DE2246256A1 - Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial

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DE2246256A1 DE19722246256 DE2246256A DE2246256A1 DE 2246256 A1 DE2246256 A1 DE 2246256A1 DE 19722246256 DE19722246256 DE 19722246256 DE 2246256 A DE2246256 A DE 2246256A DE 2246256 A1 DE2246256 A1 DE 2246256A1
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Description

  • Beschreibung zur Anmeldung der Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Zusatz zu Patentanmeldung, Aktenzeichen P 22 20 408.6) Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einemvelektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer photoleitfähigen Doppelschicht aus organischen Materialien.
  • Im Hauptpatent (deutsche Patentanmeldung, Aktenzeichen P 22 20 408.6) wird ein Aufzeichnungsmaterial vorgeschlagen mit einer photoleitfähigen Doppelschicht aus einer homogenen, farblich abdeckenden, Ladungsträger erzeugenden; organischen Farbstoffschicht und einer transparenten Deckschicht aus isolier8nden, organischen Materialien mit mindestens einer Ladungen transportierenden Verbindung.
  • Es wurde nun gefunden, daß eine solche Farbstoffschicht besonders geeignet ist, die aus einer Verbindung der allgemeinen Formel besteht, worin - A - gleich einem gegebenenfalls durch C1 - C4 - Alkyl -, cl - C4Alkoxy-Gruppen und/oder Halogen substituierten Diphenyl- oder Azobenzolrest, R und R1 gleich oder verschieden sind und C1 - C4 - Alkyl oder Carbalkoxyl mit C1 - C4 Alkylgruppen und R2und R3 einen Phenylrest, der durch C - r - Alkyl 1 4 substituiert sein kann, bedeuten.
  • Als Substituenten für den Diphenyl- oder Azobenzolrest kommen insbesondere Methyl-, Methoxygruppen und/oder Chlor in Betracht. Als Substituenten für den Phenylrest kommt insbesondere Methyl in Frage.
  • In der beigefügten Formeltabelle sind erfindungsgemäß geeignete Verbindungen, die, wenn nicht anders vermerkt, bekannt sind, beispielsweise aufgeführt.
  • Hierin bedeuten: Formel Bezeichnung Kennzeichnung Nr.
  • 1 Pigmentrot 39 C.I. 21 080 2 Permanentorange G CoI 21 110 3 Pigmentorange 34 C.I. 21 115 4 Vulkanechtrot B C.I. 21 120 5 Pigmentrot 41 C.I. 21 200 6 Vulkanechtrot G C.I. 21 205 7 Pigmentrot 42 C.I. 21 210 8 4-4' -Bisazo-(2,5-dichlor-2'-methyl-5'-methoxyazobenzol)-bis-(l-phelzyl-3-methyl-pyrazolon-5) 9 4,4'-Bisazo-(242'-dichlor-5,5'-dimethoxy-azobenzol)-bis-(l-phenyl-3-methyl pyrazolon-5) 10 4,4'-Bisazo-(2,2',5,5'-tetrachlor-azobenzol) -bis-(l-phenyl-3-methyl-pyrazolon-5) 11 4,4'-Bisazo-(2,5- dichlor-2',5'-dimethoxy-azobenzol)-bis-(lphenyl-3-methyl-pyrazolon-5) Von diesen Farbstoffen haben sich die unter den Nummern 2,3,5,6 und. 8 aufgeführten ganz besonders bewährt.
  • Die Trisazofarbstoffe 8 bis 11 werden nach folgendem, für Beispiel 9 beschriebenem Verfahren mit entsprechenden Ausgangsprodukten hergestellt.
  • 34 Gewichtsteile 4,4'-Diamin-2,2'-dichlor-5,5'-dimethoxyazobenzol werden in 250 Volumteilen Eisessig und 100 Volumteilen 5 n Salzsäure etwa 1 Stunde verrührt.
  • Man diazotiert bei 0-5° C mit 41 Volumteilen 5 n Natriumnitrit-Lösung und zerstört nach 1 Stunde den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure. In einem zweiten Gefäß werden 35 Gewichtsteile l-Phenyl-3-methylpyrazolon in 500 Volumteilen Wasser angerührt und durch Zugeben von 100 Volumteilen 2 n Natronlauge gelöst.
  • Die geklärte, alkalische Lösung der Kupplungskomponente tropft man bei 5-10° C langsam zur vorgelegten Lösung des Diazoniumsalzes. Nach beendeter Kupplung wird die Farbstoffsuspension 1 Stunde auf 800 C erwärmt. Man saugt das braune Produkt ab, wäscht mit Wasser, schlämmt nochmals in 500 Volumteilen heißen Alkohols an, saugt erneut ab und trocknet bei 60-70° C. Der so erhaltene Farbstoff besitzt die Struktur der Formel 9.
  • Durch die Anwesenheit der erfindungsgemäßen Farbstoffe als Farbstoffschicht in dem eingangs erwähnten elektrophotographischen Material wird erreicht, daß hochlichtempfindliche organische Photoleiterschichten erhalten werden, die zum Beispiel auf einer zylindrischen Trommel oder auf einem endlosen Band angeordnet werden können, Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen neben dem ausgedehnten'Elektronensystem mit Donatorsubstituenten auch Gruppierungen mit Elektronen anziehender Wirkung. Diese Kombination bewirkt eine starke langwellige Absorption. Darüberhinaus bewirkt die Elektronenakzeptorfunktion einen, die elektrophotographische Empfindlichkeit stark beeinflussenden, schnellen Transport der Elektronen. Andererseits ist das ausgedehnte t - Elektronensystem, insbesondere in Anwesenheit von Elektronendonatorsubstituenten, in der Lage, auch Elektronenlücken , d.h., sog. Defektelektronen, zu transportieren.
  • Dementsprechend haben die erfindungsgemäßen Farbstoffe -in der photoleitfähigen Doppelschichtanordnung im sichtbaren Spektralbereich eine gute Photoempfindlichkeit. Weiterhin besitzen sie eine gute thermische und photochemische Stabilität, so daß sie zum Beispiel ohne Zersetzung im Vakuum aufdampfbar sind und auch unter xerographischen Bedingungen keinen Anderungen unterworfen sind. Im Gegensatz zu herkömmlichen Einschichtmaterialien mit bekannten Sensibilisatoren und, anders als bei bekannten Doppelschichtmaterialien mit Sensibilisatoren oder Photoleitern in Deck- und Unterschicht, zeigen die erfindungsgemäßen Doppelschichten keinerlei Ermüdung bei mehrfachen Aufladungs- und Belichtungszyklen.
  • Gemäß dem Hauptpatent (deutsche Patentanmeldung, Aktenzeichen P 22 20 408.6) weist die organische Farbstoffschicht eine Dicke auf, die von etwa 0,005 /u bis etwa 2 /u reicht. Im Falle der erfindungsgemäß verweiideten Farbstoffe weist die Farbstoffschicht eine Dicke auf, die von etwa 0,01 bis etwa 2 /u reicht. Hierbei werden die Schichtdicken über die jeweilige Extinktion der Farbstoffschicht ermittelt.
  • Durch die Anordnung des Farbstoffs in einer Schicht wird eine hohe Konzentration an angeregten Farbstoffmolekeln in der Farbstoffschicht und an der Grenzfläche von Farbstoffschicht und Deckschicht erreicht.
  • Der Aufbau des elektrophotographischen Materials geht aus den beigefügten Figuren 1 und 2 hervor. In Figur 1 ist ein Material dargestellt, welches aus einem elektrisch leitenden Schichtträger 1, der organischen Farbstoffschicht 2 und der organischen, transparenten Deckschicht 3 besteht. Gemäß Figur 2 kann das Aufzeichnungsmaterial auch aufgebaut sein aus einer metallisierten Kunststoffschicht 1,4 als Schichtträger, einer die Ladungsinitiation im Dunkeln verhindernden Zwischenschicht 5, der organischen Farbstoffschicht 2 und der organischen, transparenten Deckschicht 3.
  • Als elektrisch leitfähiges Trägermaterial 1 bzw. 1, 4 sind Materialien mit genügend leitfähigen Eigenschaften geeignet, wie sie auch bisher bereits zu diesen Zwecken verwendet wurden.
  • Hierzu gehören ganz besonders Metallfolien aus Aluminium, Silber oder Blei oder ggf. transparente, mit diesen Metallen bedampft oder kaschierte Unterlagen wie Kunststoffe. Die in Figur 2 gezeigte Zwischenschicht 5 besteht aus organischem Material wie etwa Polyamidharz oder aus einer thermisch, anodisch bzw. chemisch erzeugten Metalloxidschicht, zum Beispiel aus einer Aluminiumoxldschicht.
  • Die organische Farbstoffschicht aus den erfindungsgemäßen Farbstoffen ist ein bedeutsamer Teil des elektrwphoto graphischen Materials nach der Hauptanmeldung. Sie bestimmt im wesentlichen die spektrale Licht empfindlichkeit der erfindungsgemäßen photoleitfähigen Doppelschicht. Die organische Farbstoffschicht muß extrem gleichmäßig sein, da erst ihre Gleichmäßigkeit eine gleichmäßige Initiation von Ladungsträgern in die Deckschicht garantiert.
  • Um dieses Ziel zu erreichen, werden die Farbstoffschichten nach speziellen Beschichtungsmethoden aufgebracht. Hierzu gehören das Aufbringen durch mechanisches Einreiben des feinst gepulverten Farbstoffmaterials in das elektrisch leitfähige Trägermaterial, durch chemische Abscheidung etwa einer zu oxidierenden Leukobase, durch elektrolytische bzw. elektrochemische Prozesse oder durch Gun-Spray-Technik. Das Aufbringen wird jedoch vorzugsweise durch Aufdampfen des Farbstoffes im Vakuum vorgenommen. Hierdurch wird eine dicht gepackte, homogene Auftragung erzielt.
  • Die Auftragung in dicht gepackter Anordnung macht es unnötig, zur Erzielung einer hohen farblichen Abdeckung dicke Farbstoffschichten herzustellen. Die dichte Packung der Farbstoffmolekeln und die extrem niedrige Schichtdicke erlauben in besonders günstiger Weise den Transport von Ladungsträgern, so daß es völlig ausreicht, wenn die Ladungsträger lediglich an der Grenzschicht erzeugt werden.
  • Nach folgenden Reaktionsgleichungen finden Anregung (1) bzw.
  • Ladungstrennung (2) in der Farbstoffschicht statt: 1. S + hv -> 5x 2. SX + S -> + + mit S - Farbstoffmolekel Sx - angeregte Farbstoffmolekel und S#,S# - Farbstoffradikalionen An der Grenzfläche zwischen der organischen Farbstoffschicht und der transparenten Deckschicht werden Reaktionen der angeregten Farbstoffmolekel oder der entstandenen Ladungsträger in Form der Farbstoffradikalionen mit den Molekeln der den Ladungstransport bewirkenden Verbindung in der Deckschicht nach folgenden Gleichungen möglich: 3. Sx + F1 # .S# + .F1# 4. Sx + F2 #.S# + F2# 5. .S# + F1 # S + .F1# 6. .S# + F2 # S + .F2# mit F1 - Donatormolekel F2 - Akzeptormolekel . F1#,.F2# - Donator-bzw. Akzeptorradikalion An der Grenzfläche finden also Sensibilisierungsreaktionen zwischen der transparenten Deckschicht und der organischen Farbstoffschicht statt. Die Deckschicht ist deshalb zumindest im Bereich der Grenzfläche ein sensibilisierter, organischer Photoleiter, was zu der überraschend hohen Photoleitfähigkeit führt.
  • Die Reaktionen 3 und 5 verlaufen dann bevorzugt, wenn als II - Elektronensystem in der Deckschicht eine Verbindung gewählt wird, die als Donatorverbindung leicht Elektronen abgeben kann. Dies ist z.B. bei 2,5-Bis-(4 -diäthytaminophenyl)-1,3,4-oxdiazol oder Polyvinylcarbazol der Fall.
  • Mit einer Substanz' in der Deckschicht, die'als Elektronenakzeptor leicht Elektronen aufnimmt, wie z.B. 2,4,7-Trinitrofluorenon oder-3,6-Dinitro-N-t-butyl-naphthalimid, sind bevorzugt die Reaktionen 4 und 6 möglich.
  • Die besondere Ausgestaltung der Erfindung erlaubt es nun, daß es für die Wirksamkeit des Farbstoffes ausreichend ist, wenn er neben seiner intensiven Absorption lediglich entweder Elektronen anziehende Substituenten wie z.B.
  • # C = 0, Halogen, oder Elektronen abstoßende Substituenten wie z.B. Alkyl oder -0-Alkyl besitzt, je nachdem ob er für die Reaktionen 3, 5 bzw. 4, 6 bevorzugt geeignet ist. Die Erfindung erlaubt nämlich einen durch besonders geringen Energieaufwand begünstigten Weitertransport der Ladungsträger innerhalb der in dichter Packung angeordneten Farbstoffschicht nach den folgenden Reaktionen: 7. .S# + S # S + .S# bzw.
  • 8. S + .S# # .S# + S Bei allen herkömmlichen Sensibilisierungsverfahren ist dagegen der Transport über die in geringer Konzentration vorliegenden Farbstoffmolekeln wegen ihres großen Abstandes voneinander erschwert.
  • Analog verläuft der Ladungstransport in der Deckschicht mit: 9. .F1# + F1 # F1 + .F1# (p-leitend) 10. .F2# + F2 # F2 + .F2# (n-leitend) Als praktische Konsequenz der Reaktionen 1-10 folgt daß bei Verwendung von Elektronendonatoren in der Deckschicht die Doppelschichtanordnung negativ aufgeladen wird, damit die Reaktionen 3, 5, 8s 9 ablaufen können.
  • Umgekehrt werden Schichten mit Elektronenakzeptoren in der Deckschicht positiv aufgeladen, damit die Reaktionen 4, 6, 7 und 10 stattfinden können.
  • Wie erwähnt, sind die Farbstoffschichten nur sehr dünn und der Farbstoff wird demgemäß nur in sehr kleiner Menge benötigt.
  • Durch das Aufdampfen im Hochvakuum ist jedoch eine extremhohe Gleichmäßigkeit der Farbstoffschicht gewährleistet, wie sie nach herkömmlicher Beschichtungsmethode nicht ohne weiteres erzielt werden kann. Diese Gleichmäßigkeit trägt in hohem Maße zu der großen Empfindlichkeit bei, die die erfindungsgemäßen Schichten auszeichnet, wobei. die Ladungsträgerreaktionen 3 bis 6 ohne lokale gegenseitige Störungen (Rekombinationen) ablaufen'können.
  • Die transparente Deckschicht besitzt einen hohen elektrischen Widerstand und verhindert im Dunkeln das Abfließen der elektrostatischen Ladung. Bei Belichtung transportiert sie die in der organischen Farbstoffschicht erzeugten Ladungen.
  • Die transparente Deckschicht besteht vorzugsweise aus einem Gemisch aus einer Elektronendonatorverbindung und einem Bindemittel, wenn negativ aufgeladen werden soll.
  • Andererseits jedoch besteht die transparente Deckschicht vorzugsweise aus einem Gemisch aus einer Elektronenakzeptorverbindung und einem Bindemittel, wenn das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial für eine positive Aufladung eingesetzt werden soll.
  • Demgemäß werden in der transparenten Deckschicht dem Ladungstransport dienende Verbindungen eingesetzt, die als Elektronendonatoren bzw. ElektrOnenakzeptoren auf dem Gebiet der Photoleiter bekannt sind.
  • Sie werden in Verbindung mit Bindemitteln bzw.
  • Haftvermittlern verwendet, die im Hinblick auf den Ladungstransport, auf die Filmeigenschaft, die Haftvermittlung und Oberflächeneigenschaft mit der dem Ladungstransport dienenden Verbindung abgestimmt sind. Weiterhin sind vorzugsweise zusätzlich herkömmliche Sensibilisatoren oder charge-transfer-Komplexe bildende Stoffe vorhanden.
  • Diese sind aber nur insoweit einsetzbar, als die notwendige Transparenz der Deckschicht nicht beeinträchtigt wird.
  • Schließlich können auch noch übliche weitere Zusätze wie Verlaufmittel, Weichmacher und Haftvermittler vorhanden sein.
  • Als dem Ladungstransport dienende Verbindungen sind vor allem solche organische Verbindungen geeignet, die ein ausgedehntes II - Elektronensystem besitzen. Hierzu gehören sowohl monomere wie polymere aromatische Verbindungen.
  • Als Monomere werden insbesondere solche eingesetzt, die mindestens eine Dialkylaminogruppe oder zwei Alkoxygruppen aufweisen. Bewährt haben sich besonders heterocyclische Verbindungen wie Oxdiazol-Derivate, die in'der deutschen Patentschrift 1 058 836 genannt sind. Hierzu gehören insbesondere das 2,5-Bis-(4-diäthylaminophenyl)-oxdiazol1,3,4 Weitere geeignete monomere Elektronendonatorverbindungen sind zum Beispiel Triphenylamin-derivate, höher kondensierte aromatische Verbindungen wie Anthracen, benzokondensierte Heterocyclen, Pyrazolin- oder Imidazol-derivate; hierher gehören auch Triazol- sowie Oxazol- derivate, wie sie in den deutschen Patentschriften 1 060 260 bzw. 1 120 875 offenbart sind.
  • Als Polymere sind beispielsweise vinylaromatische Polymere wie Polyvinylanthracen, Polyacenaphthylen, oder Mischpolymerisate aus N-Vinylcarbazol und Styrol, Vinylacetat, Vinylchlorid, geeignet. Ganz besonders bewährt haben sich.
  • Poly-N-vinylcarbazol oder Mischpolymerisate des N-Vinylcarbazols mit einem N-Vinylcarbazolgehalt von mindestens etwa 40 %. Geeignet sind auch Formaldehyd-Kondensationsprodukte mit verschiedenen Aromaten wie z.B. Kondensate aus Formaldehyd und 3-Brompyren.
  • Neben diesen genannten Verbindungen, die vorwiegend p-leitenden Charakter besitzen, werden auch n-leitende Verbindungen eingesetzt. Diese sogenannten Elektronenakzeptoren sind z.B. aus der deutschen Patentschrift 1 127 218 bekannt. Insbesondere haben sich Verbindungen wie 2,4,7-Trinitrofluorenon oder N-t-Butyl-3,6-dinitronaphthalimid bewährt.
  • Als Bindemittel sind hinsichtlich der Flexibilität, der Filmeigenschaften und der Haftfestigkeit Natur- bzw. Kunstharze geeignet. Hierzu gehören insbesondere Polyesterharze wie z.B. solche, die unter den Namen Dynapol(R) (Dynamit Nobel), Vitel(R), (Goodyear) auf dem Markt sind und Mischpolyester aus Iso- und Terephthalsäure mit Glykoi darstellen.
  • Auch Silikonharze , wie sie unter den Namen Silikonharz SR der General Electric Comp. oder Dow 804 der Dow Corning Comp., USA bekannt sind und dreidimensional vernetzte Phenyl-methylsiloxane darstellen, haben sich als geeignet erwiesen. Ferner sind Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäu>reanhydrid, wie zum Beispiel die unter den Namen Lytron(R) Monsanto Chemical Comp, USA bekannten, aber auch Polycarbonatharze, wie zum Beispiel die unter dem Namen Lexan Grade (R) der General Electric Comp., USA, bekannten, oder nachchlorierte Polyvinylchloride wie Rhenoflex(R) von Rheinpreussen AG, oder chloriertes Polypropylen wie Hostaflex(R) (Farbwerke Hoechst), --gut einsetzbar.
  • Das Mischungsverhältnis der ladungstransportierenden Verbindung zu dem Bindemittel kann variieren. Jedoch sind durch die Forderung nach maximaler Photoempfindlichkeit, d.h., möglichst großem Anteil an ladungstransportierender Verbindung, und nach zu vermeidender Auskristallisation, d.h.5 möglichst großem Anteil an Bindemittel, relativ bestimmte Grenzen gesetzt. Es hat sich ein Mischungsverhältnis von etwa 1:1 Gewichtsteilen als bevorzugt erwiesen, jedoch sind auch Verhältnisse zwischen etwa 3:1 bis 1:4 oder größer fallweise geeignet.
  • Die zusätzlich einsetzbaren herkömmlichen Sensibilisatoren können den Ladungstransport vorteilhaft begünstigen. Sie können darüberhinaus in der transparenten Deckschicht Ladungsträger erzeugen. Als Sensibilisatoren können z.B. Rhodamin B extra, Schultz, Farbstofftabellenj I. Band 7. Auflage, 1931, Nr. 864, Seite 365, Brillantgrün, Nr. 760, Seite 514, Kristallviolett, Nr. 785, Seite 329 , Viktoria Reinblau-, Nr. 822, Seite 347 und Kryptocyanin, Nr. 927, Seite 397, eingesetzt werden. Im gleichen Sinne wie die Sensibilisatoren können auch zugegebene Verbindungen wirken, die mit der ladungstransportierenden Verbindung charge-transfer-Komplexe bilden. Hiermit kann eine weitere Steigerung der Photoempfindlichkeit der beschriebenen Doppelschichten erreicht werden. Die Menge des zugesetzten Sensibilisators bzw. der den. charge-transfer-Komplex bildenden Verbindung ist so bemessen, daß der entstehende Donator-Akzeptor-Komplex mit seiner charge-transfer-Bande noch genügend transparent ist für Licht, das von der darunter liegenden organischen Farbstoffschicht absorbiert wird. Als solche Elektronenakzeptoren kommen beispielsweise Verbindungen wie 3,5- oder 3,4- Dinitro-benzoesäure, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 2,4,7-Trinitrofluorenon, 3,6-Dinitronaphthalsäureanhydrid und N-substituierte Imide der 3,6-Dinitronaphthalsäure in Frage. Der optimale Konzentrationsbereich liegt bei einem molaren Donator/Akzeptor-Verhältnis von etwa 10:1 bis etwa 100:1 und umgekehrt.
  • Neben der Transparenz der Deckschicht ist auch ihre Schichtdicke eine wichtige Größe für die optimale Photoempfindlichkeit: Schichtdicken zwischen etwa 5 und etwa 20 haben sich als besonders geeignet erwiesen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß bei Einsatz monomerer oder polymerer, Ladungen transportierender Verbindungen in Bindemitteln die Dickenbereiche schwanken. So liegen die Bereiche für monomere Verbindungen mehr nach größerer Dickes während bei Einsatz polymerer,ladungstransportierender Verbindungen Dicken im Bereich von etwa 5-15 /u ausreichend sind.
  • Bei Schicht dicken unter etwa 5 /u kann mit geringerer maximaler Aufladungshöhe gerechnet werden.
  • Der alleinige Zusatz von Haftvermittlern als Bindemittel, insbesondere zu polymeren, ladungstransportierenden Verbindungen, zeigt bereits eine gute Phot o empfindli chke it .
  • Hier hat sich beispielsweise niedermolekulares Polyesterharz, wie z.B. Adhesive 49 000 von Du Pont, besonders bewährt.
  • Die Deckschichten haben in der beschriebenen Art die Eigenschaft, eine hohe Aufladung bei kleiner Dunkelentladung zu ermöglichen. Während bei allen herkömmlichen Sensibilisierungen eine Steigerung der Photoempfindlichkeit verknüpft ist mit einem Ansteigen des Dunkelstroms, kann die erfindungsgemäße Anordnung diese Parallelität verhindern. Damit sind diese Schichten verwendungsfähig sowohl in elektrophotographischen Kopiergeräten mit kleiner Kopiergeschwindigkeit und sehr kleiner Lampenenergie- als auch in solchen mit hohen Kopiergeschwindigkeiten und entsprechend höheren Lampenleistungen.
  • Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele, deren Werte in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt sind, näher erläutert.
  • Zur Herstellung photoleitfähiger Doppelschichten werden die nachfolgend aufgeführten Farbstoffe in einem Vakuumpumpstand (Typ A-1 der Firma<Pfeiffer, Wetzlar) bei 10-3 bis 10-4 Torr bei den angegebenen Temperaturen, die unmittelbar an der Unterlage gemessen werden,- und über die angegebene Dauer auf eine im Abstand von ca. 15 cm entfernt installierte 90 Xu dicke Aluminiumfolie (Unterlage) aufgedampft (für das Beispiel 10 wurde eine Bleiunterlage verwendet).
  • Die Farbstoffschichten haben eine Dicke, die über die Extinktion gemessen, etwa im Bereich von O,lbia 2 1u liegt und nach der Formel Schichtdicke (µ) = 10 E/# . M . d-1 mit E - gemessene Extinktion, 6 - Extinktionskoeffizient, M - Molekulargewicht und d - Dichte des Farbstoffes errechnet wurde. So ergeben sich für Beispiele Nr. 2, 6 und 8 Extinktionen von 0,45, 0,69 und 1,29' bei 552 nm.
  • Hieraus resultiert eine Farbstoffschichtdicke, bei angenommener Dichte d = 1, von 0,28, 0,43 und 0,9 ,u.
  • Zur Prüfung der elektrophotographischen Eigenschaften werden transparente Deckschichten von 5-6 1u Dicke auf die Farbstoffschicht aufgebracht. Hierzu werden 1 Gewichtsteil 2,4,7-Trinitrofluorenon, 1 Gewichtsteil Polyesterharz, Dynapol (R) L 206 der Dynamit Nobel, Troisdorf (TNF), oder 1 Gewichtsteil 2,5-Bis-(4-diäthylaminophenyl)-oxdiazol-1,3,4, 1 Gewichtsteil eines Mischpolymerisates aus Styrol und Maleinsäureanhydrid, Lytron(R) 820 der Monsanto Corp., USA, (To), teilweise, wie angegeben, unter Zusatz von Sensibilisator wie Rhodamin B extra (RhB) bzw. Brillantgrün (BG) in den angegebenen Konzentrationen, bezogen auf den Farbstoff, als 20 %ige Lösung in Tetrahydrofuran aufgeschleudert und anschließend über 2-3 Minuten bei 110-120° C im Trockenschrank getrocknet.
  • Zum Vergleich der Phstoempfindlichkeit werden gleiche Deckschichten auf einer Aluminiumfolie analog hergestellt (Nullschichten), die durch ihre Werte erkennen lassen, daß sich erfindungsgemäß Steigerungen der Photoempfindlichkeit um mehr als einen Faktor 100 erzielen lassen.
  • Zur Messung der Photoempfindlichkeit wird die jeweilige Photoleiterschicht auf eine positive bzw. negative Spannung aufgeladen, wobei sie dreimal durch ein Aufladungsgerät, zum Beispiel Typ AG 56 der Kalle AG, Einstellung 7.5 kV, hindurchgeführt wurde. Dann.wird die jeweilige Schicht mit einer Xenonlampe XBO 150 der Fa. Osram belichtet. Die Lichtintensität in der Meßebene beträgt einheitlich ca. 270 1u W/cm2 bei Beispielen Nr. 9 und 10 jeweils 487 1u Wiom2 . Die Aufladungshöhe und die photoinduzierte Hellabfallkurve der Photoleiterschicht werden in einem Elektrometer 610 B der Keithley Instruments, USA, durch eine Sonde nach der von Arneth und Lorenz in Reprographie 3, 199 (1963) beschriebenen Methode gemessen. Die Photoleiterschicht wird durch die Aufladungshöhe (V) und diejenige Zeit (T 1/2) charakterisiert, nach der die Hälfte der Aufladung V/2 erreicht ist.
  • Für Beispiele Nr. 7 und 8 wurde zusätzlich mit einem Dyn-Test-Gerät 90 der Fa. ECE Gießen, die elektrophotographische Empfindlichkeit vermessen unter Bestimmung des Empfindlichkeitsfaktors f und der Formel mit UO - Ausgangsspannung Uh - Spannung nach 2 Sekunden Belichtung und U - Dunkelabfall nach 2 Sekunden D Dieser Faktor gibt an, um wieviel die Ausgangsspannung U an die Schicht größer ist als die nach 2 Sekunden 0 Belichtung mit einer Wolframlampe erreichbare Spannung Uh unter Eliminierung der DunkelentladungUD . f beträgt in diesen Fällen 2,38 bzw. 1,38. Für die Vergleichsschichten (Nullschichten) ist dieser Faktor 1.
  • Für Beispiel 10 wurde f bestimmt zu 1,34.
  • Tabelle Lfd. Farbstoff Bedampfung~ Deck- Sensibi- Photoempfindlichkeit Nr. Formel Nr. ,min/0 C s schicht lisator T 1/2 Aufladung (%) (msec) (V) O - - To - 2100 - 420 0 - - TNF - 11000 + 500 1 1 4/300 To - 490 - 800 2 2 1/310 To - 190 -1000 3 3 2,5/310 TNF - 155 + 440 4 5 1,5/330 , To - 175 - 970 5 6 2/330 TNF - 64 + 600 6 6 2/330 TNF 0,3 RhB 54 +1300 7 6 8/330 TNF - 20 + 750 8 6 6/330 To - 115 - 520 9 6 4/330 TNF - 25 + 750 10 6 4/330 TNF - 40 + 340 11 8 4/300 TNF - 205 + 560 12 8 4/300 To - 160 -1250 13 8 4/300 To 0,3 RhB 88 -1150 14 8 4/300 To 0,0'5 BG 102. -1050 15 9 4/300 To - 360 -1200 16 11 4/300 To - 480 -1150

Claims (9)

  1. Patentansprüche (½ Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial mit einer photoleitfähigen Doppelschicht aus organischen Materialien, welche aus einer homogenen, farblich abdeckenden, Ladungsträger erzeugenden, organischen Farbstoffschicht und einer transparenten Deckschicht aus isolierenden, organischen Materialien mit mindestens einer Ladungen transportierenden Verbindung besteht, nach deutscher Patentanmeldung, Aktenzeichen P 22 20 408.6, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Farbstoffschicht aus einer Verbindung der allgemeinen Formel besteht, worin -A- gleich einem gegebenenfalls durch C1 - C4 - Alkyl-, C1-C4-Alkoxy-Gruppen und/oder Halogen substituierten Diphenyl- oder Azobenzolrest, R und R1 gleich oder verschieden sind und C1 - C4 - Alkyl oder Carbalkoxyl mit C1 - C4 - Alkylgruppen und R2 und R3 einen Phenylrest, der durch C1 - C4 - Alkyl substituiert sein kann, bedeuten.
  2. 2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Diphenyl- oder Azobenzolrest durch Methyl-; Methoxy- Gruppen und/oder Chlor substituiert ist.
  3. 3. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht aus Permanentorange G, C.I. 21 110, besteht.
  4. 4. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht aus Pigmentorange 34, C.I. 21 115, besteht.
  5. 5. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht aus Pigmentrot 41, C.I. 21 200, besteht.
  6. 6. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht aus Vulkanechtrot G, C.I. 21 205, besteht.
  7. 7. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht aus 4,4'-Bisazo-(2,5-dichlor-2'-methyl-5'-methoxy-azObenzol)-bis-(l-phenyl-'3-methyl-pyrazolon-5) besteht.
  8. 8. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht eine Dicke zwischen etwa 0,01 und etwa 2 /u aufweist.
  9. 9. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht auf Metallfolien aus Aluminium oder Blei oder auf mit diesen Metallen bedampfte bzw. kaschierte Kunststoffe aufgebracht ist.
    L e e r s e i t e
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