DE3114650A1

DE3114650A1 - Elektrophotographischer photoleiter

Info

Publication number: DE3114650A1
Application number: DE19813114650
Authority: DE
Inventors: Mitsuru Numazu Shizuoka Hashimoto
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1980-04-11
Filing date: 1981-04-10
Publication date: 1982-04-29
Also published as: US4343882A; JPS56143437A; JPS6243175B2; DE3114650C2

Description

DR. BERG E*IPL.rWG.:STAP,F- . . DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR

PATENTANWÄLTE ' ζ"* Postfach 860245 · 8000 München 86

31U650

Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf und Partner, P.O.Box 860245, 8000 München 86 '

Ihr Zeichen Yourref.

Unter Zeichen Ourref.

31 MiuerkircherstttDe45 _Λ ~ ,„ ., -iqq-i

8000 München so 10. Apr il 1901

Anwaltsakte-Nr.: 31

RICOH COMPANY, LTD. Tokyo / Japan

Elektrophotographxscher Photoleiter

X/R

f (089) 98 82 72 988273 988274 983310

Telegramme:

BERGSTAPFPATENT München TELEX: 0524560 BERCi d Bankkonten: Hypo-Bank München 4410122850 (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM Bayer. Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270) Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)

Die vorliegende Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Photoleiter, der auf einem elektrisch leitenden Trägermaterial eine photoleitende Schicht mit einem Bisazopigment enthält, das eine bestimmte neuartig substituierte Struktur aufweist. Der elektrophotographische Photoleiter besitzt eine relativ hohe Lichtempfindlichkeit und ist in hohem Maße für elektrophotographische Kopierverfahren brauchbar.

Von gewissen Bisazo-Verbindungen ist es bekannt, daß sie als photoleitende Materialien für eine Verwendung in elektrophotographischen Verfahren brauchbar sind. Beispielsweise sind in der US-Patentschrift 3 898 084 die Bisazo-Verbindungen Dianablau (CI. 21 180), dessen chemischer Name 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diphenyl-bis(1"-azo-2"-hydroxy-3"-naphthanilid) ist, Chlordianablau, dessen chemischer Name 3,3'-Dichlor-4,4'-diphenyl-bis(1"-azo-2"-hydroxy-3"-naphthanilid) ist, und andere Bisazo-Verbindungen mit ähnlichen Strukturen wie die zwei vorerwähnten, jedoch mit verschiedenartigen Substituenten, offenbart. In dieser US-Patentschrift werden diese Bisazo-Verbindungen in Form von kleinen Teilchen in einem Ladungstransportmedium des Photoleiters als Ladungserzeuger eingesetzt.

Weiterhin beschreibt die US-Patentschrift 4 052 210 ein Wiedergabeelement für die Anwendung in elektrophotographi-

■ ■ ·^: '■" '■ ■■ 31Η650

sehen Kopierverfahren, welches eine photoleitende Schicht, die eine Bisazo-naphthol-Verbindung mit einer gewissen Substituenten-Struktur in einem Bindemittel dispergiert enthält, auf einem elektrisch leitenden Trägermaterial umfaßt.

Von den aus den vorstehend erwähnten photoleitenden Materialien hergestellten Photoleitern können einige in der Praxis eingesetzt werden, jedoch sind nicht alle davon im Hinblick auf ihre Lichtempfindlichkeiten für praktische Zwecke zufriedenstellend.

Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen verbesserten elektrophotographischen Photoleiter zu schaffen, der ein Bisazopigment von neuer Struktur enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Bisazopigmenten der allgemeinen Formel

0 .0

in welcher der Substituent A die nachfolgende Formel HO CON - Ar₁

I¹ N oder

I \ HO N

Rz - CHCON - Ar₃

I I COCH₃ R₃

Ar₂

aufweist, worin X aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen Kohlenwasserstoffring, einem heterocyclischen Ring, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen und substituierten heterocyclischen Ringen ausgewählt ist, Ar. aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen Kohlenwasserstoff ring, einem heterocyclischen Ring, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen und substituierten heterocyclischen Ringen ausgewählt ist, Ar₂ und Ar->, jeder für sich, aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen Kohlenwasserstoffring und substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen ausgewählt sind, R₁ und R-, aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Niedrigalkyl, Phenyl, substituiertem Niedrigalkyl und substituiertem Phenyl ausgewählt sind, und R2 aus der Gruppe bestehend aus Niedrigalkyl, Carboxyl und Esterderivaten der Carboxylgruppe ausgewählt ist.

Durch Verwendung der Bisazopigmente des oben erwähnten Typs werden gemäß der vorliegenden Erfindung die Lichtempfindlichkeiten der Photoleiter in signifikanter Weise verbessert, wobei die Photoleiter die herkömmliche Form, d.h. eine photoleitende Schicht, die ein auf ein elektrisch leitendes Trägermaterial abgeschiedenes Bisazopigment enthält, beibehalten.

Gemäß der vorliegenden Erfindung kann angenommen werden, daß

- 31H650

-ζ⁵-«·

die Bisazopigmente, in Abhängigkeit von dem Gehalt des Bisazopigments in dem Photoleiter, oder der Struktur des Photoleiters, als

(a) vollständige photoleitende Materialien, die Ladungsträger bilden und diese transportieren, oder

(b) Ladungsträger bildende Materialien, die Ladungsträger erzeugen,

wirken können. Beispielsweise wirkt das Bisazopigment in einem Photoleiter vom Dispersions-Typ, der ein elektrisch leitendes Trägermaterial und eine auf dem Trägermaterial ausgebildete photoleitende Schicht enthält, als Photoleiter im zuerst erwähnten Sinn, wenn die Bisazopigment-Teilchen in einem Harzbindemittel in der photoleitenden Schicht bis zu einem solchen Ausmaß oder in einer solchen Weise dispergiert sind, daß die Bisazopigment-Teilchen einander überall in dem Photoleiter berühren.

Im Gegensatz hierzu wirkt das Bisazopigment in dem Falle eines Photoleiters, der ein elektrisch leitendes Trägermaterial und eine photoleitende Schicht aus dem Bisazopigment und ein Ladung transportierendes Material enthält, in welchem die Teilchen des Bisazopigmentes in der photoleitenden Schicht dispergiert und als Einzelteilchen, die einander nicht berühren, vorhanden sind, nur als ein Ladungsträger bildendes Material. Ferner wirkt auch das Bisazopigment im Falle eines

31H650 έ

geschichteten Photoleiters, der aus einem elektrisch leitenden Trägermaterial, einer Ladungsträger bildenden Schicht, die das Bisazopigment enthält, und einer Ladung transportierenden Schicht, die aufeinander geschichtet sind, besteht, ebenfalls als ein Ladungsträger bildendes Material in dem Photoleiter.

Zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung werden die Bisazopigmente in einer Kugelmühle oder in anderen geeigneten Vorrichtungen zu kleinen Teilchen mit einem Durchmesser vermählen, der nicht größer als 5 ym, und vorzugsweise nicht größer als 2 pm ist.

In dem Photoleiter des erstgenannten Typs, des Dispersion-Typs, liegt die Dicke der photoleitenden Schicht im Bereich von etwa 3 μια bis 50 ym, und vorzugsweise im Bereich von 5 um bis 20 ym. Der Gehalt an dem Bisazopigment in der photoleitenden Schicht liegt im Bereich von 30 bis 70 % des Gesamtgewichtes der photoleitenden Schicht, und vorzugsweise beträgt er etwa 50 %.

In dem Photoleiter des an zweiter Stelle erwähnten Typs, des modifizierten Dispersion-Typs, liegt die Dicke der photoleitenden Schicht im Bereich von etwa 3 ym bis 50 ym, und vorzugsweise im Bereich von 5 ym bis 20 ym. Der Gehalt an dem

31U650

.41.

Bisazopigment ist nicht höher als 50 % des Gesamtgewichtes der photoleitenden Schicht, und vorzugsweise nicht höher als 20 %.

In dem an dritter Stelle erwähnten Typ des Photoleiters, dem geschichteten Typ, beträgt die Dicke der Ladungsträger bildenden Schicht nicht mehr als 5 um, und vorzugsweise liegt sie im Bereich von 0,05 μπι bis 1,0 pm, während die Dicke der Ladung transportierenden Schicht im Bereich von etwa 3 \xm bis 50 ym, und vorzugsweise im Bereich von 5 ym bis 20 ym liegt. Der Gehalt des Ladung transportierenden Materials in der Ladung transportierenden Schicht liegt im Bereich von 10 bis 95 % des Gesamtgewichtes der Ladung transportierenden Schicht, und vorzugsweise im Bereich von 30 bis 90 % dieser Schicht.

In den anliegenden Zeichnungen stellt

Fig. 1 eine vergrößerte Querschnittsansicht eines elektrophotographischen Photoleiters vom Dispersions-Typ gemäß der vorliegenden Erfindung dar.

Fig. 2 ist eine vergrößerte Querschnittsansicht eines elektrophotographischen Photoleiters vom modifizierten Dispersions-Typ gemäß der vorliegenden Erfindung.

Fig. 3 ist eine vergrößerte Querschnittsansicht eines elektrophotographischen Photoleiters vom geschichteten Typ

31H650

gemäß der vorliegenden Erfindung.

Fig. 4 ist das Infrarotspektrum eines Bisazopigments No. 13, wie es in der vorliegenden Erfindung verwendet wird.

Wie bereits oben erwähnt, sind die in der vorliegenden Erfindung brauchbaren Bisazopigmente solche der nachfolgenden allgemeinen Strukturformel

A-N = ^Jf-iJJf* -N-A

in welcher der Substituent A die nachfolgende Formel HO CON - Ari

p- - CHCON - Ar₃

Jl ." oder COCH₃ R₃

HO N I Ar₂

aufweist, worin X aus der Gruppe bestehend aus nichtsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich eines Benzolrings und eines Naphthalinrings, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich substituierten Benzolringen, und substituierten Naphthalinringen, nichtsubstituierten heterocyclischen Ringen, einschließlich einem Indolring, einem Carbazolring und einem Benzofuranring, und substituierten heterocyclischen Ringen, einschließlich substituierten Indolringen, substituierten Carb-

31 U65Ü

azolringen und substituierten Benzofuranringen, ausgewählt ist,

Ar₁ aus der Gruppe bestehend aus nichtsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich eines Benzol rings und eines Naphthalinrings, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich substituierten Benzolringen und substituierten Naphthalinringen, nichtsubstituierten heterocyclischen Ringen, einschließlich eines Diben zofuranrings und eines Carbazolrings, substituierten heterocyclischen Ringen, einschließlich substituierten Dibenzofuranringen und substituierten Carbazolringen, ausgewählt ist,

Ar2 und Ar₃, jeder für sich, aus der Gruppe bestehend aus nichtsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich eines Benzolrings und eines Naphthalinrings, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich substituierten Benzolringen und substituierten Naphthalinringen, ausgewählt sind,

R. und R₃, jeder für sich, aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Niedrigalkyl, Phenyl, substituiertem Niedrigalkyl und substituiertem Phenyl ausgewählt sind, und R₂ aus der. Gruppe bestehend aus Niedrigalkyl, Carboxyl und Esterderivaten der Carboxylgruppe ausgewählt ist.

Repräsentative Beispiele der Bisazopigmente für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung sind nachstehend aufgeführt: - /10 -

- γ-

31H650

A-N =

ο ο

N=N-A

HO CONH-Arι

No.	Mi	M₂	M₃	Μ
(D	OCH 3	H	H	Η
(2)	H	OCH 3	H	H
(3)	H	H	-OCH 3	H
(4)	0C2H5	H	H	H
(5)	H	0C2HS	H	H
(6)	H	H	OC2H5	H
(7)	CH 3	H	H	H
(8)	H	CH 3	H	H
(9)	H	H	CH 3	H
(10)	C2HS	H	H	H
(11)	H	C2H5	H	- H
(12)	H	H	C2H5	H
(13)	H	H	H	H
(14)	Cl	' H	H	H
(15)	H	CA.	H	H

- /11 -

	Mi	M₂	-¹Zv ■	• --■ 31H650
NO.	H	H	M₃	M*
(16)	Br	H	CJl	H
(17)	H	Br	H	H
(18)	H	H	H	H
(19)	I	H	Br	H
(20)	H	I	H	H
(21)	H	H	H	H
(22)	F	H	I	H
(23)	H	F	H	H
(24)	H	H	H	H
(25),	CF₃	H	F	H
(26)	H	CF₃	H	H
(27)	H	H	H	H
(28)	CN	H	CF₃	H
(29)	H	CN	H	H
(30)	H	H	H	H
(31)	NO₂	H	CN	H
(32)	H	NO₂	H	H
(33)	H	H	H	H
(34)	H	H	NO₂	H
(35)	H	H	COOH	H
(36)	H	H	COOC₂H₅	H
(37)	OCH₃	H	/CH₃ N< CH₃	H
(38)	OC₂H₅	H	H	OCH₃
(39)	CH₃	H	H	OC₂H₅
(40)		H	CH₃

- /12 -

	M₁	M₂	- yf-	M₃	-■"■ 3114650	Mi,
NO.	Cl	H	H	C£
(41)	CH₃	H	H	CJl
(42)	OCH₃	H	OCH₃	H
(43)	CH₃	H	CH₃	H
(44)	CH₃	H	Ci,	H
(45)	NO₂	H	OCH₃	H
(46)	H	OCH₃	H	OCH₃
(47)	OCH₃	H	H	Br
(48)	CH₃	H	OCH₃	H
(49)	OCH₃	H	Cl	OCH₃
(50)	OCH₃	H	OCH₃	Cl
(51)	H	H	SO₃Na	H
(52)	H	H	OC₄H₉(tert)	H
(53)

A-N=N

N-A

- /13 -

- 31H650

OCH₃

HO CONH

Br

HO

H₃CO CONH

CH₃

HO CONH-

- /14 -

NO.

(59)

CH₃

ho conh_/q\-och₃

(60)

HO CONH -C( )>- OCH₃

(61) (62)

HO CONH_/(l\- CA

OCH₃

HO CONH

CH₃

- /15 -

31U650

HO

CON

CH₃

- /16 -

31H650

NO.

(67) (68)

CH₃

HO . CON I CH₃

(69)

HO CON

I C₂H₅

OCH₃

(70)

HO CON

- /17 -

31Η650

ο ο

A - N « N

N=N-A

HO

Ar₂

NO. R₂

Ar₂

(71) CH;

(72) CH₃

NO₂

(73) CH₃

(74) CH₃

CJl SO₃H

CA CA

(75) CH3

Ολ«.

- /18 -

31U650

No. R₂

Ar₂

(76) CH₃

(77) CH₃

(78) CH₃

NO₂

(79) CH₃

(80) CH₃

(81) CH₃

CN

CH₃ CH₃

NHCOCH₃

(82) COOH

(83) COOH

CH.

- /19 -

- yf- 23,

3ΊΗ650

NO. R₂

Ar₂

(84) COOH

OCH₃

(85) COOC₂H₅

0 0

A-N=N

N=N-A

A=- CHCON - Ar₃

UV

No. R₃

Ar·

(86) H

(87) H

CH₃

(88) H

- /20 -

31U650

No. R₃ Ar ₃

(89) CH₃

(90)

ÖV«

Die vorstehend aufgeführten Bisazopigmente können hergestellt werden, indem man als erste Stufe das Tetrazoniumsalz des 2,7-Diamino-9,10-phenanthrenchinons [die Herstellung desselben ist in Kato et al., Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, J_5, (1) 32 (1957) beschrieben] nach einem herkömmlichen Verfahren herstellt und das Tetrazoniumsalz einer Kupplungsreaktion mit Kupplern, beispielsweise mit Kupplern vom Naphthol AS-Typ und Kupplern vom Pyrazolon-Typ, in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielweise in Dimethylformamid, unterwirft.

Beispielsweise kann das Bisazopigment No. 13 wie nachstehend beschrieben, hergestellt werden.

Zu 80 ml 6n-Chlorwasserstoffsäure wurden 4,6 g 2,7-Diamino-

- /21 -

31U650

9,1O-phenanthrenchinon zugegeben. Die Mischung wurde bei 60⁰C etwa 30 Minuten lang gerührt und anschließend auf 0⁰C abgekühlt. Zu der Mischung wurde eine Natriumnitrit-Lösung aus 2,9 g Natriumnitrit und 10 ml Wasser tropfenweise im Verlaufe eines Zeitraums von etwa 10 Minuten mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die Temperatur der Mischung zwischen O⁰C bis 5°C gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe der Natriumnitrit-Lösung wurde die Reaktionsmischung bei einer Temperatur zwischen O⁰C bis 5°C 20 Minuten lang gerührt und Aktivkohle zugegeben. Die Mischung wurde filtriert. Zu dem Filtrat wurden 50 ml einer 42%igen Tetrafluorborsäure zugesetzt. Es schieden sich Kristalle aus, die mit einer Nutsche abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet wurden, wodurch man 9,10-Phenanthrenchinon-2,7-bisdiazonium-bistetrafluorborat als hellbraunes Pulver erhielt. Die Ausbeute betrug 5,7 g (68 %). Das Infrarotspektrum dieser Verbindung wurde unter Verwendung einer KBr-Tablette gemessen. Die -ΝΞΝ-Bindung,

d.h. v_w+ bewirkte eine Infrarot-Absorption bei 2 275 cm 2

2,18 g des so hergestellten Tetrazoniumsalzes und 2,63 g Naphthol AS wurden in 300 ml Dimethylformamid aufgelöst. Zu der Lösung wurde tropfenweise im Verlaufe eines Zeitraums von etwa 5 Minuten eine Natriumacetat-Lösung aus 1,64 g Natriumacetat und 14 ml Wasser mit einer solchen Geschwin-

- /22 -

■ 31U650

digkeit zugetropft, daß die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur (etwa 20°C) gehalten wurde. Nach Zugabe der wässerigen Natriumacetat-Lösung, wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur 2 Stunden lang gerührt. Es schieden sich Kristalle aus, die mit einer Nutsche abgesaugt und dreimal mit je 300 ml Dimethylformamid, das auf 80 C erwärmt worden war, gewaschen wurden. Die Kristalle wurden in ausreichendem Maße mit Wasser gewaschen und anschließend unter vermindertem Druck bei 8O⁰C getrocknet, wodurch man Bisazopigment No. 13 in Form dunkelpurpurroter Kristalle erhielt, die einen Schmelzpunkt von über 300⁰C hatten. Die Ausbeute betrug 3,32 g (85,4 %).

Die Ergebnisse der Elementaranalyse von· Bisazopigment No. waren die folgenden:

	Gefunden	Berechnet
C:	73,26 %	73,27 %
H:	3,58 %	3,84 %
N:	10,38 %	10,68 %

Das Infrarotspektrum dieses Pigments, das in Fig. 4 gezeigt wird, wurde unter Verwendung einer KBr-Tablette gemessen.

- /23 -

31U650

Die anderen, vorstehend aufgeführten Bisazopigmente wurden nach dem gleichen Verfahren wie im Falle des Bisazopigments No. 13 unter Verwendung ihrer entsprechenden Kupplungskomponenten hergestellt/ die aus der Liste der Bisazopigmente entnommen werden können.

Die Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten irgendeines der aufgeführten Bisazopigmente.

Diese Photoleiter können gemäß ihres Aufbaus, wie er in den Figuren 1 bis 3 gezeigt wird, in drei Typen eingeteilt werden.

In Fig. 1 wird ein Photoleiter gezeigt, der ein elektrisch leitendes Trägermaterial 1 und eine auf dem Trägermaterial 1 ausgebildete photoleitende Schicht 21 zeigt. Die photoleitende Schicht 21 enthält ein Bisazopigment 4 und ein Harzbindemittel-Material 3.

Zur Herstellung des in Fig. 1 gezeigten Photoleiters wird das Bisazopigment zu kleinen Teilchen mit einem Durchmesser von nicht größer als 5 ym, und vorzugsweise nicht größer als 2 ym, in einer Kugelmühle oder mittels anderer herkömmlicher Mahlvorrichtungen vermählen und die Bisazopigment-Teilchen in einer Lösung eines Bindemittels dispergiert. Die

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Bisazopigment-Dispersion wird auf das elektrisch leitende Trägermaterial mittels eines herkömmlichen Verfahrens, beispielsweise unter Verwendung einer Rakel oder eines Drahtstabes, aufgebracht und anschließend getrocknet.

Die Dicke der photoleitenden Schicht 21 liegt im Bereich von annähernd 3 pm bis 50 μΐη, und vorzugsweise im Bereich von 5 μια bis 20 pm.

In dem in Fig. 1 gezeigten Photoleiter enthält die photoleitende Schicht 21 30 bis 70 % einer Bisazo-Verbindung, und vorzugsweise etwa 50 Gewichtsprozent derselben.

In diesem Photoleiter sind die Bisazopigment-Teilchen miteinander in Kontakt zugegen, und zwar kontinuierlich über die photoleitende Schicht von der äußeren Oberfläche der photoleitenden Schicht bis zum elektrisch leitenden Trägermaterial. Es wird daher angenommen, daß das Bisazopigment als photoleitendes Material wirkt, wobei die für den Lichtabfall des Photoleiters und den Transport der Ladungsträger über die photoleitende Schicht 21 erforderlichen Ladungsträger gebildet werden. In diesem Sinne ist offensichtlich der Gehalt an dem Bisazopigment in der photoleitenden Schicht um so größer, je besser der Photoleiter hinsichtlich seiner photolextenden Eigenschaften ist. Jedoch wird es im Hinblick

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31U650

auf die geforderte Festigkeit und Lichtempfindlichkeit des Photoleiters besonders bevorzugt, daß die photoleitende Schicht annähernd 50 Gewichtsprozent der Bisazo-Verbindung enthält.

In Fig. 2 wird ein anderer Photoleiter gezeigt, der ein elektrisch leitendes Trägermaterial 1 und eine auf dem Trägermaterial 1 ausgebildete photoleitende Schicht 22 enthält. Die photoleitende Schicht 22 enthält das Bisazopigment 4 und ein Ladung transportierendes Medium, welches eine Mischung aus einem Ladung transportierenden Material und einem Harzbindemittel-Material ist.

Zur Herstellung des in Fig. 2 gezeigten Photoleiters wird das Bisazopigment zu kleinen Teilchen mit einem Durchmesser von nicht über 5 \xm, und vorzugsweise von nicht über 2 μπι vermählen. Das fein gemahlene Bisazopigment wird in einer Lösung eines Ladung transportierenden Materials und eines Bindemittels dispergiert. Der Gehalt des Bisazopigments in der photoleitenden Schicht 22 beträgt 50 Gewichtsprozent oder weniger, und vorzugsweise 20 Gewichtsprozent oder weniger, während der Gehalt des Ladung transportierenden Materials im Bereich von 10 bis 95 Gewichtsprozent, und vorzugsweise im Bereich von 30 bis 90 Gewichtsprozent liegt. Die Dispersion wird auf ein elektrisch leitendes Trägermaterial aufgebracht und dann getrocknet.

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Die Dicke der photoleitenden Schicht 22 in Fig. 2 liegt im Bereich von annähernd 3 ym bis 50 um, und vorzugsweise im Bereich von 5 ym bis 20 pm.

In dem Photoleiter, wie er in Fig. 2 gezeigt wird, bildet das Ladung transportierende Material ein Ladung transportierendes Medium in Verbindung mit dem Bindemittel-Material aus, und, falls erforderlich, wird ein Weichmacher zugesetzt, während das Bisazopigment als Ladungsträger bildendes Material wirkt. In diesem Photoleiter werden die Ladungsträger, die für den Lichtabfall des Photoleiters benötigt werden, durch das Bisazopigment gebildet, während die gebildeten Ladungsträger durch das Ladung transportierende Medium transportiert werden.

Außerdem wird gefordert, daß sich in dem Photoleiter in Fig. 2 der Absorptionswellenlängenbereich des Ladung transportierenden Mediums und der des verwendeten Bisazopigments nicht überlappen. In mehr kennzeichnender Weise wird gefordert, daß, wenn sichtbares Licht für die Bildung des latenten elektrostatischen Bildes verwendet wird, das Ladung transportierende Medium für sichtbares Licht transparent ist, sichtbares Licht ohne Absorption desselben hindurchgelassen wird, damit genug sichtbares Licht die Oberfläche des Bisazopigments erreicht und das Bisazopigment veranlaßt, in wirk-

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31U650

samer Weise Ladungsträger zu bilden.

Wenn ein Photoleiter hergestellt wird, der nur in einem besonderen Wellenlängenbereich lichtempfindlich ist, wird das Ladung transportierende Medium so hergestellt, daß es alle einfallende Energie mit Ausnahme des besonderen Wellenlängenbereiches absorbiert, wobei es als ein Bandfilter-Typ funktioniert.

In jedem Fall ist es eine grundlegende Forderung, daß sich der Absorptionswellenlängenbereich des Ladung transportierenden Mediums und der des verwendeten Bisazopigments nicht in dem besonderen Absorptionswellenlängenbereich, entsprechend dem gewünschten lichtempfindlichen Bereich des Photoleiters , überlappen.

In Fig. 3 wird ein weiterer Photoleiter gezeigt, der eine Modifikation des an zweiter Stelle erwähnten Photoleiters ist. In diesem Photoleiter enthält eine photoleitende Schicht 23 eine Ladungsträger bildende Schicht 6, die im wesentlichen aus dem Bisazopigment 4 besteht, und eine Ladung transportierende Schicht 7.

2ur Herstellung des in Fig. 3 gezeigten Photoleiters wird das Bisazopigment unter vermindertem Druck auf einem elek-

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trisch leitenden Trägermaterial abgeschieden, oder das Bisazo pigment wird zu kleinen Teilchen mit einem Durchmesser von nicht größer als 5 um, und vorzugsweise nicht größer als 2 pm, vermählen und anschließend in einem Lösungsmittel dispergiert, falls notwendig, unter Zugabe eines Bindemittels. Die Dispersion wird auf das elektrisch leitende Trägermaterial aufgebracht und anschließend getrocknet. Falls erforderlich, wird die Oberfläche der Bisazopigment-Schicht poliert oder ihre Dicke durch Schwabbeln der Bisazopigment-Schicht oder mittels anderer herkömmlicher Verfahren auf eine geeignete Dicke eingestellt. Anschließend wird eine Lösung eines Ladung transportierenden Materials und eines Bindemittels auf die Bisazopigment-Schicht aufgebracht und anschließend getrocknet. Auf diese Weise kann ein geschichteter Photoleiter, wie er in Fig. 3 gezeigt wird, hergestellt werden.

In dem in Fig. 3 gezeigten Photoleiter ist die Dicke der Ladungsträger bildenden Schicht 5 Um oder kleiner, und sie liegt vorzugsweise im Bereich von 0,05 Um bis 1,0 um, wohingegen die Dicke der Ladung transportierenden Schicht 7 im Bereich von annähernd 3 um bis 50 um, und vorzugsweise im Bereich von 5 um bis 20 u^m liegt.

In dem in Fig. 3 gezeigten Photoleiter ist der Gehalt an

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Ladung transportierenden Material in der Ladung transportierenden Schicht im Bereich von 10 bis 95 Gewichtsprozent, und vorzugsweise im Bereich von 30 bis 90 Gewichtsprozent.

In dem in Fig. 3 gezeigten Photoleiter erreicht Licht, das durch die Ladung transportierende Schicht 7 hindurchgeht, die Ladungsträger bildende Schicht 6, in welcher durch das Bisazopigment Ladungsträger gebildet werden. Die Ladung transportierende Schicht 7 nimmt die so gebildeten und in sie eingespeisten Ladungsträger auf und transportiert dieselben. Demzufolge ist der in Fig. 3 gezeigte Photoleiter der gleiche wie der in Fig. 2 gezeigte in dem Sinne, daß die für den Lichtabfall des Photoleiters benötigten Ladungsträger durch das Bisazopigment erzeugt und die Ladungsträger durch das Ladung transportierende Medium transportiert werden.

Wenn man die Photoleiter der Figuren 1 bis 3 herstellt, kann ein Weichmacher zusammen mit einem Bindemittel verwendet werden.

Als elektrisch leitendes Trägermaterial für die Verwendung in den Photoleitern gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Metallplatte oder Metallfolie, beispielsweise eine Aluminiumplatte oder eine Aluminiumfolie, ein mit Metall bedampf

- /30 -

- Λ

ter Kunststoff-Film, beispielsweise ein mit Aluminium bedampfter Kunststoff-Film, oder Papier, das so behandelt wird, daß es elektrisch leitend ist, verwendet werden.

Als Bindemittel-Materialien für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung können die folgenden Harze eingesetzt werden: Kondensationsharze, wie beispielsweise Polyamidharze, Polyurethanharze, Polyesterharze, Epoxyharze, PoIyketonharze, Polycarbonatharze; Vinylpolymere, wie Polyvinylketonharze, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol, Polyacrylamidharze, und andere elektrisch isolierende und Klebharze.

Als Weichmacher können für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung halogeniertes Paraffin, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat eingesetzt werden.

Als Ladung transportierende Materialien können für eine Verwendung in der vorliegenden Erfindung die folgenden Polymeren und Monomeren eingesetzt werden: Vinylpolymere, wie Poly-N-vinylcarbazol, halogeniertes N-Vinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyvinylindolochinoxalin, Polyvinyldibenzothiophen, Polyvinylanthracen, Polyvinylacridin; Kondensationsharze, wie Pyren-Formaldehyd-Harze, Brompyren-Formaldehyd-Harze, Äthylcarbazol-Formaldehyd-Harze, Chloräthylcarbazol-Formaldehyd-Harze; Monomere, wie Fluorenon, 2-Nitro-9-

- /31 -

31H650

- is.

fluorenon, 2,7-Dinitro-9-fluorenon, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 4H-Indeno[1,2-bJ-thiophen-4-on, 2-Nitro-4H-indeno[1,2-b]thiophen-4-on, 2,6,8-Trinitro-4H-indeno [ 1 ,2-b ] thiophen-4-on, 8H-Indeno 1.2 ,1 -b ] thio phen-8-on, 2-Nitro-8H-indeno[2,1-bJthiophen-8-on, 2-Broin-6,8-dinitro-4H-indeno[1,2-b]thiophen, 6,8-Dinitro-4H-indeno[1,2-b]thiophen, 2-Nitrodibenzothiophen, 2,8-Dinitrodibenzothiophen, 3-Nitrodibenzothiophen-5-oxid, 3,7-Dinitrodibenzothiophen-5-oxid, 1,3,7-Trinitrodibenzothiophen-5,5-dioxid, S-Nitrodibenzothiophen-BjB-dioxid, 3,7-Dinitro-dibenzothiophen-5,5-dioxid, 4-Dicyanomethylei:-4H-indenoL1,2-b] thiophen, 6,8-Dinitro-4-dicyanomethylen-4H-indeno[1,2-bJthio phen, 1,3,7,9-Tetranitrobenzo[c]cinnolin-5-oxid, 2,4,10-Trinitrobenzo[c]cinnolin-6-oxid, 2,4,8-Trinitrobenzo[c]cinnolin 6-oxid, 2,4,8-Trinitrothioxanthon, 2,4,7-Trinitro-9-dicyanomethylenfluoren, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 1-Brompyren, 1-Methylpyren, 1-Äthylpyren, 1-Acetylpyren, Carbazol, W-Äthylcarbazol, N-ß-Chloräthylcarbazol, N-ß-Hydroxyäthylcarbazol, 2-Phenylindol, 2-Phenylnaphthalin, 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1, 3 , 4-triazol, 1-Phenyl-3-(4-diäthylaininostyryl)-5-(4-diäthylaminophenyl)-pyrazolin, 2-Phenyl-4-(4-diäthylaminophenyl)-methan, 3,6-Bis(dibenzylamino)-9-äthylcarbazol, 1,2-Bis(4-methoxystyryl)-benzol, 1,2-Bis(4-methylstyryl) -benzol, 1,2-Bis (3-rnethoxystyryl)-benzol, 1,2-Bis (4-chlorstyryl)-benzol, 9-(4-Diäthylaminostyryl)-anthracen,

- /32 -

S-Formyl-g-äthylcarbazol-i-methyl-1-phenylhydrazon, 3-Formyl-9-äthylcarbazol-1-benzyl-1-phenylhydrazon, 4-Diäthylaminobenzaldehyd-1-methyl-1-phenylhydrazon, 4-Methoxybenzaldehyd-1 -methyl-1 -phenylhydrazon, 4-Diäthylaininobenzaldehyd-i , 1 diphenylhydrazon, 4-Diäthylaminobenzaldehyd-i-methyl-1-benzylhydrazon, 4-Methoxybenzaldehyd-1-phenyl-1-benzylhydrazon und 1,1 -Bis (4-dibenzylaitiinophenyl) -propan.

Diese Ladung transportierenden Materialien können allein oder in Kombination mit zwei oder mehreren anderen Ladung transportierenden Materialien eingesetzt werden.

In den Photoleitern gemäß der vorliegenden Erfindung kann zwischen dem elektrisch leitenden Trägermaterial und der photoleitenden Schicht eine Klebstoffschicht oder eine Trennschicht placiert werden, falls dies erforderlich ist. Die für die Herstellung der Klebstoffschicht oder Trennschicht geeigneten Materialien sind Polyamidharze, Nitrocellulose und Aluminiumoxid. Es wird bevorzugt, daß die Klebstoffschicht oder Trennschicht eine Dicke von 1 ym oder darunter besitzt.

Das Kopieren unter Verwendung der Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung kann durchgeführt werden, indem man zuerst die Oberfläche der photoleitenden Schicht auflädt und die aufgeladene Oberfläche zur Ausbildung eines elektro-

- /33 -

31H650

statischen latenten Bildes exponiert und das latente Bild mit einem Entwickler entwickelt. Falls erforderlich, wird das entwickelte Bild auf Papier oder andere Materialien über tragen .

Beispiel 1

In diesem Beispiel eines elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung wird das oben erwähnte Bisazopigment No. 13 eingesetzt.

Eine Mischung aus 1 Gewichtsteil eines Polyesterharzes (Handelsname: Polyester Adhesive 49000, hergestellt von der Firma DuPont), 1 Gewichtsteil des Bisazopigments No. und 26 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle gemahlen. Diese Dispersion wurde mittels einer Rakel als Schicht auf einen mit Aluminium bedampften Polyesterfilm aufgebracht und anschließend bei 100°C 10 Minuten lang getrocknet, so daß eine photoleitende Schicht von 7 μΐη Dicke auf dem mit Aluminium bedampften Polyesterfilm ausgebildet wurde, wodurch man einen elektrophotographischen Photoleiter des in Fig. 1 gezeigten Typs erhielt.

Die photoleitende Schichtoberfläche des elektrophotographischen Photoleiters wurde im Dunkeln mittels einer Corona-Entladung von 20 Sekunden Dauer bei -6 kV in einem kommer-

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31H650

ziell verfügbaren Prüfgerät für elektrostatische Kopierfolien negativ aufgeladen und dann im Dunkeln 20 Sekunden lang ohne Aufbringen irgendeiner Ladung darauf stehengelassen/ und das Oberflächenpotential Vpo (V) des Photcleiters gemessen. Der Photoleiter wurde dann mittels einer Wolframlampe in einer solchen Weise belichtet, daß die Beleuchtungsstärke der belichteten Oberfläche des Photoleiters 20 lux betrug, und die Belichtung E. ,„ (lux.s), welche zur Herabsetzung des anfänglichen Oberflächenpotentials Vpo (V) auf 1/2 des anfänglichen Oberflächenpotentials Vpo (V) erforderlich ist, gemessen. Als Ergebnis erhielt man für Vpo einen Wert von -205 V und E.. /~ betrug 5,4 lux.s.

Beispiel 2

Eine Mischung aus 10 Gewichtsteilen des gleichen Polyesterharzes, wie es in Beispiel 1 eingesetzt wurde, 10 Gewichtsteilen 2,4,7-Trinitro-fluorenon, 10 Gewichtsteilen des Bisazopigments No. 13 und 198 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle gemahlen. Die so hergestellte Dispersion wurde mittels einer Rakel auf einen mit Aluminium bedampften Polyesterfilm als Schicht aufgebracht und anschließend 10 Minuten lang bei 100⁰C getrocknet, so daß eine 10 ym dicke photoleitende Schicht auf dem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde, wodurch man einen elektrophotographischen Photoleiter des Typs erhielt, wie er in Fig. 2 gezeigt wird.

- /35 -

Vpo und E₁ ,ρ dieses Photoleiters wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Man erhielt für Vpo einen Wert von -730 V und E. ,_ war 2,0 lux.s.

Beispiel

Eine Mischung aus 10 Gewichtsteilen des gleichen Polyesterharzes, wie es in Beispiel 1 verwendet worden war, 10 Gewichtsteilen 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 10 Gewichtsteilen des Bisazopigments No. 13 und 198 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle gemahlen. Die so hergestellte Dispersion wurde mittels einer Rakel auf einen mit Aluminium bedampften Polyesterfilm als Schicht aufgebracht und anschließend bei 120°C 10 Minuten lang getrocknet,· so daß eine 12 ym dicke photoleitende Schicht auf dem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium erhalten wurde, wodurch man einen elektrophotographischen Photoleiter des Typs erhielt, wie er in Fig. 2 gezeigt wird.

Die photoleitende Schichtoberfläche des elektrophotographischen Photoleiters wurde im Dunkeln 20 Sekunden lang unter Anwendung einer Corona-Entladung bei +6 kV in einem kommerziell verfügbaren Prüfgerät für elektrostatische Kopierfolien positiv aufgeladen und anschließend im Dunkeln 20 Sekunden lang stehengelassen, ohne daß irgendeine Ladung aufgebracht wurde, und das Oberflächenpotential Vpo (V) des Photoleiters

- /36 -

gemessen. Der Photoleiter wurde dann mittels einer Wolframlampe in einer solchen Weise belichtet, daß die Beleuchtungs stärke der belichteten Oberfläche des Photoleiters 20 lux betrug, und die Belichtung E ,„ (lux.s), welche zur Herabsetzung des anfänglichen Oberflächenpotentials Vpo (V) auf 1/2 des anfänglichen Oberflächenpotentials Vpo (V) erforderlich ist, gemessen. Man erhielt als Ergebnis einen Wert für Vpo von 990 V und E. ,„ war 1,8 lux.s.

Beispiel 4

Eine Mischung aus 76. Gewichtsteilen Bisazopigment No. 13, 1260 Gewichtsteilen einer Polyesterharz-Lösung in Tetrahydrofuran (enthaltend als Polyesterharz Vylon 200, hergestellt von der Firma Toyobo Company, Ltd.), in welcher der Gehalt an Feststoffkomponente 2 Gewichtsprozent betrug, und 3700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle gemahlen. Die so hergestellte Dispersion wurde mittels einer Rakel als Schicht auf eine Seite mit einer Aluminiumoberfläche eines mit Aluminium bedampften Polyesterfilms aufgebracht und dann bei Raumtemperatur getrocknet, so daß eine Ladungsträger bildende Schicht von etwa 1 um Dicke auf dem mit Aluminium bedampften Polyesterfilm ausgebildet wurde.

Ferner wurden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes

- /37 -

(Handelsname: Panlite K 1300, hergestellt von der Firma Teijin Limited) und 16 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Dispersion gemischt. Diese Dispersion wurde mittels einer Rakel auf die Ladungsträger bildende Schicht aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80°C, und dann 5 Minuten lang bei 100⁰C getrocknet, so daß auf der Ladungsträger bildenden Schicht eine Ladung transportierende Schicht von etwa 15 um Dicke ausgebildet wurde, wodurch man einen Photoleiter vom geschichteten Typ erhielt, wie er in Fig. 3 gezeigt wird.

Vpo und E_1/2 dieses Photoleiters wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Man erhielt als Ergebnis einen Wert für Vpo von -1020 V und E-W₂ betrug 2,9 lux.s.

Beispiele 5,6 und 7

Es wurden anstelle von 2,5-Bis(4-diäthylaminopheny1)-1,3,4-oxadiazol, wie es in Beispiel 4 verwendet wurde, die Ladung transportierenden Materialien aus Tabelle I verwendet und drei Photoleiter hergestellt. Die Werte für Vpo und E-i ,„ von jedem dieser Photoleiter wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.

- /38 -

- 31H650 - ψ- <fl<

Vergleichsbeispiele 1 bis 9 Zum Vergleich mit den Photoleitern gemäß der vorliegenden Erfindung wurde in den Beispielen 5, 6 und 7 das Bisazopigment No. 13 durch Dianablau (CI. 21 180), Chlordianablau und 3-Kupfer-Phthalocyanin ersetzt, die als herkömmliche Ladungsträger bildende Pigmente bekannt sind. In den Vergleichsbeispielen wurden die Photoleiter unter Verwendung der gleichen Ladung transportierenden Materialien hergestellt, wie sie in den Beispielen 5, 6 und 7 eingesetzt worden waren. Die entsprechenden Werte der Photoleiter der Vergleichsbeispiele für Vpo und E₁ ,„ wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 4 gemessen.

Die Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben. Wie aus den Ergebnissen zu ersehen ist, sind die Photoleiter, welche das Bisazopigment gemäß der vorliegenden Erfindung verwenden, weitaus besser in der Lichtempfindlichkeit als diejenigen der Vergleichsphotoleiter.

Beispiele 8 bis 30

In Beispiel 4 wurde das Bisazopigment No. 13, das in der Ladungsträger bildenden Schicht eingesetzt worden war, durch die in Tabelle III angegebenen Bisazopigmente ersetzt und 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, das in der Ladung transportierenden Schicht verwendet worden war, wurde

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■ 31H650

durch die in der Tabelle III angegebenen Ladung transportierenden Materialien ersetzt. Die Lichtempfindlichkeit
eines jeden der so hergestellten Photoleiter wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III angegeben.

- /40 -

Tabelle I

Beispiel No. 5

Bisazopigment No.

13

Ladung transportierendes Material

H₂C

C₂H₅

Vpo (Volt)

1120

E 1/2 (Luxsekunden)

3,1

Beispiel No. 6	13
Bisazopigment No.	/C₂H₅ ^C₂H₅
Ladung transportierendes Material	606
Vpo (Volt)	.1,9.
E 1/2 (Luxsekunden)

Beispiel No. 7	Material JV- CH= N -	13
Bisazopigment No.		CH₃
Ladung transportierendes C₂H₅
Vpo (Volt)
E 1/2 (Luxsekunden)		595
		2,2

- /41 -

3ΊΗ650

Tabelle II

Vergleichsbeispiel No Vergleichspigment Dianablau (CI. 21 180)

Ladung transportierendes Material

H₂C

CH C2H5

CH₂ "CH₂

Vpo (Volt)

1156

E 1/2 (Luxsekunden) 1.3,5

Vergleichsbeispxel No. Vergleichspigment Dianablau (CI. 21 180)

Ladung transportierendes Material

CH=CH

C₂H₅ C₂H₅

Vpo (Volt)

1086

E 1/2 (Luxsekunden) 12,3

Verglexchsbeispiel No. Vergleichspigment Dianablau (CI. 21 180)

Ladung transportierendes Material

N-N

I CH₃

C₂H.

Vpo (Volt)

1083

E 1/2 (Luxsekunden) 12,5

- /42 -

31H650

Vergleichsbeispiel No. 4» Vergleichspigment Chlordianablau

Ladung transportierendes Material

H₂C

Vpo (Volt) 964

E 1/2 (Luxsekunden) 27,5

Vergleichsbeispiel No.

Vergleichspigment Chlordianablau

Ladung transportierendes Material

CH = CH

Vpo (Volt) 753

E 1/2 (Luxsekunden) .4,3

Vergleichsbeispiel No.

Vergleichspigment Chlordianablau

Ladung transportierendes Material

Vpo (Volt) 693

E 1/2 (Luxsekunden) 5,9

- /43 -

31H650

Vergleichsbeispiel No. 7 Vergleichspigment 0-Kupfer-Phthalocyanin

Ladung transportierendes Material

•Ν

C₂H₅

Vpo (Volt)

736

E 1/2 (Luxsekunden) 5,8

Vergleichsbeispiel No. 8 Vergleichspigment ß-Kupfer-Phthalocyanin

Ladung transportierendes Material

CH = CH

C₂H₅ C₂H₅

Vpo (Volt)

711

E 1/2 (Luxsekunden) 5,4

Vergleichsbeispiel No. 9 Vergleichspigment B-Kupfer-Phthalocyanin

Ladung transportierendes Material

N'

O. CH = N - N

CH

C₂H.

Vpo (Volt)

682

E 1/2 (Luxsekunden) 4,4

- /44 -

ta.

Tabelle ΪΙΙ

31H650

Beispiel No. 8 Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

^CH -^CH

Vpo (Volt)

720

E 1/2 (Luxsekunden)

2,0

Beispiel No. 9 Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

C₂H₅

Vpo (Volt)

630

E 1/2 (Luxsekunden)

2,1

Beispiel No. 10 Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

Vpo (Volt)

1150

E 1/2 (Luxsekunden)

2,8

- /45 -

Beispiel No. 11 Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

CH = N - N

C₂H₅

Vpo (Volt) 1010

E 1/2 (Luxsekunden) 3,0

Beispiel No. 12	Material *-©-^*	10
Bisazopigment No.		^C₂H₅ ^C₂H₅
Ladung transportierendes (&> /Q)V-CH = CH <o)		890
Vpo (Volt)		2,1
E 1/2 (Luxsekunden)

Beispiel No. 13 Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

CH-C-H

H₅C₂

Vpo (Volt)

E 1/2 ILuxsekunden)

- /46 -

31U650

Beispiel No.

Bisazopigraent No.

Ladung transportierendes Material

HsC₂- / ν ι π CH=CH

H₅C₂

C₂H₅ C₂H₅

Vpo (Volt) 550

E 1/2 (Luxsekunden) 2,8

Beispiel No.

Bisazopigment No.

17

Ladung transportierendes Material

CH=C

Vpo (Volt) 420

E 1/2 (Luxsekunden) .2,5

Beispiel No. 16	21
Bisazopigment No.	' "^C₂H₅
Ladung transportierendes Material (ryy- c_H = _CH -(q	830
Vpo (Volt)	3,1
E 1/2 (Luxsekunden)

- /47 -

Beispiel No. 17

Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

Vpo (Volt)

930

E 1/2 (Luxsekunden)

2,2

Beispiel No. 18

Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

H₅C₂ ^ > ν r-^-v CH=CH

H₅C₂""*"

Vpo (Volt)

580

E 1/2 (Luxsekunden)

2,9

Beispiel No. 19

Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

H₅C₂. r-\ I " ^CH=CH

H₅C₂

Vpo (Volt)

690

E 1/2 (Luxsekunden)

2,2

- /48 -

31H650

Beispiel No.

Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

H₂C

CH₂

C₂H₅

Vpo (Volt) 1130

E 1/2 (Luxsekunden) 3,1

Beispiel No. 21 Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

CH = CH

Vpo (Volt) 930

E 1/2 (Luxsekunden) 2,1

Beispiel No. 22 Bisazopigment No. 43

Ladung transportierendes Material

CH = C

Vpo (Volt) 875

E 1/2 (Luxsekunden) 2,3

- /49 -

Beispiel No. 23 Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

HcC-, t ν ι π CH = C

H₅C₂

Vpo (Volt)

620

E 1/2 (Luxsekunden) 3,0

Beispiel No. 24 Bisazopigment No.

50

Ladung transportierendes Material

H₅C₂ '—^v · ■ '^{CH = C}

H₅C₂-

Vpo (Volt)

650

E 1/2 (Luxsekunden) 3,1

Beispiel No, 25 Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

H₂C

Vpo (Volt)

1120

E 1/2 (Luxsekunden) 2,0

- /50 -

31Η650

Beispiel No. 26

Bisazopigment No.

Ladung transportxerendes Material

CH = N - N

C₂H₅

CH-

Vpo (Volt)

930

E 1/2 (Luxsekunden) 2,5

Beispiel No. 27	Vpo (Volt)	Material	58 ·
Bisazopigment No.	E 1/2 (Luxsekunden)	j— CH = N
Ladung transportierendes			I CH₃
C₂H₅

	880
	2,1

Beispiel No. 28

Bisazopigment No. 60

Ladung transportierendes Material

CH = CH -/Q\—N C₂H.

C₂H₅

Vpo (Volt)

930

E 1/2 (Luxsekunden) 2,5

- /51 -

31H650

Beispiel No. 29

Bisazopigment No.

Ladung transportierendes Material

CH = N -

C₂H₅

Vpo (Volt)

880

E 1/2 (Luxsekunden)

1,8

Beispiel No. 30

Bisazopigment No.

64

Ladung transportierendes Material

Vpo (Volt)

895

E 1/2 (Luxsekunden)

1,7

Claims

DR. BERG DiPL.-iNG. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE" DR. DR. SANDMAIR PATENTANWÄLTE Postfach 860245 · 8000 München 31U650 Dr. Berg Dipl.-Ing. SUpf und Partner, P.O.Box 860245, 8000 Mönchen Ihr Zeichen Your ref. Unser Zeichen Our ref. 31 5OO Miuerkirchetstraße 45 „ _ _ ., -ι η r> * «οι» München so 10. April 1981 Anwaltsakte-Nr.; 31 Ricoh Company, Ltd. Patentansprüche

1. Elektrophotographischer Photoleiter, enthaltend ein elektrisch leitendes Trägermaterial mit einer darauf befindlichen photoleitenden Schicht, enthaltend ein Bisazopigment der allgemeinen Formel

0

A-N =

= N-A

in welcher der Substituent A die nachfolgende Formel

HO CON - Ar_{1 p}_

I J (] - CHCON - Ar₃

, I N oder

HO

^N

Ar₂

COCH₃ R₃

X/R

r (08">) 98 82 72 988273 988274 983310

Telegramme:

BHROSTAPFPATENT München TELEX: 0524560 BERG d Bankkonten: Hypo-Bank München 4410122850 (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM Bayer. Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270) Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)

31U650

aufweist, worin X aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen Kohlenwasserstoffring, einem heterocyclischen Ring, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen und substituierten heterocyclischen Ringen ausgewählt ist, Ar₁ aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen Kohlenwasserstoffring, einem heterocyclischen Ring, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen und substituierten heterocyclischen Ringen ausgewählt ist, Ar₂ und Ar₃, jeder für sich, aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen Kohlenwasserstoffring und substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen ausgewählt sind, R₁ und R-, aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Niedrigalkyl, Phenyl, substituiertem Niedrigalkyl und substituiertem Phenyl ausgewählt sind, und R₂ aus der Gruppe bestehend aus Niedrigalkyl, Carboxyl und Esterderivaten der Carboxylgruppe ausgewählt ist.

2. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X aus der Gruppe bestehend aus einem Benzolring, substituierten Benzolringen, einem Naphthalinring, substituierten Naphthalinringen, einem Carbazolring, substituierten Carbazolringen, einem Indolring, substituierten Indolringen, einem Benzofuranring und substituierten Benzofuranringen ausgewählt ist, Ar₁ aus der Gruppe bestehend aus einem Benzolring, substituierten Benzolringen, einem Naphthalinring, substituierten Naphtha-

31U650

linringen, einem Dibenzofuranring, substituierten Dibenzofuranringen, einem Carbazolring und substituierten Carbazolringen ausgewählt ist, und Ar₂ und Ar₃, jeder für sich, aus der Gruppe bestehend aus einem Benzolring und substituierten Benzolringen ausgewählt sind.

3. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht das Bisazopigment in der Form von Teilchen von weniger als 5 ym im Durchmesser im Bereich von 30 bis 70 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der photoleitenden Schicht, in einem Bindemittel dispergiert, enthält, wobei die Dicke der photoleitenden Schicht im Bereich von 3 μιη bis 50 um liegt.

4. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht

(a) das Bisazopigment in der Form von Teilchen von weniger als 5 ym im Bereich von nicht mehr als 50 % des Gesamtgewichtes der photoleitenden Schicht in einem Bindemittel dispergiert, und

(b) ein Ladungsträger transportierendes Material, enthält.

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5. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht eine, auf dem elektrisch leitenden Trägermaterial angeordnete, das Bisazopigment enthaltende. Ladungsträger bildende Schicht, und eine, auf der Ladungsträger bildenden Schicht angeordnete Ladung transportierende Schicht, enthaltend ein Ladung transportierendes Material, enthält, wobei die Dicke der Ladungsträger bildenden Schicht nicht größer als 5 pm ist, und die der Ladung transportierenden Schicht im Bereich von etwa 3 um bis 50 ym liegt.

6. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger bildende Schicht das auf dem elektrisch leitenden Trägermaterial unter vermindertem Druck abgeschiedene Bisazopigment enthält.

7. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger bildende Schicht das Bisazopigment in Form von Teilchen mit einem Durchmesser von kleiner als 5 μια in einem Bindemittelharz dispergiert enthält.