JPH06100800B2 - 容易に分散しうるカラ−カプラ−を有するカラ−写真記録材料 - Google Patents

容易に分散しうるカラ−カプラ−を有するカラ−写真記録材料

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JPH06100800B2
JPH06100800B2 JP61233383A JP23338386A JPH06100800B2 JP H06100800 B2 JPH06100800 B2 JP H06100800B2 JP 61233383 A JP61233383 A JP 61233383A JP 23338386 A JP23338386 A JP 23338386A JP H06100800 B2 JPH06100800 B2 JP H06100800B2
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    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32Colour coupling substances
    • G03C7/3212Couplers characterised by a group not in coupling site, e.g. ballast group, as far as the coupling rest is not specific
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は少くとも一つのハロゲン化銀乳剤層を有しそし
て特殊の置換基の存在に基づき有機溶剤中にすぐれた溶
解性のあるカプラーを含有するカラー写真記録材料に関
する。
色原体現像、即ち画像的に露光されたハロゲン化銀乳剤
層を適当なカラー形成現像剤物質いわゆるカラー現像剤
により、適当なカラーカプラーの存在において現像しそ
れにより銀画像に対応して生成された現像剤物質の酸化
生成物をカラーカプラーと反応させて染料画像を形成せ
しめることによって、カラー写真画像をつくることは知
られている。用いられるカラー現像剤は、通常一級アミ
ノ基を含む芳香族化合物、特にp−フエニレンジアミン
系のものである。
カラーカプラー及びそれから色原体現像により得られる
染料は多様の条件を満たすことが要求される。第一に、
カラーカプラーはカラー現像剤の酸化生成物と出来るだ
け高いカプリング速度を有すべきである。その上、カラ
ーカプラー及びそれから得られる染料は光、高温及び湿
気に対し十分に安定であるべきである。このことは新た
に調製された記録材料及び加工処理された材料のいずれ
に対しても当てはまる。例えば、加工処理された材料の
画像余白中に存在する残りのカプラーは黄変を受けては
ならない。それに加えて、染料はガス状還元剤または酸
化剤の存在下で十分に安定であるべきであり、そしてれ
そらは画像層中に抗拡散性形態で固定されなければなら
ず、そして色原体現像の過程で非常に微細な粒子として
析出されるべきである。カラーカプラーは層の機械的性
質を損じてはならずそして色原体現像の結果カラーカプ
ラーから生成された染料は所望の部分画像のカラーに相
当する最大部を有する適当な吸収曲線を有すべきであり
且つ出来るだけ側方吸収を有すべきではない。かくして
例えばマゼンタ染料は理想的な場合、緑の光を殆ど完全
に吸収しそして青及び赤の光の両者に対しては実質的に
透過性であるべきである。
更に、カラーカプラーは有機溶剤中に高度に溶解性で、
それにより親水性媒体、特に写真記録材料中に用いられ
るバインダー中でそれらの安定な分散体を調製すること
が可能であるべきである。カプラーはそのような分散体
または新たにつくられたカラー写真材料から凝集または
晶出すべきではなく、なぜならそれは感光度及びカラー
生成における損失をもたらすからである。最後に、カプ
ラーは操作条件における変動、特に処理浴の温度、pHま
たは組成の変動に対し不感性であるかもしくは比較的鈍
感であるべきである。
その他の重要な要求は、近代的カラー写真記録材料が次
第に高い温度で処理されるという事実に基づいて起る。
高い温度は短かい現像時間をもたらすから、十分なカラ
ー密度を達成するために屡々可溶化添加剤を処理浴中に
使用することが必要となる。可溶化添加剤はベンジルア
ルコールの如き親水性有機溶剤であり、このものはカラ
ー写真現像浴の常用成分である。そのような添加剤の使
用は追加的な問題を引き起こすが、それは少くとも部分
的には処理されるカラー写真記録材料がこれら添加剤を
一つの処理浴(例えば現像浴)から次の浴(例えば漂白
定着浴)へと搬送しそれによって初めの浴では添加剤が
減少しそして次の浴では一層濃厚化されるという事実に
基づいている。それ故一定の結果を得るためには絶えず
浴の監視及び再生が必要となる。更に、これら添加剤が
排液中に入りそして絶えず化学的及び生物学的酸素要求
量が増大する望ましくない影響を防ぐために綿密な注意
を必要とする。それ故そのような可溶化添加剤の使用を
避けることが非常に望ましい。
上述の目的に関し有利な結果を生じうる特殊のバラスト
基を有するカプラーは既に欧州特許第0,073,636号、米
国特許第4,503,141号及び同第4,513,082号に記載されて
いる。記載のカプラーは、しかしながら、すべての点に
おいて満足であるというわけではなく、従って更に改善
された性質をあらわすカプラーに対する要求がなお存在
する。
本発明の目的は、有機溶剤中へのすぐれた溶解性を有
し、そのため容易にカラー写真記録材料の層中へ合体さ
れるカラーカプラーを含有するカラー写真記録材料を提
供することである。記録材料は高温処理に適しそしてベ
ンジルアルコールの如き可溶化有機添加剤の非存在にお
いても高いカラー密度の画像染料を与えることが可能で
あるべきである。
本発明は少くとも一つのハロゲン化銀乳剤層及びヒドロ
キシル基及びスルホニル基で置換されたフエニル基を含
む少くとも一つのカプラーを有し、該カプラーは次の一
般式I 式中、 Kはカプラー基をあらわし、 Lは直接結合または結合員(linking member)をあらわ
し、 R1はアルキル、アラルキル、アリールまたはアミノをあ
らわし、そして R2は水素または基−L−Kをあらわす、 に相当することを特徴とするカラー写真記録材料に関す
る。
式I中にあらわされるカプラー基はカプリング官能基、
即ち写真現像条件下にカラー現像剤の酸化生成物とのカ
プリングが可能な基を含有する。カプラー基Kはカプラ
ーの残基、例えばα−アシルアセトアニリドの型の黄カ
プラーの残基、3−アニリノ−もしくは3−アシルアミ
ノ−1−アリールピラゾロンまたはピラゾロトリアゾー
ルの型のマゼンタカプラー、またはフエノール性もしく
はナフトール性シアンカプラーの残基をあらわす。本発
明によるカプラーは2−または4−当量カプラーである
ことができ、即ちカプリング位置は置換されていないか
または現像工程中に放出されうる基で置換されているこ
とができる。これら放出しうる基は例えばハロゲン原
子、または酸素、硫黄もしくは窒素原子によってカプリ
ング位置に結合される有機基であることができる。これ
らの基は多くの場合環窒素原子によってカプリング位置
に結合する複素環化合物の残基である。
式I中ヒドロキシル基及びスルホニルで置換されたフエ
ニル基もまたそのような放出しうる基であることがで
き、そしてカプラーのカプリング位置に結合員により結
合されることができるが、一般的には非カプリング位置
を通じカプラー基Kに結合される。
式I中R1であらわされるアルキル基は炭素原子数1〜4
個のアルキル基、好ましくはメチルまたはエチルであ
る。
式I中R1であらわされるアリール基は好ましくはフエニ
ルであり、それは置換されていないかまたは例えばメト
キシもしくはヘキサデシルオキシの如きアルコキシ、ベ
ンジルオキシまたはフエノキシで置換されている。
式I中のアミノ基は好ましくは、ジアルキルアミノ基
(ジメチルアミノ、ジエチルアミノ)の如き二級アミノ
基またはピペリジノ、ピロリジノもしくはモルホリノの
如き環状アミノ基である。
本発明による好ましいカプラーは次の一般式IIであらわ
すことができる: 式中、 K、R1及びR2は前記の意味を有し、そしてl、m及びn
は互いに独立に0または1をあらわし、 L1は−NH−または をあらわし、 L2は−CO−、−CO−CH2−CH2−CO−、 またはR4をあらわし、 L3はO、NHまたは−NH−L5−をあらわし、 L4はO、S、NR5またはR6をあらわし、 L5はR7または式 の基のフエニル環に縮合した飽和6−員炭素環を表わ
し、 Tは水素、ハロゲンまたはアルコキシをあらわし、 R3及びR5は水素または炭素原子数1〜20個のアルキル基
をあらわし、 そして R4、R6及びR7は炭素原子数2〜4個のアルキレンをあら
わす。
本発明によるいくつかのカプラーを例として下に示す。
本発明によるいくつかのカプラーの合成を例として下記
する。
製造例1 カプラーM−3の製造 欧州特許第0,073,636号に従い製造した7−クロロ−6
−メチル−3−[3−(p−アミノフエニル)−プロピ
ル]−1H−ピラゾロ[3,2−c]−s−トリアゾール29g
をi−プロパノール250ml中に溶かし、そしてこれにN,N
−ジメチルアニリン25mlを加えた。ジオキサン50ml中に
溶かしたβ−[2−ヒドロキシ−5−(4−エトキシフ
エニルスルホニル)−アニリノカルボニル]−プロピオ
ニルクロライド41gを10℃で30分間に滴加した。反応混
合物を次に1時間攪拌しそして氷/HCl1中に注加しそ
して水性相を酢酸エチル500mlと共に振盪することによ
り抽出した。硫酸ナトリウムで脱水した後溶剤を減圧蒸
発させ、残渣をシリカゲル上で酢酸エチル/塩化メチル
(10:1)を用いるカラムクロマトグラフイーによって分
離した。収量:50g、融点:163.5℃(分解)。
製造例2 カプラーC−2の製造 テトラヒドロフラン250ml中欧州特許第0,028,099号に従
い製造した2−(p−シアノフエニルウレイド)−4−
クロロ−5−アミノフエノール30.3gの溶液にN,N−ジエ
チルアニリン25mlを添加した。次にテトラヒドロフラン
100ml中に溶かしたβ−[2−ヒドロキシ−5−(4−
ベンジルオキシフエニルスルホニル)−アニリノカルボ
ニル]−プロピオニルクロライド47.2gを10℃で30分間
に滴加した。次いで反応混合物を室温で1時間攪拌しそ
した氷/HCl中で沈殿させ、沈殿した生成物をアセトニト
リルから再結晶した。収量:45g、融点:174℃。
製造例3 カプラーY−1の製造 α−ピバロイル−α−(4−カルボニル−フエノキシ)
−2−クロロ−5−アミノアセトアニリド40.5gをテト
ラヒドロフラン250ml中に溶かし、そしてこれにN,N−ジ
メチルアニリン25mlを加えた。次にテトラヒドロフラン
100ml中に溶かしたβ−[2−ヒドロキシ−5−エチル
スルホニル−アニリノカルボニル]−プロピオニルクロ
ライド31.9gを10℃で30分間に滴加した。次いで反応混
合物を室温で1時間攪拌し、氷/HCl1中へ導入し、そ
して固化後分離した油状物を吸引過した。ジオキサン
/アセトン(4:1)から再結晶した後65gのカプラーY−
1が得られた。融点:138〜140℃。
ヒドロキシル基及びスルホニル基で置換されたフエニル
基を含有する本発明のカプラーは十分な親水的性質を有
し、親水性相と疎水性相との間の仲介物として認められ
るベンジルアルコールの如き特殊の現像剤添加物の助け
なしに、所要の感度及び最大カラー密度をもってカラー
カプラーから染料が現像されることを可能ならしめる。
本発明によるカプラーはまた有機溶剤、特にトリクレシ
ルホスフエートまたはジブチルフタレートの如き高沸点
の水不混和性の溶剤中へのすぐれた溶解性及び低い結晶
化傾向が特に顕著である。
このことは層中に必要な物質の重量を低減するのに有利
であることが見出される。
これに加えて、カプラーは、注型過程及び写真処理過程
のいずれにおいても、写真層中への拡散に対しすぐれた
抵抗性を有する。
本発明によるカラーカプラーのその他の利点は、湿気及
び熱に対するそれらの高安定性、ならびにそれらから生
成された染料の熱、湿気及び光に対する安定性である。
最後に、本発明によるカラーカプラーは処理過程、特に
現像過程におけるpHの変動によって比較的影響を受けな
い。
一方で有機溶剤中へのすぐれた溶解性及びすぐれた拡散
抵抗性と他方で水に対する高度の相容性との組合せは本
発明のカプラーにおける特に予期しえず、予見しえない
性質である。
感光性カラー写真記録材料の調製工程において、本発明
の抗拡散性カプラーは公知の仕方でハロゲン化銀乳剤層
の注型溶液または他のコロイド層に合体させることがで
きる。例えば、油溶性または疎水性のカプラーは有利に
は適当なカプラー溶剤(オイル形成剤)中の溶液から、
随時湿潤剤または分散剤の存在下に、親水性コロイド溶
液に添加することができる。親水性注型溶液は、勿論バ
インダーの他に他の常用添加剤を含むことができる。カ
プラーの溶液は必ずしも直接ハロゲン化銀乳剤用または
他の水透過性層用の注型溶液中に分散させる必要はな
く、有利には先ず親水性コロイドの光不感性の水性溶液
中に分散させ、然る後得られた混合物を、随時低沸点有
機溶剤を除去した後、注型溶液の施用前に、感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層用または他の水透過性層用の注型溶液と
混合することができる。
用いられる感光性ハロゲン化銀乳剤は、常用の親水性バ
インダー中における塩化銀、臭化銀またはその混合物の
乳剤であることができ、これは随時10モル%までの少量
の沃化銀を含む。写真層用のバインダーは好ましくはゼ
ラチンであるが、これは部分的にまたは全部他の天然ま
たは合成のバインダーで置きかえることもできる。
乳剤は常法により化学的にまたはスペクトル的に増感す
ることができ、そして乳剤層及び他の光不感性層も硬化
剤を用い常法で硬化することができる。
カラー写真記録材料は通常3つのスペクトル領域、赤、
緑及び青の各々からの光のための少くとも一つのハロゲ
ン化銀乳剤層を含む。この目的のため感光性層は適当な
増感染料により公知方法でスペクトル的に増感される。
青感光性ハロゲン化銀乳剤層は必ずしもスペクトル増感
剤を含む必要はなく、それはハロゲン化銀の固有の感光
度が多くの場合青の光を記録するのに十分であるからで
ある。
上述の感光性層の各々は単一層または知られているよう
に二もしくはそれ以上のハロゲン化銀乳剤部分層から成
ることができ、例えばいわゆる二重層配置(ドイツ特許
第1,121,470号)であることができる。赤感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層は通常層支持体に対し緑感光性ハロゲン化
銀乳剤層よりも近く配置され、後者は層支持体に対し青
感光性層よりも近く配置され、光不感性の黄フイルター
は一番に緑感光性層と青感光性層との間に配置される。
しかし他の配置を用いることも考えられる。光不感性の
中間層は一般に異なるスペクトル感光性の層の間に配置
され、そしてこの中間層は現像剤酸化生成物の欠陥ある
拡散を防止するための手段を含むことができる。同じス
ペクトル感光性を有するいくつかのハロゲン化銀乳剤層
が存在するとき、これらは互いに直接隣接して配置され
るかまたはそれらは異なるスペクトル感光性を有する感
光性層によって分離されることができる(ドイツ特許出
願公開第1,958,709号、同第2,530,645号及び同第2,622,
922号)。
マルチカラーの画像をつくるためのカラー写真記録材料
は通常カラー生成化合物、この場合特にカラーカプラ
ー、を含んでおり、これらはシアン、マゼンタ及び黄の
各種部分カラー画像を生成するための異なるスペクトル
感光性を有するハロゲン化銀乳剤層と空間的及びスペク
トル的に連合されている。
“空間的連合”とはカプラー及び層の相互作用により現
像の結果生じる銀画像とカラーカプラーから生成される
カラー画像との間の画像的対応を生じることができるよ
うに、カラーカプラーがハロゲン化銀乳剤層に対し空間
的関連にあることを意味する。これは一般にカラーカプ
ラーをハロゲン化銀乳剤層それ自体の中にまたはそれに
隣接するバインダー層(この層は随時光に対し不感性で
ある)中に供給することによって達成される。
“スペクトル的連合”とは各感光性ハロゲン化銀乳剤の
スクペクトル的感光性と、空間的に連合されたカラーカ
プラーから生じる部分カラー画像のカラーとが相互に、
各スペクトル的感光性(赤、緑、青)がそれと連合され
た異なるカラー(一般に例えばシアン、マゼンタ及び黄
の順)の部分カラー画像を有するような、関連にあるこ
とを意味する。
スペクトル的に異なって増感されたハロゲン化銀乳剤層
の各々はそれと連合する一またはそれ以上のカラーカプ
ラーを有することができる。同じスペクトル感光性を有
するいくつかのハロゲン化銀乳剤層が存在する場合、そ
れらの各々がカラーカプラーを含むことができ、そして
これらカラーカプラーは必ずしも同一であることを要せ
ず、但しそれらがカラー現像の工程で少くともほぼ同じ
カラーを生じることを条件とするものであり、このカラ
ーは通常特定のハロゲン化銀乳剤層が主として感光性で
あるところの光のカラーに対し補色関係にあるものであ
る。
それ故、好ましい態様において、赤感光性ハロゲン化銀
乳剤層は、シアン部分カラー画像を生成させるためそれ
らと連合した少くとも一つの非拡散性カラーカプラー、
一般にフエノール系またはα−ナフトール系のカプラー
を有する。緑感光性ハロゲン化銀乳剤層と連合するのは
マゼンタ部分カラー画像を生成するための少くとも一つ
の非拡散性カラーカプラー、通常5−ピラゾロン、イン
ダゾロンまたはピラゾロトリアゾール系のカラーカプラ
ーである。青感光性ハロゲン化銀乳剤層はそれらに連合
する黄部分カラー画像を生成するための少くとも一つの
非拡散性カラーカプラー、一般に開鎖ケトメチレン基を
含むカラーカプラーを有する。この型のカラーカプラー
は多数知られておりそして多くの特許明細書に記載され
ている。ここでは参照文献として例えば“ミツトタイル
ンゲン・アウス・デン・フオルシユングスラボラトーリ
エン・デル・アグフア、レーフエルクーゼン/ミユンヘ
ン”(“Mitteilungen aus den Forschungslaboratorie
n der Agfa、Leverkusen/Mnchen")、III巻、111頁
(1961)におけるW.ペルツ(W.Pelz)による“フアルブ
クプラー”(“Farbkuppler")と題する刊行物、及び
“ザ・ケミストリー・オブ・シンセテイツク・ダイズ”
(“The Chemistry of Synthetic Dyes")、4巻、341
〜387、アカデミツク・プレス(Academic Press)(197
1)におけるK.ベンカタラマン(K.VENKATARAMAN)の論
文か挙げられる。
カラーカプラーは常用の4−当量カプラーまたはカラー
生成のためより少量のハロゲン化銀を要する2−当量カ
プラーであることができる。2−当量カプラーは、知ら
れている如く、カプリング位置にカプリング反応中離脱
する置換基を含むことにより4−当量カプラーから誘導
される。2−当量カプラーは事実上無色のものとそれ自
体強い色を有しそれがカラーカプリングの過程で消失し
生成された画像染料の色によって置き換えられるものと
の両者を包含する。最後に挙げたカプラーは感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層にも存在してそこで画像染料の望ましく
ない側方密度を相殺するためのマスキングカプラーとし
て作用することもできる。しかしながら、2−当量カプ
ラーはまたカラー現像剤酸化生成物と反応するとき染料
を生成しないホワイトカプラーをも包含する。また2−
当量カプラーのなかには公知のDIRカプラーも含まれ
る。これらはカプラーがカラー現像剤酸化生成物と反応
するとき拡散性の現像禁止剤として放出されるところの
除去しうる基をカプリング位置に担持しているカプラー
である。他の写真的に活性な化合物、例えば現像促進剤
またはかぶり剤もまたそのようなカプラーから現像の結
果放出されることができる。
本発明によれば、カラー写真記録材料は少くとも一つの
カラーカプラー、好ましくは式Iであらわされる少くと
も一つのカラーカプラーを含有する。それによって達成
される利点は例えば下記の実施例から見ることができ
る。正確な関連は詳しくは判らないけれども、本発明に
よるカプラーによって達成される利点は式Iにおけるカ
プラーの構造、特にヒドロキシル基及びスルホニル基で
置換されたフエニル基の特殊構造に基づくものと推定さ
れる。
式Iのカプラーの特徴的な基はカプラー基Kの成分では
ない。それは生成される画像染料のスペクトル的性質に
対しては重要な影響を有しないが、しかしいわゆる乳化
剤基として作用し、これはカプラーの分散性及びカラー
写真記録材料の安定性を促進する。それ故カラー写真記
録材料は式Iに相当するいくつかの異なるカプラーを含
有することができ、そして例えばスペクトル的に異なっ
て増感されたハロゲン化銀乳剤層のいくつかまたは全部
はそれに連合されたカプラーを有する。
上に挙げた成分の他に、本発明によるカラー写真記録材
料はその他の添加剤、例えば抗酸化剤、安定剤及び機械
的及び静電的性質に影響を与える添加剤を含むことがで
きる。本発明のカラー写真記録材料によって生成される
カラー画像に対する不利なUV線効果を低減または防止す
るには、例えばUV吸収剤を記録材料に含まれる一または
それ以上の層、好ましくは上方層の一つの中に使用する
のが有利である。適当なUV吸収剤は例えば米国特許第3,
253,921号、ドイツ特許第2,036,719号及び欧州特許出願
第0.057,160号に記載されている。
カラー写真画像をつくるには、少くとも一つのハロゲン
化銀乳剤層及び少くとも一つの式Iのカプラーを含有す
る本発明のカラー写真記録材料をカラー現像剤化合物を
用いて現像する。カラー現像剤化合物はその酸化生成物
の形態においてカラーカプラーと反応してアゾメチン染
料を生成しうる任意の現像剤化合物であることができ
る。少くとも一つの一級基を含有するp−フエニレンジ
アミン系の芳香族化合物は適当なカラー現像剤化合物で
あり、例えばN,N−ジアルキル−p−フエニレンジアミ
ン例えばN,N−ジエチル−p−フエニレジアミン、1−
(N−エチル−N−メチル−スルホンアミドエチル)−
3−メチル−p−フエニレンジアミン、1−(N−エチ
ル−N−ヒドロキシエチル)−3−メチル−p−フエニ
レンジアミン及び1−(N−エチル−N−メトキシエチ
ル)−3−メチル−p−フエニレンジアミンである。
実施例1 下記表1に掲げる各カプラーの0.03モルを60℃に加熱し
ながら同重量のジブチルフタレート及び3倍重量の酢酸
エチル中に溶解した。溶液を次にアルカノールB、デユ
ポン社製造のアルキルナフタリンスルホネート、を加え
てゼラチン水溶液中に分散した。この分散物を銀0.1モ
ル含有する塩化臭化銀乳剤(AgBr20モル%)と混合し、
そしてポリエチレンで裏打ちされた紙の支持体に施しそ
して乾燥した。得られた写真材料(試料1〜7)を灰色
ウエツジのうしろで露光しそして下記する如く、一度は
ベンジルアルコールを用いそして一度はそれを用いずに
30℃で処理した: 現像 210秒 漂白定着 90秒 洗浄 120秒 浴は次の組成を有した: 5.0g 4−アミノ−3−メチル−N−エチル −N−(メタンスルホンアミドエチル) −アニリンサルフエート (15.0mlベンジルアルコール) 2.5g ナトリウムヘキサメタホスフエート 1.85g Na2SO3(乾燥) 1.4g NaBr 0.5g KBr 39.1g 硼砂 水で1000mlとし;NaOHでpH10.3に調整。
漂白定着浴: 50.0g エチレンジアミノテトラ酢酸−鉄 (III)−アンモニウム錯塩 50.0ml (NH4)2SO3、40%溶液 140.0ml (NH4)2SSO3、70%溶液 20.0ml アンモニア水、28% 4.0g エチレンジアミノテトラ酢酸 水で1000mlとする。
試料1〜7のそれぞれの相対的感光度及びカラー密度を
表1に示す。感光度は得られた最大感光度(=100)に
基づく相対的数値であらわす。ベンジルアルコールの存
在で現像が行なわれたとき得られた数値はカツコ内に与
えられている。
次の比較カプラーが用いられた: V−1(=Y−7、米国特許第4,503,141号より) V−2(=M−11、米国特許第4,513,082号より) V−3(=C−3、米国特許第4,503,141号より) 表1は本発明にかるカプラーが、現像をベンジルアルコ
ールの不在下に実施したときでさえ、高い感光度と高い
カラー密度を与えることを示す。従ってそれらは比較の
カプラーよりもすぐれている。
実施例2 試料8〜13は実施例1に記載と同じ方法で調製しそして
処理した(ベンジルアルコールの存在下に現像)。同様
の一連の実験を行なったが、但し人工的に“消耗”され
た漂白定着浴をつくるために予めナトリウムジチオナイ
ト5gを漂白定着浴に添加し、そして得られるシアンカラ
ー密度に及ぼすその影響を調べた。表2は漂白定着が新
鮮な漂白定着浴(DA)及び“消耗”された漂白定着浴
(DB)を用いて行なわれたときの、反射光のもとで測定
されたシアン密度(Dmax)を示す。最後の欄に与えられ
ている残余密度の%は次式によって検定された: 表2から、本発明によるカプラーから生成される画像染
料は消耗された漂白定着浴中で処理されるとき微小のカ
ラー損失しか受けないことが見られる。このことは公知
のカプラーにくらべて重大な利点を構成する。
次の比較カプラーが用いられた(V−3は既に実施例1
中に記載した):

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】少くとも一つのハロゲン化銀乳剤層及びヒ
    ドロキシル基及びスルホニル基で置換されたフエニル基
    を含む少くとも一つのカプラーを有し、該カプラーは次
    の一般式II 式中、 Kはカプラーを表わし、 R1はアルキル、アラルキル、アリールまたはアミノを表
    わし、 R2は水素または式 L3 nL2 mL1 lK の基を表わし、ここで、 L1は−NHまたは を表わし、 L2は−CO−、−CO−CH2−CH2−CO−、 または−R4−を表わし、 L3はO、NHまたは−NH−L5−を表わし、 L4はO、S、NR5またはR6を表わし、 L5はR7または式 の基のフエニル環に縮合した飽和6−員炭素環を表わ
    し、 Tは水素、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 R3及びR5は水素または炭素原子数1〜20個のアルキルを
    表わし、 R4、R6及びR7は炭素原子数2〜4個のアルキレンを表わ
    し、 そして l、m及びnは互いに独立に0または1の値を有する、 に相当することを特徴とするカラー写真記録材料。
  2. 【請求項2】式IIにおけるKが黄カプラー、マゼンタカ
    プラーまたはシアンカプラーの残基を表わすことを特徴
    とする特許請求の範囲第1項記載の記録材料。
JP61233383A 1985-10-03 1986-10-02 容易に分散しうるカラ−カプラ−を有するカラ−写真記録材料 Expired - Lifetime JPH06100800B2 (ja)

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GB1104729A (en) * 1965-10-13 1968-02-28 Agfa Gevaert Nv Colour couplers for cyan
DE3275761D1 (en) * 1981-08-25 1987-04-23 Eastman Kodak Co Photographic elements containing ballasted couplers
JPS59149364A (ja) * 1983-02-16 1984-08-27 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法
JPS59177553A (ja) * 1983-03-28 1984-10-08 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPH108845A (ja) * 1996-06-27 1998-01-13 Matsushita Electric Works Ltd 防音ドア

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