JPS6145247A - イエローdirカプラーを有するカラー写真記録材料 - Google Patents

イエローdirカプラーを有するカラー写真記録材料

Info

Publication number
JPS6145247A
JPS6145247A JP60161330A JP16133085A JPS6145247A JP S6145247 A JPS6145247 A JP S6145247A JP 60161330 A JP60161330 A JP 60161330A JP 16133085 A JP16133085 A JP 16133085A JP S6145247 A JPS6145247 A JP S6145247A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
coupler
silver halide
recording material
color
halide emulsion
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP60161330A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0574813B2 (ja
Inventor
ハンス・エールシユレーガー
ウルリツヒ・グリーゼル
ハインリツヒ・オーデンベルダー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert AG
Original Assignee
Agfa Gevaert AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agfa Gevaert AG filed Critical Agfa Gevaert AG
Publication of JPS6145247A publication Critical patent/JPS6145247A/ja
Publication of JPH0574813B2 publication Critical patent/JPH0574813B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
    • G03C7/30511Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
    • G03C7/305172-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
    • G03C7/305352-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/156Precursor compound
    • Y10S430/158Development inhibitor releaser, DIR

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、カラー現像過程において現像抑制剤を放出す
るイエローカプラーを含有する、少なくとも1つの感光
性ハロゲン化銀乳剤層を有するカラー写真記録材料に関
する。
発色現像は、現像過程において、拡散性物質を画像方法
の分布(imagewise  distributi
on)で放出する化合物の存在下に実施することができ
、前記物質はハロゲン化銀の現像を抑制することができ
ることは知られている。このような化合物はいわゆるD
IR化合物として知られている[DIR=現像抑制剤放
出性(development  inhibitor
releasing)]、DIR化合物は、抑制基(i
nhibitor  group)を切離しそしてカラ
ー現像剤の酸化生成物と反応して色素(D I Rカプ
ラー)を生成することができる種類であるか、あるいは
色素の形成と同時ではなく抑制剤を放出することができ
るものである。最後に述べた型の化合物は、また、厳格
な意味においてDIR化合物と呼ばれる。
DIR化合物は1例えば、米国特許(US−A)第3,
148,062号、同第3 、227 。
554号、同第3,615,506号および同第3.6
17,291号に開示されている。
放出された現像抑制剤は、はとんどの場合、複素環式メ
ルカプト化合物またはベンゾトリアゾールの誘導体であ
る。カプリングして主として無色の生成物を形成するD
IR化合物についての情報は1例えば、米国特許(U 
S −A)第3,632.345号、ドイツ国特許出願
公開(DE−A)第2,359,295号および同第2
,540.959号に見出すことができる0画像の量に
影響を及ぼす多数の写真効果をDIR化合物の使用によ
り得ることができる。これらの効果は1例えばtグラデ
ージ璽ンの減少、より微細なカラー粒子、いわゆるエツ
ジ効果による鮮鋭度の改良およびいわゆる重層効果によ
るカラーの純度およびさえの改良を包含する0例えば、
次の刊行物を参照: 「カラー写真における現像抑制剤
放出型(DIIIカプラー(Development−
Inhibitor  Releasing(DIR)
Couplers)J *シー・アール・バー(C,R
,Barr)、ジェイφアール・サートル(J 、R,
Thi rt le)およびピー・ダブリュウ・ピッタ
ム(P、W、Vi t t um)、7オトグラフイツ
クやサイエンス−アンド−エンジニアリング(Phot
ographic  5cience  and  E
ngineering)13.74(1969)。
DIR化合物は、°着色した化合物を生成するカプリン
グを行うDIRカプラーにない利点を有し、生成すべき
カラーに無関係にカラー写真記録材料のすべての感光性
層の中に1種の同一化合物を使用することができるので
全般的に使用することができる。DIRカプラーは、他
方において、それから生成するカラーのため、他の層に
おいてDIRカプラーにより生ずるカラーのサイド・デ
ンシテ4 (side  density)が許容され
えない場合、感光性層のあるものの中においてのみ通常
使用できるという欠点をもつ、しかしながら、DIR化
合物のこの利点対して、DIR化合物はDIRカプラー
より一般に反応性に劣るという欠点が存在する。したが
って、写真の実施は、大抵の場合において、DIRカプ
ラーの使用に限定されてきており、そして、必要に応じ
て。
2種以上の異るDIRカプラーが同一の記録材料中に使
用されてきており、異る分光感度をもつ層はカプラーか
ら生成されるべきカラーに従い異るDIRカプラーを関
連されられてきた。
ドイツ国特許出願公開(D E −A)第2,842.
063号は、イエローカプラーから誘導されかつ放出可
能な抑制基として3−フルキルチオ−1,2,4−トリ
アゾリル基を含有するDIRカプラーを開示している。
前述の文献に記載されているDIRカプラーは青感性ハ
ロゲン化銀乳剤層中に使用されるとき、この層における
カラーグラデーション(col。
ur  gradat i on)はかなり減少するが
、隣接するハロゲン化銀層、とくに隣接する緑感性およ
び/または赤感性のハロゲン化銀乳剤層への効果は比較
的わずかである。したがって、既知のDIRカプラーは
わずかのインターイメージ効果(interimage
  effect)を生成することができるにすぎない
本発明の目的は、比較的強力なインターイメージ効果を
生成することのできるイエローDIRカプラーを含有す
るカラー写真記録材料を提供することである。
本発明は、少なくとも1つの感光性ハロゲン化銀乳剤層
および、この居に関連して、DIRカプラーを有し、前
記DIRカプラーはイエローカプラーに結合された放出
可能な1,2.4−トリアゾール基をカプリング位置に
おいて支持するカラー写真記録材料であって、前記DI
Rカプラーが、次式(I) 式中、 R1は直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、置換されていてもよいア リール、または−NR5R6を表 わし、 1(2、R5はHまたは1〜3個の炭素原子を有するア
ルキルを表わし。
R3、R6は1〜18個の炭素原子を有するアルキルま
たは置換されていても よいアリールを表わし、 R4は5〜12個の炭素原子を有する アルキルを表わし、モして Fu     は置換されていてもよいフリル基を表わ
す、 に相当することを特徴とするカラー写真記録材料に関す
る。
R1により表わされるアルキル基は1〜184PJの炭
素原子を有する。それは直鎖状もしくは分枝鎖状である
ことができ、好ましくはtert−アルキル基である0
例は次の通りである:メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル。
t−ブチル、E−7ミル、および1,1,3.3−テト
ラメチル−ブチル、アルキル基は、また、環式基または
二環式基1例えば、ノルボルニル基またはアダマンチル
基であることができる。
R1またはR3により表わされるアリール基は、とくに
、フェニルで基あり、前記フェニル基は、例えば、アル
キル、アルコキシ、ハロゲン。
カルバモイル、スルファモイルまたはアシルアミノで置
換されることができる。アシル基は、脂肪族または芳香
族のカルボン酸からあるいはスルホン酸モノエステルま
たはカルバミン酸から誘導されることができる。
R4により表わされるアルキル基は、直鎖状もしくは分
枝鎖状であることができ、そしてアリールにより置換さ
れることができる(例えば、ベンジル)。
記号Fuは2−または3−位置を介して取り付けられか
つそれ以上の置換基、例えば、フリル−2,2−メチル
フリル−3、または5−ニトロフリル−2を含有するこ
とができる。
式(I)に従うと、1,2.4−トリアゾール環は2個
の隣接窒素原子の1つによりイエローカプラーのカプリ
ング位置へ取り付けられている。
しかしながら、この化合物が真実に相当するかどうか今
日まで完全に明らかにされていないので、式(I)は1
,2.4−トリアゾール環が他の環の窒素原子を通して
カプリング位置へ結合することができる対応する異性体
を表わすことを意図する。
本発明による適当なイエローDIRカプラーの例を、表
1に示す(R2=H;Fu=フリル)。
g、qc、、ooc COOC1,H□ 式(I)に相当する本発明のDIRカプラーは、式(I
I ) 式中。
R】〜R3はすでに示した意味を有し、そして Halはハロゲン原子、とくにa!素または臭素を表わ
す、 に相当する既知のα−ハロゲノアセトアニリドを式(m
) 式中、 R4およびFuは示した意味を有する、に相当するトリ
アゾールと縮合させることのより容易に得ることができ
る。この反応は有利には有機溶症1例えば、ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリルまたはアセトン中で、塩基
、例えば、トリエチルアミンまたは苛性カリの存在下に
実施される。
式(III)の相当するトリアゾールは、対応する3−
メルカプト−1,2,4−トリアゾールを適当なアルキ
ルハライドまたはアラルキルハライドと反応させること
により得ることができる。
式(m)のトリアゾールは種々の互変異性体で生じ、そ
れゆえ異る共鳴境界構造(mesomeric  bo
undary  5tructureS)は対応するイ
オンに帰することができ、縮合反応におけるカプリング
位置の炭素との結合は存在する環窒素原子のいずれを介
しても起こりうることが考えられ、それは対応する異性
体の発生を説明する。しかしながら、この機構は本発明
によるDIRカプラーの有用な性質に影響を及ぼさず、
それゆえ可能な異性体の構造の詳細な説明は不必要であ
る。
本発明によるDIRカプラーの製造方法を、DIRカプ
ラー4の例を参照して下に詳述する。
化合物4 a)  3−へキシルチオ−5−(フリル−2)−1,
2,4−トリアゾール 500gの3−メルカプト−5−(フリル−2)−1,
2,4−トリアゾール、530gの臭化ヘキシルおよび
168gの苛性カリを3000mlのメタノール中で8
時間還流加熱した0反応過程において沈殿したKBrを
吸引濾過し、約2500m1+7)メタノールを濾過し
;そしてス残留物を水で取った。沈殿した生成物を吸引
認過し、そして乾燥した。
収量: 722g 融点=96℃(シクロヘキサンから再結晶化後)。
b) 化合物4 356gのα−(4−メトキシベンゾイル)−α−クロ
ロ−2−へキシサブシルオキシ−5−N−メチルスルフ
ァモイルアセトアニリドおよび140gのa)に従い調
製したトリアゾールを63gの苛性カリとともに150
0mlの7セトアニリド中で室温において15時間攪拌
した0反応溶液を1500 m lの10%141酸中
に注ぎ、このようにして得られた油状生成物を500m
1のトルエン中に取った。このトルエン中の溶液を蒸発
濃縮し、油状残留物を1300 m lのシクロヘキサ
ン中に注いだ、シクロヘキサンから結晶化させた生成物
を吸引濾過し、そして空気乾燥した。
収量: 300g 融点: 63−65℃。
本発明による化合物は、カラー写真、とくに多層型記録
材料におけるイエローDIRカプラーとして使用するた
めに適する。イエローカプラーとして、それらは可視光
線の青の分光領域に主な感受性をもつ感光性ハロゲン化
銀乳剤層の中にあるいはそれと関連させて使用すること
が好ましい。
本発明によるイエローDIRカプラーの特別の利点、す
なわち、それらが関連する層における現像への比較的わ
ずかな抑制効果ならびにそれらが関連しない隣接層にお
ける現像への比較的強力な抑制作用は、もちろん、多J
!!!I型カラー写真記録材料においてとくに重要であ
り、前記多層型カラー写真記録材料は、主として青感性
ハロゲン化銀乳剤層を含有するほかに、可視光線の緑ま
たは赤の分光領域に主として感受性の他の感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層を含有する。技術的に進歩したカラー写真
記録材料は、3つの分光領域、青、緑および赤の各々の
ためのカラーカプラーを関連して有する少なくとも1つ
の感光性ハロゲン化銀乳剤層単位を含有する。これらの
ハロゲン化銀乳剤層単位の各々は、lまたは2以上のハ
ロゲン化銀乳剤部分層から成ることができ、そしていく
つかのこのような層が形成されている場合、それらは一
般にスペクトルの同一領域に対して増感されているが、
それらの全体の感度、使用するハロゲン化銀の種類、使
用するカラーカプラーの種類、カプラ一対銀の比率およ
び多分また他の物理的または化学的パラメーターにおい
て相違することがある。同一の分光感度を有する個々の
部分層は空間的に結合されてハロゲン化銀層単位を形成
することができ、あるいは可視スペクトルの1つの部分
に対して感受性である(部分)Hが異る分光感度を有す
る層単位の2つの部分層の間に位置するように配置する
ことができる。光に感受性でない中間層または分岐層は
、分光感度が異る2層間に有利には設けられている。
すでに述べたように、少なくとも1つのカラーカプラー
は各個々のハロゲン化銀乳剤層単位と関連されている。
「関連する」という用語は、ハロゲン化銀乳剤層単位お
よびカラーカプラーが、現像が起こるとき、それらの間
の相互作用が起こって生ずる銀画像および生ずるカラー
画像の間に画像方法の対応を生成するように、互いに対
する関係で配置されていることを意味する。この目的で
、カラーカプラーはハロゲン化銀乳剤層単位のハロゲン
化銀乳剤部分層の1または2以上の中にあるいはそれに
隣接す非感光性バインダ一層の中に混入することができ
る。
ハロゲン化銀乳剤層単位の2以上の部分層と関連しうる
カラーカプラーは、カラー現像の過程において同一の色
1通常感光性ハロゲン化銀乳剤層が主要な感度をもつ光
の色に対して相補的である色、を生ずる場合にのみかな
らずしも同一である必要ではない、したがって、赤感性
ハロゲン化銀乳剤層は、それらと関連するシアン部分的
カラー画像を生成するための少なくとも1つのカラーカ
プラー、一般にフェノールまたはα−ナフトール系列の
カプラーを有する。緑感性ハロゲン化銀乳剤層と関連し
て、マゼンタの部分的カラー画像を生成する少なくとも
1つのカラーカプラーが存在し、これらのカラーカプラ
ーは通常5−ピラゾロンまたはインダシロン系列である
。青感性ハロゲン化銀乳剤層と関連して、イエローの部
分的カラー画像を生成する少なくとも1つのカラーカプ
ラーが存在し、これらのカラーカプラーは一般に開鎖の
ケトメチレン基を有する。これらの種類のカラーカプラ
ーは、多数知られており、そして多数の特許明細書に記
載れてきている0例えば、次の参考文献を参照:“カラ
ーカプラー(Farbkuppler)”、W、ペルズ
(Pelz)著、′ミッテイルンゲン・アウスやデン−
7ォルシュングスラポラトリエン−デル・アグファ。
レーフェルクーゼン/ミュンヘン(Mitteilun
gen  aus  Forschungslabor
atorien  der  Agfa、Leve r
kusen/M5 nchen)” 、V。
1、I[I、111ページ(1961)およびに、ペン
カタラマ7 (VENKATARAMAN)。
“合成色素の化学(The  Chemf st ry
of  5ynthetic  Dyes)”  +V
o1.4,341−387.アカデミツク・プレス(A
cademic  Press)(1971)。
カラーカプラーは普通の4当量のカプラーであるか、あ
るいは2当量のカプラーであることができ、後者は色の
生成のために少ない量のハロゲン化銀を必要とする。知
られているように、2当量のカプラーは、カプリング位
置に、カプリング過程において切離される置換基をもっ
ことにおいて、4当量のカプラーと異る0本発明の目的
に適する2当量のカプラーは、事実上無色のものおよび
カラ  ・ブリングの過程において消失するかあれる画
像色素の色により置換される °1い色をもつものの両者を包含す °i、後者のカプラーは、感光性 、A層中に追加的に存在し、そして 11.の望まないサイド・デンシティを補償するマスキ
ング舎カプラー(masking  c。
u l e r)の役目をそこですることができる。ま
た、2当量のカプラーには、カラー現像剤の酸化生成物
との反応において色素を生成しない既知の白色カプラー
、ならびにカラー現像剤の酸化生成物との反応において
拡散性の現像抑制剤として放出されるために切離し可能
な基を、カプリング位置に、含有するカプラーである既
知のDIRカプラーが包含される。2当量のカプラーの
このカテゴリーは、また1本発明のイエローDIRカプ
ラーを包含する。
特定のカラーの形状を所望の反応性を得ようとする場合
、カラーカプラーの混合物を使用することができる0例
えば、水溶性カプラーを疎水性の水不溶性カプラーと組
み合わせて使用することができる。
カラーカプラーおよび本発明によるイエローDIRカプ
ラーの両者は一般にそれらの層中に非拡散性の形態で混
入されるが、ある場合には、ある程度の制限された拡散
傾向をもつカラーカプラーを使用することが有利である
。現像の過程においてカラーカプラーから形成される画
像色素は、一般に1層中でもはや拡散性でないであろう
本発明はカラー画像がカラーカプラーを使用する発色(
chromogeni c)現像により生成される記録
材料を参照して説明したが、本発明はこのような材料に
まったく限定されない0本発明によるイエローDIRカ
プラーが含有されている層のグラデーションならびに隣
接層への効果は、使用する他のカラー生成化合物の性質
に対してして完全に独立である。他の型のカラー生成化
合物、例えば、色素拡散写真法において使用される種類
の現像剤色素または色素放出性化合物は、それゆえ、前
述のカラーカプラーとして使用可能である。しかしなが
ら、1つの不変の前提条件は、現像を拡散性現像抑制剤
、この場合、3−アルキルチオ−5−フリル−1,2,
4−トリゾール、が前もって露光された程度に画像方法
に放出されるようにする条件下に現像が実施されるべき
であるということである。これは1本発明によるカラー
写真記録材料が現像剤化合物の存在下に現像され、ここ
で前記現像剤化合物の酸化生成物が本発明によるイエロ
ーDIRカプラーと反応して現像抑制剤を放出すること
を意味する。この種の適当な現像剤化合物の例は1例え
ば、従来使用されている遊離第一アミノ基含宥p−フェ
ニレンジアミンを包含する。
層中に使用する本発明によるイエローDIRカプラーの
量は、要件に従い広い限界内で、例えば、0 、5X 
10−4〜50 X l O−’1モル/m’の範囲内
で変化することができる。特に適当な結果は1例えば1
本発明によるイエローDIRカプラーを1.0〜5.0
XlO−41モル/m2の範囲内の量で使用することに
より得られる。
衷施勇 本発明を後述する層の配置に基づいて例示する。この配
置をつくるため、示す層を記載する順序で、ハレーシミ
ン防止層および接着剤層を右するセルローストリアセテ
ートの透す1な層支持体へ適用する。記載する量は各場
合1m2に基づく。
銀の適用量はAgNO3の対応する量に基づ〈。
1、 3.5g(7)AgNO3を600mg+7)式
に相当するシアンカプラー、30mg。
式 に相当するDIRカプラー、および60mgの式 に相当するマゼンタカプラー、および2.5gのゼラチ
ンの赤増感ヨウ臭化銀乳剤(5モル%のAge)を含有
する感受性に2、 劣る赤感性層; 3.0gのAgN(hと200mgの731のシアンカ
プラーおよび2.7gのゼラチンの赤増感ヨウ臭化銀乳
剤(8モル%のAgI)を含有するより高い感受性の赤
感性層; 3、0.8gのゼラチンおよび0.1gの2゜5−ジイ
ソオクチルヒドロキノンを含有する中間層: 4、2.5gのAgN0zと800mg(7)式に相当
するマゼンタカプラー、25mgの式 %式% に相当するDIRカプラー、90mgの式 に相当するマスキングカプラー、および2.6gのゼラ
チンの緑増感ヨウ臭化銀乳剤(6モル%のAgI)を含
有する感受性に劣る緑感性層; 5、 2 、Ogc7)AgNO3と250mgの層4
のマゼンタブラーおよび1.7gのゼラチンの緑増感ヨ
ウ臭化銀乳剤(10モル%のAgI)を含有するより高
い感受性の緑感性層; 6、 0.7のイエローデンシティを生成するコロイド
状銀および0.6gのゼラチンを含有するイエローフィ
ルタ一層; 7、 1.OgのAgNO3と700mgの式に相当す
るイエローカプラー、および下表2に示すDIR化合物
、および0.9gのゼラチンのヨウ臭化銀乳剤(5モル
%のAgI)を含有する感受性に劣る青感性層; 8、 1.3gc7)AgNOzと300mgの層7の
イエローカプラーおよび0.7gのゼラチンの青増感ヨ
ウ臭化銀乳剤(10モル%のAgI)を含有するより高
い感受性の青感性層; 9、0.6gのゼラチンを含有するカバ一層。
層1,2.4.6.7および8のカプラーおよび層3の
ジイソオクチルヒドロキノンはトリクレジルホスフェー
トとの乳剤(1: 1)の形TMで使用する0層7中に
使用するDIRカプラーおよび3つの部分的画像、イエ
ロー、マゼンタおよびシアンにおいて結果として得られ
た抑制値を下表2に示す、抑制効果は、層7において述
べたDIRカプラーの1種を含有する記録材料の、青、
緑または赤のフィルターの背後で測定したカラー濃度に
おける退行(regression)(ΔDb、ΔDg
、ΔDr)テあり、層7中にDIRカプラーを含有しな
い記録材料のそれと、最小濃度Dminにわたる絶対濃
度ΔDn=1.5に基づいて、比較して示す、緑および
赤のフィルターの背後で1114定した抑制値について
の抑制の対応する商をまた記載する: Qg=ΔDg/ΔDb。
Q r = Δ0 r /ΔD b グレイウェッジを通して光への露光後、現像を“ザ・ブ
リティッシeジャーナル・オブ・フォトグラフ4−(T
he  Br1tish  Journal  of 
 Phot ography)”  。
1974.597および598ページに記載されている
ようにして実施した。
表2が示すように、感受性に劣る青感性層中に使用した
本発明によるイエローDIRカプラーは緑感性層におけ
る現像をかなり抑制し、それゆえマゼンタの部分的カラ
ー画像のグラデーションをかなり減少し、これに対して
青感性層中の抑julは比較的わずかである。これはQ
g値で表わされ、Qg値は1より明確に大きい、他方に
おいて、比較のため使用したイエローDIRカプラーA
、B、C,DおよびEは主としてイエローの部分的カラ
ー画像のグラデージ厘ンへの効果を有する。
本発明によるイエローDIRカプラーは、また、より遠
くに位置する赤感性層への効果において明確にすぐれる
記録材料のカラー分解ならびに粒状性および鮮鋭度は、
それゆえ、本発明による化合物を使用したとき、かなり
改良された。
次は、比較のために使用したイエローDIRカプラーで
ある:

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、少なくとも1つの感光性ハロゲン化銀乳剤層および
    、この層に関連して、DIRカプラーを有し、前記DI
    Rカプラーは、切離されうる1,2,4−トリアゾール
    基に結合されたイエローカプラーを、カプリング位置に
    おいて支持するカラー写真記録材料であって、前記DI
    Rカプラーが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 R^1は直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、置換されていてもよいア リール、または−NR^5R^6を表 わし、 R^2、R^5はHまたは1〜3個の炭素原子を有する
    アルキルを表わし、 R^3、R^6は1〜18個の炭素原子を有するアルキ
    ルまたは置換されていても よいアリールを表わし、 R^4は5〜12側の炭素原子を有する アルキルを表わし、そして Fuは置換されていてもよいフリル基 を表わす、 に相当することを特徴とするカラー写真記録材料。 2、前記DIRカプラーが主として青感性のハロゲン化
    銀乳剤層中に含有されており、そして記録材料が、主と
    して緑感性であるかあるいは主として赤感性である少な
    くとも1つの他のハロゲン化銀乳剤層を含有する特許請
    求の範囲第1項記載の記録材料。 3、少なくとも1種のイエローカプラーと関連する少な
    くとも1つの主として青感性のハロゲン化銀乳剤層単位
    、少なくとも1種のマゼンタカプラーと関連する主とし
    て緑感性のハロゲン化銀乳剤層単位、および少なくとも
    1種のシアンカプラーと関連する主として赤感性のハロ
    ゲン化銀乳剤層単位を有するカラー写真記録材料であっ
    て、前記主として青感性ハロゲン化銀乳剤層単位の少な
    くとも1つの部分層が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 R^1は直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、置換されていてもよいア リール、または−NR^5R^6を表 わし、 R^2、R^5はHまたは1〜3個の炭素原子を有する
    アルキルを表わし、 R^3、R^6は1〜18個の炭素原子を有するアルキ
    ルまたは置換されていても よいアリールを表わし、 R^4は5〜12個の炭素原子を有する アルキルを表わし、そして Fuは置換されていてもよいフリル基 を表わす、 に相当する化合物を含有することを特徴とするカラー写
    真記録材料。
JP60161330A 1984-07-24 1985-07-23 イエローdirカプラーを有するカラー写真記録材料 Granted JPS6145247A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843427235 DE3427235A1 (de) 1984-07-24 1984-07-24 Farbfotographisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler
DE3427235.6 1984-07-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6145247A true JPS6145247A (ja) 1986-03-05
JPH0574813B2 JPH0574813B2 (ja) 1993-10-19

Family

ID=6241427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60161330A Granted JPS6145247A (ja) 1984-07-24 1985-07-23 イエローdirカプラーを有するカラー写真記録材料

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4579816A (ja)
EP (1) EP0169458B1 (ja)
JP (1) JPS6145247A (ja)
DE (2) DE3427235A1 (ja)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63116153A (ja) * 1986-10-29 1988-05-20 アグフア‐ゲヴエルト・アクチエンゲゼルシヤフト Dir‐カプラーを含有するカラー写真記録材料
JPS6479747A (en) * 1987-07-17 1989-03-24 Eastman Kodak Co Photographic silver halide composition containing benzoyl-acetanilide coupler
EP0320939A2 (en) 1987-12-15 1989-06-21 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic material
JPH04174428A (ja) * 1990-03-12 1992-06-22 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04184434A (ja) * 1990-11-20 1992-07-01 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04276741A (ja) * 1991-03-05 1992-10-01 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04330439A (ja) * 1991-03-19 1992-11-18 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04338945A (ja) * 1991-03-12 1992-11-26 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04366948A (ja) * 1991-06-14 1992-12-18 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH0519426A (ja) * 1991-07-09 1993-01-29 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH05188545A (ja) * 1991-03-06 1993-07-30 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH05197096A (ja) * 1991-03-08 1993-08-06 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH06180488A (ja) * 1991-02-26 1994-06-28 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3626219A1 (de) * 1986-08-02 1988-02-04 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler
DE3630564A1 (de) * 1986-09-09 1988-03-10 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler
JPH0719042B2 (ja) * 1986-11-12 1995-03-06 コニカ株式会社 新規なイエロ−カプラ−を含有するハロゲン化銀写真感光材料
DE3711418A1 (de) * 1987-04-04 1988-10-20 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem kuppler, der eine fotografisch wirksame verbindung freisetzt
DE3712446A1 (de) * 1987-04-11 1988-10-20 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler
DE69127002T2 (de) 1990-01-31 1997-11-20 Fuji Photo Film Co Ltd Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial
EP0447920B1 (en) * 1990-03-12 1996-02-07 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic material
JP2794503B2 (ja) * 1990-10-24 1998-09-10 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5135839A (en) * 1990-11-13 1992-08-04 Eastman Kodak Company Silver halide material with dir and bleach accelerator releasing couplers
JPH04256955A (ja) * 1991-02-08 1992-09-11 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5399473A (en) * 1991-04-12 1995-03-21 Fuji Photo Film Company, Ltd. Silver halide color photographic material
JPH052246A (ja) * 1991-06-24 1993-01-08 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP2835665B2 (ja) * 1992-04-28 1998-12-14 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5385815A (en) 1992-07-01 1995-01-31 Eastman Kodak Company Photographic elements containing loaded ultraviolet absorbing polymer latex
EP0684511B1 (en) 1994-05-20 2001-02-28 Eastman Kodak Company Low contrast film
DE69516332T2 (de) 1994-06-08 2000-11-30 Eastman Kodak Co Farbphotographisches Element, das neue Epoxy-Abfänger für restlichen Purpurrot-Kuppler enthält
EP0695968A3 (en) 1994-08-01 1996-07-10 Eastman Kodak Co Viscosity reduction in a photographic melt
DE69512768T2 (de) * 1995-06-06 2000-06-29 Tulalip Consultoria Comercial Farbphotographische lichtempfindliche silberhalogenid Elemente mit verbesserter Bildqalität
US6027867A (en) * 1997-06-25 2000-02-22 Konica Corporation Silver halide color photographic light sensitive material
US6004737A (en) * 1997-07-18 1999-12-21 Eastman Kodak Company Photographic element containing a yellow DIR coupler

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1018702B (it) * 1974-06-26 1977-10-20 Minnesota Mining & Mfg Copulanti fotografici pivalilaceta nilidici elementi fotografici che comprendono tali copulanti e.o i co loranti formati per sviluppo cromo geno di detti copulanti e metodo per formare una immagine fotografi ca a coloranti in presenza di det ti copulanti
CH621417A5 (en) * 1975-05-27 1981-01-30 Ciba Geigy Ag Colour-photographic material
CA1099559A (en) * 1977-09-29 1981-04-21 Mario Fryberg 1,2,4-triazole derivatives substituted with a thio or seleno group in the 5-position

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63116153A (ja) * 1986-10-29 1988-05-20 アグフア‐ゲヴエルト・アクチエンゲゼルシヤフト Dir‐カプラーを含有するカラー写真記録材料
JPS6479747A (en) * 1987-07-17 1989-03-24 Eastman Kodak Co Photographic silver halide composition containing benzoyl-acetanilide coupler
EP0320939A2 (en) 1987-12-15 1989-06-21 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic material
JPH04174428A (ja) * 1990-03-12 1992-06-22 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04184434A (ja) * 1990-11-20 1992-07-01 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH06180488A (ja) * 1991-02-26 1994-06-28 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04276741A (ja) * 1991-03-05 1992-10-01 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH05188545A (ja) * 1991-03-06 1993-07-30 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH05197096A (ja) * 1991-03-08 1993-08-06 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04338945A (ja) * 1991-03-12 1992-11-26 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04330439A (ja) * 1991-03-19 1992-11-18 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04366948A (ja) * 1991-06-14 1992-12-18 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH0519426A (ja) * 1991-07-09 1993-01-29 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0574813B2 (ja) 1993-10-19
EP0169458B1 (de) 1988-06-01
US4579816A (en) 1986-04-01
EP0169458A3 (en) 1987-02-04
DE3427235A1 (de) 1986-01-30
EP0169458A2 (de) 1986-01-29
DE3563126D1 (en) 1988-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6145247A (ja) イエローdirカプラーを有するカラー写真記録材料
US4149886A (en) Light-sensitive material with coupler containing triazole coupling-off group
US3958993A (en) Development inhibitor-releasing type compound for photographic use
CA1103273A (en) Phenolic dye-forming couplers
US3928041A (en) Development inhibitor yielding compound for silver halide photography
US4264721A (en) Color photographic materials
JPH0549975B2 (ja)
JPS5912169B2 (ja) ハロゲン化銀カラ−感光材料
JP3195426B2 (ja) Dirカプラー含有写真要素
US4835094A (en) Color photographic recording material containing a color coupler of the pyrazoloazole series
US3938996A (en) Process for developing light-sensitive silver halide photographic materials
US5021331A (en) Color photographic recording material containing a DIR coupler
US4133686A (en) Color photographic light-sensitive element
US5021330A (en) Color photographic recording material containing a coupler releasing a photographically active compound
US4833070A (en) Color photographic recording material containing a yellow DIR coupler
US4049455A (en) Light-sensitive silver halide photographic material
JP2520149B2 (ja) 写真的活性化合物を放出するカプラ―を含有するカラ―写真記録材料
US4840880A (en) Color photographic recording material containing a yellow DIR coupler
US4897341A (en) Color photographic recording material containing a dir-coupler
US5035987A (en) Color photographic recording material containing a DIR coupler
US5250399A (en) Photographic material and process comprising a universal coupler
US4199361A (en) Color photographic light-sensitive element
US4977072A (en) Color photographic recording material containing color couplers
JPS58167572A (ja) ピラゾロン化合物およびその製造法
JPH0318843A (ja) Dirカツプラーを含むカラー写真記録材料