DE3114650A1 - Electrophotographic photoconductor - Google Patents
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Abstract
Description
DR. BERG E*IPL.rWG.:STAP,F- . . DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIRDR. BERG E * IPL.rWG.: STAP, F-. . DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE ' ζ"* Postfach 860245 · 8000 München 86PATENTANWÄLTE ' ζ "* Postfach 860245 · 8000 Munich 86
31U65031U650
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31 MiuerkircherstttDe45 Λ ~ ,„ ., -iqq-i31 MiuerkircherstttDe45 Λ ~ , „., -Iqq-i
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Anwaltsakte-Nr.: 31Lawyer file no .: 31
RICOH COMPANY, LTD. Tokyo / JapanRICOH COMPANY, LTD. Tokyo / Japan
Elektrophotographxscher PhotoleiterElectrophotographic photoconductor
X/RX / R
f (089) 98 82 72 988273 988274 983310f (089) 98 82 72 988273 988274 983310
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BERGSTAPFPATENT München TELEX: 0524560 BERCi d Bankkonten: Hypo-Bank München 4410122850 (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM Bayer. Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270) Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)BERGSTAPFPATENT Munich TELEX: 0524560 BERCi d Bank accounts: Hypo-Bank Munich 4410122850 (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM Bayer. Vereinsbank Munich 453100 (BLZ 70020270) Post check Munich 65343-808 (BLZ 70010080)
Die vorliegende Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Photoleiter, der auf einem elektrisch leitenden Trägermaterial eine photoleitende Schicht mit einem Bisazopigment enthält, das eine bestimmte neuartig substituierte Struktur aufweist. Der elektrophotographische Photoleiter besitzt eine relativ hohe Lichtempfindlichkeit und ist in hohem Maße für elektrophotographische Kopierverfahren brauchbar.The present invention relates to an electrophotographic photoconductor which is supported on an electrically conductive substrate contains a photoconductive layer with a bisazo pigment which has a certain novel substituted structure having. The electrophotographic photoconductor has a relatively high photosensitivity and is large useful for electrophotographic copying processes.
Von gewissen Bisazo-Verbindungen ist es bekannt, daß sie als photoleitende Materialien für eine Verwendung in elektrophotographischen Verfahren brauchbar sind. Beispielsweise sind in der US-Patentschrift 3 898 084 die Bisazo-Verbindungen Dianablau (CI. 21 180), dessen chemischer Name 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diphenyl-bis(1"-azo-2"-hydroxy-3"-naphthanilid) ist, Chlordianablau, dessen chemischer Name 3,3'-Dichlor-4,4'-diphenyl-bis(1"-azo-2"-hydroxy-3"-naphthanilid) ist, und andere Bisazo-Verbindungen mit ähnlichen Strukturen wie die zwei vorerwähnten, jedoch mit verschiedenartigen Substituenten, offenbart. In dieser US-Patentschrift werden diese Bisazo-Verbindungen in Form von kleinen Teilchen in einem Ladungstransportmedium des Photoleiters als Ladungserzeuger eingesetzt.Certain bisazo compounds are known to be used as photoconductive materials for use in electrophotographic Procedures are useful. For example, in U.S. Patent 3,898,084 are the bisazo compounds Diana blue (CI. 21 180), whose chemical name is 3,3'-dimethoxy-4,4'-diphenyl-bis (1 "-azo-2" -hydroxy-3 "-naphthanilide) is, chlordiana blue, whose chemical name is 3,3'-dichloro-4,4'-diphenyl-bis (1 "-azo-2" -hydroxy-3 "-naphthanilide) is, and other bisazo compounds with structures similar to the two above, but with different types of substituents, disclosed. In this US patent these bisazo compounds are in the form of small particles in a Charge transport medium of the photoconductor used as a charge generator.
Weiterhin beschreibt die US-Patentschrift 4 052 210 ein Wiedergabeelement für die Anwendung in elektrophotographi-Furthermore, US Pat. No. 4,052,210 describes a display element for use in electrophotographic
■ ■ ·: '■" '■ ■■ 31Η650■ ■ · : '■ "' ■ ■■ 31Η650
sehen Kopierverfahren, welches eine photoleitende Schicht, die eine Bisazo-naphthol-Verbindung mit einer gewissen Substituenten-Struktur in einem Bindemittel dispergiert enthält, auf einem elektrisch leitenden Trägermaterial umfaßt.see copying process, which a photoconductive layer, the one bisazo-naphthol compound with a certain substituent structure Contains dispersed in a binder, comprises on an electrically conductive carrier material.
Von den aus den vorstehend erwähnten photoleitenden Materialien hergestellten Photoleitern können einige in der Praxis eingesetzt werden, jedoch sind nicht alle davon im Hinblick auf ihre Lichtempfindlichkeiten für praktische Zwecke zufriedenstellend. Of the photoconductors made of the above-mentioned photoconductive materials, some can be used in practice may be used, but not all of them are satisfactory for practical purposes in view of their photosensitivities.
Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen verbesserten elektrophotographischen Photoleiter zu schaffen, der ein Bisazopigment von neuer Struktur enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Bisazopigmenten der allgemeinen FormelIt is therefore an object of the present invention to provide an improved electrophotographic photoconductor, which contains a bisazo pigment of new structure selected from the group consisting of bisazo pigments of the general type formula
0 .00 .0
in welcher der Substituent A die nachfolgende Formel HO CON - Ar1 in which the substituent A has the following formula HO CON - Ar 1
I1 N oderI 1 N or
I \ HO N I \ HO N
Rz - CHCON - Ar3 Rz - CHCON - Ar 3
I I COCH3 R3 II COCH 3 R 3
Ar2 Ar 2
aufweist, worin X aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen Kohlenwasserstoffring, einem heterocyclischen Ring, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen und substituierten heterocyclischen Ringen ausgewählt ist, Ar. aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen Kohlenwasserstoff ring, einem heterocyclischen Ring, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen und substituierten heterocyclischen Ringen ausgewählt ist, Ar2 und Ar->, jeder für sich, aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen Kohlenwasserstoffring und substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen ausgewählt sind, R1 und R-, aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Niedrigalkyl, Phenyl, substituiertem Niedrigalkyl und substituiertem Phenyl ausgewählt sind, und R2 aus der Gruppe bestehend aus Niedrigalkyl, Carboxyl und Esterderivaten der Carboxylgruppe ausgewählt ist.wherein X is selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring, a heterocyclic ring, substituted aromatic hydrocarbon rings, and substituted heterocyclic rings, Ar. is selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring, a heterocyclic ring, substituted aromatic hydrocarbon rings and substituted heterocyclic rings, Ar 2 and Ar->, each individually, are selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and substituted aromatic hydrocarbon rings, R 1 and R- are selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, phenyl, substituted lower alkyl and substituted phenyl, and R2 is selected from the group consisting of lower alkyl, carboxyl and ester derivatives of the carboxyl group.
Durch Verwendung der Bisazopigmente des oben erwähnten Typs werden gemäß der vorliegenden Erfindung die Lichtempfindlichkeiten der Photoleiter in signifikanter Weise verbessert, wobei die Photoleiter die herkömmliche Form, d.h. eine photoleitende Schicht, die ein auf ein elektrisch leitendes Trägermaterial abgeschiedenes Bisazopigment enthält, beibehalten. By using the bisazo pigments of the type mentioned above according to the present invention, the photosensitivities the photoconductor is significantly improved, the photoconductor having the conventional form, i.e. a photoconductive one Layer that contains a bisazo pigment deposited on an electrically conductive substrate.
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann angenommen werden, daßAccording to the present invention, it can be assumed that
- 31H650- 31H650
-ζ5-«·-ζ 5 - «·
die Bisazopigmente, in Abhängigkeit von dem Gehalt des Bisazopigments in dem Photoleiter, oder der Struktur des Photoleiters, alsthe bisazo pigments, depending on the content of the bisazo pigment in the photoconductor, or the structure of the photoconductor, as
(a) vollständige photoleitende Materialien, die Ladungsträger bilden und diese transportieren, oder(a) Complete photoconductive materials that are charge carriers form and transport them, or
(b) Ladungsträger bildende Materialien, die Ladungsträger erzeugen,(b) charge carrier forming materials that generate charge carriers,
wirken können. Beispielsweise wirkt das Bisazopigment in einem Photoleiter vom Dispersions-Typ, der ein elektrisch leitendes Trägermaterial und eine auf dem Trägermaterial ausgebildete photoleitende Schicht enthält, als Photoleiter im zuerst erwähnten Sinn, wenn die Bisazopigment-Teilchen in einem Harzbindemittel in der photoleitenden Schicht bis zu einem solchen Ausmaß oder in einer solchen Weise dispergiert sind, daß die Bisazopigment-Teilchen einander überall in dem Photoleiter berühren.can work. For example, the bisazo pigment acts in a dispersion type photoconductor comprising an electrically conductive substrate and one formed on the substrate contains photoconductive layer, as a photoconductor in the first-mentioned sense, if the bisazo pigment particles in a resin binder is dispersed in the photoconductive layer to such an extent or in such a manner are that the bisazo pigment particles contact each other throughout the photoconductor.
Im Gegensatz hierzu wirkt das Bisazopigment in dem Falle eines Photoleiters, der ein elektrisch leitendes Trägermaterial und eine photoleitende Schicht aus dem Bisazopigment und ein Ladung transportierendes Material enthält, in welchem die Teilchen des Bisazopigmentes in der photoleitenden Schicht dispergiert und als Einzelteilchen, die einander nicht berühren, vorhanden sind, nur als ein Ladungsträger bildendes Material. Ferner wirkt auch das Bisazopigment im Falle einesIn contrast to this, the bisazo pigment acts in the case of a photoconductor, which is an electrically conductive carrier material and a photoconductive layer made of the bisazo pigment and a charge transport material in which the particles of the bisazo pigment dispersed in the photoconductive layer and as individual particles that do not touch each other, are present only as a charge carrier forming material. Furthermore, the disazo pigment also acts in the case of one
31H650 έ 31H650 έ
geschichteten Photoleiters, der aus einem elektrisch leitenden Trägermaterial, einer Ladungsträger bildenden Schicht, die das Bisazopigment enthält, und einer Ladung transportierenden Schicht, die aufeinander geschichtet sind, besteht, ebenfalls als ein Ladungsträger bildendes Material in dem Photoleiter.layered photoconductor, which consists of an electrically conductive carrier material, a charge carrier forming layer, which contains the bisazo pigment, and a charge-transporting layer which is layered on top of one another, also as a charge carrier forming material in the photoconductor.
Zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung werden die Bisazopigmente in einer Kugelmühle oder in anderen geeigneten Vorrichtungen zu kleinen Teilchen mit einem Durchmesser vermählen, der nicht größer als 5 ym, und vorzugsweise nicht größer als 2 pm ist.For use in the present invention, the Bisazo pigments in a ball mill or other suitable device into small particles of diameter mill which is not larger than 5 μm, and preferably not larger than 2 μm.
In dem Photoleiter des erstgenannten Typs, des Dispersion-Typs, liegt die Dicke der photoleitenden Schicht im Bereich von etwa 3 μια bis 50 ym, und vorzugsweise im Bereich von 5 um bis 20 ym. Der Gehalt an dem Bisazopigment in der photoleitenden Schicht liegt im Bereich von 30 bis 70 % des Gesamtgewichtes der photoleitenden Schicht, und vorzugsweise beträgt er etwa 50 %.In the photoconductor of the former type, the dispersion type, the thickness of the photoconductive layer is in the range from about 3 μm to 50 μm, and preferably in the range of 5 um to 20 ym. The content of the bisazo pigment in the photoconductive Layer ranges from 30 to 70% of the total weight of the photoconductive layer, and preferably it is about 50%.
In dem Photoleiter des an zweiter Stelle erwähnten Typs, des modifizierten Dispersion-Typs, liegt die Dicke der photoleitenden Schicht im Bereich von etwa 3 ym bis 50 ym, und vorzugsweise im Bereich von 5 ym bis 20 ym. Der Gehalt an demIn the photoconductor of the second-mentioned type, the modified dispersion type, lies the thickness of the photoconductive Layer in the range from about 3 μm to 50 μm, and preferably in the range from 5 μm to 20 μm. The content of that
31U65031U650
.41..41.
Bisazopigment ist nicht höher als 50 % des Gesamtgewichtes der photoleitenden Schicht, und vorzugsweise nicht höher als 20 %.Bisazo pigment does not exceed 50% of the total weight of the photoconductive layer, and preferably not higher than 20%.
In dem an dritter Stelle erwähnten Typ des Photoleiters, dem geschichteten Typ, beträgt die Dicke der Ladungsträger bildenden Schicht nicht mehr als 5 um, und vorzugsweise liegt sie im Bereich von 0,05 μπι bis 1,0 pm, während die Dicke der Ladung transportierenden Schicht im Bereich von etwa 3 \xm bis 50 ym, und vorzugsweise im Bereich von 5 ym bis 20 ym liegt. Der Gehalt des Ladung transportierenden Materials in der Ladung transportierenden Schicht liegt im Bereich von 10 bis 95 % des Gesamtgewichtes der Ladung transportierenden Schicht, und vorzugsweise im Bereich von 30 bis 90 % dieser Schicht.In the third-mentioned type of photoconductor, the layered type, the thickness of the charge carrier forming layer is not more than 5 μm, and preferably it is in the range of 0.05 μm to 1.0 μm, while the thickness of the charge transporting layer Layer in the range from about 3 μm to 50 μm, and preferably in the range from 5 μm to 20 μm. The content of the charge transport material in the charge transport layer is in the range from 10 to 95% of the total weight of the charge transport layer, and preferably in the range from 30 to 90% of this layer.
In den anliegenden Zeichnungen stelltIn the attached drawings represents
Fig. 1 eine vergrößerte Querschnittsansicht eines elektrophotographischen Photoleiters vom Dispersions-Typ gemäß der vorliegenden Erfindung dar.Fig. 1 is an enlarged cross-sectional view of an electrophotographic Dispersion-type photoconductor according to the present invention.
Fig. 2 ist eine vergrößerte Querschnittsansicht eines elektrophotographischen Photoleiters vom modifizierten Dispersions-Typ gemäß der vorliegenden Erfindung.Fig. 2 is an enlarged cross-sectional view of a modified dispersion type electrophotographic photoconductor according to the present invention.
Fig. 3 ist eine vergrößerte Querschnittsansicht eines elektrophotographischen Photoleiters vom geschichteten TypFig. 3 is an enlarged cross-sectional view of a layered type electrophotographic photoconductor
31H65031H650
gemäß der vorliegenden Erfindung.according to the present invention.
Fig. 4 ist das Infrarotspektrum eines Bisazopigments No. 13, wie es in der vorliegenden Erfindung verwendet wird.Fig. 4 is the infrared spectrum of a bisazo pigment No. 13 as used in the present invention.
Wie bereits oben erwähnt, sind die in der vorliegenden Erfindung brauchbaren Bisazopigmente solche der nachfolgenden allgemeinen StrukturformelAs mentioned above, those in the present invention are Usable bisazo pigments those of the following general structural formula
in welcher der Substituent A die nachfolgende Formel HO CON - Ariin which the substituent A has the following formula HO CON - Ari
p- - CHCON - Ar3 p- - CHCON - Ar 3
Jl ." oder COCH3 R3 Jl. "Or COCH 3 R 3
HO N I Ar2 HO N I Ar 2
aufweist, worin X aus der Gruppe bestehend aus nichtsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich eines Benzolrings und eines Naphthalinrings, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich substituierten Benzolringen, und substituierten Naphthalinringen, nichtsubstituierten heterocyclischen Ringen, einschließlich einem Indolring, einem Carbazolring und einem Benzofuranring, und substituierten heterocyclischen Ringen, einschließlich substituierten Indolringen, substituierten Carb-wherein X is selected from the group consisting of unsubstituted aromatic hydrocarbon rings, including a benzene ring and a naphthalene ring, substituted aromatic hydrocarbon rings, including substituted benzene rings, and substituted naphthalene rings, unsubstituted heterocyclic rings, including an indole ring, a carbazole ring and a benzofuran ring, and substituted heterocyclic rings, including substituted indole rings, substituted carb
31 U65Ü31 U65Ü
azolringen und substituierten Benzofuranringen, ausgewählt ist,azole rings and substituted benzofuran rings is,
Ar1 aus der Gruppe bestehend aus nichtsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich eines Benzol rings und eines Naphthalinrings, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich substituierten Benzolringen und substituierten Naphthalinringen, nichtsubstituierten heterocyclischen Ringen, einschließlich eines Diben zofuranrings und eines Carbazolrings, substituierten heterocyclischen Ringen, einschließlich substituierten Dibenzofuranringen und substituierten Carbazolringen, ausgewählt ist,Ar 1 is selected from the group consisting of unsubstituted aromatic hydrocarbon rings including a benzene ring and a naphthalene ring, substituted aromatic hydrocarbon rings including substituted benzene rings and substituted naphthalene rings, unsubstituted heterocyclic rings including a dibenzofuran ring and a carbazole ring, substituted heterocuran and dibenzene rings including substituted heterocyclic rings substituted carbazole rings, is selected,
Ar2 und Ar3, jeder für sich, aus der Gruppe bestehend aus nichtsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich eines Benzolrings und eines Naphthalinrings, substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen, einschließlich substituierten Benzolringen und substituierten Naphthalinringen, ausgewählt sind,Ar2 and Ar 3 , each individually, are selected from the group consisting of unsubstituted aromatic hydrocarbon rings including a benzene ring and a naphthalene ring, substituted aromatic hydrocarbon rings including substituted benzene rings and substituted naphthalene rings,
R. und R3, jeder für sich, aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Niedrigalkyl, Phenyl, substituiertem Niedrigalkyl und substituiertem Phenyl ausgewählt sind, und R2 aus der. Gruppe bestehend aus Niedrigalkyl, Carboxyl und Esterderivaten der Carboxylgruppe ausgewählt ist.R. and R 3 , each individually, are selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, phenyl, substituted lower alkyl and substituted phenyl, and R 2 is selected from. Group consisting of lower alkyl, carboxyl and ester derivatives of the carboxyl group is selected.
Repräsentative Beispiele der Bisazopigmente für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung sind nachstehend aufgeführt: - /10 -Representative examples of the bisazo pigments for use in the present invention are shown below: - / 10 -
- γ- - γ-
31H65031H650
A-N =A-N =
ο οο ο
N=N-AN = N-A
HO CONH-ArιHO CONH-Ar
- /11 -- / 11 -
N<N <
CH3 CH 3
- /12 -- / 12 -
A-N=NA-N = N
N-AN / A
- /13 -- / 13 -
- 31H650- 31H650
OCH3 OCH 3
HO CONHHO CONH
BrBr
HOHO
H3COH 3 CO CONHCONH
CH3 CH 3
HO CONH-HO CONH-
- /14 -- / 14 -
NO.NO.
(59)(59)
CH3 CH 3
ho conh_/q\-och3 ho conh_ / q \ -och 3
(60)(60)
HO CONH -C( )>- OCH3 HO CONH -C ()> - OCH 3
(61) (62)(61) (62)
HO CONH_/(l\- CAHO CONH _ / (l \ - CA
OCH3 OCH 3
HO CONHHO CONH
CH3 CH 3
- /15 -- / 15 -
31U65031U650
HOHO
CONCON
CH3 CH 3
- /16 -- / 16 -
31H65031H650
NO.NO.
(67)(67) (68)(68)
CH3 CH 3
HO . CON I CH3 HO. CON I CH 3
(69)(69)
HO CONHO CON
I C2H5 IC 2 H 5
OCH3 OCH 3
(70)(70)
HO CONHO CON
- /17 -- / 17 -
31Η65031Η650
ο οο ο
A - N « NA - N «N
N=N-AN = N-A
HOHO
Ar2 Ar 2
NO. R2 NO. R 2
Ar2 Ar 2
(71) CH;(71) CH;
(72) CH3 (72) CH 3
NO2 NO 2
(73) CH3 (73) CH 3
(74) CH3 (74) CH 3
CJl SO3HCJl SO 3 H
CA CACA CA
(75) CH3(75) CH3
Ολ«.Ολ «.
- /18 -- / 18 -
31U65031U650
No. R2 No. R 2
Ar2 Ar 2
(76) CH3 (76) CH 3
(77) CH3 (77) CH 3
(78) CH3 (78) CH 3
NO2 NO 2
NO2 NO 2
(79) CH3 (79) CH 3
(80) CH3 (80) CH 3
(81) CH3 (81) CH 3
CNCN
CH3 CH3 CH 3 CH 3
NHCOCH3 NHCOCH 3
(82) COOH(82) COOH
(83) COOH(83) COOH
CH.CH.
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- yf- 23, - yf- 23,
3ΊΗ6503,650
NO. R2 NO. R 2
Ar2 Ar 2
(84) COOH(84) COOH
OCH3 OCH 3
(85) COOC2H5 (85) COOC 2 H 5
0 00 0
A-N=NA-N = N
N=N-AN = N-A
A=- CHCON - Ar3 A = - CHCON - Ar 3
UVUV
No. R3 No. R 3
Ar·Ar
(86) H(86) H.
(87) H(87) H.
CH3 CH 3
(88) H(88) H.
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No. R3 Ar 3 No. R 3 Ar 3
(89) CH3 (89) CH 3
(90)(90)
ÖV«Public transport «
Die vorstehend aufgeführten Bisazopigmente können hergestellt werden, indem man als erste Stufe das Tetrazoniumsalz des 2,7-Diamino-9,10-phenanthrenchinons [die Herstellung desselben ist in Kato et al., Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, J_5, (1) 32 (1957) beschrieben] nach einem herkömmlichen Verfahren herstellt und das Tetrazoniumsalz einer Kupplungsreaktion mit Kupplern, beispielsweise mit Kupplern vom Naphthol AS-Typ und Kupplern vom Pyrazolon-Typ, in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielweise in Dimethylformamid, unterwirft.The bisazo pigments listed above can be prepared by using the tetrazonium salt as a first step des 2,7-diamino-9,10-phenanthrenequinone [its preparation is in Kato et al., Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, J_5, (1) 32 (1957)] according to a conventional processes and the tetrazonium salt of a coupling reaction with couplers, for example with Couplers of the naphthol AS type and couplers of the pyrazolone type, in a suitable solvent, for example in dimethylformamide, subject.
Beispielsweise kann das Bisazopigment No. 13 wie nachstehend beschrieben, hergestellt werden.For example, the bisazo pigment No. 13 as below are described.
Zu 80 ml 6n-Chlorwasserstoffsäure wurden 4,6 g 2,7-Diamino-To 80 ml of 6N hydrochloric acid, 4.6 g of 2,7-diamino
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9,1O-phenanthrenchinon zugegeben. Die Mischung wurde bei 600C etwa 30 Minuten lang gerührt und anschließend auf 00C abgekühlt. Zu der Mischung wurde eine Natriumnitrit-Lösung aus 2,9 g Natriumnitrit und 10 ml Wasser tropfenweise im Verlaufe eines Zeitraums von etwa 10 Minuten mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die Temperatur der Mischung zwischen O0C bis 5°C gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe der Natriumnitrit-Lösung wurde die Reaktionsmischung bei einer Temperatur zwischen O0C bis 5°C 20 Minuten lang gerührt und Aktivkohle zugegeben. Die Mischung wurde filtriert. Zu dem Filtrat wurden 50 ml einer 42%igen Tetrafluorborsäure zugesetzt. Es schieden sich Kristalle aus, die mit einer Nutsche abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet wurden, wodurch man 9,10-Phenanthrenchinon-2,7-bisdiazonium-bistetrafluorborat als hellbraunes Pulver erhielt. Die Ausbeute betrug 5,7 g (68 %). Das Infrarotspektrum dieser Verbindung wurde unter Verwendung einer KBr-Tablette gemessen. Die -ΝΞΝ-Bindung,9,1O-phenanthrenequinone was added. The mixture was stirred at 60 ° C. for about 30 minutes and then cooled to 0 ° C. To the mixture, a sodium nitrite solution of 2.9 g of sodium nitrite and 10 ml of water was added dropwise over a period of about 10 minutes at such a rate that the temperature of the mixture was maintained between 0 ° C to 5 ° C. After the addition of the sodium nitrite solution had ended, the reaction mixture was stirred at a temperature between 0 ° C. to 5 ° C. for 20 minutes and activated carbon was added. The mixture was filtered. 50 ml of 42% tetrafluoroboric acid was added to the filtrate. Crystals separated out, which were filtered off with a suction filter, washed with cold water and dried under reduced pressure, whereby 9,10-phenanthrenequinone-2,7-bisdiazonium bistetrafluoroborate was obtained as a light brown powder. The yield was 5.7 g (68%). The infrared spectrum of this compound was measured using a KBr tablet. The -ΝΞΝ bond,
d.h. vw+ bewirkte eine Infrarot-Absorption bei 2 275 cm 2ie v w + caused infrared absorption at 2275 cm 2
2,18 g des so hergestellten Tetrazoniumsalzes und 2,63 g Naphthol AS wurden in 300 ml Dimethylformamid aufgelöst. Zu der Lösung wurde tropfenweise im Verlaufe eines Zeitraums von etwa 5 Minuten eine Natriumacetat-Lösung aus 1,64 g Natriumacetat und 14 ml Wasser mit einer solchen Geschwin-2.18 g of the tetrazonium salt thus prepared and 2.63 g of naphthol AS were dissolved in 300 ml of dimethylformamide. To the solution was added a sodium acetate solution of 1.64 g dropwise over a period of about 5 minutes Sodium acetate and 14 ml of water at such a speed
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digkeit zugetropft, daß die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur (etwa 20°C) gehalten wurde. Nach Zugabe der wässerigen Natriumacetat-Lösung, wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur 2 Stunden lang gerührt. Es schieden sich Kristalle aus, die mit einer Nutsche abgesaugt und dreimal mit je 300 ml Dimethylformamid, das auf 80 C erwärmt worden war, gewaschen wurden. Die Kristalle wurden in ausreichendem Maße mit Wasser gewaschen und anschließend unter vermindertem Druck bei 8O0C getrocknet, wodurch man Bisazopigment No. 13 in Form dunkelpurpurroter Kristalle erhielt, die einen Schmelzpunkt von über 3000C hatten. Die Ausbeute betrug 3,32 g (85,4 %).dity was added dropwise that the reaction mixture was kept at room temperature (about 20 ° C). After adding the aqueous sodium acetate solution, the reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Crystals separated out, which were filtered off with suction with a suction filter and washed three times with 300 ml of dimethylformamide each time, which had been heated to 80.degree. The crystals were sufficiently washed with water and then dried under reduced pressure at 8O 0 C, yielding bisazo pigment No. 13 received in the form of dark purple crystals which had a melting point of over 300 ° C. The yield was 3.32 g (85.4%).
Die Ergebnisse der Elementaranalyse von· Bisazopigment No. waren die folgenden:The results of the elemental analysis of bisazo pigment No. were the following:
Das Infrarotspektrum dieses Pigments, das in Fig. 4 gezeigt wird, wurde unter Verwendung einer KBr-Tablette gemessen.The infrared spectrum of this pigment shown in Fig. 4 was measured using a KBr tablet.
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Die anderen, vorstehend aufgeführten Bisazopigmente wurden nach dem gleichen Verfahren wie im Falle des Bisazopigments No. 13 unter Verwendung ihrer entsprechenden Kupplungskomponenten hergestellt/ die aus der Liste der Bisazopigmente entnommen werden können.The other disazo pigments listed above were prepared by the same procedure as in the case of the disazo pigment No. 13 produced using their corresponding coupling components / those from the list of bisazo pigments can be taken.
Die Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten irgendeines der aufgeführten Bisazopigmente.The photoconductors of the present invention contain any of the listed bisazo pigments.
Diese Photoleiter können gemäß ihres Aufbaus, wie er in den Figuren 1 bis 3 gezeigt wird, in drei Typen eingeteilt werden. These photoconductors can according to their structure, as it is in the Figures 1 to 3 shown can be classified into three types.
In Fig. 1 wird ein Photoleiter gezeigt, der ein elektrisch leitendes Trägermaterial 1 und eine auf dem Trägermaterial 1 ausgebildete photoleitende Schicht 21 zeigt. Die photoleitende Schicht 21 enthält ein Bisazopigment 4 und ein Harzbindemittel-Material 3.1 shows a photoconductor which has an electrically conductive carrier material 1 and one on the carrier material 1 formed photoconductive layer 21 shows. The photoconductive layer 21 contains a bisazo pigment 4 and a resin binder material 3.
Zur Herstellung des in Fig. 1 gezeigten Photoleiters wird das Bisazopigment zu kleinen Teilchen mit einem Durchmesser von nicht größer als 5 ym, und vorzugsweise nicht größer als 2 ym, in einer Kugelmühle oder mittels anderer herkömmlicher Mahlvorrichtungen vermählen und die Bisazopigment-Teilchen in einer Lösung eines Bindemittels dispergiert. DieTo produce the photoconductor shown in Fig. 1, the bisazo pigment becomes small particles with a diameter of no larger than 5 ym, and preferably no larger than 2 ym, in a ball mill or by means of other conventional grinding devices and grind the bisazo pigment particles dispersed in a solution of a binder. the
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Bisazopigment-Dispersion wird auf das elektrisch leitende Trägermaterial mittels eines herkömmlichen Verfahrens, beispielsweise unter Verwendung einer Rakel oder eines Drahtstabes, aufgebracht und anschließend getrocknet.Bisazo pigment dispersion is applied to the electrically conductive Carrier material by means of a conventional method, for example using a doctor blade or a wire rod, applied and then dried.
Die Dicke der photoleitenden Schicht 21 liegt im Bereich von annähernd 3 pm bis 50 μΐη, und vorzugsweise im Bereich von 5 μια bis 20 pm.The thickness of the photoconductive layer 21 is in the range from approximately 3 pm to 50 μm, and preferably in the range from 5 μια to 20 pm.
In dem in Fig. 1 gezeigten Photoleiter enthält die photoleitende Schicht 21 30 bis 70 % einer Bisazo-Verbindung, und vorzugsweise etwa 50 Gewichtsprozent derselben.In the photoconductor shown in Fig. 1, the photoconductive Layer 21 30 to 70 percent of a bisazo compound, and preferably about 50 percent by weight thereof.
In diesem Photoleiter sind die Bisazopigment-Teilchen miteinander in Kontakt zugegen, und zwar kontinuierlich über die photoleitende Schicht von der äußeren Oberfläche der photoleitenden Schicht bis zum elektrisch leitenden Trägermaterial. Es wird daher angenommen, daß das Bisazopigment als photoleitendes Material wirkt, wobei die für den Lichtabfall des Photoleiters und den Transport der Ladungsträger über die photoleitende Schicht 21 erforderlichen Ladungsträger gebildet werden. In diesem Sinne ist offensichtlich der Gehalt an dem Bisazopigment in der photoleitenden Schicht um so größer, je besser der Photoleiter hinsichtlich seiner photolextenden Eigenschaften ist. Jedoch wird es im HinblickIn this photoconductor, the bisazo pigment particles are present in contact with one another, namely continuously over the photoconductive layer from the outer surface of the photoconductive layer to the electrically conductive substrate. It is therefore believed that the bisazo pigment acts as a photoconductive material, being that for light falloff of the photoconductor and the transport of the charge carriers via the photoconductive layer 21 required charge carriers are formed. In this sense, the content of the bisazo pigment in the photoconductive layer is obvious the better the photoconductor is with regard to its photolextending properties, the larger it is. However, it will be in view
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auf die geforderte Festigkeit und Lichtempfindlichkeit des Photoleiters besonders bevorzugt, daß die photoleitende Schicht annähernd 50 Gewichtsprozent der Bisazo-Verbindung enthält.on the required strength and photosensitivity of the photoconductor particularly preferred that the photoconductive Layer contains approximately 50 percent by weight of the bisazo compound.
In Fig. 2 wird ein anderer Photoleiter gezeigt, der ein elektrisch leitendes Trägermaterial 1 und eine auf dem Trägermaterial 1 ausgebildete photoleitende Schicht 22 enthält. Die photoleitende Schicht 22 enthält das Bisazopigment 4 und ein Ladung transportierendes Medium, welches eine Mischung aus einem Ladung transportierenden Material und einem Harzbindemittel-Material ist.In Fig. 2, another photoconductor is shown, which has an electrically conductive substrate 1 and one on the substrate 1 formed photoconductive layer 22 contains. The photoconductive layer 22 contains the disazo pigment 4 and a charge transport medium which is a mixture of a charge transport material and a resin binder material is.
Zur Herstellung des in Fig. 2 gezeigten Photoleiters wird das Bisazopigment zu kleinen Teilchen mit einem Durchmesser von nicht über 5 \xm, und vorzugsweise von nicht über 2 μπι vermählen. Das fein gemahlene Bisazopigment wird in einer Lösung eines Ladung transportierenden Materials und eines Bindemittels dispergiert. Der Gehalt des Bisazopigments in der photoleitenden Schicht 22 beträgt 50 Gewichtsprozent oder weniger, und vorzugsweise 20 Gewichtsprozent oder weniger, während der Gehalt des Ladung transportierenden Materials im Bereich von 10 bis 95 Gewichtsprozent, und vorzugsweise im Bereich von 30 bis 90 Gewichtsprozent liegt. Die Dispersion wird auf ein elektrisch leitendes Trägermaterial aufgebracht und dann getrocknet.To produce the photoconductor shown in FIG. 2, the bisazo pigment is ground into small particles with a diameter of not more than 5 μm, and preferably not more than 2 μm. The finely ground bisazo pigment is dispersed in a solution of a charge transport material and a binder. The content of the bisazo pigment in the photoconductive layer 22 is 50% by weight or less, and preferably 20% by weight or less, while the content of the charge transport material is in the range of 10 to 95% by weight, and preferably in the range of 30 to 90% by weight. The dispersion is applied to an electrically conductive carrier material and then dried.
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Die Dicke der photoleitenden Schicht 22 in Fig. 2 liegt im Bereich von annähernd 3 ym bis 50 um, und vorzugsweise im Bereich von 5 ym bis 20 pm.The thickness of the photoconductive layer 22 in Fig. 2 is Range from approximately 3 µm to 50 µm, and preferably in Range from 5 ym to 20 pm.
In dem Photoleiter, wie er in Fig. 2 gezeigt wird, bildet das Ladung transportierende Material ein Ladung transportierendes Medium in Verbindung mit dem Bindemittel-Material aus, und, falls erforderlich, wird ein Weichmacher zugesetzt, während das Bisazopigment als Ladungsträger bildendes Material wirkt. In diesem Photoleiter werden die Ladungsträger, die für den Lichtabfall des Photoleiters benötigt werden, durch das Bisazopigment gebildet, während die gebildeten Ladungsträger durch das Ladung transportierende Medium transportiert werden.In the photoconductor as shown in Fig. 2, forms the charge transport material has a charge transport medium in association with the binder material and, if necessary, a plasticizer is added, while the bisazo pigment is used as a charge carrier Material works. In this photoconductor, the charge carriers that are required for the light dropping off the photoconductor are stored are formed by the bisazo pigment, while the charge carriers formed are formed by the charge-transporting medium be transported.
Außerdem wird gefordert, daß sich in dem Photoleiter in Fig. 2 der Absorptionswellenlängenbereich des Ladung transportierenden Mediums und der des verwendeten Bisazopigments nicht überlappen. In mehr kennzeichnender Weise wird gefordert, daß, wenn sichtbares Licht für die Bildung des latenten elektrostatischen Bildes verwendet wird, das Ladung transportierende Medium für sichtbares Licht transparent ist, sichtbares Licht ohne Absorption desselben hindurchgelassen wird, damit genug sichtbares Licht die Oberfläche des Bisazopigments erreicht und das Bisazopigment veranlaßt, in wirk-In addition, it is required that in the photoconductor in FIG. 2, the absorption wavelength range of the charge is transported Do not overlap the medium and that of the bisazo pigment used. In a more characteristic way, it is demanded that when visible light is used to form the electrostatic latent image, the charge transporting medium is transparent to visible light, visible light is transmitted without absorption thereof is so that enough visible light reaches the surface of the bisazo pigment and causes the bisazo pigment to act
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samer Weise Ladungsträger zu bilden.samer way to form charge carriers.
Wenn ein Photoleiter hergestellt wird, der nur in einem besonderen Wellenlängenbereich lichtempfindlich ist, wird das Ladung transportierende Medium so hergestellt, daß es alle einfallende Energie mit Ausnahme des besonderen Wellenlängenbereiches absorbiert, wobei es als ein Bandfilter-Typ funktioniert.If a photoconductor is produced that is only sensitive to light in a particular wavelength range, then becomes the charge-transporting medium is produced in such a way that it absorbs all incident energy with the exception of the particular wavelength range absorbed, functioning as a band filter type.
In jedem Fall ist es eine grundlegende Forderung, daß sich der Absorptionswellenlängenbereich des Ladung transportierenden Mediums und der des verwendeten Bisazopigments nicht in dem besonderen Absorptionswellenlängenbereich, entsprechend dem gewünschten lichtempfindlichen Bereich des Photoleiters , überlappen.In any case, it is a fundamental requirement that the absorption wavelength range of the charge be transported Medium and that of the bisazo pigment used not in the particular absorption wavelength range, accordingly the desired photosensitive area of the photoconductor, overlap.
In Fig. 3 wird ein weiterer Photoleiter gezeigt, der eine Modifikation des an zweiter Stelle erwähnten Photoleiters ist. In diesem Photoleiter enthält eine photoleitende Schicht 23 eine Ladungsträger bildende Schicht 6, die im wesentlichen aus dem Bisazopigment 4 besteht, und eine Ladung transportierende Schicht 7.In Fig. 3, another photoconductor is shown which is a modification of the second-mentioned photoconductor is. In this photoconductor, a photoconductive layer 23 contains a charge carrier-forming layer 6, which is in the consists essentially of the bisazo pigment 4, and a charge-transporting layer 7.
2ur Herstellung des in Fig. 3 gezeigten Photoleiters wird das Bisazopigment unter vermindertem Druck auf einem elek-To produce the photoconductor shown in FIG. 3, the bisazo pigment is applied under reduced pressure to an electronic
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trisch leitenden Trägermaterial abgeschieden, oder das Bisazo pigment wird zu kleinen Teilchen mit einem Durchmesser von nicht größer als 5 um, und vorzugsweise nicht größer als 2 pm, vermählen und anschließend in einem Lösungsmittel dispergiert, falls notwendig, unter Zugabe eines Bindemittels. Die Dispersion wird auf das elektrisch leitende Trägermaterial aufgebracht und anschließend getrocknet. Falls erforderlich, wird die Oberfläche der Bisazopigment-Schicht poliert oder ihre Dicke durch Schwabbeln der Bisazopigment-Schicht oder mittels anderer herkömmlicher Verfahren auf eine geeignete Dicke eingestellt. Anschließend wird eine Lösung eines Ladung transportierenden Materials und eines Bindemittels auf die Bisazopigment-Schicht aufgebracht und anschließend getrocknet. Auf diese Weise kann ein geschichteter Photoleiter, wie er in Fig. 3 gezeigt wird, hergestellt werden.Trisch conductive carrier material deposited, or the Bisazo pigment becomes small particles with a diameter of no larger than 5 µm, and preferably no larger than 2 pm, ground and then dispersed in a solvent, if necessary, with the addition of a binder. The dispersion is applied to the electrically conductive carrier material applied and then dried. If necessary, the surface of the bisazo pigment layer is polished or by buffing the layer of bisazo pigment or other conventional methods set a suitable thickness. Then a solution of a charge transport material and a Binder applied to the bisazo pigment layer and then dried. In this way a layered Photoconductor as shown in Fig. 3 can be fabricated.
In dem in Fig. 3 gezeigten Photoleiter ist die Dicke der Ladungsträger bildenden Schicht 5 Um oder kleiner, und sie liegt vorzugsweise im Bereich von 0,05 Um bis 1,0 um, wohingegen die Dicke der Ladung transportierenden Schicht 7 im Bereich von annähernd 3 um bis 50 um, und vorzugsweise im Bereich von 5 um bis 20 um liegt.In the photoconductor shown in Fig. 3, the thickness of the charge carrier forming layer is 5 µm or less, and it is preferably in the range of 0.05 µm to 1.0 µm, whereas the thickness of the charge transport layer 7 is in the range of approximately 3 microns to 50 microns, and preferably in the range of 5 microns to 20 u m.
In dem in Fig. 3 gezeigten Photoleiter ist der Gehalt anIn the photoconductor shown in Fig. 3, the content is
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Ladung transportierenden Material in der Ladung transportierenden Schicht im Bereich von 10 bis 95 Gewichtsprozent, und vorzugsweise im Bereich von 30 bis 90 Gewichtsprozent.Charge transport material in the charge transport layer in the range of 10 to 95 percent by weight, and preferably in the range from 30 to 90 percent by weight.
In dem in Fig. 3 gezeigten Photoleiter erreicht Licht, das durch die Ladung transportierende Schicht 7 hindurchgeht, die Ladungsträger bildende Schicht 6, in welcher durch das Bisazopigment Ladungsträger gebildet werden. Die Ladung transportierende Schicht 7 nimmt die so gebildeten und in sie eingespeisten Ladungsträger auf und transportiert dieselben. Demzufolge ist der in Fig. 3 gezeigte Photoleiter der gleiche wie der in Fig. 2 gezeigte in dem Sinne, daß die für den Lichtabfall des Photoleiters benötigten Ladungsträger durch das Bisazopigment erzeugt und die Ladungsträger durch das Ladung transportierende Medium transportiert werden. In the photoconductor shown in Fig. 3, light passing through the charge transport layer 7 reaches the charge carrier-forming layer 6 in which charge carriers are formed by the bisazo pigment. The charge Transporting layer 7 picks up the charge carriers thus formed and fed into them and transports them. Accordingly, the photoconductor shown in Fig. 3 is the same as that shown in Fig. 2 in the sense that the The charge carriers required for the drop in light of the photoconductor are generated by the bisazo pigment and the charge carriers be transported by the charge-transporting medium.
Wenn man die Photoleiter der Figuren 1 bis 3 herstellt, kann ein Weichmacher zusammen mit einem Bindemittel verwendet werden. In making the photoconductors of Figures 1 to 3, a plasticizer can be used in conjunction with a binder.
Als elektrisch leitendes Trägermaterial für die Verwendung in den Photoleitern gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Metallplatte oder Metallfolie, beispielsweise eine Aluminiumplatte oder eine Aluminiumfolie, ein mit Metall bedampfAs an electrically conductive carrier material for use in the photoconductors according to the present invention a metal plate or metal foil, for example an aluminum plate or an aluminum foil, a vaporized with metal
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- Λ - Λ
ter Kunststoff-Film, beispielsweise ein mit Aluminium bedampfter Kunststoff-Film, oder Papier, das so behandelt wird, daß es elektrisch leitend ist, verwendet werden.The plastic film, for example a plastic film vaporized with aluminum, or paper that is treated in this way that it is electrically conductive can be used.
Als Bindemittel-Materialien für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung können die folgenden Harze eingesetzt werden: Kondensationsharze, wie beispielsweise Polyamidharze, Polyurethanharze, Polyesterharze, Epoxyharze, PoIyketonharze, Polycarbonatharze; Vinylpolymere, wie Polyvinylketonharze, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol, Polyacrylamidharze, und andere elektrisch isolierende und Klebharze.As binder materials for use in the present In the invention, the following resins can be used: condensation resins, such as polyamide resins, Polyurethane resins, polyester resins, epoxy resins, polyketone resins, Polycarbonate resins; Vinyl polymers such as polyvinyl ketone resins, Polystyrene, poly-N-vinylcarbazole, polyacrylamide resins, and other electrically insulating and adhesive resins.
Als Weichmacher können für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung halogeniertes Paraffin, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat eingesetzt werden.As plasticizers for use in the present invention, halogenated paraffin, polybiphenyl chloride, Dimethylnaphthalene and dibutylphthalate can be used.
Als Ladung transportierende Materialien können für eine Verwendung in der vorliegenden Erfindung die folgenden Polymeren und Monomeren eingesetzt werden: Vinylpolymere, wie Poly-N-vinylcarbazol, halogeniertes N-Vinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyvinylindolochinoxalin, Polyvinyldibenzothiophen, Polyvinylanthracen, Polyvinylacridin; Kondensationsharze, wie Pyren-Formaldehyd-Harze, Brompyren-Formaldehyd-Harze, Äthylcarbazol-Formaldehyd-Harze, Chloräthylcarbazol-Formaldehyd-Harze; Monomere, wie Fluorenon, 2-Nitro-9-As charge transport materials for use in the present invention, the following Polymers and monomers are used: vinyl polymers, such as poly-N-vinylcarbazole, halogenated N-vinylcarbazole, Polyvinyl pyrene, polyvinyl indoloquinoxaline, polyvinyl dibenzothiophene, Polyvinyl anthracene, polyvinyl acridine; Condensation resins, such as pyrene-formaldehyde resins, bromopyrene-formaldehyde resins, Ethyl carbazole formaldehyde resins, chloroethyl carbazole formaldehyde resins; Monomers such as fluorenone, 2-nitro-9-
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- is. - is.
fluorenon, 2,7-Dinitro-9-fluorenon, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 4H-Indeno[1,2-bJ-thiophen-4-on, 2-Nitro-4H-indeno[1,2-b]thiophen-4-on, 2,6,8-Trinitro-4H-indeno [ 1 ,2-b ] thiophen-4-on, 8H-Indeno 1.2 ,1 -b ] thio phen-8-on, 2-Nitro-8H-indeno[2,1-bJthiophen-8-on, 2-Broin-6,8-dinitro-4H-indeno[1,2-b]thiophen, 6,8-Dinitro-4H-indeno[1,2-b]thiophen, 2-Nitrodibenzothiophen, 2,8-Dinitrodibenzothiophen, 3-Nitrodibenzothiophen-5-oxid, 3,7-Dinitrodibenzothiophen-5-oxid, 1,3,7-Trinitrodibenzothiophen-5,5-dioxid, S-Nitrodibenzothiophen-BjB-dioxid, 3,7-Dinitro-dibenzothiophen-5,5-dioxid, 4-Dicyanomethylei:-4H-indenoL1,2-b] thiophen, 6,8-Dinitro-4-dicyanomethylen-4H-indeno[1,2-bJthio phen, 1,3,7,9-Tetranitrobenzo[c]cinnolin-5-oxid, 2,4,10-Trinitrobenzo[c]cinnolin-6-oxid, 2,4,8-Trinitrobenzo[c]cinnolin 6-oxid, 2,4,8-Trinitrothioxanthon, 2,4,7-Trinitro-9-dicyanomethylenfluoren, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 1-Brompyren, 1-Methylpyren, 1-Äthylpyren, 1-Acetylpyren, Carbazol, W-Äthylcarbazol, N-ß-Chloräthylcarbazol, N-ß-Hydroxyäthylcarbazol, 2-Phenylindol, 2-Phenylnaphthalin, 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1, 3 , 4-triazol, 1-Phenyl-3-(4-diäthylaininostyryl)-5-(4-diäthylaminophenyl)-pyrazolin, 2-Phenyl-4-(4-diäthylaminophenyl)-methan, 3,6-Bis(dibenzylamino)-9-äthylcarbazol, 1,2-Bis(4-methoxystyryl)-benzol, 1,2-Bis(4-methylstyryl) -benzol, 1,2-Bis (3-rnethoxystyryl)-benzol, 1,2-Bis (4-chlorstyryl)-benzol, 9-(4-Diäthylaminostyryl)-anthracen,fluorenone, 2,7-dinitro-9-fluorenone, 2,4,7-trinitro-9-fluorenone, 2,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone, 4H-indeno [1,2-bJ-thiophene- 4-one, 2-nitro-4H-indeno [1,2-b] thiophen-4-one, 2,6,8-trinitro-4H-indeno [1, 2-b] thiophen-4-one, 8H Indeno 1.2, 1 -b] thiophen-8-one, 2-nitro-8H-indeno [2,1-bJthiophen-8-one, 2-broin-6,8-dinitro-4H-indeno [1,2- b] thiophene, 6,8-dinitro-4H-indeno [1,2-b] thiophene, 2-nitrodibenzothiophene, 2,8-dinitrodibenzothiophene, 3-nitrodibenzothiophene-5-oxide, 3,7-dinitrodibenzothiophene-5-oxide, 1,3,7-trinitrodibenzothiophene-5,5-dioxide, S-nitrodibenzothiophene-BjB-dioxide, 3,7-dinitro-dibenzothiophene-5,5-dioxide, 4-dicyanomethyl: -4H-indenoL1,2-b] thiophene , 6,8-dinitro-4-dicyanomethylene-4H-indeno [1,2-bJthiophene, 1,3,7,9-tetranitrobenzo [c] cinnoline-5-oxide, 2,4,10-trinitrobenzo [c] cinnoline-6-oxide, 2,4,8-trinitrobenzo [c] cinnoline-6-oxide, 2,4,8-trinitrothioxanthone, 2,4,7-trinitro-9-dicyanomethylene fluorene, tetrachlorophthalic anhydride, 1-bromopyrene, 1-methylpyrene , 1-ethyl pyrene, 1-acetyl pyrene, carb azole, W-ethylcarbazole, N-ß-chloroethylcarbazole, N-ß-hydroxyethylcarbazole, 2-phenylindole, 2-phenylnaphthalene, 2,5-bis (4-diethylaminophenyl) -1, 3, 4-triazole, 1-phenyl-3 - (4-diethylaininostyryl) -5- (4-diethylaminophenyl) pyrazoline, 2-phenyl-4- (4-diethylaminophenyl) methane, 3,6-bis (dibenzylamino) -9-ethylcarbazole, 1,2-bis ( 4-methoxystyryl) -benzene, 1,2-bis (4-methylstyryl) -benzene, 1,2-bis (3-methoxystyryl) -benzene, 1,2-bis (4-chlorostyryl) -benzene, 9- (4 -Diethylaminostyryl) -anthracene,
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S-Formyl-g-äthylcarbazol-i-methyl-1-phenylhydrazon, 3-Formyl-9-äthylcarbazol-1-benzyl-1-phenylhydrazon, 4-Diäthylaminobenzaldehyd-1-methyl-1-phenylhydrazon, 4-Methoxybenzaldehyd-1 -methyl-1 -phenylhydrazon, 4-Diäthylaininobenzaldehyd-i , 1 diphenylhydrazon, 4-Diäthylaminobenzaldehyd-i-methyl-1-benzylhydrazon, 4-Methoxybenzaldehyd-1-phenyl-1-benzylhydrazon und 1,1 -Bis (4-dibenzylaitiinophenyl) -propan.S-formyl-g-ethylcarbazole-i-methyl-1-phenylhydrazone, 3-formyl-9-ethylcarbazole-1-benzyl-1-phenylhydrazone, 4-diethylaminobenzaldehyde-1-methyl-1-phenylhydrazone, 4-methoxybenzaldehyde-1-methyl-1-phenylhydrazone, 4-diethylaininobenzaldehyd-i, 1 diphenylhydrazone, 4-diethylaminobenzaldehyde-i-methyl-1-benzylhydrazone, 4-methoxybenzaldehyde-1-phenyl-1-benzylhydrazone and 1,1 bis (4-dibenzylaitiinophenyl) propane.
Diese Ladung transportierenden Materialien können allein oder in Kombination mit zwei oder mehreren anderen Ladung transportierenden Materialien eingesetzt werden.These charge transport materials can be used alone or in combination with two or more other charges transporting materials are used.
In den Photoleitern gemäß der vorliegenden Erfindung kann zwischen dem elektrisch leitenden Trägermaterial und der photoleitenden Schicht eine Klebstoffschicht oder eine Trennschicht placiert werden, falls dies erforderlich ist. Die für die Herstellung der Klebstoffschicht oder Trennschicht geeigneten Materialien sind Polyamidharze, Nitrocellulose und Aluminiumoxid. Es wird bevorzugt, daß die Klebstoffschicht oder Trennschicht eine Dicke von 1 ym oder darunter besitzt.In the photoconductors according to the present invention, between the electrically conductive substrate and the photoconductive layer an adhesive layer or a release layer be placed if necessary. The one used for making the adhesive layer or release layer suitable materials are polyamide resins, nitrocellulose and alumina. It is preferred that the adhesive layer or the separating layer has a thickness of 1 μm or less.
Das Kopieren unter Verwendung der Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung kann durchgeführt werden, indem man zuerst die Oberfläche der photoleitenden Schicht auflädt und die aufgeladene Oberfläche zur Ausbildung eines elektro-Copying using the photoconductors according to the present invention Invention can be practiced by first charging the surface of the photoconductive layer and the charged surface to form an electro-
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31H65031H650
statischen latenten Bildes exponiert und das latente Bild mit einem Entwickler entwickelt. Falls erforderlich, wird das entwickelte Bild auf Papier oder andere Materialien über tragen .exposed to a static latent image and developed the latent image with a developer. If necessary, will transfer the developed image to paper or other materials.
In diesem Beispiel eines elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung wird das oben erwähnte Bisazopigment No. 13 eingesetzt.In this example of an electrophotographic photoconductor according to the present invention, the above-mentioned becomes Bisazo pigment No. 13 used.
Eine Mischung aus 1 Gewichtsteil eines Polyesterharzes (Handelsname: Polyester Adhesive 49000, hergestellt von der Firma DuPont), 1 Gewichtsteil des Bisazopigments No. und 26 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle gemahlen. Diese Dispersion wurde mittels einer Rakel als Schicht auf einen mit Aluminium bedampften Polyesterfilm aufgebracht und anschließend bei 100°C 10 Minuten lang getrocknet, so daß eine photoleitende Schicht von 7 μΐη Dicke auf dem mit Aluminium bedampften Polyesterfilm ausgebildet wurde, wodurch man einen elektrophotographischen Photoleiter des in Fig. 1 gezeigten Typs erhielt.A mixture of 1 part by weight of a polyester resin (trade name: Polyester Adhesive 49000, manufactured by from DuPont), 1 part by weight of the bisazo pigment No. and 26 parts by weight of tetrahydrofuran was ground in a ball mill. This dispersion was made using a doctor blade applied as a layer to an aluminum vapor-coated polyester film and then at 100 ° C. for 10 minutes dried so that a photoconductive layer of 7 μΐη thickness was formed on the aluminum evaporated polyester film, thereby forming an electrophotographic photoconductor of the type shown in Fig. 1 was obtained.
Die photoleitende Schichtoberfläche des elektrophotographischen Photoleiters wurde im Dunkeln mittels einer Corona-Entladung von 20 Sekunden Dauer bei -6 kV in einem kommer-The photoconductive layer surface of the electrophotographic photoconductor was made in the dark by means of a corona discharge of 20 seconds at -6 kV in a commercial
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31H65031H650
ziell verfügbaren Prüfgerät für elektrostatische Kopierfolien negativ aufgeladen und dann im Dunkeln 20 Sekunden lang ohne Aufbringen irgendeiner Ladung darauf stehengelassen/ und das Oberflächenpotential Vpo (V) des Photcleiters gemessen. Der Photoleiter wurde dann mittels einer Wolframlampe in einer solchen Weise belichtet, daß die Beleuchtungsstärke der belichteten Oberfläche des Photoleiters 20 lux betrug, und die Belichtung E. ,„ (lux.s), welche zur Herabsetzung des anfänglichen Oberflächenpotentials Vpo (V) auf 1/2 des anfänglichen Oberflächenpotentials Vpo (V) erforderlich ist, gemessen. Als Ergebnis erhielt man für Vpo einen Wert von -205 V und E.. /~ betrug 5,4 lux.s.target available test device for electrostatic copy transparencies negatively charged and then left in the dark for 20 seconds without applying any charge / and that Surface potential Vpo (V) of the photoconductor measured. The photoconductor was then using a tungsten lamp in a exposed in such a manner that the illuminance of the exposed surface of the photoconductor was 20 lux, and the exposure E., "(lux.s), which is used to reduce the initial surface potential Vpo (V) to 1/2 of the initial Surface potential Vpo (V) required is measured. As a result, a value of -205 V was obtained for Vpo and E .. / ~ was 5.4 lux.s.
Beispiel 2Example 2
Eine Mischung aus 10 Gewichtsteilen des gleichen Polyesterharzes, wie es in Beispiel 1 eingesetzt wurde, 10 Gewichtsteilen 2,4,7-Trinitro-fluorenon, 10 Gewichtsteilen des Bisazopigments No. 13 und 198 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle gemahlen. Die so hergestellte Dispersion wurde mittels einer Rakel auf einen mit Aluminium bedampften Polyesterfilm als Schicht aufgebracht und anschließend 10 Minuten lang bei 1000C getrocknet, so daß eine 10 ym dicke photoleitende Schicht auf dem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde, wodurch man einen elektrophotographischen Photoleiter des Typs erhielt, wie er in Fig. 2 gezeigt wird.A mixture of 10 parts by weight of the same polyester resin as used in Example 1, 10 parts by weight of 2,4,7-trinitro-fluorenone, 10 parts by weight of the bisazo pigment No. 13 and 198 parts by weight of tetrahydrofuran were ground in a ball mill. The dispersion thus prepared was applied as a layer by a doctor blade on an aluminized polyester film and then dried for 10 minutes at 100 0 C, so that a 10 ym thick photoconductive layer was formed on the polyester film having vapor-deposited aluminum to obtain an electrophotographic photoconductor of the type shown in FIG.
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Vpo und E1 ,ρ dieses Photoleiters wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Man erhielt für Vpo einen Wert von -730 V und E. ,_ war 2,0 lux.s.Vpo and E 1 , ρ of this photoconductor were measured in the same manner as in Example 1. A value of -730 V and E., _ was 2.0 lux.s. was obtained for Vpo.
Eine Mischung aus 10 Gewichtsteilen des gleichen Polyesterharzes, wie es in Beispiel 1 verwendet worden war, 10 Gewichtsteilen 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 10 Gewichtsteilen des Bisazopigments No. 13 und 198 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle gemahlen. Die so hergestellte Dispersion wurde mittels einer Rakel auf einen mit Aluminium bedampften Polyesterfilm als Schicht aufgebracht und anschließend bei 120°C 10 Minuten lang getrocknet,· so daß eine 12 ym dicke photoleitende Schicht auf dem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium erhalten wurde, wodurch man einen elektrophotographischen Photoleiter des Typs erhielt, wie er in Fig. 2 gezeigt wird.A mixture of 10 parts by weight of the same polyester resin as used in Example 1, 10 parts by weight 2,5-bis (4-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, 10 parts by weight of the bisazo pigment No. 13 and 198 parts by weight of tetrahydrofuran were ground in a ball mill. The dispersion produced in this way was applied as a layer onto a polyester film vapor-deposited with aluminum by means of a doctor blade applied and then dried at 120 ° C. for 10 minutes, so that a 12 μm thick photoconductive layer obtained on the polyester film with vapor-deposited aluminum to obtain an electrophotographic photoconductor of the type shown in FIG.
Die photoleitende Schichtoberfläche des elektrophotographischen Photoleiters wurde im Dunkeln 20 Sekunden lang unter Anwendung einer Corona-Entladung bei +6 kV in einem kommerziell verfügbaren Prüfgerät für elektrostatische Kopierfolien positiv aufgeladen und anschließend im Dunkeln 20 Sekunden lang stehengelassen, ohne daß irgendeine Ladung aufgebracht wurde, und das Oberflächenpotential Vpo (V) des PhotoleitersThe photoconductive layer surface of the electrophotographic Photoconductor was used in the dark for 20 seconds using a corona discharge at +6 kV in a commercial available test device for electrostatic copy transparencies and then in the dark for 20 seconds left to stand for a long time without any charge being applied, and the surface potential Vpo (V) of the photoconductor
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gemessen. Der Photoleiter wurde dann mittels einer Wolframlampe in einer solchen Weise belichtet, daß die Beleuchtungs stärke der belichteten Oberfläche des Photoleiters 20 lux betrug, und die Belichtung E ,„ (lux.s), welche zur Herabsetzung des anfänglichen Oberflächenpotentials Vpo (V) auf 1/2 des anfänglichen Oberflächenpotentials Vpo (V) erforderlich ist, gemessen. Man erhielt als Ergebnis einen Wert für Vpo von 990 V und E. ,„ war 1,8 lux.s.measured. The photoconductor was then exposed by means of a tungsten lamp in such a way that the illumination strength of the exposed surface of the photoconductor was 20 lux, and the exposure E, "(lux.s), which was used to reduce of the initial surface potential Vpo (V) to 1/2 of the initial surface potential Vpo (V) is required is measured. As a result, Vpo was 990 V and E. “It was 1.8 lux.s.
Beispiel 4Example 4
Eine Mischung aus 76. Gewichtsteilen Bisazopigment No. 13, 1260 Gewichtsteilen einer Polyesterharz-Lösung in Tetrahydrofuran (enthaltend als Polyesterharz Vylon 200, hergestellt von der Firma Toyobo Company, Ltd.), in welcher der Gehalt an Feststoffkomponente 2 Gewichtsprozent betrug, und 3700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle gemahlen. Die so hergestellte Dispersion wurde mittels einer Rakel als Schicht auf eine Seite mit einer Aluminiumoberfläche eines mit Aluminium bedampften Polyesterfilms aufgebracht und dann bei Raumtemperatur getrocknet, so daß eine Ladungsträger bildende Schicht von etwa 1 um Dicke auf dem mit Aluminium bedampften Polyesterfilm ausgebildet wurde.A mixture of 76 parts by weight of bisazo pigment No. 13, 1260 parts by weight of a polyester resin solution in tetrahydrofuran (containing as polyester resin Vylon 200, manufactured from Toyobo Company, Ltd.) in which the solid component content was 2% by weight, and 3700 parts by weight of tetrahydrofuran was placed in a ball mill ground. The dispersion produced in this way was applied as a layer onto one side with an aluminum surface by means of a doctor blade applied an aluminum vapor-deposited polyester film and then dried at room temperature so that a charge carrier forming layer about 1 µm thick the aluminum evaporated polyester film was formed.
Ferner wurden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2 Gewichtsteile eines PolycarbonatharzesFurthermore, 2 parts by weight of 2,5-bis (4-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, 2 parts by weight of a polycarbonate resin
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(Handelsname: Panlite K 1300, hergestellt von der Firma Teijin Limited) und 16 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Dispersion gemischt. Diese Dispersion wurde mittels einer Rakel auf die Ladungsträger bildende Schicht aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80°C, und dann 5 Minuten lang bei 1000C getrocknet, so daß auf der Ladungsträger bildenden Schicht eine Ladung transportierende Schicht von etwa 15 um Dicke ausgebildet wurde, wodurch man einen Photoleiter vom geschichteten Typ erhielt, wie er in Fig. 3 gezeigt wird.(Trade name: Panlite K 1300, manufactured by Teijin Limited) and 16 parts by weight of tetrahydrofuran mixed to form a dispersion. This dispersion was applied by a doctor blade on the charge carrier generating layer and then for 2 minutes at 80 ° C, and then dried for 5 minutes at 100 0 C, so that formed on the charge carrier-generating layer a charge transporting layer of about 15 microns thickness to obtain a layered type photoconductor as shown in FIG.
Vpo und E1/2 dieses Photoleiters wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Man erhielt als Ergebnis einen Wert für Vpo von -1020 V und E-W2 betrug 2,9 lux.s.Vpo and E 1/2 of this photoconductor were measured in the same manner as in Example 1. As a result, Vpo was -1020 V and EW 2 was 2.9 lux.s.
Es wurden anstelle von 2,5-Bis(4-diäthylaminopheny1)-1,3,4-oxadiazol, wie es in Beispiel 4 verwendet wurde, die Ladung transportierenden Materialien aus Tabelle I verwendet und drei Photoleiter hergestellt. Die Werte für Vpo und E-i ,„ von jedem dieser Photoleiter wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.Instead of 2,5-bis (4-diethylaminopheny1) -1,3,4-oxadiazole, as used in Example 4 using the charge transport materials from Table I and three photoconductors made. The values for Vpo and E-i, “from each of these photoconductors were measured in the same manner as in Example 1. The results are in Table I. specified.
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- 31H650 - ψ- <fl< - 31H650 - ψ- <fl <
Vergleichsbeispiele 1 bis 9 Zum Vergleich mit den Photoleitern gemäß der vorliegenden Erfindung wurde in den Beispielen 5, 6 und 7 das Bisazopigment No. 13 durch Dianablau (CI. 21 180), Chlordianablau und 3-Kupfer-Phthalocyanin ersetzt, die als herkömmliche Ladungsträger bildende Pigmente bekannt sind. In den Vergleichsbeispielen wurden die Photoleiter unter Verwendung der gleichen Ladung transportierenden Materialien hergestellt, wie sie in den Beispielen 5, 6 und 7 eingesetzt worden waren. Die entsprechenden Werte der Photoleiter der Vergleichsbeispiele für Vpo und E1 ,„ wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 4 gemessen. Comparative Examples 1 to 9 For comparison with the photoconductors according to the present invention, in Examples 5, 6 and 7, the bisazo pigment No. 13 replaced by Diana Blue (CI. 21 180), Chlordiana Blue and 3-copper phthalocyanine, which are known as conventional charge carrier-forming pigments. In the comparative examples, the photoconductors were fabricated using the same charge transport materials as used in examples 5, 6 and 7. The corresponding values of the photoconductors of the comparative examples for Vpo and E 1 , "were measured in the same manner as in Example 4.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben. Wie aus den Ergebnissen zu ersehen ist, sind die Photoleiter, welche das Bisazopigment gemäß der vorliegenden Erfindung verwenden, weitaus besser in der Lichtempfindlichkeit als diejenigen der Vergleichsphotoleiter.The results are given in Table II. As can be seen from the results, it is the photoconductors that do that Using bisazo pigment according to the present invention, far better in photosensitivity than those the comparison photoconductor.
In Beispiel 4 wurde das Bisazopigment No. 13, das in der Ladungsträger bildenden Schicht eingesetzt worden war, durch die in Tabelle III angegebenen Bisazopigmente ersetzt und 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, das in der Ladung transportierenden Schicht verwendet worden war, wurdeIn Example 4, the bisazo pigment No. 13, which is in the Charge carrier-forming layer had been used, replaced by the bisazo pigments shown in Table III and 2,5-bis (4-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, which is in the Charge transporting layer had been used
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■ 31H650 ■ 31H650
durch die in der Tabelle III angegebenen Ladung transportierenden Materialien ersetzt. Die Lichtempfindlichkeit
eines jeden der so hergestellten Photoleiter wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse
sind in der Tabelle III angegeben.replaced by the cargo transporting materials given in Table III. The sensitivity to light
each of the photoconductors thus prepared was measured in the same manner as in Example 1. The results are given in Table III.
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Tabelle ITable I.
Beispiel No. 5Example no. 5
Bisazopigment No.Bisazo pigment No.
1313th
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
H2CH 2 C
H2CH 2 C
C2H5 C 2 H 5
Vpo (Volt)Vpo (volts)
11201120
E 1/2 (Luxsekunden)E 1/2 (lux seconds)
3,13.1
^C2H5 / C 2 H 5
^ C 2 H 5
JV- CH= N - material
JV- CH = N -
C2H5 Cargo transporting
C 2 H 5
- /41 -- / 41 -
3ΊΗ6503,650
Tabelle IITable II
Vergleichsbeispiel No Vergleichspigment Dianablau (CI. 21 180)Comparative Example No Comparative pigment Diana blue (CI. 21 180)
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
H2CH 2 C
H2CH 2 C
CH C2H5CH C2H5
CH2 "CH2 CH 2 "CH 2
Vpo (Volt)Vpo (volts)
11561156
E 1/2 (Luxsekunden) 1.3,5E 1/2 (lux seconds) 1.3.5
Vergleichsbeispxel No. Vergleichspigment Dianablau (CI. 21 180)Comparative example No. Comparison pigment Diana blue (CI. 21 180)
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
CH=CHCH = CH
C2H5 C2H5 C 2 H 5 C 2 H 5
Vpo (Volt)Vpo (volts)
10861086
E 1/2 (Luxsekunden) 12,3E 1/2 (lux seconds) 12.3
Verglexchsbeispiel No. Vergleichspigment Dianablau (CI. 21 180)Comparative example No. Comparison pigment Diana blue (CI. 21 180)
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
N-NN-N
I CH3 I CH 3
C2H.C 2 H.
Vpo (Volt)Vpo (volts)
10831083
E 1/2 (Luxsekunden) 12,5E 1/2 (lux seconds) 12.5
- /42 -- / 42 -
31H65031H650
Vergleichsbeispiel No. 4» Vergleichspigment ChlordianablauComparative Example No. 4 » Comparison pigment Chlordiana blue
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
H2CH 2 C
H2CH 2 C
Vpo (Volt) 964Vpo (volts) 964
E 1/2 (Luxsekunden) 27,5E 1/2 (lux seconds) 27.5
Vergleichsbeispiel No.Comparative Example No.
Vergleichspigment ChlordianablauComparison pigment Chlordiana blue
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
CH = CHCH = CH
Vpo (Volt) 753Vpo (volts) 753
E 1/2 (Luxsekunden) .4,3E 1/2 (lux seconds) .4,3
Vergleichsbeispiel No.Comparative Example No.
Vergleichspigment ChlordianablauComparison pigment Chlordiana blue
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
Vpo (Volt) 693Vpo (volts) 693
E 1/2 (Luxsekunden) 5,9E 1/2 (lux seconds) 5.9
- /43 -- / 43 -
31H65031H650
Vergleichsbeispiel No. 7 Vergleichspigment 0-Kupfer-PhthalocyaninComparative Example No. 7 Comparison pigment 0-copper phthalocyanine
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
•Ν• Ν
C2H5 C 2 H 5
Vpo (Volt)Vpo (volts)
736736
E 1/2 (Luxsekunden) 5,8E 1/2 (lux seconds) 5.8
Vergleichsbeispiel No. 8 Vergleichspigment ß-Kupfer-PhthalocyaninComparative Example No. 8 Comparative pigment ß-copper phthalocyanine
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
CH = CHCH = CH
C2H5 C2H5 C 2 H 5 C 2 H 5
Vpo (Volt)Vpo (volts)
711711
E 1/2 (Luxsekunden) 5,4E 1/2 (lux seconds) 5.4
Vergleichsbeispiel No. 9 Vergleichspigment B-Kupfer-PhthalocyaninComparative Example No. 9 Comparative pigment B - copper phthalocyanine
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
N'N '
O. CH = N - N O. CH = N-N
CHCH
C2H.C 2 H.
Vpo (Volt)Vpo (volts)
682682
E 1/2 (Luxsekunden) 4,4E 1/2 (lux seconds) 4.4
- /44 -- / 44 -
ta.ta.
Tabelle ΪΙΙTable ΪΙΙ
31H65031H650
Beispiel No. 8 Bisazopigment No.Example no. 8 bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
CH -CH CH - CH
Vpo (Volt)Vpo (volts)
720720
E 1/2 (Luxsekunden)E 1/2 (lux seconds)
2,02.0
Beispiel No. 9 Bisazopigment No.Example no. 9 bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
C2H5 C 2 H 5
Vpo (Volt)Vpo (volts)
630630
E 1/2 (Luxsekunden)E 1/2 (lux seconds)
2,12.1
Beispiel No. 10 Bisazopigment No.Example no. 10 bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
Vpo (Volt)Vpo (volts)
11501150
E 1/2 (Luxsekunden)E 1/2 (lux seconds)
2,82.8
- /45 -- / 45 -
Beispiel No. 11 Bisazopigment No.Example no. 11 bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
CH = N - NCH = N-N
C2H5 C 2 H 5
Vpo (Volt) 1010Vpo (volts) 1010
E 1/2 (Luxsekunden) 3,0E 1/2 (lux seconds) 3.0
-©-^ material
- © - ^
^C2H5 ^ C 2 H 5
^ C 2 H 5
(&>
/Q)V-CH = CH
<o) Cargo transporting
(&>
/ Q) V-CH = CH
<o)
Beispiel No. 13 Bisazopigment No.Example no. 13 bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
CH-C-HCH-C-H
H5C2 H 5 C 2
Vpo (Volt)Vpo (volts)
E 1/2 ILuxsekunden)E 1/2 I lux seconds)
- /46 -- / 46 -
31U65031U650
Bisazopigraent No.Bisazopigraent No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
HsC2- / ν ι π CH=CHHsC 2 - / ν ι π CH = CH
H5C2 H 5 C 2
C2H5 C2H5 C 2 H 5 C 2 H 5
Vpo (Volt) 550Vpo (volts) 550
E 1/2 (Luxsekunden) 2,8E 1/2 (lux seconds) 2.8
Bisazopigment No.Bisazo pigment No.
1717th
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
CH=CCH = C
Vpo (Volt) 420Vpo (volts) 420
E 1/2 (Luxsekunden) .2,5E 1/2 (lux seconds) .2.5
(ryy- cH = CH -(q Material transporting cargo
(ryy- c H = CH - (q
- /47 -- / 47 -
Beispiel No. 17Example no. 17th
Bisazopigment No.Bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
Vpo (Volt)Vpo (volts)
930930
E 1/2 (Luxsekunden)E 1/2 (lux seconds)
2,22.2
Beispiel No. 18Example no. 18th
Bisazopigment No.Bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
H5C2 ^ > ν r-^-v CH=CHH 5 C 2 ^> ν r - ^ - v CH = CH
H5C2""*"H 5 C 2 "" * "
Vpo (Volt)Vpo (volts)
580580
E 1/2 (Luxsekunden)E 1/2 (lux seconds)
2,92.9
Beispiel No. 19Example no. 19th
Bisazopigment No.Bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
H5C2. r-\ I " CH=CH H 5 C 2 . r- \ I " CH = CH
H5C2 H 5 C 2
Vpo (Volt)Vpo (volts)
690690
E 1/2 (Luxsekunden)E 1/2 (lux seconds)
2,22.2
- /48 -- / 48 -
31H65031H650
Bisazopigment No.Bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
H2CH 2 C
H2CH 2 C
CH2 CH 2
CH2 CH 2
C2H5 C 2 H 5
Vpo (Volt) 1130Vpo (volts) 1130
E 1/2 (Luxsekunden) 3,1E 1/2 (lux seconds) 3.1
Beispiel No. 21 Bisazopigment No.Example no. 21 bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
CH = CHCH = CH
Vpo (Volt) 930Vpo (volt) 930
E 1/2 (Luxsekunden) 2,1E 1/2 (lux seconds) 2.1
Beispiel No. 22 Bisazopigment No. 43Example no. 22 bisazo pigment No. 43
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
CH = CCH = C
Vpo (Volt) 875Vpo (volt) 875
E 1/2 (Luxsekunden) 2,3E 1/2 (lux seconds) 2.3
- /49 -- / 49 -
Beispiel No. 23 Bisazopigment No. Example no. 23 bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
H5C2 H 5 C 2
Vpo (Volt)Vpo (volts)
620620
E 1/2 (Luxsekunden) 3,0E 1/2 (lux seconds) 3.0
Beispiel No. 24 Bisazopigment No.Example no. 24 bisazo pigment No.
5050
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
H5C2 '—v · ■ 'CH = C H 5 C 2 ' - v · ■' CH = C
H5C2-H 5 C 2 -
Vpo (Volt)Vpo (volts)
650650
E 1/2 (Luxsekunden) 3,1E 1/2 (lux seconds) 3.1
Beispiel No, 25 Bisazopigment No.Example No, 25 Bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
H2CH 2 C
H2CH 2 C
Vpo (Volt)Vpo (volts)
11201120
E 1/2 (Luxsekunden) 2,0 E 1/2 (lux seconds) 2.0
- /50 -- / 50 -
31Η65031Η650
Beispiel No. 26Example no. 26th
Bisazopigment No.Bisazo pigment No.
Ladung transportxerendes MaterialLoad of transportable material
CH = N - NCH = N-N
C2H5 C 2 H 5
CH-CH-
Vpo (Volt)Vpo (volts)
930930
E 1/2 (Luxsekunden) 2,5E 1/2 (lux seconds) 2.5
CH3 I.
CH 3
Beispiel No. 28Example no. 28
Bisazopigment No. 60Bisazo pigment No. 60
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
CH = CH -/Q\—N C2H.CH = CH - / Q \ --N C 2 H.
C2H5 C 2 H 5
Vpo (Volt)Vpo (volts)
930930
E 1/2 (Luxsekunden) 2,5E 1/2 (lux seconds) 2.5
- /51 -- / 51 -
31H65031H650
Beispiel No. 29Example no. 29
Bisazopigment No.Bisazo pigment No.
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
CH = N -CH = N -
C2H5 C 2 H 5
Vpo (Volt)Vpo (volts)
880880
E 1/2 (Luxsekunden)E 1/2 (lux seconds)
1,81.8
Beispiel No. 30Example no. 30th
Bisazopigment No.Bisazo pigment No.
6464
Ladung transportierendes MaterialMaterial transporting cargo
Vpo (Volt)Vpo (volts)
895895
E 1/2 (Luxsekunden)E 1/2 (lux seconds)
1,71.7
Claims (7)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4766880A JPS56143437A (en) | 1980-04-11 | 1980-04-11 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
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|---|---|
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| DE3114650C2 DE3114650C2 (en) | 1986-06-12 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3114650A Expired DE3114650C2 (en) | 1980-04-11 | 1981-04-10 | Electrophotographic recording material |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515177A1 (en) * | 1984-04-27 | 1985-11-07 | Ricoh Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Electrophotographic original printing form and process for producing printing plates |
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Family Cites Families (2)
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1980
- 1980-04-11 JP JP4766880A patent/JPS56143437A/en active Granted
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1981
- 1981-03-18 US US06/244,984 patent/US4343882A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-04-10 DE DE3114650A patent/DE3114650C2/en not_active Expired
Patent Citations (2)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3114650C2 (en) | 1986-06-12 |
| JPS56143437A (en) | 1981-11-09 |
| US4343882A (en) | 1982-08-10 |
| JPS6243175B2 (en) | 1987-09-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |