DE1915948B2 - Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Farbphotographisches AufzeichnungsmaterialInfo
- Publication number
- DE1915948B2 DE1915948B2 DE1915948A DE1915948A DE1915948B2 DE 1915948 B2 DE1915948 B2 DE 1915948B2 DE 1915948 A DE1915948 A DE 1915948A DE 1915948 A DE1915948 A DE 1915948A DE 1915948 B2 DE1915948 B2 DE 1915948B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- recording material
- color
- photographic recording
- color photographic
- couplers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
H3C
NH- CO— CH- (CH2)„— O
Cl
worin bedeuten
Ri H oder eine kurze Alkylkette bis zu 3 C-Atomen;
R2 H, Chlor oder eine gerade oder verzweigte Alkylkette;
R3 eine gerade oder verzweigte Alkylkette,
wobei die Gesamtkettenlänge aus R2 und R3
mindestens 8 C-Atome beträgt und
π 0,1 oder 2 ist.
π 0,1 oder 2 ist.
Die Erfindung betrifft ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht.
Die durch Farbentwicklung gebildeten Farbstoffe müssen bestimmte optische Eigenschaften aufweisen.
Ein Blaugrünfarbstoff soll im Idealfall rotes Licht vollständig absorbieren und grünes sowie blaues Licht
weitgehend durchlassen. Ein Farbkuppler soll möglichst hohe Farbdichte geben. Neben den optischen Eigenschaften
werden besondere Anforderungen an Hydrolysebeständigkeit und Lichtechtheit der Farbstoffe gestellt.
Daneben ist für die Verwendbarkeit einer Farbkomponente gute Dispergierbarkeit wichtig, ferner
eine hohe Kupplungsgeschwindigkeit und bezüglich des entstehenden Farbstoffs ein möglichst homogen disperses
Farbkorn.
Als Farbkuppler für Blaugrün eignen sich sehr gut Derivate des Aminophenols, und hier speziell Kondensationsprodukte
von 2-Amino-4,6-dichlor-5-methylphenol mit bestimmten Phenoxycarbonsäuren (siehe
z.B. amerikanische Patentschrift 29 08 573). Diese Komponenten haben jedoch den Nachteil, daß sie stark
zur Kristallisation neigen. Der Grund hierfür liegt wohl in ihrer chemischen Konstitution und in der Tatsache,
daß die meisten Vertreter dieser Klasse einen sehr hohen Schmelzpunkt besitzen. Die Rekristallisation
dieser Farbkomponenten macht sich bei ihrer Anwendung unangenehm bemerkbar sowohl beim Stehen der
Dispersionen als auch nach dem Beguß in der fertigen Schicht. Man kann sie deshalb nur anwenden unter
Zuhilfenahme eines hochsiedenden Lösungsmittels, eines sogenannten ölbildners. Es ist aber bekannt, daß
die Verwendung solcher ölbildner sich nachteilig auf die Eigenschaften eines photographischen Aufzeichnungsmaterials auswirkt. Dies ist beispielsweise beschrieben
in der amerikanischen Patentschrift 28 01 171.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, für ein
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, für ein
Vy farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial neue
Blaugrünkuppler zu finden, die die guten Eigenschaften der genannten Aminophenole besitzen, jedoch weniger
zur Rekristallisation neigen, so daß sie ohne ölbildner angewendet werden können.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt mit einem farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial mit mindestens
einer Silberhalogenidemulsion, das als diffusionsfesten 2-Äquivalent-Blaugrünkuppler ein Derivat des 2-Phenoxyacetylamino-^ö-dichlor-S-methylphenol
enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Blaugrünkuppler der allgemeinen Formel des vorstehenden Anspruchs
entspricht.
In dieser Formel bedeuten
In dieser Formel bedeuten
Ri H oder eine kurze Alkylkette bis zu 3 C-Atomen;
R2 H, Chlor oder eine gerade oder verzweigte
R2 H, Chlor oder eine gerade oder verzweigte
Alkylkette;
R3 eine gerade oder verzweigte Alkylkette,
R3 eine gerade oder verzweigte Alkylkette,
wobei die Gesamtkettenlänge aus R2 und R3 mindestens
8 C-Atome beträgt und η 0,1 oder 2 ist.
Es wurde also gefunden, daß diffusionsfeste Blaugrünkuppler der allgemeinen Formel
OH
ΐ1
NH- CO— CH- (CH2),,- <
Cl
R3 F
worin Ri, R2 und R3 die vorstehend genannte Bedeutung haben, sich besonders gut zum Aufbau eines farbphoto-
graphischen mehrschichtigen Aufzeichnungsmaterials eignen.
Kuppler gemäß der Erfindung sind beispielsweise folgende Verbindungen:
NH-CO-CH2-O
Cl
H1C-CH
i2 H2,
:i-/V-NK —CO —CH-O
Qs H2] („,
Die Schmelzpunkte der neuen Kuppler liegen relativ niedrig, meist unter 100° C. Zum Beispiel hat der
Kuppler gemäß der Formel III einen Schmelzpunkt, der um ca. 15° C niedriger liegt als der des entsprechenden
unchlorierten Kupplers nach der US-PS 29 08 573.
Die neuen Kuppler lassen sich gut in Wasser oder Gelatinelösungen eindispergieren. Zu diesem Zweck
löst man beispielsweise den Kuppler in bekannter Weise in einem niedrig siedenden, mit Wasser nicht mischbaren
Lösungsmittel z. B. Essigester oder Methylenchlorid und dispergiert dann mit Hilfe eines Netzmittels in
Wasser oder Gelatinelösung. Diese Methode eignet sich bei den erfindungsgemäßen Kupplern besonders gut,
weil ihre Löslichkeit in den niedrig siedenden Lösungsmitteln vorzüglich ist. Die Anwendung eines ölbildners
erübrigt sich in den meisten Fällen. Die Dispersionen sind über mehrere Tage stabil, und auch beim Lagern
der fertigen Materialien wird im allgemeinen keine Rekristallisation beobachtet. Durch diese Eigenschaft
sind die neuen Kuppler den bekannten vergleichbaren Verbindungen deutlich überlegen.
Auch in anderen wichtigen Eigenschaften zeichnen sich die neuen Kuppler aus: gute Reaktionsfähigkeit mit
allen gebräuchlichen Farbentwicklersubstanzen und gute optische Eigenschaften der gebildeten Farbstoffe.
Die erreichbaren Farbdichten sind besonders hoch, was ebenfalls auf den hohen Dispersitätsgrad der Komponenten
zurückzuführen ist.
ίο
Die neuen Kuppler lassen sich sowohl im Negativ- als auch im Umkehrprozeß anwenden. Sie eignen sich
gleicherweise für Film- als auch für Papiermaterialien.
Die Synthese erfolgt in an sich bekannter Weise durch Kondensation des Aminophenols mit den
Chlorphenoxycarbonsäuren.
Herstellung und Eigenschaften der neuen Kuppler seien durch folgendes Beispiel erläutert:
2-(2'-«-Methyltridecyl-4'-chlor-phenoxyacetylamino)-4,6-dichIor-5-methyl-phenol
1. Stufe
2-«-Methyltridecyl-4-chlorphenol
2-«-Methyltridecyl-4-chlorphenol
675 g p-Chlorphenol werden im Reaktionskolben aufgeschmolzen. Im Verlauf von 45 Minuten werden
unter Rühren 10 g BF3 eingeleitet. 295 g Tetradecen-(l)
werden zugetropft, wobei die Temperatur bei 55—600C
gehalten wird, eine Stunde wird nachgerührt, 250 ml Benzol werden zugegeben, und das Reaktionsgemisch
wird dreimal mit 5%igem Ammoniak, dann mit Wasser gewaschen. Benzol wird abdestilliert und das überschüssige
p-Chlorphenol restlos abgetrieben. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert. Hauptfraktion
(0,02 mm) 140-170°C.
Ausbeute: 290-30Og
Ausbeute: 290-30Og
2. Stufe
2-«-Methyltridecyl-4-chlor-phenoxyessigsäure
2-«-Methyltridecyl-4-chlor-phenoxyessigsäure
650 g 2-a-Methyltridecyl-4-chlor-phenol und 490 g Chloressigsäureäthylester werden auf dem Dampfbad
erhitzt, dann werden innerhalb 1 Stunde 440 ml Natriummethylatlösung 30%ig zugetropft und anschließend
1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Danach wird bei Siedetemperatur eine Mischung von 550 ml 30%iger
Natronlauge und 550 ml Methanol während 10—15 Minuten zugetropft und wieder 20 Minuten nachgerührt.
Das Reaktionsgemisch wird auf 4 I Wasser und 0,6 I konzentrierte Salzsäure ausgegossen und mehrmals
mit Methylenchlorid ausgeschüttelt. Die vereinigten Extrakte werden mit Wasser gewaschen, getrocknet,
mit Kohle verrührt, über Theorit abgesaugt und eingeengt. Es bleibt eine sirupartige Flüssigkeit zurück.
Ausbeute: 750 g
Ausbeute: 750 g
3. Stufe
2-«-Methyltridecyl-4-chlor-phenoxyacetylchlorid
2-«-Methyltridecyl-4-chlor-phenoxyacetylchlorid
750 g der Carbonsäure nach Stufe 2 und 380 ml Thionylchlorid werden zusammen 3 Stunden im ölbad
bei 1000C erhitzt. Dann wird das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert und das zurückgebliebene
rohe Säurechlorid direkt weiterverarbeitet.
Ausbeute: 800 g
Ausbeute: 800 g
4. Stufe
2-(2'-a-MethyltridecyI-4-chlorphenoxyacetylamino)-4,6-dichlor-5-methyl-phenol
6 1 Aceton, 516 g Chinolin und 457 g 2-Amino-4,6-dimethyl-5-methylphenol-chlorhydrat
werden 15 Minuten bei Zimmertemperatur gerührt, 800 g Säurechlorid werden zugegeben und 3 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in 12 1 Wasser und 250 ml konzentrierte Salzsäure eingerührt, wobei ein
braunes öl ausfällt, das sich absetzt. Die überstehende wäßrige Lösung wird vorsichtig abgehebert, das öl in 2 1
5 6
(Kp. 50—75°C) gelöst, von beigemengtem festen ,4 ml Natriumdodecyi-benzolsulionat (lO°/oig) enthält,
t abfiltriert, getrocknet und mit Kohle geklärt. dispergiert. Die Dispersion wird einer photographi-
JO0C kristallisiert die Komponente als weiße sehen Halogensilberemulsion zugefügt, auf einer FiIm-
lz aus. unterlage vergossen, durch einen Stufenkeil belichtet
te: 650 g. F. 52—54°C. ο und in einem Bad entwickelt, das als Farbentwickler
. JJ-Wi 2-Amino-5-diäthylaminotoluo! enthält. Man erhält
Anwendung d.eses Kupplers durch Farbnegafiv. oder auch durch Parbumkehrenl-
ieses Farbbildners werden in 10 ml Essigester wicklung ein Blaugrünfarbbild mit einem Absorptions-
löst und mit 50 ml 5°/oiger Gelatinelösung, die maximum von 670 nm.
Claims (1)
- Patentanspruch:Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial mit chlor-5-methylphenol enthält, dadurch ge-mindestens einer Silbeihalogenidemulsionsschicht, 5 kennzeichnet, daß der Blaugrünkuppler derdas als diffusionsfesten 2-Äquivalent-Blaugrünkupp- allgemeinen Formel entspricht
ler ein Derivat des 2-Phenoxyacetylamino-4,6-di-OHCl
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1915948A DE1915948B2 (de) | 1969-03-28 | 1969-03-28 | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial |
GB02730/70A GB1240804A (en) | 1969-03-28 | 1970-03-17 | Amidic colour couplers for use in colour photographic materials |
BE747782D BE747782A (fr) | 1969-03-28 | 1970-03-23 | Fotografisch veellagenkleurenmateriaal |
US22998A US3652286A (en) | 1969-03-28 | 1970-03-26 | Color photographic silver halide multi-layer material containing cyan-forming couplers |
FR7011316A FR2040126A5 (de) | 1969-03-28 | 1970-03-27 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1915948A DE1915948B2 (de) | 1969-03-28 | 1969-03-28 | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1915948A1 DE1915948A1 (de) | 1970-10-08 |
DE1915948B2 true DE1915948B2 (de) | 1978-10-19 |
DE1915948C3 DE1915948C3 (de) | 1979-06-21 |
Family
ID=5729619
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1915948A Granted DE1915948B2 (de) | 1969-03-28 | 1969-03-28 | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3652286A (de) |
BE (1) | BE747782A (de) |
DE (1) | DE1915948B2 (de) |
FR (1) | FR2040126A5 (de) |
GB (1) | GB1240804A (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3758308A (en) * | 1971-02-18 | 1973-09-11 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsion containing para fluoro phenols |
US3772002A (en) * | 1971-10-14 | 1973-11-13 | Minnesota Mining & Mfg | Phenolic couplers |
US3941601A (en) * | 1972-03-23 | 1976-03-02 | Agfa-Gevaert, A.G. | Photographic silver halide material which contains color couplers |
JPS6024547A (ja) * | 1983-07-21 | 1985-02-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
EP0711804A3 (de) | 1994-11-14 | 1999-09-22 | Ciba SC Holding AG | Kryptolichtschutzmittel |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2698794A (en) * | 1950-04-15 | 1955-01-04 | Eastman Kodak Co | Mixed packet photographic emulsions |
US2908573A (en) * | 1956-07-25 | 1959-10-13 | Eastman Kodak Co | Photographic color couplers containing mono-n-alkyl groups |
-
1969
- 1969-03-28 DE DE1915948A patent/DE1915948B2/de active Granted
-
1970
- 1970-03-17 GB GB02730/70A patent/GB1240804A/en not_active Expired
- 1970-03-23 BE BE747782D patent/BE747782A/xx unknown
- 1970-03-26 US US22998A patent/US3652286A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-03-27 FR FR7011316A patent/FR2040126A5/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1915948C3 (de) | 1979-06-21 |
GB1240804A (en) | 1971-07-28 |
DE1915948A1 (de) | 1970-10-08 |
FR2040126A5 (de) | 1971-01-15 |
US3652286A (en) | 1972-03-28 |
BE747782A (fr) | 1970-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2207468C2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2329587C2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE1800420B2 (de) | Verwendung von 2-Äquivalentfarbkupplern zur Herstellung farbphotographischer Bilder | |
DE1597572B2 (de) | Farbphotographische Silberhalogenidemulsion | |
DE2362752A1 (de) | Einen entwicklungsinhibitor liefernde verbindung fuer die silberhalogenidphotographie und deren verwendung zum entwickeln eines lichtempfindlichen photographischen silberhalogenidmaterials | |
DE2502820A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyanbildern | |
DE2840381A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-aequivalent-gelbkupplern | |
DE968641C (de) | Verfahren zur Herstellung von farbwertkorrigierten Farbenteilbildern in farbenphotographischen Halogensilberemulsionen | |
DE1111505B (de) | Verfahren zur Herstellung von farbigen photographischen Aufsichts- oder Durchsichtsbildern nach dem Farbentwicklungsverfahren | |
DE2634694C2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial und Farbentwickler zum Entwickeln eines belichteten farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial | |
DE2748554A1 (de) | Farbphotographisches, lichtempfindliches element | |
DE1915948C3 (de) | ||
DE2004983C3 (de) | Farbphotographische Silberhalogenid-Emulsion | |
DE2515771A1 (de) | Verfahren zur erzeugung eines farbphotographischen bildes | |
DE1157483B (de) | Verfahren zur Herstellung gelber Farbbilder mit Hilfe der farbgebenden Entwicklung und lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion hierfuer | |
DE2162899B2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE1547831A1 (de) | Farbenphotographische Materialien | |
DE2163811A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanbildern | |
CH645739A5 (de) | Lichtempfindliches farbphotographisches material. | |
DE2108234A1 (de) | Wasserunlösliche photographische Komponenten | |
DE2509408C3 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE1123205B (de) | Lichtempfindliche Halogensilberemulsion mit Farbbildnern fuer die farbige Entwicklung | |
DE2018562A1 (de) | Farbkuppler und farbenphotographisches Material | |
DE874248C (de) | Verfahren zur Herstellung von nicht diffundierenden Farbbildnern der Aryl-J-Saeure | |
DE1522422A1 (de) | Verbessertes farbphotographisches Material |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |