JPS63261262A - 写真的活性化合物を放出するカプラーを含有するカラー写真記録材料 - Google Patents

写真的活性化合物を放出するカプラーを含有するカラー写真記録材料

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JPS63261262A
JPS63261262A JP63074895A JP7489588A JPS63261262A JP S63261262 A JPS63261262 A JP S63261262A JP 63074895 A JP63074895 A JP 63074895A JP 7489588 A JP7489588 A JP 7489588A JP S63261262 A JPS63261262 A JP S63261262A
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aryl
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03C7/305352-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はカラー現像により写真的に活性な基、例えば現
像抑制剤、を放出するカプラ7を含有する少くとも一つ
の感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するカラー写真記録材
料に関する。
現像により画像的に拡散しそして成る効果、例えばハロ
ゲン化銀の現像に影響を与えることができる物質を放出
する化合物の存在において色原体現像を実施することは
知られている。もしこの効果がさらなる現像を抑制する
ものであるならば、問題の化合物はDIR化合物(D 
I R= development 1nhibito
r releasing)と呼ばれる。DIR化合物は
、カラー現像剤の酸化生成物と反応し抑制剤基を離脱し
て染料を生成する化合物(D I Rカプラー)である
か、または工程中染料を生成することなく抑制剤を放出
する化合物であることができる。このような化合物もま
た狭義においてDIR化合物と呼ばれる。
DIRカプラーは、例えば米国特許第3148062号
、同第3227554号、同第3615506号、同第
3617291号及びドイツ特許出願公開第24140
06号から知られている。
しかし、現像中に放出される拡散性の写真的に活性な化
合物は、例えば染料、カプラー、硬化剤、ハロゲン化銀
溶剤、かぶり剤、現像促進剤、現像剤化合物、漂白抑制
剤、漂白促進剤、媒染剤または増感剤であることもでき
る。
放出される現像抑制剤は一般に複素環メルカプト化合物
またはベンゾトリアゾール誘導体である。
実質的に無色の形態でカプリングするDIR化合物に関
しては、例えば米国特許第3632345号、ドイツ特
許出願公開第2359295号及び同第2540959
号が参照される。画像品質に影響を与えるいくつかの写
真的効果はDIR化合物を使用することによって得るこ
とができる。そのような効果としては、例えば階調の低
減、カラー微粒子の生成、いわゆるエツジ効果による鮮
鋭度の改善、及びいわゆる相互・画像効果によるカラー
純度及びカラー光輝度の改善が包含される。
これに関しては、例えばフォトグラフィック・サイエン
ス・アンド・エンジニアリンク(Phot。
graphic 5cience and Engin
eering)旦、74(1969)中のC,R,バー
ル、J、R,サートル及びp、w、ピッタム(C,R,
Barr、 J 。
R、Th1rtle and P、W、 Vittum
)による論説1゛デベロツプメントーインヒビターーレ
リージング(D I R)カプラース・イン・カラー・
フォトグラフィー” (“Development−1
nhibitor−Releasing(DIR)Co
uplers in Co1or Photograp
hy’つが参照される。
染料の生成なしにカプリングするDIR化合物は、染料
を生成してカプリングするDIRカプラーにくらべて、
汎用しうろこと従って生成されるべきカラーには関係な
しに同じ化合物をカラー写真記録材料のすべての感光性
層中で使用できる利点を有する。これに反して、DIR
カプラーは一般に、それらによる副次的カラー密度が他
の層において許容しえない限り、それらから生成される
カラーの故に成る感光性層においてだけ使用できるに過
ぎない。このDIR化合物の利点はそれらが一般にDI
Rカプラーよりも反応性が小さいという不利によって相
殺される。それ故、実際的には、DIRカプラーを用い
るのが普通であり、二またはそれ以上の異なるDIRカ
プラーを同じ記録材料中で必要とするならば、異なるD
IRカプラーはそれから生成されるカラーに従いスペク
トル的に異なって増感された層と連合されなければなら
ない。
通常、写真的に活性の化合物は現像中にカプラーから迅
速に放出されることが重要であり、特に写真的活性化合
物が現像の進行過程に影響を与えることを意図するもの
であるとき重要である。かくして問題のカプラーは高度
に活性であることが非常に望ましい。これに関して、特
別の意義はカプラーのカプリング位置に連結している写
真的活性化合物の基、いわゆる離脱基に帰せられる。
本発明の目的はカプリング位置に結合している残基が現
像中に写真的活性化合物として放出されるところのカプ
ラーを含有するカラー写真記録材料を提供することであ
る。
8一 本発明は、少くとも一つの感光性ハロゲン化銀乳剤層及
びそれに連合された、写真的活性化合物を放出しうるカ
プラーを含有してなるカラー写真記録材料において、カ
プラーは次式(1)(式中、R1はアルキル、複素環も
しくは炭素環芳香族基または−NH−CO−R”をあら
れし; R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあられ
し; R3はアルキル、またはアリールを表わし;Qは融合さ
れた、随時置換されたベンゼンまたけ複素環をあられし
; Xは写真的活性化合物の残基をあられし;TIMEはカ
プラーとカラー現像剤酸化生成物との反応によりそこに
連結した残基Xとともに放出されそしてそれは現像条件
下に写真的活性化合物としての残基Xを放出するところ
の結合をあられし; nはOまたはlである) に相当することを特徴とする記録材料に関する。
式■中R’、R”またはR3であられされるアルキル基
は直鎖状または分校状、置換されまたは置換されず、そ
して炭素原子1〜20を含むものであり;その例はメチ
ル、エチル、ブチル、ヘキシル、ドデシルである。
式I中R1であられされる芳香族基はアリール基、例え
ばフェニル、または複素環基、例えばチアゾール、ベン
ゾチアゾール、チェニルまたはピリジルであることがで
きる。
記載の基は、例えばアルキル、アルコキシ、ハロゲン、
アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル
またはアシルアミノで置換されていることができ、その
アシル基は脂肪族もしくは芳香族のカルボン酸またはス
ルホン酸からまたはカルバミン酸もしくは炭酸モノエス
テルから誘導される。R1は好ましくは置換されたフェ
ニルをあられし、即ち拡散抵抗性を付与する基、例えば
アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、ス
ルファモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド基
であって炭素原子8またはそれ以上を含むもので置換さ
れているフェニルをあられす。
しかしながら、拡散抵抗性を付与する基はまたQにより
完結される環上の置換基として存在することもでき、ま
たは全く省略されることもできる。
Qによって完結される複素環基は、例えばチオフェン、
ピリジン、チアゾール、7ラン、ピラゾール、ベンゾフ
ランまたはチオナフテン環である。
式I中TIMEであられされる結合は、ハロゲン化銀現
像剤の酸化生成物とのカプリング過程でカプラーのカプ
リング位置から放出された後、後続する反応中に、そこ
に連結している写真的活性基、本件の場合式■に相当す
るトリアゾール、を放出することができる基である。基
TIMEはまたタイミング基とも呼ばれるが、それはそ
のような基が存在する場合それに連結している写真的活
性基が屡々遅れて放出されそして活性になることが出来
るからである。知られているタイミング基は、例えば 
−〇−CH−基でそのO原子はカプラーのカプリング位
置に連結し一方C原子は写真的活性化合物のN−原子に
連結しているもの(例えばドイツ特許出願公開第270
3145号)、カプラーからの放出後分子内求核的転移
を起こし、工程中に写真的活性化合物を放出するところ
の基(例えばドイツ特許出願公開第2855697号)
、カプラーからの放出後、エレクトロン転移が共役系に
沿って起こることができそれによる写真的活性化合物が
放出されるところの基(例えばドイツ特許出願公開第3
105026号)、またはR −X−C−基でそのX(例えば−〇−)がカプラーのカ
プリング位置に連結し一方C原子は写真的活性化合物の
原子に連結しそしてRは例えばアリール基であることろ
の基(例えば欧州特許第0127063号)である。基
TIMEはまた、カプラーのカプリング位置からの離脱
後それ自身カプリング反応またはレドックス反応に参加
することができ、その反応の結果それに連結している基
Xを放出するところの基であることもできる。
放出しうる基Xは、例えばハロゲン原子(例えばF、C
I、Br、I)、または有機基でありそれは一般に酸素
、硫黄または窒素原子(随時基TIMEを介し)により
カプラー分子のカプリング位置に連結しているものであ
る。もし放出しうる基が環状基であるならば、それはカ
プラー分子のカプリング位置(または基TIME)に対
し直接環の部分を構成する原子、例えば窒素原子により
、または間接的に中間結合を介して、連結することがで
きる。このような放出しうる基は多数知られており、そ
れらは例えば2−当量黄カプラーの離脱基である。
酸素を介して連結している放出しうる基の例は次式に相
当するニ ーO−R’ 式中、R4は非環状または環状有機基、例えばアルキル
、アリール、酸素環基、または例えば有機カルボン酸も
しくはスルホン酸から誘導されるアシルである。このを
の放出しうる基の特に好ましいものはR6が随時置換さ
れたフェニル基である。そのような基は例えば米国特許
第3408194号、ドイツ特許出願公開第24560
76号に記載されている。
窒素を介して連結する放出しうる基の例は次のドイツ特
許出願公開明細書中に見出すことができる: 第2057941号、第2163812号、第2213
461号、第2219917号、第2261361号、
第2263875号、第2318807号、第2329
587号、第2344155号、第2363675号、
第2433812号、第2441779号、第2442
703号、第2528638号、第2528860号、
第2637817号、第2828373号、第3020
416号。
問題の環はすべて5−または6−員複素環で、環窒素原
子によりカプラーのカプリング位置は連結しているもの
である。複素環は屡々カプラー分子に対する結合を成立
させる窒素原子の近くに活性化基、例えばカルボニルも
しくはスルホニル基または二重結合を含有する。
放出しうる基がカプラーのカプリング位置に対し硫黄原
子により連結している場合、それはハロゲン化銀の現像
を抑制することができる拡散性メルカプト化合物の残基
であることができる。このような抑制剤残基は、屡々、
開鎖ケトメチレンカプラーをも含めて、カプラーのカプ
リング位置に連結した放出しうる基として記載されてい
る(例えば米国特許第3227554号)。
放出しうる基Xは好ましくは、1.2.3−または1.
2.4−)リアゾールの窒素原子によりカプラーのカプ
リング位置に対しまたはタイミング基TIMEに対して
連結している写真的活性化合物の残基である。このよう
な基Xは例えば次式に相当する: 15一 式中、Zは1,2.3−または1.2.4−トリアゾー
ル環を完結するのに必要な残置をあられし; R8及びR1はH1アルキル、アリール、複素環基、ア
ルコキシ、−5−R’、アミノ、アシルアミノ、カルボ
ン酸エステル基または−co−NR”R”をあられし、
または R11とR6が一緒になって(Zにより完結される環が
1,2.3−トリアゾール環である場合)、融合された
、随時置換された、好ましくは芳香族環例えばテトラヒ
ドロベンゼン環、ベンゼン環またはチオフェン環、を完
結するのに必要な基をあられし、但し基R5及びR6の
少くとも一つは写真的活性基をあられすかまたは放出後
の化合物が全体として写真的活性化合物であるものとし
;R7はアルキJ呟 シクロアルキル、アラルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはアリールをあられし; R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあられし
; R9はHをあられすかまたはBsと同じ意味を有し、ま
たはR8とR9が一緒になって環状アミノ基を完結する
のに必要な残置をあられす。
式中I[中R’ 、R’ 、R’ 、R” !?:はR
’ であられされるアルキル基は直鎖状または分校状で
あることができそしてIOまでの炭素原子を含むことが
できる;その例はメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、S−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチルである。アルキル基は例えばヒドロキ
シル、アルコキシ、アルキルチオ、アシルアミノまたは
非環状イミド基で置換されていることができる。
R7であられされるシクロアルキルは例えばシクロヘキ
シルであり、アラルキル基(R7、R11)は例えばベ
ンジルであり;アルケニル基は例えばアリルまたは2−
ブテニルであり:アルキニル基は例えばプロピニルであ
る。
環状アミノ基(R’、Rs)は例えばピペリジノまたは
モルホリノ基である。
環状イミド基は例えばコハク酸イミド基、マレイン酸イ
ミド基、フタル基イミド基、ヘキサヒドロフタル酸イミ
ド基または次式に相当する基である: 式中、Yは炭素環式または複素環式の随時置換された環
、を完結するのに必要な残置である。
RsまたはR6であられされる複素環基は、例えばフリ
ル、チアゾリルまたは1.2.4−トリアゾリル基であ
る。このような複素環基はさらに置換基例えばアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ(−5−R’)を含有する
ことができる。
本発明によるカプラーの有利な諸性質は、トリアゾール
環が良好な離脱基でありそのためカプラーが高度に反応
性をあられすばかりではなく、またハロゲン化銀粒子に
吸収される成る傾向を示しそのためハロゲン化銀の現像
過程で起る工程に影響を与えると見られる事実に基因す
るものと推定される。写真的活性化合物の活性を決定す
る基はハロゲン化銀粒子の表面に対し特に良好な接触を
来たすものと考えられる。それ故、本発明によれば、写
真的活性化合物は好ましくはハロゲン化銀の現像に影響
を与える化合物、例えば現像促進剤、かぶり剤、漂白促
進剤またはもつと好ましくは現像抑制剤である。写真的
活性化合物が現像抑制剤である場合、基R5及びR6の
少くとも一つは好ましくは−5−R7、C2〜C0゜ア
ルコキシカルボキシルまたは複素環基である。
19一 本発明によるカプラーは゛色原体現像過程で現像剤酸化
生成物とカプリングして黄ないし黄−赤色の染料を与え
る。それらの主な重要性は、現像工程中にそれらが特別
の写真的活性化合物を画像的に放出するという事実に存
する。それらは高度に活性であるため、それらを比較的
低濃度で使用することができる。このことは、それらを
カラー写真記録材料のマゼンダまたはシアン染料を主と
して生成する層中で用いてもその特定染料画像が黄の副
密度により悪影響を受けることのないようにすることを
可能ならしめる。
下記のものは本発明の目的のための特に有用なりIRカ
プラーの例である: −ら27− −CH。
本発明によるカプラーは次のようにして製造することが
できる。
初めに一般式■に相当するエステルをつくる二〇 次にこれらのエステルを公知法による一般式■に相当す
る4−当量力プラーへ変換する:次にそれのカプリング
位置へ、基 −(TIME)−X を導入することにより本発明のカプラーが得られる。
アントラニルアミド(キナゾロン−2−酢酸エステル(
In)製造のだめの出発材料)はすべて次の公知方法に
よりつくられる: ■)無水イサトイン酸のアンモノリシス2)アントラニ
ル酸エステルのアミツリシス3)2−アミノベンゾニト
リルの酸またはアルカリによる部分加水分解 4)直接重環合成。
次のものは適当な中間体である: 次のものは一般弐■のエステルの適当な例である。
キナゾロン−2−酢酸エステル: チェノピリミジン−4−オン−2−酢酸エステそれらの
製造(例えばマロンイミノエーテルと2−アミノアリー
ルカルボンアミドとの反応又はβ、β−ジアルコキシア
クリル酸エステルと2−アミノカルボンアミドとの反応
)は、例えば英国特許第689023号に記載されてい
る。
エステル■はまた次のようにして製造することもできる
ニ ー ハロゲン化キナゾロンとアセト酢酸エステルとの反
応 −キナゾロン−2−エチオグリコール酸エステルから強
塩基及び/または親チオ試薬(例えばトリフェニルホス
フィン)を用いて硫黄の除去。
エステル■からアミド■への反応は、直接的にアミツリ
シスにより、例えば〉120°Cの高温において、行な
うかまたは間接的にエステルをアルカリで注意深く加水
分解することにより得られる遊離の酸を経由して行なう
ことができる。
次のものは、それから対応する本発明の2−当量カプラ
ーをつくることのできる特に適当な4−当量カブラ−の
例である: 本発明による2−当量カプラーはキナゾロンアセトアミ
ド■から、2−当量カプラーの化学において知られてい
る方法、例えば一般式Vに相当するハロゲン化されたカ
プラー(例えば4−当量カプラー■から臭素、塩素また
は塩化スルフリールでハロゲン化することにより得られ
る)とトリアゾール■との反応によって得ることができ
る。
または プロトン共鳴スペクトルによれば調べたすべてのハロゲ
ン化キナゾロン−2−アセトアミドはケテンアミン形態
■で存在するが、個々の化合物は恐らく形態Vを互変体
平衡で存在するであろう。
次のものは、例えばその反応性、溶解性または安定性の
性質の故に、特に好ましいハロゲン化されたカプラー■
である: トリアゾール環がキナゾロンメチン残基に連結している
位置は知られていない;チャージの著しい非局在化のた
めに、特定の選択は一般にいずれか一つの連結に帰する
ことができない。一般に、この化合物の合成の過程で異
性体混合物が蓄積されるが、それらは同様の反応性を有
する故に分離する必要がない。
次のものは適当なトリアゾールの例である(本発明によ
る好ましい放出しうる基Xは一般に現像抑制剤として作
用する): 現像−抑制、現像−促進または核形成効果はまたトリア
ゾール化合物に帰することもでき、この化合物はカプラ
ー残基から後続加水分解段階例えばアシル官能性の除去
またはラクトン環の開裂によって初めて実際的に有効な
トリアゾール化合物に変換されるものである。最後に、
実際的に有効な現像−抑制または核形成化合物はまた、
カプリング段階中において加水分解段階または離脱段階
または分子内求核転移反応(その中で恐らく短い寿命の
環が形成される)によって放出されたトリアゾール化合
物から放出されることもできる。
例外はそれ自身カプリング可能かまたは加水分解段階で
カプリング残基へ変換される残基を含有するトリアゾー
ルである。
従って、現像促進効果または核形成効果を有するトリア
ゾール化合物を放出する本発明の2−当量カプラーはD
 A R(development accelara
torreleasing)カプラーとして作用する。
この効果は種々の形で、例えば離脱されたトリアゾール
化合物がAg+イオンと可溶性錯体を形成する能力を通
じて、または元のカプラーよりも高い割合でカラー現像
剤酸化物を消費することを通じて、またはカラー現像剤
との組合せで超付加物系を形成することを通じて、また
は最後に現像される/\ロゲン化銀結晶の近くにおける
予め非−現像性の/%ロゲン化銀粒子上に現像しうる銀
の核を還元的に形成することを通じて、起り得る。従っ
て、本発明によるカプラーI中に存在するトリアゾール
化合物は、上述の効果を可能ならしめる置換基、例えば
ビスチオエーテル構造、ヒドラジド構造、フェニルヒド
ラジド構造、チオエーテルヒドラジド構造、チオユリア
、ジチオカルバメートまたはチオシアネート構造を有す
る置換基、を含有することができる。
成員t カプラーIV−2 p−シモール150mQ中、4−ケト−3,4−シヒド
ロキナゾリン−2−酢酸エチルエステル(英国特許第6
89023号の実施例1により調製)34.89  (
0,15モル)及び2−テトラデシルオキシアニリン4
5.8gの溶液を3時間還流下に放出されるエタノール
を蒸留除去しつつ加熱し、メタノール400mQ中へ攪
拌添加し、−夜装置して結晶化させ、吸引濾過しそして
メタノールで洗滌する。酢酸メチルまたはアセトニトリ
ルから結晶させると融点117〜120℃の白色結晶4
99が得られる。
次の4−当量カプラーを同様にしてつくる:IV−1 
 融点 152−154°CIV−3融点 135〜1
37℃ IV−4  融点 〉140℃、次第に分解IV−6融
点 166〜170°C IV−7融点 108〜210℃(酢酸から)IV−8
融点 142〜143℃ 融点はすべて未補正。
化合物v−2(臭素化されたカプラー)酢酸50mQ中
臭素9.69  (0,06モル)の溶液を攪拌しつづ
25℃において酢酸300IIla中カプラーIV−2
の29.59  (0,06モル)の懸濁液に滴加する
。臭素化完了後水40mQを添加する。
反応混合物を一夜放置し、水400m+2で希釈しそし
て吸引濾過する。メタノールで洗いそして空気中で乾燥
した後、分解融点130〜132°Cを有する淡いクリ
ーム色の粉末27.49を得る。生成物をメチルエチル
ケトンから再結晶することにより精製する。薄層クロマ
トグラフィー(シリカゲル、溶出剤トルエン−酢酸エチ
ル7;3)の結果によれば、精製された生成物はジブロ
モ化合物を含有しない。
同じ方法により例えば次の化合物が調製される:V−3
  融点 135−137℃ V−6融点 181−183℃ カプラーD−5(本発明によるカプラー)1.1.3.
3−テトラメチルグアニジン2.8gを室温において、
ジメチルアセトアミド50mff中V−6の化合物14
.11?  (0,02モル)及び4−メチル−1,2
,3−テトラゾール−5−カルボキシル酸n−ヘキシル
エステル4.6g(0,024モル)の懸濁液に滴加す
る。1時間後この黄−赤色溶液を氷水200m12中に
注ぐ。毛状析出物を吸引濾過し、シリカゲル上トルエン
−酢酸エチルのクロマトグラフィーにより不純物を除き
、そしてアセトニトリルから再結晶する。融点128℃
の淡黄色結晶6.7gが得られる。
同じ方法により、一般に異性体混合物の形態にある次の
カプラーが得られる: 化合物: D−1融点 115〜120°0 D−2170℃以上で軟化、 融点195〜200℃ D−3融点131−133°C D−4予備的分離の後2異性体 異性体A:融点 112〜114℃ 異性体B:融点 137〜139°C 3異性体の生成は理論的には可能であるが、10〜55
°Cの温度範囲では大部分の場合2異性体のみが生成さ
れ、第三の時折り蛍光性の異性体は75°C以上の反応
温度において認めうる程度に観察されるだけである。こ
の異性体は粗生成物の分別結晶の間に、一般に母液を経
て、除去される。
多くの2−当量カプラーについて、個々の異性体は、成
る場合それらの溶解性は著しく異なるけれども、同等の
カプリング活性を示す。従って、異性体の分布は重大で
はなくそして一般に立体性理由により予め決定される。
しかしながら、それはまた反応;パラメーターにより、
なかでも1、溶剤の極性、 2、反応媒体の含水量、 3、補助塩基の選択、 4、反応温度 によって、影響される。
一般に、非プロトン性媒体を用いることが好ましく、そ
れは反応が一層きれいにそして一層均一に行なわれるか
らであり、但し必ずしも一層迅速であるわけではない。
ハロゲン化カプラーとトリアゾール化合物との反応に適
当な溶剤は第一にジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、
スルホラン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル
、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、
クロロベンゼン、トルエン、炭酸ジエチルである。
一般に、補助塩基として1当量以下が要求される。しか
し過剰量は無害でありまた仕上げ処理を複雑化させない
。適当な補助塩基は有機また無機塩基であり、高度の塩
基性は特別の利益を与えない。−特に好ましい補助塩基
はテトラメチルグアニジン、ジアザビシクロウンデカン
、ジアザビシクロノナン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、カリウムt−ブチレートである。
個々の成分の添加順序もまた重要ではなく、それは特に
ハロゲン化カプラーが溶解性が少なくそして反応過程で
溶液中に入るだけだからである。
トリアゾール−置換された2−当量カプラーの生成が一
般にそれに随伴して起りそしてそれを容易に写真記録材
料中へ合体することを可能ならしめるところの溶解度の
増大は驚くべきことである。
この溶解度における改善は、分子内水素架橋ポンドの現
像に関連しておりそれが分子が多くの異性体及び互変体
を形成することを可能ならしめるものと考えられる。
本発明による化合物は例えばカラー写真記録材料、特に
多層の記録材料中で黄DIRカプラーとして使用するの
に適する。それらは黄カプラーとして、好ましくは可視
光の青のスペクトル領域に対し主として感光性であるハ
ロゲン化銀乳剤層の中に、またはそれと連合して使用さ
れる。本発明による黄DIRカプラーの特別の利点、即
ちそのような化合物と連合されている層中においては現
像抑制が比較的低く、それに加えて隣接する連合されて
いない層中では現像抑制が比較的高いという利点は、問
題の多層カラー写真記録材料が主として青感光性ハロゲ
ン化銀乳剤の他に可視光の緑及び赤のスペクトル領域に
対し主として感光性であるハロゲン化銀乳剤層を含有す
るものであるとき、もちろん1別有意義な関連を有する
本発明によるDIRカプラーは、その高活性の故に、所
望の効果、特に相互−画像効果を生じさせるために比較
的少量で用いることができる。このことは、例えば本発
明のDIRカプラーを黄染料を生成する青感光性層中に
用いるばかりではなく、他の層中でも過度の望ましくな
い副密度をそれら層中に生ぜしめることなしに使用する
ことを可能にする。従って本発明によるDIRカプラー
はマゼンタ層及びシアン層中においても有利に使用する
ことができる。
感光性カラー写真記録材料をつくるに当り、本発明によ
る非拡散性DIRカプラーは公知法によりハロゲン化銀
乳剤層または他のコロイド層の注型溶液中へ、随時他の
カプラーと共に、合体させることができる。例えば、油
溶性または疎水性カプラーを親水性コロイド溶液へ、好
ましくは適当なカプラー溶剤(オイル形成剤)中の溶液
から、随時湿潤剤または分散剤の存在において、添加す
□ることができる。親木性注を溶液はもちろんバインダ
ーに加えて他の標準的添加剤を含むことができる。カプ
ラーの溶液はハロゲン化銀乳剤層またはその他任意の水
透過性層のだめの注型溶液中に直接分散させる必要はな
い。その代りに、有利には初めに親水性コロイドの非感
光性水溶液中に分散させ、然る後得られた混合物を感光
性ハロゲン化銀乳剤層またはその他任意の水透過性層の
ための適用前の注型溶液、随時使用した低沸点有機溶剤
を除去した後の注型溶液、と混合する。
適当な感光性ハロゲン化銀乳剤は、任意の親水性バイン
ダー中における塩化銀、臭化銀または混合物、随時10
モル%までの少量の沃化銀を含むもの、の乳剤である。
写真層のためのバインダーとしてはゼラチンが好ましく
用いられるが、それは完全にまたは部分的に他の天然も
しくは合成バインダーで置きかえることもできる。
乳剤は常法で化学的にまたはスペクトル的に増感するこ
とができ、そして乳剤層及びその他の非感光性層は知ら
れた硬化剤を用いて常法により硬化することができる。
カラー写真記録材料は通常光、緑及び青の三つのスペク
トル領域のそれぞれの光を記録するための少くとも一つ
づつのハロゲン化銀乳剤層を含有する。この目的に対し
、感光性層は適当な増感染料による常法でスペクトル的
に増感される。青感光性ハロゲン化銀乳剤層は必ずしも
スペクトル増感剤を含むことを要せず、それは多くの場
合ハロゲン化銀の固有の感光性が青色光を記録するのに
十分であるからである。
上述の感光性層の各々は単一層から成ることができ、ま
たは例えばいわゆる重複層配列における如く公知法によ
り2またはそれ以上のハロゲン化゛銀乳剤層から成るこ
ともできる(ドイツ特許第1121470号)。通常、
赤感光性ハロゲン化銀乳剤層は層支持体に対し緑感光性
ハロゲン化銀乳剤層よりも近く配置され、後者は青感光
性乳剤層よりも近く配置され、非感光性の黄フイルタ一
層は一般に緑感光性層と青感光性層との間に配置される
。しかしその他の配置もまた可能である。現像剤酸化生
成物の望ましくない拡散を防止するための剤を含むこと
ができる、非感光性の中間層は一般にスペクトル感光性
を異にする層の間に配置される。同じスペクトル感光性
のハロゲン化銀乳剤層がいくつも存在する場合、それら
は互いに直接隣接するように配置されるか、またはそれ
らの間に異なるスペクトル感光性の感光性層が存在する
ように配置される(ドイツ出願特許公開第195870
’9号、同第2530645号、同第2622922号
)。
マルチカラー画像生成のためのカラー写真記録材料は通
常シアン、マゼンタ及び黄の異なる成分染料画像を生成
するための非拡散性カラーカプラーを異なるスペクトル
感光性のハロゲン化銀乳剤層と空間的及びスペクトル的
に連合して含有している。
本発明との関連において、空間的連合とはカラーカプラ
ーがハロゲン化銀乳剤層に対して次のような空間的関係
、即ちそれらが相互作用して現像により生成される銀画
像とカラーカプラーから生成されるカラー画像との間に
画像的合致が得られる如き空間的関係にあることを意味
する。このような結果は一般にカラーカプラーがハロゲ
ン化銀乳剤層それ自体の中またはそれに隣接する、随時
非感光性の、バインダ一層の中に含まれることにより達
成される。
スペクトル的連合とは、感光性ハロゲン化銀乳剤の各々
の感光性とそれに空間的に連合されたカラーカプラーか
ら生成される成分染料画像とが互いに或る関係を有し、
問題の成分染料画像の他のカラー(例えばシアン、マゼ
ンタ、黄)がスペクトル感光性のそれぞれ(赤、緑、青
)と連合されていることを意味する。
一またはそれ以上のカラーカプラーがスペクトル的に異
なって増感されたハロゲン化銀乳剤層のそれぞれと連合
されうる。同じスペクトル感光性のハロゲン化銀乳剤層
がいくつも存在する場合、それらの各々はカラーカプラ
ーを含有することができ、そのカラーカプラーは必ずし
も同じであることを要しない。それらは唯カラー現像中
に少くとも実質的に同じカラー、通常当該ハロゲン化銀
乳剤層が主として感光性である光のカラーに対し補色の
カラー、であることを要求されるだけである。
それ故好ましい態様において、シアン成分染料画像を生
成するための少くとも一つの非拡散性カラーカブラー、
一般に7ェノールまたはα−ナ7トール型のカプラー、
が赤感光性ハロゲン化銀乳剤層と連合される。有利なシ
アンカプラーは例えば欧州特許第0028099号、同
第0067689号、同@0175573号及び同第0
184057号に記載されている。マゼンタ成分染料画
像を生成するための少くとも一つの非拡散性カラーカプ
ラー、通常5−ピラゾロン、インダゾロンまたはビラゾ
ロアゾール型のカラーカプラー、が緑感光性ハロゲン化
銀乳剤層と連合される。最後に、黄成分染料画像を生成
するための少くとも一つの非拡散性カラーカプラー、一
般に開鎖ケトメチレン基を含有するカラーカプラー、が
青感光性ハロゲン化銀乳剤層と連合される。この型のカ
ラーカプラーは多数知られており、多くの特許明細書に
記載されている。ここでは、例えば“ミットタイルンゲ
ン・アウス・デン●フオルシュングスラポラトーリエン
・デル・アグファ、レーフエルクーゼン/ミュンヘン゛
’ (”Mitteilungen aus denF
orschungslaboratorien der
 Afga, Leverkusen/MLInche
n”)、■巻、111頁(1961)中のW.ペルツ(
W.  PELZ)による刊行物“1ファルブクプラー
”  ( ”Farbkuppler”)及び゛′ザ・
ケミストリー・オブ・シンセテイック・ダイズ″( ”
The Chemistry of Syntheti
c Dyes” ) 4巻、341〜387、アカデミ
ック・プレス(197l)が参照される。
カラーカプラーは代表的な4一当量カプラーが染料生成
のためより少量のハロゲン化銀を要する2一当量カプラ
ーのいずれであることもできる。
2一当量カプラーは、カブリング位置にカブリング反応
中に離脱される置換基を有することからして、4一当量
カプラーから誘導されることが知られている。2一当量
カプラーは、実質的に無色のもの及びそれ自身強いカラ
ーを有するがそれがカラーカブリング反応中に消失する
かまたは生成した画像染料のカラーで置きかえられるも
のの両者を含有する。後者の型のカブラーはまた追加的
に感光性ハロゲン化銀乳剤層中に存在しそこで画像染料
の望ましくない副密度を相殺するためのマス−53一 キングカブラーとして作用することもできる。しかひ2
一当量カブラーはまた公知のホワイト゜カプラーをも含
有し、このようなカプラーはカラー現像剤酸化生成物を
反応して染料と生成しないものである。また2一当量カ
プラーは知られたDIRカプラー、即ち現像剤酸化生成
物と反応して拡散性の現像抑制剤として放出される放出
可能の基をカブリング位置に含むカプラー、をも含有す
る。
その他の写真的に活性の化合物、例えば現像促進剤また
はかぶり剤もまた現像過程でそのようなカプラーから放
出されうる。
本発明によれば、カラー写真記録材料は追加的に式Iに
相当する2一当量黄カプラーを含有し、これは黄層中だ
けではなく、マゼンタ層及び/またはシアン層中及びま
た記載の層の一つに隣接する非感光性層中にも存在する
ことができる。
上述した構成成分に加えて、本発明の写真記録材料は他
の添加剤、例えば抗酸化剤、染料安定剤及び機械的及び
静電的性質に影響を及ぼす剤を含有することができる。
本発明のカラー写真記録材料によって生成された染料画
像に対するUV光の悪い影響を低減または回避するため
に、例えばUV吸収剤を記録材料の−またはそれ以上の
層中に、好ましくは上方層の一つの中に、使用すること
が有利である。適当なUV吸収剤は、例えば米国特許第
3253921号、ドイツ特許第2036719号及び
欧州特許第0057160号に記載されている。
普通の層支持体を本発明の材料のため用いることができ
る;リサーチ・ディスクロージュア(Research
  Disclosure) No、  17643、
XVII章参照。
記録材料用の適当な保護コロイド及びバインダーは、通
常の親水性フィルム形成性剤、例えばプロティン、特に
ゼラチンである。注を補助剤及び柔軟化剤を用いること
ができる。記載の化合物についてはリサーチ・ディスク
ロージュアNo、17643、■、■及び■章が参照さ
れる。
写真材料の層は常法により、例えばエポキサイド型、複
素環エチレンイミン型及びアクリロイル型の硬化剤を用
いて硬化することができる。層はまたドイツ特許出願公
開第2218009号の方法により硬化して高温処理に
適するカラー写真材料をつくることもできる。写真層を
ジアジン、トリアジンまたは1.2−ジヒドロキノリン
系の硬化剤またはビニルスルホン型の硬化剤で硬化する
ことも可能である。その他の適当な硬化剤はドイツ特許
出願公開第2439551号、同第2225230号、
同第2317672号及び上記リサーチ・ディスクロー
ジュア 17643、n章から知られている。
その他の適当な添加剤はリサーチ・ディスクロージュア
 17643及び“プロダクト・ライセンシング・イン
テックス” (”Product Licensing
Index”) 1971年12月、107−110頁
に記載されている。
カラー写真画像を生成するには、本発明のカラー写真記
録材料をカラー現像剤化合物で現像する。
適当なカラー現像剤化合物はその酸化生成物の形でカラ
ーカプラーと反応してアゾメチン染料を生成する任意の
現像剤化合物である。適当な現像剤化合物はp−フェニ
レンジアミン型の一級アミノ基を一つ含む芳香族化合物
であり、例えばN、N−ジアルキル−p−フェニレンジ
アミン、例えばN、N−ジエチル−p−フェニレンジア
ミン、■−(N−エチル−N−メチルスルホンアミドエ
チル)−3−メチル−p−フェニレンジアミン、1−(
N−エチル−N−ヒドロキシエチル−3−メチル−p−
フェニレンジアミン及び1−(N−−[−チル−N−メ
トキシエチル)−3−メチル−p−フェニレンジアミン
でアル。
その他のを用なカラー現像剤は、例えばジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイー(J、 A
mer、 Chem、 Soc、 ) 73 、310
0(1951)及びG、ハイスト、モダン・フォトグラ
フィック・プロセシング(G、 Haist、 Mod
ernPhotographic Processin
g)、1979、ジョン・ライレイ・アンド・サンズ、
ニューヨーク、545頁以降に記載されている。
カラー現像後、材料は常法により漂白された定着される
。漂白及び定着は互いに別々にまたは一緒に行なうこと
ができる。適当な漂白剤は任意の常用の化合物、例えば
Fe”+塩及びFe3+錯塩例えばフェリシアナイド、
重クロム酸塩、水溶性コバルト錯塩その他である。特に
好ましいものはアミノポリカルボン酸の鉄(I[[)錯
塩、特に例えばエチレンジアミンテトラ酢酸、N−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸の錯塩、及びア
ルキルアミノジカルボン酸及び相当するホスホン酸の錯
塩である。パーサルフェートもまた適当な漂白剤である
実施例1 セルローストリアセテートの透明支持体に下記の層を記
載の順に施すことによりネガカラー現像用のカラー写真
記録材料を調製した。施用量はすべて1m2当りに基ず
く。施用ハロゲン化銀についてはAgNo、の相当量で
示す。ハロゲン化銀乳剤はすべてAgNO3100g当
り0.5gの4−ヒドロキシ−6−メチル−1,3,3
a、7−テトラアザインデンで安定化した。
層1(ハレーション防止層) Ag  0.4g及びゼラチン3gを含む黒色コロイド
ゾル 層2(中間層) ゼラチン 0.5g 層3(Mlの赤増感層) AgNOa 3.5gの赤増感された臭化沃化銀乳剤(
沃化物5モル%;平均粒径0.5μm)、0.7gのカ
プラーC−1,0,06gのマスキングカプラーMC−
1表1に示すDIRカプラー、及び1.5gのゼラチン
を含有。
層4(第2の赤増感層) A g N Os 3−79の赤増感された臭化沃化銀
乳剤)沃化物10モル%;平均粒径1.5μm)、0.
29のカプラーC−1及び1.9gのゼラチンを含有。
層5(中間層) ゼラチン 0.8g 層6(第1の緑増感層) A g N Os 2 、59の緑増感された臭化沃化
銀乳剤(沃化物5モル%:平均粒径0.5μm)、0.
6gのカプラーM−1,0,07gのマスキングカプラ
ーM−2、表1に示すDIRカプラー、及び1.4gの
ゼラチンを含有。
層7(第2の緑増感層) A g N O32、1gの緑増感された臭化沃化銀乳
剤(沃化物10モル%;平均粒径1.4μm)、0.1
5gのカプラーM−1,0,03gのマスキングカプラ
ーMC−2及び1.6gのゼラチンを含有。
層8(黄フイルタ一層) Ag71mg及びゼラチン0.59を含む黄色コロイド
銀ゾル 層9(第1の青感光性層) AgN0.0.5gの臭化沃化銀乳剤(沃化物5モル%
;平均粒径0.7μm)、0.6gのカプラーY−1,
4,2X10−’モルのDIRカプラーDV−1及び1
.4gのゼラチンを含有。
層10(第2の青感光性層) AgNOs 1.5gの臭化沃化銀乳剤(沃化物9モル
%;平均粒径1.4pm) 、0.159のカプラーY
−1及び0.7gのゼラチンを含有。
層11(保護層) ゼラチン 0.79 層12(硬化層) ゼラチン 0.24g及びカルバモイルピリジニウム塩
(CAS登録番号6541l−60−1)0.7g 次のカプラーを使用した: カプラー C−1 カプラー M−1 マスキングカプラー MC−1 ― C,H,、−t マスキングカプラー MC−1 カプラー Y−1 DIRカプラー  DV−1 :1 化合物C−1、MC−2、Y−1及びDIプラーは分散
体の形で用い、それらはそれぞ部のゼラチン、2部のト
リクレジルホスフェ(M−1及びM−2の場合)または
ジ−ロールフタレート(その他の場合)を含みそして1
部のトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム
塩を湿潤剤として使用化合物1部に対して用いた。
層3及び6中に用いたDIRカプラーのみを異にする、
上記構造の各種試料(材料1〜7)を調製した。“′ザ
・ジャーナル・オブ・フォトグラフィー”  (”Th
e Journal of Photography”
 )、1974、頁597及び598に記載の如く、灰
色ウェッジ及びカラーフィルターのうしろで露光した後
現像を行なった。 ′ 処理後に得られた結果を表1に示す。相互−画像効果I
IEは次の如く計算される: ここで γred  −赤光に対する選択的露光による階調γg
reen =  緑光に対する選択的露光による階調γ
W  = 内光に対する露光による階調EEcy=  
赤増感された層中におけるEEEEmg  −緑増感さ
れた層中におけるEE本発明の主なる特徴および態様は
以下のとおりである。
1、少くとも一つの感光性ハロゲン化銀乳剤層及びそれ
に連合された写真的活性化合物を放出しうるカプラーを
含有して成るカラー写真記録材料において、カプラーは
次の一般式 (式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族
基または−NH−Co−R”をあられし; R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあられ
し: R3はアルキル、またはアリールを表わし:Qは融合さ
れた、随時置換されたベンゼン環または複素環を完結す
るのに必要な残基をあられし; Xは写真的活性化合物の残基をあられし:TIMEはカ
プラーとカラー現像剤酸化生成物との反応によりそれに
連結した残基Xとともの放出されそしてそれは現像条件
下に写真的活性化合物としての残基Xを放出するところ
の結合をあられし;そして nは0またはlである) に相当することを特徴とする記録材料。
2、カプラーはDIRカプラー(Xは現像抑制剤の残基
である)であることを特徴とする、上記第1項記載の記
録材料。
3、R’は拡散抵抗性を付与するところのアルコキシ、
アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル
、スルホンアミドまたはカルボンアミド基の形の基で置
換されているフェニル基であることを特徴とする、上記
第1項及び第2項のいずれかに記載の記録材料。
4、Xは次式 (式中、Zはl、2.3−または1.2.4−トリアゾ
ール環を完結するのに必要な基をあられし; R5及びR6はH1アルキル、アリール、複素環基、ア
ルコキシ、−3−R’、アミッ、アシルアミノ、カルボ
ン酸エステル基または−CO−NRaNR9をあられす
か、マタハR5とR6が一緒になって、(Zにより完結
される環が1.2.3−トリアゾール環であるとき)融
合した環を完結するのに必要な基をあられし; R7はアルキノ呟 シクロアルキル、アラルキル、アル
ケニル、アルキニルまたはアリールをあられし; R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあられし
: RsはHをあられすかまたはR8と同じ意味を有し、ま
たはR6とRsが一緒になって環状アミノ基を完結する
のに必要な基をあられす) に相当する基をあられすことを特徴とする、上記第1項
及び第2項のいずれかに記載の記録材料。
5、DIRカプラーは主として青感光性のハロゲン化銀
乳剤層中に存在すること及び記録材料は他の少くとも一
つの主として緑感光性または主として赤感光性のハロゲ
ン化銀乳剤層を含有することを特徴とする、上記第2項
記載の記録材料。
6、DIRカプラーは主として赤感光性のハロゲン化銀
乳剤層中に存在することを特徴とする、上記第2項記載
の記録材料。
7、少くとも一つの黄カプラーがそれに連合されている
少くとも一つの主として青感光性のハロゲン化銀乳剤層
単位、少くとも一つのマゼンタカプラーがそれに連合さ
れている主として緑感光性のハロゲン化銀乳剤層単位及
び少くとも一つのシアンカプラーがそれに連合されてい
る主として赤感光性のハロゲン化銀乳剤層単位を含有し
て成るカラー写真記録材料において、主として緑感光性
のハロゲン化銀乳剤層単位または主として赤感光性のハ
ロゲン化銀乳剤層単位の少くとも一つの部分層は次式: (式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族
基または−NH−Co−R”をあられし: R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあられ
し; R3はアルキル、またはアリールを表わし;Q縮合され
た、随時置換されているベンゼン環または複素環をあら
れし: Xは現像抑制剤の残基をあられし; TIMEはカプラーとカラー現像剤酸化生成物との反応
によりそれに連結した残基とともに放出されそしてそれ
は現像条件下に現像抑制剤としての残基Xを放出すると
ころの結合をあられし;そして nは0またはlである) に相当するDIRカプラーを含有することを特徴とする
記録材料。
8、次式 (式中、R1はそれぞれ少くとも8個の炭素原子を含む
アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、ス
ルファモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド基
の少くとも一つで置換されているフェニルをあられしニ
ア2− Qは融合したベンセン環を完結するのに必要な基をあら
れし; Zはl、2.3−または1.2.4−トリアゾール環を
完結するのに必要な基をあられし;R6及びR6は、H
1アルキル、アリール、複素環基、アルコキシ、−’S
−R’、アミノ、アシルアミノ、カルボン酸エステル基
または−Co−NRBR’をあられし、またはR5とR
6が一緒になって(Zで完結される環が1.2.3−ト
リアゾール環であるとき)融合された、随時置換された
ベンゼン環を完結するのに必要な基をあられし; R7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケ
ニル、アルキニルまたはアリールをあられし; R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあられい R9はHをあられすかまたはR8と同じ意味を有し、ま
たはR8とR9が一緒になって環状アミノ基を完結する
のに必要な基をあられず) に相当する化合物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、少くとも一つの感光性ハロゲン化銀乳剤層及びそれ
    に連合された写真的活性化合物を放出しうるカプラーを
    含有して成るカラー写真記録材料において、カプラーは
    次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香
    族基または−NH−CO−R^2をあらわし: R^2はアルキル、アリールまたは−NH−R^3をあ
    らわし; R^3はアルキル、またはアリールを表わし;Qは融合
    された、随時置換されたベンゼン環または複素環を完結
    するのに必要な残基をあらわし; Xは写真的活性化合物の残基をあらわし; TIMEはカプラーとカラー現像剤酸化生成物とに反応
    によりそれに連結した残基Xとともの放出されそしてそ
    れは現像条件下に写真的活性化合物としての残基Xを放
    出するところの結合をあらわし;そして nは0または1である) に相当することを特徴とする記録材料。 2、少くとも一つの黄カプラーがそれに連合されている
    少くとも一つの主として青感光性のハロゲン化銀乳剤層
    単位、少くとも一つのマゼンタカプラーがそれに連合さ
    れている主として緑感光性のハロゲン化銀乳剤層単位及
    び少くとも一つのシアンカプラーがそれに連合されてい
    る主として赤感光性のハロゲン化銀乳剤層単位を含有し
    て成るカラー写真記録材料において、主として緑感光性
    のハロゲン化銀乳剤層単位または主として赤感光性のハ
    ロゲン化銀乳剤層単位の少くとも一つの部分層は次式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香
    族基または−NH−CO−R^2をあらわし: R^2はアルキル、アリールまたは−NH−R^3をあ
    らわし; R^3はアルキル、またはアリールを表わし;Q縮合さ
    れた、随時置換されているベンゼンまたは複素環をあら
    わし; Xは現像抑制剤の残基をあらわし; TIMEはカプラーとカラー現像剤酸化生成物との反応
    によりそれに連結した残基とともに放出されそしてそれ
    は現像条件下に現像抑制剤としての残基Xを放出すると
    ころの結合をあらわし; nは0または1である) に相当するDIRカプラーを含有することを特徴とする
    記録材料。 3、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1はそれぞれ少くとも8個の炭素原子を含
    むアルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、
    スルファモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド
    基の少くとも一つで置換されているフェニルをあらわし
    ; Qは融合したベンセン環を完結するのに必要な基をあら
    わし; Zは1,2,3−または1,2,4−トリアゾール環を
    完結するのに必要な基をあらわし;R^5及びR^6は
    、H、アルキル、アリール、複素環基、アルコキシ、−
    S−R^7、アミノ、アシルアミノ、カルボン酸エステ
    ル基または−CO−NR^8R^9をあらわし、または
    R^5とR^6が一緒になって(Zで完結される環が1
    ,2,3−トリアゾール環であるとき)融合された、随
    時置換されたベンゼン環を完結するのに必要な基をあら
    わし; R^7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アル
    ケニル、アルキニルまたはアリールをあらわし; R^8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあらわ
    し; R^9はHをあらわすかまたはR^8と同じ意味を有し
    、またはR^8とR^9が一緒になって環状アミノ基を
    完結するのに必要な基をあらわす) に相当する化合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2522690B2 (ja) * 1988-06-16 1996-08-07 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラ―写真感光材料
DE3918395A1 (de) * 1989-06-06 1990-12-13 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem dir-kuppler
DE3918394A1 (de) * 1989-06-06 1990-12-13 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem dir-kuppler
DE3925438A1 (de) * 1989-08-01 1991-02-07 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem kuppler, der eine fotografisch wirksame verbindung freisetzt
JPH03200961A (ja) * 1989-10-03 1991-09-02 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
DE4329418A1 (de) * 1993-09-01 1995-03-02 Agfa Gevaert Ag Gelbkuppler
JPH07110558A (ja) * 1993-10-12 1995-04-25 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
US5759757A (en) * 1996-10-17 1998-06-02 Eastman Kodak Company Photographic elements containing development inhibitor releasing compounds
DE19753850A1 (de) 1997-12-04 1999-06-10 Roche Diagnostics Gmbh Probennahmevorrichtung
GB0127433D0 (en) * 2001-11-15 2002-01-09 Smithkline Beecham Corp Compounds

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3841880A (en) * 1973-04-03 1974-10-15 Eastman Kodak Co Silver halide emulsion containing ketomethylene photographic color-forming couplers

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4259437A (en) * 1978-09-18 1981-03-31 Ciba-Geigy Ag Development inhibitor releasing compounds and their use in photographic materials
US4410618A (en) * 1982-06-11 1983-10-18 Eastman Kodak Company Blocked photographic reagents
JPS59201057A (ja) * 1983-04-18 1984-11-14 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
IT1196195B (it) * 1984-07-20 1988-11-10 Minnesota Mining & Mfg Copulanti formatori di colorante cian ed elementi e procedimenti fotografici
DE3427235A1 (de) * 1984-07-24 1986-01-30 Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen Farbfotographisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler
JPS6195346A (ja) * 1984-10-16 1986-05-14 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3841880A (en) * 1973-04-03 1974-10-15 Eastman Kodak Co Silver halide emulsion containing ketomethylene photographic color-forming couplers

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7196194B2 (en) 2001-03-29 2007-03-27 Fuji Photo Film Co., Ltd Dye-forming coupler, silver halide photographic light-sensitive material and azomethine dye compound

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