JPH0574813B2 - - Google Patents
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- JPH0574813B2 JPH0574813B2 JP60161330A JP16133085A JPH0574813B2 JP H0574813 B2 JPH0574813 B2 JP H0574813B2 JP 60161330 A JP60161330 A JP 60161330A JP 16133085 A JP16133085 A JP 16133085A JP H0574813 B2 JPH0574813 B2 JP H0574813B2
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Description
本発明は、カラー現像過程において現像抑制剤
を放出するイエローカプラーを含有する、少なく
とも１つの感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するカ
ラー写真記録材料に関する。 発色現像は、現像過程において、拡散性物質を
画像方法の分布（imagewise distribution）で放
出する化合物の存在下に実施することができ、前
記物質はハロゲン化銀の現像を抑制することがで
きることは知られている。このような化合物はい
わゆるDIR化合物として知られている［DIR＝現
像抑制剤放出性（development inhibitor
releasing）］。DIR化合物は、抑制基（inhibitor
group）を切離しそしてカラー現像剤の酸化生成
物と反応して色素（DIRカプラー）を生成するこ
とができる種類であるか、あるいは色素の形成と
同時ではなく抑制剤を放出することができるもの
である。最後に述べた型の化合物は、また、厳格
な意味においてDIR化合物と呼ばれる。 DIR化合物は、例えば、米国特許（US−Ａ）
第3148062号、同第3227554号、同第3615506号お
よび同第3617291号に開示されている。 放出された現像抑制剤は、ほとんどの場合、複
素環式メルカプト化合物またはベンゾトリアゾー
ルの誘導体である。カプリングして主として無色
の生成物を形成するDIR化合物についての情報
は、例えば、米国特許（US−Ａ）第3632345号、
ドイツ国特許出願公開（DE−Ａ）第2359295号お
よび同第2540959号に見出すことができる。画像
の量に影響を及ぼす多数の写真効果をDIR化合物
の使用により得ることができる。これらの効果
は、例えば、グラデーシヨンの減少、より微細な
カラー粒子、いわゆるエツジ効果による鮮鋭度の
改良およびいわゆる重層効果によるカラーの純度
およびさえの改良を包含する。例えば、次の刊行
物を参照：「カラー写真における現像抑制剤放出
型（DIIIカプラー（Development−Inhibitor
Releasing（DIR）Couplers）」、シー・アール・バ
ー（C.R.Barr）、ジエイ・アール・サートル（J.
R.Thirtle）およびピー・ダブリユウ・ビツタム
（P.W.Vittum）、フオトグラフイツク・サイエン
ス・アンド・エンジニアリング（Photographic
Science and Engineering）13、74（1969）。 DIR化合物は、着色した化合物を生成するカプ
リングを行うDIRカプラーにない利点を有し、生
成すべきカラーに無関係にカラー写真記録材料の
すべての感光性層の中に１種の同一化合物を使用
することができるので全般的に使用することがで
きる。DIRカプラーは、他方において、それから
生成するカラーのため、他の層においてDIRカプ
ラーにより生ずるカラーのサイド・デンシテイ
（side density）が許容されえない場合、感光性
層のあるものの中においてのみ通常使用できると
いう欠点をもつ。しかしながら、DIR化合物のこ
の利点対して、DIR化合物はDIRカプラーより一
般に反応性に劣るという欠点が存在する。したが
つて、写真の実施は、大抵の場合において、DIR
カプラーの使用に限定されてきており、そして、
必要に応じて、２種以上の異るDIRカプラーが同
一の記録材料中に使用されてきており、異る分光
感度をもつ層はカプラーから生成されるべきカラ
ーに従い異るDIRカプラーを関連されられてき
た。 ドイツ国特許出願公開（DE−Ａ）第2842063号
は、イエローカプラーから誘導されかつ放出可能
な抑制基として３−アルキルチオ−１，２，４−
トリアゾリル基を含有するDIRカプラーを開示し
ている。 前述の文献に記載されているDIRカプラーは青
感性ハロゲン化銀乳剤層中に使用されるとき、こ
の層におけるカラーグラデーシヨン（colour
gradation）はかなり減少するが、隣接するハロ
ゲン化銀層、とくに隣接する緑感性および／また
は赤感性のハロゲン化銀乳剤層への効果は比較的
わずかである。したがつて、既知のDIRカプラー
はわずかのインターイメージ効果（interimage
effect）を生成することができるにすぎない。 本発明の目的は、比較的強力なインターイメー
ジ効果を生成することのできるイエローDIRカプ
ラーを含有するカラー写真記録材料を提供するこ
とである。 本発明は、少なくとも１つの感光性ハロゲン化
銀乳剤層および、この層に関連して、DIRカプラ
ーを有し、前記DIRカプラーはイエローカプラー
に結合された放出可能な１，２，４−トリアゾー
ル基をカプリング位置において支持するカラー写
真記録材料であつて、前記DIRカプラーが、次式
（）
を放出するイエローカプラーを含有する、少なく
とも１つの感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するカ
ラー写真記録材料に関する。 発色現像は、現像過程において、拡散性物質を
画像方法の分布（imagewise distribution）で放
出する化合物の存在下に実施することができ、前
記物質はハロゲン化銀の現像を抑制することがで
きることは知られている。このような化合物はい
わゆるDIR化合物として知られている［DIR＝現
像抑制剤放出性（development inhibitor
releasing）］。DIR化合物は、抑制基（inhibitor
group）を切離しそしてカラー現像剤の酸化生成
物と反応して色素（DIRカプラー）を生成するこ
とができる種類であるか、あるいは色素の形成と
同時ではなく抑制剤を放出することができるもの
である。最後に述べた型の化合物は、また、厳格
な意味においてDIR化合物と呼ばれる。 DIR化合物は、例えば、米国特許（US−Ａ）
第3148062号、同第3227554号、同第3615506号お
よび同第3617291号に開示されている。 放出された現像抑制剤は、ほとんどの場合、複
素環式メルカプト化合物またはベンゾトリアゾー
ルの誘導体である。カプリングして主として無色
の生成物を形成するDIR化合物についての情報
は、例えば、米国特許（US−Ａ）第3632345号、
ドイツ国特許出願公開（DE−Ａ）第2359295号お
よび同第2540959号に見出すことができる。画像
の量に影響を及ぼす多数の写真効果をDIR化合物
の使用により得ることができる。これらの効果
は、例えば、グラデーシヨンの減少、より微細な
カラー粒子、いわゆるエツジ効果による鮮鋭度の
改良およびいわゆる重層効果によるカラーの純度
およびさえの改良を包含する。例えば、次の刊行
物を参照：「カラー写真における現像抑制剤放出
型（DIIIカプラー（Development−Inhibitor
Releasing（DIR）Couplers）」、シー・アール・バ
ー（C.R.Barr）、ジエイ・アール・サートル（J.
R.Thirtle）およびピー・ダブリユウ・ビツタム
（P.W.Vittum）、フオトグラフイツク・サイエン
ス・アンド・エンジニアリング（Photographic
Science and Engineering）13、74（1969）。 DIR化合物は、着色した化合物を生成するカプ
リングを行うDIRカプラーにない利点を有し、生
成すべきカラーに無関係にカラー写真記録材料の
すべての感光性層の中に１種の同一化合物を使用
することができるので全般的に使用することがで
きる。DIRカプラーは、他方において、それから
生成するカラーのため、他の層においてDIRカプ
ラーにより生ずるカラーのサイド・デンシテイ
（side density）が許容されえない場合、感光性
層のあるものの中においてのみ通常使用できると
いう欠点をもつ。しかしながら、DIR化合物のこ
の利点対して、DIR化合物はDIRカプラーより一
般に反応性に劣るという欠点が存在する。したが
つて、写真の実施は、大抵の場合において、DIR
カプラーの使用に限定されてきており、そして、
必要に応じて、２種以上の異るDIRカプラーが同
一の記録材料中に使用されてきており、異る分光
感度をもつ層はカプラーから生成されるべきカラ
ーに従い異るDIRカプラーを関連されられてき
た。 ドイツ国特許出願公開（DE−Ａ）第2842063号
は、イエローカプラーから誘導されかつ放出可能
な抑制基として３−アルキルチオ−１，２，４−
トリアゾリル基を含有するDIRカプラーを開示し
ている。 前述の文献に記載されているDIRカプラーは青
感性ハロゲン化銀乳剤層中に使用されるとき、こ
の層におけるカラーグラデーシヨン（colour
gradation）はかなり減少するが、隣接するハロ
ゲン化銀層、とくに隣接する緑感性および／また
は赤感性のハロゲン化銀乳剤層への効果は比較的
わずかである。したがつて、既知のDIRカプラー
はわずかのインターイメージ効果（interimage
effect）を生成することができるにすぎない。 本発明の目的は、比較的強力なインターイメー
ジ効果を生成することのできるイエローDIRカプ
ラーを含有するカラー写真記録材料を提供するこ
とである。 本発明は、少なくとも１つの感光性ハロゲン化
銀乳剤層および、この層に関連して、DIRカプラ
ーを有し、前記DIRカプラーはイエローカプラー
に結合された放出可能な１，２，４−トリアゾー
ル基をカプリング位置において支持するカラー写
真記録材料であつて、前記DIRカプラーが、次式
（）
【化】
式中、
R1 は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、置
換されていてもよいアリール、または−
NR5R6を表わし、 R2、R5 はＨまたは１〜３個の炭素原子を有す
るアルキルを表わし、 R3、R6 は１〜18個の炭素原子を有するアルキ
ルまたは置換されていてもよいアリールを表わ
し、 R4 は５〜12個の炭素原子を有するアルキルを
表わし、そして Fu は置換されていてもよいフリル基を表わす、 に相当することを特徴とするカラー写真記録材料
に関する。 R1により表わされるアルキル基は１〜18個の
炭素原子を有する。それは直鎖状もしくは分枝鎖
状であることができ、好ましくはtert−アルキル
基である。例は次の通りである：メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−
ブチル、ｔ−アミル、および１，１，３，３−テ
トラメチル−ブチル。アルキル基は、また、環式
基または二環式基、例えば、ノルボルニル基また
はアダマンチル基であることができる。 R1またはR3により表わされるアリール基は、
とくに、フエニルで基であり、前記フエニル基
は、例えば、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、
カルバモイル、スルフアモイルまたはアシルアミ
ノで置換されることができる。アシル基は、脂肪
族または芳香族のカルボン酸からあるいはスルホ
ン酸モノエステルまたはカルバミン酸から誘導さ
れることができる。 R4により表わされるアルキル基は、直鎖状も
しくは分枝鎖状であることができ、そしてアリー
ルにより置換されることができる（例えば、ベン
ジル）。 記号Fuは２−または３−位置を介して取り付
けられかつそれ以上の置換基、例えば、フリル−
２，２−メチルフリル−３、または５−ニトロフ
リル−２を含有することができる。 式（）に従うと、１，２，４−トリアゾール
環は２個の隣接窒素原子の１つによりイエローカ
プラーのカプリング位置へ取り付けられている。
しかしながら、この化合物が真実に相当するかど
うか今日まで完全に明らかにされていないので、
式（）は１，２，４−トリアゾール環が他の環
の窒素原子を通してカプリング位置へ結合するこ
とができる対応する異性体を表わすことを意図す
る。 本発明による適当なイエローDIRカプラーの例
を、表１に示す（R2＝Ｈ；Fu＝フリル）。
換されていてもよいアリール、または−
NR5R6を表わし、 R2、R5 はＨまたは１〜３個の炭素原子を有す
るアルキルを表わし、 R3、R6 は１〜18個の炭素原子を有するアルキ
ルまたは置換されていてもよいアリールを表わ
し、 R4 は５〜12個の炭素原子を有するアルキルを
表わし、そして Fu は置換されていてもよいフリル基を表わす、 に相当することを特徴とするカラー写真記録材料
に関する。 R1により表わされるアルキル基は１〜18個の
炭素原子を有する。それは直鎖状もしくは分枝鎖
状であることができ、好ましくはtert−アルキル
基である。例は次の通りである：メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−
ブチル、ｔ−アミル、および１，１，３，３−テ
トラメチル−ブチル。アルキル基は、また、環式
基または二環式基、例えば、ノルボルニル基また
はアダマンチル基であることができる。 R1またはR3により表わされるアリール基は、
とくに、フエニルで基であり、前記フエニル基
は、例えば、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、
カルバモイル、スルフアモイルまたはアシルアミ
ノで置換されることができる。アシル基は、脂肪
族または芳香族のカルボン酸からあるいはスルホ
ン酸モノエステルまたはカルバミン酸から誘導さ
れることができる。 R4により表わされるアルキル基は、直鎖状も
しくは分枝鎖状であることができ、そしてアリー
ルにより置換されることができる（例えば、ベン
ジル）。 記号Fuは２−または３−位置を介して取り付
けられかつそれ以上の置換基、例えば、フリル−
２，２−メチルフリル−３、または５−ニトロフ
リル−２を含有することができる。 式（）に従うと、１，２，４−トリアゾール
環は２個の隣接窒素原子の１つによりイエローカ
プラーのカプリング位置へ取り付けられている。
しかしながら、この化合物が真実に相当するかど
うか今日まで完全に明らかにされていないので、
式（）は１，２，４−トリアゾール環が他の環
の窒素原子を通してカプリング位置へ結合するこ
とができる対応する異性体を表わすことを意図す
る。 本発明による適当なイエローDIRカプラーの例
を、表１に示す（R2＝Ｈ；Fu＝フリル）。
【表】
【表】
式（）に相当する本発明のDIRカプラーは、
式（）
式（）
【化】
式中、
R1〜R3はすでに示した意味を有し、そして
Halはハロゲン原子、とくに塩素または臭素を
表わす、 に相当する既知のα−ハロゲノアセトアニリドを
式（）
表わす、 に相当する既知のα−ハロゲノアセトアニリドを
式（）
【化】
式中、
R4およびFuは示した意味を有する、
に相当するトリアゾールと縮合させることのより
容易に得ることができる。この反応は有利には有
機溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリルまたはアセトン中で、塩基、例えば、ト
リエチルアミンまたは苛性カリの存在下に実施さ
れる。 式（）の相当するトリアゾールは、対応する
３−メルカプト−１，２，４−トリアゾールを適
当なアルキルハライドまたはアラルキルハライド
と反応させることにより得ることができる。 式（）のトリアゾールは種々の互変異性体で
生じ、それゆえ異る共鳴境界構造（mesomeric
boundary structures）は対応するイオンに帰す
ることができ、縮合反応におけるカプリング位置
の炭素との結合は存在する環窒素原子のいずれを
介しても起こりうることが考えられ、それは対応
する異性体の発生を説明する。しかしながら、こ
の機構は本発明によるDIRカプラーの有用な性質
に影響を及ぼさず、それゆえ可能な異性体の構造
の詳細な説明は不必要である。 本発明によるDIRカプラーの製造方法を、DIR
カプラー４の例を参照して下に詳述する。 化合物 ４ (a) ３−ヘキシルチオ−５−（フリル−２）−１，
２，４−トリアゾール 500ｇの３−メルカプト−５−（フリル−２）−
１，２，４−トリアゾール、530ｇの臭化ヘキ
シルおよび168ｇの苛性カリを3000mlのメタノ
ール中で８時間還流加熱した。反応過程におい
て沈澱したKBrを吸引濾過し、約2500mlのメ
タノールを濾過し、そしてス残留物を水で取つ
た。沈澱した生成物を吸引濾過し、そして乾燥
した。 収量：722ｇ 融点：96℃（シクロヘキサンから再結晶化後）。 (b) 化合物４ 356ｇのα−（４−メトキシベンゾイル）−α−
クロロ−２−ヘキシサデシルオキシ−５−Ｎ−
メチルスルフアモイルアセトアニリドおよび
140ｇのａ）に従い調製したトリアゾールを63
ｇの苛性カリとともに1500mlのアセトアニリド
中で室温において15時間撹拌した。反応溶液を
1500mlの10％塩酸中に注ぎ、このようにして得
られた油状生成物を500mlのトルエン中に取つ
た。このトルエン中の溶液を蒸発濃縮し、油状
残留物を1300mlのシルロヘキサン中に注いだ。
シクロヘキサンから結晶化させた生成物を吸引
濾過し、そして空気乾燥した。 収量：300ｇ 融点：63−65℃。 本発明による化合物は、カラー写真、とくに多
層型記録材料におけるイエローDIRカプラーとし
て使用するために適する。イエローカプラーとし
て、それらは可視光線の青の分光領域に主な感受
性をもつ感光性ハロゲン化銀乳剤層の中にあるい
はそれと関連させて使用することが好ましい。本
発明によるイエローDIRカプラーの特別の利点、
すなわち、それらが関連する層における現像への
比較的わずかな抑制効果ならびにそれらが関連し
ない隣接層における現像への比較的強力な抑制作
用は、もちろん、多層型カラー写真記録材料にお
いてとくに重要であり、前記多層型カラー写真記
録材料は、主として青感性ハロゲン化銀乳剤層を
含有するほかに、可視光線の緑または赤の分光領
域に主として感受性の他の感光性ハロゲン化銀乳
剤層を含有する。技術的に進歩したカラー写真記
録材料は、３つの分光領域、青、緑および赤の
各々のためのカラーカプラーを関連して有する少
なくとも１つの感光性ハロゲン化銀乳剤層単位を
含有する。これらのハロゲン化銀乳剤層単位の
各々は、１または２以上のハロゲン化銀乳剤部分
層から成ることができ、そしていくつかのこのよ
うな層が形成されている場合、それらは一般にス
ペクトルの同一領域に対して増感されているが、
それらの全体の感度、使用するハロゲン化銀の種
類、使用するカラーカプラーの種類、カプラー対
銀の比率および多分また他の物理的または化学的
パラメーターにおいて相違することがある。同一
の分光感度を有する個々の部分層は空間的に結合
されてハロゲン化銀層単位を形成することがで
き、あるいは可視スペクトルの１つの部分に対し
て感受性である（部分）層が異る分光感度を有す
る層単位の２つの部分層の間に位置するように配
置することができる。光に感受性でない中間層ま
たは分離層は、分光感度が異る２層間に有利には
設けられている。 すでに述べたように、少なくとも１つのカラー
カプラーは各個々のハロゲン化銀乳剤層単位と関
連されている。「関連する」という用語は、ハロ
ゲン化銀乳剤層単位およびカラーカプラーが、現
像が起こるとき、それらの間の相互作用が起こつ
て生ずる銀画像および生ずるカラー画像の間に画
像方法の対応を生成するように、互いに対する関
係で配置されていることを意味する。この目的
で、カラーカプラーはハロゲン化銀乳剤層単位の
ハロゲン化銀乳剤部分層の１または２以上の中に
あるいはそれに隣接す非感光性バインダー層の中
に混入することができる。 ハロゲン化銀乳剤層単位の２以上の部分層と関
連しうるカラーカプラーは、カラー現像の過程に
おいて同一の色、通常感光性ハロゲン化銀乳剤層
が主要な感度をもつ光の色に対して相補的である
色、を生ずる場合にのみかならずしも同一である
必要ではない。したがつて、赤感性ハロゲン化銀
乳剤層は、それらと関連するシアン部分的カラー
画像を生成するための少なくとも１つのカラーカ
プラー、一般にフエノールまたはα−ナフトール
系列のカプラーを有する。緑感性ハロゲン化銀乳
剤層と関連して、マゼンタの部分的カラー画像を
生成する少なくとも１つのカラーカプラーが存在
し、これらのカラーカプラーは通常５−ピラゾロ
ンまたはインダゾロン系列である。青感性ハロゲ
ン化銀乳剤層と関連して、イエローの部分的カラ
ー画像を生成する少なくとも１つのカラーカプラ
ーが存在し、これらのカラーカプラーは一般に開
鎖のケトメチレン基を有する。これらの種類のカ
ラーカプラーは、多数知られており、そして多数
の特許明細書に記載されてきている。例えば、次
の参考文献を参照：“カラーカプラー
（Farbkuppler）”、W.ペルズ（Pelz）著、“ミツ
テイルンゲン・アウス・デン・フオルシユングス
ラボラトリエン・デル・アグフア、レーフエルク
ーゼン／（ミユンヘン（Mitteilungen aus
Forschungslaboratorien der Agfa、
Leverkusen／Msnchen）”、Vol、、111ページ
（1961）およびK.ベンカタラマン
（VENKATARAMAN）、“合成色素の化学
（The Chemistry of Synthetic Dyes）”、Vol.4、
341−387、アカデミツク・プレス（Academic
Press）（1971）。 カラーカプラーは普通の４当量のカプラーであ
るか、あるいは２当量のカプラーであることがで
き、後者は色の生成のために少ない量のハロゲン
化銀を必要とする。知られているように、２当量
のカプラーは、カプリング位置に、カプリング過
程において切離される置換基をもつことにおい
て、４当量のカプラーと異る。本発明の目的に適
する２当量のカプラーは、事実上無色のものおよ
びカラーカプリングの過程において消失するかあ
るいは生成される画像色素の色により置換される
それら自体の強い色をもつものの両者を包含す
る。本発明によれば、後者のカプラーは、感光性
ハロゲン化銀乳剤層中に追加的に存在し、そして
画像色素の望まないサイド・デンシテイを補償す
るマスキグ・カプラー（masking couler）の役
目をそこですることができる。また、２当量のカ
プラーには、カラー現像剤の酸化生成物との反応
において色素を生成しない既知の白色カプラー、
ならびにカラー現像剤の酸化生成物との反応にお
いて拡散性の現像抑制剤として放出されるために
切離し可能な基を、カプリング位置に、含有する
カプラーである既知のDIRカプラーが包含され
る。２当量のカプラーのこのカテゴリーは、ま
た、本発明のイエローDIRカプラーを包含する。 特定のカラーの形状を所望の反応性を得ようと
する場合、カラーカプラーの混合物を使用するこ
とができる。例えば、水溶性カプラーを疎水性の
水不溶性カプラーと組み合わせて使用することが
できる。 カラーカプラーおよび本発明によるイエロー
DIRカプラーの両者は一般にそれらの層中に非拡
散性の形態で混入されるが、ある場合には、ある
程度の制限された拡散傾向をもつカラーカプラー
を使用することが有利である。現像の過程におい
てカラーカプラーから形成される画像色素は、一
般に、層中でもはや拡散性でないであろう。 本発明はカラー画像がカラーカプラーを使用す
る発色（chromogenic）現像により生成される記
録材料を参照して説明したが、本発明はこのよう
な材料にまつたく限定されない。本発明によるイ
エローDIRカプラーが含有されている層のグラデ
ーシヨンならびに隣接層への効果は、使用する他
のカラー生成化合物の性質に対してして完全に独
立である。他の型のカラー生成化合物、例えば、
色素拡散写真法において使用される種類の現像剤
色素または色素放出性化合物は、それゆえ、前述
のカラーカプラーとして使用可能である。しかし
ながら、１つの不変の前提条件は、現像を拡散性
現像抑制剤、この場合、３−アルキルチオ−５−
フリル−１，２，４−トリゾール、が前もつて露
光された程度に画像方法に放出されるようにする
条件下に現像が実施されるべきであるということ
である。これは、本発明によるカラー写真記録材
料が現像剤化合物の存在下に現像され、ここで前
記現像剤化合物の酸化生成物が本発明によるイエ
ローDIRカプラーと反応して現像抑制剤を放出す
ることを意味する。この種の適当な現像剤化合物
の例は、例えば、従来使用されている遊離第一ア
ミノ基含有ｐ−フエニレンジアミンを包含する。 層中に使用する本発明によるイエローDIRカプ
ラーの量は、要件に従い広い限界内で、例えば、
0.5×10-4〜50×10-4／モル／m2の範囲内で変化
することができる。特に適当な結果は、例えば、
本発明によるイエローDIRカプラーを1.0〜5.0×
10-4／モル／m2の範囲内の量で使用することによ
り得られる。 実施例 本発明を後述する層の配置に基づいて例示す
る。この配置をつくるため、示す層を記載する順
序で、ハレーシヨン防止層および接着剤層を有す
るセルローストリアセテートの透明な層支持体へ
適用する。記載する量は各場合１m2に基づく。銀
の適用量はAgNO3の対応する量に基づく。 １ 3.5ｇのAgNO3を600mgの式
容易に得ることができる。この反応は有利には有
機溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリルまたはアセトン中で、塩基、例えば、ト
リエチルアミンまたは苛性カリの存在下に実施さ
れる。 式（）の相当するトリアゾールは、対応する
３−メルカプト−１，２，４−トリアゾールを適
当なアルキルハライドまたはアラルキルハライド
と反応させることにより得ることができる。 式（）のトリアゾールは種々の互変異性体で
生じ、それゆえ異る共鳴境界構造（mesomeric
boundary structures）は対応するイオンに帰す
ることができ、縮合反応におけるカプリング位置
の炭素との結合は存在する環窒素原子のいずれを
介しても起こりうることが考えられ、それは対応
する異性体の発生を説明する。しかしながら、こ
の機構は本発明によるDIRカプラーの有用な性質
に影響を及ぼさず、それゆえ可能な異性体の構造
の詳細な説明は不必要である。 本発明によるDIRカプラーの製造方法を、DIR
カプラー４の例を参照して下に詳述する。 化合物 ４ (a) ３−ヘキシルチオ−５−（フリル−２）−１，
２，４−トリアゾール 500ｇの３−メルカプト−５−（フリル−２）−
１，２，４−トリアゾール、530ｇの臭化ヘキ
シルおよび168ｇの苛性カリを3000mlのメタノ
ール中で８時間還流加熱した。反応過程におい
て沈澱したKBrを吸引濾過し、約2500mlのメ
タノールを濾過し、そしてス残留物を水で取つ
た。沈澱した生成物を吸引濾過し、そして乾燥
した。 収量：722ｇ 融点：96℃（シクロヘキサンから再結晶化後）。 (b) 化合物４ 356ｇのα−（４−メトキシベンゾイル）−α−
クロロ−２−ヘキシサデシルオキシ−５−Ｎ−
メチルスルフアモイルアセトアニリドおよび
140ｇのａ）に従い調製したトリアゾールを63
ｇの苛性カリとともに1500mlのアセトアニリド
中で室温において15時間撹拌した。反応溶液を
1500mlの10％塩酸中に注ぎ、このようにして得
られた油状生成物を500mlのトルエン中に取つ
た。このトルエン中の溶液を蒸発濃縮し、油状
残留物を1300mlのシルロヘキサン中に注いだ。
シクロヘキサンから結晶化させた生成物を吸引
濾過し、そして空気乾燥した。 収量：300ｇ 融点：63−65℃。 本発明による化合物は、カラー写真、とくに多
層型記録材料におけるイエローDIRカプラーとし
て使用するために適する。イエローカプラーとし
て、それらは可視光線の青の分光領域に主な感受
性をもつ感光性ハロゲン化銀乳剤層の中にあるい
はそれと関連させて使用することが好ましい。本
発明によるイエローDIRカプラーの特別の利点、
すなわち、それらが関連する層における現像への
比較的わずかな抑制効果ならびにそれらが関連し
ない隣接層における現像への比較的強力な抑制作
用は、もちろん、多層型カラー写真記録材料にお
いてとくに重要であり、前記多層型カラー写真記
録材料は、主として青感性ハロゲン化銀乳剤層を
含有するほかに、可視光線の緑または赤の分光領
域に主として感受性の他の感光性ハロゲン化銀乳
剤層を含有する。技術的に進歩したカラー写真記
録材料は、３つの分光領域、青、緑および赤の
各々のためのカラーカプラーを関連して有する少
なくとも１つの感光性ハロゲン化銀乳剤層単位を
含有する。これらのハロゲン化銀乳剤層単位の
各々は、１または２以上のハロゲン化銀乳剤部分
層から成ることができ、そしていくつかのこのよ
うな層が形成されている場合、それらは一般にス
ペクトルの同一領域に対して増感されているが、
それらの全体の感度、使用するハロゲン化銀の種
類、使用するカラーカプラーの種類、カプラー対
銀の比率および多分また他の物理的または化学的
パラメーターにおいて相違することがある。同一
の分光感度を有する個々の部分層は空間的に結合
されてハロゲン化銀層単位を形成することがで
き、あるいは可視スペクトルの１つの部分に対し
て感受性である（部分）層が異る分光感度を有す
る層単位の２つの部分層の間に位置するように配
置することができる。光に感受性でない中間層ま
たは分離層は、分光感度が異る２層間に有利には
設けられている。 すでに述べたように、少なくとも１つのカラー
カプラーは各個々のハロゲン化銀乳剤層単位と関
連されている。「関連する」という用語は、ハロ
ゲン化銀乳剤層単位およびカラーカプラーが、現
像が起こるとき、それらの間の相互作用が起こつ
て生ずる銀画像および生ずるカラー画像の間に画
像方法の対応を生成するように、互いに対する関
係で配置されていることを意味する。この目的
で、カラーカプラーはハロゲン化銀乳剤層単位の
ハロゲン化銀乳剤部分層の１または２以上の中に
あるいはそれに隣接す非感光性バインダー層の中
に混入することができる。 ハロゲン化銀乳剤層単位の２以上の部分層と関
連しうるカラーカプラーは、カラー現像の過程に
おいて同一の色、通常感光性ハロゲン化銀乳剤層
が主要な感度をもつ光の色に対して相補的である
色、を生ずる場合にのみかならずしも同一である
必要ではない。したがつて、赤感性ハロゲン化銀
乳剤層は、それらと関連するシアン部分的カラー
画像を生成するための少なくとも１つのカラーカ
プラー、一般にフエノールまたはα−ナフトール
系列のカプラーを有する。緑感性ハロゲン化銀乳
剤層と関連して、マゼンタの部分的カラー画像を
生成する少なくとも１つのカラーカプラーが存在
し、これらのカラーカプラーは通常５−ピラゾロ
ンまたはインダゾロン系列である。青感性ハロゲ
ン化銀乳剤層と関連して、イエローの部分的カラ
ー画像を生成する少なくとも１つのカラーカプラ
ーが存在し、これらのカラーカプラーは一般に開
鎖のケトメチレン基を有する。これらの種類のカ
ラーカプラーは、多数知られており、そして多数
の特許明細書に記載されてきている。例えば、次
の参考文献を参照：“カラーカプラー
（Farbkuppler）”、W.ペルズ（Pelz）著、“ミツ
テイルンゲン・アウス・デン・フオルシユングス
ラボラトリエン・デル・アグフア、レーフエルク
ーゼン／（ミユンヘン（Mitteilungen aus
Forschungslaboratorien der Agfa、
Leverkusen／Msnchen）”、Vol、、111ページ
（1961）およびK.ベンカタラマン
（VENKATARAMAN）、“合成色素の化学
（The Chemistry of Synthetic Dyes）”、Vol.4、
341−387、アカデミツク・プレス（Academic
Press）（1971）。 カラーカプラーは普通の４当量のカプラーであ
るか、あるいは２当量のカプラーであることがで
き、後者は色の生成のために少ない量のハロゲン
化銀を必要とする。知られているように、２当量
のカプラーは、カプリング位置に、カプリング過
程において切離される置換基をもつことにおい
て、４当量のカプラーと異る。本発明の目的に適
する２当量のカプラーは、事実上無色のものおよ
びカラーカプリングの過程において消失するかあ
るいは生成される画像色素の色により置換される
それら自体の強い色をもつものの両者を包含す
る。本発明によれば、後者のカプラーは、感光性
ハロゲン化銀乳剤層中に追加的に存在し、そして
画像色素の望まないサイド・デンシテイを補償す
るマスキグ・カプラー（masking couler）の役
目をそこですることができる。また、２当量のカ
プラーには、カラー現像剤の酸化生成物との反応
において色素を生成しない既知の白色カプラー、
ならびにカラー現像剤の酸化生成物との反応にお
いて拡散性の現像抑制剤として放出されるために
切離し可能な基を、カプリング位置に、含有する
カプラーである既知のDIRカプラーが包含され
る。２当量のカプラーのこのカテゴリーは、ま
た、本発明のイエローDIRカプラーを包含する。 特定のカラーの形状を所望の反応性を得ようと
する場合、カラーカプラーの混合物を使用するこ
とができる。例えば、水溶性カプラーを疎水性の
水不溶性カプラーと組み合わせて使用することが
できる。 カラーカプラーおよび本発明によるイエロー
DIRカプラーの両者は一般にそれらの層中に非拡
散性の形態で混入されるが、ある場合には、ある
程度の制限された拡散傾向をもつカラーカプラー
を使用することが有利である。現像の過程におい
てカラーカプラーから形成される画像色素は、一
般に、層中でもはや拡散性でないであろう。 本発明はカラー画像がカラーカプラーを使用す
る発色（chromogenic）現像により生成される記
録材料を参照して説明したが、本発明はこのよう
な材料にまつたく限定されない。本発明によるイ
エローDIRカプラーが含有されている層のグラデ
ーシヨンならびに隣接層への効果は、使用する他
のカラー生成化合物の性質に対してして完全に独
立である。他の型のカラー生成化合物、例えば、
色素拡散写真法において使用される種類の現像剤
色素または色素放出性化合物は、それゆえ、前述
のカラーカプラーとして使用可能である。しかし
ながら、１つの不変の前提条件は、現像を拡散性
現像抑制剤、この場合、３−アルキルチオ−５−
フリル−１，２，４−トリゾール、が前もつて露
光された程度に画像方法に放出されるようにする
条件下に現像が実施されるべきであるということ
である。これは、本発明によるカラー写真記録材
料が現像剤化合物の存在下に現像され、ここで前
記現像剤化合物の酸化生成物が本発明によるイエ
ローDIRカプラーと反応して現像抑制剤を放出す
ることを意味する。この種の適当な現像剤化合物
の例は、例えば、従来使用されている遊離第一ア
ミノ基含有ｐ−フエニレンジアミンを包含する。 層中に使用する本発明によるイエローDIRカプ
ラーの量は、要件に従い広い限界内で、例えば、
0.5×10-4〜50×10-4／モル／m2の範囲内で変化
することができる。特に適当な結果は、例えば、
本発明によるイエローDIRカプラーを1.0〜5.0×
10-4／モル／m2の範囲内の量で使用することによ
り得られる。 実施例 本発明を後述する層の配置に基づいて例示す
る。この配置をつくるため、示す層を記載する順
序で、ハレーシヨン防止層および接着剤層を有す
るセルローストリアセテートの透明な層支持体へ
適用する。記載する量は各場合１m2に基づく。銀
の適用量はAgNO3の対応する量に基づく。 １ 3.5ｇのAgNO3を600mgの式
【化】
に相当するシアンカプラー、30mgの式
【化】
に相当するDIRカプラー、および60mgの式
【化】
に相当するマスグググカプラー、および2.5ｇ
のゼラチンの赤増感ヨウ臭化銀乳剤（５モル％
のAgI）を含有する感受性に ２ 劣る赤感性層； 3.0ｇのAgNO3と200mgの層１のシアンカプラ
ーおよび2.7ｇのゼラチンの赤増感ヨウ臭化銀
乳剤（８モル％のAgI）を含有するより高い感
受性の赤感性層； ３ 0.8ｇのゼラチンおよび0.1ｇの２，５−ジイ
ソオクチルヒドロキノンを含有する中間層； ４ 2.5ｇのAgNO3と800mgの式
のゼラチンの赤増感ヨウ臭化銀乳剤（５モル％
のAgI）を含有する感受性に ２ 劣る赤感性層； 3.0ｇのAgNO3と200mgの層１のシアンカプラ
ーおよび2.7ｇのゼラチンの赤増感ヨウ臭化銀
乳剤（８モル％のAgI）を含有するより高い感
受性の赤感性層； ３ 0.8ｇのゼラチンおよび0.1ｇの２，５−ジイ
ソオクチルヒドロキノンを含有する中間層； ４ 2.5ｇのAgNO3と800mgの式
【化】
に相当するマゼンタカプラー、25mgの式
【化】
に相当するDIRカプラー、90mgの式
【化】
に相当するマスキングカプラー、および2.6ｇ
のゼラチンの緑増感ヨウ臭化銀乳剤（６モル％
のAgI）を含有する感受性に劣る緑感性層； ５ 2.0ｇのAgNO3と250mgの層４のマゼンタプ
ラーおよび1.7ｇのゼラチンの緑増感ヨウ臭化
銀乳剤（10モル％のAgI）を含有するより高い
感受性の緑感性層； ６ 0.7のイエローデンシテイを生成するコロイ
ド状銀および0.6ｇのゼラチンを含有するイエ
ローフイルター層； ７ 1.0ｇのAgNO3と700mgの式
のゼラチンの緑増感ヨウ臭化銀乳剤（６モル％
のAgI）を含有する感受性に劣る緑感性層； ５ 2.0ｇのAgNO3と250mgの層４のマゼンタプ
ラーおよび1.7ｇのゼラチンの緑増感ヨウ臭化
銀乳剤（10モル％のAgI）を含有するより高い
感受性の緑感性層； ６ 0.7のイエローデンシテイを生成するコロイ
ド状銀および0.6ｇのゼラチンを含有するイエ
ローフイルター層； ７ 1.0ｇのAgNO3と700mgの式
【化】
に相当するイエローカプラー、および下表２に
示すDIR化合物、および0.9ｇのゼラチンのヨ
ウ臭化銀乳剤（５モル％のAgI）を含有する感
受性に劣る青感性層； ８ 1.3ｇのAgNO3と300mgの層７のイエローカ
プラーおよび0.7ｇのゼラチンの青増感ヨウ臭
化銀乳剤（10モル％のAgI）を含有するより高
い感受性の青感性層； ９ 0.6ｇのゼラチンを含有するカバー層。 層１、２、４、６、７および８のカプラーおよ
び層３のジイソオクチルヒドロキノンはトリクレ
シルホスフエートとの乳剤（１：１）の形態で使
用する。層７中に使用するDIRカプラーおよび３
つの部分的画像、イエロー、マゼンタおよびシア
ンにおいて結果として得られた抑制値を下表２に
示す。抑制効果は、層７において述べたDIRカプ
ラーの１種を含有する記録材料の、青、緑または
赤のフイルターの背後で測定したカラー濃度にお
ける退行（regression）（△Db、△Dg、△Dr）
であり、層７中にDIRカプラーを含有しない記録
材料のそれと、最小濃度Dminにわたる絶対濃度
△Dn＝1.5に基づいて、比較して示す。緑および
赤のフイルターの背後で測定した抑制値について
の抑制の対応する商をまた記載する： Qg＝△Dg／△Db； Qr＝△Dr／△Db グレイウエツジを通して光への露光後、現像を
“ザ・ブリテイツシ・ジヤーナル・オブ・フオト
グラフイー（The British Journal of
Photography）”、1974、597および598ページに記
載されているようにして実施した。
示すDIR化合物、および0.9ｇのゼラチンのヨ
ウ臭化銀乳剤（５モル％のAgI）を含有する感
受性に劣る青感性層； ８ 1.3ｇのAgNO3と300mgの層７のイエローカ
プラーおよび0.7ｇのゼラチンの青増感ヨウ臭
化銀乳剤（10モル％のAgI）を含有するより高
い感受性の青感性層； ９ 0.6ｇのゼラチンを含有するカバー層。 層１、２、４、６、７および８のカプラーおよ
び層３のジイソオクチルヒドロキノンはトリクレ
シルホスフエートとの乳剤（１：１）の形態で使
用する。層７中に使用するDIRカプラーおよび３
つの部分的画像、イエロー、マゼンタおよびシア
ンにおいて結果として得られた抑制値を下表２に
示す。抑制効果は、層７において述べたDIRカプ
ラーの１種を含有する記録材料の、青、緑または
赤のフイルターの背後で測定したカラー濃度にお
ける退行（regression）（△Db、△Dg、△Dr）
であり、層７中にDIRカプラーを含有しない記録
材料のそれと、最小濃度Dminにわたる絶対濃度
△Dn＝1.5に基づいて、比較して示す。緑および
赤のフイルターの背後で測定した抑制値について
の抑制の対応する商をまた記載する： Qg＝△Dg／△Db； Qr＝△Dr／△Db グレイウエツジを通して光への露光後、現像を
“ザ・ブリテイツシ・ジヤーナル・オブ・フオト
グラフイー（The British Journal of
Photography）”、1974、597および598ページに記
載されているようにして実施した。
【表】
表２が示すように、感受性に劣る青感性層中に
使用した本発明によるイエローDIRカプラーは緑
感性層における現像をかなり抑制し、それゆえマ
ゼンタの部分カラー画像のグラデーシヨンをかな
り減少し、これに対して青感性層中の抑制は比較
的わずかである。これはQg値で表わされ、Qg値
は１より明確に大きい。他方において、比較のた
め使用したイエローDIRカプラーＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
およびＥは主としてイエローの部分的カラー画像
のグラデーシヨンへの効果を有する。本発明によ
るイエローDIRカプラーは、また、より遠くに位
置する赤感性層への効果において明確にすぐれ
る。 記録材料のカラー分解ならびに粒状性および鮮
鋭度は、それゆえ、本発明による化合物を使用し
たとき、かなり改良された。 次は、比較のために使用したイエローDIRカプ
ラーである：
使用した本発明によるイエローDIRカプラーは緑
感性層における現像をかなり抑制し、それゆえマ
ゼンタの部分カラー画像のグラデーシヨンをかな
り減少し、これに対して青感性層中の抑制は比較
的わずかである。これはQg値で表わされ、Qg値
は１より明確に大きい。他方において、比較のた
め使用したイエローDIRカプラーＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
およびＥは主としてイエローの部分的カラー画像
のグラデーシヨンへの効果を有する。本発明によ
るイエローDIRカプラーは、また、より遠くに位
置する赤感性層への効果において明確にすぐれ
る。 記録材料のカラー分解ならびに粒状性および鮮
鋭度は、それゆえ、本発明による化合物を使用し
たとき、かなり改良された。 次は、比較のために使用したイエローDIRカプ
ラーである：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも１つの感光性ハロゲン化銀乳剤層
および、この層に関連して、DIRカプラーを有
し、前記DIRカプラーは、切離されうる１，２，
４−トリアゾール基に結合されたイエローカプラ
ーを、カプリング位置において支持するカラー写
真記録材料であつて、前記DIRカプラーが次式 【式】 式中、 R1 は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、置
換されていてもよいアリール、または−
NR5R6を表わし、 R2、R5 はＨまたは１〜３個の炭素原子を有す
るアルキルを表わし、 R3、R6 は１〜18個の炭素原子を有するアルキ
ルまたは置換されていてもよいアリールを表わ
し、 R4 は５〜12個の炭素原子を有するアルキルを
表わし、そして Fu は置換されていてもよいフリル基を表わす、 に相当することを特徴とするカラー写真記録材
料。 ２ 前記DIRカプラーが主として青感性のハロゲ
ン化銀乳剤層中に含有されており、そして記録材
料が、主として緑感性であるかあるいは主として
赤感性である少なくとも１つの他のハロゲン化銀
乳剤層を含有する特許請求の範囲第１項記載の記
録材料。 ３ 少なくとも１種のイエローカプラーと関連す
る少なくとも１つの主として青感性のハロゲン化
銀乳剤層単位、少なくとも１種のマゼンタカプラ
ーと関連する主として緑感性のハロゲン化銀乳剤
層単位、および少なくとも１種のシアンカプラー
と関連する主として赤感性のハロゲン化銀乳剤層
単位を有するカラー写真記録材料であつて、前記
主として青感性ハロゲン化銀乳剤層単位の少なく
とも１つの部分層が次式 【化】 式中、 R1 は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、置
換されていてもよいアリール、または−
NR5R6を表わし、 R2、R5 はＨまたは１〜３個の炭素原子を有す
るアルキルを表わし、 R3、R6 は１〜18個の炭素原子を有するアルキ
ルまたは置換されていてもよいアリールを表わ
し、 R4 は５〜12個の炭素原子を有するアルキルを
表わし、そして Fu は置換されていてもよいフリル基を表わす、 に相当する化合物を含有することを特徴とするカ
ラー写真記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3427235.6 | 1984-07-24 | ||
| DE19843427235 DE3427235A1 (de) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | Farbfotographisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6145247A JPS6145247A (ja) | 1986-03-05 |
| JPH0574813B2 true JPH0574813B2 (ja) | 1993-10-19 |
Family
ID=6241427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60161330A Granted JPS6145247A (ja) | 1984-07-24 | 1985-07-23 | イエローｄｉｒカプラーを有するカラー写真記録材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4579816A (ja) |
| EP (1) | EP0169458B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6145247A (ja) |
| DE (2) | DE3427235A1 (ja) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3626219A1 (de) * | 1986-08-02 | 1988-02-04 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler |
| DE3630564A1 (de) * | 1986-09-09 | 1988-03-10 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler |
| DE3636824A1 (de) * | 1986-10-29 | 1988-05-05 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler |
| JPH0719042B2 (ja) * | 1986-11-12 | 1995-03-06 | コニカ株式会社 | 新規なイエロ−カプラ−を含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
| DE3711418A1 (de) * | 1987-04-04 | 1988-10-20 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem kuppler, der eine fotografisch wirksame verbindung freisetzt |
| DE3712446A1 (de) * | 1987-04-11 | 1988-10-20 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem gelb-dir-kuppler |
| GB8716977D0 (en) * | 1987-07-17 | 1987-08-26 | Kodak Ltd | Benzoyl-acetanilide couplers |
| JPH0833628B2 (ja) | 1987-12-15 | 1996-03-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| DE69127002T2 (de) | 1990-01-31 | 1997-11-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial |
| DE69116907T2 (de) * | 1990-03-12 | 1996-10-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial |
| JP2649863B2 (ja) * | 1990-03-12 | 1997-09-03 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2794503B2 (ja) * | 1990-10-24 | 1998-09-10 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5135839A (en) * | 1990-11-13 | 1992-08-04 | Eastman Kodak Company | Silver halide material with dir and bleach accelerator releasing couplers |
| JP2955683B2 (ja) * | 1990-11-20 | 1999-10-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH04256955A (ja) * | 1991-02-08 | 1992-09-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2676274B2 (ja) * | 1991-02-26 | 1997-11-12 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2678827B2 (ja) * | 1991-03-05 | 1997-11-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2678828B2 (ja) * | 1991-03-06 | 1997-11-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2684252B2 (ja) * | 1991-03-08 | 1997-12-03 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2678832B2 (ja) * | 1991-03-12 | 1997-11-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2684256B2 (ja) * | 1991-03-19 | 1997-12-03 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5399473A (en) * | 1991-04-12 | 1995-03-21 | Fuji Photo Film Company, Ltd. | Silver halide color photographic material |
| JP2672208B2 (ja) * | 1991-06-14 | 1997-11-05 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH052246A (ja) * | 1991-06-24 | 1993-01-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2672211B2 (ja) * | 1991-07-09 | 1997-11-05 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2835665B2 (ja) * | 1992-04-28 | 1998-12-14 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5385815A (en) | 1992-07-01 | 1995-01-31 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing loaded ultraviolet absorbing polymer latex |
| EP0684511B1 (en) | 1994-05-20 | 2001-02-28 | Eastman Kodak Company | Low contrast film |
| DE69516332T2 (de) | 1994-06-08 | 2000-11-30 | Eastman Kodak Co | Farbphotographisches Element, das neue Epoxy-Abfänger für restlichen Purpurrot-Kuppler enthält |
| EP0695968A3 (en) | 1994-08-01 | 1996-07-10 | Eastman Kodak Co | Viscosity reduction in a photographic melt |
| EP0747763B1 (en) * | 1995-06-06 | 1999-10-13 | Imation Corp. | Silver halide color photographic light-sensitive elements having improved image quality |
| US6027867A (en) * | 1997-06-25 | 2000-02-22 | Konica Corporation | Silver halide color photographic light sensitive material |
| US6004737A (en) * | 1997-07-18 | 1999-12-21 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing a yellow DIR coupler |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1018702B (it) * | 1974-06-26 | 1977-10-20 | Minnesota Mining & Mfg | Copulanti fotografici pivalilaceta nilidici elementi fotografici che comprendono tali copulanti e.o i co loranti formati per sviluppo cromo geno di detti copulanti e metodo per formare una immagine fotografi ca a coloranti in presenza di det ti copulanti |
| CH621417A5 (en) * | 1975-05-27 | 1981-01-30 | Ciba Geigy Ag | Colour-photographic material |
| CA1099559A (en) * | 1977-09-29 | 1981-04-21 | Mario Fryberg | 1,2,4-triazole derivatives substituted with a thio or seleno group in the 5-position |
-
1984
- 1984-07-24 DE DE19843427235 patent/DE3427235A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-07-12 DE DE8585108703T patent/DE3563126D1/de not_active Expired
- 1985-07-12 EP EP85108703A patent/EP0169458B1/de not_active Expired
- 1985-07-15 US US06/754,652 patent/US4579816A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-23 JP JP60161330A patent/JPS6145247A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0169458A2 (de) | 1986-01-29 |
| JPS6145247A (ja) | 1986-03-05 |
| EP0169458A3 (en) | 1987-02-04 |
| US4579816A (en) | 1986-04-01 |
| EP0169458B1 (de) | 1988-06-01 |
| DE3427235A1 (de) | 1986-01-30 |
| DE3563126D1 (en) | 1988-07-07 |
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