JPS6381425A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀写真感光材料Info
- Publication number
- JPS6381425A JPS6381425A JP22865786A JP22865786A JPS6381425A JP S6381425 A JPS6381425 A JP S6381425A JP 22865786 A JP22865786 A JP 22865786A JP 22865786 A JP22865786 A JP 22865786A JP S6381425 A JPS6381425 A JP S6381425A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- silver
- coupler
- color
- yellow coupler
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Silver halide Chemical class 0.000 title claims abstract description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 title claims description 47
- 239000004332 silver Substances 0.000 title claims description 47
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 7
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 21
- 238000011161 development Methods 0.000 description 19
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 14
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 10
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 10
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 10
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N [Ag].BrCl Chemical compound [Ag].BrCl SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 2
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000594009 Phoxinus phoxinus Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N ammonium thiosulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=S XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N silver bromoiodide Chemical compound [Ag].IBr ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- UDATXMIGEVPXTR-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazolidine-3,5-dione Chemical group O=C1NNC(=O)N1 UDATXMIGEVPXTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(C=2OC=C(C=O)N=2)=C1 BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHGVUZXYUVCIHT-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethyl-3-methylanilino)ethanol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.OCCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 MHGVUZXYUVCIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSWMSPXXQKJONO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecylsulfonyl-2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)CC(C)C(Cl)=O ZSWMSPXXQKJONO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical group NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257465 Echinoidea Species 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150004094 PRO2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N [Ag].ICl Chemical compound [Ag].ICl HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- UMEAURNTRYCPNR-UHFFFAOYSA-N azane;iron(2+) Chemical compound N.[Fe+2] UMEAURNTRYCPNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- ZCRZCMUDOWDGOB-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonimidic acid Chemical compound CCS(N)(=O)=O ZCRZCMUDOWDGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N oxazolidinedione Chemical compound O=C1COC(=O)N1 COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940087562 sodium acetate trihydrate Drugs 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- DZCAZXAJPZCSCU-UHFFFAOYSA-K sodium nitrilotriacetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CC([O-])=O DZCAZXAJPZCSCU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明はカブリが少なく発色性に優れた新規な2当量イ
エローカプラーを用いたハロゲン化銀カラー写真患光材
料に関する。
エローカプラーを用いたハロゲン化銀カラー写真患光材
料に関する。
【発明の背量1
近年、ハaデン化銀カラー写真感光材料(以下、カラー
感光材料という)には2当量カプラーが多(用いられる
傾向にある。すなわち、従来の色素1分子を形成するた
めに4原子を必要とした4当量カプラーに対し、現像主
薬の酸化物と反応するカプラーのカプリング位11!(
活性点)に置換基を導入するとにより、2/!子の銀で
足りるようにしたカプラーである。 イエローカプラーの活性点置換基としては、例えは特開
昭50−87650号および米国特許第3.408,1
94号の7リールオキシ基、特開昭51−131325
号のオキサシリルオキシ基、同51−139333号の
クロマン−4−オキシ基、同52−43426号のテト
ラゾリルオキシ基、同52−150631号の5−ピラ
ゾリルオキシ基、同52−115219号の含窒素複素
環基、特公昭51−33410号のウラゾール基、ヒグ
ントイン基、米国特許第3,227,554号の7リー
ルチオ基等が知られており、これらのいくつかは実用化
されている。 しかしながらカラー感光材料の進歩に従ってカプラーへ
の要求は益々厳しいものがあり、前記2当量イエローカ
プラーについても発色効率の向上が求められている。こ
れに関してはカプラー分子の設計上、様々の工夫が試み
られ、例えばバラスト成分にフルコキシカルボニル基ま
たはN−置換もしくは未置換のフルキルスルホンアミド
基や7リールスルホンアミド基の導入で発色性の改善が
提案されているが、未だ充分とは言えない。 また、これらのイエローカプラーはカラー現像液のpH
によって発色性が大きく変動するという欠点を有してい
た。このカラー現像液のpl+は、使用する発色現像主
薬、カプラー等により若干変動するのが普通であり、特
に自動現像機でカラー感光材料を大量にランニング処理
する場合、感光材料より溶出するハロゲンイオン、各種
添加剤の蓄積、空気酸化などによりpHを最適に保つこ
とは極めて困難である。従って発色性に優れ、しかもカ
ラー現像液のpHによる変動が少ないイエローカプラー
の開発が望まれている。 【発明の目的】 本発明は上記の事情に鑑み爲されたもので、本発明の第
1の目的は発色性の優れた新規な2当量イエローカプラ
ーを含有するカラー感光材料を提供することにある。 本発明のtIS2の目的は、カラー現像液のpl+によ
る発色性の変動が少なく、特に低pHでの発色性に優れ
安定した色画像を与える2当量イエローカプラーを含有
するカラー感光材料を提供することにある。 本発明の第3の目的は、カブリが少なく保存性にも優れ
た2当量イエローカブ2−を含有するカラー感光材料を
提供することにある。
感光材料という)には2当量カプラーが多(用いられる
傾向にある。すなわち、従来の色素1分子を形成するた
めに4原子を必要とした4当量カプラーに対し、現像主
薬の酸化物と反応するカプラーのカプリング位11!(
活性点)に置換基を導入するとにより、2/!子の銀で
足りるようにしたカプラーである。 イエローカプラーの活性点置換基としては、例えは特開
昭50−87650号および米国特許第3.408,1
94号の7リールオキシ基、特開昭51−131325
号のオキサシリルオキシ基、同51−139333号の
クロマン−4−オキシ基、同52−43426号のテト
ラゾリルオキシ基、同52−150631号の5−ピラ
ゾリルオキシ基、同52−115219号の含窒素複素
環基、特公昭51−33410号のウラゾール基、ヒグ
ントイン基、米国特許第3,227,554号の7リー
ルチオ基等が知られており、これらのいくつかは実用化
されている。 しかしながらカラー感光材料の進歩に従ってカプラーへ
の要求は益々厳しいものがあり、前記2当量イエローカ
プラーについても発色効率の向上が求められている。こ
れに関してはカプラー分子の設計上、様々の工夫が試み
られ、例えばバラスト成分にフルコキシカルボニル基ま
たはN−置換もしくは未置換のフルキルスルホンアミド
基や7リールスルホンアミド基の導入で発色性の改善が
提案されているが、未だ充分とは言えない。 また、これらのイエローカプラーはカラー現像液のpH
によって発色性が大きく変動するという欠点を有してい
た。このカラー現像液のpl+は、使用する発色現像主
薬、カプラー等により若干変動するのが普通であり、特
に自動現像機でカラー感光材料を大量にランニング処理
する場合、感光材料より溶出するハロゲンイオン、各種
添加剤の蓄積、空気酸化などによりpHを最適に保つこ
とは極めて困難である。従って発色性に優れ、しかもカ
ラー現像液のpHによる変動が少ないイエローカプラー
の開発が望まれている。 【発明の目的】 本発明は上記の事情に鑑み爲されたもので、本発明の第
1の目的は発色性の優れた新規な2当量イエローカプラ
ーを含有するカラー感光材料を提供することにある。 本発明のtIS2の目的は、カラー現像液のpl+によ
る発色性の変動が少なく、特に低pHでの発色性に優れ
安定した色画像を与える2当量イエローカプラーを含有
するカラー感光材料を提供することにある。 本発明の第3の目的は、カブリが少なく保存性にも優れ
た2当量イエローカブ2−を含有するカラー感光材料を
提供することにある。
本発明の上記目的は、下記一般式〔I〕で示されるイエ
ローカプラーを含有させたカラー感光材料によって達成
された。 一般式(1) 式中、R2は置換基を表し、R2は水素原子、アルキル
基、7リール基、アラルキル基または複素環基を表し、
Xはアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基また
は下記一般式(n)で示される2価の有機基を表し、Y
はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または複
素環基を表し、Zは−CONCO−と共に5〜6貝環を
形成するに必要な非金属原子群を表す、nは0〜5の整
数を表し、nが2以上のとき複数のR,は同じでも異な
ってもよい。 一般式(It ) −A−V−B−式中、Aお上
りBは各々、アルキレン基、7リーレン基またはアラル
キレン基を表し、■は2価の連結基を表す。 以下、本発明をより具体的に説明する。 前記一般式(1)においてR3で表される置換基として
は、ベンゼン環に置換可能な基であれば特に制約されな
いが、例えばハロゲン原子(弗素、塩素、臭素原子等)
、フルキル基(メチル、エチル、t−ブチル基等)、ア
ルコキシ基(メトキシ、エトキシ、ドデシルオキシ基等
)、アリールオキシ基(フェノキシ基等)、アシルオキ
シ基(アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ基等)、アシ
ルアミ7基(7セトアミド、ベンズアミド基等)、カル
バモイル基(メチルカルバモイル、フェニルカルバモイ
ルJiL%)、スルホンアミ)’JJ(エチルスルホン
アミド、フェニルスルホンアミド基等)、スルフアモイ
ル基(プロピルスルファモイルWs 、7 sニルスル
ファモイルN 等)、イミド基(3−ヘプタデシルスク
シニルイミド、7タルイミド、グルグルイミド基等)な
どを挙げることができる、R1として好ましくは、ハロ
ゲン原子、アルキル基、フルコキシ基である。 R2で:&されるアルキル基としては、炭2原子11〜
30の直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル、エ
チル、
ローカプラーを含有させたカラー感光材料によって達成
された。 一般式(1) 式中、R2は置換基を表し、R2は水素原子、アルキル
基、7リール基、アラルキル基または複素環基を表し、
Xはアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基また
は下記一般式(n)で示される2価の有機基を表し、Y
はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または複
素環基を表し、Zは−CONCO−と共に5〜6貝環を
形成するに必要な非金属原子群を表す、nは0〜5の整
数を表し、nが2以上のとき複数のR,は同じでも異な
ってもよい。 一般式(It ) −A−V−B−式中、Aお上
りBは各々、アルキレン基、7リーレン基またはアラル
キレン基を表し、■は2価の連結基を表す。 以下、本発明をより具体的に説明する。 前記一般式(1)においてR3で表される置換基として
は、ベンゼン環に置換可能な基であれば特に制約されな
いが、例えばハロゲン原子(弗素、塩素、臭素原子等)
、フルキル基(メチル、エチル、t−ブチル基等)、ア
ルコキシ基(メトキシ、エトキシ、ドデシルオキシ基等
)、アリールオキシ基(フェノキシ基等)、アシルオキ
シ基(アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ基等)、アシ
ルアミ7基(7セトアミド、ベンズアミド基等)、カル
バモイル基(メチルカルバモイル、フェニルカルバモイ
ルJiL%)、スルホンアミ)’JJ(エチルスルホン
アミド、フェニルスルホンアミド基等)、スルフアモイ
ル基(プロピルスルファモイルWs 、7 sニルスル
ファモイルN 等)、イミド基(3−ヘプタデシルスク
シニルイミド、7タルイミド、グルグルイミド基等)な
どを挙げることができる、R1として好ましくは、ハロ
ゲン原子、アルキル基、フルコキシ基である。 R2で:&されるアルキル基としては、炭2原子11〜
30の直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル、エ
チル、
【−ブチル、オクチル、ドテシル、エイフシル、
トリアコンチル基等、7リール基としては、例えばフェ
ニル、ナフチル基等、アルキルチオしては、例えばベン
ジル、7エネチル基等、複素環基としては、例えばイミ
ダゾリル、ピリジル基等が挙げられる。これらのアルキ
ル、アリール、7ラルキルおよび複葉環の各基は更に置
換基を有してもよく、好ましい置換基として例えばハロ
ゲン原子またはアルキル、アリール、アルコキシ、アリ
ールチオン、アルキルチオ、アリールチオ、スルホニル
、7シルアミノ、カルバモイル、アシル、スルホンアミ
ド、スルファモイル、シアノ、ヒドロキシル等の基を挙
げることができる。R3は、好ましくは水素原子である
。 x−r表されるアルキレン基としては、例えばメチレン
、エチレン、ブチレン、ヘキシレン、エチルメチレン、
1,1−ンメチルエチレン、1−ヘキシルエチレン、1
−ベンノルエチレン、2−フェニルエチレン基!、7リ
ーレン基としては、例えば7エレン、ナフチレン基等、
アラルキレン基としては、例えばメチレン7ヱニレン基
等が挙げられる。 Xが一^−V−8−で示され、る21ilI+の有機基
である場合、^およ(7Bで表されるアルキレン、7リ
ーレン、7ラル斗レンの各基については、Xで説明した
それぞれの基と同様の基が挙げられ、vt%表される2
価の連結基としテハ、例Lj!−0−1−S−1−CO
NH−1−NIICO,−3o2NH−1−NHSO□
−等の基が挙げられる。Xで表される基の中で特にアル
キレン基が好ましい。 Yで表されるアルキル、アリール、PX素環の各基につ
いては、前記R2で説明したそれぞれと同様の基を挙げ
ることができ、シクロアルキル基としては、例えばシク
ロペンチル、シクロヘキシル基環カ挙げられる。これら
アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基は前記
R3で説明した置換基を有してもよい。 非金属原子群2と−CONCO−で形成される5〜6貝
環は活性点置換成分であり、例えば2,4−ノオキソイ
ミグゾリジン、Z、3.5−)リオキソイミグゾリノン
、3.5−ノオキソトリ7ゾリジン、2,4−オキサゾ
リジンジオン、2,4−チアジアジンジオン等の各誘導
体から水素原子1個を除いた残基を代表的なものとして
挙げることができる。 以下、本発明に用いられる一般式〔I〕で表される2当
量イエローカブ2−(以下、本発明のカプラーという)
の代表的具体例を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 LNコ しiコ I 本発明のカプラーは通常の方法で容易に合成することが
できる1例えばスルホン基を有するカルボン酸成分は特
開昭47−24321号、同56−44420号等に記
載の方法により合成することができる。 次に本発明のカプラーの代表的合成例を示す。 合成例12−クロロ−5−(a−メチル−β−ドデシル
スルホニルプロピオン7ミド)−α−(1−ベンツルー
2,4−7オキソイミグゾリノンー3−イル)−α−(
4−メトキシベンゾイル)7セトアニリド(例示カプラ
ー5)の合ノーI! 2−90ロー5−a−メチル−−ドーシルスルホニ5−
7ミノー2−クロロ−1’−(4−7トキシベンゾイル
)アセトアニリ)”s、o、、を酢酸エチル300zl
およびビリノンl 5zj’の混合液に加え、攪拌下に
α−メチル−β−ドデシルスルホニルプロピオン酸クロ
リド57゜0gを酢酸エチルZOOwlに溶解した溶液
を滴下しrこ。 室温で1時間攪拌した後、反応後を水洗し硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下に留去し、残渣を
メタ/−ル1.41より再結晶して82,3゜(85%
)の目的物を得た。vl造はNHR,IR,Massス
ペクトルにより確認した。 K丞互工l二玉 2−クロロ−5−(α−メチル−β−ドデシルスルホニ
ルプロピオン7ミド)−1’−(4−/ )キシベンゾ
イル)アセトアニリド80gをりひaホルム400zl
に溶解した。水冷・21件下、これにスル7リルクロリ
ド1o、6xiを滴下し、そのまま30分攪拌した後、
反応液を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホ
ルムを減圧下に留去し、残渣(約852)を酢酸エチル
400zlに溶解した。これに1−ベンジル−2,4−
ジオキソイミダゾリジン−3−カリウム塩35.1gを
加え、攪拌下に3時間加熱還流した0反応後を水洗し、
希塩酸で中和した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。酢
酸エチルを減圧下に留去し、残渣をエタノール500履
lより再結晶して67.7g(65%)の目的物を得た
。構造はNMR。 IR,Massスペクトルにより確認した。 元素分析値(C,、+19.CIN、0IS)理論値(
%) C:62.32 H:6,60 N:6.
92 S::l、961J:4.38 実測値(%) C:62.15 H:6.54
N:6.90 S:3.95(J:4.37 合成例22−クロロ−5−〔γ−(4−ドデシルオキシ
フェニルスルホニル)ブタンアミド)−1’−(2−メ
トキシベンゾイル)−1’−(1−へキシル−2−フェ
ニル−3,5−ジオキソトリアシリジン−4−イル)ア
セトアニリド(例示カプラー8)の合成 5−7ミ/−2−クロロ−1’−(2−メトキシベンゾ
イル)アセトアニリドとγ−(4−ドデシルオキシフェ
ニルスルホニル)ブタン酸クロリドから合成例1と同様
にして得られた4当量カプラー、2−クロロ−5−〔γ
−(4−ドデシルオキシフェニルスルホニル)ブタンア
ミド)−1’−(2−メトキシベンゾイル)アセトアニ
リド20gをクロロホルムに溶解し、水冷・攪拌下にス
ル7リルクロリド2.3z1を滴下した0反応液を水洗
、硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムを減圧下
に留去し、残渣(約21g)を1−へキシル−2−7エ
二ルー3.5−ジオキソトリアシリジン(特願昭61−
49434号記載の化合物)7.9g、炭酸カリウム4
.4gと共に酢酸エチル100zt’中で攪拌下に3.
5時間加熱還流した0反応液を水洗し、希塩酸で中和し
た後、硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧
下に留去し、残渣をメタ7−ル130dより再結晶して
18.7g(69%)の目的物を得た。構造はNMR,
In、Massスペクトルにより確認した。 元素分析値(C5211゜Ct’N5OsS)理論値(
%) C:64.21 H:6,84 Nニア、
2OS:3.30C&’:3.65 実測値(%) C:64.09 11:6,85
Nニア、18 S:3.29CI:3.63 合成例32−クロロ−5−(α、α−ツメチルーβ−(
2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルスルホニル)
プロピオンアミド)−1’−(2−クロロベンゾイル)
−1’−(1−フチルー2−フェニル−3,5−ジオキ
ソトリアシリジン−4−イル)アセト7ニリド(例示カ
プラー16)の合成 合成例1,2と同様にして4当量カプフーを合成し、更
にスル7リルクロリドと反応させて得られた残渣(約1
5g)を、1−ブチル−2−フェニル−3,5−ジオキ
ソトリアシリジン(特願昭61−49434号記載の化
合物)5.5g、炭酸カリウム3.4gと共に酢酸エチ
ル80wl中で攪拌下に4時間加熱還流した0反応液を
水洗、中和、乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィにより精製し、無色油状の目的物を12
゜3y(63%)得た。構造はMHR,IR,Mass
スペクトルにより確認した。 元素分析値(C,,11,、Ct’、N、O@S)理論
値(%) C:62.36 +1:8.38 N
ニア、27 S:3.33CL’ニア、38 実測値(%) C:62,16 H:6.32
Nニア、26 S:3.36CIニア、30 上記本発明のイエローカプラーは1種または2種以上を
組合せて泪いることができる。 本発明のイエローカプラーは、例えばジブチル7タレー
ト、トリクレジルホスフェート等の沸点175℃以上で
、且つ水に混和し難い高沸点有機溶媒に溶解して使用す
る型の所謂10721分散型カプラーとして有用であり
、更には上記高沸点有機溶媒を使用することなく、酢酸
エチル、酢酸ブチル等の実質的に水に不溶性の低沸点有
機溶媒あるいはメタノール、エタノール、メチルセロソ
ルブ、メチルイソブチルケトン等の水溶性の低沸点有機
溶媒のみに溶解して使用することもできる。また、本発
明のイエローカプラーは、感光層を有する感光要素と遮
光等を目的とする処理シートとを接触せしめて受像要素
の受像層に転写画像を形成せしめる所謂拡散転写法に使
用するカプラーとして用いることもでさる。 また、本発明のイエローカプラー、特公昭49−285
85号、米国特許第3,486,890号、リサーチ・
ディスクロ一ジ+ − (Research Disc
losure) 12044号、同12840号等に記
載の色素画像形成方法にも用いることができる. すなわち、本発明のイエローカプフー及び芳香族弟1級
アミン現像主薬を共に感光材料中に含有させて像様露光
後、アルカリ性の活性化浴で処理するか、又は加熱処理
することにより、発色現像し、階調性の良好な色素画像
を得ることがで鯵る.本発明のイエローカプラーをカラ
ー感光材料のハロゲン化銀乳剤中に含有させるには、従
米公知の方法を用いることができる.例えば前記した如
くプロテクト分散法によるときにはトリクレシルホス7
z − } 、ジブチルフタレートなどの高沸点有機
溶媒または酢酸エチル、プaビオン酸プチルなどの低沸
点有機溶媒の単独または混合溶媒に単独または併用して
溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し
、次い”+’高速度回伝ミキサーまたはコロイドミルで
乳化分散した後、ハロデン化銀乳剤中に直接添加し、支
持体に塗布乾燥するか、または上記乳化分散液をセット
した後、細断し、水洗等の手段により低沸点溶媒を除去
した後、これを乳剤に添加し支持体に塗布乾燥すればよ
い.この場合、一般にはハロゲン化銀1モル当り本発明
のイエローカプ2−を10〜300,添加することが好
ましいが、適用目的により種々変更してもよいことは勿
論である. 本発明が適用されるカラー感光材料は、種類、用途を問
わずいずれのものであってもよい.例えば多層のネが型
カラー感光材料またはカラープリント感光材料に、ある
いは反松カラー感光材料に特に有利に使用することがで
さる,そして、この時用いられるハロデン化銀は例えば
塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃央
化銀等の通常のハロデン化銀乳剤に使用される任意のも
のを用いることができる. ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感される.また
、所望の波長位域に光学的に増感できる。 ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の!!遺工程、保存中
、あるいは写真処理中のカプリの防止、及び/又は写真
性能を安定に保つことを目的として、写真業界において
力プリ防止剤または安定剤として知られている化合物を
加えることができる.本発明に係るハロゲン化銀写真感
光材料には多色カラー画像を形成するため本発明のイエ
ローカプラーと共に他のカラーカブラーを含有せしめる
ことができる.有用な他のカプラーとしては例えば5−
ビラゾロン系マゼンタカプラー、71ノ−ル系またはナ
7トール系シアンカブフー等を挙げることができる.ま
たこれらのカプラーに組合せて、オートマスクをするた
めのアゾ型カラードカプラー、オサゾン型化合物、現像
拡散性色素放出型カプラーなどを用いることも可能であ
る.またこの時発色現像前は無色である所望力ラーレス
カプラーと上記マスキングカプラーとを併用することは
望ましいことである.さらに写真特性を向上させるため
に種々のカブラー、例えば所謂フンピーティング・カプ
ラー、旧Rカブラー、BAR(Blasch Acce
lerator Releasing)カプラーなどと
呼ばれるカプラーを含むこともできる. 本発明において本発明のイエローカブラーと併用できる
マゼンタカブフ−としてはピラゾロン系、ビラゾロトリ
アゾール系、ピフゾリノベンツイミグゾール系、イング
ゾロン系の化合物を挙げることができる. また本発明のイエローカブラーと併用でさるシアンカブ
ラーとしては、たとえば7エノール化合物、活性点一〇
−7リール置換ナ7トール化合物、ナ7トール化合物等
を挙げることができる.本発明のカラー感光材料には、
通常感光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素画像安
定化剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、界面活
性剤等を用いることができる. 本発明のカラー感光材料は、当業界公知の発色現像処理
を行うことにより画像を形成することができる. 本発明に係るカラー感光材料は、親水性コロイド層中に
発色現像主薬を発色現像主薬そのものとして、あるいは
そのプレカーサーとして含有し、アルカリ性の活性化塔
により処理することもでさる,本発明のカラー感光材料
は、発色現像後、漂白処理、定着処理をほどこされる。 漂白処理は定着処理と同時に行ってもよい。 定着処理の後は、通常は水洗処理が行われる。また水洗
処理の代替として安定化処理を行ってもよいし、両者を
併用してもよい。 【発明の効果】 本発明に係る2当量イエローカプラーを含有するカラー
感光材料は、優れた発色性を有し、カブリが少なく、良
好な保存性を有する。更に発色現像液のpHによる発色
性の変動が少なく、特に低pHでの発色性に優れ安定し
たイエロー画像を与える。 【実施例1 以下実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発
明の実施の態様がこれにより限定されるものではない。 実施例−1 第1表に示す通り、本発明のイエローカプラー(前記例
示カプラーの番号で示す)および下記比較カブ2−の各
々3.OX 10−”モルをそれぞれのイエローカプラ
ーの174の重量に相当するノブチル7タレートとイエ
ローカプラーの174の重量に相当するフェノール化合
物を酢酸エチル40m1の混合液に加え、50℃に加温
し、溶解した。 この溶液をフルカ/−ルーB(アルキルナフタレンスル
ホネート、デュポン社91)の10%水m n 10z
lおよびゼラチン5%水溶液ZOOxlと混合し、コロ
イドミルに数回通して乳化し分散液を作った。 この分散液をゼラチン塩臭化銀乳剤500zj!中に添
加しポリエチレンラミネート紙上に塩臭化銀が0.25
1F/z”となるように塗布、乾燥してハロゲン化銀写
真感光材料の試料1〜8を作成した。この試料をa常の
方法でウニツノ露光し、下記の工程および処理液処方に
従って処理した。 〔処理工程〕 処理温度 処理時間カラー現像
33℃ 3分30秒漂白定着 33℃
1分30秒水 洗 33℃
2分安 定 化 33℃
1分〔カラー写真用現像液(^)〕 ベンクルアルコール 15zt’へキサメ
タ燐酸ナトリウム 3.00゜無水亜硫酸ナトリ
ウム 1,85゜臭化ナトリウム
1.40g臭化カリウム
o、soy硼 砂
39.109N−エチル−N−(2−(メタ
ン スルホン7ミドエチル))−3− メチル−4−7ミノアニリン硫酸塩 4.502水を加
えて11とし、水酸化ナトリウムでpH10,3に調整
した。 〔漂白定着液〕 エチレンジアミン西酢酸 鉄アンモニウム et、o、。 エチレンジアミン西酢酸 2アンモニウム 5.0gチオ硫酸
アンモニウム 124.5゜メタ重亜硫酸ナ
トリウム 13.3ff重亜硫酸ナトリウム
2.7g水を加えて11とし、アンモア
水を用いてpl+6.5に調整した。 〔安定化液〕 木酢li!20!! 純水を加えて11とし、酢酸すFリウム3水塩を用いて
pH3,5〜4.0に調整した。 現像処理後の各試料の色素画像のセンシトメトリー結果
を第1表に示す。なお感度は試料1の感度を100とし
た時の相対感度で示す。 比較カプラー^ I 比較カプラーB 比較カプラーC 第1表 第1表の結果より、本発明のイエローカプラーを含有す
る試料は発色性が良好であり、感度、最大濃度も十分高
く優れた写真特性を示すものであった。 実施例−2 トリア七チルセルロースフィルム支持体上に、下記に示
すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多層
力2−感光材料試料J1を作成した。 なお、感光材料中の添加量は特に記載がない限りI11
!2当りのものを示す、また、ハロゲン化銀とコロイド
銀は銀に換抹して示した。 第1層;ハレーシタン防止M (HC)黒色コロイド
銀を含むゼラチンM。 第2層;中間層(IL) 2.5−シーし一オクチルハイドロキ/ンの乳化分散物
を含むゼラチン層。 第3層;低感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(RL)平均
粒径0.30μ輪、^i116モル% を含む八gBr
lからなる 単分散乳剤(乳剤I)・・・銀塗布WL1.8g/ m
2増感色素【・・− 銀1モルに討して6 X 10−’モル増感色素■・・
・ 銀1モルに対して1.OX 10−’モルシアンカプラ
ー(C−11・・・ 銀1モルに対して0.06モル カラードシアンカプラー(CC−11・・・l11モル
に対して0.003モル DIR化合物(D−1)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル DIR化合物(D −2)・・・ 銀1モルに対してo、oozモル 第4M;高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(RH)平均
粒径0.5μ糟、^gl 7.0モル%を含む^gBr
lからなる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量1.’3g/m”
増感色素!・・・ 銀1モルに対して3X10−Sモル 増感色素■・・・ 銀1モルに対して1.OX 10−’モルシアンカプラ
ー(c−i)・・・ 銀1モルに対して0.02モル カラードシアンカプラー(CC−1)・・・銀1モルに
対して0.0015モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに討して o、ooiモル Pt55層;中間層 (I L) 第2層と同じ組成のゼラチン層。 第6M;低感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層(GL)乳剤
−1・・・塗布銀量1.5g/+m2増感色素■・・・ 銀1モルに対して2.5X 10−’モル増感色素■・
・・ 銀1モルに対して1,2X 10−5モルマゼンタカプ
ラー(M−1)・・・ 銀1モルに対して0.05モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・ff11
モルに対して0.009モル DIR化合物(D−1>・・・ 銀1モルに対して 0.001モル DIR化合物(D −3)・・・ 銀1モルに対して0.003モル 第7M;高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤/r((GH)
乳剤−■・・・塗布銀量1,4g/糟2増感色素■・・
・ 銀1モルに大寸してt、sx io−’モル増感色素■
・・・ ff11モルに対して1.OX 10−5モルマゼンタ
カプラー(M−1>・・・ 銀1モルに対して0.02モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・銀1モル
に対してo、oozモル DIR化合物(D−3)・・・ 銀1モルに対して0.001モル 第8/ll: イエローフィルター層(YC)黄色コロ
イド銀と2.5−ノー【−オクチルハイドロキノンの乳
化分散物を含むゼラチン層。 第9/I;低感度青感性ハロゲン化銀乳剤層(BL)平
均粒径0.48μ輪、八g16モル%を含む八gDr+
からなる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布filo、9g/s
”増感色素■ ・・・ 銀1モルに対して1.3X 10”モルイエローカプラ
ー(例示−1)・・・ 銀1モルに対して0.29モル 第10M;高感E青感性乳剤層(Bl()平均粒径0.
8μ鋤、^、115モル%を含む八gBr rからなる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量0.51/m2増
感色素■・・・ 銀1モルに対して1.OX 10−5モルイエローカプ
ラー(例示−1)・・・ 銀1モルに対して0.08モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル in l1M;第1保:a層(Pro−1)沃臭化銀(
へg11モル%、平均粒径0.07μ噛)・・・銀塗布
110.5g/m’ 紫外線吸収剤 UV−1,UV −2(混合比1:1)
を含むゼラチン層。 第12層;第2保護層(Pro−2) ポリメチルメタクリレート粒子(平均直径1.5μ−)
及びホルマリンスカベンジャ−(H8−1)を含むゼラ
チン層。 尚、各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤(H−
1)や界面活性剤を添加した。 上記試料11において、ptS9層、第10層のイエロ
ーカプラーを第2表の如く変更した以外は試料11と同
様にして試料12〜18を作成した。 試料11〜18の各層に含まれる化合物は下記の通りで
ある。 増感色素I;アンヒドロ−5,5′−フクロロー9−エ
チル−3,3′−ノー(3−スルホプロピル)チアカル
ボシアニンヒドロキ シド 増感色素■;アンヒドロー9−エチル−3,3′−ノー
(3−スルホプロピル) −4−5+ 4 ’ t 5
’−ノペンゾチ7カルポシアニンヒド ロキンド 増感色素■;アンヒドロ−5,5′−ジフェニル−9−
エチル−3,3′−ジー(3−スルホプロピル)オキサ
カルボシアニンヒドロ キシド 増感色素■;アンヒドロー9−エチル−3,3′−ノー
(3−スルホプロピル)−5,6,5’6’。 −ノベンゾオキサ力ルポシアニンヒ ドロキシド 増感色素■;アンヒドロ−3,3′−ジー(3−スルホ
プロピル)−4,5−ベンゾ−5′−メトキシチアシア
ニンヒドロキシド II C−1 D−1 0■ 0■ M−1 ml+ し! H V−1 V−2 II S −1 υ このようにして得られた試料11〜18を、白色光を用
いてツヱッノ露光したのち、下記工程で現像処理を行っ
た。 [現像処理工程1(38℃) 発色現像 3分15秒漂 白
6分30秒以下金白 水 洗 3分15秒定
着 6分30秒水 洗
3分15秒安定化
1分30秒 乾燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。 「カラー写真用現像液(D月 4−7ミノー3−メチル−N− エチル−N−(β−ヒドロキシ エチル)アニリン・硫酸塩 4.759無水
亜硫酸ナトリウム 4.25yヒドロキ
シルアミン・l/2硫酸塩 2.0H無水炭酸カリ
ウム :17.5g臭化ナトリウム
1.3gニトリロ三酢酸・3ナ
トリウム塩 (1水場) 2.5゜水酸
化カリウム 1,0g水を加えて
11とし、水酸化カリウムを用いてpH10,0に1!
4整する。 [漂白液1 エチレンノアミン四酢酸鉄 アンモニウム塩 100.0yエチ
レンノアミン四酢酸2 アンモニウム塩 10,0゜臭化ア
ンモニウム 150,0g氷酢酸
10.Oal水を加えて1N
とし、アンモニア水を用いてpH6,0に調整する。 [定着液] チオ硫酸7ンモニウム 175,0g無水
亜硫酸ナトリウム 8.58メタ亜硫酸
ナトリウム 2.3g水を加えて11と
し、酢酸を用いてp)16.0に調整する。 [安定液1 ホルマリン(37%水溶液) 1.5m
lコニグックス(小西六写真工業社製) 7.51
1Z水を加えて11とする。 上記カラー写真用現像液(B)のpHを9.7にした以
外は同様にして現像液(C)を、pHを10.3にした
以外は同様にして現像液(D)をそれぞれ調整した。 前記試料11〜18をカラー写真用現像液(C)および
(D)を用いても現像処理を行い、得られたイエロー色
素画像の最大濃度を測定した。その結果をf52表に示
す。 第2表 第2表の結果より、多層カラー感光材料においても本発
明のイエローカプラーを用いた試料は、比較カプラーを
用いたものに比ベカラー現像液のp)Iによる発色性の
変動が半分以下と少なく、特にこの効果はカラー現像液
が低pl+である時に顕著であることが判る。 出願人 小西六写真工業株式会社 手続補正書 昭和62年4月30日
トリアコンチル基等、7リール基としては、例えばフェ
ニル、ナフチル基等、アルキルチオしては、例えばベン
ジル、7エネチル基等、複素環基としては、例えばイミ
ダゾリル、ピリジル基等が挙げられる。これらのアルキ
ル、アリール、7ラルキルおよび複葉環の各基は更に置
換基を有してもよく、好ましい置換基として例えばハロ
ゲン原子またはアルキル、アリール、アルコキシ、アリ
ールチオン、アルキルチオ、アリールチオ、スルホニル
、7シルアミノ、カルバモイル、アシル、スルホンアミ
ド、スルファモイル、シアノ、ヒドロキシル等の基を挙
げることができる。R3は、好ましくは水素原子である
。 x−r表されるアルキレン基としては、例えばメチレン
、エチレン、ブチレン、ヘキシレン、エチルメチレン、
1,1−ンメチルエチレン、1−ヘキシルエチレン、1
−ベンノルエチレン、2−フェニルエチレン基!、7リ
ーレン基としては、例えば7エレン、ナフチレン基等、
アラルキレン基としては、例えばメチレン7ヱニレン基
等が挙げられる。 Xが一^−V−8−で示され、る21ilI+の有機基
である場合、^およ(7Bで表されるアルキレン、7リ
ーレン、7ラル斗レンの各基については、Xで説明した
それぞれの基と同様の基が挙げられ、vt%表される2
価の連結基としテハ、例Lj!−0−1−S−1−CO
NH−1−NIICO,−3o2NH−1−NHSO□
−等の基が挙げられる。Xで表される基の中で特にアル
キレン基が好ましい。 Yで表されるアルキル、アリール、PX素環の各基につ
いては、前記R2で説明したそれぞれと同様の基を挙げ
ることができ、シクロアルキル基としては、例えばシク
ロペンチル、シクロヘキシル基環カ挙げられる。これら
アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基は前記
R3で説明した置換基を有してもよい。 非金属原子群2と−CONCO−で形成される5〜6貝
環は活性点置換成分であり、例えば2,4−ノオキソイ
ミグゾリジン、Z、3.5−)リオキソイミグゾリノン
、3.5−ノオキソトリ7ゾリジン、2,4−オキサゾ
リジンジオン、2,4−チアジアジンジオン等の各誘導
体から水素原子1個を除いた残基を代表的なものとして
挙げることができる。 以下、本発明に用いられる一般式〔I〕で表される2当
量イエローカブ2−(以下、本発明のカプラーという)
の代表的具体例を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 LNコ しiコ I 本発明のカプラーは通常の方法で容易に合成することが
できる1例えばスルホン基を有するカルボン酸成分は特
開昭47−24321号、同56−44420号等に記
載の方法により合成することができる。 次に本発明のカプラーの代表的合成例を示す。 合成例12−クロロ−5−(a−メチル−β−ドデシル
スルホニルプロピオン7ミド)−α−(1−ベンツルー
2,4−7オキソイミグゾリノンー3−イル)−α−(
4−メトキシベンゾイル)7セトアニリド(例示カプラ
ー5)の合ノーI! 2−90ロー5−a−メチル−−ドーシルスルホニ5−
7ミノー2−クロロ−1’−(4−7トキシベンゾイル
)アセトアニリ)”s、o、、を酢酸エチル300zl
およびビリノンl 5zj’の混合液に加え、攪拌下に
α−メチル−β−ドデシルスルホニルプロピオン酸クロ
リド57゜0gを酢酸エチルZOOwlに溶解した溶液
を滴下しrこ。 室温で1時間攪拌した後、反応後を水洗し硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下に留去し、残渣を
メタ/−ル1.41より再結晶して82,3゜(85%
)の目的物を得た。vl造はNHR,IR,Massス
ペクトルにより確認した。 K丞互工l二玉 2−クロロ−5−(α−メチル−β−ドデシルスルホニ
ルプロピオン7ミド)−1’−(4−/ )キシベンゾ
イル)アセトアニリド80gをりひaホルム400zl
に溶解した。水冷・21件下、これにスル7リルクロリ
ド1o、6xiを滴下し、そのまま30分攪拌した後、
反応液を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホ
ルムを減圧下に留去し、残渣(約852)を酢酸エチル
400zlに溶解した。これに1−ベンジル−2,4−
ジオキソイミダゾリジン−3−カリウム塩35.1gを
加え、攪拌下に3時間加熱還流した0反応後を水洗し、
希塩酸で中和した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。酢
酸エチルを減圧下に留去し、残渣をエタノール500履
lより再結晶して67.7g(65%)の目的物を得た
。構造はNMR。 IR,Massスペクトルにより確認した。 元素分析値(C,、+19.CIN、0IS)理論値(
%) C:62.32 H:6,60 N:6.
92 S::l、961J:4.38 実測値(%) C:62.15 H:6.54
N:6.90 S:3.95(J:4.37 合成例22−クロロ−5−〔γ−(4−ドデシルオキシ
フェニルスルホニル)ブタンアミド)−1’−(2−メ
トキシベンゾイル)−1’−(1−へキシル−2−フェ
ニル−3,5−ジオキソトリアシリジン−4−イル)ア
セトアニリド(例示カプラー8)の合成 5−7ミ/−2−クロロ−1’−(2−メトキシベンゾ
イル)アセトアニリドとγ−(4−ドデシルオキシフェ
ニルスルホニル)ブタン酸クロリドから合成例1と同様
にして得られた4当量カプラー、2−クロロ−5−〔γ
−(4−ドデシルオキシフェニルスルホニル)ブタンア
ミド)−1’−(2−メトキシベンゾイル)アセトアニ
リド20gをクロロホルムに溶解し、水冷・攪拌下にス
ル7リルクロリド2.3z1を滴下した0反応液を水洗
、硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムを減圧下
に留去し、残渣(約21g)を1−へキシル−2−7エ
二ルー3.5−ジオキソトリアシリジン(特願昭61−
49434号記載の化合物)7.9g、炭酸カリウム4
.4gと共に酢酸エチル100zt’中で攪拌下に3.
5時間加熱還流した0反応液を水洗し、希塩酸で中和し
た後、硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧
下に留去し、残渣をメタ7−ル130dより再結晶して
18.7g(69%)の目的物を得た。構造はNMR,
In、Massスペクトルにより確認した。 元素分析値(C5211゜Ct’N5OsS)理論値(
%) C:64.21 H:6,84 Nニア、
2OS:3.30C&’:3.65 実測値(%) C:64.09 11:6,85
Nニア、18 S:3.29CI:3.63 合成例32−クロロ−5−(α、α−ツメチルーβ−(
2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルスルホニル)
プロピオンアミド)−1’−(2−クロロベンゾイル)
−1’−(1−フチルー2−フェニル−3,5−ジオキ
ソトリアシリジン−4−イル)アセト7ニリド(例示カ
プラー16)の合成 合成例1,2と同様にして4当量カプフーを合成し、更
にスル7リルクロリドと反応させて得られた残渣(約1
5g)を、1−ブチル−2−フェニル−3,5−ジオキ
ソトリアシリジン(特願昭61−49434号記載の化
合物)5.5g、炭酸カリウム3.4gと共に酢酸エチ
ル80wl中で攪拌下に4時間加熱還流した0反応液を
水洗、中和、乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィにより精製し、無色油状の目的物を12
゜3y(63%)得た。構造はMHR,IR,Mass
スペクトルにより確認した。 元素分析値(C,,11,、Ct’、N、O@S)理論
値(%) C:62.36 +1:8.38 N
ニア、27 S:3.33CL’ニア、38 実測値(%) C:62,16 H:6.32
Nニア、26 S:3.36CIニア、30 上記本発明のイエローカプラーは1種または2種以上を
組合せて泪いることができる。 本発明のイエローカプラーは、例えばジブチル7タレー
ト、トリクレジルホスフェート等の沸点175℃以上で
、且つ水に混和し難い高沸点有機溶媒に溶解して使用す
る型の所謂10721分散型カプラーとして有用であり
、更には上記高沸点有機溶媒を使用することなく、酢酸
エチル、酢酸ブチル等の実質的に水に不溶性の低沸点有
機溶媒あるいはメタノール、エタノール、メチルセロソ
ルブ、メチルイソブチルケトン等の水溶性の低沸点有機
溶媒のみに溶解して使用することもできる。また、本発
明のイエローカプラーは、感光層を有する感光要素と遮
光等を目的とする処理シートとを接触せしめて受像要素
の受像層に転写画像を形成せしめる所謂拡散転写法に使
用するカプラーとして用いることもでさる。 また、本発明のイエローカプラー、特公昭49−285
85号、米国特許第3,486,890号、リサーチ・
ディスクロ一ジ+ − (Research Disc
losure) 12044号、同12840号等に記
載の色素画像形成方法にも用いることができる. すなわち、本発明のイエローカプフー及び芳香族弟1級
アミン現像主薬を共に感光材料中に含有させて像様露光
後、アルカリ性の活性化浴で処理するか、又は加熱処理
することにより、発色現像し、階調性の良好な色素画像
を得ることがで鯵る.本発明のイエローカプラーをカラ
ー感光材料のハロゲン化銀乳剤中に含有させるには、従
米公知の方法を用いることができる.例えば前記した如
くプロテクト分散法によるときにはトリクレシルホス7
z − } 、ジブチルフタレートなどの高沸点有機
溶媒または酢酸エチル、プaビオン酸プチルなどの低沸
点有機溶媒の単独または混合溶媒に単独または併用して
溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し
、次い”+’高速度回伝ミキサーまたはコロイドミルで
乳化分散した後、ハロデン化銀乳剤中に直接添加し、支
持体に塗布乾燥するか、または上記乳化分散液をセット
した後、細断し、水洗等の手段により低沸点溶媒を除去
した後、これを乳剤に添加し支持体に塗布乾燥すればよ
い.この場合、一般にはハロゲン化銀1モル当り本発明
のイエローカプ2−を10〜300,添加することが好
ましいが、適用目的により種々変更してもよいことは勿
論である. 本発明が適用されるカラー感光材料は、種類、用途を問
わずいずれのものであってもよい.例えば多層のネが型
カラー感光材料またはカラープリント感光材料に、ある
いは反松カラー感光材料に特に有利に使用することがで
さる,そして、この時用いられるハロデン化銀は例えば
塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃央
化銀等の通常のハロデン化銀乳剤に使用される任意のも
のを用いることができる. ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感される.また
、所望の波長位域に光学的に増感できる。 ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の!!遺工程、保存中
、あるいは写真処理中のカプリの防止、及び/又は写真
性能を安定に保つことを目的として、写真業界において
力プリ防止剤または安定剤として知られている化合物を
加えることができる.本発明に係るハロゲン化銀写真感
光材料には多色カラー画像を形成するため本発明のイエ
ローカプラーと共に他のカラーカブラーを含有せしめる
ことができる.有用な他のカプラーとしては例えば5−
ビラゾロン系マゼンタカプラー、71ノ−ル系またはナ
7トール系シアンカブフー等を挙げることができる.ま
たこれらのカプラーに組合せて、オートマスクをするた
めのアゾ型カラードカプラー、オサゾン型化合物、現像
拡散性色素放出型カプラーなどを用いることも可能であ
る.またこの時発色現像前は無色である所望力ラーレス
カプラーと上記マスキングカプラーとを併用することは
望ましいことである.さらに写真特性を向上させるため
に種々のカブラー、例えば所謂フンピーティング・カプ
ラー、旧Rカブラー、BAR(Blasch Acce
lerator Releasing)カプラーなどと
呼ばれるカプラーを含むこともできる. 本発明において本発明のイエローカブラーと併用できる
マゼンタカブフ−としてはピラゾロン系、ビラゾロトリ
アゾール系、ピフゾリノベンツイミグゾール系、イング
ゾロン系の化合物を挙げることができる. また本発明のイエローカブラーと併用でさるシアンカブ
ラーとしては、たとえば7エノール化合物、活性点一〇
−7リール置換ナ7トール化合物、ナ7トール化合物等
を挙げることができる.本発明のカラー感光材料には、
通常感光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素画像安
定化剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、界面活
性剤等を用いることができる. 本発明のカラー感光材料は、当業界公知の発色現像処理
を行うことにより画像を形成することができる. 本発明に係るカラー感光材料は、親水性コロイド層中に
発色現像主薬を発色現像主薬そのものとして、あるいは
そのプレカーサーとして含有し、アルカリ性の活性化塔
により処理することもでさる,本発明のカラー感光材料
は、発色現像後、漂白処理、定着処理をほどこされる。 漂白処理は定着処理と同時に行ってもよい。 定着処理の後は、通常は水洗処理が行われる。また水洗
処理の代替として安定化処理を行ってもよいし、両者を
併用してもよい。 【発明の効果】 本発明に係る2当量イエローカプラーを含有するカラー
感光材料は、優れた発色性を有し、カブリが少なく、良
好な保存性を有する。更に発色現像液のpHによる発色
性の変動が少なく、特に低pHでの発色性に優れ安定し
たイエロー画像を与える。 【実施例1 以下実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発
明の実施の態様がこれにより限定されるものではない。 実施例−1 第1表に示す通り、本発明のイエローカプラー(前記例
示カプラーの番号で示す)および下記比較カブ2−の各
々3.OX 10−”モルをそれぞれのイエローカプラ
ーの174の重量に相当するノブチル7タレートとイエ
ローカプラーの174の重量に相当するフェノール化合
物を酢酸エチル40m1の混合液に加え、50℃に加温
し、溶解した。 この溶液をフルカ/−ルーB(アルキルナフタレンスル
ホネート、デュポン社91)の10%水m n 10z
lおよびゼラチン5%水溶液ZOOxlと混合し、コロ
イドミルに数回通して乳化し分散液を作った。 この分散液をゼラチン塩臭化銀乳剤500zj!中に添
加しポリエチレンラミネート紙上に塩臭化銀が0.25
1F/z”となるように塗布、乾燥してハロゲン化銀写
真感光材料の試料1〜8を作成した。この試料をa常の
方法でウニツノ露光し、下記の工程および処理液処方に
従って処理した。 〔処理工程〕 処理温度 処理時間カラー現像
33℃ 3分30秒漂白定着 33℃
1分30秒水 洗 33℃
2分安 定 化 33℃
1分〔カラー写真用現像液(^)〕 ベンクルアルコール 15zt’へキサメ
タ燐酸ナトリウム 3.00゜無水亜硫酸ナトリ
ウム 1,85゜臭化ナトリウム
1.40g臭化カリウム
o、soy硼 砂
39.109N−エチル−N−(2−(メタ
ン スルホン7ミドエチル))−3− メチル−4−7ミノアニリン硫酸塩 4.502水を加
えて11とし、水酸化ナトリウムでpH10,3に調整
した。 〔漂白定着液〕 エチレンジアミン西酢酸 鉄アンモニウム et、o、。 エチレンジアミン西酢酸 2アンモニウム 5.0gチオ硫酸
アンモニウム 124.5゜メタ重亜硫酸ナ
トリウム 13.3ff重亜硫酸ナトリウム
2.7g水を加えて11とし、アンモア
水を用いてpl+6.5に調整した。 〔安定化液〕 木酢li!20!! 純水を加えて11とし、酢酸すFリウム3水塩を用いて
pH3,5〜4.0に調整した。 現像処理後の各試料の色素画像のセンシトメトリー結果
を第1表に示す。なお感度は試料1の感度を100とし
た時の相対感度で示す。 比較カプラー^ I 比較カプラーB 比較カプラーC 第1表 第1表の結果より、本発明のイエローカプラーを含有す
る試料は発色性が良好であり、感度、最大濃度も十分高
く優れた写真特性を示すものであった。 実施例−2 トリア七チルセルロースフィルム支持体上に、下記に示
すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多層
力2−感光材料試料J1を作成した。 なお、感光材料中の添加量は特に記載がない限りI11
!2当りのものを示す、また、ハロゲン化銀とコロイド
銀は銀に換抹して示した。 第1層;ハレーシタン防止M (HC)黒色コロイド
銀を含むゼラチンM。 第2層;中間層(IL) 2.5−シーし一オクチルハイドロキ/ンの乳化分散物
を含むゼラチン層。 第3層;低感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(RL)平均
粒径0.30μ輪、^i116モル% を含む八gBr
lからなる 単分散乳剤(乳剤I)・・・銀塗布WL1.8g/ m
2増感色素【・・− 銀1モルに討して6 X 10−’モル増感色素■・・
・ 銀1モルに対して1.OX 10−’モルシアンカプラ
ー(C−11・・・ 銀1モルに対して0.06モル カラードシアンカプラー(CC−11・・・l11モル
に対して0.003モル DIR化合物(D−1)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル DIR化合物(D −2)・・・ 銀1モルに対してo、oozモル 第4M;高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(RH)平均
粒径0.5μ糟、^gl 7.0モル%を含む^gBr
lからなる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量1.’3g/m”
増感色素!・・・ 銀1モルに対して3X10−Sモル 増感色素■・・・ 銀1モルに対して1.OX 10−’モルシアンカプラ
ー(c−i)・・・ 銀1モルに対して0.02モル カラードシアンカプラー(CC−1)・・・銀1モルに
対して0.0015モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに討して o、ooiモル Pt55層;中間層 (I L) 第2層と同じ組成のゼラチン層。 第6M;低感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層(GL)乳剤
−1・・・塗布銀量1.5g/+m2増感色素■・・・ 銀1モルに対して2.5X 10−’モル増感色素■・
・・ 銀1モルに対して1,2X 10−5モルマゼンタカプ
ラー(M−1)・・・ 銀1モルに対して0.05モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・ff11
モルに対して0.009モル DIR化合物(D−1>・・・ 銀1モルに対して 0.001モル DIR化合物(D −3)・・・ 銀1モルに対して0.003モル 第7M;高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤/r((GH)
乳剤−■・・・塗布銀量1,4g/糟2増感色素■・・
・ 銀1モルに大寸してt、sx io−’モル増感色素■
・・・ ff11モルに対して1.OX 10−5モルマゼンタ
カプラー(M−1>・・・ 銀1モルに対して0.02モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・銀1モル
に対してo、oozモル DIR化合物(D−3)・・・ 銀1モルに対して0.001モル 第8/ll: イエローフィルター層(YC)黄色コロ
イド銀と2.5−ノー【−オクチルハイドロキノンの乳
化分散物を含むゼラチン層。 第9/I;低感度青感性ハロゲン化銀乳剤層(BL)平
均粒径0.48μ輪、八g16モル%を含む八gDr+
からなる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布filo、9g/s
”増感色素■ ・・・ 銀1モルに対して1.3X 10”モルイエローカプラ
ー(例示−1)・・・ 銀1モルに対して0.29モル 第10M;高感E青感性乳剤層(Bl()平均粒径0.
8μ鋤、^、115モル%を含む八gBr rからなる 単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量0.51/m2増
感色素■・・・ 銀1モルに対して1.OX 10−5モルイエローカプ
ラー(例示−1)・・・ 銀1モルに対して0.08モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル in l1M;第1保:a層(Pro−1)沃臭化銀(
へg11モル%、平均粒径0.07μ噛)・・・銀塗布
110.5g/m’ 紫外線吸収剤 UV−1,UV −2(混合比1:1)
を含むゼラチン層。 第12層;第2保護層(Pro−2) ポリメチルメタクリレート粒子(平均直径1.5μ−)
及びホルマリンスカベンジャ−(H8−1)を含むゼラ
チン層。 尚、各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤(H−
1)や界面活性剤を添加した。 上記試料11において、ptS9層、第10層のイエロ
ーカプラーを第2表の如く変更した以外は試料11と同
様にして試料12〜18を作成した。 試料11〜18の各層に含まれる化合物は下記の通りで
ある。 増感色素I;アンヒドロ−5,5′−フクロロー9−エ
チル−3,3′−ノー(3−スルホプロピル)チアカル
ボシアニンヒドロキ シド 増感色素■;アンヒドロー9−エチル−3,3′−ノー
(3−スルホプロピル) −4−5+ 4 ’ t 5
’−ノペンゾチ7カルポシアニンヒド ロキンド 増感色素■;アンヒドロ−5,5′−ジフェニル−9−
エチル−3,3′−ジー(3−スルホプロピル)オキサ
カルボシアニンヒドロ キシド 増感色素■;アンヒドロー9−エチル−3,3′−ノー
(3−スルホプロピル)−5,6,5’6’。 −ノベンゾオキサ力ルポシアニンヒ ドロキシド 増感色素■;アンヒドロ−3,3′−ジー(3−スルホ
プロピル)−4,5−ベンゾ−5′−メトキシチアシア
ニンヒドロキシド II C−1 D−1 0■ 0■ M−1 ml+ し! H V−1 V−2 II S −1 υ このようにして得られた試料11〜18を、白色光を用
いてツヱッノ露光したのち、下記工程で現像処理を行っ
た。 [現像処理工程1(38℃) 発色現像 3分15秒漂 白
6分30秒以下金白 水 洗 3分15秒定
着 6分30秒水 洗
3分15秒安定化
1分30秒 乾燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。 「カラー写真用現像液(D月 4−7ミノー3−メチル−N− エチル−N−(β−ヒドロキシ エチル)アニリン・硫酸塩 4.759無水
亜硫酸ナトリウム 4.25yヒドロキ
シルアミン・l/2硫酸塩 2.0H無水炭酸カリ
ウム :17.5g臭化ナトリウム
1.3gニトリロ三酢酸・3ナ
トリウム塩 (1水場) 2.5゜水酸
化カリウム 1,0g水を加えて
11とし、水酸化カリウムを用いてpH10,0に1!
4整する。 [漂白液1 エチレンノアミン四酢酸鉄 アンモニウム塩 100.0yエチ
レンノアミン四酢酸2 アンモニウム塩 10,0゜臭化ア
ンモニウム 150,0g氷酢酸
10.Oal水を加えて1N
とし、アンモニア水を用いてpH6,0に調整する。 [定着液] チオ硫酸7ンモニウム 175,0g無水
亜硫酸ナトリウム 8.58メタ亜硫酸
ナトリウム 2.3g水を加えて11と
し、酢酸を用いてp)16.0に調整する。 [安定液1 ホルマリン(37%水溶液) 1.5m
lコニグックス(小西六写真工業社製) 7.51
1Z水を加えて11とする。 上記カラー写真用現像液(B)のpHを9.7にした以
外は同様にして現像液(C)を、pHを10.3にした
以外は同様にして現像液(D)をそれぞれ調整した。 前記試料11〜18をカラー写真用現像液(C)および
(D)を用いても現像処理を行い、得られたイエロー色
素画像の最大濃度を測定した。その結果をf52表に示
す。 第2表 第2表の結果より、多層カラー感光材料においても本発
明のイエローカプラーを用いた試料は、比較カプラーを
用いたものに比ベカラー現像液のp)Iによる発色性の
変動が半分以下と少なく、特にこの効果はカラー現像液
が低pl+である時に顕著であることが判る。 出願人 小西六写真工業株式会社 手続補正書 昭和62年4月30日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で示されるイエローカプラーを含有
することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1は置換基を表し、R_2は水素原子、ア
ルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環基を
表し、Xはアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン
基または下記一般式〔II〕で示される2価の有機基を表
し、Yはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基ま
たは複素環基を表し、Zは−CONCO−と共に5〜6
員環を形成するに必要な非金属原子群を表す。nは0〜
5の整数を表し、nが2以上のとき複数のR_1は同じ
でも異なってもよい。〕 一般式〔II〕−A−V−B− 〔式中、AおよびBは各々、アルキレン基、アリーレン
基またはアラルキレン基を表し、Vは2価の連結基を表
す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22865786A JPS6381425A (ja) | 1986-09-26 | 1986-09-26 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22865786A JPS6381425A (ja) | 1986-09-26 | 1986-09-26 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6381425A true JPS6381425A (ja) | 1988-04-12 |
Family
ID=16879766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22865786A Pending JPS6381425A (ja) | 1986-09-26 | 1986-09-26 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6381425A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63309951A (ja) * | 1987-06-11 | 1988-12-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
-
1986
- 1986-09-26 JP JP22865786A patent/JPS6381425A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63309951A (ja) * | 1987-06-11 | 1988-12-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0152742B2 (ja) | ||
JPS6113748B2 (ja) | ||
JPS6147415B2 (ja) | ||
JP3247492B2 (ja) | 写真要素に有用な色素、及び写真要素 | |
JPH0222650A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JP2673434B2 (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JPH01206338A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JPS6381425A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
JPS5950977B2 (ja) | カラ−写真感光材料 | |
JP2681162B2 (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JP3245762B2 (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
US4871655A (en) | Light-sensitive silver halide color photographic material containing multi-functional dye | |
JP2665545B2 (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JPH0384546A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JP3254455B2 (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JPH01172951A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JPS6358346B2 (ja) | ||
JPH01253740A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JPS63291056A (ja) | 2当量イエロ−カプラ−を用いたハロゲン化銀写真感光材料 | |
JPH10148918A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JPH01219749A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JPH02193145A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JPH0442152A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
JPH01209448A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JPH0212147A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |