JPH04100038A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、ハロゲン化銀カラー写真感光材料に関し、詳
しくは安研に製造でき、発色性に優れ、かっ色再現性に
優れ、画像保存性に優れ、カプラーを分散するために用
いられる低沸点および高沸点溶媒に対する溶解性が高く
、さらに分散安定性に優れた新規な2当量イエローカプ
ラーをハロゲン化銀乳剤層に用いたハロゲン化銀カラー
写真感光材料に関するものである。
しくは安研に製造でき、発色性に優れ、かっ色再現性に
優れ、画像保存性に優れ、カプラーを分散するために用
いられる低沸点および高沸点溶媒に対する溶解性が高く
、さらに分散安定性に優れた新規な2当量イエローカプ
ラーをハロゲン化銀乳剤層に用いたハロゲン化銀カラー
写真感光材料に関するものである。
[発明の背景]
近年、ハロゲン化銀カラー写真感光材料(以下、単にカ
ラー感光材料とも言う)においては、1分子の色素を形
成させるために4原子の銀を必要とした従来の4当量カ
プラーの代わりに、現像主薬の酸化物と反応するカプラ
ーのカップリング位置(活性点)に適当な置換基を導入
することによって色素1分子を形成させるための銀を2
原子で足りるようにした2当量カプラーが多く用いられ
る傾向にある。
ラー感光材料とも言う)においては、1分子の色素を形
成させるために4原子の銀を必要とした従来の4当量カ
プラーの代わりに、現像主薬の酸化物と反応するカプラ
ーのカップリング位置(活性点)に適当な置換基を導入
することによって色素1分子を形成させるための銀を2
原子で足りるようにした2当量カプラーが多く用いられ
る傾向にある。
しかしながら、カラー感光材料の進歩にともなってカプ
ラーに対する要求はますます厳しくなりつつあり、発色
性のみならず色再現性、画像保存性、低沸点および高沸
点溶媒に対する溶解性、および分散安定性についてさら
なる改良が要求されるようになってきている。
ラーに対する要求はますます厳しくなりつつあり、発色
性のみならず色再現性、画像保存性、低沸点および高沸
点溶媒に対する溶解性、および分散安定性についてさら
なる改良が要求されるようになってきている。
色再現性と発色性を向上させる技術として、含窒素5員
環複素環化合物を脱離基として有し、さらにアニライド
部の2位にアルコキシ基を導入したイエローカプラーが
知られている。例えば、特開昭52−115219号公
報にはアニライド部の2位にアルコキシ基を有し、脱離
基としてイミダゾール基を有するイエローカプラーが記
載されている。
環複素環化合物を脱離基として有し、さらにアニライド
部の2位にアルコキシ基を導入したイエローカプラーが
知られている。例えば、特開昭52−115219号公
報にはアニライド部の2位にアルコキシ基を有し、脱離
基としてイミダゾール基を有するイエローカプラーが記
載されている。
しかしこのカプラーはバラスト基として存在するスルホ
ニルアミノ基のため、耐光性に著しく劣るという欠点が
存在する。
ニルアミノ基のため、耐光性に著しく劣るという欠点が
存在する。
良好な色再現性と高発色性を維持したまま、耐光性を向
上させる技術として、例えば、特開昭63−12304
7号公報に記載されているような、アニライド部の2位
にアルコキシ基を、5位にアシルアミノ基を有するイエ
ローカプラーが知られている。しかし、これらのカプラ
ーは酢酸エチル等の低沸点溶媒およびジブチルフタレー
ト等の高沸点溶媒に対する溶解性が劣るため、分散させ
るにあたっては大量の溶媒を使用しなければならないと
いう、カラー感光材料製造上不都合が生じ、さらに前記
溶媒中に一旦分散された後に析出を起こしやすいという
欠点を有している。近年強く志向されている薄膜化のた
めの条件下ではこれらの欠点は著しく強調され、実用化
に対して大きな障害となることが明らかとなっている。
上させる技術として、例えば、特開昭63−12304
7号公報に記載されているような、アニライド部の2位
にアルコキシ基を、5位にアシルアミノ基を有するイエ
ローカプラーが知られている。しかし、これらのカプラ
ーは酢酸エチル等の低沸点溶媒およびジブチルフタレー
ト等の高沸点溶媒に対する溶解性が劣るため、分散させ
るにあたっては大量の溶媒を使用しなければならないと
いう、カラー感光材料製造上不都合が生じ、さらに前記
溶媒中に一旦分散された後に析出を起こしやすいという
欠点を有している。近年強く志向されている薄膜化のた
めの条件下ではこれらの欠点は著しく強調され、実用化
に対して大きな障害となることが明らかとなっている。
また、該公報に記載されているカプラーはバラスト基中
にスルホニル基を含有することを特徴としているが、こ
のスルホニル基を導入するためにはその製造に際し工程
が複雑となり、従って製造コストが高くなってしまうと
いう難点も有している。
にスルホニル基を含有することを特徴としているが、こ
のスルホニル基を導入するためにはその製造に際し工程
が複雑となり、従って製造コストが高くなってしまうと
いう難点も有している。
バラスト基の製造コストが安価なイエローカプラーの例
としては、例えば、無置換のアルキルカルボン酸から誘
導されるアシルアミノバラスト基を有するイエローカプ
ラーが特開昭55−161239号公報に記載されてい
る。しかし、該カプラーはアニライド部の2位に塩素原
子を有するため色再現性に劣り、さらに、発色性も現在
要求されているレベルを満足するものではない。
としては、例えば、無置換のアルキルカルボン酸から誘
導されるアシルアミノバラスト基を有するイエローカプ
ラーが特開昭55−161239号公報に記載されてい
る。しかし、該カプラーはアニライド部の2位に塩素原
子を有するため色再現性に劣り、さらに、発色性も現在
要求されているレベルを満足するものではない。
特開昭50−6341号公報、特願平1−262778
号明細書、および同1−262777号明細書では、ア
ニライド部の2位にアルコキシ基を、脱離基としては5
位がアルキル基で置換されたヒダントイン基を、また、
5位に直鎖の無置換アルキルカルボニルアミノ基を有す
るイエローカプラーが記載されている。
号明細書、および同1−262777号明細書では、ア
ニライド部の2位にアルコキシ基を、脱離基としては5
位がアルキル基で置換されたヒダントイン基を、また、
5位に直鎖の無置換アルキルカルボニルアミノ基を有す
るイエローカプラーが記載されている。
これらのカプラーでは、色再現性、耐光性、低沸点溶媒
およびジブチルフタレート等の高沸点溶媒に対する溶解
性および分散安定性が改良されている。しかし、これら
のカプラーにおいては、脱離基であるヒダントイン基の
5位に存在するア′ルキル基のために発色性が若干減少
しているため、近年の高発色化への要求に対しては充分
満足させるものではない。
およびジブチルフタレート等の高沸点溶媒に対する溶解
性および分散安定性が改良されている。しかし、これら
のカプラーにおいては、脱離基であるヒダントイン基の
5位に存在するア′ルキル基のために発色性が若干減少
しているため、近年の高発色化への要求に対しては充分
満足させるものではない。
[発明の目的]
本発明は上記問題に鑑みてなされたもので、本発明の第
一の目的は、安価に製造することができ、発色性に優れ
た新規な2当量イエローカプラーを含有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料を提供することにある。
一の目的は、安価に製造することができ、発色性に優れ
た新規な2当量イエローカプラーを含有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料を提供することにある。
本発明の第二の目的は、カプラーを分散させるために用
いられる低沸点および高沸点溶媒に対する溶解性が高く
、その溶媒中で優れた分散安定性を示す新規な2当量イ
エローカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光
材料を提供することにある。
いられる低沸点および高沸点溶媒に対する溶解性が高く
、その溶媒中で優れた分散安定性を示す新規な2当量イ
エローカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光
材料を提供することにある。
また本発明の第三の目的は、発色現像時に現像主薬の酸
化体と反応して、優れた画像保存性(特に優れた耐光性
)と、かつ忠実な色再現性のために必要なシャープな可
視吸収スペクトルを示し、鮮やかな色画像を与える色素
を生成する新規な2当量イエローカプラーを含有するハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
化体と反応して、優れた画像保存性(特に優れた耐光性
)と、かつ忠実な色再現性のために必要なシャープな可
視吸収スペクトルを示し、鮮やかな色画像を与える色素
を生成する新規な2当量イエローカプラーを含有するハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
[発明の構成]
本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも1層のハロ
ゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材
料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも1層
に下記の一般式[I]で表される2当量イエローカプラ
ーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真
感光材料によって達成された。
ゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材
料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも1層
に下記の一般式[I]で表される2当量イエローカプラ
ーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真
感光材料によって達成された。
一般式[I]
%式%
[式中、R1はアルキル基またはシクロアルキル基を表
し、R2はアルキル基、シクロアルキル基またはアリー
ル基を表し、R3は炭素原子数か8〜20の直鎖の無置
換アルキル基を表す。XおよびYは−C−または−N−
を表す(式中、R4は水素原子または置換基を表す。)
。たたし、XまたはYの少なくとも一方は−N−を表す
。ZはN、XおよびYと共同してアゾール環基を形成す
る非金属原子群を表す。B1はベンゼン環上に置換可能
な基を表し、nは0から2の整数を表す。][発明の詳
細な説明] 前記一般式[I1において、R,およびR7て表される
アルキル基としては、直鎖あるいは分岐のアルキル基、
例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブ
チル基、およびドデシル基等が挙げられ、シクロアルキ
ル基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、
およびアダマンチル基などが挙げられる。
し、R2はアルキル基、シクロアルキル基またはアリー
ル基を表し、R3は炭素原子数か8〜20の直鎖の無置
換アルキル基を表す。XおよびYは−C−または−N−
を表す(式中、R4は水素原子または置換基を表す。)
。たたし、XまたはYの少なくとも一方は−N−を表す
。ZはN、XおよびYと共同してアゾール環基を形成す
る非金属原子群を表す。B1はベンゼン環上に置換可能
な基を表し、nは0から2の整数を表す。][発明の詳
細な説明] 前記一般式[I1において、R,およびR7て表される
アルキル基としては、直鎖あるいは分岐のアルキル基、
例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブ
チル基、およびドデシル基等が挙げられ、シクロアルキ
ル基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、
およびアダマンチル基などが挙げられる。
また、R2で表されるアリール基としてはフェニル基が
挙げられる。
挙げられる。
これらアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は
さらに置換基を有することかでき、置換基としては、例
えば、ハロゲン原子(例えば塩素原子、臭素原子等)、
アリール基(例えばフェニル基、p−t−オクチルフェ
ニル基等)、アルコキシ基(例えばメトキシ基等)、ア
リールオキシ基(例えば2,4−ジ−t−アミルフェノ
キシ基等)、アルキルスルホニル基(例えばメタンスル
ホニル基等)、アシルアミノ基(例えばアセチルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基等)およびヒドロキシ基等が挙
げられる。
さらに置換基を有することかでき、置換基としては、例
えば、ハロゲン原子(例えば塩素原子、臭素原子等)、
アリール基(例えばフェニル基、p−t−オクチルフェ
ニル基等)、アルコキシ基(例えばメトキシ基等)、ア
リールオキシ基(例えば2,4−ジ−t−アミルフェノ
キシ基等)、アルキルスルホニル基(例えばメタンスル
ホニル基等)、アシルアミノ基(例えばアセチルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基等)およびヒドロキシ基等が挙
げられる。
R1は好ましくは゛アルキル基であり、分岐アルキル基
がさらに好ましく、t−ブチル基が特に好ましい。
がさらに好ましく、t−ブチル基が特に好ましい。
R2は好ましくはアルキル基であり、メチル基が特に好
ましい。
ましい。
前記一般式〔I〕において、R3は炭素原子数が8〜2
0の直鎖の無置換アルキル基を表し、例えば、n−ノニ
ル基、n−トリデシル基、あるいはn−ペンタデシル基
等が挙げられる。
0の直鎖の無置換アルキル基を表し、例えば、n−ノニ
ル基、n−トリデシル基、あるいはn−ペンタデシル基
等が挙げられる。
−ル環化合物基を表す。これらアゾール環化合物基には
、縮合環を有するものも含まれる。
、縮合環を有するものも含まれる。
これらアゾール環化合物基としては、好ましくは以下の
一般式[A1−[E]で表される基が好ましい。
一般式[A1−[E]で表される基が好ましい。
一般式[Aコ 一般式[B]
一般式[C]
式中、R11、R1゜はそれぞれ水素原子あるいはこれ
らアゾール環上に置換可能な基であり、具体的には上記
R1およびR2として挙げられた基と同義のアルキル基
またはシクロアルキル基か挙ケられ、さらに、ハロゲン
原子(例えば塩素原子、臭素原子等)、シアノ基、ニト
ロ基、アルケニル基(例えば2−プロピレン基、オレイ
ル基等)、アリール基(例えばフェニル基、p−t−オ
クチルフェニル基、2.4−ジ−t−アミルフェニル基
等)、ヒドロキシ基、アルコキシ基(例えばメトキシ基
、2−エトキシエトキシ基等)、アリールオキシ基(例
えばフェノキシ基、2,4−ジt−アミルフェノキシ基
、4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキ
シ基等)、複素環オキシ基(例えば4−ピリジルオキシ
基、2−へキサヒドロピラニルオキシ基等)、カルボニ
ルオキシ基(例えばアセチルオキシ基、ピバロイルオ牛
シ基等のアルキルカルボニルオキシ基、ペンツイルオキ
シ基等のアリールオキシ基等)、スルホニルオキシ基(
例えばメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタン
スルホニルオキシ基、n−ドデカンスルホニルオキシ基
等のアルキルスルホニルオキシ基、ヘンゼンスルホニル
オキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基等のアリー
ルスルホニルオキシ基)、カルボニル基(例えばアセチ
ル基、ピバロイル基等のアルキルカルボニル基、ベンゾ
イル基、3.5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベン
ゾイル基等のアリールカルボニル基等)、オキシカルボ
ニル基(例えばメトキシカルボニル基、シクロへキシル
オキシカルボニル基、n−ドデシルオキシカルボニル基
等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基
、2,4−ジ−t−アミルフェノキシカルボニル基、1
ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボ
ニル基、および2−ピリジルオキシカルボニル基、1−
フェニルピラゾリル−5−オキシカルボニル基などの複
素環オキシカルボニル基等)、カルバモイル基(例えば
ジメチルカルバモイル基、4− (2,4−ジ−t−ア
ミルフェノキシ)ブチルアミノカルボニル基等のアルキ
ルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、1−ナフ
チルカルバモイル基等のアリールカルバモイル基)、ス
ルホニル基(例えばメタンスルホニル基、トリフルオロ
メタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、および
I)−トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル基
)、スルファモイル基(例えばジメチルスルファモイル
基、4−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチル
アミノスルホニル基等のアルキルスルファモイル基、フ
ェニルスルファモイル基等のアリールスルファモイル基
)、アミノ基(例えばジメチルアミノ基、シクロへキシ
ルアミノ基、n−ドデシルアミノ基等のアルキルアミノ
基、アニリノ基、p−t−オクチルアニリノ基等のアリ
ールアミノ基等)、スルホニルアミノ基(例えばメタン
スルホニルアミノ基、ヘプタフルオロプロパンスルホニ
ルアミノ基、n−ヘキサデシルスルホニルアミノ基等の
アルキルスルホニルアミノ基、p−トルエンスルホニル
アミノ基、ペンタフルオロベンゼンスルホニルアミノ基
等のアリールスルホニルアミノ基)、アシルアミノ基(
例えばアセチルアミノ基、ミリストイルアミノ基等のア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のア
リールカルボニルアミノ基)、アルキルチオ基(例えば
メチルチオ基、t−オクチルチオ基等)、アリールチオ
基(例えばフェニルチオ基等)、および複素環チオ基(
例えば1−)工二ルテトラゾールー5−チオ基、5−メ
チル−1,3,4−オキサジアゾール−2−チオ基等)
等が挙げられる。R11およびR12は同してあっても
異なっていてもよく、互いに環を形成してもよい。
らアゾール環上に置換可能な基であり、具体的には上記
R1およびR2として挙げられた基と同義のアルキル基
またはシクロアルキル基か挙ケられ、さらに、ハロゲン
原子(例えば塩素原子、臭素原子等)、シアノ基、ニト
ロ基、アルケニル基(例えば2−プロピレン基、オレイ
ル基等)、アリール基(例えばフェニル基、p−t−オ
クチルフェニル基、2.4−ジ−t−アミルフェニル基
等)、ヒドロキシ基、アルコキシ基(例えばメトキシ基
、2−エトキシエトキシ基等)、アリールオキシ基(例
えばフェノキシ基、2,4−ジt−アミルフェノキシ基
、4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキ
シ基等)、複素環オキシ基(例えば4−ピリジルオキシ
基、2−へキサヒドロピラニルオキシ基等)、カルボニ
ルオキシ基(例えばアセチルオキシ基、ピバロイルオ牛
シ基等のアルキルカルボニルオキシ基、ペンツイルオキ
シ基等のアリールオキシ基等)、スルホニルオキシ基(
例えばメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタン
スルホニルオキシ基、n−ドデカンスルホニルオキシ基
等のアルキルスルホニルオキシ基、ヘンゼンスルホニル
オキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基等のアリー
ルスルホニルオキシ基)、カルボニル基(例えばアセチ
ル基、ピバロイル基等のアルキルカルボニル基、ベンゾ
イル基、3.5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベン
ゾイル基等のアリールカルボニル基等)、オキシカルボ
ニル基(例えばメトキシカルボニル基、シクロへキシル
オキシカルボニル基、n−ドデシルオキシカルボニル基
等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基
、2,4−ジ−t−アミルフェノキシカルボニル基、1
ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボ
ニル基、および2−ピリジルオキシカルボニル基、1−
フェニルピラゾリル−5−オキシカルボニル基などの複
素環オキシカルボニル基等)、カルバモイル基(例えば
ジメチルカルバモイル基、4− (2,4−ジ−t−ア
ミルフェノキシ)ブチルアミノカルボニル基等のアルキ
ルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、1−ナフ
チルカルバモイル基等のアリールカルバモイル基)、ス
ルホニル基(例えばメタンスルホニル基、トリフルオロ
メタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、および
I)−トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル基
)、スルファモイル基(例えばジメチルスルファモイル
基、4−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチル
アミノスルホニル基等のアルキルスルファモイル基、フ
ェニルスルファモイル基等のアリールスルファモイル基
)、アミノ基(例えばジメチルアミノ基、シクロへキシ
ルアミノ基、n−ドデシルアミノ基等のアルキルアミノ
基、アニリノ基、p−t−オクチルアニリノ基等のアリ
ールアミノ基等)、スルホニルアミノ基(例えばメタン
スルホニルアミノ基、ヘプタフルオロプロパンスルホニ
ルアミノ基、n−ヘキサデシルスルホニルアミノ基等の
アルキルスルホニルアミノ基、p−トルエンスルホニル
アミノ基、ペンタフルオロベンゼンスルホニルアミノ基
等のアリールスルホニルアミノ基)、アシルアミノ基(
例えばアセチルアミノ基、ミリストイルアミノ基等のア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のア
リールカルボニルアミノ基)、アルキルチオ基(例えば
メチルチオ基、t−オクチルチオ基等)、アリールチオ
基(例えばフェニルチオ基等)、および複素環チオ基(
例えば1−)工二ルテトラゾールー5−チオ基、5−メ
チル−1,3,4−オキサジアゾール−2−チオ基等)
等が挙げられる。R11およびR12は同してあっても
異なっていてもよく、互いに環を形成してもよい。
一般式[Dコ 一般式[E]
l7
Zll、Zl。は−N−−0−および
−5(0) II+−を表す(ここで、R17は水素原
子、アリール基あるいはアルキル基を表し、mは0〜2
までの整数を表す)。R13、RI4、RIGは上記R
11およびRL2と同義の基を表す。RI6は例えば、
メチル基あるいはl−プロピル基等のアルキル基、シク
ロアルキル基、フェニル基あるいは2.4−ジーt−ア
ミルフェニル基等のアリール基、ピバロイル基あるいは
ベンゾイル基等のアシル基、トリフルオロメタンスルホ
ニル基あるいはp−)ルエンスルホニル基等のスルホニ
ル基、等の基を表す。
子、アリール基あるいはアルキル基を表し、mは0〜2
までの整数を表す)。R13、RI4、RIGは上記R
11およびRL2と同義の基を表す。RI6は例えば、
メチル基あるいはl−プロピル基等のアルキル基、シク
ロアルキル基、フェニル基あるいは2.4−ジーt−ア
ミルフェニル基等のアリール基、ピバロイル基あるいは
ベンゾイル基等のアシル基、トリフルオロメタンスルホ
ニル基あるいはp−)ルエンスルホニル基等のスルホニ
ル基、等の基を表す。
前記一般式CI]においてB、で表されるベンゼン環に
置換可能な基としては、上記のR11およびRI2で表
される基と同義の基を表す。nは0〜2の整数を表す。
置換可能な基としては、上記のR11およびRI2で表
される基と同義の基を表す。nは0〜2の整数を表す。
前記一般式[I]で表される2当量イエローカプラーは
いずれかの置換基において結合し、ビス体を形成しても
よい。
いずれかの置換基において結合し、ビス体を形成しても
よい。
次に、本発明に用いられる一般式[I]で表される2当
量イエローカプラーの代表的具体例を例示するが、本発
明はこれらによって限定されるものではない。
量イエローカプラーの代表的具体例を例示するが、本発
明はこれらによって限定されるものではない。
以下余白
本発明の一般式[I]で表されるイエローカプラーは従
来公知の方法により容易に合成することができる。
来公知の方法により容易に合成することができる。
以下、本発明の代表的な合成例を示す。
合成例:例示カプラー(1)の合成
(A)
(B)
(1)4当量カプラー(B)の合成
α−ピバロイル−2−メトキシ−5−アミノアセトアニ
リド硫酸塩(A) 31.3g−を酢酸エチル200m
1に懸濁し、水100m1および炭酸ナトリウム10.
8gを加え、激しく攪拌した。ここへミリスチン酸クロ
リド25.9.を酢酸エチル50m1に溶解した溶液を
滴下した。滴下終了後、1時間室温で攪拌し、有機層を
5%炭酸カリウム水溶液および希塩酸で水洗した。硫酸
マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し、残渣を4
00m1のメタノールから再結晶し、目的とする4当量
カプラー(B)を得た。収量38.1 g (80%)
。
リド硫酸塩(A) 31.3g−を酢酸エチル200m
1に懸濁し、水100m1および炭酸ナトリウム10.
8gを加え、激しく攪拌した。ここへミリスチン酸クロ
リド25.9.を酢酸エチル50m1に溶解した溶液を
滴下した。滴下終了後、1時間室温で攪拌し、有機層を
5%炭酸カリウム水溶液および希塩酸で水洗した。硫酸
マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し、残渣を4
00m1のメタノールから再結晶し、目的とする4当量
カプラー(B)を得た。収量38.1 g (80%)
。
(2)例示カプラー(1)の合成
上記により得られた4当量カプラー(B)9.5gをク
ロロホルム100m1中に溶解し、水冷上塩化スルフリ
ル2.8gを滴下した。滴下後、そのまま1時間攪拌し
、反応液を水洗、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶
媒を除去した。
ロロホルム100m1中に溶解し、水冷上塩化スルフリ
ル2.8gを滴下した。滴下後、そのまま1時間攪拌し
、反応液を水洗、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶
媒を除去した。
得られた残渣をアセトン100 ml中に溶解し、これ
に2−フェニルカルバモイルイミダゾール4,9gおよ
び炭酸カリウム2.9gを加え3時間加熱還流した。不
溶物を濾別した後、5%炭酸カリウム水溶液および希塩
酸で水洗した。硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒
を除去し、残渣を50m1のメタノールから再結晶し、
目的とする例示カプラー(1)を得た。収量8.9g
(63%)。
に2−フェニルカルバモイルイミダゾール4,9gおよ
び炭酸カリウム2.9gを加え3時間加熱還流した。不
溶物を濾別した後、5%炭酸カリウム水溶液および希塩
酸で水洗した。硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒
を除去し、残渣を50m1のメタノールから再結晶し、
目的とする例示カプラー(1)を得た。収量8.9g
(63%)。
例示カプラー(1)の構造は、NMR,IRおよびマス
スペクトルにより確認した。
スペクトルにより確認した。
例示カプラー(1)以外の例示カプラーも、それらにそ
れぞれ対応する原料から出発し、上記合成例に準じて合
成された。
れぞれ対応する原料から出発し、上記合成例に準じて合
成された。
本発明のイエローカプラーは1種または2種以上を組み
合わせて用いることができる。また、公知のあらゆるピ
バロイルアセトアニリド系またはベンゾイルアセトアニ
リド系イエローカプラーと併用することもできる。
合わせて用いることができる。また、公知のあらゆるピ
バロイルアセトアニリド系またはベンゾイルアセトアニ
リド系イエローカプラーと併用することもできる。
本発明のイエローカプラーをカラー写真感光材料のハロ
ゲン化銀写真乳剤中に含有させるには、例えば、トリク
レジルホスフェートまたはジブチルフタレート等の沸点
175℃以上の高沸点有機溶媒及び酢酸エチル、メタノ
ール、アセトン、クロロホルム、塩化メチルまたはプロ
ピオン酸ブチルのような、従来、カプラー分散液を調整
する際に用いられている低沸点有機溶媒の1種または2
種以上に、単独でまたは併用して溶解した後、界面活性
剤を含むゼラチン水溶液と混合し、ついでこの混合物を
高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化分散させ
た後、得られた乳化分散液をハロゲン化銀写真乳剤中に
直接添加するか、あるいは上記乳化分散液をセットした
後、細断し、ついて水洗等の手段により低沸点有機溶媒
を除去した後、これをハロゲン化銀写真乳剤中に添加す
ればよい。
ゲン化銀写真乳剤中に含有させるには、例えば、トリク
レジルホスフェートまたはジブチルフタレート等の沸点
175℃以上の高沸点有機溶媒及び酢酸エチル、メタノ
ール、アセトン、クロロホルム、塩化メチルまたはプロ
ピオン酸ブチルのような、従来、カプラー分散液を調整
する際に用いられている低沸点有機溶媒の1種または2
種以上に、単独でまたは併用して溶解した後、界面活性
剤を含むゼラチン水溶液と混合し、ついでこの混合物を
高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化分散させ
た後、得られた乳化分散液をハロゲン化銀写真乳剤中に
直接添加するか、あるいは上記乳化分散液をセットした
後、細断し、ついて水洗等の手段により低沸点有機溶媒
を除去した後、これをハロゲン化銀写真乳剤中に添加す
ればよい。
一般に、本発明のイエローカプラーはハロゲン化銀1モ
ル当り約I X 10−’モル−約1モル添加するのが
好ましいが、この添加量はその適用目的により、これ以
外の量に変更してもよい。
ル当り約I X 10−’モル−約1モル添加するのが
好ましいが、この添加量はその適用目的により、これ以
外の量に変更してもよい。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料はどのような
種類および用途のものでもよく、そして、そのハロゲン
化銀としては、例えば塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭イ
し銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等が用いられる。
種類および用途のものでもよく、そして、そのハロゲン
化銀としては、例えば塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭イ
し銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等が用いられる。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には、本発明
に係るイエローカプラーと共に、多色カラー画像を形成
するための他のカラーカプラーを含有させることができ
る。
に係るイエローカプラーと共に、多色カラー画像を形成
するための他のカラーカプラーを含有させることができ
る。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料においては、
色カブリ防止剤、画像安定剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマ
ーラテックス、ホルマリンスカベンジャ−1媒染剤、現
像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、溶剤、
帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用いることができる
。
色カブリ防止剤、画像安定剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマ
ーラテックス、ホルマリンスカベンジャ−1媒染剤、現
像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、溶剤、
帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用いることができる
。
なお、本発明のイエローカプラーを含有するハロゲン化
銀写真カラー感光材料に紫外線吸収剤を含有させること
によって、その感光材料に生ずる黄色画像の耐久性を更
に向上させることができる。
銀写真カラー感光材料に紫外線吸収剤を含有させること
によって、その感光材料に生ずる黄色画像の耐久性を更
に向上させることができる。
[実施例]
ついで、実施例を参照して本発明を説明するが、本発明
の実施の態様はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
の実施の態様はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例1
第1表に示される本発明のイエローカプラー(前記例示
カプラーに付けた番号によって示す。)および下記のy
−1〜y−3で示される比較カプラー各3.OX 10
−2モルをそれぞれのイエローカプラーの1/4の重量
に相当するジブチルフタレートとイエローカプラーのI
/4の重量に相当するフェノール化合物P−1と酢酸エ
チル40m1との混合液に加えた後、これを50℃に加
温して各カプラーを溶解させた。
カプラーに付けた番号によって示す。)および下記のy
−1〜y−3で示される比較カプラー各3.OX 10
−2モルをそれぞれのイエローカプラーの1/4の重量
に相当するジブチルフタレートとイエローカプラーのI
/4の重量に相当するフェノール化合物P−1と酢酸エ
チル40m1との混合液に加えた後、これを50℃に加
温して各カプラーを溶解させた。
このように調整された各溶液をそれぞれアルカノールB
(アルキルナフタレンスルホネート、デュポン社製)の
lO%水溶液10m1およびゼラチン5%水溶液200
mlと混合してがら、コロイドミルに数回通して乳化
させることによって、前記カプラーをそれぞれ含む12
種類の分散液(A)を調整し、ポイック積分球式濁度計
(日本精密光学■製)でこの分散液(A)の濁度を測定
した。
(アルキルナフタレンスルホネート、デュポン社製)の
lO%水溶液10m1およびゼラチン5%水溶液200
mlと混合してがら、コロイドミルに数回通して乳化
させることによって、前記カプラーをそれぞれ含む12
種類の分散液(A)を調整し、ポイック積分球式濁度計
(日本精密光学■製)でこの分散液(A)の濁度を測定
した。
上記分散液(A)の1/2量を40”Cにおいて8時間
保ったものを分散液(B)として、これの濁度も同様に
して測定し、これらの結果を第1表に示した。
保ったものを分散液(B)として、これの濁度も同様に
して測定し、これらの結果を第1表に示した。
つぎに、これらの分散液(A)および(B)をゼラチン
塩臭化銀乳剤500m1中に添加し、ポリエチレンラミ
ネート紙上に塩臭化銀の塗布量が0.25g / rr
rとなるよう塗布、乾燥してハロゲン化銀カラー写真感
光材料からなる本発明試料1〜8および比較試料1〜3
を作製した。
塩臭化銀乳剤500m1中に添加し、ポリエチレンラミ
ネート紙上に塩臭化銀の塗布量が0.25g / rr
rとなるよう塗布、乾燥してハロゲン化銀カラー写真感
光材料からなる本発明試料1〜8および比較試料1〜3
を作製した。
ついで、このようにして得られた各試料に通常の方法で
ウェッジ露光を施した後、下記の現像処理工程および処
理液処方に従って露光済の試料を処理した。
ウェッジ露光を施した後、下記の現像処理工程および処
理液処方に従って露光済の試料を処理した。
[現像処理工程]
処理温度
発色現像 38℃
漂白定着 33℃
水 洗 33℃
乾 燥 50〜80℃
[発色現像液組成]
ベンジルアルコール
処理時間
3分30秒
1分30秒
3分
2分
2ml
ジエチレングリコール 10ml炭酸カ
リウム 25g臭化ナトリウム
0.8g無水亜硫酸ナトリウム
2,0gヒドロキシルアミン硫酸塩
2゜5gN−エチル−N−β−メタンスル ホンアミドエチル−3−メチル −4−アミノアニリン硫酸塩 4.5に水を加えて
1gとし、水酸化ナトリウムでpI(10,2に調整す
る。
リウム 25g臭化ナトリウム
0.8g無水亜硫酸ナトリウム
2,0gヒドロキシルアミン硫酸塩
2゜5gN−エチル−N−β−メタンスル ホンアミドエチル−3−メチル −4−アミノアニリン硫酸塩 4.5に水を加えて
1gとし、水酸化ナトリウムでpI(10,2に調整す
る。
[漂白定着液組成]
チオ硫酸アンモニウム 120gメタ重
亜硫酸ナトリウム 15゜無水亜硫酸ナト
リウム 3gエチレンジアミン四酢酸 第2鉄アンモニウム塩 65g水を加え
てIIIとし、pHを6.7〜6.8に調整する。
亜硫酸ナトリウム 15゜無水亜硫酸ナト
リウム 3gエチレンジアミン四酢酸 第2鉄アンモニウム塩 65g水を加え
てIIIとし、pHを6.7〜6.8に調整する。
以上の処理によって各試料に形成された色素画像の最大
発色濃度を測定するとともに、これらの試料の感度を測
定して、その結果を第1表に示した。
発色濃度を測定するとともに、これらの試料の感度を測
定して、その結果を第1表に示した。
比較カプラーY−2
(特開昭55−161289号公報記載カプラー)比較
カプラーY−3 J フェノール化合物P−1 C4H9(1) 第1表に示される結果から、分散液(A)および(B)
のいずれを使用した場合にも、本発明試料は、比較試料
よりも高い最大発色濃度を生ずるばかりでなく、分散液
(A)と(B)とをそれぞれ用いた試料の間で起る感度
および最大発色濃度の低下が比較試料よりも小さく、し
たがって本発明のカプラーは、調整直後のカプラー分散
液ばかりでなく、経時的に保存されたカプラー分散液に
おいても優れた分散安定性を発揮することがわかる。
カプラーY−3 J フェノール化合物P−1 C4H9(1) 第1表に示される結果から、分散液(A)および(B)
のいずれを使用した場合にも、本発明試料は、比較試料
よりも高い最大発色濃度を生ずるばかりでなく、分散液
(A)と(B)とをそれぞれ用いた試料の間で起る感度
および最大発色濃度の低下が比較試料よりも小さく、し
たがって本発明のカプラーは、調整直後のカプラー分散
液ばかりでなく、経時的に保存されたカプラー分散液に
おいても優れた分散安定性を発揮することがわかる。
実施例2
(ハロゲン化銀乳剤の調整)
中性法、同時混合法により、第2表に示す3種類のハロ
ゲン化銀乳剤を調整した。
ゲン化銀乳剤を調整した。
ハロゲン化銀
ハロゲン化銀
ハロゲン化銀
ハロゲン化銀
ハロゲン化銀
第2表
1モル当り2 mg添加
1モル当り5X10−’モル添加
1モル当り 0.9ミリモル添加
1モル当り 0.7ミリモル添加
1モル当り 0.2ミリモル添加
それぞれのハロゲン化銀乳剤は、化学増感終了後に乳剤
安定剤として下記に示す5TB−1をノ\ロゲン化銀1
モル当り5 X to−’モル添加した。
安定剤として下記に示す5TB−1をノ\ロゲン化銀1
モル当り5 X to−’モル添加した。
じIT必白
D−1
TB−1
D−2
D−3
C2H。
I C,H9
(ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製)次いで
以下の層1〜7を両面をポリエチレンで被覆した紙支持
体上に順次塗設(同時塗布)し、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料からなる本発明試料9〜13および比較試料
4〜6を作製した。
以下の層1〜7を両面をポリエチレンで被覆した紙支持
体上に順次塗設(同時塗布)し、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料からなる本発明試料9〜13および比較試料
4〜6を作製した。
(尚、以下の実施例において、添加量は感光材料1rr
f当りの量で示す。) 層1・・・・・・ゼラチン(1,2g)と0.29.
(銀換算、以下同じ)の青感光性ハロゲン化銀乳剤(E
m−1)と1.0ミリモルの第3表に示すイエローカプ
ラー、OJgの光安定剤(ST−1)及び0.015g
の2,5−ジオクチルハイドロキノン(HQl)を溶解
した0、3gのジノニルフタレート(DNP)とを含有
している層。
f当りの量で示す。) 層1・・・・・・ゼラチン(1,2g)と0.29.
(銀換算、以下同じ)の青感光性ハロゲン化銀乳剤(E
m−1)と1.0ミリモルの第3表に示すイエローカプ
ラー、OJgの光安定剤(ST−1)及び0.015g
の2,5−ジオクチルハイドロキノン(HQl)を溶解
した0、3gのジノニルフタレート(DNP)とを含有
している層。
層2・・・・・・ゼラチン(0,9g)と0.04gの
HQ−1を溶解した0、2gのジオクチルフタレート(
DOP)とを含有している層。
HQ−1を溶解した0、2gのジオクチルフタレート(
DOP)とを含有している層。
層3・・・・・ゼラチン(1,4g )と0.2gの緑
感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−2)と0.9ミリモル
のマゼンタカプラー(M−1) 、0.25gの光安定
剤(S T −3) 、0.35gの光安定剤(ST−
2)及び0.OLgのHQ−1を溶解した0、3gのD
OPと6−gの下記フィルター染料(AI−1)とを含
有している層。
感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−2)と0.9ミリモル
のマゼンタカプラー(M−1) 、0.25gの光安定
剤(S T −3) 、0.35gの光安定剤(ST−
2)及び0.OLgのHQ−1を溶解した0、3gのD
OPと6−gの下記フィルター染料(AI−1)とを含
有している層。
層4・・・・・・ゼラチン(1,2g)と0.6gの紫
外線吸収剤(tJV−1)及び0.05gのHQ−1を
溶解した0、3gのDNPとを含有している層。
外線吸収剤(tJV−1)及び0.05gのHQ−1を
溶解した0、3gのDNPとを含有している層。
層5・・・・・・ゼラチン(1,4+r)と0.20.
の赤感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−3)と1.0ミリ
モルのシアンカプラー(C−1) 、0.OLgのHQ
−1及び0.3gの5T−1を溶解した0、3gのDO
Pとを含有している層。
の赤感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−3)と1.0ミリ
モルのシアンカプラー(C−1) 、0.OLgのHQ
−1及び0.3gの5T−1を溶解した0、3gのDO
Pとを含有している層。
層6・・・・・・ゼラチン(1,1g)と0.2gのU
V1を溶解した062gのDOPと5mgの下記フィル
ター染料(AI−2)とを含有している層。
V1を溶解した062gのDOPと5mgの下記フィル
ター染料(AI−2)とを含有している層。
層7・・・・・・ゼラチン(L、Og)と0.05gの
2.4−ジクロロー6−ヒドロキシトリアジンナトリウ
ムとを含有している層。
2.4−ジクロロー6−ヒドロキシトリアジンナトリウ
ムとを含有している層。
Cノ
し1
ST−1
ST−2
ST−3
し1
I−1
I−2
得られた試料を感光針KS−7型(コニカ株式会社製)
を使用して青、緑、赤それぞれの単色光によりウェッジ
露光し、以下の発色現像処理工程にしたがって処理した
後、光学濃度計(コニカ株式会社製P D A −65
型)を用いて青感光性乳剤層の反射濃度を測定した。
を使用して青、緑、赤それぞれの単色光によりウェッジ
露光し、以下の発色現像処理工程にしたがって処理した
後、光学濃度計(コニカ株式会社製P D A −65
型)を用いて青感光性乳剤層の反射濃度を測定した。
また、カラーチエッカ−(マクベス社製)をコニカカラ
ーG X −II 100 (コニカ株式会社製)に
より撮影・現像して得たネガフィルムをグレ一部の色調
を合わせた後、上記の得られた試料にプリントし、黄色
における色再現性を評価した。 結果を第3表に示す。
ーG X −II 100 (コニカ株式会社製)に
より撮影・現像して得たネガフィルムをグレ一部の色調
を合わせた後、上記の得られた試料にプリントし、黄色
における色再現性を評価した。 結果を第3表に示す。
以下余白
Nap、SCH2NH
[処理工程コ
温度 時間
発色現像 34.7±03℃ 45秒漂白定着
34.7±0.5℃ 50秒安定化 30
〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80℃
60秒[発色現像液] 純水 800 mlト
リエタノールアミン 8g。
34.7±0.5℃ 50秒安定化 30
〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80℃
60秒[発色現像液] 純水 800 mlト
リエタノールアミン 8g。
N、N−ジエチルヒドロキシアミン 5g塩化カリ
ウム 2gN−エチル−N−
β−メタンスルホン アミドエチル−3−メチル− 4−アミノアニリン硫酸塩 5gテトラポリ
リン酸ナトリウム 2g炭酸カリウム
30g亜硫酸カリウム
0.2g蛍光増白剤(4,4’−ジアミノ スチルベンジスルホン酸誘導体)1g 純水を加えて全量を1gとし、pH10,2に調整する
。
ウム 2gN−エチル−N−
β−メタンスルホン アミドエチル−3−メチル− 4−アミノアニリン硫酸塩 5gテトラポリ
リン酸ナトリウム 2g炭酸カリウム
30g亜硫酸カリウム
0.2g蛍光増白剤(4,4’−ジアミノ スチルベンジスルホン酸誘導体)1g 純水を加えて全量を1gとし、pH10,2に調整する
。
[漂白定着液コ
エチレンシアミンテトラ酢酸第2鉄
アンモニウム2水塩 60gエチレンジ
アミンテトラ酢酸 3gチオ硫酸アンモニウ
ム(70%溶液) 1.00 ml亜硫酸アンモニ
ウム(40%溶液) 27.5ml炭酸カリウム
又は氷酢酸でpH5,7に調整し、水を加えて全量をI
Iとする。
アミンテトラ酢酸 3gチオ硫酸アンモニウ
ム(70%溶液) 1.00 ml亜硫酸アンモニ
ウム(40%溶液) 27.5ml炭酸カリウム
又は氷酢酸でpH5,7に調整し、水を加えて全量をI
Iとする。
[安定化液]
5−クロロ−2−メチル−4
イソチアゾリン−3−オン 1g1−ヒドロ
キシエチリデン 1.1−ジホスホン酸 2g水を加えて
1gとし、硫酸又は水酸化カリウムにてpH7,0に調
整する。
キシエチリデン 1.1−ジホスホン酸 2g水を加えて
1gとし、硫酸又は水酸化カリウムにてpH7,0に調
整する。
以下余白
第3表に示される結果から、アニライト部の2位に塩素
原子か置換している比較イエローカプラーY−2および
Y−3を用いた比較試料5.6においては黄色の色再現
性が劣っているのに対し、アニライド部の2位にメトキ
シ基が置換している本発明のカプラーを用いた本発明試
料においては色再現性はいずれも満足しうる結果を与え
ていることが分かる。また、本発明のカプラーを用いた
本発明試料はいずれも比較試料よりも最大発色濃度が高
く、かつ、カブリの少ない色素画像を形成するばかりで
なく、高い感度を示すことから、本発明のカプラーは高
い発色性を有していることが分かる。
原子か置換している比較イエローカプラーY−2および
Y−3を用いた比較試料5.6においては黄色の色再現
性が劣っているのに対し、アニライド部の2位にメトキ
シ基が置換している本発明のカプラーを用いた本発明試
料においては色再現性はいずれも満足しうる結果を与え
ていることが分かる。また、本発明のカプラーを用いた
本発明試料はいずれも比較試料よりも最大発色濃度が高
く、かつ、カブリの少ない色素画像を形成するばかりで
なく、高い感度を示すことから、本発明のカプラーは高
い発色性を有していることが分かる。
[発明の効果]
以上述べた説明から明らかなように、本発明によると、
発色性に優れ、かつ低沸点溶媒に対する溶解性が高く、
その溶媒中で優れた分散安定性を示し、更に色再現性に
優れた2当量イエローカプラーを含有するハロゲン化銀
カラー写真感光材料が提供される。
発色性に優れ、かつ低沸点溶媒に対する溶解性が高く、
その溶媒中で優れた分散安定性を示し、更に色再現性に
優れた2当量イエローカプラーを含有するハロゲン化銀
カラー写真感光材料が提供される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 支持体上に少なくとも一層のハロゲン化銀乳剤層を有
するハロゲン化銀カラー写真感光材料において、前記ハ
ロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層に下記の一般式[
I ]で表される2当量イエローカプラーを含有すること
を特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1はアルキル基またはシクロアルキル基を
表し、R_2はアルキル基、シクロアルキル基またはア
リール基を表し、R_3は炭素原子数が8〜20の直鎖
の無置換アルキル基を表す。XおよびYは▲数式、化学
式、表等があります▼または−N=を表す(式中、R_
4は水素原子または置換基を表す。)。ただし、Xまた
はYの少なくとも一方は−N=を表す。ZはN、Xおよ
びYと共同してアゾール環基を形成する非金属原子群を
表す。B_1はベンゼン環上に置換可能な基を表し、n
は0から2の整数を表す。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21854490A JPH04100038A (ja) | 1990-08-20 | 1990-08-20 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21854490A JPH04100038A (ja) | 1990-08-20 | 1990-08-20 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04100038A true JPH04100038A (ja) | 1992-04-02 |
Family
ID=16721597
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21854490A Pending JPH04100038A (ja) | 1990-08-20 | 1990-08-20 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04100038A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8219942B2 (en) | 2008-06-20 | 2012-07-10 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Pattern verification-test method, optical image intensity distribution acquisition method, and computer program |
-
1990
- 1990-08-20 JP JP21854490A patent/JPH04100038A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8219942B2 (en) | 2008-06-20 | 2012-07-10 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Pattern verification-test method, optical image intensity distribution acquisition method, and computer program |
US8407629B2 (en) | 2008-06-20 | 2013-03-26 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Pattern verification-test method, optical image intensity distribution acquisition method, and computer program |
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