JPH01262546A - 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な２当量ンアンカプラーを含有するハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に関する。

〔発明の背景〕

ハロゲン化銀カラー写真感光材料においては、一般に感
光性ハロゲン化銀乳剤および酸化された発色現像主薬と
反応して色素を形成する、いわゆる色素形成カプラーが
用いられる。

この内シアンカプラーとしては、従来フェノール類ある
いはナフトール類が多く用いられ、例えば米国特許２，
３６９，９２９号、同２，４７４，２９３号、同２，８
９５　、８２６号等に記載されている。

しかし、フェノール類またはナフトール類から得られる
シアン色素画像には色再現上大きな問題があっＩ；。す
なわち、発色色素の吸収スペクトルの短波側の切れか悪
く、グリーン部また１部ブル一部にも不要な吸収を有し
ている。これによって補正手段の余りないカラーペーパ
ーやりバーサル感材の色再現性を可成り悪化させている
のが現状である。

そこで本発明者等は、Ｅ　ｐ　２４９４５３号、特願昭
６２−１３４１４４号等で新規な母核を有するシアンカ
プラーを提案した。これらのカプラーは形成されるシア
ン色素の分光吸収特性が従来のフェノールまたはテフト
ール型シアンカプラーより優れ、色再現性の大幅な改良
か可能である。

一方、カップリング反応に際して離脱し得る基を活性点
に有する、いわゆる２等量カプラーは、銀量が低減でき
、高感度化が容易なことから写真感光材料の薄膜化、処
理時間の短縮、色画像の鮮鋭性向上などにｆ１利なこと
は当分野で公知である。

この離脱基を選択することにより、現像抑制性、現像促
進性、漂白促進性、色素放出性等、種々の特性を有する
カプラーを得ることができるので、２等量カプラーの開
発は写真用素材の開発の中でも重要な役割を担っている
。

〔発明の目的〕

従って本発明の目的は、シアンカプラーとして新規母核
であるイミダゾール母核についても新しい２等量カプラ
ーを提供することであり、それにより高発色性の新規シ
アンカプラーを提供することであり、それにより発色性
の著しく優れた新規２等量シアンカプラーを含有するハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することである。

〔発明のｙｔ成〕

本発明の上記目的は、ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも
１層が下記−紋穴（１）で表されるンアンカブラーの少
なくとも１つを含有するハロゲン化銀写真感光材料によ
って達成された。

式中、ＡおよびＢは各々、炭素原子、窒素原子、酸素原
子または硫黄原子を介してイミダゾール環に結合する有
機基を表し、Ｒはアルキル基、アルケニル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基
または複素環基を表す。

以下、本発明をより詳細に説明する。

上記−紋穴（１）において、ＡおよびＢで表される炭素
原子を介した有機基としては、アルキル基（例えば、メ
チル、ｊ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル
、ベンジル、３−（４−アミノフェニル）プロピル、ア
リル、２−ドデシルオキシエチル、３−フェノキ、プロ
ピル、２−へキンルスルホニルエチル、　３−（４−（
４−１’　テシルオキシベンゼン）スルホンアミドフェ
ニル〕プロピル、１−メチル−２−〔（２−才クチルオ
キシ−５−を−オクチルフェニル）スルホンアミドフェ
ニル〕エチル、■−メチルー２−（２−オクチルオキシ
−５−（２−オクチルオキシ−５−【−オクチルフェニ
ルスルホンアミド）フェニルスルホンアミド〕エチル、
２−〔２−オクチルオキシ−５−（２−オクチルオキ・
シー５−ｔ−オクチルフエニルスルホンアミドール基（
例えば、フェニル、ナフチル、２，４−ジクロロフェニ
ル、２−ヒドロキン−５−メチルフェニル、２−アセト
アミドフェニル、２−メタンスルホンアミドフェニル、
２−ブタンアミドフェニル、２−　（Ｎ，Ｎ−ジメチル
スル７アモイルアミノ）フェニル、２−（４−ドデシル
オキシベンゼンスルホンアミド）フェニル、２−（２−
（２．４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド
〕フェニル、２−（２−才クチルオキシ−５−【−オク
チルフェニルスルホンアミド）フェニル、４−カルバモ
イルフェニル ポキシフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル等）
、複素環基（例えば、４−ピリジル、２−ベンゾイミダ
ゾリル等）、ンアノ基、カルボキシル基、アシル基、カ
ルバモイル基、アルコキンカルボニル基、アリールオキ
７カルポニル基等が挙げられる。

窒素原子を介した有機基としては、アンルアミツ基（例
えば、アセトアミド、ベンズアミド、２。

４−ジ−ｔ−アミルフェノキシアセトアミド、２．４−
ジクロロベンズアミド等）、アルフキジカルボニルアミ
ノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ、プロポキシ
カルボニルアミノ、【−ブトキシカルボニルアミノ等）
、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フェノ
キシカルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えば、
メタンスルホンアミド、オクタンスルホンアミド、ベン
ゼンスルホンアミド、４−ドデシルオキシベンゼンスル
ホンアミド等）、アニリノ基（例えば、フェニルアミノ
、２−クロロアニリノ、２−クロロ−４−テトラデカン
アミドアニリノ等）、ウレイド基（例えば、Ｎ−メチル
ウレイド、Ｎ−ブヂルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド
、Ｎ、Ｎ−ジブチルウレイド等）、スルファモイルアミ
ノ基（例えば、　Ｎ、Ｎ−ジエチルスルファモイルアミ
ノ、Ｎ−フェニルスルファモイルアミノ等）、アミノ基
（例えは、無置換アミノ、トメチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノ等）、複素環基（例えば、３．５−ジメチ
ルｌ−ピラゾリル、２．６−ジメチルモルホリノ等）等
が挙けられる。

酸素原子を介した有機基としては、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、
２，２．２−　トリフルオロエトキシ、３．３．３−ト
リフルオロプロポキン、２−クロロエトキシ、２−ンア
ノエトキシ、２−ブタンスルホニルエトキシ等）、アリ
ールすギシ基（例えば、フェノキシ、４−メトキノフェ
ノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、４−（２−エチ
ルヘキサンアミド）フェノキシ等）、シリルすキン基（
例えば、トリメチルシリルオキシ、ジ、メチルフェニル
シリルオキシ、ジメチル−ｔ−プチルンリルオキシ等）
、複素環オキシ基（例えば、テトラヒドロピラニルオキ
／、３−ピリジルオキシ、２−（１，３−ベンゾイミダ
ゾリル）オキシ等）等が挙げられる。

硫黄原子を介した何機基としては、アルキルチオ基（例
えば、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、　３−　
Ｃ４−＜４−ドデシルオキシベンゼン）スルホンアミド
フェニル〕プロビルチす、４−（２−ブトキシ−５−ｔ
−オクチルフェニルスルホンアミド）ベンジルチオ等）
、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、２−す７チ
ルチオ、２．５−ジクロロフェニルチオ、４−ドデシル
フェニルチオ、２−ブトキ／−５−ｔ−オクチルフェニ
ルチオ等）、複素環チオ基（例えば、２−ピリジルチオ
、２−（１，３−ベンゾオキサシリル）チオ基、■−ヘ
キサデシル１，２．３．４−テトラゾリル−５−チオ基
、　１−（３−Ｎ−オクタデジルカルバモイル）フェニ
ル−１，２，３，４−テトラゾリル−５−チオ等）等が
挙げられる。

ここでＡおよびＢの少なくとも一方はアリール基である
ことが好ましい。

Ｒで表されるアルキル基としては、炭素数ｌ〜１８のも
のが好ましく、直鎖でも分岐していてもよく、例えばメ
チル、エチル、ｉ−プロピル、ブチル、【−フ゛チル、
ヘキシル、オクチル、５ｅｅ−Ｆテシル、才７タデンル
等の基が挙げられる。

アルケニル基としては、炭素数２〜１８のものが好まし
く、例えばプロペニル、ブテニル、オクテニル、ドデセ
ニル、オレイル等の基が挙げられる。

ノクロアルキル基としては、炭素数５〜１２ノモのが好
ましく、例えばシクロペンチル、シクロヘキノル、シク
ロオクチル等の基が挙げられる。

アリール基としては、フェニル基、ナフチル基が好まし
い。

アラルキル基としては、例えばベンジル基、フェネチル
基が挙げられ、アラルケニル基としては、例えばフェニ
ルプロペニル、フェニルブテニル等の基が挙げられる。

複素環基としては、５員または６員環が好ましく、例え
ばイミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアゾリ
ル、テトラゾリル、ピペラジル等の基が挙げられる。

Ｒで表されるアルキル基、アルケニル基、ンクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基およ
び複素環基は置換基を有してもよく、例えばハロゲン原
子（例えば、弗素、塩素、臭素等）、シアノ基、ヒドロ
キシル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ
、プロポキン、ブトキシ、オクチルオキシ等）、アリー
ルオキシ基（例えば、フェノキシ、ナフチルオキシ等）
、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ、プロピオ
ニルオキシ、ベンゾイルオキシ等）、アジ−レアミノ基
（例えば、ホルムアミド、アセトアミド、ベンズアミド
等）、スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミ
ド、ベンゼンスルホンアミド等）、スルファモイル基（
例えハ、スルファモイル、メチルスルファモイル、フェ
ニルスルファモイル等）、スルホニル基（例、ｔ　ハ、
メチルスルホニル、オクチルスルホニル、ベンゼンスル
ホニル等）、カルポキンル基、スルホ基、ニトロ基、ア
ルギルチオ基（例えば、エチルチす、オクチルチオ等）
、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ）、カルバモ
イル基（例えは、エチルカルバモイル、ジメチルカルバ
モイル、フェニルカルバモイルルコキンカルボニル基（
例えば、メトキシカルボニル、ブトキシカルボニル等）
、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル、フェ
ニルスルフィニル等）、複素環基（例えば、ピラゾリル
、トリアシリ１し等）等を挙げることができる。これら
の置換基は更ｌここれらの置換基で置換されてもよく、
この場合、置換基は同じでも異なってもよい。

Ｒで表される置換基の内、特に好ましいものは、で表さ
れる基であり、ここにおいてＲ１は炭素数ｔ　−　４の
アルキレン基を、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アリー
ル基または複素環基を表し、Ｒ１は（にーＸ−Ｒ２で置
換されてもよい。

Ｘは一〇−，　−Ｓ−、　−Ｃｏ−、　−Ｓｏ＋，　−
ＳＯ２−、　−Ｃｏｏ＋。

基またはアリール基を表す。）。

Ｒ１およびＲ４は各々、水素原子、アルキル基、アリー
ル基または複素環基を表し、Ｒ５は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アリール基、複素環基、ヒドロキシ
基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アルコキシ基
、アリールオキシ基、カルボキシル基、スルホ基、カル
ボアミド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スル
ファモイル基またはアルコキシカルボニル基を表す。

Ｑは０〜５の整数を表し、ｎが２以上の時、複数のＲ５
は同じでも異なってもよい。

−紋穴（１）で表される化合物の中、代表的なものとし
て下記−紋穴（’ＩＩ）、ＣＩｌｌ）および（ＩＶ）が
挙げられる。

一般式（１１３ 一般式［） ０ｇ 一般式〔■〕〜（ＩＶ）において、Ｒ　ｌ，　Ｒ　！、
Ｒ，、Ｒ４およびＲ，は各々、置換基を表し、Ｌは酸素
原子または硫黄原子を表し、ｎは０〜５の整数を表す。

Ｒは前記−紋穴ＣＩ）におけるＲと同義である。

次に一般式（Ｉｔ）の化合物について更に詳しく説明す
る。−紋穴（ＩＩ）において、Ｒ，およびＲ２で表され
る置換基は特に制限されないが、例えばハロゲン原子な
らびにシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、アル
キル モイル、スルファモイル、アシル、アシルオキシ、アル
コキシカルボニル、−ＮＨＣＯＲい一Ｎ）＋５０２Ｒい
ＲＩおよび艮，で表されるアルキル基としては、炭素原
子数１〜２２の直鎖または分岐のアルキル基が好ましく
、例えばメチル、エチル、ブチル、ドデンル基等が挙げ
られる。これらのアルキル基はシクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基も包含し、また置換されていてもよい。

好ましい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基
、カルボキシ基、ンアノ基、スルホ基、炭素原子数１〜
２２のアルコキシ基等が挙げられる。

アルコキン基としては、炭素原子数１〜２２の直鎖また
は分岐のアルコキシ基が好ましく、メトキシ、エトキシ
、１−プロピルオキシ、オクチルオキシ、ドデシルオキ
シ基等が挙げられる。

カルバモイル基としては、エチルカルバモイル、Ｆ７’
ンルカルバモイル基の様な非置換のアルキルカルバモイ
ル基、ジエチルカルバモイル、ブチルオキシプロピルカ
ルバモイル ロピル力ルバモイル基等の置換アルキルカルバモイル基
が挙げられる。

また、スルファモイル基についても同様に、工チルスル
ファモイル、ジエチルスルファモイル、ドデシルスルフ
ァモイル基等の非置換アルキルスルファモイル基、トデ
シルオキシブロピルスルファモイル基等の置換アルキル
スルファモイル基が挙げられる。

アリールカルバモイル基としては、フェニルカルバモイ
ル基や置換されたフェニルカルバモイル基が、アリール
スルファモイル基としては、フェニルスルファモイル基
や種々の置換されたフェニルスルファモイル基が挙げら
れる。

また、アセチル、ベンゾイル、ブタンスルホニル、ベン
ゼンスルホニル基等のアシル基、アセトキシ、ラウロイ
ルオキシ、ブタンスルホニルオキシ基等のアシルオキシ
基、エトキシカルボニル、１−フロピルオキン力ルポニ
ル、２−エチルへキシルオキン力ルポニル基等のアルコ
キシカルボニル基が挙げられる。

−ＮＨＣＯＲ６基は炭素原子数１〜２２のアルキルアミ
ド基を表し、非置換アルキルアミド基の代表例としては
、アセトアミド、ブタンアミド、ラウリルアミド、ステ
アリルアミド基等が挙げられる。また、Ｖクロヘキサン
カルボンアミド基の様な脂環式アミド基でもよく、まＩ
；、２−エチルヘキサンアミド基の様な分岐構造でもよ
く、また不飽和結合を含んでいてもよい。

置換アルキルアミド基としては、モノクロルアセトアミ
ド、トリクロロアセトアミド、パーフルオロブタンアミ
ド基等のハロゲン置換アルキルアミド基やｌ−ペンタデ
シルフェノキンアセトアミド、α−（２，４−ジーｔ−
アミルフェノキ・ン）ペンタンアミド、α−（２，４−
ジ−ｔ−アシルフェノキシ）アセトアミド、０−クロル
フェノキシミリスチン酸アミド基の如きフェノキシ置換
アルキルアミド基等が挙げられる。

また、−ＮＨＣＯＲａ基はアリールアミド基を表し、代
表的にはベンツアミド、ナフトアミド基等の非置換アリ
ールアミド基が、また置換アリールアミド基としては、
ｐ−ｔ−ブチルベンツアミド、ｐ−メチルベンツアミド
基等のアルキル置換ベンツアミド基、ｐ−メトキシベン
ツアミド、０−ドデシルオキシベンツアミド基等のアル
コキシ置換ベンツアミド基、ｐ−アセトアミドベン゛ン
アミド、膳−ラウロイルアミ　ドベンツアミド、ｍ−（
２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシアセトアミド）ベン
ツアミド基等のアミド置換ベンツアミド基、０−ヘキサ
デカンスルホンアミドベンツアミド、ｐ−ブタンスルホ
ンアミドベンツアミド基等のスルホンアミド置換ベンツ
アミド基等が代表的に挙げられる。

ＮＨＣＯＯＲａ基は炭素原子数１〜２２の置換まＩ；は
非置換のアルコキンカルボニルアミノ基を表し、代表例
としてはエトキシカルボニルアミノ、ｉ−プロポキシカ
ルボニルアミノ、オクチルオキシカルボニルアミノ、デ
ンルオキシ力ルボニル、メトキシエトキシカルボニルア
ミ７基等が挙げられる。

また、−ＨＣ００Ｌ基はアリールオキシカルボニル基も
表し、この代表例としてはフェノキシカルボニル基が挙
げられる。

ノ基を表し、代表的にはジメチルカルバモイルアミノ、
ジエチルカルバモイルアミノ基等が挙げられる。

−ＮＨ３０２Ｒ，基はアルキルスルホンアミド基または
アリールスルホンアミド基を表す。

アルキルスルホンアミド基としては、メタンスルホンア
ミド、ブタンスルホンアミド、ドデカンスルホンアミド
基等の炭素原子数１〜２２の非置換アルキルスルホンア
ミド基、ベンジルスルホンアミド基の様な置換アルキル
スルホンアミド基等が挙げられる。

また、アリールスルホンアミド基としては、ベンゼンス
ルホンアミド、ナフタレンスルホンアミド基等の非置換
アリールスルホンアミド基、またはｐ−トルエンスルホ
ンアミド、２．４．６−ドデシルベンゼンスルホンアミ
ド基アノドデシルベンゼンスルホンアミド基等のアルキ
ル置換ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−ドデシルオキシ
ベンゼンスルホンアミド、ブチルオキシベンゼンスルポ
ンアミド基などの置換アリールスルホンアミド基を挙げ
ることができる。

表し、代表例としてはジメチルスルファモイルアミノ、
ジブチルスルファモイルアミノ基等のジアルキルスルフ
７モイルアミノ基が好ましい。

−紋穴〔■〕で表される化合物の中、好ましい化合物と
して下記−紋穴（Ｖ）および（Ｖｌ）が挙げられる。

一般式ＣＶ） ｐ 一般式〔〜１〕 一般式（Ｖ）お′よび（Ｖ１３ｊ：おイテ、Ｒ，、Ｒ，
、Ｒ８よびｎは一般式（ｎ）におけるＲ、、Ｒ，、Ｒお
よびｎと、それぞれ同義である。

ｍは０〜４の整数を表す。Ｒ８はアルキル基、アＲ６で
表されるアルキル基としては、炭素原子数１〜３２の直
鎖または分岐のアルキル基が好ましく、／クロヘキシル
基等の／クロアルキル基も包含する。また、これらのア
ルキル基は置換されていてもよく、好ましい置換基とし
てはハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、
シアン基、スルホ基、炭素原子数１〜２２のアルコキシ
基等ヲ代表的に挙げることができる。

Ｒ６で表されるアリール基としてはフェニル基が好まし
く、フェニル基はニトロ基、アミド基、スルホンアミド
基等で置換されてもよい。

また、−Ｎ［、が−ＮＨＣＯＲ６基、−ＮＨＣＯＯＲａ
基、は−紋穴（ｎ）にＢけるＲ６およびＲ２と、それぞ
＃を同義である。

−ｉ弐（Ｖ）８よび（Ｖｌ）で表される化合物の中、更
に好ましいものとして一般式〔■〕および〔ｖｌ）にあ
゛いてＲ２の中の１つが−ＮＨＲ、で表される基であり
、かつイミダゾール環に対し０位に存在する一般式（ｖ
ｎ　）で表される化合物が挙げらｔｚる。

一般式［ＶＩＩ　：１ ｆｌ＋？ 式中、Ｒ、、Ｒ、、ＲいＲおよび鴎は一般式（Ｖ）に８
けるものと、それぞれ同義であり、Ｒ８はＲ８と同義で
ある。−ＮＨＲ，基の存在により、発色色素の吸収だけ
でなく耐熱性がより優れたものとなる。

次に一紋穴、〔■〕の化合物について更に詳しく説明す
る。−紋穴（ＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒおよびｎは＠
記一般式〔■〕におけるＲ２、Ｒおよびｎと、それぞれ
同義であり、Ｒ１およびＲ，は各々、水素原子、アルキ
ル基まｔ：はアリール基である。また、Ｒ１とＲ，が互
いに結合して複素環を形成してもよい。

Ｒ３またはＲ４で表されるアルキル基、アリール基とし
ては、前記−紋穴〔Ｖ）および〔ｖ１〕において説明し
たアルキル基、アリール基を具体的に挙げることができ
る。

Ｒ１とＲ，が結合して形成される複素環は５員または６
員のものか好ましく、これら複素環は置換基を有しても
よく、更に炭素環と縮合していてもよい。

一般式〔■〕で表される化合物の中、より好ましい化合
物として一般式（ＩＩＩ３においてＲ１の中の１つが−
ＮＨＲ、で表される基であり、かつイミダゾール環に対
して０位に存在する一般式（ＶＩ［ｌ）で表される化合
物が挙げられる。

一般式〔■〕 式中、ＲいＲ１、Ｒｔ　ＢよびＲは、前記−紋穴（ＩＩ
Ｉ）におけるＲ２、Ｒい　Ｒ１およびＲと、それぞれ同
義であり、Ｒ８およびｍは、前記−紋穴（Ｖ）および〔
ｖ１〕にＪイけるＲ１およびｌと、それぞれ同義である
。

次に一般式（ｍの化合物について更に詳しく説明する。

−紋穴（ＩＶ）において、Ｒ２、Ｒおよびｎは、前記−
紋穴（Ｉｔ）におけるＲ２、Ｒおよびｎと、それぞれ同
義であり、Ｒ６は水素原子、アルキル基、アリール基ま
たは複素環基を表す。

Ｒ３で表されるアルキル基、アリール基としては、前記
−紋穴［ＶＩおよび〔ｖ１〕において説明したアルキル
基、アリール基を具体的に挙げることができる。

Ｒ，で表される複素環基としては５員または６員のもの
が好ましく、具体的には２−ピリジル、４−ピリジル、
２−ベンゾイミダゾリル、３．５−ジメチル−１−ピラ
ゾリル、４−モルホリノ、３．５−ジメチル−２−７Ｉ
ｌル、２．４−ジ、ノチルー５−チアゾリル、２−アセ
トアミド−４−メチル−５−ピリミジニル等の基が挙げ
られる。

一般式［ＩＶ）で表される化合物の中、より好ましい化
合物として一般式〔ＩＶ〕においてＲ２の１つが−ＮＯ
Ｒ，で表される基であり、かつイミダゾール環に対して
０位に存在する一般式（ＩＸ）で表される化合物が挙げ
られる。

一般式（ＩＸ） ｐ 式中、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８よびＲは、前記−紋穴ＮＹ）ｌ
：おけるＲ２、Ｒ６、ＬおよびＲと、それぞれ同義であ
り、Ｒ６およびｌは前記−紋穴〔Ｖ〕および（Ｖｌ）に
おけるＲ１およびｍと、それぞれ同義である。

前記−紋穴〔■〕〜（［）で表される化合物（以下、本
発明のカプラーという）は、イミダゾールの４位に−Ｏ
Ｒで示される基を何することが特徴であり、これにより
発色性に優れ、著しく高い感度および最高濃度を与える
ことができる。従って、写真乳剤層中ｌこ含まれるハロ
ゲン化銀量を低減できるばかりでなく、通常の処理のみ
ならず迅速処理にも適している。更に高沸点有機溶媒に
対する溶解性、ハロゲン化銀乳剤中での分散安定性にも
浸れている。

また、本発明のカプラーの他の特長として、形成される
色素は高いモル吸光係数を有し、不要吸収を持たずシャ
ープな吸収を示し、光・熱に対しても優れた堅牢性と有
している。・ 更には、本発明のカプラーは、酸化力の弱い漂白液ある
いは疲労した漂白液で処理された場合でも発色濃度の低
下か殆どないという特長も持っている。

以下に本発明に用いられる・７・アンカブラーの代表的
具体例を示すか、本発明はこれによって限定されない。

、仝−馬 ・〜ン Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈｓ 化合物 ＲＡ　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ化合物 ＲＡ　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ化合物 ＲＡ　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ化合物 ＲＡ　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ本発明のシアン
カプラーは、種々の方法に従って合成することかできる
が、以下に代表的合成例？示す。

合成例１（化合物例１の合成） 合成 ０−（α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキ
サンアミド）−σ−ブロモアセトフェノン５．４４ｇヲ
ククロホｐレム３０ｍＱに溶かし、室温にて０．１モル
のフリーのベンズアミジンクロロホルム溶液４０ｍＱを
滴下する。１時間撹拌後クロロホルムを減圧留去し、エ
タノール２００ｍ４に溶かし５％炭酸カリウム水溶液５
０ａ＋１２で洗浄し、更に水５０ｍ１２で洗浄し、硫酸
マグネシウムにて乾燥させエタノールを留去する。シリ
カゲルカラム（エタノール：ヘキサン−１：　１）を用
いて分取し溶媒を留去することにより固体４．２ｇ（７
４％収率）を得た。

２−７二二ルー４・［０−（α−（２，４−ジー【−ア
ミルフェノキシ）ヘキサンアミド）フェニル］−５−ク
ロロイミダゾールの合成 次に得られた固体３．４０ｇ（６ミリモル）をクロロホ
ルム３０＋ａｆ２に溶かし、Ｎ−クロロコハク酸イミド
（Ｎ　ＣＳ　）０．９ｇを加え２日間室温にて攪拌した
後、水洗し溶媒を留去するとアメ状物が得られた。メタ
ノール３０＋ｉ１２より結折を行い淡緑色結晶２．１３
ｇ（５９％収率）を得た。融点１０９〜１１２°Ｃ化合
物例１の合成 次に上記で得た固体１．８６ｇをｐ−メトキシフェノー
ルカリウム塩０　、７０ｇとキシレン３００ｍｒｌ中で
３０時間煮沸・還流した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ
キシレン層を分離し、５％炭酸ナトリウム水溶液で十分
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。キシレ
ンを留去し残ったオイル分をカラムクロマトにて精製し
、目的とする２−フェニル−４−〔０−（α−（２，４
−ジー【−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド）フェニ
ル）−５−（ｐ−メトキンフェノキシ）イミダゾールを
アモルファス固体として０．５ｇ（２３％収率）得た。

合成例２（化合物例４の合成） ２−（ｏ−ニトロフェニル）−４−（０−１α−２，４
−ジーｔ−０−（α−（２，４−ジ・ｔ−アミルフェノ
キシ）ヘキサンアミド）−σ−ブロモアセトフェノン８
．９２ｇと０−二トロペンズアミジン５．４ｇとをクロ
ロホルム１００ｍ１２中で室温で攪拌した。結晶析出後
、更に２時間煮沸・還流した。冷却後、結晶を濾別し、
濾液を濃縮し黄褐色のオイルが残った。これをアセトニ
トリル５０ｍ１２に溶解し、濃塩酸２ｍｌ＋を加えｌ夜
装置した。析出した結晶を濾取、乾燥し７．６ｇの固体
を得た。これを酢酸エチル１００ａ１２と水１００ｍ（
！の混合溶液１ｍ　懸濁１．、アンモニア水を加え結晶
を酢酸エチル層に移行させた。酢酸エチル層を常法によ
り水洗、脱水後、濃縮して黄色油状物が残り放置により
固化した。アモルファス固体７゜７６ｇを得た。

上記のニトロ体６．８０ｇをエタノール５０＋ｎ（Ｈに
溶かしＰｄ−Ｃ触媒０．３４ｇを加え常圧で水素を通し
接触還元を行った。反応終了後（約２時間）触媒を濾別
し、濾液を濃縮し淡灰色の固体を得た。このアミ７体は
精製せず、そのまま次の反応に用いた。

アミン体４．０ｇをアセトニトリル６０ｍ（＋に溶かし
、ピリジン０．９ｇを加えた。これにベンゾイルクロリ
ド１．０４ｇを加え、室温で２時間反応させた。アセト
ニトリルを減圧留去し、残ったオイルを酢酸エチルで溶
解させた。酢酸エチル層を希アンモニア水で洗浄した後
、硫酸マグネシウムにて脱水し濃縮乾固した。飴状残渣
を再びアセトニトリル４０ｍｆｌに溶かし、濃塩酸数滴
を加えて放置した。析出する目的物の塩酸塩を濾取、乾
燥して２．８ｇの結晶を得た。これを再び前述の様に酢
酸エチル−希アンモニア水でフリー１こ戻しくオイルに
なる）、再びアセトニトリル２０ＩＩＱに溶かし放置し
た。析出結晶を濾取、乾燥して２．４４ｇの４当量カプ
ラーを得た。

ル）−５−クロロイミダゾールの合成 上記の４当量カプラーをクロロホルム４０１１１２に溶
かし、リーククロコ・・り酸イミド０．５２ｇをカロえ
２日間室温Ｉこで反応させた。反応液は水に注ぎ、クロ
ロホルム層を更に２〜３回水洗した後、脱水し濃縮する
とアメ状物が残った。アセトニトリルで再結晶して２．
０ｇの５−クロル体を得た。

化合物例４の合成 クロル体１．５ｇをナトリウムニドキシド０．２３ｇと
エタノール１５０１ＩＩＱ中で５時間煮沸還流した。冷
却後、氷水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル
層は水洗後、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濃縮によ
り得られた油状物をカラムクロマトにて精製し、アメ状
物０．３ｇを得た。これは放置により固化し、アモルフ
ァス固体の２−（ｏ−アセトアミドフェニル）−４−（
０−１σ−（２，４−ジ・ｔ−アミルフェノキシ）・＼
キサンアミド）フェニル〕−５−エトキシイミダゾール
をｔすな。

本発明のシアンカプラーはハロゲン化銀乳剤層、主に赤
感光性ハロゲン化銀乳剤層に用いられ、その添加量はハ
ロゲン化！！１モル当’ｌ　２Ｘ　１０−３〜８×１Ｏ
−１モル、好ましくはＩＸ　１０−’〜５Ｘ　１０−’
モルの範囲である。

本発明のシアンカプラーをハロゲン化銀乳剤層に含有す
るための方法としては種々の方法が用いられ、例えばフ
タル酸アルキルエステル（ジブチルフタレート、ジオク
チルフタレート等）、燐酸エステル、（ジフェニルホス
フェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホ
スフェート、ジオクチルブチルホスフェート）等の沸点
１５０°Ｃ以上の高沸点有機溶剤及び／又は沸点３０〜
１５０℃の低沸点有機溶剤（例えば酢酸エチル、酢酸ブ
チル、プロピオン酸エチル、２級ブチルアルコール、メ
チルイソブチルケトン、メチルセロソルブアセテート等
）に溶解した後、親水性コロイドに分散される。通常は
上記の高沸点有機溶媒と低沸点有機溶媒を混合して用い
ることが好ましい。

本発明のハロゲン化銀写真感光材料のハロゲン化銀乳剤
層に用いるハロゲン化銀粒子は、特に限定されるもので
はないが、カラー用印画紙等、特に速い現像性が求めら
れる感光材料では、塩化銀、塩化銀を含有する塩臭化銀
または塩沃化銀であることが好ましい。

かかるハロゲン化銀粒子として特に好ましいものは、塩
化銀含有率が９０モル％以上の迅速処理用・・ロダン化
銀粒子である。

この迅速処理用ハロゲン化銀粒子は、９０モル％以−Ｌ
の塩化銀含有率であって、臭化銀含有率は５モル％以下
、沃化銀含有率は０．５モル％以下であることが好まし
い。更に好ましくは、臭化銀含有率か０．１−１．０モ
ル″６の塩臭化銀である。

この迅速処理用ハロゲン化銀粒子は、単独で用いてもよ
いし、組成の異なる他のハロゲン化銀粒子と混合して用
いてもよい。また、塩化銀含有率が１０モル％未満の・
・ロダン化銀粒子と混合して用いてもよい。

また、迅速処理用ハロゲン化銀粒子が含有されるハロゲ
ン化銀乳剤層においては、これらの乳剤層に含有される
全ハロゲン化銀粒子に占めるこの迅速処理用ハロゲン化
銀粒子の割合は好ましくは６０重清％以］二、より好ま
しくは８０重１％以上である。

本発明に用いられるハロゲン化銀は、平均粒子サイズが
広い範囲に分布している多分散乳剤でもよいが、単分散
の乳剤の方が好ましい。

これらのハロゲン化銀の含有される乳剤は、活性ゼラチ
ン、硫黄増感剤、セレン増感剤、還元増感剤、貴金属増
感剤等により化学的に増感されてもよい。

本発明に用いられるハロゲン化銀は、各々所望の感光波
長域に感光性を付与するためメこ、適当な増感色素を添
加して光学増感させてもよい。

上記の構成よりなる本発明のノ・ロダン化銀写真感光材
料は、例えばカラーネガのネガ及びポジフィルム、なら
びにカラー印画紙などであることができる。

このカラー印画紙をはじめとする本発明のハロゲン化銀
カラー写真感光材料は、多色用ハロゲン化銀写真感光材
料であり、減色法色再現を行うために、通常は写真用カ
プラーとして、マゼンタ、イエロー及びシアンの各カプ
ラーを含有するハロゲン化銀乳剤層ならびに非感光性層
が支持体上に適宜の層数及び層頂で積層した構造を有し
ているが、該層数及び層頂は重点性能、使用目的によっ
て適宜変更してもよい。

本発明に用いられるハロゲン化銀カラー写真感光材料の
具体的な層構成としては、支持体上に、支持体順より順
次、イエロー色素画像形成層、中間層、マゼンタ色素画
像形成層、中間層、シアン色素画像形成層、中間層、保
護層と配列したものが特に好ましい。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には、色カブ
リ防止剤、画像安定剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテ
ックス、紫外線吸収剤、ホルマリンスカベンジャ−１媒
染剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤
、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用いること
ができる。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料の現像処理に
は、各種のカラー現像処理を適用することができる。

〔発明の効果〕

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、本発明の
シアンカプラーを含有することにより、発色性に優れ高
感度と高発色濃度が得られ、その上更に形成されたシア
ン画像が光・熱に対し優れＩ；堅牢性を有するものとな
った。

実施例−１ 表−１に示したシアンカプラ−６ｇに対し、ジブチルフ
タレート３ｇを加え、更に酢酸エチル１８ｇを加えた混
合溶液を６０°Ｃに加熱して溶解した後、これをアルカ
ノールＢ（アルキルナフタレンスルホネート む５％ゼラチン水溶液１００■Ｑ＋：混合し、超音波分
散機で乳化分散して分散液を調製した。

次にシアンカプラーが銀に対して３０モル％になる様に
前記分散液を塩臭化銀乳剤（塩化銀９９．５モル％含有
）に添加し、更に硬膜剤として、２，４−ジクロロ−６
−ヒトロキシトリアジンナトリウムをゼラチンＩｇ当り
１２＋ｓｇの割合で加えたのち、ポリエチレンラミネー
ト紙支持体上に塗布銀量が３　ｍｇ／１００ｃ鳳２にな
るように塗布しｔ；。

かくして得られた各ハロゲン化銀写真感光材料を常法に
よりウェッジ露光した後、下記の現像処理を施した。

〔処理工程〕

処理工程　　　　　温　　度　　　時　開発色現像　　
　　３４．７±０．３℃　　　４５秒漂白定着　　　　
３４．７±０．５℃　　　５０秒安定化　　　３０〜３
４°Ｃ９０秒 乾　　　　燥　　　　　　　　６０〜８０℃　　　　　
　６０秒〔発色現像液〕 純　　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　８００ａ１２トリエタノールアミン　　
　　　　　　　　８ｇＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルア
ミン　　　　５ｇ塩化カリウム　　　　　　　　　　　
　　２ｇＮ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエ
チル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩　　　　
　　　　　　　　　　　５ｇテトラポリ燐酸ナトリウム
　　　　　　　２ｇ炭酸カリウム　　　　　　　　　　
　　　３０ｇ亜硫酸カリウム　　　　　　　　　　　０
．２ｇ蛍光増白剤（４，４　’ージアミノスチルベンジ
スルホンＭ　Ｍ　導体）　　　　　　　１ｇ純水を加え
て全量をＩＱとし、ｐＨ１０．２に調整する。

〔漂白定着液〕

エチレンジアミン四酢酸第２鉄 アンモニウム２水塩　　　　　　　　　６０ｇエチレン
ジアミン四酢酸　　　　　　　　３ｇチオ硫酸アンモニ
ウム　（７０％溶液）　　　１００ＩＩＩ（２亜ＶｉＭ
アンモニウム　（４０％溶液）　　　　２７．５１２水
を加えて全量をＩＱとし、炭酸カリウムまたは氷酢酸で
ｐＨ　５．７＋＝調整する。

〔安定化液〕

５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−才
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１。

ｌ−ヒドロキシエチリデン−１．１ ジホスホン酸　　　　　　　　　　　　２ｇ水を加えて
ＩＱとし、硫酸または水酸化カリウムにてｐＨを７．０
に調整する。

現像済試料は光学濃度計（コニカ株式会社製ＰＤＡ−６
５型）を用いて感度（ｓｌ）および最高濃度（Ｄｍａｘ
）を測定した。その結果を表＝１に示す。

ただし、Ｓｌは比較カプラーＣＣ−１を含む試＃４１の
感度を１００とした時の相対値で示しである。

（感度はカブリ＋０．１の濃度の所の露光量の対数値）
比較カプラーＣ−１ 比較カプラーＣ−２ 表−１から明らかなように、従来用いられているシアン
カプラーを用いた試料１．２に比べ、本発明のシアンカ
プラーを用いた試料３．４．５および６は感度が高く、
十分な発色濃度を与える。

実施例−２ Ｃ−３で表されるシアンカプラー６ｇに対し、トリクレ
ジルホスフェート３ｇを加え、更に酢酸エチル１８ｇを
加えた混合溶液を６０°Ｃに加熱して溶解した後、これ
を・アルカノール レンスルホネート Ｗ１１０ｍｎヲ含む５％ゼラチン水溶液１００ｍ（２に
混合し、超音波分散機で乳化分散して分散液を調製した
。

次にシアンカプラーが銀に対して１０モル％になる様に
前記分散液を沃臭化銀乳剤（沃化銀６モル％含有）に添
加し、更に硬膜剤として、ｌ，２−ビス（ビニルスルホ
ニル）エタンをゼラチンＩｇ当り１２ｔｇの割合で加え
た後、下引された透明な三酢酸セルロースフィルム支持
体上に塗布銀量が１８ｍｇ／　１００ＣＩＩＪこなるよ
うに塗布し試料７とした。

また、シアンカブラーＣ−３を等モルの表−２に示す本
発明の／アンカブラーに代えＩ；以外は試＃４７と同様
にして試料８〜１２を作成した。

試料７〜Ｉ２に、それぞれウェッジ露光を与えた後、下
記の現像処理を施した。

処理工程（３８℃） 発色現像　　　　　　　　３分１５秒 漂　　白　　　　　　　　　６分３０秒水　　　　洗　
　　　　　　　　　　　　３分１５秒定　　　　着　　
　　　　　　　　　　　６分３０秒水　　　　洗　　　
　　　　　　　　　　３分１５秒安定化　　　　　１分
３０秒 乾　　　　燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。

〔発色現像液〕

４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒド
ロキンエチル）アニリン ・硫酸塩　　　　　　　　　　　　４．７５ｇ無水亜硫
酸ナトリウム　　　　　　　４．２５ｇヒドロキシルア
ミン・１／２硫ａｍ　　２．０ｇ無水炭酸カリウム　　
　　　　　　３７．５ｇ臭化ナトリウム　　　　　　　
　　　１．３ｇニトリロ三酢酸・３ナトリウム塩 （１水塩）　　　　　　　　　　　　　２．５ｇ水酸化
カリウム　　　　　　　　　　１．０ｇ水を加えてＩＱ
とし、水酸化カリウムを用いてｐＨ　１０．０にｍ整す
る。

〔漂白液〕

エチレンジアミン四酢酸鉄（ＩＩＩ） アンモニウム塩　　　　　　　　　１００ｇエチレンジ
アミン四酢酸２ アンモニウム塩　　　　　　　　　　１０．０ｇ臭化ア
ンモニウム　　　　　　　　１５０．０ｇ氷酢酸　　　
　　　　　　　　　　　１０−０＋ｎＱ水を加えて１１
２とし、アンモニア水を用いてｐＨ６，０に調整する。

〔定着液〕

チオ硫酸アンモニウム（５０％水溶液）１６２＋＋Ｑ無
水亜硫酸ナトリウム　　　　　　　１２．４ｇ水を加え
てＩｆｆとし、酢酸を用いてｐＨ−６，５に調整する。

〔安定液〕

ホルマリン（３７％水溶液）　　　　　　１．５＋Ｑコ
ニダノクス（コニカ株式会社製）　　７．５＋ｎ＜１水
を加えてＩＱとする。

かくして得られたシアンカプラー色素画像の感度、最高
濃度を実施例−１と同様に評価した。

また、得られた試料を８５℃、相対湿度６０％の条件丁
番こ２０日間保存し、初濃度１．０におけるシアン色素
画像の残存率（％）を求めることにより暗退色性を評価
した。

表−２ Ｓｌは試料７の感度を１００とした時の相対値で示しｔ
二。

比較カプラーＣ−３ 表−２で示されるように、本発明のカプラーは高感度、
高発色性であり、かつ暗退色性も改良される。

実施例−３ 特願昭６１−３１３３０号に記載された方法により調製
したハロゲン化銀乳剤、即ち粒子内部の高沃度殻から外
側に向って法度含量が低くなるような多殻構造を持つコ
ア／シェル沃臭化銀乳剤に、常法に従い化学増感を施し
、下記の添加剤を加えた各層塗布液ヲ、トリアセチルセ
ルロースフィルム上ニ項次支持体側から塗設して１３層
から成るカラー感光材料を作製した。（試料１３） ′ｙＡ１層：ハレーンヨン防止層 黒色コロイド銀を含むゼラチン層。

ゼラチン　２．２ｇ／＋ｓ” ＠２層層中中層 ２．５−ジー１−オクチルハイドロキノンの乳化分散物
を含むゼラチン層。

ゼラチン　１．２ｇ／鵬２ 第３層：低感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層平均粒径０，
３８μ鴎、平均沃度含量７．８４％（モル比）の八面体
型沃臭化銀からなる単分散乳剤（乳剤■）・・・ 銀塗布量１．８ｇ／ａ” 増感色素Ｉ・・・ 銀１モルに対して６　Ｘ　１０−’モル増感色素■・・
・ 銀１モルに対して１．ＯＸ　１０−Ｇモル増感色素■・
・・ 銀１モルに対して１．０Ｘ　１０−’モルシアンカプラ
ー（Ｃ−４）・・・ 銀１モルに対して０．０６モル カラードシアンカプラー（ＣＣ−１）・・・銀１モルに
対して０．００３モル ＤＩＲ化合物（Ｄ−１）・・・ 銀１モルに対して０．００１５モル ＤＩＲ化合物（Ｄ−２）・・・ 銀１モルに対してＯ，００２モル ゼラチン１．４ｇ／ｍ” 第４層；高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層平均粒径０１
６５μ１．平均沃度含量７．３７％の八面体型沃臭化銀
からなる単分散乳剤（乳剤■）・・・ ！！塗布量１．３ｇ／ａ＋２ 増感色素■・・・ ｆｆ１１モルに対して３　Ｘ　１０−’モル増感色素ａ
・・・ ｊａ１モルに対し　テ１．ＯＸ　１０−’モル増感色素
ｍ ｌ！１１モルに対して１．ＯＸ　１０−’モルシアンカ
プラー（、Ｃ−５）・・・ Ｍ１モルに対して０．０２モル カラード／アンカブラー（ｃｃ−１）・・・銀１モルに
対して０．００１５モル ＤＩＲ化合物（Ｄ−２）・・・ 銀１モルに対して０．００１モル ゼラチン　１．Ｏｇ／ｓ” 第５層；中間層 第２層と同じ、ゼラチン層。

ゼラチン　１．０ｇ／ｍ” 第６層；低感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層乳　剤−１・
・・塗布銀量１．５ｇ／ｍ”増感色素■・・・ ５１１１モルに対して２．５ｘ　１０−’モル増感色素
■・・・ 銀１モルに対して１．２Ｘ　１０−’モル増感色素■・
・・ 銀１モルに対して１．ＯＸ　ｔｏ−’モルマゼンタカプ
ラー（Ｍ−１）・・・ 銀１モルに対して０．０５モル カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−１）・・・銀１モル
に対して０．００９モル ＤＩＲ化合物（Ｄ−１）・・・ 銀１モルに対して０．００１０モル ＤＩＲ化合物（Ｄ−３）・・・ 銀１モルに対して０．００３０モル ゼラチン　２．０ｇ／ｒａ” 第７層；高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層孔　剤−■・
・・塗布量銀１．４ｇ／ｍ’増感色素■・・・ ｊａ１モルに対し　テ１．５Ｘ　１０−’モル増感色素
Ｖ・・・ ｊａｉ１モルに対して１．ＯＸ　１０−’モル増感色素
〜１・・・ 銀１モルに対して７．Ｏｘ　１０−’モルマゼンタカブ
ラ−（Ｍ−１）・・・ ！！１モルに対して０．０２０モル カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−１）・・・ｆｉ１モ
ルに対して０．００２モル ＤＩＲ化合物（Ｄ　−３）・・・ 銀１モルに対して０．００１０モル ゼラチン　１．８ｇ／ｍ” 第８層　中間層 笥２層と同じ、ゼラチン層 ゼラチン　ＬＯｇ／ｍ” 第９層：イエローフィルター層 黄色コロイド銀と２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキ
ノンの乳化分散物とを含むゼラチン層。

ゼラチン　１．５ｇ／ｍ’ 第１Ｏ層；低感度青感性ハロゲン化銀乳剤層単分散乳剤
（乳剤■）・・・ Ｊｉ塗布量０．９ｇ／ｍ″ 増感色素■・・・ 銀１モルに対して１．３Ｘ　１０−’モルイエローカプ
ラー（Ｙ−１）・・・ 銀１モルに対して０．２９モル ゼラチン　１−９ｇ／＋” 第１１層：高感度青感性乳剤層 単分散乳剤（乳剤■）・・・ 銀塗布量０．５ｇ／＋ｓ” 増感色素■・・・ 銀１モルに対して１．ＯＸ　１０弓モルイエローカプラ
ー（Ｙ−１）・・・ 銀１モルに対して０．０８モル ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） 銀１モルに対して０．００１５モル ゼラチン　１．６ｇ／＋” 第１２層；第１保護層 沃臭化銀（Ａｇｌ　１モル％平均粒径０．０７μｍ）銀
塗布量０．５ｇ／ｍ” 紫外線吸収剤ＬＪＶ−１，ＵＶ−２を含むゼラチン層。

ゼラチン　１．２ｇ／ｍ” 第１３層；第２保護層 ポリメチルメタタリレート粒子 （直径１．５μｍ） エチルメタクリレート：メチルメタクリレート：メタク
リル酸の共重合体粒子 （平均粒径２．５μｆｆ１） ボリジメチルンロキサン　　５Ｉｏｇ／ｌ１２Ｃ，Ｆ　
、　、５ＯＪＣＨ２ＣＯＯＮａ　　　　１０ｍｇ／Ｉ！
＋”□ Ｃ！Ｈ。

及ヒホルマリンス力ベンジャー （Ｉ（Ｓ−１）を含むゼラチン層 ゼラチン１．２ｇ／ｍ’ 尚各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤（Ｈ−１
）、界面活性剤を添加した。

また、１ｇ４層のシアンカプラーＣ−４を０．６倍モル
の本発明のカプラー２０または２３に代えた試料＼Ｓノ （添加剤） Ｃ−１ Ｍ Ｍ ０■ Ｎｕｚ　　　　　　　　　ＯＨ Ｍ−１ ＣＯ。

しり Ｖ−１ しａｌｌｓ（す ＵＶ−２ Ｃ，Ｈ。

Ｈ５−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ−１増感色
素■ 増感色素■ 増感色素■ 増感色素■ 増感色素■ 増感色素■ 増感色素■ このようにして作成した各試料を、白色光でウェッジ露
光したのち、下記現像処理を行い、感度とカブリを求め
た。感度はカブリ＋０．５の濃度を与える露光量の逆数
とし、試料１３の赤感性層の感度をｌＯＯとした相対感
度で示した。

また、現像法試料を８５°Ｃ１相対湿度６０％の強制劣
化条件下に２０日間保存テストを行い、濃度１．０にお
ける劣化後の画像残存率でシアン色素画像の暗退色性を
評価した。

この結果も併せて表−３示す。

処理工程（３８℃） 発色現像　　　　　　　　３分１５秒 漂　　　白　　　　　　　　　６分３０秒水　　　　洗
　　　　　　　　　　　　　　３分１５秒定　　　　着
　　　　　　　　　　　　　６分３０秒水　　　　洗　
　　　　　　　　　　　　３分１５秒安定化　　　　　
１分３０秒 乾　　　　燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。

〔発色現像液〕

４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）アニリン ・硫酸塩　　　　　　　　　　　　　４．７５ｇ無水亜
硫酸ナトリウム　　　　　　　４．２５ｇヒドロキシル
アミン・Ｉ／２１Ｍ酸塩　２．０ｇ無水炭酸カリウム　
　　　　　　　３７　、５ｇ臭化ナトリウム　　　　　
　　　　　１．３ｇニトリロ三酢酸・３ナトリウム塩 （ｌ水塩）　　　　　　　　　　　　　２．５ｇ水酸化
カリウム　　　　　　　　　　１．０ｇ水を加えてｌｅ
とする。

〔漂白液〕

エチレンジアミン四酢酸鉄（ｎｌ） アンモニウム塩　　　　　　　　　１００ｇエチレンジ
アミン四酢ａ２ アンモニウム塩　　　　　　　　　１０．０ｇ臭化アン
モニウム　　　　　　　　１５０．０ｇ氷酢ａ　　　　
　　　　　　　　　　　１０　、　Ｏｍ　（１水を加え
てＩＱとし、アンモニア水を用いてｐｔ＋＝６．０に調
整する。

〔定着液〕

チオ硫酸アンモニウム　　　　　　１７５．０ｇ無水亜
硫酸ナトリウム　　　　　　　８．５ｇメタ亜硫酸ナト
リウム　　　　　　　　２．３ｇ水を加えてＩＱとし、
酢酸を用いてｐＨ＝　６．０に調整する。

〔安定液〕

ホルマリン（３７％水溶液）　　　　　　１．５ｍ（２
コニダツクス（小西六写真工業社製） ７．５ｍＱ 水を加えてＩＱとする。

表−３ 以上に示されるように本発明のカプラーを用いた試料は
比較試料に比べ高感度であることがわかる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層が下記一般式〔
   I 〕で表されるシアンカプラーの少なくとも１つを含有
   することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡおよびＢは各々、炭素原子、窒素原子、酸素
   原子または硫黄原子を介してイミダゾール環に結合する
   有機基を表し、Ｒはアルキル基、アルケニル基、シクロ
   アルキル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル
   基または複素環基を表す。〕