CN106462090A - 电子照相感光构件、处理盒和电子照相设备 - Google Patents
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Abstract
提供电子照相感光构件,其可以提供其中抑制了黑点和起雾并且能够输出抑制由于电荷产生层的涂布不均匀性导致的浓度不均匀的图像。所述电子照相感光构件的电荷产生层含有镓酞菁晶体、含氮杂环化合物和由式(1)表示的酰胺化合物。所述含氮杂环化合物的杂环中的氮原子具有取代基。
Description
技术领域
本发明涉及电子照相感光构件以及包括电子照相感光构件的处理盒和电子照相设备。
背景技术
目前,在电子照相领域中通常用作图像曝光单元的半导体激光器的激光波长是650至820nm的长波长。因此,已经开发了对长波长的光具有高感光度的电子照相感光构件。此外,为了实现更高的分辨率,最近已经开发了对具有短激光波长的半导体激光器发射的光具有高感光度的电子照相感光构件。
已知酞菁颜料是对长波长区域至短波长区域的波长的光具有高感光度的电荷产生物质。特别是,氧钛酞菁和镓酞菁具有高感光度特性,并且已经报道了其各种晶体形式。
包括镓酞菁颜料的电子照相感光构件具有高感光度特性;然而,镓酞菁颜料颗粒的分散性差,这是有问题的。因此,需要改进以获得含有该颜料并具有高涂布性的电荷产生层用涂布液。
在电荷产生层用涂布液不具有足够的涂布性的情况下,在涂布期间,颜料颗粒的聚集倾向于导致在电荷产生层中产生点(蓝点)或出现涂布不均匀。电荷产生层中的蓝点可能特别在输出图像中引起黑点或起雾。另一方面,电荷产生层中的涂布不均匀导致特别是在半色调图像形成区域中的图像浓度不均匀,导致图像质量的劣化。
专利文献1记载了,使用镓酞菁和具有特定结构的聚乙烯醇树脂,从而实现涂布性和涂料的稳定性的提高。
另外,专利文献2记载了,感光层含有含氮杂环化合物如吗啉、哌嗪或哌啶,从而提高耐臭氧性和耐NOx性。然而,专利文献2没有描述关于分散性或涂布性的任何内容。
此外,专利文献3描述了通过使用N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺和N-甲基丙酰胺进行研磨处理获得的羟基镓酞菁晶体。然而,专利文献3没有描述关于分散性或涂布性的任何内容。
引文列表
专利文献
专利文献1:日本专利特开2005-84350
专利文献2:日本专利特开5-333572
专利文献3:日本专利特开2002-235014
发明内容
发明要解决的问题
如上所述,已经进行了电子照相感光构件的各种改进的尝试。
然而,随着近年来更高图像质量的趋势,已经存在对于没有黑点或起雾并且没有浓度不均匀的高质量输出图像的需求。
本发明的目的是提供一种电子照相感光构件,其可以提供其中抑制了黑点和起雾并且抑制由于电荷产生层中的涂布不均匀导致的浓度不均匀的图像。
本发明的其它目的是提供包括电子照相感光构件的电子照相设备和处理盒。
用于解决问题的方案
本发明提供一种电子照相感光构件,其包括支承体、在支承体上形成的电荷产生层和在电荷产生层上形成的电荷输送层,
其中所述电荷产生层含有
镓酞菁晶体,
含氮杂环化合物,和
由下式(1)表示的酰胺化合物,
[化学式1]
(在式(1)中,R11表示甲基或丙基。)
所述含氮杂环化合物的杂环中的氮原子具有取代基,
所述具有取代基的氮原子的取代基为取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R1,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,
(其中所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团;且R1表示以下(ii)中所述的基团。)
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,
(其中,在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。)
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基(其中,在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。)。
本发明还提供了一种处理盒,其一体化地支承电子照相感光构件,与选自由充电单元、显影单元和清洁单元组成的组中的至少一种单元,其中所述处理盒可拆卸地安装在电子照相设备的主体上。
本发明还提供包括电子照相感光构件、充电单元、曝光单元、显影单元和转印单元的电子照相设备。
发明的效果
本发明可以提供一种电子照相感光构件,其可以提供其中抑制了黑点和起雾并且抑制由于电荷产生层中的涂布不均匀导致的浓度不均匀的图像。本发明还可以提供包括电子照相感光构件的处理盒和电子照相设备。
附图说明
[图1]图1示出包括具有电子照相感光构件的处理盒的电子照相设备的示意性构造的实例。
[图2]图2是实施例1-1中得到的羟基镓酞菁晶体的X射线粉末衍射图案。
[图3]图3是实施例1-2中得到的羟基镓酞菁晶体的X射线粉末衍射图案。
[图4]图4是实施例1-6中得到的羟基镓酞菁晶体的X射线粉末衍射图案。
[图5]图5是实施例1-8中得到的羟基镓酞菁晶体的X射线粉末衍射图案。
[图6]图6是实施例1-10中得到的羟基镓酞菁晶体的X射线粉末衍射图案。
[图7]图7是实施例1-20中得到的羟基镓酞菁晶体的X射线粉末衍射图案。
[图8]图8是实施例1-21中得到的羟基镓酞菁晶体的X射线粉末衍射图案。
具体实施方式
根据本发明的电子照相感光构件包括支承体、在支承体上形成的电荷产生层和在电荷产生层上形成的电荷输送层。电荷产生层含有镓酞菁晶体、含氮杂环化合物和由下式(1)表示的酰胺化合物。
[化学式2]
(在式(1)中,R11表示甲基或丙基。)
所述含氮杂环化合物的杂环中的氮原子具有取代基。具有取代基的氮原子的取代基为取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R1,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。
取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团。R1表示以下(ii)中所述的基团。
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
上述特征使得抑制黑点和起雾,并且抑制由于电荷产生层中的涂布不均匀引起的浓度不均匀。这可能是由于以下原因实现的。
由式(1)表示的化合物具有高极性,并且羰基具有吸电子效应。因此,化合物可能倾向于从镓酞菁晶体分子中夺取电子。这可能促进电子从镓酞菁晶体的流动。另外,含氮杂环化合物的氮原子具有取代基,因此具有抑制与氢的结合性的叔胺的性质。这可能进一步促进在镓酞菁晶体与由式(1)表示的化合物之间的关系中电子的流动。此外,镓酞菁晶体的分散性提高,并且抑制局部电荷注入和涂布不均匀,这可能导致抑制黑点、起雾和浓度不均匀。
含氮杂环化合物优选为吡咯、吡咯烷、吗啉、哌嗪、哌啶、4-哌啶酮、吲哚、咪唑、吩噻嗪、吩噁嗪或咔唑。其中,更优选吗啉、哌嗪、哌啶、4-哌啶酮、吲哚和咪唑。
含氮杂环化合物中的环的非氮原子(例如,碳原子)的取代基优选如下:取代或未取代的烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂环基,卤素原子,羟基,甲酰基,烯基,烷氧基或烷氧基羰基。
在这种情况下,更优选地,取代的烷基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、羟基或甲酰基。
从抑制黑点、起雾和电荷产生层中的涂布不均匀的效果的观点,特别优选的含氮杂环化合物是由下式(2)至(7)表示的化合物。
[化学式3]
在式(2)中,R21表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R2,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团。R2表示以下(ii)中所述的基团。
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
[化学式4]
在式(3)中,R31和R32各自独立地表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R3,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团。R3表示以下(ii)中所述的基团。
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。在该(i)中,取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。在该(ii)中,取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
[化学式5]
式(4)中,R41表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R4,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团。R4表示以下(ii)中所述的基团。
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
[化学式6]
式(5)中,R51表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R5,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团。R5表示以下(ii)中所述的基团。
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
[化学式7]
式(6)中,R61表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R6,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团。R6表示以下(ii)中所述的基团。
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
[化学式8]
式(7)中,R71表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R7,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团。R7表示以下(ii)中所述的基团。
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、取代的烯基的取代基、取代的芳基的取代基和取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
在式(2)至(7)中,R21、R31、R32、R41、R51、R61和R71各自独立地表示甲基、乙基或苯基。
相对于镓酞菁晶体,电荷产生层中的含氮杂环化合物的含量优选为0.01质量%以上且20质量%以下,更优选为0.1质量%以上且5质量%以下。含氮杂环化合物可以是无定形化合物或结晶化合物。可以组合使用两种以上的含氮杂环化合物。
镓酞菁晶体优选为晶体内含有含氮杂环化合物的镓酞菁晶体。在这种情况下,相对于镓酞菁晶体,镓酞菁晶体内的含氮杂环化合物的含量优选为0.01质量%以上且2质量%以下。
以下是在根据本发明的电子照相感光构件中所含的含氮杂环化合物的优选具体实例(实例化合物)。然而,本发明不限于这些实例。
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
相对于镓酞菁晶体,电荷产生层中由式(1)表示的酰胺化合物的含量优选为0.01质量%以上且5质量%以下。
镓酞菁晶体优选为晶体内含有由式(1)表示的酰胺化合物的镓酞菁晶体。在这种情况下,相对于镓酞菁晶体,由式(1)表示的并且在镓酞菁晶体中包含的酰胺化合物的含量优选为0.01质量%以上且3质量%以下,更优选为0.01质量%以上且1.7质量%以下。
电荷产生层中含氮杂环化合物的质量定义为A。由式(1)表示的并且包含在镓酞菁晶体中的酰胺化合物的质量定义为B。A与B的比率为优选A/B=1/1以上且20/1以下,更优选A/B=1.4/1以上且20/1以下,特别优选A:B=1.4/1以上且4/1以下。
式(1)中的R11优选表示甲基。
根据本发明的电子照相感光构件中包含的镓酞菁晶体是例如镓酞菁晶体,其中镓酞菁分子的镓原子具有卤素原子、羟基或烷氧基作为轴配体。酞菁环可以具有取代基如卤素原子。
在镓酞菁晶体中,优选的是显示高感光度并且有效用于本发明的羟基镓酞菁晶体、溴镓酞菁晶体和碘镓酞菁晶体。其中,更优选羟基镓酞菁晶体。在羟基镓酞菁晶体中,镓原子具有羟基作为轴配体。在溴镓酞菁晶体中,镓原子具有溴原子作为轴配体。在碘镓酞菁晶体中,镓原子具有碘原子作为轴配体。
在羟基镓酞菁晶体中,从高图像质量的角度,特别优选的是在通过使用CuKα射线的X射线衍射法测量的布拉格角2θ中在7.4°±0.3°处具有强峰和在28.2°±0.3°处具有强峰的晶体形式的羟基镓酞菁晶体。
晶体内包含含氮杂环化合物的镓酞菁晶体是指晶体内引入含氮杂环化合物的晶体。
晶体内含有由式(1)表示的酰胺化合物的镓酞菁晶体是指晶体内引入由式(1)表示的酰胺化合物的晶体。
将对在晶体内含有含氮杂环化合物和式(1)表示的酰胺化合物的镓酞菁晶体的制造方法进行说明。
根据本发明的晶体内含有含氮杂环化合物的镓酞菁晶体可以通过将通过酸溶法(acid pasting process)得到的镓酞菁和含氮杂环化合物与溶剂混合并进行湿式研磨处理以实现晶体转化的步骤而得到。
该研磨处理用具有分散介质如玻璃珠、钢珠或氧化铝球的研磨装置如砂磨机或球磨机进行。研磨处理中使用的分散介质的量以质量计优选为镓酞菁的10至50倍。所用溶剂的实例如下:酰胺系溶剂如N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺,式(1)表示的化合物,N-甲基乙酰胺和N-甲基丙酰胺;卤素系溶剂如氯仿;醚系溶剂如四氢呋喃;和亚砜系溶剂如二甲基亚砜。
在晶体内含有由式(1)表示的酰胺化合物的镓酞菁晶体可以通过以下步骤获得:将通过酸溶法得到的镓酞菁和由式(1)表示的酰胺化合物进行湿式研磨处理以实现晶体转化。由式(1)表示的酰胺化合物是N-甲基甲酰胺或N-丙基甲酰胺。
溶剂的使用量以质量计优选为镓酞菁的5-30倍。含氮杂环化合物的使用量以质量计优选为镓酞菁的0.1-10倍。
通过分析获得的镓酞菁晶体的NMR测量和热重(TG)测量数据,确定本发明的镓酞菁晶体在晶体内是否含有含氮杂环化合物和式(1)表示的酰胺化合物。
例如,在将能够溶解含氮杂环化合物的溶剂用于研磨处理或研磨后的洗涤步骤的情况下,对得到的镓酞菁晶体进行NMR测量。含氮杂环化合物的存在的检出使得能够判断含氮杂环化合物包含在晶体内。
另一方面,在含氮杂环化合物不溶于用于研磨处理的溶剂中并且也不溶于研磨后的洗涤溶剂的情况下,将所得镓酞菁晶体进行NMR测量;当检出含氮杂环化合物时,按以下方式进行判断。
将添加含氮杂环化合物得到的镓酞菁晶体、不添加含氮杂环化合物得到的镓酞菁晶体和仅含氮杂环化合物单独进行TG测量。在一种情况下,添加想要包含在晶体中的含氮杂环化合物而得到的镓酞菁晶体的TG测量结果可以解释为,不添加含氮杂环化合物得到的酞菁晶体的测量结果和含氮杂环化合物的测量结果的以预定比例的简单组合。在这种情况下,可以认为得到的是镓酞菁晶体和含氮杂环化合物的混合物,或者其中含氮杂环化合物简单地附着在其表面上的镓酞菁晶体。
另一方面,添加含氮杂环化合物得到的镓酞菁晶体的TG测量结果可能表明,在比想要包含在晶体内的单独含氮杂环化合物的TG测量结果更高的温度下重量减少。在这种情况下,可以判断含氮杂环化合物包含在镓酞菁晶体内。
也可以通过与上述方法类似的方法来确定镓酞菁晶体内是否含有式(1)表示的酰胺化合物。
使根据本发明的电子照相感光构件中所含的镓酞菁晶体在下述条件下进行TG测量、X射线衍射测量和NMR测量。
[TG测量]
使用的测量仪器:由Seiko Instruments&Electronics Ltd.制造的TG/DTA同时测量仪器(商品名:TG/DTA220U)
气氛:在氮气流下(300ml/min)
测量范围:35℃至600℃
升温速度:10℃/min
[X-射线粉末衍射测定]
使用的测量仪器:Rigaku Corporation制造的X射线衍射仪RINT-TTRII
X射线管:Cu
管电压:50KV
管电流:300mA
扫描模式:2θ/θ扫描
扫描速度:4.0°/min
采样间隔:0.02°
起始角(2θ):5.0°
停止角(2θ):40.0°
附件:标准样品架
滤光器:不使用
入射单色仪:使用
计数单色仪:不使用
发散狭缝:开放
垂直发散限制狭缝:10.00mm
散射狭缝:开放
接收狭缝:开放
平板单色仪:使用
计数器:闪烁计数器
[NMR测量]
使用的测量仪器:由BRUKER制造的AVANCEIII 500
溶剂:重硫酸(D2SO4)
电荷产生层含有含氮杂环化合物、由式(1)表示的酰胺化合物和镓酞菁晶体。可选地,电荷产生层含有在晶体内含有由式(1)表示的酰胺化合物和含氮杂环化合物的镓酞菁晶体。
本发明中使用的支承体优选具有导电性(导电性支承体)。用于支承体的材料的实例包括金属和合金如铝和不锈钢;和具有导电层的金属、合金、塑料和纸。支承体可以具有例如圆筒或膜的形状。
在本发明中,可以在支承体与感光层之间形成具有阻挡功能和粘合功能的底涂层(base coating layer)(也称为中间层)。
用于底涂层的材料是树脂,如聚乙烯醇、聚环氧乙烷、乙基纤维素、甲基纤维素、酪蛋白或聚酰胺。底涂层以下列方式获得:将树脂溶解在溶剂中以制备底涂层用涂布液;在支承体上形成底涂层用涂布液的涂膜,并干燥涂膜。底涂层的膜厚优选为0.3-5μm。
为了覆盖支承体的不均匀和缺陷并抑制干涉条纹,可以在支承体与底涂层之间形成导电层。
导电层可以通过将炭黑、金属、金属氧化物等的导电性颗粒分散在粘结剂树脂中而形成。
导电层的膜厚优选为5-40μm,特别优选为10-30μm。
电荷产生层可以通过形成其中将含氮杂环化合物、由式(1)表示的酰胺化合物、镓酞菁晶体和粘结剂树脂分散在溶剂中的电荷产生层用涂布液的涂膜并通过干燥涂膜来形成。镓酞菁可以是在晶体内含有由式(1)表示的酰胺化合物和含氮杂环化合物的镓酞菁晶体。
在上述分散期间,可以使用介质型分散装置如砂磨机或球磨机,或分散装置如液体碰撞型分散装置。
电荷产生层的膜厚度优选为0.05-1μm,更优选为0.05-0.2μm。
在电荷产生层中,镓酞菁晶体的含量相对于电荷产生层的总质量优选为30质量%以上且90质量%以下,更优选为50质量%以上且80质量%以下。
用于电荷产生层的粘结剂树脂的实例包括树脂如聚酯树脂,丙烯酸类树脂,苯氧基树脂,聚碳酸酯树脂,聚乙烯醇缩丁醛树脂,聚苯乙烯树脂,聚乙酸乙烯酯树脂,聚砜树脂,聚芳酯树脂,偏二氯乙烯树脂,丙烯腈树脂,和聚乙烯醇缩苯甲醛树脂。其中,优选的其中分散有含氮杂环化合物的树脂是聚乙烯醇缩丁醛树脂和聚乙烯醇缩苯甲醛树脂。
电荷输送层可以通过形成含有电荷输送物质和粘结剂树脂的电荷输送层用涂布液的涂膜并干燥该涂膜而形成。
电荷输送层的膜厚优选为5-40μm,特别优选为10-25μm。
相对于电荷输送层的总质量,电荷输送物质的含量优选为20质量%-80质量%,特别优选为30质量%-60质量%。
电荷输送物质的实例包括三芳基胺化合物,腙化合物,茋化合物,吡唑啉化合物,噁唑化合物,噻唑化合物和三芳基甲烷化合物。其中,电荷输送物质的优选实例是三芳基胺化合物。
用于电荷输送层的粘结剂树脂的实例包括树脂如聚酯树脂,丙烯酸类树脂,苯氧基树脂,聚碳酸酯树脂,聚苯乙烯树脂,聚乙酸乙烯酯树脂,聚砜树脂,聚芳酯树脂,偏二氯乙烯树脂和丙烯腈共聚物。其中,优选聚碳酸酯树脂和聚芳酯树脂。
用于各层的涂布方法的实例包括浸渍涂布法(浸渍法)、喷涂法、旋涂法、珠涂法、刮涂法和束涂法。
为了保护电荷产生层和电荷输送层的目的,可以在电荷输送层上形成保护层。
保护层可以通过在电荷输送层上形成通过将树脂溶解在有机溶剂中而得到的保护层用涂布液的涂膜并通过干燥涂膜而形成。用于保护层的树脂的实例包括聚乙烯醇缩丁醛树脂,聚酯树脂,聚碳酸酯树脂(如聚碳酸酯Z树脂和改性聚碳酸酯树脂),尼龙树脂,聚酰亚胺树脂,聚芳酯树脂,聚氨酯树脂,苯乙烯-丁二烯共聚物,苯乙烯-丙烯酸共聚物,苯乙烯-丙烯腈共聚物。可选地,保护层可以通过在电荷输送层上形成保护层用涂布液的涂膜,并通过例如加热或用电子束或紫外线固化涂膜而形成。保护层的膜厚优选为0.05-20μm。
保护层可以形成为含有导电性颗粒、紫外线吸收剂或润滑性颗粒如含氟原子的树脂微粒。导电性颗粒的优选实例包括金属氧化物颗粒如氧化锡颗粒。
图1示出包括具有电子照相感光构件的处理盒的电子照相设备的示意性构造的实例。
附图标记1表示圆筒状(鼓状)电子照相感光构件,其被驱动以便以预定圆周速度(处理速度)沿箭头所示的方向围绕轴2旋转。
在旋转期间,电子照相感光构件1的表面通过充电单元3充电至预定的正或负电位。随后,用曝光单元(未示出)发射的曝光光4照射电子照相感光构件1的带电表面,以形成与待形成的图像的信息相对应的静电潜像。图像曝光光4是由用于曝光的单元如狭缝曝光或激光束扫描曝光发射的光,并且根据待形成图像的信息的时间序列电数字图像信号在强度方面进行调制。
用显影单元5内所含的调色剂显影在电子照相感光构件1的表面上形成的静电潜像(正规显影或反转显影),使得在电子照相感光构件1的表面上形成调色剂图像。通过转印单元6将形成在电子照相感光构件1的表面上的调色剂图像转印到转印材料7上。此时,偏压电源(未示出)向转印单元6施加与调色剂的电荷极性相反极性的偏压。在转印材料7是纸张的情况下,转印材料7从供纸单元(未示出)被取出,并且与电子照相感光构件1的旋转同步被进给到电子照相感光构件1转印单元6之间的区域中。
其上从电子照相感光构件1转印有调色剂图像的转印材料7从电子照相感光构件1的表面分离,随后被输送到定影单元8,并且进行定影调色剂图像的处理。由此,转印材料7作为图像形成材料(打印件或复印件)从电子照相设备输出。
在调色剂图像转印到转印材料7上之后,用清洁单元9清洁电子照相感光构件1的表面,使得除去附着的材料如调色剂(转印后的残余调色剂)。在最近开发的无清洁器系统中,可以例如用显影单元直接除去转印后的残余调色剂。用从预曝光单元(未示出)发射的预曝光光10对电子照相感光构件1的表面进行去静电,然后重复用于图像形成。在充电单元3是接触充电单元如充电辊的情况下,不必设置预曝光单元。
在本发明中,包括电子照相感光构件1、充电单元3、显影单元5和清洁单元9的组件中的多个组件被容纳在容器中并且被一体化支承,从而形成处理盒。该处理盒可以设置为可拆卸地安装在电子照相设备的主体上。例如,选自充电单元3、显影单元5和清洁单元9中的至少一种和电子照相感光构件1被一体化支承以构成盒。引导单元12如电子照相设备的主体的轨道可以用于将处理盒11设置为可拆卸地安装在电子照相设备的主体上。
在电子照相设备是复印机或打印机的情况下,曝光光4可以是由原稿反射或透射的光。可选地,在利用传感器读取原稿以生成信号的情况下,曝光光4可以是通过根据信号执行的处理如利用激光束的扫描、LED阵列的驱动或液晶快门阵列的驱动而发射的光。
根据本发明的电子照相感光构件1还可以广泛用于包括激光束打印机、CRT打印机、LED打印机、传真机、液晶打印机和激光制版的电子照相应用领域中。
实施例
在下文中,将参考具体实施例进一步详细描述本发明。以下的“份”是指“质量份”。注意,本发明不限于这些实施例。实施例和比较例中的电子照相感光构件的层的膜厚度通过使用涡电流式膜厚度测量仪器(Fischerscope,由Fischer Instruments K.K.制造)的方法或通过将每单位面积的质量换算为比重的方法测定。
[合成例1]
在氮气流下的气氛下,将5.46份邻苯二甲腈和45份α-氯萘放入反应室中,随后加热至30℃,并保持在该温度下。随后,在该温度(30℃)下加入3.75份三氯化镓。在该添加期间,混合溶液的水含量为150ppm。之后,将温度升至200℃。随后,在氮气流下的气氛中,使溶液在200℃下反应4.5小时,然后冷却;并且当溶液的温度降低至150℃时,通过过滤收集产物。将通过过滤得到的该物质通过在140℃下分散在N,N-二甲基甲酰胺中2小时来洗涤,然后过滤。用甲醇洗涤过滤得到的物质,然后干燥,从而提供4.65份氯镓酞菁颜料(产率:71%)。
随后,将4.65份所得的氯镓酞菁颜料在10℃下溶解于139.5份浓硫酸中,在搅拌下滴入620份冰水中以引起再析出,并用压滤机过滤。将得到的湿滤饼(通过过滤得到的物质)分散在2%氨水中洗涤,然后用压滤机过滤。随后,将所得的湿滤饼(通过过滤得到的物质)分散在离子交换水中洗涤,然后用压滤机过滤三次。由此,得到固含量为23%的羟基镓酞菁颜料(含水羟基镓酞菁颜料)。
[合成例2]
在氮气流下的气氛下,将5.46份邻苯二甲腈和45份α-氯萘放入反应室中,随后加热至30℃,并保持在该温度下。随后,在该温度(30℃)下加入3.75份三氯化镓。在该添加期间,混合溶液的水含量为150ppm。之后,将温度升至200℃。随后,在氮气流下的气氛中,使溶液在200℃下反应4.5小时,然后冷却;并且当溶液的温度降低至150℃时,通过过滤收集产物。将通过过滤得到的该物质通过在140℃下分散在N,N-二甲基甲酰胺中2小时来洗涤,然后过滤。用甲醇洗涤过滤得到的物质,然后干燥,从而提供4.65份氯镓酞菁颜料(产率:71%)。
[实施例1-1]
按照以下方式,使用超干燥干燥机(hyper dry dryer)(商品名:HD-06R,频率(输出频率):2455MHz±15MHz,由Biocon(Japan)ltd.制造)干燥合成例1中得到的羟基镓酞菁颜料(6.6kg)。
将合成例1中得到的羟基镓酞菁颜料以从压滤机取出的固体状态(厚度为4cm以下的湿滤饼)放在专用的圆形塑料托盘上,关闭远红外线,并将干燥机的内壁温度设定为50℃。在施加微波期间,调节真空泵和泄漏阀,使得真空度在4.0至10.0kPa的范围内。
在第一步骤中,向羟基镓酞菁颜料施加4.8kW微波50分钟。随后,暂时关闭微波并暂时关闭漏阀,以提供2kPa以下的高真空度。此时,羟基镓酞菁颜料的固含量为88%。
在第二步骤中,调节泄漏阀,使得真空度(干燥机内的压力)在预定范围(4.0至10.0kPa)内。之后,对羟基镓酞菁颜料施加1.2kW微波5分钟。暂时关闭微波并暂时关闭泄漏阀,以提供2kPa以下的高真空度。该第二步骤再进行一次(总共两次)。此时,羟基镓酞菁颜料的固含量为98%。
在第三步骤中,除了微波的功率从第二步骤中的1.2kW变为0.8kW之外,如在第二步骤中那样施加微波。该第三步骤再进行一次(总共两次)。
在第四步骤中,调节泄漏阀,使得真空度(干燥机内的压力)改变为再次处于预定范围(4.0至10.0kPa)。之后,对羟基镓酞菁颜料施加0.4kW微波3分钟。暂时关闭微波并暂时关闭泄漏阀,以提供2kPa以下的高真空度。该第四步骤进行7次(总共8次)。
作为总共3小时的步骤的结果,得到1.52kg含水量为1%以下的羟基镓酞菁颜料(晶体)。
随后,将0.5份所得到的羟基镓酞菁晶体,
2.7份化合物(A7)(产品代码:P0196,由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.制造)和
9.5份N-甲基甲酰胺(产品代码:F0059,由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.制造)
与15份直径为0.8mm的玻璃珠一起在室温(23℃)下用球磨机进行研磨处理400小时。在该处理中,所使用的容器是标准瓶(产品代码:PS-6,由HAKUYO GLASS Co.,Ltd.制造);并且容器以每分钟60转旋转。从该分散溶液中,用N-甲基甲酰胺取出镓酞菁晶体,过滤,用四氢呋喃充分洗涤过滤器。对过滤得到的物质进行真空干燥,得到0.45份羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案如图2所示。
NMR测量表明,所得到的羟基镓酞菁晶体含有0.47质量%的化合物(A7)和0.65质量%的N-甲基甲酰胺,它们由质子的比例计算。由于化合物(A7)溶解在N-甲基甲酰胺中,结果表明化合物(A7)和N-甲基甲酰胺包含在晶体内。
[实施例1-2]
除了不使用2.7份实施例1-1中的化合物(A7),并将用球磨机研磨处理400小时改为用球磨机研磨处理2000小时以外,按照实施例1-1得到实施例1-2的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案如图3所示。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体中含有0.55质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-3]
除了将化合物(A7)的量从实施例1-1中的2.7份变为0.7份,并将用球磨机研磨处理400小时改为用球磨机研磨处理350小时以外,按照实施例1-1得到实施例1-3中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图2中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.14质量%的化合物(A7)和0.71质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-4]
除了将实施例1-2中用球磨机研磨处理2000小时变为用球磨机研磨处理100小时以外,按照实施例1-2得到实施例1-4中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图3中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有2.1质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-5]
除了将化合物(A7)的量由实施例1-1中的2.7份变为0.5份,并将用球磨机研磨处理400小时改为用球磨机研磨处理51小时以外,按照实施例1-1得到实施例1-5的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图2中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.39质量%的化合物(A7)和1.86质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-6]
按照实施例1-1得到含水量为1%以下的羟基镓酞菁颜料(晶体,1.52kg)。
随后,将0.5份所得的羟基镓酞菁晶体,
0.5份化合物(A7)(产品代码:P0196,由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.制造)和
9.5份的N,N-二甲基甲酰胺(产品代码:F0059,由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.制造)
与15份直径为0.8mm的玻璃珠一起在室温(23℃)下用球磨机进行研磨处理51小时。在该处理中,所使用的容器是标准瓶(产品代码:PS-6,由HAKUYO GLASS Co.,Ltd.制造);并且容器以每分钟60转旋转。从该分散溶液中,用N,N-二甲基甲酰胺取出镓酞菁晶体并过滤,用四氢呋喃充分洗涤过滤器。对过滤得到的物质进行真空干燥,得到0.45份羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案如图4所示。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.25质量%的化合物(A7)和1.74质量%的N,N-二甲基甲酰胺。
[实施例1-7]
除了将2.7份实施例1-1中使用的化合物(A7)变为2.7份化合物(A16),并将用球磨机研磨处理400小时变为用油漆搅拌器(Paint Shaker)(由Toyo Seiki Seisaku-sho,Ltd.制造)研磨处理40小时以外,按照实施例1-1得到实施例1-7的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图2中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.64质量%的化合物(A16)和0.63质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-8]
除了将2.7份实施例1-1中使用的化合物(A7)变为3.0份化合物(A9),并将用球磨机研磨处理400小时变为用球磨机研磨处理100小时以外,按照实施例1-1得到实施例1-8中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案如图5所示。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有1.59质量%的化合物(A9)和1.35质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-9]
除了将化合物(A9)的量由实施例1-8中的3.0份变为0.5份,并将用球磨机研磨处理100小时变为用球磨机研磨处理51小时之外,按照实施例1-8得到实施例1-9中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图5中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.35质量%的化合物(A9)和1.89质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-10]
除了将0.5份实施例1-6中使用的化合物(A7)变为0.5份化合物(A9)之外,按照实施例1-6得到实施例1-10中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案如图6所示。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有1.35质量%的化合物(A9)和1.43质量%的N,N-二甲基甲酰胺。
[实施例1-11]
按照实施例1-1得到含水量为1%以下的羟基镓酞菁颜料(晶体,1.52kg)。
随后,将0.5份所得到的羟基镓酞菁晶体和
9.5份的N,N-二甲基甲酰胺(产品代码:F0059,由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.制造)与15份直径为0.8mm的玻璃珠一起用球磨机在室温(23℃)下研磨处理100小时。在该处理中,所使用的容器是标准瓶(产品代码:PS-6,由HAKUYO GLASS Co.,Ltd.制造);并且容器以每分钟60转旋转。从该分散溶液中,用N,N-二甲基甲酰胺取出镓酞菁晶体并过滤,用四氢呋喃充分洗涤过滤器。对过滤得到的物质进行真空干燥,得到0.45份羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图3中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有2.1质量%的N,N-二甲基甲酰胺。
[实施例1-12]
除了将2.7份实施例1-1中使用的化合物(A7)变为4.0份化合物(A38)以外,按照实施例1-1得到实施例1-12中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图2中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有1.28质量%的化合物(A38)和0.72质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-13]
除了将2.7份实施例1-1中使用的化合物(A7)变为0.1份化合物(A66)以外,按照实施例1-1得到实施例1-13中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图2中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.06质量%的化合物(A66)和0.66质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-14]
除了将0.5份实施例1-6中使用的化合物(A7)变为1.0份化合物(A75)之外,按照实施例1-6得到实施例1-14中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图4中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.83质量%的化合物(A75)和1.51质量%的N,N-二甲基甲酰胺。
[实施例1-15]
除了将0.5份实施例1-6中使用的化合物(A7)变为3.0份化合物(A4)以外,按照实施例1-6得到实施例1-15中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图4中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有2.22质量%的化合物(A4)和1.57质量%的N,N-二甲基甲酰胺。
[实施例1-16]
除了将0.5份实施例1-6中使用的化合物(A7)变为0.4份化合物(A24)以外,按照实施例1-6得到实施例1-16中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图5中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.32质量%的化合物(A24)和1.49质量%的N,N-二甲基甲酰胺。
[实施例1-17]
除了将实施例1-2中用球磨机研磨处理2000小时变为用球磨机研磨处理1000小时以外,按照实施例1-2得到实施例1-17中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图3中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.7质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-18]
除了将实施例1-2中使用球磨机研磨处理2000小时改为用球磨机研磨处理30小时以外,按照实施例1-2得到实施例1-18中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图3中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有3.3质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-19]
除了将2.7份实施例1-1中使用的化合物(A7)变为2.5份化合物(A10)以外,按照实施例1-1得到实施例1-19中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图2中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.24质量%的化合物(A10)和0.68质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-20]
除了将2.7份实施例1-1中使用的化合物(A7)改变为0.5份化合物(A1),并将用球磨机研磨处理400小时变为用研磨机研磨处理51小时以外,按照实施例1-1得到实施例1-20中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案如图7所示。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.13质量%的化合物(A1)和1.72质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-21]
除了将0.5份实施例1-6中使用的化合物(A7)变为0.5份化合物(A1)以外,按照实施例1-6得到实施例1-21中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案如图8所示。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.36质量%的化合物(A1)和1.86质量%的N,N-二甲基甲酰胺。
[实施例1-22]
除了将化合物(A1)的量从实施例1-21中的0.5份变为5.0份以外,按照实施例1-21得到实施例1-22中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图8中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有1.29质量%的化合物(A1)和1.56质量%的N,N-二甲基甲酰胺。
[实施例1-23]
除了将0.5份实施例1-6中使用的化合物(A7)变为2.0份化合物(A2)以外,按照实施例1-6得到实施例1-23中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图8中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.63质量%的化合物(A1)和1.77质量%的N,N-二甲基甲酰胺。
[实施例1-24]
按照实施例1-1得到含水量为1%以下的羟基镓酞菁颜料(晶体,1.52kg)。
随后,将0.5份得到的羟基镓酞菁晶体和9.5份N-丙基甲酰胺与15份直径为0.8mm的玻璃珠一起在室温(23℃)下用球磨机进行研磨处理300小时。在该处理中,所使用的容器是标准瓶(产品代码:PS-6,由HAKUYO GLASS Co.,Ltd.制造);并且容器以每分钟60转旋转。从该分散溶液中,用N-丙基甲酰胺取出镓酞菁晶体,过滤,用四氢呋喃充分洗涤过滤器。过滤得到的物质进行真空干燥,得到0.46份羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图3中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有1.4质量%的N-丙基甲酰胺。
[实施例1-25]
除了将实施例1-24中使用球磨机研磨处理300小时变为用球磨机研磨处理1100小时以外,按照实施例1-24得到实施例1-25中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图3中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.69质量%的N-丙基甲酰胺。
[实施例1-26]
除了将2.7份实施例1-1中使用的化合物(A7)变为7.0份化合物(A111),并将用球磨机研磨处理400小时变为用球磨机研磨处理200小时以外,按照实施例1-1得到实施例1-26中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图7中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有3.16质量%的化合物(A111)和0.85质量%的N-甲基甲酰胺。
[实施例1-27]
除了将实施例1-2中用球磨机研磨处理2000小时变为用球磨机研磨处理35小时以外,按照实施例1-2得到实施例1-27中的羟基镓酞菁晶体。所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图3中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有3.1质量%的N-甲基甲酰胺。
[比较例1-1]
除了将0.5份实施例1-6中使用的化合物(A7)变为1.0份由下式(8)表示的含氮杂环化合物(产品代码:M0465,由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.制造)以外,按照实施例1-6得到比较例1-1中的羟基镓酞菁晶体。
[化学式18]
所得晶体的X-射线粉末衍射图案类似于图8中的X-射线粉末衍射图案。
按照实施例1-1中的NMR测量表明,羟基镓酞菁晶体含有0.61质量%的由式(8)表示的化合物和1.56质量%的N,N-二甲基甲酰胺。
[实施例2-1]
使用直径为24mm和长度为257mm的铝圆筒作为支承体(圆筒状支承体)。
随后,将60份涂覆有氧化锡的硫酸钡颗粒(商品名:Passtran PC1,由MITSUIMINING&SMELTING CO.,LTD.制造)
15份氧化钛颗粒(商品名:TITANIX JR,由Tayca Corporation制造)
43份甲阶型酚醛树脂(商品名:PHENOLITE J-325,由Dainippon Ink andChemicals制造,固含量:70质量%),
0.015份硅油(商品名:SH28PA,由Toray Silicone Co.,Ltd.制造),
3.6份硅酮树脂颗粒(商品名:TOSPEARL 120,由Toshiba Silicone Co.,Ltd.制造),
50份2-甲氧基-1-丙醇和50份甲醇装入球磨机中,并进行20小时的分散处理,从而制备导电层用涂布液。将该导电层用涂布液通过浸渍涂布施涂到支承体上。将所得的涂膜在140℃下加热1小时,使涂膜固化。结果,形成膜厚度为20μm的导电层。
随后,冷却溶液,所述溶液是通过将25份N-甲氧基甲基化尼龙6(商品名:TORESINEF-30T,由Nagase ChemteX Corporation制造)溶解(在65℃加热下溶解)在480份的甲醇/正丁醇=2/1的混合溶液中制备。然后,通过膜过滤器(商品名:FP-022,孔径:0.22μm,由Sumitomo Electric Industries,Ltd.制造)过滤该溶液,从而制备底涂层用涂布液。将如此制备的底涂层用涂布液通过浸渍涂布施涂到上述导电层上,从而形成涂膜。将该涂膜在烘箱中在100℃下加热干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.45μm的底涂层。
随后,将20份实施例1-1中得到的羟基镓酞菁晶体(电荷产生物质)、
0.10份实例化合物(7)、
10份聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1,由SEKISUI CHEMICAL CO.,LTD.制造)和519份环己酮装入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中,进行分散处理4小时,然后与764份乙酸乙酯混合,从而制备电荷产生层用涂布液。将该电荷产生层用涂布液通过浸渍涂布施涂到底涂层上。将所得涂膜在100℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.18μm的电荷产生层。
电荷产生层中的化合物(A7)与羟基镓酞菁晶体中所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为1.49/1。
随后,将70份由下式(9)表示的三芳基胺化合物(空穴输送物质)、10份由下式(10)表示的三芳基胺化合物(空穴输送物质)、和100份聚碳酸酯(商品名:Iupilon Z-200,由Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation制造)溶解在630份一氯苯中,从而制备电荷输送层用涂布液。将该电荷输送层用涂布液通过浸渍涂布施涂至电荷产生层。将所得涂膜在120℃下干燥1小时。结果,形成膜厚度为19μm的电荷输送层(空穴输送层)。
[化学式19]
[化学式20]
对于导电层、底涂层、电荷产生层和电荷输送层的涂膜的热处理在设定为各个温度的烘箱中进行。这同样适用于以下其他实施例。
由此,制备实施例2-1中的圆筒状(鼓状)电子照相感光构件。
[实施例2-2]
除了在实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-1中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-2中得到的羟基镓酞菁晶体,并将化合物(A7)的量从0.10份变为0.001份以外,按照实施例2-1制备实施例2-2中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A7)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为0.01/1。
[实施例2-3]
除了在制备电荷产生层用涂布液期间,将化合物(A7)的量从实施例2-2中的0.001份变为0.004份之外,按照实施例2-2制备实施例2-3中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的实例化合物(A7)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为0.04/1。
[实施例2-4]
除了在实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-1中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-3中得到的羟基镓酞菁晶体,并且不使用0.10份化合物(A7)以外,按照实施例2-1制备实施例2-4中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A7)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为0.20/1。
[实施例2-5]
除了在制备电荷产生层用涂布液期间,将化合物(A7)的量从实施例2-2中的0.001份变为0.042份之外,按照实施例2-2制备实施例2-5中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A7)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为0.38/1。
[实施例2-6]
除了在实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-1中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-4中得到的羟基镓酞菁晶体,并将化合物(A7)的量从0.10份变为1.0份以外,按照实施例2-1制备实施例2-6中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A7)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为2.38/1。
[实施例2-7]
除了在制备电荷产生层用涂布液期间,将化合物(A7)的量从实施例2-2中的0.001份变为2份以外,按照实施例2-2制备实施例2-7中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A7)与羟基镓酞菁晶体中所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为18.2/1。
[实施例2-8]
除了在制备电荷产生层用涂布液期间,将化合物(A7)的量从实施例2-2中的0.001份变为6份以外,按照实施例2-2制备实施例2-8中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A7)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为54.6/1。
[实施例2-9]
除了在实施例2-4的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-3中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-5中得到的羟基镓酞菁晶体以外,按照实施例2-4制备实施例2-9中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A7)与羟基镓酞菁晶体中所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为0.21/1。
[实施例2-10]
除了如下所述改变实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备以外,按照实施例2-1制备实施例2-10中的电子照相感光构件。
将实施例1-6中得到的羟基镓酞菁晶体(20份)、
0.1份N-甲基甲酰胺、
10份的聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1)和
519份环己酮装入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中,并进行4小时的分散处理。之后,加入764份乙酸乙酯,从而制备电荷产生层用涂布液。将该电荷产生层用涂布液通过浸渍涂布施涂到底涂层上。将所得涂膜在100℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.18μm的电荷产生层。
羟基镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-11]
除了在实施例2-4中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-3中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-7中得到的羟基镓酞菁晶体以外,按照实施例2-4制备实施例2-11中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A16)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为1.02/1。
[实施例2-12]
除了在实施例2-10中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-6中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-8中得到的羟基镓酞菁晶体,并将N-甲基甲酰胺的量从0.1份变为0.13份以外,按照实施例2-10制备实施例2-12中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A9)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为1.18/1。
[实施例2-13]
除了在实施例2-4的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-3中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-9中得到的羟基镓酞菁晶体以外,按照实施例2-4制备实施例2-13中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A9)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为0.19/1。
[实施例2-14]
除了在实施例2-10中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-6中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-10中得到的羟基镓酞菁晶体之外,按照实施例2-10制备实施例2-14中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-15]
除了如下所述改变实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备以外,按照实施例2-1制备实施例2-15中的电子照相感光构件。
将实施例1-11中得到的羟基镓酞菁晶体(20份)、
0.2份化合物(A26)、
0.0006份N-甲基甲酰胺、
10份的聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1)和
519份环己酮装入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中,并进行4小时的分散处理。之后,加入764份乙酸乙酯,从而制备电荷产生层用涂布液。将该电荷产生层涂布液通过浸渍涂布施涂到底涂层上。将所得涂膜在100℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.18μm的电荷产生层。
羟基镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-16]
除了在制备电荷产生层用涂布液期间,将N-甲基甲酰胺的量从实施例2-15中的0.0006份变为0.006份以外,按照实施例2-15制备实施例2-16中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-17]
除了在制备电荷产生层用涂布液期间,将N-甲基甲酰胺的量从实施例2-15中的0.0006份变为0.06份以外,按照实施例2-15制备实施例2-17中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-18]
除了在电荷产生层用涂布液的制备期间,将N-甲基甲酰胺的量从实施例2-15中的0.0006份变为0.6份以外,按照实施例2-15制备实施例2-18中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-19]
除了在制备电荷产生层用涂布液期间,将N-甲基甲酰胺的量从实施例2-15中的0.0006份变为2.0份之外,按照实施例2-15制备实施例2-19中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-20]
除了在实施例2-10中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-6中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-12中得到的羟基镓酞菁晶体,并将N-甲基甲酰胺的量从0.1份变为0.056份以外,按照实施例2-10制备实施例2-20中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A38)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为1.78/1。
[实施例2-21]
除了在实施例2-4中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-3中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-13中得到的羟基镓酞菁晶体,按照实施例2-4制备实施例2-21中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A66)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为0.09/1。
[实施例2-22]
除了在制备实施例2-10中的电荷产生层用涂布液期间,将20份实施例1-6中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-14中得到的羟基镓酞菁晶体,并将N-甲基甲酰胺的量从0.1份变为0.2份以外,按照实施例2-10制备实施例2-22中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-23]
除了在实施例2-22的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-14中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-15中得到的羟基镓酞菁晶体以外,按照实施例2-22制备实施例2-23中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-24]
除了在实施例2-22的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-14中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-16中获得的羟基镓酞菁晶体,按照实施例2-22制备实施例2-24中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-25]
除了在实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-1中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-17中得到的羟基镓酞菁晶体,并将0.10份化合物(A7)变为0.2份化合物(A51)以外,按照实施例2-1制备实施例2-25中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A51)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为1.43/1。
[实施例2-26]
除了在实施例2-25的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-17中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-18中得到的羟基镓酞菁晶体以外,按照实施例2-25制备实施例2-26中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A69)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为0.30/1。
[实施例2-27]
除了在实施例2-15中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将0.2份化合物(A26)变为0.2份化合物(A76),并将N-甲基甲酰胺的量从0.0006份变为0.2份以外,按照实施例2-15制备实施例2-27中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-28]
除了在实施例2-4中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-3中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-19中得到的羟基镓酞菁晶体以外,按照实施例2-4制备实施例2-28中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A10)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为0.35/1。
[实施例2-29]
除了在实施例2-4中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-3中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-20中获得的羟基镓酞菁晶体以外,按照实施例2-4制备实施例2-29中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A1)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为0.08/1。
[实施例2-30]
除了如下所述改变实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备以外,按照实施例2-1制备实施例2-30中的电子照相感光构件。
将实施例1-21中获得的羟基镓酞菁晶体(20份)、
0.2份的N-丙基甲酰胺、
10份的聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1)和
519份环己酮装入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中,并进行4小时的分散处理。之后,加入764份乙酸乙酯,从而制备电荷产生层用涂布液。通过浸渍涂布将该电荷产生层用涂布液施涂到底涂层上,从而形成涂膜。将涂膜在100℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.18μm的电荷产生层。
羟基镓酞菁晶体内N-丙基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-31]
除了如下所述改变实施例2-30中的电荷产生层用涂布液的制备以外,按照实施例2-30制备实施例2-31中的电子照相感光构件。
将实施例1-22中获得的羟基镓酞菁晶体(20份)、
0.14份化合物(A1)、
0.2份的N-丙基甲酰胺、
10份的聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1)和
519份环己酮装入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中,并进行4小时的分散处理。之后,加入764份乙酸乙酯,从而制备电荷产生层用涂布液。通过浸渍涂布将该电荷产生层用涂布液施涂到底涂层上,从而形成涂膜。将涂膜在100℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.18μm的电荷产生层。
羟基镓酞菁晶体内N-丙基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-32]
除了在实施例2-30中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-21中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-23中得到的羟基镓酞菁晶体以外,按照实施例2-30制备实施例2-32中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-丙基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-33]
除了在实施例2-31的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-22中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-24中得到的羟基镓酞菁晶体,并将0.14份化合物(A1)变为0.6份化合物(A54)以外,按照实施例2-31制备实施例2-33中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A54)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-丙基甲酰胺的质量含量比为2.14/1。
[实施例2-34]
除了如下所述改变实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备以外,按照实施例2-1制备实施例2-34中的电子照相感光构件。
将合成例2中得到的氯镓酞菁晶体(20份)、
1份化合物(A57)、
0.2份的N-丙基甲酰胺、
10份的聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1)和
519份环己酮装入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中,并进行4小时的分散处理。之后,加入764份乙酸乙酯,从而制备电荷产生层用涂布液。通过浸渍涂布将该电荷产生层用涂布液施涂到底涂层上,从而形成涂膜。将涂膜在100℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.18μm的电荷产生层。
氯镓酞菁晶体内N-丙基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-35]
除了在实施例2-34中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将1份化合物(A57)变为0.15份化合物(A7),并将0.2份N-丙基甲酰胺变为0.074份N-甲基甲酰胺以外,按照实施例2-34制备实施例2-35中的电子照相感光构件。
此时,氯镓酞菁晶体内N-甲基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-36]
除了在实施例2-2中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将0.001份化合物(A7)变为0.2份化合物(A85)以外,按照实施例2-2制备实施例2-36中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A85)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为1.82/1。
[实施例2-37]
除了如下所述改变实施例2-33中的电荷产生层用涂布液的制备以外,按照实施例2-33制备实施例2-37中的电子照相感光构件。
将实施例1-24中得到的羟基镓酞菁晶体(20份)、
0.2份化合物(A163)、
1.72份的N-丙基甲酰胺、
10份的聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1)和
519份环己酮装入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中,并进行4小时的分散处理。之后,加入764份乙酸乙酯,从而制备电荷产生层用涂布液。通过浸渍涂布将该电荷产生层涂布液施涂到底涂层上,从而形成涂膜。将涂膜在100℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.18μm的电荷产生层。
电荷产生层中的化合物(A163)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-丙基甲酰胺的质量含量比为0.71/1。
[实施例2-38]
除了在制备实施例2-37中的电荷产生层用涂布液期间,将0.2份化合物(A163)变为0.2份化合物(A100)以外,按照实施例2-37制备实施例2-38中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A100)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-丙基甲酰胺的质量含量比为0.71/1。
[实施例2-39]
除了在实施例2-33中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-24中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-25中得到的羟基镓酞菁晶体,并将0.6份化合物(A54)变为0.2份化合物(A5)以外,按照实施例2-33制备实施例2-39中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的实例化合物(5)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-丙基甲酰胺的质量含量比为1.45/1。
[实施例2-40]
除了如下所述改变实施例2-30中的电荷产生层用涂布液的制备以外,按照实施例2-30制备实施例2-40中的电子照相感光构件。
将实施例1-11中得到的羟基镓酞菁晶体(20份)、
0.2份化合物(A53)、
2.0份的N-丙基甲酰胺、
10份的聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1)和
519份环己酮装入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中,并进行4小时的分散处理。之后,加入764份乙酸乙酯,从而制备电荷产生层用涂布液。通过浸渍涂布将该电荷产生层用涂布液施涂到底涂层上,从而形成涂膜。将涂膜在100℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.18μm的电荷产生层。
羟基镓酞菁晶体内N-丙基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-41]
除了在实施例2-4中的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-3中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-26中得到的羟基镓酞菁晶体以外,按照实施例2-4制备实施例2-41中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A111)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的含量比为3.72/1。
[实施例2-42]
除了在实施例2-40的电荷产生层用涂布液的制备期间,将0.2份化合物(A53)变为0.2份化合物(A131),并将N-丙基甲酰胺的量从2.0份变为0.2份以外,按照实施例2-40制备实施例2-42中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-丙基甲酰胺的含量为0。
[实施例2-43]
除了在实施例2-25的电荷产生层用涂布液的制备期间,将20份实施例1-17中得到的羟基镓酞菁晶体变为20份实施例1-27中得到的羟基镓酞菁晶体以外,按照实施例2-25制备实施例2-43中的电子照相感光构件。
此时,电荷产生层中的化合物(A141)与羟基镓酞菁晶体内所含的N-甲基甲酰胺的质量含量比为0.32/1。
[实施例2-44]
除了在实施例2-40的电荷产生层用涂布液的制备期间,将0.2份化合物(A53)变为0.2份化合物(A138),并将N-丙基甲酰胺的量从2.0份变为0.2份以外,按照实施例2-40制备实施例2-44中的电子照相感光构件。
此时,羟基镓酞菁晶体内N-丙基甲酰胺的含量为0。
[比较例2-1]
除了如下所述改变实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备以外,按照实施例2-1制备比较例2-1中的电子照相感光构件。
将实施例1-11中得到的羟基镓酞菁晶体(20份)、10份聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1)和519份环己酮装入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中,并进行4小时的分散处理。之后,加入764份乙酸乙酯,从而制备电荷产生层用涂布液。通过浸渍涂布将该电荷产生层用涂布液施涂到底涂层上,从而形成涂膜。将涂膜在100℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.18μm的电荷产生层。
电荷产生层中的含氮杂环化合物的含量和电荷产生层中由式(1)表示的酰胺化合物的含量均为0。
[比较例2-2]
除了不使用实施例2-15中用于制备电荷产生层用涂布液的0.0006份N-甲基甲酰胺以外,按照实施例2-15制备比较例2-2中的电子照相感光构件。此时,电荷产生层中由式(1)表示的酰胺化合物的含量为0。
[比较例2-3]
除了如下所述改变实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备之外,按照实施例2-1制备比较例2-3中的电子照相感光构件。
将比较例1-1中得到的羟基镓酞菁晶体(20份)、10份聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1)和519份环己酮装入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中,并进行4小时的分散处理。之后,加入764份乙酸乙酯,从而制备电荷产生层用涂布液。将该电荷产生层用涂布液通过浸渍涂布施涂到底涂层上。将所得涂膜在100℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.18μm的电荷产生层。
电荷产生层中的含氮杂环化合物的含量和电荷产生层中由式(1)表示的酰胺化合物的含量均为0。
[比较例2-4]
除了如下所述改变实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备以外,按照实施例2-1制备比较例2-4中的电子照相感光构件。
将比较例1-1中得到的羟基镓酞菁晶体(20份)、
0.5份N-甲基甲酰胺、
10份的聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1)和
519份环己酮装入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中,并进行4小时的分散处理。之后,加入764份乙酸乙酯,从而制备电荷产生层用涂布液。通过浸渍涂布将该电荷产生层用涂布液施涂到底涂层上,从而形成涂膜。将涂膜在100℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.18μm的电荷产生层。
电荷产生层中的含氮杂环化合物的含量和羟基镓酞菁晶体内的N-甲基甲酰胺的含量均为0。
[比较例2-5]
除了如下所述改变实施例2-1中的电荷产生层用涂布液的制备以外,按照实施例2-1制备比较例2-5中的电子照相感光构件。
将由下式(11)表示的双偶氮颜料(20份)、0.2份化合物(A7)、
0.1份N-甲基甲酰胺、
8份的聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1)和
380份环己酮装入使用直径为0.8mm的玻璃珠的砂磨机中,并进行20小时的分散处理。之后,加入640份乙酸乙酯,从而制备电荷产生层用涂布液。通过浸渍涂布将该电荷产生层用涂布液施涂到底涂层上,从而形成涂膜。将涂膜在80℃下干燥10分钟。结果,形成膜厚度为0.28μm的电荷产生层。
[化学式21]
[实施例2-1至2-44和比较例2-1至2-5的评价]
对实施例2-1至2-44和比较例2-1至2-5中生产的电子照相感光构件进行图像评价。
用于评价的电子照相设备是激光束打印机LaserJet 4700(由Hewlett-PackardCompany制造),其被改造为允许在黑点、起雾和浓度不均匀方面评价。改造该打印机,使暗区电位设定为-700V。
将每个生产的电子照相感光构件在32.5℃的温度和80%RH的湿度的高温和高湿环境中放置24小时,随后安装到用于激光打印机的青色处理盒。该青色处理盒安装在激光打印机内的青色处理盒站上。激光束打印机被设置为在没有其它颜色用的处理盒安装在激光束打印机的主体上的情况下操作。在相同的环境中,打印用于评价的图像。
以如下方式进行黑点和起雾的评价:将实心白色图像打印在光泽纸上,目视检查打印图像的缺陷,并评价为A至F等级。等级A对应于在图像中没有观察到黑点的打印图像。等级B、等级C、等级D和等级E分别对应于在换算为电子照相感光构件的旋转一周的区域中具有直径(φ)为0.3mm以下的黑点为1至2个、3至4个、5至10个和11至20个的图像。类似地,等级F对应于具有直径(φ)为0.3mm以下的黑点为21个以上的图像。
其中,E和F被判断为对应于不充分提供根据本发明的优点的情况的水平。
通过打印具有一个点和一个间隔的点浓度的半色调图像来进行浓度不均匀的评价,并将打印图像进行感官测试。
评价结果示于表1。
表1
黑点和起雾的评价 | 浓度不均匀的评价 | |
实施例2-1 | A | 非常好 |
实施例2-2 | C | 好 |
实施例2-3 | C | 好 |
实施例2-4 | A | 好 |
实施例2-5 | B | 好 |
实施例2-6 | B | 非常好 |
实施例2-7 | B | 非常好 |
实施例2-8 | C | 好 |
实施例2-9 | B | 好 |
实施例2-10 | B | 好 |
实施例2-11 | A | 好 |
实施例2-12 | A | 好 |
实施例2-13 | B | 好 |
实施例2-14 | B | 好 |
实施例2-15 | D | 好 |
实施例2-16 | D | 好 |
实施例2-17 | D | 好 |
实施例2-18 | D | 好 |
实施例2-19 | D | 好 |
实施例2-20 | A | 非常好 |
实施例2-21 | A | 好 |
实施例2-22 | B | 好 |
实施例2-23 | C | 好 |
实施例2-24 | C | 好 |
实施例2-25 | C | 非常好 |
实施例2-26 | C | 好 |
实施例2-27 | D | 好 |
实施例2-28 | B | 好 |
实施例2-29 | B | 好 |
实施例2-30 | C | 好 |
实施例2-31 | C | 好 |
实施例2-32 | C | 好 |
实施例2-33 | D | 好 |
实施例2-34 | D | 好 |
实施例2-35 | D | 好 |
实施例2-36 | C | 非常好 |
实施例2-37 | D | 好 |
实施例2-38 | D | 好 |
实施例2-39 | D | 好 |
实施例2-40 | D | 好 |
实施例2-41 | A | 非常好 |
实施例2-42 | D | 好 |
实施例2-43 | D | 好 |
实施例2-44 | D | 好 |
比较例2-1 | F | 浓度不均匀 |
比较例2-2 | E | 浓度不均匀 |
比较例2-3 | E | 浓度不均匀 |
比较例2-4 | E | 好 |
比较例2-5 | F | 浓度不均匀 |
本发明不限于上述实施方式。在不脱离本发明的精神和范围的情况下可以进行各种改变和修改。因此,为了使本发明的范围公开,附上权利要求。
附图标记列表
1 电子照相感光构件
2 轴
3 充电单元
4 图像曝光光
5 显影单元
6 转印单元
7 转印材料
8 图像定影单元
9 清洁单元
10 预曝光光
11 处理盒
12 引导单元
Claims (20)
1.一种电子照相感光构件,其包含支承体、在所述支承体上形成的电荷产生层和在所述电荷产生层上形成的电荷输送层,
其特征在于,所述电荷产生层包含
镓酞菁晶体,
含氮杂环化合物,和
由下式(1)表示的酰胺化合物,
[化学式1]
在式(1)中,R11表示甲基或丙基,
所述含氮杂环化合物的杂环中的氮原子具有取代基,
所述具有取代基的氮原子的取代基为取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R1,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,
其中所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团;R1表示以下(ii)中所述的基团:
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基;
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
2.根据权利要求1所述的电子照相感光构件,其中所述含氮杂环化合物是吡咯、吡咯烷、吗啉、哌嗪、哌啶、4-哌啶酮、吲哚、咪唑、吩噻嗪、吩噁嗪或咔唑。
3.根据权利要求1或2所述的电子照相感光构件,其中所述含氮杂环化合物中的环的非氮原子的取代基是取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、卤素原子、羟基、甲酰基、烯基、烷氧基或烷氧基羰基,
其中所述取代的烷基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、羟基或甲酰基。
4.根据权利要求1至3任一项所述的电子照相感光构件,其中所述含氮杂环化合物是由下式(2)表示的化合物,
[化学式2]
在式(2)中,R21表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R2,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基;所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基;
所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团,R2表示以下(ii)中所述的基团:
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基;
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
5.根据权利要求1至3任一项所述的电子照相感光构件,其中所述含氮杂环化合物是由下式(3)表示的化合物,
[化学式3]
式(3)中,R31和R32各自独立地表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R3,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基;所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基,
所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团,R3表示以下(ii)中所述的基团:
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基;
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
6.根据权利要求1至3任一项所述的电子照相感光构件,其中所述含氮杂环化合物是由下式(4)表示的化合物,
[化学式4]
式(4)中,R41表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R4,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基;所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基,
所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团,R4表示以下(ii)中所述的基团:
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基;
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
7.根据权利要求1至3任一项所述的电子照相感光构件,其中所述含氮杂环化合物是由下式(5)表示的化合物,
[化学式5]
式(5)中,R51表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R5,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基;所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基,
所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团,R5表示以下(ii)中所述的基团:
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基;
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
8.根据权利要求1至3任一项所述的电子照相感光构件,其中所述含氮杂环化合物是由下式(6)表示的化合物,
[化学式6]
式(6)中,R61表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R6,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基;所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基,
所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团,R6表示以下(ii)中所述的基团:
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基;
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
9.根据权利要求1至3任一项所述的电子照相感光构件,其中所述含氮杂环化合物是由下式(7)表示的化合物,
[化学式7]
式(7)中,R71表示取代或未取代的酰基,-(C=O)-O-R7,取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基;所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基,
所述取代的酰基的取代基为以下(i)中所述的基团,R7表示以下(ii)中所述的基团:
(i)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(i)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基;
(ii)取代或未取代的烷基,取代或未取代的烯基,取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,其中,在该(ii)中,所述取代的烷基的取代基、所述取代的烯基的取代基、所述取代的芳基的取代基和所述取代的杂环基的取代基各自为卤素原子、氰基、硝基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、烷氧基或芳基。
10.根据权利要求4至9任一项所述的电子照相感光构件,其中,在式(2)至(7)中,R21、R31、R32、R41、R51、R61和R71各自独立地表示甲基、乙基或苯基。
11.根据权利要求1至10任一项所述的电子照相感光构件,其中所述电荷产生层中的所述含氮杂环化合物的含量相对于所述镓酞菁晶体为0.01质量%以上且20质量%以下。
12.根据权利要求1至11任一项所述的电子照相感光构件,其中所述镓酞菁晶体是晶体内含有所述含氮杂环化合物的镓酞菁晶体。
13.根据权利要求12所述的电子照相感光构件,其中所述镓酞菁晶体内的所述含氮杂环化合物的含量相对于所述镓酞菁晶体为0.01质量%以上且2质量%以下。
14.根据权利要求1至13任一项所述的电子照相感光构件,其中所述镓酞菁晶体是晶体内含有由所述式(1)表示的酰胺化合物的镓酞菁晶体。
15.根据权利要求14所述的电子照相感光构件,其中所述镓酞菁晶体内的由所述式(1)表示的酰胺化合物的含量相对于所述镓酞菁晶体为0.01质量%以上且3质量%以下。
16.根据权利要求14或15所述的电子照相感光构件,其中所述电荷产生层中的所述含氮杂环化合物与由所述式(1)表示且包含在所述镓酞菁晶体内的酰胺化合物的质量含量比为1.4/1以上且20/1以下。
17.根据权利要求1至16任一项所述的电子照相感光构件,其中式(1)中的R11表示甲基。
18.根据权利要求1至17任一项所述的电子照相感光构件,其中所述镓酞菁晶体是羟基镓酞菁晶体,其在通过使用CuKα射线的X射线衍射法测量的布拉格角2θ中,在7.4°±0.3°处具有峰且在28.2°±0.3°处具有峰。
19.一种处理盒,其特征在于,其一体化地支承根据权利要求1至18任一项所述的电子照相感光构件与选自由充电单元、显影单元和清洁单元组成的组的至少一种单元,其中所述处理盒可拆卸地安装在电子照相设备的主体。
20.一种电子照相设备,其特征在于,其包含根据权利要求1至18任一项所述的电子照相感光构件、充电单元、曝光单元、显影单元和转印单元。
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Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5194088A (en) * | 1991-07-08 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for conditioning organic pigments |
JPH06329943A (ja) * | 1993-05-17 | 1994-11-29 | Fuji Xerox Co Ltd | 金属フタロシアニン化合物およびそれを用いた電子写真感光体 |
US5393629A (en) * | 1991-04-26 | 1995-02-28 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
US5834149A (en) * | 1994-06-06 | 1998-11-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Hydroxygallium phthalocyanine crystals and electrophotographic photoreceptors using same |
JP2001089481A (ja) * | 1999-09-22 | 2001-04-03 | Canon Inc | フタロシアニン化合物の製造方法、ガリウムフタロシアニン化合物を用いた電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えたプロセスカ−トリッジ並びに電子写真装置 |
JP2007079493A (ja) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Fuji Xerox Co Ltd | ヒドロキシガリウムフタロシアニン混合顔料及びその製造方法、電子写真感光体、電子写真装置並びにプロセスカートリッジ |
JP2007256791A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
CN101960389A (zh) * | 2007-09-20 | 2011-01-26 | 三菱化学株式会社 | 静电荷图像显影用调色剂、使用静电荷图像显影用调色剂的盒以及图像形成装置 |
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Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3166293B2 (ja) * | 1991-04-26 | 2001-05-14 | 富士ゼロックス株式会社 | ヒドロキシガリウムフタロシアニンの新規な結晶、その新規な結晶よりなる光導電材料およびそれを用いた電子写真感光体 |
US5310614A (en) * | 1991-11-21 | 1994-05-10 | Konica Corporation | Electrophotographic photoreceptor having an organic photoelectroconductive light sensitive layer |
JP3166283B2 (ja) * | 1992-03-31 | 2001-05-14 | 富士ゼロックス株式会社 | ヒドロキシガリウムフタロシアニンの新規な結晶の製造方法 |
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US5407766A (en) * | 1993-12-20 | 1995-04-18 | Xerox Corporation | Hydroxygallium phthalocyanine photoconductive imaging members |
JPH1135842A (ja) * | 1997-07-14 | 1999-02-09 | Fuji Xerox Co Ltd | クロロガリウムフタロシアニン結晶、その処理方法、およびそれを用いた電子写真感光体 |
JP3796411B2 (ja) | 2001-02-08 | 2006-07-12 | キヤノン株式会社 | フタロシアニンの新規な結晶型、該化合物結晶型の製造方法、該化合物を用いた電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
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CN101928474A (zh) * | 2004-03-04 | 2010-12-29 | 三菱化学株式会社 | 酞菁组合物和使用该组合物的光电导材料、电子照相感光体、电子照相感光体盒和成像装置 |
JP2009104124A (ja) * | 2007-10-03 | 2009-05-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | 画像形成装置及びカートリッジ |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5393629A (en) * | 1991-04-26 | 1995-02-28 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
US5194088A (en) * | 1991-07-08 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for conditioning organic pigments |
JPH06329943A (ja) * | 1993-05-17 | 1994-11-29 | Fuji Xerox Co Ltd | 金属フタロシアニン化合物およびそれを用いた電子写真感光体 |
US5834149A (en) * | 1994-06-06 | 1998-11-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Hydroxygallium phthalocyanine crystals and electrophotographic photoreceptors using same |
JP2001089481A (ja) * | 1999-09-22 | 2001-04-03 | Canon Inc | フタロシアニン化合物の製造方法、ガリウムフタロシアニン化合物を用いた電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えたプロセスカ−トリッジ並びに電子写真装置 |
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JP2007256791A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
CN101960389A (zh) * | 2007-09-20 | 2011-01-26 | 三菱化学株式会社 | 静电荷图像显影用调色剂、使用静电荷图像显影用调色剂的盒以及图像形成装置 |
CN105247416A (zh) * | 2013-05-28 | 2016-01-13 | 佳能株式会社 | 电子照相感光构件、处理盒、电子照相设备和酞菁晶体 |
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