JPH0798489A - 新規な写真用カプラー - Google Patents
新規な写真用カプラーInfo
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- JPH0798489A JPH0798489A JP5241453A JP24145393A JPH0798489A JP H0798489 A JPH0798489 A JP H0798489A JP 5241453 A JP5241453 A JP 5241453A JP 24145393 A JP24145393 A JP 24145393A JP H0798489 A JPH0798489 A JP H0798489A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 第一には、ハロゲン化銀カラー写真感光材料
の素材として用いられる新規な写真用カプラーを提供す
ることにあり、第二には、熱・湿気および光に起因する
色相の変化を起こさない色画像を形成できるカラー写真
用カプラーを提供する。 【構成】 一般式〔I〕で表される写真用カプラー。 【化１】 式中、Ｒは水素原子または置換基を表し、ｎは１又は２
を表し、Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱しうる基を表す。 一般式〔II〕で表される写真用カプラー。 【化２】 式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子または置換基を表し、ｎ
は１又は２を表し、Ｘは水素原子または発色現像主薬の
酸化体との反応により離脱しうる基を表す。
の素材として用いられる新規な写真用カプラーを提供す
ることにあり、第二には、熱・湿気および光に起因する
色相の変化を起こさない色画像を形成できるカラー写真
用カプラーを提供する。 【構成】 一般式〔I〕で表される写真用カプラー。 【化１】 式中、Ｒは水素原子または置換基を表し、ｎは１又は２
を表し、Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱しうる基を表す。 一般式〔II〕で表される写真用カプラー。 【化２】 式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子または置換基を表し、ｎ
は１又は２を表し、Ｘは水素原子または発色現像主薬の
酸化体との反応により離脱しうる基を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン化銀カラー写真
感光材料の素材として用いられる新規な写真用カプラー
に関し、詳しくは熱・湿気および光に対する堅牢性が優
れている色素画像を形成する新規な写真用カプラーに関
する。
感光材料の素材として用いられる新規な写真用カプラー
に関し、詳しくは熱・湿気および光に対する堅牢性が優
れている色素画像を形成する新規な写真用カプラーに関
する。
【０００２】
【発明の背景】ハロゲン化銀カラー写真感光材料に露光
を与えた後、発色現像処理することにより、露光領域に
おいて、酸化された芳香族第一級アミン発色現像主薬と
色素形成カプラーとが反応して色素を生成し、色画像が
形成される。
を与えた後、発色現像処理することにより、露光領域に
おいて、酸化された芳香族第一級アミン発色現像主薬と
色素形成カプラーとが反応して色素を生成し、色画像が
形成される。
【０００３】一般にこの写真方法においては減色法によ
る色再現法が使われ、イエロー、マゼンタおよびシアン
の色画像が形成される。
る色再現法が使われ、イエロー、マゼンタおよびシアン
の色画像が形成される。
【０００４】従来、上記のイエロー色画像を形成させる
ために用いられる写真用カプラーとしては、例えばアシ
ルアセトアニリド系カプラーがあり、またマゼンタ色画
像形成用のカプラーとしては、例えばピラゾロン、ピラ
ゾロベンズイミダゾール、ピラゾロトリアゾールまたは
インダゾロン系カプラーが知られており、さらにシアン
色画像形成用のカプラーとしては、例えばフェノールま
たはナフトール系カプラーが一般的に用いられており、
これらのカプラーから得られる色素画像は、長時間光に
曝されても、また高温、高湿下に保存されても変褪色し
ないことが望まれている。
ために用いられる写真用カプラーとしては、例えばアシ
ルアセトアニリド系カプラーがあり、またマゼンタ色画
像形成用のカプラーとしては、例えばピラゾロン、ピラ
ゾロベンズイミダゾール、ピラゾロトリアゾールまたは
インダゾロン系カプラーが知られており、さらにシアン
色画像形成用のカプラーとしては、例えばフェノールま
たはナフトール系カプラーが一般的に用いられており、
これらのカプラーから得られる色素画像は、長時間光に
曝されても、また高温、高湿下に保存されても変褪色し
ないことが望まれている。
【０００５】しかしながら、シアン色素を形成するため
のカプラーとして、これまでに研究・実用化が進められ
てきた上記フェノール系カプラーおよびナフトール系カ
プラーは、形成されたシアン色素画像の分光吸収特性、
耐熱性および耐湿性等の点で今一つ不十分であり、した
がってこれの改良をめざして、カプラー中の置換基の選
択、探求をはじめとして、従来種々の提案がなされてい
るが、これらの特性に関するすべての要求を満足するよ
うなカプラーは未だ発見されていない。
のカプラーとして、これまでに研究・実用化が進められ
てきた上記フェノール系カプラーおよびナフトール系カ
プラーは、形成されたシアン色素画像の分光吸収特性、
耐熱性および耐湿性等の点で今一つ不十分であり、した
がってこれの改良をめざして、カプラー中の置換基の選
択、探求をはじめとして、従来種々の提案がなされてい
るが、これらの特性に関するすべての要求を満足するよ
うなカプラーは未だ発見されていない。
【０００６】一方、マゼンタ色画像形成カプラーとして
従来広く実用に供され、また研究されてきた5-ピラゾロ
ン系カプラーから形成される色素は、熱および光に対す
る堅牢性については優れているものの、黄色成分に色濁
りの原因となる不要吸収を有するので、これを解決する
ために、ピラゾロベンズイミダゾール、インダゾロン、
ピラゾロトリアゾール、イミダゾピラゾール、ピラゾロ
ピラゾール、ピラゾロテトラゾール系等のカプラーが提
案され、事実これらのカプラーは色再現性の点からみる
と好ましいものであるけれども、そのカプラーから形成
される色素は光に対する堅牢性が著しく低く、変褪色を
起こし易いという問題がある。
従来広く実用に供され、また研究されてきた5-ピラゾロ
ン系カプラーから形成される色素は、熱および光に対す
る堅牢性については優れているものの、黄色成分に色濁
りの原因となる不要吸収を有するので、これを解決する
ために、ピラゾロベンズイミダゾール、インダゾロン、
ピラゾロトリアゾール、イミダゾピラゾール、ピラゾロ
ピラゾール、ピラゾロテトラゾール系等のカプラーが提
案され、事実これらのカプラーは色再現性の点からみる
と好ましいものであるけれども、そのカプラーから形成
される色素は光に対する堅牢性が著しく低く、変褪色を
起こし易いという問題がある。
【０００７】そこで本発明者等は、このような状況に鑑
みてさらに研究を進めた結果熱・湿気および光に対して
色相変化を起こさない色素画像を形成できる写真用カプ
ラーを見出した。
みてさらに研究を進めた結果熱・湿気および光に対して
色相変化を起こさない色素画像を形成できる写真用カプ
ラーを見出した。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
第一の目的はハロゲン化銀カラー写真感光材料の素材と
して用いられる新規な写真用カプラーを提供することに
あり、そして本発明の第二の目的は熱・湿気および光に
起因する色相の変化を起こさない色画像を形成できるカ
ラー写真用カプラーを提供することにある。
第一の目的はハロゲン化銀カラー写真感光材料の素材と
して用いられる新規な写真用カプラーを提供することに
あり、そして本発明の第二の目的は熱・湿気および光に
起因する色相の変化を起こさない色画像を形成できるカ
ラー写真用カプラーを提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は下記
構成またはによって達成された。
構成またはによって達成された。
【００１０】一般式〔I〕で表される写真用カプラ
ー。
ー。
【００１１】
【化３】
【００１２】式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子または置換
基を表し、ｎは１又は２を表し、Ｘは水素原子または発
色現像主薬の酸化体との反応により離脱しうる基を表
す。
基を表し、ｎは１又は２を表し、Ｘは水素原子または発
色現像主薬の酸化体との反応により離脱しうる基を表
す。
【００１３】一般式〔II〕で表される写真用カプラ
ー。
ー。
【００１４】
【化４】
【００１５】式中、Ｒは水素原子または置換基を表し、
ｎは１又は２を表し、Ｘは水素原子または発色現像主薬
の酸化体との反応により離脱しうる基を表す。
ｎは１又は２を表し、Ｘは水素原子または発色現像主薬
の酸化体との反応により離脱しうる基を表す。
【００１６】以下、本発明を具体的に説明する。
【００１７】先ず、一般式〔I〕，〔II〕で示される本
発明のカプラーについて説明する。
発明のカプラーについて説明する。
【００１８】一般式〔I〕，〔II〕において、Ｒ1，Ｒ2
およびＲの表す置換基としては特に制限はないが、代表
的には、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミ
ノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ルケニル、シクロアルキル等の各基が挙げられるが、こ
の他にハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニ
ル、複素環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、
アシル、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、アル
コキシ、アリールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、ア
シルオキシ、スルホニルオキシ、カルバモイルオキシ、
アミノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイド、スルファ
モイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリール
オキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アリ
ールオキシカルボニル、複素環チオ、チオウレイド、カ
ルボキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、スルホ等
の各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水素化合
物残基等も挙げられる。
およびＲの表す置換基としては特に制限はないが、代表
的には、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミ
ノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ルケニル、シクロアルキル等の各基が挙げられるが、こ
の他にハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニ
ル、複素環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、
アシル、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、アル
コキシ、アリールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、ア
シルオキシ、スルホニルオキシ、カルバモイルオキシ、
アミノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイド、スルファ
モイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリール
オキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アリ
ールオキシカルボニル、複素環チオ、チオウレイド、カ
ルボキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、スルホ等
の各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水素化合
物残基等も挙げられる。
【００１９】以下、Ｒ1，Ｒ2およびＲで表される各基に
おいて、アルキル基としては、炭素数１〜32のものが好
ましく、直鎖でも分岐でもよい。アリール基としては、
フェニル基が好ましい。
おいて、アルキル基としては、炭素数１〜32のものが好
ましく、直鎖でも分岐でもよい。アリール基としては、
フェニル基が好ましい。
【００２０】アシルアミノ基としては、アルキルカルボ
ニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げら
れる。
ニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げら
れる。
【００２１】スルホンアミド基としては、アルキルスル
ホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げ
られる。
ホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げ
られる。
【００２２】アルキルチオ基、アリールチオ基における
アルキル成分、アリール成分は上記Ｒ1，Ｒ2およびＲで
表されるアルキル基、アリール基が挙げられる。アルケ
ニル基としては、炭素数２〜32のもの、シクロアルキル
基としては炭素数３〜12、特に５〜７のものが好まし
く、アルケニル基は直鎖でも分岐でもよい。
アルキル成分、アリール成分は上記Ｒ1，Ｒ2およびＲで
表されるアルキル基、アリール基が挙げられる。アルケ
ニル基としては、炭素数２〜32のもの、シクロアルキル
基としては炭素数３〜12、特に５〜７のものが好まし
く、アルケニル基は直鎖でも分岐でもよい。
【００２３】シクロアルケニル基としては、炭素数３〜
12、特に５〜７のものが好ましい。スルホニル基として
はアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等;ス
ルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、アリー
ルスルフィニル基等;ホスホニル基としてはアルキルホ
スホニル基、アルコキシホスホニル基、アリールオキシ
ホスホニル基、アリールホスホニル基等;アシル基とし
てはアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基等;
カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、アリ
ールカルバモイル基等；スルファモイル基としてはアル
キルスルファモイル基、アリールスルファモイル基等；
アシルオキシ基としてはアルキルカルボニルオキシ基、
アリールカルボニルオキシ基等;スルホニルオキシ基と
しては、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホ
ニルオキシ基等；カルバモイルオキシ基としてはアルキ
ルカルバモイルオキシ基、アリールカルバモイルオキシ
基等;ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリー
ルウレイド基等;スルファモイルアミノ基としてはアル
キルスルファモイルアミノ基、アリールスルファモイル
アミノ基等;複素環基としては５〜７員のものが好まし
く、具体的には2-フリル基、2-チエニル基、2-ピリミジ
ニル基、2-ベンゾチアゾリル基、1-ピロリル基、1-テト
ラゾリル基等;複素環オキシ基としては５〜７員の複素
環を有するものが好ましく、例えば3,4,5,6-テトラヒド
ロピラニル-2-オキシ基、1-フェニルテトラゾール-5-オ
キシ基等;複素環チオ基としては、５〜７員の複素環チ
オ基が好ましく、例えば2-ピリジルチオ基、2-ベンゾチ
アゾリルチオ基、2,4-ジフェノキシ-1,3,5-トリアゾー
ル-6-チオ基等;シロキシ基としてはトリメチルシロキシ
基、トリエチルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基
等;イミド基としてはコハク酸イミド基、3-ヘプタデシ
ルコハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド
基等;スピロ化合物残基としてはスピロ [3,3] ヘプタン
-1-イル等;有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ
[2,2,1] ヘプタン-1-イル、トリシクロ [3,3,1,13 7]デ
カン-1-イル、7,7-ジメチル−ビシクロ [2,2,1]ヘプタ
ン-1-イル等が挙げられる。
12、特に５〜７のものが好ましい。スルホニル基として
はアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等;ス
ルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、アリー
ルスルフィニル基等;ホスホニル基としてはアルキルホ
スホニル基、アルコキシホスホニル基、アリールオキシ
ホスホニル基、アリールホスホニル基等;アシル基とし
てはアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基等;
カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、アリ
ールカルバモイル基等；スルファモイル基としてはアル
キルスルファモイル基、アリールスルファモイル基等；
アシルオキシ基としてはアルキルカルボニルオキシ基、
アリールカルボニルオキシ基等;スルホニルオキシ基と
しては、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホ
ニルオキシ基等；カルバモイルオキシ基としてはアルキ
ルカルバモイルオキシ基、アリールカルバモイルオキシ
基等;ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリー
ルウレイド基等;スルファモイルアミノ基としてはアル
キルスルファモイルアミノ基、アリールスルファモイル
アミノ基等;複素環基としては５〜７員のものが好まし
く、具体的には2-フリル基、2-チエニル基、2-ピリミジ
ニル基、2-ベンゾチアゾリル基、1-ピロリル基、1-テト
ラゾリル基等;複素環オキシ基としては５〜７員の複素
環を有するものが好ましく、例えば3,4,5,6-テトラヒド
ロピラニル-2-オキシ基、1-フェニルテトラゾール-5-オ
キシ基等;複素環チオ基としては、５〜７員の複素環チ
オ基が好ましく、例えば2-ピリジルチオ基、2-ベンゾチ
アゾリルチオ基、2,4-ジフェノキシ-1,3,5-トリアゾー
ル-6-チオ基等;シロキシ基としてはトリメチルシロキシ
基、トリエチルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基
等;イミド基としてはコハク酸イミド基、3-ヘプタデシ
ルコハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド
基等;スピロ化合物残基としてはスピロ [3,3] ヘプタン
-1-イル等;有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ
[2,2,1] ヘプタン-1-イル、トリシクロ [3,3,1,13 7]デ
カン-1-イル、7,7-ジメチル−ビシクロ [2,2,1]ヘプタ
ン-1-イル等が挙げられる。
【００２４】上記の基は、さらに長鎖炭化水素基やポリ
マー残基などの耐拡散性基等の置換基を有してもよい。
マー残基などの耐拡散性基等の置換基を有してもよい。
【００２５】Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応に
より離脱しうる基としては、例えばハロゲン原子 (塩素
原子、臭素原子、弗素原子等) 及びアルキレン、アルコ
キシ、アリールオキシ、複素環オキシ、アシルオキシ、
スルホニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリ
ールオキシカルボニル、アルキルオキザリルオキシ、ア
ルコキシオキザリルオキシ、アルキルチオ、アリールチ
オ、複素環チオ、アルキルオキシチオカルボニルチオ、
アシルアミノ、スルホンアミド、Ｎ原子で結合した含窒
素複素環、アルキルオキシカルボニルアミノ、アリール
オキシカルボニルアミノ、カルボキシル、
より離脱しうる基としては、例えばハロゲン原子 (塩素
原子、臭素原子、弗素原子等) 及びアルキレン、アルコ
キシ、アリールオキシ、複素環オキシ、アシルオキシ、
スルホニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリ
ールオキシカルボニル、アルキルオキザリルオキシ、ア
ルコキシオキザリルオキシ、アルキルチオ、アリールチ
オ、複素環チオ、アルキルオキシチオカルボニルチオ、
アシルアミノ、スルホンアミド、Ｎ原子で結合した含窒
素複素環、アルキルオキシカルボニルアミノ、アリール
オキシカルボニルアミノ、カルボキシル、
【００２６】
【化５】
【００２７】
【化６】
【００２８】（Ｒ1，Ｒ2，Ｒおよびｎは前記一般式
〔I〕，〔II〕のＲ1，Ｒ2，Ｒおよびｎと同義であり、
Ｒa及びＲbは水素原子、アリール基、アルキル基又は複
素環基を表す。) 等の各基が挙げられる。
〔I〕，〔II〕のＲ1，Ｒ2，Ｒおよびｎと同義であり、
Ｒa及びＲbは水素原子、アリール基、アルキル基又は複
素環基を表す。) 等の各基が挙げられる。
【００２９】次に本発明の一般式〔I〕，〔II〕で示さ
れるカプラーの代表的化合物例を以下に示すが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
れるカプラーの代表的化合物例を以下に示すが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
【００３０】
【化７】
【００３１】
【化８】
【００３２】
【化９】
【００３３】
【化１０】
【００３４】
【化１１】
【００３５】
【化１２】
【００３６】
【化１３】
【００３７】
【化１４】
【００３８】
【化１５】
【００３９】
【化１６】
【００４０】
【化１７】
【００４１】
【化１８】
【００４２】
【化１９】
【００４３】
【化２０】
【００４４】本発明の一般式〔I〕のカプラーは Khim.G
eterotsikl.Soedin. 93頁（1967年）に記載の方法を参
考に、容易に合成することができる。
eterotsikl.Soedin. 93頁（1967年）に記載の方法を参
考に、容易に合成することができる。
【００４５】以下に本発明の一般式〔I〕のカプラーの
代表的な合成例を示す。
代表的な合成例を示す。
【００４６】合成例（例示化合物Ｉ−７の合成） 合成経路
【００４７】
【化２１】
【００４８】中間体３の合成 中間体１ 31.3ｇ(0.10mol)をエタノール300mlに溶解
し、さらに無水炭酸カリウム20.7ｇ(0.15mol)、モノク
ロロ酢酸10.4ｇ(0.11mol)を添加し、窒素雰囲気下で４
時間加熱還流した。室温まで冷却後、無機物の残渣を濾
取し、溶媒のエタノールを減圧留去した後酢酸エチル30
0mlと水100mlを加え、さらに塩酸でpＨ約５にして抽出
した。有機層を100mlの水で２回洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒の酢酸エチルを減圧留去した。
し、さらに無水炭酸カリウム20.7ｇ(0.15mol)、モノク
ロロ酢酸10.4ｇ(0.11mol)を添加し、窒素雰囲気下で４
時間加熱還流した。室温まで冷却後、無機物の残渣を濾
取し、溶媒のエタノールを減圧留去した後酢酸エチル30
0mlと水100mlを加え、さらに塩酸でpＨ約５にして抽出
した。有機層を100mlの水で２回洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒の酢酸エチルを減圧留去した。
【００４９】得られた生成物に無水酢酸47ml(0.50mol)
を加え、７時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、アセ
トニトリルで再結晶し白色結晶の中間体３ 16.1ｇ(0.0
43mol)を得た（収率43％）。構造は1Ｈ−ＮＭＲ，Ｉ
Ｒ，ＭＡＳＳスペクトルにより確認した。
を加え、７時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、アセ
トニトリルで再結晶し白色結晶の中間体３ 16.1ｇ(0.0
43mol)を得た（収率43％）。構造は1Ｈ−ＮＭＲ，Ｉ
Ｒ，ＭＡＳＳスペクトルにより確認した。
【００５０】例示化合物Ｉ−７の合成 中間体16.0ｇ(43mmol)に酢酸55mlと35％過酸化水素水8.
4ml(96mmol)を加え、さらにタングステン酸ナトリウム
二水和物0.16ｇ(0.49mmol)を添加し、60℃で４時間加熱
撹拌した。反応液を冷水250mlに注ぎ得られた固体を濾
取し、水で十分に洗浄した後、固体を乾燥させた。
4ml(96mmol)を加え、さらにタングステン酸ナトリウム
二水和物0.16ｇ(0.49mmol)を添加し、60℃で４時間加熱
撹拌した。反応液を冷水250mlに注ぎ得られた固体を濾
取し、水で十分に洗浄した後、固体を乾燥させた。
【００５１】生成物をメタノールで再結晶し、白色結晶
の例示化合物Ｉ−７ 13.4ｇ(35mmol)を得た（収率77
％）。
の例示化合物Ｉ−７ 13.4ｇ(35mmol)を得た（収率77
％）。
【００５２】本発明の一般式〔II〕のカプラーは J.Pra
kt.Chem.第318巻 12頁（1976年）に記載の方法を参考
に、容易に合成できる。
kt.Chem.第318巻 12頁（1976年）に記載の方法を参考
に、容易に合成できる。
【００５３】以下に本発明の一般式〔II〕のカプラーの
代表的な合成例を示す。
代表的な合成例を示す。
【００５４】合成例（例示化合物II−１の合成） 合成経路
【００５５】
【化２２】
【００５６】中間体６の合成 中間体４ 12.4ｇ（70mmol）をエタノール120mlに溶解
し、さらに無水炭酸カリウム14.5ｇ（105mmol）、モノ
クロロ酢酸7.3ｇ（77mmol）を添加し、窒素雰囲気下で
３時間加熱還流した。室温まで冷却後無機物の残渣を濾
取し、溶媒のエタノールを減圧留去した後酢酸エチル20
0mlと水100mlを加え、さらに塩酸でpＨ約５にして抽出
した。有機層を100mlの水で２回洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒の酢酸エチルを減圧留去した。
し、さらに無水炭酸カリウム14.5ｇ（105mmol）、モノ
クロロ酢酸7.3ｇ（77mmol）を添加し、窒素雰囲気下で
３時間加熱還流した。室温まで冷却後無機物の残渣を濾
取し、溶媒のエタノールを減圧留去した後酢酸エチル20
0mlと水100mlを加え、さらに塩酸でpＨ約５にして抽出
した。有機層を100mlの水で２回洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒の酢酸エチルを減圧留去した。
【００５７】得られた生成物にオキシ塩化燐33ml（350m
mol）を加え、６時間加熱還流した。溶媒を減圧留去
後、メタノールで再結晶し、白色結晶の中間体６ 9.8
ｇ（42mmol）を得た（収率60％）。構造は1Ｈ−ＮＭ
Ｒ，ＩＲ，ＭＡＳＳスペクトルにより確認した。
mol）を加え、６時間加熱還流した。溶媒を減圧留去
後、メタノールで再結晶し、白色結晶の中間体６ 9.8
ｇ（42mmol）を得た（収率60％）。構造は1Ｈ−ＮＭ
Ｒ，ＩＲ，ＭＡＳＳスペクトルにより確認した。
【００５８】例示化合物II−１の合成 中間体６ 9.6ｇ（41mmol）に酢酸52mlと35％過酸化水
素水8.0ml（91mmol）を加え、さらにタングステン酸ナ
トリウム二水和物0.15ｇ（0.46mmol）を添加し、60℃で
４時間加熱撹拌した。反応液を冷水150mlに注ぎ、得ら
れた固体を濾取し、水で十分に洗浄した後固体を乾燥さ
せた。
素水8.0ml（91mmol）を加え、さらにタングステン酸ナ
トリウム二水和物0.15ｇ（0.46mmol）を添加し、60℃で
４時間加熱撹拌した。反応液を冷水150mlに注ぎ、得ら
れた固体を濾取し、水で十分に洗浄した後固体を乾燥さ
せた。
【００５９】生成物をメタノールで再結晶し、白色結晶
の例示化合物II−１ 8.0ｇ（37mmol）得た（収率90
％）。
の例示化合物II−１ 8.0ｇ（37mmol）得た（収率90
％）。
【００６０】なお、構造は1Ｈ−ＮＭＲ，ＩＲ，ＭＡＳ
Ｓスペクトルにより確認した。
Ｓスペクトルにより確認した。
【００６１】本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀１モ
ル当り１×10-3モル〜１モル、好ましくは１×10-2モル
〜８×10-1モルの範囲で用いることができる。
ル当り１×10-3モル〜１モル、好ましくは１×10-2モル
〜８×10-1モルの範囲で用いることができる。
【００６２】また本発明のカプラーは他の種類のシアン
カプラーまたはマゼンタカプラーと併用することもでき
る。 本発明のカプラーには、通常の色素形成カプラー
において用いられる方法および技術が、同様に適用され
る。
カプラーまたはマゼンタカプラーと併用することもでき
る。 本発明のカプラーには、通常の色素形成カプラー
において用いられる方法および技術が、同様に適用され
る。
【００６３】本発明のカプラーには、いかなる発色法に
よるカラー写真形成用素材としても用いることができる
が、具体的には、外式発色法および内式発色法が挙げら
れる。外式発色法として用いられる場合、本発明のカプ
ラーはアルカリ水溶液あるいは有機溶媒（例えばアルコ
ールなど）に溶解して、現像処理液中に添加し使用する
ことができる。
よるカラー写真形成用素材としても用いることができる
が、具体的には、外式発色法および内式発色法が挙げら
れる。外式発色法として用いられる場合、本発明のカプ
ラーはアルカリ水溶液あるいは有機溶媒（例えばアルコ
ールなど）に溶解して、現像処理液中に添加し使用する
ことができる。
【００６４】本発明のカプラーを内式発色法によるカラ
ー写真形成用素材として用いる場合、本発明のカプラー
は写真感光材料中に含有させて使用する。
ー写真形成用素材として用いる場合、本発明のカプラー
は写真感光材料中に含有させて使用する。
【００６５】典型的には、本発明のカプラーをハロゲン
化銀乳剤に配合し、この乳剤を支持体上に塗布してカラ
ー感光材料を形成する方法が好ましく用いられる。
化銀乳剤に配合し、この乳剤を支持体上に塗布してカラ
ー感光材料を形成する方法が好ましく用いられる。
【００６６】本発明のカプラーは、例えばカラーのネガ
およびポジフィルム並びにカラー印画紙などのカラー写
真感光材料に用いられる。
およびポジフィルム並びにカラー印画紙などのカラー写
真感光材料に用いられる。
【００６７】このカラー印画紙を初めとする本発明のカ
プラーを用いた感光材料は、単色用のものでも多色用の
ものでもよい。多色用感光材料では、本発明のカプラー
はいかなる層に含有させてもよいが、通常は緑感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層または／および赤色感光性ハロゲン化
銀に含有させる。多色用感光材料はスペクトルの３原色
領域のそれぞれに感光性を有する色素画像形成構成単位
を有する。各構成単位は、スペクトルのある一定領域に
対して感光性を有する単層または多層乳剤層から成るこ
とができる。画像形成構成単位の層を含めて感光材料の
構成層は、当業界で知られているように種々の順序で配
列することができる。
プラーを用いた感光材料は、単色用のものでも多色用の
ものでもよい。多色用感光材料では、本発明のカプラー
はいかなる層に含有させてもよいが、通常は緑感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層または／および赤色感光性ハロゲン化
銀に含有させる。多色用感光材料はスペクトルの３原色
領域のそれぞれに感光性を有する色素画像形成構成単位
を有する。各構成単位は、スペクトルのある一定領域に
対して感光性を有する単層または多層乳剤層から成るこ
とができる。画像形成構成単位の層を含めて感光材料の
構成層は、当業界で知られているように種々の順序で配
列することができる。
【００６８】典型的な多色用感光材料は、少なくとも１
つのシアンカプラーを含有する少なくとも１つの赤感光
性ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形成構成
単位、少なくとも１つのマゼンタカプラーを含有する少
なくとも１つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマ
ゼンタ色素画像形成構成単位、（シアンカプラーまたは
／およびマゼンタカプラーの少なくとも１つは本発明の
カプラーである。）少なくとも１つのイエローカプラー
を含有する少なくとも１つの青感光性ハロゲン化銀乳剤
層からなるイエロー色素画像形成構成単位を支持体上に
担持させたものからなる。
つのシアンカプラーを含有する少なくとも１つの赤感光
性ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形成構成
単位、少なくとも１つのマゼンタカプラーを含有する少
なくとも１つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマ
ゼンタ色素画像形成構成単位、（シアンカプラーまたは
／およびマゼンタカプラーの少なくとも１つは本発明の
カプラーである。）少なくとも１つのイエローカプラー
を含有する少なくとも１つの青感光性ハロゲン化銀乳剤
層からなるイエロー色素画像形成構成単位を支持体上に
担持させたものからなる。
【００６９】感光材料は、追加の層例えばフィルター
層、中間層、保護層、下塗り層等を有することができ
る。
層、中間層、保護層、下塗り層等を有することができ
る。
【００７０】本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるに
は、従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジル
ホスフェート、ジブチルフタレート等の沸点が175℃以
上の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブ
チル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じ
てそれらの混合液に本発明のカプラーを単独でまたは併
用して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と
混合し、次に高速回転ミキサーまたはコロイドミルで乳
化した後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハ
ロゲン化銀乳剤を調製することができる。
は、従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジル
ホスフェート、ジブチルフタレート等の沸点が175℃以
上の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブ
チル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じ
てそれらの混合液に本発明のカプラーを単独でまたは併
用して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と
混合し、次に高速回転ミキサーまたはコロイドミルで乳
化した後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハ
ロゲン化銀乳剤を調製することができる。
【００７１】本発明のカプラーを用いた感光材料に好ま
しく用いられるハロゲン化銀組成としては、塩化銀、塩
臭化銀または塩沃臭化銀がある。また更に、塩化銀と臭
化銀の混合物等の組合せ混合物であってもよい。即ち、
ハロゲン化銀乳剤がカラー用印画紙に用いられる場合に
は、特に速い現像性が求められるので、ハロゲン化銀の
ハロゲン組成として塩素原子を含むことが好ましく、少
なくとも１％の塩化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀また
は塩沃臭化銀であることが特に好ましい。
しく用いられるハロゲン化銀組成としては、塩化銀、塩
臭化銀または塩沃臭化銀がある。また更に、塩化銀と臭
化銀の混合物等の組合せ混合物であってもよい。即ち、
ハロゲン化銀乳剤がカラー用印画紙に用いられる場合に
は、特に速い現像性が求められるので、ハロゲン化銀の
ハロゲン組成として塩素原子を含むことが好ましく、少
なくとも１％の塩化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀また
は塩沃臭化銀であることが特に好ましい。
【００７２】ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感
される。また、所望の波長域に光学的に増感できる。
される。また、所望の波長域に光学的に増感できる。
【００７３】ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造工
程、保存中、あるいは写真処理中のカブリの防止、およ
び／又は写真性能を安定に保つことを目的として写真業
界においてカブリ防止剤または安定剤として知られてい
る化合物を加えることができる。
程、保存中、あるいは写真処理中のカブリの防止、およ
び／又は写真性能を安定に保つことを目的として写真業
界においてカブリ防止剤または安定剤として知られてい
る化合物を加えることができる。
【００７４】本発明のカプラーを用いたカラー感光材料
には、通常感光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素
画像安定化剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、
界面活性剤等を用いることができる。
には、通常感光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素
画像安定化剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、
界面活性剤等を用いることができる。
【００７５】これらについては、例えばリサーチ・ディ
スクロージャー（Research Disclosure）176巻、22〜31
頁（1978年12月）の記載を参考にすることができる。
スクロージャー（Research Disclosure）176巻、22〜31
頁（1978年12月）の記載を参考にすることができる。
【００７６】本発明のカプラーを用いたカラー写真感光
材料は、当業界公知の発色現像処理を行うことにより画
像を形成することができる。
材料は、当業界公知の発色現像処理を行うことにより画
像を形成することができる。
【００７７】本発明に係るカプラーを用いたカラー写真
感光材料は、親水性コロイド層中に発色現像主薬を発色
現像主薬そのものとして、あるいはそのプレカーサーと
して含有し、アルカリ性の活性化浴により処理すること
もできる。
感光材料は、親水性コロイド層中に発色現像主薬を発色
現像主薬そのものとして、あるいはそのプレカーサーと
して含有し、アルカリ性の活性化浴により処理すること
もできる。
【００７８】本発明のカプラーを用いたカラー写真感光
材料は、発色現像後、漂白処理、定着処理を施される。
漂白処理は定着処理と同時に行ってもよい。
材料は、発色現像後、漂白処理、定着処理を施される。
漂白処理は定着処理と同時に行ってもよい。
【００７９】定着処理の後は、通常は水洗処理が行われ
る。また水洗処理の代替えとして安定化処理を行っても
よいし、両者を併用してもよい。
る。また水洗処理の代替えとして安定化処理を行っても
よいし、両者を併用してもよい。
【００８０】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８１】実施例１ ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体上に下記
の各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感
光材料試料１を作製した。尚、化合物の添加量は特に断
りのない限り１ｍ2当りを示す（ハロゲン化銀は銀換算
値）。
の各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感
光材料試料１を作製した。尚、化合物の添加量は特に断
りのない限り１ｍ2当りを示す（ハロゲン化銀は銀換算
値）。
【００８２】第１層：乳剤層 ゼラチン1.2g、赤感性塩臭化銀乳剤（塩化銀96モル％含
有）0.30およびジオクチルホスフェート1.35gに溶解し
た比較シアンカプラーａ 9.1×10-4モルからなる赤感性
乳剤層。
有）0.30およびジオクチルホスフェート1.35gに溶解し
た比較シアンカプラーａ 9.1×10-4モルからなる赤感性
乳剤層。
【００８３】第２層：保護層 ゼラチン0.50gを含む保護層。尚、硬膜剤として2,4-ジ
クロロ-6-ヒドロキシ-s-トリアジンナトリウム塩をゼラ
チン１ｇ当り0.017ｇになるよう添加した。
クロロ-6-ヒドロキシ-s-トリアジンナトリウム塩をゼラ
チン１ｇ当り0.017ｇになるよう添加した。
【００８４】次に、試料１において比較カプラーａを表
１に示すカプラー（添加量は比較カプラーａと同モル
量）に代えた以外は、全く同様にして、本発明の試料１
−２〜１−15を作製した。
１に示すカプラー（添加量は比較カプラーａと同モル
量）に代えた以外は、全く同様にして、本発明の試料１
−２〜１−15を作製した。
【００８５】上記で得た試料１−１〜１−15は、それぞ
れ常法に従ってウェッジ露光を与えた後、次の工程で現
像処理を行った。
れ常法に従ってウェッジ露光を与えた後、次の工程で現
像処理を行った。
【００８６】 （現像処理工程） 発色現像 38℃ ３分30秒 漂白定着 38℃ １分30秒 安定化処理／または水洗処理 25℃〜30℃ ３分 乾 燥 75〜80℃ ２分 各処理工程において使用した処理液組成は、下記の如く
である。
である。
【００８７】 (発色現像液) ベンジルアルコール 15.0ml エチレングリコール 15.0ml 亜硫酸カリウム 2.0ｇ 臭化カリウム 0.7ｇ 塩化ナトリウム 0.2ｇ 炭酸カリウム 30.0ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 3.0ｇ ポリ燐酸（ＴＰＰＳ） 2.5ｇ 3-メチル-4-アミノ-N-エチル-N-(β-メタンスルホンアミドエチル) アニリン硫酸塩 5.5ｇ 蛍光増白剤(4,4′-ジアミノスチルベンジスルホン酸誘導体) 1.0ｇ 水酸化カリウム 2.0ｇ 水を加えて全量を1000mlとし、pＨ10.20に調整する。 （漂白定着液） エチレンジアミン四酢酸鉄第２鉄アンモニウム２水塩 60.0ｇ エチレンジアミン四酢酸 3.0ｇ チオ硫酸アンモニウム(70％水溶液) 100.0ml 亜硫酸アンモニウム (40％水溶液) 27.5ml 炭酸カリウムまたは氷酢酸でpＨ7.1に調整し、水を加え
て全量を1000mlとする。
て全量を1000mlとする。
【００８８】 （安定化液） 5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン 1.0ｇ エチレングリコール 10.0ｇ 水を加えて1000mlとする。
【００８９】上記で処理された試料１−１〜１−15につ
いて、濃度計（コニカ株式会社製ＫＤ−７型）を用いて
濃度を測定し、さらに、上記各処理済試料を高温・高湿
(60℃，80％RH)雰囲気下に14日間放置し、色素画像の耐
熱・耐湿性を調べた。
いて、濃度計（コニカ株式会社製ＫＤ−７型）を用いて
濃度を測定し、さらに、上記各処理済試料を高温・高湿
(60℃，80％RH)雰囲気下に14日間放置し、色素画像の耐
熱・耐湿性を調べた。
【００９０】結果を表１に示す。但し色素画像の耐熱
性、耐湿性は初濃度1.0に対する耐熱、耐湿試験後の色
素残留パーセントで表す。
性、耐湿性は初濃度1.0に対する耐熱、耐湿試験後の色
素残留パーセントで表す。
【００９１】
【化２３】
【００９２】
【表１】
【００９３】表１の結果から明らかなように、本発明の
カプラーを用いた試料は、比較カプラーを用いた試料に
比べていずれも色素残存率が高く、高熱・高湿におかれ
ても褪色が起こり難いことがわかる。
カプラーを用いた試料は、比較カプラーを用いた試料に
比べていずれも色素残存率が高く、高熱・高湿におかれ
ても褪色が起こり難いことがわかる。
【００９４】実施例２ 実施例１の試料１における赤感性塩臭化銀乳剤（塩化銀
96モル％含有）0.30ｇに代えて緑感性塩臭化銀乳剤（臭
化銀85モル％含有）0.35gを使用し、比較シアンカプラ
ーａ9.1×10-4モルに代えて本発明のマゼンタカプラー
Ｉ−４、Ｉ−14、I-22、II−４、II−14、およびII−22
を、それぞれ5.1×10-4モル使用した以外は実施例１と
同様にして試料２−１〜２−７を作製し、実施例１と同
様の露光および現像処理を行った。
96モル％含有）0.30ｇに代えて緑感性塩臭化銀乳剤（臭
化銀85モル％含有）0.35gを使用し、比較シアンカプラ
ーａ9.1×10-4モルに代えて本発明のマゼンタカプラー
Ｉ−４、Ｉ−14、I-22、II−４、II−14、およびII−22
を、それぞれ5.1×10-4モル使用した以外は実施例１と
同様にして試料２−１〜２−７を作製し、実施例１と同
様の露光および現像処理を行った。
【００９５】上記各処理済試料について、実施例１と同
様にして耐熱・耐湿性を調べた。また、各試料をキセノ
ンフェードメーターで３日間照射した後、濃度を測定し
初濃度1.0に対する耐光試験後の色素残存率から色素画
像の耐光性を調べた。
様にして耐熱・耐湿性を調べた。また、各試料をキセノ
ンフェードメーターで３日間照射した後、濃度を測定し
初濃度1.0に対する耐光試験後の色素残存率から色素画
像の耐光性を調べた。
【００９６】その結果、得られたマゼンタ色素画像は熱
および湿度に極めて強く、更に光に対しても比較的堅牢
であり、本発明の効果を有することが判った。
および湿度に極めて強く、更に光に対しても比較的堅牢
であり、本発明の効果を有することが判った。
【００９７】実施例３ トリアセチルセルロースフィルム上に、下記の各層を支
持体側より順次塗設し、表２に示すカプラーを含有する
赤感性カラー反転写真感光材料３−１〜３−９を作製し
た。
持体側より順次塗設し、表２に示すカプラーを含有する
赤感性カラー反転写真感光材料３−１〜３−９を作製し
た。
【００９８】第１層：乳剤層 ゼラチン1.4g、赤感性塩臭化銀乳剤（塩化銀96モル％含
有）0.5gおよびジブチルフタレート1.5gに溶解した表２
に示すカプラー9.1×10-4モルからなる赤感性乳剤層。
有）0.5gおよびジブチルフタレート1.5gに溶解した表２
に示すカプラー9.1×10-4モルからなる赤感性乳剤層。
【００９９】第２層：保護層 ゼラチン0.5gを含む保護層。尚、硬膜剤として2,4-ジク
ロロ-6-ヒドロキシ-s-トリアジンナトリウム塩をゼラチ
ン１ｇ当り、0.017ｇになるよう添加した。
ロロ-6-ヒドロキシ-s-トリアジンナトリウム塩をゼラチ
ン１ｇ当り、0.017ｇになるよう添加した。
【０１００】〔反転処理工程〕 工程 処理温度 処理時間 第１現像 38℃ ３分 水 洗 38℃ ２分 反 転 38℃ ２分 発色現像 38℃ ６分 調 整 38℃ ２分 漂 白 38℃ ６分 定 着 38℃ ４分 水 洗 38℃ ４分 安 定 38℃ １分 乾 燥 常温 処理液の組成は以下のものを用いる。
【０１０１】 〔第１現像液〕 テトラポリ燐酸ナトリウム 2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 20.0ｇ ハイドロキノン・モノスルホネート 30.0ｇ 炭酸ナトリウム（１水塩） 30.0ｇ 1-フェニル-4-メチル-4-ヒドロキシメチル-3-ピラゾリドン 2.0ｇ 臭化カリウム 2.5ｇ チオシアン酸カリウム 1.2ｇ 沃化カリウム（0.1％溶液） 2ml 水を加えて 1000ml 〔反転液〕 ニトリロトリメチレンホスホン酸・6ナトリウム塩 3.0ｇ 塩化第１錫（２水塩） 1.0ｇ p-アミノフェノール 0.1ｇ 水酸化ナトリウム 5.0ｇ 氷酢酸 15ml 水を加えて 1000ml 〔発色現像液〕 テトラポリ燐酸ナトリウム 3.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 7.0ｇ 第３燐酸ナトリウム（12水塩） 36.0ｇ 臭化カリウム 1.0ｇ 沃化カリウム（0.1％溶液） 90ml 水酸化ナトリウム 3.0ｇ シトラジン酸 1.5ｇ N-エチル-N-β-メタンスルホンアミドエチル-3-メチル-4- アミノアニリン・硫酸塩 11.0ｇ エチレンジアミン 3.0ｇ 水を加えて 1000ml 〔調整液〕 亜硫酸ナトリウム 12.0ｇ エチレンジアミン四酢酸ナトリウム（２水塩） 8.0ｇ チオグリセリン 0.4ml 氷酢酸 3.0ml 水を加えて 1000ml 〔漂白液〕 エチレンジアミン四酢酸ナトリウム（２水塩） 2.0ｇ エチレンジアミン四酢酸鉄（III）アンモニウム（２水塩） 120.0ｇ 臭化カリウム 100.0ｇ 水を加えて 1000ml 〔定着液〕 チオ硫酸アンモニウム 80.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 5.0ｇ 重亜硫酸ナトリウム 5.0ｇ 水を加えて 1000ml 〔安定液〕 ホルマリン（37重量％） 5ml コニダックス（コニカ株式会社製） 5ml 水を加えて 1000ml 上記で処理された各試料について、実施例１と同様に色
素画像の耐熱・耐湿性を調べた。その結果を表２に示
す。
素画像の耐熱・耐湿性を調べた。その結果を表２に示
す。
【０１０２】ただし、本実施例においては、前記ＫＤ−
７Ｒ型濃度計を用いて透過濃度を測定した。
７Ｒ型濃度計を用いて透過濃度を測定した。
【０１０３】
【表２】
【０１０４】表２の結果から明らかなように、本発明の
カプラーを用いた試料は、比較カプラーを用いた試料に
比べて、いずれも色素残存率が高く、耐熱・耐湿性に優
れていることが分かる。
カプラーを用いた試料は、比較カプラーを用いた試料に
比べて、いずれも色素残存率が高く、耐熱・耐湿性に優
れていることが分かる。
【０１０５】実施例４ 実施例３の試料３−１における赤感性塩臭化銀乳剤（塩
化銀96モル％含有）0.5gに代えて緑感性塩臭化銀乳剤
（臭化銀85モル％含有）0.58ｇを使用し、比較シアンカ
プラーａ9.1×10-4モルに代えて本発明のマゼンタカプ
ラーＩ−18、Ｉ−22、II−18およびII−22を、それぞれ
5.1×10-4モル使用した以外は実施例３と同様にして試
料４−１〜４−５を作製し、実施例３と同様の露光およ
び現像処理を行った。
化銀96モル％含有）0.5gに代えて緑感性塩臭化銀乳剤
（臭化銀85モル％含有）0.58ｇを使用し、比較シアンカ
プラーａ9.1×10-4モルに代えて本発明のマゼンタカプ
ラーＩ−18、Ｉ−22、II−18およびII−22を、それぞれ
5.1×10-4モル使用した以外は実施例３と同様にして試
料４−１〜４−５を作製し、実施例３と同様の露光およ
び現像処理を行った。
【０１０６】処理済試料について、実施例２と同様にし
て耐熱・耐湿性および耐光性を調べたところ、得られた
マゼンタ色素画像は熱・湿度および光に対して堅牢であ
り、本発明の効果を有することがわかった。
て耐熱・耐湿性および耐光性を調べたところ、得られた
マゼンタ色素画像は熱・湿度および光に対して堅牢であ
り、本発明の効果を有することがわかった。
【０１０７】
【発明の効果】本発明によれば、第一には、ハロゲン化
銀カラー写真感光材料の素材として用いられる新規な写
真用カプラーを提供することができ、第二には、熱・湿
気および光に起因する色相の変化を起こさない色画像を
形成できるカラー写真用カプラーを提供することができ
る。
銀カラー写真感光材料の素材として用いられる新規な写
真用カプラーを提供することができ、第二には、熱・湿
気および光に起因する色相の変化を起こさない色画像を
形成できるカラー写真用カプラーを提供することができ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式〔I〕で表される写真用カプラ
ー。 【化１】 〔式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子または置換基を表し、
ｎは１又は２を表し、Ｘは水素原子または発色現像主薬
の酸化体との反応により離脱しうる基を表す。〕 - 【請求項２】 一般式〔II〕で表される写真用カプラ
ー。 【化２】 〔式中、Ｒは水素原子または置換基を表し、ｎは１又は
２を表し、Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体と
の反応により離脱しうる基を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5241453A JPH0798489A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 新規な写真用カプラー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5241453A JPH0798489A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 新規な写真用カプラー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0798489A true JPH0798489A (ja) | 1995-04-11 |
Family
ID=17074540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5241453A Pending JPH0798489A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 新規な写真用カプラー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0798489A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2752524A1 (fr) * | 1996-08-26 | 1998-02-27 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des s-oxyde-thiazolo-azoles et/ou des s,s-dioxyde-thiazolo -azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
| US6063136A (en) * | 1996-08-26 | 2000-05-16 | L'oreal S.A. | Compositions containing pyrrolo-oxazole couplers for dyeing keratin fibers and dyeing methods |
| US6139589A (en) * | 1996-08-26 | 2000-10-31 | L'oreal S.A. | Compositions for dyeing keratin fibers containing pyrazolo[3, 4-d]thiazoles as couplers and dyeing methods |
| WO2001068043A2 (fr) | 2000-03-14 | 2001-09-20 | L'oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
| US6391063B1 (en) | 1998-11-20 | 2002-05-21 | L'oreal | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition |
| US6395042B1 (en) | 1998-11-20 | 2002-05-28 | L'oréal | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition |
| US6702863B1 (en) | 1999-06-22 | 2004-03-09 | Lion Corporation | Hairdye composition |
| US6890362B2 (en) | 2000-03-06 | 2005-05-10 | L'oreal, S.A. | Oxidation dyeing composition for keratinous fibers and dyeing method using same |
-
1993
- 1993-09-28 JP JP5241453A patent/JPH0798489A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2752524A1 (fr) * | 1996-08-26 | 1998-02-27 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des s-oxyde-thiazolo-azoles et/ou des s,s-dioxyde-thiazolo -azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
| WO1998008485A1 (fr) * | 1996-08-26 | 1998-03-05 | L'oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des s-oxyde-thiazolo-azoles et/ou des s,s-dioxyde-thiazolo-azoles; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
| US6063136A (en) * | 1996-08-26 | 2000-05-16 | L'oreal S.A. | Compositions containing pyrrolo-oxazole couplers for dyeing keratin fibers and dyeing methods |
| US6139589A (en) * | 1996-08-26 | 2000-10-31 | L'oreal S.A. | Compositions for dyeing keratin fibers containing pyrazolo[3, 4-d]thiazoles as couplers and dyeing methods |
| US6340372B1 (en) | 1996-08-26 | 2002-01-22 | L'oreal S.A. | Compositions for dyeing keratin fibers containing S-oxide-thiazolo-azoles and/or S,S-dioxide-thiazolo-azoles; their use for dyeing as couplers, method of dyeing |
| US6391063B1 (en) | 1998-11-20 | 2002-05-21 | L'oreal | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition |
| US6395042B1 (en) | 1998-11-20 | 2002-05-28 | L'oréal | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition |
| US6702863B1 (en) | 1999-06-22 | 2004-03-09 | Lion Corporation | Hairdye composition |
| US6890362B2 (en) | 2000-03-06 | 2005-05-10 | L'oreal, S.A. | Oxidation dyeing composition for keratinous fibers and dyeing method using same |
| WO2001068043A2 (fr) | 2000-03-14 | 2001-09-20 | L'oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
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