DE3219765A1 - Trisazoverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Trisazoverbindungen und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
BERG STAPF
PATENTANWÄLTE MÜNCHEN
DIPL-CHEM. DR. RER. NAT. WILHELM BERG DIPL-ING. OTTO F. STAPF
DIPL -ING HANS GEORG SCHWABE DIPL-CHEM. DR. JUR. DR. RER. NAT. K. SANDMAIR
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MANDATAIRES EN BREVETS EUROPEENS
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32 250
MAUERKIRCHERSTRASSE 45
8000 MÜNCHEN 80
26. Mai 1982
Anwaltsakte-Nr.: 32 250
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Trisazoverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
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Die Erfindung betrifft neue Trisazoverbindungen, die besonders
als Ladungsträger erzeugendes Material für elektrophotographische Elemente brauchbar sind und ein Verfahren zu
ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt, daß Trisazo- oder Disazoverbindungen
bei Verwendung in einer Ladungsträger erzeugenden Schicht eines elektrophotographischen Elements vom mehrlagigen
Typ, eines der in den elektrophotographischen Verfahren verwendeten Elemente, als Ladungsträger erzeugendes Pigment
wirksam sind. Das elektrophotographische Element vom mehrlagigen Typ stellt ein Element dar, enthaltend ein
elektrisch leitfähiges Substrat; eine Ladungsträger erzeugende Schicht, die ein Ladungsträger erzeugendes Pigment
enthält, das fähig ist, Ladungsträger zu erzeugen, wenn es einer Bestrahlung mit Licht ausgesetzt wird, und ist in
Form eines dünnen Films auf dem Substrat durch Verwendung adäquater Mittel, beispielsweise durch Vakuumabscheidung
des Pigmentes, Aufbringen der Pigmentlösung, Aufbringen einer Harz enthaltenden Lösung mit dispergierten feinen
Teilchen des Pigmentes, ausgebildet; und eine Ladungsübertragungsschicht,
die imstande ist, die in der Ladungsträger erzeugenden Schicht erzeugten Ladungsträger aufzunehmen und
sie zu übertragen, die auf der Ladungsträger erzeugenden Schicht ausgebildet ist und gewöhnlich eine Ladungsübertragungssubstanz
und ein Bindemittel enthält. Als Disazo- oder Trisazoverbindungen, die in dieser Art des elektrophotographischen
Elements verwendet werden, sind Disazopigmente (offenbart in den japanischen offengelegten Patentanmeldungen
37543/1972 und 55643/1977), Trisazopigmente vom Triphenylamintyp (offenbart in der japanischen offengelegten
Patentanmeldung 132547/1978) und dergleichen, beschrieben.
Jedoch sind die elektrophotographischen Elemente vom mehrlagigen Typ, die herkömmliche Disazo- oder Trisazoverbindungen
als Ladungsträger erzeugende Substanz verwenden, insofern mangelhaft, als diese Elemente eine niedrigere
Empfindlichkeit aufweisen als solche, die als lichtempfindliches Material eine anorganische Substanz, wie Arsenselenid-Legierung
(As-SeO verwenden, und für Kopiermaschinen mit hoher Geschwindigkeit ungeeignet sind. Außerdem ist die
Nachfrage nach Elementen zur Verwendung in Laser-Druckern und für Elemente mit hoher Empfindlichkeit, insbesondere in
dem Wellenlängenbereich von Halbleiter-Lasern, angestiegen.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, neue Trisazoverbindungen zu schaffen, die eine ausreichende
Empfindlichkeit im Wellenlängenbereich eines Halbleiter-Lasers, als auch im sichtbaren Spektrum besitzen und die
in wirksamer Weise als Ladungsträger erzeugende Substanz eines oben erwähnten elektrophotographischen Elements vom
mehrlagigen Typ eingesetzt werden können.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung der Trisazoverbindungen
zu schaffen.
Andere Ziele der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung.
Im Rahmen von Untersuchungen, die zu der vorliegenden Erfindung führten, wurde eine große Anzahl von Disazo- und Trisazoverbindungen
mit dem Ziel der Entwicklung einer Ladungsträger erzeugenden Verbindung, die hochempfindlich und ebenso
auch über den gesamten sichtbaren Bereich und den Wellenlängenbereich von Halbleiter-Lasern hinweg eine im wesentlichen
flache Empfindlichkeit aufweist, untersucht. Als Ergebnis
wurde festgestellt, daß die Eigenschaften der Trisazoverbindungen
der Struktur, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel I wiedergegeben wird, in weitem Bereich in
Abhängigkeit von der Art und der Stellung einer substituierten Gruppe des Benzolrings, die endständig an der CONH-Gruppe
befestigt ist, variieren, und daß die Trisazoverbindungen, welche die besonderen Ar-Reste, wie sie oben für
die allgemeine Formel I angegeben wurden, enthalten, besonders überlegene Eigenschaften aufweisen.
Eine neue Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung ist eine Trisazoverbindung der nachstehenden allgemeinen Formel I
(D
CONHAr
O) , -XO) , -(O
worin jeder Rest Ar
CH
- /10 -
Diese neue Trisazoverbindung liegt bei Raumtemperatur in Form schwarzer Kristalle vor.
Das elektrophotographische Element, welches die Trisazoverbindung der vorliegenden Erfindung verwendet, ist in seiner
Empfindlichkeit auch einem Element, das ein anorganisches lichtempfindliches Material verwendet, nicht unterlegen,
und spricht auf Licht bis zu 800 nm rasch an.
Die Trisazoverbindungen der vorliegenden Erfindung sind in der nachfolgenden Tabelle I zur bequemeren Übersicht aufgeführt.
- /11 -
Tabelle I
ArHNOC
O>-N=N-<O>-N-<O
HOv .CONHAr
Verbindung-Nr. Ar Verbindung-Nr. Ar
1-1 1-2 1-3 1-4
1-5
CH
C2H5 1-6
1-7
1-8
1-9
•p
OC2H5
CH.
CH-
CH.
- /12 -
- 12 -
Die Infrarot-Absorptionsspektren (nach der KBr-Tabletten-Methode)
der Verbindungen Nr. 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6,
1-7, 1-8 und 1-9 werden in den Figuren 1-1, 1-2, 1-3, 1-4,
1-5, 1-6, 1-7, 1-8 beziehungsweise 1-9 wiedergegeben. Ebenso werden die Röntgenbeugungsdiagramme der Verbindungen 1-1 bis
1-9 in den Figuren 2-1 bis 2-9 gezeigt.
Diese Trisazoverbindungen können durch das nachstehend beschriebene Verfahren hergestellt werden. Das erfindungsgemäße
Verfahren zur Herstellung der vorstehend beschriebenen neuen Trisazoverbindungen besteht darin, daß man 4,4',4"-Triaminotriphenylamin
der nachfolgenden Formel II
(ID
unter Bildung eines Hexazoniumsalzes der nachfolgenden allgemeinen
Formel III
3ΧΘ (III)
worin X eine anionische funktionelle Gruppe bedeutet, diazotiert, und das so erhaltene Hexazoniumsalz mit einem 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazol-derivat
der nachfol-
- /13 -
gender» allgemeinen Formel IV
worin Ar die gleiche Bedeutung wie oben besitzt, umsetzt.
Die Diazotierungsreaktion von 4,4',4"-Triaminotriphenylamin
kann durchgeführt werden, indem man eine wässerige Lösung von Natriumnitrit in einer verdünnten anorganischen Säure,
wie verdünnter Chlorwasserstoffsäure oder verdünnter Schwefelsäure
bei einer Temperatur im Bereich von -100C bis +100C
zugibt. Die Reaktion ist in 30 Minuten bis 3 Stunden beendet. Ferner ist es erwünscht, das Hexazoniumsalz durch Zugabe von
Borfluorwasserstoffsäure oder dergleichen zu der Reaktionsmischung auszufällen, und dann das Salz abzufiltrieren,
wodurch man die Kristalle erhält.
Anschließend wird durch Zugabe des vorerwähnten 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazol-derivats
(Kuppler) zu diesem Hexazoniumsalz die Kupplungsreaktion zwischen dem Hexazoniumsalz
und dem Kupplungsbestandteil bewirkt. In der Praxis wird diese Reaktion so durchgeführt, daß man eine Lösung durch
Mischen des Hexazoniumsalzes und des Kupplungsbestandteils mit einem organischen Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid,
etc., herstellt, und zu der Lösung tropfenweise eine wässerige Lösung von Alkali, wie Natriumacetat, bei einer Temperatur
im Bereich von etwa -10°C bis +10°C, zugibt. Diese Reaktion ist in 5 Minuten bis 3 Stunden beendet.
Die erhaltenen Kristalle werden gewonnen und nach üblichen
- /14 -
Verfahren gereinigt. Die Kristalle werden beispielsweise abfiltriert, mit Wasser und/oder organischem Lösungsmittel
gewaschen, und liefern nach ümkristallisation die Trisazoverbindung.
Fig. 1-1, Fig. 1-2, Fig. 1-3, Fig. 1-4, Fig. 1-5, Fig. 1-6,
Fig. 1-7, Fig. 1-8 und Fig. 1-9 zeigen die Infrarot-Absorptionsspektren (gemäß der KBr-Tabletten-Methode) der Trisazoverbindungen
Nr. 1-1, Nr. 1-2, Nr. 1-3, Nr. 1-4, Nr. 1-5,
Nr. 1-6, Nr. 1-7, Nr. 1-8 bzw. Nr. 1-9.
Fig. 2-1, Fig. 2-2, Fig. 2-3, Fig. 2-4, Fig. 2-5, Fig. 2-6, Fig. 2-7, Fig. 2-8 und Fig. 2-9 zeigen die Röntgenbeugungsdiagramme
der Trisazoverbindungen Nr. 1-1, Nr. 1-2, Nr. 1-3,
Nr. 1-4, Nr. 1-5, Nr. 1-6, Nr. 1-7, Nr. 1-8 bzw. Nr. 1-9.
Figur 3 zeigt einen schematischen Querschnitt eines elektrophotographischen
Elementes, wobei die Bezugsziffern folgende Bedeutung haben:
1 ... elektrisch leitfähiges Substrat;
2 ... Polyesterbasis;
3 ... abgeschiedener Aluminiumfilm;
4 ... Ladungsträger erzeugende Schicht; und
5 ... Ladungsübertragungsschicht.
4,4·,4"-Triaminotriphenylamin (8,7 g) wurden zu verdünnter
Chlorwasserstoffsäure, hergestellt aus konzentrierter Chlorwasserstoff
säure (150 ml) und Wasser (130 ml) zugegeben und die Mischung bei Raumtemperatur etwa 30 Minuten lang ausreichend
gerührt. Die Mischung wurde dann auf etwa O0C abgekühlt
und eine Lösung, erhalten durch Auflösen von Natriumnitrit (7,7 g) in Wasser (30 ml), tropfenweise bei einer
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Temperatur im Bereich von -3°C bis +20C im Verlaufe von
etwa 20 Minuten zugegeben, die Mischung bei dieser Temperatur anschließend etwa 1 Stunde lang gerührt und Spuren
von unlöslichen Stoffen abfiltriert. Dann wurde zu dem FiI-trat eine 42%ige wässerige Lösung von Borfluorwasserstoff-Säure
(60 ml) zugegeben, das Filtrat zur Gewinnung des erhaltenen Niederschlags filtriert, dieser mit Wasser gewaschen
und getrocknet. Man erhielt Hexazoniumtrifluorborat (15,3 g; Ausbeute: 87 %) in Form von gelben Kristallen (Zersetzungspunkt: Etwa 129°C).
Anschließend wird das vorstehend erhaltene Hexazoniumsalz (1,2 g) und 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazol
(2,5 g) in DMF (210 ml) gelöst, zu der erhaltenen Lösung tropfenweise eine durch Auflösen von Natriumacetat (2,9 g)
in Wasser (30 ml) hergestellte Lösung bei Raumtemperatur im Verlaufe von etwa 5 Minuten zugegeben, anschließend bei
der gleichen Temperatur 3 Stunden lang gerührt und dann die ausgefällten Kristalle abfiltriert.
Der so erhaltene Rohkristall-Kuchen wurde in DMF (300 ml) dispergiert, die erhaltene Dispersion bei Raumtemperatur
etwa 1 Stunde lang gerührt und anschließend wiederum zur Abtrennung der Kristalle aus der Dispersion filtriert. Dieses
Verfahren wurde viermal wiederholt. Die erhaltenen Kristalle wurden mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt eine
Trisazoverbindung (Nr. 1-1) gemäß der vorliegenden Erfindung (1,5 g; Ausbeute: 53 %) in Form schwarzer Kristalle. Zersetzungspunkt:
300°C oder höher.
Analyse:
Analyse:
Berechnet: C 75,69 %, H 4,16 %, N 13,19 %; Gefunden : C 75,53 %, H 3,98 %, N 12,85 %.
Infrarot-Absorptionsspektrum (nach der KBr-Tabletten-Methode):
Vc=0 (sekundäres Amido) 1670 cm"
- /16 -
Das im Herstellungsbeispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazol
(2,5 g) durch 2-Hydroxy-3-(2-methylphenylcarbamoyl)-benzo[a]carbazol
(2,7 g) ersetzt wurde. Man erhielt die Trisazoverbindung Nr. 1-2 der vorliegenden
Erfindung (2,1 g; Ausbeute: 72 %) in Form schwarzer Kristalle.
Zersetzungspunkt: 300°C oder höher. Analyse:
Berechnet: C 75,99 %, H 4,46 %, N 12,80 %; Gefunden : C 75,68 %, H 4,23 %, N 12,52 %.
Infrarot-Absorptionsspektrum (nach der KBr-Tabletten-Methode):
ν ~ (sekundäres Amido) 1670 cm
C=O
Das im Herstellungsbeispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazol
(2,5 g) durch 2-Hydroxy-3-(4-methylphenylcarbamoyl)-benzo[a]carbazol
(2,7 g) ersetzt wurde. Man erhielt die Trisazoverbindung Nr. 1-3 der vorliegenden
Erfindung (2,0 g; Ausbeute: 69 %) in Form schwarzer Kristalle.
Zersetzungspunkt: 300°C oder höher. Analyse:
Berechnet: C 75,99 %, H 4,46 %, N 12,80 %; Gefunden : C 75,71 %, H 4,26 %, N 12,54 %.
Infrarot-Absorptionsspektrum (nach der KBr-Tabletten-Methode): vQ (sekundäres Amido) 1670 cm
Herstellungsbeispiel 4 Das im Herstellungsbeispiel 1 beschriebene Verfahren wurde
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wiederholt, mit der Ausnahme, daß das 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzQ[a]carbazol
(2,5 g) durch 2-Hydroxy-3-(2-äthylphenylcarbamoyl)-benzo[a]carbazol
(2,8 g) ersetzt wurde. Man erhielt die Trisazoverbindung Nr. 1-4 der vorliegenden
Erfindung (1,5 g; Ausbeute: 50 %) in Form schwarzer Kristalle.
Zersetzungspunkt: 300°C oder höher. Analyse:
Berechnet: C 76,26 %, H 4,75 %, N 12,43 %;
Gefunden : C 75,93 %, H 4,58 %, N 12,50 %.
Infrarot-Absorptionsspektrum (nach der KBr-Tabletten-Methode)
ν _q (sekundäres Amido) 1670 cm"
Das im Herstellungsbeispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, iftit der Ausnahme, daß das 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylbensfo[a]carbazol
(2,5 g) durch 2-Hydroxy-3-(4-äthylphenylcarbamoyl)-benzo[a]carbazol (2,8 g) ersetzt wurde.
Man erhielt die Trisazoverbindung Nr. 1-5 der vorliegenden
Erfindung (1,9 g; Ausbeute: 64 %) in Form schwarzer Kristalle.
Zersetzungspunkt: 300°C oder höher. Analyse:
Berechnet: C 76,26 %, H 4,75 %, N 12,43 %; Gefunden : C 76,41 %, H 4,48 %, N 12,16 %.
Infrarot-Absorptionsspektrum (nach der KBr-Tabletten-Methode): V _0 (sekundäres Amido) 1670 cm
Das im Herstellungsbeispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, bit der Ausnahme, daß das 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazol
(2,5 g) durch 2-Hydroxy-3-(2-äthoxyphenylcarbamoyl)-benzo[a]carbazol
(2,9 g) ersetzt wur-
- /18 -
de. Man erhielt die Trisazoverbindung Nr. 1-6 der vorliegenden
Erfindung (2,3 g; Ausbeute: 76 %) in Form schwarzer Kristalle.
Zersetzungspunkt: 3000C oder höher. Analyse:
Berechnet: C 73,84 %, H 4,60 %, N 12,04 %;
Gefunden : C 73,59 %, H 4,56 %, N 11,79 %.
Infrarot-Absorptionsspektrum (nach der KBr-Tabletten-Methode)
ν _o (sekundäres Amido) 1670 cm
Das im Herstellungsbeispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzota]carbazol
(2,5 g) durch 2-Hydroxy-3-(2,4-dimethylphenylcarbamoyl)-benzo[a]carbazol
(2,7 g) ersetzt wurde. Man erhielt die Trisazoverbindung Nr. 1-7 der vorliegenden
Erfindung (2,0 g; Ausbeute: 68 %) in Form schwarzer Kristalle.
Zersetzungspunkt: 3000C oder höher. Analyse:
Berechnet: C 76,26 %, H 4,75 %, N 12,43 %; Gefunden : C 76,41 %, H 4,46 %, N 11,93 %.
Infrarot-Absorptionsspektrum (nach der KBr-Tabletten-Methode): V _0 (sekundäres Amido) 1680 cm~
Das im Herstellungsbeispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzota]carbazol
(2,5 g) durch 2-Hydroxy-3-(2,5-dimethylphenylcarbamoyl)-benzo[a]carbazol (2,7 g) ersetzt
wurde. Man erhielt die Trisazoverbindung Nr. 1-8 der vorliegenden Erfindung (1,9 g; Ausbeute: 65 %) in Form schwarzer
Kristalle.
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Zersetzungspunkt: 300°C oder höher. Analyse:
Berechnet: C 76,26 %, H 4,75 %, N 12,43 %; Gefunden : C 76,09 %, H 4,61 %, N 11,93 %.
Infrarot-Absorptionsspektrum (nach der KBr-Tabletten-Methode)
Vq (sekundäres Amido) 1680 cm"
Das im Herstellungsbeispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzßta]carbazol
(2,5 g) durch 2-Hydroxy-3-(2-methyl-5-chlorphenylcarbamoyl)-benzo[ajcarbazol
(2,9 g) ersetzt wurde. Man erhielt die Trisazoverbindung Nr. 1-9 der vorliegenden Erfindung (2,4 g; Ausbeute: 78 %) in Form
schwarzer Kristalle.
Zersetzungspunkt: 300°C oder höher. Analyse:
Zersetzungspunkt: 300°C oder höher. Analyse:
Berechnet: C 70,84 %, H 3,96 %, N 11,93 %;
Gefunden : C 70,50 %, H 3,76 %, N 11,92 %.
Infrarot-Absorptionsspektrum (nach der KBr-Tabletten-Methode) ν _λ (sekundäres Amido) 1680 cm~
C=O
Die Trisazoverbindungen der vorliegenden Erfindung sind, wie oben beschrieben, als Ladung erzeugendes Pigment für
die elektrophotographischen Elemente vom mehrlagigen Typ wirksam, und es wird, um dies zu beweisen, nachstehend ein
konkretes Verwendungsbeispiel dafür angegeben. Weiterhin wird zum Beweis des technischen Fortschrittes der vorliegenden
Erfindung ein Vergleich der Trisazoverbindung mit herkömmlichen Azoverbindungen, als auch ein Vergleich von elektrophotographischen
Elementen unter Verwendung der erfindungsgemäßen Trisazoverbindungen mit anorganischen elektrophotographischen
Elementen ebenfalls nachstehend wiedergegeben.
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Eine Trisazoverbindung (1-1) der vorliegenden Erfindung (76
Gewichtsteile), eine Tetrahydrofuran-Lösung (1260 Gewichtsteile) eines Polyesterharzes (Vylon 200, Handelsname eines
Produkts, das von der Firma Toyo Boseki K.K. hergestellt wird) (Konzentration an Feststoff: 2 %) und Tetrahydrofuran
(3700 Gewichtsteile) wurden miteinander durch Vermählen in einer Kugelmühle gemischt. Die erhaltene Dispersion wurde
mittels einer Rakel auf die Aluminiumoberfläche einer mit Aluminium beschichteten Polyesterbasis (ein elektrisch leitfähiges
Substrat) aufgebracht, anschließend an der Luft getrocknet und eine Ladungsträger erzeugende Schicht von
etwa 1 μΐη Dicke ausgebildet. Andererseits wurden 1-Phenyl-3-(4-diäthylaminostyryl)-5-(4-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
(1 Gewichtsteil) als Ladungsübertragungssubstanz, ein PoIycarbonatharz
(Panlite K 1300, Handelsname eines Produkts, das von der Firma Teijin Kasei K.K. hergestellt wird) (1 Gewichtsteil)
und Tetrahydrofuran (8 Gewichtsteile) gemischt und zu einer Lösung aufgelöst. Diese Lösung wurde auf die
oben hergestellte Ladungsträger erzeugende Schicht mittels einer Rakel aufgebracht und anschließend zur Ausbildung
einer Ladungsübertragungsschicht von etwa 20 μπι Dicke 2 Minuten
lang bei 80°C und anschließend 5 Minuten lang bei 100 C
getrocknet. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Element II-1, das ein mehrlagiger Typ ist und in Fig.
gezeigt wird, hergestellt.
Außerdem wurden elektrophotographische Elemente II-2 bis II-8 hergestellt, indem man das vorstehende Verfahren wiederholte,
mit der Ausnahme, daß die in der nachfolgenden Tabelle II gezeigten Kombinationen verwendet wurden. In der Spalte
"Ladungsübertragungssubstanz" dieser Tabelle II bedeutet die Bezeichnung D-1 die Verbindung 1-Phenyl-3-(4-diäthylami-
- /21 -
nostyryl)-5-(4-diäthylaminophenyl)-pyrazolin, die Bezeichnung D-2 die Verbindung S-Äthylcarbazol-a-carboxaldehyd-imethyl-1-phenylhydrazon
und die Bezeichnung D-3 die Verbindung 9-(4-Diäthylaminophenyl)-anthracen.
II
| Elektrophotogaraphi- sches Element Nr. |
Trisazo- verbindung |
Ladungsübertra- gungssubstanz |
| II-2 | 1-2 | D-1 |
| II-3 | 1-3 | D-1 |
| II-4 | 1-4 | D-2 |
| II-5 | 1-5 | D-2 |
| II-6 | 1-6 | D-1 |
| II-7 | 1-7 | D-1 |
| II-8 | 1-8 | D-1 |
| II-9 | 1-9 | D-3 |
Dann wurden zum Vergleich die nachfolgenden elektrophotographischen
Elemente hergestellt.
Das obige Veprwendungsbeispiel wurde wiederholt, mit der Ausnahme,
daß die Trisazoverbindung der vorliegenden Erfindung durch 4,4 ' ,4i"-Tris U-hydroxy-S-phenylcarbamoyl-i-naphthylazo)-tripheflylamin
ersetzt wurde, das ein Trisazopigment der Triphenylamingruppe ist und in der offengelegten japanischen
Patentanmeldung Nr. 132547/1978 beschrieben wurde. 9-(4-Di-
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äthylaminophenyD-anthracen wurde als Ladungsübertragungssubstanz
verwendet. Es wurde ein elektrophotographisches Element zum Vergleich hergestellt, das die Bezeichnung III-1 erhielt.
Das Vergleichsbeispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Ladungsübertragungssubstanz des Vergleichsbeispiels 1
durch 1-Phenyl-3-(4-diäthylaminostyryl)-5-(4-diäthylaminophenyU-pyrazolin
ersetzt und ein elektrophotographisches Element zum Vergleich mit der Bezeichnung III-2 hergestellt
wurde.
Das Vergleichsbeispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Ladungsübertragungssubstanz des Vergleichsbeispiels 1
durch 9-Äthylcarbazol-3-carboxyaldehyd-1-methyl-1-phenylhydrazon
ersetzt und ein elektrophotographisches Element zum Vergleich mit der Bezeichnung III-3 hergestellt wurde.
Ein Polyesterharz (10 Gewichtsteile), 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon
(10 Gewichtsteile), eine Trisazoverbindung der allgemeinen Formel I gemäß der vorliegenden Erfindung, in
welcher Ar eine 2-Methyl-4-methoxyphenylgruppe ist (beschrieben
in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 132347/1978; 2 Gewichtsteile) und Tetrahydrofuran (198
Gewichtsteile) wurden miteinander durch Vermählen in einer Kugelmühle gemischt und die erhaltene Dispersion auf einen
mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm mittels einer Rakel
aufgebracht. Anschließend wurde zur Herstellung eines elektrophotographischen Elementes zum Vergleich mit einer lichtempfindlichen
Schicht von 10 pm Dicke (III-4) 10 Minuten lang bei 100 C getrocknet.
- /23 -
4,4'-Bis(2-hyäroxy-3-phenylcarbamoyl-1-naphthylazo)-3,3'-dichlordiphenyl
(1,08 Gewichtsteile), das ein Benzidindisazopigment ist und in der oben erwähnten offengelegten
japanischen Patentanmeldung Nr. 37543/1972 oder in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 55643/1977 beschrieben
ist/ wurde, in Äthylendiamin (24,46 Gewichtsteile) gelöst. Zu der erhaltenen Lösung wurde unter Rühren n-Butylamin
(20,08 Gewichtsteile) und weiter Tetrahydrofuran (54,36 Gewichtsteile) zur Herstellung einer Beschichtungslösung
für eine Ladungsträger erzeugende Schicht zugegeben, die dann auf einen mit !Aluminium beschichteten Polyesterfilm mittels
einer Rakel aufgebracht und bei 80°C 5 Minuten lang unter Ausbildung einer Ladungsträger erzeugenden Schicht von etwa
0,5 ym Dicke getrocknet wurde. Auf diese Ladungsträger erzeugende Schicht .wurde mittels einer Rakel eine Lösung, bestehend
aus 1-Ph^nyl-3-(4-diäthylaminostyryl)-5-(4-diäthylaminophenyD-pyrazolin
(1 Gewichtsteil), einem Polycarbonatharz
(Panlite K-1300; Handelsname für ein von der Firma Teijin
Kasei K.K. hergestelltes Produkt; 1 Gewichtsteil) und Tetrahydrofuran
(8 Gewichtsteile) aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80°C und anschließend 5 Minuten lang bei
100°C zur Ausbildung einer Ladungsübertragungsschicht von etwa 20 um Dicke getrocknet. Auf diese Weise wurde das elektrophotographjLsche
Element zum Vergleich mit der Bezeichnung III-5 hergestellt.
Eine Se-As-Legierung (As: 40 Gewichtsprozent) als Abscheidungsrohmaterial
wurde auf einer Aluminiumbasis bei einer Basistemperatur von 2000C, bei einer Temperatur der Abscheidungsquelle
vion 410°C bis 415°C und in einem Vakuum von 10~
Torr zur Herstellung eines As-Se-j-elektrophotographischen
- /24 -
Elements mit einer lichtempfindlichen Schicht von etwa 60 \im
Dicke abgeschieden. Dieses anorganische elektrophotographische Vergleichselement erhielt die Bezeichnung III-6.
Dann wurden die statischen Eigenschaften von 15 elektrophotographischen
Elementen, die wie oben hergestellt worden waren, mittels eines kommerziell verfügbaren elektrostatischen
Kopierpapiers-Prüfgeräts (Typ SP-428; Handelsname eines Apparats, der von der Firma Kawaguchi Denki Seisakusho
hergestellt wird) gemessen.
Zuerst wurden die entsprechenden elektrophotographischen Elemente mit einer Korona-Entladung von -6 kV (oder +6 kV)
20 Sekunden lang negativ (oder positiv) aufgeladen. Anschliessend ließ man sie 20 Sekunden lang an einem dunklen Ort stehen,
wobei das Oberflächenpotential V (V)s derselben in diesem Zeitraum gemessen wurde. Sie wurden dann mit einem
von einer Wolframlampe emittierten Licht mit einer Beleuchtungsstärke von 20 lux auf ihren Oberflächen bestrahlt und
es wurde, um die Größe der Lichtexposition E^ un<* ^Vin
(lux.s) zu berechnen, die Zeit (Sekunden) ermittelt, in der das Oberflächenpotential einen Wert von 1/2 und 1/10 von V
erreicht hatte. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle III niedergelegt.
- /25 -
| Elektrophotographi- sches Element Nr. |
VPO (Volt) |
EV2 (lux.s) |
*Vio (lux.s) |
| II-1 | -643 | 2,3 | 7,0 |
| II-2 | -353 | 2,1 | 4,8 |
| II-3 | -804 | 1,0 | 1,8 |
| II-4 | -917 | 0,9 | 1,8 |
| II-5 | -687 | 2,5 | 5,8 |
| II-6 | -669 | 1.0 | 2,3 |
| II-7 | -526 | 2,0 | 4,3 |
| II-8 | -513 | 1.3 | 3,7 |
| II-9 | -877 | 0,7 | 1,7 |
| III-1 | -915 | 9,1 | 39 |
| III-2 | -385 | 7,7 | 29 |
| III-3 | -785 | 8,1 | 33 |
| III-4 | -650 | 27,4 | 83 |
| III-5 | -603 | 1,9 | 4,1 |
| III-6 | + 1198 | 1,3 | 2,3 |
Ferner wurden die folgenden Messungen durchgeführt, um zu zeigen, daß die elektrophotographischen Elemente der vorliegenden
Erfindung eine außerordentlich große Empfindlichkeit für langwelliges Licht aufweisen:
- /26 -
Zunächst wurden die elektrophotographischen Elemente mittels einer Korona-Entladung an einem dunklen Ort geladen
(die elektrophotographischen Elemente II-1 bis II-9 und III-1 bis III-5 wurden negativ und das elektrophotographische Element
III-6 wurde positiv geladen), um die entsprechenden Oberflächenpotentiale
zu messen, gefolgt von einer Bestrahlung mit einem monochromatischen Spektrallicht von 1 uW/cm auf
die Elemente. Der Zeitraum (Sekunden), in dem das Oberflächenpotential der Elemente bis auf 1/2 abfiel, wurde gesucht
(in welchem der Dunkelabfall-Anteil des Oberflächenpotentials kompensiert wurde), und ebenso wurde auch die Belichtungsmenge
(pW.s/cm ) gesucht, um die Geschwindigkeit des Lichtab-
2 -1 -1
falls (Volt.cm .μΐί .s ) bei 780 nm und 800 nm zu berechnen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle IV niedergelegt.
falls (Volt.cm .μΐί .s ) bei 780 nm und 800 nm zu berechnen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle IV niedergelegt.
IV
| Elektro- photogra- phisches Element Nr. |
Wellenlänge des Lichts, mit dem bestrahlt wurde (nm) |
Oberflächen potential (Volt) |
Geschwindigkeit des Lichtabfalls (Volt.cm2.uW"1.s~1) |
| II-1 II-2 II-3 II-4 |
780 800 780 800 780 800 780 800 |
-600 -600 -400 -400 -800 -800 -800 -800 |
170 160 180 150 950 830 1100 990 |
- /27 -
IV
(Fortsetzung)
|
Elektro-
photogra— phisches Element Nr. |
WeUenlänge
des Lichts, niit dem bestrahlt wurde (im) |
Oberflächen potential (Volt) |
Geschwindigkeit
des Lichtabfalls (Volt.cra2^w"1.s~1) |
| II-5 |
780
800 |
-700
-700 |
130
120 |
| II-6 |
780
800 |
-700
-700 |
590
560 |
| II-7 |
780
800 |
-600
-600 |
200
150 |
| II-8 |
780
800 |
-600
-600 |
320
270 |
| II-9 |
780
800 |
-800
-800 |
880
730 |
| III-1 | 780 | -800 | 10 oder weniger |
| 800 | -800 | 10 oder weniger | |
| III-2 | 780 | -400 | 10 oder weniger |
| 800 | -400 | 10 oder weniger | |
| III-3 | 780 | -700 | 10 oder weniger |
| 800 | -700 | 10 oder weniger | |
| III-4 | 780 | -800 | 10 oder weniger |
| 800 | -800 | 10 oder weniger |
- /28 -
IV
(Fortsetzung)
| Elektro- photogra- phisches Element Nr. |
Wellenlänge des Lichts, mit dem bestrahlt wurde (nm) |
Oberflächen potential (Volt) |
Geschwindigkeit des Lichtabfalls (Volt.cm2.uW~1.s~1) |
| III-5 III-6 |
780 800 780 800 |
-600 -600 +800 +800 |
10 oder weniger 10 oder weniger 30 15 |
Wie aus den in den Tabellen III und IV niedergelegten Ergebnissen zu ersehen ist, sind die elektrophotographischen Elemente
II-1 bis II-9, die sich von der vorliegenden Erfindung ableiten, in ihrer Empfindlichkeit innerhalb des Bereiches
des sichtbaren Lichtes anderen elektrophotographischen Elementen nicht unterlegen, und sie haben in den Wellenlängenbereichen
von Halbleiter-Lasern eine Empfindlichkeit, welche die von anderen elektrophotographischen Elementen um einige
10fache oder mehr übertrifft.
Wie vorstehend erwähnt, sind die Trisazoverbindungen der vorliegenden
Erfindung sehr brauchbare Materialien für elektrophotographische Elemente, und sie haben eine Reihe von Vorteilen,
wie niedriges Gewicht, niedrige Kosten, etc., da die Verbindungen organisch sind. Es ist daher offensichtlich, daß
die Trisazoverbindungen der vorliegenden Erfindung ein überaus ausgezeichnetes Material sind.
Claims (11)
1. Trisazoverbindungen der nachfolgenden allgemeinen Formel I
ArHNOC
ArKNOC OH (D
V/X
OP-1177-2
• (089)988272-74
Telex: 0524 560 BERGd
Bankkonten Bayer Veiemsbank München 453100(BLZ 70020270)
E FRAGE
worin jeder Rest Ar
C2H5
CH.
CH-
ψ) ,
oder
CH.
ist.
CH.
CH
2. Trisazoverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ar ein Rest der Formel
3. Trisazoverbindung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß Ar ein Rest der Formel
4. Trisazoverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ar ein Rest der Formel
5. Trisazoverbindung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß Ar ein Rest der Formel
5) ist.
C2H5
6. Trisazoverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ar ein Rest der Formel
7. Trisazoyerbindung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß Ar ein Rest der Formel
8. Trisazoverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ar ein Rest der Formel
ist.
9. Trisazoverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzei chnet, daß Ar ein Rest der Formel
ist.
10. Trisazoverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ar ein Rest der Formel
ist.
-A-
11. Verfahren zur Herstellung einer Trisazoverbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel I
ArHNOC
ArHNOC OH
HOx /CONHAr
worin jeder Rest Ar
' r
CH OC H
/CH3 /Cl 2 5
oder -^o)
CH-,
CH-,
O)-CH.
CH.
ist, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,4',4"-Triaminotriphenylamin der nachfolgenden Formel II
(ID
zur Herstellung eines Hexazoniumsalzes der nachfolgenden allgemeinen Formel III
N.
NZ
3X
(III)
worin X eine anionische funktioneile Gruppe bedeutet, diazotiert und das so Erhaltene Hexazoniumsalζ mit einem 2-Hydroxy 3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazol-derivat
der nachfolgenden allgemeinen Formel IV
HO
(IV)
worin Ar die gleiche Bedeutung wie oben besitzt, umsetzt.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8015181A JPS57195767A (en) | 1981-05-28 | 1981-05-28 | Novel trisazo compound and production thereof |
| JP8016181A JPS57195768A (en) | 1981-05-28 | 1981-05-28 | Novel trisazo compound and production thereof |
| JP8811181A JPS57203062A (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Novel triazo compound and its preparation |
| JP8810281A JPS57203061A (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Novel trisazo compound and its preparation |
| JP9061181A JPS57206658A (en) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Novel trisazo compound and its preparation |
| JP568282A JPS58122967A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE3219765C2 DE3219765C2 (de) | 1984-03-08 |
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