DE2831557A1 - Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial

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DE2831557A1
DE2831557A1 DE19782831557 DE2831557A DE2831557A1 DE 2831557 A1 DE2831557 A1 DE 2831557A1 DE 19782831557 DE19782831557 DE 19782831557 DE 2831557 A DE2831557 A DE 2831557A DE 2831557 A1 DE2831557 A1 DE 2831557A1
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Akio Kozima
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Description

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
Die Erfindung betrifft lichtempfindliche elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, insbesondere neue lichtempfindliche elektrophotpgraphische Aufzeichnungsmaterialien mit einer als wesentlichen Bestandteil ein Disazopigment enthaltenden lichtempfindlichen Schicht.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einem leitenden Schichtträger und einer darauf aufgetragenen und als wirksamen Bestandteil eine Monoazoverbindung (vgl. JA-Patentanmeldung 16474/1969) bzw. ein Benzidindisazopigment (vgl. US-PS 3 898 048 und 4 052 210) enthaltenden lichtempfindlichen Schicht sind bereits bekannt. Obwohl solche Azopigmente sicherlich wirksame Bestandteile der lichtempfindlichen Schicht darstellen, gibt es in der Tat bislang noch keine Verbindungen, die sämtlichen Anforderungen lichtempfindlicher Aufzeichnungsmaterialien für elektrophotographische Verfahren genügen. Es besteht folglich ein erheblicher Bedarf an Pigmenten, bei denen es sich nicht zwangsläufig um Azopigmente handeln muß, die sich als wirksame Bestandteile von für Spezialzwecke geeigneten lichtempfindlichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien eignen. Auf dem Gebiet der Elektrophotographie ist es in hohem Maße wünschenswert, soviel wie möglich verschiedene Verbindungen zur Verwendung als wirksame Bestandteile der lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien zur Verfügung zu haben.
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Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, lichtempfindliche elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien hoher Empfindlichkeit und hoher Biegsamkeit zu schaffen, die als wirksame Bestandteile die verschiedensten Disazopigmente enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind somit elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, deren lichtempfindliche Schicht als wirksamen Bestandteil mindestens ein Disazopigment der allgemeinen Formeln:
A— N = N
N=N—A
(D
A—N—N
- A
(II)
A-N=
N=N-A
(III)
oder A-N =
(IV)
-N=N-A
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worin A für eine Gruppe der Formeln:
(ο
CON -
R1
-CHCON Ar.
COCH
steht, worin bedeuten:
X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Indol-, Carbazol- oder Benzofuranring;
r1 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Dibenzofuranring;
Ar2 und Ar3 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring;
R1 und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe oder Phenylgruppe und
R2 eine kurzkettige Alkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carboxy!estergruppe,
enthält.
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Erfindungsgemäß verwendbare Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (I) sind beispielsweise:
HO CONH-(O)
O! N=N M ^ UM
Der den folgenden Verbindungen (2A - 66A) gemeinsame Teil
ist im folgenden weggelassen und lediglich durch -Y1-bezeichnet:
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.CH
HNOC
CH,
OH HO CONH
(2A)
3C°-\O V-HNOC OH HO CONH
0CH
(4A)
HNOC OH
ι <
HO CONH
W ο
(5A)
809885/0951
.OC2H5
(6A)
O2N-ZoVhNOC OH H0v CONH-(O
λ1"
(7A)
HNOC OH HO
(8A)
O V-HNOC OH
HO CONH-( ?—(
Ό O (9A)
809885/0951
HQ
C £—( O /-HNOC OH
CH3
HO CONH-/q\-CJI
(HA)
CH.
HNOC OH
HO
(12A)
CH.
H3C-
CH.
HNOC OH
HO CONH-(O
) (
-CH.
(13A)
809885/0951
PCH
OCH
ONH
(14A)
OCH
OCH
CONH
(15A)
CH
HNOC
OCH.
(16A)
,0CH.
HNOC OH
ι-
(17A)
809885/0951
OCII3
ΊΙ
OCH.
(18A)
OCH.
H3CO -^ O /-HN0C OH
ciT <O
OCH.
OCH.
(19A)
(20A)
NC-/O/~HN0C 0H HOv CONH-/O/-CN
(21A)
809885/0951
°H HO CONH-^OV-COOH (22A)
Y,
HO CONH
SO3Na (23A)
(tert) H9C4O-^O/-HNOC OH
HQ .CONH
(tert)
"9
• (24A)
(25A)
809885/0951
(26A)
OCH
HNOC
(27A)
OCH
OH HO
0A
CONH-<g)
Br
Br
(28A)
(29A)
809885/0951
CH.
:h
η co~(0/-HNOC 0H
HO CONH-/ Ο V- OCH
(30A)
(31A)
HNOCOH
HO. CONH
(32A)
,OCH
QCH.
(33A)
809885/0951
ίΐ
rIraoc w OH
c w OH
(36A)
(37A)
809885/0951
NOC OH
(39A)
(40A)
(41A)
809885/0951
OH H0
(42A)
H3Ci
(43A)
-CH,
NO,
(44A)
J5
HO N CH.
SO3NH2
(45A)
809885/0951
HO
(46A)
-CH.
(47A)
ΑΝοΑ ^
Ν1\Γ OH
CH.
CH.
CH. (48A)
OH
OCH.
OCH. (49A)
809885/0951
H3C-T
CA (50A)
NO,
Nu,
NO, (51A)
CN
CN (52A)
N<
CH,
CH.
N<
CH
CH (53A)
809885/0951
NHCOCH- NHCOCH.
(54A)
HOOC
COOH
(55A)
HOOC
CH.
COOH
. Ιο
CH. (56A)
HOOC
ToT
COOH
OCII.
OCH.
(57A)
809885/0951
H5C2OOC
(58A)
O
y
CH.
COOC2H5
CH. (59A)
H.C.OOC
b 2
OCH.
COOC2H5
OCH.
(60A)
O V-HNOCHC Y1 CHCONH-/ O) (6IA)
COCH.
COCH
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HNOCHC
COCH
COCH
CH (62A)
HNOCHC
• I
COCH.
CHCONH-COCH.,
(63A)
O >-N0CHC
CH3 COCH3
CHCON-/O
COCiU 3
(64A)
NOCHC Y1
COCH CHCON
COCH
(65A)
NOCHC
COCH COCH
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Die Disazopigmente der allgemeinen Formel (I) lassen sich ohne Schwierigkeiten herstellen, indem man das im Handel verfügbare oder leicht herstellbare Ausgangsmaterial 2,7-Diaminofluoren-9-on zunächst diazotiert, wobei das entsprechende Tetrazoniumsalz ausfällt, und danach das erhaltene Tetrazoniumsalz in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Ν,Ν-Dimethylformamid und in Gegenwart eines Alkalis mit einem den verschiedenen angegebenen Pigmenten entsprechenden Kuppler, wie Naphthol S, kuppelt. So wird beispielsweise das Pigment (1A) entsprechend dem
folgenden Herstellungsbeispiel erhalten. Die anderen Disazopigmente der Formeln 2A - 66A lassen sich in entsprechender Weise herstellen.
Herstellungsbeispiel 1
5,5 g 2,7-Diaminofluoren-9-on wird in aus 46 ml konz. Salzsäure und 46 ml Wasser bestehende verdünnte Salzsäure eingetragen, worauf das Ganze etwa 30 min lang bei einer Temperatur von 600C gründlich gerührt wird. Danach wird das Gemisch auf eine Temperatur von etwa 00C abgekühlt und unter Aufrechterhalten einer Temperatur von 0° - 50C innerhalb von 30 min tropfenweise mit einer Lösung von 3,8 g Natriumnitrit in 6 ml Wasser versetzt. Nun wird das Reaktionsgemisch bei der angegebenen Temperatur etwa 30 min lang gerührt. Nach dem Abfiltrieren einer geringen Menge nicht-umgesetzten Materials wird das Filtrat in 40 ml 42%iger Borfluorsäure eingegossen. Die hierbei ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei in 70%iger Ausbeute 7,4 g cremefarbener Kristalle von Bisdiazonium-bistetrafluorborat erhalten werden.
2 g des erhaltenen Bisdiazoniumsalzes und 2,9 g 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylnaphthalin als Kuppler werden in 425 ml gekühlte^ Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst, worauf die erhaltene ,
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Lösung tropfenweise innerhalb von 1 h bei einer Temperatur von 4° - 80C mit einer Lösung von 4,1 g Natriumacetat in 60 ml Wasser versetzt wird. Danach wird das Reaktionsgemisch etwa 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Der hierbei ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, dreimal mit jeweils 300 ml Wasser und dann siebenmal mit jeweils 300 ml N,N-Dimethy!formamid gewaschen. Restliches N,N-Dimethylformamid wird mit Aceton weggewaschen. Die erhaltenen goldfarbigen Kristalle werden unter vermindertem Druck (2,7 mbar) bei einer Temperatur von 700C getrocknet, wobei man in 80%iger Ausbeute 3 g Disazopigment Nr. 1A eines Fp über 3000C erhält.
Die Elementaranalyse der Verbindung C^7H30NgO de Werte:
berechnet: C 74,39 %, H 3,99 %, N 11,08 % gefunden: C 74,01 %, H 4,06 %, N 11,39 %
ergibt folgen-
IR-Absorptionsspektrum (bestimmt nach der KBr-Tablettenmethode):
1675 cm" (sek.Amid), 1720 cm" (Carbonylgruppe)
Erfindungsgemäß verwendbare Disazoverbindungen der allge meinen Formel (II) sind beispielsweise:
HO CONII-(O) (1B)
Der den folgenden Verbindungen (2B - 66B) gemeinsame Teil
wird im folgenden weggelassen und ganz einfach durch
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Υ« - wiedergegeben:
CII.
CH.
HO
(2B)
H3C0 -\OV-HN0C OH HO CONH-/o\-OCH. )—\ \( \ / :
P)-Y<
(3B)
HO CONH
(4B)
.NO.
HNOC OH
HO CONH-(O ) ^
&
Ό
(5B)
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OH
HNO
NO0 (7B)
HNOC
(8B)
Cl
<V)Vhnoc
(9B)
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HNOC
CONH-< O
(10B)
-HNOC OH
CA
(HB)
111
X3 HO CONH-/O/
(12B)
HO CONH
(13B)
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OCH
OH
)CH
HO CONH-/ Q
(14B)
QCH.
(15B)
OCH,
(16B)
HNOC OH
CH.
HO CONH
OCH.
(17B)
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/OCH
OCH.
(18B)
,OCH
OH
OCH^
HO C0NH-/oV0CH3
CJl
(19B)
(20B)
HNOC OH \ HO CONH
CN
(21B)
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HOOC-( O >- HNOC OH
HO CONH-Zo V-COOH (22B)
NaO3S
OH HQ CONH-ZoVsO3Na (23B)
(tert) H9C4O-ZoV-HNOC OH
HO CONH-YO )~OC4H9 (tert)
(24B)
HNOC OH
HO
O) (O) Y2 (O) (O
(25B)
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HNOQ OH HO CONH
V-/
Y
(26B)
,OCH.
O/--HNOC OK
Br
HO CONH-^ O
O <
Br
(28B)
CH.
CH.
O V-HNOC OH HO CONH-Zq
(29B)
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CH
CH.
H CO-Zq VlINOC OH
HO CONH-(O V OCH.
(30B)
H,CO-^ Q
HNOC
HO
HN-(O
OCH.
(31B)
HO CONH-(O Vc£ (32B)
\O/-HN°C OH ^H3 (O>— *2
OCH.
CONE
CH.
(33B)
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OLn
-N-H
HNOC. OH
Oj <36B>
(37B)
809885/0951
HO CON
C2H5
(41B)
809885/0951
HQ CON
(42B)
(43B)
H3C-
CH.
O
NO,
NO.
(44B)
H2NO3S
(45B)
809885/0951
H„C
CH.
(46B)
N,
OH
HO3S-^^/^cä CA'
(47B)
N-
CH.
CH.
Oj
CH^
(48B)
O OCH.
CH.
OCH.
(49B)
809885/0951
OH H
Cf^ N'N
CH.
CZ
ca (50B)
CH.
N OH HO
ο Γ2 &m>
NO,
NO. (51B)
-CH.
CN
CN (52B)
CH,
CH
CH.
CH.
CH. (53B)
809885/0951
H„C-
OH HO
CH.
NHCOCH NHCOCH
(54B)
HOOC-
To Jl
1NsN OH E
COOH
(55B)
HOOC ·
CH.
COOH
OJ CH.
(56B)
HOOC
OH
OCH.
COOH
OCH.
(57B)
809885/0951
H C 0OC
2
COOC H
OH HCi"** N'
(58B)
H5C2OOC
Y
CH.
A ο
CH. (59B)
H1-CnOOC
OH
OCH.
COOC-H
OCH.
(60B)
—/θ/
HNOCHC Y2 CHCONH-/O
COCHn COCHn (61B)
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_ 47 -
H3C~\O/~HN0CHC
ι Δ ι
COCH_ COCH.
(62B)
HNOCHC Y
I
COCH-,
CHCONH-
I
C0CH„
(63B)
O V-NOCHC Y9 CHCON-/ Γ>
I /
H3C COCH3
COCH. (64B)
COCH3 COCH3
(65B)
COCH
CHCON
I
COCH.,
(66B)
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Die Disazopigmente der allgemeinen Formel (II) erhält man ohne Schwierigkeiten in entsprechender Weise wie die Disazopigmente der allgemeinen Formel (I), jedoch mit der Ausnahme, daß als Ausgangsmaterial 3,7-Diaminodibenzothiophen verwendet wird. Das Disazopigment 1B erhält man beispielsweise nach dem folgenden Herstellungsbeispiel. Die anderen Disazopigmente der allgemeinen Formel (II) erhält man in entsprechender Weise.
Herstellungsbeispiel 2
4,3 g 3,7-Diaminodibenzothiophen wird in aus 36 ml konz. Salzsäure in 36 ml Wasser bestehende verdünnte Salzsäure eingetragen, worauf das Ganze etwa 30 min lang bei einer Temperatur von 600C gründlich gerührt wird. Danach wird das Gemisch auf eine Temperatur von 00C gekühlt und innerhalb von etwa 30 min bei einer Temperatur von 0° - 5°C tropfenweise mit einer Lösung von 2,9 g Natriumnitrit in 10 ml Wasser versetzt, worauf das Reaktionsgemisch bei der angegebenen Temperatur etwa 30 min lang weiter gerührt wird. Nach dem Abfiltrieren einer geringen Menge nicht-umgesetzten Materials wird das Filtrat in 40 ml Borfluorsäure eingegossen. Die hierbei ausgefallenen Kristal le werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei in 98%iger Ausbeute 80 g gelbfarbiger Kristalle von Bisdiazonium-bistetrafluorborat eines Zersetzungspunkts von etwa 1400C erhalten werden.
8,0 g des erhaltenen Bisdiazoniumsalzes und 11,6 g 2-Hydroxy 3-phenylcarbamoylnaphthalin als Kuppler werden in 1,5 1 kühlen Ν,Ν-Dimethylformamids gelöst, worauf die erhaltene Lösung bei einer Temperatur von 4° - 80C innerhalb von 1 h tropfenweise mit einer Lösung von 16,4 g Natriumacetat und 160 ml Wasser versetzt wird. Nach etwa dreistündigem
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Rühren des jReaktionsgemischs bei Raumtemperatur wird der hierbei gebildete Niederschlag abfiltriert, dreimal mit jeweils 500 ml Wasser und weitere achtmal mit jeweils 500 ml Ν,Ν-Dimethylformamid gewaschen.Noch vorhandenes N,N-Dimethylformamid wird mit Aceton weggewaschen. Die erhaltenen fahlen und dunklen Kristalle werden bei einer Temperatur von 700C unter vermindertem Druck (2,7 mbar) getrocknet, wobei in 86%iger Ausbeute 13,0 g Disazopigment Nr. 1B eines Fp von über 3000C erhalten werden.
Die Elementaranalyse der Verbindung C^gH3QNgO-S ergibt folgende Werte:
berechnet: C 72,42 %, H 3,96 %, N 11,02 % gefunden: C 72,05 %, H 3,79 %, N 10,85 %
IR-Absorptionsspektrum (ermittelt nach der KBr-Tabletten-
methode):
1680 cm (sek. Amid)
Erfindungsgemäß verwendbare Disazopigmente der allgemeinen Formel (IV) sind beispielsweise:
IiNOC OHV^/CH=CI
CONH-<g)
(IC)
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Der den folgenden Verbindungen (2C - 66C) gemeinsame Teil
Ro=N
ÖV CH=
Ν—Ν
wird im folgenden weggelassen und durch -Y3- dargestellt:
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CH
HNOC
CH
,0H
HOv CONH
HOv COMi-(Q)-OCR
ONH-/O/-CÄ
4C
5C
809885/0951
OC2H5
O/-HN0C, ΩΗ
6C
HN0C
7C
ac
9C
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HO /C0NH-(O)-0C2H5 10C
CH,
CH.
CA-(O V-HNOC. ,OH HO. ,COm-JQ)-Cl HC
CH
HNOC
CH.
HO, /CONH
CH.
CH.
H3C-Zo/-HNOC
809885/0951
OCH.
HNOC v ,0H
OCH
14C
OCH.
HNOCv /OH
OCH
CONH
15C
CH.
0CH
16C
OCH.
HNOC. ,OH
OCH
HOV ,CONH
CH.
17C
809885/0951
OCH OCH.
OCH.
18C
OCH
CA,
19C
CH.
2OC
HNOC.
21C
809885/0951
H00C-(Oy~HN0C\ /0H
HO
22C
23C
(tert):
24C
O/-HN0C .OH
ONH-/O
25C
809885/0951
HNOC, ,0H
H0v CONH
26C
OCH.
HNOC, /OH · HO. ,CONH
27C
OCH
OCH.
O V-HNOC. ,0H
28C
CH
HNOC. /OH
ν ,CONH
29C
809885/0951
HOV JZOMl
3OC
OCH.
31C
CÜ-/O/-HNOC
32C
OCH
HOV r:oNH
OCH.
OCH.
33C
809885/0951 COPY
C£—( Q V-HNOC -OH
HO .CONH-/ Q
HNOC. yOH HO. ,CONH
37C
809885/0951
COPY
HO
CON-(Q
C2H5
38C
39C
4OC
OCH.
41C
809885/0951
N0C\/
42C
H3C
OH
43C
H3C
NO,
■ NO, 44C
H3C
iöL
H2NO3S
'3 I CH3
HO N^ SO3NH2
45C
809885/0951
SO3H
- 62 -
XQJ
CH.
IST ^OH HO N
SO3H
46C
CJl
XQJ
,—CH3
.CJl
HO
ca cn
HO3S v CJl Cl ^ >S03H
47C
CH.
CH.
CH. 48C
HO
CH.
OCH
OCH 49C
809885/0951
H 3 C
-Y3
OH HO
- 63 -
CH.
Ci
5OC
NO,
NO.
CH
NO,
NO,
5 IC
ioJL
CN
0H HO N
CN
52C
CH.
CH.
CH.
CH.
53C
809885/0951
j- CH3
NHCOCH.
NHCOCH.
54C
HOOC
OH
JQl
COOH
55C
HOOC
OH HO
XQJ1
COOH
CH.
CH.
56C
HOOC
OH HO
COOH
OCH.
OCH.
57C
809885/0951
H5C2OOC
« HC
Jöi
H5C2OOC
19Λ
CH. MI
COOC2H5
CH.
59C
H5C2OOc
APX
OCH.
OH HO
COOC2H5
OCH.
6OC
HNOCHC
COCH. CHCONH
COCH.
6 IC
809885/0951
IINOCHC ·
COCH-
CHC0NH-\O COCH,
62C
HNOCHC■
COCH.
CHCONH
COCH,
63C
CH
COCH.
CHCON-(O
CH. COCH.,
64C
(@
• NOCHC Y3 CIICON
m,
COCH-. COCH.
65C
809885/0951
cä.-\ O N0CHC
2 I
COCH-
COCH. 66C
61C
Der den folgenden Verbindungen (68C Bestandteil
- 132C) gemeinsame
N=N-
-N=N-(O
wird im folgenden weggelassen und durch - Z - dargestellt,
Ή.
CH
HNOC v ,OH
HO. ,CONH
68C
809885/0951
H-,CO-/O/~nNOC\ /0H
69C
~\O/~HN0C
HO1
7OC
7 IC
OC2H5
OC2H5
HNOCV ,OH HO1 yCONH
72C
809885/0951
•HNOCV .OH
O) z
,CONH-/O
73C
OH
74C
,0H
CONH
75C
HO. .CONH-/O
76C
-OC2H5
809885/0951
CH.
HNOC. ,OH
-. Z
■CONII
79C
OCH.
O/-HN0C .0H
OCH.
8OC
809885/0951
OCH
OCH
ΌΝΗ
8 IC
H 3 CO
CONH
OCH.
82C
OCH
OCH.
83C
OCH.
HNOC .OH
OCH.
OCH.
84C
809885/0951
OCH
OCH.
OCH,
Cl
85C
HNOC.
,0H
CONH
86C
NC-{O/-IIN0C
87C
H00C-/O/-HN0C\ /0H
CONH-/O V-COOH
88C
809885/0951
NaO3S
HNOC
89C
(tert)H C.0-(OVHN0C\ /0H HO
9OC
OH HO
O)—*—(q} (o 91C
HNOC „ X)H
HOV ,CONH
92C
809885/0951
93C
OCH
HN0Cv DH HO. .CONH
OCIL
O/-HN0C OH
Br
94C
CH.
HNOC. ,OH
CONH
95C
CH.
809885/0951
97C
98C
OCH
OCH.
OCH.
99C
IOOC
809885/0951
HNOCx ,0H
IOIC
HNOCv X)H H0v ,CONH
102C
O/-N0Cx -0H
L<o:
HO,
CON-(O
CH-
103C
NOC v yOH
Cl
HO
C2H5
C0N-/Q
C2H5 104C
809885/0951
105C
106C
107C
t Ci~~\O)-jN0C
'2
Ή ho con+\Q\~ci
ζ (O
108C
809885/0951
Z , ,_ CH.
H3C
CH.
NO,
NO,
HOC
H3C-J-
-CH.
H2NO3S
HlC
H3C
CH.
SO3H
SO3H
112C
809885/0951
T^ ""3
Ci, JL jci ei.
HO3S
113C
-J-CH3
CH.
CH. 114C
OCH
OCH 115C
ι3"^
Io
Cl 116C
809885/0951
NO,
NO.
CH.
NO,
NO,
117C
H3C
CN
-CH.
CN
118C
l3^ J
CH.
CH.
CH.
.CH.
CH.
119C
-CH.
NHCOCH3 NHCOCH3
120C
809885/0951
HOOC
COOH
121C
HOOC
COOH
CH.
CH.
122C
HOOC
n^Ndh ho^9-n
COOH
OCH.
OCH.
123C
H5C2OOC -P7^1 Z Γ7-τ- COOC2H5 124C
809885/0951
H5C2OOC
CH.
COOC2H5 125C
CH.
H5C2OOC
Z 1-—r— COOC2H5 126C
OCH
OCH.
Ο}—HNOCHC Z CHCONH-(O
C0CH, COCH.
127C
O/-HN0CHC Z CHC0NH-/0/-CHo 128C
COCH3 COCH3
809885/0951
COCH
CH
COCH.
CH.
COCH.
130C
NOCHC-
COCH.
CHC0N-4-/Q
COCH.
13 IC
132C
809885/0951
Die Disazopigmente der allgemeinen Formel (III) erhält man ohne Weiteres in entsprechender Weise wie die Disazopigmente der allgemeinen Formel (I), jedoch mit der Ausnahme, daß als Ausgangsmaterial Diaminderivate des entsprechenden Stilbens verwendet werden. So erhält man beispielsweise das Disazopigment 1C nach folgendem Herstellungsbeispiel. Die anderen Disazopigmente der allgemeinen Formel (III) erhält man in entsprechender Weise.
Herstellungsbeispiel 3
1,5 g 2,2'-Diaminostilben wird in aus 12,6 ml konz. Salzsäure und 12,6 ml Wasser bestehende verdünnte Salzsäure eingetragen, worauf das Ganze etwa 30 min lang bei einer Temperatur von 600C gründlich gerührt wird. Danach wird das Gemisch auf eine Temperatur von etwa 00C gekühlt und bei einer Temperatur von -1° bis 00C etwa 30 min lang tropfenweise mit einer Lösung von 1,1 g Natriumnitrit in 1,7 ml Wasser versetzt. Nach 30minütigem Rühren des Reaktionsgemische bei der angegebenen Temperatur wird eine geringe Menge nicht-umgesetzten Materials abfiltriert, worauf das Filtrat in 11 ml 42%iger Borfluorsäure eingegossen wird. Die hierbei ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei in 83%iger Ausbeute 2,4 g gelbfarbener Kristalle von Bisdiazonium-bistetrafluorborat des Zersetzungspunkts von etwa 1300C erhalten werden.
2,0 g des erhaltenen Bisdiazoniumsalzes und 2,9 g 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylnaphthalin als Kuppler werden in 425 ml gekühlte"1 Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst, worauf die erhaltene Lösung innerhalb von 1 h bei einer Temperatur von 4° - 80C tropfenweise mit einer Lösung von 4,1 g Natrium-
809885/0951
acetat in 60 ml Wasser versetzt wird. Danach wird das Ganze etwa 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Der hierbei ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert/ dreimal mit jeweils 300 ml Wasser und weitere achtmal mit jeweils 300 ml Ν,Ν-Dimethylformamid gewaschen. Noch vorhandenes N,N-Dimethylformamid wird mit Aceton weggewaschen. Die erhaltenen fahlen und dunklen Kristalle werden unter vermindertem Druck (2,7 mbar) bei einer Temperatur von 700C getrocknet, wobei in 79%iger Ausbeute 3,0 g Disazopigment N ic eines Fp über 300°C erhalten werden.
Die Elementaranalyse der Verbindung C4OH34NgO4 ergibt folgende Werte:
berechnet: C 75,97 %, H 4,52 %, N 11,08 % gefunden: C 75,53 %, H 4,32 %, N 10,80 %
IR-Absorptionsspektrum (ermittelt nach der KBr-Tabletten-
methode):
1680 cm"1 (sek. Amid)
Erfindungsgemäß verwendbare Disazopigmente der allgemeinen Formel (IV) sind beispielsweise:
Der den folgenden Verbindungen (2D - 66D) gemeinsame Teil
809885/0951
— N =N
wird im folgenden weggelassen und durch - Y. - wiedergegeben :
809885/0951
CH
HNOC
CH
.0H
HO, ,CONH
C O/
NO,
HNOC. ,OH
HOV ,CONH
5D
809885/0951
HNOCx ,0H
Ö>—γ>
δ*
HO. .CONH
6D
°2N \O/~I1N0C\ V0H
H0
7D
ILC-(OrIraoCv /0H HO .,CONH-(O
HNOC, ,OH HOx /CONH
9D
809885/0951
H5C2C
C0NH-(O)-0C2H5 10D
CH- · CH-.
HNOCV DH HOV ,CONH-
:ο:
HD
CH
INOC
,0H
HO ,CONH
12D
CH
HNOC
CH
E0\/CONH
13D
809885/0951
OCII..
OCH.
OCH3
Hov ,conh-/q\
Br
H3CO-^ (J^-HNOCn /0H HO^ /CONH-^ (J ^-OCH3 16D
OCH.
OCH.
17D
809885/0951
.OCH.
HNOC
OCH.
OCH
CONH
18D
OCH
OCH.
0CH
19D
HNOC
2OD
21D
809885/0951
IIN0Cv /0H H0
γ, (Ό
22D
NaO3S-< ( ) h-IINOC. ,OH HO1 ,CONH
23D
(tert)
24D
C°NH-/O/-°C4H 9 (tert)
OVhnocv
:o> <o: :o
HO /CONH
25D
809885/0951
igt:
OCH
HNOC,
OH H0v XONH
27D
OCH.
HNOC, ,0H
Br
OCH
HO. ,CONH
28D
CH
HNOC, ΩΆ
OH. ,CONH
29D
809885/0951
OH CONH-(O /—OCH.
C£-(O/~HN0Cv /0H
HO,
NH
HN
OCII.
OCH.
HNOC. £>H
HO. ,CONH
33D
OCH.
809885/0951
~\ O /-HNOC .0H
HNOC
35D
HNOC. ,OH HOV CONH
36D
.OH
CH3X O
HO CON-(O
O/ CH.
37D
809885/0951
CON-(O
C2H5 38D
con
39D
4OD
809885/0951
CH.
H3C
NO,
-|-CH3
NO,
44D
H3C ~r^n Y4 Γ7ΤΤ- CH3 45D
H3NO3S
SO3NH2
809885/0951
-CH.
SO3H
SO3H 46D
3" I
Ci,
I οχ
TO'
ci, ca
47D
ι3" 1
-p-CH,
CH.
CH. 48D
IqT x4 TqT
n^n^^oh ho^n"n
OCH.
OCH. 49D
809885/0951
■4 \ Γ\\ CH3
■N-N
5OD
QC —r
'
NO
NO 51D
CN
CN 52D
CH.
-J-CH3
CH. 5 3D
809885/0951
Y4 TpT" CH3
OH HO^N^
NHCOCH3 NHCOCH3
54D
HOOC
-COOH
55D
HOOC
CH.
COOH
CH. 56D
HOOC
OCH.
COOH
0CH 57D
809885/0951
H5C2OOC
1Ol ^ To
Nl-N^0H IKT^tr
-T— COOC2H5
58D
H5C2OOC —r
CH.
CH. 59D
H5C2OOC
OCH.
COOC0H1.
OCH. 6OD
O V" HNOCHC Y
COCH- COCH.
61D
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H3C \O /-HNOCHC Y
CQCH
CHCONH-(O)-CH, 62D
COCH.
HNOCHC- Y4 CHCONH
COCH3 COCH
63D
Ο/" NOCIIC
H3
COCH.
CHCON-/Q
CH3
COCIL
64D
NOCHC Y4 CHCON
COCH3 COCH3 65D
cl \2/y N0CIIC~
CHC0N
COCH3 COCH3
66D
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Die Disazopigmente der allgemeinen Formel (IV) erhält man ohne Schwierigkeiten in entsprechender Weise wie die Disazopigmente der allgemeinen Formel (I), jedoch mit der Ausnahme, daß als Ausgangsmaterial 3,7-Diaminodibenzothiophen-5,5-dioxid verwendet wird. So erhält man beispielsweise das Disazopigment 1D nach dem folgenden Herstellungsbeispiel. Die sonstigen Disazopigmente der allgemeinen Formel (IV) erhält man in entsprechender Weise.
Herstellungsbeispiel 4
1,3 g 3,V-Diaminodibenzothiophen-5,5-dioxid wird in aus 9 ml konz. Salzsäure und 9 ml Wasser bestehende verdünnte Salzsäure eingetragen, worauf das Ganze etwa 30 min lang bei einer Temperatur von 800C gründlich gerührt wird.' Danach wird das Gemisch auf eine Temperatur von etwa 00C gekühlt und innerhalb von etwa 30 min bei einer Temperatur von 0° - 50C tropfenweise mit einer Lösung von 0,8 g Natriumnitrit in 1 ml Wasser versetzt. Nach etwa 30minütigem Rühren bei der angegebenen Temperatur wird eine geringe Menge nicht-umgesetzten Materials abfiltriert. Das Filtrat wird in 10 ml 42%iger Borfluorsäure eingegossen. Die hierbei ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei in 99%iger Ausbeute 2,2 g gelbfarbiger Kristalle von Bisdiazonium-bistetrafluorborat eines Zersetzungspunkts über etwa 1400C erhalten werden.
Die 2,2 g des erhaltenen Bisdiazoniumsalzes und 2,9 g 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylnaphthalin als Kuppler werden in 425 ml gekühlten Ν,Ν-Dimethylformamids gelöst, worauf die erhaltene Lösung innerhalb von 1 h bei einer Temperatur von 4° - 80C tropfenweise mit einer Lösung von 4,1 g Natrium-
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acetat in 60 ml Wasser versetzt wird. Nun wird das Ganze etwa 3 h lang bei Raumtemperatur weiter gerührt. Der hierbei ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, dreimal mit jeweils 300 ml Wasser und weitere achtmal mit jeweils 300 ml Ν,Ν-Dimethylformamid gewaschen. Noch vorhandenes Ν,Ν-Dimethylformamid wird mit Aceton weggewaschen, Die erhaltenen fahlen und dunklen Kristalle werden unter vermindertem Druck (2,7 mbar) bei einer Temperatur von 700C getrocknet, wobei in 30%iger Ausbeute 3,2 g Disazopigment 1D eines Fp über 3000C erhalten werden.
Die Elementaranalyse der Verbindung C46H30NgOgS ergibt folgende Werte:
. berechnet: C 69,51 %, H 3,80 %, N 10,57 % gefunden: C 68,95 %, H 3,79 %, N 10,85 %
IR-Absorptionsspektrum (ermittelt nach der KBr-Tablettenmethode):
1680 cm (sek. Amid)
Die Erfindung wird im folgenden anhand der Zeichnung näher erläutert. Im einzelnen zeigen:
Die Figuren 1 bis 4 vergrößerte Querschnitte durch lichtempfindliche elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung mit einem leitenden Schichtträger 1, einer lichtempfindlichen Schicht 2, 21, 2" bzw. 2111, einem Bindemittel 3, einem Disazopigment 4, einem Ladung übertragenden Medium 5, einer Ladungsträger erzeugenden Schicht 6 und einer aus einem Ladung übertragenden Medium bestehenden Schicht 7.
Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 1 erhält man durch Applikation einer ein Disazo-
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pigment 4, das im vorliegenden Falle als Photoleiter dient, und ein Harzbindemittel enthaltenden lichtempfindlichen Schicht 2 auf einen leitenden Schichtträger 1. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 2 erhält man durch Ausbilden einer Art lichtempfindlicher Schicht 2' aus einem Disazopigment 4, das im vorliegenden Falle als Ladungsträger erzeugende Substanz wirkt und einem Ladung übertragenden Medium, bei dem es sich um ein Gemisch aus einer Ladung übertragenden Substanz und einem Harzbindemittel^handelt, auf einem leitenden Schichtträger 1. Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Figuren 3 und 4 stellen Modifizierungen des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials von Fig. dar. Hierbei bestehen die lichtempfindlichen Schichten 2" und 2111 aus einer Ladungsträger erzeugenden Schicht aus im wesentlichen einem Disazopigment 4 und einer aus einem Ladung übertragenden Medium bestehenden Schicht 7.
Bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 1 wirkt das Disazopigment als Photoleiter. Die Erzeugung und Übertragung der für den Lichtabfall erforderlichen Ladungsträger erfolgt durch die Pigmentteilchen. Bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 2 bildet die Ladung übertragende Substanz zusammen mit dem Harzbindemittel, gegebenenfalls zusammen mit einem Plastifizierungsmittel, ein Ladung übertragendes Medium, während das Disazopigment als Ladungsträger erzeugende Substanz wirkt. Dieses Ladung übertragende Medium braucht anders als die Disazopigmente keine Fähigkeit zur Erzeugung von Ladungsträgern zu besitzen, es muß jedoch zur Aufnahme und übertragung der durch die Disazopigmente erzeugten Ladungsträger fähig sein. Dies bedeutet, daß bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 2 die Erzeugung der für den
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Lichtabfall erforderlichen Ladungsträger durch das Disazopigment, die übertragung der Ladungsträger vornehmlich durch das Ladung übertragende Medium erfolgen. Eine weitere wesentliche Bedingung, die durch das Ladung übertragende Medium erfüllt werden muß, besteht darin, daß sein Absorptionswellenlängenbereich den im sichtbaren Bereich liegenden Absorptionswellenlängenbereich des jeweiligen Disazopigments nicht zu weitgehend überdeckt. Der Grund dafür ist, daß, um in dem Disazopigment wirksam Ladungsträger erzeugen zu können, das Licht zur Pigmentoberfläche durchtreten muß. Dies gilt jedoch nicht in Fällen, in denen ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial lediglich gegenüber einer bestimmten Wellenlänge empfindlich ist. Folglich sollten sich die Absorptionswellenlängenbereiche des Ladung übertragenden Mediums und des Disazopigments nur nicht vollständig überlappen. Bei einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 3 erreicht das Licht nach dem Passieren der aus dem Ladung übertragenden Medium bestehenden Schicht die eine Ladungsträger erzeugende lichtempfindliche Schicht 2", wobei in dem Disazopigment an dieser Stelle Ladungsträger erzeugt werden. Die aus dem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht nimmt die Ladungsträger auf und überträgt diese. Der Mechanismus, daß die Erzeugung der für den Lichtabfall erforderlichen Ladungsträger durch das Disazopigment erfolgt und die Übertragung der Ladungsträger durch das Ladung übertragende Medium durchgeführt wird, ist bei diesem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial derselbe wie im Fall des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß Figur 2. Auch hier ist also das Disazopigment die Ladungsträger erzeugende Substanz.
Weiterhin ist auch der funktioneile Mechanismus der aus einem Ladung übertragenden Medium bestehenden Schicht und
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der Ladungsträger erzeugenden Schicht bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 4 derselbe wie bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3.
Zur Herstellung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß Figur 1 wird eine Dispersion, die durch Dispergieren des jeweiligen feinteiligen Disazopigments in einer Bindemittellösung erhalten wurde, auf einen leitenden Schichtträger aufgetragen und anschließend getrocknet. Zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß Fig. 2 wird das jeweilige feinteilige Disazopigment in einer durch Auflösen einer Ladung übertragenden Substanz und eines Bindemittels hergestellten Lösung dispergiert und die erhaltene Dispersion auf einen leitenden Schichtträger aufgetragen und -getrocknet. Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3 erhält man entweder durch Vakuumbedampfen eines leitenden Schichtträgers mit einem Disazopigment oder durch Dispergieren des jeweiligen feinteiligen Disazopigments in einem gegebenenfalls ein geeignetes Bindemittel enthaltenden Lösungsmittel und Auftragen und -trocknen der erhaltenen Lösung bzw. Dispersion auf einen leitenden Schichtträger. Die hierbei gebildete lichtempfindliche Schicht erfährt dann gegebenenfalls eine Oberflächenendbearbeitung, beispielsweise wird sie mittels einer Schwabbel-Scheibe geglättet, wobei die Dicke des Überzugs eingestellt wird. Schließlich wird auf das Ganze eine eine Ladung übertragende Substanz und ein Bindemittel enthaltende Lösung aufgetragen und -getrocknet.
Bei der Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß Fig. 4 werden die zur Herstellung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß FigI 3 durchgeführten Maßnahmen einfach umgekehrt.
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In jedem Falle gelangt ein teilchenförmiges Disazopigment einer Teilchengröße von höchstens 5 μπι, vorzugsweise von höchstens 2 μπι zum Einsatz. Dieses erhält man durch Pulverisieren mittels einer Kugelmühle und dergleichen. Das Auftragen erfolgt mit Hilfe üblicher bekannter Maßnahmen, z.B. eines Beschichtungsmessers, einer Drahtschiene oder dergleichen. Die Dicke der lichtempfindlichen Schicht beträgt bei den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Figuren 1 und 2 etwa 30 bis 50, vorzugsweise 5-20 μπι. Bei den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Figuren 3 und 4 beträgt die Dicke der Ladungsträger erzeugenden Schicht höchstens 5 μπι, vorzugsweise höchstens 2 μπι, und die Dicke der aus dem Ladung übertragenden Medium bestehenden Schicht etwa 3-50, vorzugsweise 5-20 μΐΐι.
Bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 1 beträgt die Menge an Disazopigment in der lichtempfindlichen Schicht, bezogen auf deren Gewicht, 30 - 70, vorzugsweise etwa 50 Gew.-%. Wie bereits erwähnt, wirkt das Disazoyigment in dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 1 als Photoleiter. Die Erzeugung und übertragung der für den Lichtabfall erforderlichen Ladungsträger erfolgt durch die Pigmentteilchen. Somit sollten die in der lichtempfindlichen Schicht enthaltenen Pigmentteilchen in ständigem Kontakt mit dem Schichtträger stehen. Aus diesem Grunde sollte die Menge an Disazopigment in der lichtempfindlichen Schicht relativ hoch sein. Aus Gründen einer akzeptablen Festigkeit und Empfindlichkeit der lichtempfindlichen Schicht werden vorzugsweise etwa 50 Gew.-% Disazopigment verwendet. Bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 beträgt, jeweils bezogen auf die lichtempfindliche Schicht, die Menge an Disazopigment 1 - 50, vorzugsweise höchstens 20 Gew.-%, und die Menge der Ladung
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übertragenden Substanz 10 - 95, vorzugsweise 30 - 90 Gew.-%. Bei den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 und 4 beträgt ähnlich wie bei der lichtempfindlichen Schicht des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß Fig. 2 die Menge an Ladung übertragender Substanz, bezogen auf die aus dem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht, 10 bis 95, vorzugsweise 30 - 90 Gew.-%.
Bei der Herstellung sämtlicher elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 1-4 kann man zusammen mit den jeweiligen Bindemitteln ein Plastifizierungsmittel mitverwenden.
Bei elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung besteht der leitende Schichtträger aus einem Metallblech oder einer Metallfolie, z.B. aus einem Aluminiumblech oder einer Aluminiumfolie, einem Kunststoff ilm, auf dem durch Vakuumbedampfung ein Metall, z.B. Aluminium, abgelagert ist, oder einem leitfähig gemachten Papierbogen.
Geeignete Bindemittel sind beispielsweise Polykondensate, z.B. Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxyharze, PoIyketone oder Polycarbonate, Vinylpolymerisate, z.B. PoIyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol oder Polyacrylamid oder sonstige isolierende Harze mit Klebeeigenschaften. Beispiele für geeignete Plastifizierungsmittel sind halogenierte Paraffine, polychloriertes Biphenyl, Dimethylnaphthaiin, Dibutylphthalat und dergleichen. Beispiele für Ladung übertragende Substanzen hohen Molekulargewichts sind Vinylpolymerisate, z.B. Poly-N-vinylcarbazol, halogenierte Poly-N-vinylcarbazole, PoIyvinylpyren, Polyvinylindochinoxalin, Polyvinyldibenzothiophen,Polyvinylanthracen, Polyvinylacridin und dergleichen,
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sowie Polykondensate, wie Pyren/Formaldehyd-Harze, Brompyren/Formaldehyd-Harze, Äthylcarbazol/Formaldehyd-Harze, Chloräthylcarbazol/Formaldehyd-Harze und dergleichen, ferner Ladung übertragende Substanzen niedrigen Molekulargewichts, d.h. Monomere, wie Fluorenon, 2-Nitro-9-fluorenon, 2,7-Dinitro-9-fluorenon, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 4H-Indenori ,2-bJ-thiophen-4-on, 2-Nitro-4H-indeno [1,2-bJthiophen-4-on, 2,6,8-Trinitro-4H-indeno£i,2-bJthiophen-4-on, 8H-Indeno£2,1-bJthiophen-8-on, 2-Nitro-8H-indeno [2,1-b]thiophen-8-on, 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indeno £1,2-b]thiophen, 6,8-Dinitro-4H-indenoCi ,2-b3thiophen, 2-Nitrodibenzothiophen, 2,8-Dinitrodibenzothiophen, 3-Nitrodibenzothiophen-5-oxid, 3,7-Dinitrodibenzothiophen-5-oxid, 1,3,7-Trinitrodibenzothiophen-S,5-dioxid, 3-Nitrodibenzothiophen-5,5-dioxid, 3,7-Dinitrodibenzothiophen-5,5-dioxid, 4-Dicyanomethylen-4H-indeno£1,2-bJ-thiophen, 6 ,e-Dinitro^-dicyanomethylen^H-indenoEi ,2-bJ-thiophen, 1,3,7,9-Tetranitrobenzo£c3cinnolin-5-oxid, 2,4,lO-TrinitrobenzoCcJcinnolin-e-oxid, 2,4,8-Trinitrobenzo£cjcinnolin-6-oxid, 2,4,8-Trinitrothioxanthon, 2,4,7-Trinitro-9,1O-phenanthrenchinon, 1,4-Naphthochinonbenzo[aJanthracen-7,12-dion, 2,4,7-Trinitro-9-dicyanomethyleniuoren, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 1-Brompyren, 1-MethyIpyren, 1-Äthylpyren, 1-Acetylpyren, Carbazol, N-Äthylcarbazol, N-ß-Chloräthylcarbazol, N-ß-Hydroxyäthylcarbazol, 2-Phenylindol, 2-Phenylnaphthalin, 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2,5-Bis (4-diäthvlaminophenyl)-1,3,4-triazol, 1-Phenyl-3-(4-diäthylamino styryl) -5- (4-diäthylaminophenyl) -pyrazolin, 2-Phenyl-4-(4-diäthylaminophenyl)-5-phenyloxazol, Triphenylamin, Tris(4-diäthylaminophenyl)methan, 3,6-Bis(dibenzylamino)-9-äfchylcarbazol und dergleichen. Die genannten Ladung übertragenden Substanzen können alleine oder in Mischung aus zwei oder mehreren zum Einsatz gelangen.
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Die erfindungsgeraäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können erforderlichenfalls zwischen dem leitenden Schichtträger und der lichtempfindlichen Schicht eine Haft- oder Sperrschicht, vorzugsweise aus Polyamid, Nitrocellulose, Aluminiumoxid und dergleichen, vorzugsweise in einer Stärke von höchstens 1 μΐη, aufweisen.
Die Bildherstellung mit Hilfe elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung erfolgt derart, daß man d\e lichtempfindliche Schicht des betreffenden Aufzeichnungsmaterials elektrisch auflädt, bildgerecht belichtet, das hierbei gebildete latente elektrostatische Bild entwickelt und gegebenenfalls nach übertragung auf ein aus üblichem Papier bestehendes Bildempfangsmaterial fixiert.
Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung zeigen in höchst vorteilhafter Weise eine hohe Empfindlichkeit und eine hohe Biegsamkeit.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen .
Beispiel 1
1 Gewichtsteil eines handelsüblichen Polyesterharzes, 1 Gewichtsteil Disazopigment 1A und 26 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle vermählen und vermischt. Die erhaltene Dispersion wird mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C aufgetrocknet. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 1 mit einer 7 μπι dicken lichtempfindlichen Schicht.
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Danach wird die Oberfläche der in der geschilderten Weise ausgebildeten lichtempfindlichen Schicht 20 s lang in einem handelsüblichen Testgerät für elektrostatische Kopierpapiere mittels einer Koronaentladung von +6kV positiv aufgeladen. Nach 20 s dauerndem Liegenlassen im Dunkeln wird das Oberflächenpotential Vp (in Volt) bestimmt. Nun wird die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht mittels einer Wolframlampe einer Lichtstärke von 20 Lux solange belichtet, bis das ursprüngliche Oberflächenpotential Vp auf die Hälfte gesunken ist. Hierbei erhält man die Empfindlichkeit E..,,, (in Lux-s).
Es werden folgende Ergebnisse erhalten: Vpo = 590 V;
E1/2 = 15 Lux*s
Beispiele 2 bis 10
Entsprechend Beispiel 1 werden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, wobei jedoch das aaO verwendete Disazopigment durch die in der folgenden Tabelle I angegebenen Disazopigmente ersetzt wird. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden in ähnlicher Weise wie das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial des Beispiels 1 untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle I angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
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Tabelle I
Beispiel Nr. Disazopigment Vp E1/2
Nr. (Volt) (Lux*s)
2 4A 630 8
3 17A 800 5
4 18A 700 15
5 32A 710 19
6 37A 725 30
7 49A 680 21
8 58A 695 25
9 62A 710 25
10 65A 800 30
Beispiel 11
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes gemäß Beispiel 1, 10 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2 Gewichtsteile Disazopigment 1A und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 μπι. Danach werden entsprechend Beispiel 1 (mit Ausnahme einer negativen Aufladung mittels Koronaentladung von -6 kV anstelle der positiven Aufladung mittels Koronaentladung von +6 kV) das Oberflächenpotential Vp und die Empfindlichkeit E1 ,„ bestimmt. Hierbei werden folgende Ergebnisse erhalten:
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Vp = 450 Volt.
ο /
E /2 = 10 Lux1-s
Beispiele 12-20
Durch Wiederholen von Beispiel 11, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1A durch die in der folgenden Tabelle II angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, erhält man weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Figur 2. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 11 auf ihre" Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle II enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle II
Beispiel
Nr.
Disazopigment
Nr.
vpo
(Volt)
E1/2
(Lux»s)
12 3A 480 10
13 5A 520 15
14 11A 450 20
15 23A 500 15
16 25A 500 15
17 35A 450 10
18 38A 480 20
19 41A 600 20
20 6OA 750 25
Beispiel 21
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 1, 10 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2 Gewichtsteile Disazopigment 1A und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander ver-
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mahlen und gemischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 um. Wird dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß Beispiel 1 auf seine Eigenschaften hin untersucht, so werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vpo = 830 Volt;
1/2
Lux#s
Beispiele 22 bis 30
Gemäß Beis£jiel 21, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1A durch die in der folgenden Tabelle III angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 1 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle III enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle III
I
Beispiel
Disazopigment vpo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux's)
22 2A 900 15
23 9A 850 18
24 13A 880 16
25 28A 800 9
26 33A 900 15
27 45A 820 17
28 47A 930 10
29 52A 950 15
30 66A 910 20
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200 Gewichfcsteile Poly-N-vinylcarbazol, 33 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 20 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 1 und 20 Gewichtsteile Disazopiyment 1A werden zusammen mit 1780 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle vermählen, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C und dann 5 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 13 μπι. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 1 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
Vpo = 1035 Volt;
E1 ,„ = 5 Lux-s
Beispiele 32 bis 40
Entsprechend Beispiel 31, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1A durch die in der folgenden Tabelle IV angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden entsprechend Beispiel 1 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle IV angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle IV
Beispiel Disazopigment VPo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux-s)
32 9A 1035 6
33 10A 1040 7
34 17A 1100 7
35 29A 1100 8
36 4OA 1150 5
37 42A 1200 15
38 51A 1280 10
39 63A 1430 19
40 64A 1500 15 ■
Beispiel 41
2 Gewichtsteile Disazopigment 1A und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden miteinander in einer Kugelmühle vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 μΐη.
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 2 Gewichtsteile eines handelsüblichen Polycarbonatharzes in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von 10 um, d.h. insgesamt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3. Dieses wird entsprechend Beispiel 1 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei man folgende Ergebnisse erhält;
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1/2
850 Volt; 15 Lux-s
Beispiele 42 bis 50
Gemäß Beispiel 41, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1A durch die in der folgenden Tabelle V angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 1 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle V zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle V
Beispiel Disazopigment ypo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux.s)
42 8A 850 9
43 15A 880 10
44 21A 880 10
45 3OA 870 8
46 33A 870 9
47 43A 855 10
48 53A 865 10
49 55A 880 15
50 61A 880 15
Beispiel 51
2 Gewichtsteile Disazopigment 1A und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger er-
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zeugende Schicht einer Stärke von 1 μΐη.
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 2 Gewichtsteile des PoIycarbonatharzes gemäß Beispiel 41 in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von 10 um, insgesamt also ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 1*auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
Vpo = 1000 Volt;
E. ,_ = 8 Lux;s
Beispiele 52 bis 60
Entsprechend Beispiel 51, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1A durch die in der folgenden Tabelle VI angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 1 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle VI zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
*jedoch unter Aufladung mittels einer -6 kV Koronaentladung anstelle der +6 kV Koronaentladung
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Tabelle VI
Beispiel Disazopigment (Volt) E1/2
Nr. Nr.' 1000 (Lux- s)
52 950 5
53 14A 980 8
54 19A 990 5
55 22A 990 7
56 27A 1020 9
57 36A 990 10
58 44A 1000 12
59 48Λ 1100 15
60 53A 20
Beispiel 61
1 Gewichtsteil eines handelsüblichen Polyesterharzes, 1 Gewichtsteil Disazopigmont 1B und 26 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle vermählen und vermischt. Die erhaltene Dispersion wird mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C aufgetrocknet. Dabei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 1 mit einer 7 μΐπ dicken lichtempfindlichen Schicht.
Danach wird die Oberfläche der in der geschilderten Weise ausgebildeten lichtempfindlichen Schicht 20 s lang in einem handelsüblichen Testgerät für elektrostatische Kopierpapiere mittels einer Koronaentladung von + 6 kV positiv aufgeladen. Nach 20 s dauerndem Liegenlassen im Dunklen wird das Oberflächenpotential Vp (in Volt) bestimmt. Nun wird die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht mit-
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tels einer Wolframlampe einer Lichtstärke von 20 Lux solange belichtet, bis das ursprüngliche Oberflächenpotential Vp auf die Hälfte gesunken ist. Hierbei erhält man die Empfindlichkeit E. ._ (in Lux-s)
Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vpo = 500 Volt;
1/2
Lux's
Beispiele 62 bis 70
Entsprechend Beispiel 61 werden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, wobei jedoch das aaO verwendete Disazopigment 1B durch die in der folgenden Tabelle VII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird. Die erhaltenen elektrophotographischen AufZeichnungsmaterialien werden in ähnlicher Weise wie das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial des Beispiels 61 untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle VII enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle VII
Beispiel Nr. Disazopigment VPo E1/2
Nr. (Volt) (Lux «s)
62 4B 620 10
63 17B 600 12
64 18B 680 10
65 32B 620 15
66 37B 630 20
67 49B 690 19
68 58B 680 25
69 62B 680 25
70 65B 690 30
8 C ' ■■ - r: ' 0 <] 5 1
Beispiel 71
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes gemäß Beispiel 61, 10 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2 Gewichtsteile des Disazopigments 1B und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels oines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 m^-n ^-anc3 bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 μπι. Danach werden entsprechend Beispiel 61 (mit Ausnahme einer negativen Aufladung mittels Koronaentladung von -6 kV anstelle der positiven Aufladung mittels Korona-Entladung von +6 kV) das Oberflächenpotential Vp und die Empfindlichkeit "^1 /2 bestimmt. Hierbei werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vpo = 520 Volt;
E1/2 = 9 Lux» s
Beispiele 72 bis 80
Durch Wiederholen von Beispiel 71, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1B durch die in der folgenden Tabelle VIII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, erhält man weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden «.jemäß Beispiel 61 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle VIII enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
8 0 ^ 8 h ' '." -"■ 5 1
Tabelle VIII
Beispiel Disazopigment VPo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux-si
72 3B 480 10
73 5B 500 10
74 11B 480 12
75 23B 500 9
76 25B 500 15
77 35B 490 15
78 38B 520 15
79 41B 500 20
80 6OB 580 18
Beispiel 81
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 61, 10 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2 Gewichtsteile Disazopigment 1B und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und gemischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 μΐη. Wird dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß Beispiel 61 auf seine Eigenschaften hin untersucht, werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vp
Ί/2
= 790 Volt;
= 5 Lux*s
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Beispiele 82 bis 90
Gemäß Beispiel 81, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1B durch die in der folgenden Tabelle IX angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 61 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle IX zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle IX
Beispiel Disazopigment V*O E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux's)
82 2B 950 10
83 9B 920 12
84 13B 900 10
85 28B 920 15
86 33B 900 13
87 45B 920 19
88 47B 990 19
89 52B 1000 20
90 66B 950 25
Beispiel 91
200 Gewichtsteile Poly-N-vinylcarbazol, 33 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 20 Gewichtsteile Polyesterharz von Beispiel 61 und 20 Gewichtsteile Disazopigment 1B werden zusammen mit 1780 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle vermählen, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C und dann 5 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird.
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Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 13 μπι. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 61 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
Vpo = 1020 Volt;
Ί/2
3 Lux-s
Beispiele 92 bis 100
Entsprechend Beispiel 91, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1B durch die in der folgenden Tabelle X angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden entsprechend Beispiel 61 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle X angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle X
Beispiel Disazopigment VPO E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux-s)
92 9B 1020 5
93 10B 1000 3
94 17B 1120 5
95 29B 1100 5
96 4OB 980 8
97 42B 1000 10
98 51B 1100 12
99 63B 1000 15
100 64B 1100 20
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Beispiel 101
2 Gewichtsteile Disazopigment 1B und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden miteinander in einer Kugelmühle vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen gelassen wird. Dabei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 μπι.
Ferner werden 2* Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 2 Gewichtsteile eines handelsüblichen Polycarbonatharzes in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht, einer Stärke von 10 μΐη, d.h. insgesamt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 3. Dieses wird entsprechend Beispiel 61 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei man folgende Ergebnisse erhält:
Vpo =900 Volt;
E1/2 = 15 Luxes
Beispiele 102 bis 110
Gemäß Beispiel 101, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1B durch die in der folgenden Tabelle XI angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 61 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XI zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
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Tabelle XI
Beispiel Disazopigment VPo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux»s)
102 8B 800 10
103 15B 820 10
104 21B 870 12
105 3OB 900 15
106 33B 910 18
107 43B 880 20
108 53B 900 15
109 55B 920 20
110 61B 900 20
Beispiel 111
2 Gewichtsteile Disazopigment 1B und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 μΐη.
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 2 Gewichtsteile des Polycarbonatharzes gemäß Beispiel 101 in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer
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Stärke von 10 μΐη, insgesamt also ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 61 mit Ausnahme einer Korona-Entladung von -ö kV anstelle der Korona-Entladung von +6 kV auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
1/2
= 1020 Volt;
= 10 Lux« s
Beispiele 112 bis 120
Entsprechend Beispiel 111, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1B durch die in der folgenden Tabelle XII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 61 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XII zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle XII
Beispiel Disazopigment V?o E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux"s)
112 6B 1000 9
113 14B 990 10
114 19B 980 8
115 22B 1000 12
116 27B 1020 15
117 36B 1030 10
118 44B 1000 9
119 48B 1100 20
120 53B 1200 25
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Beispiel 121
1 Gewichtsteil eines handelsüblichen Polyesterharzes, 1 Gewichtsteil Disazopigment 1C und 26 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle vermählen und vermischt. Die erhaltene Dispersion wird mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C aufgetrocknet. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 1 mit einer 7 um dicken lichtempfindlichen Schicht.
Danach wird die Oberfläche der in der geschilderten Weise ausgebildeten lichtempfindlichen Schicht 20 s lang in einem handelsüblichen Testgerät für elektrostatische Kopierpapiere mittels einer Korona-Entladung von +6 kV positiv aufgeladen. Nach 20 s dauerndem Liegenlassen im Dunklen wird das Oberflächenpotential Vp (in Volt) bestimmt. Nun wird die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht mittels einer Wolframlampe einer Lichtstärke von 20 Lutf solange belichtet, bis das ursprüngliche Oberflächenpotential Vp auf die Hälfte gesunken ist. Hierbei erhält man die Empfindlichkeit E. «2 (in Lux-s).
Es werden folgende Ergebnisse erhalten: Vpo = 700 Volt;
E1/2 = 10 Lux"s
Beispiele 122 bis 130
Entsprechend Beispiel 121 werden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, wobei jedoch das aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der folgenden Tabelle XIII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungs-
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materialien werden in ähnlicher Weise wie das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial des Beispiels 121 untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XIII enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle XIII
Beispiel
Nr.
Disazopigment
Nr.
V?o
(Volt)
E1/2
(Lux·s)
122 3C 720 10
123 5C 700 8
124 18C 680 10
125 3OC 700 12
126 44C 800 15
127 49C 890 10
128 55C 800 20
129 67C 800 10
130 93C 790 5
Beispiel 131
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes gemäß Beispiel 121, 10 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2 Gewichtsteile des Disazopigments 1C und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10min lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 um. Danach werden entsprechend Beispiel 121 (mit Ausnahme einer negativen Aufladung mittels Korona-
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Entladung von -6 kV anstelle der positiven Aufladung mittels Korona-Entladung von +6 kV) das Oberflächenpotential Vp und die Empfindlichkeit E1 ,„ bestimmt. Hierbei werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vp = 430 Volt;
ο
E1 J2 = 12 Lux·S
Beispiele 132 bis 140
Durch Wiederholen von Beispiel 131, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der folgenden Tabelle XIV angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, erhält man weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 121 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XIV enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle XIV
(
Beispiel
Disazopigment VPo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux»s)
132 3C 450 12
133 5C 480 13
134 12C 490 12
135 25C 520 15
136 27C 450 10
137 48C 440 11
138 69C 450 10
139 71C 440 10
140 110C 440 20
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Beispiel 141
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 121, 10 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2 Gewichtsteile Disazopigment 1C und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und gemischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man ein elektropHötographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 μπι. Wird dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß Beispiel 121 auf seine Eigenschaften hin untersucht, werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vpo = 820 Volt;
E.. ,„ = 8 Lux* s
Beispiele 142 bis 150
Gemäß Beispiel 141, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der folgenden Tabelle XV angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 121 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XV angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
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Tabelle XV
Disazopigment
Nr.
(Volt) E1/2
(Lux-s )
Beispiel
Nr.
17C 800 5
142 27C 800 9
143 56C 790 35
144 62C 800 30
145 67C 820 10
146 71C 820 10
147 83C 800 B
148 101C 810 10
149 126C 830 20'
150
Beispiel 151
200 Gewichtsteile Poly-N-vinylcarbazol, 33 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 20 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 121 und 20 Gewichtsteile Disazopigment 1C werden zusammen mit 1780 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle vermählen, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C und dann 5 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 13 μπι. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 121 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
Vpo = 1000 Volt;
1/2
5 Lux-s
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Beispiele 152 bis 160
Entsprechend Beispiel 151, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der folgenden Tabelle XVI angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographisehen Aufzeichnungsmaterialien werden entsprechend Beispiel 121 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XVI angegebenen Ergebnisse erhalten werden:*·
Tabelle XVI
Beispiel Disazopigment vpo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux»s)
152 3C 1100 5
153 5C 1100 3
154 19C 1000 8
155 55C 900 15
156 67C 980 5
157 91C 1020 3
158 110C 1040 8
159 123C 1080 18
160 127C 1200 25
Beispiel 161
2 Gewichtsteile Disazopigment IC und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden miteinander in einer Kugelmühle vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 μΐη.
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Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 2 Gewichtsteile eines handelsüblichen Polycarbonatharzes in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von 10 μπι, d.h. insgesamt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3. Dieses wird entsprechend Beispiel 121 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei man folgende Ergebnisse erhält:
Vpo = 920 Volt;
E^ ,„ = 15 Lux* s
Beispiele 162 bis 170
Entsprechend Beispiel 161, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der folgenden Tabelle XVII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 121 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XVII angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
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Tabelle XVII
Beispiel Disazopigment Vp0 E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux's)
162 3C 980 15
163 5C 920 12
164 19C 900 10
165 55C 950 20
166 ' 67C 930 10
167 91C 990 8
168 110C 990 10
169 123C 920 19
170 127C 1000 30
Beispiel 171
2 Gewichtsteile Disazopigment 1C und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 um.
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 2 Gewichtsteile des Polycarbonatharzes gemäß Beispiel 151 in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von 10 μπι, insgesamt also ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3. Das erhaltene elektrophoto-
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graphische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 121 (jedoch mit negativer Aufladung mittels -6 kV Korona-Entladung anstelle der positiven Aufladung mittels +6 kV Korona-Entladung) auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
1/2
= 990 Volt;
= 8 Lux-s
Beispiele 172 bis 180
Entsprechend Beispiel 171/ jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der folgenden Tabelle XVIII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 121 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in demrolgenden Tabelle XVIII zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle XVIII
Beispiel Disazopigment VPo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux«s)
172 3C 900 10
173 5C 890 10
174 19C 910 12
175 55C 910 25
176 67C 900 12
177 91C 880 18
178 110C 870 15
179 123C 890 20
180 127C 900 35
i
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Beispiel 181
1 Gewichtsteil eines handelsüblichen Polyesterharzes, 1 Gewichtsteil Disazopigment 1D und 26 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle vermählen und vermischt. Die erhaltene Dispersion wird mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C aufgetrocknet. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 1 mit girier 7 μΐη dicken lichtempfindlichen Schicht,
Danach wird die Oberfläche der in der geschilderten Weise ausgebildeten lichtempfindlichen Schicht 20 s lang in einem handelsüblichen Testgerät für elektrostatische Kopierpapiere mittels einer Korona-Entladung von +6 kV positiv aufgeladen. Nach 20 s dauerndem Liegenlassen im Dunklen wird das Oberflächenpotential Vp (in Volt) bestimmt. Nun wird die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht mittels einer Wolframlampe einer Lichtstärke von 20 Lux solange belichtet, bis das ursprüngliche Oberflächenpotential Vp auf die Hälfte gesunken ist. Hierbei erhält man die Empfindlichkeit E..,- dn Lux-s).
Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vpo = 500 Volt;
E1/2 = ^ Lux· s
Beispiele 182 bis 190
Entsprechend Beispiel 181 werden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, wobei jedoch das aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der folgenden Tabelle XIX angegebenen Disazopigmente ersetzt wird. Die erhaltenen elektrophotographisehen Aufzeichnungsmaterialien werden in ähnlicher Weise wie das elektrophotographische
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Aufzeichnungsmaterial des Beispiels 181 untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XIX enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle XIX
Beispiel Disazopigment VPo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (LUX'S)
182 • 4D 620 10
183 17D 620 10
184 18D 700 12
185 32D 710 14
186 37D 700 25
187 49D 690 30
188 58D 690 30
189 62D 700 20
190 65D 800 35
Beispiel 191
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes gemäß Beispiel 181, 10 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2 Gewichtsteile Disazopigment 1D und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10min lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 um. Danach werden entsprechend Beispiel 181 (mit Ausnahme einer negativen Aufladung mittels Korona-Entladung von -6 kV anstelle der positiven Aufladung mittels Korona-Entladung von +6 kV) das Oberflächenpotential Vp
und die Empfindlichkeit
bestimmt. Hierbei werden
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folgende Ergebnisse erhalten:
= 500 Volt; 8 Lux* s
Ί/2
Beispiele 192 bis 200
Entsprechend Beispiel 191, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der folgenden Tabelle XX angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, erhält man weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 181 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XX zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle XX
T
Beispiel
Disazopigment vpo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux·s)
192 3D 490 8
193 5D 480 5
194 11D 500 9
195 23D 500 15
196 25D 480 18
197 35D 520 20
198 38D 500 20
199 41D 490 18
200 6OD 630 18
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Beispiel 201
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 181, 10 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2 Gewichtsteile Disazopigment 1D und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und gemischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiurobedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. ,.Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 μπι. Wird dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß Beispiel 181 auf seine Eigenschaften hin untersucht, erhält man folgende Ergebnisse:
Vpo = 800 Volt;
E1/2 = 6 Lux·s
Beispiele 202 bis 210
Gemäß Beispiel 201, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der folgenden Tabelle XXI angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 181 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XXI angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
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Tabelle XXI
Beispiel
Nr.
Disazopigment
Nr.
(Volt) E1/2
(Lux-s)
202 2D 950 10
203 9D 900 12
204 13D 920 8
205 28D 930 15
206
207
33D
45D
890
900
16
19
208 47D 900 20
209 52D 890 21
210 66D 950 25
Beispiel 211
200 Gewichtsteile Poly-N-vinylcarbazol, 33 Gewichtsteile 2,4/7-Trinitro-9-fluorenon, 20 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 181 und 20 Gewichtsteile Disazopigment 1D werden zusammen mit 1780 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle vermählen, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C und dann 5 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 13 μπι. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 181 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden: Vpo = 1000 Volt;
1/2
3 Lux·s
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Beispiele 212 bis 220
Entsprechend Beispiel 211, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der folgenden Tabelle XXII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographisehen Aufzeichnungsmaterialien werden entsprechend Beispiel 181 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XXII angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle XXII
Beispiel Disazopigment VPO E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux«s)
212 9D 1020 5
213 10D 1000 3
214 17D 1120 8
215 29D 1000 6
216 40D 995 10
217 42D 1150 8
218 51D 1200 12
219 63D 1200 15
220 64D 1210 15
Beispiel 221
2 Gewichtsteile Disazopigment 1D und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden miteinander in einer Kugelmühle vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 μπι.
809885/0951
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 2 Gewichtsteile eines handelsüblichen Polycarbonatharzes in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von 10 μΐη, d.h. insgesamt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3. Dieses wird entsprechend Beispiel 181 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei man folgende Ergebnisse erhält:
Vpo = 800 Volt;
E1 /? = 15 Lux* S
Beispiele 222 bis 230
Gemäß Beispiel 221, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der folgenden Tabelle XXIII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 181 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XXIII zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
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Tabelle XXIII
Beispiel Disazopigment VPo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux-s)
222 8D 850 9
223 15D 800 10
224 21D 870 8
225 ' 3OD 880 15
226 33D 890 20
227 43D 900 10
228 53D 865 10
229 55D 880 18
230 61D 900 25
Beispiel 231
2 Gewichtsteile Disazopigment 1D und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 μπι.
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl) 1,3,4-oxadiazol und 2 Gewichtsteile des Polycarbonatharzes gemäß Beispiel 221 in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von
809885/0951
10 μπι, insgesamt also ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 181 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
Vpo = 1000 Volt;
E. ,„ = 8 Lux's
Beispiele 232 bis 240
Entsprechend Beispiel 231, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der folgenden Tabelle XXIV angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 181 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XXIV zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle XXIV
Beispiel Disazopigment VPo E1/2
Nr. Nr. (Volt) (Lux* s)
232 6D 1000 8
233 14D 990 8
234 19D 980 10
235 22D 990 8
236 27D 1000 10
237 36D 990 15
238 44D 1000 8
239 48D 1020 19
240 53D 1100 25
809885/0951

Claims (8)

Henkel, Kern, Feiler & Hänzel Patentanwälte Ricoh Co., Ltd. Tokio, Japan Patentansprüche Möhlstraße 37 D-8000 München 80 Tel.: 089/982085-87 Telex: 0529802 hnkld Telegramme: ellipsoid Dr.F/H OP-1052
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hoher Empfindlichkeit und Biegsamkeit aus einem leitenden Schichtträger und einer darauf befindlichen lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als wesentlichen Bestandteil mindestens ein Disazopigment der allgemeinen Formeln:
A— N =
N=N—A
(D
(II)
A—N=
N=N-A
(III)
8Q9885/0951
ORIGINAL INSPECTED
oder
(IV)
-N=N-A
worin A für eine Gruppe der· Formeln:
CON - Ar
1 -
HO
Ar,
Ar.
-CHCON
COCH-
steht, worin bedeuten:
X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Indol-# Carbazol- oder Benzofuranring;
einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Dibenzofuranring;
und Ar3 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring;
R1 und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe oder Phenylgruppe und
R2 eine kurzkettige Alkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carboxylestergruppe,
enthält.
809885/0951
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es, bezogen auf das Gewicht der lichtempfindlichen Schicht, 30 - 70 Gew.-% Disazopigment enthält.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem leitenden Schichtträger und einer darauf befindlichen bindemittelhaltigen lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht im wesentlichen ajis einem Disazopigment der allgemeinen Formeln:
A— N =
N=N—A
(D
(II)
N=N-A
(III)
809885/0951
oder
A-N=
(IV)
~N=N—A
worin A für eine Gruppe der Formeln:
HO CON -ml
ι "1
oder
-CHCON Ar.
R,
COCH.
HO
Ar.
steht, worin bedeuten:
X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Indol-, Carbazol- oder Benzofuranring;
einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Dibenzofuranring;
~ und Ar., einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring;
und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe oder Phenylgruppe und eine kurzkettige Alkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carboxy!estergruppe,
809885/0951
einer Ladung übertragenden Substanz und einem Harzbindemittel besteht.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es, bezogen auf das Gewicht der lichtempfindlichen Schicht 1-50 Gew.-% Disazopigment und 10-95 Gew.-% Ladung übertragende Substanz enthält.
5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit_ einem leitenden Schichtträger, dadurch gekennzeichnet, daß es auf den leitenden Schichtträger in der angegebenen Reihenfolge eine Ladungsträger erzeugende Schicht aus im wesentlichen mindestens einem Disazopigment der allgemeinen Formeln:
A-N=
N=N—A
(D
A —
N=N-A
(ID
A-N =
N=N-A
(III)
809885/0951
oder
A-N=
(IV)
-N=N-A
worin A für eine Gruppe der Formeln:
HO
CON -
oder
-R,
CHCON I R-
Ar.
COCH3
steht, worin bedeuten:
X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Indol-, Carbazol- oder Benzofuranring;
einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Dibenzofuranring;
und Ar3 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring; und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe oder Phenylgruppe und
^ eine kurzkettige Alkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carboxylestergruppe,
809885/0951
und eine Ladung übertragende Schicht aus im wesentlichen einer Ladung übertragenden Substanz und einem Harzbindemittel aufgetragen enthält.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es, bezogen auf das Gewicht der Ladung übertragenden Schicht, 10-90 Gew.-% Ladung übertragende Substanz enthält.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem leitenden Schichtträger, dadurch gekennzeichnet, daß es auf den leitenden Schichtträger in der angegebenen Reihenfolge eine Ladung übertragende Schicht aus im wesentlichen einer Ladung übertragenden Substanz und einem Harzbindemittel und eine Ladungsträger erzeugende Schicht aus im wesentlichen mindestens einem Disazopigment der allgemeinen Formeln:
A-N =
N=N—A
(D
—A
(II)
N=N-A
A—N =
(III)
809885/0951
A-N=N-J ^X IVJ {IV)
worin A für eine Gruppe der Formeln:
CON - Ar4
R2
HO
Ar
CHCON Ar3
R3
COCH3
steht, worin bedeuten:
X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Indol-, Carbazol- oder Benzofuranring;
Ar1 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthälinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Dibenzofuranring;
Ar2 und Ar3 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring;
R1 und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte kurzkettige Alkylgruppe oder Phenylgruppe und R2 eine kurzkettige Alkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carboxy!estergruppe ,
809885/0951
aufgetragen enthält.
8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es, bezogen auf das Gewicht der Ladung übertragenden Schicht, 10-95 Gew.-% Ladung übertragende Substanz enthält.
809885/0951
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