JPH0262855B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料に関
するもので更に詳しくは、特性曲線の階調が良好
でかつ鮮鋭性及び層間効果を向上させたハロゲン
化銀カラー写真感光材料に関するものである。 従来より高感度カラーネガ感光材料の赤感性乳
剤層へはナフトール系シアンカプラーが用いられ
てきた。これは、発色現像主薬酸化体との反応に
より生成されるシアン色素の吸収スペクトルが長
波で緑色部の副吸収が少なく色再現上好ましいと
いう特長から実用化されていた。 一方、近年カラーネガ感光材料は高感度で高画
質（粒状性、鮮鋭性）の感材へ移行しており、こ
の目的を達成するため、２当量シアンカプラー例
えば、特開昭50−117422号、同55−32071号記載
化合物の開発によつて高感度化を可能にしたが高
感度化すると粒状性、鮮鋭性の劣化を併ない、こ
の劣化を防止するため像様に現像抑制剤を放出す
るDIR化合物の併用（例えば米国特許第3227554
号特開昭49−77635号等の化合物）により高感度
で高画質の感光材料を達成してきた。 しかし、最近銀の枯渇等の問題から省資源化が
さけばれており、カラーネガ感光材料は省資源な
感光材料としてスモールフオーマツト化の方向に
シフトしている。しかしこのような感材は従来の
感材より微小な面積へ多くの情報を得なければな
らず、更なる粒状性、鮮鋭性の向上が要望されて
いた。この問題を解決するためDIR化合物を多量
に用いることにより、画質は向上するが、上記ナ
フトール系シアンカプラーでは階調調製が困難に
なる欠点があり、この階調調製をカバーするため
カプラーを増量すると画質を劣化させ、又銀量ア
ツプさせると、漂白処理工程で多量の還元された
第１鉄イオンによるシアン色素の還元褪色が生ず
るという欠点がありナフトール系シアンカプラー
とDIR化合物の併用技術ではスモールフオーマツ
トで高感度、高画質の感光材料を達成することが
不可能であつた。 一方、漂白処理時のシアン色素の褪色を改良
し、ナフトールと同等の分光吸収スペクトルを有
するカプラーとして特開昭56−65134号、特願昭
56−90334〜90336号、同56−131312〜131314号で
知られるような、フエノールの２位をウレイド基
で置換されたカプラーと米国特許第3227554号、
特開昭49−77635号等で知られてる、これらのカ
プラーは発色現像主薬の酸化生成物とカツプリン
グ反応して現像抑制剤を放出するDIR化合物を併
用することによりシアン色素の褪色がなく、高感
度でかつ画質を改良させることが知られているが
この併用技術では、鮮鋭性及び層間効果がスモー
ルフオーマツト化感材としては、まだ十分とは言
えなかつた。 そこで我々は鋭意研究を重ねた結果、一般式
［］で示されるシアンカプラーと一般式［］
で示される化合物を併用することにより、上記で
述べた諸特性を改良することを見出した。 従つて本発明の第１の目的は、階調性が良好な
ハロゲン化銀カラー感光材料を提供することであ
る。目的の第２は鮮鋭性及び層間効果が改良され
たハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
とである。目的の第３は漂白処理時にシアン色素
の還元褪色が改良されたハロゲン化銀カラー写真
感光材料を提供することである。目的の第４は、
塗布銀量が低減されたハロゲン化銀カラー写真感
光材料を提供することである。本発明の目的は、
支持体上に少なくとも一つの感光性ハロゲン化銀
乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料
において、前記感光性ハロゲン化銀乳剤層が下記
一般式［］で示されるシアンカプラーを含有
し、かつ該感光性ハロゲン化銀乳剤層および／ま
たは該感光性ハロゲン化銀乳剤層に隣接する層が
下記一般式［］で示されるタイミングDIR化合
物を含有することを特徴とするハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料によつて達成された。 一般式［］ 式中、Ｘは水素原子または芳香族第１級アミン
発色現像主薬の酸化体とのカツプリングにより離
脱し得る基を表わし、R₁はアリール基（例えば
フエニル基、ナフチル基等）または、フリル基、
チエニル基、ピリジル基、キノリル基、オキサゾ
リル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、
テトラヒドロフラニル基から選ばれる複素環基を
表わし、R₂は前記一般式［］で示されるシア
ンカプラーおよび該シアンカプラーから形成され
るシアン色素に耐拡散性を付与するのに必要なバ
ラスト基を表わす。R₁は好ましくはナフチル基
もしくは複素環基（但し、ウレイド基の窒素原子
には複素環基の炭素原子が結合している。）また
はトリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、−
COR、−COOR、−SO₂R、−SO₂OR、

【式】

【式】−OR、− OCOR、

【式】および

【式】 （Ｒは脂肪族基または芳香族基を表わし、R′は水
素原子、脂肪族基または芳香族基を表わし、また
ＲとR′は互いに連結して環を形成してもよい。）
から選ばれる少なくとも一つの置換基を有するフ
エニル基である。 本発明の一般式［］に係る好ましいシアンカ
プラーは、具体的には次の一般式［ａ］または
［ｂ］で示される。 一般式［ａ］ 一般式［ｂ］ 式中、Y₁はトリフルオロメチル、ニトロ、シ
アノ、−COR、−COOR、−SO₂R、−SO₂OR、

【式】

【式】−OR、− OCOR、

【式】もしくは

【式】で示 される基である。Ｒは脂肪族基［好ましくは炭素
数１から10個のアルキル基（例えばメチル、ブチ
ル、シクロヘキシル、ベンジル）］もしくは芳香
族基［好ましくはフエニル基（例えばフエニル、
トリル）］を表わし、R′は水素原子もしくはＲで
示された基を表わし、またＲとR′は互いに連結
して環を形成してもよい。 Y₂は一価の基を表わし好ましくは、脂肪族基
［好ましくは炭素数１から10個のアルキル基（例
えばメチル、ｔ−ブチル、エトキシエチル、シア
ノメチル）］、芳香族基〔好ましくはフエニル基
（例えばフエニル、トリル）、ナフチル基〕、ハロ
ゲン原子（フツ素、塩素、臭素など）、アミノ基
（例えばエチルアミノ、ジエチルアミノ）、ヒドロ
キシ、もしくはY₁で示された置換基を表わす。 ｍは１から３の整数、ｎは０から３の整数を表
わす。さらに好ましくはｍ＋ｎが２以上の場合で
ある。 Z′はヘテロ環基もしくはナフチル基を形成する
のに必要な非金属原子群を表わし、ヘテロ環基と
しては、窒素原子、酸素原子もしくはイオウ原子
を１から４個含む５員もしくは６員環ヘテロ環が
好ましく、フリル基、チエニル基、ピリジル基、
キノリル基、オキサゾリル基、テトラゾリル基、
ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロフラニラル基
である。なお、これらの環には任意の置換基を導
入することができ、例えば炭素原子数１〜10のア
ルキル基（例えばエチル、ｉ−プロピル、ｉ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチルなど）、アリー
ル基（例えばフエニル、ナフチル）、ハロゲン原
子（フツ素、塩素、臭素など）、シアノ、ニトロ、
スルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミ
ド、ブタンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホ
ンアミドなど）、スルフアモイル基（例えばメチ
ルスルフアモイル、フエニルスルフアモイルな
ど）、スルホニル基（例えばメタンスルホニル、
ｐ−トルエンスルホニルなど）、フルオロスルホ
ニル基、カルバモイル基（例えばジメチルカルバ
モイル、フエニルカルバモイルなど）、オキシカ
ルボニル基（例えば、エトキシカルボニル、フエ
ノキシカルボニルなど）、アシル基（例えばアセ
チル、ベンゾイルなど）、ヘテロ環基（例えばピ
リジル基、ピラゾリル基など）、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシルオキシ基などを挙げる
ことができる。 R₂は前記一般式［］で示されるシアンカプ
ラーおよび該シアンカプラーから形成されるシア
ン色素に耐拡散性を付与するのに必要な脂肪族基
または芳香族基を表わし、好ましくは炭素原子数
４ないし30個のアルキル基、アリール基またはヘ
テロ環基である。例えば直鎖または分岐のアルキ
ル基（例えばｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｔ−オ
クチル、ｎ−ドデシルなど）、アルケニル基、シ
クロアルキル基、５員もしくは６員環ヘテロ環基
および一般式［ｃ］で示される基などが挙げら
れる。 一般式［ｃ］ 式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を、ｋは０
から４の整数、ｌは０または１を示し、ｋが２以
上の場合２つ以上存在するR₄は同一でも異なつ
ていてもよく、R₃は炭素原子数１〜20の直鎖ま
たは分岐のアルキレン基、R₄は一価の基を示し、
例えばハロゲン原子（好ましくは、クロル、ブロ
ム）アルキル基｛好ましくは直鎖または分岐の炭
素数１から20のアルキル基（例えばメチル、tert
−ブチル、tert−ペンチル、tert−オクチル、ド
デシル、ベンタデシル、ベンジル、フエネチ
ル）｝、アリール基（例えばフエニル）、ヘテロ環
基（好ましくは、含チツ素ヘテロ環基）、アルコ
キシ基（好ましくは、直鎖または分岐の炭素数１
から20のアルキルオキシ基（例えば、メトキシ、
エトキシ、tert−ブチルオキシ、オクチルオキ
シ、デシルオキシ、ドデシルオキシ）｝、アリール
オキシ基（例えば、フエノキシ）、ヒドロキシ、
アシルオキシ基｛好ましくは、アルキルカルボニ
ルオキシ基（例えばアセトキシ）、アリールカル
ボニルオキシ基（例えばベンゾイルオキシ）｝、カ
ルボキシ、アルコキシカルボニル基（好ましくは
炭素数１から20の直鎖または分岐のアルキルオキ
シカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基
（好ましくはフエノキシカルボニル）、アルキルチ
オ基（好ましくは炭素数１から20のアルキルチオ
基）、アシル基（好ましくは炭素数１から20の直
鎖または分岐のアルキルカルボニル基）、アシル
アミノ基（好ましくは炭素数１から20の直鎖また
は分岐のアルキルカルボアミド、ベンゼンカルボ
アミド）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数
１から20の直鎖または分岐のアルキルスルホンア
ミド基、ベンゼンスルホンアミド基）、カルバモ
イル基（好ましくは炭素数１から20の直鎖または
分岐のアルキルアミノカルボニル基、フエニルア
ミノカルボニル基）、スルフアモイル基（好まし
くは炭素数１から20の直鎖または分岐のアルキル
アミノスルホニル基、フエニルアミノスルホニル
基）等。 Ｘは水素または発色現像主薬の酸化生成物との
カツプリング反応時に脱離可能な基を示す。例え
ば、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素、弗素等
の各原子）、酸素原子または窒素原子が直接カツ
プリング位に結合しているアリールオキシ基、カ
ルバモイルオキシ基、カルバモイルメトキシ基、
アシルオキシ基、スルホンアミド基、コハク酸イ
ミド基等が挙げられ、更には具体的な例として
は、米国特許第3741563号、特開昭47−37425号、
特公昭48−36894号、特開昭50−10135号、同50−
117422号、同50−130441号、同51−108841号、同
50−120334号、同52−18315号、同53−105226号
等の各公報に記載されているものが挙げられる。 本発明に係るシアンカプラーは、例えば米国特
許第3758308号及び特開昭56−65134号に記載され
た方法を用いることにより容易に合成できる。 以下に本発明の好ましい化合物を具体例に記載
するが、これにより限定されることはない。 一般式［］ 式中Cpは芳香族第１級アミン発色現像主薬の
酸化体と反応し得るカツプリング成分を表わし、
TIMEはタイミング基を表わし、Cpのカツプリ
ング反応後にＺを放出する基であり、Ｚは現像抑
制剤を表わす。Cpで表わされるカツプリング剤
としては、通常のカラー写真感光材料において一
般的に使用されている発色カプラーであり、例え
ば、イエローカプラーに関しては米国特許第
2298443号、同第2407210号、同第2875057号、同
第3048194号、同第3265506号、同第3447926号お
よび“Farbkuppler−eive Literaturubersicht”
Agfa Mitteilung（Band）112〜126頁（1961
年）などに記載されているベンゾイルアセトアニ
リド型イエローカプラー、またはピバロイルアセ
トアニリド型イエローカプラーを使用することが
できる。またマゼンタカプラーについては、米国
特許第2369489号、同第2343703号、同第2311082
号、同第2600788号、同第2908573号、同第
3062653号、同第3152896号、同第3519429号およ
び前記のAgfa Mitteilung（Band）126〜156頁
（1961年）などに記載されているピラゾロン系マ
ゼンタカプラー、インダゾロン系、ピラゾロトリ
アゾール系マゼンタカプラーなど各種のマゼンタ
カプラーを使用し得る。 さらにシアンカプラーの場合には、米国特許第
2367531号、同第2423730号、同第2474293号、同
第2772162号、同第2895826号、同第3002836号、
同第3034892号、同第3041236号および前記の
Agfa Mitteilung（Band）156〜175頁（1961
年）に記載されているナフトール系またはフエノ
ール系カプラーを使用することができる。 これらのカプラーの他に、西独特許公開第
2644915号記載による黒色色素形成用カプラーも
用いることができる。 一方、環状カルボニル化合物で代表される如き
発色現像主薬の酸化体とは反応するが、発色色素
を形成しない化合物も本発明の化合物として用い
ることができ、これら化合物に関しては米国特許
第3632345号、同第3928041号、同第3958993号、
同第3961959号ならびに英国特許第861138号に記
載されている。好ましくはCpはベンゾイルアセ
トアニリド型又はピバロイルアセトアニリド型イ
エローカプラー残基、５−ピラゾロン型又はピラ
ゾロトリアゾール型マゼンタカプラー残基、ナフ
トール型又はフエノール型シアンカプラー残基
が、又カツプリング反応により色素を形成しない
Cpとしては、インダノン型残基が好ましい。 好ましいTIMEとしては次の一般式（）（）
（）で示されるもので表わされる。 式中Ｂはベンゼン環またはナフタレン環を完成
するのに必要な原子群を表わし、Ｙは−Ｏ−、−
Ｓ−、

【式】を表わし、Cpの活性点に結合 しており、R₅、R₆およびR₇は水素原子、アルキ
ル基またはアリール基を表わす。 また、

【式】基は、Ｙに対し、オルト位ま たはパラ位に置換されており、Ｚに含まれるヘテ
ロ原子に結合している。 式中Ｙ、R₅、R₆は各々一般式（）と同義で
ある。R₈は水素原子、アルキル基、アリール基、
アシル基、スルホン基、アルコキシカルボニル
基、複素環残基を表わし、R₉は水素原子、アル
キル基、アリール基複素環基、アルコキシ基、ア
ミノ基、酸アミド基、スルホンアミド基、カルボ
キシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、シアノを示す。またこのタイミング基は一般
式（）と同様にＹでもつてCpの活性点に、

【式】基でもつてＺのテロ原子に結合する。 次に分止内求核置換反応によりＺを放出するタ
イミング基の例を一般式（）で示す。 式中Nuは電子の豊富な酸素、硫黄又は窒素原
子を有している求核基であり、Cpのカツプリン
グ位に結合している。Ｅは、電子の不十分なカル
ボニル基、チオカルボニル基、ホスフイニル基又
はチオホスフイニル基を有している求電子基であ
り、Ｚのヘテロ原子と結合している。ＡはNu及
びＥを立体的に関係づけていて、CpからNuが放
出せしめられた後、３員環ないし７員環の形成を
伴なう分子内求核置換反応を被り、かつそれによ
つてＺを放出することのできる結合基である。 Ｚで表わされる代表的な現像抑制成分として
は、米国特許第3227554号、同第3384657号、同第
3615506号、同第3617291号、同第3733201号およ
び英国特許第1450479号明細書に記載されている
メルカプトテトラゾール基、メルカプトオキサジ
アゾール基、メルカプトベンゾチアゾール基、メ
ルカプトチアジアゾール基、メルカプトベンゾオ
キサゾール基、セレノベンゾオキサゾール基、メ
ルカプトベンズイミダゾール基、メルカプトトリ
アゾール基、ベンゾトリアゾール基、ベンゾジア
ゾール基および沃素原子などがある。好ましくは
メルカプトテトラゾール基、メルカプトオキサジ
アゾール基、メルカプトベンゾチアゾール基、メ
ルカプトチアジアゾール基、メルカプトベンゾオ
キサゾール基、メルカプトベンズイミダゾール
基、メルカプトトリアゾール基、ベンゾトリアゾ
ール基などである。 本発明に用いられるタイミングDIR化合物とし
ては以下に示すものが挙げられるが、これに限定
されるものではない。 ［例示化合物］ 式中、Ｙ、Ｗ、ｍおよびR₃は、それぞれ下記
の通りである。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 本発明のタイミングDIR化合物の合成法は特開
昭54−145135号、同56−114946号公報、特願昭56
−39766号明細書に記載の方法で合成することが
できる。 本発明の感光材料において、感光性ハロゲン化
銀乳剤層は感光波長領域が同一である１つ以上の
乳剤層群から成つていてもよい。該感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層が２つ以上の乳剤層から成る時それ
ら乳剤層は互に隣接してもよいし、感光波長領域
を異にする他の感光性ハロゲン化銀乳剤層、中間
層その他の目的を持つ層でへだてられていてもよ
い。 本発明に係る非感光性親水性ロイド層として
は、例えば中間層、ハレーシヨン防止層、イエロ
ーコロイド層、保護層が挙げられる。 本発明のシアンカプラーをハロゲン化銀乳剤中
に添加する場合、通常、ハロゲン化銀１モルに対
し0.01〜２モル、好ましくは0.03〜0.5モルの範囲
で本発明のカプラーが添加される。 本発明のタイミングDIR化合物はハロゲン化銀
乳剤層中へ添加する場合、ハロゲン化銀に対し
0.001〜１モル好ましくは0.005〜0.5モルの範囲が
好ましい。 本発明のハロゲン化銀乳剤層が２層以上の同一
感色性乳剤層から成る時は、すべての乳剤層中
へ、本発明のシアンカプラーを含有させることが
できる。又、タイミングDIR化合物については、
いずれの乳剤層へも添加することもできるし、あ
る特定の乳剤層へ添加することもできる。又隣接
する非感光性親水性コロイド層にも含有させるこ
とができる。 本発明の一般式［］及び［］の化合物は米
国特許2322027号明細書記載の方法と同様に高沸
点溶媒に溶解し分散して添加することができる。
又アルカリ水溶液や親水性有機溶媒（メタノー
ル、エタノール、アセトンなど）に溶解し添加す
ることもできる。 本発明のシアンカプラー及びタイミングDIR化
合物はカラーレスカプラーやカラードカプラーと
併用し、カプラーと同一乳化物としてハロゲン化
銀乳剤中へ添加することができるし、あるいは
各々独立の乳化物として添加することもできる。 本発明に係る一般式［］及び［］の化合物
は種々のハロゲン化銀写真感光材料に用いること
ができ、例えば白黒用、カラー用、疑カラー用等
のいずれにも有用でまた、一般白黒用、印刷用白
黒、Ｘレイ用、電子線用、高解像力用白黒、一般
カラー用、カラーＸレイ用、拡散転写型カラー用
等種々の用途のハロゲン化銀写真感光材料に適用
することができる。 本発明の多層ハロゲン化銀カラー写真感光材料
には公知の２当量、４当量カプラーを使用でき
る。本発明において使用されるイエローカプラー
としては開鎖ケトメチレン化合物例えば、ピバリ
ルアセトアニリド型、ベンゾイルアセトアニリド
型イエローカプラーが用いられる。 マゼンタカプラーとしてはピラゾロン系、ピラ
ゾロトリアゾール系、ピラゾリノベンツイミダゾ
ール系、インダゾロン系等の化合物が用いられ
る。 マスキングカプラーとしてのカラード・マゼン
タ・カプラーとしては一般的にはカラーレス・マ
ゼンタ・カプラーの活性点にアリールアゾ基を置
換した化合物が用いられる。 更に発色現像主薬の酸化生成物との反応で色素
が処理浴中に流出していくタイプのカラード・マ
ゼンタ・カプラーも用いることができる。 シアンカプラーとしては一般にフエノールまた
はナフトール誘導体が用いられる。 マスキング・カプラーとしてのカラード・シア
ン・カプラーとしてはカラーレス・シアン・カプ
ラーの活性点にアリール・アゾ基を置換した化合
物が一般に用いられる。更に発色現像主薬の酸化
生成物との反応で色素が処理浴中に流出していく
タイプのカラード・シアン・カプラーも用いるこ
とができる。 また写真特性を向上するために、所謂コンピー
テング・カプラーと呼ばれる無色色素を形成する
カプラーを含むこともできる。 本発明に用いられるカプラーとしては、特開昭
53−144727号公報第68頁〜80頁に記載の２当量カ
プラー及び同第109頁〜115頁に記載の４当量カプ
ラーもしくはカラードカプラーが好ましい。 本発明の一般式［］及び［］を含む乳剤層
または非感光性コロイド層には還元剤または酸化
防止剤例えば亜硫酸塩（亜硫酸ナトリウム、亜硫
酸カリウム等）、重亜硫酸塩（重亜硫酸ナトリウ
ム、重亜硫酸カリウム等）、ヒドロキシルアミン
類（ヒドロキシルアミン、Ｎ−メチルヒドロキシ
ルアミン、Ｎ−フエニルヒドロキシルアミン等）、
スルフイン酸類（フエニルスルフイン酸ナトリウ
ム等）、ヒドラジン類（Ｎ，N′−ジメチルヒドラ
ジン等）、レダクトン類（アスコルビン酸等）、ヒ
ドロキシル基を１つ以上有する芳香族炭化水素類
（ｐ−アミノフエノール、アルキルハイドロキノ
ン、没食子酸、カテコール、ピロガロール、レゾ
ルシン、２，３−ジヒドロキシナフタレン等）な
どを併用することができる。 更に本発明に係るマゼンタカプラーから形成さ
れるマゼンタ色画像の光堅牢性を更に向上させる
ために、該乳剤層もしくはその隣接層内にｐ−ア
ルコキシフエノール類、フエノール性化合物類を
添加することができる。 本発明のハロゲン化銀カラー感光材料の層構成
については通常の減色法でよく、原則的には、青
感性感光層中に黄色色素を形成するためのイエロ
ーカプラーを、緑感性感光層中にマゼンタ色素を
形成するためのマゼンタカプラーを、および赤感
性感光層中にシアン色素を形成するためのシアン
カプラーをそれぞれ含有している三層が基本的な
層構成であり、更に、これら各層のいずれか、あ
るいは全層を二重あるいは三重層等重層にして、
感光材料の発色特性、色再現性、発色色素粒状性
等の諸写真特性を改良することができる。 これら基本的な乳剤層の他に、最上層に保護
層、層間には中間層、フイルター層、最下層には
下引き層、ハレーシヨン防止層等の各層が適切に
用いられて、保護、色汚染防止、粒状性向上、色
再現向上、膜付向上等を計ることができる。 本発明のカラー感光材料に用いられるハロゲン
化銀としては塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭化
銀、沃臭化銀、塩沃化銀等の通常のハロゲン化銀
写真感光材料に使用される任意のハロゲン化銀が
包含される。 上記のハロゲン化銀乳剤は、公知の化学増感剤
により増感することができる。化学増感剤として
は貴金属増感剤、硫黄増感剤、セレン増感剤及び
還元増感剤の単独または併用ができる。 ハロゲン化銀用バインダーとして公知のバイン
ダーが使用される。更に本発明に使用されるハロ
ゲン化銀乳剤は必要に応じて、公知の増感色素を
用いて分光増感することができる。 上記のハロゲン化銀乳剤にはカラー感光材料の
製造工程、保存中あるいは処理中の感度低下やカ
ブリの発生の防止のために、１−フエニル−５−
メルカプトテトラゾール、３−メチルベンゾチア
ゾール、４−ヒドロキシル−６−メチル−１，
３，3a，７−テトラアザインデン等の複素環化
合物、メルカプト化合物、金属塩類等の種々の化
合物を添加することができる。 また、該乳剤の硬膜処理は常法に従つて実施さ
れる。 上記のハロゲン化銀乳剤には界面活性剤を単独
もしくは混合して添加してもよい。この界面活性
剤としては塗布助剤、乳化剤、処理液等に対する
浸透性の改良剤、消泡剤、帯電防止剤、耐接着
剤、写真特性の改良あるいは物理的性質のコント
ロールのための各種の活性剤が使用できる。 本発明のカラー感光材料の処理に用いられる発
色現像主薬は、現像主薬を含むPHが８以上、好ま
しくはPHが９〜12のアルカリ性水溶液である。こ
の現像主薬としての芳香族第１級アミン現像主薬
は、芳香族環上に第１級アミン基を持ち露光され
たハロゲン化銀を現像する能力のある化合物、ま
たはこのような化合物を形成する前駆体を意味す
る。 上記現像主薬としてはｐ−フエニレンジアミン
系のものが代表的であり次のものが好ましい例と
して挙げられる。 ４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、３−
メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキ
シエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ
−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン、
３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メタンスルホンアミドエチルアニリン、３−メチ
ル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシ
エチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、３−メトキシ−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ
−β−ヒドロキシエチルアニリン、３−メトキシ
−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエ
チルアニリン、３−アセトアミド−４−アミノ−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−アミン−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−［β
−（β−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル−
３−メチル−４−アミノアニリン、Ｎ−エチル−
Ｎ−β−（β−メトキシエトキシ）エチル−３−
メチル−４−アミノアニリンや、これらの塩例え
ば硫酸塩、塩酸塩、亜硫酸塩、ｐ−トルエンスル
ホン酸塩などである。またこれらの発色現像液に
は必要に応じて種々の添加剤を加えることができ
る。 本発明のカラー感光材料を像様露光し、発色現
像処理後、常法により漂白処理を行なうことがで
きる。この処理は定着と同時でもまた別個でもよ
い。この処理液は必要に応じて定着剤を加えるこ
とにより漂白定着浴とすることもできる。漂白剤
としては種々の化合物が用いられ、漂白促進剤を
はじめ、種々の添加剤を加えることもできる。 本発明は、種々の形態のカラー感光材料におい
て実現される。その１つは支持体上に耐拡散性カ
プラーを含有するハロゲン化銀乳剤層を持つ写真
感光材料を芳香族第１級アミン系発色現像主薬を
含むアルカリ性現像液で処理して水不溶性ないし
は耐拡散性色素を乳剤層中に残すことである。他
の１つの形態では支持体上に耐拡散性カプラーと
組合つたハロゲン化銀乳剤層を持つ写真感光材料
を芳香族第１級アミン系発色現像主薬を含むアル
カリ性現像液で処理して水性媒体に可溶にして拡
散性の色素を生成せしめ、他の親水性コロイドよ
りなる受像層に転写せしめる。即ち、拡散転写カ
ラー方式である。 本発明のカラー感光材料は、カラーネガテイブ
フイルム、カラーポジテイブフイルム、カラー反
転フイルム、カラーペーパー等あらゆる種類のカ
ラー感光材料を包含する。 次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明の実施の態様が何ら限定さ
れるものではない。 実施例 １ 第１表に示すような本発明のカプラーおよび比
較カプラー(A)、(B)を各々銀に対して10mol％づつ
取り、各々のカプラーへ第１表に示すような本発
明のタイミングDIR化合物又は比較DIR化合物１
を加え、カプラー重量の１／２倍量のフタル酸ジ
ブチルおよび３倍量の酢酸エチルとの混合液に加
え、60℃に加温して完全に溶解した。この溶液を
アルカノールＢ（アルキルナフタレンスルホネー
ト、デユポン社製）の５％水溶液20mlを含む５％
ゼラチン水溶液200mlと混合し、コロイドミルに
て乳化分散し乳化物を得た。しかるのち、この分
散液を赤感性沃臭化銀乳剤（沃化銀６モル％含
有）１Kgに添加し硬膜剤として１，２−ビス−
（ビニルスルホニル）エタンの２％溶液（水：メ
タノール＝１：１）20mlを加え、下引された透明
なポリエステルベース上に塗布乾燥し試料(1)〜(6)
を作成した。（塗布銀量20mg／ｄm²） このようにして得られた試料(1)〜(6)を常法に従
つてウエツジ露光を行つた後、以下の現像処理を
行つた結果を第１表に示す。 ［処理工程］（38℃） 処理時間 発色現像 ３分15秒 漂 白 １分30秒 水 洗 ３分15秒 定 着 ６分30秒 水 洗 ３分15秒 安定浴 １分30秒 処理工程において使用した処理液組成は下記の
如くであつた。 ［発色現像液組成］ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩
4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシアミン１／２硫酸塩 2.0g 無水炭酸カリウム 37.5g 臭化ナトリウム 1.3g ニトリロトリ酢酸３ナトリウム塩（１水塩）
2.5g 水酸化カリウム 1.0g 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いて
PH10.0に調整する。 ［漂白液組成］ エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0g エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0g 臭化アンモニウム 150.0g 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 ［定着液組成］ チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4g 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5に調
整する。 ［安定化液組成］ ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社製）
7.5ml 水を加えて１とする。 尚表−１の感度値は試料−(1)の感度を100とし
た時の相対感度値で示した。

【表】 第１表より、比較シアンカプラー(A)と本発明の
タイミングDIR化合物を併用た試料は感度、ガン
マが低いが、比較シアンカプラー(B)及び本発明の
シアンカプラーと本発明のタイミングDIR化合物
及び比較DIR−１を併用した試料は感度が高く良
好な階調性を示すことが判る。 実施例 ２ 第２表に示すような比較カプラー(A)、(B)、(C)、
(D)および本発明のカプラーを各々、銀に対し第２
表に示すような量を取り、各々のカプラーへ第２
表に示すような比較DIR化合物−１と本発明のタ
イミングDIR化合物を加え、カプラー重量の１／
２倍量のフタル酸ジブチルおよび３倍量の酢酸エ
チルとの混合液に加え溶解した後、実施例１と同
一条件で乳化分散し乳化物を得た。 しかる後、この分散液を赤感性沃臭化銀乳剤
（沃化銀８モル％含有）１Kgに添加実施例１と同
様硬膜剤を加え、下引された透明なポリエステル
ベースに塗布乾燥し、試料(7)〜(13)を作成した。 このようにして得られた試料７〜13を空間周波
数が３本／mmから100本／mmまでの範囲で変化さ
せたウエツジを介して露光し、実施例１と同様に
して現像処理し、得られた色像を緑色光にて
MTF（Modulation Transfar Function）を求め
空間周波数が10本／mmおよび30本／mmでのMTF
の値を比較し、鮮鋭性の改良効果を調べた結果を
第２表に示した。

【表】 第２表より比較カプラーＡはカプラー増量によ
り発色濃度アツプするが鮮鋭性を劣化させるため
好ましくない。一方比較カプラーＣ及びＤはλ−
max短波で緑色部の副吸収大で色再現上好まし
くない。又、比較DIR化合物−１を本発明のカプ
ラーへ併用した試料は鮮鋭性の改良効果が小さく
十分な性能ではなかつた。それに対し本発明のカ
プラーとタイミングDIR化合物の併用は、鮮鋭性
が良好で、分光吸収スペクトルも長波で良好なこ
とが判る。 実施例 ３ 前記実施例２で得られた試料(7)〜(13)を通常の
方法で露光した後以下の現像処理を行い、シアン
色素の還元褪色性を調べた。色素残存率を求めた
評価方法としては、現像処理後濃度測定を行い次
に５％赤血塩溶液（PH＝6.5）に５分間浸漬後水
洗乾燥して濃度測定を行い還元褪色性を色素残存
率として下式に従つて算出した。ここにDmは最
大発色濃度を表わす。 色素残存率＝通常処理后Dm／赤血塩処理后Dm×100 ［処理工程］（38℃） 処理時間 発色現像 ３分15秒 漂白定着 ６分30秒 水 洗 ２分00秒 処理工程において使用した処理液組成は下記の
如くであつた。 ［発色現像液組成］ ４−アミノー３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩
4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシアミン１／２硫酸塩 2.0g 無水炭酸カリウム 37.5g 臭化ナトリウム 1.3g ニトリロトリ酢酸３ナトリウム塩（１水塩）
2.5g 水酸化カリウム 1.0g 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いて
PH10.0に調整する。 ［漂白定着液組成］ エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
50g 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 50ml チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 140ml アンモニア水（28％溶液） 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 4g 水を加えて１とする。

【表】

【表】 第３表より、本発明のシアンカプラーを用いた
試料では、漂白定着処理後でもシアン色素が褪色
せず良好であるが、比較カプラーＡ、Ｂ及びＤを
用いた試料では褪色が見られた。 実施例 ４ 透明なポリエチレンテレフタレートからなる支
持体上に下記の各層を支持体側から順次設層し、
赤感光層に第表−４に示す本発明に係る化合物を
含む多層カラーネガ感光材料（試料番号14、15、
16）を作成した。 第１層：ハレーシヨン防止層 黒色コロイド銀を含むゼラチン水溶液を銀
0.3g／m²の割合で乾燥膜厚3.0μになるように塗布
した。 第２層：中間層 ゼラチン水溶液を乾燥膜厚1.0μになるように塗
布した。 第３層：赤感性低感度ハロゲン化銀乳剤層 沃臭化銀乳剤（平均粒子サイズ0.6μ、沃化銀４
モル％を含む沃臭化銀乳剤と、平均粒子サイズ
0.3μ、沃化銀４モル％を含む沃臭化銀乳剤を２：
１の比率で混合した）を金および硫黄増感剤で化
学増感し、更に赤感性増感色素として、無水９−
エチル−３，3′−ジ−（３−スルホプロピル）−
４，５，4′，5′−ジベンゾチアカルボシアニンヒ
ドロキシド；無水５，5′−ジクロロ−９−エチル
−３，3′−ジ−（３−スルホブチル）チアカルボ
シアニンヒドロキシド；および無水２−［２−
｛（５−クロロ−３−エチル−２（3H）−ベンゾチ
アリデン）メチル｝−１−ブテニル−５−クロロ
−３−（４−スルホブチル）ベンゾオキサゾリウ
ムを加えたのちに４−ヒドロキシ−６−メチル−
１，３，3a，７テトラザインデン1.0g、１−フエ
ニル−５−メルカプトテトラゾール20.0mgを加え
赤感性低感度乳剤を作製した。 この乳剤にハロゲン化銀１モル当りシアンカプ
ラーを0.15モル、カラードシアンカプラーを0.01
モル、本発明のタイミングDIR化合物又は比較
DIR化合物を第４表に示す組合わせで用い、また
ドデシルガレート0.5gを２，５−ジ−tert−クチ
ルハイドロキノン2gと添加し、ジブチルフタレ
ート65g及び酢酸エチル136mlの混合物を加熱溶
解し、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸ソ
ーダ5gを含む7.5％ゼラチン水溶液550ml中に加え
てコロイドミルにて乳化分散した分散物を加えて
赤感性低感度乳剤を作成し乾燥膜厚4.0μになるよ
うに塗布した。（ハロゲン化銀１モル当り160gの
ゼラチンを含む） 第４層；赤感性高感度ハロゲン化銀乳剤層 沃臭化銀乳剤（平均粒子サイズ1.2μ、沃化銀７
モル％を含む）を金および硫黄増感剤で化学増感
し、更に赤感性増感色素として無水９−エチル−
３，3′−ジ−（３−スルホプロピル）−４，５，
4′，5′−ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキシ
ド、無水５，5′−ジクロロ−９−エチル−３，
3′−ジ−（３−スルホブチル）チアカルボシアニ
ンヒドロキシド；および無水２−［２−｛（５−ク
ロロ−３−エチル−２（3H）−ベンゾチアゾリデ
ン）メチル｝−１−ブテニル−５−クロロ−３−
（４−スルホブチル）ベンゾオキサゾリウムを加
えたのちに４−ヒドロキシ−６−メチル−１，
３，3a，７テトラザインデン1gおよび１−フエ
ニル−５−メルカプトテトラゾール10mgを加え赤
感性高感度乳剤を作製した。 この乳剤にハロゲン化銀１モル当りシアンカプ
ラーを0.05モル、本発明のタイミングDIR化合物
又は比較DIR化合物を第４表に示す組合せで用い
た。また更にドデシルガレート0.5gと２，５−ジ
−tert−オクチルハイドロキノン0.5gを添加し、
ジブチルフタレート20g及び酢酸エチル60mlの混
合物を加熱溶解し、トリイソプロピルナフタレン
スルホン酸ソーダ1.5gを含む7.5％ゼラチン水溶
液30ml中に加えてコロイドミルにて乳化分散した
分散物を加えて赤感性高感度乳剤を作製し、乾燥
膜厚2.0μになるように塗布した。（ハロゲン化銀
１モル当り160gのゼラチンを含む）。 第５層：中間層 第２層と同じ 第６層：緑感性低感度ハロゲン化銀乳剤層 平均粒子サイズ0.6μ、沃化銀４モル％を含む沃
臭化銀乳剤と平均粒子サイズ0.3μ、沃化銀７モル
％を含む沃臭化銀乳剤をそれぞれ金および硫黄増
感剤で化学増感し、更に緑感性増感色素として無
水５，5′−ジクロロ−９−エチル−３，3′−ジ−
（３−スルホブチル）オキサカルボシアニンヒド
ロキシド；無水５，5′−ジフエニル−９−エチル
−３，3′−ジ−（３−スルホブチル）オキサカル
ボシアニンヒドロキシドおよび無水９−エチル−
３，3′−ジ−（３−スルホプロピル）−５，６，
5′，6′−ジベンゾオキサカルボシアニンヒドロキ
シドを加えついで４−ヒドロキシ−６−メチル
１，３，3a，７テトラザインデン1.0gおよび１−
フエニル−５−メチカプトテトラゾール20.0mgを
加えて通常の方法で調整した。この様にして得ら
れた２種類のハロゲン化銀乳剤を１：１の比率で
混合し、緑感性低感度ハロゲン化銀乳剤を作製し
た。 更にハロゲン化銀１モル当りマゼンタカプラー
として１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−
３−｛３−（４−ドデシルオキシフエニル）スルホ
ンアミドベンズアミド｝−ピラゾリン−５−オン
100g、DIR化合物として２−（１−フエニル−５
−テトラゾリルチオ）−４−オクタデシルサクシ
ンイミド−４−インダノン1.6g、カラードマゼン
タカプラーとして１−（２，４，６−トリクロロ
フエニル）−４−（１−ナフチルアゾ）−３−（２−
クロロ−５−オクタデセニルスクシンイミドアニ
リノ）−５−ピラゾロン2.5g、またドデシルガレ
ート0.5gを加えトリクレジルフオスフエート120g
及び酢酸エチル240mlの混合物を加熱溶解し、ト
リイソプロピルナフタレンスルホン酸ソーダを含
むゼラチン水溶液中に加えコロイドミルにて乳化
分散した分散物を加えて緑感性低感度乳剤を作製
し、乾燥膜厚4.0μになるように塗布した。（ハロ
ゲン化銀１モル当り160gのゼラチンを含む。） 第７層：緑感性高感度ハロゲン化銀乳剤層 沃臭化銀乳剤（平均粒子サイズ1.2μ、沃化銀７
モル％を含む）を金および硫黄増感剤で化学増感
し、さらには緑感性増感度色素として無水５，５
−ジクロロ−９−エチル−３，3′−ジ−（３−ス
ルホブチル）オキサカルボシアニンヒドロキシ
ド；無水５，5′−ジフエニル−９−エチル−３，
3′−ジ（３−スルホブチル）オキサカルボシアニ
ンヒドロキシドおよび無水−９−エチル−３，
3′−ジ−（３−スルホプロピル）−５，６，5′，
6′−ジベンゾオキサカルボシアニンヒドロキシド
を加えついで４−ヒドロキシ−６−メチル−１，
３，3a，７テトラザインデン1.0gおよび１−フエ
ニル−５−メルカプトテトラゾール10.0mgを加え
て緑感性高感度ハロゲン化銀乳剤を作製した。 更にマゼンタカプラーとして１−（２，４，６
トリクロルフエニル）−３−｛３−（２，４−ジ−
tert−アミルフエノキシアセトアミド）ベンズア
ミド｝−ピラゾリン−５−オン80g、カラードマ
ゼンタカプラーとして１−（２，４，６−トリク
ロロフエニル）−４−（１−ナフチルアゾ）−３−
（２−クロロ−５−オクタデセニルスクシンイミ
ドアニリノ）−５−ピラゾロン2.5g、２，５−ジ
−ｔ−オクチルハイドロキノン1.5gをそれぞれ添
加し、トリクレジルフオスフエート120g及び酢
酸エチル240mlの混合物を加熱溶解し、トリイソ
プロピルナフタレンスルホン酸ソーダを含むゼラ
チン水溶液中に加えコロイドミルにて乳化分散し
た分散物を加えて緑感性高感度乳剤を作製し、乾
燥膜厚2.0μになるように塗布した。（ハロゲン化
銀１モル当り160gのゼラチンを含む） 第８層：中間層 第２層と同じ 第９層：黄色フイルター層 黄色コロイド銀を分散せしめたゼラチン水溶液
中に２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン
3gとジ−２−エチルヘキシルフタレート1.5gを酢
酸エチル10mlで溶解し、トリイソプロピルナフタ
レンスルホン酸ソーダ0.3gを含むゼラチン水溶液
中に分散せしめた分散液を加え、これをゼラチン
0.9g／m³、２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキ
ノン0.10g／m²の割合で乾燥膜厚1.2μになるよう
に塗布した。 第10層：青感性低感度ハロゲン化銀乳剤層 沃臭化銀乳剤（平均粒子サイズ0.6μ、沃化銀６
モル％を含む）を金および硫黄増感剤で化学増感
し、さらには増感色素として無水５，5′−ジメト
キシ−３，3′−ジ−（３−スルホプロピル）チア
シアニンヒドロキシドを加えついで４−ヒドロキ
シ−６−メチル−１，３，3a，７テトラザイン
デン1.0g、１−フエニル−５−メルカプトテトラ
ゾール20mgを加えて通常の方法で調整し、青感性
低感度ハロゲン化銀乳剤を作製した。更にハロゲ
ン化銀１モル当りイエローカプラーとしてα−ピ
バロイル−α−（１−ベンジル−２−フエニル−
３，５−ジオキソ−１，２，４−トリアゾリジン
−４−イル）−2′−クロロ−5′−［α−（ドデシル
オキシカルボニル）エトキシカルボニル］アセト
アニリド120g、α−｛３−［α−（２，４−ジ−ｔ
−アミルフエノキシ）ブチルアミド）｝ベンゾイ
ル−2′−メトキシアセトアニリド50gを添加し、
ジブチルフタレート120g、酢酸エチル300mlの混
合物を加熱溶解し、トリイソプロピルナフタレン
スルホン酸ソーダを含むゼラチン水溶液中に加え
てコロイドミルにて乳化分散した分散物を加えて
青感性低感度ハロゲン化銀乳剤を作製し、乾燥膜
厚4.0μとなるように塗布した。（ハロゲン化銀１
モル当り160gのゼラチンを含む） 第11層：青感性低感度ハロゲン化銀乳剤層 沃臭化銀乳剤（平均粒子サイズ1.2μ、沃化銀７
モル％を含む）を金および硫黄増感剤で化学増感
し、さらには増感色素として無水５，5′−ジメト
キシ−３，3′−ジ−（３−スルホプロピル）チア
シアニンヒドロキシドを加え、ついで４−ヒドロ
キシ−６−メチル−１，３，3a，７テトラザイ
ンデン1.0gおよび１−フエニル−５−メルカプト
テトラゾール10.0mgを加えて通常の方法で調整
し、青感性高感度ハロゲン化銀乳剤を作製した。
更にハロゲン化銀１モル当りイエローカプラーと
してα−ピバロイル−α−（１−ベンジル−２−
フエニル−３，５−ジオキソー１，２，４−トリ
アゾリジン−４−イル）−2′−クロロ−5′−［α
（ドデシルオキシカルボニル）エトキシカルボニ
ル］アセトアニリド80gを加えてジブチルフタレ
ート80g、酢酸エチル240mlの混合物を加熱溶解
し、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸ソー
ダを含むゼラチン水溶液中に加えてコロイドミル
にて乳化分散した分散物を加えて青感性低感度ハ
ロゲン化銀乳剤を作製し、乾燥膜厚2.0μになるよ
うに塗布した。（ハロゲン化銀１モル当り240gの
ゼラチンを含む） 第12層：中間層 ジ−２−エチルヘキシルフタレート2g、２−
［３−シアノ−３−（ｎ−ドデシルアミノカルボニ
ル）アリリデン］−１−エチルピロリジン2gと酢
酸エチ２mlを混合し、トリイソプロピルナフタレ
ンスルホン酸ソーダ0.6gを含むゼラチン水溶液中
に分散せしめた分散液を加え、これをゼラチン
1.0g／m²の割合で乾燥膜厚1.0μになるように塗布
した。 第13層：保護層 100ml当りゼラチン4g、１，２−ビスビニルス
ルホニルエタン0.2gを含むゼラチン水溶液をゼラ
チン1.3g／m²の割合で乾燥膜厚1.2μになるように
塗布した。

【表】

【表】

このようにして得られた試料14〜16を赤色光で
ウエツヂ露光した後に緑色光濃度が1.5になるよ
うな露光量で緑色光で均一露光した後、実施例１
と同様の現像処理を行つた。 このようにして現像処理された試料13〜14の結
果を下記第５表に示す。 尚、緑感性層への層間効果（インタ−・イメー
ジ効果）は次のようにして算出した。緑感性層は
本来Ｄ＝1.5になるように均一露光されているが、
インターイメージ効果により赤感性層で現像され
る濃度に応じて緑感性層の現像が抑制されて緑色
光濃度が減少する割合で示される。赤色光濃度が
最大の時の緑色光濃度をD₁とすると、インター
イメージの強さは（1.5−D₁／1.5×100）で表わすこ とができる。即ち、この値が大きい程インターイ
メージ効果が強く色再現性が向上する。

【表】 第５表より赤感層のガンマを、略々同一に合わ
せた場合本発明に係る試料（16）が緑感層への層
間効果が大きく、色再現性が良好な多層ハロゲン
化銀感光材料であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 支持体上に少なくとも一つの感光性ハロゲン
   化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光
   材料において、前記感光性ハロゲン化銀乳剤層が
   下記一般式〔〕で示されるシアンカプラーを含
   有しかつ該感光性ハロゲン化銀乳剤層および／ま
   たは該感光性ハロゲン化銀乳剤層に隣接する層が
   下記一般式〔〕で示されるタイミングDIR化合
   物を含有することを特徴とするハロゲン化銀カラ
   ー写真感光材料。 一般式〔〕 〔式中、Ｘは水素原子または芳香族第１級アミ
   ン発色現像主薬の酸化体とのカツプリングにより
   離脱し得る基を表わし、R₁はアリール基または、
   フリル基、チエニル基、ピリジル基、キノリル
   基、オキサゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチ
   アゾリル基、テトラヒドロフテニル基から選ばれ
   る複素環基を表わし、R₂は前記一般式〔〕で
   示されるシアンカプラーおよび該シアンカプラー
   から形成されるシアン色素に耐拡散性を付与する
   のに必要なバラスト基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Cpは芳香族第１級アミン発色現像主
   薬の酸化体と反応し得るカツプリング成分を表わ
   し、TIMEはタイミング基を表わし、Cpのカツ
   プリング反応後にＺを放出する基であり、Ｚは現
   像抑制成分を表わす。〕