DE1905864C3 - Farbphotographische Silberhalogenidemulsion - Google Patents

Farbphotographische Silberhalogenidemulsion

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DE1905864C3
DE1905864C3 DE1905864A DE1905864A DE1905864C3 DE 1905864 C3 DE1905864 C3 DE 1905864C3 DE 1905864 A DE1905864 A DE 1905864A DE 1905864 A DE1905864 A DE 1905864A DE 1905864 C3 DE1905864 C3 DE 1905864C3
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Description

enthält.
7. Silberhalogenidemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Cyankuppler sine Verbindung der Formel
OH
COHN-CH2-CH2-CH2-N
CO-CH-Q2H25(n) CO-CH,
COOC2H5
enthält.
8. Silberhalogenidemulsion nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Cyankuppler eine Verbindung der Formel
OH
-COHN-CH7-CH1-CH1-N
CO —CH-C12H2S(n)
N=N-f
CO-CH,
COCH3
enthält.
9. Silberhalogenidemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Cyankuppler eine Verbindung der Formel
OH
CO — CH- C18H„(n)
V-COHN-CH2- CH2- CH2- O -< >-N
CO-CH,
N=N
COCH.,
enthält.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine farbphotographischc Silberhalogenidemulsion, die als Cyankuppler fi-Naphtholderivat mit einem Succinimidrest enthält.
Der Kuppler gehört zu den geschützten Kupplern, die in der Weise benutzt werden, daß sie in einem mit Wasser ht mischbaren, hochsiedenden Lösungsmittsl gelöst und die Lösung dann in einer photographischen Emulsion pergiert wird.
I 905
Es sind bereits verschiedene Verbindungen als Cyankuppler des geschützten Typs vorgeschlagen worden. Diese iind jedoch nicht voll zufriedenstellend. Tn der USA.-Patentschrifi 2474 293 ist beispielsweise ein Kuppler der
sind j
Formel
t-C,H„
offenban. Diese Verbindung besitzt eine gute Löslichkeit in hochsiedenden Lösungsmitteln. Sie muß jedoch unter Verwendung von Di-tert-amyl-phenoxyessigsäure, die außerordentlich schwierig zugänglich ist, als Ausgangsmaterial synthetisiert werden. Ein anderes Beispiel ist der Kuppler der Formel
COfCH2),,- CH3
COHN-CH2-CH2NHCOCH2Ch2N
der in der japanischen PatentveröfFentlichung 2837 J964 offenban ist. Diese Verbindung zeigt eine verbesserte Löslichkeit in Lösungsmittel... Sie muß jedoch über mehrere komplizierte Stufen synthetisiert werden.
Aus der britischen Patentschrift 830 797 sind blaugrüne Farbkuppler bekannt, die einen 1-Naphtholrest und einen Succinimidrest im Molekül enthalten können.
Diese Verbindungen sind jedoch wasserlöslich und zeigen sehr geringe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln. Sie können daher nur in Wasser oder einem wäßrigen Lösungsmittel angewendet werden, eignen sich jedoch nicht als geschützte Kuppler, wie sie erfindungsgemäß verwendet werden.
Darüber hinaus zeigen die bekannten Kuppler unbefriedigende Lichtbeständigkeit und Feuchtigkeitsbectändigkeit.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, färbphotographische Emulsionen zu entwickeln, die einen geschützten Cyankuppler enthalten, der nach einem einfachen und wenig aufwendigen Verfahren hergestellt werden kann, der eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln hat und eine befriedigende Licht- und Feuchtigkeitsbeständigkeit aufweist.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt gemäß dem vorstehenden Anspruch 1. Weitere Ausgestaltungen der Erfindung sind Inhalt der Unteransprüche.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kuppler können leicht dadurch synthetisch hergestellt werden, daß eine Kupplerverbindung vom Typ eines langkettigen Alkylsuccinmonoamids, die im allgemeinen als Kuppler des sogenannten Fischer-Typs bekannt sind, d. h. alkalilösliche Kuppler mit einer die DifTusion verhindernden Gruppe, unter Abspaltung von Wasser zyklisiert wird.
Die Kuppler, die gemäß dei vorliegenden Erfindung angewendet werden, sind gut in hrehsiedenden Lösungsmitteln wie Tricresylphosphat und Dibutylphthalat löslich. Sie neigen nicht dazu, nach dem Trocknen aus der Beschichtung abgeschieden zu werden.
Entw'ckelte Farbbilder, die unter Verwendung der Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten werden, besitzen gute spektrale Absorptionseigenschaften und sind beständig gegen Licht. Wärme und Feuchtigkeit. Die bemerkenswerten Verbesserungen. die gemäß der Erfindung erzielt werden können, können wahrscheinlich der Existenz einer langkettigen Alkylsuccinimid-Gruppe in der Molekülstruktur der neuen Kuppler zugeschrieben werden.
Die Kuppler der im Anspruch 1 genannten allgemeinen Formel I können dadurch synthetisch hergestellt werden, daß ein l-Hydroxy-2-naphthalinsaurcamid-Derivat, das eine primäre Amingruppe enthält. mit einem langkettigen Alkylsuccinanhydrid in heißer Essigsäure kondensiert wird. Der Kuppler wird in Pyridin gelöst und dann mit einer Diazonium-Verbindung einer Kupplungsreaktion untuworfen. wobei in hoher Reinheit ein 4-Arylazo-Derivat erhalten wird. Das langkettige Alkylsuccinanhydrid, welches das hauptsächliche Ausgangsmaterial ist, wird in technischem Maßstab unter Verwendung von einem Malonester und einem langkettigen Alkylhalogenid hergestellt.
Die folgenden Verbindungen sind bevorzugte gemäß der Erfindung verwendbare Kuppler, die beispielsweise aufgeführt sind.
COHN — CH2- CH2- N CO —CH-C8HI7(n)
CO-CH2
CO —CH-C,2H25(n)
COHN — CH2- CH2- CH2- N CO —CH,
OH r COHN CH2-CH2-CH2-N
Cl OH
CO-CH-C12H35(Ii)
CO-CH,
CO-CH-C16H^n)
<ρ COHN- CH2- CH N CH3
CO-CH,
COHN-CH2-CH2-;
COHN-CH2-CH2 CO-CH-C18H35
CO-CH2
CO-CH-C18H35
SCO —CH2
OH
COHN-CH
2~\_? CO-CH-C18H37(Ii)
CO-CH2
OH
COHN-CH2-CH2-CH2-O-^ J?— N
CO —CH-C18H3-(Ii)
CO-CH,
OH
-CH2-CH2-CH2-CH2-O-^ y
JCO — CH — C12H25(Ii)
CO-CH2
OH
COHN — CH2- CH2- CH2- N CO-CH-C12H25(Ii)
CO-CH2
N=N
COOC2H5
COHN-CH2-CH3-CH2-N
CO — CH- C12H25Oi)
CO-CH2
(Γ
COCH3
OH
N=N
COHN-CH2-CH2
OCH3
— CH — CieH,7{n)
CO-CH2
(12)
OH
CO — CH- CI8H37(n)
COHN-CH2-CH2-CH2-O-
COCH3
Die Cyankuppler werden in einem hochsiedenden Lösungsmittel (Kp. >180°C) wie Tricresylphosphat, Dibutylphthalat usw. oder in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel wie ζ. B. Butylacetat oder Butylpropionat gelöst. Es kann auch ein Gemisch aus einem hochsiedenden und einem niedrigsiedenden Lösungsmittel verwendet werden. Die erhaltene Lösung wird mit einer wäßrigen Gelatinelösung gemischt, die ein oberflächenaktives Mittel enthält. Das erhaltene Gemisch wird mittels eines hochtourigen Rotationsmischers oder einer Kolloidmühle emulgiert. Die erhaltene Emulsion kann dann unmittelbar einer photographischen Halogensilber-Emulsion zugefügt werden. die dann auf einen Filmträger oder ein Barytpapier aufgetragen und getrocknet wird, um im wesentlichen die gesamten niedrigsiedenden Lösungsmittel zu entfernen. Es ist auch möglich, die genannte Kuppleremulsion abzukühlen, erhärten zu lassen, fein zu schneiden und mit Wasser zu waschen, um das niedrigsiedende Lösungsmittel zu entfernen, dann einer photographischen Halogensilber-Emulsion zuzufügen, die auf einen photographischen Träger aufgetragen und getrocknet wird. Die der photographischen Emulsion zugesetzte Kupplermenge kann schwanken, insbesondere innerhalb des bevorzugten Bereiches von IO bis 100 g pro Mol des in der Emulsion enthaltenen Silberhalogenides. Dieser Bereich ist jedoch nicht kritisch.
Ein unter Verwendung der farbphotographischen lichtempfindlichen Emulsion gemäß der Erfindung erhaltenes lichtempfindliches photographisches Material wird nach bildmäßiger Entwicklung mit einer Entwicklerlösung vom p-Phenylendiamin-Typ behandelt und dann gebleicht und fixiert, wobei ein Cyan-Farbbild mit guten spektralen Absorptionseigen-
55
te CO-CH2
(13)
schäften (mit einem Absorptionsmaximum bei 680 bis 690 ηΐμ) und guter Transparenz erhalten wird.
Die obige Erläuterung wurde im Zusammenhang mit der Verwendung einer farblosen Kupplerverbin dung gegeben. Wenn gewisse Acrylazo-Verbindunger [beispielsweise die Verbindungen (10) bis (1?)] verwendet werden, die orangerot, oder rot sind, ergeber diese nach bildmäßiger Belichtung und Farbentwick lung ein Cyan-Negativ-Farbbild und gleichzeitig eir orangerotes oder rotes positives Bild. Das positive Farbbild dient als Maskierungsbild, um unerwünscht Absorptionen in den blauen und grünen Bereicher auf Grund des Cyan-Negativ-Farbbildes zu kompen sieren, wenn dieses Cyan-Farbbild auf ein Positiv material kopiert werden soll.
Nachfolgend sind einige typische Syntheseverfahrer zur Herstellung von Kupplern, die gemäß der Erfin dung angewendet werden, beispielsweise genannt.
Synthese 1
N-ß-n-Octylsuccinimidoäthyl)-1 -hydroxy-2-naphthoamid-Verbindung (1)
230 g N-(2-Aminoäthyl)-l-hydroxy-2-naphthoamic und 212 g n-Octylsuccinanhydrid werden in 2 1 Essig säure gelöst. Die erhaltene Lösung wird 7 Stundei lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und dann mi 2 I Methanol versetzt. Das Reaktionsgemisch wird be Zimmertemperatur stehengelassen. Die abgeschieden! kristalline Masse wird durch Absaugen gesammelt, mi Methanol gewaschen und getrocknet. Umkristalli sation aus Acetonitril ergibt 160 g eines weißen kri stalhnen Pulvers [Verbindung (1)].
Die Verbindungen (2) bis (8) können auf gleich. Weise wie die Verbindung (1) hergestellt werden.
Synthese 2 N-[4-(2-n-Dodecylsuccitiimido-phenoxy)-butyl]-l-hydroxy-2-naphthoamid-Verbindung (9)
350 g N-[4-(2-Aminophenoxy)-butyl]-l-hydroxynaphthoarnid und 268 g n-Dodecylsuccinanhydrid werden in 1,5 1 Essigsäure gelöst. Die erhaltene Lösung wird 7 Stunden lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in 20 1 Wasser eingegossen. Die abgetrennte ölige Masse wird mit Benzol extrahiert und mit 5%iger wäßriger Natriumcarbonat-
S Lösung gewaschen. Die Benzolschicht wird entwässert und destilliert, um das Benzol zu entfernen. Der Rückstand wird mit η-Hexan versetzt, und das Gemisch wird stehengelassen. Die abgetrennte Masse wird durch Filtration gesammelt, mit η-Hexan gewaschen
ίο und getrocknet. Es werden so 200 g eines schwachbraunen kristallinen Pulvers erhalten.
Synthese 3
N-[3-(n-Dodecylsuccinimido)-propyl]-l-hydroxy-4-(2-äthoxycarbonyl-phenylazo)-2-naphthoamid-Verbindung (10)
165,2 g Äthylanthranilat gelöst in verdünnter Salzsäure werden mit einer wäßrigen Natriumnitrit-Lösung versetzt. Die diazotierte Lösung wird bei Zimmertemperatur zu 490 g N-[3-(n-Dodecyl-succinimido)-propyl]-l-hydroxy-2-naphthoamid gelöst in 4 1 Pyridin unter Rühren gegeben. Es wird dann weitere 30 Minuten lang bei Zimmertemperatur gerührt. Zu diesem Gemisch werden S 1 Acetonitril gegeben. Die abgetrennte kristalline Masse wird durch Filtration
gesammelt, mit Acetonitril gewaschen und getrocknet Nach Umkristallisation aus η-Hexan und Äthyl-ίο acetat (1:1) werden 580 g eines roten kristalliner Pulvers — Verbindung (10) — erhalten.
Die Verbindungen (11) bis (13) können auf die gleiche Weise hergestellt werden.
Die Schmelzpunkte und Elementaranalysen der se erhaltenen Kuppler sind in der Tabelle 1 zusammengestellt.
Tabelle 1
F. ( C) Lösungsmittel zur Umkristallisation C berechnet Elementaranalyse (%) C gefunden N
Kupp
ler 		70,72 H 70,50 H 6,38
125—127 Acetonitril 72,84 7,60 N 72,55 7,42 5,71
(D 83— 85 n-Hexan 68,67 8,56 6,60 67,79 8,61 5,48
(2) 82— 83 n-Hexan 74,70 8,00 5,66 74,81 7,98 5,11
(3) 117—118 Äthanol 77,08 9,40 5,30 76.1J 9,77 4,40
(4) 102—109 Äthanol 73,13 8,52 4,84 72,87 8,91 4,40
(5) 97—106 Methanol + Essigsäure 76,64 7,93 4,39 76,36 8,35 4.54
(6) 121—122 Äthyl-acetal 75,19 8,68 4,16 75,37 8,92 4,34
(7) 156—157 Athyl-acetal 73,97 8,71 4,47 73,93 9,06 4,92
(8) 72— 74 n-Hexan 69,82 8,05 4,18 70,12 8,50 8,52
(9) 115—117 n-Hexan + Äthyl-acetate 71,22 7,51 4,66 71,04 7,80 8,99
(10) 123—124 Äthanol + n-Hexan 74,38 7,55 8,35 74,26 7,71 7,42
(H) 148—152 Methanol 73,50 8,06 8,75 73,21 831 6,75
(12) 174—176 Äthyl-acetate 7,90 7,23 8,21
(13) 6,86
Beispiel 1
20 g der Kupplerverbindung (2) werden bei 80° C in Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin-
einem Gemisch aus 20 ml Dibutylphthalat und 60 ml 55 hydrochlorid 2,5 g
Butylacetat gelöst Die erhaltene Lösung wird mit wasserfreies Natriumsulfit 2,0 g
10 ml einer wäßrigen Lösung von 10% eines Alkyl- Natriumcarbonat Monohydrat 82,0 g
naphthalinsulfonats und 200 ml einer 5%igen wäß- Kaliumbromid 2,0 g
rigen Gelatinelösung vermischt Das erhaltene Ge- Wasser bis auf 11.
misch wird in einer KoUoidmühle behandelt. Die so 60 Der ΜΐνίΛιΛίβ Film wird in übljcher Weise abge
erhaltene Kupplerdispenaonwird1 zu 1 kg einer hoch- ^ ^n ^ dann nacfa 1Q ^ ,5 Minufe.
«npfindhchen photographischen Gelatms-Silberjodo- ]an^m Waschen ^ Wasser 5Minuten ^n mj
bromid-Emulsion gegeben, diedann auf emen Film- emem Bleichbad der folgendeä Zusammensetzun
trager aufgetragen und getrocknet wird. behandelt-
Der so erhaltene lichtempfindliche photographs
sehe Film wird belichtet und dann 10 Minuten lang Kaliumferricyanid 100 g
bei 20° C mit einer Entwicklerlösung der folgenden Kaliumbromid 50 g
Zusammensetzung behandelt: Wasser bis auf 11.
Der Fiiiti wird 5 Minuten lang mit Wasser gewaschen und dann 5 Minuten mit einem Fixierbad der folgenden Zusammensetzung behandelt:
Natriumthiosulfat-Pentahydrat 250 g
Wasser bis auf 1000 ml.
Der Film wird 20 bis 25 Minuten mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es wird ein klares Cyan-Farbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 690 mu erhalten.
Beispiel 2
10 g der Kupplerverbindung (9) werden bei 601C in einem Gemisch von 10 ml Tricresylphosphat und 30 ml Butylacetat gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit 5 ml einer wäßrigen Löeung von 10% eines Alkylnaphthalinsulfonats und 200 ml einer wäßrigen Lösung von 5% Gelatine vermischt. Das Gemisch wird in einer Kolloidmühle behandelt. Die erhaltene Dispersion wird zu 500 g einer Gelatine-Silberjodobromid-Emulsirn gegeben, die dann auf ein^n Filmträger aufgetragen und getrocknet wird.
Der so erhaltene photographische Film wird belichtet und 10 Minuten lang bei 200C mit einer Entwicklerlösung der folgenden Zusammensetzung behandelt:
Metol 3.0 g
wasserfreies Natrimnsulfit 60.0 g
Hydrochinon 6.0 g
wasserfreies Natriumcarbonat 50.0 g
Kaliumbromid 1.0 g
Wasser bis auf 1000 ml.
Nach dem üblichen Abstoppen, Härten des Films und Wässern wird der Film einer Zweitbelichtung unter Verwendung von weißem Licht unterworfen und dann 12 Minuten lang bei 20° C mit einer Entwicklerlösung der folgenden Zusammensetzung behandelt:
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin-
hydrochlorid 5.0 g
Wasserfreies Natriumsulfit 2.0 g
Natriumcarbonat (Monohydrat).... 82.0 g
Kaliumbromid 1.0 g
Wasser bis auf 1000 ml.
Die Entwicklung des Films wi'd dann in üblicher Weise abgestoppt, fixiert, mit Wasser gewaschen und gebleicht. Nach 20 Minuten langem Waschen mit fließendem Wasser und Trocknen wird ein klares Cyan-Farb-Positivbild mit einem Absorptionsmaximum bei 685 ηΐμ erhalten.
Beispiel 3
10,0 g der Kupplerverbindung (6) werden bei 500C in 20 ml Dibutylphthalat gelöst Die erhaltene Lösung wird mit 5 ml einer 10% wäßrigen Lösung eines Alkylnaphthalinsulfonats and 200 ml einer wäßrigen 5%igen Gelatinelösung vermischt. Das erhaltene Gemisch wird mehrere Male durch eine Kolloidmühle geleitet, um eine Dispersion herzustellen. Die erhaltene Dispersion wird zu 500 g einer Gelatine-Silberchlorobromid-Emulsion gegeben, die dann auf ein Baryt-Papier aufgetragen und getrocknet wird.
Das so hergestellte lichtempfindliche photographische Material wird belichtet und dann 10 Minuten lang bei 200C mit einer Entwickierlösung der folgenden Zusammensetzung behandelt:
N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-p-phcnylcn-
diaminsulfat 2.5 g
wasserfreies Natriumsulfit 2.0 μ
Hydrcxylaminhydrochlorid 1.0 g
Natriumcarbonat (MonohydratI... X2.0 g
Kaliumbromid 2.0 g
Wasser bis auf 1000 nil.
Das entwickelte Material wird dann mit finer Abstopplösung behandelt, die 10 ml Eisessig. .' 0 g Natriumhydroxid und 1000 ml Wasser enthält. Unmittelbar anschließend wird 4 Minuten lang mit einer säurehärtenden Fixierlösung behandelt. Nach 10 Minuten langem Wässern wird das Material 8 Minuten lang '5 bei 20°C mit einem Bleichbad der folgenden Zusammensetzung behandelt:
Athylendiamintetraessigsäure-
Dinatriumsalz 40.0 g
Ferrichlorid 30.0 g
Natriumcarbonat (Monohydrat)... 20.0 g
Kaliumbromid 30.0 g
Natriumthiosulfat (Pentahydrat)... 200.0 g
Wasser bis auf JOOO ml.
Das Material wird 20 Minuten lang mit Wasser gewaschen und dann 2 Minuten lang in einem Stabilisierbad behandelt und getrocknet. Es wird ein Cyan-Farbbild erhalten, das ein Absorptionsmaximum bei 695 ηΐμ aufweist und eine ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber Licht und Wärme auch bei Lagerung besitzt.
Beispiel 4
2,0 g der Kupplerverbindung (10) werden in einem Gemisch aus 2 ml Dibutylphthalat und 6 ml Buiylacetat bei 80 C gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit . 1 ml einer 10% wäßrigen Lösung eines Alkylnaphthalinsulfonats und 20 ml einer wäßrigen 5%igen Gelatinelösung unter Bildung einer Dispersion vermischt.
Die so erhaltene Kupplerdispersion wird zu 100 g einer hochempfindlichen Gelatine-f Mberbromoiodid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wird.
Das so erhaltene lichtempfindliche photographische Material wird dann belichtet und mit der im Beispiel 1 verwendeten Entwicklerlösung behandelt. F wird . ein rotes Positivbild mit einem Absorptionsmaximum bei 500 πΐμ und ein Cyan-Farbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 690 πΐμ erhalten.
Beispiel 5
5$ ZO g der Kupplervcrbindung (2) werden in 5 ml Butylacetat gelöst, und die erhaltene Lösung wird mit L5 ml einer 10% wäßrigen Lösung eines Alkylnaphthalinsulfonats und 20 ml einer wäßrigen 5%igen Gelatinelösung unter Bildung einer Dispersion ver-
Co mischt. Die so erhaltene Kupplerdispersion wird zu
100 g einer rotempfindlichen hochempfindlichen GeIatine-Silberjodobromid-Etnulsion gegeben, die dann
auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wird.
Nach Belichtung in üblicher Weise wird der Film mit der im Beispiel 1 verwendeten Entwicklerlösung behandelt. Es wird ein klares Cyan-Farbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 685 ma erhalten.

Claims (6)

1, Farbphotographische Silberhalogenidemulsion, die als Cyankuppler ein «-Napbtholderivat mit einem Suecroimidrest enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Cyankuppler der allgemeinen Formel
CO-CH-R2
COHN — CH2 /CIA—(A)m_,-N
I Jn-I
CO-CH,
worin R1 fiir Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R2 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, η für eine ganze Zahl von 1 bis 4, m für eine ganze Zahl von 1 bis 2, A für eine divalente Gruppe
oder —(
und X für Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Arylazo-Gruppe stehen, entspricht und in einem dispergierten Lösungsmittel gelöst in der Silberhalogenidemulsion enthalten ist.
2. Silberhalogenidemulsion gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Cyankuppler eine Verbindung der Formel
OH -COHN-CH,-CH,-CH,-N
CO-CH-C12H25Cn)
CO-CH,
enthält.
3. Silberhalogenidemulsion gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Cyankuppler eine Verbindung der Formel
OH
CO-CH-C12H25In)
y-COHN —CH2-CH2-CH2-Nn j
'CO-CH2
Cl
enthält.
4. Silberhalogenidemulsion gemäß Anspruch i. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Cyankuppler eine Verbindung der Formel
OH
CO-CH-C18H35
COHN- CH2- CH2-
-N
CO — CH2
tnthält.
5. Silberhalogenidemulsion gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Cyankuppler eine Verbindung der Formel
COHN-CH2
CO-CH-C18H,., CO-CH2
enthält.
6. Silberhalogenidemulsion gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Cyankuppler eine Verbindung der Formel
OH
-COHN-CH2-CH2-CH2-O-
CO —CH-C,gH37(n)
CO-CH2
DE1905864A 1968-02-07 1969-02-06 Farbphotographische Silberhalogenidemulsion Expired DE1905864C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

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US15760971A 1971-06-28 1971-06-28

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Publication Number Publication Date
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