JP2681162B2 - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は２位にウレイド基を有する新規なフェノール
系シアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料に関する。
系シアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料に関する。
ハロゲン化銀カラー写真感光材料では、一般に感光性
ハロゲン化銀に露光を与えた後、発色現像処理を行い、
酸化された芳香族第一級アミン現像主薬と色素形成カプ
ラーを反応させて色素を形成させる。
ハロゲン化銀に露光を与えた後、発色現像処理を行い、
酸化された芳香族第一級アミン現像主薬と色素形成カプ
ラーを反応させて色素を形成させる。
シアンカプラーとしてはフェノールの２位に置換フェ
ニルウレイド基を有するシアンカプラーが開発され、広
く使用されてきている。これらのカプラーは例えば特開
昭56−65134号，同57−204543号，同57−204544号，同5
7−204545号，同60−108217号等に記載されている。こ
れらのカプラーは形成されるシアン色素の色調が優れて
いることが特徴である。さらに優れた点として、疲労し
た漂白浴あるいは漂白定着液を用いても色素濃度が低下
しないということが挙げられる。
ニルウレイド基を有するシアンカプラーが開発され、広
く使用されてきている。これらのカプラーは例えば特開
昭56−65134号，同57−204543号，同57−204544号，同5
7−204545号，同60−108217号等に記載されている。こ
れらのカプラーは形成されるシアン色素の色調が優れて
いることが特徴である。さらに優れた点として、疲労し
た漂白浴あるいは漂白定着液を用いても色素濃度が低下
しないということが挙げられる。
しかしながら写真感光材料の高感度化、処理の条件変
動に対する写真性能の安定化という近年大きくなってき
た要求に対しては、従来知られていたシアンカプラーで
は充分満足できなくなった。
動に対する写真性能の安定化という近年大きくなってき
た要求に対しては、従来知られていたシアンカプラーで
は充分満足できなくなった。
本発明の第一の目的は、高感度で、かつ高濃度のシア
ン画像を形成するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提
供することにある。
ン画像を形成するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提
供することにある。
本発明の第二の目的は、基準の処理条件から変動した
条件下で処理しても濃度低下を起こしにくいハロゲン化
銀カラー写真感光材料を提供することにある。
条件下で処理しても濃度低下を起こしにくいハロゲン化
銀カラー写真感光材料を提供することにある。
本発明の目的は、下記構成のハロゲン化銀カラー写真
感光材料により達成された。
感光材料により達成された。
２位に を有し、かつ５位に を有するフェノール系シアンカプラーを含有することを
特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
上述の基中、Ra及びRbは各々、水素原子、アルキル
基、アリール基またはシクロアルキル基を、Rc及びRdは
置換基を、ｍは１〜５を、ｎは０〜５を、Ｊは酸素原子
または硫黄原子を表し、ｍ及びｎが２以上のとき、各Rc
及びRdは同一でも異なっていてもよく、ｍ個のRcのうち
少なくとも１つのRcは、それぞれヒドロキシル基及びカ
ルボキシル基の少なくとも１つで置換されたアリールス
ルホニルアミノ基またはアリールアミノスルホニル基で
あり、ｎが１〜５であって、上記ウレイド基に対してｐ
−位にRdが存在するときは、該Rdはハロゲン原子、アル
キルスルホニル基またはトリフルオメチル基である。
基、アリール基またはシクロアルキル基を、Rc及びRdは
置換基を、ｍは１〜５を、ｎは０〜５を、Ｊは酸素原子
または硫黄原子を表し、ｍ及びｎが２以上のとき、各Rc
及びRdは同一でも異なっていてもよく、ｍ個のRcのうち
少なくとも１つのRcは、それぞれヒドロキシル基及びカ
ルボキシル基の少なくとも１つで置換されたアリールス
ルホニルアミノ基またはアリールアミノスルホニル基で
あり、ｎが１〜５であって、上記ウレイド基に対してｐ
−位にRdが存在するときは、該Rdはハロゲン原子、アル
キルスルホニル基またはトリフルオメチル基である。
Ra及びRbで表されるアルキル基としては、例えばメチ
ル、プロピル、ｔ−アミル、オクチル、ドデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、１−メチル−ヘプタデシル等
の直鎖又は分岐のものが挙げられ、好ましくは炭素数１
〜20のものである。Ra及びRbで表されるアルキル基は、
置換基を有するものを含み、置換基としては例えばヒド
ロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、アリール基
（例えばトリル基等）、アルコキシカルボニル基（例え
ばヘキサデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキ
シカルボニル基（例えばトリルオキシカルボニル基、ナ
フチルオキシカルボニル基）、アルキルスルホンアミド
基（例えばメタンスルホンアミド基等）、アシルアミノ
基（例えばアセトアミド基等）、アルコキシ基（例えば
メトキシ基、ベンジルオキシ基等）、アリールオキシ基
（例えばフェノキシ基等）、スルホニル基（メタンスル
ホニル基等）等が挙げられる。
ル、プロピル、ｔ−アミル、オクチル、ドデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、１−メチル−ヘプタデシル等
の直鎖又は分岐のものが挙げられ、好ましくは炭素数１
〜20のものである。Ra及びRbで表されるアルキル基は、
置換基を有するものを含み、置換基としては例えばヒド
ロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、アリール基
（例えばトリル基等）、アルコキシカルボニル基（例え
ばヘキサデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキ
シカルボニル基（例えばトリルオキシカルボニル基、ナ
フチルオキシカルボニル基）、アルキルスルホンアミド
基（例えばメタンスルホンアミド基等）、アシルアミノ
基（例えばアセトアミド基等）、アルコキシ基（例えば
メトキシ基、ベンジルオキシ基等）、アリールオキシ基
（例えばフェノキシ基等）、スルホニル基（メタンスル
ホニル基等）等が挙げられる。
Ra及びRbで表されるアリール基は、例えばフェニル
基、ナフチル基等であり、好ましくはフェニル基であ
る。Ra及びRbで表されるアリール基は、置換基を有する
ものを含み、置換基としては、例えばハロゲン原子（例
えば塩素、臭素等）、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、
カルボキシル、アルキル基（例えば、メチル、エチル、
ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ドデシル、オクタデシル等の
直鎖又は分岐のアルキル基）、アルコキシ基（例えばメ
トキシ、ブトキシ、ドデシルオキシ等の各基）、アルキ
ルカルボニルアミノ基（例えばウンデシルカルボニルア
ミノ基等）、アリールカルボニルアミノ基（例えばベン
ゾイルアミノ基等）、アルキルスルホンアミド基（例え
ばドデシルスルホンアミド基等）、アリールスルホンア
ミド基（例えばベンゼンスルホンアミド基等）、アルキ
ルアミノスルホンアミド基（例えばジメチルアミノスル
ホンアミド基等）、アリールアミノスルホンアミド基
（例えばアニリノスルホンアミド基等）、アルキルカル
バモイル基（例えばヘキサデシルカルバモイル基等）、
アリールカルバモイル基（例えばフェニルカルバモイル
基等）、スルホニル基（例えばメチルスルホニル基
等）、アリールアミノスルホニル基（例えば５−ヒドロ
キシベンゼンスルホンアミド基、４−ヒドロキシベンゼ
ンスルホンアミド基等）、アルキルアミノスルホニル基
（例えばブチルアミノスルホニル基等）、アルコキシカ
ルボニル基（例えばドデシルオキシカルボニル基等）、
アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボ
ニル基等）等が挙げられる。
基、ナフチル基等であり、好ましくはフェニル基であ
る。Ra及びRbで表されるアリール基は、置換基を有する
ものを含み、置換基としては、例えばハロゲン原子（例
えば塩素、臭素等）、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、
カルボキシル、アルキル基（例えば、メチル、エチル、
ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ドデシル、オクタデシル等の
直鎖又は分岐のアルキル基）、アルコキシ基（例えばメ
トキシ、ブトキシ、ドデシルオキシ等の各基）、アルキ
ルカルボニルアミノ基（例えばウンデシルカルボニルア
ミノ基等）、アリールカルボニルアミノ基（例えばベン
ゾイルアミノ基等）、アルキルスルホンアミド基（例え
ばドデシルスルホンアミド基等）、アリールスルホンア
ミド基（例えばベンゼンスルホンアミド基等）、アルキ
ルアミノスルホンアミド基（例えばジメチルアミノスル
ホンアミド基等）、アリールアミノスルホンアミド基
（例えばアニリノスルホンアミド基等）、アルキルカル
バモイル基（例えばヘキサデシルカルバモイル基等）、
アリールカルバモイル基（例えばフェニルカルバモイル
基等）、スルホニル基（例えばメチルスルホニル基
等）、アリールアミノスルホニル基（例えば５−ヒドロ
キシベンゼンスルホンアミド基、４−ヒドロキシベンゼ
ンスルホンアミド基等）、アルキルアミノスルホニル基
（例えばブチルアミノスルホニル基等）、アルコキシカ
ルボニル基（例えばドデシルオキシカルボニル基等）、
アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボ
ニル基等）等が挙げられる。
Ra及びRbで表されるシクロアルキル基としては、炭素
数３〜８個のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）が好まし
く、該シクロアルキル基は置換基を有するものを含む。
数３〜８個のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）が好まし
く、該シクロアルキル基は置換基を有するものを含む。
Ra及びRbで表される置換基としては、アルキル基が好
ましい。
ましい。
Rcで表される置換基としては、前記Ra及びRbで表され
るアリール基の置換基として例示したものが挙げられ、
好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、アル
キルオキシカルボニル基、アルキルスルホンアミド基、
アリールスルホニルアミノ基、アリールアミノスルホニ
ル基であるが、少なくとも１つはアリールスルホニルア
ミノ基又はアリールアミノスルホニル基である。
るアリール基の置換基として例示したものが挙げられ、
好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、アル
キルオキシカルボニル基、アルキルスルホンアミド基、
アリールスルホニルアミノ基、アリールアミノスルホニ
ル基であるが、少なくとも１つはアリールスルホニルア
ミノ基又はアリールアミノスルホニル基である。
該アリールスルホニルアミノ基及びアリールアミノス
ルホニル基としては、置換基を有するものが好ましく、
特にヒドロキシル基及び／又はカルボキシル基を置換基
として有するものが好ましい。
ルホニル基としては、置換基を有するものが好ましく、
特にヒドロキシル基及び／又はカルボキシル基を置換基
として有するものが好ましい。
としては、アリールスルホニルアミノ基及びアリールア
ミノスルホニル基の少なくとも１つ、特にアリールスル
ホニルアミノ基並びにハロゲン原子、アルキル基、シア
ノ基、アルキルオキシカルボニル基及びアルキルスルホ
ンアミド基の少なくとも１つを置換基として有するフェ
ニル基が好ましい。
ミノスルホニル基の少なくとも１つ、特にアリールスル
ホニルアミノ基並びにハロゲン原子、アルキル基、シア
ノ基、アルキルオキシカルボニル基及びアルキルスルホ
ンアミド基の少なくとも１つを置換基として有するフェ
ニル基が好ましい。
Rdとして表される置換基としては、前記Ra及びRbで表
されるアリール基の置換基として例示したものが挙げら
れ、好ましくはハロゲン原子、アルキルスルホニル基、
シアノ基、トリフルオロメチル基が挙げられる。
されるアリール基の置換基として例示したものが挙げら
れ、好ましくはハロゲン原子、アルキルスルホニル基、
シアノ基、トリフルオロメチル基が挙げられる。
本発明において好ましいシアンカプラーは下記一般式
〔Ｉ〕で示されるものである。
〔Ｉ〕で示されるものである。
一般式〔Ｉ〕 式中、Ra,Rb,Rc,Rd,Jは前述のものと同義であり、同
義のものが例示される。ｌは０〜２である。
義のものが例示される。ｌは０〜２である。
２つのRc及びｌ＝２のときの２つのRdは同一でも異な
っていてもよく、少なくとも１つのRcは、それぞれヒド
ロキシル基及びカルボキシル基の少なくとも１つで置換
されたアリールスルホニルアミノ基またはアリールアミ
ノスルホニル基であり、Rdがウレイド基に対してｐ−位
に存在するときは、ハロゲン原子、アルキルスルホニル
基またはトリフルオロメチル基である。
っていてもよく、少なくとも１つのRcは、それぞれヒド
ロキシル基及びカルボキシル基の少なくとも１つで置換
されたアリールスルホニルアミノ基またはアリールアミ
ノスルホニル基であり、Rdがウレイド基に対してｐ−位
に存在するときは、ハロゲン原子、アルキルスルホニル
基またはトリフルオロメチル基である。
Ｘは、水素原子または発色現像主薬の酸化体とのカッ
プリング反応により離脱しうる基を表す。
プリング反応により離脱しうる基を表す。
Ｘの具体例としては、水素原子、ハロゲン原子（例え
ば弗素、塩素、臭素原子等）、アミノ基（例えばアミ
ノ、アシルアミノ、ジアシルアミノ、アルキルアミノ、
アリールアミノ基等）、アゾ基、アリールオキシ基（例
えばｐ−メトキシフェノキシ、ｐ−ブタンスルホンアミ
ドフェノキシ、ｐ−カルボキシフェノキシ基等）、アル
コキシ基（例えばメトキシ、２−メトキシエトキシ基
等）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−カル
ボキシフェニルチオ基等）、アルキルチオ基（例えばメ
チルチオ、２−ヒドロキシエチルチオ基等）、複素環チ
オ基（例えば１−エチルテトラゾール−５−チオイル、
２−ピリジルチオ基等）、複素環基（例えば１−ピラゾ
リル、１−イミダゾリル、2,5−ピラゾリンジオン−１
−イル基等）、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキ
ルオキシカルボニル基等が挙げられる。
ば弗素、塩素、臭素原子等）、アミノ基（例えばアミ
ノ、アシルアミノ、ジアシルアミノ、アルキルアミノ、
アリールアミノ基等）、アゾ基、アリールオキシ基（例
えばｐ−メトキシフェノキシ、ｐ−ブタンスルホンアミ
ドフェノキシ、ｐ−カルボキシフェノキシ基等）、アル
コキシ基（例えばメトキシ、２−メトキシエトキシ基
等）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−カル
ボキシフェニルチオ基等）、アルキルチオ基（例えばメ
チルチオ、２−ヒドロキシエチルチオ基等）、複素環チ
オ基（例えば１−エチルテトラゾール−５−チオイル、
２−ピリジルチオ基等）、複素環基（例えば１−ピラゾ
リル、１−イミダゾリル、2,5−ピラゾリンジオン−１
−イル基等）、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキ
ルオキシカルボニル基等が挙げられる。
次に前記のシアンカプラーの具体例を以下に示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
次に本発明のシアンカプラーの具体的合成例を示す。
10.0gの（２）を酢酸エチル200mlに溶解し、N,N−ジ
メチルアニリン4.8gを加え、更に21.7gの（１）を加え
室温で3.5時間反応した。反応液を水洗後、減圧濃縮し
（３）を得た。
メチルアニリン4.8gを加え、更に21.7gの（１）を加え
室温で3.5時間反応した。反応液を水洗後、減圧濃縮し
（３）を得た。
次いで（３）をテトラヒドロフラン300mlに溶解し、1
0％Pd−Ｃ触媒3.0gを加え、水素添加反応を８時間行っ
た。触媒を濾別し、溶媒を減圧留去し、残渣をアセトニ
トリルより再結晶して例示カプラー３を15.7g（55％）
得た。目的物の構造はIR,NMR及びマススペクトルにて同
定した。
0％Pd−Ｃ触媒3.0gを加え、水素添加反応を８時間行っ
た。触媒を濾別し、溶媒を減圧留去し、残渣をアセトニ
トリルより再結晶して例示カプラー３を15.7g（55％）
得た。目的物の構造はIR,NMR及びマススペクトルにて同
定した。
本発明において前記本発明のシアンカプラをハロゲン
化銀乳剤層中に含有せしめるためには、従来公知の方
法、例えば公知のジブチルフタレート、トリクレジルホ
スフェート、ジノニルフェノール等のごとき高沸点溶媒
と酢酸ブチル、プロピオン酸等のごとき低沸点溶媒との
混合液に本発明のシアンカプラをそれぞれ単独で、ある
いは併用して溶解せしめた後、界面活性剤を含むゼラチ
ン水溶液と混合し、次いで高速度回転ミキサまたはコロ
イドミルもしくは超音波分散機を用いて乳化分散させた
後、乳剤中に直接添加するか、または上記乳化分散液を
セットした後、細断し、水洗した後、これを乳剤に添加
してもよい。
化銀乳剤層中に含有せしめるためには、従来公知の方
法、例えば公知のジブチルフタレート、トリクレジルホ
スフェート、ジノニルフェノール等のごとき高沸点溶媒
と酢酸ブチル、プロピオン酸等のごとき低沸点溶媒との
混合液に本発明のシアンカプラをそれぞれ単独で、ある
いは併用して溶解せしめた後、界面活性剤を含むゼラチ
ン水溶液と混合し、次いで高速度回転ミキサまたはコロ
イドミルもしくは超音波分散機を用いて乳化分散させた
後、乳剤中に直接添加するか、または上記乳化分散液を
セットした後、細断し、水洗した後、これを乳剤に添加
してもよい。
本発明のシアンカプラの添加量は通常ハロゲン化銀１
モル当り1.0×10-3モル〜1.0モル、好ましくは５×10-3
モル〜８×10-1モルの範囲である。
モル当り1.0×10-3モル〜1.0モル、好ましくは５×10-3
モル〜８×10-1モルの範囲である。
本発明のシアンカプラは単独で使用しても２種以上を
併用してもかまわない。更に本発明のシアンカプラ以外
のシアンカプラを併用してもかまわない。
併用してもかまわない。更に本発明のシアンカプラ以外
のシアンカプラを併用してもかまわない。
本発明の感光材料に用いるハロゲン化銀乳剤は、常法
により化学増感することができ、増感色素を用いて所望
の波長域に光学的に増感できる。
により化学増感することができ、増感色素を用いて所望
の波長域に光学的に増感できる。
ハロゲン化銀乳剤には、かぶり防止剤、安定剤等を加
えることができる。該乳剤のバインダとしては、ゼラチ
ンを用いるのが有利である。
えることができる。該乳剤のバインダとしては、ゼラチ
ンを用いるのが有利である。
乳剤層、その他の親水性コロイド層は、硬膜すること
ができ、又、可塑剤、水不溶性又は難溶性合成ポリマの
分散物（ラテックス）を含有させることができる。
ができ、又、可塑剤、水不溶性又は難溶性合成ポリマの
分散物（ラテックス）を含有させることができる。
カラー写真用感光材料の乳剤層には、カプラが用いら
れる。
れる。
更に色補正の効果を有しているカラードカプラ、競合
カプラ及び現像主薬の酸化体とのカップリングによって
現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハロゲン化銀溶剤、
調色剤、硬膜剤、かぶり剤、かぶり防止剤、化学増感
剤、分光増感剤及び減感剤のような写真的に有用なフラ
グメントを放出する化合物を用いることができる。
カプラ及び現像主薬の酸化体とのカップリングによって
現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハロゲン化銀溶剤、
調色剤、硬膜剤、かぶり剤、かぶり防止剤、化学増感
剤、分光増感剤及び減感剤のような写真的に有用なフラ
グメントを放出する化合物を用いることができる。
感光材料には、フィルタ層、ハレーション防止層、イ
ラジエーション防止層等の補助層を設けることができ
る。これらの層中及び／又は乳剤層中には現像処理中に
感光材料から流出するかもしくは漂白される染料が含有
させられてもよい。
ラジエーション防止層等の補助層を設けることができ
る。これらの層中及び／又は乳剤層中には現像処理中に
感光材料から流出するかもしくは漂白される染料が含有
させられてもよい。
感光材料には、ホルマリンスカベンジャ、蛍光増白
剤、マット剤、滑剤、画像安定剤、界面活性剤、色かぶ
り防止剤、現像促進剤、現像遅延剤や漂白促進剤を添加
できる。
剤、マット剤、滑剤、画像安定剤、界面活性剤、色かぶ
り防止剤、現像促進剤、現像遅延剤や漂白促進剤を添加
できる。
支持体としては、ポリエチレン等をラミネートした
紙、ポリエチレンテレフタレートフィルム、バライタ
紙、三酢酸セルロース等を用いることができる。
紙、ポリエチレンテレフタレートフィルム、バライタ
紙、三酢酸セルロース等を用いることができる。
本発明の感光材料を用いて色素画像を得るには露光
後、通常知られているカラー写真処理を行うことができ
る。
後、通常知られているカラー写真処理を行うことができ
る。
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実
施の態様はこれらに限定されない。
施の態様はこれらに限定されない。
実施例１ 表−１に示すような本発明のシアンカプラーおよび比
較のカプラーを各々銀１モルに対して0.1モルずつ採
り、カプラー重量の１倍量のフタル酸ジブチルおよび３
倍量の酢酸エチルを加え60℃に加温して完全に溶解し
た。この溶液をアルカノールＢ（アルキルナタレンスホ
ネート、デュポン社製）の５％水溶液120mlを含む５％
ゼラチン水溶液1,200mlと混合し、超音波分散機で乳化
分散し乳化物を得た。次いで、この分散液を赤感性沃臭
化銀乳剤（沃化銀６モル％含有）4kgに添加し、硬膜剤
として1,2−ビス（ビニルスルホニル）エタンの２％溶
液（水：メタノール＝1:1）120mlを加え、下引きされた
透明なポリエステルベース上に塗布乾燥し試料１〜10を
作製した（塗布銀量20mg/100cm2）。
較のカプラーを各々銀１モルに対して0.1モルずつ採
り、カプラー重量の１倍量のフタル酸ジブチルおよび３
倍量の酢酸エチルを加え60℃に加温して完全に溶解し
た。この溶液をアルカノールＢ（アルキルナタレンスホ
ネート、デュポン社製）の５％水溶液120mlを含む５％
ゼラチン水溶液1,200mlと混合し、超音波分散機で乳化
分散し乳化物を得た。次いで、この分散液を赤感性沃臭
化銀乳剤（沃化銀６モル％含有）4kgに添加し、硬膜剤
として1,2−ビス（ビニルスルホニル）エタンの２％溶
液（水：メタノール＝1:1）120mlを加え、下引きされた
透明なポリエステルベース上に塗布乾燥し試料１〜10を
作製した（塗布銀量20mg/100cm2）。
このようにして得られた試料を常法に従ってウエッジ
露光を行った後、以下の現像処理を行った結果を表−１
に示す。
露光を行った後、以下の現像処理を行った結果を表−１
に示す。
発色現像 38℃ 3分15秒 漂 白 38℃ 4分20秒 水 洗 38℃ 3分15秒 定 着 38℃ 4分20秒 水 洗 38℃ 3分15秒 安定化 38℃ 1分30秒 乾 燥 47℃±５℃ 16分30秒 各処理工程において、使用した処理液組成は下記の如
くである。
くである。
炭酸カリウム 30.0g 炭酸水素ナトリウム 2.5g 亜硫酸カリウム 5.0g 臭化カリウム 1.3g 沃化カリウム 2.0mg ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.5g 塩化ナトリウム 0.6g ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム 2.5g ３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）アニリン硫酸塩 4.8g 水酸化カリウム 1.2g 水を加えて全量１とし、水酸化カリウム又は20％硫
酸を用いて、pH10.06に調整する。
ロキシエチル）アニリン硫酸塩 4.8g 水酸化カリウム 1.2g 水を加えて全量１とし、水酸化カリウム又は20％硫
酸を用いて、pH10.06に調整する。
エチレンジアミン四酢酸鉄アンモニウム塩 100.0g エチレンジアミン四酢酸 10.0g 臭化アンモニウム 150.0g 氷酢酸 40.0ml 臭化ナトリウム 10.0g 水を加えて１とし、アンモニア水又は氷酢酸を用い
てpH3.5に調整する。
てpH3.5に調整する。
チオ硫酸アンモニウム 180.0g 無水亜硫酸ナトリウム 12.0g メタ重亜硫酸ナトリウム 2.5g エチレンジアミン四酢酸２ナトリウム 0.5g 炭酸ナトリウム 10.0g 水を加えて１とする。
ホルマリン（37％水溶液） 2.0ml コニダックス（コニカ株式会社製） 5.0ml 水を加えて１とする。
１） 相対感度は、かぶり濃度＋0.11の濃度を与える露
光量の逆数で比較カプラー１を用いた試料１を100とし
た。
光量の逆数で比較カプラー１を用いた試料１を100とし
た。
２） 最高濃度は試料No.1を100とした相対値で示した
ものである。
ものである。
表−１からわかる様に本発明に係る試料は感度が高
く、最高濃度も良好であることが明らかである。
く、最高濃度も良好であることが明らかである。
実施例２ 実施例において、ハロゲン化銀写真感光材料中の添加
量は特に記載のない限り1m2当りのものを示す。又、ハ
ロゲン化銀は銀に換算して示した。
量は特に記載のない限り1m2当りのものを示す。又、ハ
ロゲン化銀は銀に換算して示した。
トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下記に
示すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多
層カラー写真要素試料11を作製した。
示すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多
層カラー写真要素試料11を作製した。
試料−１（比較） 第１層；ハレーション防止層 （HC−１） 黒色コロイド銀を含むゼラチン層。
乾燥膜厚 ３μｍ 第２層；中間層 （I.L.） 2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳化分散物を
含むゼラチン層。
含むゼラチン層。
乾燥膜厚 1.0μｍ 第３層；低感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層（RL−１） 平均粒径（）0.30μｍ、AgI3モル％を含むAgBrIから
なる 単分散乳剤（乳剤I:分布の広さ12％） …銀塗布量1.8g/m2 増感色素Ｉ… 銀１モルに対して６×10-4モル 増感色素II… 銀１モルに対して1.0×10-4モル シアンカプラ（比較カプラー１）… 銀１モルに対して0.06モル カラードシアンカプラ（CC−１）… 銀１モルに対して0.003モル DIR化合物（Ｄ−１）… 銀１モルに対して0.0015モル DIR化合物（Ｄ−２）… 銀１モルに対して0.002モル 乾燥膜厚 3.5μｍ 第４層；高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層（RH−１） 平均粒径（）0.5μｍ、AgI3.0モル％を含むAgBrIから
なる 単分散乳剤（乳剤II:分布の広さ12％） …銀塗布量1.3g/m2 増感色素Ｉ… 銀１モルに対して３×10-4モル 増感色素II… 銀１モルに対して1.0×10-4モル シアンカプラ（比較カプラー１）… 銀１モルに対して0.02モル カラードシアンカプラ（CC−１）… 銀１モルに対して0.0015モル DIR化合物（Ｄ−２）… 銀１モルに対して0.001モル 乾燥膜厚 2.5μｍ 第５層；中間層（I.L.） 第２層と同じ、ゼラチン層。
なる 単分散乳剤（乳剤I:分布の広さ12％） …銀塗布量1.8g/m2 増感色素Ｉ… 銀１モルに対して６×10-4モル 増感色素II… 銀１モルに対して1.0×10-4モル シアンカプラ（比較カプラー１）… 銀１モルに対して0.06モル カラードシアンカプラ（CC−１）… 銀１モルに対して0.003モル DIR化合物（Ｄ−１）… 銀１モルに対して0.0015モル DIR化合物（Ｄ−２）… 銀１モルに対して0.002モル 乾燥膜厚 3.5μｍ 第４層；高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層（RH−１） 平均粒径（）0.5μｍ、AgI3.0モル％を含むAgBrIから
なる 単分散乳剤（乳剤II:分布の広さ12％） …銀塗布量1.3g/m2 増感色素Ｉ… 銀１モルに対して３×10-4モル 増感色素II… 銀１モルに対して1.0×10-4モル シアンカプラ（比較カプラー１）… 銀１モルに対して0.02モル カラードシアンカプラ（CC−１）… 銀１モルに対して0.0015モル DIR化合物（Ｄ−２）… 銀１モルに対して0.001モル 乾燥膜厚 2.5μｍ 第５層；中間層（I.L.） 第２層と同じ、ゼラチン層。
乾燥膜厚 1.0μｍ 第６層；低感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層（GL−１） 乳剤Ｉ…塗布銀量1.5g/m2 増感色素III… 銀１モルに対して2.5×10-4モル 増感色素IV… 銀１モルに対して1.2×10-4モル マゼンタカプラ（Ｍ−１）… 銀１モルに対して0.050モル カラードマゼンタカプラ（CM−１）… 銀１モルに対して0.009モル DIR化合物（Ｄ−１）… 銀１モルに対して0.0010モル DIR化合物（Ｄ−３）… 銀１モルに対して0.0030モル 乾燥膜厚 3.5μｍ 第７層；高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層（GH−１） 乳剤II…塗布量銀1.4g/m2 増感色素III… 銀１モルに対して1.5×10-4モル 増感色素IV… 銀１モルに対して1.0×10-4モル マゼンタカプラ（Ｍ−１）… 銀１モルに対して0.020モル カラードマゼンタカプラ（CM−１）… 銀１モルに対して0.002モル DIR化合物（Ｄ−３）… 銀１モルに対して0.0010モル 乾燥膜厚 2.5μｍ 第８層；イェロフィルタ層（YC−１） 黄色コロイド銀と2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノ
ンの乳化分散物とを含むゼラチン層。
ンの乳化分散物とを含むゼラチン層。
乾燥膜厚 1.2μｍ 第９層；低感度青感性ハロゲン化銀乳剤層（BL−１） 平均粒径0.48μm,AgI3.0モル％を含むAgBrIからなる 単分散乳剤（乳剤III:分布の広さ12％） …銀塗布量0.9g/m2 増感色素Ｖ… 銀１モルに対して1.3×10-4モル イェロカプラ（Ｙ−１）… 銀１モルに対して0.29モル 乾燥膜厚 3.5μｍ 第10層；高感度青感性乳剤層（BH−１） 平均粒径0.8μm,AgI3.0モル％を含むAgBrIからなる 単分散乳剤（乳剤IV:分布の広さ12％） …銀塗布量0.5g/m2 増感色素Ｖ… 銀１モルに対して1.0×10-4モル イェロカプラ（Ｙ−１）… 銀１モルに対して0.08モル DIR化合物（Ｄ−２） 銀１モルに対して0.0015モル 乾燥膜厚 2.5μｍ 第11層；第１保護層（Pro−１） 沃臭化銀（AgI2モル％平均粒径0.07μｍ） …銀塗布量0.5g/m2 紫外線吸収剤 UV−1,UV−２を含むゼラチン層 乾燥膜厚 2.0μｍ 第12層；第２保護層（Pro−２） ポリメチルメタクリレート粒子（直径1.5μｍ）及びホ
ルマリンスカベンジャ（HS−１）を含むゼラチン層 乾燥膜厚 1.5μｍ 尚各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤（Ｈ−
１）や界面活性剤を添加した。
ルマリンスカベンジャ（HS−１）を含むゼラチン層 乾燥膜厚 1.5μｍ 尚各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤（Ｈ−
１）や界面活性剤を添加した。
試料11の各層に含まれる化合物は下記の通りである。
増感色素I;アンヒドロ−5,5′−ジクロロ−９−エチル
−3,3′−ジ−（３−スルホプロピル）チアカルボシア
ニンヒドロキシド 増感色素II;アンヒドロ−９−エチル−3,3′−ジ−（３
−スルホプロピル）−4,5,4′,5′−ジベンゾチアカル
ボシアニンヒドロキシド 増感色素III;アンヒドロ−5,5′−ジフェニル−９−エ
チル−3,3′−ジ−（３−スルホプロピル）オキサカル
ボシアニンヒドロキシド 増感色素IV;アンヒドロ−９−エチル−3,3′−ジ−（３
−スルホプロピル）−5,6,5′,6′−ジベンゾオキサカ
ルボシアニンヒドロキシド 増感色素V;アンヒドロ−3,3′−ジ−（３−スルホプロ
ピル）−4,5−ベンゾ−５′−メトキシ チアシアニン
ヒドロキシド 次に、試料11において、第３層及び第４層のシアンカ
プラ（比較カプラー１）を表−２に示す如くおきかえ、
試料12〜20を作成した。
−3,3′−ジ−（３−スルホプロピル）チアカルボシア
ニンヒドロキシド 増感色素II;アンヒドロ−９−エチル−3,3′−ジ−（３
−スルホプロピル）−4,5,4′,5′−ジベンゾチアカル
ボシアニンヒドロキシド 増感色素III;アンヒドロ−5,5′−ジフェニル−９−エ
チル−3,3′−ジ−（３−スルホプロピル）オキサカル
ボシアニンヒドロキシド 増感色素IV;アンヒドロ−９−エチル−3,3′−ジ−（３
−スルホプロピル）−5,6,5′,6′−ジベンゾオキサカ
ルボシアニンヒドロキシド 増感色素V;アンヒドロ−3,3′−ジ−（３−スルホプロ
ピル）−4,5−ベンゾ−５′−メトキシ チアシアニン
ヒドロキシド 次に、試料11において、第３層及び第４層のシアンカ
プラ（比較カプラー１）を表−２に示す如くおきかえ、
試料12〜20を作成した。
このようにして得られた各試料を通常の方法でウェッ
ジ露光した後、下記により現像処理を行った。結果を表
−２に示す。
ジ露光した後、下記により現像処理を行った。結果を表
−２に示す。
発色現像液組成 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）−アニリン硫酸塩 4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0 g 無水炭酸カリウム 37.5 g 臭化ナトリウム 1.3 g ニトリロ三酢酸３ナトリウム塩（１水塩） 2.5 g 水酸化カリウム 1.0g 水を加えて１とし、pH10.06及び9.76に、それぞれ
調整した発色現像液［Ｉ］及び［II］を用意した。
ロキシエチル）−アニリン硫酸塩 4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0 g 無水炭酸カリウム 37.5 g 臭化ナトリウム 1.3 g ニトリロ三酢酸３ナトリウム塩（１水塩） 2.5 g 水酸化カリウム 1.0g 水を加えて１とし、pH10.06及び9.76に、それぞれ
調整した発色現像液［Ｉ］及び［II］を用意した。
漂白液組成 エチレンジアミン四酢酸鉄アンモニウム塩 100.0g エチレンジアミン四酢酸２アンモニウム塩 10 g 臭化アンモニウム 150.0g 氷酢酸 10.0g 水を加えて１とし、pH6.0に調整する。
定着液組成 チオ硫酸アンモニウム50％水溶液 162 ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ml 水を加えて１とし、pH6.5に調整する。
安定化液組成 ホルマリン37％水溶液 5.0ml コニダックス（コニカ株式会社株製） 7.5ml 水を加えて１とする。
現像処理工程（38℃） 処理時間 発色現像 ・・・・・・・３分15秒 漂 白 ・・・・・・・６分30秒 水 洗 ・・・・・・・３分15秒 定 着 ・・・・・・・６分30秒 水 洗 ・・・・・・・３分15秒 安定浴 ・・・・・・・１分30秒 表−２から明らかな様に本発明に係る試料は感度が高
く、低pHの現像処理でも充分な発色性を有し、かつ、か
ぶりが低いことが明らかとなった。
く、低pHの現像処理でも充分な発色性を有し、かつ、か
ぶりが低いことが明らかとなった。
又、試料20の例示シアンカプラー14の代わりに4,10,1
5,20を用いた場合も、本発明の効果が認められた。
5,20を用いた場合も、本発明の効果が認められた。
Claims (1)
- 【請求項１】２位に を有し、５位に を有するフェノール系シアンカプラーを含有することを
特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 （上述の基中、Ra及びRbは各々、水素原子、アルキル
基、アリール基またはシクロアルキル基を、Rc及びRdは
置換基を、ｍは１〜５を、ｎは０〜５を、Ｊは酸素原子
または硫黄原子を表し、ｍ及びｎが２以上のとき、各Rc
及びRdは同一でも異なっていてもよく、ｍ個のRcのうち
少なくとも１つのRcは、それぞれヒドロキシル基及びカ
ルボキシル基の少なくとも１つで置換されたアリールス
ルホニルアミノ基またはアリールアミノスルホニル基で
あり、ｎが１〜５であって、上記ウレイド基に対してｐ
−位にRdが存在するときは、該Rdはハロゲン原子、アル
キルスルホニル基またはトリフルオロメチル基であ
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63167075A JP2681162B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63167075A JP2681162B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0216543A JPH0216543A (ja) | 1990-01-19 |
| JP2681162B2 true JP2681162B2 (ja) | 1997-11-26 |
Family
ID=15842941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63167075A Expired - Lifetime JP2681162B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2681162B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7262318B2 (en) | 2004-03-10 | 2007-08-28 | Pfizer, Inc. | Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5934536A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | シアン色素画像形成方法 |
| JPS59111644A (ja) * | 1982-12-17 | 1984-06-27 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| DE3624777A1 (de) * | 1986-07-22 | 1988-01-28 | Agfa Gevaert Ag | Fotografisches farbkupplerhaltiges material |
-
1988
- 1988-07-04 JP JP63167075A patent/JP2681162B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0216543A (ja) | 1990-01-19 |
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