JP2520149B2 - 写真的活性化合物を放出するカプラ―を含有するカラ―写真記録材料 - Google Patents
写真的活性化合物を放出するカプラ―を含有するカラ―写真記録材料Info
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- JP2520149B2 JP2520149B2 JP63074895A JP7489588A JP2520149B2 JP 2520149 B2 JP2520149 B2 JP 2520149B2 JP 63074895 A JP63074895 A JP 63074895A JP 7489588 A JP7489588 A JP 7489588A JP 2520149 B2 JP2520149 B2 JP 2520149B2
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- silver halide
- halide emulsion
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
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- Y10S430/156—Precursor compound
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- Y10S430/158—Development inhibitor releaser, DIR
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- Organic Chemistry (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はカラー現像により写真的に活性な基、例えば
現像抑制剤、を放出するカプラーを含有する少くとも一
つの感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するカラー写真記録
材料に関する。
現像抑制剤、を放出するカプラーを含有する少くとも一
つの感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するカラー写真記録
材料に関する。
現像により画像的に拡散しそして或る効果、例えばハ
ロゲン化銀の現像に影響を与えることができる物質を放
出する化合物の存在においてカラー現像を実施すること
は知られている。もしこの効果がさらなる現像を抑制す
るものであるならば、問題の化合物はDIR化合物（DIR＝
ｄevelop ment ｉnhibitor ｒeleasing）と呼ばれる。D
IR化合物は、カラー現像剤の酸化生成物と反応し抑制剤
基を離脱して染料を生成する化合物（DIRカプラー）で
あるか、または工程中染料を生成することなく抑制剤を
放出する化合物であることができる。このような化合物
もまた狭義においてDIR化合物と呼ばれる。
ロゲン化銀の現像に影響を与えることができる物質を放
出する化合物の存在においてカラー現像を実施すること
は知られている。もしこの効果がさらなる現像を抑制す
るものであるならば、問題の化合物はDIR化合物（DIR＝
ｄevelop ment ｉnhibitor ｒeleasing）と呼ばれる。D
IR化合物は、カラー現像剤の酸化生成物と反応し抑制剤
基を離脱して染料を生成する化合物（DIRカプラー）で
あるか、または工程中染料を生成することなく抑制剤を
放出する化合物であることができる。このような化合物
もまた狭義においてDIR化合物と呼ばれる。
DIRカプラーは、例えば米国特許第3148062号、同第32
27554号、同第3615506号、同第3617291号及びドイツ特
許出願公開第2414006号から知られている。
27554号、同第3615506号、同第3617291号及びドイツ特
許出願公開第2414006号から知られている。
しかし、現像中に放出される拡散性の写真的に活性な
化合物は、例えば染料、カプラー、硬膜剤、ハロゲン化
銀溶剤、かぶり剤、現像促進剤、現像剤化合物、漂白抑
制剤、漂白促進剤、媒染剤または増感剤であることもで
きる。
化合物は、例えば染料、カプラー、硬膜剤、ハロゲン化
銀溶剤、かぶり剤、現像促進剤、現像剤化合物、漂白抑
制剤、漂白促進剤、媒染剤または増感剤であることもで
きる。
放出される現像抑制剤は一般に複素環メルカプト化合
物またはベンゾトリアゾール誘導体である。実質的に無
色の形態でカプリングするDIR化合物に関しては、例え
ば米国特許第3632345号、ドイツ特許出願公開第2359295
号及び同第2540959号が参照される。画質品質に影響を
与えるいくつかの写真的効果はDIR化合物を使用するこ
とによつて得ることができる。そのような効果として
は、例えば階調の低減、カラー微粒子の生成、いわゆる
エツジ効果による鮮鋭度の改善、及びいわゆる相互・画
像効果によるカラー純度及びカラー光輝度の改善が包含
される。これに関しては、例えばフオトグラフイック・
サイエンス・アンド・エンジニアリング（Photo graphi
c Science and Engineering）13、74（1969）中のC.R.
バール、J.R.サートル及びP.W.ビッタム（C.R.Barr,J.
R.Thirtle and P.W.Vittum）による論説“デベロップメ
ント−インヒビター−レリージング（DIR）カプラース
・イン・カラー・フオトグラフイー”（“Development
−Inhibitor−Releasing（DIR）Couplers in Color Pho
tography"）が参照される。
物またはベンゾトリアゾール誘導体である。実質的に無
色の形態でカプリングするDIR化合物に関しては、例え
ば米国特許第3632345号、ドイツ特許出願公開第2359295
号及び同第2540959号が参照される。画質品質に影響を
与えるいくつかの写真的効果はDIR化合物を使用するこ
とによつて得ることができる。そのような効果として
は、例えば階調の低減、カラー微粒子の生成、いわゆる
エツジ効果による鮮鋭度の改善、及びいわゆる相互・画
像効果によるカラー純度及びカラー光輝度の改善が包含
される。これに関しては、例えばフオトグラフイック・
サイエンス・アンド・エンジニアリング（Photo graphi
c Science and Engineering）13、74（1969）中のC.R.
バール、J.R.サートル及びP.W.ビッタム（C.R.Barr,J.
R.Thirtle and P.W.Vittum）による論説“デベロップメ
ント−インヒビター−レリージング（DIR）カプラース
・イン・カラー・フオトグラフイー”（“Development
−Inhibitor−Releasing（DIR）Couplers in Color Pho
tography"）が参照される。
染料の生成なしにカプリングするDIR化合物は、染料
を生成してカプリングするDIRカプラーにくらべて、汎
用しうるので、生成されるべきカラーには関係なしに同
じ化合物をカラー写真記録材料のすべての感光性層中で
使用できる利点を有する。これに反して、DIRカプラー
は一般に、それらによる副次的カラー密度が他の層にお
いて許容しえない限り、それらから生成されるカラーの
故に或る感光性層においてだけ使用できるに過ぎない。
このDIR化合物の利点はそれらが一般にDIRカプラーより
も反応性が小さいという不利によつて相殺される。それ
故、実際的には、DIRカプラーを用いるのが普通であ
り、二またはそれ以上の異なるDIRカプラーを同じ記録
材料中で必要とするならば、異なるDIRカプラーはそれ
から生成されるカラーに従いスペクトル的に異なつて増
感された層と組み合わされなければならない。
を生成してカプリングするDIRカプラーにくらべて、汎
用しうるので、生成されるべきカラーには関係なしに同
じ化合物をカラー写真記録材料のすべての感光性層中で
使用できる利点を有する。これに反して、DIRカプラー
は一般に、それらによる副次的カラー密度が他の層にお
いて許容しえない限り、それらから生成されるカラーの
故に或る感光性層においてだけ使用できるに過ぎない。
このDIR化合物の利点はそれらが一般にDIRカプラーより
も反応性が小さいという不利によつて相殺される。それ
故、実際的には、DIRカプラーを用いるのが普通であ
り、二またはそれ以上の異なるDIRカプラーを同じ記録
材料中で必要とするならば、異なるDIRカプラーはそれ
から生成されるカラーに従いスペクトル的に異なつて増
感された層と組み合わされなければならない。
通常、写真的に活性の化合物は現像中にカプラーから
迅速に放出されることが重要であり、特に写真的活性化
合物が現像の進行過程に影響を与えることを意図するも
のであるとき重要である。かくして問題のカプラーは高
度に活性であることが非常に望ましい。これに関して、
特別の意義はカプラーのカプリング位置に連結している
写真的活性化合物の基、いわゆる離脱基に帰せられる。
迅速に放出されることが重要であり、特に写真的活性化
合物が現像の進行過程に影響を与えることを意図するも
のであるとき重要である。かくして問題のカプラーは高
度に活性であることが非常に望ましい。これに関して、
特別の意義はカプラーのカプリング位置に連結している
写真的活性化合物の基、いわゆる離脱基に帰せられる。
本発明の目的はカプリング位置に結合している残基が
現像中に写真的活性化合物として放出されるところのカ
プラーを含有するカラー写真記録材料を提供することで
ある。
現像中に写真的活性化合物として放出されるところのカ
プラーを含有するカラー写真記録材料を提供することで
ある。
本発明は少くとも一つの感光性ハロゲン化銀乳剤層及
びそれと組み合わさった（又は「連合された」という場
合あり）、写真的活性化合物を放出しうるカプラーを含
有してなるカラー写真記録材料において、カプラーが次
式（Ｉ） （式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族基
または−NH−CO−R2をあらわし； R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあらわし； R3はアルキル、またはアリールを表わし； Ｑはピリミジン環と一緒になって縮合環系を形成する、
随時置換されたベンゼンまたは複素環をあらわし； Ｘは写真的活性化合物の残基をあらわし； TIMEはカプラーとカラー現像剤酸化生成物との反応によ
りそこに連結した残基Ｘとともに放出され、次いで現像
条件下に写真的活性化合物としての残基Ｘを放出すると
ころの結合わあらわし； ｎは０または１である） に相当することを特徴とする記録材料に関する。
びそれと組み合わさった（又は「連合された」という場
合あり）、写真的活性化合物を放出しうるカプラーを含
有してなるカラー写真記録材料において、カプラーが次
式（Ｉ） （式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族基
または−NH−CO−R2をあらわし； R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあらわし； R3はアルキル、またはアリールを表わし； Ｑはピリミジン環と一緒になって縮合環系を形成する、
随時置換されたベンゼンまたは複素環をあらわし； Ｘは写真的活性化合物の残基をあらわし； TIMEはカプラーとカラー現像剤酸化生成物との反応によ
りそこに連結した残基Ｘとともに放出され、次いで現像
条件下に写真的活性化合物としての残基Ｘを放出すると
ころの結合わあらわし； ｎは０または１である） に相当することを特徴とする記録材料に関する。
式Ｉ中R1、R2またはR3であらわされるアルキル基は直
鎖状または分枝状、置換されまたは置換されず、そして
炭素原子１〜20を含むものであり；その例はメチル、エ
チル、ブチル、ヘキシル、ドデシルである。
鎖状または分枝状、置換されまたは置換されず、そして
炭素原子１〜20を含むものであり；その例はメチル、エ
チル、ブチル、ヘキシル、ドデシルである。
式Ｉ中R1であらわされる芳香族基はアリール基、例え
ばフエニル、または複素環基、例えばチアゾール、ベン
ゾチアゾール、チエニルまたはピリジルであることがで
きる。
ばフエニル、または複素環基、例えばチアゾール、ベン
ゾチアゾール、チエニルまたはピリジルであることがで
きる。
記載の基は、例えばアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ン、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルフアモ
イルまたはアシルアミノで置換されていることができ、
そのアシル基は脂肪族もしくは芳香族のカルボン酸また
はスルホン酸からまたはカルバミン酸もしくは炭酸モノ
エステルから誘導される。R1は好ましくは置換されたフ
エニルをあらわし、即ち拡散抵抗性を付与する基、例え
ばアルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、
スルフアモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド
基であつて炭素原子８またはそれ以上を含むもので置換
されているフエニルをあらわす。しかしながら、拡散抵
抗性を付与する基はまたＱにより完成（以下、「完結」
という場合あり）される環上の置換基として存在するこ
ともでき、または全く省略されることもできる。Ｑによ
つて完結される複素環基は、例えばチオフエン、ピリジ
ン、チアゾール、フラン、ピラゾール、ベンゾフランま
たはチオナフテン環である。
ン、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルフアモ
イルまたはアシルアミノで置換されていることができ、
そのアシル基は脂肪族もしくは芳香族のカルボン酸また
はスルホン酸からまたはカルバミン酸もしくは炭酸モノ
エステルから誘導される。R1は好ましくは置換されたフ
エニルをあらわし、即ち拡散抵抗性を付与する基、例え
ばアルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、
スルフアモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド
基であつて炭素原子８またはそれ以上を含むもので置換
されているフエニルをあらわす。しかしながら、拡散抵
抗性を付与する基はまたＱにより完成（以下、「完結」
という場合あり）される環上の置換基として存在するこ
ともでき、または全く省略されることもできる。Ｑによ
つて完結される複素環基は、例えばチオフエン、ピリジ
ン、チアゾール、フラン、ピラゾール、ベンゾフランま
たはチオナフテン環である。
式Ｉ中TIMEであらわされる結合は、ハロゲン化銀現像
剤の酸化生成物とのカプリング過程でカプラーのカプリ
ング位置から放出された後、後続する反応中に、そこに
連結している写真的活性基、本件の場合式IIに相当する
トリアゾール、を放出することができる基である。基TI
MEはまたタイミング基とも呼ばれるが、それはそのよう
な基が存在する場合それに連結している写真的活性基が
屡々遅れて放出されそして活性になることが出来るから
である。知られているタイミング基は、例えば でそのＯ原子はカプラーのカプリング位置に連結し一方
Ｃ原子は写真的活性化合物のＮ−原子に連結しているも
の（例えばドイツ特許出願公開第2703145号）、カプラ
ーからの放出後分子内求核的転移を起こし、工程中に写
真的活性化合物を放出するところの基（例えばドイツ特
許出願公開第2855697号）、カプラーからの放出後、エ
レクトロン転移が共役系に沿つて起こることができそれ
による写真的活性化合物が放出されるところの基（例え
ばドイツ特許出願公開第3105026号）、または でそのＸ（例えば−Ｏ−）がカプラーのカプリング位置
に連結し一方Ｃ原子は写真的活性化合物の原子に連結し
そしてＲは例えばアリール基であることろの基（例えば
欧州特許第0127063号）である。基TIMEはまた、カプラ
ーのカプリング位置からの離脱後それ自身カプリング反
応またはレドツクス反応に参加することができ、その反
応の結果それに連結している基Ｘを放出するところの基
であることもできる。
剤の酸化生成物とのカプリング過程でカプラーのカプリ
ング位置から放出された後、後続する反応中に、そこに
連結している写真的活性基、本件の場合式IIに相当する
トリアゾール、を放出することができる基である。基TI
MEはまたタイミング基とも呼ばれるが、それはそのよう
な基が存在する場合それに連結している写真的活性基が
屡々遅れて放出されそして活性になることが出来るから
である。知られているタイミング基は、例えば でそのＯ原子はカプラーのカプリング位置に連結し一方
Ｃ原子は写真的活性化合物のＮ−原子に連結しているも
の（例えばドイツ特許出願公開第2703145号）、カプラ
ーからの放出後分子内求核的転移を起こし、工程中に写
真的活性化合物を放出するところの基（例えばドイツ特
許出願公開第2855697号）、カプラーからの放出後、エ
レクトロン転移が共役系に沿つて起こることができそれ
による写真的活性化合物が放出されるところの基（例え
ばドイツ特許出願公開第3105026号）、または でそのＸ（例えば−Ｏ−）がカプラーのカプリング位置
に連結し一方Ｃ原子は写真的活性化合物の原子に連結し
そしてＲは例えばアリール基であることろの基（例えば
欧州特許第0127063号）である。基TIMEはまた、カプラ
ーのカプリング位置からの離脱後それ自身カプリング反
応またはレドツクス反応に参加することができ、その反
応の結果それに連結している基Ｘを放出するところの基
であることもできる。
放出しうる基Ｘは、例えばハロゲン原子（例えばＦ、
Cl、Br、Ｉ）、または有機基でありそれは一般に酸素、
硫黄または窒素原子（随時基TIMEを介し）によりカプラ
ー分子のカプリング位置に連結しているものである。も
し放出しうる基が環状基であるならば、それはカプラー
分子のカプリング位置（または基TIME）に対し直接環の
部分を構成する原子、例えば窒素原子により、または間
接的に中間結合を介して、連結することができる。この
ような放出しうる基は多数知られており、それらは例え
ば２−当量黄カプラーの離脱基である。
Cl、Br、Ｉ）、または有機基でありそれは一般に酸素、
硫黄または窒素原子（随時基TIMEを介し）によりカプラ
ー分子のカプリング位置に連結しているものである。も
し放出しうる基が環状基であるならば、それはカプラー
分子のカプリング位置（または基TIME）に対し直接環の
部分を構成する原子、例えば窒素原子により、または間
接的に中間結合を介して、連結することができる。この
ような放出しうる基は多数知られており、それらは例え
ば２−当量黄カプラーの離脱基である。
酸素を介して連結している放出しうる基の例は次式に
相当する： −Ｏ−R4 式中、R4は非環状または環状有機基、例えばアルキ
ル、アリール、酸素環基、または例えば有機カルボン酸
もしくはスルホン酸から誘導されるアシルである。この
型の放出しうる基の特に好ましいものはR4が随時置換さ
れたフエニル基である。そのような基は例えば米国特許
第3408194号、ドイツ特許出願公開第2456076号に記載さ
れている。
相当する： −Ｏ−R4 式中、R4は非環状または環状有機基、例えばアルキ
ル、アリール、酸素環基、または例えば有機カルボン酸
もしくはスルホン酸から誘導されるアシルである。この
型の放出しうる基の特に好ましいものはR4が随時置換さ
れたフエニル基である。そのような基は例えば米国特許
第3408194号、ドイツ特許出願公開第2456076号に記載さ
れている。
窒素を介して連結する放出しうる基の例は次のドイツ
特許出願公開明細書中に見出すことができる： 第2057941号、第2163812号、第2213461号、第2219917
号、第2261361号、第2263875号、第2318807号、第23295
87号、第2344155号、第2363675号、第2433812号、第244
1779号、第2442703号、第2528638号、第2528860号、第2
637817号、第2828373号、第3020416号。
特許出願公開明細書中に見出すことができる： 第2057941号、第2163812号、第2213461号、第2219917
号、第2261361号、第2263875号、第2318807号、第23295
87号、第2344155号、第2363675号、第2433812号、第244
1779号、第2442703号、第2528638号、第2528860号、第2
637817号、第2828373号、第3020416号。
問題の環はすべて５−または６−員複素環で、環窒素
原子によりカプラーのカプリング位置は連結しているも
のである。複素環は屡々カプラー分子に対する結合を成
立させる窒素原子の近くに活性化基、例えばカルボニル
もしくはスルホニル基または二重結合を含有する。
原子によりカプラーのカプリング位置は連結しているも
のである。複素環は屡々カプラー分子に対する結合を成
立させる窒素原子の近くに活性化基、例えばカルボニル
もしくはスルホニル基または二重結合を含有する。
放出しうる基がカプラーのカプリング位置に対し硫黄
原子により連結している場合、それはハロゲン化銀の現
像を抑制することができる拡散性メルカプト化合物の残
基であることができる。このような抑制剤残基は、屡
々、閉鎖ケトメチレンカプラーをも含めて、カプラーの
カプリング位置に連結した放出しうる基として記載され
ている（例えば米国特許第3227554号）。
原子により連結している場合、それはハロゲン化銀の現
像を抑制することができる拡散性メルカプト化合物の残
基であることができる。このような抑制剤残基は、屡
々、閉鎖ケトメチレンカプラーをも含めて、カプラーの
カプリング位置に連結した放出しうる基として記載され
ている（例えば米国特許第3227554号）。
放出しうる基Ｘは好ましくは、1,2,3−または1,2,4−
トリアゾールの窒素原子によりカプラーのカプリング位
置に対しまたはタイミング基TIMEに対して連結している
写真的活性化合物の残基である。このような基Ｘは例え
ば次式に相当する： 式中、Ｚは1,2,3−または1,2,4−トリアゾール環を完
結するのに必要な残員をあらわし； R5及びR6はＨ、アルキル、アリール、複素環基、アル
コキシ、−Ｓ−R7、アミノ、アシルアミノ、カルボン酸
エステル基または−CO−NR8R9をあらわし、または R5とR6が一緒になつて（Ｚにより完結される環が1,2,
3−トリアゾール環である場合）、融合された、随時置
換された、好ましくは芳香族環例えばテトラヒドロベン
ゼン環、ベンゼン環またはチオフエン環、を完結するの
に必要な基をあらわし、但し基R5及びR6の少くとも一つ
は写真的活性基をあらわすかまたは放出後の化合物 が全体として写真的活性化合物であるものとし； R7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケ
ニル、アルキニルまたはアリールをあらわし； R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあらわ
し； R9はＨをあらわすかまたはR8と同じ意味を有し、また
はR8とR9が一緒になつて環状アミノ基を完結するのに必
要な残員をあらわす。
トリアゾールの窒素原子によりカプラーのカプリング位
置に対しまたはタイミング基TIMEに対して連結している
写真的活性化合物の残基である。このような基Ｘは例え
ば次式に相当する： 式中、Ｚは1,2,3−または1,2,4−トリアゾール環を完
結するのに必要な残員をあらわし； R5及びR6はＨ、アルキル、アリール、複素環基、アル
コキシ、−Ｓ−R7、アミノ、アシルアミノ、カルボン酸
エステル基または−CO−NR8R9をあらわし、または R5とR6が一緒になつて（Ｚにより完結される環が1,2,
3−トリアゾール環である場合）、融合された、随時置
換された、好ましくは芳香族環例えばテトラヒドロベン
ゼン環、ベンゼン環またはチオフエン環、を完結するの
に必要な基をあらわし、但し基R5及びR6の少くとも一つ
は写真的活性基をあらわすかまたは放出後の化合物 が全体として写真的活性化合物であるものとし； R7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケ
ニル、アルキニルまたはアリールをあらわし； R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあらわ
し； R9はＨをあらわすかまたはR8と同じ意味を有し、また
はR8とR9が一緒になつて環状アミノ基を完結するのに必
要な残員をあらわす。
式中II中R5、R6、R7、R8またはR9であらわされるアル
キル基は直鎖状または分枝状であることができそして10
までの炭素原子を含むことができる；その例はメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチルであ
る。アルキル基は例えばヒドロキシル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アシルアミノまたは非環状イミド基で置換
されていることができる。
キル基は直鎖状または分枝状であることができそして10
までの炭素原子を含むことができる；その例はメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチルであ
る。アルキル基は例えばヒドロキシル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アシルアミノまたは非環状イミド基で置換
されていることができる。
R7であらわされるシクロアルキルは例えばシクロヘキ
シルであり、アラルキル基（R7、R8）は例えばベンジル
であり；アルケニル基は例えばアリルまたは２−ブテニ
ルであり；アルキニル基は例えばプロピニルである。
シルであり、アラルキル基（R7、R8）は例えばベンジル
であり；アルケニル基は例えばアリルまたは２−ブテニ
ルであり；アルキニル基は例えばプロピニルである。
環状アミノ基（R8、R9）は例えばピペリジノまたはモ
ルホリノ基である。
ルホリノ基である。
環状イミド基は例えばコハク酸イミド基、マレイン酸
イミド基、フタル基イミド基、ヘキサヒドロフタル酸イ
ミド基または次式に相当する基である： 式中、Ｙは炭素環式または複素環式の随時置換された
環、を完結するのに必要な残員である。
イミド基、フタル基イミド基、ヘキサヒドロフタル酸イ
ミド基または次式に相当する基である： 式中、Ｙは炭素環式または複素環式の随時置換された
環、を完結するのに必要な残員である。
R5またはR6であらわされる複素環基は、例えばフリ
ル、チアゾリルまたは1,2,4−トリアゾリル基である。
このような複素環基はさらに置換基例えばアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ（−Ｓ−R7）を含有することが
できる。
ル、チアゾリルまたは1,2,4−トリアゾリル基である。
このような複素環基はさらに置換基例えばアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ（−Ｓ−R7）を含有することが
できる。
本発明によるカプラーの有利な諸性質は、トリアゾー
ル環が良好な離脱基でありそのためカプラーが高度に反
応性をあらわすばかりではなく、またハロゲン化銀粒子
に吸収される或る傾向を示しそのためハロゲン化銀の現
像過程で起る工程に影響を与えると見られる事実に基因
するものと推定される。写真的活性化合物の活性を決定
する基はハロゲン化銀粒子の表面に対し特に良好な接触
を来たすものと考えられる。それ故、本発明によれば、
写真的活性化合物は好ましくはハロゲン化銀の現像に影
響を与える化合物、例えば現像促進剤、かぶり剤、漂白
促進剤またはもつと好ましくは現像抑制剤である。写真
的活性化合物が現像抑制剤である場合、基R5及びR6の少
くとも一つは好ましくは−Ｓ−R7、C2〜C10アルコキシ
カルボキシルまたは複素環基である。
ル環が良好な離脱基でありそのためカプラーが高度に反
応性をあらわすばかりではなく、またハロゲン化銀粒子
に吸収される或る傾向を示しそのためハロゲン化銀の現
像過程で起る工程に影響を与えると見られる事実に基因
するものと推定される。写真的活性化合物の活性を決定
する基はハロゲン化銀粒子の表面に対し特に良好な接触
を来たすものと考えられる。それ故、本発明によれば、
写真的活性化合物は好ましくはハロゲン化銀の現像に影
響を与える化合物、例えば現像促進剤、かぶり剤、漂白
促進剤またはもつと好ましくは現像抑制剤である。写真
的活性化合物が現像抑制剤である場合、基R5及びR6の少
くとも一つは好ましくは−Ｓ−R7、C2〜C10アルコキシ
カルボキシルまたは複素環基である。
本発明によるカプラーは色原体現像過程で現像剤酸化
生成物とカプリングして黄ないし黄−赤色の染料を与え
る。それらの主な重要性は、現像工程中にそれらが特別
の写真的活性化合物を画像的に放出するという事実に存
する。それらは高度に活性であるため、それらを比較的
低濃度で使用することができる。このことは、それらを
カラー写真記録材料のマゼンダまたはシアン染料を主と
して生成する層中で用いてもその特定染料画像が黄の副
密度により悪影響を受けることのないようにすることを
可能ならしめる。
生成物とカプリングして黄ないし黄−赤色の染料を与え
る。それらの主な重要性は、現像工程中にそれらが特別
の写真的活性化合物を画像的に放出するという事実に存
する。それらは高度に活性であるため、それらを比較的
低濃度で使用することができる。このことは、それらを
カラー写真記録材料のマゼンダまたはシアン染料を主と
して生成する層中で用いてもその特定染料画像が黄の副
密度により悪影響を受けることのないようにすることを
可能ならしめる。
下記のものは本発明の目的のための特に有用なDIRカ
プラーの例である： 本発明によるカプラーは次のようにして製造すること
ができる。
プラーの例である： 本発明によるカプラーは次のようにして製造すること
ができる。
初めに一般式IIIに相当するエステルをつくる： 次にこれらのエステルを公知法による一般式IVに相当
する４−当量カプラーへ変換する： 次にそれのカプリング位置へ、基 −（TIME）ｎ−Ｘ を導入することにより本発明のカプラーが得られる。
する４−当量カプラーへ変換する： 次にそれのカプリング位置へ、基 −（TIME）ｎ−Ｘ を導入することにより本発明のカプラーが得られる。
アントラニルアミド（キナゾロン−２−酢酸エステル
（III）製造のための出発材料）はすべて次の公知方法
によりつくられる： １）無水イサトイン酸のアンモノリシス ２）アントラニル酸エステルのアミノリシス ３）２−アミノベンゾニトリルの酸またはアルカリによ
る部分加水分解 ４）直接的環合成。
（III）製造のための出発材料）はすべて次の公知方法
によりつくられる： １）無水イサトイン酸のアンモノリシス ２）アントラニル酸エステルのアミノリシス ３）２−アミノベンゾニトリルの酸またはアルカリによ
る部分加水分解 ４）直接的環合成。
次のものは適当な中間体である： 次のものは一般式IIIのエステルの適当な例である。
キナゾロン−２−酢酸エステル： チエノピリミジン−４−オン−２−酢酸エステル： それらの製造（例えばマロンイミノエーテルと２−ア
ミノアリールカルボンアミドとの反応又はβ，β−ジア
ルコキシアクリル酸エステルと２−アミノカルボンアミ
ドとの反応）は、例えば英国特許第689023号に記載され
ている。
ミノアリールカルボンアミドとの反応又はβ，β−ジア
ルコキシアクリル酸エステルと２−アミノカルボンアミ
ドとの反応）は、例えば英国特許第689023号に記載され
ている。
エステルIIIはまた次のようにして製造することもで
きる： − ハロゲン化キナゾロンとアセト酢酸エステルとの反
応 − キナゾロン−２−エチオグリコール酸エステルから
強塩基及び／または親チオ試薬（例えばトリフエニルホ
スフイン）を用いて硫黄の除去。
きる： − ハロゲン化キナゾロンとアセト酢酸エステルとの反
応 − キナゾロン−２−エチオグリコール酸エステルから
強塩基及び／または親チオ試薬（例えばトリフエニルホ
スフイン）を用いて硫黄の除去。
エステルIIIからアミドIVへの反応は、直接的にアミ
ノリシスにより、例えば＞120℃の高温において、行な
うかまたは間接的にエステルをアルカリで注意深く加水
分解することにより得られる遊離の酸を経由して行なう
ことができる。
ノリシスにより、例えば＞120℃の高温において、行な
うかまたは間接的にエステルをアルカリで注意深く加水
分解することにより得られる遊離の酸を経由して行なう
ことができる。
次のものは、それから対応する本発明の２−当量カプ
ラーをつくることのできる特に適当な４−当量カプラー
の例である： 本発明による２−当量カプラーはキナゾロンアセトア
ミドIVから、２−当量カプラーの化学において知られて
いる方法、例えば一般式Ｖに相当するハロゲン化された
カプラー（例えば４−当量カプラーIVから臭素、塩素ま
たは塩化スルフリールでハロゲン化することにより得ら
れる）とトリアゾールIIとの反応によって得ることがで
きる。
ラーをつくることのできる特に適当な４−当量カプラー
の例である： 本発明による２−当量カプラーはキナゾロンアセトア
ミドIVから、２−当量カプラーの化学において知られて
いる方法、例えば一般式Ｖに相当するハロゲン化された
カプラー（例えば４−当量カプラーIVから臭素、塩素ま
たは塩化スルフリールでハロゲン化することにより得ら
れる）とトリアゾールIIとの反応によって得ることがで
きる。
プロトン共鳴スペクトルによれば調べたすべてのハロ
ゲン化キナゾロン−２−アセトアミドはケテンアミン形
態VIで存在するが、個々の化合物は恐らく形態Ｖを互変
体平衡で存在するであろう。
ゲン化キナゾロン−２−アセトアミドはケテンアミン形
態VIで存在するが、個々の化合物は恐らく形態Ｖを互変
体平衡で存在するであろう。
次のものは、例えばその反応性、溶解性または安定性
の性質の故に、特に好ましいハロゲン化されたカプラー
Ｖである： トリアゾール環がキナゾロンメチン残基に連結してい
る位置は知られていない；チヤージの著しい非局在化の
ために、特定の選択は一般にいずれか一つの連結に帰す
ることができない。一般に、この化合物の合成の過程で
異性体混合物が蓄積されるが、それらは同様の反応性を
有する故に分離する必要がない。
の性質の故に、特に好ましいハロゲン化されたカプラー
Ｖである： トリアゾール環がキナゾロンメチン残基に連結してい
る位置は知られていない；チヤージの著しい非局在化の
ために、特定の選択は一般にいずれか一つの連結に帰す
ることができない。一般に、この化合物の合成の過程で
異性体混合物が蓄積されるが、それらは同様の反応性を
有する故に分離する必要がない。
次のものは適当なトリアゾールの例である（本発明に
よる好ましい放出しうる基Ｘは一般に現像抑制剤として
作用する）： 現像−抑制、現像−促進または核形成効果はまたトリ
アゾール化合物に帰することもでき、この化合物はカプ
ラー残基から後続加水分解段階例えばアシル官能性の除
去またはラクトン環の開裂によつて初めて実際的に有効
なトリアゾール化合物に変換されるものである。最後
に、実際的に有効な現像−抑制または核形成化合物はま
た、カプリング段階中において加水分解段階または離脱
段階または分子内求核転移反応（その中で恐らく短い寿
命の環が形成される）によつて放出されたトリアゾール
化合物から放出されることもできる。
よる好ましい放出しうる基Ｘは一般に現像抑制剤として
作用する）： 現像−抑制、現像−促進または核形成効果はまたトリ
アゾール化合物に帰することもでき、この化合物はカプ
ラー残基から後続加水分解段階例えばアシル官能性の除
去またはラクトン環の開裂によつて初めて実際的に有効
なトリアゾール化合物に変換されるものである。最後
に、実際的に有効な現像−抑制または核形成化合物はま
た、カプリング段階中において加水分解段階または離脱
段階または分子内求核転移反応（その中で恐らく短い寿
命の環が形成される）によつて放出されたトリアゾール
化合物から放出されることもできる。
例外はそれ自身カプリング可能かまたは加水分解段階
でカプリング残基へ変換される残基を含有するトリアゾ
ールである。
でカプリング残基へ変換される残基を含有するトリアゾ
ールである。
従つて、現像促進効果または核形成効果を有するトリ
アゾール化合物を放出する本発明の２−当量カプラーは
DAR（ｄevelopment ａccelarator ｒeleasing）カプラ
ーとして作用する。この効果は種々の形で、例えば離脱
されたトリアゾール化合物がAg+イオンと可溶性錯体を
形成する能力を通じて、または元のカプラーよりも高い
割合でカラー現像剤酸化物を消費することを通じて、ま
たはカラー現像剤との組合せで超付加物系を形成するこ
とを通じて、または最後に現像されるハロゲン化銀結晶
の近くにおける予め非−現像性のハロゲン化銀粒子上に
現像しうる銀の核を還元的に形成することを通じて、起
り得る。従つて、本発明によるカプラーＩ中に存在する
トリアゾール化合物は、上述の効果を可能ならしめる置
換基、例えばビスチオエーテル構造、ヒドラジド構造、
フエニルヒドラジド構造、チオエーテルヒドラジド構
造、チオユリア、ジチオカルバメートまたはチオシアネ
ート構造を有する置換基、を含有することができる。
アゾール化合物を放出する本発明の２−当量カプラーは
DAR（ｄevelopment ａccelarator ｒeleasing）カプラ
ーとして作用する。この効果は種々の形で、例えば離脱
されたトリアゾール化合物がAg+イオンと可溶性錯体を
形成する能力を通じて、または元のカプラーよりも高い
割合でカラー現像剤酸化物を消費することを通じて、ま
たはカラー現像剤との組合せで超付加物系を形成するこ
とを通じて、または最後に現像されるハロゲン化銀結晶
の近くにおける予め非−現像性のハロゲン化銀粒子上に
現像しうる銀の核を還元的に形成することを通じて、起
り得る。従つて、本発明によるカプラーＩ中に存在する
トリアゾール化合物は、上述の効果を可能ならしめる置
換基、例えばビスチオエーテル構造、ヒドラジド構造、
フエニルヒドラジド構造、チオエーテルヒドラジド構
造、チオユリア、ジチオカルバメートまたはチオシアネ
ート構造を有する置換基、を含有することができる。
製造例 カプラ−IV−２ ｐ−シモール150ml中、４−ケト−3,4−ジヒドロキナ
ゾリン−２−酢酸エチルエステル（英国特許第689023号
の実施例１により調製）34.8g（0.15モル）及び２−テ
トラデシルオキシアニリン45.8gの溶液を３時間還流下
に放出されるエタノールを蒸留除去しつつ加熱し、メタ
ノール400ml中へ撹拌添加し、一夜放置して結晶化さ
せ、吸引過しそしてメタノールで洗滌する。酢酸メチ
ルまたはアセトニトリルから結晶させると融点117〜120
℃の白色結晶49gが得られる。
ゾリン−２−酢酸エチルエステル（英国特許第689023号
の実施例１により調製）34.8g（0.15モル）及び２−テ
トラデシルオキシアニリン45.8gの溶液を３時間還流下
に放出されるエタノールを蒸留除去しつつ加熱し、メタ
ノール400ml中へ撹拌添加し、一夜放置して結晶化さ
せ、吸引過しそしてメタノールで洗滌する。酢酸メチ
ルまたはアセトニトリルから結晶させると融点117〜120
℃の白色結晶49gが得られる。
次の４−当量カプラーを同様にしてつくる： IV−１ 融点 152−154℃ IV−３ 融点 135〜137℃ IV−４ 融点 ＞140℃、次第に分解 IV−６ 融点 166〜170℃ IV−７ 融点 108〜210℃（酢酸から） IV−８ 融点 142〜143℃ 融点はすべて未補正。
化合物Ｖ−２（臭素化されたカプラー） 酢酸50ml中臭素9.6g（0.06モル）の溶液を撹拌しつつ
25℃において酢酸300ml中カプラーIV−２の29.5g（0.06
モル）の懸濁液に滴加する。臭素化完了後水40mlを添加
する。反応混合物を一夜放置し、水400mlで希釈しそし
て吸引過する。メタノールで洗いそして空気中で乾燥
した後、分解融点130〜132℃を有する淡いクリーム色の
粉末27.4gを得る。生成物をメチルエチルケトンから再
結晶することにより精製する。薄層クロマトグラフイー
（シリカゲル、溶出剤トルエン−酢酸エチル7:3）の結
果によれば、精製された生成物はジブロモ化合物を含有
しない。
25℃において酢酸300ml中カプラーIV−２の29.5g（0.06
モル）の懸濁液に滴加する。臭素化完了後水40mlを添加
する。反応混合物を一夜放置し、水400mlで希釈しそし
て吸引過する。メタノールで洗いそして空気中で乾燥
した後、分解融点130〜132℃を有する淡いクリーム色の
粉末27.4gを得る。生成物をメチルエチルケトンから再
結晶することにより精製する。薄層クロマトグラフイー
（シリカゲル、溶出剤トルエン−酢酸エチル7:3）の結
果によれば、精製された生成物はジブロモ化合物を含有
しない。
同じ方法により例えば次の化合物が調製される： Ｖ−３ 融点 135〜137℃ Ｖ−６ 融点 181〜183℃ カプラーＤ−５（本発明によるカプラー） 1,1,3,3−テトラメチルグアニジン2.8gを室温におい
て、ジメチルアセトアミド50ml中Ｖ−６の化合物14.1g
（0.02モル）及び４−メチル−1,2,3−テトラゾール−
５−カルボキシル酸ｎ−ヘキシルエステル4.6g（0.024
モル）の懸濁液に滴加する。１時間後この黄−赤色溶液
を氷水200ml中に注ぐ。毛状析出物を吸引過し、シリ
カゲル上トルエン−酢酸エチルのクロマトグラフイーに
より不純物を除き、そしてアセトニトリルから再結晶す
る。融点128℃の淡黄色結晶6.7gが得られる。
て、ジメチルアセトアミド50ml中Ｖ−６の化合物14.1g
（0.02モル）及び４−メチル−1,2,3−テトラゾール−
５−カルボキシル酸ｎ−ヘキシルエステル4.6g（0.024
モル）の懸濁液に滴加する。１時間後この黄−赤色溶液
を氷水200ml中に注ぐ。毛状析出物を吸引過し、シリ
カゲル上トルエン−酢酸エチルのクロマトグラフイーに
より不純物を除き、そしてアセトニトリルから再結晶す
る。融点128℃の淡黄色結晶6.7gが得られる。
同じ方法により、一般に異性体混合物の形態にある次
のカプラーが得られる： 化合物： Ｄ−１ 融点 115〜120℃ Ｄ−２ 170℃以上で軟化、 融点195〜200℃ Ｄ−３ 融点131〜133℃ Ｄ−４ 予備的分離の後２異性体 異性体A:融点 112〜114℃ 異性体B:融点 137〜139℃ ３異性体の生成は理論的には可能であるが、10〜55℃
の温度範囲では大部分の場合２異性体のみが生成され、
第三の時折り蛍光性の異性体は75℃以上の反応温度にお
いて認めうる程度に観察されるだけである。この異性体
は粗生成物の分別結晶の間に、一般に母液を経て、除去
される。
のカプラーが得られる： 化合物： Ｄ−１ 融点 115〜120℃ Ｄ−２ 170℃以上で軟化、 融点195〜200℃ Ｄ−３ 融点131〜133℃ Ｄ−４ 予備的分離の後２異性体 異性体A:融点 112〜114℃ 異性体B:融点 137〜139℃ ３異性体の生成は理論的には可能であるが、10〜55℃
の温度範囲では大部分の場合２異性体のみが生成され、
第三の時折り蛍光性の異性体は75℃以上の反応温度にお
いて認めうる程度に観察されるだけである。この異性体
は粗生成物の分別結晶の間に、一般に母液を経て、除去
される。
多くの２−当量カプラーについて、個々の異性体は、
或る場合それらの溶解性は著しく異なるけれども、同等
のカプリング活性を示す。従つて、異性体の分布は重大
ではなくそして一般に立体性理由により予め決定され
る。しかしながら、それはまた反応；パラメーターによ
り、なかでも 1.溶剤の極性、 2.反応媒体の含水量、 3.補助塩基の選択、 4.反応温度 によつて、影響される。
或る場合それらの溶解性は著しく異なるけれども、同等
のカプリング活性を示す。従つて、異性体の分布は重大
ではなくそして一般に立体性理由により予め決定され
る。しかしながら、それはまた反応；パラメーターによ
り、なかでも 1.溶剤の極性、 2.反応媒体の含水量、 3.補助塩基の選択、 4.反応温度 によつて、影響される。
一般に、非プロトン性媒体を用いることが好ましく、
それは反応が一層きれいにそして一層均一に行なわれる
からであり、但し必ずしも一層迅速であるわけではな
い。
それは反応が一層きれいにそして一層均一に行なわれる
からであり、但し必ずしも一層迅速であるわけではな
い。
ハロゲン化カプラーとトリアゾール化合物との反応に
適当な溶剤は第一にジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル尿
素、スルホラン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニト
リル、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノ
ン、クロロベンゼン、トルエン、炭酸ジエチルである。
適当な溶剤は第一にジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル尿
素、スルホラン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニト
リル、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノ
ン、クロロベンゼン、トルエン、炭酸ジエチルである。
一般に、補助塩基として１当量以下が要求される。し
かし過剰量は無害でありまた仕上げ処理を複雑化させな
い。適当な補助塩基は有機また無機塩基であり、高度の
塩基性は特別の利益を与えない。特に好ましい補助塩基
はテトラメチルグアニジン、ジアザビシクロウンデカ
ン、ジアザビシクロノナン、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、カリウムｔ−ブチレートである。
かし過剰量は無害でありまた仕上げ処理を複雑化させな
い。適当な補助塩基は有機また無機塩基であり、高度の
塩基性は特別の利益を与えない。特に好ましい補助塩基
はテトラメチルグアニジン、ジアザビシクロウンデカ
ン、ジアザビシクロノナン、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、カリウムｔ−ブチレートである。
個々の成分の添加順序もまた重要ではなく、それは特
にハロゲン化カプラーが溶解性が少なくそして反応過程
で溶液中に入るだけだからである。
にハロゲン化カプラーが溶解性が少なくそして反応過程
で溶液中に入るだけだからである。
トリアゾール−置換された２−当量カプラーの生成が
一般にそれに随伴して起りそしてそれを容易に写真記録
材料中へ合体することを可能ならしめるところの溶解度
の増大は驚くべきことである。この溶解度における改善
は、分子内水素架橋ボンドの現像に関連しておりそれが
分子が多くの異性体及び互変体を形成することを可能な
らしめるものと考えられる。
一般にそれに随伴して起りそしてそれを容易に写真記録
材料中へ合体することを可能ならしめるところの溶解度
の増大は驚くべきことである。この溶解度における改善
は、分子内水素架橋ボンドの現像に関連しておりそれが
分子が多くの異性体及び互変体を形成することを可能な
らしめるものと考えられる。
本発明による化合物は例えばカラー写真記録材料、特
に多層の記録材料中で黄DIRカプラーとして使用するの
に適する。それらは黄カプラーとして、好ましくは可視
光の青のスペクトル領域に対し主として感光性であるハ
ロゲン化銀乳剤層の中に、またはそれと連合して使用さ
れる。本発明による黄DIRカプラーの特別の利点、即ち
そのような化合物と連合されている層中においては現像
抑制が比較的低く、それに加えて隣接する連合されてい
ない層中では現像抑制が比較的高いという利点は、問題
の多層カラー写真記録材料が主として青感光性ハロゲン
化銀乳剤の他に可視光の緑及び赤のスペクトル領域に対
し主として感光性であるハロゲン化銀乳剤層を含有する
ものであるとき、もちろん特別有意義な関連を有する。
に多層の記録材料中で黄DIRカプラーとして使用するの
に適する。それらは黄カプラーとして、好ましくは可視
光の青のスペクトル領域に対し主として感光性であるハ
ロゲン化銀乳剤層の中に、またはそれと連合して使用さ
れる。本発明による黄DIRカプラーの特別の利点、即ち
そのような化合物と連合されている層中においては現像
抑制が比較的低く、それに加えて隣接する連合されてい
ない層中では現像抑制が比較的高いという利点は、問題
の多層カラー写真記録材料が主として青感光性ハロゲン
化銀乳剤の他に可視光の緑及び赤のスペクトル領域に対
し主として感光性であるハロゲン化銀乳剤層を含有する
ものであるとき、もちろん特別有意義な関連を有する。
本発明によるDIRカプラーは、その高活性の故に、所
望の効果、特に相互−画像効果を生じさせるために比較
的少量で用いることができる。このことは、例えば本発
明のDIRカプラーを黄染料を生成する青感光性層中に用
いるばかりではなく、他の層中でも過度の望ましくない
副密度をそれら層中に生ぜしめることなしに使用するこ
とを可能にする。従つて本発明によるDIRカプラーはマ
ゼンタ層及びシアン層中においても有利に使用すること
ができる。
望の効果、特に相互−画像効果を生じさせるために比較
的少量で用いることができる。このことは、例えば本発
明のDIRカプラーを黄染料を生成する青感光性層中に用
いるばかりではなく、他の層中でも過度の望ましくない
副密度をそれら層中に生ぜしめることなしに使用するこ
とを可能にする。従つて本発明によるDIRカプラーはマ
ゼンタ層及びシアン層中においても有利に使用すること
ができる。
感光性カラー写真記録材料をつくるに当り、本発明に
よる非拡散性DIRカプラーは公知法によりハロゲン化銀
乳剤層または他のコロイド層の注型溶液中へ、随時他の
カプラーと共に、合体させることができる。例えば、油
溶性または疎水性カプラーを親水性コロイド溶液へ、好
ましくは適当なカプラー溶剤（オイル形成剤）中の溶液
から、随時湿潤剤または分離剤の存在において、添加す
ることができる。親水性注型溶液はもちろんバインダー
に加えて他の標準的添加剤を含むことができる。カプラ
ーの溶液はハロゲン化銀乳剤層またはその他任意の水透
過性層のための注型溶液中に直接分散させる必要はな
い。その代りに、有利には初めに親水性コロイドの非感
光性水溶液中に分散させ、然る後得られた混合物を感光
性ハロゲン化銀乳剤層またはその他任意の水透過性層の
ための適用前の注型溶液、随時使用した低沸点有機溶剤
を除去した後の注型溶液、と混合する。
よる非拡散性DIRカプラーは公知法によりハロゲン化銀
乳剤層または他のコロイド層の注型溶液中へ、随時他の
カプラーと共に、合体させることができる。例えば、油
溶性または疎水性カプラーを親水性コロイド溶液へ、好
ましくは適当なカプラー溶剤（オイル形成剤）中の溶液
から、随時湿潤剤または分離剤の存在において、添加す
ることができる。親水性注型溶液はもちろんバインダー
に加えて他の標準的添加剤を含むことができる。カプラ
ーの溶液はハロゲン化銀乳剤層またはその他任意の水透
過性層のための注型溶液中に直接分散させる必要はな
い。その代りに、有利には初めに親水性コロイドの非感
光性水溶液中に分散させ、然る後得られた混合物を感光
性ハロゲン化銀乳剤層またはその他任意の水透過性層の
ための適用前の注型溶液、随時使用した低沸点有機溶剤
を除去した後の注型溶液、と混合する。
適当な感光性ハロゲン化銀乳剤は、任意の親水性バイ
ンダー中における塩化銀、臭化銀または混合物、随時10
モル％までの少量の沃化銀を含むもの、の乳剤である。
写真層のためのバインダーとしてはゼラチンが好ましく
用いられるが、それは完全にまたは部分的に他の天然も
しくは合成バインダーで置きかえることもできる。
ンダー中における塩化銀、臭化銀または混合物、随時10
モル％までの少量の沃化銀を含むもの、の乳剤である。
写真層のためのバインダーとしてはゼラチンが好ましく
用いられるが、それは完全にまたは部分的に他の天然も
しくは合成バインダーで置きかえることもできる。
乳剤は常法で化学的にまたはスペクトル的に増感する
ことができ、そして乳剤層及びその他の非感光性層は知
られた硬化剤を用いて常法により硬化することができ
る。
ことができ、そして乳剤層及びその他の非感光性層は知
られた硬化剤を用いて常法により硬化することができ
る。
カラー写真記録材料は通常赤、緑及び青の三つのスペ
クトル領域のそれぞれの光を記録するための少くとも一
つづつのハロゲン化銀乳剤層を含有する。この目的に対
し、感光性層は適当な増感染料による常法でスペクトル
的に増感される。青感光性ハロゲン化銀乳剤層は必ずし
もスペクトル増感剤を含むことを要せず、それは多くの
場合ハロゲン化銀の固有の感光性が青色光を記録するの
に十分であるからである。
クトル領域のそれぞれの光を記録するための少くとも一
つづつのハロゲン化銀乳剤層を含有する。この目的に対
し、感光性層は適当な増感染料による常法でスペクトル
的に増感される。青感光性ハロゲン化銀乳剤層は必ずし
もスペクトル増感剤を含むことを要せず、それは多くの
場合ハロゲン化銀の固有の感光性が青色光を記録するの
に十分であるからである。
上述の感光性層の各々は単一層から成ることができ、
また例えばいわゆる重複層配列における如く公知法によ
り２またはそれ以上のハロゲン化銀乳剤層から成ること
もできる（ドイツ特許第1121470号）。通常、赤感光性
ハロゲン化銀乳剤層は層支持体に対し緑感光性ハロゲン
化銀乳剤層よりも近く配置され、後者は青感光性乳剤層
よりも近く配置され、非感光性の黄フイルター層は一般
に緑感光性層と青感光性層との間に配置される。しかし
その他の配置もまた可能である。現像剤酸化生成物の望
ましくない拡散を防止するための剤を含むことができ
る、非感光性の中間層は一般にスペクトル感光性を異に
する層の間に配置される。同じスペクトル感光性のハロ
ゲン化銀乳剤層がいくつも存在する場合、それらは互い
に直接隣接するように配置されるか、またはそれらの間
に異なるスペクトル感光性の感光性層が存在するように
配置される（ドイツ出願特許公開第1958709号、同第253
0645号、同第2622922号）。
また例えばいわゆる重複層配列における如く公知法によ
り２またはそれ以上のハロゲン化銀乳剤層から成ること
もできる（ドイツ特許第1121470号）。通常、赤感光性
ハロゲン化銀乳剤層は層支持体に対し緑感光性ハロゲン
化銀乳剤層よりも近く配置され、後者は青感光性乳剤層
よりも近く配置され、非感光性の黄フイルター層は一般
に緑感光性層と青感光性層との間に配置される。しかし
その他の配置もまた可能である。現像剤酸化生成物の望
ましくない拡散を防止するための剤を含むことができ
る、非感光性の中間層は一般にスペクトル感光性を異に
する層の間に配置される。同じスペクトル感光性のハロ
ゲン化銀乳剤層がいくつも存在する場合、それらは互い
に直接隣接するように配置されるか、またはそれらの間
に異なるスペクトル感光性の感光性層が存在するように
配置される（ドイツ出願特許公開第1958709号、同第253
0645号、同第2622922号）。
マルチカラー画像生成のためのカラー写真記録材料は
通常シアン、マゼンタ及び黄の異なる成分染料画像を生
成するための非拡散性カラーカプラーを異なるスペクト
ル感光性のハロゲン化銀乳剤層と空間的及びスペクトル
的に連合して含有している。
通常シアン、マゼンタ及び黄の異なる成分染料画像を生
成するための非拡散性カラーカプラーを異なるスペクト
ル感光性のハロゲン化銀乳剤層と空間的及びスペクトル
的に連合して含有している。
本発明との関連において、空間的連合とはカラーカプ
ラーがハロゲン化銀乳剤層に対して次のような空間的関
係、即ちそれらが相互作用して現像により生成される銀
画像とカラーカプラーから生成されるカラー画像との間
に画像的合致が得られる如き空間的関係にあることを意
味する。このような結果は一般にカラーカプラーがハロ
ゲン化銀乳剤層それ自体の中またはそれに隣接する、随
時非感光性の、バインダー層の中に含まれることにより
達成される。
ラーがハロゲン化銀乳剤層に対して次のような空間的関
係、即ちそれらが相互作用して現像により生成される銀
画像とカラーカプラーから生成されるカラー画像との間
に画像的合致が得られる如き空間的関係にあることを意
味する。このような結果は一般にカラーカプラーがハロ
ゲン化銀乳剤層それ自体の中またはそれに隣接する、随
時非感光性の、バインダー層の中に含まれることにより
達成される。
スペクトル的連合とは、感光性ハロゲン化銀乳剤の各
々の感光性とそれに空間的に連合されたカラーカプラー
から生成される成分染料画像とが互いに或る関係を有
し、問題の成分染料画像の他のカラー（例えばシアン、
マゼンタ、黄）がスペクトル感光性のそれぞれ（赤、
緑、青）と連合されていることを意味する。
々の感光性とそれに空間的に連合されたカラーカプラー
から生成される成分染料画像とが互いに或る関係を有
し、問題の成分染料画像の他のカラー（例えばシアン、
マゼンタ、黄）がスペクトル感光性のそれぞれ（赤、
緑、青）と連合されていることを意味する。
一またはそれ以上のカラーカプラーがスペクトル的に
異なつて増感されたハロゲン化銀乳剤層のそれぞれと連
合されうる。同じスペクトル感光性のハロゲン化銀乳剤
層がいくつも存在する場合、それらの各々はカラーカプ
ラーを含有することができ、そのカラーカプラーは必ず
しも同じであることを要しない。それらは唯カラー現像
中に少くとも実質的に同じカラー、通常当該ハロゲン化
銀乳剤層が主として感光性である光のカラーに対し補色
のカラー、であることを要求されるだけである。
異なつて増感されたハロゲン化銀乳剤層のそれぞれと連
合されうる。同じスペクトル感光性のハロゲン化銀乳剤
層がいくつも存在する場合、それらの各々はカラーカプ
ラーを含有することができ、そのカラーカプラーは必ず
しも同じであることを要しない。それらは唯カラー現像
中に少くとも実質的に同じカラー、通常当該ハロゲン化
銀乳剤層が主として感光性である光のカラーに対し補色
のカラー、であることを要求されるだけである。
それ故好ましい態様において、シアン成分染料画像を
生成するための少くとも一つの非拡散性カラーカプラ
ー、一般にフエノールまたはα−ナフトール型のカプラ
ー、が赤感光性ハロゲン化銀乳剤層と連合される。有利
なシアンカプラーは例えば欧州特許第0028099号、同第0
067689号、同第0175573号及び同第0184057号に記載され
ている。マゼンタ成分染料画像を生成するための少くと
も一つの非拡散性カラーカプラー、通常５−ピラゾロ
ン、インダゾロンまたはピラゾロアゾール型のカラーカ
プラー、が緑感光性ハロゲン化銀乳剤層と連合される。
最後に、黄成分染料画像を生成するための少くとも一つ
の非拡散性カラーカプラー、一般に閉鎖ケトメチレン基
を含有するカラーカプラー、が青感光性ハロゲン化銀乳
剤層と連合される。この型のカラーカプラーは多数知ら
れており、多くの特許明細書に記載されている。ここで
は、例えば“ミツトタイルンゲン・アウス・デン・フオ
ルシユングスラボラトーリエン・デル・アグフア、レー
フエルクーゼン／ミユンヘン”（“Mitteilungen aus d
en Forschungslaboratorien der Afga,Leverkusen/Mn
chen"）、III巻、111頁（1961）中のW.ペルツ（W.PEL
Z）による刊行物“フアルブクプラー”（“Farbkupple
r"）及び“ザ・ケミストリー・オブ・シンセテイツク・
ダイズ”（“The Chemistry of Synthetic Dyes"）４
巻、341〜387、アカデミツク・プレス（1971）が参照さ
れる。
生成するための少くとも一つの非拡散性カラーカプラ
ー、一般にフエノールまたはα−ナフトール型のカプラ
ー、が赤感光性ハロゲン化銀乳剤層と連合される。有利
なシアンカプラーは例えば欧州特許第0028099号、同第0
067689号、同第0175573号及び同第0184057号に記載され
ている。マゼンタ成分染料画像を生成するための少くと
も一つの非拡散性カラーカプラー、通常５−ピラゾロ
ン、インダゾロンまたはピラゾロアゾール型のカラーカ
プラー、が緑感光性ハロゲン化銀乳剤層と連合される。
最後に、黄成分染料画像を生成するための少くとも一つ
の非拡散性カラーカプラー、一般に閉鎖ケトメチレン基
を含有するカラーカプラー、が青感光性ハロゲン化銀乳
剤層と連合される。この型のカラーカプラーは多数知ら
れており、多くの特許明細書に記載されている。ここで
は、例えば“ミツトタイルンゲン・アウス・デン・フオ
ルシユングスラボラトーリエン・デル・アグフア、レー
フエルクーゼン／ミユンヘン”（“Mitteilungen aus d
en Forschungslaboratorien der Afga,Leverkusen/Mn
chen"）、III巻、111頁（1961）中のW.ペルツ（W.PEL
Z）による刊行物“フアルブクプラー”（“Farbkupple
r"）及び“ザ・ケミストリー・オブ・シンセテイツク・
ダイズ”（“The Chemistry of Synthetic Dyes"）４
巻、341〜387、アカデミツク・プレス（1971）が参照さ
れる。
カラーカプラーは代表的な４−当量カプラーが染料生
成のためより少量のハロゲン化銀を要する２−当量カプ
ラーのいずれであることもできる。２−当量カプラー
は、カプリング位置にカプリング反応中に離脱される置
換基を有することからして、４−当量カプラーから誘導
されることが知られている。２−当量カプラーは、実質
的に無色のもの及びそれ自身強いカラーを有するがそれ
がカラーカプリング反応中に消失するかまたは生成した
画像染料のカラーで置きかえられるものの両者を含有す
る。後者の型のカプラーはまた追加的に感光性ハロゲン
化銀乳剤層中に存在しそこで画像染料の望ましくない副
密度を相殺するためのマスキングカプラーとして作用す
ることもできる。しかひ２−当量カプラーはまた公知の
ホワイトカプラーをも含有し、このようなカプラーはカ
ラー現像剤酸化生成物を反応して染料と生成しないもの
である。また２−当量カプラーは知られたDIRカプラ
ー、即ち現像剤酸化生成物と反応して拡散性の現像抑制
剤として放出される放出可能の基をカプリング位置に含
むカプラー、をも含有する。その他の写真的に活性の化
合物、例えば現像促進剤またはかぶり剤もまた現像過程
でそのようなカプラーから放出されうる。
成のためより少量のハロゲン化銀を要する２−当量カプ
ラーのいずれであることもできる。２−当量カプラー
は、カプリング位置にカプリング反応中に離脱される置
換基を有することからして、４−当量カプラーから誘導
されることが知られている。２−当量カプラーは、実質
的に無色のもの及びそれ自身強いカラーを有するがそれ
がカラーカプリング反応中に消失するかまたは生成した
画像染料のカラーで置きかえられるものの両者を含有す
る。後者の型のカプラーはまた追加的に感光性ハロゲン
化銀乳剤層中に存在しそこで画像染料の望ましくない副
密度を相殺するためのマスキングカプラーとして作用す
ることもできる。しかひ２−当量カプラーはまた公知の
ホワイトカプラーをも含有し、このようなカプラーはカ
ラー現像剤酸化生成物を反応して染料と生成しないもの
である。また２−当量カプラーは知られたDIRカプラ
ー、即ち現像剤酸化生成物と反応して拡散性の現像抑制
剤として放出される放出可能の基をカプリング位置に含
むカプラー、をも含有する。その他の写真的に活性の化
合物、例えば現像促進剤またはかぶり剤もまた現像過程
でそのようなカプラーから放出されうる。
本発明によれば、カラー写真記録材料は追加的に式Ｉ
に相当する２−当量黄カプラーを含有し、これは黄層中
だけではなく、マゼンタ層及び／またはシアン層中及び
または記載の層の一つに隣接する非感光性層中にも存在
することができる。
に相当する２−当量黄カプラーを含有し、これは黄層中
だけではなく、マゼンタ層及び／またはシアン層中及び
または記載の層の一つに隣接する非感光性層中にも存在
することができる。
上述した構成成分に加えて、本発明の写真記録材料は
他の添加剤、例えば抗酸化剤、染料安定剤及び機械的及
び静電的性質に影響を及ぼす剤を含有することができ
る。本発明のカラー写真記録材料によつて生成された染
料画像に対するUV光の悪い影響を低減または回避するた
めに、例えばUV吸収剤を記録材料の一またはそれ以上の
層中に、好ましくは上方層の一つの中に、使用すること
が有利である。適当なUV吸収剤は、例えば米国特許第32
53921号、ドイツ特許第2036719号及び欧州特許第005716
0号に記載されている。
他の添加剤、例えば抗酸化剤、染料安定剤及び機械的及
び静電的性質に影響を及ぼす剤を含有することができ
る。本発明のカラー写真記録材料によつて生成された染
料画像に対するUV光の悪い影響を低減または回避するた
めに、例えばUV吸収剤を記録材料の一またはそれ以上の
層中に、好ましくは上方層の一つの中に、使用すること
が有利である。適当なUV吸収剤は、例えば米国特許第32
53921号、ドイツ特許第2036719号及び欧州特許第005716
0号に記載されている。
普通の層支持体を本発明の材料のため用いることがで
きる；リサーチ・デイスクロージュア（Research Discl
osure）No.17643、XVII章参照。
きる；リサーチ・デイスクロージュア（Research Discl
osure）No.17643、XVII章参照。
記録材料用の適当な保護コロイド及びバインダーは、
通常の親水性フイルム形成性剤、例えばプロテイン、特
にゼラチンである。注型補助剤及び柔軟化剤を用いるこ
とができる。記載の化合物についてはリサーチ・デイス
クロージュアNo.17643、IX、XI及びXII章が参照され
る。
通常の親水性フイルム形成性剤、例えばプロテイン、特
にゼラチンである。注型補助剤及び柔軟化剤を用いるこ
とができる。記載の化合物についてはリサーチ・デイス
クロージュアNo.17643、IX、XI及びXII章が参照され
る。
写真材料の層は常法により、例えばエポキサイド型、
複素環エチレンイミン型及びアクリロイル型の硬化剤を
用いて硬化することができる。層はまたドイツ特許出願
公開第2218009号の方法により硬化して高温処理に適す
るカラー写真材料をつくることもできる。写真層をジア
ジン、トリアジンまたは1,2−ジヒドロキノリン系の硬
化剤またはビニルスルホン型の硬化剤で硬化することも
可能である。その他の適当な硬化剤はドイツ特許出願公
開第2439551号、同第2225230号、同第2317672号及び上
記リサーチ・デイスクロージュア 17643、XI章から知ら
れている。
複素環エチレンイミン型及びアクリロイル型の硬化剤を
用いて硬化することができる。層はまたドイツ特許出願
公開第2218009号の方法により硬化して高温処理に適す
るカラー写真材料をつくることもできる。写真層をジア
ジン、トリアジンまたは1,2−ジヒドロキノリン系の硬
化剤またはビニルスルホン型の硬化剤で硬化することも
可能である。その他の適当な硬化剤はドイツ特許出願公
開第2439551号、同第2225230号、同第2317672号及び上
記リサーチ・デイスクロージュア 17643、XI章から知ら
れている。
その他の適当な添加剤はリサーチ・デイスクロージュ
ア 17643及び“プロダクト・ライセンシング・インテッ
クス”（“Product Licensing Index"）1971年12月、10
7−110頁に記載されている。
ア 17643及び“プロダクト・ライセンシング・インテッ
クス”（“Product Licensing Index"）1971年12月、10
7−110頁に記載されている。
カラー写真画像を生成するには、本発明のカラー写真
記録材料をカラー現像剤化合物で現像する。適当なカラ
ー現像剤化合物はその酸化生成物の形でカラーカプラー
と反応してアゾメチン染料を生成する任意の現像剤化合
物である。適当な現像剤化合物はｐ−フエニレンジアミ
ン型の一級アミノ基を一つ含む芳香族化合物であり、例
えばN,N−ジアルキル−ｐ−フエニレンジアミン、例え
ばN,N−ジエチル−ｐ−フエニレンジアミン、１−（Ｎ
−エチル−Ｎ−メチルスルホンアミドエチル）−３−メ
チル−ｐ−フエニレンジアミン、１−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ヒドロキシエチル−３−メチル−ｐ−フエニレンジア
ミン及び１−（Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエチル）−３
−メチル−ｐ−フエニレンジアミンである。
記録材料をカラー現像剤化合物で現像する。適当なカラ
ー現像剤化合物はその酸化生成物の形でカラーカプラー
と反応してアゾメチン染料を生成する任意の現像剤化合
物である。適当な現像剤化合物はｐ−フエニレンジアミ
ン型の一級アミノ基を一つ含む芳香族化合物であり、例
えばN,N−ジアルキル−ｐ−フエニレンジアミン、例え
ばN,N−ジエチル−ｐ−フエニレンジアミン、１−（Ｎ
−エチル−Ｎ−メチルスルホンアミドエチル）−３−メ
チル−ｐ−フエニレンジアミン、１−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ヒドロキシエチル−３−メチル−ｐ−フエニレンジア
ミン及び１−（Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエチル）−３
−メチル−ｐ−フエニレンジアミンである。
その他の有用なカラー現像剤は、例えばジャーナル・
オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイー（J.Ame
r.Chem.Soc.）73、3100（1951）及びG.ハイスト、モダ
ン・フオトグラフイツク・プロセシング（G.Haist,Mode
rn Photographic Processing）、1979、ジヨン・ウイレ
イ・アンド・サンズ、ニューヨーク、545頁以降に記載
されている。
オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイー（J.Ame
r.Chem.Soc.）73、3100（1951）及びG.ハイスト、モダ
ン・フオトグラフイツク・プロセシング（G.Haist,Mode
rn Photographic Processing）、1979、ジヨン・ウイレ
イ・アンド・サンズ、ニューヨーク、545頁以降に記載
されている。
カラー現像後、材料は常法により漂白された定着され
る。漂白及び定着は互いに別々にまたは一緒に行なうこ
とができる。適当な漂白剤は任意の常用の化合物、例え
ばFe3+塩及びFe3+錯塩例えばフエリシアナイド、重クロ
ム酸塩、水溶性コバルト錯塩その他である。特に好まし
いものはアミノポリカルボン酸の鉄（III）錯塩、特に
例えばエチレンジアミンテトラ酢酸,N−ヒドロキシエチ
ルエチレンジアミントリ酢酸の錯塩、及びアルキルアミ
ノジカルボン酸及び相当するホスホン酸の錯塩である。
パーサルフエートもまた適当な漂白剤である。
る。漂白及び定着は互いに別々にまたは一緒に行なうこ
とができる。適当な漂白剤は任意の常用の化合物、例え
ばFe3+塩及びFe3+錯塩例えばフエリシアナイド、重クロ
ム酸塩、水溶性コバルト錯塩その他である。特に好まし
いものはアミノポリカルボン酸の鉄（III）錯塩、特に
例えばエチレンジアミンテトラ酢酸,N−ヒドロキシエチ
ルエチレンジアミントリ酢酸の錯塩、及びアルキルアミ
ノジカルボン酸及び相当するホスホン酸の錯塩である。
パーサルフエートもまた適当な漂白剤である。
実施例１ セルローストリアセテートの透明支持体に下記の層を
記載の順に施すことによりネガカラー現像用のカラー写
真記録材料を調製した。施用量はすべて1m2当りに基ず
く。施用ハロゲン化銀についてはAgNO3の相当量で示
す。ハロゲン化銀乳剤はすべてAgNO3100g当り0.5gの４
−ヒドロキシ−６−メチル−1,3,3a,7−テトラアザイン
デンで安定化した。
記載の順に施すことによりネガカラー現像用のカラー写
真記録材料を調製した。施用量はすべて1m2当りに基ず
く。施用ハロゲン化銀についてはAgNO3の相当量で示
す。ハロゲン化銀乳剤はすべてAgNO3100g当り0.5gの４
−ヒドロキシ−６−メチル−1,3,3a,7−テトラアザイン
デンで安定化した。
層１（ハレーション防止層） Ag0.4g及びゼラチン3gを含む黒色コロイドゾル 層２（中間層） ゼラチン0.5g 層３（第１の赤増感層） AgNO33.5gの赤増感された臭化沃化銀乳剤（沃化物５
モル％；平均粒径0.5μｍ）、0.7gのカプラーＣ−１、
0.06gのマスキングカプラーMC−１、表１に示すDIRカプ
ラー、及び1.5gのゼラチンを含有。
モル％；平均粒径0.5μｍ）、0.7gのカプラーＣ−１、
0.06gのマスキングカプラーMC−１、表１に示すDIRカプ
ラー、及び1.5gのゼラチンを含有。
層４（第２の赤増感層） AgNO33.7gの赤増感された臭化沃化銀乳剤）沃化物10
モル％；平均粒径1.5μｍ）、0.2gのカプラーＣ−１及
び1.9gのゼラチンを含有。
モル％；平均粒径1.5μｍ）、0.2gのカプラーＣ−１及
び1.9gのゼラチンを含有。
層５（中間層） ゼラチン0.8g 層６（第１の緑増感層） AgNO32.5gの緑増感された臭化沃化銀乳剤（沃化物５
モル％；平均粒径0.5μｍ）、0.6gのカプラーＭ−１、
0.07gのマスキングカプラーＭ−２、表１に示すDIRカプ
ラー、及び1.4gのゼラチンを含有。
モル％；平均粒径0.5μｍ）、0.6gのカプラーＭ−１、
0.07gのマスキングカプラーＭ−２、表１に示すDIRカプ
ラー、及び1.4gのゼラチンを含有。
層７（第２の緑増感層） AgNO32.1gの緑増感された臭化沃化銀乳剤（沃化物10
モル％；平均粒径1.4μｍ）、0.15gのカプラーＭ−１、
0.03gのマスキングカプラーMC−２及び1.6gのゼラチン
を含有。
モル％；平均粒径1.4μｍ）、0.15gのカプラーＭ−１、
0.03gのマスキングカプラーMC−２及び1.6gのゼラチン
を含有。
層８（黄フイルター層） Ag71mg及びゼラチン0.5gを含む黄色コロイド銀ゾル 層９（第１の青感光性層） AgNO30.5gの臭化沃化銀乳剤（沃化物５モル％；平均
粒径0.7μｍ）、0.6gのカプラーＹ−１、4.2×10-4モル
のDIRカプラーDV−１及び1.4gのゼラチンを含有。
粒径0.7μｍ）、0.6gのカプラーＹ−１、4.2×10-4モル
のDIRカプラーDV−１及び1.4gのゼラチンを含有。
層10（第２の青感光性層） AgNO31.5gの臭化沃化銀乳剤（沃化物９モル％；平均
粒径1.4μｍ）、0.15gのカプラーＹ−１及び0.7gのゼラ
チンを含有。
粒径1.4μｍ）、0.15gのカプラーＹ−１及び0.7gのゼラ
チンを含有。
層11（保護層） ゼラチン0.7g 層12（硬化層） ゼラチン0.24g及びカルバモイルピリジニウム塩（CAS
登録番号65411−60−１）0.7g 次のカプラーを使用した： 化合物Ｃ−１、MC−２、Ｙ−１及びDIRカプラーは分
散体の形で用い、それらはそれぞれ１部のゼラチン、２
部のトリクレシルホスフエート（Ｍ−１及びＭ−２の場
合）またはジ−ｎ−ブチルフタレート（その他の場合）
を含みそして0.1部のトリイソプロピルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム塩を湿潤剤として使用化合物１部に対
して用いた。
登録番号65411−60−１）0.7g 次のカプラーを使用した： 化合物Ｃ−１、MC−２、Ｙ−１及びDIRカプラーは分
散体の形で用い、それらはそれぞれ１部のゼラチン、２
部のトリクレシルホスフエート（Ｍ−１及びＭ−２の場
合）またはジ−ｎ−ブチルフタレート（その他の場合）
を含みそして0.1部のトリイソプロピルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム塩を湿潤剤として使用化合物１部に対
して用いた。
層３及び６中に用いたDIRカプラーのみを異にする。
上記構造の各種試料（材料１〜７）を調製した。“ザ・
ジャーナル・オブ・フオトグラフイー”（“The Journa
l of Photography"）、1974、頁597及び598に記載の如
く、灰色ウエツジ及びカラーフイルターのうしろで露光
した後現像を行なつた。
上記構造の各種試料（材料１〜７）を調製した。“ザ・
ジャーナル・オブ・フオトグラフイー”（“The Journa
l of Photography"）、1974、頁597及び598に記載の如
く、灰色ウエツジ及びカラーフイルターのうしろで露光
した後現像を行なつた。
処理後に得られた結果を表１に示す。相互−画像硬化
IIEは次の如く計算される： ここで γred＝赤光に対する選択的露光による階調 γgreen＝緑光に対する選択的露光による階調 γｗ＝白光に対する露光による階調 EEcy＝赤増感された層中におけるEE EEmg＝緑増感された層中におけるEE 本発明の主なる特徴おび態様は以下のとおりである。
IIEは次の如く計算される： ここで γred＝赤光に対する選択的露光による階調 γgreen＝緑光に対する選択的露光による階調 γｗ＝白光に対する露光による階調 EEcy＝赤増感された層中におけるEE EEmg＝緑増感された層中におけるEE 本発明の主なる特徴おび態様は以下のとおりである。
1.少くとも一つの感光性ハロゲン化銀乳剤層及びそれに
連合された写真的活性化合物を放出しうるカプラーを含
有して成るカラー写真記録材料において、カプラーは次
の一般式 （式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族基
または−NH−CO−R2をあらわし； R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあらわし； R3はアルキル、またはアリールを表わし； Ｑは融合された、随時置換されたベンゼン環または複素
環を完結するのに必要な残基をあらわし； Ｘは写真的活性化合物の残基をあらわし； TIMEはカプラーとカプラー現像剤酸化生成物との反応に
よりそれに連結した残基Ｘとともの放出されそしてそれ
は現像条件下に写真的活性化合物としての残基Ｘを放出
するところの結合をあらわし；そして ｎは０または１である） に相当することを特徴とする記録材料。
連合された写真的活性化合物を放出しうるカプラーを含
有して成るカラー写真記録材料において、カプラーは次
の一般式 （式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族基
または−NH−CO−R2をあらわし； R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあらわし； R3はアルキル、またはアリールを表わし； Ｑは融合された、随時置換されたベンゼン環または複素
環を完結するのに必要な残基をあらわし； Ｘは写真的活性化合物の残基をあらわし； TIMEはカプラーとカプラー現像剤酸化生成物との反応に
よりそれに連結した残基Ｘとともの放出されそしてそれ
は現像条件下に写真的活性化合物としての残基Ｘを放出
するところの結合をあらわし；そして ｎは０または１である） に相当することを特徴とする記録材料。
2.カプラーはDIRカプラー（Ｘは現像抑制剤の残基であ
る）であることを特徴とする、上記第１項記載の記録材
料。
る）であることを特徴とする、上記第１項記載の記録材
料。
3.R1は拡散抵抗性を付与するところのアルコキシ、アル
コキシカルボニル、カルバモイル、スルフアモイル、ス
ルホンアミドまたはカルボンアミド基の形の基で置換さ
れているフエニル基であることを特徴とする、上記第１
項及び第２項のいずれかに記載の記録材料。
コキシカルボニル、カルバモイル、スルフアモイル、ス
ルホンアミドまたはカルボンアミド基の形の基で置換さ
れているフエニル基であることを特徴とする、上記第１
項及び第２項のいずれかに記載の記録材料。
4.Xは次式 （式中、Ｚは1,2,3−または1,2,4−トリアゾール環を完
結するのに必要な基をあらわし； R5及びR6はＨ、アルキル、アリール、複素環基、アルコ
キシ、−Ｓ−R7、アミン、アシルアミノ、カルボン酸エ
ステル基または−CO−NR8NR9をあらわすか、またはR5と
R6が一緒になつて、（Ｚにより完結される環が1,2,3−
トリアゾール環であるとき）融合した環を完結するのに
必要な基をあらわし； R7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはアリールをあらわし； R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあらわし： R9はＨをあらわすかまたはR8と同じ意味を有し、または
R8とR9が一緒になつて環状アミノ基を完結するのに必要
な基をあらわす） に相当する基をあらわすことを特徴とする、上記第１項
及び第２項のいずれかに記載の記録材料。
結するのに必要な基をあらわし； R5及びR6はＨ、アルキル、アリール、複素環基、アルコ
キシ、−Ｓ−R7、アミン、アシルアミノ、カルボン酸エ
ステル基または−CO−NR8NR9をあらわすか、またはR5と
R6が一緒になつて、（Ｚにより完結される環が1,2,3−
トリアゾール環であるとき）融合した環を完結するのに
必要な基をあらわし； R7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはアリールをあらわし； R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあらわし： R9はＨをあらわすかまたはR8と同じ意味を有し、または
R8とR9が一緒になつて環状アミノ基を完結するのに必要
な基をあらわす） に相当する基をあらわすことを特徴とする、上記第１項
及び第２項のいずれかに記載の記録材料。
5.DIRカプラーは主として青感光性のハロゲン化銀乳剤
層中に存在すること及び記録材料は他の少くとも一つの
主として緑感光性または主として赤感光性のハロゲン化
銀乳剤層を含有することを特徴とする、上記第２項記載
の記録材料。
層中に存在すること及び記録材料は他の少くとも一つの
主として緑感光性または主として赤感光性のハロゲン化
銀乳剤層を含有することを特徴とする、上記第２項記載
の記録材料。
6.DIRカプラーは主として赤感光性のハロゲン化銀乳剤
層中に存在することを特徴とする、上記第２項記載の記
録材料。
層中に存在することを特徴とする、上記第２項記載の記
録材料。
7.少くとも一つの黄カプラーがそれに連合されている少
くとも一つの主として青感光性のハロゲン化銀乳剤層単
位、少くとも一つのマゼンタカプラーがそれに連合され
ている主として緑感光性のハロゲン化銀乳剤層単位及び
少くとも一つのシアンカプラーがそれに連合されている
主として赤感光性のハロゲン化銀乳剤層単位を含有して
成るカラー写真記録材料において、主として緑感光性の
ハロゲン化銀乳剤層単位または主として赤感光性のハロ
ゲン化銀乳剤層単位の少くとも一つの部分層は次式： （式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族基
または−NH−CO−R2をあらわし； R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあらわし； R3はアルキル、またはアリールを表わし； Ｑ縮合された、随時置換されているベンゼン環または複
素環をあらわし； Ｘは現像抑制剤の残基をあらわし； TIMEはカプラーとカラー現像剤酸化生成物との反応によ
りそれに連結した残基とともに放出されそしてそれは現
像条件下に現像抑制剤としての残基Ｘを放出するところ
の結合をあらわし；そして ｎは０または１である） に相当するDIRカプラーを含有することを特徴とする記
録材料。
くとも一つの主として青感光性のハロゲン化銀乳剤層単
位、少くとも一つのマゼンタカプラーがそれに連合され
ている主として緑感光性のハロゲン化銀乳剤層単位及び
少くとも一つのシアンカプラーがそれに連合されている
主として赤感光性のハロゲン化銀乳剤層単位を含有して
成るカラー写真記録材料において、主として緑感光性の
ハロゲン化銀乳剤層単位または主として赤感光性のハロ
ゲン化銀乳剤層単位の少くとも一つの部分層は次式： （式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族基
または−NH−CO−R2をあらわし； R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあらわし； R3はアルキル、またはアリールを表わし； Ｑ縮合された、随時置換されているベンゼン環または複
素環をあらわし； Ｘは現像抑制剤の残基をあらわし； TIMEはカプラーとカラー現像剤酸化生成物との反応によ
りそれに連結した残基とともに放出されそしてそれは現
像条件下に現像抑制剤としての残基Ｘを放出するところ
の結合をあらわし；そして ｎは０または１である） に相当するDIRカプラーを含有することを特徴とする記
録材料。
8.次式 （式中、R1はそれぞれ少くとも８個の炭素原子を含むア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スル
フアモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド基の
少くとも一つで置換されているフエニルをあらわし； Ｑは融合したベンゼン環を完結するのに必要な基をあら
わし； Ｚは1,2,3−または1,2,4−トリアゾール環を完結するの
に必要な基をあらわし； R5及びR6は、Ｈ、アルキル、アリール、複素環基、アル
コキシ、−Ｓ−R7、アミノ、アシルアミノ、カルボン酸
エステル基または−CO−NR8R9をあらわし、またはR5とR
6が一緒になつて（Ｚで完結される環が1,2,3−トリアゾ
ール環であるとき）融合された、随時置換されたベンゼ
ン環を完結するのに必要な基をあらわし； R7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはアリールをあらわし； R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあらわし； R9はＨをあらわすかまたはR8と同じ意味を有し、または
R8とR9が一緒になつて環状アミノ基を完結するのに必要
な基をあらわす） に相当する化合物。
ルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スル
フアモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド基の
少くとも一つで置換されているフエニルをあらわし； Ｑは融合したベンゼン環を完結するのに必要な基をあら
わし； Ｚは1,2,3−または1,2,4−トリアゾール環を完結するの
に必要な基をあらわし； R5及びR6は、Ｈ、アルキル、アリール、複素環基、アル
コキシ、−Ｓ−R7、アミノ、アシルアミノ、カルボン酸
エステル基または−CO−NR8R9をあらわし、またはR5とR
6が一緒になつて（Ｚで完結される環が1,2,3−トリアゾ
ール環であるとき）融合された、随時置換されたベンゼ
ン環を完結するのに必要な基をあらわし； R7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはアリールをあらわし； R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあらわし； R9はＨをあらわすかまたはR8と同じ意味を有し、または
R8とR9が一緒になつて環状アミノ基を完結するのに必要
な基をあらわす） に相当する化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デイルク・ヒユブナー ドイツ連邦共和国デー‐5000ケルン80・ アンドレアス‐グリフイウス‐シュトラ ーセ 11 (56)参考文献 特開 昭59−219741（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−201057（ＪＰ，Ａ) 特公 平４−63388（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭57−49896（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平６−8946（ＪＰ，Ｂ２) 米国特許3841880（ＵＳ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】少くとも一つの感光性ハロゲン化銀乳剤層
及びそれと組み合わさった写真的活性化合物を放出しう
るカプラーを含有して成るカラー写真記録材料におい
て、カプラーが次の一般式 （式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族基
または−NH−CO−R2をあらわし； R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあらわし； R3はアルキル、またはアリールを表わし； Ｑはピリミジン環と一緒になって縮合環系を形成する、
随時置換されたベンゼン環または複素環を完成するのに
必要な残基をあらわし； Ｘは写真的活性化合物の残基をあらわし； TIMEは該カプラーとカラー現像剤酸化生成物との反応に
よりそれに連結した残基Ｘとともに放出され、次いで現
像条件下に写真的活性化合物としての残基Ｘを放出する
ところの結合をあらわし；そして ｎは０または１である） に相当することを特徴とする記録材料。 - 【請求項２】少くとも一つの黄カプラーが組み合わさっ
た少くとも一つの主として青感光性のハロゲン化銀乳剤
層単位、少くとも一つのマゼンタカプラーが組み合わさ
った主として緑感光性のハロゲン化銀乳剤層単位及び少
くとも一つのシアンカプラーが組み合わさった主として
赤感光性のハロゲン化銀乳剤層単位を含有して成るカラ
ー写真記録材料において、主として緑感光性のハロゲン
化銀乳剤層単位または主として赤感光性のハロゲン化銀
乳剤層単位の少くとも一つの部分層が次式： （式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族基
または−NH−CO−R2をあらわし； R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあらわし； R3はアルキル、またはアリールを表わし； Ｑはピリミジン環と一緒になって縮合環系を形成する、
随時置換されたベンゼン環または複素環を完成するのに
必要な残基をあらわし； Ｘは現像抑制剤の残基をあらわし； TIMEは該カプラーとカラー現像剤酸化生成物との反応に
よりそれに連結した残基Ｘとともに放出され、次いで現
像条件下に現像抑制剤としての残基Ｘを放出するところ
の結合をあらわし； ｎは０または１である） に相当するDIRカプラーを含有することを特徴とする記
録材料。 - 【請求項３】次式 （式中、R1はそれぞれ少くとも８個の炭素原子を含むア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スル
フアモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド基の
少なくとも一つで置換されているフエニルをあらわし； Ｑはピリミジン環と一緒になって縮合環系を形成する、
ベンゼン環を完成するのに必要な基をあらわし； Ｚは1,2,3−または1,2,4−トリアゾール環を完成するの
に必要な基をあらわし； R5及びR6は、Ｈ、アルキル、アリール、複素環基、アル
コキシ、−Ｓ−R7、アミノ、アシルアミノ、カルボン酸
エステル基または−CO−NR8R9をあらわし、またはR5とR
6は（Ｚで完結される環が1,2,3−トリアゾール環である
とき）該トリアゾール環と一緒になって縮合環系を形成
する、随時置換されたベンゼン環を完成するのに必要な
基をあらわし； R7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはアリールをあらわし； R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあらわし； R9はＨをあらわすかまたはR8と同じ意味を有し、または
R8とR9が一緒になつて環状アミノ基を完成するのに必要
な基をあらわす） に相当する化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873711418 DE3711418A1 (de) | 1987-04-04 | 1987-04-04 | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem kuppler, der eine fotografisch wirksame verbindung freisetzt |
| DE3711418.2 | 1987-04-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63261262A JPS63261262A (ja) | 1988-10-27 |
| JP2520149B2 true JP2520149B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=6324892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63074895A Expired - Lifetime JP2520149B2 (ja) | 1987-04-04 | 1988-03-30 | 写真的活性化合物を放出するカプラ―を含有するカラ―写真記録材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4870000A (ja) |
| EP (1) | EP0287833B1 (ja) |
| JP (1) | JP2520149B2 (ja) |
| DE (2) | DE3711418A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3918395A1 (de) * | 1989-06-06 | 1990-12-13 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem dir-kuppler |
| DE3918394A1 (de) * | 1989-06-06 | 1990-12-13 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem dir-kuppler |
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| DE4329418A1 (de) * | 1993-09-01 | 1995-03-02 | Agfa Gevaert Ag | Gelbkuppler |
| JPH07110558A (ja) * | 1993-10-12 | 1995-04-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
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Family Cites Families (6)
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| US4259437A (en) * | 1978-09-18 | 1981-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Development inhibitor releasing compounds and their use in photographic materials |
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| JPS59201057A (ja) * | 1983-04-18 | 1984-11-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| IT1196195B (it) * | 1984-07-20 | 1988-11-10 | Minnesota Mining & Mfg | Copulanti formatori di colorante cian ed elementi e procedimenti fotografici |
| DE3427235A1 (de) * | 1984-07-24 | 1986-01-30 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbfotographisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler |
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-
1987
- 1987-04-04 DE DE19873711418 patent/DE3711418A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-03-21 US US07/170,915 patent/US4870000A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-24 DE DE8888104711T patent/DE3860589D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-24 EP EP88104711A patent/EP0287833B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-30 JP JP63074895A patent/JP2520149B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3841880A (en) | 1973-04-03 | 1974-10-15 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsion containing ketomethylene photographic color-forming couplers |
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|---|---|
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| EP0287833B1 (de) | 1990-09-12 |
| DE3860589D1 (de) | 1990-10-18 |
| EP0287833A1 (de) | 1988-10-26 |
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