JPH0384546A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は発色性、画質、分散安定性に優れた活性点置換
型イエロー色素形成カプラーを用いたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関する。
型イエロー色素形成カプラーを用いたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関する。
カラー写真においては、周知のごとくハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を発色現像することにより酸化された芳
香族第一級アミン系カラー現像主薬とカプラーとがカッ
プリングしてインドフェノール、インドアニリン、アゾ
メチン等の色素が生威し、色画像が形成される。
ー写真感光材料を発色現像することにより酸化された芳
香族第一級アミン系カラー現像主薬とカプラーとがカッ
プリングしてインドフェノール、インドアニリン、アゾ
メチン等の色素が生威し、色画像が形成される。
近午強く志向されている高感度化・高画質化の面から、
又、現像処理時間の短縮という面から高反応性のカプラ
ーが要望されていた。
又、現像処理時間の短縮という面から高反応性のカプラ
ーが要望されていた。
即ち、カプラーの現像主薬酸化体に対する反応性を上げ
ることにより、感光材料の感度を向上させることが可能
である。又、カプラーの反応性を上げることにより、特
に高感度化を望まなければその分力プラー及びハロゲン
化銀の使用量番少なくすることができる。その結果、感
光材料の膜厚が減少し入射光の光散乱が減少するため、
鮮鋭度が向上することとなる。通常、カラーネガ及びカ
ラーリバーサル感材においては青色感光性層が光の入射
側に最も近いことから青色感光性層の膜厚を軽減するこ
とが最も効果が大きいため、特に高反応性のイエローカ
プラーの開発が切望されていt:。
ることにより、感光材料の感度を向上させることが可能
である。又、カプラーの反応性を上げることにより、特
に高感度化を望まなければその分力プラー及びハロゲン
化銀の使用量番少なくすることができる。その結果、感
光材料の膜厚が減少し入射光の光散乱が減少するため、
鮮鋭度が向上することとなる。通常、カラーネガ及びカ
ラーリバーサル感材においては青色感光性層が光の入射
側に最も近いことから青色感光性層の膜厚を軽減するこ
とが最も効果が大きいため、特に高反応性のイエローカ
プラーの開発が切望されていt:。
イエローカプラーとしては、ピバロイルアセトアニリド
型イエローカプラー及びベンゾイルアセトアニリド型イ
エローカプラーが代表的である。
型イエローカプラー及びベンゾイルアセトアニリド型イ
エローカプラーが代表的である。
一般にベンゾイルアセトアニリド型カプラーの方が高反
応性であることが知られている。ところが従来のベンゾ
イルアセトアニリド型カプラーは、高沸点有機溶媒に対
する溶解性が低いという欠点を有していた。
応性であることが知られている。ところが従来のベンゾ
イルアセトアニリド型カプラーは、高沸点有機溶媒に対
する溶解性が低いという欠点を有していた。
従って、高反応性であるベンゾイルアセトアニリド型カ
プラーを単独で使用することが困難で、析出を防止する
ため低反応性のピバリルアセトアニリド型カプラーをや
むなく併用したりしている。
プラーを単独で使用することが困難で、析出を防止する
ため低反応性のピバリルアセトアニリド型カプラーをや
むなく併用したりしている。
そのため充分な薄膜化ができず、鮮鋭度の改良効果も不
充分であった。
充分であった。
これに対して、光学活性炭素を有する分岐アルキル基を
導入することにより、溶解性を改良(7たベンゾイルア
セトアニリド型カプラーが欧州特許327.348号に
提案されている。このカプラーは確かに溶解性は改良さ
れているが、現像液のI)Hが低いときの発色性が悪い
という欠点を有している。
導入することにより、溶解性を改良(7たベンゾイルア
セトアニリド型カプラーが欧州特許327.348号に
提案されている。このカプラーは確かに溶解性は改良さ
れているが、現像液のI)Hが低いときの発色性が悪い
という欠点を有している。
従って、本発明は上記の従来の問題点に鑑み、ハロゲン
化銀乳剤に対する十分な分散安定性を有し、しかも高い
反応性を有するイエローカプラーを含有させることによ
り発色性が良好で十分な最大発色濃度が得られ、しかも
高感度、高画質のハロゲン化銀カラー写真感光材料を提
供することを目的とする。
化銀乳剤に対する十分な分散安定性を有し、しかも高い
反応性を有するイエローカプラーを含有させることによ
り発色性が良好で十分な最大発色濃度が得られ、しかも
高感度、高画質のハロゲン化銀カラー写真感光材料を提
供することを目的とする。
本発明の上記目的は、下記一般式〔I〕で示されるカプ
ラーを含有する層を少なくとも一層有するハロゲン化銀
カラー写真感光材料により蓮或され Iこ 。
ラーを含有する層を少なくとも一層有するハロゲン化銀
カラー写真感光材料により蓮或され Iこ 。
一般式CI)
式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は
アシルアミノ基を表し、R2はハロゲン原子、トリフル
オロメチル基又はアルコキシ基を表し、R3はL−R,
又はハロゲン原子を表しくLは一0CO−、−COO−
、−0−、−5−、−SO,−、−NSO2−s R4はアルキル基又はアリール基を表し、R&は水素原
子又はアルキル基を表す。)、nは0.1又は2を表し
、2は5〜6員の複素環を形成するに必要な非金属原子
群を表す。nが2のとき各R4は同一でも異なってもよ
い。R、、R、及びn個のR3のうち少なくとも一つは
不整炭素原子を有する炭素数4以上の分岐アルキル基又
は該分岐アルキル基を含む基である。
アシルアミノ基を表し、R2はハロゲン原子、トリフル
オロメチル基又はアルコキシ基を表し、R3はL−R,
又はハロゲン原子を表しくLは一0CO−、−COO−
、−0−、−5−、−SO,−、−NSO2−s R4はアルキル基又はアリール基を表し、R&は水素原
子又はアルキル基を表す。)、nは0.1又は2を表し
、2は5〜6員の複素環を形成するに必要な非金属原子
群を表す。nが2のとき各R4は同一でも異なってもよ
い。R、、R、及びn個のR3のうち少なくとも一つは
不整炭素原子を有する炭素数4以上の分岐アルキル基又
は該分岐アルキル基を含む基である。
以下に本発明のカプラーを更に詳しく説明する。
一般式〔I〕におけるR3としては、水素原子、炭素数
1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数1〜30
の直鎖の又は分岐のアルコキシ基、炭素数2〜30の直
鎖又は分岐のアルキルカルボニルアミノ基又はアリール
カルボニルアミノ基が好ましい。R1で表される多基は
置換基を有するものを含み、この置換基としては、例え
ばハロゲン原子、アリール基、アリールオキシ基、アル
キルチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アシルアミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基
等が挙げられる。R3としてはアルコキシ基が最も好ま
しい。
1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数1〜30
の直鎖の又は分岐のアルコキシ基、炭素数2〜30の直
鎖又は分岐のアルキルカルボニルアミノ基又はアリール
カルボニルアミノ基が好ましい。R1で表される多基は
置換基を有するものを含み、この置換基としては、例え
ばハロゲン原子、アリール基、アリールオキシ基、アル
キルチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アシルアミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基
等が挙げられる。R3としてはアルコキシ基が最も好ま
しい。
一般式〔I〕においてR2としては、ノ\ロゲン原子、
トリフルオロメチル基、炭素数1〜30の直鎖又は分岐
のアルコキシ基が好ましく、このアルコキシ基は更に置
換基を有するものを含み、該置換基としては、例えば、
R1で表される多基の置換基として例示したものが挙げ
られる。R1は特に好ましくは塩素原子である。
トリフルオロメチル基、炭素数1〜30の直鎖又は分岐
のアルコキシ基が好ましく、このアルコキシ基は更に置
換基を有するものを含み、該置換基としては、例えば、
R1で表される多基の置換基として例示したものが挙げ
られる。R1は特に好ましくは塩素原子である。
一般式CI)において、R4は好ましくは炭素数1〜3
0の直鎖又は分岐のアルキル基、フェニル基、ナフチル
基等のアリール基を表し%R4で表される多基は置換基
を有するものを含み、該置換基としてしは、例えばRo
で表される多基の置換基として例示したものが挙げられ
る。R4は特に好ましくはアルキル基を表す。
0の直鎖又は分岐のアルキル基、フェニル基、ナフチル
基等のアリール基を表し%R4で表される多基は置換基
を有するものを含み、該置換基としてしは、例えばRo
で表される多基の置換基として例示したものが挙げられ
る。R4は特に好ましくはアルキル基を表す。
一般式(1)において、Lは好ましくは−COOも好ま
しくは−COO−である。
しくは−COO−である。
−a式CI)において%R8は好ましくは水素原子又は
炭素数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。
炭素数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。
R,で表される基は置換基を有するものを含み、該置換
基としては、例えばR,で表される多基の置換基として
例示したものが挙げられる。
基としては、例えばR,で表される多基の置換基として
例示したものが挙げられる。
−膜状(1)において、2により形成される5〜6員の
複素環としては、次に一般式(II)〜〔■〕で表され
るものが好ましい。
複素環としては、次に一般式(II)〜〔■〕で表され
るものが好ましい。
(I[) (III)
(IV)R1、R7はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基
、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基
、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、ア
リールスルフィニル基、アルキルスルホンアミド基、ア
リールスルボンアミド基、カルボキシル基を表し、それ
ぞれ置換基を有するものを含む。
(IV)R1、R7はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基
、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基
、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、ア
リールスルフィニル基、アルキルスルホンアミド基、ア
リールスルボンアミド基、カルボキシル基を表し、それ
ぞれ置換基を有するものを含む。
又、
R,及びR2で環を形成
してもよい。
(V) (Vl)
zl、Z2はへテロ原子(例えば酸素原子辱)を表し、
RいRe、Rr。は上記R+及びRアと同じ基を表す。
RいRe、Rr。は上記R+及びRアと同じ基を表す。
Roはアルキル基、アリール基、アルキルカルボニル基
、アリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリ
ールスルホニル基を表し、それぞれ置換基を有するもの
を含む。
、アリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリ
ールスルホニル基を表し、それぞれ置換基を有するもの
を含む。
、/N\。10 〔■〕
Z、゛
Yはへテロ原子(例えば、−N−、−NH−、+ o−
−S−など)、スルホニル基、 カルボニル基また z3は−Y−N−GO−と共同して5〜6員環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表す。
−S−など)、スルホニル基、 カルボニル基また z3は−Y−N−GO−と共同して5〜6員環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表す。
R12、R1!、Roは前記R6及びR7と同じ基を表
す。又、R12、RIB、RいはZ、により形成される
環の一部と共同して環を形成してもよい。
す。又、R12、RIB、RいはZ、により形成される
環の一部と共同して環を形成してもよい。
前記−膜状(I)て表される2当量イエローカフ7−ハ
RIs R!及びR3で結合してビス体ヲ形成してもよ
い。
RIs R!及びR3で結合してビス体ヲ形成してもよ
い。
R,%R2及びn個のR3のうち少なくとも1つの基は
、不整炭素原子を有する炭素数4以上の分岐アルキル基
又は該分岐アルキル基を含む基であり、該分岐アルキル
基は置換基を有するものを含み、好ましいものとしては
例えば次のような基を挙げることができる。
、不整炭素原子を有する炭素数4以上の分岐アルキル基
又は該分岐アルキル基を含む基であり、該分岐アルキル
基は置換基を有するものを含み、好ましいものとしては
例えば次のような基を挙げることができる。
CH(CHz) r 1cHs
次に本発明のイエローカプラーの具体例を示す。
No。
No。
(2)
(6)
(17)
C0
(23)
(28)
O
次に本発明のイエローカプラーの代表的な合成例を示す
。
。
(合成例)
カプラー
(2)
の合成
(A)
カプラー(t)
4−クロル−3−二トロ安息香酸40.3g12,4−
ジエチルへブタン−1−オール34.4gおよびp−ト
ルエンスルホン酸l水塩0.3gにトルエン500mQ
を加え、エステル管を設置して生成した水を除きながら
20時間加熱還流した。反応液をIN水酸化ナトリウム
水溶液200m(2で洗浄した後、水洗した。トルエン
層を減圧下に濃縮して(A)の65.5gを得た。
ジエチルへブタン−1−オール34.4gおよびp−ト
ルエンスルホン酸l水塩0.3gにトルエン500mQ
を加え、エステル管を設置して生成した水を除きながら
20時間加熱還流した。反応液をIN水酸化ナトリウム
水溶液200m(2で洗浄した後、水洗した。トルエン
層を減圧下に濃縮して(A)の65.5gを得た。
次に(A)60gをエタノール300mQに溶解し、こ
れにラネーニッケル5gとジシアンジアミド0.1gを
加えて常圧で接触水素添加を行った。理論量の水素を吸
収した後、ラネーニッケルを濾過して除き、エタノール
溶液を減圧下に濃縮した。これに3−(4−メトキシフ
ェニル)−3−オキソプロピオン酸エチルエステル37
.5gとキシレン500+n12を加工、生成するエタ
ノールを留去しながら5時間反応させた。室温まで冷却
後、n−ヘキサン1000m12を加え生成した固体を
濾過した。(B)の43.2gを得た。
れにラネーニッケル5gとジシアンジアミド0.1gを
加えて常圧で接触水素添加を行った。理論量の水素を吸
収した後、ラネーニッケルを濾過して除き、エタノール
溶液を減圧下に濃縮した。これに3−(4−メトキシフ
ェニル)−3−オキソプロピオン酸エチルエステル37
.5gとキシレン500+n12を加工、生成するエタ
ノールを留去しながら5時間反応させた。室温まで冷却
後、n−ヘキサン1000m12を加え生成した固体を
濾過した。(B)の43.2gを得た。
次に(B)5.0gにクロロホルム30m(2を加え氷
冷した。これに塩化スルフリル1.4gを滴下した後、
水冷下で1時間、次いで室温で2時間撹拌した。
冷した。これに塩化スルフリル1.4gを滴下した後、
水冷下で1時間、次いで室温で2時間撹拌した。
反応液を減圧下濃縮して(C)を得た。
これに(D)3−9gとジメチルホルムアミド100I
IIQを加えて70℃で2時間反応させた。反応液に酢
酸エチル200mQと水300mffを加え抽出した。
IIQを加えて70℃で2時間反応させた。反応液に酢
酸エチル200mQと水300mffを加え抽出した。
酢酸エチル層を水洗後、減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エ
チル−〇−ヘキサン(1: 2)の混合溶媒を展開溶媒
としてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
チル−〇−ヘキサン(1: 2)の混合溶媒を展開溶媒
としてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
これをメチルアルコールより再結晶してカプラー(2)
を2,8g得た。
を2,8g得た。
カプラー(2)の構造はNMRスペクトル、■Rスペク
トル及びマススペクトルにより確認した。
トル及びマススペクトルにより確認した。
本発明の他の例示カプラーも、対応する原料から出発し
、合成例に従って合成された。
、合成例に従って合成された。
本発明のイエローカプラーは1種又は2種以上組み合わ
せて用いることができる。又、公知のいかなるピバロイ
ルアセトアニリド系又はベンゾイルアセトアニリド系イ
エローカプラーと併用してもよい。
せて用いることができる。又、公知のいかなるピバロイ
ルアセトアニリド系又はベンゾイルアセトアニリド系イ
エローカプラーと併用してもよい。
本発明のイエローカプラーをカラー写真感光材料のハロ
ゲン化銀写真乳剤中に含有させるには、例えばトリクレ
ジルホスフェート、ジブチルフタレートなどの沸点17
5°C以上の高沸点有機溶媒又は酢酸エチル、プロピル
酸ブチルなどの低沸点有機溶媒の単独又は混合溶媒に単
独又は併用して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン
水溶液と混合し、次いで高速回転ミキサー又はコロイド
ミルで乳化分散した後、ハロゲン化銀写真乳剤中に直接
添加し、支持体に塗布乾燥するか、又は上記乳剤化分散
液をセットした後、細断し、水洗等の手段により低沸点
有機溶媒を除去した後、これを乳剤に添加し支持体に塗
布乾燥すればよい。
ゲン化銀写真乳剤中に含有させるには、例えばトリクレ
ジルホスフェート、ジブチルフタレートなどの沸点17
5°C以上の高沸点有機溶媒又は酢酸エチル、プロピル
酸ブチルなどの低沸点有機溶媒の単独又は混合溶媒に単
独又は併用して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン
水溶液と混合し、次いで高速回転ミキサー又はコロイド
ミルで乳化分散した後、ハロゲン化銀写真乳剤中に直接
添加し、支持体に塗布乾燥するか、又は上記乳剤化分散
液をセットした後、細断し、水洗等の手段により低沸点
有機溶媒を除去した後、これを乳剤に添加し支持体に塗
布乾燥すればよい。
一般にはハロゲン化銀1モル当り本発明のイエローカプ
ラーを10〜300gを添加することが好ましいが、適
用目的により種々変更してもよい。
ラーを10〜300gを添加することが好ましいが、適
用目的により種々変更してもよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は種類、用途を問わ
ずいずれのものであってもよい。そして、この時用いら
れるハロゲン化銀としては例えば塩化銀、臭化銀、沃化
銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等である。
ずいずれのものであってもよい。そして、この時用いら
れるハロゲン化銀としては例えば塩化銀、臭化銀、沃化
銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等である。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料には、多色カラ
ー画像を形成するため本発明のイエローカプラーと共に
他のカラーカプラーを含有せしめることができる。
ー画像を形成するため本発明のイエローカプラーと共に
他のカラーカプラーを含有せしめることができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防止
剤、画像安定剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス
、ホルマリンスカベンジャ−媒染剤、現像促進剤、現像
遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、溶剤、帯電防止剤、界
面活性剤等を任意に用いることができる。
剤、画像安定剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス
、ホルマリンスカベンジャ−媒染剤、現像促進剤、現像
遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、溶剤、帯電防止剤、界
面活性剤等を任意に用いることができる。
尚、本発明のイエローカプラーを含有せしめたハロゲン
化銀写真感光材料には紫外線吸収剤を含有せしめること
により、黄色画像の耐久性を更に向上させることができ
る。
化銀写真感光材料には紫外線吸収剤を含有せしめること
により、黄色画像の耐久性を更に向上させることができ
る。
次に本発明の実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されるものではない。
発明の実施の態様はこれらに限定されるものではない。
実施例1
表1に示す通り、本発明のイエローカプラー(前記例示
カプラーの番号で示す。)及び下記比較カプラーの各々
IO,ogを2.0mαのジブチルフタレートと29t
aQの酢酸エチルの混合液に加え、50℃に加温し溶解
した。
カプラーの番号で示す。)及び下記比較カプラーの各々
IO,ogを2.0mαのジブチルフタレートと29t
aQの酢酸エチルの混合液に加え、50℃に加温し溶解
した。
この溶液をアルカノールB(アルキルナフタレンスルホ
ネート:デュポン社製)の10%水溶液5mQ及びゼラ
チン5%水溶液100mQと混合し、コロイドミルに数
回通して乳化させt;。乳化後、20°Cで48時間保
存し、その後、20倍の拡大鏡を用し\、肉眼にて観察
した。
ネート:デュポン社製)の10%水溶液5mQ及びゼラ
チン5%水溶液100mQと混合し、コロイドミルに数
回通して乳化させt;。乳化後、20°Cで48時間保
存し、その後、20倍の拡大鏡を用し\、肉眼にて観察
した。
結果を表1に示す。
尚、比較用のカプラーは以下のものを用いた。
−t
(特開昭50−34232号記載カプラー)−2
(特開昭51−102636号記載カプラー)−4
(特開昭59−174839号記載カプラー)−5
上記表1より明らかなように、本発明のイエローカプラ
ーはいずれも析出することなく、比較用カプラーに比べ
乳化物の経時での分散安定性に優れていることがわかっ
た。又、試料1のカプラー(4)の代わりにカプラー(
28)を用いた試料についても、本発明の効果が認めら
れた。
ーはいずれも析出することなく、比較用カプラーに比べ
乳化物の経時での分散安定性に優れていることがわかっ
た。又、試料1のカプラー(4)の代わりにカプラー(
28)を用いた試料についても、本発明の効果が認めら
れた。
実施例2
表2に示すとおり、本発明のイエローカプラー及び下記
比較カプラーを各々、銀1モルに対して0.1モルづつ
秤量し、カプラーと同重量の高沸点溶媒としてのジオク
チルフタレートと3倍量の酢酸エチルにそれぞれ加え、
60℃に加温して完全に溶解した。この溶液をアルカノ
ールB(アルキルナフタレンスルホネート、デュポン社
製)の5%水溶液120m(2を含む5%ゼラチン水溶
液1200m12と混合し、超音波分散機にて分散し乳
化分散液を得た。次に、この分散液を青感性沃臭化銀乳
剤(沃化銀7モル%含有)4kgに添加し、硬膜剤とし
て1.2−ビス(ビニルスルホニル)エタンの2%溶液
<水:メタノールl : l ) 120m(2を加え
、下引きされt;透明なポリエステルベース上に沃臭化
銀が15m/100d−となるように塗布乾燥し、安定
な塗布膜を有するハロゲン化銀写真感光材料の試料15
〜2:を作製した。
比較カプラーを各々、銀1モルに対して0.1モルづつ
秤量し、カプラーと同重量の高沸点溶媒としてのジオク
チルフタレートと3倍量の酢酸エチルにそれぞれ加え、
60℃に加温して完全に溶解した。この溶液をアルカノ
ールB(アルキルナフタレンスルホネート、デュポン社
製)の5%水溶液120m(2を含む5%ゼラチン水溶
液1200m12と混合し、超音波分散機にて分散し乳
化分散液を得た。次に、この分散液を青感性沃臭化銀乳
剤(沃化銀7モル%含有)4kgに添加し、硬膜剤とし
て1.2−ビス(ビニルスルホニル)エタンの2%溶液
<水:メタノールl : l ) 120m(2を加え
、下引きされt;透明なポリエステルベース上に沃臭化
銀が15m/100d−となるように塗布乾燥し、安定
な塗布膜を有するハロゲン化銀写真感光材料の試料15
〜2:を作製した。
白色光源にてウェッジを通して上記試料を露光し、下記
のカラー用処理工程に従いカラー現像しl: 。
のカラー用処理工程に従いカラー現像しl: 。
処理工程(38°C)
発色現象 3分15秒
漂白 6分30秒水洗
3分15秒定着 6
分30秒水洗 3分15秒 安定化 1分30秒乾燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。
3分15秒定着 6
分30秒水洗 3分15秒 安定化 1分30秒乾燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。
4−アミノ−3〜メチル−N−エチル
−N〜(β−ヒドロキシエチル)−
アニリン・硫酸塩
無水亜硫酸ナトリウム
ヒドロキシルアミン・1/2硫酸塩
無水炭酸カリウム
臭化ナトリウム
ニトリロ三酢酸・3ナトリウム塩
(l水塩)
水酸化カリウム
水を加えてIQとし、水酸化カリ
pH10,0に調整する。
エチレンジアミン四酢酸鉄
アンモニウム塩
エチレンジアミン四酢酸2
アンモニウム塩
臭化アンモニウム
氷酢酸
水を加えて1Qとし、
6.0に調整する。
ラムを用いて
10.0 g
150.0 g
10、omQ
アンモニア水を用いてpH
4,75g
4.25g
2.0 g
37.5 g
1.3 g
2.5 g
1.0 g
100.0 g
チオ硫酸アンモニウム 175.0 g無
水亜硫酸ナトリウム 8.5gメタ亜硫
酸ナトリウム 2.3g水を加えてIQ
とし、酢酸を用いてpH6,0j: R整する。
水亜硫酸ナトリウム 8.5gメタ亜硫
酸ナトリウム 2.3g水を加えてIQ
とし、酢酸を用いてpH6,0j: R整する。
ホルマリン(37%水溶液) 1.5m1
2コニダツクス (コニカ株式会社製) 7.5m+
2水を加えてlI2とする。
2コニダツクス (コニカ株式会社製) 7.5m+
2水を加えてlI2とする。
上記発色現像液(A)のpHを9.8にした以外は同じ
組成の発色現像液(B)を用いた他は同じ現像処理を行
った。
組成の発色現像液(B)を用いた他は同じ現像処理を行
った。
処理済み試料を青色フィルターを通して濃度測定し、カ
プリ、最大濃度と感度(カブリ+0.1の濃度を生じる
露光量の逆数)の相対値を表2に記相対感度で表した。
プリ、最大濃度と感度(カブリ+0.1の濃度を生じる
露光量の逆数)の相対値を表2に記相対感度で表した。
J11
(欧州特許327.348号記載カプラー)Y−7
υn
表2から明らかなように、本発明の試料は発色現像液の
pHが低下した場合においても、比較の試料に比べて感
度及び最大濃度、即ち発色性が優れている。
pHが低下した場合においても、比較の試料に比べて感
度及び最大濃度、即ち発色性が優れている。
実施例3
本発明のイエローカプラー(2)及び比較カプラーY−
3を用いて表3に示す通りジオクチル7タレートの量を
変化させた以外は実施例2と同様のハロゲン化銀カラー
写真感光材料の試料を作製し、同一の処理(発色現像液
(A))を行い、最大濃度を測定した。
3を用いて表3に示す通りジオクチル7タレートの量を
変化させた以外は実施例2と同様のハロゲン化銀カラー
写真感光材料の試料を作製し、同一の処理(発色現像液
(A))を行い、最大濃度を測定した。
結果は表3に示す如く、本発明のカプラーは溶解性及び
分散安定性に優れ、高沸点溶媒の量の変化によって写真
特性上大きな影響を受けず安定した発色性を持つことが
わかる。
分散安定性に優れ、高沸点溶媒の量の変化によって写真
特性上大きな影響を受けず安定した発色性を持つことが
わかる。
実施例4
トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下記に示
すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多層
カラー写真要素試料32を作製した。
すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多層
カラー写真要素試料32を作製した。
第1層:ハレーション防止層(IC−1)黒色コロイド
銀を含むゼラチン層。
銀を含むゼラチン層。
第2層:中間層(+、L、)
ゼラチン層。
第3層:低感度赤感性乳剤層(RL−1)平均粒径(r
) 0.30μmlAg16モル%を含むAgBr1
からなる 単分散乳剤(乳剤I)・・・銀塗布量1.8g/l増感
色素I・・・銀1モルに対して6 X 10−’モル増
感色素■・・・銀1モルに対して1.Ox 10−’モ
ルシアンカプラー(C−2)・・・ 銀1モルに対して0.06モル カラードシアンカプラー(CC−1)・・・銀1モルに
対して0.003モル DIR化合物(D−1)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.002モル トリクレジルホスフェート・・・9.3m127m”第
4層:高感度赤感性乳剤層(RH−1)平均粒径(r
”) 0.5μm、 Agl 7.0モル%を含むAg
Br Iからなる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量1.3g/m”増
感色素■・・・銀1モルに対して3 X 10−’モル
増感色素■・・・銀1モルに対して1.OX 10−6
モルシアンカプラー(C−2)・・・ 銀1モルに対して0.02モル カラードシアンカプラー(CG−1)・・・銀1モルに
対して0.0015モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.001モル トリクレジノーホスフェート・・・O,1mff/m”
第5層:中間層(1,L、) 第2層と同じ、ゼラチン層。
) 0.30μmlAg16モル%を含むAgBr1
からなる 単分散乳剤(乳剤I)・・・銀塗布量1.8g/l増感
色素I・・・銀1モルに対して6 X 10−’モル増
感色素■・・・銀1モルに対して1.Ox 10−’モ
ルシアンカプラー(C−2)・・・ 銀1モルに対して0.06モル カラードシアンカプラー(CC−1)・・・銀1モルに
対して0.003モル DIR化合物(D−1)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.002モル トリクレジルホスフェート・・・9.3m127m”第
4層:高感度赤感性乳剤層(RH−1)平均粒径(r
”) 0.5μm、 Agl 7.0モル%を含むAg
Br Iからなる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量1.3g/m”増
感色素■・・・銀1モルに対して3 X 10−’モル
増感色素■・・・銀1モルに対して1.OX 10−6
モルシアンカプラー(C−2)・・・ 銀1モルに対して0.02モル カラードシアンカプラー(CG−1)・・・銀1モルに
対して0.0015モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.001モル トリクレジノーホスフェート・・・O,1mff/m”
第5層:中間層(1,L、) 第2層と同じ、ゼラチン層。
第6層:低感度緑感性乳剤層(GL−1)乳剤−■・・
・塗布銀量1.5g/m”増感色素■・・・銀1モルに
対して2.5X 10−’モル増感色素■・・・銀1モ
ルに対して1.2X 10−’モルマゼンタカプラー(
M−2)・・・ 銀1モルに対して0.050モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・銀1モル
に対して0.009モル DIR化合物(D−1)・・・ 銀1モルに対して0.0010モル DIR化合物(D−3)・・・ 銀1モルに対して0.0030モル トリクレジルホスフェート・・・1.4mQ/m”第7
層:高感度緑感性乳剤層(GH−1)乳剤−m −・・
塗布銀t1.4g/m2増感色素■・・・銀1モルに対
して1.5X 10−’モル増感色素■・・・銀1モル
に対して1.OX 10−’モルマゼンタカプラー(M
−2)・・・ 銀1モルに対して0.020モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・銀1モル
に対して0.002モル DIR化合物(D−3)・・・ 銀1モルに対して0.0010モル トリクレジルホスフェート・・・0.8m12/m”第
8層:イエローフィルター層(YC−1)黄色コロイド
銀を含むゼラチン層。
・塗布銀量1.5g/m”増感色素■・・・銀1モルに
対して2.5X 10−’モル増感色素■・・・銀1モ
ルに対して1.2X 10−’モルマゼンタカプラー(
M−2)・・・ 銀1モルに対して0.050モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・銀1モル
に対して0.009モル DIR化合物(D−1)・・・ 銀1モルに対して0.0010モル DIR化合物(D−3)・・・ 銀1モルに対して0.0030モル トリクレジルホスフェート・・・1.4mQ/m”第7
層:高感度緑感性乳剤層(GH−1)乳剤−m −・・
塗布銀t1.4g/m2増感色素■・・・銀1モルに対
して1.5X 10−’モル増感色素■・・・銀1モル
に対して1.OX 10−’モルマゼンタカプラー(M
−2)・・・ 銀1モルに対して0.020モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・銀1モル
に対して0.002モル DIR化合物(D−3)・・・ 銀1モルに対して0.0010モル トリクレジルホスフェート・・・0.8m12/m”第
8層:イエローフィルター層(YC−1)黄色コロイド
銀を含むゼラチン層。
第9層:低感度青感性乳剤層(BL−1)平均粒径0.
48μmSAg+ 6モル%を含むAgBr1からなる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量0.9g/m”増
感色素V・・・銀1モルに対して1.3X 10−’モ
ル比較カプラー(Y−1)・・・ 銀1モルに対して0.29モル トリクレジルフォスフェート・・・0.7mQ/m”第
10層:高感度青感性乳剤層(Bl(−1)平均粒径0
.8μm、 Agl 15モル%を含むAgBr1から
なる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量0.5g/m”増
感色素V・・・銀1モルに対して1.OX 10−’モ
ル比較カプラー(Y−1)・・・ 銀1モルに対して0.08モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル トリクレジル7オスフエート・・・0.2v2/m2第
11層:第1保護層(Pro−1) 沃臭化銀(Ag1 1モル%、平均粒径0.07um)
銀塗布量0.5g/m”、0.1g/m2の紫外線吸収
剤UV−3,0,05g/m”ノtlV−4及び0.2
mQ/m’のトリクレジルホスフェートを含むゼラチン
層。
48μmSAg+ 6モル%を含むAgBr1からなる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量0.9g/m”増
感色素V・・・銀1モルに対して1.3X 10−’モ
ル比較カプラー(Y−1)・・・ 銀1モルに対して0.29モル トリクレジルフォスフェート・・・0.7mQ/m”第
10層:高感度青感性乳剤層(Bl(−1)平均粒径0
.8μm、 Agl 15モル%を含むAgBr1から
なる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量0.5g/m”増
感色素V・・・銀1モルに対して1.OX 10−’モ
ル比較カプラー(Y−1)・・・ 銀1モルに対して0.08モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル トリクレジル7オスフエート・・・0.2v2/m2第
11層:第1保護層(Pro−1) 沃臭化銀(Ag1 1モル%、平均粒径0.07um)
銀塗布量0.5g/m”、0.1g/m2の紫外線吸収
剤UV−3,0,05g/m”ノtlV−4及び0.2
mQ/m’のトリクレジルホスフェートを含むゼラチン
層。
第12層:第2保護層(Pro−2)
ポリメチルメタクリレート粒子(直径
1.5μm)及ヒホルマリンスカベンジ・ヤ−(HS−
1)を含むゼラチン層。
1)を含むゼラチン層。
尚各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤(H−1
)や界面活性剤を添加した。
)や界面活性剤を添加した。
試料lの各層に含まれる化合物は下記の通りである。
増感色素I:アンヒドロー5.5′−ジクロロ−9−エ
チル−3,3′−ジー(3−スルホプロピル)チアカル
ボシアニンヒドロキシド 増感色素■:アンヒドロー9−エチル−3,3′−ジー
(3スルホプロピル)−4,5,4’、5’−ジベンゾ
チアカルボシアニンヒドロ キ/ド 増感色素■ :アンヒドロ−5,5’−ジフエニル−9エチル−3,
3′−ジ=(3−スルホプロピル)オキサカルボシアニ
ンヒドロ キシド 増感色素■:アンヒドロー9−エチル−3,37−ジー
(3−スルホプロピル)−5,6,5’ 6’−ジベン
ゾオキサカルボシアニンヒド ロキシド :アンヒドロー3.3′−ジー(3−スルホプロピル)
−4,5−ベンゾ−57−メトキシ増感色素V − 2 IJ C− M − M −2 −2 M M−1 Q V−3 M V−4 S−1 −1 更に、試料32の第9層及び第1O層の比較カプラーY
−1を表4に示すように変更し、試料33〜37を作製
した。
チル−3,3′−ジー(3−スルホプロピル)チアカル
ボシアニンヒドロキシド 増感色素■:アンヒドロー9−エチル−3,3′−ジー
(3スルホプロピル)−4,5,4’、5’−ジベンゾ
チアカルボシアニンヒドロ キ/ド 増感色素■ :アンヒドロ−5,5’−ジフエニル−9エチル−3,
3′−ジ=(3−スルホプロピル)オキサカルボシアニ
ンヒドロ キシド 増感色素■:アンヒドロー9−エチル−3,37−ジー
(3−スルホプロピル)−5,6,5’ 6’−ジベン
ゾオキサカルボシアニンヒド ロキシド :アンヒドロー3.3′−ジー(3−スルホプロピル)
−4,5−ベンゾ−57−メトキシ増感色素V − 2 IJ C− M − M −2 −2 M M−1 Q V−3 M V−4 S−1 −1 更に、試料32の第9層及び第1O層の比較カプラーY
−1を表4に示すように変更し、試料33〜37を作製
した。
尚この場合、カプラー及びトリクレジルホスフェートの
量比を一定にしたままイエローの発色濃度が同一になる
ように調整した。得られた試料を白色光でMTF測定用
のパターンを通して、露光し、実施例3と同じ処理を施
した。
量比を一定にしたままイエローの発色濃度が同一になる
ように調整した。得られた試料を白色光でMTF測定用
のパターンを通して、露光し、実施例3と同じ処理を施
した。
処理後、各試料の鮮鋭度を評価するため、青色光を用い
空間周波数20サイクル/mmのMTF値を測定した。
空間周波数20サイクル/mmのMTF値を測定した。
結果を表4に示す。
表4から明らかなように、比較カプラーに比べ本発明の
イエローカプラーは鮮鋭性向上に有効であることがわか
った。
イエローカプラーは鮮鋭性向上に有効であることがわか
った。
本発明は、一般式〔I〕で示される黄色色素形成カプラ
ーをハロゲン化銀カラー写真感光材料に使用することに
より、ハロゲン化銀乳剤に対して十分な分散安定性を得
ることができ、しかも発色性が良好で十分な発色濃度が
得られる。
ーをハロゲン化銀カラー写真感光材料に使用することに
より、ハロゲン化銀乳剤に対して十分な分散安定性を得
ることができ、しかも発色性が良好で十分な発色濃度が
得られる。
その上少なくとも高品質の画像、特に鮮鋭性に優れた画
像が得られると共に高感度のハロゲン化銀カラー写真感
光材料が得られる。
像が得られると共に高感度のハロゲン化銀カラー写真感
光材料が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表されるカプラーを含有する層を
少なくとも一層有することを特徴とするハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
又はアシルアミノ基を表し、R_2はハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基又はアルコキシ基を表し、R_3は
L−R_4又はハロゲン原子を表し(Lは−OCO−、
−COO−、−O−、−S−、−SO_2−、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼又は−OSO_2−を表 し、R_4はアルキル基又はアリール基を表し、R_5
は水素原子又はアルキル基を表す。)、nは0、1又は
2を表し、Zは5〜6員の復素環を形成するに必要な非
金属原子群を表す。nが2のとき各R_3は同一でも異
なってもよい。R_1、R_2及びn個のR_3のうち
少なくとも一つは不整炭素原子を有する炭素数4以上の
分岐アルキル基又は該分岐アルキル基を含む基である。 〕
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22347489A JPH0384546A (ja) | 1989-08-29 | 1989-08-29 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
EP19900116516 EP0415375A3 (en) | 1989-08-29 | 1990-08-28 | Silver halide colour photographic light-sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22347489A JPH0384546A (ja) | 1989-08-29 | 1989-08-29 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0384546A true JPH0384546A (ja) | 1991-04-10 |
Family
ID=16798707
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22347489A Pending JPH0384546A (ja) | 1989-08-29 | 1989-08-29 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0415375A3 (ja) |
JP (1) | JPH0384546A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1065564A1 (en) * | 1999-06-29 | 2001-01-03 | Konica Corporation | Silver halide light sensitive color photographic material |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6004739A (en) * | 1996-11-15 | 1999-12-21 | Konica Corporation | Silver halide color photographic light-sensitive material |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5946384B2 (ja) * | 1978-09-13 | 1984-11-12 | 富士写真フイルム株式会社 | 黄色カプラ− |
DE3107173C2 (de) * | 1981-02-26 | 1986-09-04 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial |
GB8802129D0 (en) * | 1988-02-01 | 1988-03-02 | Kodak Ltd | Benzoylacetanilide photographic yellow dye image-forming couplers & photographic elements containing them |
-
1989
- 1989-08-29 JP JP22347489A patent/JPH0384546A/ja active Pending
-
1990
- 1990-08-28 EP EP19900116516 patent/EP0415375A3/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1065564A1 (en) * | 1999-06-29 | 2001-01-03 | Konica Corporation | Silver halide light sensitive color photographic material |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0415375A3 (en) | 1991-06-05 |
EP0415375A2 (en) | 1991-03-06 |
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