DE2162778C2 - Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial

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DE2162778C2
DE2162778C2 DE19712162778 DE2162778A DE2162778C2 DE 2162778 C2 DE2162778 C2 DE 2162778C2 DE 19712162778 DE19712162778 DE 19712162778 DE 2162778 A DE2162778 A DE 2162778A DE 2162778 C2 DE2162778 C2 DE 2162778C2
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Mitsuto Hachioji Fujiwhara
Keiji Kasai
Yoshinobu Hino Tokyo Nakagawa
Ryosuke Satoh
Tuneo Koganei Tokyo Tanigawa
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32—Colour coupling substances
    • G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
    • G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
    • G03C7/384—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings in pyrazolone rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
    • C07D231/50—Acylated on said nitrogen atom

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Description

RCO-fNH
-CH-CH2-CH-C-
I! I I
N C = O O=C \N/
worin bedeuten:
R einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, X, Y und Z jeweils ein Halogen- oder Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei entweder der Rest X oder der Rest Y für ein Halogenatom stehen muß, und
η = O oder 1,
enthält.
2. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß es als Bis-Pyrazolon-Kuppler 4,4'-Methylen-bis [l-(6-Chlor-2,4-dlmethylphenyl)-3-(a-3-n-pentadecylphenoxy) butyrylamid-benzamid-5-pyrazolon], 4,4'-Methylenbis{l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-[3-(2,4-di-tert.-amyl- phenoxy)-acetamld-benzamid]-5-pyrazolonl oder
•M'-Methylen-bis [H2,4,6-Trlchlorphenyl)-3-(3-ndodecylsucclnimidbenzamld)-5-pyrazolon] enthält.
Die Erfindung betrifft ein farbphotographlsches Aufzeichnungsmaterial, das In mindestens einer Sllberhalogenldemulslonsschicht als Purpurkuppler ein Bls-pyrazolon enthält.
In der JP-OS 26 589/1969 wird ein Verfahren zur Herstellung lichtempfindlicher photographischer Aufzeichnungsmaterialien mit Bls-pyrazolon-Kupplern beschrieben. Diese Kuppler, denen die folgende Formel zukommt:
R2-NH-C-C-
-CH-
-C —C —NH-R,
N C-OH
\N/
OH-C N
\N/
Ri
besitzen, wie das später folgende Vergleichsbeispiel zeigt, nicht nur eine unerwünscht niedrige Löslichkeit, sondern auch bei der Farbentwickli'ng eine niedrige Farbentwicklungsgeschwlndigkeit und eine niedrige Empfindlichkeit in grün senslblllslerten Schichten. Ihre alleinige Verwendung In farbphotographlschen Aufzeichnungsmateriallen bereitet somit erhebliche Schwierigkelten. Vergleichbare Bis-pyrazolon-Kuppler sind auch aus den US-PS 22 94 909 und 26 18 641 bekannt.
Zusätzlich zu den erwähnten mangelhaften Eigenschaften der aus der JP-OS 26 589/1969 bekannten und strukturverwandten Bls-pyrazolone zeigen die aus der US-PS 22 94 909 bekannten Bls-pyrazolone den Nachteil, daß sie nur Farbbilder schwacher Farbtönung liefern.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, für farbphotographische Aufzelchnungsmaterlailen die Löslichkeit und die Absetzneigung (beim Dispergieren und Beschichtungsvorgang) sowie die spektralen Absorptionseigenschaften der bekannten Bis-pyrazolon-Kuppler zu verbessern.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt mit dem in Patentanspruch 1 gekennzeichneten farbphotographlschen Aufzeichnungsmaterial.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren Bis-pyrazolon-Kuppler erhält man durch Kondensation von Pyrazolonen der allgemeinen Formel
H2-C-C-NH-(CO-^ V-NH)n-COR O = C N
I, X, Y, Z und /; In der angegebenen Bedeutung mit Zeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung verwendialdehyd in Essigsäure. bare Bis-Pyrazolon-Kuppler erhält man ausgehend von
sonders gut geeignete, in farbphotographischen Auf- folgenden Pyrazolonen:
H2C-C-NHCO
i Il
O = C N
NHCOCH2O-«^ V— C5Hn (tert.) C5H11(IeIl.)
Nr. 1
H2C-C-NHCO
COCH
COCH2
Nr. 2
H2C-C-NHCO(CHz)3O
C15H31(«)
Nr. 3
H2C-C —NHCO
CH,
NHCOCHO C2H5
Nr. 4
H2C-C-NHCO
NHCOCH —0-^^\—C5H„ (tert.) 0^5 C5H11 (tert.)
Nr. 5
H3C- C — NHCO
CH3
NHCOCH2O-^ \—C5H,,(tert.)
C5H11(IeH.)
H2C-C-NHCO
NHCOCi2H25(H)
H2C-C-NHCO
O = C N
NHCOCH2O-<ζ V- C5H11 (tert.)
C5H1, (tert.)
Die Erfindung wird durch die beiliegende Zeichnung näher erläutert. In der Zeichnung sind die Änderungen der Dichte mit der Belichtung von Farbbildern, die bei der Farbentwicklung zweier lichtempfindlicher farbphotographischer Aufzeichnungsmaterialien mit einem erfindungsgemäß verwendbaren Kuppler und einem bekannten Kuppler erhalten wurden, dargestellt.
In den folgenden Herstellungsbeispielen I bis III wird die Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren Purpurrotkupplern beschrieben.
Herstellungsbeispiel I
Eine Lösung von 7,3 g (0,01 Mol) l-(6-Ch!or-2,4-dimethylphenyl)-3-(-3-n-pentadecylphenoxy) butyrylamidbenzamid-5-pyrazolon (Verbindung Nr. 4) In 30 ml Essigsäure wurde mit 1,5 ml 3796igen Formaldehyds versetzt. Die erhaltene Mischung wurde bei Raumtemperatur gerührt und unter vermindertem Druck bis zu einer gelartigen Konsistenz konzentriert. Hierauf wurde das konzentrierte Reaktionsgemisch mit einer Lösung von weiteren 7,3 g (0,01 Mol) des genannten Kupplers in 30 ml Essigsäure versetzt, worauf die erhaltene Mischung 20 min lang auf Rückflußtemperatur erhitzt und anschließend unter vermindertem Druck konzentriert wurde. Das erhaltene Konzentrat wurde aus Acetonitril umkristallisiert, wobei 12,0 g (81,6% der theoretischen Ausbeute) weißer Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 107.5° bis 108,5° C erhalten wurden.
Die Elementaranalyse der erhaltenen Verbindung ergab:
Cl
Berechnet (in '
Gefunden (in'
71,05
70,95
7,81 7,63
7,62 7,44
4,82 4,81
Herstellungsbeispiel Il
Eine Lösung von 13,4 g (1/50 Mol) l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3- [3-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)acetamidbenzarn:d]-5-pyrazo!on (Verbindung Nr. 1) in 50 m! Essigsäure wurde mit 3 ml 37%lgen Formaldehyds versetzt. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde 30 min lang bei Raumtemperatur (25° bis 27° C) gerührt, worauf sie unter vermindertem Druck bis zu einer gelartigen Konsistenz konzentriert wurde. Die konzentrierte Reaktionsmischung wurde mit einer Lösung von weiteren 13,4 g (0,02 MoI) des genannten Kupplers versetzt, worauf die erhaltene Mischung 30 min lang auf Rückflußtemperatur erhitzt und anschließend unter vermindertem Druck konzentriert wurde. Das erhaltene Konzentrat wurde aus Äther umkristallisiert, wobei 21,3 g (79,5% der theoretischen Ausbeute) fahlgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 238° bis 242° C erhalten wurden.
Die Elementaranalyse der erhaltenen Verbindung ergab:
ι:
Cl
Berechnet (in %)
Gefunden (in %)
61,20
60,95
5,36
5,21
8,28
8,45
15,71
16,03
Herstellungsbeispiel III
13 Gramm (0,02 Mol) l-(2,4,6-TrichIorphenyl)-3-(3-ndodecylsuccinimldbenzamldJ-S-pyrazolon (Verbindung Nr. 2) wurde In der In Herstellungsbeispiel 1 geschilderten Welse behandelt, wobei zunächst ein Bis-Pyrazolon-Kupplerrohprodukt erhalten wurde. Das erhaltene Kupplerrohprodukt wurde aus Methanol umkristallisiert, wobei 10,5 g (80,496 der theoretischen Ausbeute) eines weißen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 120° bis 122° C erhalten wurde.
Die Elementaranalyse der erhaltenen Verbindung ergab:
(in % C H N Cl
Berechnet (in %; ) 59,31 5,76 8,65 16,41
Gefunden ) 59,18 5,86 8,89 16,15
Verglelchsbeisplel
Die In der geschilderten Weise hergestellten Kuppler zeichnen sich, wie dies die folgende Tabelle I ausweist, im Vergleich zu bekannten Alkyllden-bis-Verbindungen (Verbindung A gemäß JP-OS 26 589/1969) und Ary-Hden-bls-Verblndur. in (Verbindung B gemäß US-Patentschrift 2618641) sowie den bekannten Monopyrazolon-Kupplern durch eine ausgezeichnete Löslichkeit und günstige Absetzeigenschaften bei der Lagerung aus.
Die genannten Verbindungen wurden miteinander hinsichtlich Ihrer Löslichkeit in hochsiedenden Lösungsmlt-
teln und hinsichtlich ihrer Absetzeigenschaften bei der Lagerung verglichen, Indem einmal diejenige Menge an di-n-Butylphthalat ermittelt wurde, die zum Auflösen von 100 mg jeden Kupplers bei einer Temperatur von 60° C benötigt wurde und das andere Mal die bis zur Bildung eines Niederschlags In der bei einer Temperatur von 25° bis 27° C gelagerten Kupplerlösung erforderliche Zelt gemessen wurde. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind In der folgenden Tabelle I zusammengestellt:
Tabelle I
15 Kuppler Verwendete
Menge an
di-n-Butyl-
phlhalat
^ 		Bis zur Bil
dung eines
Niederschlags
erforderliche
Zeit
20 Verbindung A*) 1,2 ml 20 Std
Verbindung E**) 2,0 ml 18 Std
Verbindung Nr. 1 1,9 ml 20 Std
25 Formaldehyd-Bis-derivat
der Verbindung Nr. 1		 0,15 ml kein
Niederschlag
(Kuppler des Herstellungs
beispiels II)
Verbindung Nr. 4 0,8 ml 20 Std
30 Formaldehyd-Bis-derivat
der Verbindung Nr. 4		 0,5 ml kein
Niederschlag
(Kuppler des Herstellungs
beispiels I)
J5 Verbindung Nr. 1 - 1. Teil
(Kuppler des Herstellungs
beispiels 11) 1. Teil		 0,4 ml kein
Niederschlag
CH
HC- C — NHCO
NHCOCH2O-<f >—C5H11 (tert.)
C5Hn (tert.)
Verbindung A
HC- C — NHCO-fS
NHCOCH2O^f V- C5H11 (tert.)
C5H11 (tert.)
Verbindung B
Die Werte der Tabelle I zeigen, daß die erl'lndungsgemäß verwendeten Verbindungen eine ausgezeichnete Löslichkeit in hochsiedenden Lösungsmitteln besitzen. Darüber hinaus besitzen die Verbindungen A und B eine extrem niedrige Farbentwlcklungsgeschwlndlgkelt bei der Farbentwicklung, so daß ihre alleinige Verwendung beträchtliche Schwierigkeiten nach sich zieht. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen besitzen dagegen (wie die Zeichnung ausweist) eine ausgezeichnete Farbentwlcklungsgeschwindlgkeit und (wie Tabelle II ausweist) günstige photographische Eigenschaften.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 1
Zunächst wurden 10 g des gemäß Herstellungsbeispiel I erhaltenen Kupplers bei einer Temperatur von 60° C vollständig In einem Lösungsmittelgemisch aus 10 ml di-n-Butylphthalat und 20 ml Äthylacetat gelöst. Die erhaltene Lösung wurde mit einer 10%lgen wäßrigen Lösung eines handelsüblichen Netzmittels und 200 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung vermischt, worauf die erhaltene Mischung in einer Kolloidmühle in eine Dispersion überführt wurde. Die erhaltene Dispersion wurde zu 1000 ml einer grünempfindlichen Silberjodbromldemulslon zugesetzt und darin dlsperglert. Die erhaltene Beschichtungsmasse wurde schließlich auf einen Filmschichtträger aufgetragen und - getrocknet, wobei ein grünempfindliches, farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde. Das In der geschllderten Weise hergestellte farbphotographische Aufzeichnungsmaterial wurde belichtet und in einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung:
N,N-Dläthyl-p-phenylendiamln
hydrochlorid
Natriumsulfit (wasserfrei)
Natriumcarbonat (Monohydrat)
Kaliumbromid
mit Wasser aufgefüllt auf
2,0 g
2,0 g
82,0 g
2,0 g
1000 ml gemäß Herstellungsbeispiel II erhaltene Kuppler verwendet wurde. Das unter Verwendung dieses Kupplers hergestellte farbphotographische Aufzeichnungsmaterial lieferte ein feinkörniges, purpurnes Farbbild ausgezeichneter Transparenz mit einem Absorptionsmaximum bei 556 ηιμ.
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß anstelle des dort verwendeten Kupplers eine Mischung von 5 g des gemäß Herstellungsbeispiel II hergestellten Kupplers und 5 g der Verbindung Nr. 1 verwendet wurde. Das unter Verwendung dieses Kuppl'ergemlsches hergestellte farbphotographische Aufzeichnungsmaterial lieferte ein feinkörniges, purpurnes Farbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 556 τημ.
Die gemäß Beispielen 1 his 3 hergestellten farbphotographlschen Aufzelchnungsmaterlallen gemäß der Erfindung wurden bezüglich Ihrer photographischen Eigenschaften mit photographischen Aufzeichnungsmaterlallen, die als Kuppler Irgendeine der Verbindungen A, B. Nr. 1 und Nr. 4 enthielten, verglichen. Hierbei zeigte es sich, daß die farbphotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung Farbbilder ausgezeichneter Haltbarkelt und Farbdichte liefern. Diese Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle II hervor.
35
40
45
entwickelt. Das entwickelte Aufzeichnungsmaterial wurde in üblicher bekannter Welse fixiert, mit Wasser gewaschen und schließlich 5 min lang in einem Bleichbad der folgenden Zusammensetzung:
Kaliumferrlcyanid 100 g
Kaliumbromid 50 g
mit Wasser aufgefüllt auf 1000 ml
gebleicht. Hierauf wurde das gebleichte Aufzeichnungsmaterial 5 min lang in einem Fixlerbad, bestehend aus Μ einer Lösung von 200 g Natrlumthlosulfat (Pentahydrat) in 1000 ml Wasser fixiert, anschließend 20 bis 30 min lang gewässert und schließlich getrocknet. Mit dem farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung wurde ein feinkörniges, pupurnes Farbbild ausgezeichneter Transparenz mit einem Absorptionsmaximum bei 546 πιμ erhalten.
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch mit der Aus- ω nähme, daß anstelle des dort verwendeten Kupplers der
Tabelle II λ max (nty 2,5 prozentuale
Lichtbe
ständigkeit
544 3,0 92
Kuppler des Herstel
lungsbeispiels 1		 556 1,3 93
Kuppler des Herstel
lungsbeispiels II		 554 1,2 75
Verbindung A 553 2,1 78
Verbindung B 556 2,2 88
Verbindung (1) 546 79
Verbindung (4) 2,5
Verbindung (1) 1. Teil 555 91
Kuppler des Herstel
lungsbeispiels II 1. Teil
Unter dem in der Tabelle II angegebenen Parameter »%-uaIe Lichtbeständigkeit« Ist die Restfarbe (in %) nach 20stündiger Belichtung des Films In einem Ausbleichgerät (Fade-0-meter) zu verstehen.
In der beigefügten Zeichnung sind die charakteristischen Kurven der Verbindung A (durchgezogene Linie) und der Verbindung des Herstellungsbeispiels II (gestrichelte Linie) dargestellt.
Wie aus Tabelle II und der Zeichnung hervorgeht, besitzen die erfindungsgemäß verwendeten Kuppler nicht nur eine ausgezeichnete Farbentwlckelbarkeit, sondern auch eine gute Lagerbeständigkeit. Die erfindungsgemäß verwendbaren Kuppler stellen somit eine erhebliche Bereicherung der Technik dar.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Farbphotographlsches - Aufzeichnungsmaterial, das in mindestens einer Silberhalogenidemulsionschicht als Purpurkuppler ein Bis-pyrazolon enthält.
dadurch gekennzeichnet, daß es ein Bispyrazolon der allgemeinen Formel:
DE19712162778 1970-12-18 1971-12-17 Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial Expired DE2162778C2 (de)

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JP11310070A JPS4937854B1 (de) 1970-12-18 1970-12-18

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DE2162778A1 DE2162778A1 (de) 1972-08-10
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