DE2057941A1 - Gelbkuppler fuer die Farbfotografie - Google Patents

Gelbkuppler fuer die Farbfotografie

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DE2057941A1
DE2057941A1 DE19702057941 DE2057941A DE2057941A1 DE 2057941 A1 DE2057941 A1 DE 2057941A1 DE 19702057941 DE19702057941 DE 19702057941 DE 2057941 A DE2057941 A DE 2057941A DE 2057941 A1 DE2057941 A1 DE 2057941A1
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DE
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yellow
coupler
couplers
photographic
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DE19702057941
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English (en)
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Takaya Endo
Isaburo Inoue
Syunji Matsuo
Masahiko Taguchi
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Konica Minolta Inc
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Konica Minolta Inc
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    • C07D277/14—Oxygen atoms
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
    • G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds

Description

4-7 519
Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., 1-10, 3-Chome, Nihonbashi-Muro-machi, Chuo-ku, Tokio (Japan)
Gelbkuppler für die farbfotografie
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Gelbkuppler für die Farbfotografie, die zur Bildung von gelben Farbbildern in lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufzeichenmaterialien befähigt sind. Im einzelnen betrifft die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren zur Erzeugung von gelben Farbbildern in lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufzeichenmaterialien, wobei die neuen divalenten gelbe Farbbilder bildenden Kuppler verwendet werden.
Es ist allgemein bekannt, daß bei fotografischen Verfahren zur Erzeugung von Farbbildern ein Kuppler enthaltendes fotografisches AufZeichenmaterial belichtet und dieses Material dann einer Farbentwicklung unterworfen wird, wobei ein Entwickler verwendet wird, der als Hauptbestandteil ein Entwicklungsmittel vom !Typ eines aromatischen primären Amins enthält. Von den in dieeem Verfahren verwendeten Kupplern haben die Gelbkuppler eine aktive Methylen-Gruppe, die dadurch zur Bildung eines Farbstoffes befähigt sind, daß sie mit einem Oxydationeprodukt des Entwicklungsmittels vom Typ der aromatischen primären Amine kuppeln. Wenn diese aktive
109824/17*16
Methylen-Gruppe eine unsubstituierte Gruppe ist, werden "bei der Färbentwicklung 4 Mol Silberhalogenid benötigt, um ein Mol Farbstoff zu erzeugen. In diesem Fall ist der Kuppler also ein sogenannter tetravalenter Kuppler. Es ist jedoch auch bekannt, daß der gleiche Farbstoff wie im Falle des tetravalenten Kupplers' auch aus einem Kuppler gebildet werden kann, bei dem eines der Wasserstoffatome des aktiven Methylen substituiert worden ist durch ein Halogen wie Chlor, In diesem Fall wird während der Farbentwicklung das Halogenatom abgespalten, und 2 Mol des entwickelten Silberhalogenides können 1 Mol eines Farbstoffes bilden, so daß diese Kuppler als divalente Kuppler bezeichnet werden. Die divalenten Kuppler sind hinsichtlich der folgenden Punkte vorteilhafter als die tetravalenten Kuppler:
1. Die Kupplungsgeschwindigkeit ist größer als im Falle der üblichen tetravalenten Kuppler.
2. Die zur Bildung einer bestimmten Menge Farbstoff benötigte Menge Silberhalogenid kann halb so groß sein wie die Menge, die im Falle der tetravalenten Kuppler benötigt wird, so daß die Silberhalogenidmenge und damit die Kosten vermindert werden können.
3. Die Emulsionsschicht kann dünner ausgestaltet werden, so daß das erhaltene Farbbild eine erhöhte Auflösung und Schärfe besitzt.
A-, Im Falle eines mehrschichtigen fotografischen Aufzeichenmaterials wird die Lichtdurchlässigkeit zu den unteren Schichten verbessert, so daß die fotografische Empfindlichkeit erhöht ist.
109824/1716
_ 3 —
Aus diesen Gründen ist die Verwendung von divalenten Kupplern erheblich vorteilhafter zur Erzeugung von Farbbildern in mehrschichtigen farbfotografischen Aufzeichenmaterialien. Diese vorteilhaften Eigenschaften sind besonders ausgeprägt in den Fällen, in denen eines der Wasserstoff atome des aktiven Methylens in einem eine offenkettige Methylen-Gruppe enthaltenden, ein gelbes Farbbild erzeugenden Kuppler substituiert worden ist durch ein cyclisches Säureimid wie
Diese substituierende Komponente hat die Eigenschaft, daß sie im Zeitpunkt der Farbentwicklung abgespalten wird.
Gewisse divalente Kuppler neigen zur Bildung von Farbschleiern und haben die Eigenschaft, daß sie die Entwicklung inhibieren. Dagegen besitzen jedoch die gelben Farbstoffe, die durch die oben- erläuterte Färb entwicklung aus den Gelbkupplern gemäß der Erfindung erhalten worden sind, eine ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber Licht, Feuchtigkeit und Wärme. Sie haben keine unnötigen Absorptionen im langwelligen Bereich, eine geringere Absorption im grünen Bereich, und sie liefern einen äußerst wünschenswerten Farbton bei der Farbreproduktion.
Gegenstand der vorlxegenden Erfindung sind demgemäß Gelbkuppler für die Farbfotografie zur Erzeugung von gelben Farbbildern, wobei die Gelbkuppler gemäß der Erfindung dadurch gekennzeichnet sind, daß sie der allgemeinen Formel
a-n/
109824/171S
_ ZJ. _
worin A ein ein gelbes Farbbild "bildender Kupplerrest mit einer offenkettigen Methylen-Gruppe ist, die Gruppe
sog—-., co
eines der Wasserstoffatome des aktiven Methylen substituiert, das an zwei Garbonylgruppeη der offenkettigen Methylen-Gruppe des ein gelbes Farbbild bildenden Kupplerrestes A gebunden ist, und Q für eine der folgenden Gruppen steht:
CH.
oder
.CH,
worin R^ und Rp niedere Alkylgruppen bedeuten, X für Wasserstoff, Halogen oder Alkoxy steht, und Y für Wasserstoff, Halogen, Amino, Acylamido, Ureido, niederes Alkyl, Alkoxy, Hydroxy oder eine Atomgruppe steht, die zusammen mit X zur Bildung eines Benzolringes erforderlich ist, entsprechen.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten divalenten Kuppler sind also dadurch gekennzeichnet, daß eines der Wasserstoffatome des aktiven Methylen im Kuppler die Gruppe
trägt
co- — -
Typische Beispiele für gemäß der Erfindung verwendete Kuppler sind nachfolgend aufgeführt. Die gemäß der Erfindung verwendbaren Kuppler sind jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
10 9 8 2 4/1716 - 5 -
(1) α-Benzosulfimid -a-pivalyl-2-chlor -5-|j--(2,4-ditert-aiiiylphenoxy-)butylamid J acetanilid
CH-
NHCOCHCO-C-CH,
IT
co so
CH
(2) a-(6-Chlor^benzosulfimid )-a-pivalyl-2-chlor -5~ -(2,4-di-tert-amylphenoxy)butylamid Jacetanilid
tc5H11
Cl
GH,
NHCOCHCO-C-CH,
co xso.
OH5
Cl
(3) a-(ß-Sulfopropionimid )-oc-pivalyl-2-chlor -5-
(y-(2,4-di-tert-amylphenoxy)butylamid Jacetanilid
t05H11
O-( CHg)3CONH-^ Vci
CH,
NHCOCHCO-C-CH;
CO S(
I I
G-C
Ho H.
I CH,
109824/1711
- 6
(4-) α-(6--Acetaraidoboiizoßuiririid )-;c~o -..zeyl-c-
dodecyloxyacetaxiilid
/ VcOCHCOlTH-^Λ
NIICOCH,
(5) a-(6-p-Äthoxyphenylureidobenzosulfiiaid )-α- (Z}._n_octadecyloxybenzoyl)-2-methoxyacetanilid
H37C18°
COCHCOiTH
-/Λ
NHCONH
(G) Natri\im-a_(6-acetamidobenzosulfimid )-a~ (4—n-octadecyloxybenzoyl)-2-methoxy-5-sulfoacetaiiiIid
OCH.
NHCOCIi,..
4/1718"'
BAD OFUGrtNAL
c-Ca-Gul fo-a-butyl-butyliald )-χ~ ^3-(eί--
? Ω R 7 9 Λ
ne t hox7/a cot aiii 1 id
OCHx COCHCOKH-f V
OO SO,
(δ) a-Benzosulfinid -a-benzoyl-2-phe-noxy-5 dodecyloxycarboriyl-'acetanilid
0-
/ VcoCHCOKH-/ ^
CO SO
(9) a-(6-Hydro3£ybenzosulfimid )-a-(3-Γ<χ-(2,4--di-tertamylphenoxy)butylaiQid ] benzoyl) -2-mathoxyacet anil id
?CH
COCHCOlvH
CO SO0
109824/1716
BAD
- [oc-( 3-dodecyloxyphenoxy )butyl.a:.iid "l acotan? lid
OCH.
Γ/
'/ V-COCt
COCHCOlTH-/ ^
co so
NHCOCHO-^
!2H5
" ν.
OCH
(11) 3- [a-(7-Chlor/benzosulfimid )-a-(2-jnethoxybenzoyl> äcetamid J- (i-(n-dodecyloxycafbonyl)üthyl)-4-chlqrxbenzoat
OCH,
Cl Τ _
COCHCONH
CO SO0
Τ _ CONH-(/ \
COOCHCOOC
121
Cl
(12) 3-[oc-(ITaphthosulfimid )-cc-(2-methcxybenzoyl)acetami (n-dodecyloxycarbonylmethyl)-4-chloivbenzoat
»\J\jU.-7 KjX.
f VcOCHCONH-
iWf24/i716
ΒΑΏ ORIGINAL
-
-2057041-
_ 9
(13) o^-C^-Acetamidobenzos-ulfimid)- oC-neptadecarLoyl-2-chloracetanilid
IbICOOH3.
(14·) «-(a-Sulfo-a-methylpropionimid )-a~(2-n-dodec;yIoxy benzoyl)-2,5-dichloryacetanilid
'0C12H25 Cl
COCHCONH-
CO SO0
C.
(15) «-(5,6-Dichlor^benzosulfimid )-a-benzoyl-5-j^a-(2,4,6-trichlor^phenoxy)laur3'rlamid methoxyacetanilid
OCH,
! - Cl fJI . Cl »ΙΟΙ j <j Q ft. ο <ν / fine AADnRtQINAL
(16) 3- (a-(6-Chlorxbenzosulf imid 'j-a-^Z-w.et.rjroenz acetamid ] ~ ( n-dode c 7I o^c ar bony !methyl)-4--chlorvbenzoat"
CH-
Cl
f VCOCHCOITH-f V
co so.
COOCH0CCOC^0H
12^25
Cl
(Ι?) a-(4,5-Dimethoxybenzosulfimid )-a-benzo,yl-2 chlor -5-octadecylsuccinimid^-acetanilid
Cl
CO-CH-C 8
CO-CH.
(18) a-Benzosulflmid -ot-benzoyl-2-clilor -5-octadecylsuccinimid.—acetanilid
Cl
COCHCONH-
CO S
N<
,CO-CH-C18H57
\_JtO9824/1?16
U2
BAD ORtQtNAL
(19) «-(ß-SuIfopropioniinid )-·:;-(5-(V-(^-chlor -3,5-diine thyi phenoxy )lauryl amid Ί benzoyl j-2·- ■ methoxyac et anilid
205794T
Cl
OCH,
'COCHCOKH-f \ I V=/
IT
CO 30
GHp— CH
(20) a-(5-Methylbenzosulfimid )-a-(2-methoxybenzoyl)-5-(V-
(2,4—di-tert-amylphGnoxy)butylamid ]~2-chlor^-acetanilid OCHx Cl
-COCHCOHH-
ITHCO ( CH2 )30
(21) «-(e-Tridecanoylamidobenzosulfimid )-abenzoylacetanilid
COCHCONH-/ Λ
N
/\
co so2
NHCOC18H27
109824/1718
BAD ORtQlNAt
- 12 -
(22) po -(6-Aminobenzosulfimid)- ot-benzoyl-2-metlioxyacetanilidhydrochlorid
-CQCHCONH- /
I OCH;
co so2
• HCl
(23) a-(6-Tridecanoylamidobenzosulfiiniä )-oc-benzoyl-4-sulfamylacetan.ilid
N
/\
co so.
ITHCOC13H27
(24) Natrium-oc-benzosulfimid -a-furoyl-2-methoxy 5-sulfoacetanilid
OCH5
I^ ^J-COCHCONH-;
N SOxITa
/\
CO SOo
109824/1716 -13-
l uac^ α ι 1 io g^p ORIGINAL T
(25) α-Benzosulfimid- -oc-J-dodecylsuccinimidobonzoylmethoxyacetanilid
COCHCONH-
Die obengenannten Verbindungen können im allgemeinen dadurch synthetisch hergestellt werden, daß in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Benzol, Aceton oder Acetonitril, ein ein gelbes Bild erzeugender Kuppler mit einer offenkettigen Methylengruppe, in dem eines der Wasserstoffatome des aktiven Methylen zwischen zwei Oarbonylgrüppen der offenkettigen Methylengruppe substituiert ist durch Chlor oder Brom, umgesetzt wird mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
M - N<T
worin M für ein Metallatom, z. B. Na, K, Ag, Ga oder Mg steht und Q die gleiche Bedeutung wie oben -hat.
109824/1716
-ίο OMi BAD ORIGINÄR
- 14 -
Die σο -Cl-substituierten Kuppler können nach dem in der USA-Patentschrift 2,728,658, und die <** -Br-substituierten Kuppler können nach dem in der USA-Patentschrift 2,728,658 *) oder durch Umsetzung einer <* -unsubstituierten Verbindung mit N-Bromsuccinimid hergestellt werden. *) beschriebenen Verfahren
Verfahren zur Synthese der gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler sind nachfolgend beispielsweise beschrieben.
Synthese Beispiel 1
Synthese der beispielsweise genannten Verbindung Nr. (1): Ein Gemisch aus 6.4 g <*- -Pivalyl- t*-brom-2-chlor-5-(^-(2,4-di-tert-amylphenoxy)butylamid)acetanilid und 8.7 g Saccharin-Silbersalz wird mit 70 ml Acetonitril 12 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das nicht umgesetzte Silbersalz durch Filtration abgetrennt, und das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt. Das erhaltene ölige Material wird aus n-Hexan umkristallisiert, wobei 6.0 g einer weißen pulverförmigen Substanz mit dem Schmelzpunkt 133 bis 135 °G erhalten werden.
Elementaranalyse:
berechnet (%) C 63.85 H 6.56 N 5.55 gefunden (%) C 64.03 H "6.55 N 5.29
Auf die gleiche Weise können die folgenden Verbindungen hergestellt werden.
109824/ 1716
- 15 A - 2057941 F.(0C)
Ver
bin
dung
Nr.		 <*> -Pivalyl- ex. -brom-
2-chlor-5-fr-(2,4-
di-tert-amy!phen
oxy ) butylamid)
acetanilid		 M-N Ä
XC0-'"'		 Reak-
tions-
lösungs-
mittel		 142 -
143
(2) pe -Pivalyl- oi--brom-
2-chlor-5-U-(2,4-
di-tert-amylphen-
oxy)butylamid)
acetanilid		 6-Chlor-
saccharin
Silbersalz		 . Aceto
nitril		 98-99
(5) <χ· -Chlor- pe -benzo-
yl-2-n-dodecyloxy-
acetanilid		 ß-Sulfo-
propionimid
Silbersalz		 Aceto
nitril		 85-86
(4) oi. -Chlor- t*- (4-n-
octadecyloxyben-
zoyl)-2-methoxy-
acetanilid		 6-Acetamid-
saccharin
Silbersalz		 Aceto
nitril		 156-
137
(5) tert-amylphenoxy)
butylamid) benzoyl
->Ä-chlor-2-meth-
oxyacetanilid		 6-(3-p-lth-
oxy-phenyl-
ureid)-
saccharin
Silbersalz		 Aceto
nitril		 60-61
(7) </■ -Chlor- oc -benzo-
yl-2-phenoxy-5-
dodecyloxy-carbo-
nylacetanilid		 4-lthyl-4-
butyl-1,2-
thiaazet-
idin-3-on-
1,1-dioxid
Silbersalz		 Aceto
nitril		 105 -
106
(8) o6 --fa-fa -(2,4-Di-
tert-amylphenoxy)
butylamid) -benzo-
yl^-oc -chlor-2-
methoxyacetanilid		 Saccharin
Silbersalz		 Aceto
nitril		 96-97
(9) oi -Brom-Po -benzo-
yl-2-n-methoxy-5-
(ού - ( 3-dodecyloxy-
phenoxy)-butyl
amid) acetanilid		 6-Hydroxy-
saccharin
Silbersalz		 Aceto
nitril		 153-
154
(10) 3-j* -Chlor- ß- (2-
methoxybenzoyl)
acetamid) -1-(n-
dodecyloxyc arbo-
nyl) äthyl) -4-chlor-
benzoat ^ Q.g 8 2 A /		 5-Me^hoxy-
saccarin
Natriumsalz		 Benzol 94-95
- 16 -
(11) 7-Chlor-
saccarin
Natriumsalz
1716 		Aceto
nitril
~ 16 methoxybenzoyl)
ac et amid) - £1 - (n-
dodecyloxycarbo
nyl) methyl) -4-
chlorbenzoat		 - 205 7941
oc-Chlor- go -
heptadec anoyl-2-
chloracetanilid		 5,6-Benzo-
saccliarin
Natriumsalz		 Benzol 134 -
135
(13) oi-Chlor-o6-(2-n-
dodecyloxybenzoyl)-
2,5-dichloracet-
anilid		 5-Acetamid
saccharin
Silbersalz		 Aceto
nitril		 98-99
(14) ex. -Brom- #· -benzoyl-
5-LO6 -(2,4,6-tri-
chlor-phenoxy)lau-
rylamid)-2-methoxy-
acetanilid		 4,4-Dimethyl-
1 ,2-th.iaaze-
tidin-3-on-
1,1-dioxid
Silbersalz		 Aceto
nitril		 72-73
(15) 3- (pc -Chlor-oo -(2-
methylbenzoyl)acet
amid} -(n-dodecyl-
oxyc arbonyl-methyl)
--'-) cblorbenzoat		 5,6-Dichlor-
saccharin
Silbersalz		 Aceto
nitril		 135 -
136
(16) oc -Lj-(JiD- ,x, -L'enzoyl-
2-Ghi or-S-~ ( οct ade-
cyl-succinimidj
acetanilid		 6-Chlor-
saccharin
Silbersalz		 Aceto
nitril		 98-99
(17; bt -Chlor-o6-benzo-
yl-2-chlor-5-(octa-
decyl-succinimid)
acetanilid		 4,5-Dime thoxy-
saccharin
Silbersalz		 Aceto
nitril		 63-64
(18) (4-chlor-3,5-dime-
thyl-phenoxy)lau-
rylamid) benzoyl}--2-
methoxyacetanilid		 Saccharin
Silbersalz		 Aceto
nitril		 72-73
(19) cxi-Chlor- oc ~(2-meth-
oxybenzoyl)-5- C^ -
(2,4-di-tert-amyl-
phenoxy)butylamid)-
^-chloracetanilid		 ß-Sulfo-
propionimid
Silbersalz		 Aceto
nitril		 85-86
(20) oc -Brom-oc -3-dode-
cyl-succinimid-
benzoyl-2-methoxy-
ncetanilid		 5-Methyl-
saccharin
Natriumsalz		 Aceto
nitril		 143 -
144
U-5; , ,,,, . 109824 Saccharin
Silbersalz		 Aceto
nitril		 95-96
/ 17 16 oniciNAL -17-
Synthese Beispiel 2
Synthese der Verbindung ITr. (6):
Ein Gemisch aus 5.7 g ©t--Chlor-<*-(4-n-octadecyloxybenzoyl)-2-methoxy-5-fluΌrsulfonylacetanilid und ?.O g 6-Acetamidsaccharin Silbersalz wird in Acetonitril 18 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das nicht umgesetzte Silbersalz durch Filtration abgetrennt r und das Filtrat wird unter vermindertem Druck konzentriert. Die erhaltene ölige Substanz wird in 100 ml Aceton gelöst. Zu dieser Lösung wird eine Lösung von 8 g caustischer Soda in I50 ml Wasser gegeben. Das Lösungsgemisch wird 30 Minuten unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und dann mit Essigsäure versetzt, wobei sich als obere Schicht ein öliges Material abtrennt. Diese ölige Substanz wird gesammelt und aus Äthanol umkristallisiert, wobei^8.5 g einer schwachgelblich-weißen pulverförmigeftSubstanz erhalten hat, deren Schmelzpunkt über 250 0G liegt.
Auf die gleiche Weise werden entsprechende Nitro-Verbindungen in die reduzierten Amino-Verbindungen übergeführt, die dann hydrochloriert oder acyliert werden, um die beispielsweise genannten Verbindungen Nr. (21), (22) und (23) synthetisch herzustellen, die Schmelzpunkte von 115 bis 117 °G, über 270 0C bzw. über 270 0G aufweisen.
Außerdem wird ein Gemisch aus 06 -Chlor- oi.-furoyl-2-meth^oxy-5-fluorsulfonylaeetanilid und Saccharin Silbersalz gemäß dem in Synthese Beispiel 2 beschriebenen Verfahren behandelt, wobei die Verbindung Nr. (24) mit einem Schmelzpunkt von über 260 0G erhalten wird.
Zur Erzeugung von gelben Farbbildern in lichtempfindlichen, farbfotografLachen AufZeichenmaterialien verwendete Entwickler vom Typ der aromatischen primären Amine: :;iml beispielsweise:
:. 109824/1716 bap ORlfflNAC lfä "
Diäthyl-p-phenylendiaminhydrochlorid, Monomethyl-p-phenylendiaminhydrochlorid, Dimethyl-p-phenylendiaminhydrochlorid, 2-Amino-5-diäthylaminotoluolhydrochlorid, 2-Amino-5-(N-äthyl-N-dodecylamino)-toluol, N-Äthyl-ß-methansulfonamidoäthyl-J-methyl-^-aminoanilin-
sulfat,
N-Äthyl-ß-methansulfonamidoäthyl-4-aminoanilin, und 4-N-Ä'thyl-N-ß-hydroxyäthylamino anilin.
In alkalischen Entwicklerlösungen können auch p-Aminophenole verwendet werden, in denen die Aminogruppen nicht substituiert worden sind. Außerdem können die alkalischen Entwicklerlösungen auch einige der gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler enthalten. Die Entwicklerlösungen können ein Alkalimetallsulfid, -carbonat, -bisulfid, -bromid oder -jodid enthalten.
Ein typisches Beispiel für Entwicklerlösungen, enthaltend die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler ist nachfolgend genannt:
2-Amino-4-diäthylaminotoluol-
hydrochlorid ■ 2.0 g
wasserfreies Natriumsulfit 2.0 g
wasserfreies Natriumcarbonat 20.0 g
Kaliumbromid 1.0g
tippler Nr. (22) 2.0 g
Wasser bis auf , 1,000 ml
Zur Einarbeitung der gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler in lichtempfindliche, farbfotografische Emuin ionen können die an sich bekannten Verfahren angewandt werden, heikönnen einer oder mehrere der Kuppler in einem
109824/1716
hochsiedenden Lösungsmittel mit einem Siedepunkt über 175 0G wie Tricresylphosphat oder Dibutylphthalat, einem niedrigsiedenden Lösungsmittel wie Butylacetat oder Butylpropionat oder einem Gemisch aus dem genannten hochsiedenden und niedrigsiedenden Lösungsmittel gelöst werden. Diese Lösung wird dann mit einer wäßrigen Gelatinelösung, die ein oberflächenaktives Mittel enthält, vermischt und dann mittels eines hochtourigen Rotationsmischers oder einer Colloidmühle emulgiert und dispergiert. Anschließend wird die erhaltene Dispersion unmittelbar zu einer fotografischen Silberhalogenid-Emulsion gegeben. In alternativer Weise wird sie erstarren geladen, in kleine Stücke geschnitten, durch Wasche:mit Wasser oder auf ähnliche Weise vom niedrigsiedender-LösungBmitt.pl beire:H -und <iann j;ur Ijrmlsion gegeben. Anschließend wird die Emulsion auf einen Träger aufgetreten und getrocknet, wobei ein lichtempfindliches,loto-grafinohe?. Material mit einer Silberhalogenid-Emulsionsschicht erhalten wird. In diesem Falle liegt die Menge des zur lichtempfindlichen, fotografischen Silberhalogenid-Emulsion gegebenen Kupplers vorzugsweise im Bereich von 10 bis 300 g pro Mol Silberhalogenid. Die Menge schwankt jedoch in Abhängigkeit von dem jeweils gewünschten Verwendungszweck.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten divalenten, ein gelbes Farbbild erzeugenden Kuppler, z. B. die beispielsweise unter Nr. (2), (3), (7), (12), (I7) und (18) genannten Kuppler, können in gleicher Weise wie oben beschrieben zu Emulsionen gegeben werden, ohne daß jedoch ein hochsiedendes Lösungsmittel verwendet wird, und der Kuppler Nr. (6) kann in väßrigein Alkali. ί-:ρϊπ*ΐ; und dann in der Emulsion disper- ^iirt. werdcL.. ber Ruppl^r Kr, (.22) k&nr. in Fi.· *-cluing mit einer iSntwio·'!erlösung, i-nd nie Kuppler Kr« (^'V) und '.^i) können iriliciiteuipf indlichen Auf Zeichenmaterialien für äaa Diffusionstransfer-Verfahren verwendet werden, da sie Diffusion ;s£arbstcffe bilden.
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BADORIGiNAL 2° ~
Die gemäß der Erfindung verwende ten/Cot ο grafischen Emulsionen können verschiedene Sirberhalogenide wie Silberchlorid, Silberjodidbromid und Silberchloridbromid enthalten. Außerdem können die Emulsionen der chemischen oder der optischen Sensibilisierung unterworfen worden sein unter Verwendung von Carbocyanin- oder Merocyanin-Farbstoffen. Sie können mit üblichen fotografischen Zusatzstoffen beispielsweise Antischleiermittel^ Stabilisatoren, Antivergilbungsmitteln, anti-Irradiationsmitteln, oberflächenaktiven Mitteln, Härtemitteln, Beschichtungshilfsstoffen usw. versetzt worden sein.
Die lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufzeichenmaterialien, die die Kuppler gemäß der Erfindung enthalten, können auch Ultraviolett-Absorber enthalten, wodurch die Haltbarkeit der resultierenden Farbbilder weiter verbessert wird. Außerdem können die Farbentwicklerlösungen zusätzlich zu den obengenannten Entwicklungsmitteln Entwicklungshilfsmittel wie citrazinic acid oder ähnliche enthalten.
An Hand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert. Der Ordnung halber sei darauf hingewiesen, daß die Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.
Beispiel 1
Jeweils 20 g der beispielsweise genannten Kuppler Nr. (2), (3), (7), (12), (17) und (18) wurden zu einem Gemisch aus 20 ml Dibutylphthalat und 60 ml Äthylacetat gegeben und dann auf 60 0C erwärmt, um eine Lösung herzustellen. Diese Lösung wurde zu einer Mischung aus 10 ml einer 6%ig€ü wäßrigen Lösung von Alkanöl (Alkylnaphthalinsulfonat der Firma
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BAD ORIGiNAL
Du Pont) und 200 ml einer 6%igen wäßrigen Gelatinelösung gegeben, und dann mittels einer Colloidmühle dispergiert, um eine Kupplerdispersion her !austeilen.
Die so hergestellte Kupplerdispersion wurde zu 1 kg einer hochempfindlichen Silberjodidbromid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, um ein lichtempfindliches, fotografisches Aufzeichenmaterial mit einer stabilen Beschichtung herzustellen. Dieses fotografische AufZeichenmaterial wurde in üblicher Weise belichtet, 10 Minuten lang bei 20 0O mit einer Entwicklerlösung mit der nachfolgenden Zusammensetzung entwickelt und dann in üblicher Weise abgestoppt, fixiert und gebleicht.
Zusammensetzung der Entwicklerlösung:
N-Äthyl-N-ß-methansulfonamidoäthyl-3-methyl-4-aminoanilinsulfat 5.0 g
wasserfreies Natriumsulfit 2.0 g
Benzylalkohol 3.8 g
Natriumcarbonat (Monohydrat) 50.0 g
Kaliumbromid 1.0 g
Natriumhydroxid 0.55 g
Wasser bis auf 1,000 ml
Die maximale Absorption (λ-max), die maximale Dichte (D-max) und die Lagerfähigkeit der Jeweils erhaltenen entwickelten Farbbilder sind in der Tabelle 1 zusammengegeben im Vergleich mit einer Kontrollprobe, die unter Verwendung von Kupplern hergestellt worden war, die hinsichtlich der Struktur mit den Kupplern gemäß der Erfindung identisch sind, Jedoch vom unsubstituierten Typ sind.
CAa 109824/1716 " 22 "
Kuppler
Nr.		 Tabelle (2) \--max 1 Restfarbverhältni s Feuchtigkeits-
; beständigkeit
Kontrolle (3) 447 Licht-
echtheil		 100
Kuppler Nr. 447 96 100
VCi"
such
Nr.		 Kuppler Nr. - (7) 448 Entwickeltes Farbbild 97 99
1 Kontrolle 447 95 99
2 Kuppler Nr. (12) 447 D-max 84 100
5 Kontrolle 440 1.74 85 99
4 Kuppler Nr. (17) 440 2.70 82 98
5 Kontrolle (18) 452 2.85 80 100
6 Kuppler Nr. 453 2.28 80 100
7 Kuppler Nr. 452 2.60 88 99
8 2.00 80
9 2.5O
10 2.50
2.85
2.78
Kontrolle: Kuppler vom unsubstituierten Typ, die
im übrigen identisch sind mit der Struktur der Kuppler gemäß der Erfindung.
X-max und D-max: Berechnet durch Messung der spektralen Absorption und Dichte.
Restfarbverhältnis: %Restfarbdichte nach Behandlung
des Teiles, der anfangs eine Dichte von 1.0 hatte, unter den nachfolgenden Bedingungen.
Behandlungsbedingungen:
Lichtechtheit: Xenon-Bogenlampe, 50 °0,
30 Stunden. Feuchtigkeitsbeständigkeit: 50 0G, 80 %
relative Feuchtigkeit,
7 Tage.
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Aus der !Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete Eigenschaften haben und als Kuppler für Vielschicht- und mehrfarbige fotografische Elemente geeignet sind.
Beispiel 2
Nach dem gleichen Verfahren wie gemäß Beispiel 1 wurde der Kuppler Nr. (1) in einer Gelatine-Silberjodidbromid-Emulsion dispergiert. In diesem Falle betrug die Menge des Silberhalogenides die Hälfte der in Beispiel 1 verwendeten Menge.
Als Kontrollkuppler wurde ein Kuppler vom unsubstituierten Typ verwendet, d. h. ein tetravalenter Kuppler, der im übrigen die gleiche Struktur wie der Kuppler Nr. (1) gemäß der Erfindung hat. In diesem Falle war die Menge-des verwendeten Silberhalogenides einmal die gleiche wie im Beispiel 1 und zum anderen Male die Hälfte der in Beispiel 1 verwendeten Menge.
Die drei so hergestellten Dispersionen wurden in gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt, wobei lichtempfindliche, fotografische AufZeichenmaterialien hergestellt wurden. Nach der Belichtung wurden diese fotografischen Aufzeichenmaterialien jeweils in der gleichen Weise wie gemäß Beispiel 1 behandelt.
In der beiliegenden Zeichnung sind die Gelbfarbdichten gegen blaues Licht für jede Probe gemäß Beispiel 2 dargestellt. Die Dichten der gelben Farbstoffe wurden mit einem Densitometer gemessen. In der Zeichnung gibt die Abszisse die Belichtungsmenge (log E) und die Ordinate die Dichte an.
8 2 4/1716 ™ 2A
Die Kurven (1) und (2) sind diejenigen der Proben mit den tetravalenten Kupplern. Die Kurve (3) wurde mit dem Kuppler Nr. (1) gemäß der Erfindung erhalten. Das fotografische Material der Kurve (1) enthält das Silberhalogenid in der doppelten Menge im Vergleich zum fotografischen Material der Kurve (2). Das fotografische Material der Kurve (3) enthält die gleiche Silberhalogenid-Menge wie das fotografische Material der Kurve (2). Aus der Zeichnung ist klar ersichtlich, daß der divalente Kuppler gemäß der Erfindung erfolgreich selbst dann verwendet werden kann, wenn die Silberhalogenid-Menge die Hälfte der üblichen Menge beträgt.
Beispiel *>
Eine Dispersion des Kupplers (6) in einem Lösungsgemisch aus Äthanol und Wasser wurde in einer iO%igen Lösung von caustischer Soda gelöst. Die erhaltene Lösung wurde zu eine Gelatinelösung, enthaltend 12 % Gelatine und 5.13 % Alkanol B,gegeben und dann durch Zugabe von Essigsäure neutralisiert. Diese Flüssigkeit wurde in einer fotografischen Silberhaiogenid-Emulsion, enthaltend Silberjodidbromid, dispergiert, die dann auf einen Träger aufgetragen und getrocknet wurde, um ein lichtempfindliches, fotografisches AufZeichenmaterial herzustellen.
Zum Vergleich wurde ein lichtempfindliches, fotografisches Kontrollmaterial in gleicher Weise, wie vorstehend beschrieben, hergestellt, wobei jedoch anstelle des Kupplers Nr. (6) ein Kuppler vom unsubstituierten Typ verwendet wurde, der im übrigen die gleiche Struktur besaß.
Nach Belichtung wurden diese fotografischen Aufzeichenmaterialien jeweils in gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt, wobei die in Tabelle 2 zusammengestellten Ergebnisse erhalten wurden.
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- 25 Tabelle 2
Relative
Kuppler Schleier Empfind- Λ—max D-max
lichkeit
Kuppler Nr. (6) 0.13 230 440 2.70 Unsubstituierter
Kuppler 0.10 100 440 1.85
Aus der Tabelle ist klar ersichtlich, daß der Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete Ergebnisse liefert selbst dann, wenn mit Fischer's Dispersionsmethode gearbeitet wird.
Beispiel 4
Eine fotografische Emulsion, die die Kuppler Nr. (21) und Nr. (23) enthielt, wurde auf einen Träger aufgetragen, um lichtempfindliche, fotografische AufZeichenmaterialien herzustellen. Diese fotografischen Aufzeichenmaterialien wurden belichtet und dann mit einer verdünnten alkalischen Entwicklerlösung behandelt, die den pH 13 aufwies und 2 g/Liter Na2SO,. und 11, g/Liter 4-N-lthyl-N-ß-hydroxyäthylaminoanilin enthielt. Das so behandelte fotografische Aufzeichenmaterial wurde 3 Minuten lang bei 24 0G in dichten Kontakt mit einem Bild-empfangenden Blatt gebracht, das Dimethyl-ß-hydroxyäthyl-yu-stearoamidopropylammoniumdihydrogenphosphat (eine Beize) enthielt. Nach Entwicklung wurde das Bild-empfangende Blatt abgezogen, wobei ein erzeugter gelber Farbstoff auf das Bild-empfangende Blatt übertragen und ein ausgezeichnetes positives Bild erhalten wurde.
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Beispiel 5
Eine übliche äußere Entwicklungsbehandlung wurde unter Verwendung einer äußeren Entwicklungslösung durchgeführt, die den Kuppler Nr. (22) gemäß der Erfindung enthielt. Zum Vergleich wurde die gleiche Entwicklung, wie oben beschrieben, unter Verwendung einer äußeren Entwicklungslösung durchgeführt, die einen Kuppler vom unsubstituierten Typ enthielt, der im übrigen die gleiche Struktur wie der Kuppler Nr. (22) gemäß der Erfindung aufwies. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.
Tabelle 3 Eelative
Empf indl ich«-
keit		 Λ-max D-max .70
.43
Kuppler Schleier 227
100		 442
443		 C\J CM
Kuppler Nr. (22)
Unsubstituierter
Kuppler		 0.05
0.04
Patentansprüche:
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Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    Gelbkuppler für die Farbfotografie zur Erzeugung von gelben Farbbildern, d a du rch gekennzeichnet, daß sie der allgemeinen Formel
    A - N<
    CO--'
    worin A ein ein gelbes Farbbild bildender
    Kupplerrest mit einer offenkettigen Methy
    lengruppe ist, die Gruppe
    eines der-Wasserstoffatome des aktiven Methylen substituiert, das an zwei Oarbonylgruppen der offenkettigen Methylengruppe des ein gelbes Farbbild bildenden Kupplerrestes gebunden ist, und Q für eine der folgenden Gruppen steht:
    C oder
    109824/17ίβ - 28 -
    worin IL· und Rp niedere Alkylgruppen bedeuten, X für Wasserstoff, Halogen oder Alkoxy steht, und Y für Wasserstoff, Halogen, Amino Acylamid, Ureid, niederes Alkyl, Alkoxy, Hydroxy oder eine Atomgruppe steht, die zusammen mit X zur Eildung eines Benzolringes erforderlich ist,
    entsprachen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von gelben Farbbildern durch bildmäßiges Belichten eines lichtempfindlichen, farbfotografischen AufZeichenmaterials mit mindestens einer Silberhalogenid-Emulsionsschicht und Entwickeln unter Verwendung einer Farbentwicklerlösung, die einen Entwickler vom Phenylendiamin-Typ enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das AufZeichenmaterial einen Gelbkuppler gemäß Anspruch Λ enthält.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von gelben Farbbildern durch bildmäßiges Belichten eines lichtempfindlichen, farbfotografischen AufZeichenmaterials mit mindestens einer Silberhalogenid-Emulsionsschicht und Entwickeln unter Verwendung einer Farbentwicklerlösung, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklerlösung einen Entwickler vom Phenylendiamin-Typ und einen Gelbkuppler gemäß Anspruch 1 enthält.
    Dr.T/pf
    1 0 9 8 2 U I 1 7 1 C
    BAD ORtGINAL
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