DE112014006743B4

DE112014006743B4 - Elektrophotographisches photosensitives element, prozesskartusche und elektrophotographischer apparat

Info

Publication number: DE112014006743B4
Application number: DE112014006743.1T
Authority: DE
Inventors: Kaname Watariguchi; Masato Tanaka; Masataka Kawahara; Jumpei Kuno; Tsutomu Nishida
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2014-06-13
Filing date: 2014-06-13
Publication date: 2021-07-22
Anticipated expiration: 2034-06-14
Also published as: US9709907B2; WO2015189980A1; JP6316419B2; JPWO2015189980A1; US20150362848A1; CN106462090B; DE112014006743T5; CN106462090A

Abstract

Elektrophotographisches photosensitives Element (1), das einen Träger (2), eine auf dem Träger (2) gebildete ladungserzeugende Schicht und eine auf der ladungserzeugenden Schicht gebildete ladungstransportierende Schicht umfasst,wobei die ladungserzeugende Schicht umfassteinen Galliumphthalocyaninkristall,eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung, undeine durch eine nachfolgende Formel (1) dargestellte Amidverbindung,in der Formel (1) stellt R11eine Methylgruppe oder eine Propylgruppe dar,wobei ein Stickstoffatom in einem heterocyclischen Ring der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung einen Substituenten aufweist,wobei der Substituent des Stickstoffatoms, das einen Substituenten aufweist, eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, -(C=O)-O-R1, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe ist,wobei ein Substituent der substituierten Acylgruppe eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe ist; und R1eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe darstellt:(i) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (i) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind.(ii) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (ii) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches photosensitives Element und auf eine Prozesskartusche und auf einen elektrophotographischen Apparat, die ein elektrophotographisches photosensitives Element beinhalten.
Technischer Hintergrund
Gegenwärtig sind die Oszillationswellenlängen von Halbleiterlasern, die gewöhnlich als Bildbelichtungseinheiten in dem Gebiet der Elektrophotographie verwendet werden, lange Wellenlängen von 650 bis 820 nm. Demgemäß wurden elektrophotographische photosensitive Elemente entwickelt, die eine hohe Sensitivität gegenüber Licht der langen Wellenlängen aufweisen. Zusätzlich wurden, um eine höhere Auflösung zu erreichen, jüngst elektrophotographische photosensitive Elemente entwickelt, die eine hohe Sensitivität gegenüber Licht aufweisen, das durch Halbleiterlaser mit kurzen Oszillationswellenlängen emittiert wird.
Phthalocyaninpigmente sind als ladungserzeugende Substanzen bekannt, die eine hohe Sensitivität gegenüber Licht von Wellenlängen aus dem Bereich langer Wellenlängen zu dem Bereich kurzer Wellen aufweisen. Insbesondere Oxytitaniumphthalocyanin und Galliumphthalocyanin weisen Charakteristiken hoher Sensitivität auf und verschiedene Kristallformen davon wurden berichtet.
Ein elektrophotographisches photosensitives Element, das ein Galliumphthalocyaninpigment beinhaltet, weist Charakteristiken hoher Sensitivität auf. Allerdings ist es problematisch, dass die Dispergierbarkeit von Galliumphthalocyaninpigmentteilchen schlecht ist. Aufgrund dessen ist eine Verbesserung notwendig, um eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungsflüssigkeit zu erhalten, die dieses Pigment enthält und eine hohe Beschichtungsfähigkeit aufweist.
In einem Fall, wo eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung keine zufriedenstellende Beschichtbarkeit aufweist, gibt es die Tendenz, dass die Aggregation von Pigmentteilchen während der Beschichtung in der Erzeugung von Punkten (blauen Punkten) oder dem Auftreten von Beschichtungsungleichmäßigkeit in der ladungserzeugenden Schicht resultiert. Blaue Punkte in einer ladungserzeugenden Schicht können insbesondere in ausgestoßenen Bildern schwarze Punkte oder Schleierbildung verursachen. Andererseits verursacht eine Beschichtungsungleichmäßigkeit in einer ladungserzeugenden Schicht insbesondere in Halbtonbilderzeugungsbereichen Bilddichteungleichmäßigkeit, was in einer Verschlechterung der Bildqualität resultiert.
Patentliteratur 1 beschreibt, dass Galliumphthalocyanin und ein Polyvinylalkoholharz mit einer spezifischen Struktur verwendet werden, um dadurch eine Verbesserung der Beschichtbarkeit und der Stabilität des Beschichtungsmaterials zu erreichen.
Zusätzlich beschreibt Patentliteratur 2 eine photosensitive Schicht, die eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung, wie etwa Morpholin, Piperazin oder Piperidin enthält, um dadurch einen Widerstand gegenüber Ozon und einen Widerstand gegenüber NOx zu verbessern. Allerdings beschreibt Patentliteratur 2 nichts bezüglich Dispergierbarkeit oder Beschichtbarkeit.
Überdies beschreibt Patentliteratur 3 einen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall, der durch eine Mahlbehandlung unter Verwendung von N-Methylformamid, N,N-Dimethylformamid, N-Methylacetamid und N-Methylpropionamid erhalten ist. Allerdings beschreibt Patentliteratur 3 nichts bezüglich Dispergierbarkeit oder Besch ichtbarkeit.
WO 2013/ 081 178 A1 betrifft ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, eine Prozesskartusche und eine elektrophotographische Vorrichtung, wobei das elektrophotographische lichtempfindliche Element einen Träger und eine lichtempfindliche Schicht umfasst, der auf dem Träger gebildet ist, wobei die lichtempfindliche Schicht einen Galliumphthalocyaninkristall enthält, der eine spezifische Aminverbindung in sich enthält.
US 5 834 149 A betrifft Hydroxygalliumphthalocyaninkristalle und einen elektrophotographischen Photorezeptor, der diese umfasst, wobei die Hydroxygalliumphthalocyaninkristalle zumindest ein polares organisches Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Verbindung mit einer Amidogruppe, einer Verbindung mit einer Sulfoxidgruppe und einem organischen Amin enthält.
Zitatliste
Patentliteratur

PTL 1: JP 2005 - 84 350 A
PTL 2: JP H05 - 333 572 A
PTL 3: JP 2002 - 235 014 A

Zusammenfassung der Erfindung
Technisches Problem
Wie oben beschrieben, wurden Versuche für verschiedene Verbesserungen bei elektrophotographischen photosensitiven Elementen unternommen.
Allerdings gibt es durch den Trend von noch höherer Bildqualität in den letzten Jahren einen Bedarf für ausgestoßene Bilder von hoher Qualität, die keine schwarzen Punkte oder Schleierbildung aufweisen und keine Dichteungleichmäßigkeit aufweisen.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches photosensitives Element bereitzustellen, das Bilder bereitstellen kann, in welchen schwarze Punkte und Schleierbildung unterdrückt werden und Dichteungleichmäßigkeiten aufgrund von Beschichtungsungleichmäßigkeiten in der ladungserzeugenden Schicht unterdrückt wird.
Andere Aufgaben der vorliegenden Erfindung sind das Bereitstellen eines elektrophotographischen Apparats und einer Prozesskartusche, die das elektrophotographische photosensitive Element beinhalten.
Lösung des Problems
Die vorliegende Erfindung stellt ein elektrophotographisches photosensitives Element bereit, das einen Träger, eine ladungserzeugende Schicht, die auf dem Träger gebildet ist, und eine ladungstransportierende Schicht, die auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet ist, beinhaltet,
wobei die ladungserzeugende Schicht enthält
einen Galliumphthalocyaninkristall,
eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung, und eine durch eine nachfolgende Formel (1) dargestellte Amidverbindung,
(in der Formel (1) stellt R¹¹ eine Methylgruppe oder eine Propylgruppe dar.) wobei ein Stickstoffatom in einem heterocyclischen Ring der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung einen Substituenten aufweist,
wobei der Substituent des Stickstoffatoms, das einen Substituenten aufweist, eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, -(C=O)-O-R¹, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe ist,
(wobei ein Substituent der substituierten Acylgruppe eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe ist; und R¹ eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe darstellt.)

(i) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, (wobei in diesem (i) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind.)
(ii) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe (wobei in diesem (ii) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind.).

Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Prozesskartusche bereit, die als integrale Einheiten das elektrophotographische photosensitive Element und zumindest eine Einheit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Ladeeinheit, einer Entwicklungseinheit und einer Reinigungseinheit trägert, wobei die Prozesskartusche abnehmbar an einen Hauptkörper eines elektrophotographischen Apparats montierbar ist.
Die vorliegende Erfindung stellt auch einen elektrophotographischen Apparat bereit, der das elektrophotographische photosensitive Element, eine Ladeeinheit, eine Belichtungseinheit, eine Entwicklungseinheit und eine Transfereinheit beinhaltet.
Vorteilhafte Effekte der Erfindung
Die vorliegende Erfindung kann ein elektrophotographisches photosensitives Element bereitstellen, das Bilder bereitstellen kann, in welchen schwarze Punkte und Schleierbildung unterdrückt sind und eine Dichteungleichmäßigkeit aufgrund einer Beschichtungsungleichmäßigkeit in der ladungserzeugenden Schicht unterdrückt wird. Die vorliegende Erfindung kann auch eine Prozesskartusche und einen elektrophotographischen Apparat bereitstellen, die das elektrophotographische photosensitive Element beinhalten.
Figurenliste

[1] 1 illustriert ein Beispiel der schematischen Konfiguration eines elektrophotographischen Apparats, der eine Prozesskartusche beinhaltet, die ein elektrophotographisches photosensitives Element beinhaltet.
[2] 2 ist ein Röntgenpulverbeugungsmuster eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, das in Beispiel 1-1 enthalten ist.
[3] 3 ist ein Röntgenpulverbeugungsmuster eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, das in Beispiel 1-2 enthalten ist.
[4] 4 ist ein Röntgenpulverbeugungsmuster eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, das in Beispiel 1-6 enthalten ist.
[5] 5 ist ein Röntgenpulverbeugungsmuster eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, das in Beispiel 1-8 enthalten ist.
[6] 6 ist ein Röntgenpulverbeugungsmuster eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, das in Beispiel 1-10 enthalten ist.
[7] 7 ist ein Röntgenpulverbeugungsmuster eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, das in Beispiel 1-20 enthalten ist.
[8] 8 ist ein Röntgenpulverbeugungsmuster eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, das in Beispiel 1-21 enthalten ist. Beschreibung von Ausführungsformen

Ein elektrophotographisches photosensitives Element gemäß der vorliegenden Erfindung beinhaltet einen Träger, eine ladungserzeugende Schicht, die auf dem Träger gebildet ist, und eine ladungstransportierende Schicht, die auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet ist. Die ladungserzeugende Schicht enthält einen Galliumphthalocyaninkristall, eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung und eine durch eine nachfolgende Formel (1) dargestellte Amidverbindung.
(in der Formel (1) stellt R¹¹ eine Methylgruppe oder eine Propylgruppe dar.) Ein Stickstoffatom in einem heterocyclischen Ring der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung weist einen Substituenten auf. Der Substituent des Stickstoffatoms, das einen Substituenten aufweist, ist eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, -(C=O)-O-R¹, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe.
Ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe. R¹ stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar.

(i) Eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe. In diesem (i) sind ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe.
(ii) Eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe. In diesem (ii) sind ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe.

Die oben beschriebenen Merkmale ermöglichen das Unterdrücken von schwarzen Punkten und von Schleierbildung und das Unterdrücken einer Dichteungleichmäßigkeit aufgrund einer Beschichtungsungleichmäßigkeit in der ladungserzeugenden Schicht. Dies wird vermutlich aus den folgenden Gründen erreicht.
Die durch die Formel (1) dargestellten Verbindungen weisen eine hohe Polarität auf und die Carbonylgruppe weist einen Elektronen-anziehenden Effekt auf. Dadurch neigen die Verbindungen wahrscheinlich dazu, Elektronen von einem Molekül eines Galliumphthalocyaninkristalls abzuziehen. Dies erleichtert wahrscheinlich den Elektronenfluss vom Galliumphthalocyaninkristall. Zusätzlich weist ein Stickstoffatom der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung einen Substituenten auf und weist daher Eigenschaften eines tertiären Amins auf, in welchem die Bindungsfähigkeit zu Wasserstoff unterdrückt ist. Dies erleichtert den Elektronenfluss im Verhältnis zwischen einem Galliumphthalocyaninkristall und einer durch die Formel (1) dargestellten Verbindung vermutlich weiter. Zusätzlich wird die Dispergierbarkeit eines Galliumphthalocyaninkristalls verbessert und die Injektion lokaler Ladung und eine Beschichtungsungleichmäßigkeit werden unterdrückt, was wahrscheinlich im Unterdrücken von schwarzen Punkten, von Schleierbildung und on Dichteungleichmäßigkeit resultiert.
Die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung ist bevorzugt Pyrrol, Pyrrolidin, Morpholin, Piperazin, Piperidin, 4-Piperidon, Indol, Imidazol, Phenothiazin, Phenoxazin oder Carbazol. Von diesen sind Morpholin, Piperazin, Piperidin, 4-Piperidon, Indol und Imidazol stärker bevorzugt.
Ein Substituent eines nicht-Stickstoffatoms (zum Beispiel ein Kohlenstoffatom) eines Rings in der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung ist bevorzugt wie folgt: eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe.
In diesem Fall sind ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe stärker bevorzugt jeweils ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe oder eine Formylgruppe.
Unter dem Gesichtspunkt des Effekts zum Unterdrücken von schwarzen Punkten, einer Schleierbildung und einer Beschichtungsungleichmäßigkeit in einer ladungserzeugenden Schicht sind besonders bevorzugte Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindungen durch die nachfolgenden Formeln (2) bis (7) dargestellte Verbindungen.
In der Formel (2) stellt R²¹eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, -(C=O)-O-R², eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe dar. Ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe sind jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe.
Ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe. R² stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar.

(i) Eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe. In diesem (i) sind ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe.
(ii) Eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, In diesem (ii) sind ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe.

³¹

³²

³

Ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe. R³ stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar.

⁴¹

⁴

Ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe. R⁴ stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar.

⁵¹

⁵

Ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe. R⁵ stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar.

⁶¹

⁶

Ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe. R⁶ stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar.

(i) Eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe. In diesem (i) sind ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe.
(ii) Eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe. In diesem (ii) sind ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe.

⁷¹

⁷

Ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe. R⁷ stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar.

In den Formeln (2) bis (7) stellen R²¹, R³¹, R³², R⁴¹, R⁵¹, R⁶¹ und R⁷¹ jeweils unabhängig bevorzugt eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Phenylgruppe dar.
Der Gehalt der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung in der ladungserzeugenden Schicht relativ zu dem Galliumphthalocyaninkristall ist bevorzugt 0,01 Massen-% oder mehr und 20 Massen-% oder weniger, stärker bevorzugt 0,1 Massen-% oder mehr und 5 Massen-% oder weniger. Die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung kann eine amorphe oder eine kristalline Verbindung sein. Zwei oder mehr Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindungen können in Kombination verwendet werden.
Der Galliumphthalocyaninkristall ist bevorzugt ein Galliumphthalocyaninkristall, in welchem die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung enthalten ist. In diesem Fall ist der Gehalt der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung innerhalb des Galliumphthalocyaninkristalls relativ zu dem Galliumphthalocyaninkristall bevorzugt 0,01 Massen-% oder mehr und 2 Massen-% oder weniger.
Das Folgende sind bevorzugte spezifische Beispiele (Beispielverbindungen) der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung, die in einem elektrophotographischen photosensitiven Element gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten sind. Allerdings ist die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele begrenzt.

Der Gehalt einer durch die Formel (1) dargestellten Amidverbindung in der ladungserzeugenden Schicht relativ zu dem Galliumphthalocyaninkristall ist bevorzugt 0,1 Massen-% oder mehr und 5 Massen-% oder weniger.
Der Galliumphthalocyaninkristall ist bevorzugt ein Galliumphthalocyaninkristall, in welchem eine durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung enthalten ist. In diesem Fall ist der Gehalt der Amidverbindung, die durch die Formel (1) dargestellt ist und innerhalb des Galliumphthalocyaninkristalls enthalten ist, relativ zu dem Galliumphthalocyaninkristall bevorzugt 0,01 Massen-% oder mehr und 3 Massen-% oder weniger, stärker bevorzugt 0,01 Massen-% oder mehr und 1,7 Massen-% oder weniger.
Die Masse der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung in der ladungserzeugenden Schicht ist als A definiert. Die Masse der Amidverbindung, die durch die Formel (1) dargestellt ist und innerhalb des Galliumphthalocyaninkristalls enthalten ist, ist als B definiert. Das Verhältnis von A zu B ist bevorzugt A/B = 1/1 oder mehr und 20/1 oder weniger, stärker bevorzugt A/B = 1,4/1 oder mehr und 20/1 oder weniger, besonders bevorzugt A:B = 1,4/1 oder mehr und 4/1 oder weniger.
R¹¹ in der Formel (1) stellt bevorzugt eine Methylgruppe dar.
Der Galliumphthalocyaninkristall, der in einem elektrophotographischen photosensitiven Element gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten ist, ist zum Beispiel ein Galliumphthalocyaninkristall, in welchem das Galliumatom eines Galliumphthalocyaninmoleküls ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxygruppe als einen axialen Liganden aufweist. Der Phthalocyaninring kann einen Substituenten aufweisen, wie etwa ein Halogenatom.
Unter Galliumphthalocyaninkristallen sind Hydroxygalliumphthalocyaninkristall, Bromgalliumphthalocyaninkristall und Iodgalliumphthalocyaninkristall bevorzugt, welche hohe Sensitivitäten vorweisen und effektiv in der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Von diesen ist Hydroxygalliumphthalocyaninkristall stärker bevorzugt. In einem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall weist das Galliumatom eine Hydroxygruppe als einen axialen Liganden auf. In einem Bromgalliumphthalocyaninkristall weist das Galliumatom ein Bromatom als einen axialen Liganden auf. In einem Iodgalliumphthalocyaninkristall weist das Galliumatom ein Iodatom als einen axialen Liganden auf.
Unter dem Gesichtspunkt einer hohen Bildqualität ist unter Hydroxygalliumphthalocyaninkristallen ist ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall insbesondere bevorzugt, der eine Kristallform mit einem starken Peak bei 7,4° ± 0,3° und einem starken Peak bei 28,2° ± 0,3° bei einem Braggwinkel 20 aufweist, wie durch Röntgendiffraktometrie unter Verwendung von CuKα-Strahlung gemessen.
Der Galliumphthalocyaninkristall, in welchem die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung enthalten ist, bedeutet einen Kristall, in welchem die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung inkorporiert ist.
Der Galliumphthalocyaninkristall, in welchem eine durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung enthalten ist, bedeutet einen Kristall, in welchem eine durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung inkorporiert ist.
Ein Verfahren zum Herstellen eines Galliumphthalocyaninkristalls, das eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung und eine durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung innerhalb des Kristalls enthält, wird beschrieben.
Ein Galliumphthalocyaninkristall, der eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung innerhalb des Kristalls gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, kann durch einen Schritt erhalten werden, in welchem ein Galliumphthalocyanin, das durch einen Säurepastierungsprozess erhalten ist, und eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung mit einem Lösungsmittel gemischt werden und einer Nassmahlbehandlung unterworfen werden, um eine Kristallumwandlung zu erreichen.
Diese Mahlbehandlung wird mit einem Mahlapparat ausgeführt, wie etwa einer Sandmühle oder einer Kugelmühle, mit einem Dispersionsmedium, wie etwa Glaskugeln, Stahlkugeln oder Aluminiumoxidkugeln. Die Menge des Dispersionsmediums, die in der Mahlbehandlung verwendet wird, ist bevorzugt 10 bis 50 Mal die Menge an Galliumphthalocyanin bezüglich der Masse. Beispiele des verwendeten Lösungsmittels sind wie folgt: Amidlösungsmittel, wie etwa N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, durch die Formel (1) dargestellte Verbindungen, N-Methylacetamid und N-Methylpropionamid; Halogenlösungsmittel, wie etwa Chloroform; Etherlösungsmittel, wie etwa Tetrahydrofuran; und Sulfoxidlösungsmittel, wie etwa Dimethylsulfoxid.
Ein Galliumphthalocyaninkristall, der eine durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung innerhalb des Kristalls enthält, kann durch einen Schritt erhalten werden, in welchem Galliumphthalocyanin, das durch einen Säurepastierungsprozess erhalten ist, und eine durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung einer Nassmahlbehandlung unterworfen werden, um eine Kristallumwandlung zu erreichen. Die durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung ist N-Methylformamid oder N-Propylformamid.
Die Menge des verwendeten Lösungsmittels ist bevorzugt 5 bis 30 Mal die Menge an Galliumphthalocyanin bezüglich der Masse. Die Menge der verwendeten Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung ist, bezüglich der Masse, bevorzugt 0,1 bis 10 Mal die Menge an Galliumphthalocyanin.
Ob ein Galliumphthalocyaninkristall gemäß der vorliegenden Erfindung eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung und eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung innerhalb des Kristalls enthält oder nicht, kann durch Analysieren von NMR-Mess- und Thermogravimetrie (TG)-Messdaten eines erhaltenen Galliumphthalocyaninkristall bestimmt werden.
Zum Beispiel wird in einem Fall, wo ein Lösungsmittel, das eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung löst, für eine Mahlbehandlung oder einen Waschschritt nach dem Mahlen verwendet wird, der resultierende Galliumphthalocyaninkristall einer NMR-Messung unterworfen. Die Detektion der Anwesenheit der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung ermöglicht das Bestimmen, ob die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung innerhalb des Kristalls enthalten ist.
Andererseits wird in einem Fall, wo eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung in einem in einer Mahlbehandlung verwendeten Lösungsmittel unlöslich ist und auch in einem Waschlösungsmittel nach dem Mahlen unlöslich ist, wird der resultierende Galliumphthalocyaninkristall einer NMR-Messung unterworfen; und wenn die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung detektiert wird, wird die Bestimmung auf die folgende Weise vorgenommen.
Ein Galliumphthalocyaninkristall, der mit Zugabe einer Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung erhalten ist, ein Galliumphthalocyaninkristall, der ohne Zugabe der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung erhalten ist, und eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung selbst werden individuell einer TG-Messung unterworfen. In einem Fall kann das TG-Messergebnis des Galliumphthalocyaninkristalls, der mit Zugabe einer Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung erhalten ist, die beabsichtigt ist, um innerhalb des Kristalls enthalten zu sein, als eine einfache Kombination erkannt werden von, in einem bestimmten Verhältnis, des Messergebnisses des Galliumphthalocyaninkristalls, der ohne Zugabe der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung erhalten ist, und des Messergebnisses der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung. In diesem Fall kann das, was erhalten wird, erkannt werden als eine Mischung eines Galliumphthalocyaninkristalls und der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung oder ein Galliumphthalocyaninkristall, auf dessen Oberflächen die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung einfach anhaftet.
Andererseits kann das TG-Messergebnis des Galliumphthalocyaninkristalls, der mit Zugabe der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung erhalten ist, eine Abnahme im Gewicht bei einer höheren Temperatur indizieren als in dem TG-Messergebnis der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung selbst, welche beabsichtigt ist, um innerhalb des Kristalls enthalten zu sein. In diesem Fall kann die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung bestimmt werden, um innerhalb des Galliumphthalocyaninkristalls enthalten zu sein.
Ob eine durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung innerhalb eines Galliumphthalocyaninkristalls enthalten ist oder nicht, kann auch durch ein Verfahren bestimmt werden, das ähnlich zu dem oben beschriebenen Verfahren ist.
Ein Galliumphthalocyaninkristall, der in einem elektrophotographischen photosensitiven Element gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten ist, wird einer TG-Messung, einer Röntgendiffraktometrie und einer NMR-Messung unter den folgenden Bedingungen unterworfen.
[TG-Messung]
Verwendetes Messinstrument: TG/DTA Simultanmessinstrument, hergestellt von Seiko Instruments & Electronics Ltd. (Handelsname: TG/DTA220U)
Atmosphäre: unter Stickstoffstrom (300 ml/Min)
Messbereich: 35°C bis 600°C
Temperaturanstiegsrate: 10°C/Min
[Röntgenpulverdiffraktometrie]
Verwendetes Messinstrument: Röntgendiffraktometer RINT-TTRII, hergestellt von Rigaku Corporation
Röntgenröhre: Cu
Röhrenspannung: 50 KV
Röhrenstrom: 300 mA
Scanmodus: 2θ/θ-Scanning
Scanrate: 4,0°/Min
Probenintervalle: 0,02°
Startwinkel (2θ): 5,0°
Stoppwinkel (2θ): 40,0°
Ausrüstung: Standardprobenhalter
Filter: nicht verwendet
Incident-Monochromator: verwendet
Counter-Monochromator: nicht verwendet
Divergenzschlitz: offen
Vertikaler Divergenzbegrenzungsschlitz: 10,00 mm
Beugungsschlitz: offen
Empfangsschlitz: offen
Flachplattenmonochromator: verwendet
Zähler: Scintillationszähler
[NMR-Messung]
Verwendetes Messinstrument: AVANCEIII 500, hergestellt von BRUKER
Lösungsmittel: Bisulfat (D₂SO₄)
Eine ladungserzeugende Schicht enthält eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung, eine durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung und einen Galliumphthalocyaninkristall. Alternativ enthält eine ladungserzeugende Schicht einen Galliumphthalocyaninkristall, der eine durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung und eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung innerhalb des Kristalls enthält.
Ein in der vorliegenden Erfindung verwendeter Träger weist bevorzugt Leitfähigkeit auf (leitfähiger Träger). Beispiele des Materials für den Träger beinhalten Metalle und Legierungen, wie etwa Aluminium und Edelstahl; und Metalle, Legierungen, Plastik und Papiere, die leitfähige Schichten aufweisen. Der Träger kann zum Beispiel die Form eines Zylinders oder eines Filmes aufweisen.
In der vorliegenden Erfindung kann eine Basisbeschichtungsschicht (auch als Zwischenschicht bezeichnet), die eine Sperrfunktion und eine Klebefunktion aufweist, zwischen dem Träger und einer photosensitiven Schicht gebildet sein.
Das Material für die Basisbeschichtungsschicht ist ein Harz, wie etwa Polyvinylalkohol, Polyethylenoxid, Ethylcellulose, Methylcellulose, Casein oder Polyamid. Die Basisbeschichtungsschicht wird auf die folgende Weise erhalten: das Harz wird in einem Lösungsmittel gelöst, um eine Basisbeschichtungsschicht-Beschichtungsflüssigkeit anzufertigen; ein Beschichtungsfilm der Basisbeschichtungsschicht-Beschichtungslösung wird auf dem Träger gebildet und der Beschichtungsfilm wird getrocknet. Die Basisbeschichtungsschicht weist bevorzugt eine Filmdicke von 0,3 bis 5 µm auf.
Eine leitfähige Schicht kann zwischen dem Träger und der Basisbeschichtungsschicht zum Zweck des Bedeckens von Unebenheiten und Defekten des Trägers und zum Unterdrücken von Interferenzstreifen gebildet sein.
Die leitfähige Schicht kann durch Dispergieren von leitfähigen Teilchen von Carbon Black, eines Metalls, eines Metalloxids oder dergleichen in einem Bindemittelharz gebildet werden.
Die leitfähige Schicht weist bevorzugt eine Filmdicke von 5 bis 40 µm auf, im Besonderen bevorzugt 10 bis 30 µm.
Die ladungserzeugende Schicht kann durch Bilden eines Beschichtungsfilms einer ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung, in welcher eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung, eine durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung, ein Galliumphthalocyaninkristall und ein Bindemittelharz in einem Lösungsmittel dispergiert sind, und durch Trocknen des Beschichtungsfilms gebildet werden. Das Galliumphthalocyanin kann ein Galliumphthalocyaninkristall sein, das eine durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung und eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung innerhalb des Kristalls enthält.
Während der oben beschriebenen Dispersion kann ein Medium-Typ Dispersionsapparat, wie etwa eine Sandmühle oder eine Kugelmühle, oder ein Dispersionsapparat, wie etwa ein Flüssig-Kollisions-Typ Dispersionsapparat verwendet werden.
Die ladungserzeugende Schicht weist bevorzugt eine Filmdicke von 0,05 bis 1 µm auf, stärker bevorzugt 0,05 bis 0,2 µm.
In der ladungserzeugenden Schicht ist der Gehalt an Galliumphthalocyaninkristall relativ zu der Gesamtmasse der ladungserzeugenden Schicht bevorzugt 30 Massen-% oder mehr und 90 Massen-% oder weniger, stärker bevorzugt 50 Massen-% oder mehr und 80 Massen-% oder weniger.
Beispiele des Bindemittelharzes, das für die ladungserzeugende Schicht verwendet wird, beinhalten Harze, wie etwa Polyesterharze, Acrylharze, Phenoxyharze, Polycarbonatharze, Polyvinylbutyralharze, Polystyrolharze, Polyvinylacetatharze, Polysulfonharze, Polyarylatharze, Vinylidenfluoridharze, Acrylonitrilcopolymere und Polyvinylbenzalharze. Von diesen sind bevorzugte Harze, in welchen die Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindungen dispergiert werden, Polyvinylbutyralharze und Polyvinylbenzalharze.
Die ladungstransportierende Schicht kann durch Bilden eines Beschichtungsfilms einer ladungstransportierenden Schicht-Beschichtungslösung, die eine ladungstransportierende Substanz und ein Bindemittel enthält, und durch Trocknen des Beschichtungsfilms gebildet werden.
Die ladungstransportierende Schicht weist bevorzugt eine Filmdicke von 5 bis 40 µm auf, im Besonderen bevorzugt 10 bis 25 µm.
Der Gehalt der ladungstransportierenden Substanz relativ zu der Gesamtmasse der ladungstransportierenden Schicht ist bevorzugt 20 Massen-% bis 80 Massen-%, insbesondere bevorzugt 30 Massen-% bis 60 Massen-%.
Beispiele der ladungstransportierenden Substanz beinhalten Triarylaminverbindungen, Hydrazonverbindungen, Stilbenverbindungen, Pyrazolinverbindungen, Oxazolverbindungen, Thiazolverbindungen und Triarylmethanverbindungen. Von diesen sind bevorzugte Beispiele der ladungstransportierenden Substanz Triarylaminverbindungen.
Beispiele des Bindemittelharzes, das für die ladungstransportierende Schicht verwendet wird, beinhalten Harze, wie etwa Polyesterharze, Acrylharze, Phenoxyharze, Polycarbonatharze, Polystyrolharze, Polyvinylacetatharze, Polysulfonharze, Polyarylatharze, Vinylidenchloridharze und Acrylonitril-Copolymere. Von diesen sind Polycarbonatharze und Polyarylatharze bevorzugt.
Beispiele von Beschichtungsverfahren für individuelle Schichten beinhalten ein Eintauchbeschichtungsverfahren (Tauchverfahren), ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Kugelbeschichtungsverfahren, ein Rakelbeschichtungsverfahren und ein Strahlbeschichtungsverfahren .
Eine Schutzschicht kann auf der ladungstransportierenden Schicht zum Zweck des Schutzes der ladungserzeugenden Schicht und der ladungstransportierenden Schicht gebildet sein.
Die Schutzschicht kann durch Bilden eines Beschichtungsfilms von einer Schutzschicht-Beschichtungslösung, die durch Lösen eines Harzes in einem organischen Lösungsmittel erhalten ist, auf die ladungstransportierende Schicht, und durch Trocknen des Beschichtungsfilms gebildet werden. Beispiele des Harzes, das für die Schutzschicht verwendet wird, beinhalten Polyvinylbutyralharze, Polyesterharze, Polycarbonatharze (wie etwa Polycarbonat Z-Harze und modifizierte Polycarbonatharze), Nylonharze, Polyimidharze, Polyarylatharze, Polyurethanharze, Styrol-Butadien-Copolymere, Styrol-Acrylsäure-Copolymere und Styrol-Acrylonitril-Copolymere. Alternativ kann die Schutzschicht zum Beispiel durch Bilden eines Beschichtungsfilms von einer Schutzschicht-Beschichtungslösung auf der ladungstransportierenden Schicht und durch Härten des Beschichtungsfilms durch Erwärmen oder mit Elektronenstrahlen oder Ultraviolettstrahlen gebildet werden. Die Schutzschicht weist bevorzugt eine Filmdicke von 0,05 bis 20 µm auf.
Die Schutzschicht kann zum Beispiel gebildet werden, um leitfähige Teilchen, einen Ultraviolettabsorber oder Schmierteilchen, wie etwa Fluor-Atomenthaltende Feinharzteilchen, zu enthalten. Bevorzugte Beispiele der leitfähigen Teilchen beinhalten Metalloxidteilchen, wie etwa Zinnoxidteilchen.
1 illustriert ein Beispiel der schematischen Konfiguration eines elektrophotographischen Apparats, der eine Prozesskartusche beinhaltet, die ein elektrophotographisches photosensitives Element beinhaltet.
Bezugszeichen 1 bezeichnet ein zylindrisches (walzenförmiges) elektrophotographisches photosensitives Element, welches angetrieben wird, um in der durch einen Pfeil angezeigten Richtung bei einer bestimmten Umlaufgeschwindigkeit (Prozessgeschwindigkeit) um einen Stil (2) rotiert zu werden.
Die Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements wird durch eine Ladeeinheit (3) während der Rotation auf ein bestimmtes positives oder negatives Potential geladen. Anschließend wird die geladene Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 mit Belichtungslicht 4, das von einer Belichtungseinheit (nicht gezeigt) emittiert wird, bestrahlt, um ein elektrostatisches latentes Bild zu erzeugen, das mit einer Information des zu erzeugenden Bildes korrespondiert. Das Bildbelichtungslicht 4 ist ein Licht, das durch die Einheit zum Belichten, wie etwa eine Schlitzbelichtung oder eine Laserstrahlscanbelichtung, emittiert wird und ist bezüglich der Intensität moduliert worden, gemäß den Zeit-Serien-elektrischen Digitalbildsignalen der Information eines zu erzeugenden Bildes.
Das elektrostatische latente Bild, das auf der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 erzeugt ist, wird mit Toner entwickelt, der innerhalb einer Entwicklungseinheit (5) enthalten ist (normale Entwicklung oder reverse Entwicklung), sodass ein Tonerbild auf der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements erzeugt wird. Das Tonerbild, das auf der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 erzeugt ist, wird durch eine Transfereinheit 6 auf ein Transfermaterial 7 transferiert. Zu diesem Zeitpunkt liefert eine Vorspannungsquelle (nicht gezeigt) eine Vorspannung einer Polarität, die gegensätzlich zu der Ladung des Toners ist, auf die Transfereinheit 6. In einem Fall, wo das Transfermaterial 7 ein Papierblatt ist, wird das Transfermaterial 7 von einer Papierzuführeinheit (nicht gezeigt) herausgenommen und zu der Region zwischen dem elektrophotographischen photosensitiven Element 1 und der Transfereinheit 6 in Synchronisation mit der Rotation des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 geliefert.
Das Transfermaterial 7, auf welches das Tonerbild von dem elektrophotographischen photosensitiven Element transferiert worden ist, wird von der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements freigesetzt, anschließend zu einer Fixiereinheit 8 transportiert und einer Behandlung zum Fixieren des Tonerbildes unterworfen. Dadurch wird das Transfermaterial 7 als ein bilderzeugtes Material (Druckgegenstand oder Kopie) von dem elektrophotographischen Apparat ausgestoßen.
Die Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1, wird nach dem Transfer des Tonerbildes auf das Transfermaterial 7 mit einer Reinigungseinheit 9 gereinigt, sodass anheftendes Material, wie etwa Toner (Resttoner nach Transfer) entfernt wird. In einem Reiniger-losen System, das jüngst entwickelt wurde, kann zum Beispiel Resttoner nach dem Transfer direkt mit einer Entwicklungseinheit entfernt werden. Die Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 wird mit Vorbelichtungslicht 10, das von einer Vorbelichtungseinheit (nicht gezeigt) emittiert wird, entladen und dann wiederholt für die Bilderzeugung verwendet. In einem Fall, wo die Ladeeinheit 3 eine Kontaktladeeinheit, wie etwa eine Ladewalze, ist, wird die Vorbelichtungseinheit nicht notwendigerweise bereitstellt.
In der vorliegenden Erfindung sind eine Mehrzahl an Komponenten unter den Komponenten, die das elektrophotographische photosensitive Element 1, die Ladeeinheit 3, die Entwicklungseinheit 5 und die Reinigungseinheit 9 beinhalten, in einem Behälter enthalten und als integrale Einheiten geträgert, um dadurch eine Prozesskartusche zu bilden. Diese Prozesskartusche kann bereitgestellt werden, um abnehmbar auf dem Körper eines elektrophotographischen Apparats montierbar zu sein. Zum Beispiel werden zumindest eine ausgewählt aus der Ladeeinheit 3, der Entwicklungseinheit 5 und der Reinigungseinheit 9 und das elektrophotographische photosensitive Element 1 als integrale Einheiten geträgert, um eine Kartusche zu konstituieren. Eine Führungseinheit 12, wie etwa Laufschienen, des Körpers des elektrophotographischen Apparats kann verwendet werden, um eine Prozesskartusche 11 bereitzustellen, sodass sie abnehmbar an dem Körper des elektrophotographischen Apparats montierbar ist.
Das Belichtungslicht 4 kann in einem Fall, wo der elektrophotographische Apparat ein Kopierer oder ein Drucker ist, Licht sein, das durch ein Originaldokument reflektiert oder transmittiert wird. Alternativ kann in einem Fall, wo ein Originaldokument mit einem Sensor gelesen wird, um Signale zu erzeugen, das Belichtungslicht 4 Licht sein, das durch einen Prozess emittiert wird, der gemäß der Signale ausgeführt wird, wie etwa Scannen mit einem Laserlicht, Steuern einer LED-Anordnung oder Steuern einer Flüssigkristallschalteranordnung .
Das elektrophotographische photosensitive Element 1 gemäß der vorliegenden Erfindung kann weithin in elektrophotographischen Anwendungsgebieten verwendet werden, umfassend Laserstrahldrucker, CRT Drucker, LED Drucker, Faxgeräte, Flüssigkristalldrucker und Laserplatemaking.
BEISPIELE
Hiernach wird die vorliegende Erfindung detaillierter unter Bezugnahme spezifischer Beispiele beschrieben. Die Begriffe „Teile“ wie nachfolgend bedeuten „Massenteile“ . Es ist zu bemerken, dass die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist. Die Filmdicken der Schichten der elektrophotographischen photosensitiven Elemente in den Beispielen und Vergleichsbeispielen werden durch ein Verfahren unter Verwendung eines Eddy Current-Filmdickemessinstruments (Fischerscope, hergestellt von Fischer Instruments K.K.) oder durch ein Verfahren der Umrechnung eines Flächengewichts mit der spezifischen Dichte bestimmt.
[Synthesebeispiel 1]
In einer Atmosphäre unter Stickstoffstrom wurden 5,46 Teile Phthalonitril und 45 Teile α-Chloronaphthalen in eine Reaktionskammer gegeben, anschließend auf 30°C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wurden 3,75 Teile Galliumtrichlorid bei dieser Temperatur (30°C) zugegeben. Während dieser Zugabe war der Wassergehalt der gemischten Lösung 150 ppm. Danach wurde die Temperatur auf 200°C erhöht. Anschließend wurde in einer Atmosphäre unter Stickstoffstrom die Lösung bei 200°C für 4,5 Stunden reagieren gelassen und dann gekühlt; und, wenn die Temperatur der Lösung auf 150°C verringert wurde, wurde das Produkt durch Filtration gesammelt. Diese durch Filtration erhaltene Substanz wurde durch Dispergieren in N,N-Dimethylformamid bei 140°C für 2 Stunden gewaschen und dann filtriert. Die durch Filtration erhaltene Substanz wurde mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, um 4,65 Teile (Ausbeute: 71%) eines Chlorgalliumphthalocyaninpigments zu erhalten.
Anschließend wurden 4,65 Teile des erhaltenen Chlorgalliumphthalocyaninpigments in 139,5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 10°C gelöst, in 620 Teile Eiswasser unter Rühren zugetropft, um Wiederausfällung zu verursachen, und mit einer Filterpresse filtriert. Der erhaltene nasse Kuchen (Substanz, die durch Filtration erhalten ist) wurde durch Dispergieren in 2%iger wässriger Ammoniaklösung gewaschen und dann mit einer Filterpresse filtriert. Anschließend wurde der erhaltene nasse Kuchen (Substanz, die durch Filtration erhalten ist) dreimal durch Dispergieren in Ionenaustauschwasser gewaschen und dann mit einer Filterpresse filtriert. Dadurch wurde ein Hydroxygalliumphthalocyaninpigment (wasserhaltiges Hydroxygalliumphthalocyaninpigment) mit einem Festgehalt von 23% erhalten.
[Synthesebeispiel 2]
In einer Atmosphäre unter Stickstoffstrom wurden 5,46 Teile Phthalonitril und 45 Teile α-Chloronaphthalen in eine Reaktionskammer gegeben, anschließend auf 30°C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wurden 3,75 Teile Galliumtrichlorid bei dieser Temperatur (30°C) zugegeben. Während dieser Zugabe war der Wassergehalt der gemischten Lösung 150 ppm. Danach wurde die Temperatur auf 200°C erhöht. Anschließend wurde in einer Atmosphäre unter Stickstoffstrom die Lösung bei 200°C für 4,5 Stunden reagieren gelassen und dann gekühlt; und, wenn die Temperatur der Lösung auf 150°C verringert wurde, wurde das Produkt durch Filtration gesammelt. Diese durch Filtration erhaltene Substanz wurde durch Dispergieren in N,N-Dimethylformamid bei 140°C für 2 Stunden gewaschen und dann filtriert. Die durch Filtration erhaltene Substanz wurde mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, um 4,65 Teile (Ausbeute: 71%) eines Chlorgalliumphthalocyaninpigments zu erhalten.
[Beispiel 1-1]
Das Hydroxygalliumphthalocyaninpigment (6,6 kg), das in Synthesebeispiel 1 erhalten wurde, wurde mit einem Hypertrocknungstrockner (Handelsname: HD-06R, Frequenz (Ausstoßfrequenz): 2455 MHz ± 15 MHz, hergestellt von Biocon (Japan) Itd.) in der Folgenden Weise getrocknet.
Das in Synthesebeispiel 1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninpigment wurde in einem Festzustand (nasser Kuchen mit einer Dicke von 4 cm oder weniger), wie es von der Filterpresse erhalten wurde, in eine dafür bestimmte zirkuläre Plastikschale platziert; Ferninfrarotstrahlen wurden ausgeschaltet und die Innenwandtemperatur des Trockners wurde auf 50°C eingestellt. Während des Anwendens von Microwellen wurden eine Vakuumpumpe und ein Abzweigventil so eingestellt, dass der Grad an Vakuum im Bereich von 4,0 bis 10,0 kPa eingestellt war.
In einem ersten Schritt wurden 4,8 kW Mikrowellen auf das Hydroxygalliumphthalocyaninpigment für 50 Minuten angewandt. Anschließend wurden die Mikrowellen temporär ausgeschaltet und das Abzweigventil wurde temporär geschlossen, um einen hohen Grad an Vakuum von 2 kPa oder weniger bereitzustellen. Zu diesem Zeitpunkt war der Festgehalt des Hydroxygalliumphthalocyaninpigments 88%.
In einem zweiten Schritt wurde das Abzweigventil so eingestellt, dass der Grad an Vakuum (Druck innerhalb des Trockners) in dem bestimmten Bereich war (4,0 bis 10,0 kPa). Danach wurden 1,2 kW Mikrowellen auf das Hydroxygalliumphthalocyaninpigment für 5 Minuten angewandt. Die Mikrowellen wurden temporär ausgeschaltet und das Abzweigventil wurde temporär geschlossen, um einen hohen Grad an Vakuum von 2 kPa oder weniger bereitzustellen. Dieser zweite Schritt wurde ein weiteres Mal ausgeführt (insgesamt zweimal). Zu diesem Zeitpunkt war der Festgehalt des Hydroxygalliumphthalocyaninpigments 98%.
In einem dritten Schritt wurden Mikrowellen wie in dem zweiten Schritt angewandt, mit der Ausnahme, dass die Leistung der Mikrowellen von 1,2 kW in dem zweiten Schritt auf 0,8 kW verändert wurde. Dieser dritte Schritt wurde ein weiteres Mal ausgeführt (insgesamt zweimal).
In einem vierten Schritt wurde das Abzweigventil so eingestellt, dass der Grad an Vakuum (Druck innerhalb des Trockners) verändert wurde, um erneut in dem bestimmten Bereich (4,0 bis 10,0 kPa) zu sein. Danach wurden 0,4 kW Mikrowellen auf das Hydroxygalliumphthalocyaninpigment für 3 Minuten angewandt. Die Mikrowellen wurden temporär ausgeschaltet und das Abzweigventil wurde temporär geschlossen, um einen hohen Grad an Vakuum von 2 kPa oder weniger bereit zu stellen. Dieser vierte Schritt wurde sieben weitere Male ausgeführt (insgesamt achtmal).
Als ein Ergebnis der Schritte für insgesamt 3 Stunden wurde 1,52 kg eines Hydroxygalliumphthalocyaninpigments (Kristall) mit einem Wassergehalt von 1% oder weniger erhalten.
Anschließend wurden 0,5 Teile des erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls,
2,7 Teile Verbindungen (A7) (Handelsnahme: P0196, hergestellt von TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.) und
9,5 Teile N-Methylformamid (Produktname: F0059, hergestellt von TOKYO CHEMICAL INDUSTRY., LTD.)
einer Mahlbehandlung zusammen mit 15 Teilen Glaskugel mit einem Durchmesser von 0,8 mm bei Raumtemperatur (23°C) für 400 Stunden mit einer Kugelmühle unterworfen. Bei dieser Behandlung war der verwendete Behälter eine standardisierte Flasche (Produktname: PS-6, hergestellt von HAKUYO GLASS Co., Ltd.); und der Behälter wurde mit 60 Umdrehungen pro Minute rotiert. Von der Dispersionslösung wurde Galliumphtalocyaninkristall mit N-Methylformamid herausgenommen und filtriert, und der Filter wurde sukzessive mit Tetrahydrofuran gewaschen. Die durch Filtration erhaltene Substanz wurde einem Vakuumtrocknen unterworfen, um 0,45 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall zu erhalten. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls ist in 2 illustriert.
Eine NMR-Messung indizierte, dass der erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,47 Massen-% an Verbindungen (A7) und 0,65 Massen-% an N-Methylformamid enthielt, was von den Anteilen an Protonen berechnet wurden. Da Verbindungen (A7) in N-Methylformamid löslich ist, indiziert das Ergebnis, dass Verbindung (A7) und N-Methylformamid innerhalb des Kristalls enthalten waren.
[Beispiel 1-2]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-2 wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten, mit der Ausnahme, dass 2,7 Teile an Verbindungen (A7) in Beispiel 1-1 nicht verwendet wurden und die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 400 Stunden zu einer Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 2000 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls ist in 3 illustriert.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,55 Massen-% N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-3]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-3 wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten, mit der Ausnahme, dass die Menge an Verbindung (A7) von 2,7 Teilen in Beispiel 1-1 zu 0,7 Teilen verändert wurde und die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 400 Stunden zu einer Mahlbehandlung mit einer Kugelmühle für 350 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 2.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,14 Massen-% an Verbindungen (A7) und 0,71 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-4]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-4 wurde wie in Beispiel 1-2 erhalten, mit der Ausnahme, dass die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 2000 Stunden in Beispiel 1-2 zu einer Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 100 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 3.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 2,1 Massen-% N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-5]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-5 wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten, mit der Ausnahme, dass die Menge an Verbindung (A7) von 2,7 Teilen in Beispiel 1-1 zu 0,5 Teilen verändert wurde und die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 400 Stunden zu einer Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 51 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 2.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,39 Massen-% an Verbindung (A7) und 1,86 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-6]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninpigment (Kristall, 1,52 kg) mit einem Wassergehalt von 1% oder weniger wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten.
Anschließend wurden 0,5 Teile des erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls,
0,5 Teile Verbindungen (A7) (Handelsnahme: P0196, hergestellt von TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.) und
9,5 Teile N,N-Dimethylformamid (Produktname: F0059, hergestellt von TOKYO CHEMICAL INDUSTRY., LTD.)
einer Mahlbehandlung zusammen mit 15 Teilen Glaskugel mit einem Durchmesser von 0,8 mm bei Raumtemperatur (23°C) für 51 Stunden mit einer Kugelmühle unterworfen. Bei dieser Behandlung war der verwendete Behälter eine standardisierte Flasche (Produktname: PS-6, hergestellt von HAKUYO GLASS Co., Ltd.); und der Behälter wurde mit 60 Umdrehungen pro Minute rotiert. Von der Dispersionslösung wurde Galliumphtalocyaninkristall mit N,N-Dimethylformamid herausgenommen und filtriert, und der Filter wurde sukzessive mit Tetrahydrofuran gewaschen. Die durch Filtration erhaltene Substanz wurde einem Vakuumtrocknen unterworfen, um 0,45 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall zu erhalten. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls ist in 4 illustriert.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,25 Massen-% an Verbindung (A7) und 1,74 Massen-% an N,N-Dimethylformamid enthielt.
[Beispiel 1-7]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-7 wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten, mit der Ausnahme, dass 2,7 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-1 verwendet wurden, zu 2,7 Teilen an Verbindung (A16) verändert wurden und die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle 400 Stunden zu einer Mahlbehandlung mit einem Paintshaker (hergestellt von Toyo Seiki Seisaku-sho, Ltd.) für 40 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 2.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,64 Massen-% an Verbindung (A16) und 0,63 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-8]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-8 wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten, mit der Ausnahme, das 2.7 Teile an Verbindungen (A7), die in Beispiel 1-1 verwendet wurden, zu 3,0 Teilen an Verbindung (A9) verändert wurden und die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 400 Stunden zu einer Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 100 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls ist in 5 illustriert.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 1,59 Massen-% an Verbindung (A9) und 1,35 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-9]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-9 wurde wie in Beispiel 1-8 erhalten, mit der Ausnahme, dass die Menge an Verbindung (A9) von 3,0 Teilen in Beispiel 1-8 zu 0,5 Teilen verändert wurde und die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 100 Stunden zu einer Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 51 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls wär ähnlich zu dem in 5.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,35 Massen-% an Verbindung (A9) und 0,89 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-10]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-10 wurde wie in Beispiel 1-6 erhalten, mit der Ausnahme, dass 0,5 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-6 verwendet wurden, zu 0,5 Teilen an Verbindung (A9) verändert wurden. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls ist in 6 illustriert.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 1,35 Massen-% an Verbindung (A9) und 1,43 Massen-% an N,N-Dimethylformamid enthielt.
[Beispiel 1-11]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (Kristall, 1,52 kg) mit einem Wassergehalt von 1% oder weniger wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten.
Anschließend wurden 0,5 Teile des erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls,
9,5 Teile N,N-Dimethylformamid (Produktname: F0059, hergestellt von TOKYO CHEMICAL INDUSTRY., LTD.)
einer Mahlbehandlung zusammen mit 15 Teilen Glaskugel mit einem Durchmesser von 0,8 mm bei Raumtemperatur (23°C) für 100 Stunden mit einer Kugelmühle unterworfen. Bei dieser Behandlung war der verwendete Behälter eine standardisierte Flasche (Produktname: PS-6, hergestellt von HAKUYO GLASS Co., Ltd.); und der Behälter wurde mit 60 Umdrehungen pro Minute rotiert. Von der Dispersionslösung wurde Galliumphtalocyaninkristall mit N,N-Dimethylformamid herausgenommen und filtriert, und der Filter wurde sukzessive mit Tetrahydrofuran gewaschen. Die durch Filtration erhaltene Substanz wurde einem Vakuumtrocknen unterworfen, um 0,45 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall zu erhalten. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls ist in 3 illustriert.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 2,1 Massen-% an N,N-Dimethylformamid enthielt.
[Beispiel 1-12]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-12 wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten, mit der Ausnahme, dass 2,7 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-1 verwendet wurden, zu 4,0 Teilen an Verbindung (A38) verändert wurden. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 2.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 1,28 Massen-% an Verbindung (A38) und 0,72 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-13]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-13 wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten, mit der Ausnahme, dass 2,7 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-1 verwendet wurden, zu 0,1 Teilen in Verbindung (A66) verwendet wurden. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 2.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,06 Massen-% an Verbindung (A66) und 0,66 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-14]
Eine Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-14 wurde wie in Beispiel 1-6 erhalten, mit der Ausnahme, dass 0,5 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-6 verwendet wurden, zu 1,0 Teilen an Verbindung (A75) verändert wurden. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 4.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,83 Massen-% an Verbindung (A75) und 1,51 Massen-% an N,N-Dimethylformamid enthielt.
[Beispiel 1-15]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-15 wurde wie in Beispiel 1-6 erhalten, mit der Ausnahme, dass 0,5 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-6 verwendet wurden, zu 3,0 Teilen an Verbindung (A4) verändert wurden. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 4.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 2,22 Massen-% an Verbindung (A4) und 1,57 Massen-% an N,N-Dimethylformamid enthielt.
[Bespiel 1-16]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-16 wurde wie in Beispiel 1-6 erhalten, mit der Ausnahme, dass 0,5 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-6 verwendet wurden, zu 0,4 Teilen an Verbindung (A24) verändert wurden. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 5.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,32 Massen-% an Verbindung (A24) und 1,49 Massen-% an N,N-Dimethylformamid enthielt.
[Beispiel 1-17]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-17 wurde wie in Beispiel 1-2 erhalten, mit der Ausnahme, dass die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 2000 Stunden in Beispiel 1-2 zu einer Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 1000 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 3.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,7 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-18]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-18 wurde wie in Beispiel 1-2 erhalten, mit der Ausnahme, dass die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 2000 Stunden in Beispiel 1-2 zu einer Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 30 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 3.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 3,3 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-19]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-19 wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten, mit der Ausnahme, dass 2,7 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-1 verwendet wurden, zu 2,5 Teilen an Verbindung (A10) verändert wurden. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 2.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,24 Massen-% an Verbindung (A10) und 0,68 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-20]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-20 wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten, mit der Ausnahme, dass 2,7 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-1 verwendet wurden, zu 0,5 Teilen an Verbindung (A1) verändert wurden und die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 400 Stunden zu einer Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 51 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls ist in 7 illustriert.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,13 Massen-% an Verbindung (A1) und 1,72 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-21]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-21 wurde wie in Beispiel 1-6 erhalten, mit der Ausnahme, dass 0,5 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-6 verwendet wurden, zu 0,5 Teilen an Verbindung (A1) verändert wurden. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls ist in 8 illustriert.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,36 Massen-% an Verbindung (A1) und 1,86 Massen-% an N,N-Dimethylformamid enthielt.
[Beispiel 1-22]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-22 wurde wie in Beispiel 1-21 erhalten, mit der Ausnahme, dass die Menge an Verbindung (A1) von 0,5 Teile in Beispiel 1-21 zu 5,0 Teilen verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 8.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 1,29 Massen-% an Verbindung (A1) und 1,56 Massen-% an N,N-Dimethylformamid enthielt.
[Beispiel 1-23]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-23 wurde wie in Beispiel 1-6 erhalten, mit der Ausnahme, dass 0,5 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-6 verwendet wurden, zu 2,0 Teile in Verbindung (A2) verändert wurden. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 8.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,63 Massen-% an Verbindung (A1) und 1,77 Massen-% an N,N-Dimethylformamid enthielt.
[Beispiel 1-24]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninpigment (Kristall, 1,52 kg) mit einem Wassergehalt von 1% oder weniger wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten.
Anschließend wurden 0,5 Teile des erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls und 9,5 Teile N-Propylformid zusammen mit 15 Teilen an Glaskugel mit einem Durchmesser von 0,8 mm einer Mahlbehandlung bei Raumtemperatur (23°C) für 300 Stunden mit einer Kugelmühle unterworfen. Bei dieser Behandlung war der verwendete Behälter eine standardisierte Flasche (Produktname: PS-6, hergestellt von HAKUYO GLASS Co., Ltd.); und der Behälter wurde mit 60 Umdrehungen pro Minute rotiert. Von der Dispersionslösung wurde Galliumphtalocyaninkristall mit N-Propylformamid herausgenommen und filtriert, und der Filter wurde sukzessive mit Tetrahydrofuran gewaschen. Die durch Filtration erhaltene Substanz wurde einem Vakuumtrocknen unterworfen, um 0,46 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall zu erhalten. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls ist in 3 illustriert.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 1,4 Massen-% an N-Propylformamid enthielt.
[Beispiel 1-25]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-25 wurde wie in Beispiel 1-24 erhalten, mit der Ausnahme, dass die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 300 Stunden in Beispiel 1-24 zu einer Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 1100 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 3.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,69 Massen-% an N-Propylformamid enthielt.
[Beispiel 1-26]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-26 wurde wie in Beispiel 1-1 erhalten, mit der Ausnahme, dass 2,7 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-1 verwendet wurden, zu 7,0 Teile in Verbindung (A111) verändert wurden und die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 400 Stunden zu einer Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 200 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 7.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 3,16 Massen-% an Verbindung (A111) und 0,85 Massen-% N-Methylformamid enthielt.
[Beispiel 1-27]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Beispiel 1-27 wurde wie in Beispiel 1-2 erhalten, mit der Ausnahme, dass die Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 2000 Stunden in Beispiel 1-2 zu einer Mahlbehandlung mit der Kugelmühle für 35 Stunden verändert wurde. Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 3.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 3,1 Massen-% an N-Methylformamid enthielt.
[Vergleichsbeispiel 1-1]
Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Vergleichsbeispiel 1-1 wurde wie in Beispiel 1-6 erhalten, mit der Ausnahme, dass 0,5 Teile an Verbindung (A7), die in Beispiel 1-6 verwendet wurden, zu 1,0 Teilen einer Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung (Produktname: M0465, hergestellt von TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.), die durch die folgende Formel (8) dargestellt ist, verändert wurden.
Das Röntgenpulverbeugungsmuster des erhaltenen Kristalls war ähnlich zu dem in 8.
Eine NMR-Messung wie in Beispiel 1-1 indizierte, dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall 0,61 Massen-% von der durch die Formel (8) dargestellten Verbindung und 1,56 Massen-% an N,N-Dimethylformamid enthielt.
[Beispiel 2-1]
Ein Aluminiumzylinder mit einem Durchmesser von 24 mm und einer Länge von 257 mm wurde als ein Träger verwendet (zylindrischer Träger).
Anschließend wurden 60 Teile Bariumsulfatteilchen, die mit Zinnoxid beschichtet sind (Handelsname: Passtran PC1, hergestellt von MITSUI MINING & SMELTING CO., LTD.),

15 Teile Titanoxidteilchen (Handelsname: TITANIX JR, hergestellt von Tayca Corporation),
43 Teile eines Resol-Typ Phenolharzes (Handelsname: PHENOLITE J-325, hergestellt von Dainippon Ink and Chemicals, Festgehalt: 70 Massen-%),
0,05 Teile Silikonöl (Handelsname: SH28PA, hergestellt von Toray Silicon Co., Ltd.),
3,6 Teile Silikonharzteilchen (Handelsname: TOSPEARL 120, hergestellt von Toshiba Silicone Co., Ltd.),
50 Teile 2-Methoxy-1-Propanol und 50 Teile an Methanol in eine Kugelmühle gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 20 Stunden unterworfen, um dadurch eine leitfähige Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese leitfähige Schicht-Beschichtungslösung wurde auf den Träger durch Eintauchbeschichten aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 140°C für 1 Stunde erwärmt, um den Beschichtungsfilm zu härten. Als Ergebnis wurde eine leitfähige Schicht mit einer Filmdicke von 20 µm gebildet.

Anschließend wurde eine Lösung gekühlt, wobei die Lösung durch Lösen (Lösen unter Erwärmung bei 65°C) von 25 Teilen N-Methoxymethyliertem Nylon 6 (Handelsname: TORESIN EF-30T, hergestellt von Nagase ChemteX Corporation) in 480 Teilen einer gemischten Lösung von Methanol/n-Butanol = 2/1 angefertigt ist. Danach wurde die Lösung durch einen Membranfilter (Handelsname: FP-022, Porengröße: 0,22 µm, hergestellt von Sumitomo Electric Industries, Ltd.) filtriert, um dadurch eine Basisbeschichtungsschicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Die dadurch angefertigte Basisbeschichtungsschicht-Beschichtungslösung wurde auf die oben beschriebene leitfähige Schicht durch Eintauchbeschichten aufgebracht, um dadurch einen Beschichtungsfilm zu bilden. Der Beschichtungsfilm wurde in einem Ofen bei 100°C für 10 Minuten wärmegetrocknet. Als ein Ergebnis wurde eine Basisbeschichtungsschicht mit einer Filmdicke von 0,45 µm gebildet.
Anschließend wurden 20 Teile des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls (ladungserzeugende Substanz), der in Beispiel 1-1 erhalten wurde,
0,10 Teile Beispielverbindung (7),
10 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1, hergestellt von SEKISUI CHEMICAL CO., LTD.) und 519 Teile Cyclohexanon in eine Kugelmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm gefüllt, einer Dispersionsbehandlung für 4 Stunden unterworfen und dann mit 764 Teilen Ethylacetat gemischt, um dadurch eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung wurde auf die Basisbeschichtungsschicht durch Eintauchbeschichten aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet. Als ein Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,18 µm gebildet.
Das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A7) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten ist, ist 1,49/1.
Anschließend wurden 70 Teile einer Triarylaminverbindung (lochtransportierende Substanz), die durch die folgende Formel (9) dargestellt ist,
10 Teile einer Triarylaminverbindung (lochtransportierende Substanz), die durch die folgende Formel (10) dargestellt ist,
und 100 Teile Polycarbonat (Handelsname: Iupilon Z-200, hergestellt von Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation) in 630 Teilen Monochlorbenzol gelöst, um dadurch eine ladungstransportierende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungstransportierende Schicht-Beschichtungslösung wurde durch Eintauchbeschichten auf die ladungserzeugende Schicht aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 120°C für 1 Stunde getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungstransportierende Schicht (lochtransportierende Schicht) mit einer Filmdicke von 19 µm gebildet.
Die Wärmebehandlungen für die Beschichtungsfilme von der leitfähigen Schicht, der Basisbeschichtungsschicht, der ladungserzeugenden Schicht und der ladungstransportierenden Schicht wurden mit einem Ofen ausgeführt, der auf individuelle Temperaturen eingestellt war. Das gleiche trifft für die anderen nachfolgenden Beispiele zu.
Dann wurde ein zylindrisches (walzenförmiges) elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-1 hergestellt.
[Beispiel 2-2]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-2 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 20 Teile des in Beispiel 1-1 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-2 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurde, und die Menge an Verbindung (A7) von 0,10 Teilen zu 0,001 Teilen verändert wurde.
Zu diesem war das das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A7) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,01/1.
[Beispiel 2-3]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-3 wurde wie in Beispiel 2-2 hergestellt, mit der Ausnahme, das während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung die Menge an Verbindung (A7) von 0,001 Teilen in Beispiel 2-2 zu 0,004 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse von Beispielverbindung (A7) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,04/1.
[Beispiel 2-4]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-4 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 20 Teile des in Beispiel 1-1 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-3 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden und 0,10 Teile an Verbindung (A7) nicht verwendet wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse von Verbindung (A7) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,20/1.
[Beispiel 2-5]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-5 wurde wie in Beispiel 2-2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung die Menge an Verbindung (A7) von 0,001 Teilen in Beispiel 2-2 zu 0,042 Teile verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse von Verbindung (A7) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,38/1.
[Beispiel 2-6]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-6 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 20 Teile des in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen dessen Beispiel 1-4 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden, und die Menge an Verbindung (A7) von 0,10 Teilen zu 1,0 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse von Verbindung (A7) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 2,38/1.
[Bespiel 2-7]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-7 wurde wie in Beispiel 2-2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung die Menge an Verbindung (A7) von 0,001 Teilen in Beispiel 2-2 zu 2 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse von Verbindung (A7) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 18,2/1.
[Beispiel 2-8]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-8 wurde wie in Beispiel 2-2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung die Menge an Verbindung (A7) von 0,001 Teilen in Beispiel 2-2 zu 6 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse von Verbindung (A7) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 54,6/1.
[Beispiel 2-9]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-9 wurde wie in Beispiel 2-4 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während der Anfertigung der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-4 20 Teile des in Beispiel 1-3 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-5 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse von Verbindung (A7) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,21/1.
[Beispiel 2-10]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-10 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 wie nachfolgend beschrieben verändert wurde.
Der in Beispiel 1-6 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (20 Teile),
0,1 Teile N-Methylformamid
10 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1), und
519 Teile Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 4 Stunden unterworfen. Danach wurden 764 Ethylacetat zugegeben, um dadurch eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung wurde durch Eintauchbeschichten auf die Basisbeschichtungsschicht aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,18 µm gebildet.
Der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls ist 0.
[Beispiel 2-11]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-11 wurde wie in Beispiel 2-4 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-4 20 Teile des in Beispiel 1-3 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-7 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse von Verbindung (A16) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 1,02/1.
[Beispiel 2-12]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-12 wurde wie in Beispiel 2-10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-10 20 Teile des in Beispiel 1-6 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-8 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden, und die Menge an N-Methylformamid von 0,1 Teilen zu 0,13 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse von Verbindung (A9) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 1,18/1.
[Beispiel 2-13]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-13 wurde wie in Beispiel 2-4 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-4 20 Teile des in Beispiel 1-3 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-9 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse von Verbindung (A9) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,19/1.
[Beispiel 2-14]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-14 wurde wie in Beispiel 2-10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-10 20 Teile des in Beispiel 1-6 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-10 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-15]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-15 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 wie nachfolgend beschrieben verändert wurde.
Der in Beispiel 1-11 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (20 Teile),
0,2 Teile Verbindung (A26)
0,0006 Teile N-Methylformamid
10 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1), und
519 Teile Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 4 Stunden unterworfen. Danach wurden 764 Ethylacetat zugegeben, um dadurch eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung wurde durch Eintauchbeschichten auf die Basisbeschichtungsschicht aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,18 µm gebildet.
Der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls ist 0.
[Beispiel 2-16]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-16 wurde wie in Beispiel 2-15 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung die Menge an N-Methylformamid von 0,0006 Teilen in Beispiel 2-15 zu 0,006 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-17]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-17 wurde wie in Beispiel 2-15 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung die Menge an N-Methylformamid von 0,0006 Teilen in Beispiel 2-15 zu 0,06 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-18]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-18 wurde wie in Beispiel 2-15 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung die Menge an N-Methylformamid von 0,0006 Teilen in Beispiel 2-15 zu 0,6 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-19]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-19 wurde wie in Beispiel 2-15 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung die Menge an N-Methylformamid von 0,0006 Teilen in Beispiel 2-15 zu 2,0 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-20]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-20 wurde wie in Beispiel 2-10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-10 20 Teile des in Beispiel 1-6 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-12 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden, und die Menge an N-Methylformamid von 0,1 Teilen zu 0,056 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A38) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 1,78/1.
[Beispiel 2-21]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-21 wurde wie in Beispiel 2-4 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-4 20 Teile des in Beispiel 1-3 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-13 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A66) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,09/1.
[Beispiel 2-22]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-22 wurde wie in Beispiel 2-10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-10 20 Teile des in Beispiel 1-6 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-14 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden, und die Menge an N-Methylformamid von 0,1 Teilen zu 0,2 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-23]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-23 wurde wie in Beispiel 2-22 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-22 20 Teile des in Beispiel 1-14 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-15 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-24]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-24 wurde wie in Beispiel 2-22 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-22 20 Teile des in Beispiel 1-14 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-16 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-25]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-25 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 20 Teile des in Beispiel 1-1 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-17 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden, um 0,10 Teile an Verbindung (A7) zu 0,2 Teilen an Verbindung (A51) verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A51) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 1,43/1.
[Beispiel 2-26]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-26 wurde wie in Beispiel 2-25 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-25 20 Teile des in Beispiel 1-17 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-18 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse von Verbindung (A69) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,30/1.
[Beispiel 2-27]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-27 wurde wie in Beispiel 2-15 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-15 0,2 Teile an Verbindung (A26) zu 0,2 Teilen an Verbindung (A76) verändert wurden, und die Menge an N-Methylformamid von 0,0006 Teilen zu 0,2 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-28]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-28 wurde wie in Beispiel 2-4 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-4 20 Teile des in Beispiel 1-3 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-19 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A10) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,35/1.
[Beispiel 2-29]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-29 wurde wie in Beispiel 2-4 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-4 20 Teile des in Beispiel 1-3 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-20 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A1) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,08/1.
[Beispiel 2-30]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-30 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 wie nachfolgend beschrieben verändert wurde.
Der in Beispiel 1-21 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (20 Teile),
0,2 Teile N-Propylformamid
10 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1), und
519 Teile Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 4 Stunden unterworfen. Danach wurden 764 Ethylacetat zugegeben, um dadurch eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung wurde durch Eintauchbeschichten auf die Basisbeschichtungsschicht aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,18 µm gebildet.
Der Gehalt an N-Propylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls ist 0.
[Beispiel 2-31]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-31 wurde wie in Beispiel 2-30 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-30 wie nachfolgend beschrieben verändert wurde.
Der in Beispiel 1-22 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (20 Teile),
0,14 Teile Verbindung (A1),
0,2 Teile N-Propylformamid,
10 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1), und
519 Teile Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 4 Stunden unterworfen. Danach wurden 764 Ethylacetat zugegeben, um dadurch eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung wurde durch Eintauchbeschichten auf die Basisbeschichtungsschicht aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,18 µm gebildet.
Der Gehalt an N-Propylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls ist 0.
[Beispiel 2-32]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-32 wurde wie in Beispiel 2-30 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-30 20 Teile des in Beispiel 1-21 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-23 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt an N-Propylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-33]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-33 wurde wie in Beispiel 2-31 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-31 20 Teile des in Beispiel 1-22 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-24 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden, und 0,14 Teile an Verbindung (A1) zu 0,6 Teilen an Verbindung (A54) verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A54) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Propylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 2,14/1.
[Beispiel 2-34]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-34 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 wie nachfolgend beschrieben verändert wurde.
Der in Synthesebeispiel 2 erhaltene Chlorgalliumphthalocyaninkristall (20 Teile),
1 Teil Verbindung (A57),
0,2 Teile N-Propylformamid,
10 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1), und
519 Teile Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 4 Stunden unterworfen. Danach wurden 764 Ethylacetat zugegeben, um dadurch eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung wurde durch Eintauchbeschichten auf die Basisbeschichtungsschicht aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,18 µm gebildet.
Der Gehalt an N-Propylformamid innerhalb des Chlorgalliumphthalocyaninkristalls ist 0.
[Beispiel 2-35]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-35 wurde wie in Beispiel 2-34 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-34 1 Teil an Verbindung (A57) zu 0,15 Teilen von Verbindung (A7) verändert wurde und 0,2 Teile an N-Propylformamid zu 0,074 Teilen an N-Methylformamid verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt von N-Methylformamid innerhalb des Chlorgalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-36]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-36 wurde wie in Beispiel 2-2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-2 0,001 Teile an Verbindung (A7) zu 0,2 Teilen an Verbindung (A85) verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A85) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 1,82/1.
[Beispiel 2-37]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-37 wurde wie in Beispiel 2-33 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-33 wie nachfolgend beschrieben verändert wurde.
Der in Beispiel 1-24 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (20 Teile),
0,2 Teile Verbindung (A163),
1,72 Teile N-Propylformamid,
10 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1), und
519 Teile Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 4 Stunden unterworfen. Danach wurden 764 Ethylacetat zugegeben, um dadurch eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung wurde durch Eintauchbeschichten auf die Basisbeschichtungsschicht aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,18 µm gebildet.
Das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A163) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Propylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, ist 0,71/1.
[Beispiel 2-38]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-38 wurde wie in Beispiel 2-37 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-37 0,2 Teile an Verbindung (A163) zu 0,2 Teilen an Verbindung (A100) verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A100) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Propylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,71/1.
[Beispiel 2-39]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-39 wurde wie in Beispiel 2-33 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-33 20 Teile des in Beispiel 1-24 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-25 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden, und 0,6 Teile von Verbindung (A54) zu 0,2 Teilen von Verbindung (A5) verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse an Beispielverbindung (5) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Propylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 1,45/1.
[Beispiel 2-40]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-40 wurde wie in Beispiel 2-30 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-30 wie nachfolgend beschrieben verändert wurde.
Der in Beispiel 1-11 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (20 Teile),
0,2 Teile Verbindung (A53),
2,0 Teile N-Propylformamid,
10 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1), und
519 Teile Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 4 Stunden unterworfen. Danach wurden 764 Ethylacetat zugegeben, um dadurch eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung wurde durch Eintauchbeschichten auf die Basisbeschichtungsschicht aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,18 µm gebildet.
Der Gehalt an N-Propylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls ist 0.
[Beispiel 2-41]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-41 wurde wie in Beispiel 2-4 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-4 20 Teile des in Beispiel 1-3 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 1-26 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A111) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 3,72/1.
[Beispiel 2-42]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-42 wurde wie in Beispiel 2-40 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-40 0,2 Teile an Verbindung (A53) zu 0,2 Teilen an Verbindung (A131) verändert wurden, und die Menge an N-Propylformamid von 2,0 Teilen zu 0,2 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt von N-Propylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Beispiel 2-43]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-43 wurde wie in Beispiel 2-25 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-25 20 Teile des in Beispiel 1-17 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls zu 20 Teilen des in Beispiel 2-27 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls verändert wurden.
Zu diesem Zeitpunkt war das Gehaltsverhältnis nach Masse an Verbindung (A141) in der ladungserzeugenden Schicht zu N-Methylformamid, das innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls enthalten war, 0,32/1.
[Beispiel 2-44]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Beispiel 2-44 wurde wie in Beispiel 2-40 hergestellt, mit der Ausnahme, dass während des Anfertigens der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-40 0,2 Teile von Verbindung (A53) zu 0,2 Teilen von Verbindung (A138) verändert wurden, und die Menge an N-Propylformamid von 2,0 Teilen zu 0,2 Teilen verändert wurde.
Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt von N-Propylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls 0.
[Vergleichsbeispiel 2-1]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Vergleichsbeispiel 2-1 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 wie nachfolgend beschrieben verändert wurde.
Der in Beispiel 1-11 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (20 Teile), 10 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1) und 519 Teile Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 4 Stunden unterworfen. Danach wurden 764 Teile Ethylacetat zugegeben, um dadurch eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung wurde auf die Basisbeschichtungsschicht durch Eintauchbeschichten aufgebracht, um dadurch einen Beschichtungsfilm zu bilden. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,18 µm gebildet.
Der Gehalt der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung Schicht in der ladungserzeugenden Schicht und der Gehalt der durch die Formel (1) dargestellten Amidverbindung in der ladungserzeugenden Schicht sind beide 0.
[Vergleichsbeispiel 2-2]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Vergleichsbeispiel 2-2 wurde wie in Beispiel 2-15 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 0,0006 Teile an N-Methylformamid, die für das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-15 verwendet wurden, nicht verwendet wurden. Zu diesem Zeitpunkt war der Gehalt der durch die Formel (1) dargestellten Amidverbindung in der ladungserzeugenden Schicht 0.
[Vergleichsbeispiel 2-3]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Vergleichsbeispiel 2-3 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 wie nachfolgend beschrieben verändert wurde.
Der in Vergleichsbeispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (20 Teile), 10 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1) und 519 Teile Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 4 Stunden unterworfen. Danach wurden 764 Teile Ethylacetat zugegeben, um dadurch eine ladungserzeugende-Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende-Schicht-Beschichtungslösung wurde auf die Basisbeschichtungsschicht durch Eintauchbeschichten aufgebracht, um dadurch einen Beschichtungsfilm zu bilden. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,18 µm gebildet.
Der Gehalt der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung Schicht in der ladungserzeugenden Schicht und der Gehalt der durch die Formel (1) dargestellten Amidverbindung in der ladungserzeugenden Schicht sind beide 0.
[Vergleichsbeispiel 2-4]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Vergleichsbeispiel 2-4 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 wie nachfolgend beschrieben verändert wurde.
Der in Vergleichsbeispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (20 Teile),
0,5 Teile N-Methylformamid,
10 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1), und
519 Teile Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 4 Stunden unterworfen. Danach wurden 764 Ethylacetat zugegeben, um dadurch eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung wurde durch Eintauchbeschichten auf die Basisbeschichtungsschicht aufgebracht. Der Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,18 µm gebildet.
Der Gehalt der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung in der ladungserzeugenden Schicht und der Gehalt an N-Methylformamid innerhalb des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls sind beide 0.
[Vergleichsbeispiel 2-5]
Ein elektrophotographisches photosensitives Element in Vergleichsbeispiel 2-5 wurde wie in Beispiel 2-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Anfertigen der ladungserzeugenden Schicht-Beschichtungslösung in Beispiel 2-1 wie nachfolgend beschrieben verändert wurde.
Ein Bisazopigment (20 Teile), das durch die nachfolgende Formel (11) dargestellt ist, 0,2 Teile Verbindung (A7),
0,1 Teile N-Methylformamid,
8 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1) und
380 Teile Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 0,8 mm gefüllt und einer Dispersionsbehandlung für 20 Stunden unterworfen. Danach wurden 640 Teile Ethylacetat dazugegeben, um dadurch eine ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung anzufertigen. Diese ladungserzeugende Schicht-Beschichtungslösung wurde auf die Basisbeschichtungsschicht durch Eintauchbeschichten aufgebaut, um dadurch einen Beschichtungsfilm zu bilden. Der Beschichtungsfilm wurde bei 80°C für 10 Minuten getrocknet. Als Ergebnis wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,28 µm gebildet.
[Evaluationen von Beispielen 2-1 bis 2-44 und Vergleichsbeispielen 2-1 bis 2-5]
Die elektrophotographischen photosensitiven Elemente, die in den Beispielen 2-1 bis 2-44 und in den Vergleichsbeispielen 2-1 bis 2-5 hergestellt wurden, wurden Bildevaluationen unterworfen.
Der für die Evaluationen verwendete elektrophotographische Apparat war ein Laserstrahldrucker LaserJet 4700 (hergestellt von Hewlett-Packard-Company), der so modifiziert war, dass er Evaluationen bezüglich schwarzen Punkten, Schleierbildung und Dichteungleichmäßigkeiten ermöglichte. Dieser Drucker wurde modifiziert, sodass das Dunkelbereichpotenzial auf -700 V eingestellt war.
Jedes der hergestellten elektrophotographischen photosensitiven Elemente wurde für 24 Stunden in einer Hochtemperatur- und Hochfeuchtigkeitsumgebung bei einer Temperatur von 32,5°C und einer Feuchtigkeit von 80% RH belassen und anschließend zu einer Cyanprozesskartusche für den Laserstrahldrucker angefügt. Diese Cyanprozesskartusche wurde auf die Cyanprozesskartuschenstation innerhalb des Laserdruckers montiert. Der Laserstrahldrucker wurde so eingestellt, dass er ohne die Prozesskartuschen der anderen Farben betrieben wurde, die auf dem Körper des Laserstrahldruckers montiert sind. In der gleichen Umgebung wurden Bilder für die Evaluationen gedruckt.
Die Evaluation bezüglich schwarzer Punkte und von Schleierbildung wurden auf die folgende Weise ausgeführt: Ein Festweißbild wurde auf Glanzpapiersheets gedruckt und die gedruckten Bilder wurden visuell bezüglich Defekten inspiziert und in A bis F Bewertungen evaluiert. Bewertung A entspricht gedruckten Bildern, in welchen keine schwarzen Punkte in den Bildern beobachtet werden. Bewertung B, Bewertung C, Bewertung D und Bewertung E entsprechen jeweils Bildern mit 1 bis 2, 3 bis 4, 5 bis 10 und 11 bis 20 schwarzen Punkten mit einem Durchmesser (ϕ) von 0,3 mm oder weniger in einer Region korrespondierend zu einer Rotation des elektrophotographischen photosensitiven Elements. In ähnlicher Weise entspricht Bewertung F Bildern mit 21 oder mehr schwarzen Punkten mit einem Durchmesser (ϕ) von 0,3 mm oder weniger.
Von diesen werden E und F als Niveaus bestimmt, die Fällen entsprechen, in denen Vorteile gemäß der vorliegenden Erfindung nicht zufriedenstellend bereitgestellt werden.
Die Evaluation bezüglich Dichteungleichmäßigkeit wurde ausgeführt durch Drucken eines Halbtonbildes mit einer Rasterpunktdichte von einem Rasterpunkt und einem Leerraum und die gedruckten Bilder wurden einem sensorischen Test unterworfen.

Die Evaluationsergebnisse sind in Tabelle 1 beschrieben. [Tabelle 1]

	Evaluation bezüglich schwarzer Punkte und Schleierbildung	Evaluation bezüglich Dichteungleichmäßigkeit
Beispiel 2-1	A	exzellent
Beispiel 2-2	C	gut
Beispiel 2-3	C	gut
Beispiel 2-4	A	gut
Beispiel 2-5	B	gut
Beispiel 2-6	B	exzellent
Beispiel 2-7	B	exzellent
Beispiel 2-8	C	gut
Beispiel 2-9	B	gut
Beispiel 2-10	B	gut
Beispiel 2-11	A	gut
Beispiel 2-12	A	gut
Beispiel 2-13	B	gut
Beispiel 2-14	B	gut
Beispiel 2-15	D	gut
Beispiel 2-16	D	gut
Beispiel 2-17	D	gut
Beispiel 2-18	D	gut
Beispiel 2-19	D	gut
Beispiel 2-20	A	exzellent
Beispiel 2-21	A	gut
Beispiel 2-22	B	gut
Beispiel 2-23	C	gut
Beispiel 2-24	C	gut
Beispiel 2-25	C	exzellent
Beispiel 2-26	C	gut
Beispiel 2-27	D	gut
Beispiel 2-28	B	gut
Beispiel 2-29	B	gut
Beispiel 2-30	C	gut
Beispiel 2-31	C	gut
Beispiel 2-32	C	gut
Beispiel 2-33	D	gut
Beispiel 2-34	D	gut
Beispiel 2-35	D	gut
Beispiel 2-36	C	exzellent
Beispiel 2-37	D	gut
Beispiel 2-38	D	gut
Beispiel 2-39	D	gut
Beispiel 2-40	D	gut
Beispiel 2-41	A	exzellent
Beispiel 2-42	D	gut
Beispiel 2-43	D	gut
Beispiel 2-44	D	gut
Vergleichsbeispiel 2-1	F	Ungleichmäßigkeit in der Dichte
Vergleichsbeispiel 2-2	E	Ungleichmäßigkeit in der Dichte
Vergleichsbeispiel 2-3	E	Ungleichmäßigkeit in der Dichte
Vergleichsbeispiel 2-4	E	gut
Vergleichsbeispiel 2-5	F	Ungleichmäßigkeit in der Dichte

Die vorliegende Erfindung ist nicht auf die oben beschriebenen Ausführungsformen beschränkt. Verschiedene Veränderungen und Modifikationen können getätigt werden, ohne vom Sinn und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Daher werden nachfolgend Ansprüche angefügt, um den Schutzbereich der vorliegenden Erfindung öffentlich zu machen. Referenzzeichenliste

1: elektrophotographisches photosensitives Element
2: Stiel
3: Ladeeinheit
4: Bildbelichtungslicht
5: Entwicklungseinheit
6: Transfereinheit
7: Transfermaterial
8: Bildfixiereinheit
9: Reinigungseinheit
10: Vorbelichtungslicht
11: Prozesskartusche
12: Führungseinheit

Claims

Elektrophotographisches photosensitives Element (1), das einen Träger (2), eine auf dem Träger (2) gebildete ladungserzeugende Schicht und eine auf der ladungserzeugenden Schicht gebildete ladungstransportierende Schicht umfasst, wobei die ladungserzeugende Schicht umfasst einen Galliumphthalocyaninkristall, eine Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung, und eine durch eine nachfolgende Formel (1) dargestellte Amidverbindung,
in der Formel (1) stellt R¹¹ eine Methylgruppe oder eine Propylgruppe dar, wobei ein Stickstoffatom in einem heterocyclischen Ring der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung einen Substituenten aufweist, wobei der Substituent des Stickstoffatoms, das einen Substituenten aufweist, eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, -(C=O)-O-R¹, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe ist, wobei ein Substituent der substituierten Acylgruppe eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe ist; und R¹ eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe darstellt: (i) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (i) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind. (ii) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (ii) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach Anspruch 1, wobei die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung Pyrrol, Pyrrolidin, Morpholin, Piperazin, Piperidin, 4-Piperidon, Indol, Imidazol, Phenothiazin, Phenoxazin oder Carbazol ist.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach Anspruch 1 oder 2, wobei ein Substituent eines nicht-Stickstoffatoms eines Rings in der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe ist, wobei ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe oder eine Formylgruppe sind.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung eine durch eine nachfolgende Formel (2) dargestellte Verbindung ist,
in der Formel (2) stellt R²¹eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, -(C=Q)-Q-R², eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe dar, wobei ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe ist, Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar: (i) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe in diesem (i) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind. (ii) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (ii) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung eine durch eine nachfolgende Formel (3) dargestellte Verbindung ist,
in der Formel (3) stellen R³¹ und R³² jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, -(C=O)-O-R³, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe Gruppe dar, wobei ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe ist, wobei ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe ist. R³ stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar: (i) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (i) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind. (ii) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (ii) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung eine durch eine nachfolgende Formel (4) dargestellte Verbindung ist,
in der Formel (4) stellt R⁴¹eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, -(C=O)-O-R⁴, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe dar, wobei ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe ist, wobei ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe ist. R⁴ stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar: (i) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (i) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind. (ii) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (ii) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung eine durch eine nachfolgende Formel (5) dargestellte Verbindung ist,
in der Formel (5) stellt R⁵¹eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, -(C=O)-O-R⁵, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe dar, wobei ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe ist, wobei ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe ist. R⁵ stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar: (i) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (i) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind. (ii) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (ii) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung eine durch eine nachfolgende Formel (6) dargestellte Verbindung ist,
in der Formel (6) stellt R⁶¹eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, -(C=O)-O-R⁶, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe dar, wobei ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe ist, wobei ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe ist. R⁶ stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar: (i) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (i) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind. (ii) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (ii) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung eine durch eine nachfolgende Formel (7) dargestellte Verbindung ist,
in der Formel (7) stellt R⁷¹ eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, -(C=Q)-Q-R⁷, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe dar, wobei ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe ist, wobei ein Substituent der substituierten Acylgruppe ist eine nachfolgend in (i) beschriebene Gruppe ist. R⁷ stellt eine nachfolgend in (ii) beschriebene Gruppe dar: (i) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (i) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind. (ii) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe wobei in diesem (ii) ein Substituent der substituierten Alkylgruppe, ein Substituent der substituierten Alkenylgruppe, ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterocyclischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Formylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sind.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 4 bis 9, wobei in den Formeln (2) bis (7) R²¹, R³¹, R³², R⁴¹, R⁵¹, R⁶¹ und R⁷¹ jeweils unabhängig eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Phenylgruppe darstellen.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei ein Gehalt der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung in der ladungserzeugenden Schicht relativ zu dem Galliumphthalocyaninkristall 0,01 Massen-% oder mehr und 20 Massen-% oder weniger ist.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei der Galliumphthalocyaninkristall ein Galliumphthalocyaninkristall ist, in welchem die Stickstoff-enthaltende heterocyclische Verbindung enthalten ist.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach Anspruch 12, wobei ein Gehalt der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung innerhalb des Galliumphthalocyaninkristalls relativ zu dem Galliumphthalocyaninkristall 0,01 Massen-% oder mehr und 2 Massen-% oder weniger ist.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 13, wobei der Galliumphthalocyaninkristall ein Galliumphthalocyaninkristall ist, in welchem die durch die Formel (1) dargestellte Amidverbindung enthalten ist.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach Anspruch 14, wobei ein Gehalt der durch die Formel (1) dargestellten Amidverbindung innerhalb des Galliumphthalocyaninkristalls relativ zu dem Galliumphthalocyaninkristall 0,01 Massen-% oder mehr und 3 Massen-% oder weniger ist.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach Anspruch 14 oder 15, wobei ein Gehaltsverhältnis nach Masse der Stickstoff-enthaltenden heterocyclischen Verbindung in der ladungserzeugenden Schicht zu der Amidverbindung, die durch die Formel (1) dargestellt ist und innerhalb des Galliumphthalocyaninkristalls enthalten ist, 1,4/1 oder mehr und 20/1 oder weniger ist.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 16, wobei R¹¹ in der Formel (1) eine Methylgruppe darstellt.
Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 17, wobei der Galliumphthalocyaninkristall ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall ist, der einen Peak bei 7,4° ± 0,3° und einen Peak bei 28,2° ± 0,3° bei einem Braggwinkel 2θ aufweist, wie durch Röntgendiffraktometrie unter Verwendung von CuKα-Strahlung gemessen,.
Prozesskartusche (11), die als integrale Einheiten das elektrophotographische photosensitive Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 18 und zumindest eine Einheit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Ladeeinheit (3), einer Entwicklungseinheit (5) und einer Reinigungseinheit (9) trägt, wobei die Prozesskartusche abnehmbar an einen Körper eines elektrophotographischen Apparats montierbar ist.
Elektrophotographischer Apparat, der das elektrophotographische photosensitive Element (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 18, eine Ladeinheit (3), eine Belichtungseinheit, eine Entwicklungseinheit (5) und eine Transfereinheit (6) umfasst.