DE102015106351A1 - Elektrophotographisches photosensitives element, prozesskartusche, und elektrophotographische vorrichtung - Google Patents

Elektrophotographisches photosensitives element, prozesskartusche, und elektrophotographische vorrichtung Download PDF

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Abstract

Eine photosensitive Schicht beinhaltet ein Galliumphthalocyaninkristall und 0,2 Massen-% oder mehr und 20 Massen-% oder weniger einer Arenverbindung, basierend auf dem Galliumphthalocyaninkristall, und die Arenverbindung weist ein Halogenatom oder eine Halogen-substituierte Alkylgruppe und eine Sulfonsäuregruppe oder Sulfonsäuresalzgruppe als einen Substituenten auf.

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches photosensitives Element und eine Prozesskartusche und eine elektrophotographische Vorrichtung, die jeweils das elektrophotographische photosensitive Element aufweisen.
  • Beschreibung des Stands der Technik
  • Ein Phthalocyaninpigment mit einer hohen Sensitivität wird oft als ein Ladungserzeugungsmaterial für ein elektrophotographisches photosensitives Element verwendet.
  • Allerdings weist ein elektrophotographisches photosensitives Element, das ein Phthalocyaninpigment verwendet, exzellente Sensitivitätscharakteristiken auf, aber ein Problem davon besteht darin, dass erzeugte Phototräger dazu neigen, das sie in einer photosensitiven Schicht verbleiben und eine Potentialvariation, wie etwa Ghost Memory, verursachen.
  • Die japanische Patentanmeldung Offenlegungsnummer H06-214414 beschreibt eine Technik des Einbringens eines Phthalocyaninpigments und einer organischen Säure in eine photosensitive Schicht. Die japanische Patentanmeldung Offenlegungsnummer 2011-175088 beschreibt eine Technik bezüglich einer neuer Galliumphthalocyaninverbindung. Die japanische Patentanmeldung Offenlegungsnummer 2013-28699 beschreibt eine Technik eines Kompositpigments, das eine Hydroxygalliumphthalocyaninverbindung beinhaltet, die von der Galliumphthalocyaninverbindung, die in der japanischen Patentanmeldung Offenlegungsnummer 2011-175088 beschrieben ist, und einem Azopigment erhalten ist.
  • Allerdings, als ein Ergebnis der Untersuchung durch die vorliegenden Erfinder, können die Sensitivität und ein Ghost-Phänomen durch die in der japanischen Patentanmeldung Offenlegungsnummer H06-214414 und der japanischen Patentanmeldung Offenlegungsnummer 2011-175088 beschriebenen Techniken nicht ausreichend verbessert werden, und daher gab es Raum für Verbesserung.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Daher ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darauf ausgerichtet, ein elektrophotographisches photosensitives Element, das hohe Sensitivität ausweist und Ghost Memory unterdrückt, und eine Prozesskartusche und eine elektrophotographische Vorrichtung bereitzustellen, die jeweils das elektrophotographische photosensitive Element aufweisen.
  • Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographisches photosensitives Element bereitgestellt, das beinhaltet: einen Träger; und eine photosensitive Schicht auf dem Träger; wobei die photosensitive Schicht einen Galliumphthalocyaninkristall und eine Arenverbindung umfasst, wobei der Gehalt der Arenverbindung in der photosensitiven Schicht 0,2 Massen-% oder mehr und 20 Massen-% oder weniger basierend auf dem Galliumphthalocyaninkristall ist, und wobei die Arenverbindung als einen Substituent aufweist: ein Halogenatom oder eine Halogen-substituierte Alkylgruppe, und eine Sulfonsäuregruppe oder eine Sulfonsäuresalzgruppe.
  • Gemäß einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Prozesskartusche bereitgestellt, die integral das obige elektrophotographische photosensitive Element und zumindest eine Einheit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Ladeeinheit, einer Entwicklungseinheit, einer Transfereinheit und einer Reinigungseinheit trägert; und die abnehmbar zu einem Hauptkörper einer elektrophotographischen Vorrichtung montierbar ist.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine elektrophotographische Vorrichtung bereitgestellt, die das obige elektrophotographische photosensitive Element, eine Ladeeinheit, eine Belichtungseinheit, eine Entwicklungseinheit und eine Transfereinheit beinhaltet.
  • Die vorliegende Erfindung kann ein elektrophotographisches photosensitives Element, das hohe Sensitivität ausweist und Ghost Memory unterdrückt, und eine Prozesskartusche und eine elektrophotographische Vorrichtung bereitstellen, die jeweils das elektrophotographische photosensitive Element aufweisen.
  • Weitere Merkmale der vorliegenden Erfindung werden von der folgenden Beschreibung exemplarischer Ausführungsformen mit Bezug zu den angefügten Zeichnung ersichtlich.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • 1 ist ein Diagramm, das ein Beispiel der schematischen Struktur einer elektrophotographischen Vorrichtung illustriert, die mit einer Prozesskartusche ausgestattet ist, die das elektrophotographische photosensitive Element der vorliegenden Erfindung umfasst.
  • 2 ist ein Diagramm zur Evaluation der Sensitivität eines elektrophotographischen photosensitiven Elements.
  • 3 ist ein Diagramm, das Bilder zur Evaluation illustriert, die in den Beispielen verwendet werden.
  • 4 ist ein Diagramm, das ein 1-Punkt Keima-Muster Bild zum Erzeugen eines Halbtonbilds illustriert.
  • BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nun im Detail mit Bezug zu den angefügten Zeichnungen beschrieben.
  • In der vorliegenden Erfindung beinhaltet die photosensitive Schicht des elektrophotographischen photosensitiven Elements einen Galliumphthalocyaninkristall und eine Arenverbindung, und der Gehalt der Arenverbindung ist 0,2 Massen-% oder mehr und 20 Massen-% oder weniger basierend auf dem Galliumphthalocyaninkristall.
  • Ferner weist die Arenverbindung ein Halogenatom oder eine Halogen-substituierte Alkylgruppe und eine Sulfonsäuregruppe oder eine Sulfonsäuresalzgruppe als einen Substituenten auf.
  • Die obige Arenverbindung kann eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung sein. (X) nAr(Y)m (1)
  • In der Formel (1) stellt Ar eine Gruppe, die vom Entfernen von m + n Wasserstoffatomen von substituiertem oder unsubstituiertem Benzol abstammt, oder eine Gruppe, die vom Entfernen von m + n Wasserstoffatomen von substituiertem oder unsubstituiertem Naphthalen abstammt, dar. Beispiele des Substituenten des substituierten Benzols und des Substituenten des substituierten Naphthalens beinhalten eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe und eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. X stellt ein Halogenatom oder eine Halogen-substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen dar. Y stellt eine Sulfonsäuregruppe oder eine Sulfonsäuresalzgruppe dar. n stellt eine ganze Zahl von 1 bis 4 dar. m stellt eine ganze Zahl von 1 bis 3 dar. Beispiele der Sulfonsäuresalzgruppe beinhalten -SO3Na und -SO3K.
  • Ferner ist Y in der Formel (1) stärker bevorzugt eine Sulfonsäuresalzgruppe und n ist stärker bevorzugt eine ganze Zahl von 2 bis 3.
  • Spezifische Beispiele (illustrierte Verbindungen) der durch die obige Formel (1) dargestellten Arenverbindung werden unten gezeigt, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf diese Verbindungen beschränkt.
  • Figure DE102015106351A1_0002
  • Figure DE102015106351A1_0003
  • Figure DE102015106351A1_0004
  • Figure DE102015106351A1_0005
  • Die vorliegenden Erfinder haben herausgefunden, dass eine Arenverbindung mit Elektronen-ziehenden Substituenten von sowohl einem Halogenatom als auch einer Sulfonsäuregruppe oder einer Sulfonsäuresalzgruppe die Trägererzeugungseffizienz und das Ghost Memory eines Galliumphthalocyaninkristalls verbessert. Die Arenverbindung mit einem Halogenatom und einer Sulfonsäuregruppe oder einer Sulfonsäuresalzgruppe fungiert wahrscheinlich in der Weise, um eine Verzerrung der räumlichen Ausbreitung des Elektronenorbitals in dem Molekül durch die Elektronenziehenden Gruppen in der Verbindung hervorzubringen, um die verbleibenden Träger in dem Galliumphthalocyaninkristall abzuziehen.
  • Der Galliumphthalocyaninkristall ist aus Galliumphthalocyaninmolekülen gebildet und diese Moleküle können einen axialen Liganden und/oder einen Substituenten aufweisen. Als axialer Ligand ist eine Hydroxygruppe und eine Chlorgruppe bevorzugt, weil die Hydroxygruppe und die Chlorgruppe eine besonders hohe Sensitivität aufweisen, aber einfach Ghost Memory erzeugen, und daher die vorliegende Erfindung effektiv ausgeführt wird.
  • Ferner ist als Galliumphthalocyaninkristall ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall mit Peaks bei einem Braggwinkel 2θ ± 0,2° von 7,4° und 28,3° bei einer CuKα-charakterisitischen Röntgenbeugung bevorzugt. Als Chlorgalliumphthalocyaninkristall ist ein Chlorgalliumphthalocyaninkristall mit Peaks bei einem Braggwinkel 2θ ± 0,2° von 7,4°, 16,6°, 25,5° und 28,0° bei einer CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung bevorzugt.
  • Als Galliumphthalocyaninkristall ist ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall mit Peaks bei einem Braggwinkel 2θ ± 0,2° von 7,4° und 28,3° bei einer CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung besonders bevorzugt.
  • Der Gehalt der Arenverbindung in einer photosensitiven Schicht ist bevorzugt 0,2 Massen-% oder mehr und 20 Massen-% oder weniger, stärker bevorzugt 3 Massen-% oder mehr und 10 Massen-% oder weniger, basierend auf dem Galliumphthalocyaninkristall.
  • Die Arenverbindung kann in Kombination verwendet werden.
  • Das elektrophotographische photosensitive Element der vorliegenden Erfindung beinhaltet einen Träger und eine photosensitive Schicht. Die photosensitive Schicht kann eine Einzelschicht-Typ photosensitive Schicht sein, die ein Ladungstransportmaterial und ein Ladungserzeugungsmaterial in der gleichen Schicht enthält, oder kann eine Laminations-Typ (Funktionsgetrennter-Typ) photosensitive Schicht sein, welche in eine Ladungserzeugungsschicht, die ein Ladungserzeugungsmaterial enthält, und eine Ladungstransportschicht, die ein Ladungstransportmaterial enthält, getrennt ist. Die Laminations-Typ photosensitive Schicht ist im Hinblick auf elektrophotographische Charakteristiken bevorzugt. Ferner ist als Laminations-Typ photosensitive Schicht eine Laminations-Typ photosensitive Schicht mit einer Ladungserzeugungsschicht und einer Ladungstransportschicht, die auf der Ladungserzeugungsschicht gebildet ist, im Hinblick auf die elektrophotographischen Charakteristiken bevorzugt.
  • Der Träger kann ein Träger mit Leitfähigkeit (leitfähiger Träger) sein, und Beispiele des leitfähigen Trägers beinhalten einen Träger, der aus einem Metall (Legierung), wie etwa Aluminium und Edelstahl, hergestellt ist und einen Träger, der aus einem Metall, Kunststoff, Papier und dergleichen hergestellt ist, die jeweils einen leitfähigen Film auf der Oberfläche davon aufweisen.
  • Ferner beinhalten Beispiele der Form des Trägers eine zylindrische Form und eine Filmform.
  • Eine Untergrundschicht (hiernach auch als Zwischenschicht bezeichnet) mit einer Sperrfunktion oder einer Haftfunktion kann auch zwischen dem Träger und der photosensitiven Schicht bereitgestellt werden.
  • Die Untergrundschicht kann gebildet werden durch Beschichten eines Trägers oder einer leitfähigen Schicht, die unten beschrieben wird, mit einer Beschichtungsflüssigkeit für Untergrundschichten, die durch Auflösen eines Harzes in einem Lösungsmittel angefertigt wird, und Trocknen des resultierenden Beschichtungsfilms.
  • Beispiele des Harzes, das für die Untergrundschicht verwendet wird, beinhalten Polyvinylalkohol, Polyethylenoxid, Ethylcellulose, Methylcellulose, Casein, Polyamid, Leim und Gelatine.
  • Die Dicke der Untergrundschichten kann 0,3 bis 5,0 μm sein.
  • Ferner kann eine leitfähige Schichte zum Zweck des Verbergens von Unebenheiten und Defekten der Oberfläche eines Trägers, des Unterdrückens von Interferenzstreifen (interference fringes) und dergleichen zwischen einem Träger und einem Untergrundfilm oder einer photosensitiven Schicht bereitgestellt werden.
  • Die leitfähige Schicht kann gebildet werden durch Beschichten eines Trägers mit einer Beschichtungsflüssigkeit für leitfähige Schichten, die durch Dispergieren von leitfähigen Teilchen, wie etwa Kohlenschwarz (carbon black), Metallteilchen und Metalloxidteilchen, in einem Lösungsmittel zusammen mit einem Bindemittelharz angefertigt wird, und Trocknen/Härten des erhaltenen Beschichtungsfilms.
  • Die Dicke der leitfähigen Schicht ist bevorzugt 5 bis 40 μm, stärker bevorzugt 10 bis 30 μm.
  • Wenn die photosensitive Schicht eine Laminations-Typ photosensitive Schicht ist, kann eine Ladungserzeugungsschicht gebildet werden durch zuerst Aufbringen einer Beschichtungsflüssigkeit für Ladungserzeugungsschichten, die durch Dispergieren eines Phthalocyaninpigments, eines Bindemittelharzes und der Arenverbindung der vorliegenden Erfindung in einem Lösungsmittel angefertigt ist, um einen Beschichtungsfilm zu bilden und dann Trocknen des resultierenden Beschichtungsfilms. Die Beschichtungsflüssigkeit für Ladungserzeugungsschichten kann auch angefertigt werden durch zunächst Anfertigen einer Dispersion durch Dispergieren eines Phthalocyaninpigments als einem Ladungserzeugungsmaterial und eines Bindemittelharzes in einem Lösungsmittel und dann Zugeben der Arenverbindung der vorliegenden Verbindung zu der resultierenden Dispersion.
  • Die Dicke der Ladungserzeugungsschicht ist bevorzugt 0,05 bis 1 μm, stärker bevorzugt 0,1 bis 0,3 μm.
  • Wie oben beschrieben, kann die Arenverbindung der vorliegenden Erfindung in eine photosensitive Schicht (Ladungserzeugungsschicht) eingebracht werden.
  • Wenn die Arenverbindung der vorliegenden Erfindung in die Ladungserzeugungsschicht eingebracht wird, ist der Gehalt der Arenverbindung der vorliegenden Erfindung in der Ladungserzeugungsschicht bevorzugt 0,2 Massen-% oder mehr und 20 Massen-% oder weniger, stärker bevorzugt 3 Massen-% oder mehr und 10 Massen-% oder weniger, basierend auf einem Galliumphthalocyaninkristall, welcher ein Ladungserzeugungsmaterial ist.
  • Der Gehalt des Ladungserzeugungsmaterials in der Ladungserzeugungsschicht ist bevorzugt von 30 Massen-% bis 90 Massen-%, stärker bevorzugt von 50 Massen-% bis 80 Massen-%, basierend auf der Gesamtmasse der Ladungserzeugungsschicht.
  • Als das Ladungserzeugungsmaterial, das für die Ladungserzeugungsschicht verwendet wird, kann ein Galliumphthalocyaninkristall und ein Material, das sich von dem Galliumphthalocyaninkristall unterscheidet (zum Beispiel Azopigment) in Kombination verwendet werden. In diesem Fall kann der Gehalt des Galliumphthalocyaninkristalls 50 Massen-% oder mehr basierend auf der Gesamtmasse des Ladungserzeugungsmaterials sein.
  • Beispiele des Bindemittelharzes, das für die Ladungserzeugungsschicht verwendet wird, beinhalten Harze, wie etwa Polyester, ein Acrylharz, ein Phenoxyharz, Polycarbonat, Polyvinylbutyral, Polystyrol, Polyvinylacetat, Polysulfon, Polyarylat, Vinylidenchlorid, ein Acrylonitril-Copolymer und Polyvinylbenzal. Unter diesen Harzen sind Polyvinylbutyral und Polyvinylbenzal bevorzugt.
  • Wenn die photosensitive Schicht eine Laminations-Typ photosensitive Schicht ist, kann eine Ladungstransportschicht gebildet werden durch Aufbringen einer Beschichtungsflüssigkeit für Ladungstransportschichten, die durch Auflösen eines Ladungstransportmaterials und eines Bindemittelharzes in einem Lösungsmittel angefertigt ist, und Trocknen des resultierenden Beschichtungsfilms.
  • Die Dicke der Ladungstransportschicht ist bevorzugt 5 bis 40 μm, stärker bevorzugt 10 bis 25 μm.
  • Der Gehalt des Ladungstransportmaterials in der Ladungstransportschicht ist bevorzugt 20 bis 80 Massen-%, stärker bevorzugt 30 bis 60 Massen-%, basierend auf der Gesamtmasse der Ladungtransportschicht.
  • Beispiele des Ladungstransportmaterials beinhalten eine Triarylaminverbindung, eine Hydrazonverbindung, eine Stilbenverbindung, eine Pyrazolinverbindung, eine Oxazolverbindung, eine Thiazolverbindung und eine Triarylmethanverbindung. Unter diesen Verbindungen ist eine Triarylverbindung bevorzugt.
  • Beispiele des Bindemittelharzes, das für die Ladungstransportschicht verwendet wird, beinhalten Polyester, ein Acrylharz, ein Phenoxyharz, Polycarbonat, Polystyrol, Polyvinylacetat, Polysulfon, Polyarylat, Vinylidenchlorid und ein Acrylonitril-Copolymer. Unter diesen Harzen sind Polycarbonat und Polyarylat bevorzugt.
  • Wenn die photosensitive Schicht eine Einschicht-Typ photosensitive Schicht ist, kann die Einschicht-Typ photosensitive Schicht wie folgt gebildet werden. Das heißt, die Einschicht-Typ photosensitive Schicht kann gebildet werden durch Aufbringen einer Beschichtungsflüssigkeit für Einschicht-Typ photosensitive Schichten, die durch Dispergieren eines Galliumphthalocyaninkristalls, eines Ladungstransportmaterials, eines Bindemittelharzes und der Arenverbindung der vorliegenden Erfindung in einem Lösungsmittel angefertigt ist, und Trocknen des resultierenden Beschichtungsfilms.
  • Ferner kann die Arenverbindung der vorliegenden Erfindung in dem Galliumphthalocyaninkristall enthalten sein.
  • Ein Verfahren zum Herstellen des Galliumphthalocyaninkristalls, in welchem die Arenverbindung der vorliegenden Erfindung enthalten ist, wird nun beschrieben.
  • Der Galliumphthalocyaninkristall, in welchem die Arenverbindung der vorliegenden Erfindung enthalten ist, wird erhalten durch einen Kristalltransformationsschritt des Zugebens der Arenverbindung der vorliegenden Erfindung zu Galliumphthalocyanin, gefolgt durch eine Mahlbehandlung (milling), um dadurch eine Kristalltransformation von Galliumphthalocyanin auszuführen. Das Galliumphthalocyanin, das für die Mahlbehandlung verwendet wird, kann ein Galliumphthalocyaninkristall sein, das durch Säure-Pastier-Verfahren (acid pasting) erhalten ist.
  • Die hier ausgeführte Mahlbehandlung ist zum Beispiel eine Behandlung, die unter Verwendung einer Mahlvorrichtung ausgeführt wird, wie etwa einer Sandmühle und einer Kugelmühle zusammen mit einem Dispergiermittel, wie etwa Glaskugeln, Stahlkugeln und Aluminiumoxidkugeln. Die Mahl-Zeit kann ungefähr 1 bis 200 Stunden sein. Ein besonders bevorzugtes Verfahren beinhaltet das Probennehmen alle 5 bis 10 Stunden und Untersuchen des Braggwinkels eines Kristalls. Die Menge des Dispergiermittels, das in der Mahlbehandlung verwendet wird, kann 10 bis 50 Mal der des Galliumphthalocyaninkristalls auf Massenbasis entsprechen. Ferner beinhalten Beispiele des verwendeten Lösungsmittels Amid-basierte Lösungsmittel, wie etwa N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformamid, N-Methylacetamid, N-Methylpropionamid und N-Methyl-2-pyrrolidon; Halogen-basierte Lösungsmittel, wie etwa Chloroform; Ether-basierte Lösungsmittel, wie etwa Tetrahydrofuran; und Sulfoxid-basierte Lösungsmittel, wie etwa Dimethylsulfoxid. Die Menge des verwendeten Lösungsmittels kann 5 bis 30 Mal der des Galliumphthalocyaninkristalls auf Massenbasis entsprechen. Die Menge der verwendeten Arenverbindung der vorliegenden Erfindung kann 0,02 bis 2 Mal der des Galliumphthalocyaninkristalls auf Massenbasis entsprechen.
  • In der vorliegenden Erfindung wird durch Analysieren der H-NMR-Messdaten des resultierenden Galliumphthalocyaninkristalls bestimmt, ob der Galliumphthalocyaninkristall die Arenverbindung der vorliegenden Erfindung in sich selbst enthält.
  • Zum Beispiel, wenn die Arenverbindung der vorliegenden Erfindung einer Mahlverbindung mit einem Lösungsmittel, welches die Arenverbindung auflösen kann, oder einem Waschschritt nach der Mahlbehandlung unterzogen wird, wird der resultierende Galliumphthalocyaninkristall einer H-NMR-Messung unterzogen. Wenn die Arenverbindung der vorliegenden Erfindung detektiert wird, kann bestimmt werden, dass die Arenverbindung der vorliegenden Erfindung in dem Kristall enthalten ist.
  • [H-NMR-Messung]
    • Verwendetes Messinstrument: AVANCEIII 500, hergestellt von BRUKER Corporation
    • Lösungsmittel: deuterierte Schwefelsäure (D2SO4)
  • Eine Schutzschicht kann auf einer photosensitiven Schicht bereitgestellt werden, um die photosensitive Schicht zu schützen.
  • Die Schutzschicht kann gebildet werden durch Beschichten der photosensitiven Schicht mit einer Beschichtungsflüssigkeit für Beschichtungsfilme, die durch Auflösen eines Harzes in einem Lösungsmittel angefertigt ist, und Trocknen/Härten des resultierenden Beschichtungsfilms. Wenn der Beschichtungsfilm gehärtet wird, kann der Beschichtungsfilm durch Erwärmen, Elektronenstrahlen und Ultravioletstrahlen oder dergleichen gehärtet werden. Beispiele bevorzugter Harze beinhalten Polyvinylbutyral, Polyester, Polycarbonat, Nylon, Polyimid, Polyarylat, Polyurethan, ein Styrol-Butadien-Copolymer, ein Styrol-Acrylsäure-Copolymer und ein Styrol-Acrylonitril-Copolymer.
  • Die Dicke der Schutzschicht kann 0,05 bis 20 μm sein.
  • Beispiele des Beschichtungsverfahrens für die Beschichtungsflüssigkeit für jede Schicht beinhalten ein Eintauch-Beschichtungsverfahren (Eintauchverfahren, dip coating, dipping), ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren (Spin coating), ein Kugelbeschichtungsverfahren (bead coating), ein Rakelstreichverfahren (blade coating) und ein Strahlbeschichtungsverfahren (beam coating).
  • Ferner kann eine Schicht, die als die Oberflächenschicht eines elektrophotographischen photosensitiven Elements dient, leitfähige Teilchen, einen Ultravioletabsorber und Gleitteilchen, wie etwa Fluoratom-enthaltende Harzteilchen, enthalten. Beispiele der leitfähigen Teilchen beinhalten Metalloxidteilchen, wie etwa Zinnoxidteilchen.
  • 1 ist ein Diagramm, das ein Beispiel der schematischen Struktur einer elektrophotographischen Vorrichtung illustriert, die mit einer Prozesskartusche bereitgestellt ist, die das elektrophotographische photosensitive Element der vorliegenden Erfindung aufweist.
  • Bezugszeichen 1 bezeichnet ein elektrophotographisches photosensitives Element mit einer zylindrischen Form (Walzenform) und wird um eine Achse 2 bei einer vorherbestimmten Umfangsgeschwindigkeit (Prozessgeschwindigkeit) in der Pfeilrichtung rotiert.
  • Die Oberfläche (Umfangsoberfläche) des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 wird durch eine Ladeinheit (Primärladeeinheit) 3 während der Rotation auf ein vorherbestimmtes positives oder negatives Potential geladen. Als nächstes wird die Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 mit Belichtungslicht (Bildbelichtungslicht) 4 von einer Belichtungseinheit (Bildbelichtungseinheit) (nicht illustriert) bestrahlt, um ein elektrostatisches latentes Bild, das zu einer Zielbildinformation korrespondiert, auf der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 zu erzeugen. Das Belichtungslicht 4 ist ein Intensitäts-moduliertes Licht, das zu einem Zeit-Serie elektrischen Digitalpixelsignal des Zielbildinformationsausgabe korrespondiert, zum Beispiel von einer Belichtungseinheit, die eine Schlitz-Belichtung und eine Laserstrahl-Scan-Belichtung beinhaltet.
  • Das elektrostatische latente Bild, das auf der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 erzeugt ist, wird mit einem Toner, der in einer Entwicklungseinheit 5 beherbergt wird, entwickelt (normale Entwicklung oder umgekehrte Entwicklung), um ein Tonerbild auf der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 zu erzeugen. Das auf der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 erzeugte Tonerbild wird auf ein Transfermaterial P durch eine Transfereinheit 6 transferiert. Zu diesem Zeitpunkt wird eine Spannung von umgekehrter Polarität bezüglich der durch den Toner gehaltenen Ladung auf die Transfereinheit 6 durch eine Stromversorgung (nicht illustriert) angelegt. Ferner wird, wenn das Transfermaterial P Papier ist, das Transfermaterial P aus einer Papiermaterialeinzugszone (nicht illustriert) herausgenommen und zwischen das elektrophotographische photosensitive Element 1 und die Transfereinheit 6 in Synchronisation mit der Rotation des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 zugeführt.
  • Das Transfermaterial P, zu welchem das Tonerbild von dem elektrophotographischen photosensitiven Element 1 transferiert wurde, wird von der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 getrennt, einer Fixiereinheit 8 zugeführt, um einer Fixierbehandlung des Tonerbildes unterworfen zu werden, und dadurch als ein Bild-erzeugtes Material (ein Druck, eine Kopie) nach Außerhalb der elektrophotographischen Vorrichtung ausgedruckt.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 nach dem Transferieren des Tonerbildes zu dem Transfermaterial P wird durch das Entfernen einer Abscheidung, wie etwa Toner (Transferresttoner) mit einer Reinigungseinheit 7 gereinigt. In den letzten Jahren wurde auch ein Reinigungsfreies System entwickelt und der Transferresttoner kann auch durch eine Entwicklungseinheit oder dergleichen entfernt werden. Ferner wird die Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 einer Ladeeliminierungsbehandlung mit Vor-Belichtungsslicht von einer Vor-Belichtungs-Einheit (nicht illustriert) unterzogen und dann wiederholt für eine Bilderzeugung verwendet. Es ist zu bemerken, dass wenn die Ladeeinheit 3 eine Kontaktladeeinheit unter Verwendung einer geladenen Walze oder dergleichen ist, die Vor-Belichtungseinheit nicht notwendigerweise benötigt wird.
  • In der vorliegenden Erfindung sind eine Mehrzahl an Komponenten ausgewählt aus dem elektrophotographischen photosensitiven Element 1, der Ladeinheit 3, der Entwicklungseinheit 5, der Transfereinheit 6, der Reinigungseinheit 7 und dergleichen, wie oben beschrieben, in einem Behälter aufgenommen und integral geträgert, um eine Prozesskartusche zu bilden. Die Prozesskartusche kann gebildet sein, um abnehmbar zu einem Hauptkörper der elektrophotographischen Vorrichtung montierbar zu sein. Zum Beispiel ist zumindest eine Einheit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus der Ladeinheit 3, der Entwicklungseinheit 5 und der Reinigungseinheit 7 integral mit dem elektrophotographischen photosensitiven Element 1 geträgert, um eine Kartusche zu bilden. Dann kann die Kartusche als eine Prozesskartusche 9 gebildet sein, welche unter Verwendung einer Führungseinheit 10, wie etwa einer Leiste des Hauptkörpers der elektrophotographischen Vorrichtung, abnehmbar zu einem Hauptkörper der elektrophotographischen Vorrichtung montierbar ist.
  • Das Belichtungslicht 4 kann reflektiertes Licht oder transmittiertes Licht von einer Druckvorlage sein, wenn die elektrophotographische Vorrichtung eine Kopiermaschine ist. Alternativ kann das Belichtungslicht ein Licht sein, das durch das Scannen eines Laserstrahls, das Steuern einer LED-Anordnung, das Steuern einer Flüssigkristallblendenanordnung oder dergleichen emittiert wird, ausgeführt gemäß der Signale, die durch Lesen einer Druckvorlage mit einem Sensor erhalten werden, gefolgt durch Kodieren.
  • Das elektrophotographische photosensitive Element 1 der vorliegenden Erfindung kann breite Anwendung finden auf Kopiermaschinen, einen Laserstrahldrucker, einen CRT-Drucker, einen LED-Drucker, Fax, Flüssigkristalldrucker, Laserplattenherstellung und dergleichen.
  • [Beispiele]
  • Hiernach wird die vorliegende Erfindung detaillierter mit Bezug auf spezifische Beispiele beschrieben. Allerdings ist die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt. Es ist zu bemerken, dass die Dicke in den Beispielen und Vergleichsbeispielen durch ein Dickemessgerät vom Wirbelstromtyp (FISCHERSCOPE, hergestellt von Fischer Instruments K. K.) bestimmt wurde oder durch Umrechnen des Flächengewichts zu der Dicke unter Verwendung des spezifischen Gewichts bestimmt wurde. Es ist zu bemerken, dass in den Beispielen „Teile” „Masseteile” bedeutet.
  • [Kristallherstellungsbeispiel 1]
  • – Syntheseschritt
  • In einer Stickstoffatmosphäre wurden 36,7 Teile Orthophthalonitril, 25 Teile Galliumtrichlorid und 300 Teile α-Chlornaphthalen bei 200°C für 5,5 Stunden miteinander reagieren gelassen und das Produkt wurde bei 130°C filtriert. Das resultierende Produkt wurde einem Dispersionswaschen mit N,N-Dimethylformamid bei 140°C für 2 Stunden unterzogen und dann filtriert. Das durch Filtration gesammelte Produkt wurde mit Methanol gewaschen und getrocknet, um 46 Teile Chlorgalliumphthalocyaninkristall zu erhalten.
  • – Umfällungsschritt
  • 24 Teile des in dem Syntheseschritt erhaltenen Chlorgalliumphthalocyaninkristalls wurden in 750 Teilen 5°C-konzentrierter Schwefelsäure gelöst und die resultierende Lösung wurde tropfenweise zu 2500 Teilen Eiswasser unter Rühren zugetropft, um Kristalle auszufällen. Die Mischung wurde unter Verwendung einer Filterpresse (210 m/m-Filterpresse von Nihon Rokasochi Co., Ltd.) filtriert. Zu diesem Zeitpunkt wurde ein Polytetrafluorethylenfilter (Gore-Tex Filterwebstoff, hergestellt von Japan Gore-Tex, Inc.) mit einer eingedrungenen Wassermenge von 250 dm3/m2/min als ein Filter verwendet. Der Flüssigkeitszuführdruck war auf 4,5 kgf/cm2 eingestellt. Anschließend wurden die resultierenden Kristalle einem Dispersionswaschen mit einer 2%igen Ammoniaklösung für 30 Minuten unterzogen, dann für 4 Mal einem Dispersionswaschen mit Ionenaustauschwasser unterzogen und schließlich wurden sie gefriergetrocknet, um einen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in einer Ausbeute von 97% zu erhalten.
  • – Kristalltransformationsschritt
  • 0,5 Teile des in dem Ausfällungsschritt erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls und 9,5 Teile N,N-Dimethylformamid wurden einer Mahlbehandlung in einer Kugelmühle zusammen mit 15 Teilen Glaskugeln, die jeweils einen Durchmesser von 1 mm aufweisen, bei Raumtemperatur (23°C) für 70 Stunden unterzogen. Ein Galliumphthalocyaninkristall wurde von der Dispersion unter Verwendung von N,N-Dimethylformamid von der Dispersion entfernt und filtriert und das obere Ende des Filters wurde ausreichen mit Tetrahydrofuran gewaschen. Das durch Filtration gesammelte Produkt wurde im Vakuum getrocknet, um 0,43 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu erhalten.
  • [Kristallherstellungsbeispiel 2]
  • Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall wurde in der gleichen Art und Weise wie im Kristallherstellungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass der Kristalltransformationsschritt im Kristallherstellungsbeispiel 1 wie unten beschrieben verändert wurde.
  • – Kristalltransformationsschritt
  • 0,5 Teile des in dem Ausfällungsschritt erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, 9,5 Teile N,N-Dimethylformamid und 0,5 Teile einer Verbindung, die durch die illustrierte Verbindung (1-11) dargestellt ist, wurden einer Mahlbehandlung in einer Kugelmühle zusammen mit 15 Teilen Glaskugeln, die jeweils einen Durchmesser von 1 mm aufweisen, bei Raumtemperatur (23°C) für 70 Stunden unterzogen. Ein Galliumphthalocyaninkristall wurde von der Dispersion unter Verwendung von N,N-Dimethylformamid von der Dispersion entfernt und filtriert und das obere Ende des Filters wurde ausreichen mit Tetrahydrofuran gewaschen. Das durch die Filtration gesammelte Produkt wurde im Vakuum getrocknet, um 0,45 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu erhalten.
  • Es wurde durch H-NMR-Messung beobachtet, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall die durch die illustrierte Verbindung (1-11) dargestellte Verbindung in einer Menge von 4,8 Massen-% bezüglich des Protonenverhältnisses enthält.
  • [Kristallherstellungsbeispiel 3]
  • Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall wurde in der gleichen Art und Weise wie im Kristallherstellungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass der Syntheseschritt und der Ausfällungsschritt im Kristallherstellungsbeispiel 1 wie folgt verändert wurden.
  • – Syntheseschritt
  • 30 Teile 1,3-Diiminoisoindolin, 8 Teile Galliumtrichlorid und 230 Teile Dimethylsulfoxid wurden bei 150°C für 12 Stunden miteinander reagieren gelassen, um 28 Teile eines Chlorgalliumphthalocyaninkristalls zu erhalten.
  • – Ausfällungsschritt
  • 10 Teile des resultierenden Chlorgalliumphthalocyaninkristalls wurden ausreichend in 300 Teilen Schwefelsäure (bei einer Konzentration von 97%), die auf 60°C erwärmt war, gelöst. Die resultierende Lösung wurde tropfenweise zu einer gemischten Lösung von 600 Teilen 25%igem wässrigen Ammoniak und 200 Teilen Ionenaustauschwasser zugegeben, um einen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall auszufällen. Der Kristall wurde durch Filtration gesammelt, mit Ionenaustauschwasser gewaschen und getrocknet, um 8 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu erhalten.
  • [Kristallherstellungsbeispiel 4]
  • Zu 1,24 Teilen des im Syntheseschritt von Kristallherstellungsbeispiel 3 erhaltenen Chlorgalliumphthalocyaninkristalls wurden 100 ml Dimethylsulfoxid und 23 Teile p-Chlorbenzolsulfonsäurehydrat zugegeben, und die Mischung wurde auf 110°C erwärmt und für 9 Stunden miteinander reagierengelassen. Das Reaktionsprodukt wurde auf Raumtemperatur gekühlt und dann wurde eine sehr geringe Menge an unlöslichem Material filtriert und entfernt. Ungefähr 150 ml Ionenaustauschwasser wurden zu der resultierenden Lösung zugegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 6 Stunden gerührt. Der hergestellte Kristall wurde filtriert, ausreichend mit Ionenaustauschwasser gewaschen und dann getrocknet, um 1,45 Teile eines Galliumphthalocyaninkristalls, der aus einer durch die folgende Formel (2-4) dargestellten Galliumphthalocyaninverbindung hergestellt ist, zu erhalten.
  • Figure DE102015106351A1_0006
  • [Beispiel 1]
  • Ein Aluminiumzylinder (JIS-A3003, Aluminiumlegierung) mit einem Durchmesser von 24 mm und einer Länge von 257,5 mm wurde als ein Träger (leitfähiger Träger) verwendet.
  • Als nächstes wurden 60 Teile Bariumsulfatteilchen, die mit Zinnoxid bedeckt sind (Handelsname: Pastran PC1, hergestellt von Mitsui Mining and Smelting Co., Ltd.), 15 Teile Titanoxidteilchen (Handelsname: TITANIX JR, hergestellt von TAYCA Corp.), 43 Teile Resol-Typ Phenolharz (Handelsname: Phenolite J-325, hergestellt von DIC Corporation, Feststoffgehalt: 70 Massen-%), 0,015 Teile Silikonöl (Handelsname: SH28PA, hergestellt von Dow Corning Toray Co., Ltd.), 3,6 Teile Silikonharzteilchen (Handelsname: Tospal 120, hergestellt von Toshiba Silicone Co., Ltd.), 50 Teile 2-Methoxy-1-propanol und 50 Teile Methanol in eine Kugelmühle gefüllt und für 20 Stunden einer Dispersionsbehandlung unterzogen, um eine Beschichtungsflüssigkeit für leitfähige Schichten anzufertigen. Die Beschichtungsflüssigkeit für leitfähige Schichten wurde auf dem Träger durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu bilden, und der resultierende Beschichtungsfilm wurde durch Erwärmen bei 140°C für 1 Stunde gehärtet, um dadurch eine leitfähige Schicht mit einer Filmdicke von 15 μm zu bilden.
  • Als nächstes wurden 10 Teile Copolymer-Nylon (Handelsname: Amilan CM8000, hergestellt von Toray Industries, Inc.) und 30 Teile Methoxymethyliertes 6-Nylon (Handelsname: Trejin EF-30T, hergestellt von Teikoku Chemical Industries Co., Ltd.) in einem gemischten Lösungsmittel von 400 Teilen Methanol und 200 Teilen n-Butanol gemischt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für Untergrundschichten anzufertigen. Die Beschichtungsflüssigkeit für Untergrundschichten wurde auf die leitfähige Schicht durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu bilden, und der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 80°C für 6 Minuten getrocknet, um eine Untergrundschicht mit einer Dicke von 0,45 μm zu bilden.
  • Als nächstes wurden 10 Teile des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls (Ladungserzeugungsmaterial), das im Kristallherstellungsbeispiel 1 erhalten ist, 5 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-lec BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 250 Teile Cyclohexanon in eine Kugelmühle unter Verwendung von Glaskugeln, die jeweils einen Durchmesser von 1 mm aufweisen, gefüllt, und für 4 Stunden einer Dispersionsbehandlung unterzogen. Nachfolgend wurden 0,5 Teile der illustrierten Verbindung (1-1) und 250 Teile Ethylacetat zu der resultierenden Dispersion zugegeben, um dadurch eine Beschichtungsflüssigkeit für Ladungserzeugungsschichten anzufertigen. Die Beschichtungsflüssigkeit für Ladungserzeugungsschichten wurde auf die Untergrundschicht durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu bilden, und der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet, um eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,14 μm zu bilden.
  • Als nächstes wurden 40 Teile einer durch die folgende Formel (C-1) dargestellten Verbindung (Ladungstransportmaterial (Lochtransportverbindung)),
    Figure DE102015106351A1_0007
    40 Teile einer durch die folgende Formel (C-2) dargestellten Verbindung (Ladungstransportmaterial (Lochtransportverbindung))
    Figure DE102015106351A1_0008
    und 100 Teile Polycarbonat (Handelsname: Iupilon Z200, hergestellt von Mitsubishi Engineering Plastics Corporation) in einem gemischten Lösungsmittel von 600 Teilen Monochlorbenzol und 200 Teilen Dimethoxymethan gelöst, um eine Beschichtungsflüssigkeit für Ladungstransportschichten anzufertigen. Die Beschichtungsflüssigkeit für Ladungstransportschichten wurde auf die Ladungserzeugungsschicht durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu bilden, und der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 120°C für 30 Minuten getrocknet, um eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 15 μm zu bilden.
  • Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches photosensitives Element von Beispiel 1 mit einer zylindrischen Form (Walzenform) hergestellt.
  • [Beispiele 2 bis 13 und 17 bis 19]
  • Elektrophotographische photosensitive Elemente wurden in der gleichen Art und Weise wie im Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Art und die Menge der in Beispiel 1 zugegebenen illustrierten Verbindung (1-1) wie in Tabelle 1 gezeigt verändert wurden.
  • [Beispiel 14]
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Art und Weise wie im Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Kristallherstellungsbeispiel 1 in Beispiel 13 zum Kristallherstellungsbeispiel 2 verändert wurde.
  • [Beispiel 15]
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Art und Weise wie im Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die illustrierte Verbindung (1-1) in Beispiel 1 nicht verwendet wurde, aber 0,5 Teile der illustrierten Verbindung (1-11) vor dem Ausführen der Dispersionsbehandlung in einer Sandmühle zugegeben wurden, und dann 250 Teile Ethylacetat zu der Mischung zugegeben wurden, um eine Beschichtungsflüssigkeit für Ladungserzeugungsschichten anzufertigen.
  • [Beispiel 16]
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Art und Weise wie im Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Kristallherstellungsbeispiel 1 in Beispiel 1 zum Kristallherstellungsbeispiel 3 verändert wurde, und die illustrierte Verbindung (1-1) zu der illustrierten Verbindung (1-11) verändert wurde.
  • [Vergleichsbeispiel 1]
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Art und Weise wie im Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Kristallherstellungsbeispiel 1 in Beispiel 1 zum Kristallherstellungsbeispiel 3 verändert wurde, und eine Beschichtungsflüssigkeit für Ladungserzeugungsschichten ohne das Zugeben der illustrierten Verbindung (1-1) hergestellt wurde.
  • [Vergleichsbeispiele 2 bis 6]
  • Elektrophotographisches photosensitive Elemente wurden in der gleichen Art und Weise wie im Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Art und die Menge der in Beispiel 1 zugegebenen illustrierten Verbindung (1-1) wie in Tabelle 1 gezeigt verändert wurden. Die Struktur der illustrierten Verbindungen (2-1), (2-2), (2-3), (2-4) und (2-5), die jeweils in den Vergleichsbeispielen 2 bis 6 jeweils zugegeben werden, sind nachfolgend gezeigt.
  • Figure DE102015106351A1_0009
  • [Evaluation von Beispielen 1 bis 19 und von Vergleichsbeispielen 1 bis 6]
  • Die in jedem Beispiel und jedem Vergleichsbeispiel hergestellten elektrophotographischen photosensitiven Elemente wurden verwendet, um die Sensitivität und das Ghost Memory zu evaluieren.
  • Bezüglich der Sensitivität wurden die elektrophotographischen Charakteristiken der hergestellten elektrophotographischen photosensitiven Elemente mit einem Messgerät für elektrophotographische photosensitive Elemente vom Gleichspannungsanwendungs-Typ unter Verwendung eines gebogenen NESA Glases gemessen. Spezifisch wurde, um die Hysterese des elektrophotographischen photosensitiven Elements (Hysterese des Potentials), die gesamte Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements zunächst mit Licht bestrahlt, das eine vorherbestimmte Menge an Licht aufweist (1(μJ/cm2)). Zehn Millisekunden nach der Bestrahlung wurde die Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements an einem dunklen Ort geladen, sodass die Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements ein vorherbestimmtes Potential (Vd: –700 V) haben könnte. In dem Zustand, wo das elektrophotographische photosensitive Element an dem dunklen Ort platziert war, wurde die Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 2 Sekunden nach dem Laden belichtet, sodass das Potential (V1) nach dem Belichten der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements –200 V sein könnte, und die Menge an Licht-Belichtung zu dieser Zeit wurde als Sensitivität evaluiert. Das bedeutet, dass je geringer die Menge an Licht-Belichtung ist, desto höher ist die Sensitivität des elektrophotographischen photosensitiven Elements. 2 illustriert das Voranschreiten des Potentials auf der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements bei dieser Evaluation.
  • Ghost Memory wurde mit einer modifizierten Maschine eines von Hewlett Packard Co. (Handelsname: LaserJet Pro4000olor M451dn) hergestellten Laserstrahldruckers evaluiert. Der Drucker wurde so modifiziert, dass die Menge an Belichtungslicht (Bild-Belichtungslicht) variiert werden kann.
  • Das hergestellte elektrophotographische photosensitive Element wurde auf eine Prozesskartusche für Cyanfarbe montiert, eine Entwicklungskartusche wurde von der Vorrichtung entfernt, und eine Potentialmessvorrichtung wurde dazu eingeführt. Das Potentialmessgerät wurde auf die Station der Prozesskartusche für die Cyanfarbe des Druckers montiert und die Menge des Belichtungslichts wurde so eingestellt, dass das Licht-Flächen-Potential (V1) –150 V sein könnte. Die Potentialmessvorrichtung wird durch Anordnen einer Potentialmessprobe bei der Entwicklungsposition der Entwicklungskartusche gebildet und die Position der Potentialmessprobe relativ zu dem elektrophotographischen photosensitiven Element wurde zu dem Zentrum der Walzenachsenrichtung eingestellt.
  • Dann wurde das Potentialmessgerät entfernt, die Entwicklungskartusche wurde zu dem originalen Zustand zurückgeführt, und eine Initiale Ghost Bild-Evaluation wurde ausgeführt.
  • Als die Bilder zur Ghost-Evaluierung wurden viereckige schwarze Bilder an dem Kopfteil der Bilder ausgestoßen, und dann wurde, wie in 3 illustriert, ein Halbtonbild verwendet. Das Halbtonbild wurde durch ein Keimer-Muster mit einem Punkt, wie in 4 illustriert, gedruckt.
  • Das Ghost-Bild wurde unter Verwendung eines spektralen Densitometers (Handelsname: X-Rite504/508, hergestellt durch X-Rite Inc.) evaluiert. Unter den ausgestoßenen Bildern wurde die Dichte eines Abschnitts, welcher kein Ghost-Abschnitt ist, von der Dichte eines Ghost-Abschnitts abgezogen, und die Differenz wurde als die Ghost-Bilddichte definiert. Diese Prozedur wurde für 10 Punkte in den ausgestoßenen Bildern eines Blattes ausgeführt und der Mittelwert der 10 Punkte wurde bestimmt.
  • In diesem Experiment wurde eine Ghost-Bilddichte von 0,05 oder mehr als ein Niveau definiert, in welchem der Effekt der vorliegenden Erfindung nicht erhalten wird, und eine Ghost-Bilddichte von weniger als 0,05 wurde als ein Niveau definiert, in welchem der Effekt der vorliegenden Erfindung erhalten wird.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Figure DE102015106351A1_0010
  • In Beispiel 1, Beispiel 7, Vergleichsbeispiel 1 und Vergleichsbeispiel 5 wurden die Teilchengröße der Ladungserzeugungsmaterialien in den Beschichtungsflüssigkeiten für die Ladungserzeugungsschichten gemessen, und die Bildevaluation wurde unter Verwendung der hergestellten elektrophotographischen photosensitiven Elemente ausgeführt.
  • <Teilchengrößenmessung>
  • Die Teilchengröße des Ladungserzeugungsmaterials in der Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungserzeugungsschichten wurde mit einer Messvorrichtung CAPA-700 (hergestellt von Horiba, Ltd.) für eine Teilchengrößenverteilung vom Zentrifugalsedimentations-Typ gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Figure DE102015106351A1_0011
  • <Bildevaluation>
  • Bilder wurden mit einer modifizierten Maschine eines von Hewlett Packard Co. (Handelsname: LaserJet Pro400Color M451dn) hergestellten Laserstrahldruckers ausgestoßen. Der Drucker war so modifiziert, dass die Menge an Belichtungslicht (Bild-Belichtungslicht) variiert werden kann. Die Bildevaluation wurde wie folgt ausgeführt: Die Testbilder Nr. 5-2, herausgegeben durch die Imaging Society of Japan, wurden vor und nach dem Drucken von 40000 Blättern an Bildern ausgestoßen und bezüglich der Bilddichte, Auflösung und Farbreproduzierbarkeit in der folgenden Art und Weise evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Ferner wurde die Bildevaluation in der gleichen Art und Weise wie oben beschrieben ausgeführt, unter Verwendung der angelegten Spannung der Ladeeinheit, durch welche das Ladepotential des nicht belichteten Teils vor dem Drucktest –500 V sein kann. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • <Bilddichte>
  • Die Testbilder Nr. 5-2, herausgegeben durch die Imaging Society of Japan, wurden vor und nach dem Ausdrucken von 40000 Blättern an Bildern ausgestoßen und bezüglich der Bilddichte mit einem Reflektionsdensitometer, hergestellt von Macbeth Co. Ltd. (modifiziert, sodass die Dichte auf drei Stellen nach dem Dezimalpunkt gemessen werden kann), gemessen und die Differenz zwischen der Bilddichte vor dem Drucken und die Bilddichte nach dem Drucken wurde evaluiert.
  • <Auflösung>
  • Die Testbilder Nr. 5-2, herausgegeben durch die Imaging Society of Japan, wurden vor und nach dem Ausdrucken von 40000 Blättern an Bildern ausgestoßen und bezüglich des Punkterzeugungszustands (ein Punktstreuungszustand und eine Punktreproduzierbarkeit) des Halbtonbildes untersucht, um dadurch die Auflösung gemäß der folgenden Kriterien zu evaluieren.
  • <Evaluationskriterien>
    • A:
      Sehr gut, ohne Punktstreuung.
      B:
      Gut, mit leichter Punktstreuung.
      C:
      Punktstreuung und Punktverbreiterung wurde beobachtet.
      D:
      Punktstreuung und Punktverbreiterung wurden stark beobachtet.
  • <Farbreproduzierbarkeit>
  • Die Testbilder Nr. 5-2, herausgegeben durch die Imaging Society of Japan, wurden vor und nach dem Drucken von 40000 Blättern an Bildern ausgestoßen und bezüglich der Chromatizitäts-Indizes a* und b* in dem L*a*b*-Farbsystem (CIE: 1976) unter Verwendung eines Colorimeters gemessen (X-Rite938, hergestellt durch X-Rite Inc.). Dann wurde der Wert der Farbart (chroma) C*, der durch die folgende Formel dargestellt wird, bestimmt, um die Farbreproduzierbarkeit zu evaluieren. Farbart C* = [(a*)2 + (b*)2]1/2 Tabelle 3
    Figure DE102015106351A1_0012
    Tabelle 4
    Figure DE102015106351A1_0013
  • Während die vorliegende Erfindung mit Bezug auf exemplarische Ausführungsformen beschrieben wurde, ist es zu verstehen, dass die Erfindung nicht auf diese offenbarten exemplarischen Ausführungsformen beschränkt ist. Dem Schutzbereich der folgenden Ansprüche ist die breiteste Interpretation zu gewähren, um als solche Modifikationen und äquivalenten Strukturen und Funktionen mit zu umfassen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 06-214414 [0004, 0005]
    • JP 2011-175088 [0004, 0004, 0005]
    • JP 2013-28699 [0004]

Claims (9)

  1. Elektrophotographisches photosensitives Element, das umfasst: einen Träger; und eine photosensitive Schicht auf dem Träger; wobei die photosensitive Schicht einen Galliumphthalocyaninkristall und eine Arenverbindung umfasst, wobei der Gehalt der Arenverbindung in der photosensitiven Schicht 0,2 Massen-% oder mehr und 20 Massen-% oder weniger basierend auf dem Galliumphthalocyaninkristall ist, und wobei die Arenverbindung als einen Substituenten aufweist: ein Halogenatom oder eine Halogen-substituierte Alkylgruppe, und eine Sulfonsäuregruppe oder eine Sulfonsäuresalzgruppe.
  2. Elektrophotographisches photosensitives Element nach Anspruch 1, wobei die Arenverbindung eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung ist: (X) nAr(Y)m (1) wobei Ar eine Gruppe, die vom Entfernen von m + n Wasserstoffatomen von substituiertem oder unsubstituiertem Benzol abstammt, oder eine Gruppe, die vom Entfernen von m + n Wasserstoffatomen von substituiertem oder unsubstituiertem Naphthalen abstammt, darstellt; wobei ein Substituent des substituierten Benzols und ein Substituent des substituierten Naphthalens jeweils eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen ist; wobei X ein Halogenatomen oder eine Halogen-substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt; wobei Y eine Sulfonsäuregruppe oder eine Sulfonsäuresalzgruppe darstellt; wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt; und wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt.
  3. Elektrophotographisches photosensitives Element nach Anspruch 2, wobei Y eine Sulfonsäuresalzgruppe ist.
  4. Elektrophotographisches photosensitives Element nach Anspruch 2 oder 3, wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 3 ist.
  5. Elektrophotographisches photosensitives Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die photosensitive Schicht eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht, die auf der Ladungserzeugungsschicht gebildet ist, umfasst, und wobei die Ladungserzeugungsschicht den Galliumphthalocyaninkristall und die Arenverbindung umfasst.
  6. Elektrophotographisches photosensitives Element nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei der Gehalt der Arenverbindung in der photosensitiven Schicht von 3 Massen-% bis 10 Massen-% basierend auf dem Galliumphthalocyaninkristall ist.
  7. Elektrophotographisches photosensitives Element nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Galliumphthalocyaninkristall ein Hydroxigalliumphthalocyaninkristall mit Peaks bei einem Braggwinkel 2θ ± 0.2° von 7.4° und 28.3° bei einer CuKα-charakteristischen Röntgenstrahlbeugung ist.
  8. Prozesskartusche, die integral das elektrophotographische photosensitive Element nach einem der Ansprüche 1 bis 7 und zumindest eine Einheit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Ladeeinheit, einer Entwicklungseinheit, einer Transfereinheit und einer Reinigungseinheit trägert; und die abnehmbar zu einem Hauptkörper einer elektrophotographischen Vorrichtung montierbar ist.
  9. Elektrophotographische Vorrichtung, die das elektrophotographische photosensitive Element nach einem der Ansprüche 1 bis 7, eine Ladeinheit, eine Belichtungseinheit, eine Entwicklungseinheit und eine Transfereinheit umfasst.
DE102015106351.4A 2014-04-25 2015-04-24 Elektrophotographisches photosensitives element, prozesskartusche, und elektrophotographische vorrichtung Active DE102015106351B4 (de)

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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6005216B2 (ja) 2014-06-23 2016-10-12 キヤノン株式会社 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、固溶体および固溶体の製造方法
US9645516B2 (en) 2014-11-19 2017-05-09 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
JP2017083537A (ja) 2015-10-23 2017-05-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
US10416581B2 (en) 2016-08-26 2019-09-17 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP7034768B2 (ja) 2018-02-28 2022-03-14 キヤノン株式会社 プロセスカートリッジ及び画像形成装置
JP2019152699A (ja) 2018-02-28 2019-09-12 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP7034769B2 (ja) 2018-02-28 2022-03-14 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP7150485B2 (ja) 2018-05-31 2022-10-11 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP7059111B2 (ja) 2018-05-31 2022-04-25 キヤノン株式会社 電子写真感光体およびその製造方法、並びにプロセスカートリッジおよび電子写真画像形成装置
JP7059112B2 (ja) 2018-05-31 2022-04-25 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真画像形成装置
US10747130B2 (en) 2018-05-31 2020-08-18 Canon Kabushiki Kaisha Process cartridge and electrophotographic apparatus
JP7129225B2 (ja) 2018-05-31 2022-09-01 キヤノン株式会社 電子写真感光体および電子写真感光体の製造方法
JP7054366B2 (ja) 2018-05-31 2022-04-13 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7413054B2 (ja) 2019-02-14 2024-01-15 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7358276B2 (ja) 2019-03-15 2023-10-10 キヤノン株式会社 電子写真画像形成装置及びプロセスカートリッジ
JP7269111B2 (ja) 2019-06-25 2023-05-08 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7305458B2 (ja) 2019-06-25 2023-07-10 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
US11126097B2 (en) 2019-06-25 2021-09-21 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP7353824B2 (ja) 2019-06-25 2023-10-02 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7337652B2 (ja) 2019-10-18 2023-09-04 キヤノン株式会社 プロセスカートリッジ及びそれを用いた電子写真装置
JP7337649B2 (ja) 2019-10-18 2023-09-04 キヤノン株式会社 プロセスカートリッジ及び電子写真装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06214414A (ja) 1993-01-19 1994-08-05 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 電子写真感光体
JP2011175088A (ja) 2010-02-24 2011-09-08 Ricoh Co Ltd 新規ガリウムフタロシアニン化合物を用いた電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置および画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP2013028699A (ja) 2011-07-28 2013-02-07 Ricoh Co Ltd 複合顔料、並びにそれを用いた電子写真感光体、及び画像形成装置

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2748497B2 (ja) * 1989-02-17 1998-05-06 三菱化学株式会社 オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法
JP3475078B2 (ja) * 1997-06-05 2003-12-08 株式会社日本触媒 フタロシアニン化合物の製造方法
US6245472B1 (en) 1997-09-12 2001-06-12 Canon Kabushiki Kaisha Phthalocyanine compounds, process for production thereof and electrophotographic photosensitive member using the compounds
JP3513469B2 (ja) * 1999-06-25 2004-03-31 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP3970134B2 (ja) * 2002-08-30 2007-09-05 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
US7419752B2 (en) * 2006-03-20 2008-09-02 Xerox Corporation Imaging member having polyvinylidene chloride barrier polymer resins
US20070259281A1 (en) * 2006-05-05 2007-11-08 Xerox Corporation Hydroxygallium phthalocyanines
US8383304B2 (en) 2010-02-24 2013-02-26 Ricoh Company, Ltd. Gallium phthalocyanine compound, and image bearing member, image forming method, image forming apparatus, and process cartridge using the gallium phthalocyanine compound
JP6071439B2 (ja) 2011-11-30 2017-02-01 キヤノン株式会社 フタロシアニン結晶の製造方法、および電子写真感光体の製造方法
JP2014134773A (ja) 2012-12-14 2014-07-24 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、フタロシアニン結晶
JP6004930B2 (ja) 2012-12-14 2016-10-12 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP6061660B2 (ja) 2012-12-14 2017-01-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP6150701B2 (ja) 2013-09-30 2017-06-21 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06214414A (ja) 1993-01-19 1994-08-05 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 電子写真感光体
JP2011175088A (ja) 2010-02-24 2011-09-08 Ricoh Co Ltd 新規ガリウムフタロシアニン化合物を用いた電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置および画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP2013028699A (ja) 2011-07-28 2013-02-07 Ricoh Co Ltd 複合顔料、並びにそれを用いた電子写真感光体、及び画像形成装置

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