JPS6349216B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6349216B2 JPS6349216B2 JP55170575A JP17057580A JPS6349216B2 JP S6349216 B2 JPS6349216 B2 JP S6349216B2 JP 55170575 A JP55170575 A JP 55170575A JP 17057580 A JP17057580 A JP 17057580A JP S6349216 B2 JPS6349216 B2 JP S6349216B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- dir
- color
- coupler
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 Silver halide Chemical class 0.000 claims description 106
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 14
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 8
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 73
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 38
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 5
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 5
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 5
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 5
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N silver bromoiodide Chemical compound [Ag].IBr ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- GVEYRUKUJCHJSR-UHFFFAOYSA-N (4-azaniumyl-3-methylphenyl)-ethyl-(2-hydroxyethyl)azanium;sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.OCCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 GVEYRUKUJCHJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZHVNZHFYCSEV-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-5-mercaptotetrazole Chemical compound SC1=NN=NN1C1=CC=CC=C1 GGZHVNZHFYCSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQBXYYMELBQTFL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one Chemical group C1=CC=CC2=C3C(=O)CCC3=CC=C21 KQBXYYMELBQTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLDZVCMRASJQFO-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C1O CLDZVCMRASJQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEULJWIQMLXOOU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n-ethyl-3-methoxyanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=C(N)C(OC)=C1 WEULJWIQMLXOOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTLHLXYADXCVCF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 QTLHLXYADXCVCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GWJSQKNYHPYZRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-2-sulfonamide Chemical compound CC(C)(C)S(N)(=O)=O GWJSQKNYHPYZRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- PXDAXYDMZCYZNH-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2h-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2N(C)CSC2=C1 PXDAXYDMZCYZNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRZDIHADHZSFBB-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n,3-diphenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 XRZDIHADHZSFBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKIFPROMYBQIHS-UHFFFAOYSA-N 4-n-ethyl-2-methoxy-4-n-(2-methoxyethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound COCCN(CC)C1=CC=C(N)C(OC)=C1 GKIFPROMYBQIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPIVZWOZEIGINZ-UHFFFAOYSA-N 4-n-ethyl-4-n-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound COCCOCCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 HPIVZWOZEIGINZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARARZLMQLKXONM-UHFFFAOYSA-N 4-n-ethyl-4-n-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound COCCOCCOCCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 ARARZLMQLKXONM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVGKPQCCKGLQPB-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3h-1,3,4-oxadiazole-2-thione Chemical compound CC1=NN=C(S)O1 ZVGKPQCCKGLQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N N-phenylhydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=CC=C1 CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N [Ag].BrCl Chemical compound [Ag].BrCl SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N [Ag].ICl Chemical compound [Ag].ICl HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004422 alkyl sulphonamide group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N ammonium thiosulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=S XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNSQZBOCSSMHSZ-UHFFFAOYSA-K azane;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetate;iron(3+) Chemical compound [NH4+].[Fe+3].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O XNSQZBOCSSMHSZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C(N=CS3)=C3C=CC2=C1 KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000002243 cyclohexanonyl group Chemical group *C1(*)C(=O)C(*)(*)C(*)(*)C(*)(*)C1(*)* 0.000 description 1
- BGTOWKSIORTVQH-HOSYLAQJSA-N cyclopentanone Chemical group O=[13C]1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-HOSYLAQJSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KYQODXQIAJFKPH-UHFFFAOYSA-N diazanium;2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O KYQODXQIAJFKPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCAIGRSOJUCTB-UHFFFAOYSA-N indazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N=NC2=C1 LOCAIGRSOJUCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKFETRYYSUTEC-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NCCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 NPKFETRYYSUTEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUKHKXMLCZXRK-UHFFFAOYSA-N n-[2-amino-5-(diethylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(NC(C)=O)=C1 YOUKHKXMLCZXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPQCSJYYDADLCZ-UHFFFAOYSA-N n-methylhydroxylamine Chemical compound CNO CPQCSJYYDADLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940099427 potassium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L potassium sulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])=O BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019252 potassium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-d]triazole Chemical compound N1=NN=C2N=NC=C21 MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229940001482 sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical group O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- HERBOKBJKVUALN-UHFFFAOYSA-K trisodium;2-[bis(carboxylatomethyl)amino]acetate;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CC([O-])=O HERBOKBJKVUALN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30541—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the released group
- G03C7/30552—Mercapto
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は発色現像主薬の酸化生成物とカツプリ
ング反応して現像抑制剤を放出しうる新規なDIR
化合物（Development Inhibitor Releasing化合
物）によつて層間効果（以下IIE（Inter Image
Effect）という）を向上させたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関する。 従来、現像時に画像濃度に対応して現像抑制剤
を放出する化合物を写真感光材料中に含有させる
ことは既に知られており、この化合物は一般的に
発色現像主薬の酸化生成物とカツプリング反応し
て現像抑制剤を放出する型のものである。この種
の代表的な化合物としては、例えば米国特許第
3148062号、同第3227554号、同第3701783号、同
第3733201号等各明細書に記載されている如き発
色現像主薬の酸化生成物とカツプリングして色素
を生成し現像抑制剤を放出する化合物（以下DIR
カプラーという）、あるいは米国特許第3632345
号、同第3928041号各明細書、特開昭49−77635
号、同49−104630号、同50−36125号、同50−
15273号、同51−6724号各公報に記載されている
如き発色現像主薬の酸化生成物とカツプリングし
て現像抑制剤を放出し色素を形成しない化合物
（以下DIR物質という）が知られている。（以下
DIRカプラーおよびDIR物質を併せてDIR化合物
と総称する。） これらの化合物の特徴的な効果は画像の微粒子
化、エツヂ効果による画像の鮮鋭度向上、IIEに
よる色再現性の向上、画像の調子コントロールな
どを可能にすることである。しかしながらこれま
での既知のDIR化合物には上記の効果のすべてを
満足し得るものはなかつた。例えば米国特許第
3227554号、同第3701783号、同第3632345号各明
細書、特開昭49―77635号公報等に記載の離脱基
がメルカプト系のDIR化合物は層内のDIR作用が
強く画像の微粒子化、鮮鋭度向上及び調子コント
ロールが主に現われ、隣接層へのIIEは少なく色
再現性の面では不満足であつた。一方、上記の
DIR化合物以外に米国特許第3148062号明細書、
特開昭49−122335号、同52−82424号各公報等に
記載の離脱基がアゾール系たとえばベンツトリア
ゾール系のDIR化合物や特開昭55−135835号公報
に記載のメルカプト系離脱基に親水性基を置換し
たDIR化合物は前者のメルカプト系DIR化合物に
比べ離脱基の抑制力が弱かつたり、反応性が遅い
ためにDIR作用が弱く多量に添加した時でも主に
IIEによる色再現性がある程度向上するにしても、
色再現の面ではまだ不充分であつた。このように
既知のDIR化合物では層内とIIEの両方を充分に
兼ね備えた化合物は見出されていなかつた。 またハロゲン化銀感光材料中に含有されたDIR
化合物が経時保存中に分解し抑制剤を遊離し写真
感度を減感させる欠点を有していた。 従つてこれらの効果が充分に発揮され、且つ経
時保存性を改良するDIR化合物を得ることが望ま
れていた。 本発明の第１の目的は、IIEを向上させ色再現
性を改良する新規なDIR化合物を提供することで
ある。 本発明の第２の目的は、層内効果を向上させ画
像の鮮鋭性及び粒状性を改良する新規なDIR化合
物を提供することである。 本発明の第３の目的は、生フイルムの経時保存
性が改良されるDIR化合物を提供することであ
る。 さらに本発明の第４の目的は、新規なDIR化合
物を用いて、色再現性、画像鮮鋭性および画像粒
状性及び経時保存性が優れたハロゲン化銀カラー
写真感光材料を提供することである。 本発明の諸目的は発色現像主薬の酸化生成物と
カツプリング反応によつて現像抑制剤を放出する
次の一般式〔〕で表わされるDIR化合物、及び
該DIR化合物の少なくとも１種を親水性コロイド
層に含有するハロゲン化銀写真感光材料によつて
効果的に達成される。 一般式〔〕 式中、Ａは発色現像主薬の酸化生成物とのカツ
プリング反応により色素を形成するカプラー残基
か、または色素を形成しない有機残基を示し、
R1は各々置換又は非置換の炭素数が１〜５のア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、フ
リル基、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル
基、ピラゾリル基又はイミダゾリル基を示す。 R1で表わされる炭素数１〜５の非置換アルキ
ル基としては例えばメチル基、エチル基、ｎ―プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、ｔ―
ブチル基など、置換アルキルとしては例えばアル
コキシアルキル基（例えばメトキシエチル基、メ
トキシブチル基など）、ヒドロキシアルキル基
（例えばヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基など）、カルボキシアルキル基（例えばカル
ボキシエチル基など）、アシルオキシアルキル基
（例えばアセトキシエチル基）、ジアルキルアミノ
アルキル基（例えばジメチルアミノエチル基、ジ
エチルアミノメチル基など）などが挙げられ、シ
クロアルキル基としては例えばシクロペンチル
基、アルケニル基としては例えばアリル基などが
挙げられる。 一般式〔〕のR1として特に好ましいものは
炭素数が１〜５の分岐又は直鎖のアルキル基かヘ
テロ環基のフリル基、ピリジル基である。 一般式〔〕においてＡで表わされる発色現像
主薬の酸化生成物とのカツプリング反応により色
素を形成するカプラー残基は、マゼンタ―カプラ
ー残基として、とくにつぎの一般式〔〕によつ
て表わされるものが有用である。 一般式〔〕 ただし、式中、R2は第一、第二および第三級
の中から選ばれたアルキル基（たとえばメチル、
プロピル、ｎ―ブチル、tert―ブチル、ヘキシ
ル、２―ヒドロキシルエチル、２―フエニルエチ
ルなど）、アリール基、ヘテロ環残基（たとえば、
ヘテロ原子として窒素または酸素などを含む５お
よび／または６員環残基、更に具体的にはキノリ
ニル、ピリジル、ベンゾフラニル、オキサゾリル
など）、アミノ基（たとえば、メチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジブチルアミノ、フエニルアミ
ノ、トリルアミノ、４―（３―スルフオベンズア
ミノ）アニリノ、２―クロロ―５―アシルアミノ
アニリノ、２―クロロ―５―アルコキシカルボニ
ルアニリノ、２―トリフロロメチルフエニルアミ
ノなど）、カルボンアミド基（たとえば、エチル
カルボンアミド等のアルキルカルボンアミド、ア
リールカルボンアミド、ベンゾチアゾリルカルボ
ンアミドなど）、スルホンアミド（たとえば、メ
チルスルホンアミド等のアルキルスルホンアミ
ド、ヘテロ環スルホンアミドなど）、ウレイド基
（たとえば、アルキルウレイド、アリールウレイ
ド、ヘテロ環ウレイドなど）、アルコキシ基（た
とえばメトキシ、エトキシ基など）など、R3は
水素原子、アリール基（たとえば、ナフチル、フ
エニル、２，４，６―トリクロロフエニル、２―
クロロ―４，６―ジメチルフエニル、２，６―ジ
クロロ―４―メトキシフエニル、４―メチルフエ
ニル、４―アシルアミノフエニル、４―アルキル
アミノフエニル、４―トリクロロメチルフエニ
ル、３，５―ジブロモフエニルなど）、ヘテロ環
基（たとえば、ヘテロ原子として窒素原子または
酸素原子を含む５および／または６員環、更に具
体的にはベンゾフラニル、ナフトオキサゾリル、
キノリニルなど）、アルキル基（たとえば、エチ
ル、ベンジル基など）などを表わす。 イエローカプラー残基としてはつぎの一般式
〔〕によつて表わされるものが有用である。 一般式〔〕 ただし式中、R4は、炭素原子数１〜18の第一
級アルキル基、第二級アルキル基、第三級アルキ
ル基（たとえば、tert―ブチル、１，１―ジメチ
ルプロピルなど）又はアリール基（例えばフエニ
ル、ナフチル、アルコキシフエニル、ハロフエニ
ルとして２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕フエニル
などである。R5はアリール基例えば２―クロロ
フエニル、２―クロロ―５―〔（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）アセタミド〕フエニル、２
―クロロ―５―（４―メチルフエニルスルホンア
ミド）フエニル、２―メトキシフエニルなどを表
わす。 本発明のDIR―カプラーにおいてＡが〔〕式
で表わされる場合、R4は第三級アルキル基また
はアリール基であることが好ましい。 シアンカプラー残基としては、下記一般式
〔〕または〔〕で表わされる残基が有用であ
る。
ング反応して現像抑制剤を放出しうる新規なDIR
化合物（Development Inhibitor Releasing化合
物）によつて層間効果（以下IIE（Inter Image
Effect）という）を向上させたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関する。 従来、現像時に画像濃度に対応して現像抑制剤
を放出する化合物を写真感光材料中に含有させる
ことは既に知られており、この化合物は一般的に
発色現像主薬の酸化生成物とカツプリング反応し
て現像抑制剤を放出する型のものである。この種
の代表的な化合物としては、例えば米国特許第
3148062号、同第3227554号、同第3701783号、同
第3733201号等各明細書に記載されている如き発
色現像主薬の酸化生成物とカツプリングして色素
を生成し現像抑制剤を放出する化合物（以下DIR
カプラーという）、あるいは米国特許第3632345
号、同第3928041号各明細書、特開昭49−77635
号、同49−104630号、同50−36125号、同50−
15273号、同51−6724号各公報に記載されている
如き発色現像主薬の酸化生成物とカツプリングし
て現像抑制剤を放出し色素を形成しない化合物
（以下DIR物質という）が知られている。（以下
DIRカプラーおよびDIR物質を併せてDIR化合物
と総称する。） これらの化合物の特徴的な効果は画像の微粒子
化、エツヂ効果による画像の鮮鋭度向上、IIEに
よる色再現性の向上、画像の調子コントロールな
どを可能にすることである。しかしながらこれま
での既知のDIR化合物には上記の効果のすべてを
満足し得るものはなかつた。例えば米国特許第
3227554号、同第3701783号、同第3632345号各明
細書、特開昭49―77635号公報等に記載の離脱基
がメルカプト系のDIR化合物は層内のDIR作用が
強く画像の微粒子化、鮮鋭度向上及び調子コント
ロールが主に現われ、隣接層へのIIEは少なく色
再現性の面では不満足であつた。一方、上記の
DIR化合物以外に米国特許第3148062号明細書、
特開昭49−122335号、同52−82424号各公報等に
記載の離脱基がアゾール系たとえばベンツトリア
ゾール系のDIR化合物や特開昭55−135835号公報
に記載のメルカプト系離脱基に親水性基を置換し
たDIR化合物は前者のメルカプト系DIR化合物に
比べ離脱基の抑制力が弱かつたり、反応性が遅い
ためにDIR作用が弱く多量に添加した時でも主に
IIEによる色再現性がある程度向上するにしても、
色再現の面ではまだ不充分であつた。このように
既知のDIR化合物では層内とIIEの両方を充分に
兼ね備えた化合物は見出されていなかつた。 またハロゲン化銀感光材料中に含有されたDIR
化合物が経時保存中に分解し抑制剤を遊離し写真
感度を減感させる欠点を有していた。 従つてこれらの効果が充分に発揮され、且つ経
時保存性を改良するDIR化合物を得ることが望ま
れていた。 本発明の第１の目的は、IIEを向上させ色再現
性を改良する新規なDIR化合物を提供することで
ある。 本発明の第２の目的は、層内効果を向上させ画
像の鮮鋭性及び粒状性を改良する新規なDIR化合
物を提供することである。 本発明の第３の目的は、生フイルムの経時保存
性が改良されるDIR化合物を提供することであ
る。 さらに本発明の第４の目的は、新規なDIR化合
物を用いて、色再現性、画像鮮鋭性および画像粒
状性及び経時保存性が優れたハロゲン化銀カラー
写真感光材料を提供することである。 本発明の諸目的は発色現像主薬の酸化生成物と
カツプリング反応によつて現像抑制剤を放出する
次の一般式〔〕で表わされるDIR化合物、及び
該DIR化合物の少なくとも１種を親水性コロイド
層に含有するハロゲン化銀写真感光材料によつて
効果的に達成される。 一般式〔〕 式中、Ａは発色現像主薬の酸化生成物とのカツ
プリング反応により色素を形成するカプラー残基
か、または色素を形成しない有機残基を示し、
R1は各々置換又は非置換の炭素数が１〜５のア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、フ
リル基、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル
基、ピラゾリル基又はイミダゾリル基を示す。 R1で表わされる炭素数１〜５の非置換アルキ
ル基としては例えばメチル基、エチル基、ｎ―プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、ｔ―
ブチル基など、置換アルキルとしては例えばアル
コキシアルキル基（例えばメトキシエチル基、メ
トキシブチル基など）、ヒドロキシアルキル基
（例えばヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基など）、カルボキシアルキル基（例えばカル
ボキシエチル基など）、アシルオキシアルキル基
（例えばアセトキシエチル基）、ジアルキルアミノ
アルキル基（例えばジメチルアミノエチル基、ジ
エチルアミノメチル基など）などが挙げられ、シ
クロアルキル基としては例えばシクロペンチル
基、アルケニル基としては例えばアリル基などが
挙げられる。 一般式〔〕のR1として特に好ましいものは
炭素数が１〜５の分岐又は直鎖のアルキル基かヘ
テロ環基のフリル基、ピリジル基である。 一般式〔〕においてＡで表わされる発色現像
主薬の酸化生成物とのカツプリング反応により色
素を形成するカプラー残基は、マゼンタ―カプラ
ー残基として、とくにつぎの一般式〔〕によつ
て表わされるものが有用である。 一般式〔〕 ただし、式中、R2は第一、第二および第三級
の中から選ばれたアルキル基（たとえばメチル、
プロピル、ｎ―ブチル、tert―ブチル、ヘキシ
ル、２―ヒドロキシルエチル、２―フエニルエチ
ルなど）、アリール基、ヘテロ環残基（たとえば、
ヘテロ原子として窒素または酸素などを含む５お
よび／または６員環残基、更に具体的にはキノリ
ニル、ピリジル、ベンゾフラニル、オキサゾリル
など）、アミノ基（たとえば、メチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジブチルアミノ、フエニルアミ
ノ、トリルアミノ、４―（３―スルフオベンズア
ミノ）アニリノ、２―クロロ―５―アシルアミノ
アニリノ、２―クロロ―５―アルコキシカルボニ
ルアニリノ、２―トリフロロメチルフエニルアミ
ノなど）、カルボンアミド基（たとえば、エチル
カルボンアミド等のアルキルカルボンアミド、ア
リールカルボンアミド、ベンゾチアゾリルカルボ
ンアミドなど）、スルホンアミド（たとえば、メ
チルスルホンアミド等のアルキルスルホンアミ
ド、ヘテロ環スルホンアミドなど）、ウレイド基
（たとえば、アルキルウレイド、アリールウレイ
ド、ヘテロ環ウレイドなど）、アルコキシ基（た
とえばメトキシ、エトキシ基など）など、R3は
水素原子、アリール基（たとえば、ナフチル、フ
エニル、２，４，６―トリクロロフエニル、２―
クロロ―４，６―ジメチルフエニル、２，６―ジ
クロロ―４―メトキシフエニル、４―メチルフエ
ニル、４―アシルアミノフエニル、４―アルキル
アミノフエニル、４―トリクロロメチルフエニ
ル、３，５―ジブロモフエニルなど）、ヘテロ環
基（たとえば、ヘテロ原子として窒素原子または
酸素原子を含む５および／または６員環、更に具
体的にはベンゾフラニル、ナフトオキサゾリル、
キノリニルなど）、アルキル基（たとえば、エチ
ル、ベンジル基など）などを表わす。 イエローカプラー残基としてはつぎの一般式
〔〕によつて表わされるものが有用である。 一般式〔〕 ただし式中、R4は、炭素原子数１〜18の第一
級アルキル基、第二級アルキル基、第三級アルキ
ル基（たとえば、tert―ブチル、１，１―ジメチ
ルプロピルなど）又はアリール基（例えばフエニ
ル、ナフチル、アルコキシフエニル、ハロフエニ
ルとして２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕フエニル
などである。R5はアリール基例えば２―クロロ
フエニル、２―クロロ―５―〔（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）アセタミド〕フエニル、２
―クロロ―５―（４―メチルフエニルスルホンア
ミド）フエニル、２―メトキシフエニルなどを表
わす。 本発明のDIR―カプラーにおいてＡが〔〕式
で表わされる場合、R4は第三級アルキル基また
はアリール基であることが好ましい。 シアンカプラー残基としては、下記一般式
〔〕または〔〕で表わされる残基が有用であ
る。
【式】
式中、R6は、シアンカプラーに用いられる置
換基、たとえば、カルバミル基（たとえば、アル
キルカルバミル、フエニルカルバミル、アリール
カルバミル、ベンゾチアゾリルカルバミルのよう
なヘテロ環式カルバミル基など）、スルフアミル
基（たとえば、アルキルスルフアミル、フエニル
スルフアミル、アリールスルフアミル、ヘテロ環
式のスルフアミルなど）、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基などを表わす。
R7はアルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、
アミノ基（アミノ、アルキルアミノ、アリールア
ミノ基など）、カルボンアミド基（たとえば、ア
ルキルカルボンアミド、アリールカルボンアミド
など）、スルホンアミド基、スルフアミル基（ア
ルキルスルフアミル、アリールスルフアミルな
ど）、カルバミル基などを表わす。R8，R9および
R10はR7で定義した基、ハロゲン原子またはアル
コキシ基などを表わす。 一般式〔〕で表わされるDIRカプラーはＡが
〔〕で表わされるものが好ましく、この時R6は
カルバミル基が好ましい。 次に本発明に用いられる一般式〔〕で表わさ
れるDIR物質は一般式〔〕におけるＡが下記一
般式〔〕〔〕又は〔〕で表わされるものが
有用である。
換基、たとえば、カルバミル基（たとえば、アル
キルカルバミル、フエニルカルバミル、アリール
カルバミル、ベンゾチアゾリルカルバミルのよう
なヘテロ環式カルバミル基など）、スルフアミル
基（たとえば、アルキルスルフアミル、フエニル
スルフアミル、アリールスルフアミル、ヘテロ環
式のスルフアミルなど）、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基などを表わす。
R7はアルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、
アミノ基（アミノ、アルキルアミノ、アリールア
ミノ基など）、カルボンアミド基（たとえば、ア
ルキルカルボンアミド、アリールカルボンアミド
など）、スルホンアミド基、スルフアミル基（ア
ルキルスルフアミル、アリールスルフアミルな
ど）、カルバミル基などを表わす。R8，R9および
R10はR7で定義した基、ハロゲン原子またはアル
コキシ基などを表わす。 一般式〔〕で表わされるDIRカプラーはＡが
〔〕で表わされるものが好ましく、この時R6は
カルバミル基が好ましい。 次に本発明に用いられる一般式〔〕で表わさ
れるDIR物質は一般式〔〕におけるＡが下記一
般式〔〕〔〕又は〔〕で表わされるものが
有用である。
【式】
【式】
式中、X1は水素原子またはハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子等）を表わす。 Ｚは炭素環または複素環を形成するに要する非
金属原子群を表わし、例えば５員環６員環の飽和
あるいは不飽和炭素環であり、この炭素環は適当
な位置で縮合環を形成するものも含み具体的には
例えばシクロペンタノン環、シクロヘキサノン
環、インダノン環、ベンツインダノン環等の単環
または縮合環が上げられ、該炭素環には少なくと
も１つの置換もしくは非置換のアルキル基、アリ
ール基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシルアミノ基、スルホンアミ
ド基、スルフアモイル基、カルバモイル基、アシ
ルオキシ基、複素環基等の置換基を有する。これ
らの具体例としては、アルキル基として例えば
tert―ブチル基、オクチル基、ドデシル基など、
アリール基として例えばフエニル基、トリル基な
ど、アルコキシ基として例えばオクチルオキシ
基、ドデシルオキシ基など、アリールオキシ基と
しては例えばフエノキシ基、ｐ―tert―ブチルフ
エノキシ基、ナフトキシ基など、アシルアミノ基
としては例えばアセトアミド基、ブチルアミド基
など、スルホンアミド基としては例えばtert―ブ
チルスルホンアミド基、フエニルスルホンアミド
など、スルフアモイル基としては例えばブチルス
ルフアモイル基、フエニルスルフアモイル基な
ど、カルバモイル基としては例えばドデシルカル
バモイル、オクチルカルバモイルなど、アシルオ
キシ基としては例えばドデカノイルオキシ、ベン
ゾイルオキシ、３―ペンタデシルフエノキシアセ
トキシなど、複素環基としては、好ましくはヘテ
ロ原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を
含む５員もしくは６員の複素環、縮合複素環基、
例えばベンツチアゾール基、コハク酸イミド基、
オキサジアゾール基、チアジアゾール基、トリア
ジン基、トリアゾール基、ジアゾール基、ピリミ
ジン基、ナフトチアゾール基等が挙げられ、これ
らの複素環基は、アルキル基、ハロゲン原子、ア
シルアミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル
基、スルフアモイル基、カルバモイル基、ニトロ
基、シアノ基等の置換基を１以上有していてもよ
い。 X2はハロゲン原子またはそれぞれ置換もしく
は非置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ
基もしくはアリールオキシ基を表わし、ハロゲン
原子としては例えば、Ｆ，Cl，Br等であり、ア
ルキル基としては例えばメチル基、エチル基、ブ
チル基など、アリール基としては例えばフエニル
基、２―クロロフエニル基、４―ニトロフエニル
基など、アルコキシ基としては例えばメトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基など、アリールオキ
シ基としては例えばフエノキシ基、４―ヒドロキ
シカルボニル基などが挙げられる。 R11はアルキル基、アリール基等を表わし、そ
れらは置換基を有してもよい。アルキル基として
は例えばオクチル基、ドデシル基、オクタデシル
基、ヒドロキシエチル基など、アリール基として
は例えばフエニル基、ｐ―クロロ―フエニル基、
ｐ―ドデシルオキシフエニル基などが挙げられ
る。 次に本発明に用いられる有用な一般式〔〕で
表わされるDIR化合物として次のものが挙げられ
るが、これに限定されるものではない。 本発明のDIR化合物の合成例については以下の
方法で合成することができる。 例示化合物の合成 〔１〕 化合物Ｄ―１の合成 ４―（２，４―ジ―tert―アミルフエノキシア
セトアミド）―２―クロルインダノン4.6ｇをア
セトン40mlに溶解する。次に２―メチル―５―メ
ルカプト―１，３，４―オキザジアゾールのナト
リウム塩1.51ｇを加え、煮沸、かくはんしながら
４時間反応させる。反応後アセトンを留去、水
洗、酢酸エチルで抽出、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、酢酸エチルを留去して得た粘性オイルをカ
ラム精製を行いカラメル状物質3.2ｇを得た。尚
構造はNMR，IRを用いて同定した。 〔２〕 化合物Ｄ―13の合成 ４―オクタデシルスクシンイミド―２―クロル
インダノン5.2ｇをアセトン50mlに溶解する。次
に、２―ベンチル―５―メルカプト―１，３，４
―オキサジアゾールのナトリウム塩2.15ｇを加
え、３時間反応させる。 反応後、溶媒を留去、水洗、酢酸エチルにて抽
出を行ない、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶
媒を留去する。得られた粘性オイルをカラム精製
後、エタノールから再結晶させて無定形のベージ
ユ色粉末3.5ｇを得た。尚、構造はNMR，IRを
用いて同定した。 〔３〕 化合物Ｄ―14の合成 ４―（ｏ―デシルオキシフエニル）―２―オキ
サゾリノン3.2ｇを酢酸80mlに溶解する。この溶
液に、２―iso―プロピル―５―メルカプト―１，
３，４―オキサジアゾールのクロライド２ｇを加
え50℃で加熱、かくはんしながら18時間反応させ
る。反応後水洗、３％―炭酸水素ナトリウム水溶
液により洗浄、エチレンクロライドを用いて抽出
し、２回水洗した後、無水硫酸ナトリウムにより
乾燥させ、溶媒を留去し、カラム精製を行なう。
2.8ｇのカラメル状物質を得た。尚構造はNMR，
IRを用いて同定した。 〔４〕 化合物Ｄ―18の合成 α―クロル―α―ピバリル―２―クロル―５―
〔γ―（２，４―ジ―tert―アミルフエノキシ）
ブチルアミド〕アセトアニリド６ｇをアセトニト
リル60mlに溶解する。 次に、２―メチル―５―メルカプト―１，３，
４―オキサジアゾールのナトリウム塩1.5ｇを加
え、煮沸、かくはんしながら２時間反応させる。
反応後、溶媒を留去後、水洗、酢酸エチルにて抽
出を行ない、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶
媒留去により粘性オイルを得る。カラム精製を行
ない3.05ｇのカラメル状物質を得た。尚構造は
NMR及びIRを用いて同定した。 本発明のDIR化合物をハロゲン化銀カラー写真
感光材料に適用するには公知の適用態様を採れば
よい。例えば有用な実施態様として、支持体の少
なくとも１面に少なくとも１層の色素画像供給機
能を有するハロゲン化銀乳剤層（例えば色素形成
カプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層）を有
し、該乳剤層中及び／又は支持体上の該乳剤層側
の該乳剤層以外の親水性コロイド層の少なくとも
１層中に本発明のDIR化合物の少なくとも１種を
含有させる態様が挙げられる。 本発明の一般式〔〕で表わされるDIR化合物
（以下本発明のDIR化合物という）は、公知の方
法により分散して、ハロゲン化銀乳剤層中又は非
感光性の中間層等の親水性コロイド層に含有させ
ることができる。この場合、本発明のDIR化合物
は単独で使用しても、あるいは２種類以上を併せ
て使用してもよい。又、本発明以外のDIR化合物
と併せて使用してもよい。さらに本発明のDIR化
合物は、カプラーと併用し、カプラーと同一乳化
物としてハロゲン化銀乳剤層中に添加できるし、
あるいは、独立の乳化物として中間層等の補助層
に添加することができる。 本発明のDIR化合物は、ハロゲン化銀乳剤層に
添加する場合、ハロゲン化銀１モルに対し0.01〜
10モル％の範囲で添加でき好ましくは0.05〜３モ
ル％が好ましい。 また本発明を適用するハロゲン化銀写真感光材
料には何ら制限はない。例えば白黒用、カラー
用、疑カラー用等のいずれにも有用でまた、一般
白黒用、印刷用白黒、Ｘレイ用、電子線用、高解
像力用白黒、一般カラー用、カラーＸレイ用、拡
散転写型カラー用等種々の用途のハロゲン化銀写
真感光材料に適用することができる。 本発明のDIR化合物を含む乳剤層または非感光
性親水性コロイド層には還元剤または酸化防止剤
例えば亜硫酸塩（亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリ
ウム等）、重亜硫酸塩（重亜硫酸ナトリウム、重
亜硫酸カリウム等）、ヒドロキシルアミン類（ヒ
ドロキシルアミン、Ｎ―メチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ―フエニルヒドロキシルアミン等）、スル
フイン酸類（フエニルスルフイン酸ナトリウム
等）、ヒドラジン類（Ｎ，N′―ジメチルヒドラジ
ン等）、レダクトン類（アスコルビン酸等）、ヒド
ロキシル基を１つ以上有する芳香族炭化水素類
（ｐ―アミノフエノール、アルキルハイドロキノ
ン、没食子酸、カテコール、ピロガロール、レゾ
ルシン、２，３―ジヒドロキシナフタレン等）な
どとを併用することもできる。 本発明においてハロゲン化銀用バインダーとし
て公知のバインダーが使用される。更に本発明に
使用されるハロゲン化銀乳剤は必要に応じて、公
知の増感色素を用いて分光増感することができ
る。 上記ハロゲン化銀乳剤には感光材料の製造工
程、保存中あるいは処理中の感度低下やカブリの
発生の防止の為に、１―フエニル―５―メルカプ
トテトラゾール、３―メチルベンゾチアゾール、
４―ヒドロキシ―６―メチル―１，３，3a，７
―テトラアザインデン等の複素環化合物、メルカ
プト化合物、金属塩類等の種々の化合物を添加す
ることができる。 また、該乳剤の硬膜処理は常法に従つて実施さ
れる。 上記のハロゲン化銀乳剤には界面活性剤を単独
もしくは混合して添加してもよい。この界面活性
剤としては塗布助剤、乳化剤、処理液等に対する
浸透性の改良剤、消泡剤、帯電防止剤、耐接着
剤、写真特性の改良あるいは物理的性質のコント
ロールのための各種の活性剤が使用できる。 本発明に係る写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化銀としては塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭化
銀、沃臭化銀、塩沃化銀等の通常のハロゲン化銀
写真感光材料に使用される任意のハロゲン化銀が
包含される。 上記のハロゲン化銀乳剤は、公知の化学増感剤
により増感することができる。化学増感剤として
は貴金属増感剤、硫黄増感剤、セレン増感剤及び
還元増感剤の単独または併用ができる。 本発明の写真感光材料に使用されるカプラーは
ハロゲン化銀カラー用写真感光材料に適用する公
知の２当量、４当量カプラーを使用できる。本発
明において使用されるイエローカプラーとしては
開鎖ケトメチレン化合物例えば、ピバロイルアセ
トアニリド型、ベンゾイルアセトアニリド型イエ
ローカプラーが用いられる。 マゼンタカプラーとしてはピラゾロン系、ピラ
ゾロトリアゾール系、ピラゾリノベンツイミダゾ
ール系、インダゾロン系等の化合物が用いられ
る。 マスキングカプラーとしてのカラードマゼンタ
カプラーとしては一般的にはカラーレスマゼンタ
カプラーの活性点にアリールアゾ基を置換した化
合物が用いられる。 更に発色現像主薬の酸化生成物との反応で色素
が処理浴中に流出していくタイプのカラードマゼ
ンタカプラーも用いることができる。 シアンカプラーとしては一般にフエノールまた
はナフトール誘導体が用いられる。 マスキングカプラーとしてのカラードシアンカ
プラーとしてはカラーレスシアンカプラーの活性
点にアリールアゾ基を置換した化合物が一般に用
いられる。更に発色現像主薬の酸化生成物との反
応で色素が処理浴中に流出していくタイプのカラ
ードシアンカプラーも用いることが出来る。 また写真特性を向上するために、所謂コンピー
テングカプラーと呼ばれる無色色素を形成するカ
プラーを含むこともできる。 特に本発明に用いられるカプラーとしては、特
開昭53−144727号公報第68頁〜80頁に記載の２当
量カプラー及び同第109頁〜115頁に記載の４当量
カプラーもしくはカラードカプラーが好ましい。 更に本発明の写真感光材料に用いられるマゼン
タカプラーから形成されるマゼンタ色画像の光堅
牢性を更に向上させる為に、該乳剤層もしくはそ
の隣接層内にｐ―アルコキシフエノール類、フエ
ノール性化合物類を添加することができる。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
の層構成については通常の減色法に基づくもので
良く、原則的には、青感性感光層中に黄色色素を
形成するためのイエローカプラーを、緑感性感光
層中にマゼンタ色素を形成するためのマゼンタカ
プラーを、および赤感性感光層中にシアン色素を
形成するためのシアンカプラーをそれぞれ含有す
る三層が基本的な層構成であり、更に、これら各
層のいずれか、あるいは全層を二重あるいは三重
層等重層にして、感光材料の発色特性、色再現
性、発色色素粒状性等の諸写真特性を改良するこ
とが出来る。 これら基本的な乳剤層の他に、最上層に保護
層、乳剤層間には中間層、フイルター層、最下層
には下引き層、ハレーシヨン防止層等の各層を適
切に用いて、保護、色汚染防止、粒状性向上、色
再現向上、膜付向上等を計ることが出来る。 本発明に係る写真感光材料は、カラーネガテイ
ブフイルム、カラーボジテイブフイルム、カラー
反転フイルム、カラーペーパー等あらゆる種類の
カラー感光材料を包含する。 また本発明は、種々の形態のカラー写真感光材
料において実現される。その１つは支持体上に耐
拡散性カプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層を
持つ写真感光材料を芳香族第１級アミン系発色現
像主薬を含むアルカリ性現像液で処理して水不溶
性ないしは耐拡散性色素を乳剤層中に残すことで
ある。他の１つの形態では支持体上に耐拡散性カ
プラーと組合つたハロゲン化銀乳剤層を持つ写真
感光材料を芳香族第１級アミン系発色現像主薬を
含むアルカリ性現像液で処理して水性媒体に可溶
にして拡散性の色素を生成せしめ、他の親水性コ
ロイドよりなる受像層に転写せしめる。即ち、拡
散転写カラー方式である。 本発明に係るカラー写真感光材料の処理に用い
られる発色現像主薬は、現像主薬を含むPHが８以
上、好ましくはPHが９〜12のアルカリ性水溶液で
ある。この現像主薬としての芳香族第１級アミン
現像主薬は、芳香族環上に第１級アミノ基を持ち
露光されたハロゲン化銀を現像する能力のある化
合物、またはこのような化合物を形成する前駆体
を意味する。 上記現像主薬としてはｐ―フエニレンジアミン
系のものが代表的であり次のものが好ましい例と
して挙げられる。 ４―アミノ―Ｎ―，Ｎ―ジエチルアニリン、３
―メチル―４―アミノ―Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリ
ン、４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―β―ヒドロキ
シエチルアニリン、３―メチル―４―アミノ―Ｎ
―エチル―Ｎ―β―ヒドロキシエチルアニリン、
３―メチル―４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―β―
メタンスルホンアミドエチルアニリン、３―メチ
ル―４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―β―メトキシ
エチル―４―アミノ―Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリ
ン、３―メトキシ―４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ
―β―ヒドロキシエチルアニリン、３―メトキシ
―４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―β―メトキシエ
チルアニリン、３―アセトアミド―４―アミノ―
Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン、４―アミノ―Ｎ，Ｎ
―ジメチルアニリン、Ｎ―エチル―Ｎ―β―〔β
―（β―メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル―
３―メチル―４―アミノアニリン、Ｎ―エチル―
Ｎ―β―（β―メトキシエトキシ）エチル―３―
メチル―４―アミノアニリンや、これらの塩例え
ば硫酸塩、塩酸塩、亜硫酸塩、ｐ―トルエンスル
ホン酸塩などである。またこれらの発色現像液に
は必要に応じて種々の添加剤を加えることができ
る。 本発明に係るカラー写真感光材料を像様露光
し、発色現像処理後、常法により漂白処理を行な
うことができる。この処理は定着と同時でもまた
別個でもよい。この処理液は必要に応じて定着剤
を加えることにより漂白定着浴とすることもでき
る。漂白剤としては種々の化合物が用いられ、漂
白促進剤をはじめ、種々の添加剤を加えることも
できる。 次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明の実施の態様が何ら限定さ
れるものではない。 実施例 １ 透明なトリアセテートベース上に以下の順序で
重層塗布を行つて下記の試料１〜６を作成した。 第１層：赤感乳剤層 シアンカプラーとして１―ヒドロキシ―Ｎ―
〔４―（２，４―ジ―tert―アミルフエノキシ）
ブチル〕―２―ナフトアミド10.6ｇをトリクレジ
ルフオスフエート11mlと酢酸エチル30mlに溶解
し、これをアルカノールＢ（アルキルナフタレン
スルホネート、デユポン社製）の10％水溶液20ml
及び５％ゼラチン水溶液200mlと混合し、コロイ
ドミルにて乳化分散し乳化物（）を得た。しか
るのちこの分散液を赤感性沃臭化銀乳剤（６モル
％沃化銀含有）１Kgに添加し、硬膜剤として１，
２―ビス―（ビニルスルホニル）エタンの２％溶
液（水：メタノール１：１）40mlを加え塗布乾燥
した。（塗布銀量20mg／ｄm2） 第２層：中間層 ゼラチン0.5ｇ／m2および２，５―ジ―tert―オ
クチルハイドロキノン0.1ｇ／m2を含有するゼラ
チン中間層 第３層：緑感乳剤層 マゼンタカプラーとして、１―（２，４，６―
トリクロロフエニル）―３―〔３―（２，４―ジ
―tert―アミルフエノキシアセトアミド）ベンツ
アミド〕―５―ピラゾロン15ｇをトリクレジルフ
オスフエート15ｇと酢酸エチル45mlで溶解し、前
記の乳化物（）と同様の方法で乳化物（）を
得た。この乳化物を緑感性沃臭化銀乳剤（６モル
％沃化銀含有）１Kgに添加し硬膜剤は第１層目と
同様に添加し塗布乾燥した。（塗布銀量20mg／ｄ
m2） 第４層：保護層 ゼラチン0.5ｇ／m2を含有するゼラチン層 このようにして得られた試料をNo.１とし、試料
No.１の第３層目のオイル成分中へDIR化合物を表
―１のような組成で添加し乳化物（）と同様に
乳化分散した。尚γG（３層目のガンマー）が略々
同一になるようにDIR化合物添加量を調整した以
外は試料No.１と同様にして試料No.２〜No.７を作成
した。
素原子、臭素原子等）を表わす。 Ｚは炭素環または複素環を形成するに要する非
金属原子群を表わし、例えば５員環６員環の飽和
あるいは不飽和炭素環であり、この炭素環は適当
な位置で縮合環を形成するものも含み具体的には
例えばシクロペンタノン環、シクロヘキサノン
環、インダノン環、ベンツインダノン環等の単環
または縮合環が上げられ、該炭素環には少なくと
も１つの置換もしくは非置換のアルキル基、アリ
ール基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシルアミノ基、スルホンアミ
ド基、スルフアモイル基、カルバモイル基、アシ
ルオキシ基、複素環基等の置換基を有する。これ
らの具体例としては、アルキル基として例えば
tert―ブチル基、オクチル基、ドデシル基など、
アリール基として例えばフエニル基、トリル基な
ど、アルコキシ基として例えばオクチルオキシ
基、ドデシルオキシ基など、アリールオキシ基と
しては例えばフエノキシ基、ｐ―tert―ブチルフ
エノキシ基、ナフトキシ基など、アシルアミノ基
としては例えばアセトアミド基、ブチルアミド基
など、スルホンアミド基としては例えばtert―ブ
チルスルホンアミド基、フエニルスルホンアミド
など、スルフアモイル基としては例えばブチルス
ルフアモイル基、フエニルスルフアモイル基な
ど、カルバモイル基としては例えばドデシルカル
バモイル、オクチルカルバモイルなど、アシルオ
キシ基としては例えばドデカノイルオキシ、ベン
ゾイルオキシ、３―ペンタデシルフエノキシアセ
トキシなど、複素環基としては、好ましくはヘテ
ロ原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を
含む５員もしくは６員の複素環、縮合複素環基、
例えばベンツチアゾール基、コハク酸イミド基、
オキサジアゾール基、チアジアゾール基、トリア
ジン基、トリアゾール基、ジアゾール基、ピリミ
ジン基、ナフトチアゾール基等が挙げられ、これ
らの複素環基は、アルキル基、ハロゲン原子、ア
シルアミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル
基、スルフアモイル基、カルバモイル基、ニトロ
基、シアノ基等の置換基を１以上有していてもよ
い。 X2はハロゲン原子またはそれぞれ置換もしく
は非置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ
基もしくはアリールオキシ基を表わし、ハロゲン
原子としては例えば、Ｆ，Cl，Br等であり、ア
ルキル基としては例えばメチル基、エチル基、ブ
チル基など、アリール基としては例えばフエニル
基、２―クロロフエニル基、４―ニトロフエニル
基など、アルコキシ基としては例えばメトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基など、アリールオキ
シ基としては例えばフエノキシ基、４―ヒドロキ
シカルボニル基などが挙げられる。 R11はアルキル基、アリール基等を表わし、そ
れらは置換基を有してもよい。アルキル基として
は例えばオクチル基、ドデシル基、オクタデシル
基、ヒドロキシエチル基など、アリール基として
は例えばフエニル基、ｐ―クロロ―フエニル基、
ｐ―ドデシルオキシフエニル基などが挙げられ
る。 次に本発明に用いられる有用な一般式〔〕で
表わされるDIR化合物として次のものが挙げられ
るが、これに限定されるものではない。 本発明のDIR化合物の合成例については以下の
方法で合成することができる。 例示化合物の合成 〔１〕 化合物Ｄ―１の合成 ４―（２，４―ジ―tert―アミルフエノキシア
セトアミド）―２―クロルインダノン4.6ｇをア
セトン40mlに溶解する。次に２―メチル―５―メ
ルカプト―１，３，４―オキザジアゾールのナト
リウム塩1.51ｇを加え、煮沸、かくはんしながら
４時間反応させる。反応後アセトンを留去、水
洗、酢酸エチルで抽出、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、酢酸エチルを留去して得た粘性オイルをカ
ラム精製を行いカラメル状物質3.2ｇを得た。尚
構造はNMR，IRを用いて同定した。 〔２〕 化合物Ｄ―13の合成 ４―オクタデシルスクシンイミド―２―クロル
インダノン5.2ｇをアセトン50mlに溶解する。次
に、２―ベンチル―５―メルカプト―１，３，４
―オキサジアゾールのナトリウム塩2.15ｇを加
え、３時間反応させる。 反応後、溶媒を留去、水洗、酢酸エチルにて抽
出を行ない、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶
媒を留去する。得られた粘性オイルをカラム精製
後、エタノールから再結晶させて無定形のベージ
ユ色粉末3.5ｇを得た。尚、構造はNMR，IRを
用いて同定した。 〔３〕 化合物Ｄ―14の合成 ４―（ｏ―デシルオキシフエニル）―２―オキ
サゾリノン3.2ｇを酢酸80mlに溶解する。この溶
液に、２―iso―プロピル―５―メルカプト―１，
３，４―オキサジアゾールのクロライド２ｇを加
え50℃で加熱、かくはんしながら18時間反応させ
る。反応後水洗、３％―炭酸水素ナトリウム水溶
液により洗浄、エチレンクロライドを用いて抽出
し、２回水洗した後、無水硫酸ナトリウムにより
乾燥させ、溶媒を留去し、カラム精製を行なう。
2.8ｇのカラメル状物質を得た。尚構造はNMR，
IRを用いて同定した。 〔４〕 化合物Ｄ―18の合成 α―クロル―α―ピバリル―２―クロル―５―
〔γ―（２，４―ジ―tert―アミルフエノキシ）
ブチルアミド〕アセトアニリド６ｇをアセトニト
リル60mlに溶解する。 次に、２―メチル―５―メルカプト―１，３，
４―オキサジアゾールのナトリウム塩1.5ｇを加
え、煮沸、かくはんしながら２時間反応させる。
反応後、溶媒を留去後、水洗、酢酸エチルにて抽
出を行ない、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶
媒留去により粘性オイルを得る。カラム精製を行
ない3.05ｇのカラメル状物質を得た。尚構造は
NMR及びIRを用いて同定した。 本発明のDIR化合物をハロゲン化銀カラー写真
感光材料に適用するには公知の適用態様を採れば
よい。例えば有用な実施態様として、支持体の少
なくとも１面に少なくとも１層の色素画像供給機
能を有するハロゲン化銀乳剤層（例えば色素形成
カプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層）を有
し、該乳剤層中及び／又は支持体上の該乳剤層側
の該乳剤層以外の親水性コロイド層の少なくとも
１層中に本発明のDIR化合物の少なくとも１種を
含有させる態様が挙げられる。 本発明の一般式〔〕で表わされるDIR化合物
（以下本発明のDIR化合物という）は、公知の方
法により分散して、ハロゲン化銀乳剤層中又は非
感光性の中間層等の親水性コロイド層に含有させ
ることができる。この場合、本発明のDIR化合物
は単独で使用しても、あるいは２種類以上を併せ
て使用してもよい。又、本発明以外のDIR化合物
と併せて使用してもよい。さらに本発明のDIR化
合物は、カプラーと併用し、カプラーと同一乳化
物としてハロゲン化銀乳剤層中に添加できるし、
あるいは、独立の乳化物として中間層等の補助層
に添加することができる。 本発明のDIR化合物は、ハロゲン化銀乳剤層に
添加する場合、ハロゲン化銀１モルに対し0.01〜
10モル％の範囲で添加でき好ましくは0.05〜３モ
ル％が好ましい。 また本発明を適用するハロゲン化銀写真感光材
料には何ら制限はない。例えば白黒用、カラー
用、疑カラー用等のいずれにも有用でまた、一般
白黒用、印刷用白黒、Ｘレイ用、電子線用、高解
像力用白黒、一般カラー用、カラーＸレイ用、拡
散転写型カラー用等種々の用途のハロゲン化銀写
真感光材料に適用することができる。 本発明のDIR化合物を含む乳剤層または非感光
性親水性コロイド層には還元剤または酸化防止剤
例えば亜硫酸塩（亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリ
ウム等）、重亜硫酸塩（重亜硫酸ナトリウム、重
亜硫酸カリウム等）、ヒドロキシルアミン類（ヒ
ドロキシルアミン、Ｎ―メチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ―フエニルヒドロキシルアミン等）、スル
フイン酸類（フエニルスルフイン酸ナトリウム
等）、ヒドラジン類（Ｎ，N′―ジメチルヒドラジ
ン等）、レダクトン類（アスコルビン酸等）、ヒド
ロキシル基を１つ以上有する芳香族炭化水素類
（ｐ―アミノフエノール、アルキルハイドロキノ
ン、没食子酸、カテコール、ピロガロール、レゾ
ルシン、２，３―ジヒドロキシナフタレン等）な
どとを併用することもできる。 本発明においてハロゲン化銀用バインダーとし
て公知のバインダーが使用される。更に本発明に
使用されるハロゲン化銀乳剤は必要に応じて、公
知の増感色素を用いて分光増感することができ
る。 上記ハロゲン化銀乳剤には感光材料の製造工
程、保存中あるいは処理中の感度低下やカブリの
発生の防止の為に、１―フエニル―５―メルカプ
トテトラゾール、３―メチルベンゾチアゾール、
４―ヒドロキシ―６―メチル―１，３，3a，７
―テトラアザインデン等の複素環化合物、メルカ
プト化合物、金属塩類等の種々の化合物を添加す
ることができる。 また、該乳剤の硬膜処理は常法に従つて実施さ
れる。 上記のハロゲン化銀乳剤には界面活性剤を単独
もしくは混合して添加してもよい。この界面活性
剤としては塗布助剤、乳化剤、処理液等に対する
浸透性の改良剤、消泡剤、帯電防止剤、耐接着
剤、写真特性の改良あるいは物理的性質のコント
ロールのための各種の活性剤が使用できる。 本発明に係る写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化銀としては塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭化
銀、沃臭化銀、塩沃化銀等の通常のハロゲン化銀
写真感光材料に使用される任意のハロゲン化銀が
包含される。 上記のハロゲン化銀乳剤は、公知の化学増感剤
により増感することができる。化学増感剤として
は貴金属増感剤、硫黄増感剤、セレン増感剤及び
還元増感剤の単独または併用ができる。 本発明の写真感光材料に使用されるカプラーは
ハロゲン化銀カラー用写真感光材料に適用する公
知の２当量、４当量カプラーを使用できる。本発
明において使用されるイエローカプラーとしては
開鎖ケトメチレン化合物例えば、ピバロイルアセ
トアニリド型、ベンゾイルアセトアニリド型イエ
ローカプラーが用いられる。 マゼンタカプラーとしてはピラゾロン系、ピラ
ゾロトリアゾール系、ピラゾリノベンツイミダゾ
ール系、インダゾロン系等の化合物が用いられ
る。 マスキングカプラーとしてのカラードマゼンタ
カプラーとしては一般的にはカラーレスマゼンタ
カプラーの活性点にアリールアゾ基を置換した化
合物が用いられる。 更に発色現像主薬の酸化生成物との反応で色素
が処理浴中に流出していくタイプのカラードマゼ
ンタカプラーも用いることができる。 シアンカプラーとしては一般にフエノールまた
はナフトール誘導体が用いられる。 マスキングカプラーとしてのカラードシアンカ
プラーとしてはカラーレスシアンカプラーの活性
点にアリールアゾ基を置換した化合物が一般に用
いられる。更に発色現像主薬の酸化生成物との反
応で色素が処理浴中に流出していくタイプのカラ
ードシアンカプラーも用いることが出来る。 また写真特性を向上するために、所謂コンピー
テングカプラーと呼ばれる無色色素を形成するカ
プラーを含むこともできる。 特に本発明に用いられるカプラーとしては、特
開昭53−144727号公報第68頁〜80頁に記載の２当
量カプラー及び同第109頁〜115頁に記載の４当量
カプラーもしくはカラードカプラーが好ましい。 更に本発明の写真感光材料に用いられるマゼン
タカプラーから形成されるマゼンタ色画像の光堅
牢性を更に向上させる為に、該乳剤層もしくはそ
の隣接層内にｐ―アルコキシフエノール類、フエ
ノール性化合物類を添加することができる。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
の層構成については通常の減色法に基づくもので
良く、原則的には、青感性感光層中に黄色色素を
形成するためのイエローカプラーを、緑感性感光
層中にマゼンタ色素を形成するためのマゼンタカ
プラーを、および赤感性感光層中にシアン色素を
形成するためのシアンカプラーをそれぞれ含有す
る三層が基本的な層構成であり、更に、これら各
層のいずれか、あるいは全層を二重あるいは三重
層等重層にして、感光材料の発色特性、色再現
性、発色色素粒状性等の諸写真特性を改良するこ
とが出来る。 これら基本的な乳剤層の他に、最上層に保護
層、乳剤層間には中間層、フイルター層、最下層
には下引き層、ハレーシヨン防止層等の各層を適
切に用いて、保護、色汚染防止、粒状性向上、色
再現向上、膜付向上等を計ることが出来る。 本発明に係る写真感光材料は、カラーネガテイ
ブフイルム、カラーボジテイブフイルム、カラー
反転フイルム、カラーペーパー等あらゆる種類の
カラー感光材料を包含する。 また本発明は、種々の形態のカラー写真感光材
料において実現される。その１つは支持体上に耐
拡散性カプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層を
持つ写真感光材料を芳香族第１級アミン系発色現
像主薬を含むアルカリ性現像液で処理して水不溶
性ないしは耐拡散性色素を乳剤層中に残すことで
ある。他の１つの形態では支持体上に耐拡散性カ
プラーと組合つたハロゲン化銀乳剤層を持つ写真
感光材料を芳香族第１級アミン系発色現像主薬を
含むアルカリ性現像液で処理して水性媒体に可溶
にして拡散性の色素を生成せしめ、他の親水性コ
ロイドよりなる受像層に転写せしめる。即ち、拡
散転写カラー方式である。 本発明に係るカラー写真感光材料の処理に用い
られる発色現像主薬は、現像主薬を含むPHが８以
上、好ましくはPHが９〜12のアルカリ性水溶液で
ある。この現像主薬としての芳香族第１級アミン
現像主薬は、芳香族環上に第１級アミノ基を持ち
露光されたハロゲン化銀を現像する能力のある化
合物、またはこのような化合物を形成する前駆体
を意味する。 上記現像主薬としてはｐ―フエニレンジアミン
系のものが代表的であり次のものが好ましい例と
して挙げられる。 ４―アミノ―Ｎ―，Ｎ―ジエチルアニリン、３
―メチル―４―アミノ―Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリ
ン、４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―β―ヒドロキ
シエチルアニリン、３―メチル―４―アミノ―Ｎ
―エチル―Ｎ―β―ヒドロキシエチルアニリン、
３―メチル―４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―β―
メタンスルホンアミドエチルアニリン、３―メチ
ル―４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―β―メトキシ
エチル―４―アミノ―Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリ
ン、３―メトキシ―４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ
―β―ヒドロキシエチルアニリン、３―メトキシ
―４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―β―メトキシエ
チルアニリン、３―アセトアミド―４―アミノ―
Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン、４―アミノ―Ｎ，Ｎ
―ジメチルアニリン、Ｎ―エチル―Ｎ―β―〔β
―（β―メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル―
３―メチル―４―アミノアニリン、Ｎ―エチル―
Ｎ―β―（β―メトキシエトキシ）エチル―３―
メチル―４―アミノアニリンや、これらの塩例え
ば硫酸塩、塩酸塩、亜硫酸塩、ｐ―トルエンスル
ホン酸塩などである。またこれらの発色現像液に
は必要に応じて種々の添加剤を加えることができ
る。 本発明に係るカラー写真感光材料を像様露光
し、発色現像処理後、常法により漂白処理を行な
うことができる。この処理は定着と同時でもまた
別個でもよい。この処理液は必要に応じて定着剤
を加えることにより漂白定着浴とすることもでき
る。漂白剤としては種々の化合物が用いられ、漂
白促進剤をはじめ、種々の添加剤を加えることも
できる。 次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明の実施の態様が何ら限定さ
れるものではない。 実施例 １ 透明なトリアセテートベース上に以下の順序で
重層塗布を行つて下記の試料１〜６を作成した。 第１層：赤感乳剤層 シアンカプラーとして１―ヒドロキシ―Ｎ―
〔４―（２，４―ジ―tert―アミルフエノキシ）
ブチル〕―２―ナフトアミド10.6ｇをトリクレジ
ルフオスフエート11mlと酢酸エチル30mlに溶解
し、これをアルカノールＢ（アルキルナフタレン
スルホネート、デユポン社製）の10％水溶液20ml
及び５％ゼラチン水溶液200mlと混合し、コロイ
ドミルにて乳化分散し乳化物（）を得た。しか
るのちこの分散液を赤感性沃臭化銀乳剤（６モル
％沃化銀含有）１Kgに添加し、硬膜剤として１，
２―ビス―（ビニルスルホニル）エタンの２％溶
液（水：メタノール１：１）40mlを加え塗布乾燥
した。（塗布銀量20mg／ｄm2） 第２層：中間層 ゼラチン0.5ｇ／m2および２，５―ジ―tert―オ
クチルハイドロキノン0.1ｇ／m2を含有するゼラ
チン中間層 第３層：緑感乳剤層 マゼンタカプラーとして、１―（２，４，６―
トリクロロフエニル）―３―〔３―（２，４―ジ
―tert―アミルフエノキシアセトアミド）ベンツ
アミド〕―５―ピラゾロン15ｇをトリクレジルフ
オスフエート15ｇと酢酸エチル45mlで溶解し、前
記の乳化物（）と同様の方法で乳化物（）を
得た。この乳化物を緑感性沃臭化銀乳剤（６モル
％沃化銀含有）１Kgに添加し硬膜剤は第１層目と
同様に添加し塗布乾燥した。（塗布銀量20mg／ｄ
m2） 第４層：保護層 ゼラチン0.5ｇ／m2を含有するゼラチン層 このようにして得られた試料をNo.１とし、試料
No.１の第３層目のオイル成分中へDIR化合物を表
―１のような組成で添加し乳化物（）と同様に
乳化分散した。尚γG（３層目のガンマー）が略々
同一になるようにDIR化合物添加量を調整した以
外は試料No.１と同様にして試料No.２〜No.７を作成
した。
このようにして得られた試料No.１〜No.７を緑色
光でウエツヂ露光した後に赤色光の露光のみで赤
濃度が2.0になるような露光量で赤色光を均一露
光した後以下の現像処理を行つた。 〔処理工程〕（38℃） 処理時間 発色現像 ３分15秒 漂 白 ６分30秒 水 洗 ３分15秒 定 着 ６分30秒 水 洗 ３分15秒 安定浴 １分30秒 処理工程において使用した処理液組成は下記の
如くであつた。 〔発色現像液組成〕 ４―アミノ―３―メチル―Ｎ―エチル―Ｎ
―（β―ヒドロキシエチル）―アニリン硫
酸塩 4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸３ナトリウム塩（１水
塩） 2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用
いてPH10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウ
ム塩 100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウ
ム塩 10.0 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用い
てPH6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液）
162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5
に調整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社
製） 7.5ml 水を加えて１とする。 このようにして現像処理した試料１〜７の結果
を表―２に示す。なお、赤感層へのIIEは次のよ
うにして求めた。赤感層は本来Ｄ＝2.0になるよ
うに均一露光されているが、IIEにより緑感層で
現像される濃度に応じて赤感層の現像が抑制され
て赤濃度が減少する度合を表わしたものである。
緑感濃度が最大の時の赤濃度をD1とすると、IIE
の強さは（2.0−D1／2.0）×100で表わすことがで
きる。即ち、この値が大きい程IIEが強く色再現
性が向上する。また、層内効果はγ、粒状性、エ
ツジ効果等から認知できるが、γと他の層内効果
はほゞ平行しており、層内効果としてγを指標と
することができる。
光でウエツヂ露光した後に赤色光の露光のみで赤
濃度が2.0になるような露光量で赤色光を均一露
光した後以下の現像処理を行つた。 〔処理工程〕（38℃） 処理時間 発色現像 ３分15秒 漂 白 ６分30秒 水 洗 ３分15秒 定 着 ６分30秒 水 洗 ３分15秒 安定浴 １分30秒 処理工程において使用した処理液組成は下記の
如くであつた。 〔発色現像液組成〕 ４―アミノ―３―メチル―Ｎ―エチル―Ｎ
―（β―ヒドロキシエチル）―アニリン硫
酸塩 4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸３ナトリウム塩（１水
塩） 2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用
いてPH10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウ
ム塩 100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウ
ム塩 10.0 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用い
てPH6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液）
162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5
に調整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社
製） 7.5ml 水を加えて１とする。 このようにして現像処理した試料１〜７の結果
を表―２に示す。なお、赤感層へのIIEは次のよ
うにして求めた。赤感層は本来Ｄ＝2.0になるよ
うに均一露光されているが、IIEにより緑感層で
現像される濃度に応じて赤感層の現像が抑制され
て赤濃度が減少する度合を表わしたものである。
緑感濃度が最大の時の赤濃度をD1とすると、IIE
の強さは（2.0−D1／2.0）×100で表わすことがで
きる。即ち、この値が大きい程IIEが強く色再現
性が向上する。また、層内効果はγ、粒状性、エ
ツジ効果等から認知できるが、γと他の層内効果
はほゞ平行しており、層内効果としてγを指標と
することができる。
【表】
表―２の結果から、単位添加量当り本発明の
DIR化合物は比較DIR化合物―Ａと同等の層内効
果を示し、比較DIR化合物―Ｃより層内効果が大
きいことが判る。一方赤感層へのIIEを見ると本
発明のDIR化合物は比較DIR化合物―Ａより著し
くIIEが大きく、比較DIR化合物―Ｃより大きい
ことが判る。又、本発明のDIR化合物と類似の比
較DIR化合物―Ｂは大量の添加に拘らず層内効果
も弱くIIEも小さい結果を与えた。故に本発明の
DIR化合物は極めて良好な層内効果とIIEを有す
ることが判る。 実施例 ２ ハレーシヨン防止層を有するトリアセテートフ
イルムベース上にマゼンタカプラーとして実施例
１の第３層で用いたカプラーと同一物を15ｇと下
表のようなDIR化合物を実施例１の乳化物（）
と同様に乳化分散し実施例１の第３層目と同じ組
成のハロゲン化銀乳剤に添加し、硬膜剤を加え塗
布乾燥し試料８〜12を得た。（塗布銀料20mg／ｄ
m2、
DIR化合物は比較DIR化合物―Ａと同等の層内効
果を示し、比較DIR化合物―Ｃより層内効果が大
きいことが判る。一方赤感層へのIIEを見ると本
発明のDIR化合物は比較DIR化合物―Ａより著し
くIIEが大きく、比較DIR化合物―Ｃより大きい
ことが判る。又、本発明のDIR化合物と類似の比
較DIR化合物―Ｂは大量の添加に拘らず層内効果
も弱くIIEも小さい結果を与えた。故に本発明の
DIR化合物は極めて良好な層内効果とIIEを有す
ることが判る。 実施例 ２ ハレーシヨン防止層を有するトリアセテートフ
イルムベース上にマゼンタカプラーとして実施例
１の第３層で用いたカプラーと同一物を15ｇと下
表のようなDIR化合物を実施例１の乳化物（）
と同様に乳化分散し実施例１の第３層目と同じ組
成のハロゲン化銀乳剤に添加し、硬膜剤を加え塗
布乾燥し試料８〜12を得た。（塗布銀料20mg／ｄ
m2、
このようにして得られた試料No.８〜No.12を緑色
光でウエツジ露光し実施例１と同様の現像処理を
行い、これを緑色光にて色像の粒状性をRMS
（Root mean square）法で測定した。濃度0.7に
おけるRMS粒状性の結果を表―４に示した。 一方、試料８〜12に、空間周波数が３本／mmか
ら100本／mmまでの範囲で、変化させたウエツジ
を介して緑色光で露光し実施例１と同様の方法で
現像処理し、得られた色像を緑色光にてMTF
（Modulation Transfer Function）を求め、空
間周波数が10本／mmおよび30本／mmでのMTFの
大きさを比較し、鮮鋭性の改良効果を調べた結果
を表―４に示した。
光でウエツジ露光し実施例１と同様の現像処理を
行い、これを緑色光にて色像の粒状性をRMS
（Root mean square）法で測定した。濃度0.7に
おけるRMS粒状性の結果を表―４に示した。 一方、試料８〜12に、空間周波数が３本／mmか
ら100本／mmまでの範囲で、変化させたウエツジ
を介して緑色光で露光し実施例１と同様の方法で
現像処理し、得られた色像を緑色光にてMTF
（Modulation Transfer Function）を求め、空
間周波数が10本／mmおよび30本／mmでのMTFの
大きさを比較し、鮮鋭性の改良効果を調べた結果
を表―４に示した。
【表】
表―４から、本発明のDIR化合物（試料11，
12）は比較DIR化合物（試料No.９及びNo.10）より
少量でγ低下が生じ、粒状性（RMS）は比較よ
り良好であつた。一方MTF値では本発明のDIR
化合物は比較DIR化合物より著しくエツジ効果が
強調され鮮鋭性が改良されていることがわかる。 実施例 ３ 透明なトリアセテートベース上にマゼンタカプ
ラーとして、実施例１の第３層目で用いたカプラ
ー15ｇと表―５に示すようなDIR化合物を実施例
１の乳化物―（）と同様に乳化分散し、実施例
１の第３層目と同一組成のハロゲン化銀乳剤に添
加し、硬膜剤を加え塗布乾燥し試料No.13〜No.16を
得た。（塗布銀量20mg／ｄm2）
12）は比較DIR化合物（試料No.９及びNo.10）より
少量でγ低下が生じ、粒状性（RMS）は比較よ
り良好であつた。一方MTF値では本発明のDIR
化合物は比較DIR化合物より著しくエツジ効果が
強調され鮮鋭性が改良されていることがわかる。 実施例 ３ 透明なトリアセテートベース上にマゼンタカプ
ラーとして、実施例１の第３層目で用いたカプラ
ー15ｇと表―５に示すようなDIR化合物を実施例
１の乳化物―（）と同様に乳化分散し、実施例
１の第３層目と同一組成のハロゲン化銀乳剤に添
加し、硬膜剤を加え塗布乾燥し試料No.13〜No.16を
得た。（塗布銀量20mg／ｄm2）
【表】
このようにして得られた試料No.13〜No.16を一方
は未処理のまま、他方は60℃80％RH中に２日間
保存后同時に緑色光でウエツジ露光を与え、実施
例１と同一の現像処理を行つた結果を表―６に示
す。感度については即日の試料No.13の感度を100
とした時の相対感度を示した。
は未処理のまま、他方は60℃80％RH中に２日間
保存后同時に緑色光でウエツジ露光を与え、実施
例１と同一の現像処理を行つた結果を表―６に示
す。感度については即日の試料No.13の感度を100
とした時の相対感度を示した。
【表】
上記結果から、本発明のDIR化合物は比較DIR
化合物より経時保存性が良好であることがわか
る。 実施例 ４ 透明なトリアセテートベース上に下記の順序で
重量塗布し、試料No.17〜No.19を作成した。 第１層：赤感層 実施例１の第１層目に同じ 第２層：中間層 実施例１の第２層目に同じ 第３層：緑感層 イエローカプラーとしてα―ピバロイル―α―
（３，５―ジオキシ―１，２ジフエニル―イミダ
ゾリジン―４―イル）―２―クロロ―５｛γ―
（２，４―ジ―tert―アミルフエノキシ）―ブチ
ルアミド｝―アセトアニライド20ｇと下表のよう
なDIR化合物をトリクレジルフオスフエート20ml
と酢酸エチル60mlで溶解し、実施例１の乳化物
（）と同様に乳化分散し、緑感性沃臭化銀乳剤
（沃化銀６モル％含有）１Kgに添加し、硬膜剤を
実施例１の第１層目と同様に加え塗布乾燥した。
（塗布銀量20mg／ｄm2） 第４層：保護層 実施例１の第４層に同じ このようにして得られた試料No.17〜No.19を実施
例１と同様に露光し、現像処理し、IIEを調べた
結果を表―７に示す。
化合物より経時保存性が良好であることがわか
る。 実施例 ４ 透明なトリアセテートベース上に下記の順序で
重量塗布し、試料No.17〜No.19を作成した。 第１層：赤感層 実施例１の第１層目に同じ 第２層：中間層 実施例１の第２層目に同じ 第３層：緑感層 イエローカプラーとしてα―ピバロイル―α―
（３，５―ジオキシ―１，２ジフエニル―イミダ
ゾリジン―４―イル）―２―クロロ―５｛γ―
（２，４―ジ―tert―アミルフエノキシ）―ブチ
ルアミド｝―アセトアニライド20ｇと下表のよう
なDIR化合物をトリクレジルフオスフエート20ml
と酢酸エチル60mlで溶解し、実施例１の乳化物
（）と同様に乳化分散し、緑感性沃臭化銀乳剤
（沃化銀６モル％含有）１Kgに添加し、硬膜剤を
実施例１の第１層目と同様に加え塗布乾燥した。
（塗布銀量20mg／ｄm2） 第４層：保護層 実施例１の第４層に同じ このようにして得られた試料No.17〜No.19を実施
例１と同様に露光し、現像処理し、IIEを調べた
結果を表―７に示す。
【表】
表―７に示す結果から、本発明のDIR化合物
は、比較DIR化合物よりIIEが大きく、良好な結
果を示していることがわかる。
は、比較DIR化合物よりIIEが大きく、良好な結
果を示していることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 発色現像主薬の酸化生成物とカツプリング反
応し現像抑制剤を放出する下記一般式〔〕で示
される化合物の少なくとも１種を親水性コロイド
層中に含有することを特徴とするハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料。 一般式〔〕 〔式中、Ａはカツプリング反応により色素を形
成するカプラー残基か色素を形成しない有機残基
を示し、R1は各々置換又は非置換の炭素数が１
〜５のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、フリル基、ピリジル基、チエニル基、チア
ゾリル基、ピラゾリル基、又はイミダゾリル基を
示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55170575A JPS5793344A (en) | 1980-12-02 | 1980-12-02 | Color photographic sensitive silver halide material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55170575A JPS5793344A (en) | 1980-12-02 | 1980-12-02 | Color photographic sensitive silver halide material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5793344A JPS5793344A (en) | 1982-06-10 |
| JPS6349216B2 true JPS6349216B2 (ja) | 1988-10-04 |
Family
ID=15907373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55170575A Granted JPS5793344A (en) | 1980-12-02 | 1980-12-02 | Color photographic sensitive silver halide material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5793344A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4725529A (en) | 1985-04-30 | 1988-02-16 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Developing inhibitor arrangment in light-sensitive silver halide color photographic materials |
| EP0209118B1 (en) | 1985-07-17 | 1991-10-23 | Konica Corporation | Silver halide photographic material |
| US5256523A (en) * | 1988-08-10 | 1993-10-26 | Eastman Kodak Company | Photographic element and process |
-
1980
- 1980-12-02 JP JP55170575A patent/JPS5793344A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5793344A (en) | 1982-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4489155A (en) | Silver halide color photographic materials with diffusible dye for improving graininess | |
| US4149886A (en) | Light-sensitive material with coupler containing triazole coupling-off group | |
| EP0088563B1 (en) | Light-sensitive silver halide color photographic material | |
| US3930863A (en) | Color photographic sensitive material | |
| JPH0152742B2 (ja) | ||
| US4567135A (en) | Silver halide color photographic light-sensitive material | |
| JPH0327103B2 (ja) | ||
| JP2630432B2 (ja) | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| US4187110A (en) | Silver halide photographic light-sensitive material | |
| US4108663A (en) | Photographic developing agents, process for developing using same, and light-sensitive materials containing same | |
| US4701404A (en) | Silver halide color photographic material of high sensitivity and improved granularity | |
| JPS6356970B2 (ja) | ||
| JPS6257985B2 (ja) | ||
| JPS5820425B2 (ja) | 写真用カプラ− | |
| JPH0454938B2 (ja) | ||
| US4254213A (en) | Process for forming black dye images | |
| JPH0262855B2 (ja) | ||
| JPS6349216B2 (ja) | ||
| JPS6358347B2 (ja) | ||
| JPH0439064B2 (ja) | ||
| JPS5829504B2 (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPS6157622B2 (ja) | ||
| JPS60172041A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPS6156502B2 (ja) | ||
| JPH07306506A (ja) | 写真要素 |