JPS63261262A - 写真的活性化合物を放出するカプラーを含有するカラー写真記録材料 - Google Patents
写真的活性化合物を放出するカプラーを含有するカラー写真記録材料Info
- Publication number
- JPS63261262A JPS63261262A JP63074895A JP7489588A JPS63261262A JP S63261262 A JPS63261262 A JP S63261262A JP 63074895 A JP63074895 A JP 63074895A JP 7489588 A JP7489588 A JP 7489588A JP S63261262 A JPS63261262 A JP S63261262A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coupler
- group
- silver halide
- alkyl
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 58
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 38
- -1 silver halide Chemical class 0.000 claims description 74
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 57
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 50
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 4
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical group C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 3
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical group N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 95
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 21
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 19
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 18
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 18
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 15
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 15
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 15
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 15
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 5
- OIPQUBBCOVJSNS-UHFFFAOYSA-L bromo(iodo)silver Chemical compound Br[Ag]I OIPQUBBCOVJSNS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 3
- SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-triazole Chemical compound C1NNN=C1 SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009034 developmental inhibition Effects 0.000 description 2
- OAMZXMDZZWGPMH-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;toluene Chemical compound CCOC(C)=O.CC1=CC=CC=C1 OAMZXMDZZWGPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2C=CCNC2=C1 IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclononyldiazonane Chemical compound C1CCCCCCCC1N1NCCCCCCC1 PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,2-diazacycloundecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC1N1NCCCCCCCCC1 VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid Chemical compound OCCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC=C1C#N HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- IXZBAJOADDIGIP-UHFFFAOYSA-N 2-tetradecoxyaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1N IXZBAJOADDIGIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLDMPODMCFGWAA-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione Chemical group C1CCCC2C(=O)NC(=O)C21 WLDMPODMCFGWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001479434 Agfa Species 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034962 Photopsia Diseases 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- TVEOBUGNQPTPMM-UHFFFAOYSA-M [Br-].[Ag+].I Chemical compound [Br-].[Ag+].I TVEOBUGNQPTPMM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001727 carbonic acid monoesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- GKIRPKYJQBWNGO-OCEACIFDSA-N clomifene Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1C(\C=1C=CC=CC=1)=C(\Cl)C1=CC=CC=C1 GKIRPKYJQBWNGO-OCEACIFDSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- YAGKRVSRTSUGEY-UHFFFAOYSA-N ferricyanide Chemical compound [Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] YAGKRVSRTSUGEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- LOCAIGRSOJUCTB-UHFFFAOYSA-N indazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N=NC2=C1 LOCAIGRSOJUCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N isatoic anhydride Chemical compound NC1=CC=CC=C1CO VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000065 phosphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- UGZVCHWAXABBHR-UHFFFAOYSA-O pyridin-1-ium-1-carboxamide Chemical class NC(=O)[N+]1=CC=CC=C1 UGZVCHWAXABBHR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical group O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001806 thionaphthenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/156—Precursor compound
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/156—Precursor compound
- Y10S430/158—Development inhibitor releaser, DIR
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカラー現像により写真的に活性な基、例えば現
像抑制剤、を放出するカプラ7を含有する少くとも一つ
の感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するカラー写真記録材
料に関する。
像抑制剤、を放出するカプラ7を含有する少くとも一つ
の感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するカラー写真記録材
料に関する。
現像により画像的に拡散しそして成る効果、例えばハロ
ゲン化銀の現像に影響を与えることができる物質を放出
する化合物の存在において色原体現像を実施することは
知られている。もしこの効果がさらなる現像を抑制する
ものであるならば、問題の化合物はDIR化合物(D
I R= development 1nhibito
r releasing)と呼ばれる。DIR化合物は
、カラー現像剤の酸化生成物と反応し抑制剤基を離脱し
て染料を生成する化合物(D I Rカプラー)である
か、または工程中染料を生成することなく抑制剤を放出
する化合物であることができる。このような化合物もま
た狭義においてDIR化合物と呼ばれる。
ゲン化銀の現像に影響を与えることができる物質を放出
する化合物の存在において色原体現像を実施することは
知られている。もしこの効果がさらなる現像を抑制する
ものであるならば、問題の化合物はDIR化合物(D
I R= development 1nhibito
r releasing)と呼ばれる。DIR化合物は
、カラー現像剤の酸化生成物と反応し抑制剤基を離脱し
て染料を生成する化合物(D I Rカプラー)である
か、または工程中染料を生成することなく抑制剤を放出
する化合物であることができる。このような化合物もま
た狭義においてDIR化合物と呼ばれる。
DIRカプラーは、例えば米国特許第3148062号
、同第3227554号、同第3615506号、同第
3617291号及びドイツ特許出願公開第24140
06号から知られている。
、同第3227554号、同第3615506号、同第
3617291号及びドイツ特許出願公開第24140
06号から知られている。
しかし、現像中に放出される拡散性の写真的に活性な化
合物は、例えば染料、カプラー、硬化剤、ハロゲン化銀
溶剤、かぶり剤、現像促進剤、現像剤化合物、漂白抑制
剤、漂白促進剤、媒染剤または増感剤であることもでき
る。
合物は、例えば染料、カプラー、硬化剤、ハロゲン化銀
溶剤、かぶり剤、現像促進剤、現像剤化合物、漂白抑制
剤、漂白促進剤、媒染剤または増感剤であることもでき
る。
放出される現像抑制剤は一般に複素環メルカプト化合物
またはベンゾトリアゾール誘導体である。
またはベンゾトリアゾール誘導体である。
実質的に無色の形態でカプリングするDIR化合物に関
しては、例えば米国特許第3632345号、ドイツ特
許出願公開第2359295号及び同第2540959
号が参照される。画像品質に影響を与えるいくつかの写
真的効果はDIR化合物を使用することによって得るこ
とができる。そのような効果としては、例えば階調の低
減、カラー微粒子の生成、いわゆるエツジ効果による鮮
鋭度の改善、及びいわゆる相互・画像効果によるカラー
純度及びカラー光輝度の改善が包含される。
しては、例えば米国特許第3632345号、ドイツ特
許出願公開第2359295号及び同第2540959
号が参照される。画像品質に影響を与えるいくつかの写
真的効果はDIR化合物を使用することによって得るこ
とができる。そのような効果としては、例えば階調の低
減、カラー微粒子の生成、いわゆるエツジ効果による鮮
鋭度の改善、及びいわゆる相互・画像効果によるカラー
純度及びカラー光輝度の改善が包含される。
これに関しては、例えばフォトグラフィック・サイエン
ス・アンド・エンジニアリンク(Phot。
ス・アンド・エンジニアリンク(Phot。
graphic 5cience and Engin
eering)旦、74(1969)中のC,R,バー
ル、J、R,サートル及びp、w、ピッタム(C,R,
Barr、 J 。
eering)旦、74(1969)中のC,R,バー
ル、J、R,サートル及びp、w、ピッタム(C,R,
Barr、 J 。
R、Th1rtle and P、W、 Vittum
)による論説1゛デベロツプメントーインヒビターーレ
リージング(D I R)カプラース・イン・カラー・
フォトグラフィー” (“Development−1
nhibitor−Releasing(DIR)Co
uplers in Co1or Photograp
hy’つが参照される。
)による論説1゛デベロツプメントーインヒビターーレ
リージング(D I R)カプラース・イン・カラー・
フォトグラフィー” (“Development−1
nhibitor−Releasing(DIR)Co
uplers in Co1or Photograp
hy’つが参照される。
染料の生成なしにカプリングするDIR化合物は、染料
を生成してカプリングするDIRカプラーにくらべて、
汎用しうろこと従って生成されるべきカラーには関係な
しに同じ化合物をカラー写真記録材料のすべての感光性
層中で使用できる利点を有する。これに反して、DIR
カプラーは一般に、それらによる副次的カラー密度が他
の層において許容しえない限り、それらから生成される
カラーの故に成る感光性層においてだけ使用できるに過
ぎない。このDIR化合物の利点はそれらが一般にDI
Rカプラーよりも反応性が小さいという不利によって相
殺される。それ故、実際的には、DIRカプラーを用い
るのが普通であり、二またはそれ以上の異なるDIRカ
プラーを同じ記録材料中で必要とするならば、異なるD
IRカプラーはそれから生成されるカラーに従いスペク
トル的に異なって増感された層と連合されなければなら
ない。
を生成してカプリングするDIRカプラーにくらべて、
汎用しうろこと従って生成されるべきカラーには関係な
しに同じ化合物をカラー写真記録材料のすべての感光性
層中で使用できる利点を有する。これに反して、DIR
カプラーは一般に、それらによる副次的カラー密度が他
の層において許容しえない限り、それらから生成される
カラーの故に成る感光性層においてだけ使用できるに過
ぎない。このDIR化合物の利点はそれらが一般にDI
Rカプラーよりも反応性が小さいという不利によって相
殺される。それ故、実際的には、DIRカプラーを用い
るのが普通であり、二またはそれ以上の異なるDIRカ
プラーを同じ記録材料中で必要とするならば、異なるD
IRカプラーはそれから生成されるカラーに従いスペク
トル的に異なって増感された層と連合されなければなら
ない。
通常、写真的に活性の化合物は現像中にカプラーから迅
速に放出されることが重要であり、特に写真的活性化合
物が現像の進行過程に影響を与えることを意図するもの
であるとき重要である。かくして問題のカプラーは高度
に活性であることが非常に望ましい。これに関して、特
別の意義はカプラーのカプリング位置に連結している写
真的活性化合物の基、いわゆる離脱基に帰せられる。
速に放出されることが重要であり、特に写真的活性化合
物が現像の進行過程に影響を与えることを意図するもの
であるとき重要である。かくして問題のカプラーは高度
に活性であることが非常に望ましい。これに関して、特
別の意義はカプラーのカプリング位置に連結している写
真的活性化合物の基、いわゆる離脱基に帰せられる。
本発明の目的はカプリング位置に結合している残基が現
像中に写真的活性化合物として放出されるところのカプ
ラーを含有するカラー写真記録材料を提供することであ
る。
像中に写真的活性化合物として放出されるところのカプ
ラーを含有するカラー写真記録材料を提供することであ
る。
8一
本発明は、少くとも一つの感光性ハロゲン化銀乳剤層及
びそれに連合された、写真的活性化合物を放出しうるカ
プラーを含有してなるカラー写真記録材料において、カ
プラーは次式(1)(式中、R1はアルキル、複素環も
しくは炭素環芳香族基または−NH−CO−R”をあら
れし; R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあられ
し; R3はアルキル、またはアリールを表わし;Qは融合さ
れた、随時置換されたベンゼンまたけ複素環をあられし
; Xは写真的活性化合物の残基をあられし;TIMEはカ
プラーとカラー現像剤酸化生成物との反応によりそこに
連結した残基Xとともに放出されそしてそれは現像条件
下に写真的活性化合物としての残基Xを放出するところ
の結合をあられし; nはOまたはlである) に相当することを特徴とする記録材料に関する。
びそれに連合された、写真的活性化合物を放出しうるカ
プラーを含有してなるカラー写真記録材料において、カ
プラーは次式(1)(式中、R1はアルキル、複素環も
しくは炭素環芳香族基または−NH−CO−R”をあら
れし; R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあられ
し; R3はアルキル、またはアリールを表わし;Qは融合さ
れた、随時置換されたベンゼンまたけ複素環をあられし
; Xは写真的活性化合物の残基をあられし;TIMEはカ
プラーとカラー現像剤酸化生成物との反応によりそこに
連結した残基Xとともに放出されそしてそれは現像条件
下に写真的活性化合物としての残基Xを放出するところ
の結合をあられし; nはOまたはlである) に相当することを特徴とする記録材料に関する。
式■中R’、R”またはR3であられされるアルキル基
は直鎖状または分校状、置換されまたは置換されず、そ
して炭素原子1〜20を含むものであり;その例はメチ
ル、エチル、ブチル、ヘキシル、ドデシルである。
は直鎖状または分校状、置換されまたは置換されず、そ
して炭素原子1〜20を含むものであり;その例はメチ
ル、エチル、ブチル、ヘキシル、ドデシルである。
式I中R1であられされる芳香族基はアリール基、例え
ばフェニル、または複素環基、例えばチアゾール、ベン
ゾチアゾール、チェニルまたはピリジルであることがで
きる。
ばフェニル、または複素環基、例えばチアゾール、ベン
ゾチアゾール、チェニルまたはピリジルであることがで
きる。
記載の基は、例えばアルキル、アルコキシ、ハロゲン、
アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル
またはアシルアミノで置換されていることができ、その
アシル基は脂肪族もしくは芳香族のカルボン酸またはス
ルホン酸からまたはカルバミン酸もしくは炭酸モノエス
テルから誘導される。R1は好ましくは置換されたフェ
ニルをあられし、即ち拡散抵抗性を付与する基、例えば
アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、ス
ルファモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド基
であって炭素原子8またはそれ以上を含むもので置換さ
れているフェニルをあられす。
アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル
またはアシルアミノで置換されていることができ、その
アシル基は脂肪族もしくは芳香族のカルボン酸またはス
ルホン酸からまたはカルバミン酸もしくは炭酸モノエス
テルから誘導される。R1は好ましくは置換されたフェ
ニルをあられし、即ち拡散抵抗性を付与する基、例えば
アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、ス
ルファモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド基
であって炭素原子8またはそれ以上を含むもので置換さ
れているフェニルをあられす。
しかしながら、拡散抵抗性を付与する基はまたQにより
完結される環上の置換基として存在することもでき、ま
たは全く省略されることもできる。
完結される環上の置換基として存在することもでき、ま
たは全く省略されることもできる。
Qによって完結される複素環基は、例えばチオフェン、
ピリジン、チアゾール、7ラン、ピラゾール、ベンゾフ
ランまたはチオナフテン環である。
ピリジン、チアゾール、7ラン、ピラゾール、ベンゾフ
ランまたはチオナフテン環である。
式I中TIMEであられされる結合は、ハロゲン化銀現
像剤の酸化生成物とのカプリング過程でカプラーのカプ
リング位置から放出された後、後続する反応中に、そこ
に連結している写真的活性基、本件の場合式■に相当す
るトリアゾール、を放出することができる基である。基
TIMEはまたタイミング基とも呼ばれるが、それはそ
のような基が存在する場合それに連結している写真的活
性基が屡々遅れて放出されそして活性になることが出来
るからである。知られているタイミング基は、例えば
−〇−CH−基でそのO原子はカプラーのカプリング位
置に連結し一方C原子は写真的活性化合物のN−原子に
連結しているもの(例えばドイツ特許出願公開第270
3145号)、カプラーからの放出後分子内求核的転移
を起こし、工程中に写真的活性化合物を放出するところ
の基(例えばドイツ特許出願公開第2855697号)
、カプラーからの放出後、エレクトロン転移が共役系に
沿って起こることができそれによる写真的活性化合物が
放出されるところの基(例えばドイツ特許出願公開第3
105026号)、またはR −X−C−基でそのX(例えば−〇−)がカプラーのカ
プリング位置に連結し一方C原子は写真的活性化合物の
原子に連結しそしてRは例えばアリール基であることろ
の基(例えば欧州特許第0127063号)である。基
TIMEはまた、カプラーのカプリング位置からの離脱
後それ自身カプリング反応またはレドックス反応に参加
することができ、その反応の結果それに連結している基
Xを放出するところの基であることもできる。
像剤の酸化生成物とのカプリング過程でカプラーのカプ
リング位置から放出された後、後続する反応中に、そこ
に連結している写真的活性基、本件の場合式■に相当す
るトリアゾール、を放出することができる基である。基
TIMEはまたタイミング基とも呼ばれるが、それはそ
のような基が存在する場合それに連結している写真的活
性基が屡々遅れて放出されそして活性になることが出来
るからである。知られているタイミング基は、例えば
−〇−CH−基でそのO原子はカプラーのカプリング位
置に連結し一方C原子は写真的活性化合物のN−原子に
連結しているもの(例えばドイツ特許出願公開第270
3145号)、カプラーからの放出後分子内求核的転移
を起こし、工程中に写真的活性化合物を放出するところ
の基(例えばドイツ特許出願公開第2855697号)
、カプラーからの放出後、エレクトロン転移が共役系に
沿って起こることができそれによる写真的活性化合物が
放出されるところの基(例えばドイツ特許出願公開第3
105026号)、またはR −X−C−基でそのX(例えば−〇−)がカプラーのカ
プリング位置に連結し一方C原子は写真的活性化合物の
原子に連結しそしてRは例えばアリール基であることろ
の基(例えば欧州特許第0127063号)である。基
TIMEはまた、カプラーのカプリング位置からの離脱
後それ自身カプリング反応またはレドックス反応に参加
することができ、その反応の結果それに連結している基
Xを放出するところの基であることもできる。
放出しうる基Xは、例えばハロゲン原子(例えばF、C
I、Br、I)、または有機基でありそれは一般に酸素
、硫黄または窒素原子(随時基TIMEを介し)により
カプラー分子のカプリング位置に連結しているものであ
る。もし放出しうる基が環状基であるならば、それはカ
プラー分子のカプリング位置(または基TIME)に対
し直接環の部分を構成する原子、例えば窒素原子により
、または間接的に中間結合を介して、連結することがで
きる。このような放出しうる基は多数知られており、そ
れらは例えば2−当量黄カプラーの離脱基である。
I、Br、I)、または有機基でありそれは一般に酸素
、硫黄または窒素原子(随時基TIMEを介し)により
カプラー分子のカプリング位置に連結しているものであ
る。もし放出しうる基が環状基であるならば、それはカ
プラー分子のカプリング位置(または基TIME)に対
し直接環の部分を構成する原子、例えば窒素原子により
、または間接的に中間結合を介して、連結することがで
きる。このような放出しうる基は多数知られており、そ
れらは例えば2−当量黄カプラーの離脱基である。
酸素を介して連結している放出しうる基の例は次式に相
当するニ ーO−R’ 式中、R4は非環状または環状有機基、例えばアルキル
、アリール、酸素環基、または例えば有機カルボン酸も
しくはスルホン酸から誘導されるアシルである。このを
の放出しうる基の特に好ましいものはR6が随時置換さ
れたフェニル基である。そのような基は例えば米国特許
第3408194号、ドイツ特許出願公開第24560
76号に記載されている。
当するニ ーO−R’ 式中、R4は非環状または環状有機基、例えばアルキル
、アリール、酸素環基、または例えば有機カルボン酸も
しくはスルホン酸から誘導されるアシルである。このを
の放出しうる基の特に好ましいものはR6が随時置換さ
れたフェニル基である。そのような基は例えば米国特許
第3408194号、ドイツ特許出願公開第24560
76号に記載されている。
窒素を介して連結する放出しうる基の例は次のドイツ特
許出願公開明細書中に見出すことができる: 第2057941号、第2163812号、第2213
461号、第2219917号、第2261361号、
第2263875号、第2318807号、第2329
587号、第2344155号、第2363675号、
第2433812号、第2441779号、第2442
703号、第2528638号、第2528860号、
第2637817号、第2828373号、第3020
416号。
許出願公開明細書中に見出すことができる: 第2057941号、第2163812号、第2213
461号、第2219917号、第2261361号、
第2263875号、第2318807号、第2329
587号、第2344155号、第2363675号、
第2433812号、第2441779号、第2442
703号、第2528638号、第2528860号、
第2637817号、第2828373号、第3020
416号。
問題の環はすべて5−または6−員複素環で、環窒素原
子によりカプラーのカプリング位置は連結しているもの
である。複素環は屡々カプラー分子に対する結合を成立
させる窒素原子の近くに活性化基、例えばカルボニルも
しくはスルホニル基または二重結合を含有する。
子によりカプラーのカプリング位置は連結しているもの
である。複素環は屡々カプラー分子に対する結合を成立
させる窒素原子の近くに活性化基、例えばカルボニルも
しくはスルホニル基または二重結合を含有する。
放出しうる基がカプラーのカプリング位置に対し硫黄原
子により連結している場合、それはハロゲン化銀の現像
を抑制することができる拡散性メルカプト化合物の残基
であることができる。このような抑制剤残基は、屡々、
開鎖ケトメチレンカプラーをも含めて、カプラーのカプ
リング位置に連結した放出しうる基として記載されてい
る(例えば米国特許第3227554号)。
子により連結している場合、それはハロゲン化銀の現像
を抑制することができる拡散性メルカプト化合物の残基
であることができる。このような抑制剤残基は、屡々、
開鎖ケトメチレンカプラーをも含めて、カプラーのカプ
リング位置に連結した放出しうる基として記載されてい
る(例えば米国特許第3227554号)。
放出しうる基Xは好ましくは、1.2.3−または1.
2.4−)リアゾールの窒素原子によりカプラーのカプ
リング位置に対しまたはタイミング基TIMEに対して
連結している写真的活性化合物の残基である。このよう
な基Xは例えば次式に相当する: 15一 式中、Zは1,2.3−または1.2.4−トリアゾー
ル環を完結するのに必要な残置をあられし; R8及びR1はH1アルキル、アリール、複素環基、ア
ルコキシ、−5−R’、アミノ、アシルアミノ、カルボ
ン酸エステル基または−co−NR”R”をあられし、
または R11とR6が一緒になって(Zにより完結される環が
1,2.3−トリアゾール環である場合)、融合された
、随時置換された、好ましくは芳香族環例えばテトラヒ
ドロベンゼン環、ベンゼン環またはチオフェン環、を完
結するのに必要な基をあられし、但し基R5及びR6の
少くとも一つは写真的活性基をあられすかまたは放出後
の化合物が全体として写真的活性化合物であるものとし
;R7はアルキJ呟 シクロアルキル、アラルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはアリールをあられし; R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあられし
; R9はHをあられすかまたはBsと同じ意味を有し、ま
たはR8とR9が一緒になって環状アミノ基を完結する
のに必要な残置をあられす。
2.4−)リアゾールの窒素原子によりカプラーのカプ
リング位置に対しまたはタイミング基TIMEに対して
連結している写真的活性化合物の残基である。このよう
な基Xは例えば次式に相当する: 15一 式中、Zは1,2.3−または1.2.4−トリアゾー
ル環を完結するのに必要な残置をあられし; R8及びR1はH1アルキル、アリール、複素環基、ア
ルコキシ、−5−R’、アミノ、アシルアミノ、カルボ
ン酸エステル基または−co−NR”R”をあられし、
または R11とR6が一緒になって(Zにより完結される環が
1,2.3−トリアゾール環である場合)、融合された
、随時置換された、好ましくは芳香族環例えばテトラヒ
ドロベンゼン環、ベンゼン環またはチオフェン環、を完
結するのに必要な基をあられし、但し基R5及びR6の
少くとも一つは写真的活性基をあられすかまたは放出後
の化合物が全体として写真的活性化合物であるものとし
;R7はアルキJ呟 シクロアルキル、アラルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはアリールをあられし; R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあられし
; R9はHをあられすかまたはBsと同じ意味を有し、ま
たはR8とR9が一緒になって環状アミノ基を完結する
のに必要な残置をあられす。
式中I[中R’ 、R’ 、R’ 、R” !?:はR
’ であられされるアルキル基は直鎖状または分校状で
あることができそしてIOまでの炭素原子を含むことが
できる;その例はメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、S−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチルである。アルキル基は例えばヒドロキ
シル、アルコキシ、アルキルチオ、アシルアミノまたは
非環状イミド基で置換されていることができる。
’ であられされるアルキル基は直鎖状または分校状で
あることができそしてIOまでの炭素原子を含むことが
できる;その例はメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、S−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチルである。アルキル基は例えばヒドロキ
シル、アルコキシ、アルキルチオ、アシルアミノまたは
非環状イミド基で置換されていることができる。
R7であられされるシクロアルキルは例えばシクロヘキ
シルであり、アラルキル基(R7、R11)は例えばベ
ンジルであり;アルケニル基は例えばアリルまたは2−
ブテニルであり:アルキニル基は例えばプロピニルであ
る。
シルであり、アラルキル基(R7、R11)は例えばベ
ンジルであり;アルケニル基は例えばアリルまたは2−
ブテニルであり:アルキニル基は例えばプロピニルであ
る。
環状アミノ基(R’、Rs)は例えばピペリジノまたは
モルホリノ基である。
モルホリノ基である。
環状イミド基は例えばコハク酸イミド基、マレイン酸イ
ミド基、フタル基イミド基、ヘキサヒドロフタル酸イミ
ド基または次式に相当する基である: 式中、Yは炭素環式または複素環式の随時置換された環
、を完結するのに必要な残置である。
ミド基、フタル基イミド基、ヘキサヒドロフタル酸イミ
ド基または次式に相当する基である: 式中、Yは炭素環式または複素環式の随時置換された環
、を完結するのに必要な残置である。
RsまたはR6であられされる複素環基は、例えばフリ
ル、チアゾリルまたは1.2.4−トリアゾリル基であ
る。このような複素環基はさらに置換基例えばアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ(−5−R’)を含有する
ことができる。
ル、チアゾリルまたは1.2.4−トリアゾリル基であ
る。このような複素環基はさらに置換基例えばアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ(−5−R’)を含有する
ことができる。
本発明によるカプラーの有利な諸性質は、トリアゾール
環が良好な離脱基でありそのためカプラーが高度に反応
性をあられすばかりではなく、またハロゲン化銀粒子に
吸収される成る傾向を示しそのためハロゲン化銀の現像
過程で起る工程に影響を与えると見られる事実に基因す
るものと推定される。写真的活性化合物の活性を決定す
る基はハロゲン化銀粒子の表面に対し特に良好な接触を
来たすものと考えられる。それ故、本発明によれば、写
真的活性化合物は好ましくはハロゲン化銀の現像に影響
を与える化合物、例えば現像促進剤、かぶり剤、漂白促
進剤またはもつと好ましくは現像抑制剤である。写真的
活性化合物が現像抑制剤である場合、基R5及びR6の
少くとも一つは好ましくは−5−R7、C2〜C0゜ア
ルコキシカルボキシルまたは複素環基である。
環が良好な離脱基でありそのためカプラーが高度に反応
性をあられすばかりではなく、またハロゲン化銀粒子に
吸収される成る傾向を示しそのためハロゲン化銀の現像
過程で起る工程に影響を与えると見られる事実に基因す
るものと推定される。写真的活性化合物の活性を決定す
る基はハロゲン化銀粒子の表面に対し特に良好な接触を
来たすものと考えられる。それ故、本発明によれば、写
真的活性化合物は好ましくはハロゲン化銀の現像に影響
を与える化合物、例えば現像促進剤、かぶり剤、漂白促
進剤またはもつと好ましくは現像抑制剤である。写真的
活性化合物が現像抑制剤である場合、基R5及びR6の
少くとも一つは好ましくは−5−R7、C2〜C0゜ア
ルコキシカルボキシルまたは複素環基である。
19一
本発明によるカプラーは゛色原体現像過程で現像剤酸化
生成物とカプリングして黄ないし黄−赤色の染料を与え
る。それらの主な重要性は、現像工程中にそれらが特別
の写真的活性化合物を画像的に放出するという事実に存
する。それらは高度に活性であるため、それらを比較的
低濃度で使用することができる。このことは、それらを
カラー写真記録材料のマゼンダまたはシアン染料を主と
して生成する層中で用いてもその特定染料画像が黄の副
密度により悪影響を受けることのないようにすることを
可能ならしめる。
生成物とカプリングして黄ないし黄−赤色の染料を与え
る。それらの主な重要性は、現像工程中にそれらが特別
の写真的活性化合物を画像的に放出するという事実に存
する。それらは高度に活性であるため、それらを比較的
低濃度で使用することができる。このことは、それらを
カラー写真記録材料のマゼンダまたはシアン染料を主と
して生成する層中で用いてもその特定染料画像が黄の副
密度により悪影響を受けることのないようにすることを
可能ならしめる。
下記のものは本発明の目的のための特に有用なりIRカ
プラーの例である: −ら27− −CH。
プラーの例である: −ら27− −CH。
本発明によるカプラーは次のようにして製造することが
できる。
できる。
初めに一般式■に相当するエステルをつくる二〇
次にこれらのエステルを公知法による一般式■に相当す
る4−当量力プラーへ変換する:次にそれのカプリング
位置へ、基 −(TIME)−X を導入することにより本発明のカプラーが得られる。
る4−当量力プラーへ変換する:次にそれのカプリング
位置へ、基 −(TIME)−X を導入することにより本発明のカプラーが得られる。
アントラニルアミド(キナゾロン−2−酢酸エステル(
In)製造のだめの出発材料)はすべて次の公知方法に
よりつくられる: ■)無水イサトイン酸のアンモノリシス2)アントラニ
ル酸エステルのアミツリシス3)2−アミノベンゾニト
リルの酸またはアルカリによる部分加水分解 4)直接重環合成。
In)製造のだめの出発材料)はすべて次の公知方法に
よりつくられる: ■)無水イサトイン酸のアンモノリシス2)アントラニ
ル酸エステルのアミツリシス3)2−アミノベンゾニト
リルの酸またはアルカリによる部分加水分解 4)直接重環合成。
次のものは適当な中間体である:
次のものは一般弐■のエステルの適当な例である。
キナゾロン−2−酢酸エステル:
チェノピリミジン−4−オン−2−酢酸エステそれらの
製造(例えばマロンイミノエーテルと2−アミノアリー
ルカルボンアミドとの反応又はβ、β−ジアルコキシア
クリル酸エステルと2−アミノカルボンアミドとの反応
)は、例えば英国特許第689023号に記載されてい
る。
製造(例えばマロンイミノエーテルと2−アミノアリー
ルカルボンアミドとの反応又はβ、β−ジアルコキシア
クリル酸エステルと2−アミノカルボンアミドとの反応
)は、例えば英国特許第689023号に記載されてい
る。
エステル■はまた次のようにして製造することもできる
ニ ー ハロゲン化キナゾロンとアセト酢酸エステルとの反
応 −キナゾロン−2−エチオグリコール酸エステルから強
塩基及び/または親チオ試薬(例えばトリフェニルホス
フィン)を用いて硫黄の除去。
ニ ー ハロゲン化キナゾロンとアセト酢酸エステルとの反
応 −キナゾロン−2−エチオグリコール酸エステルから強
塩基及び/または親チオ試薬(例えばトリフェニルホス
フィン)を用いて硫黄の除去。
エステル■からアミド■への反応は、直接的にアミツリ
シスにより、例えば〉120°Cの高温において、行な
うかまたは間接的にエステルをアルカリで注意深く加水
分解することにより得られる遊離の酸を経由して行なう
ことができる。
シスにより、例えば〉120°Cの高温において、行な
うかまたは間接的にエステルをアルカリで注意深く加水
分解することにより得られる遊離の酸を経由して行なう
ことができる。
次のものは、それから対応する本発明の2−当量カプラ
ーをつくることのできる特に適当な4−当量カブラ−の
例である: 本発明による2−当量カプラーはキナゾロンアセトアミ
ド■から、2−当量カプラーの化学において知られてい
る方法、例えば一般式Vに相当するハロゲン化されたカ
プラー(例えば4−当量カプラー■から臭素、塩素また
は塩化スルフリールでハロゲン化することにより得られ
る)とトリアゾール■との反応によって得ることができ
る。
ーをつくることのできる特に適当な4−当量カブラ−の
例である: 本発明による2−当量カプラーはキナゾロンアセトアミ
ド■から、2−当量カプラーの化学において知られてい
る方法、例えば一般式Vに相当するハロゲン化されたカ
プラー(例えば4−当量カプラー■から臭素、塩素また
は塩化スルフリールでハロゲン化することにより得られ
る)とトリアゾール■との反応によって得ることができ
る。
または
プロトン共鳴スペクトルによれば調べたすべてのハロゲ
ン化キナゾロン−2−アセトアミドはケテンアミン形態
■で存在するが、個々の化合物は恐らく形態Vを互変体
平衡で存在するであろう。
ン化キナゾロン−2−アセトアミドはケテンアミン形態
■で存在するが、個々の化合物は恐らく形態Vを互変体
平衡で存在するであろう。
次のものは、例えばその反応性、溶解性または安定性の
性質の故に、特に好ましいハロゲン化されたカプラー■
である: トリアゾール環がキナゾロンメチン残基に連結している
位置は知られていない;チャージの著しい非局在化のた
めに、特定の選択は一般にいずれか一つの連結に帰する
ことができない。一般に、この化合物の合成の過程で異
性体混合物が蓄積されるが、それらは同様の反応性を有
する故に分離する必要がない。
性質の故に、特に好ましいハロゲン化されたカプラー■
である: トリアゾール環がキナゾロンメチン残基に連結している
位置は知られていない;チャージの著しい非局在化のた
めに、特定の選択は一般にいずれか一つの連結に帰する
ことができない。一般に、この化合物の合成の過程で異
性体混合物が蓄積されるが、それらは同様の反応性を有
する故に分離する必要がない。
次のものは適当なトリアゾールの例である(本発明によ
る好ましい放出しうる基Xは一般に現像抑制剤として作
用する): 現像−抑制、現像−促進または核形成効果はまたトリア
ゾール化合物に帰することもでき、この化合物はカプラ
ー残基から後続加水分解段階例えばアシル官能性の除去
またはラクトン環の開裂によって初めて実際的に有効な
トリアゾール化合物に変換されるものである。最後に、
実際的に有効な現像−抑制または核形成化合物はまた、
カプリング段階中において加水分解段階または離脱段階
または分子内求核転移反応(その中で恐らく短い寿命の
環が形成される)によって放出されたトリアゾール化合
物から放出されることもできる。
る好ましい放出しうる基Xは一般に現像抑制剤として作
用する): 現像−抑制、現像−促進または核形成効果はまたトリア
ゾール化合物に帰することもでき、この化合物はカプラ
ー残基から後続加水分解段階例えばアシル官能性の除去
またはラクトン環の開裂によって初めて実際的に有効な
トリアゾール化合物に変換されるものである。最後に、
実際的に有効な現像−抑制または核形成化合物はまた、
カプリング段階中において加水分解段階または離脱段階
または分子内求核転移反応(その中で恐らく短い寿命の
環が形成される)によって放出されたトリアゾール化合
物から放出されることもできる。
例外はそれ自身カプリング可能かまたは加水分解段階で
カプリング残基へ変換される残基を含有するトリアゾー
ルである。
カプリング残基へ変換される残基を含有するトリアゾー
ルである。
従って、現像促進効果または核形成効果を有するトリア
ゾール化合物を放出する本発明の2−当量カプラーはD
A R(development accelara
torreleasing)カプラーとして作用する。
ゾール化合物を放出する本発明の2−当量カプラーはD
A R(development accelara
torreleasing)カプラーとして作用する。
この効果は種々の形で、例えば離脱されたトリアゾール
化合物がAg+イオンと可溶性錯体を形成する能力を通
じて、または元のカプラーよりも高い割合でカラー現像
剤酸化物を消費することを通じて、またはカラー現像剤
との組合せで超付加物系を形成することを通じて、また
は最後に現像される/\ロゲン化銀結晶の近くにおける
予め非−現像性の/%ロゲン化銀粒子上に現像しうる銀
の核を還元的に形成することを通じて、起り得る。従っ
て、本発明によるカプラーI中に存在するトリアゾール
化合物は、上述の効果を可能ならしめる置換基、例えば
ビスチオエーテル構造、ヒドラジド構造、フェニルヒド
ラジド構造、チオエーテルヒドラジド構造、チオユリア
、ジチオカルバメートまたはチオシアネート構造を有す
る置換基、を含有することができる。
化合物がAg+イオンと可溶性錯体を形成する能力を通
じて、または元のカプラーよりも高い割合でカラー現像
剤酸化物を消費することを通じて、またはカラー現像剤
との組合せで超付加物系を形成することを通じて、また
は最後に現像される/\ロゲン化銀結晶の近くにおける
予め非−現像性の/%ロゲン化銀粒子上に現像しうる銀
の核を還元的に形成することを通じて、起り得る。従っ
て、本発明によるカプラーI中に存在するトリアゾール
化合物は、上述の効果を可能ならしめる置換基、例えば
ビスチオエーテル構造、ヒドラジド構造、フェニルヒド
ラジド構造、チオエーテルヒドラジド構造、チオユリア
、ジチオカルバメートまたはチオシアネート構造を有す
る置換基、を含有することができる。
成員t
カプラーIV−2
p−シモール150mQ中、4−ケト−3,4−シヒド
ロキナゾリン−2−酢酸エチルエステル(英国特許第6
89023号の実施例1により調製)34.89 (
0,15モル)及び2−テトラデシルオキシアニリン4
5.8gの溶液を3時間還流下に放出されるエタノール
を蒸留除去しつつ加熱し、メタノール400mQ中へ攪
拌添加し、−夜装置して結晶化させ、吸引濾過しそして
メタノールで洗滌する。酢酸メチルまたはアセトニトリ
ルから結晶させると融点117〜120℃の白色結晶4
99が得られる。
ロキナゾリン−2−酢酸エチルエステル(英国特許第6
89023号の実施例1により調製)34.89 (
0,15モル)及び2−テトラデシルオキシアニリン4
5.8gの溶液を3時間還流下に放出されるエタノール
を蒸留除去しつつ加熱し、メタノール400mQ中へ攪
拌添加し、−夜装置して結晶化させ、吸引濾過しそして
メタノールで洗滌する。酢酸メチルまたはアセトニトリ
ルから結晶させると融点117〜120℃の白色結晶4
99が得られる。
次の4−当量カプラーを同様にしてつくる:IV−1
融点 152−154°CIV−3融点 135〜1
37℃ IV−4 融点 〉140℃、次第に分解IV−6融
点 166〜170°C IV−7融点 108〜210℃(酢酸から)IV−8
融点 142〜143℃ 融点はすべて未補正。
融点 152−154°CIV−3融点 135〜1
37℃ IV−4 融点 〉140℃、次第に分解IV−6融
点 166〜170°C IV−7融点 108〜210℃(酢酸から)IV−8
融点 142〜143℃ 融点はすべて未補正。
化合物v−2(臭素化されたカプラー)酢酸50mQ中
臭素9.69 (0,06モル)の溶液を攪拌しつづ
25℃において酢酸300IIla中カプラーIV−2
の29.59 (0,06モル)の懸濁液に滴加する
。臭素化完了後水40mQを添加する。
臭素9.69 (0,06モル)の溶液を攪拌しつづ
25℃において酢酸300IIla中カプラーIV−2
の29.59 (0,06モル)の懸濁液に滴加する
。臭素化完了後水40mQを添加する。
反応混合物を一夜放置し、水400m+2で希釈しそし
て吸引濾過する。メタノールで洗いそして空気中で乾燥
した後、分解融点130〜132°Cを有する淡いクリ
ーム色の粉末27.49を得る。生成物をメチルエチル
ケトンから再結晶することにより精製する。薄層クロマ
トグラフィー(シリカゲル、溶出剤トルエン−酢酸エチ
ル7;3)の結果によれば、精製された生成物はジブロ
モ化合物を含有しない。
て吸引濾過する。メタノールで洗いそして空気中で乾燥
した後、分解融点130〜132°Cを有する淡いクリ
ーム色の粉末27.49を得る。生成物をメチルエチル
ケトンから再結晶することにより精製する。薄層クロマ
トグラフィー(シリカゲル、溶出剤トルエン−酢酸エチ
ル7;3)の結果によれば、精製された生成物はジブロ
モ化合物を含有しない。
同じ方法により例えば次の化合物が調製される:V−3
融点 135−137℃ V−6融点 181−183℃ カプラーD−5(本発明によるカプラー)1.1.3.
3−テトラメチルグアニジン2.8gを室温において、
ジメチルアセトアミド50mff中V−6の化合物14
.11? (0,02モル)及び4−メチル−1,2
,3−テトラゾール−5−カルボキシル酸n−ヘキシル
エステル4.6g(0,024モル)の懸濁液に滴加す
る。1時間後この黄−赤色溶液を氷水200m12中に
注ぐ。毛状析出物を吸引濾過し、シリカゲル上トルエン
−酢酸エチルのクロマトグラフィーにより不純物を除き
、そしてアセトニトリルから再結晶する。融点128℃
の淡黄色結晶6.7gが得られる。
融点 135−137℃ V−6融点 181−183℃ カプラーD−5(本発明によるカプラー)1.1.3.
3−テトラメチルグアニジン2.8gを室温において、
ジメチルアセトアミド50mff中V−6の化合物14
.11? (0,02モル)及び4−メチル−1,2
,3−テトラゾール−5−カルボキシル酸n−ヘキシル
エステル4.6g(0,024モル)の懸濁液に滴加す
る。1時間後この黄−赤色溶液を氷水200m12中に
注ぐ。毛状析出物を吸引濾過し、シリカゲル上トルエン
−酢酸エチルのクロマトグラフィーにより不純物を除き
、そしてアセトニトリルから再結晶する。融点128℃
の淡黄色結晶6.7gが得られる。
同じ方法により、一般に異性体混合物の形態にある次の
カプラーが得られる: 化合物: D−1融点 115〜120°0 D−2170℃以上で軟化、 融点195〜200℃ D−3融点131−133°C D−4予備的分離の後2異性体 異性体A:融点 112〜114℃ 異性体B:融点 137〜139°C 3異性体の生成は理論的には可能であるが、10〜55
°Cの温度範囲では大部分の場合2異性体のみが生成さ
れ、第三の時折り蛍光性の異性体は75°C以上の反応
温度において認めうる程度に観察されるだけである。こ
の異性体は粗生成物の分別結晶の間に、一般に母液を経
て、除去される。
カプラーが得られる: 化合物: D−1融点 115〜120°0 D−2170℃以上で軟化、 融点195〜200℃ D−3融点131−133°C D−4予備的分離の後2異性体 異性体A:融点 112〜114℃ 異性体B:融点 137〜139°C 3異性体の生成は理論的には可能であるが、10〜55
°Cの温度範囲では大部分の場合2異性体のみが生成さ
れ、第三の時折り蛍光性の異性体は75°C以上の反応
温度において認めうる程度に観察されるだけである。こ
の異性体は粗生成物の分別結晶の間に、一般に母液を経
て、除去される。
多くの2−当量カプラーについて、個々の異性体は、成
る場合それらの溶解性は著しく異なるけれども、同等の
カプリング活性を示す。従って、異性体の分布は重大で
はなくそして一般に立体性理由により予め決定される。
る場合それらの溶解性は著しく異なるけれども、同等の
カプリング活性を示す。従って、異性体の分布は重大で
はなくそして一般に立体性理由により予め決定される。
しかしながら、それはまた反応;パラメーターにより、
なかでも1、溶剤の極性、 2、反応媒体の含水量、 3、補助塩基の選択、 4、反応温度 によって、影響される。
なかでも1、溶剤の極性、 2、反応媒体の含水量、 3、補助塩基の選択、 4、反応温度 によって、影響される。
一般に、非プロトン性媒体を用いることが好ましく、そ
れは反応が一層きれいにそして一層均一に行なわれるか
らであり、但し必ずしも一層迅速であるわけではない。
れは反応が一層きれいにそして一層均一に行なわれるか
らであり、但し必ずしも一層迅速であるわけではない。
ハロゲン化カプラーとトリアゾール化合物との反応に適
当な溶剤は第一にジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、
スルホラン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル
、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、
クロロベンゼン、トルエン、炭酸ジエチルである。
当な溶剤は第一にジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、
スルホラン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル
、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、
クロロベンゼン、トルエン、炭酸ジエチルである。
一般に、補助塩基として1当量以下が要求される。しか
し過剰量は無害でありまた仕上げ処理を複雑化させない
。適当な補助塩基は有機また無機塩基であり、高度の塩
基性は特別の利益を与えない。−特に好ましい補助塩基
はテトラメチルグアニジン、ジアザビシクロウンデカン
、ジアザビシクロノナン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、カリウムt−ブチレートである。
し過剰量は無害でありまた仕上げ処理を複雑化させない
。適当な補助塩基は有機また無機塩基であり、高度の塩
基性は特別の利益を与えない。−特に好ましい補助塩基
はテトラメチルグアニジン、ジアザビシクロウンデカン
、ジアザビシクロノナン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、カリウムt−ブチレートである。
個々の成分の添加順序もまた重要ではなく、それは特に
ハロゲン化カプラーが溶解性が少なくそして反応過程で
溶液中に入るだけだからである。
ハロゲン化カプラーが溶解性が少なくそして反応過程で
溶液中に入るだけだからである。
トリアゾール−置換された2−当量カプラーの生成が一
般にそれに随伴して起りそしてそれを容易に写真記録材
料中へ合体することを可能ならしめるところの溶解度の
増大は驚くべきことである。
般にそれに随伴して起りそしてそれを容易に写真記録材
料中へ合体することを可能ならしめるところの溶解度の
増大は驚くべきことである。
この溶解度における改善は、分子内水素架橋ポンドの現
像に関連しておりそれが分子が多くの異性体及び互変体
を形成することを可能ならしめるものと考えられる。
像に関連しておりそれが分子が多くの異性体及び互変体
を形成することを可能ならしめるものと考えられる。
本発明による化合物は例えばカラー写真記録材料、特に
多層の記録材料中で黄DIRカプラーとして使用するの
に適する。それらは黄カプラーとして、好ましくは可視
光の青のスペクトル領域に対し主として感光性であるハ
ロゲン化銀乳剤層の中に、またはそれと連合して使用さ
れる。本発明による黄DIRカプラーの特別の利点、即
ちそのような化合物と連合されている層中においては現
像抑制が比較的低く、それに加えて隣接する連合されて
いない層中では現像抑制が比較的高いという利点は、問
題の多層カラー写真記録材料が主として青感光性ハロゲ
ン化銀乳剤の他に可視光の緑及び赤のスペクトル領域に
対し主として感光性であるハロゲン化銀乳剤層を含有す
るものであるとき、もちろん1別有意義な関連を有する
。
多層の記録材料中で黄DIRカプラーとして使用するの
に適する。それらは黄カプラーとして、好ましくは可視
光の青のスペクトル領域に対し主として感光性であるハ
ロゲン化銀乳剤層の中に、またはそれと連合して使用さ
れる。本発明による黄DIRカプラーの特別の利点、即
ちそのような化合物と連合されている層中においては現
像抑制が比較的低く、それに加えて隣接する連合されて
いない層中では現像抑制が比較的高いという利点は、問
題の多層カラー写真記録材料が主として青感光性ハロゲ
ン化銀乳剤の他に可視光の緑及び赤のスペクトル領域に
対し主として感光性であるハロゲン化銀乳剤層を含有す
るものであるとき、もちろん1別有意義な関連を有する
。
本発明によるDIRカプラーは、その高活性の故に、所
望の効果、特に相互−画像効果を生じさせるために比較
的少量で用いることができる。このことは、例えば本発
明のDIRカプラーを黄染料を生成する青感光性層中に
用いるばかりではなく、他の層中でも過度の望ましくな
い副密度をそれら層中に生ぜしめることなしに使用する
ことを可能にする。従って本発明によるDIRカプラー
はマゼンタ層及びシアン層中においても有利に使用する
ことができる。
望の効果、特に相互−画像効果を生じさせるために比較
的少量で用いることができる。このことは、例えば本発
明のDIRカプラーを黄染料を生成する青感光性層中に
用いるばかりではなく、他の層中でも過度の望ましくな
い副密度をそれら層中に生ぜしめることなしに使用する
ことを可能にする。従って本発明によるDIRカプラー
はマゼンタ層及びシアン層中においても有利に使用する
ことができる。
感光性カラー写真記録材料をつくるに当り、本発明によ
る非拡散性DIRカプラーは公知法によりハロゲン化銀
乳剤層または他のコロイド層の注型溶液中へ、随時他の
カプラーと共に、合体させることができる。例えば、油
溶性または疎水性カプラーを親水性コロイド溶液へ、好
ましくは適当なカプラー溶剤(オイル形成剤)中の溶液
から、随時湿潤剤または分散剤の存在において、添加す
□ることができる。親木性注を溶液はもちろんバインダ
ーに加えて他の標準的添加剤を含むことができる。カプ
ラーの溶液はハロゲン化銀乳剤層またはその他任意の水
透過性層のだめの注型溶液中に直接分散させる必要はな
い。その代りに、有利には初めに親水性コロイドの非感
光性水溶液中に分散させ、然る後得られた混合物を感光
性ハロゲン化銀乳剤層またはその他任意の水透過性層の
ための適用前の注型溶液、随時使用した低沸点有機溶剤
を除去した後の注型溶液、と混合する。
る非拡散性DIRカプラーは公知法によりハロゲン化銀
乳剤層または他のコロイド層の注型溶液中へ、随時他の
カプラーと共に、合体させることができる。例えば、油
溶性または疎水性カプラーを親水性コロイド溶液へ、好
ましくは適当なカプラー溶剤(オイル形成剤)中の溶液
から、随時湿潤剤または分散剤の存在において、添加す
□ることができる。親木性注を溶液はもちろんバインダ
ーに加えて他の標準的添加剤を含むことができる。カプ
ラーの溶液はハロゲン化銀乳剤層またはその他任意の水
透過性層のだめの注型溶液中に直接分散させる必要はな
い。その代りに、有利には初めに親水性コロイドの非感
光性水溶液中に分散させ、然る後得られた混合物を感光
性ハロゲン化銀乳剤層またはその他任意の水透過性層の
ための適用前の注型溶液、随時使用した低沸点有機溶剤
を除去した後の注型溶液、と混合する。
適当な感光性ハロゲン化銀乳剤は、任意の親水性バイン
ダー中における塩化銀、臭化銀または混合物、随時10
モル%までの少量の沃化銀を含むもの、の乳剤である。
ダー中における塩化銀、臭化銀または混合物、随時10
モル%までの少量の沃化銀を含むもの、の乳剤である。
写真層のためのバインダーとしてはゼラチンが好ましく
用いられるが、それは完全にまたは部分的に他の天然も
しくは合成バインダーで置きかえることもできる。
用いられるが、それは完全にまたは部分的に他の天然も
しくは合成バインダーで置きかえることもできる。
乳剤は常法で化学的にまたはスペクトル的に増感するこ
とができ、そして乳剤層及びその他の非感光性層は知ら
れた硬化剤を用いて常法により硬化することができる。
とができ、そして乳剤層及びその他の非感光性層は知ら
れた硬化剤を用いて常法により硬化することができる。
カラー写真記録材料は通常光、緑及び青の三つのスペク
トル領域のそれぞれの光を記録するための少くとも一つ
づつのハロゲン化銀乳剤層を含有する。この目的に対し
、感光性層は適当な増感染料による常法でスペクトル的
に増感される。青感光性ハロゲン化銀乳剤層は必ずしも
スペクトル増感剤を含むことを要せず、それは多くの場
合ハロゲン化銀の固有の感光性が青色光を記録するのに
十分であるからである。
トル領域のそれぞれの光を記録するための少くとも一つ
づつのハロゲン化銀乳剤層を含有する。この目的に対し
、感光性層は適当な増感染料による常法でスペクトル的
に増感される。青感光性ハロゲン化銀乳剤層は必ずしも
スペクトル増感剤を含むことを要せず、それは多くの場
合ハロゲン化銀の固有の感光性が青色光を記録するのに
十分であるからである。
上述の感光性層の各々は単一層から成ることができ、ま
たは例えばいわゆる重複層配列における如く公知法によ
り2またはそれ以上のハロゲン化゛銀乳剤層から成るこ
ともできる(ドイツ特許第1121470号)。通常、
赤感光性ハロゲン化銀乳剤層は層支持体に対し緑感光性
ハロゲン化銀乳剤層よりも近く配置され、後者は青感光
性乳剤層よりも近く配置され、非感光性の黄フイルタ一
層は一般に緑感光性層と青感光性層との間に配置される
。しかしその他の配置もまた可能である。現像剤酸化生
成物の望ましくない拡散を防止するための剤を含むこと
ができる、非感光性の中間層は一般にスペクトル感光性
を異にする層の間に配置される。同じスペクトル感光性
のハロゲン化銀乳剤層がいくつも存在する場合、それら
は互いに直接隣接するように配置されるか、またはそれ
らの間に異なるスペクトル感光性の感光性層が存在する
ように配置される(ドイツ出願特許公開第195870
’9号、同第2530645号、同第2622922号
)。
たは例えばいわゆる重複層配列における如く公知法によ
り2またはそれ以上のハロゲン化゛銀乳剤層から成るこ
ともできる(ドイツ特許第1121470号)。通常、
赤感光性ハロゲン化銀乳剤層は層支持体に対し緑感光性
ハロゲン化銀乳剤層よりも近く配置され、後者は青感光
性乳剤層よりも近く配置され、非感光性の黄フイルタ一
層は一般に緑感光性層と青感光性層との間に配置される
。しかしその他の配置もまた可能である。現像剤酸化生
成物の望ましくない拡散を防止するための剤を含むこと
ができる、非感光性の中間層は一般にスペクトル感光性
を異にする層の間に配置される。同じスペクトル感光性
のハロゲン化銀乳剤層がいくつも存在する場合、それら
は互いに直接隣接するように配置されるか、またはそれ
らの間に異なるスペクトル感光性の感光性層が存在する
ように配置される(ドイツ出願特許公開第195870
’9号、同第2530645号、同第2622922号
)。
マルチカラー画像生成のためのカラー写真記録材料は通
常シアン、マゼンタ及び黄の異なる成分染料画像を生成
するための非拡散性カラーカプラーを異なるスペクトル
感光性のハロゲン化銀乳剤層と空間的及びスペクトル的
に連合して含有している。
常シアン、マゼンタ及び黄の異なる成分染料画像を生成
するための非拡散性カラーカプラーを異なるスペクトル
感光性のハロゲン化銀乳剤層と空間的及びスペクトル的
に連合して含有している。
本発明との関連において、空間的連合とはカラーカプラ
ーがハロゲン化銀乳剤層に対して次のような空間的関係
、即ちそれらが相互作用して現像により生成される銀画
像とカラーカプラーから生成されるカラー画像との間に
画像的合致が得られる如き空間的関係にあることを意味
する。このような結果は一般にカラーカプラーがハロゲ
ン化銀乳剤層それ自体の中またはそれに隣接する、随時
非感光性の、バインダ一層の中に含まれることにより達
成される。
ーがハロゲン化銀乳剤層に対して次のような空間的関係
、即ちそれらが相互作用して現像により生成される銀画
像とカラーカプラーから生成されるカラー画像との間に
画像的合致が得られる如き空間的関係にあることを意味
する。このような結果は一般にカラーカプラーがハロゲ
ン化銀乳剤層それ自体の中またはそれに隣接する、随時
非感光性の、バインダ一層の中に含まれることにより達
成される。
スペクトル的連合とは、感光性ハロゲン化銀乳剤の各々
の感光性とそれに空間的に連合されたカラーカプラーか
ら生成される成分染料画像とが互いに或る関係を有し、
問題の成分染料画像の他のカラー(例えばシアン、マゼ
ンタ、黄)がスペクトル感光性のそれぞれ(赤、緑、青
)と連合されていることを意味する。
の感光性とそれに空間的に連合されたカラーカプラーか
ら生成される成分染料画像とが互いに或る関係を有し、
問題の成分染料画像の他のカラー(例えばシアン、マゼ
ンタ、黄)がスペクトル感光性のそれぞれ(赤、緑、青
)と連合されていることを意味する。
一またはそれ以上のカラーカプラーがスペクトル的に異
なって増感されたハロゲン化銀乳剤層のそれぞれと連合
されうる。同じスペクトル感光性のハロゲン化銀乳剤層
がいくつも存在する場合、それらの各々はカラーカプラ
ーを含有することができ、そのカラーカプラーは必ずし
も同じであることを要しない。それらは唯カラー現像中
に少くとも実質的に同じカラー、通常当該ハロゲン化銀
乳剤層が主として感光性である光のカラーに対し補色の
カラー、であることを要求されるだけである。
なって増感されたハロゲン化銀乳剤層のそれぞれと連合
されうる。同じスペクトル感光性のハロゲン化銀乳剤層
がいくつも存在する場合、それらの各々はカラーカプラ
ーを含有することができ、そのカラーカプラーは必ずし
も同じであることを要しない。それらは唯カラー現像中
に少くとも実質的に同じカラー、通常当該ハロゲン化銀
乳剤層が主として感光性である光のカラーに対し補色の
カラー、であることを要求されるだけである。
それ故好ましい態様において、シアン成分染料画像を生
成するための少くとも一つの非拡散性カラーカブラー、
一般に7ェノールまたはα−ナ7トール型のカプラー、
が赤感光性ハロゲン化銀乳剤層と連合される。有利なシ
アンカプラーは例えば欧州特許第0028099号、同
第0067689号、同@0175573号及び同第0
184057号に記載されている。マゼンタ成分染料画
像を生成するための少くとも一つの非拡散性カラーカプ
ラー、通常5−ピラゾロン、インダゾロンまたはビラゾ
ロアゾール型のカラーカプラー、が緑感光性ハロゲン化
銀乳剤層と連合される。最後に、黄成分染料画像を生成
するための少くとも一つの非拡散性カラーカプラー、一
般に開鎖ケトメチレン基を含有するカラーカプラー、が
青感光性ハロゲン化銀乳剤層と連合される。この型のカ
ラーカプラーは多数知られており、多くの特許明細書に
記載されている。ここでは、例えば“ミットタイルンゲ
ン・アウス・デン●フオルシュングスラポラトーリエン
・デル・アグファ、レーフエルクーゼン/ミュンヘン゛
’ (”Mitteilungen aus denF
orschungslaboratorien der
Afga, Leverkusen/MLInche
n”)、■巻、111頁(1961)中のW.ペルツ(
W. PELZ)による刊行物“1ファルブクプラー
” ( ”Farbkuppler”)及び゛′ザ・
ケミストリー・オブ・シンセテイック・ダイズ″( ”
The Chemistry of Syntheti
c Dyes” ) 4巻、341〜387、アカデミ
ック・プレス(197l)が参照される。
成するための少くとも一つの非拡散性カラーカブラー、
一般に7ェノールまたはα−ナ7トール型のカプラー、
が赤感光性ハロゲン化銀乳剤層と連合される。有利なシ
アンカプラーは例えば欧州特許第0028099号、同
第0067689号、同@0175573号及び同第0
184057号に記載されている。マゼンタ成分染料画
像を生成するための少くとも一つの非拡散性カラーカプ
ラー、通常5−ピラゾロン、インダゾロンまたはビラゾ
ロアゾール型のカラーカプラー、が緑感光性ハロゲン化
銀乳剤層と連合される。最後に、黄成分染料画像を生成
するための少くとも一つの非拡散性カラーカプラー、一
般に開鎖ケトメチレン基を含有するカラーカプラー、が
青感光性ハロゲン化銀乳剤層と連合される。この型のカ
ラーカプラーは多数知られており、多くの特許明細書に
記載されている。ここでは、例えば“ミットタイルンゲ
ン・アウス・デン●フオルシュングスラポラトーリエン
・デル・アグファ、レーフエルクーゼン/ミュンヘン゛
’ (”Mitteilungen aus denF
orschungslaboratorien der
Afga, Leverkusen/MLInche
n”)、■巻、111頁(1961)中のW.ペルツ(
W. PELZ)による刊行物“1ファルブクプラー
” ( ”Farbkuppler”)及び゛′ザ・
ケミストリー・オブ・シンセテイック・ダイズ″( ”
The Chemistry of Syntheti
c Dyes” ) 4巻、341〜387、アカデミ
ック・プレス(197l)が参照される。
カラーカプラーは代表的な4一当量カプラーが染料生成
のためより少量のハロゲン化銀を要する2一当量カプラ
ーのいずれであることもできる。
のためより少量のハロゲン化銀を要する2一当量カプラ
ーのいずれであることもできる。
2一当量カプラーは、カブリング位置にカブリング反応
中に離脱される置換基を有することからして、4一当量
カプラーから誘導されることが知られている。2一当量
カプラーは、実質的に無色のもの及びそれ自身強いカラ
ーを有するがそれがカラーカブリング反応中に消失する
かまたは生成した画像染料のカラーで置きかえられるも
のの両者を含有する。後者の型のカブラーはまた追加的
に感光性ハロゲン化銀乳剤層中に存在しそこで画像染料
の望ましくない副密度を相殺するためのマス−53一 キングカブラーとして作用することもできる。しかひ2
一当量カブラーはまた公知のホワイト゜カプラーをも含
有し、このようなカプラーはカラー現像剤酸化生成物を
反応して染料と生成しないものである。また2一当量カ
プラーは知られたDIRカプラー、即ち現像剤酸化生成
物と反応して拡散性の現像抑制剤として放出される放出
可能の基をカブリング位置に含むカプラー、をも含有す
る。
中に離脱される置換基を有することからして、4一当量
カプラーから誘導されることが知られている。2一当量
カプラーは、実質的に無色のもの及びそれ自身強いカラ
ーを有するがそれがカラーカブリング反応中に消失する
かまたは生成した画像染料のカラーで置きかえられるも
のの両者を含有する。後者の型のカブラーはまた追加的
に感光性ハロゲン化銀乳剤層中に存在しそこで画像染料
の望ましくない副密度を相殺するためのマス−53一 キングカブラーとして作用することもできる。しかひ2
一当量カブラーはまた公知のホワイト゜カプラーをも含
有し、このようなカプラーはカラー現像剤酸化生成物を
反応して染料と生成しないものである。また2一当量カ
プラーは知られたDIRカプラー、即ち現像剤酸化生成
物と反応して拡散性の現像抑制剤として放出される放出
可能の基をカブリング位置に含むカプラー、をも含有す
る。
その他の写真的に活性の化合物、例えば現像促進剤また
はかぶり剤もまた現像過程でそのようなカプラーから放
出されうる。
はかぶり剤もまた現像過程でそのようなカプラーから放
出されうる。
本発明によれば、カラー写真記録材料は追加的に式Iに
相当する2一当量黄カプラーを含有し、これは黄層中だ
けではなく、マゼンタ層及び/またはシアン層中及びま
た記載の層の一つに隣接する非感光性層中にも存在する
ことができる。
相当する2一当量黄カプラーを含有し、これは黄層中だ
けではなく、マゼンタ層及び/またはシアン層中及びま
た記載の層の一つに隣接する非感光性層中にも存在する
ことができる。
上述した構成成分に加えて、本発明の写真記録材料は他
の添加剤、例えば抗酸化剤、染料安定剤及び機械的及び
静電的性質に影響を及ぼす剤を含有することができる。
の添加剤、例えば抗酸化剤、染料安定剤及び機械的及び
静電的性質に影響を及ぼす剤を含有することができる。
本発明のカラー写真記録材料によって生成された染料画
像に対するUV光の悪い影響を低減または回避するため
に、例えばUV吸収剤を記録材料の−またはそれ以上の
層中に、好ましくは上方層の一つの中に、使用すること
が有利である。適当なUV吸収剤は、例えば米国特許第
3253921号、ドイツ特許第2036719号及び
欧州特許第0057160号に記載されている。
像に対するUV光の悪い影響を低減または回避するため
に、例えばUV吸収剤を記録材料の−またはそれ以上の
層中に、好ましくは上方層の一つの中に、使用すること
が有利である。適当なUV吸収剤は、例えば米国特許第
3253921号、ドイツ特許第2036719号及び
欧州特許第0057160号に記載されている。
普通の層支持体を本発明の材料のため用いることができ
る;リサーチ・ディスクロージュア(Research
Disclosure) No、 17643、
XVII章参照。
る;リサーチ・ディスクロージュア(Research
Disclosure) No、 17643、
XVII章参照。
記録材料用の適当な保護コロイド及びバインダーは、通
常の親水性フィルム形成性剤、例えばプロティン、特に
ゼラチンである。注を補助剤及び柔軟化剤を用いること
ができる。記載の化合物についてはリサーチ・ディスク
ロージュアNo、17643、■、■及び■章が参照さ
れる。
常の親水性フィルム形成性剤、例えばプロティン、特に
ゼラチンである。注を補助剤及び柔軟化剤を用いること
ができる。記載の化合物についてはリサーチ・ディスク
ロージュアNo、17643、■、■及び■章が参照さ
れる。
写真材料の層は常法により、例えばエポキサイド型、複
素環エチレンイミン型及びアクリロイル型の硬化剤を用
いて硬化することができる。層はまたドイツ特許出願公
開第2218009号の方法により硬化して高温処理に
適するカラー写真材料をつくることもできる。写真層を
ジアジン、トリアジンまたは1.2−ジヒドロキノリン
系の硬化剤またはビニルスルホン型の硬化剤で硬化する
ことも可能である。その他の適当な硬化剤はドイツ特許
出願公開第2439551号、同第2225230号、
同第2317672号及び上記リサーチ・ディスクロー
ジュア 17643、n章から知られている。
素環エチレンイミン型及びアクリロイル型の硬化剤を用
いて硬化することができる。層はまたドイツ特許出願公
開第2218009号の方法により硬化して高温処理に
適するカラー写真材料をつくることもできる。写真層を
ジアジン、トリアジンまたは1.2−ジヒドロキノリン
系の硬化剤またはビニルスルホン型の硬化剤で硬化する
ことも可能である。その他の適当な硬化剤はドイツ特許
出願公開第2439551号、同第2225230号、
同第2317672号及び上記リサーチ・ディスクロー
ジュア 17643、n章から知られている。
その他の適当な添加剤はリサーチ・ディスクロージュア
17643及び“プロダクト・ライセンシング・イン
テックス” (”Product Licensing
Index”) 1971年12月、107−110頁
に記載されている。
17643及び“プロダクト・ライセンシング・イン
テックス” (”Product Licensing
Index”) 1971年12月、107−110頁
に記載されている。
カラー写真画像を生成するには、本発明のカラー写真記
録材料をカラー現像剤化合物で現像する。
録材料をカラー現像剤化合物で現像する。
適当なカラー現像剤化合物はその酸化生成物の形でカラ
ーカプラーと反応してアゾメチン染料を生成する任意の
現像剤化合物である。適当な現像剤化合物はp−フェニ
レンジアミン型の一級アミノ基を一つ含む芳香族化合物
であり、例えばN、N−ジアルキル−p−フェニレンジ
アミン、例えばN、N−ジエチル−p−フェニレンジア
ミン、■−(N−エチル−N−メチルスルホンアミドエ
チル)−3−メチル−p−フェニレンジアミン、1−(
N−エチル−N−ヒドロキシエチル−3−メチル−p−
フェニレンジアミン及び1−(N−−[−チル−N−メ
トキシエチル)−3−メチル−p−フェニレンジアミン
でアル。
ーカプラーと反応してアゾメチン染料を生成する任意の
現像剤化合物である。適当な現像剤化合物はp−フェニ
レンジアミン型の一級アミノ基を一つ含む芳香族化合物
であり、例えばN、N−ジアルキル−p−フェニレンジ
アミン、例えばN、N−ジエチル−p−フェニレンジア
ミン、■−(N−エチル−N−メチルスルホンアミドエ
チル)−3−メチル−p−フェニレンジアミン、1−(
N−エチル−N−ヒドロキシエチル−3−メチル−p−
フェニレンジアミン及び1−(N−−[−チル−N−メ
トキシエチル)−3−メチル−p−フェニレンジアミン
でアル。
その他のを用なカラー現像剤は、例えばジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイー(J、 A
mer、 Chem、 Soc、 ) 73 、310
0(1951)及びG、ハイスト、モダン・フォトグラ
フィック・プロセシング(G、 Haist、 Mod
ernPhotographic Processin
g)、1979、ジョン・ライレイ・アンド・サンズ、
ニューヨーク、545頁以降に記載されている。
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイー(J、 A
mer、 Chem、 Soc、 ) 73 、310
0(1951)及びG、ハイスト、モダン・フォトグラ
フィック・プロセシング(G、 Haist、 Mod
ernPhotographic Processin
g)、1979、ジョン・ライレイ・アンド・サンズ、
ニューヨーク、545頁以降に記載されている。
カラー現像後、材料は常法により漂白された定着される
。漂白及び定着は互いに別々にまたは一緒に行なうこと
ができる。適当な漂白剤は任意の常用の化合物、例えば
Fe”+塩及びFe3+錯塩例えばフェリシアナイド、
重クロム酸塩、水溶性コバルト錯塩その他である。特に
好ましいものはアミノポリカルボン酸の鉄(I[[)錯
塩、特に例えばエチレンジアミンテトラ酢酸、N−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸の錯塩、及びア
ルキルアミノジカルボン酸及び相当するホスホン酸の錯
塩である。パーサルフェートもまた適当な漂白剤である
。
。漂白及び定着は互いに別々にまたは一緒に行なうこと
ができる。適当な漂白剤は任意の常用の化合物、例えば
Fe”+塩及びFe3+錯塩例えばフェリシアナイド、
重クロム酸塩、水溶性コバルト錯塩その他である。特に
好ましいものはアミノポリカルボン酸の鉄(I[[)錯
塩、特に例えばエチレンジアミンテトラ酢酸、N−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸の錯塩、及びア
ルキルアミノジカルボン酸及び相当するホスホン酸の錯
塩である。パーサルフェートもまた適当な漂白剤である
。
実施例1
セルローストリアセテートの透明支持体に下記の層を記
載の順に施すことによりネガカラー現像用のカラー写真
記録材料を調製した。施用量はすべて1m2当りに基ず
く。施用ハロゲン化銀についてはAgNo、の相当量で
示す。ハロゲン化銀乳剤はすべてAgNO3100g当
り0.5gの4−ヒドロキシ−6−メチル−1,3,3
a、7−テトラアザインデンで安定化した。
載の順に施すことによりネガカラー現像用のカラー写真
記録材料を調製した。施用量はすべて1m2当りに基ず
く。施用ハロゲン化銀についてはAgNo、の相当量で
示す。ハロゲン化銀乳剤はすべてAgNO3100g当
り0.5gの4−ヒドロキシ−6−メチル−1,3,3
a、7−テトラアザインデンで安定化した。
層1(ハレーション防止層)
Ag 0.4g及びゼラチン3gを含む黒色コロイド
ゾル 層2(中間層) ゼラチン 0.5g 層3(Mlの赤増感層) AgNOa 3.5gの赤増感された臭化沃化銀乳剤(
沃化物5モル%;平均粒径0.5μm)、0.7gのカ
プラーC−1,0,06gのマスキングカプラーMC−
1表1に示すDIRカプラー、及び1.5gのゼラチン
を含有。
ゾル 層2(中間層) ゼラチン 0.5g 層3(Mlの赤増感層) AgNOa 3.5gの赤増感された臭化沃化銀乳剤(
沃化物5モル%;平均粒径0.5μm)、0.7gのカ
プラーC−1,0,06gのマスキングカプラーMC−
1表1に示すDIRカプラー、及び1.5gのゼラチン
を含有。
層4(第2の赤増感層)
A g N Os 3−79の赤増感された臭化沃化銀
乳剤)沃化物10モル%;平均粒径1.5μm)、0.
29のカプラーC−1及び1.9gのゼラチンを含有。
乳剤)沃化物10モル%;平均粒径1.5μm)、0.
29のカプラーC−1及び1.9gのゼラチンを含有。
層5(中間層)
ゼラチン 0.8g
層6(第1の緑増感層)
A g N Os 2 、59の緑増感された臭化沃化
銀乳剤(沃化物5モル%:平均粒径0.5μm)、0.
6gのカプラーM−1,0,07gのマスキングカプラ
ーM−2、表1に示すDIRカプラー、及び1.4gの
ゼラチンを含有。
銀乳剤(沃化物5モル%:平均粒径0.5μm)、0.
6gのカプラーM−1,0,07gのマスキングカプラ
ーM−2、表1に示すDIRカプラー、及び1.4gの
ゼラチンを含有。
層7(第2の緑増感層)
A g N O32、1gの緑増感された臭化沃化銀乳
剤(沃化物10モル%;平均粒径1.4μm)、0.1
5gのカプラーM−1,0,03gのマスキングカプラ
ーMC−2及び1.6gのゼラチンを含有。
剤(沃化物10モル%;平均粒径1.4μm)、0.1
5gのカプラーM−1,0,03gのマスキングカプラ
ーMC−2及び1.6gのゼラチンを含有。
層8(黄フイルタ一層)
Ag71mg及びゼラチン0.59を含む黄色コロイド
銀ゾル 層9(第1の青感光性層) AgN0.0.5gの臭化沃化銀乳剤(沃化物5モル%
;平均粒径0.7μm)、0.6gのカプラーY−1,
4,2X10−’モルのDIRカプラーDV−1及び1
.4gのゼラチンを含有。
銀ゾル 層9(第1の青感光性層) AgN0.0.5gの臭化沃化銀乳剤(沃化物5モル%
;平均粒径0.7μm)、0.6gのカプラーY−1,
4,2X10−’モルのDIRカプラーDV−1及び1
.4gのゼラチンを含有。
層10(第2の青感光性層)
AgNOs 1.5gの臭化沃化銀乳剤(沃化物9モル
%;平均粒径1.4pm) 、0.159のカプラーY
−1及び0.7gのゼラチンを含有。
%;平均粒径1.4pm) 、0.159のカプラーY
−1及び0.7gのゼラチンを含有。
層11(保護層)
ゼラチン 0.79
層12(硬化層)
ゼラチン 0.24g及びカルバモイルピリジニウム塩
(CAS登録番号6541l−60−1)0.7g 次のカプラーを使用した: カプラー C−1 カプラー M−1 マスキングカプラー MC−1 ― C,H,、−t マスキングカプラー MC−1 カプラー Y−1 DIRカプラー DV−1 :1 化合物C−1、MC−2、Y−1及びDIプラーは分散
体の形で用い、それらはそれぞ部のゼラチン、2部のト
リクレジルホスフェ(M−1及びM−2の場合)または
ジ−ロールフタレート(その他の場合)を含みそして1
部のトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム
塩を湿潤剤として使用化合物1部に対して用いた。
(CAS登録番号6541l−60−1)0.7g 次のカプラーを使用した: カプラー C−1 カプラー M−1 マスキングカプラー MC−1 ― C,H,、−t マスキングカプラー MC−1 カプラー Y−1 DIRカプラー DV−1 :1 化合物C−1、MC−2、Y−1及びDIプラーは分散
体の形で用い、それらはそれぞ部のゼラチン、2部のト
リクレジルホスフェ(M−1及びM−2の場合)または
ジ−ロールフタレート(その他の場合)を含みそして1
部のトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム
塩を湿潤剤として使用化合物1部に対して用いた。
層3及び6中に用いたDIRカプラーのみを異にする、
上記構造の各種試料(材料1〜7)を調製した。“′ザ
・ジャーナル・オブ・フォトグラフィー” (”Th
e Journal of Photography”
)、1974、頁597及び598に記載の如く、灰
色ウェッジ及びカラーフィルターのうしろで露光した後
現像を行なった。 ′ 処理後に得られた結果を表1に示す。相互−画像効果I
IEは次の如く計算される: ここで γred −赤光に対する選択的露光による階調γg
reen = 緑光に対する選択的露光による階調γ
W = 内光に対する露光による階調EEcy=
赤増感された層中におけるEEEEmg −緑増感さ
れた層中におけるEE本発明の主なる特徴および態様は
以下のとおりである。
上記構造の各種試料(材料1〜7)を調製した。“′ザ
・ジャーナル・オブ・フォトグラフィー” (”Th
e Journal of Photography”
)、1974、頁597及び598に記載の如く、灰
色ウェッジ及びカラーフィルターのうしろで露光した後
現像を行なった。 ′ 処理後に得られた結果を表1に示す。相互−画像効果I
IEは次の如く計算される: ここで γred −赤光に対する選択的露光による階調γg
reen = 緑光に対する選択的露光による階調γ
W = 内光に対する露光による階調EEcy=
赤増感された層中におけるEEEEmg −緑増感さ
れた層中におけるEE本発明の主なる特徴および態様は
以下のとおりである。
1、少くとも一つの感光性ハロゲン化銀乳剤層及びそれ
に連合された写真的活性化合物を放出しうるカプラーを
含有して成るカラー写真記録材料において、カプラーは
次の一般式 (式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族
基または−NH−Co−R”をあられし; R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあられ
し: R3はアルキル、またはアリールを表わし:Qは融合さ
れた、随時置換されたベンゼン環または複素環を完結す
るのに必要な残基をあられし; Xは写真的活性化合物の残基をあられし:TIMEはカ
プラーとカラー現像剤酸化生成物との反応によりそれに
連結した残基Xとともの放出されそしてそれは現像条件
下に写真的活性化合物としての残基Xを放出するところ
の結合をあられし;そして nは0またはlである) に相当することを特徴とする記録材料。
に連合された写真的活性化合物を放出しうるカプラーを
含有して成るカラー写真記録材料において、カプラーは
次の一般式 (式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族
基または−NH−Co−R”をあられし; R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあられ
し: R3はアルキル、またはアリールを表わし:Qは融合さ
れた、随時置換されたベンゼン環または複素環を完結す
るのに必要な残基をあられし; Xは写真的活性化合物の残基をあられし:TIMEはカ
プラーとカラー現像剤酸化生成物との反応によりそれに
連結した残基Xとともの放出されそしてそれは現像条件
下に写真的活性化合物としての残基Xを放出するところ
の結合をあられし;そして nは0またはlである) に相当することを特徴とする記録材料。
2、カプラーはDIRカプラー(Xは現像抑制剤の残基
である)であることを特徴とする、上記第1項記載の記
録材料。
である)であることを特徴とする、上記第1項記載の記
録材料。
3、R’は拡散抵抗性を付与するところのアルコキシ、
アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル
、スルホンアミドまたはカルボンアミド基の形の基で置
換されているフェニル基であることを特徴とする、上記
第1項及び第2項のいずれかに記載の記録材料。
アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル
、スルホンアミドまたはカルボンアミド基の形の基で置
換されているフェニル基であることを特徴とする、上記
第1項及び第2項のいずれかに記載の記録材料。
4、Xは次式
(式中、Zはl、2.3−または1.2.4−トリアゾ
ール環を完結するのに必要な基をあられし; R5及びR6はH1アルキル、アリール、複素環基、ア
ルコキシ、−3−R’、アミッ、アシルアミノ、カルボ
ン酸エステル基または−CO−NRaNR9をあられす
か、マタハR5とR6が一緒になって、(Zにより完結
される環が1.2.3−トリアゾール環であるとき)融
合した環を完結するのに必要な基をあられし; R7はアルキノ呟 シクロアルキル、アラルキル、アル
ケニル、アルキニルまたはアリールをあられし; R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあられし
: RsはHをあられすかまたはR8と同じ意味を有し、ま
たはR6とRsが一緒になって環状アミノ基を完結する
のに必要な基をあられす) に相当する基をあられすことを特徴とする、上記第1項
及び第2項のいずれかに記載の記録材料。
ール環を完結するのに必要な基をあられし; R5及びR6はH1アルキル、アリール、複素環基、ア
ルコキシ、−3−R’、アミッ、アシルアミノ、カルボ
ン酸エステル基または−CO−NRaNR9をあられす
か、マタハR5とR6が一緒になって、(Zにより完結
される環が1.2.3−トリアゾール環であるとき)融
合した環を完結するのに必要な基をあられし; R7はアルキノ呟 シクロアルキル、アラルキル、アル
ケニル、アルキニルまたはアリールをあられし; R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあられし
: RsはHをあられすかまたはR8と同じ意味を有し、ま
たはR6とRsが一緒になって環状アミノ基を完結する
のに必要な基をあられす) に相当する基をあられすことを特徴とする、上記第1項
及び第2項のいずれかに記載の記録材料。
5、DIRカプラーは主として青感光性のハロゲン化銀
乳剤層中に存在すること及び記録材料は他の少くとも一
つの主として緑感光性または主として赤感光性のハロゲ
ン化銀乳剤層を含有することを特徴とする、上記第2項
記載の記録材料。
乳剤層中に存在すること及び記録材料は他の少くとも一
つの主として緑感光性または主として赤感光性のハロゲ
ン化銀乳剤層を含有することを特徴とする、上記第2項
記載の記録材料。
6、DIRカプラーは主として赤感光性のハロゲン化銀
乳剤層中に存在することを特徴とする、上記第2項記載
の記録材料。
乳剤層中に存在することを特徴とする、上記第2項記載
の記録材料。
7、少くとも一つの黄カプラーがそれに連合されている
少くとも一つの主として青感光性のハロゲン化銀乳剤層
単位、少くとも一つのマゼンタカプラーがそれに連合さ
れている主として緑感光性のハロゲン化銀乳剤層単位及
び少くとも一つのシアンカプラーがそれに連合されてい
る主として赤感光性のハロゲン化銀乳剤層単位を含有し
て成るカラー写真記録材料において、主として緑感光性
のハロゲン化銀乳剤層単位または主として赤感光性のハ
ロゲン化銀乳剤層単位の少くとも一つの部分層は次式: (式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族
基または−NH−Co−R”をあられし: R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあられ
し; R3はアルキル、またはアリールを表わし;Q縮合され
た、随時置換されているベンゼン環または複素環をあら
れし: Xは現像抑制剤の残基をあられし; TIMEはカプラーとカラー現像剤酸化生成物との反応
によりそれに連結した残基とともに放出されそしてそれ
は現像条件下に現像抑制剤としての残基Xを放出すると
ころの結合をあられし;そして nは0またはlである) に相当するDIRカプラーを含有することを特徴とする
記録材料。
少くとも一つの主として青感光性のハロゲン化銀乳剤層
単位、少くとも一つのマゼンタカプラーがそれに連合さ
れている主として緑感光性のハロゲン化銀乳剤層単位及
び少くとも一つのシアンカプラーがそれに連合されてい
る主として赤感光性のハロゲン化銀乳剤層単位を含有し
て成るカラー写真記録材料において、主として緑感光性
のハロゲン化銀乳剤層単位または主として赤感光性のハ
ロゲン化銀乳剤層単位の少くとも一つの部分層は次式: (式中、R1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香族
基または−NH−Co−R”をあられし: R2はアルキル、アリールまたは−NH−R3をあられ
し; R3はアルキル、またはアリールを表わし;Q縮合され
た、随時置換されているベンゼン環または複素環をあら
れし: Xは現像抑制剤の残基をあられし; TIMEはカプラーとカラー現像剤酸化生成物との反応
によりそれに連結した残基とともに放出されそしてそれ
は現像条件下に現像抑制剤としての残基Xを放出すると
ころの結合をあられし;そして nは0またはlである) に相当するDIRカプラーを含有することを特徴とする
記録材料。
8、次式
(式中、R1はそれぞれ少くとも8個の炭素原子を含む
アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、ス
ルファモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド基
の少くとも一つで置換されているフェニルをあられしニ
ア2− Qは融合したベンセン環を完結するのに必要な基をあら
れし; Zはl、2.3−または1.2.4−トリアゾール環を
完結するのに必要な基をあられし;R6及びR6は、H
1アルキル、アリール、複素環基、アルコキシ、−’S
−R’、アミノ、アシルアミノ、カルボン酸エステル基
または−Co−NRBR’をあられし、またはR5とR
6が一緒になって(Zで完結される環が1.2.3−ト
リアゾール環であるとき)融合された、随時置換された
ベンゼン環を完結するのに必要な基をあられし; R7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケ
ニル、アルキニルまたはアリールをあられし; R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあられい R9はHをあられすかまたはR8と同じ意味を有し、ま
たはR8とR9が一緒になって環状アミノ基を完結する
のに必要な基をあられず) に相当する化合物。
アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、ス
ルファモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド基
の少くとも一つで置換されているフェニルをあられしニ
ア2− Qは融合したベンセン環を完結するのに必要な基をあら
れし; Zはl、2.3−または1.2.4−トリアゾール環を
完結するのに必要な基をあられし;R6及びR6は、H
1アルキル、アリール、複素環基、アルコキシ、−’S
−R’、アミノ、アシルアミノ、カルボン酸エステル基
または−Co−NRBR’をあられし、またはR5とR
6が一緒になって(Zで完結される環が1.2.3−ト
リアゾール環であるとき)融合された、随時置換された
ベンゼン環を完結するのに必要な基をあられし; R7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケ
ニル、アルキニルまたはアリールをあられし; R8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあられい R9はHをあられすかまたはR8と同じ意味を有し、ま
たはR8とR9が一緒になって環状アミノ基を完結する
のに必要な基をあられず) に相当する化合物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、少くとも一つの感光性ハロゲン化銀乳剤層及びそれ
に連合された写真的活性化合物を放出しうるカプラーを
含有して成るカラー写真記録材料において、カプラーは
次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香
族基または−NH−CO−R^2をあらわし: R^2はアルキル、アリールまたは−NH−R^3をあ
らわし; R^3はアルキル、またはアリールを表わし;Qは融合
された、随時置換されたベンゼン環または複素環を完結
するのに必要な残基をあらわし; Xは写真的活性化合物の残基をあらわし; TIMEはカプラーとカラー現像剤酸化生成物とに反応
によりそれに連結した残基Xとともの放出されそしてそ
れは現像条件下に写真的活性化合物としての残基Xを放
出するところの結合をあらわし;そして nは0または1である) に相当することを特徴とする記録材料。 2、少くとも一つの黄カプラーがそれに連合されている
少くとも一つの主として青感光性のハロゲン化銀乳剤層
単位、少くとも一つのマゼンタカプラーがそれに連合さ
れている主として緑感光性のハロゲン化銀乳剤層単位及
び少くとも一つのシアンカプラーがそれに連合されてい
る主として赤感光性のハロゲン化銀乳剤層単位を含有し
て成るカラー写真記録材料において、主として緑感光性
のハロゲン化銀乳剤層単位または主として赤感光性のハ
ロゲン化銀乳剤層単位の少くとも一つの部分層は次式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1はアルキル、複素環もしくは炭素環芳香
族基または−NH−CO−R^2をあらわし: R^2はアルキル、アリールまたは−NH−R^3をあ
らわし; R^3はアルキル、またはアリールを表わし;Q縮合さ
れた、随時置換されているベンゼンまたは複素環をあら
わし; Xは現像抑制剤の残基をあらわし; TIMEはカプラーとカラー現像剤酸化生成物との反応
によりそれに連結した残基とともに放出されそしてそれ
は現像条件下に現像抑制剤としての残基Xを放出すると
ころの結合をあらわし; nは0または1である) に相当するDIRカプラーを含有することを特徴とする
記録材料。 3、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1はそれぞれ少くとも8個の炭素原子を含
むアルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、
スルファモイル、スルホンアミドまたはカルボンアミド
基の少くとも一つで置換されているフェニルをあらわし
; Qは融合したベンセン環を完結するのに必要な基をあら
わし; Zは1,2,3−または1,2,4−トリアゾール環を
完結するのに必要な基をあらわし;R^5及びR^6は
、H、アルキル、アリール、複素環基、アルコキシ、−
S−R^7、アミノ、アシルアミノ、カルボン酸エステ
ル基または−CO−NR^8R^9をあらわし、または
R^5とR^6が一緒になって(Zで完結される環が1
,2,3−トリアゾール環であるとき)融合された、随
時置換されたベンゼン環を完結するのに必要な基をあら
わし; R^7はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アル
ケニル、アルキニルまたはアリールをあらわし; R^8はアルキル、アラルキルまたはアリールをあらわ
し; R^9はHをあらわすかまたはR^8と同じ意味を有し
、またはR^8とR^9が一緒になって環状アミノ基を
完結するのに必要な基をあらわす) に相当する化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873711418 DE3711418A1 (de) | 1987-04-04 | 1987-04-04 | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem kuppler, der eine fotografisch wirksame verbindung freisetzt |
DE3711418.2 | 1987-04-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63261262A true JPS63261262A (ja) | 1988-10-27 |
JP2520149B2 JP2520149B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=6324892
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63074895A Expired - Lifetime JP2520149B2 (ja) | 1987-04-04 | 1988-03-30 | 写真的活性化合物を放出するカプラ―を含有するカラ―写真記録材料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4870000A (ja) |
EP (1) | EP0287833B1 (ja) |
JP (1) | JP2520149B2 (ja) |
DE (2) | DE3711418A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7196194B2 (en) | 2001-03-29 | 2007-03-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd | Dye-forming coupler, silver halide photographic light-sensitive material and azomethine dye compound |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2522690B2 (ja) * | 1988-06-16 | 1996-08-07 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ―写真感光材料 |
DE3918395A1 (de) * | 1989-06-06 | 1990-12-13 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem dir-kuppler |
DE3918394A1 (de) * | 1989-06-06 | 1990-12-13 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem dir-kuppler |
DE3925438A1 (de) * | 1989-08-01 | 1991-02-07 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem kuppler, der eine fotografisch wirksame verbindung freisetzt |
JPH03200961A (ja) * | 1989-10-03 | 1991-09-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
DE4329418A1 (de) * | 1993-09-01 | 1995-03-02 | Agfa Gevaert Ag | Gelbkuppler |
JPH07110558A (ja) * | 1993-10-12 | 1995-04-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
US5759757A (en) * | 1996-10-17 | 1998-06-02 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing development inhibitor releasing compounds |
DE19753850A1 (de) | 1997-12-04 | 1999-06-10 | Roche Diagnostics Gmbh | Probennahmevorrichtung |
GB0127433D0 (en) * | 2001-11-15 | 2002-01-09 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3841880A (en) * | 1973-04-03 | 1974-10-15 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsion containing ketomethylene photographic color-forming couplers |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4259437A (en) * | 1978-09-18 | 1981-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Development inhibitor releasing compounds and their use in photographic materials |
US4410618A (en) * | 1982-06-11 | 1983-10-18 | Eastman Kodak Company | Blocked photographic reagents |
JPS59201057A (ja) * | 1983-04-18 | 1984-11-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
IT1196195B (it) * | 1984-07-20 | 1988-11-10 | Minnesota Mining & Mfg | Copulanti formatori di colorante cian ed elementi e procedimenti fotografici |
DE3427235A1 (de) * | 1984-07-24 | 1986-01-30 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbfotographisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler |
JPS6195346A (ja) * | 1984-10-16 | 1986-05-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
-
1987
- 1987-04-04 DE DE19873711418 patent/DE3711418A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-03-21 US US07/170,915 patent/US4870000A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-24 DE DE8888104711T patent/DE3860589D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-24 EP EP88104711A patent/EP0287833B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-30 JP JP63074895A patent/JP2520149B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3841880A (en) * | 1973-04-03 | 1974-10-15 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsion containing ketomethylene photographic color-forming couplers |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7196194B2 (en) | 2001-03-29 | 2007-03-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd | Dye-forming coupler, silver halide photographic light-sensitive material and azomethine dye compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4870000A (en) | 1989-09-26 |
DE3860589D1 (de) | 1990-10-18 |
JP2520149B2 (ja) | 1996-07-31 |
EP0287833B1 (de) | 1990-09-12 |
EP0287833A1 (de) | 1988-10-26 |
DE3711418A1 (de) | 1988-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3928041A (en) | Development inhibitor yielding compound for silver halide photography | |
JPS6145247A (ja) | イエローdirカプラーを有するカラー写真記録材料 | |
JPH0549975B2 (ja) | ||
JPS589942B2 (ja) | ゲンゾウヨクセイザイホウシユツガタカプラ− | |
JP2870543B2 (ja) | 新規着色シアンカプラーを含有するカラー写真記録材料 | |
JPS602655B2 (ja) | 写真現像方法 | |
US4835094A (en) | Color photographic recording material containing a color coupler of the pyrazoloazole series | |
JP2520149B2 (ja) | 写真的活性化合物を放出するカプラ―を含有するカラ―写真記録材料 | |
US5021331A (en) | Color photographic recording material containing a DIR coupler | |
US3938996A (en) | Process for developing light-sensitive silver halide photographic materials | |
US4269936A (en) | Process of forming yellow photographic images | |
US4833070A (en) | Color photographic recording material containing a yellow DIR coupler | |
US4049455A (en) | Light-sensitive silver halide photographic material | |
JPH0369935A (ja) | 写真的に活性な化合物を放出する能力のあるカツプラーを含むカラー写真記録材料 | |
US4216284A (en) | Color photographic light-sensitive material | |
US4840880A (en) | Color photographic recording material containing a yellow DIR coupler | |
US5021332A (en) | Color photographic recording material containing a DIR coupler | |
US5035987A (en) | Color photographic recording material containing a DIR coupler | |
US4897341A (en) | Color photographic recording material containing a dir-coupler | |
JP2683001B2 (ja) | カラー写真記録材料 | |
US4618563A (en) | Photographic light-sensitive material | |
US5015565A (en) | Color photographic recording material | |
US5200306A (en) | Color photographic recording material containing a coupler which releases a photographically active compound | |
JPS6364777B2 (ja) | ||
JPS62133458A (ja) | カラ−カプラ−を含有するカラ−写真記録材料 |