DE2831557A1 - Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterialInfo
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Description
Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
Die Erfindung betrifft lichtempfindliche elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien, insbesondere neue lichtempfindliche
elektrophotpgraphische Aufzeichnungsmaterialien mit einer als wesentlichen Bestandteil ein Disazopigment enthaltenden
lichtempfindlichen Schicht.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einem
leitenden Schichtträger und einer darauf aufgetragenen und als wirksamen Bestandteil eine Monoazoverbindung (vgl.
JA-Patentanmeldung 16474/1969) bzw. ein Benzidindisazopigment
(vgl. US-PS 3 898 048 und 4 052 210) enthaltenden lichtempfindlichen Schicht sind bereits bekannt. Obwohl solche
Azopigmente sicherlich wirksame Bestandteile der lichtempfindlichen
Schicht darstellen, gibt es in der Tat bislang noch keine Verbindungen, die sämtlichen Anforderungen lichtempfindlicher
Aufzeichnungsmaterialien für elektrophotographische Verfahren genügen. Es besteht folglich ein erheblicher
Bedarf an Pigmenten, bei denen es sich nicht zwangsläufig um Azopigmente handeln muß, die sich als wirksame Bestandteile
von für Spezialzwecke geeigneten lichtempfindlichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
eignen. Auf dem Gebiet der Elektrophotographie ist es in hohem Maße wünschenswert, soviel wie möglich verschiedene
Verbindungen zur Verwendung als wirksame Bestandteile der lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien zur Verfügung
zu haben.
809885/0951
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, lichtempfindliche elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien hoher
Empfindlichkeit und hoher Biegsamkeit zu schaffen, die als wirksame Bestandteile die verschiedensten Disazopigmente
enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind somit elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, deren lichtempfindliche Schicht
als wirksamen Bestandteil mindestens ein Disazopigment der allgemeinen Formeln:
A— N = N
N=N—A
(D
A—N—N
- A
(II)
A-N=
N=N-A
(III)
oder A-N =
(IV)
-N=N-A
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worin A für eine Gruppe der Formeln:
(ο
CON -
R1
-CHCON Ar.
COCH
steht, worin bedeuten:
X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls
substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Indol-, Carbazol- oder Benzofuranring;
r1 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring,
z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Dibenzofuranring;
Ar2 und Ar3 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen
Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring;
R1 und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte
kurzkettige Alkylgruppe oder Phenylgruppe und
R2 eine kurzkettige Alkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder
eine Carboxy!estergruppe,
enthält.
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Erfindungsgemäß verwendbare Disazoverbindungen der allgemeinen
Formel (I) sind beispielsweise:
HO CONH-(O)
O! N=N M ^ UM
Der den folgenden Verbindungen (2A - 66A) gemeinsame Teil
ist im folgenden weggelassen und lediglich durch -Y1-bezeichnet:
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.CH
HNOC
CH,
OH HO CONH
(2A)
3C°-\O V-HNOC OH HO CONH
0CH
(4A)
HNOC OH
ι <
ι <
HO CONH
W ο
(5A)
809885/0951
.OC2H5
(6A)
O2N-ZoVhNOC OH H0v CONH-(O
λ1"
(7A)
HNOC OH HO
(8A)
O V-HNOC OH
HO CONH-( ?—(
Ό O (9A)
809885/0951
HQ
C £—( O /-HNOC OH
CH3
HO CONH-/q\-CJI
HO CONH-/q\-CJI
(HA)
CH.
HNOC OH
HO
(12A)
CH.
H3C-
CH.
HNOC OH
HO CONH-(O
) (
) (
-CH.
(13A)
809885/0951
PCH
OCH
ONH
(14A)
OCH
OCH
CONH
(15A)
CH
HNOC
OCH.
(16A)
,0CH.
HNOC OH
ι-
(17A)
809885/0951
OCII3
ΊΙ
OCH.
(18A)
OCH.
H3CO -^ O /-HN0C OH
ciT <O
OCH.
OCH.
(19A)
(20A)
NC-/O/~HN0C 0H HOv CONH-/O/-CN
(21A)
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°H HO CONH-^OV-COOH (22A)
Y,
HO CONH
SO3Na (23A)
(tert) H9C4O-^O/-HNOC OH
HQ .CONH
(tert)
"9
• (24A)
(25A)
809885/0951
(26A)
OCH
HNOC
(27A)
OCH
OH HO
0A
CONH-<g)
Br
Br
(28A)
(29A)
809885/0951
CH.
:h
η co~(0/-HNOC 0H
HO CONH-/ Ο V- OCH
(30A)
(31A)
HNOCOH
HO. CONH
(32A)
,OCH
QCH.
(33A)
809885/0951
ίΐ
rIraoc w OH
c
w
OH
(36A)
(37A)
809885/0951
NOC OH
(39A)
(40A)
(41A)
809885/0951
OH H0
(42A)
H3Ci
(43A)
-CH,
NO,
(44A)
J5
HO N
CH.
SO3NH2
(45A)
809885/0951
HO
(46A)
-CH.
(47A)
ΑΝοΑ ^
Ν1\Γ OH
CH.
CH.
CH. (48A)
OH
OCH.
OCH. (49A)
809885/0951
H3C-T
CA (50A)
NO,
Nu,
NO, (51A)
CN
CN (52A)
N<
CH,
CH.
N<
CH
CH (53A)
809885/0951
NHCOCH- NHCOCH.
(54A)
HOOC
COOH
(55A)
HOOC
CH.
COOH
. Ιο
CH. (56A)
HOOC
ToT
COOH
OCII.
OCH.
(57A)
809885/0951
H5C2OOC
(58A)
O
y
y
CH.
COOC2H5
CH. (59A)
H.C.OOC
b 2
b 2
OCH.
COOC2H5
OCH.
(60A)
O V-HNOCHC Y1
CHCONH-/ O) (6IA)
COCH.
COCH
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HNOCHC
COCH
COCH
CH (62A)
HNOCHC
• I
COCH.
CHCONH-COCH.,
(63A)
O >-N0CHC
CH3 COCH3
CHCON-/O
COCiU 3
COCiU 3
(64A)
NOCHC Y1
COCH CHCON
COCH
(65A)
NOCHC
COCH COCH
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Die Disazopigmente der allgemeinen Formel (I) lassen sich ohne Schwierigkeiten herstellen, indem man das im Handel
verfügbare oder leicht herstellbare Ausgangsmaterial 2,7-Diaminofluoren-9-on zunächst diazotiert, wobei das entsprechende
Tetrazoniumsalz ausfällt, und danach das erhaltene Tetrazoniumsalz in einem geeigneten organischen
Lösungsmittel, wie Ν,Ν-Dimethylformamid und in Gegenwart
eines Alkalis mit einem den verschiedenen angegebenen Pigmenten entsprechenden Kuppler, wie Naphthol S, kuppelt.
So wird beispielsweise das Pigment (1A) entsprechend dem
folgenden Herstellungsbeispiel erhalten. Die anderen Disazopigmente
der Formeln 2A - 66A lassen sich in entsprechender Weise herstellen.
5,5 g 2,7-Diaminofluoren-9-on wird in aus 46 ml konz. Salzsäure
und 46 ml Wasser bestehende verdünnte Salzsäure eingetragen,
worauf das Ganze etwa 30 min lang bei einer Temperatur von 600C gründlich gerührt wird. Danach wird das Gemisch auf eine
Temperatur von etwa 00C abgekühlt und unter Aufrechterhalten
einer Temperatur von 0° - 50C innerhalb von 30 min tropfenweise
mit einer Lösung von 3,8 g Natriumnitrit in 6 ml Wasser versetzt. Nun wird das Reaktionsgemisch bei der angegebenen
Temperatur etwa 30 min lang gerührt. Nach dem Abfiltrieren einer geringen Menge nicht-umgesetzten Materials
wird das Filtrat in 40 ml 42%iger Borfluorsäure eingegossen. Die hierbei ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, mit
Wasser gewaschen und getrocknet, wobei in 70%iger Ausbeute 7,4 g cremefarbener Kristalle von Bisdiazonium-bistetrafluorborat
erhalten werden.
2 g des erhaltenen Bisdiazoniumsalzes und 2,9 g 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylnaphthalin
als Kuppler werden in 425 ml gekühlte^ Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst, worauf die erhaltene ,
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Lösung tropfenweise innerhalb von 1 h bei einer Temperatur von 4° - 80C mit einer Lösung von 4,1 g Natriumacetat in
60 ml Wasser versetzt wird. Danach wird das Reaktionsgemisch etwa 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Der hierbei
ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, dreimal mit jeweils 300 ml Wasser und dann siebenmal mit jeweils
300 ml N,N-Dimethy!formamid gewaschen. Restliches N,N-Dimethylformamid
wird mit Aceton weggewaschen. Die erhaltenen goldfarbigen Kristalle werden unter vermindertem Druck
(2,7 mbar) bei einer Temperatur von 700C getrocknet, wobei
man in 80%iger Ausbeute 3 g Disazopigment Nr. 1A eines Fp
über 3000C erhält.
Die Elementaranalyse der Verbindung C^7H30NgO
de Werte:
berechnet: C 74,39 %, H 3,99 %, N 11,08 % gefunden: C 74,01 %, H 4,06 %, N 11,39 %
ergibt folgen-
IR-Absorptionsspektrum (bestimmt nach der KBr-Tablettenmethode):
1675 cm" (sek.Amid), 1720 cm" (Carbonylgruppe)
Erfindungsgemäß verwendbare Disazoverbindungen der allge
meinen Formel (II) sind beispielsweise:
HO CONII-(O) (1B)
Der den folgenden Verbindungen (2B - 66B) gemeinsame Teil
wird im folgenden weggelassen und ganz einfach durch
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Υ« - wiedergegeben:
CII.
CII.
CH.
HO
(2B)
H3C0 -\OV-HN0C OH HO CONH-/o\-OCH.
)—\ \—( \ / :
P)-Y<
(3B)
HO CONH
(4B)
.NO.
HNOC OH
HO CONH-(O ) ^
&
Ό
Ό
(5B)
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OH
HNO
NO0 (7B)
HNOC
(8B)
Cl
<V)Vhnoc
(9B)
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HNOC
CONH-< O
(10B)
-HNOC OH
CA
(HB)
111
X3 HO CONH-/O/
(12B)
HO CONH
(13B)
809885/0951
OCH
OH
)CH
HO CONH-/ Q
(14B)
QCH.
(15B)
OCH,
(16B)
HNOC OH
CH.
HO CONH
OCH.
(17B)
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/OCH
OCH.
(18B)
,OCH
OH
OCH^
HO C0NH-/oV0CH3
CJl
CJl
(19B)
(20B)
HNOC OH \ HO CONH
CN
(21B)
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HOOC-( O >- HNOC OH
HO CONH-Zo V-COOH (22B)
NaO3S
OH HQ CONH-ZoVsO3Na (23B)
(tert) H9C4O-ZoV-HNOC OH
HO CONH-YO )~OC4H9 (tert)
(24B)
HNOC OH
HO
O) (O) Y2 (O) (O
(25B)
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HNOQ OH HO CONH
V-/
Y
Y
(26B)
,OCH.
O/--HNOC OK
Br
HO CONH-^ O
O
<
Br
Br
(28B)
CH.
CH.
O V-HNOC OH HO CONH-Zq
(29B)
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CH
CH.
H CO-Zq VlINOC OH
HO CONH-(O V OCH.
(30B)
H,CO-^ Q
HNOC
HO
HN-(O
OCH.
(31B)
HO CONH-(O Vc£ (32B)
\O/-HN°C OH
^H3 (O>— *2
OCH.
CONE
CH.
(33B)
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OLn
-N-H
HNOC. OH
Oj <36B>
(37B)
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HO CON
C2H5
(41B)
809885/0951
HQ CON
(42B)
(43B)
H3C-
CH.
O
NO,
NO,
NO.
(44B)
H2NO3S
(45B)
809885/0951
H„C
CH.
(46B)
N,
9Λ
OH
HO3S-^^/^cä CA'
(47B)
N-
CH.
CH.
Oj
CH^
CH^
(48B)
O OCH.
CH.
OCH.
(49B)
809885/0951
OH H
Cf^ N'N
CH.
CZ
ca (50B)
CH.
N OH HO
ο Γ2 &m>
NO,
NO. (51B)
-CH.
CN
CN (52B)
CH,
CH
CH.
CH.
CH. (53B)
809885/0951
H„C-
OH HO
CH.
NHCOCH NHCOCH
(54B)
HOOC-
To Jl
1NsN OH E
COOH
(55B)
HOOC ·
CH.
COOH
OJ
CH.
(56B)
HOOC
OH
OCH.
COOH
OCH.
(57B)
809885/0951
H C 0OC
2
2
COOC H
OH HCi"** N'
(58B)
H5C2OOC
Y
CH.
CH.
A ο
CH. (59B)
H1-CnOOC
OH
OCH.
COOC-H
OCH.
(60B)
—/θ/
HNOCHC Y2 CHCONH-/O
COCHn COCHn (61B)
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_ 47 -
H3C~\O/~HN0CHC —
ι Δ ι
COCH_ COCH.
(62B)
HNOCHC Y
I
COCH-,
COCH-,
CHCONH-
I
C0CH„
C0CH„
(63B)
O V-NOCHC Y9 CHCON-/ Γ>
I /
H3C COCH3
COCH. (64B)
COCH3 COCH3
(65B)
COCH
CHCON
I
COCH.,
COCH.,
(66B)
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Die Disazopigmente der allgemeinen Formel (II) erhält man ohne Schwierigkeiten in entsprechender Weise wie die Disazopigmente
der allgemeinen Formel (I), jedoch mit der Ausnahme, daß als Ausgangsmaterial 3,7-Diaminodibenzothiophen
verwendet wird. Das Disazopigment 1B erhält man beispielsweise nach dem folgenden Herstellungsbeispiel.
Die anderen Disazopigmente der allgemeinen Formel (II) erhält man in entsprechender Weise.
4,3 g 3,7-Diaminodibenzothiophen wird in aus 36 ml konz.
Salzsäure in 36 ml Wasser bestehende verdünnte Salzsäure eingetragen, worauf das Ganze etwa 30 min lang bei einer
Temperatur von 600C gründlich gerührt wird. Danach wird
das Gemisch auf eine Temperatur von 00C gekühlt und innerhalb
von etwa 30 min bei einer Temperatur von 0° - 5°C tropfenweise mit einer Lösung von 2,9 g Natriumnitrit
in 10 ml Wasser versetzt, worauf das Reaktionsgemisch bei der angegebenen Temperatur etwa 30 min lang weiter
gerührt wird. Nach dem Abfiltrieren einer geringen Menge nicht-umgesetzten Materials wird das Filtrat in 40 ml
Borfluorsäure eingegossen. Die hierbei ausgefallenen Kristal le werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet,
wobei in 98%iger Ausbeute 80 g gelbfarbiger Kristalle von Bisdiazonium-bistetrafluorborat eines Zersetzungspunkts
von etwa 1400C erhalten werden.
8,0 g des erhaltenen Bisdiazoniumsalzes und 11,6 g 2-Hydroxy 3-phenylcarbamoylnaphthalin als Kuppler werden in 1,5 1
kühlen Ν,Ν-Dimethylformamids gelöst, worauf die erhaltene Lösung bei einer Temperatur von 4° - 80C innerhalb von
1 h tropfenweise mit einer Lösung von 16,4 g Natriumacetat und 160 ml Wasser versetzt wird. Nach etwa dreistündigem
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Rühren des jReaktionsgemischs bei Raumtemperatur wird der hierbei gebildete Niederschlag abfiltriert, dreimal mit
jeweils 500 ml Wasser und weitere achtmal mit jeweils 500 ml Ν,Ν-Dimethylformamid gewaschen.Noch vorhandenes
N,N-Dimethylformamid wird mit Aceton weggewaschen. Die erhaltenen fahlen und dunklen Kristalle werden bei einer
Temperatur von 700C unter vermindertem Druck (2,7 mbar)
getrocknet, wobei in 86%iger Ausbeute 13,0 g Disazopigment
Nr. 1B eines Fp von über 3000C erhalten werden.
Die Elementaranalyse der Verbindung C^gH3QNgO-S ergibt
folgende Werte:
berechnet: C 72,42 %, H 3,96 %, N 11,02 % gefunden: C 72,05 %, H 3,79 %, N 10,85 %
IR-Absorptionsspektrum (ermittelt nach der KBr-Tabletten-
methode):
1680 cm (sek. Amid)
Erfindungsgemäß verwendbare Disazopigmente der allgemeinen
Formel (IV) sind beispielsweise:
IiNOC OHV^/CH=CI
CONH-<g)
(IC)
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Der den folgenden Verbindungen (2C - 66C) gemeinsame Teil
Ro=N
ÖV CH=
Ν—Ν
wird im folgenden weggelassen und durch -Y3- dargestellt:
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CH
HNOC
CH
,0H
HOv CONH
HOv COMi-(Q)-OCR
ONH-/O/-CÄ
4C
5C
809885/0951
OC2H5
O/-HN0C, ΩΗ
6C
HN0C
7C
ac
9C
809885/0951
HO /C0NH-(O)-0C2H5 10C
CH,
CH.
CA-(O V-HNOC. ,OH HO. ,COm-JQ)-Cl HC
CH
HNOC
CH.
HO, /CONH
CH.
CH.
H3C-Zo/-HNOC
809885/0951
OCH.
HNOC v ,0H
OCH
14C
OCH.
HNOCv /OH
OCH
CONH
15C
CH.
0CH
16C
OCH.
HNOC. ,OH
OCH
HOV ,CONH
CH.
17C
809885/0951
OCH OCH.
OCH.
18C
OCH
CA,
19C
CH.
2OC
HNOC.
21C
809885/0951
H00C-(Oy~HN0C\ /0H
HO
22C
23C
(tert):
24C
O/-HN0C .OH
ONH-/O
25C
809885/0951
HNOC, ,0H
H0v CONH
26C
OCH.
HNOC, /OH · HO. ,CONH
27C
OCH
OCH.
O V-HNOC. ,0H
28C
CH
HNOC. /OH
0Ην ,CONH
29C
809885/0951
HOV JZOMl
3OC
OCH.
31C
CÜ-/O/-HNOC
32C
OCH
HOV r:oNH
OCH.
OCH.
33C
809885/0951
COPY
C£—( Q V-HNOC -OH
HO .CONH-/ Q
HNOC. yOH HO. ,CONH
37C
809885/0951
COPY
HO
CON-(Q
C2H5
38C
39C
4OC
OCH.
41C
809885/0951
N0C\/0Η
42C
H3C
OH
43C
H3C
NO,
■ NO, 44C
H3C
iöL
H2NO3S
'3 I CH3
HO N^ SO3NH2
45C
809885/0951
SO3H
- 62 -
XQJ
CH.
IST ^OH HO N
SO3H
46C
CJl
XQJ
,—CH3
.CJl
HO
ca
cn
HO3S v CJl Cl ^ >S03H
47C
CH.
CH.
CH. 48C
HO
CH.
OCH
OCH 49C
809885/0951
H 3 C
-Y3
OH HO
- 63 -
CH.
Ci
5OC
NO,
NO.
CH
NO,
NO,
5 IC
ioJL
CN
0H HO N
CN
52C
CH.
CH.
CH.
CH.
53C
809885/0951
j- CH3
NHCOCH.
NHCOCH.
54C
HOOC
OH
JQl
COOH
55C
HOOC
OH HO
XQJ1
COOH
CH.
CH.
56C
HOOC
OH HO
COOH
OCH.
OCH.
57C
809885/0951
H5C2OOC
« HC
Jöi
H5C2OOC
19Λ
CH. MI
COOC2H5
CH.
59C
H5C2OOc
APX
OCH.
OH HO
COOC2H5
OCH.
6OC
HNOCHC
COCH. CHCONH
COCH.
COCH.
6 IC
809885/0951
IINOCHC ·
COCH-
CHC0NH-\O COCH,
62C
HNOCHC■
COCH.
CHCONH
COCH,
63C
CH
COCH.
CHCON-(O
CH. COCH.,
64C
(@
• NOCHC Y3 CIICON
m,
COCH-. COCH.
65C
809885/0951
cä.-\ O /η—N0CHC
2 I
COCH-
COCH. 66C
61C
Der den folgenden Verbindungen (68C Bestandteil
- 132C) gemeinsame
N=N-
-N=N-(O
wird im folgenden weggelassen und durch - Z - dargestellt,
Ή.
CH
HNOC v ,OH
HO. ,CONH
68C
809885/0951
H-,CO-/O/~nNOC\ /0H
69C
c£~\O/~HN0C
HO1
7OC
7 IC
OC2H5
OC2H5
HNOCV ,OH HO1 yCONH
72C
809885/0951
•HNOCV .OH
O)
z
,CONH-/O
73C
OH
74C
,0H
CONH
75C
HO. .CONH-/O
76C
-OC2H5
809885/0951
CH.
HNOC. ,OH
-. Z
■CONII
79C
OCH.
O/-HN0C .0H
OCH.
8OC
809885/0951
OCH
OCH
ΌΝΗ
8 IC
H 3 CO
CONH
OCH.
82C
OCH
OCH.
83C
OCH.
HNOC .OH
OCH.
OCH.
84C
809885/0951
OCH
OCH.
OCH,
Cl
85C
HNOC.
,0H
CONH
86C
NC-{O/-IIN0C
87C
H00C-/O/-HN0C\ /0H
CONH-/O V-COOH
88C
809885/0951
NaO3S
HNOC
89C
(tert)H C.0-(OVHN0C\ /0H HO
9OC
OH HO
O)—*—(q} (o
91C
HNOC „ X)H
HOV ,CONH
92C
809885/0951
93C
OCH
HN0Cv DH HO. .CONH
OCIL
O/-HN0C OH
Br
94C
CH.
HNOC. ,OH
CONH
95C
CH.
809885/0951
97C
98C
OCH
OCH.
OCH.
99C
IOOC
809885/0951
HNOCx ,0H
IOIC
HNOCv X)H H0v ,CONH
102C
O/-N0Cx -0H
L<o:
HO,
CON-(O
CH-
CH-
103C
NOC v yOH
Cl
HO
C2H5
C0N-/Q
C2H5 104C
809885/0951
105C
106C
107C
t Ci~~\O)-j—N0C
'2
Ή ho con+\Q\~ci
ζ (O
108C
809885/0951
Z , ,_ CH.
H3C
CH.
NO,
NO,
HOC
H3C-J-
-CH.
H2NO3S
HlC
H3C
CH.
SO3H
SO3H
112C
809885/0951
T^ ""3
Ci, JL jci ei.
HO3S
113C
-J-CH3
CH.
CH. 114C
OCH
OCH 115C
ι3"^
Io
Cl 116C
809885/0951
NO,
NO.
CH.
NO,
NO,
117C
H3C
CN
-CH.
CN
118C
l3^ J
CH.
CH.
CH.
.CH.
CH.
119C
-CH.
NHCOCH3 NHCOCH3
120C
809885/0951
HOOC
COOH
121C
HOOC
COOH
CH.
CH.
122C
HOOC
n^Ndh ho^9-n
COOH
OCH.
OCH.
123C
H5C2OOC -P7^1
Z Γ7-τ- COOC2H5 124C
809885/0951
H5C2OOC
CH.
COOC2H5 125C
CH.
H5C2OOC
Z 1-—r— COOC2H5 126C
OCH
OCH.
Ο}—HNOCHC Z CHCONH-(O
C0CH, COCH.
127C
O/-HN0CHC Z CHC0NH-/0/-CHo 128C
COCH3 COCH3
809885/0951
COCH
CH
COCH.
CH.
COCH.
130C
NOCHC-
COCH.
CHC0N-4-/Q
COCH.
13 IC
132C
809885/0951
Die Disazopigmente der allgemeinen Formel (III) erhält
man ohne Weiteres in entsprechender Weise wie die Disazopigmente der allgemeinen Formel (I), jedoch mit der
Ausnahme, daß als Ausgangsmaterial Diaminderivate des entsprechenden Stilbens verwendet werden. So erhält man
beispielsweise das Disazopigment 1C nach folgendem Herstellungsbeispiel. Die anderen Disazopigmente der
allgemeinen Formel (III) erhält man in entsprechender Weise.
1,5 g 2,2'-Diaminostilben wird in aus 12,6 ml konz. Salzsäure
und 12,6 ml Wasser bestehende verdünnte Salzsäure eingetragen, worauf das Ganze etwa 30 min lang bei einer
Temperatur von 600C gründlich gerührt wird. Danach wird
das Gemisch auf eine Temperatur von etwa 00C gekühlt und
bei einer Temperatur von -1° bis 00C etwa 30 min lang
tropfenweise mit einer Lösung von 1,1 g Natriumnitrit in 1,7 ml Wasser versetzt. Nach 30minütigem Rühren des Reaktionsgemische
bei der angegebenen Temperatur wird eine geringe Menge nicht-umgesetzten Materials abfiltriert,
worauf das Filtrat in 11 ml 42%iger Borfluorsäure eingegossen
wird. Die hierbei ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei
in 83%iger Ausbeute 2,4 g gelbfarbener Kristalle von Bisdiazonium-bistetrafluorborat
des Zersetzungspunkts von etwa 1300C erhalten werden.
2,0 g des erhaltenen Bisdiazoniumsalzes und 2,9 g 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylnaphthalin
als Kuppler werden in 425 ml gekühlte"1 Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst, worauf die erhaltene
Lösung innerhalb von 1 h bei einer Temperatur von 4° - 80C tropfenweise mit einer Lösung von 4,1 g Natrium-
809885/0951
acetat in 60 ml Wasser versetzt wird. Danach wird das Ganze etwa 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Der
hierbei ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert/ dreimal mit jeweils 300 ml Wasser und weitere achtmal mit
jeweils 300 ml Ν,Ν-Dimethylformamid gewaschen. Noch vorhandenes
N,N-Dimethylformamid wird mit Aceton weggewaschen. Die erhaltenen fahlen und dunklen Kristalle werden
unter vermindertem Druck (2,7 mbar) bei einer Temperatur von 700C getrocknet, wobei in 79%iger Ausbeute
3,0 g Disazopigment N ic eines Fp über 300°C erhalten
werden.
Die Elementaranalyse der Verbindung C4OH34NgO4 ergibt
folgende Werte:
berechnet: C 75,97 %, H 4,52 %, N 11,08 %
gefunden: C 75,53 %, H 4,32 %, N 10,80 %
IR-Absorptionsspektrum (ermittelt nach der KBr-Tabletten-
methode):
1680 cm"1 (sek. Amid)
Erfindungsgemäß verwendbare Disazopigmente der allgemeinen
Formel (IV) sind beispielsweise:
Der den folgenden Verbindungen (2D - 66D) gemeinsame Teil
809885/0951
— N =N
wird im folgenden weggelassen und durch - Y. - wiedergegeben :
809885/0951
CH
HNOC
CH
.0H
HO, ,CONH
C O/
NO,
HNOC. ,OH
HOV ,CONH
5D
809885/0951
HNOCx ,0H
Ö>—γ>
δ*
HO. .CONH
6D
°2N \O/~I1N0C\ V0H
H0
7D
ILC-(OrIraoCv /0H
HO .,CONH-(O
HNOC, ,OH HOx /CONH
9D
809885/0951
H5C2C
C0NH-(O)-0C2H5 10D
CH- · CH-.
HNOCV DH HOV ,CONH-
:ο:
HD
CH
INOC
,0H
HO ,CONH
12D
CH
HNOC
CH
E0\/CONH
13D
809885/0951
OCII..
OCH.
OCH3
Hov ,conh-/q\
Br
H3CO-^ (J^-HNOCn /0H HO^ /CONH-^ (J ^-OCH3 16D
OCH.
OCH.
17D
809885/0951
.OCH.
HNOC
OCH.
OCH
CONH
18D
OCH
OCH.
0CH
19D
HNOC
2OD
21D
809885/0951
IIN0Cv /0H H0
γ, (Ό
22D
NaO3S-< ( ) h-IINOC. ,OH HO1 ,CONH
23D
(tert)
24D
C°NH-/O/-°C4H 9 (tert)
OVhnocv
:o> <o:
:o
HO /CONH
25D
809885/0951
igt:
OCH
HNOC,
OH H0v XONH
27D
OCH.
HNOC, ,0H
Br
OCH
HO. ,CONH
28D
CH
HNOC, ΩΆ
OH. ,CONH
29D
809885/0951
OH CONH-(O /—OCH.
C£-(O/~HN0Cv /0H
HO,
NH
HN
OCII.
OCH.
HNOC. £>H
HO. ,CONH
33D
OCH.
809885/0951
CÄ~\ O /-HNOC .0H
HNOC
35D
HNOC. ,OH HOV CONH
36D
.OH
CH3X O
HO CON-(O
O/ CH.
37D
809885/0951
CON-(O
C2H5
38D
con
39D
4OD
809885/0951
CH.
H3C
NO,
-|-CH3
NO,
44D
H3C ~r^n Y4 Γ7ΤΤ- CH3 45D
H3NO3S
SO3NH2
809885/0951
-CH.
SO3H
SO3H 46D
3" I
Ci,
I οχ
TO'
ci, ca
47D
ι3" 1
-p-CH,
CH.
CH. 48D
IqT x4 TqT
n^n^^oh ho^n"n
OCH.
OCH. 49D
809885/0951
■4 \ Γ\\ CH3
■N-N
5OD
QC —r
'
NO
NO 51D
CN
CN 52D
CH.
-J-CH3
CH. 5 3D
809885/0951
— Y4 TpT" CH3
OH HO^N^
NHCOCH3 NHCOCH3
54D
HOOC
-COOH
55D
HOOC
CH.
COOH
CH. 56D
HOOC
OCH.
COOH
0CH 57D
809885/0951
H5C2OOC
1Ol ^ To
Nl-N^0H IKT^tr
-T— COOC2H5
58D
H5C2OOC —r
CH.
CH. 59D
H5C2OOC
OCH.
COOC0H1.
OCH. 6OD
O V" HNOCHC Y
COCH- COCH.
61D
809885/0951
H3C \O /-HNOCHC Y
CQCH
CHCONH-(O)-CH, 62D
COCH.
HNOCHC- Y4 CHCONH
COCH3 COCH
63D
Ο/" NOCIIC
H3
H3
COCH.
CHCON-/Q
CH3
CH3
COCIL
64D
NOCHC Y4 CHCON
COCH3 COCH3 65D
cl \2/y N0CIIC~
CHC0N
COCH3 COCH3
66D
809885/0951
Die Disazopigmente der allgemeinen Formel (IV) erhält man
ohne Schwierigkeiten in entsprechender Weise wie die Disazopigmente der allgemeinen Formel (I), jedoch mit
der Ausnahme, daß als Ausgangsmaterial 3,7-Diaminodibenzothiophen-5,5-dioxid
verwendet wird. So erhält man beispielsweise das Disazopigment 1D nach dem folgenden Herstellungsbeispiel.
Die sonstigen Disazopigmente der allgemeinen Formel (IV) erhält man in entsprechender Weise.
1,3 g 3,V-Diaminodibenzothiophen-5,5-dioxid wird in aus
9 ml konz. Salzsäure und 9 ml Wasser bestehende verdünnte Salzsäure eingetragen, worauf das Ganze etwa 30 min lang bei
einer Temperatur von 800C gründlich gerührt wird.' Danach
wird das Gemisch auf eine Temperatur von etwa 00C gekühlt
und innerhalb von etwa 30 min bei einer Temperatur von 0° - 50C tropfenweise mit einer Lösung von 0,8 g Natriumnitrit
in 1 ml Wasser versetzt. Nach etwa 30minütigem Rühren bei der angegebenen Temperatur wird eine geringe
Menge nicht-umgesetzten Materials abfiltriert. Das Filtrat wird in 10 ml 42%iger Borfluorsäure eingegossen. Die hierbei
ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei in 99%iger Ausbeute 2,2 g
gelbfarbiger Kristalle von Bisdiazonium-bistetrafluorborat eines Zersetzungspunkts über etwa 1400C erhalten werden.
Die 2,2 g des erhaltenen Bisdiazoniumsalzes und 2,9 g
2-Hydroxy-3-phenylcarbamoylnaphthalin als Kuppler werden in 425 ml gekühlten Ν,Ν-Dimethylformamids gelöst, worauf
die erhaltene Lösung innerhalb von 1 h bei einer Temperatur von 4° - 80C tropfenweise mit einer Lösung von 4,1 g Natrium-
809885/0951
acetat in 60 ml Wasser versetzt wird. Nun wird das Ganze etwa 3 h lang bei Raumtemperatur weiter gerührt. Der
hierbei ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, dreimal mit jeweils 300 ml Wasser und weitere achtmal mit
jeweils 300 ml Ν,Ν-Dimethylformamid gewaschen. Noch vorhandenes
Ν,Ν-Dimethylformamid wird mit Aceton weggewaschen,
Die erhaltenen fahlen und dunklen Kristalle werden unter vermindertem Druck (2,7 mbar) bei einer Temperatur
von 700C getrocknet, wobei in 30%iger Ausbeute
3,2 g Disazopigment 1D eines Fp über 3000C erhalten werden.
Die Elementaranalyse der Verbindung C46H30NgOgS ergibt
folgende Werte:
. berechnet: C 69,51 %, H 3,80 %, N 10,57 %
gefunden: C 68,95 %, H 3,79 %, N 10,85 %
IR-Absorptionsspektrum (ermittelt nach der KBr-Tablettenmethode):
1680 cm (sek. Amid)
Die Erfindung wird im folgenden anhand der Zeichnung näher erläutert. Im einzelnen zeigen:
Die Figuren 1 bis 4 vergrößerte Querschnitte durch lichtempfindliche
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung mit einem leitenden Schichtträger 1,
einer lichtempfindlichen Schicht 2, 21, 2" bzw. 2111,
einem Bindemittel 3, einem Disazopigment 4, einem Ladung
übertragenden Medium 5, einer Ladungsträger erzeugenden Schicht 6 und einer aus einem Ladung übertragenden Medium
bestehenden Schicht 7.
Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß
Figur 1 erhält man durch Applikation einer ein Disazo-
809885/0951
pigment 4, das im vorliegenden Falle als Photoleiter dient, und ein Harzbindemittel enthaltenden lichtempfindlichen
Schicht 2 auf einen leitenden Schichtträger 1. Das elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 2 erhält man durch Ausbilden einer Art lichtempfindlicher Schicht
2' aus einem Disazopigment 4, das im vorliegenden Falle als Ladungsträger erzeugende Substanz wirkt und einem
Ladung übertragenden Medium, bei dem es sich um ein Gemisch aus einer Ladung übertragenden Substanz und einem
Harzbindemittel^handelt, auf einem leitenden Schichtträger
1. Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Figuren 3 und 4 stellen Modifizierungen des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials von Fig.
dar. Hierbei bestehen die lichtempfindlichen Schichten 2" und 2111 aus einer Ladungsträger erzeugenden Schicht
aus im wesentlichen einem Disazopigment 4 und einer aus einem Ladung übertragenden Medium bestehenden Schicht 7.
Bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß
Figur 1 wirkt das Disazopigment als Photoleiter. Die Erzeugung und Übertragung der für den Lichtabfall erforderlichen
Ladungsträger erfolgt durch die Pigmentteilchen. Bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial
gemäß Figur 2 bildet die Ladung übertragende Substanz zusammen mit dem Harzbindemittel, gegebenenfalls
zusammen mit einem Plastifizierungsmittel, ein Ladung übertragendes Medium, während das Disazopigment als Ladungsträger
erzeugende Substanz wirkt. Dieses Ladung übertragende Medium braucht anders als die Disazopigmente
keine Fähigkeit zur Erzeugung von Ladungsträgern zu besitzen, es muß jedoch zur Aufnahme und übertragung der
durch die Disazopigmente erzeugten Ladungsträger fähig sein. Dies bedeutet, daß bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial
gemäß Figur 2 die Erzeugung der für den
809885/0951
Lichtabfall erforderlichen Ladungsträger durch das Disazopigment,
die übertragung der Ladungsträger vornehmlich durch das Ladung übertragende Medium erfolgen.
Eine weitere wesentliche Bedingung, die durch das Ladung übertragende Medium erfüllt werden muß, besteht darin,
daß sein Absorptionswellenlängenbereich den im sichtbaren Bereich liegenden Absorptionswellenlängenbereich des
jeweiligen Disazopigments nicht zu weitgehend überdeckt.
Der Grund dafür ist, daß, um in dem Disazopigment wirksam Ladungsträger erzeugen zu können, das Licht zur Pigmentoberfläche
durchtreten muß. Dies gilt jedoch nicht in Fällen, in denen ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
lediglich gegenüber einer bestimmten Wellenlänge empfindlich ist. Folglich sollten sich die Absorptionswellenlängenbereiche
des Ladung übertragenden Mediums und des Disazopigments nur nicht vollständig überlappen. Bei
einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 3 erreicht das Licht nach dem Passieren der aus
dem Ladung übertragenden Medium bestehenden Schicht die eine Ladungsträger erzeugende lichtempfindliche Schicht
2", wobei in dem Disazopigment an dieser Stelle Ladungsträger erzeugt werden. Die aus dem Ladung übertragenden
Medium bestehende Schicht nimmt die Ladungsträger auf und überträgt diese. Der Mechanismus, daß die Erzeugung der
für den Lichtabfall erforderlichen Ladungsträger durch das Disazopigment erfolgt und die Übertragung der Ladungsträger
durch das Ladung übertragende Medium durchgeführt wird, ist bei diesem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial
derselbe wie im Fall des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß Figur 2. Auch hier ist also
das Disazopigment die Ladungsträger erzeugende Substanz.
Weiterhin ist auch der funktioneile Mechanismus der aus einem Ladung übertragenden Medium bestehenden Schicht und
809885/0951
der Ladungsträger erzeugenden Schicht bei dem elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 4 derselbe wie bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 3.
Zur Herstellung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß Figur 1 wird eine Dispersion, die durch
Dispergieren des jeweiligen feinteiligen Disazopigments in einer Bindemittellösung erhalten wurde, auf einen leitenden
Schichtträger aufgetragen und anschließend getrocknet. Zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials
gemäß Fig. 2 wird das jeweilige feinteilige Disazopigment in einer durch Auflösen einer Ladung
übertragenden Substanz und eines Bindemittels hergestellten Lösung dispergiert und die erhaltene Dispersion auf
einen leitenden Schichtträger aufgetragen und -getrocknet. Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
Fig. 3 erhält man entweder durch Vakuumbedampfen eines leitenden Schichtträgers mit einem Disazopigment oder durch
Dispergieren des jeweiligen feinteiligen Disazopigments in einem gegebenenfalls ein geeignetes Bindemittel enthaltenden
Lösungsmittel und Auftragen und -trocknen der erhaltenen Lösung bzw. Dispersion auf einen leitenden
Schichtträger. Die hierbei gebildete lichtempfindliche Schicht erfährt dann gegebenenfalls eine Oberflächenendbearbeitung,
beispielsweise wird sie mittels einer Schwabbel-Scheibe geglättet, wobei die Dicke des Überzugs eingestellt
wird. Schließlich wird auf das Ganze eine eine Ladung übertragende Substanz und ein Bindemittel enthaltende
Lösung aufgetragen und -getrocknet.
Bei der Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials
gemäß Fig. 4 werden die zur Herstellung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials
gemäß FigI 3 durchgeführten Maßnahmen einfach umgekehrt.
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In jedem Falle gelangt ein teilchenförmiges Disazopigment
einer Teilchengröße von höchstens 5 μπι, vorzugsweise von höchstens 2 μπι zum Einsatz. Dieses erhält man
durch Pulverisieren mittels einer Kugelmühle und dergleichen. Das Auftragen erfolgt mit Hilfe üblicher bekannter
Maßnahmen, z.B. eines Beschichtungsmessers, einer Drahtschiene oder dergleichen. Die Dicke der lichtempfindlichen
Schicht beträgt bei den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Figuren 1 und 2 etwa 30 bis
50, vorzugsweise 5-20 μπι. Bei den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Figuren 3 und 4 beträgt
die Dicke der Ladungsträger erzeugenden Schicht höchstens 5 μπι, vorzugsweise höchstens 2 μπι, und die Dicke
der aus dem Ladung übertragenden Medium bestehenden Schicht etwa 3-50, vorzugsweise 5-20 μΐΐι.
Bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß
Figur 1 beträgt die Menge an Disazopigment in der lichtempfindlichen Schicht, bezogen auf deren Gewicht,
30 - 70, vorzugsweise etwa 50 Gew.-%. Wie bereits erwähnt, wirkt das Disazoyigment in dem elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 1 als Photoleiter. Die Erzeugung und übertragung der für den Lichtabfall erforderlichen
Ladungsträger erfolgt durch die Pigmentteilchen. Somit sollten die in der lichtempfindlichen Schicht
enthaltenen Pigmentteilchen in ständigem Kontakt mit dem Schichtträger stehen. Aus diesem Grunde sollte die Menge
an Disazopigment in der lichtempfindlichen Schicht relativ hoch sein. Aus Gründen einer akzeptablen Festigkeit
und Empfindlichkeit der lichtempfindlichen Schicht werden
vorzugsweise etwa 50 Gew.-% Disazopigment verwendet. Bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 2 beträgt, jeweils bezogen auf die lichtempfindliche Schicht, die Menge an Disazopigment 1 - 50, vorzugsweise
höchstens 20 Gew.-%, und die Menge der Ladung
809885/0951
übertragenden Substanz 10 - 95, vorzugsweise 30 - 90 Gew.-%. Bei den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 und 4 beträgt ähnlich wie bei
der lichtempfindlichen Schicht des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß Fig. 2 die Menge
an Ladung übertragender Substanz, bezogen auf die aus dem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht, 10
bis 95, vorzugsweise 30 - 90 Gew.-%.
Bei der Herstellung sämtlicher elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Fig. 1-4 kann man zusammen mit den jeweiligen Bindemitteln ein Plastifizierungsmittel
mitverwenden.
Bei elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung besteht der leitende Schichtträger aus
einem Metallblech oder einer Metallfolie, z.B. aus einem Aluminiumblech oder einer Aluminiumfolie, einem Kunststoff
ilm, auf dem durch Vakuumbedampfung ein Metall, z.B.
Aluminium, abgelagert ist, oder einem leitfähig gemachten Papierbogen.
Geeignete Bindemittel sind beispielsweise Polykondensate, z.B. Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxyharze, PoIyketone
oder Polycarbonate, Vinylpolymerisate, z.B. PoIyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol oder Polyacrylamid
oder sonstige isolierende Harze mit Klebeeigenschaften. Beispiele für geeignete Plastifizierungsmittel
sind halogenierte Paraffine, polychloriertes Biphenyl, Dimethylnaphthaiin, Dibutylphthalat und dergleichen.
Beispiele für Ladung übertragende Substanzen hohen Molekulargewichts sind Vinylpolymerisate, z.B. Poly-N-vinylcarbazol,
halogenierte Poly-N-vinylcarbazole, PoIyvinylpyren,
Polyvinylindochinoxalin, Polyvinyldibenzothiophen,Polyvinylanthracen,
Polyvinylacridin und dergleichen,
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sowie Polykondensate, wie Pyren/Formaldehyd-Harze, Brompyren/Formaldehyd-Harze,
Äthylcarbazol/Formaldehyd-Harze, Chloräthylcarbazol/Formaldehyd-Harze und dergleichen,
ferner Ladung übertragende Substanzen niedrigen Molekulargewichts, d.h. Monomere, wie Fluorenon,
2-Nitro-9-fluorenon, 2,7-Dinitro-9-fluorenon, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon,
2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon,
4H-Indenori ,2-bJ-thiophen-4-on, 2-Nitro-4H-indeno [1,2-bJthiophen-4-on,
2,6,8-Trinitro-4H-indeno£i,2-bJthiophen-4-on,
8H-Indeno£2,1-bJthiophen-8-on, 2-Nitro-8H-indeno
[2,1-b]thiophen-8-on, 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indeno
£1,2-b]thiophen, 6,8-Dinitro-4H-indenoCi ,2-b3thiophen,
2-Nitrodibenzothiophen, 2,8-Dinitrodibenzothiophen, 3-Nitrodibenzothiophen-5-oxid, 3,7-Dinitrodibenzothiophen-5-oxid,
1,3,7-Trinitrodibenzothiophen-S,5-dioxid,
3-Nitrodibenzothiophen-5,5-dioxid, 3,7-Dinitrodibenzothiophen-5,5-dioxid,
4-Dicyanomethylen-4H-indeno£1,2-bJ-thiophen,
6 ,e-Dinitro^-dicyanomethylen^H-indenoEi ,2-bJ-thiophen,
1,3,7,9-Tetranitrobenzo£c3cinnolin-5-oxid,
2,4,lO-TrinitrobenzoCcJcinnolin-e-oxid, 2,4,8-Trinitrobenzo£cjcinnolin-6-oxid,
2,4,8-Trinitrothioxanthon, 2,4,7-Trinitro-9,1O-phenanthrenchinon, 1,4-Naphthochinonbenzo[aJanthracen-7,12-dion,
2,4,7-Trinitro-9-dicyanomethyleniuoren,
Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 1-Brompyren,
1-MethyIpyren, 1-Äthylpyren, 1-Acetylpyren, Carbazol,
N-Äthylcarbazol, N-ß-Chloräthylcarbazol, N-ß-Hydroxyäthylcarbazol,
2-Phenylindol, 2-Phenylnaphthalin, 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol,
2,5-Bis (4-diäthvlaminophenyl)-1,3,4-triazol,
1-Phenyl-3-(4-diäthylamino styryl) -5- (4-diäthylaminophenyl) -pyrazolin, 2-Phenyl-4-(4-diäthylaminophenyl)-5-phenyloxazol,
Triphenylamin, Tris(4-diäthylaminophenyl)methan, 3,6-Bis(dibenzylamino)-9-äfchylcarbazol
und dergleichen. Die genannten Ladung übertragenden Substanzen können alleine oder in Mischung
aus zwei oder mehreren zum Einsatz gelangen.
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Die erfindungsgeraäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
können erforderlichenfalls zwischen dem leitenden Schichtträger und der lichtempfindlichen
Schicht eine Haft- oder Sperrschicht, vorzugsweise aus Polyamid, Nitrocellulose, Aluminiumoxid und
dergleichen, vorzugsweise in einer Stärke von höchstens 1 μΐη, aufweisen.
Die Bildherstellung mit Hilfe elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien
gemäß der Erfindung erfolgt derart, daß man d\e lichtempfindliche Schicht des betreffenden
Aufzeichnungsmaterials elektrisch auflädt, bildgerecht belichtet, das hierbei gebildete latente elektrostatische
Bild entwickelt und gegebenenfalls nach übertragung auf ein aus üblichem Papier bestehendes Bildempfangsmaterial
fixiert.
Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß
der Erfindung zeigen in höchst vorteilhafter Weise eine hohe Empfindlichkeit und eine hohe Biegsamkeit.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen
.
1 Gewichtsteil eines handelsüblichen Polyesterharzes, 1 Gewichtsteil Disazopigment 1A und 26 Gewichtsteile
Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle vermählen und vermischt. Die erhaltene Dispersion wird mittels eines Beschichtungsmessers
auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger
aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C aufgetrocknet. Hierbei erhält
man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Figur 1 mit einer 7 μπι dicken lichtempfindlichen
Schicht.
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Danach wird die Oberfläche der in der geschilderten Weise ausgebildeten lichtempfindlichen Schicht 20 s lang
in einem handelsüblichen Testgerät für elektrostatische Kopierpapiere mittels einer Koronaentladung von +6kV
positiv aufgeladen. Nach 20 s dauerndem Liegenlassen im Dunkeln wird das Oberflächenpotential Vp (in Volt)
bestimmt. Nun wird die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht mittels einer Wolframlampe einer Lichtstärke
von 20 Lux solange belichtet, bis das ursprüngliche Oberflächenpotential
Vp auf die Hälfte gesunken ist. Hierbei erhält man die Empfindlichkeit E..,,, (in Lux-s).
Es werden folgende Ergebnisse erhalten: Vpo = 590 V;
E1/2 = 15 Lux*s
Beispiele 2 bis 10
Beispiele 2 bis 10
Entsprechend Beispiel 1 werden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
hergestellt, wobei jedoch das aaO verwendete Disazopigment durch die in der folgenden Tabelle
I angegebenen Disazopigmente ersetzt wird. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
werden in ähnlicher Weise wie das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial des Beispiels 1 untersucht, wobei
die in der folgenden Tabelle I angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
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Beispiel Nr. | Disazopigment | Vp | E1/2 |
Nr. | (Volt) | (Lux*s) | |
2 | 4A | 630 | 8 |
3 | 17A | 800 | 5 |
4 | 18A | 700 | 15 |
5 | 32A | 710 | 19 |
6 | 37A | 725 | 30 |
7 | 49A | 680 | 21 |
8 | 58A | 695 | 25 |
9 | 62A | 710 | 25 |
10 | 65A | 800 | 30 |
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes gemäß Beispiel 1,
10 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2 Gewichtsteile Disazopigment 1A und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran
werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines
Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger
aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält man
ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke
von 10 μπι. Danach werden entsprechend Beispiel 1 (mit Ausnahme
einer negativen Aufladung mittels Koronaentladung von -6 kV anstelle der positiven Aufladung mittels Koronaentladung
von +6 kV) das Oberflächenpotential Vp und die Empfindlichkeit E1 ,„ bestimmt. Hierbei werden folgende Ergebnisse
erhalten:
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Vp = 450 Volt.
ο /
ο /
E /2 = 10 Lux1-s
Beispiele 12-20
Durch Wiederholen von Beispiel 11, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1A durch die in der
folgenden Tabelle II angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, erhält man weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Figur 2. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel
11 auf ihre" Eigenschaften hin untersucht, wobei die
in der folgenden Tabelle II enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
Beispiel Nr. |
Disazopigment Nr. |
vpo (Volt) |
E1/2 (Lux»s) |
12 | 3A | 480 | 10 |
13 | 5A | 520 | 15 |
14 | 11A | 450 | 20 |
15 | 23A | 500 | 15 |
16 | 25A | 500 | 15 |
17 | 35A | 450 | 10 |
18 | 38A | 480 | 20 |
19 | 41A | 600 | 20 |
20 | 6OA | 750 | 25 |
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 1, 10 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol,
2 Gewichtsteile Disazopigment 1A und 198 Gewichtsteile
Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander ver-
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mahlen und gemischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels
eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei
einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält
man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 um. Wird dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
gemäß Beispiel 1 auf seine Eigenschaften hin untersucht, so werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vpo = 830 Volt;
1/2
Lux#s
Gemäß Beis£jiel 21, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO
verwendete Disazopigment 1A durch die in der folgenden
Tabelle III angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel
1 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle III enthaltenen Ergebnisse erhalten
werden:
I Beispiel |
Disazopigment | vpo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux's) |
22 | 2A | 900 | 15 |
23 | 9A | 850 | 18 |
24 | 13A | 880 | 16 |
25 | 28A | 800 | 9 |
26 | 33A | 900 | 15 |
27 | 45A | 820 | 17 |
28 | 47A | 930 | 10 |
29 | 52A | 950 | 15 |
30 | 66A | 910 | 20 |
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200 Gewichfcsteile Poly-N-vinylcarbazol, 33 Gewichtsteile
2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 20 Gewichtsteile des Polyesterharzes
von Beispiel 1 und 20 Gewichtsteile Disazopiyment 1A werden zusammen mit 1780 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle vermählen, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf
einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C und
dann 5 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet
wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 13 μπι. Das erhaltene elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 1 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse
erhalten werden:
Vpo = 1035 Volt;
E1 ,„ = 5 Lux-s
E1 ,„ = 5 Lux-s
Entsprechend Beispiel 31, jedoch mit der Ausnahme, daß das
aaO verwendete Disazopigment 1A durch die in der folgenden
Tabelle IV angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden entsprechend
Beispiel 1 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle IV angegebenen Ergebnisse erhalten
werden:
Beispiel | Disazopigment | VPo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux-s) |
32 | 9A | 1035 | 6 |
33 | 10A | 1040 | 7 |
34 | 17A | 1100 | 7 |
35 | 29A | 1100 | 8 |
36 | 4OA | 1150 | 5 |
37 | 42A | 1200 | 15 |
38 | 51A | 1280 | 10 |
39 | 63A | 1430 | 19 |
40 | 64A | 1500 | 15 ■ |
2 Gewichtsteile Disazopigment 1A und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran
werden miteinander in einer Kugelmühle vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels
eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften
Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende
Schicht einer Stärke von 1 μΐη.
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und
2 Gewichtsteile eines handelsüblichen Polycarbonatharzes in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf die
erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und 10 min
lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei
erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von 10 um, d.h. insgesamt
ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
Fig. 3. Dieses wird entsprechend Beispiel 1 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei man folgende Ergebnisse erhält;
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1/2
850 Volt; 15 Lux-s
Beispiele 42 bis 50
Gemäß Beispiel 41, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1A durch die in der folgenden
Tabelle V angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden
weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel
1 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle V zusammengestellten Ergebnisse
erhalten werden:
Beispiel | Disazopigment | ypo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux.s) |
42 | 8A | 850 | 9 |
43 | 15A | 880 | 10 |
44 | 21A | 880 | 10 |
45 | 3OA | 870 | 8 |
46 | 33A | 870 | 9 |
47 | 43A | 855 | 10 |
48 | 53A | 865 | 10 |
49 | 55A | 880 | 15 |
50 | 61A | 880 | 15 |
2 Gewichtsteile Disazopigment 1A und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander
vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger
aufgetragen und spontan trocknen gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger er-
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zeugende Schicht einer Stärke von 1 μΐη.
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol
und 2 Gewichtsteile des PoIycarbonatharzes gemäß Beispiel 41 in 46 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran gelöst, worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger
erzeugende Schicht aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man
eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von 10 um, insgesamt also ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird
gemäß Beispiel 1*auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
Vpo = 1000 Volt;
E. ,_ = 8 Lux;s
E. ,_ = 8 Lux;s
Entsprechend Beispiel 51, jedoch mit der Ausnahme, daß
das aaO verwendete Disazopigment 1A durch die in der
folgenden Tabelle VI angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 1 auf ihre Eigenschaften
hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle VI zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
*jedoch unter Aufladung mittels einer -6 kV Koronaentladung anstelle der +6 kV Koronaentladung
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Beispiel | Disazopigment | (Volt) | E1/2 |
Nr. | Nr.' | 1000 | (Lux- s) |
52 | 6Λ | 950 | 5 |
53 | 14A | 980 | 8 |
54 | 19A | 990 | 5 |
55 | 22A | 990 | 7 |
56 | 27A | 1020 | 9 |
57 | 36A | 990 | 10 |
58 | 44A | 1000 | 12 |
59 | 48Λ | 1100 | 15 |
60 | 53A | 20 | |
1 Gewichtsteil eines handelsüblichen Polyesterharzes, 1 Gewichtsteil Disazopigmont 1B und 26 Gewichtsteile
Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle vermählen und
vermischt. Die erhaltene Dispersion wird mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger
aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C aufgetrocknet. Dabei erhält man
ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Figur 1 mit einer 7 μΐπ dicken lichtempfindlichen Schicht.
Danach wird die Oberfläche der in der geschilderten Weise ausgebildeten lichtempfindlichen Schicht 20 s lang in
einem handelsüblichen Testgerät für elektrostatische Kopierpapiere mittels einer Koronaentladung von + 6 kV positiv
aufgeladen. Nach 20 s dauerndem Liegenlassen im Dunklen wird das Oberflächenpotential Vp (in Volt) bestimmt.
Nun wird die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht mit-
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tels einer Wolframlampe einer Lichtstärke von 20 Lux solange
belichtet, bis das ursprüngliche Oberflächenpotential
Vp auf die Hälfte gesunken ist. Hierbei erhält man die Empfindlichkeit E. ._ (in Lux-s)
Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vpo = 500 Volt;
1/2
Lux's
Entsprechend Beispiel 61 werden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, wobei jedoch das
aaO verwendete Disazopigment 1B durch die in der folgenden Tabelle VII angegebenen Disazopigmente ersetzt
wird. Die erhaltenen elektrophotographischen AufZeichnungsmaterialien werden in ähnlicher Weise wie das elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial des Beispiels 61 untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle VII enthaltenen
Ergebnisse erhalten werden:
Beispiel Nr. | Disazopigment | VPo | E1/2 |
Nr. | (Volt) | (Lux «s) | |
62 | 4B | 620 | 10 |
63 | 17B | 600 | 12 |
64 | 18B | 680 | 10 |
65 | 32B | 620 | 15 |
66 | 37B | 630 | 20 |
67 | 49B | 690 | 19 |
68 | 58B | 680 | 25 |
69 | 62B | 680 | 25 |
70 | 65B | 690 | 30 |
8 C ' ■■ - r: ' 0 <] 5 1
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes gemäß Beispiel 61, 10 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2 Gewichtsteile des Disazopigments 1B und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran
werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels
oines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften
Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 m^-n ^-anc3
bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei
erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 μπι. Danach werden entsprechend Beispiel 61
(mit Ausnahme einer negativen Aufladung mittels Koronaentladung von -6 kV anstelle der positiven Aufladung mittels
Korona-Entladung von +6 kV) das Oberflächenpotential
Vp und die Empfindlichkeit "^1 /2 bestimmt. Hierbei werden
folgende Ergebnisse erhalten:
Vpo = 520 Volt;
E1/2 = 9 Lux» s
E1/2 = 9 Lux» s
Durch Wiederholen von Beispiel 71, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1B durch die in der
folgenden Tabelle VIII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, erhält man weitere elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden
«.jemäß Beispiel 61 auf ihre Eigenschaften hin untersucht,
wobei die in der folgenden Tabelle VIII enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
8 0 ^ 8 h ' '." -"■ 5 1
Tabelle VIII
Beispiel | Disazopigment | VPo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux-si |
72 | 3B | 480 | 10 |
73 | 5B | 500 | 10 |
74 | 11B | 480 | 12 |
75 | 23B | 500 | 9 |
76 | 25B | 500 | 15 |
77 | 35B | 490 | 15 |
78 | 38B | 520 | 15 |
79 | 41B | 500 | 20 |
80 | 6OB | 580 | 18 |
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 61, 10 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol,
2 Gewichtsteile Disazopigment 1B und 198 Gewichtsteile
Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und gemischt, worauf die erhaltene
Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen
und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet
wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen
Schicht einer Stärke von 10 μΐη. Wird dieses elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial gemäß Beispiel 61 auf seine Eigenschaften hin untersucht, werden folgende Ergebnisse
erhalten:
Vp
Ί/2
= 790 Volt;
= 5 Lux*s
= 5 Lux*s
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Gemäß Beispiel 81, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO
verwendete Disazopigment 1B durch die in der folgenden
Tabelle IX angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel
61 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle IX zusammengestellten Ergebnisse
erhalten werden:
Beispiel | Disazopigment | V*O | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux's) |
82 | 2B | 950 | 10 |
83 | 9B | 920 | 12 |
84 | 13B | 900 | 10 |
85 | 28B | 920 | 15 |
86 | 33B | 900 | 13 |
87 | 45B | 920 | 19 |
88 | 47B | 990 | 19 |
89 | 52B | 1000 | 20 |
90 | 66B | 950 | 25 |
200 Gewichtsteile Poly-N-vinylcarbazol, 33 Gewichtsteile
2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 20 Gewichtsteile Polyesterharz von Beispiel 61 und 20 Gewichtsteile Disazopigment
1B werden zusammen mit 1780 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle vermählen, worauf die erhaltene
Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen
und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C und dann
5 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird.
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Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 13 μπι. Das erhaltene
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß
Beispiel 61 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
Vpo = 1020 Volt;
Ί/2
3 Lux-s
Entsprechend Beispiel 91, jedoch mit der Ausnahme, daß
das aaO verwendete Disazopigment 1B durch die in der folgenden Tabelle X angegebenen Disazopigmente ersetzt wird,
werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien werden entsprechend Beispiel 61 auf ihre Eigenschaften hin untersucht,
wobei die in der folgenden Tabelle X angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
Beispiel | Disazopigment | VPO | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux-s) |
92 | 9B | 1020 | 5 |
93 | 10B | 1000 | 3 |
94 | 17B | 1120 | 5 |
95 | 29B | 1100 | 5 |
96 | 4OB | 980 | 8 |
97 | 42B | 1000 | 10 |
98 | 51B | 1100 | 12 |
99 | 63B | 1000 | 15 |
100 | 64B | 1100 | 20 |
809885/0951
2 Gewichtsteile Disazopigment 1B und 98 Gewichtsteile
Tetrahydrofuran werden miteinander in einer Kugelmühle vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion
mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und
spontan trocknen gelassen wird. Dabei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 μπι.
Ferner werden 2* Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon
und 2 Gewichtsteile eines handelsüblichen Polycarbonatharzes in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf
die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen
und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet
wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht, einer Stärke von
10 μΐη, d.h. insgesamt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Figur 3. Dieses wird entsprechend Beispiel 61 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei man
folgende Ergebnisse erhält:
Vpo =900 Volt;
E1/2 = 15 Luxes
Beispiele 102 bis 110
E1/2 = 15 Luxes
Beispiele 102 bis 110
Gemäß Beispiel 101, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1B durch die in der folgenden
Tabelle XI angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 61 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die
in der folgenden Tabelle XI zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
809885/0951
Beispiel | Disazopigment | VPo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux»s) |
102 | 8B | 800 | 10 |
103 | 15B | 820 | 10 |
104 | 21B | 870 | 12 |
105 | 3OB | 900 | 15 |
106 | 33B | 910 | 18 |
107 | 43B | 880 | 20 |
108 | 53B | 900 | 15 |
109 | 55B | 920 | 20 |
110 | 61B | 900 | 20 |
2 Gewichtsteile Disazopigment 1B und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran
werden in einer Kugelmühle miteinander vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers
auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen
gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 μΐη.
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol
und 2 Gewichtsteile des Polycarbonatharzes gemäß Beispiel 101 in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran
gelöst, worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende
Schicht aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus
einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer
809885/0951
Stärke von 10 μΐη, insgesamt also ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 3. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß
Beispiel 61 mit Ausnahme einer Korona-Entladung von -ö kV anstelle der Korona-Entladung von +6 kV auf seine
Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
1/2
= 1020 Volt;
= 10 Lux« s
= 10 Lux« s
Entsprechend Beispiel 111, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1B durch die in der
folgenden Tabelle XII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 61 auf ihre Eigenschaften hin untersucht,
wobei die in der folgenden Tabelle XII zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
Beispiel | Disazopigment | V?o | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux"s) |
112 | 6B | 1000 | 9 |
113 | 14B | 990 | 10 |
114 | 19B | 980 | 8 |
115 | 22B | 1000 | 12 |
116 | 27B | 1020 | 15 |
117 | 36B | 1030 | 10 |
118 | 44B | 1000 | 9 |
119 | 48B | 1100 | 20 |
120 | 53B | 1200 | 25 |
809885/0951
1 Gewichtsteil eines handelsüblichen Polyesterharzes, 1 Gewichtsteil Disazopigment 1C und 26 Gewichtsteile
Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle vermählen und vermischt. Die erhaltene Dispersion wird mittels
eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang
bei einer Temperatur von 1000C aufgetrocknet. Hierbei erhält
man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 1 mit einer 7 um dicken lichtempfindlichen
Schicht.
Danach wird die Oberfläche der in der geschilderten Weise ausgebildeten lichtempfindlichen Schicht 20 s lang in einem
handelsüblichen Testgerät für elektrostatische Kopierpapiere mittels einer Korona-Entladung von +6 kV positiv
aufgeladen. Nach 20 s dauerndem Liegenlassen im Dunklen wird das Oberflächenpotential Vp (in Volt) bestimmt.
Nun wird die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht mittels einer Wolframlampe einer Lichtstärke von 20 Lutf
solange belichtet, bis das ursprüngliche Oberflächenpotential Vp auf die Hälfte gesunken ist. Hierbei erhält man die
Empfindlichkeit E. «2 (in Lux-s).
Es werden folgende Ergebnisse erhalten: Vpo = 700 Volt;
E1/2 = 10 Lux"s
Entsprechend Beispiel 121 werden elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, wobei jedoch das
aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der folgenden
Tabelle XIII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungs-
809885/0951
materialien werden in ähnlicher Weise wie das elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial des Beispiels 121 untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XIII
enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
Beispiel Nr. |
Disazopigment Nr. |
V?o (Volt) |
E1/2 (Lux·s) |
122 | 3C | 720 | 10 |
123 | 5C | 700 | 8 |
124 | 18C | 680 | 10 |
125 | 3OC | 700 | 12 |
126 | 44C | 800 | 15 |
127 | 49C | 890 | 10 |
128 | 55C | 800 | 20 |
129 | 67C | 800 | 10 |
130 | 93C | 790 | 5 |
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes gemäß Beispiel 121, 10 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2 Gewichtsteile des Disazopigments 1C und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran
werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion
mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10min
lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei
erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht
einer Stärke von 10 um. Danach werden entsprechend Beispiel
121 (mit Ausnahme einer negativen Aufladung mittels Korona-
809885/0951
Entladung von -6 kV anstelle der positiven Aufladung mittels Korona-Entladung von +6 kV) das Oberflächenpotential
Vp und die Empfindlichkeit E1 ,„ bestimmt.
Hierbei werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vp = 430 Volt;
ο
ο
E1 J2 = 12 Lux·S
Durch Wiederholen von Beispiel 131, jedoch mit der Ausnahme,
daß das aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der folgenden Tabelle XIV angegebenen Disazopigmente
ersetzt wird, erhält man weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2. Die
erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 121 auf ihre Eigenschaften hin untersucht,
wobei die in der folgenden Tabelle XIV enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
( Beispiel |
Disazopigment | VPo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux»s) |
132 | 3C | 450 | 12 |
133 | 5C | 480 | 13 |
134 | 12C | 490 | 12 |
135 | 25C | 520 | 15 |
136 | 27C | 450 | 10 |
137 | 48C | 440 | 11 |
138 | 69C | 450 | 10 |
139 | 71C | 440 | 10 |
140 | 110C | 440 | 20 |
809885/0951
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 121, 10 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol,
2 Gewichtsteile Disazopigment 1C und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen
und gemischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften
Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet wird. Hierbei erhält
man ein elektropHötographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 μπι. Wird dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
gemäß Beispiel 121 auf seine Eigenschaften hin untersucht, werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vpo = 820 Volt;
E.. ,„ = 8 Lux* s
E.. ,„ = 8 Lux* s
Gemäß Beispiel 141, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der folgenden
Tabelle XV angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 121
auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XV angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
809885/0951
Disazopigment Nr. |
(Volt) | E1/2 (Lux-s ) |
|
Beispiel Nr. |
17C | 800 | 5 |
142 | 27C | 800 | 9 |
143 | 56C | 790 | 35 |
144 | 62C | 800 | 30 |
145 | 67C | 820 | 10 |
146 | 71C | 820 | 10 |
147 | 83C | 800 | B |
148 | 101C | 810 | 10 |
149 | 126C | 830 | 20' |
150 |
200 Gewichtsteile Poly-N-vinylcarbazol, 33 Gewichtsteile
2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 20 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 121 und 20 Gewichtsteile Disazopigment
1C werden zusammen mit 1780 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle vermählen, worauf die
erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen
und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C und dann 5 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet
wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen
Schicht einer Stärke von 13 μπι. Das erhaltene elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 121 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse
erhalten werden:
Vpo = 1000 Volt;
1/2
5 Lux-s
809885/0951
Entsprechend Beispiel 151, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der folgenden
Tabelle XVI angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographisehen
Aufzeichnungsmaterialien werden entsprechend Beispiel 121 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei
die in der folgenden Tabelle XVI angegebenen Ergebnisse erhalten werden:*·
Beispiel | Disazopigment | vpo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux»s) |
152 | 3C | 1100 | 5 |
153 | 5C | 1100 | 3 |
154 | 19C | 1000 | 8 |
155 | 55C | 900 | 15 |
156 | 67C | 980 | 5 |
157 | 91C | 1020 | 3 |
158 | 110C | 1040 | 8 |
159 | 123C | 1080 | 18 |
160 | 127C | 1200 | 25 |
2 Gewichtsteile Disazopigment IC und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran
werden miteinander in einer Kugelmühle vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels
eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen
gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 μΐη.
809885/0951
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon
und 2 Gewichtsteile eines handelsüblichen Polycarbonatharzes in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf
die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen
und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung
übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von 10 μπι, d.h. insgesamt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 3. Dieses wird entsprechend Beispiel 121 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei
man folgende Ergebnisse erhält:
Vpo = 920 Volt;
E^ ,„ = 15 Lux* s
E^ ,„ = 15 Lux* s
Entsprechend Beispiel 161, jedoch mit der Ausnahme, daß
das aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der
folgenden Tabelle XVII angegebenen Disazopigmente ersetzt
wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 121 auf ihre Eigenschaften
hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XVII angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
809885/0951
Beispiel | Disazopigment | Vp0 | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux's) |
162 | 3C | 980 | 15 |
163 | 5C | 920 | 12 |
164 | 19C | 900 | 10 |
165 | 55C | 950 | 20 |
166 | ' 67C | 930 | 10 |
167 | 91C | 990 | 8 |
168 | 110C | 990 | 10 |
169 | 123C | 920 | 19 |
170 | 127C | 1000 | 30 |
2 Gewichtsteile Disazopigment 1C und 98 Gewichtsteile
Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines
Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger
aufgetragen und spontan trocknen gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende
Schicht einer Stärke von 1 um.
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol
und 2 Gewichtsteile des Polycarbonatharzes gemäß Beispiel 151 in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst,
worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht
aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C
getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von
10 μπι, insgesamt also ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 3. Das erhaltene elektrophoto-
809885/0951
graphische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 121
(jedoch mit negativer Aufladung mittels -6 kV Korona-Entladung anstelle der positiven Aufladung mittels +6 kV
Korona-Entladung) auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
1/2
= 990 Volt;
= 8 Lux-s
= 8 Lux-s
Entsprechend Beispiel 171/ jedoch mit der Ausnahme, daß
das aaO verwendete Disazopigment 1C durch die in der folgenden Tabelle XVIII angegebenen Disazopigmente ersetzt
wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend
Beispiel 121 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in demrolgenden Tabelle XVIII zusammengestellten
Ergebnisse erhalten werden:
Tabelle XVIII
Beispiel | Disazopigment | VPo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux«s) |
172 | 3C | 900 | 10 |
173 | 5C | 890 | 10 |
174 | 19C | 910 | 12 |
175 | 55C | 910 | 25 |
176 | 67C | 900 | 12 |
177 | 91C | 880 | 18 |
178 | 110C | 870 | 15 |
179 | 123C | 890 | 20 |
180 | 127C | 900 | 35 i |
809885/0951
1 Gewichtsteil eines handelsüblichen Polyesterharzes, 1 Gewichtsteil Disazopigment 1D und 26 Gewichtsteile
Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle vermählen und vermischt. Die erhaltene Dispersion wird mittels eines Beschichtungsmessers
auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10 min lang bei
einer Temperatur von 1000C aufgetrocknet. Hierbei erhält
man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
Figur 1 mit girier 7 μΐη dicken lichtempfindlichen Schicht,
Danach wird die Oberfläche der in der geschilderten Weise ausgebildeten lichtempfindlichen Schicht 20 s lang in
einem handelsüblichen Testgerät für elektrostatische Kopierpapiere mittels einer Korona-Entladung von +6 kV
positiv aufgeladen. Nach 20 s dauerndem Liegenlassen im Dunklen wird das Oberflächenpotential Vp (in Volt) bestimmt.
Nun wird die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht mittels einer Wolframlampe einer Lichtstärke von
20 Lux solange belichtet, bis das ursprüngliche Oberflächenpotential Vp auf die Hälfte gesunken ist. Hierbei erhält
man die Empfindlichkeit E..,- dn Lux-s).
Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Vpo = 500 Volt;
E1/2 = ^ Lux· s
E1/2 = ^ Lux· s
Entsprechend Beispiel 181 werden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, wobei jedoch das
aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der folgenden Tabelle XIX angegebenen Disazopigmente ersetzt wird. Die
erhaltenen elektrophotographisehen Aufzeichnungsmaterialien
werden in ähnlicher Weise wie das elektrophotographische
809885/0951
Aufzeichnungsmaterial des Beispiels 181 untersucht, wobei
die in der folgenden Tabelle XIX enthaltenen Ergebnisse erhalten werden:
Beispiel | Disazopigment | VPo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (LUX'S) |
182 | • 4D | 620 | 10 |
183 | 17D | 620 | 10 |
184 | 18D | 700 | 12 |
185 | 32D | 710 | 14 |
186 | 37D | 700 | 25 |
187 | 49D | 690 | 30 |
188 | 58D | 690 | 30 |
189 | 62D | 700 | 20 |
190 | 65D | 800 | 35 |
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes gemäß Beispiel 181,
10 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2 Gewichtsteile Disazopigment 1D und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran
werden in einer Kugelmühle miteinander vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels
eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und 10min lang bei
einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält
man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 um. Danach werden entsprechend Beispiel 181
(mit Ausnahme einer negativen Aufladung mittels Korona-Entladung von -6 kV anstelle der positiven Aufladung mittels
Korona-Entladung von +6 kV) das Oberflächenpotential Vp
und die Empfindlichkeit
bestimmt. Hierbei werden
809885/0951
folgende Ergebnisse erhalten:
= 500 Volt; 8 Lux* s
Ί/2
Beispiele 192 bis 200
Beispiele 192 bis 200
Entsprechend Beispiel 191, jedoch mit der Ausnahme, daß
das aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der folgenden Tabelle XX angegebenen Disazopigmente ersetzt
wird, erhält man weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2. Die erhaltenen elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 181 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei
die in der folgenden Tabelle XX zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
T Beispiel |
Disazopigment | vpo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux·s) |
192 | 3D | 490 | 8 |
193 | 5D | 480 | 5 |
194 | 11D | 500 | 9 |
195 | 23D | 500 | 15 |
196 | 25D | 480 | 18 |
197 | 35D | 520 | 20 |
198 | 38D | 500 | 20 |
199 | 41D | 490 | 18 |
200 | 6OD | 630 | 18 |
809885/0951
10 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 181,
10 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol,
2 Gewichtsteile Disazopigment 1D und 198
Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle
miteinander vermählen und gemischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen
aluminiurobedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen
und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C getrocknet
wird. ,.Hierbei erhält man ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 10 μπι. Wird
dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß
Beispiel 181 auf seine Eigenschaften hin untersucht, erhält man folgende Ergebnisse:
Vpo = 800 Volt;
E1/2 = 6 Lux·s
E1/2 = 6 Lux·s
Gemäß Beispiel 201, jedoch mit der Ausnahme, daß das
aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der folgenden
Tabelle XXI angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2 hergestellt. Die erhaltenen elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 181 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei
die in der folgenden Tabelle XXI angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
809885/0951
Beispiel Nr. |
Disazopigment Nr. |
(Volt) | E1/2 (Lux-s) |
202 | 2D | 950 | 10 |
203 | 9D | 900 | 12 |
204 | 13D | 920 | 8 |
205 | 28D | 930 | 15 |
206 207 |
33D 45D |
890 900 |
16 19 |
208 | 47D | 900 | 20 |
209 | 52D | 890 | 21 |
210 | 66D | 950 | 25 |
200 Gewichtsteile Poly-N-vinylcarbazol, 33 Gewichtsteile
2,4/7-Trinitro-9-fluorenon, 20 Gewichtsteile des Polyesterharzes von Beispiel 181 und 20 Gewichtsteile Disazopigment
1D werden zusammen mit 1780 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle vermählen, worauf die
erhaltene Dispersion mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger
aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C und dann 5 min lang bei einer Temperatur von 1200C
getrocknet wird. Hierbei erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 mit einer lichtempfindlichen
Schicht einer Stärke von 13 μπι. Das erhaltene
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel 181 auf seine Eigenschaften hin untersucht,
wobei folgende Ergebnisse erhalten werden: Vpo = 1000 Volt;
1/2
3 Lux·s
809885/0951
Entsprechend Beispiel 211, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der
folgenden Tabelle XXII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 2 hergestellt. Die
erhaltenen elektrophotographisehen Aufzeichnungsmaterialien
werden entsprechend Beispiel 181 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XXII
angegebenen Ergebnisse erhalten werden:
Beispiel | Disazopigment | VPO | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux«s) |
212 | 9D | 1020 | 5 |
213 | 10D | 1000 | 3 |
214 | 17D | 1120 | 8 |
215 | 29D | 1000 | 6 |
216 | 40D | 995 | 10 |
217 | 42D | 1150 | 8 |
218 | 51D | 1200 | 12 |
219 | 63D | 1200 | 15 |
220 | 64D | 1210 | 15 |
2 Gewichtsteile Disazopigment 1D und 98 Gewichtsteile
Tetrahydrofuran werden miteinander in einer Kugelmühle vermählen und vermischt, worauf die erhaltene Dispersion
mittels eines Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und
spontan trocknen gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 μπι.
809885/0951
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon
und 2 Gewichtsteile eines handelsüblichen Polycarbonatharzes in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf
die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen
und 10 min lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung
übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von 10 μΐη, d.h. insgesamt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 3. Dieses wird entsprechend Beispiel 181 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei
man folgende Ergebnisse erhält:
Vpo = 800 Volt;
E1 /? = 15 Lux* S
E1 /? = 15 Lux* S
Gemäß Beispiel 221, jedoch mit der Ausnahme, daß das aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der folgenden
Tabelle XXIII angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend
Beispiel 181 auf ihre Eigenschaften hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XXIII zusammengestellten
Ergebnisse erhalten werden:
809885/0951
Tabelle XXIII
Beispiel | Disazopigment | VPo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux-s) |
222 | 8D | 850 | 9 |
223 | 15D | 800 | 10 |
224 | 21D | 870 | 8 |
225 | ' 3OD | 880 | 15 |
226 | 33D | 890 | 20 |
227 | 43D | 900 | 10 |
228 | 53D | 865 | 10 |
229 | 55D | 880 | 18 |
230 | 61D | 900 | 25 |
2 Gewichtsteile Disazopigment 1D und 98 Gewichtsteile
Tetrahydrofuran werden in einer Kugelmühle miteinander vermischt, worauf die erhaltene Dispersion mittels eines
Beschichtungsmessers auf einen aluminiumbedampften Polyesterfilmschichtträger aufgetragen und spontan trocknen
gelassen wird. Hierbei erhält man eine Ladungsträger erzeugende Schicht einer Stärke von 1 μπι.
Ferner werden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl) 1,3,4-oxadiazol
und 2 Gewichtsteile des Polycarbonatharzes gemäß Beispiel 221 in 46 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran
gelöst, worauf die erhaltene Lösung mittels eines Beschichtungsmessers auf die Ladungsträger erzeugende Schicht
aufgetragen und 10 min lang bei einer Temperatur von 1200C
getrocknet wird. Hierbei erhält man eine aus einem Ladung übertragenden Medium bestehende Schicht einer Stärke von
809885/0951
10 μπι, insgesamt also ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 3. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird gemäß Beispiel
181 auf seine Eigenschaften hin untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
Vpo = 1000 Volt;
E. ,„ = 8 Lux's
E. ,„ = 8 Lux's
Entsprechend Beispiel 231, jedoch mit der Ausnahme, daß
das aaO verwendete Disazopigment 1D durch die in der
folgenden Tabelle XXIV angegebenen Disazopigmente ersetzt wird, werden weitere elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 3 hergestellt. Diese werden entsprechend Beispiel 181 auf ihre Eigenschaften
hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle XXIV zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden:
Beispiel | Disazopigment | VPo | E1/2 |
Nr. | Nr. | (Volt) | (Lux* s) |
232 | 6D | 1000 | 8 |
233 | 14D | 990 | 8 |
234 | 19D | 980 | 10 |
235 | 22D | 990 | 8 |
236 | 27D | 1000 | 10 |
237 | 36D | 990 | 15 |
238 | 44D | 1000 | 8 |
239 | 48D | 1020 | 19 |
240 | 53D | 1100 | 25 |
809885/0951
Claims (8)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hoher
Empfindlichkeit und Biegsamkeit aus einem leitenden Schichtträger und einer darauf befindlichen lichtempfindlichen
Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als wesentlichen Bestandteil
mindestens ein Disazopigment der allgemeinen Formeln:
A— N =
N=N—A
(D
(II)
A—N=
N=N-A
(III)
8Q9885/0951
ORIGINAL INSPECTED
oder
(IV)
-N=N-A
worin A für eine Gruppe der· Formeln:
CON - Ar
1 -
HO
Ar,
Ar.
-CHCON
COCH-
steht, worin bedeuten:
X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls
substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Indol-# Carbazol- oder Benzofuranring;
einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls
substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Dibenzofuranring;
und Ar3 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen
Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring;
R1 und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte
kurzkettige Alkylgruppe oder Phenylgruppe und
R2 eine kurzkettige Alkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder
eine Carboxylestergruppe,
enthält.
809885/0951
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es, bezogen auf das Gewicht der lichtempfindlichen
Schicht, 30 - 70 Gew.-% Disazopigment enthält.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem
leitenden Schichtträger und einer darauf befindlichen bindemittelhaltigen lichtempfindlichen Schicht, dadurch
gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht im wesentlichen ajis einem Disazopigment der allgemeinen
Formeln:
A— N =
N=N—A
(D
(II)
N=N-A
(III)
809885/0951
oder
A-N=
(IV)
~N=N—A
worin A für eine Gruppe der Formeln:
HO CON -ml
ι "1
oder
-CHCON Ar.
R,
COCH.
HO
Ar.
steht, worin bedeuten:
X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls
substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Indol-, Carbazol- oder Benzofuranring;
einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls
substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Dibenzofuranring;
~ und Ar., einen gegebenenfalls substituierten aromatischen
Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring;
und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte
kurzkettige Alkylgruppe oder Phenylgruppe und eine kurzkettige Alkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder
eine Carboxy!estergruppe,
809885/0951
einer Ladung übertragenden Substanz und einem Harzbindemittel besteht.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß es, bezogen auf das Gewicht der lichtempfindlichen Schicht 1-50 Gew.-% Disazopigment und
10-95 Gew.-% Ladung übertragende Substanz enthält.
5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit_ einem
leitenden Schichtträger, dadurch gekennzeichnet, daß es auf den leitenden Schichtträger in der angegebenen
Reihenfolge eine Ladungsträger erzeugende Schicht aus im wesentlichen mindestens einem Disazopigment der allgemeinen
Formeln:
A-N=
N=N—A
(D
A —
N=N-A
(ID
A-N =
N=N-A
(III)
809885/0951
oder
A-N=
(IV)
-N=N-A
worin A für eine Gruppe der Formeln:
HO
CON -
oder
-R,
CHCON I R-
Ar.
COCH3
steht, worin bedeuten:
X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls
substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Indol-, Carbazol- oder Benzofuranring;
einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls
substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Dibenzofuranring;
und Ar3 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen
Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring; und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte
kurzkettige Alkylgruppe oder Phenylgruppe und
^ eine kurzkettige Alkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder
eine Carboxylestergruppe,
809885/0951
und eine Ladung übertragende Schicht aus im wesentlichen einer Ladung übertragenden Substanz und einem Harzbindemittel
aufgetragen enthält.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es, bezogen auf das Gewicht der Ladung übertragenden Schicht, 10-90 Gew.-% Ladung übertragende
Substanz enthält.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem
leitenden Schichtträger, dadurch gekennzeichnet, daß es auf den leitenden Schichtträger in der angegebenen Reihenfolge
eine Ladung übertragende Schicht aus im wesentlichen einer Ladung übertragenden Substanz und einem Harzbindemittel
und eine Ladungsträger erzeugende Schicht aus im wesentlichen mindestens einem Disazopigment der allgemeinen
Formeln:
A-N =
N=N—A
(D
—A
(II)
N=N-A
A—N =
(III)
809885/0951
A-N=N-J ^X IVJ {IV)
worin A für eine Gruppe der Formeln:
CON - Ar4
CON - Ar4
R2
HO
Ar
CHCON Ar3
R3
COCH3
COCH3
steht, worin bedeuten:
X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring, oder einen gegebenenfalls
substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Indol-, Carbazol- oder Benzofuranring;
Ar1 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring,
z.B. Benzol- oder Naphthälinring, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring, z.B. Dibenzofuranring;
Ar2 und Ar3 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring;
Ar2 und Ar3 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, z.B. Benzol- oder Naphthalinring;
R1 und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte
kurzkettige Alkylgruppe oder Phenylgruppe und R2 eine kurzkettige Alkylgruppe, eine Carboxylgruppe oder
eine Carboxy!estergruppe ,
809885/0951
aufgetragen enthält.
8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch
7, dadurch gekennzeichnet, daß es, bezogen auf das Gewicht der Ladung übertragenden Schicht,
10-95 Gew.-% Ladung übertragende Substanz enthält.
809885/0951
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