JPH03226750A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料、特に新規な
マゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料に関する。
マゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料に関する。
[発明の背景1
減色法カラー写真に用いられるマゼンタカプラーとして
は、吸収スペクトル特性が良好であり、発色性が比較的
良好な1−(ポリクロル置換フェニル)−4−アリール
チオ−5−ピラゾロンが知られている(欧州特許348
135号)。
は、吸収スペクトル特性が良好であり、発色性が比較的
良好な1−(ポリクロル置換フェニル)−4−アリール
チオ−5−ピラゾロンが知られている(欧州特許348
135号)。
しかしながらその発色性は未だ十分でなく、更なる改良
が望まれている。
が望まれている。
[発明の目的]
そこで本発明の目的は前述のマゼンタカブラーの良好な
吸収スペクトル特性を保持すると共に、発色性が改良さ
れたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することに
ある。
吸収スペクトル特性を保持すると共に、発色性が改良さ
れたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することに
ある。
[発明の構成]
本発明の目的は一般式[I1で表されるマゼンタ色素形
成性カプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材
料によって達成された。
成性カプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材
料によって達成された。
−数式[I]
(式中、R+ 、Ra 、R3、R4およびR5は水素
原子または置換基を表し、R6は耐拡散性基を表し、X
+ 、Xs 、Xs%x4およびX、はフッ素原子、塩
素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、X l、X
s 、Xs 、XaおよびXSのうち少なくとも1つは
フッ素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
原子または置換基を表し、R6は耐拡散性基を表し、X
+ 、Xs 、Xs%x4およびX、はフッ素原子、塩
素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、X l、X
s 、Xs 、XaおよびXSのうち少なくとも1つは
フッ素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
Bは置換基を表し、mは0〜3の整数を表し、mが2以
上のとき、各Bは同一でも異なってもよい。) 以下−数式[I1の化合物について詳細に説明する。
上のとき、各Bは同一でも異なってもよい。) 以下−数式[I1の化合物について詳細に説明する。
一般式中のR+ 、Rz 、Rs 、R4およびR8は
水素原子または置換基を表し、置換基としてはハロゲン
原子(例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、ニトロ基
、シアノ基、ヒドロキシ基1、アルキル基(好ましくは
炭素数1ないし22個のアルキル基であり、さらに好ま
しくは炭素数1ないし11個のアルキル基である。例え
ば、メチル基、エチル基、t−ブチル基、シクロヘキシ
ル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基
、デシル基等)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エ
トキシ基、テトラデシルオキシ基等)、アリール基(例
えばフェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(
例えばフェノキシ基、ナフトオキシ基等)、スルホニル
オキシ基(例えば、メタンスルホニルオキシ基、t−ブ
チルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基
等)、アシルオキシ基(例えば、アセトキシ基、ベンゾ
イルオキシ基等)、アルコキシカルボニル(例えば、メ
トキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、デシ
ロキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基
(倒えば、フェノキシカルボニル基、p−1ルオキシ力
ルボニル基、ナフトキシカルボニル基等)、カルバそイ
ル基(例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイ
ル基、ブチルカルバモイル基、t−ブチルカルバそイル
基、t−アミルカルバモイル基、オクチルカルバモイル
基、フェニルカルバモイル基等)、スルファそイル基(
例えばt−ブチルアミノスルホニル基、フェニルアミノ
スルホニル基等)、オキシスルホニル基(例えばエトキ
シスルホニル基、t−オクチルオキシスルホニル基、フ
ェノキシスルホニル基等)およびスルホニルアミノ基(
例えば、メタンスルホニルアミノ基、1−ブチルスルホ
ニルアミノ基、デカンスルホニルアミノ基、トルエンス
ルホニルアミノ基等)、アシルアミノ基(例えば、アセ
トアミド基、ベンズアミド基、ブタンアミド基、α−(
2,4−ジーを一アミルフェノキシ)アセトアミド基等
)、酸イミド基(例えば、N−スクシンイミド基、N−
フタルイミド基、3−ドデシル−2,5−ジオキソ−1
−ヒダントイニル基等)、アルキルチオ基、(例えば、
エチルチオ基、ベンジルチオ基、2−(2,4−ジ−t
−アミルフェノキシ)エチルチオ基)、アリールチオ基
(例えば、フェニルチオ基、P−トリルチオ基等)、ウ
レイド基(例えば、■−メチルウレイド基、N、N−ジ
メチルウレイド基、N−フェニルウレイド基、N−ヘキ
サデシルウレイド基等)、アシル基(例えば、アセチル
基、ベンゾイル基等)、オキシカルボニルアミノ基(例
えばエトキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニ
ルアミノ基等)、オキシカルボニルオキシ基(例えば、
エトキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオ
キシ基等)、カルバモイルオキシ基(例えばt−プチル
カルバモイルオキシ基等)、等を表す。
水素原子または置換基を表し、置換基としてはハロゲン
原子(例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、ニトロ基
、シアノ基、ヒドロキシ基1、アルキル基(好ましくは
炭素数1ないし22個のアルキル基であり、さらに好ま
しくは炭素数1ないし11個のアルキル基である。例え
ば、メチル基、エチル基、t−ブチル基、シクロヘキシ
ル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基
、デシル基等)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エ
トキシ基、テトラデシルオキシ基等)、アリール基(例
えばフェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(
例えばフェノキシ基、ナフトオキシ基等)、スルホニル
オキシ基(例えば、メタンスルホニルオキシ基、t−ブ
チルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基
等)、アシルオキシ基(例えば、アセトキシ基、ベンゾ
イルオキシ基等)、アルコキシカルボニル(例えば、メ
トキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、デシ
ロキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基
(倒えば、フェノキシカルボニル基、p−1ルオキシ力
ルボニル基、ナフトキシカルボニル基等)、カルバそイ
ル基(例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイ
ル基、ブチルカルバモイル基、t−ブチルカルバそイル
基、t−アミルカルバモイル基、オクチルカルバモイル
基、フェニルカルバモイル基等)、スルファそイル基(
例えばt−ブチルアミノスルホニル基、フェニルアミノ
スルホニル基等)、オキシスルホニル基(例えばエトキ
シスルホニル基、t−オクチルオキシスルホニル基、フ
ェノキシスルホニル基等)およびスルホニルアミノ基(
例えば、メタンスルホニルアミノ基、1−ブチルスルホ
ニルアミノ基、デカンスルホニルアミノ基、トルエンス
ルホニルアミノ基等)、アシルアミノ基(例えば、アセ
トアミド基、ベンズアミド基、ブタンアミド基、α−(
2,4−ジーを一アミルフェノキシ)アセトアミド基等
)、酸イミド基(例えば、N−スクシンイミド基、N−
フタルイミド基、3−ドデシル−2,5−ジオキソ−1
−ヒダントイニル基等)、アルキルチオ基、(例えば、
エチルチオ基、ベンジルチオ基、2−(2,4−ジ−t
−アミルフェノキシ)エチルチオ基)、アリールチオ基
(例えば、フェニルチオ基、P−トリルチオ基等)、ウ
レイド基(例えば、■−メチルウレイド基、N、N−ジ
メチルウレイド基、N−フェニルウレイド基、N−ヘキ
サデシルウレイド基等)、アシル基(例えば、アセチル
基、ベンゾイル基等)、オキシカルボニルアミノ基(例
えばエトキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニ
ルアミノ基等)、オキシカルボニルオキシ基(例えば、
エトキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオ
キシ基等)、カルバモイルオキシ基(例えばt−プチル
カルバモイルオキシ基等)、等を表す。
R1へR6で表される炭素数の総和は1ないし11個で
あるのが好ましい。
あるのが好ましい。
また、R1及びRSの少なくとも1つは、現像主薬の酸
化体とのカップリング反応の後脱離したSアニオンが分
子内求核置換反応を被って硫黄原子をブロックするよう
に結合する原子団(例えば、カルボニルオキシ基、カル
ボニルアミノ基、オキシカルボニルアミノ基、オキシカ
ルボニル基、オキシカルボニルオキシ基、カルバモイル
オキシ基等)を有することが好ましい。
化体とのカップリング反応の後脱離したSアニオンが分
子内求核置換反応を被って硫黄原子をブロックするよう
に結合する原子団(例えば、カルボニルオキシ基、カル
ボニルアミノ基、オキシカルボニルアミノ基、オキシカ
ルボニル基、オキシカルボニルオキシ基、カルバモイル
オキシ基等)を有することが好ましい。
式中、R6は耐拡散性基を表し、−L −R7の構造を
有するものが好ましい。
有するものが好ましい。
ここでLは−oco−−coo−−o−−s−−5Oa
−1 R7は好ましくは炭素数の和が12以上の直鎮又は分岐
のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基
を表し、R7で表される多基は置換基を存するものを含
み、該置換基としては、例えばR1−R8で表される置
換基として例示したものが挙げられる。
−1 R7は好ましくは炭素数の和が12以上の直鎮又は分岐
のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基
を表し、R7で表される多基は置換基を存するものを含
み、該置換基としては、例えばR1−R8で表される置
換基として例示したものが挙げられる。
R6は水素原子又は直鎮又は分岐のアルキル基を表し、
該アルキル基は置換基を有するものを含み、該置換とし
ては、例えばR1へR6で表されれる置換基として例示
したものが挙げられる。
該アルキル基は置換基を有するものを含み、該置換とし
ては、例えばR1へR6で表されれる置換基として例示
したものが挙げられる。
−数式[I]においてBは置換基を表し、該置喚基とし
ては例えばR1へR1で表される置換基とし”(例示し
たものが挙げられる。
ては例えばR1へR1で表される置換基とし”(例示し
たものが挙げられる。
以下に、本発明において一般式[I1で表されるカプラ
ーの代表的化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの
化合物に限定されるものではない。
ーの代表的化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの
化合物に限定されるものではない。
例示化合物
Cσ
l2
μ
D
l3
!5
6
0
(す(4■9
23
ト
以下に本発明に用いられるカプラーの代表的な合成例を
示すが、 本発明はこれらに限定されるも のでない。
示すが、 本発明はこれらに限定されるも のでない。
(以下余白)
合成例
例示化合物3
以下の経路で合成した。
Br。
1− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル
)−3−(2−クロロ−5−アセトアミノ−5−ピラゾ
ロン[上記化合物(4)の合成]2−クロルー5−アセ
トアミドアニリン33.0gとβ−エトキシ−β−イミ
ノ−プロピオン酸エチル塩酸塩45.5gをメタノール
140mf中で1時間煮沸還流後、メタノールを減圧で
除去する。残留物に酢酸エチル100mJZを加え、生
成した塩化アンモニウムを濾別後、濾液の酢酸エチル中
に2.3,4,5.6−ペンタフルオロフェニルヒドラ
ジン36.5gを入れ、1時間煮沸還流後、減圧回収す
る。
)−3−(2−クロロ−5−アセトアミノ−5−ピラゾ
ロン[上記化合物(4)の合成]2−クロルー5−アセ
トアミドアニリン33.0gとβ−エトキシ−β−イミ
ノ−プロピオン酸エチル塩酸塩45.5gをメタノール
140mf中で1時間煮沸還流後、メタノールを減圧で
除去する。残留物に酢酸エチル100mJZを加え、生
成した塩化アンモニウムを濾別後、濾液の酢酸エチル中
に2.3,4,5.6−ペンタフルオロフェニルヒドラ
ジン36.5gを入れ、1時間煮沸還流後、減圧回収す
る。
残留物にメタノール300mIl、28%ナトリウムメ
チラートメタノール溶液35.08を加え、30分間煮
沸還流後、放冷し、6N−塩酸350mjを2時間かけ
て添加した。析出した結晶を濾別し、水洗、メタノール
洗浄したのち、乾燥する。アセトニトリルより再結晶し
て目的物35gを得た。
チラートメタノール溶液35.08を加え、30分間煮
沸還流後、放冷し、6N−塩酸350mjを2時間かけ
て添加した。析出した結晶を濾別し、水洗、メタノール
洗浄したのち、乾燥する。アセトニトリルより再結晶し
て目的物35gを得た。
FAB−Mass m/e−433(M” )、N
MR,IRは(4)の構造を支持した。
MR,IRは(4)の構造を支持した。
1− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル
)−3−(2−クロロ−5−アミノアニリノ)−5−ピ
ラゾロン [上記化合物(5)の合成] (4)30g、メタノ−7Lz60mJZ、濃塩酸13
gを6時間煮沸還流後、放冷し、析出物を濾取する。析
出物を水250snで懸濁下、水酸化ナトリウム水溶液
にて中和後、濾取し、乾燥した。
)−3−(2−クロロ−5−アミノアニリノ)−5−ピ
ラゾロン [上記化合物(5)の合成] (4)30g、メタノ−7Lz60mJZ、濃塩酸13
gを6時間煮沸還流後、放冷し、析出物を濾取する。析
出物を水250snで懸濁下、水酸化ナトリウム水溶液
にて中和後、濾取し、乾燥した。
目的物を24.0g得た。
FAB−Mass m/a=388 (M” )、N
MR,IRは化合物(5)の構造を支持した。
MR,IRは化合物(5)の構造を支持した。
1− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル
)−3−(2−クロロ−5−(−2−(4−terL−
オクチルフェノキシ)ブチルアミド)−アニリノ]−5
−ピラゾロン [上記化合物(7)の合成] 化合物(5) 19.4gを酢酸エチル80sILに懸
濁させ、更に酢酸ナトリウム4.5gの水溶液3゜11
を加える。ここに2−(4−tart−オクチルフェノ
キシ)−ブチリルクロライド15.5gを室温で滴下し
、更に1時間攪拌した0反応終了後、有機層を分離し、
水洗した後、減圧濃縮した。
)−3−(2−クロロ−5−(−2−(4−terL−
オクチルフェノキシ)ブチルアミド)−アニリノ]−5
−ピラゾロン [上記化合物(7)の合成] 化合物(5) 19.4gを酢酸エチル80sILに懸
濁させ、更に酢酸ナトリウム4.5gの水溶液3゜11
を加える。ここに2−(4−tart−オクチルフェノ
キシ)−ブチリルクロライド15.5gを室温で滴下し
、更に1時間攪拌した0反応終了後、有機層を分離し、
水洗した後、減圧濃縮した。
残留物をエタノールで再結晶し、目的物を24.8g得
た。
た。
FABB−Mass m/e=862 (M” )、
NMR,IRは化合物(7)の構造を支持した。
NMR,IRは化合物(7)の構造を支持した。
1− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル
) −3−[2−クロロ−5−(2−(4−tert−
オクチルフェノキシ)−ブチルアミド)−アニリノ]
−4−(2−ピバロイルアミノフェニルチオ)−5−ピ
ラゾロン [例示化合物3の合成J (7)のカプラー16.5g、o−ピバロイルアミノフ
エニルジスルフィド5.3 g、N、N−ジメチルホル
ムアミド90 易1中に、臭素2.1 g、 N。
) −3−[2−クロロ−5−(2−(4−tert−
オクチルフェノキシ)−ブチルアミド)−アニリノ]
−4−(2−ピバロイルアミノフェニルチオ)−5−ピ
ラゾロン [例示化合物3の合成J (7)のカプラー16.5g、o−ピバロイルアミノフ
エニルジスルフィド5.3 g、N、N−ジメチルホル
ムアミド90 易1中に、臭素2.1 g、 N。
N−ジメチルホルムアミド20mf溶液を滴下後2時間
渇浴上で加熱した。放冷後、氷水中に注ぎ析出物を濾取
した。乾燥後、アセトニトリルで再結晶し、例示化合物
3を7.0 g得た。
渇浴上で加熱した。放冷後、氷水中に注ぎ析出物を濾取
した。乾燥後、アセトニトリルで再結晶し、例示化合物
3を7.0 g得た。
FAB−Mass m/ew869 (M” )、
NMR,IRは3の構造を支持した。
NMR,IRは3の構造を支持した。
本発明において前記本発明に用いられるマゼンタカプラ
ーをハロゲン化銀乳剤層中に含有せしめるためには、従
来公知の方法、例えば公知のジブチルフタレート、トリ
クレジルホスフェート、ジノニルフェノール等の如き高
沸点溶媒と酢酸ブチル、プロピオン酸等の如き低沸点溶
媒との混合液に本発明に用いられるマゼンタカプラーを
それぞれ単独で、あるいは併用して溶解せしめた後、界
面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、次いで高速度
回転ミキサまたはコロイドミルもしくは超音波分散機を
用いて乳化分散させた後、乳剤中に直接添加するか、ま
たは上記乳化分散液をセットした後、細断し、水洗した
後、これを乳剤に添加してもよい。
ーをハロゲン化銀乳剤層中に含有せしめるためには、従
来公知の方法、例えば公知のジブチルフタレート、トリ
クレジルホスフェート、ジノニルフェノール等の如き高
沸点溶媒と酢酸ブチル、プロピオン酸等の如き低沸点溶
媒との混合液に本発明に用いられるマゼンタカプラーを
それぞれ単独で、あるいは併用して溶解せしめた後、界
面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、次いで高速度
回転ミキサまたはコロイドミルもしくは超音波分散機を
用いて乳化分散させた後、乳剤中に直接添加するか、ま
たは上記乳化分散液をセットした後、細断し、水洗した
後、これを乳剤に添加してもよい。
本発明に用いられるマゼンタカプラーの添加量は通常ハ
ロゲン化銀1モル当り1.0 X 10−”モル〜1.
0モル、好ましくは5 x 10−”〜8 x 10−
”モルの範囲である。
ロゲン化銀1モル当り1.0 X 10−”モル〜1.
0モル、好ましくは5 x 10−”〜8 x 10−
”モルの範囲である。
本発明に用いられるマゼンタカプラーは単独で使用して
も2種以上を併用してもかまわない。
も2種以上を併用してもかまわない。
更に本発明に用いられるマゼンタカプラー以外のマゼン
タカプラーを併用してもかまわない。
タカプラーを併用してもかまわない。
本発明の感光材料に用いるハロゲン化銀乳剤は、常法に
より化学増感することができ、増感色素を用いて所望の
波長域に光学的に増感できる。
より化学増感することができ、増感色素を用いて所望の
波長域に光学的に増感できる。
ハロゲン化銀乳剤には、カブリ防止剤、安定剤等を加え
ることができる。該乳剤のバインダとしては、ゼラチン
を用いるのが有利である。
ることができる。該乳剤のバインダとしては、ゼラチン
を用いるのが有利である。
乳剤層、その他の親木性コロイド層は、硬膜することが
でき、又、可塑剤、水不溶性又は難溶性合成ポリマーの
分散物(ラテックス)を含有させることができる。
でき、又、可塑剤、水不溶性又は難溶性合成ポリマーの
分散物(ラテックス)を含有させることができる。
カラー写真感光材料の乳剤層には、カプラーが用いられ
る。。
る。。
更に色補正の効果を有しているカラードカプラー競合カ
プラー及び現像主薬の酸化体とのカップリングによって
現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハロゲン化銀溶剤、
調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防止剤、化学増感剤
、分光増感剤及び減感剤のような写真的に有用なフラグ
メントを放出する化合物を用いることができる。
プラー及び現像主薬の酸化体とのカップリングによって
現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハロゲン化銀溶剤、
調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防止剤、化学増感剤
、分光増感剤及び減感剤のような写真的に有用なフラグ
メントを放出する化合物を用いることができる。
感光材料には、フィルタ層、ハレーション防止層、イラ
ジェーション防止層等の補助層を設けることができる。
ジェーション防止層等の補助層を設けることができる。
これらの層中及び/又は乳剤層中には現像処理中に感光
材料から流出するかもしくは漂白される染料が含有させ
られてもよい。
材料から流出するかもしくは漂白される染料が含有させ
られてもよい。
感光材料には、ホルマリンスカベンジャ−1蛍光増白剤
、マット剤、滑剤、画像安定剤、界面活性剤、色カプリ
防止剤、現像促進剤、現像遅延剤や漂白促進剤を添加で
きる。
、マット剤、滑剤、画像安定剤、界面活性剤、色カプリ
防止剤、現像促進剤、現像遅延剤や漂白促進剤を添加で
きる。
支持体としては、ポリエチレン等をラミネートした紙、
ポリエチレンテレフタレートフィルム、バライタ紙、三
酢酸セルロース等を用いることができる。
ポリエチレンテレフタレートフィルム、バライタ紙、三
酢酸セルロース等を用いることができる。
本発明の感光材料を用いて色素画像を得るには露光後、
通常知られているカラー写真処理を行うことができる。
通常知られているカラー写真処理を行うことができる。
(以下余白)
[実施例]
以下、本発明を実施例により説明するが本発明は以下の
実施例にのみ限定されるものではない。
実施例にのみ限定されるものではない。
実施例1
(ハロゲン化銀乳剤の調製)
中性法、同時混合法により、表1に示す3種類のハロゲ
ン化銀乳剤を調製した。
ン化銀乳剤を調製した。
またそれぞれのハロゲン化銀乳剤は化学増感終了後に乳
剤安定剤として下記に示す5TB−1をハロゲン化銀1
モル当り、5X10”3モル添加した。
剤安定剤として下記に示す5TB−1をハロゲン化銀1
モル当り、5X10”3モル添加した。
以下余白
SD
■
SD−2
SD−3
TB−1
0)I
(以下余白)
(ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製)次いで
、以下の各層をアナターゼ型の酸化チタンを含有したポ
リエチレン樹脂コート紙上に順番に塗設することにより
ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料101を調製した
。添加量は100c■2当りで示した。
、以下の各層をアナターゼ型の酸化チタンを含有したポ
リエチレン樹脂コート紙上に順番に塗設することにより
ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料101を調製した
。添加量は100c■2当りで示した。
第1層;青感性ハロゲン化銀乳剤層
20mgのゼラチン、銀量として5Bの青感性ハロゲン
化銀乳剤(Em−1)、そして8HのY−カプラー(Y
−1)および0.1mgの2.5−ジ−t−オクチルハ
イドロキノンを溶解した3■8のジオクチルフタレート
カプラー溶媒を含む層。
化銀乳剤(Em−1)、そして8HのY−カプラー(Y
−1)および0.1mgの2.5−ジ−t−オクチルハ
イドロキノンを溶解した3■8のジオクチルフタレート
カプラー溶媒を含む層。
第2層:中間層
12膳gのゼラチン、0.5 Bの2,5−ジーを一オ
クチルハイドロキノンおよび41gの紫外線吸収剤(U
−1とり−2)を溶解した2mgのジブチルフタレート
紫外線吸収剤溶媒を含む中間層。
クチルハイドロキノンおよび41gの紫外線吸収剤(U
−1とり−2)を溶解した2mgのジブチルフタレート
紫外線吸収剤溶媒を含む中間層。
第3層:縁感性ハロゲン化銀乳剤層
18Bのゼラチン、銀量として4■8の緑感性ハロゲン
化銀乳剤(Em−2)、モしてM−カプラーとして、比
較化合物−(a)を5−gと、21mgの酸化防止剤お
よび0.2 Bの2,5−ジ−t−オクチルハイドロキ
ノンを溶解した2、5膳gのジオクチルフタレートカプ
ラー溶媒を含む層。
化銀乳剤(Em−2)、モしてM−カプラーとして、比
較化合物−(a)を5−gと、21mgの酸化防止剤お
よび0.2 Bの2,5−ジ−t−オクチルハイドロキ
ノンを溶解した2、5膳gのジオクチルフタレートカプ
ラー溶媒を含む層。
第4層;中間層
(2)と同じ組成物を含む中間層。
第5層:赤感性ハロゲン化銀乳剤層
16−gのゼラチン、銀量として4−8の赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤(Em−3)、そして:3.5 BのC−カ
プラー(c−i)およびo、i■gの2.5−ジー1−
オクチルハイドロキノンを溶解した2、0■gのトリク
レジルホスフェートカプラー溶媒を含む層。
ン化銀乳剤(Em−3)、そして:3.5 BのC−カ
プラー(c−i)およびo、i■gの2.5−ジー1−
オクチルハイドロキノンを溶解した2、0■gのトリク
レジルホスフェートカプラー溶媒を含む層。
第6層;保護層
91gのゼラチンを含有しているゼラチン保護層。
第1層から第6層の各層には塗布助剤を添加し、更に第
4層および第6層にはゼラチン架橋剤を添加した。
4層および第6層にはゼラチン架橋剤を添加した。
第2層、第4層の紫外線@成剤としては、υ−1とLl
−2の等モル混合物を用いた。
−2の等モル混合物を用いた。
第3層の酸化防止剤として、ジ−t−ペンチルハイドロ
キノン−ジ−オクチルエーテルを用いた。
キノン−ジ−オクチルエーテルを用いた。
以下余白
−1
−1
−2
(以下余白)
尚、試料101の第3層の比較化合物(a)を第2表に
示すM−カプラー(等モル量添加)に変更し、試料10
2〜105を作製した。
示すM−カプラー(等モル量添加)に変更し、試料10
2〜105を作製した。
得られた試料を通常の方法でそれぞれウェッジ露光後、
以下の発色現像処理工程に従って処理した。
以下の発色現像処理工程に従って処理した。
得られたマゼンタ色素画像を濃度計(コニカ株式会社製
PDA−65型)を用いて縁色光で測定し、発色感度(
試料101を100とする相対感度で表示)、最高濃度
およびカブリを算出し、第2表に示した。
PDA−65型)を用いて縁色光で測定し、発色感度(
試料101を100とする相対感度で表示)、最高濃度
およびカブリを算出し、第2表に示した。
上記で得た各試料を通常の方法でウェッジ露光後、下記
工程で処理を行フた。
工程で処理を行フた。
処理工程 温度 時間発色現像 3
5℃±0.3℃ 45秒漂白定着 35℃±0.
5℃ 45秒安定化 30℃〜34℃ 90秒 乾 燥 室温(25℃)で自然乾燥[発色現像液] 純水 800sj2
トリエタノールアミン N、N−ジエチルヒドロキシルアミン 臭化カリウム 塩化カリウム 亜硫酸カリウム 1−ヒドロキシエチリデン−1,1− ジホスホン酸 エチレンジアミン四酢酸 カテコール−3,5−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 N−エチル−N−β−メタンスルホン アミドエチル−3−メチル−4−アミノアニリン硫酸塩 蛍光増白剤(4,4’−ジアミノスチルベンジスルホン
酸誘導体) 炭酸カリウム 水を加えて全量を11とし、 pl+−10,!0に調整し 10g 8 0.02g g 0.3 g 1.0g 1.0g 1.0g 4.5g 1.0g 7g た。
5℃±0.3℃ 45秒漂白定着 35℃±0.
5℃ 45秒安定化 30℃〜34℃ 90秒 乾 燥 室温(25℃)で自然乾燥[発色現像液] 純水 800sj2
トリエタノールアミン N、N−ジエチルヒドロキシルアミン 臭化カリウム 塩化カリウム 亜硫酸カリウム 1−ヒドロキシエチリデン−1,1− ジホスホン酸 エチレンジアミン四酢酸 カテコール−3,5−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 N−エチル−N−β−メタンスルホン アミドエチル−3−メチル−4−アミノアニリン硫酸塩 蛍光増白剤(4,4’−ジアミノスチルベンジスルホン
酸誘導体) 炭酸カリウム 水を加えて全量を11とし、 pl+−10,!0に調整し 10g 8 0.02g g 0.3 g 1.0g 1.0g 1.0g 4.5g 1.0g 7g た。
[漂白定着液]
エチレンジアミン四酢酸第二鉄
アンモニウム2水場
エチレンジアミン四酢酸
チオ硫酸アンモニウム(70%水溶液)亜硫酸アンモニ
ウム(40%水溶液) 水を加えて全量を11とし、炭酸カリ 氷酢酸でpH= 8.2に調整する。
ウム(40%水溶液) 水を加えて全量を11とし、炭酸カリ 氷酢酸でpH= 8.2に調整する。
[安定化液]
5−クロロ−2−メチル−4−
イソチアゾリン−3−オン
エチレングリコール
1−ヒドロキシエチリデン−1,1−
ジホスホン酸
エチレンジアミン四酢酸
水酸化アンモニウム(20%水溶液)
亜硫酸アンモニウム
蛍光増白剤(4,4’−ジアミノスチルベンジスルホン
酸誘導体) 水を加えて全量を11とし、 リウムでpl+−7,0に調整する。
酸誘導体) 水を加えて全量を11とし、 リウムでpl+−7,0に調整する。
硫酸又は水酸化力
80g
g
00mJ2
27.5sJZ
ラム又は
1.0g
1.0g
2.0g
1.0g
3.0g
3.0g
1.5g
比較化合物(a)
(欧州特許第348,135号記載の化合物)しl
第2表に示す結果から本発明のマゼンタカプラーを用い
た試料102〜106は比較カプラーを用いた試料10
1に比べて、高い発色感度および最高濃度を有しており
、かつカブリの増加もないことがわかる。また、試料1
02の例示化合物1の代りに5を用いた試料についても
上記の効果が認められた。
た試料102〜106は比較カプラーを用いた試料10
1に比べて、高い発色感度および最高濃度を有しており
、かつカブリの増加もないことがわかる。また、試料1
02の例示化合物1の代りに5を用いた試料についても
上記の効果が認められた。
実施例2
下記に示す層構成にて、多層カラーフィルム試料201
をハレーション防止層を塗設した支持体上に設層して作
製した。
をハレーション防止層を塗設した支持体上に設層して作
製した。
層構成・・・−Pro層、BH層、BL層、YF層、G
H層、GL層、lLi1.R8層、RL層、支持体 次にRL層、R8層、GL層、GH層、BL層、BH層
、IL層、YF層、Pro層について説明する。
H層、GL層、lLi1.R8層、RL層、支持体 次にRL層、R8層、GL層、GH層、BL層、BH層
、IL層、YF層、Pro層について説明する。
添加量は1諷2当りで示した。又、ハロゲン化銀及びコ
ロイド銀の量は銀に換算して示した。
ロイド銀の量は銀に換算して示した。
RL層(低感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層)平均粒径(
r ) 0.47μ−1変動係数(S/r)0.12、
平均Agl 8モル%を含む八gBrlからなる乳剤(
乳剤l)を赤感性に色増感したもの1.Og、平均粒径
0.31μ腸、変動係数0.10、平均へg18モル%
を含む八girlからなる乳剤(乳剤11)1.0g並
びに0.07gの!−ヒドロキシー4− (4−(1−
ヒドロキシ−8−アセトアミド−3,6−ジスルホ−2
−ナフチルアゾ)フェノキシ]−N−[δ−(2,4−
ジ−t−アミルフェノキシ)ブチル]−2−ナフタミド
・ジナトリウム(CC−1という) 、0.4 gのシ
アンカプラー(C−2)及びO,OSのDIR化合物(
D−1)を1.0 gのトリクレジルホスフェート(T
CPという)に溶解し、これを2.4gのゼラチンを含
む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有している層。
r ) 0.47μ−1変動係数(S/r)0.12、
平均Agl 8モル%を含む八gBrlからなる乳剤(
乳剤l)を赤感性に色増感したもの1.Og、平均粒径
0.31μ腸、変動係数0.10、平均へg18モル%
を含む八girlからなる乳剤(乳剤11)1.0g並
びに0.07gの!−ヒドロキシー4− (4−(1−
ヒドロキシ−8−アセトアミド−3,6−ジスルホ−2
−ナフチルアゾ)フェノキシ]−N−[δ−(2,4−
ジ−t−アミルフェノキシ)ブチル]−2−ナフタミド
・ジナトリウム(CC−1という) 、0.4 gのシ
アンカプラー(C−2)及びO,OSのDIR化合物(
D−1)を1.0 gのトリクレジルホスフェート(T
CPという)に溶解し、これを2.4gのゼラチンを含
む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有している層。
R)1層(高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層)平均粒径
0.7μm、変動係数0.12、平均^gl 6モル%
を含む八86「Iからなる乳剤(乳剤III )を赤感
性に色増感したもの2.0g並びに0.20gのシアン
カプラー(C−2)及び0.03gのカラードシアンカ
プラー(CC−t)とを0.23 gのTCPに溶解し
、これを1.2 gのゼラチンを含む水溶液中に乳化分
散した分散物とを含有している層。
0.7μm、変動係数0.12、平均^gl 6モル%
を含む八86「Iからなる乳剤(乳剤III )を赤感
性に色増感したもの2.0g並びに0.20gのシアン
カプラー(C−2)及び0.03gのカラードシアンカ
プラー(CC−t)とを0.23 gのTCPに溶解し
、これを1.2 gのゼラチンを含む水溶液中に乳化分
散した分散物とを含有している層。
GL層(低感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層)乳剤Iを!
!感性に色増感したもの1.5 g、乳剤11を緑感性
に色増感したもの1.5 g並びに0.54gのマゼン
タカプラー(比較化合物(B) ) 、0.10gの1
− (2,4,6−ドリクロロフエニル)−4−(1−
ナフチルアゾ)−3−(2−クロロ−5−オクタデセニ
ルスクシンイミドアニリノ)−5−ピラゾロン(CM−
1という)及び0.04gのDIR化合物(D−1)を
溶解した0、68gのTCPを2.4gのゼラチンを含
む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有している層。
!感性に色増感したもの1.5 g、乳剤11を緑感性
に色増感したもの1.5 g並びに0.54gのマゼン
タカプラー(比較化合物(B) ) 、0.10gの1
− (2,4,6−ドリクロロフエニル)−4−(1−
ナフチルアゾ)−3−(2−クロロ−5−オクタデセニ
ルスクシンイミドアニリノ)−5−ピラゾロン(CM−
1という)及び0.04gのDIR化合物(D−1)を
溶解した0、68gのTCPを2.4gのゼラチンを含
む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有している層。
GH層(高感度kl感性ハロゲン化銀乳剤層)乳剤II
Iを緑感性に色増感したもの2.0g並びに0.14g
のマゼンタカプラー(比較化合物(B))及び0.45
gのカラードマゼンタカプラー(CM−1)とを溶解
した0、273のTCPを2.4gのゼラチンを含む水
溶液中に乳化分散した分散物とを含有している層。
Iを緑感性に色増感したもの2.0g並びに0.14g
のマゼンタカプラー(比較化合物(B))及び0.45
gのカラードマゼンタカプラー(CM−1)とを溶解
した0、273のTCPを2.4gのゼラチンを含む水
溶液中に乳化分散した分散物とを含有している層。
BL層(低感度青感性ハロゲン化銀乳剤層)乳剤Iを青
感性に色増感したもの0.5g、乳剤11を青感性に色
増感したもの0.5g並びに0.7 gのイエローカプ
ラー(Y−2)及び0.02 gのDIR化合物(D−
1)とを溶解した0、118gのTCPを1.8 gの
ゼラチンを含む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有
している層。
感性に色増感したもの0.5g、乳剤11を青感性に色
増感したもの0.5g並びに0.7 gのイエローカプ
ラー(Y−2)及び0.02 gのDIR化合物(D−
1)とを溶解した0、118gのTCPを1.8 gの
ゼラチンを含む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有
している層。
B)1層(高感度青感性ハロゲン化銀乳剤層)平均粒径
0.8μ讃、変動係数0.14、平均へg16モル%を
含む^gBrlからなる乳剤を青感性に色増感した0、
9gの乳剤及び0.25gのイエローカプラー(Y−2
)を溶解した0、25gのTCPを2.0gのゼラチン
を含む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有している
層。
0.8μ讃、変動係数0.14、平均へg16モル%を
含む^gBrlからなる乳剤を青感性に色増感した0、
9gの乳剤及び0.25gのイエローカプラー(Y−2
)を溶解した0、25gのTCPを2.0gのゼラチン
を含む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有している
層。
IL層(中間層)
0.07 gの2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノ
ン()IQ−1という)を溶解した0、07 gのジブ
チルフタレート(DBPという)及び0.70gのゼラ
チンを含有する層。
ン()IQ−1という)を溶解した0、07 gのジブ
チルフタレート(DBPという)及び0.70gのゼラ
チンを含有する層。
YF層(黄色フィルター層)
0.15gの黄色コロイド銀、0.3 gのHQ−1を
溶解した0、11gのDBP及び1.0gのゼラチンを
含有する層。
溶解した0、11gのDBP及び1.0gのゼラチンを
含有する層。
Pro層(保護層)
2.3gのゼラチンからなる層。
(以下余白)
2
−2
17
114
比較化合物(B)
(欧州特許第348.135号記載の化合物)このよう
にして作製した試料201のGL層およびG H層の比
較化合物(B)を表−3に示すマゼンタカプラーに等モ
ル置き換えた以外は、試料201と全く同じ試料202
〜206を作製した。
にして作製した試料201のGL層およびG H層の比
較化合物(B)を表−3に示すマゼンタカプラーに等モ
ル置き換えた以外は、試料201と全く同じ試料202
〜206を作製した。
各試料を通常の方法でウェッジ露光した後、下記の処理
工程に従ってカラー現像処理を行った。
工程に従ってカラー現像処理を行った。
処 理 工程 温度 処理時間発色現像3
8℃ 3分15秒 漂 白 38℃ 6分
30秒水 洗 25℃〜30℃ 3
分15秒定 着 38℃ 6分30秒水
洗 25℃〜30t 3分15秒
置 定 化 25℃〜30℃ 1 分30
秒乾 燥 75℃〜80℃ 各処理工程において使用した処理液組成は下記の如くで
ある。
8℃ 3分15秒 漂 白 38℃ 6分
30秒水 洗 25℃〜30℃ 3
分15秒定 着 38℃ 6分30秒水
洗 25℃〜30t 3分15秒
置 定 化 25℃〜30℃ 1 分30
秒乾 燥 75℃〜80℃ 各処理工程において使用した処理液組成は下記の如くで
ある。
[発色現像液〕
4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−β−ヒドロ
キシエチルアニリン硫酸塩 4.75g無水亜硫酸ナ
トリウム ヒドロキシルアミン1/2硫酸塩 無水炭酸カリウム 臭化ナトリウム ニトリロ三酢酸・3ナトリウム( 水酸化カリウム 水を加えて11とし、水酸化ナト plw 10.6に調整する。
キシエチルアニリン硫酸塩 4.75g無水亜硫酸ナ
トリウム ヒドロキシルアミン1/2硫酸塩 無水炭酸カリウム 臭化ナトリウム ニトリロ三酢酸・3ナトリウム( 水酸化カリウム 水を加えて11とし、水酸化ナト plw 10.6に調整する。
[漂白液]
エチレンジアミン四酢酸鉄
アンモニウム塩
エチレンジアミン四酢酸
2アンモニウム塩
臭化アンモニウム
氷酢酸
水を加えてIfとし、
−8,0に調整する。
[定着液]
チオ硫酸アンモニウム
無水亜硫酸アンモニウム
10.0g
アンモニー水を用いてpH
4,25g
2.0g
37.5g
1.3g
1水塩) 2.5g
1.0g
リウムを用いて
100.0g
to、og
1S0.0g
175.0g
8.6g
メタ亜硫酸ナトリウム 2.3g水
を加えてIIlとし、酢酸を用いてpH−6,0に調整
する。
を加えてIIlとし、酢酸を用いてpH−6,0に調整
する。
[安定液]
ホルマリン(37重量%) 1.5ml
1コニダツクス(コニカ株式会社製)7.5−λ水を加
えてIJZとする。
1コニダツクス(コニカ株式会社製)7.5−λ水を加
えてIJZとする。
上記で処理された各試料について実施例1と同様にして
発色感度(試料201を100として相対感度で表示)
およびカブリを算出し、表−3に示した。
発色感度(試料201を100として相対感度で表示)
およびカブリを算出し、表−3に示した。
以下余白
表−3に示すように本発明のマゼンタカプラーた試料に
比べ、発色感度が良好であり、かつカブリの上昇も認め
られないことがわかる。
比べ、発色感度が良好であり、かつカブリの上昇も認め
られないことがわかる。
また試料202の例示化合物2の代りにカプラー(1B
)及び(21)を用いた各試料についても、本発明の効
果が認められた。
)及び(21)を用いた各試料についても、本発明の効
果が認められた。
[発明の効果]
以上の結果から明らかなように、本発明により、発色性
に優れ、かつ、カブリの上昇の少ないハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を提供することができた。
に優れ、かつ、カブリの上昇の少ないハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を提供することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式[ I ]で表されるマゼンタカプラーを含有す
ることを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、R_3、R_4およびR_5
は水素原子または置換基を表し、R_6は耐拡散性基を
表し、X_1、X_2、X_3、X_4およびX_5は
フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
し、X_1、X_2、X_3、X_4およびX_5のう
ち少なくとも1つはフッ素原子、臭素原子またはヨウ素
原子を表す。 Bは置換基を表し、mは0〜3の整数を表し、mが2以
上のとき、各Bは同一でも異なってもよい。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2160390A JPH03226750A (ja) | 1990-01-31 | 1990-01-31 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2160390A JPH03226750A (ja) | 1990-01-31 | 1990-01-31 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03226750A true JPH03226750A (ja) | 1991-10-07 |
Family
ID=12059615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2160390A Pending JPH03226750A (ja) | 1990-01-31 | 1990-01-31 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03226750A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6426365B1 (en) | 1997-02-12 | 2002-07-30 | Japan Tobacco Inc. | CETP activity inhibitors |
US7276536B2 (en) | 2003-03-17 | 2007-10-02 | Japan Tobacco Inc. | Method for increasing the bioavailability of the active form of S-[2-([[1-(2-ethylbutyl)cyclohexyl]carbonyl]amino) phenyl] 2-methylpropanethioate |
EP2101222A1 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | Konica Minolta Business Technologies, INC. | Electrophotographic toner |
EP2100924A2 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | Konica Minolta Business Technologies, INC. | Pyrazolotriazole compound and electrophotographic toner |
WO2012035876A1 (ja) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真用トナー、画像形成方法 |
-
1990
- 1990-01-31 JP JP2160390A patent/JPH03226750A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US6753346B2 (en) | 1997-02-12 | 2004-06-22 | Japan Tobacco Inc. | CETP activity inhibitor |
US7271196B2 (en) | 1997-02-12 | 2007-09-18 | Japan Tabacco Inc. | CETP activity inhibitors |
US7579379B2 (en) | 1997-02-12 | 2009-08-25 | Japan Tobacco Inc. | CETP activity inhibitors |
EP2292596A2 (en) | 1997-02-12 | 2011-03-09 | Japan Tobacco, Inc. | CETP activity inhibitor |
US9000045B2 (en) | 1997-02-12 | 2015-04-07 | Japan Tobacco Inc. | CETP activity inhibitors |
US7276536B2 (en) | 2003-03-17 | 2007-10-02 | Japan Tobacco Inc. | Method for increasing the bioavailability of the active form of S-[2-([[1-(2-ethylbutyl)cyclohexyl]carbonyl]amino) phenyl] 2-methylpropanethioate |
EP2101222A1 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | Konica Minolta Business Technologies, INC. | Electrophotographic toner |
EP2100924A2 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | Konica Minolta Business Technologies, INC. | Pyrazolotriazole compound and electrophotographic toner |
WO2012035876A1 (ja) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真用トナー、画像形成方法 |
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