JP2630432B2 - 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料に関する。

〔発明を背景〕

ハロゲン化銀カラー写真感光材料では、一般に感光性
ハロゲン化銀乳剤および酸化された発色現像主薬と反応
して色素を形成する、いわゆる色素形成カプラーが用い
られる。

このうちシアンカプラーとしては、これまでフェノー
ル類あるいはナフトール類が多く用いられ、これらは例
えば米国特許2,309,929号、同2,423,730号、同2,474,29
3号、同2,772,162号、同2,895,826号、特開昭56−65134
号等に記載されている。

しかし、フェノール類およびナフトール類から得られ
るシアン色素画像には色再現上大きな問題があった。つ
まり、これらのシアン発色色素においては、吸収スペク
トルの短波長側の切れが悪く、グリーン部また１部ブル
ー部にも不要な吸収、すなわち不整吸収を持っている。
そこで、この問題を解決するために、従来ネガフィルム
においてはカラードカプラーによるマスキングにより不
整吸収の補正が行われているが、感度低下を引き起こし
好ましくない。また、リバーサル感材やカラーペーパー
の場合、補正手段が余りなく色再現性を可成り悪化させ
ているのが現状である。

〔発明の目的〕

本発明の目的は、新規なシアンカプラーを含有し、形
成されるシアン色素の分光吸収特性が良好な、すなわち
短波長側の切れがシャープで、グリーン部およびブルー
部に不整吸収が少く、しかも発色色素の吸光係数の大き
いシアン色素を形成するシアンカプラーを含有した色画
像の堅牢性にも優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料
を提供する事である。

〔発明の構成〕

本発明の目的は、支持体上に少くとも１層のハロゲン
化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料に
おいて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少くとも１層が下記
一般式〔Ｉ〕で表されるシアンカプラーを含有するハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料によって達成される。

一般式〔Ｉ〕 式中、R₁およびR₂は各々、置換基を表し、ｍは０〜
４、ｎは０〜５の整数を表す。R₃は水素原子、アルキル
基、アリール基、−COR₄基、−COOR₄基、 −SO₂R₄基または を表す。R₄はアルキル基、アリール基または複素環基を
表し、R₅は水素原子またはアルキル基を表す。Ｘは水素
原子または発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し
うる基を表す。

本発明のより好ましい態様においては、一般式〔Ｉ〕
においてR₂のうちの１つが−NHR₆で表される基であり、
かつイミダゾール環に対しｏ位に存在する一般式〔II〕
で表される場合である。

一般式〔II〕 式中、R₁,R₂およびR₃は一般式〔Ｉ〕におけるもの
と、それぞれ同義であり、R₆は一般式〔Ｉ〕におけるR₃
と同義である。ただしｎ′は０〜４の整数である。−NH
R₆基の存在により、発色色素の吸収だけでなく耐熱性が
より優れたものとなる。

次に一般式〔Ｉ〕および〔II〕について更に詳しく説
明する。一般式〔Ｉ〕および〔II〕において、R₁および
R₂で表される置換基は特に制限されないが、例えばハロ
ゲン原子ならびにシアノ、ニトロ、カルボキシ、アルキ
ル、アルコキシ、カルバモイル、スルファモイル、アシ
ル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、−NHCOR₇、
−NHSO₂R₇、 −NHCOOR₇、−NHSO₂R₇、 等の各基を挙げることができる。

R₁およびR₂で表されるアルキル基としては、炭素原子
数１〜22の直鎖または分岐のアルキル基が好ましく、例
えばメチル、エチル、ブチル、ドデシル基等が挙げられ
る。これらのアルキル基はシクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基も包含し、また置換されてもよい。好ましい
置換基としては、ヒドロキシ基、カルボニル基、シアノ
基、スルホ基、炭素原子数１〜22のアルコキシ基等が挙
げられる。

アルコキシ基としては、炭素原子数１〜22の直鎖また
は分岐のアルコキシ基が好ましく、メトキシ、エトキ
シ、ｉ−プロピルオキシ、オクチルオキシ、ドデシルオ
キシ基等が挙げられる。

カルバモイル基としては、エチルカルバモイル、ドデ
シルカルバモイル基の様な非置換のアルキルカルバモイ
ル基、ジエチルカルバモイル、ブチルオキシプロピルカ
ルバモイル、ドデシルオキシプロピルカルバモイル基等
の置換アルキルカルバモイル基が挙げられる。

また、スルファモイル基についつも同様に、エチルス
ルファモイル、ジエチルスルファモイル、ドデシルスル
ファモイル基等の非置換アルキルスルファモイル基、ド
デシルオキシプロピルスルファモイル基等の置換アルキ
ルルスルファモイル基が挙げられる。

アリールカルバモイル基としては、フェニルカルバモ
イル基や置換されたフェニルカルバモイル基が、アリー
ルスルファモイル基としては、フェニルスルファモイル
基や種々の置換されたフェニルスルファモイル基が挙げ
られる。

また、アセチル、ベンゾイル、ブタンスルホニル、ベ
ンゼンスルホニル基等のアシル基、アセトキシ、ラウロ
イルオキシ、ブタンスルホニルオキシ基等のアシルオキ
シ基、エトキシカルボニル、ｉ−プロピルオキシカルボ
ニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基が挙げられる。

また、R₁およびR₂が−NHCOR₇ないし で表される基については、後述の−NHR₃を表わす−NHCO
R₄ないし について述べるものと全く同義である。

R₃で表されるアルキル基としては、炭素原子数１〜32
の直鎖または分岐のアルキル基が好ましく、シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基も包含する。また、これら
のアルキル基は置換されていてもよく、好ましい置換基
としてはヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、スル
ホ基、炭素原子数１〜22のアルコキシ基等を代表的に挙
げることができる、 R₃で表されるアリール基としてはフェニル基が好まし
く、フェニル基はニトロ基、アミド基、スルホンアミド
基等で置換されてもよい。

次に、NHR₃が−NHCOR₄基、−NHCOOR₄基、 −NHSO₂R₄基または で表される場合について以下に説明する。

−NHCOR₄基は炭素原子数１〜22のアルキルアミド基を
表し、非置換アルキルアミド基の代表例としては、アセ
トアミド、ブタンアミド、ラウリルアミド、ステアリル
アミド基等が挙げられる。また、シクロヘキサンカルボ
ンアミド基の様な脂環式アミド基もよく、また、２−エ
チルヘキサンアミドィの様な分岐構造でもよく、また不
飽和結合を含んでいてもよい。

置換アルキルアミド基としては、モノクロルアセトア
ミド、トリクロロアセトアミド、パーフルオロブタンア
ミド基等のハロゲン置換アルキルアミド基やｍ−ペンタ
デシルフェノキシアセトアミド、α−（2,4−ジ−ｔ−
アミルフェノキシ）ペンタンアミド、α−（2,4−ジ−
ｔ−アシルフェノキシ）アセトアミド、ｏ−クロルフェ
ノキシミリスチン酸アミド基の如きフェノキシ置換アル
キルアミド基等が挙げられる。

また、−NHCOR₄基はアリールアミド基を表し、代表的
にはベンツアミド、ナフトアミド基等の非置換アリール
アミド基が、また置換アリールアミド基としては、ｐ−
ｔ−ブチルベンツアミド、ｐ−メチルベンツアミド基等
のアルキル置換ベンツアミド基、ｐ−メトキシベンツア
ミド、ｏ−ドデシルオキシベンツアミド基等のアルコキ
シ置換ベンツアミド基、ｐ−アセトアミドベンツアミ
ド、ｍ−ラウロイルアミドベンツアミド、ｍ−（2,4−
ジ−ｔ−アミルフェノキシアセトアミド）ベンツアミド
基等のアミド置換ベンツアミド基、ｏ−ヘキサデカンス
ルホンアミドベンツアミド、ｐ−ブタンスルホンアミド
ベンツアミド基等のスルホンアミノ置換ベンツアミド基
等が代表的に挙げられる。

−NHCOOR₄基は炭素原子数１〜22の置換または非置換
のアルコキシカルボニルアミノ基を表し、代表例として
はエトキシカルボニルアミノ、ｉ−プロポキシカルボニ
ルアミノ、オクチルオキシカルボニルアミノ、デシルオ
キシカルボニル、メトキシエトキシカルボニルアミノ基
等が挙げられる。また、−NHCOOR₄基はアリールオキシ
カルボニル基も表し、この代表例としてはフェノキシカ
ルボニル基が挙げられる。

はジアルキルカルバモイルアミノ基を表し、代表的には
ジメチルカルバモイルアミノジエチルカルバモイルアミ
ノ基等が挙げられる。

−NHSO₂S₄基はアルキルスルホンアミド基またはアリ
ールスルホンアミド基を表す。

アルキルスルホンアミド基としては、メタンスルホン
アミド、ブタンスルホンアミド、ドデカンスルホンアミ
ド基等の炭素原子数１〜22の非置換アルキルスルホンア
ミド基、ベンジルスルホンアミド基の様な置換アルキル
スルホンアミド基等が挙げられる。

また、アリールスルホンアミド基としては、ベンゼン
スルホンアミド、ナフタレンスルホンアミド基等の非置
換アリールスルホンアミド基、またはｐ−トルエンスル
ホンアミド、2,4,6−トリメチルベンゼンスルホンアミ
ド、ｐ−ドデシルベンゼンスルホンアミド基等のアルキ
ル置換ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−ドデシルアキシ
ベゼンスルホンアミド、ブチルオキシベンゼンスルホン
アミド基等のアルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド基
などの置換アリールスルホンアミド基を挙げることがで
きる。

はスルファモイルアミノ基を表し、代表例としてはジメ
チルスルファモイルアミノ、ジブチルスルファモイルア
ミノ基等のジアルキルスルファモイルアミノ基が好まし
い。

上記の基の中で−NHR₃基が−NHCOR₄基、−NHCOOR₄基
または−NHSO₂R₄基で表される場合が好ましく、更に−N
HR₆が−NHCOR₇基、−NHCOOR₇基または−NHSO₂R₇基で表
される、すなわちイミダゾール環の２位、４位いずれの
フェニル基のｏ位もこれの基で置換される場合が特に好
ましい。

Ｘで表される発色現像主薬の酸化体との反応により離
脱しうる基としては、当業界で活性点置換基として知ら
れているものが挙げられるが、塩素、臭素等のハロゲン
原子が好ましい。

以下に一般式〔Ｉ〕で表されるジフェニルイミダゾー
ル系シアンカプラー（以下、本発明のカプラーという）
の代表的具体例を示すが、本発明はこれに限定されな
い。

本発明のカプラーの代表的合成法を以下に示す。

合成例１（化合物１の合成） ２−（ｏ−ニトロフェニル）−４−フェニルイミダゾー
ルの合成 ｏ−ニトロベンツアミジン11.8g、フェナシルブロミ
ド7.11gおよびクロロホルム80mlとを１時間室温で撹拌
した。結晶が析出し始めるが、このまま更に２時間湯浴
上で煮沸還流した。冷却後、析出しているｏ−ニトロベ
ンツアミジン臭化水素酸塩を濾別し、濾液を濃縮しアセ
ドニトリルに溶解し、これに少量の濃塩酸を加え目的物
を塩酸塩とした。これを濾取、アセトニトリルで洗浄乾
燥して7.5gの目的物の塩酸塩を得た。これを酢酸エチル
−アンモニア水にてフリー化して、6.1gの油状物を得
た。

化合物１の合成 前記２−（ｏ−ニトロフェニル）−４−フェニルイミ
ダゾール6.1gをアルコール100mlに溶解し、これにPd−
Ｃ触媒0.3gを加えて常圧で水素による接触還元を行った
（約２時間）。

触媒を濾別し濾液を濃縮した、単褐色粉末として残る
アミノ体は、特に精製を行わずに次の反応にそのまま用
いた。すなわちアミノ体をアセトニトリル80mlに溶解
し、これにピリジン2.3gおよびα−（2,4−ジ−ｔ−ア
ミルフェノキシ）−αｉ−プロピルアセチルクロライド
10.5gを加え、室温で４時間撹拌した。

析出した結晶を濾取して6.4gの目的物の塩酸塩が得ら
れた。これを酢酸エチル−アンモニア水にてフリー化し
た。２−〔２−｛α−（2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキ
シ）−αｉ−プロピル｝アセトアミド〕フェニル−４−
フェニルイミダゾールの5.8gを得た。

合成例２（化合物17の合成） ２−（２−ニトロフェニル）−４−〔２−｛２−（2,4
−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド｝フェニ
ル〕イミダゾールの合成 ２−〔２−（2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキ
サンアミド〕−α−ブロモアセトフェノン8.92gとｏ−
ニトロベンツアミジン5.1gを室温でクロロホルム100ml
中にて撹拌した。結晶が析出してくる。次いで２時間湯
浴上で煮沸還流した。冷却後、結晶を濾別し濾液を濃縮
した。黄褐色の油状残渣を再びアセトニトリル50mlに溶
解し、濃塩酸2ccを加えて１夜放置した。瀬出した結果
を濾取、乾燥して7.60gの目的物の塩酸塩を得る。

これを酢酸エチル100mlと水100mlの混液に懸濁しアン
モニア水5mlを加えた。結晶は溶けて目的物は酢酸エチ
ル層に溶解した。常法により酢酸エチル層を水洗、脱水
後、濃縮し飴状残渣を放置すると固化した。２−（２−
ニトロフェニル）−４−〔２−｛２−（2,4−ジ−ｔ−
アミルフェノキシ）ヘキサンアミド｝フェニル〕イミダ
ゾールのアモルファス状固体7.36gを得た。

２−（２−アミノフェニル）−４−〔２−｛２−（2,4
−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド｝フェニ
ル〕イミダゾールの合成 前記ニトロ体6.80gをエタノール50mlに溶解し、これ
にPd−Ｃ触媒0.34gを加えて常圧水素によって接触還元
を行った。約２時間で反応が終了した。触媒を除いた
後、濾液を濃縮し目的のアミノ体を得、そのまま精製せ
ずに次の反応に用いた。

化合物17の合成 前記のアミノ体1.0gを15mlのアセトニトリルに溶解さ
せ、ピリジン0.3gを加えた。これにベンゾイルクロリド
0.26gを加えて、室温で２時間反応させた。アセトニト
リルを減圧で留去した後、酢酸エチルで油状残渣を溶解
させた。

酢酸エチル層をアンモニア水で洗浄した後、酢酸エチ
ル層を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮乾固した。飴状
残渣を再びアセトニトリル10mlに溶解し、濃塩酸を数滴
加えて放置した。目的とするカプラーの塩酸塩が徐々に
析出するので、濾取して洗浄、乾燥し、0.74gの塩酸塩
を得た。

これを再び前例の様に酢酸エチル−希アンモニア水に
よってフリーに戻した。油状物を再びアセトニトリル数
ccに溶解して放置し析出する目的物を濾取、乾燥して0.
61gを得た。融点167〜170℃ 合成例３（化合物18の合成） 合成例２におけるアミノ体0.84gをアセトニトリル10m
lとピリジン0.3gに溶かし、クロル蟻酸イソブチルエス
テル0.22g（1.1モル比）を室温にて加え２時間撹拌し
た。析出固体を濾取し、0.79g（塩酸塩）を酢酸エチル
に懸濁し、５％重炭酸ナトリウム水溶液を加えピリジン
を少量加えて充分撹拌すると完溶する。水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮すると白色のアモルファス状
固体が得られる。このものは再結晶できなかったが、薄
層クロマトグラフィにより純品であることが確認され、
マススペクトルおよびNMRにより目的とする２−（２−
ｉ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル−４−〔２−
｛２−（2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンア
ミド｝フェニル〕イミザゾールであることが同定され
た。

合成例４（化合物20の合成） 前記合成例２で得られた化合物14の0.6gをクロロホル
ム10mlに溶かした溶液に、Ｎ−クロロスクジンイミド0.
13gを加え室温で２時間反応させた。濃縮後、酢酸エチ
ルに残渣を溶解した後、水で酢酸エチル層を洗浄した。
酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで脱水後、濃縮し残
渣をアセトニトリルに溶解し１昼夜放置した。析出した
結晶を濾取しアセトニトリルにて洗浄し乾燥することに
より化合物17が0.4g得られた。融点177〜180℃ 合成例５（化合物19の合成） ２−〔２−（２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチルベ
ンゼンスルホンアミド）フェニル〕−４−〔２−｛α−
（2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド｝
フェニル〕イミダゾールの合成 ２−（２−アミノフェニル）−４−〔２−｛α−（2,
4−ジ−ｔ−アミノフェノキシ）ヘキサンアミド｝フェ
ニル〕イミダゾール1g（1.72ミリモルアをアセトニトリ
ル10mlに溶かし、ピリジン0.3gを加える。室温で撹拌
下、２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチルベンゼンス
ルホニルクロライド0.79g（1.89ミリモル）を加え２時
間撹拌を続ける。反応液より酢酸エチルおよび５％炭酸
水素ナトリウム水溶液で抽出し、酢酸オチル層を水洗し
た後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残
渣をアセトンに溶かし濃塩酸数滴を加えて酸性にし一夜
放置する。析出した結晶を濾取（1.45g、84.6％収
率）、酢酸エチルに懸濁させアンモニア水を加えると完
溶する。酢酸エチル層を水洗さ、硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去し、減圧乾燥してアモルファス固体1.
2gを得た。薄層クロマトグラフィ、マススペクトルおよ
びNHRより上記化合物であることが同定された。

化合物19の合成 上記化合物を合成例４と同様にＮ−クロロスクシンイ
ミドと反応させることにより、化合物19をアモルファス
状固体として得た。

本発明のシアンカプラーはハロゲン化銀乳剤層、主に
赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に用いられ、その添加量は
ハロゲン化銀１モル当たり２×10^-3〜８×10^-1モル、好
ましくは１×10^-2〜５×10^-1モルの範囲である。

本発明のシアンカプラーをハロゲン化銀乳剤層に含有
するための方法としては種々の方法が用いられ、例えば
フタル酸アルキルエステル（ジブチルフタレート、ジオ
クチルフタレート等）、燐酸エステル、（ジフェニルホ
スフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジル
ホスフェート、ジオクチルブチルホスフェート）等の沸
点150℃以上の高沸点有機溶剤及び／又は沸点30〜150℃
の低沸点有機溶剤（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プ
ロピオン酸エチル、２級ブチルアルコール、メチルイソ
ブチルケトン、メチルセロソルブアセテート等）に溶解
した後、親水性コロイドに分散される。通常は上記の高
沸点有機溶媒と低沸点有機溶媒を混合して用いることが
好ましい。

本発明のハロゲン化銀写真感光材料のハロゲン化銀乳
剤層に用いるハロゲン化銀粒子は、特に限定されるもの
ではないが、カラー用印画紙等、特に速い現像性が求め
られる感光材料では、塩化銀、塩化銀を含有する塩臭化
銀または塩沃化銀であることが好ましい。

かかるハロゲン化銀粒子として特に好ましいものは、
塩化銀含有率が90モル％以上の迅速処理用ハロゲン化銀
粒子である。

この迅速処理用ハロゲン化銀粒子は、90モル％以上の
塩化銀含有率であって、臭化銀含有率は５モル％以下、
沃化銀含有率は0.5モル％以下であることが好ましい。
更に好ましくは、臭化銀含有率が0.1〜1.0モル％の塩臭
化銀である。

この迅速処理用ハロゲン化銀粒子は、単独で用いても
よいし、組成の異なる他のハロゲン化銀粒子と混合して
用いてもよい。また、塩化銀含有率が10モル％未満のハ
ロゲン化銀粒子と混合して用いてもよい。

また、迅速処理用ハロゲン化銀粒子が含有されるハロ
ゲン化銀乳剤層においては、これらの乳剤層に含有され
る全ハロゲン化銀粒子に占めるこの迅速処理用ハロゲン
化銀粒子の割合は好ましくは60重量％以上、より好まし
くは80重量％以上である。

本発明に用いられるハロゲン化銀は、平均粒子サイズ
が広い範囲に分布している多分散乳剤でもよいが、単分
散の乳剤の方が好ましい。

これらのハロゲン化銀の含有される乳剤は、活性ゼラ
チン、硫黄増感剤、セレン増感剤、還元増感剤、貴金属
増感剤等により化学的に増感されてもよい。

本発明に用いられるハロゲン化銀は、各々所望の感光
波長域に感光性を付与するために、適当な増感色素を添
加して光学増感させてもよい。

上記の構成よりなる本発明のハロゲン化銀写真感光材
料は、例えばカラーネガのネガ及びポジフィルム、なら
びにカラー印画紙などであることができる。

このカラー印画紙をはじめとする本発明のハロゲン化
銀カラー写真感光材料は、多色用ハロゲン化銀写真感光
材料であり、減食法色再現を行うために、通常は写真用
カプラーとして、マゼンタ、イエロー及びシアンの各カ
プラーを含有するハロゲン化銀乳剤層ならびに比感光性
層が支持体上に適宜の層数及び層順で積層した構造を有
しているが、該層数及び層順は重点性能、使用目的によ
って適宜変更してもよい。

本発明に用いられるハロゲン化銀カラー写真感光材料
の具体的な層構成としては、支持体上に、支持体順より
順次、イエロー色素画像形成層、中間層、マゼンタ色素
画増形成層、中間層、シアン色素画像形成層、中間層、
保護層と配列したものが特に好ましい。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には、色カ
ブリ防止剤、画像安定剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラ
テックス、紫外線吸収剤、ホルマリンスカベンジャー、
媒染剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット
剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用いるこ
とができる。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料の現像処理
には、各種のカラー現像処理を適用することができる。

〔発明の効果〕

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、本発明
のシアンカプラーを含有することにより、良好な色再現
性を有し、発色性にも優れ、その上更に形成されたシア
ン画像が優れた堅牢性を有するものとなった。

実施例１ 下記比較カプラーCC−１ 10g、ジオクチルフタレー
ト10g及び酢酸エチル20mlを50℃に加熱して完全に溶解
し、この溶液をゼラチン10gとアルカノールXC（ジイソ
プロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、デュポン社
製）0.4gを含む水溶液100mlと混合し撹拌した後、超音
波で微細に乳化分散した。このカプラー分散液を塩臭化
銀（塩化銀含有率99％）35gとゼラチン40gを含む写真用
乳剤400gに添加し、硬膜剤として2,4−ジクロロ−６−
ヒドロキシ−ｓ−トリアジンナトリウムの２％水溶液を
40ml加えた後、pHを6.0に調整し、下引済のトリアセチ
ルセルロース系フィルムベース上に均一に塗布し、これ
を試料No.1とした。

次いで、カプラーCC−１の代りに同モルの本発明のシ
アンカプラー2,3,16,20,43,21,23,15,58,59または44を
用いる以外は試料No.1と同様の試料No.2〜12を作製し
た。

これらの試料をセンシトメトリー用のウェッジを用い
て露光した後、次の処理工程に従い発色現像、漂白定着
および安定化処理を行ない、感度および最高濃度を求め
た。

また、発色した処理済み試料No.1および２の濃度1.0
の所の分光吸収曲線を第１図に示す。

また、各処理済み試料を60℃、相対湿度50％の条件下
に21日間放置してシアン画像の耐熱性を調べた。得られ
た結果を表−１に示す。

処理工程 発色現像 35℃ 45秒 漂白定着 35℃ 45秒 安定化 35℃ １分30秒 乾燥 60〜80℃ ２分 各処理液の組成は下記の通りである。

［発色現像液］ 純水 800 ml トリエタノールアミン 11 ml N,N−ジエチルヒドロキシルアミン（85％水溶液）６ m
l 塩化カリウム 2.3g 亜硫酸カリウム 0.3g 炭酸カリウム 30 g テトラポリ燐酸ナトリウム 2.0g Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル−３
−エチル−４−アミノアニリン硫酸塩 5.2g 純水を加えて１μとし、20％水酸化カリウムまたは
10％希硫酸でpHP10.1に調整する。

［漂白定着液］ 純水 800ml エチレンジアミン四酢酸鉄（III）アンモニウム 65g エチレジアミン四酢酸−２−ナトリウム 5g チオ硫酸アンモニウム 60g 亜硫酸水素ナトリウム 10g メタ重亜硫酸ナトリウム 2g 塩化ナトリウム 10g 純水を加えて１とし、希硫酸でpH＝5.6に調整す
る。

［安定化液］ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン 1.0g １−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 2.0g 純水を加えて１とし、硫酸または水酸化カリウムで
pH＝7.0に調整する。

表−１の結果から明らかなように、シアンカプラーと
して本発明のカプラーを用いた試料は、いずれも最高濃
度も高く、色画像の耐熱安定性にも優れた効果を奏す
る。

また、第１図に示す本発明のカプラーから得られる発
色色素の分光吸収から、副吸収がなくシャープな色素を
与えることがわかる。

実施例２ ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上に、下
記の各層を支持体側より順次塗設し、多層ハロゲン化銀
カラー写真感光材料試料No.9を作製した。

層１……1.2g/m²のゼラチン、0.32g/m²（銀換算、以下
同じ）の青感光性塩臭化銀乳剤（塩化銀含有率98モル
％）、0.50g/m²のジオクチルフタレートに溶解した0.80
g/m²のイエローカプラー（Ｙ−１）を含有する層。

層２……0.70g/m²のゼラチン、8mg/m²のイラジエーショ
ン染料（AI−１）及び4mg/m²の（AI−２）からなる中間
層。

層３……1.25g/m²のゼラチン、0.20g/m²の緑感光性塩臭
化銀乳剤（塩化銀含有率99モル％）、0.30g/m²のジオク
チルフタレートに溶解した0.62g/m²のマゼンタカプラー
（Ｍ−１）を含有する層。

層４……1.20g/m²のゼラチンからなる中間層。

層５……1.20g/m²のゼラチン、0.30g/m²の赤感光性塩臭
化銀乳剤（塩化銀含有率99モル％）、0.20g/m²のジオク
チルフタレートに溶解した0.45g/m²の比較シアンカプラ
ー（CC−１）を含有する層。

層６……1.00g/m²のゼラチン及び0.20g/m²のジオクチル
フタレートに溶解した0.30g/m²の紫外線吸収剤（UV−
１）を含有する層。

層７……0.50g/m²のゼラチンを含有する層。

なお、硬膜剤として、2,4−ジクロロ−６−ヒドロキ
シ−ｓ−トリアジンナトリウムを層2,4及び７中に、そ
れぞれゼラチン1g当り0.017gになるように添加した。

また、前記試料No.13における層５の比較シアンカプ
ラー（CC−１）を表−２のように本発明のシアンカプラ
ーに代えた以外は上記試料No.13と同様にして試料No.14
〜23を作製した。なお、シアンカプラーは、それぞれシ
アンカプラー（CC−１）と等モル量添加した。

試料No.13〜23の各々を光学ウェッジを通して露光
後、実施例１と同様の現像処理を行った。

処理後の各試料についてセンシトメトリーを行ない、
赤感光性乳剤層の最高濃度（Dmax）及び感度を求めた。

また、上記各処理済み試料を80℃、90％RHの高温高湿
下に２週間保存してシアン画像の保存性（暗退色性）を
調べた。

このようにして得られた結果を表−２に示す。

表−２の結果から、多層ハロゲン化銀カラー写真感光
材料においても本発明の効果が奏されることがわかる。

別に、カラーチェッカー（マクベス社製）をサクラカ
ラーSR−V100（コニカ株式会社製）で撮影現像して得ら
れたネウガフィルムをグレー部の色調を合わせた後、上
記試料13〜23にプリントして各色相をカラーチェッカー
と比較した。なお、カラーペーパーの処理は実施例１と
同様に行った。

本発明のカプラーを用いた試料は、特に青とシアンの
分離に優れた効果を発揮し、緑の明るさが大きく改良さ
れている。これは本発明カプラーの発色色素の特性であ
る副吸収の少なさによる効果と考えられる。

実施例３ 実施例２と同じ紙支持体上に、下記の各層を支持体側
により順次塗設し、多層ハロゲン化銀カラー写真感光材
料試料No.24を作製した。

層１……1.2g/m²のゼラチン、0.32g/m²（銀換算、以下
同じ）の青感光性塩臭化銀乳剤（塩化銀含有率20モル
％）、0.50g/m²のジオクチルフタレートに溶解した0.80
g/m²のイエローカプラー（Ｙ−２）を含有する層。

層２……0.70g/m²のゼラチン、12mg/m²のイラジエーシ
ョン染料（AI−１）及び6mg/m²の（AI−２）からなる中
間層。

層３……1.25g/m²のゼラチン、0.25g/m²の緑感光性塩臭
化銀乳剤（塩化銀含有率30モル％）、0.30g/m²のジオク
チルフタレートに溶解した0.62g/m²のマゼンタカプラー
（Ｍ−１）を含有する層。

層４……1.20g/m²のゼラチンからなる中間層。

層５……1.20g/m²のゼラチン、0.30g/m²の赤感光性塩臭
化銀乳剤（塩化銀含有率30モル％）、0.20g/m²のジオク
チルフタレートに溶解した0.45g/m²の比較シアンカプラ
ー（CC−１）を含有する層。

層６……1.00g/m²のゼラチン及び0.20g/m²のジオクチル
フタレートに溶解した0.30g/m²の紫外線吸収剤（UV−
１）を含有する層。

層７……0.50g/m²のゼラチンを含有する層。

なお、硬膜剤として、2,4−ジクロロ−６−ヒドロキ
シ−ｓ−トリアジンナトリウムを層2,4及び７中に、そ
れぞれゼラチン1g当り0.017gになるように添加した。

また、前記試料No.24におけるCC−１を本発明のカプ
ラー等モルに代えた以外は上記試料No.24と同様にして
試料No.25〜34を作製した。

試料No.24〜34の各々の光学ウェッジを通して露光
後、次の工程で処理した。

処理工程（38℃） 発色現像 ３分30秒 漂白定着 １分30秒 水洗 １分 乾燥 60〜80℃ ２分 各処理液の組成は下記の通りである。

［発色現像液］ 純水 800 ml ベンジルアルコール 15 ml 硫酸ヒドロキシルアミン 2.0g 臭化カリウム 1.5g 塩化ナトリウムジ1.0g 亜硫酸ナトリウム 2.0g トリエタノールアミン 2.0g Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル−３
−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 4.5g １−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸（60％
水溶液） 1.5ml 炭酸カリウム 32 g Whitex BB（50％水溶液） ２ ml （蛍光増白剤、住友化学工業社製） 純水を加えて１とし20％水酸化カリウムまたは10％
希硫酸でpH＝10.0に調整する。

［漂白定着液］ 純水 550ml エチレンジアミン四酢酸鉄（III）アンモニウム 65g チオ硫酸アンモニウム 85g 亜硫酸水素ナトリウム 10g メタ重亜硫酸ナトリウム 2g エチレンジアミン四酢酸−２ナトリウム 20g 臭化ナトリウム 10g 純水を加えて１とし、アンモニア水又は希硫酸にて
pH＝7.0に調整する。

各処理済試料について実施例２と同様にセンシトメト
リーを行い、赤感光性乳剤層のDmax及び感度を求めた。

また、上記各試料を実施例２と同じ条件で保存した後
のシアン画像の保存性に（暗退色性）を測定した。結果
を併せて表−３に示す。

本実施例においても実施例２と同様に耐暗退色性に優
れていることがわかる。またカラーチェッカー（マクベ
ス社製）を用い、コニカカラーSR−Ｖ（コニカ株式会社
製）で撮影して得られたネガフィルムを、グレー部の色
調を合わせた後、上記試料No.24〜34にプリントし、現
像処理を行い各色相をカラーチェッカーと比較した。本
発明のカプラーを用いた試料No.25〜34は、特にブルー
とシアンの分離が良く、レッド及びグリーンの明るさが
大きく改良されている。

実施例４ 特願昭61−31330号に記載された方法により調製した
ハロゲン化銀乳剤、即ち粒子内部の高沃度殻から外側に
向って沃度含量が低くなるような多殻構造を持つコア／
シェル沃臭化銀乳剤に、常法に従い化学増感を施し、下
記の添加剤を加えた各層塗布液を、トリアセチルセルロ
ースフィルム上に順次支持体側から塗設して13層から成
るカラー感光材料を作製した。（試料No.35） 第１層；ハレーション防止層 黒色コロイド銀を含むゼラチン層。

ゼラチン2.2g/m² 第２層；中間層 2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳化分散物
を含むゼラチン層。

ゼラチン1.2g/m² 第３層；低感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層 平均粒径0.38μｍ、平均沃度含量7.84％（重量比）の八
面体型沃臭化銀からなる単分散乳剤（乳剤Ｉ）… 銀塗布量1.8g/m² 増感色素Ｉ… 銀１モルに対して６×10^-5モル 増感色素II… 銀１モルに対して1.0×10^-5モル 増感色素III… 銀１モルに対して1.0×10^-5モル シアンカプラー（CC−２）… 銀１モルに対して0.06モル カラードシアンカプラー（CC−３）… 銀１モルに対して0.003モル DIR化合物（Ｄ−１）… 銀１モルに対して0.0015モル DAR化合物（Ｄ−２）… 銀１モルに対して0.002モル ゼラチン1.4g/m² 第４層；高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層 平均粒径0.65μm,平均沃度含量7.37％の八面体型沃臭化
銀からなる単分散乳剤（乳剤Ｉ）… 銀塗布量1.3g/m² 増感色素Ｉ… 銀１モルに対して３×10^-5モル 増感色素II… 銀１モルに対して1.0×10^-5モル 増感色素III… 銀１モルに対して1.0×10^-5モル シアンカプラー（CC−２）… 銀１モルに対して0.02モル カラードシアンカプラー（CC−３）… 銀１モルに対して0.0015モル DIR化合物（Ｄ−２）… 銀１モルに対して0.001モル ゼラチン1.0g/m² 第５層；中間層 第２層と同じ、ゼラチン層。

ゼラチン1.0g/m² 第６層；低感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層 乳剤−Ｉ…塗布銀量1.5g/m² 増感色素IV… 銀１モルに対して2.5×10^-5モル 増感色素Ｖ… 銀１モルに対して1.2×10^-5モル 増感色素VI… 銀１モルに対して1.0×10^-5モル マゼンタカプラー（Ｍ−２）… 銀１モルに対して0.05モル カラードマゼンタカプラー（CM−１）… 銀１モルに対して0.009モル DIR化合物（Ｄ−１）… 銀１モルに対して0.0010モル DIR化合物（Ｄ−３）… 銀１モルに対して0.0030モル ゼラチン2.0g/m² 第７層；高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層 乳剤−II…塗布量銀1.4g/m² 増感色素IV… 銀１モルに対して1.5×10^-5モル 増感色素Ｖ… 銀１モルに対して1.0×10^-5モル 増感色素VI… 銀１モルに対して7.0×10^-5モル マゼンタカプラー（Ｍ−２）… 銀１モルに対して0.020モル カラードマゼンタカプラー（CM−１）… 銀１モルに対して0.002モル DIR化合物（Ｄ−１）… 銀１モルに対して0.0010モル ゼラチン1.8g/m² 第８層 中間層 第２層と同じ、ゼラチン層 ゼラチン1.0g/m² 第９層；イエローフィルター層 黄色コロイド銀と2.5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキ
ノンの乳化分散物とを含むゼラチン層。

ゼラチン1.5g/m² 第10層；低感度青感性ハロゲン化銀乳剤層 単分散乳剤（乳剤Ｉ）… 銀塗布量0.90g/m² 増感色素VII… 銀１モルに対して1.3×10^-5モル イエローカプラー（Ｙ−３）… 銀１モルに対して0.29モル ゼラチン1.9g/m² 第11層；高感度青感性乳剤層 単分散乳剤（乳剤II）… 銀塗布量0.5g/m² 増感色素VII… 銀１モルに対して1.0×10^-5モル イエローカプラー（Ｙ−３）… 銀１モルに対して0.08モル DIR化合物（Ｄ−２） 銀１モルに対して0.0015モル ゼラチン1.6g/m² 第12層；第１保護層 沃臭化銀（AgI 1モル％平均粒径0.07μｍ） 銀塗布量0.5g/m² 紫外線吸収剤 UV−2,UV−３を含むゼラチン層。

ゼラチン 1.2g/m² 第13層；第２保護層 ポリメチルメタクリレート粒子 （直径1.5μｍ） エチルメタクリレート：メチルメタクリレート：メタク
リル酸の共重合体粒子 （平均粒径2.5μｍ） ポリジメチルシロキサン 5mg/m² 及びホルマリンスカベンジャー （HS−１）を含むゼラチン層 ゼラチン1.2g/m² 尚各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤（Ｈ−
１）、界面活性剤を添加した。

また、第３層および第４層のシアンカプラーCC−２を
表−４のように本発明のカプラーに代えた７種の試料を
同様にして塗布した。

（添加剤） このようにして作成した各試料を、白色光でウェッジ
露光したのち、下記現像処理を行い、感度とカブリを求
めた。感度はカブリ＋0.5の濃度を与える露光量の逆数
とし、試料No.35の感度を100とした相対感度で示した。

また、現像済試料を60℃、80％RHの強制劣化条件下に
20日間保存テストを行い、濃度1.0における劣化後の画
像残存率で耐熱性の評価を行った。結果を共に表−４に
示す。

処理工程（38℃） 発色現像 ３分15秒 漂白 ６分30秒 水洗 ３分15秒 定着 ６分30秒 水洗 ３分15秒 安定化 １分30秒 乾燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通り
である。

〔発色現像液〕

４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）−アニリン・硫酸塩 4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシルアミン・1/2硫酸塩 2.0 g 無水炭酸カリウム 37.5 g 臭化ナトリウム 1.3 g ニトリロ三酢酸・３ナトリウム塩（１水塩） 2.5 g 水酸化カリウム 1.0 g 水を加えて１とする。

〔漂白液〕

エチレンジアミン四酢酸鉄（III）アンモニウム塩100
g エチレンジアミン四酢酸２アンモニウム塩 10.0g 臭化アンモニウム 150.0g 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてpH＝6.0
に調整する。

〔定着液〕

チオ硫酸アンモニウム 175.0g 無水亜硫酸ナトリウム 8.5g メタ亜硫酸ナトリウム 2.3g 水を加えて１とし、酢酸を用いてpH＝6.0に調整す
る。

〔安定液〕

ホルマリン（37％水溶液） 1.5ml コニダックス（コニカ株式会社製） 7.5ml 水を加えて１とする。

実施例より本発明化合物を用いたネガカラーフィルム
は、感度が高く画像保存性も良好であることがわかる。

実施例５ 背面帯電防止処理をした後、無水マレイン酸と酢酸ビ
ニル共重合体で下引き加工したトリアセチルセルロース
フィルム支持体上に下記組成の各層を支持体側より順次
塗布して試料No.43を作製した。添加量は特に記載がな
い限りハロゲン化銀１モル当りのものを示す。

＜背面帯電防止処理＞ 背面１層：ステアリン酸 20mg/m² ジアセチルセルロース 10mg/m² アルミナゾル 1 g/m² 背面第２層：ジアセチルセルロース 50mg/m² ステアリン酸 10mg/m² シリカマット剤（平均粒径３μｍ） 50mg/m² ＜支持体上＞ 第１層：ハレーション防止層 紫外線吸収剤−２ 0.4g/m²,紫外線吸収剤−３ 0.3g/m
²,黒色コロイド銀 0.24g/m²,ゼラチン 2.7g/m² 第２層：中間層 2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン 0.1g/m²,ゼラ
チン 1.0g/m² 第３層：低感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層 平均粒径0.35μm AgI2.5モル％を含むAgBrlからなる単
分散乳剤（乳剤Ｉ）…銀量0.5g/m² 像感色素−VIII…7.6×10^-4モル カプラーCC−４…0.1モル，ゼラチン 0.9g/m² 第４層：高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層 平均粒径0.75μm gI2.5モル％を含むAgBrIからなる単分
散乳剤（乳剤II）…銀量0.8g/m² 増感色素−VIII…3.2×10^-4モル カプラーCC−４…0.2モル，ゼラチン 1.75g/m² 第５層：中間層 2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン 1.1g/m² ゼラチン 0.9g/m² 第６層：低感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層 乳剤Ｉ…銀量 1.0g/m² 増感色素−IX…6.6×10^-4モル 増感色素−Ｘ…0.6×10^-4モル カプラーＭ−３…0.05モル，ゼラチン 0.8g/m² 第７層：高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層 乳剤II…銀量 1.0g/m² 増感色素−IX…2.76×10^-4モル 増感色素−Ｘ…0.23×10^-4モル カプラーＭ−３…0.15モル，ゼラチン 1.5g/m² 第８層：中間層 第５層と同じ 第９層：イエローフィルター層 黄色コロイド銀 0.1g/m²,ゼラチン 0.9g/m² 2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン 0.1g/m² 第10層：低感度青感性ハロゲン化銀乳剤層 平均粒径0.6μm AgI2.5モル％を含むAgBrlからなる単分
散乳剤（乳剤III）…銀量 0.4g/m² 分光増感色素−IX…2.65×10^-4モル カプラーＹ−４…
0.3モル，ゼラチン 1.3g/m² 第11層：高感度青感性ハロゲン化銀乳剤層 平均粒径 1.0μm AgI2.5モル％を含むAgBrlからなる単
分散乳剤（乳剤IV）…銀量 0.8g/m² 分光増感色素−XI…1.59×10^-4モル，カプラーＹ−４…
0.5モル，ゼラチン 2.1g/m² 第12層：第１保護層 紫外線吸収剤−２ 0.4g/m²,紫外線吸収剤−３ 0.3g/m
²,ゼラチン 1.2g/m²,2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロ
キノン 0.1g/m² 第13層：第２保護層 平均粒径 0.06μm AgI １モル％を含むAgBrlからなる
非感光性微粒子ハロゲン化銀乳剤…銀量0.3g/m²,ポリエ
チルメタクリレート粒子（直径1.5μｍ），ゼラチン
0.7g/m²および界面活性剤−１ 尚、各層には上記組成物の他にゼラチン硬化剤−１や
界面活性剤を添加した。また、カプラーの溶媒としてト
リクレジルホスフェートを用いた。

なお、乳剤はすべて単分散性の８面体乳剤であり、0.
095μｍあるいは0.25μｍの種乳剤（平均沃化銀含有率
２モル％）を45℃にてアンモニア存在下pAgpHをコント
ロールしたダブルジェト法により成長させたものであ
る。コア、中間層およびシェルの沃化銀含有率は添加す
るハロゲン化銀の組成を変更することにより行った。

コア／シェル型ハロゲン化銀乳剤の成長には特開昭59
−52238号、同60−138538号、同58−49938号、同60−12
2935号記載の方法を用いた。

（試料を作るのに使用した化合物） 紫外線吸収剤−２ （実施例４のUV−２と同じ） 紫外線吸収剤−３ （実施例４のUV−３と同じ） 次に、第３層および第４層のカプラーCC−４に代え
て、表−５に示す本発明のカプラー等モルを用いた他は
試料No.43と同様にして試料No.44〜48を作製した。

各試料をニュートラル露光現像した後、下記の処理工
程に従って発色現像、漂白、定着、水洗、乾燥処理を行
った。処理済試料のシアン画像の耐熱性（実施例３と同
一条件下、20日保存した後の濃度1.0の所の色素残存率
で示す）を評価した。

処理工程 処理時間 処理温度 第１現像 ６′ 38℃（±0.3） 水洗 ２′ 38℃（±0.3） 反転 ２′ 38℃（±0.3） 発色現像 ６′ 38℃（±0.3） 調整 ２′ 38℃（±0.3） 漂白 ６′ 38℃（±0.3） 定着 ４′ 38℃（±0.3） 水洗 ４′ 38℃（±0.3） 安定 １′ 常温 乾燥 第１現像液 テトラポリ燐酸ナトリウム ２ g 亜硫酸ナトリウム 20 g ハイドロキノン・モノスルフォネート 30 g 炭酸ナトリウム（１水塩） 30 g １−フェニル−４−メチル−４−ヒドロキシメチル−３
−ピラゾリドン ２ g 臭化カリウム 2.5g チオシアン酸カリウム 1.2g 沃化カリウム（0.1％溶液） ２ ml 水を加えて 1000 ml 反転液 ニトリロトリメチレンホスホン酸・６ナトリウム塩３
g 塩化第１錫（２水塩） １ g ｐ−アミノフェノール 0.1g 水酸化ナトリウム ８ g 氷酢酸 15 ml 水を加えて 1000 ml 発色現像液 テトラポリ燐酸ナトリウム ２ g 亜硫酸ナトリウム ７ g 第３燐酸ナトリウム（２水塩） 36 g 臭化カリウム １ g 沃化カリウム（0.1％溶液） 90 ml 水酸化ナトリウム ３ g シトラジン酸 1.5g Ｎ−メチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）
−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 11 g エチレンジアミン ３ g 水を加えて 1000 ml 調整液 亜硫酸ナトリウム 12 g エチレンジアミン四酢酸ナトリウム（２水塩） ８ g チオグリセリン 0.4ml 氷酢酸 ３ ml 水を加えて 1000 ml 漂白液 エチレンジアミン四酢酸ナトリウム（２水塩） 2.0g エチレンジアミン四酢酸鉄（III）アンモニウム（２水
塩） 120.0g 臭化カリウム 100.0g 水を加えて 1.0 定着液 チオ硫酸アンモニウム 80.0g 亜硫酸ナトリウム 5.0g 重亜硫酸ナトリウム 5.0g 水を加えて 1.0 安定液 ホルマリン（37重量％） 5.0ml コニダックス（コニカ株式会社製） 5.0ml 水を加えて 1.0 結果を表−５に示す。

表−５から明らかなように、本発明のカプラーはリバ
ーサル処理においてもシアン色素画像の耐熱性が良好で
ある。

また、試料No.43〜50を用いてカラーチェッカー（マ
クベス社製）を撮影したものを同様に現像処理して得ら
れた試料について色再現性を目視で評価した所、比較試
料に比べ本発明の試料はブルーとシアンの分離、グリー
ンおよびレッドの色再現性等が特に改善されていた。

【図面の簡単な説明】

第１図は現像処理済試料No.1および２の濃度1.0の所の
スペクトル曲線である。 １……比較カプラーCC−１ ２……本発明のカプラー例示２

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−226653（ＪＰ，Ａ) 米国特許4818672（ＵＳ，Ａ) 米国特許4921783（ＵＳ，Ａ) 英国特許1545507（ＧＢ，Ｂ) 欧州公開249453（ＥＰ，Ａ２) 欧州公開320778（ＥＰ，Ａ２) 仏国特許1271986（ＦＲ，Ａ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀
   乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料におい
   て、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層が下記一
   般式〔Ｉ〕で表されるシアンカプラーの少なくとも１つ
   を含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感
   光材料。 一般式〔Ｉ〕 〔式中、R₁およびR₂は各々、置換基を表し、ｍは０〜
   ４、ｎは０〜５の整数を表す。R₃は水素原子、アルキル
   基、アリール基、−COR₄基、−COOR₄基、 −SO₂R₄基または を表す。R₄はアルキル基、アリール基または複素環基を
   表し、R₅は水素原子またはアルキル基を表す。Ｘは水素
   原子または発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し
   うる基を表す。〕