JP2001089481A - フタロシアニン化合物の製造方法、ガリウムフタロシアニン化合物を用いた電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えたプロセスカ−トリッジ並びに電子写真装置 - Google Patents
フタロシアニン化合物の製造方法、ガリウムフタロシアニン化合物を用いた電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えたプロセスカ−トリッジ並びに電子写真装置Info
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【課題】フタロシアニン結晶を製造するに適したフタロ
シアニン化合物を提供することである。 【解決手段】金属化合物とフタロシアニン環を形成する
化合物を反応させてフタロシアニン化合物を製造する工
程において、該フタロシアニン環を形成する化合物とし
て、無置換化合物とクロロ置換化合物との比が９９．９
／０．１から３／１であることを特徴とするフタロシア
ニン化合物の製造方法。
シアニン化合物を提供することである。 【解決手段】金属化合物とフタロシアニン環を形成する
化合物を反応させてフタロシアニン化合物を製造する工
程において、該フタロシアニン環を形成する化合物とし
て、無置換化合物とクロロ置換化合物との比が９９．９
／０．１から３／１であることを特徴とするフタロシア
ニン化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフタロシアニン化合
物の製造方法、ガリウムフタロシアニン化合物を用いた
電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えたプロセス
カ−トリッジ並びに電子写真装置に関する。
物の製造方法、ガリウムフタロシアニン化合物を用いた
電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えたプロセス
カ−トリッジ並びに電子写真装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、フタロシアニン系顔料は着色
用途の他、電子写真感光体、太陽電池、センサ−等に用
いられる電子材料として注目され、検討されている。
用途の他、電子写真感光体、太陽電池、センサ−等に用
いられる電子材料として注目され、検討されている。
【０００３】また、近年、端末用プリンタ−として電子
写真技術を応用したプリンタ−が広く普及してきてい
る。これ等は主としてレ−ザ−光を光源とするレ−ザ−
ビ−ムプリンタ−であり、その光源としてはコスト、装
置の大きさ等の点から半導体レ−ザ−が用いられる。現
在、主として用いられている半導体レ−ザ−はその発振
波長が６５０〜８２０ｎｍと長波長のため、これ等長波
長の光に十分な感度を有する電子写真感光体の開発が進
められてきた。
写真技術を応用したプリンタ−が広く普及してきてい
る。これ等は主としてレ−ザ−光を光源とするレ−ザ−
ビ−ムプリンタ−であり、その光源としてはコスト、装
置の大きさ等の点から半導体レ−ザ−が用いられる。現
在、主として用いられている半導体レ−ザ−はその発振
波長が６５０〜８２０ｎｍと長波長のため、これ等長波
長の光に十分な感度を有する電子写真感光体の開発が進
められてきた。
【０００４】電子写真感光体の感度は電荷発生材料の種
類によって異なり、長波長光に対して感度を有する電荷
発生材料として、近年、アルミニウムフタロシアニン、
インジウムフタロシアニン、オキシバナジルフタロシア
ニン、ガリウムフタロシアニン、マグネシウムフタロシ
アニン、オキシチタニウムフタロシアニン等の金属フタ
ロシアニンあるいは無金属フタロシアニン等についての
研究が多くなされている。
類によって異なり、長波長光に対して感度を有する電荷
発生材料として、近年、アルミニウムフタロシアニン、
インジウムフタロシアニン、オキシバナジルフタロシア
ニン、ガリウムフタロシアニン、マグネシウムフタロシ
アニン、オキシチタニウムフタロシアニン等の金属フタ
ロシアニンあるいは無金属フタロシアニン等についての
研究が多くなされている。
【０００５】これ等のうち、多くのフタロシアニン化合
物では様々な結晶形の存在が知られており、例えば、ガ
リウムフタロシアニン化合物では、特開平５−９８１８
１号公報にクロロガリウムフタロシアニン結晶が、特開
平５−２６３００７号公報、特開平６−９３２０３号公
報等に数種類のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶
が開示されている。
物では様々な結晶形の存在が知られており、例えば、ガ
リウムフタロシアニン化合物では、特開平５−９８１８
１号公報にクロロガリウムフタロシアニン結晶が、特開
平５−２６３００７号公報、特開平６−９３２０３号公
報等に数種類のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶
が開示されている。
【０００６】ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法に
関しては、特開平８−１００１３４号公報、特開平９−
１１１１４８号公報、特開平９−１２４９６７号公報、
特開平１０−７９２７号公報、特開平１０−１７７８４
号公報等に開示されているが、これ等のフタロシアニン
結晶を用いた電子写真感光体は、電子写真プロセスの高
画質化の観点から、感度、繰り返し使用時の帯電性、画
像等の点で必ずしも満足できるものではない。
関しては、特開平８−１００１３４号公報、特開平９−
１１１１４８号公報、特開平９−１２４９６７号公報、
特開平１０−７９２７号公報、特開平１０−１７７８４
号公報等に開示されているが、これ等のフタロシアニン
結晶を用いた電子写真感光体は、電子写真プロセスの高
画質化の観点から、感度、繰り返し使用時の帯電性、画
像等の点で必ずしも満足できるものではない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特定
のフタロシアニン化合物を製造すること、フタロシアニ
ン結晶を用いて長波長の光源に対して極めて高い光感度
を有し、繰り返し使用時の電位変動が小さく、黒ぽち、
かぶり、ゴ−スト等の画像欠陥のない電子写真感光体を
提供すること、及び該電子写真感光体を用いたプロセス
カ−トリッジ及び電子写真装置を提供することである。
のフタロシアニン化合物を製造すること、フタロシアニ
ン結晶を用いて長波長の光源に対して極めて高い光感度
を有し、繰り返し使用時の電位変動が小さく、黒ぽち、
かぶり、ゴ−スト等の画像欠陥のない電子写真感光体を
提供すること、及び該電子写真感光体を用いたプロセス
カ−トリッジ及び電子写真装置を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は金属化合物とフ
タロシアニン環を形成する化合物を反応させてフタロシ
アニン化合物を製造する工程において、該フタロシアニ
ン環を形成する化合物として、無置換化合物とクロロ置
換化合物との比が９９．９／０．１から３／１であるこ
とを特徴とするフタロシアニン化合物の製造方法から構
成される。
タロシアニン環を形成する化合物を反応させてフタロシ
アニン化合物を製造する工程において、該フタロシアニ
ン環を形成する化合物として、無置換化合物とクロロ置
換化合物との比が９９．９／０．１から３／１であるこ
とを特徴とするフタロシアニン化合物の製造方法から構
成される。
【０００９】また、本発明は前記本発明の製造方法によ
って製造されたクロロガリウムフタロシアニンをアシッ
ドペ−スティング処理した後、ミリング処理により結晶
変換させ、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２
θ±０．２°が７．４°、２８．２°に強いピ−クを有
するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得ること
を特徴とするガリウムフタロシアニン結晶の製造方法か
ら構成される。
って製造されたクロロガリウムフタロシアニンをアシッ
ドペ−スティング処理した後、ミリング処理により結晶
変換させ、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２
θ±０．２°が７．４°、２８．２°に強いピ−クを有
するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得ること
を特徴とするガリウムフタロシアニン結晶の製造方法か
ら構成される。
【００１０】また、本発明は前記本発明の製造方法によ
って製造されたクロロガリウムフタロシアニンをミリン
グ処理により結晶変換させ、ＣｕＫα特性Ｘ線回折にお
けるブラッグ角２θ±０．２°が７．４°、１６．６
°、２５．５°、２８．３°に強いピ−クを有するクロ
ロガリウムフタロシアニン結晶を得ることを特徴とする
ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法から構成され
る。
って製造されたクロロガリウムフタロシアニンをミリン
グ処理により結晶変換させ、ＣｕＫα特性Ｘ線回折にお
けるブラッグ角２θ±０．２°が７．４°、１６．６
°、２５．５°、２８．３°に強いピ−クを有するクロ
ロガリウムフタロシアニン結晶を得ることを特徴とする
ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法から構成され
る。
【００１１】また、本発明は支持体上に少なくとも感光
層を有する電子写真感光体において、該感光層に前記本
発明の製造方法によって得られたヒドロキシガリウムフ
タロシアニン結晶を含有することを特徴とする電子写真
感光体から構成される。
層を有する電子写真感光体において、該感光層に前記本
発明の製造方法によって得られたヒドロキシガリウムフ
タロシアニン結晶を含有することを特徴とする電子写真
感光体から構成される。
【００１２】また、本発明は支持体上に少なくとも感光
層を有する電子写真感光体において、該感光層に前記本
発明の製造方法によって得られたクロロガリウムフタロ
シアニン結晶を含有することを特徴とする電子写真感光
体。
層を有する電子写真感光体において、該感光層に前記本
発明の製造方法によって得られたクロロガリウムフタロ
シアニン結晶を含有することを特徴とする電子写真感光
体。
【００１３】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体、及び帯電手段、クリ−ニング手段からなる群より選
ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持し、電子写真
装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカ
−トリッジから構成される。
体、及び帯電手段、クリ−ニング手段からなる群より選
ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持し、電子写真
装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカ
−トリッジから構成される。
【００１４】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体、帯電手段、像露光手段、現像手段及び転写手段を有
することを特徴とする電子写真装置から構成される。
体、帯電手段、像露光手段、現像手段及び転写手段を有
することを特徴とする電子写真装置から構成される。
【００１５】
【発明の実施の形態】金属化合物とフタロシアニン環を
形成する化合物を反応させてフタロシアニン化合物を製
造する工程において、フタロシアニン環を形成する化合
物にクロロ置換化合物を９９．９／０．１から３／１の
比で添加して合成されたフタロシアニンを処理して得ら
れる結晶を電子写真感光体に用いた場合、良好な感度を
有し、繰り返し使用時の帯電変動が少なく、黒ぽち、画
像欠陥のない電子写真感光体が得られる。更に、クロロ
置換化合物添加量は９９／１から９０／１０が特に好ま
しい。
形成する化合物を反応させてフタロシアニン化合物を製
造する工程において、フタロシアニン環を形成する化合
物にクロロ置換化合物を９９．９／０．１から３／１の
比で添加して合成されたフタロシアニンを処理して得ら
れる結晶を電子写真感光体に用いた場合、良好な感度を
有し、繰り返し使用時の帯電変動が少なく、黒ぽち、画
像欠陥のない電子写真感光体が得られる。更に、クロロ
置換化合物添加量は９９／１から９０／１０が特に好ま
しい。
【００１６】金属化合物としては、三塩化ガリウム、三
臭化ガリウム、三ヨウ化ガリウム、ガリウムメトキサイ
ド、ガリウムトリエトキサイド、四塩化チタン、四臭化
チタン、三塩化アルミニウム、三塩化バナジウム、銅、
塩化第一銅、三塩化インジウム、三臭化インジウム、マ
グネシウム、水酸化インジウム、水酸化銅、水酸化マグ
ネシウム、酸化インジウム、二酸化チタン、酸化第二
銅、五酸化バナジウム、酸化マグネシウムなどが挙げら
れるが、これ等に限られるものではない。これ等の中で
も電子写真特性の面から三塩化ガリウムを用いて合成さ
れるフタロシアニン化合物が特に好ましい。
臭化ガリウム、三ヨウ化ガリウム、ガリウムメトキサイ
ド、ガリウムトリエトキサイド、四塩化チタン、四臭化
チタン、三塩化アルミニウム、三塩化バナジウム、銅、
塩化第一銅、三塩化インジウム、三臭化インジウム、マ
グネシウム、水酸化インジウム、水酸化銅、水酸化マグ
ネシウム、酸化インジウム、二酸化チタン、酸化第二
銅、五酸化バナジウム、酸化マグネシウムなどが挙げら
れるが、これ等に限られるものではない。これ等の中で
も電子写真特性の面から三塩化ガリウムを用いて合成さ
れるフタロシアニン化合物が特に好ましい。
【００１７】フタロシアニン環を形成する無置換の化合
物としては、フタロニトリル、１，３−ジイミノイソイ
ンドリン等が挙げられる。これ等の中でも電子写真特性
の面からフタロニトリルが好ましい。
物としては、フタロニトリル、１，３−ジイミノイソイ
ンドリン等が挙げられる。これ等の中でも電子写真特性
の面からフタロニトリルが好ましい。
【００１８】フタロシアニン環を形成する化合物のクロ
ロ置換体としては、３−クロロフタロニトリル、４−ク
ロロフタロニトリル、４−クロロ−１，３−ジイミノイ
ソインドリン、５−クロロ−１，３，ジイミノイソイン
ドリン等が挙げられる。これ等の中でも電子写真特性の
面から３−クロロフタロニトリルが特に好ましい。
ロ置換体としては、３−クロロフタロニトリル、４−ク
ロロフタロニトリル、４−クロロ−１，３−ジイミノイ
ソインドリン、５−クロロ−１，３，ジイミノイソイン
ドリン等が挙げられる。これ等の中でも電子写真特性の
面から３−クロロフタロニトリルが特に好ましい。
【００１９】反応に有機溶媒を用いてもよいが、その例
として１−クロルナフタレン、２−クロルナフタレン、
１，２−ジクロルベンゼン、２−クロルアニソ−ル、１
−ブロモナフタレン、ニトロベンゼン、キノリン、ジメ
チルスルホキシド等が挙げられる。
として１−クロルナフタレン、２−クロルナフタレン、
１，２−ジクロルベンゼン、２−クロルアニソ−ル、１
−ブロモナフタレン、ニトロベンゼン、キノリン、ジメ
チルスルホキシド等が挙げられる。
【００２０】次に、本発明の製造方法で得られた金属フ
タロシアニンをミリング処理により結晶変換させＣｕＫ
α特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°が
７．４°、１６．６°、２５．５°、２８．３°に強い
ピ−クを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を得
る方法を説明する。
タロシアニンをミリング処理により結晶変換させＣｕＫ
α特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°が
７．４°、１６．６°、２５．５°、２８．３°に強い
ピ−クを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を得
る方法を説明する。
【００２１】得られた金属フタロシアニンを乾式ミリン
グするか、また乾式ミリングに続いて湿式ミリングして
得られる。ここで行う湿式ミリングに用いられる有機溶
媒としてはベンジルアルコ−ル、フェネチルアルコ−ル
等の芳香族アルコ−ル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロ
ピオアミド等のアミド系溶剤、クロロベンゼン、クロロ
ホルム等のハロゲン系溶剤等が挙げられる。
グするか、また乾式ミリングに続いて湿式ミリングして
得られる。ここで行う湿式ミリングに用いられる有機溶
媒としてはベンジルアルコ−ル、フェネチルアルコ−ル
等の芳香族アルコ−ル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロ
ピオアミド等のアミド系溶剤、クロロベンゼン、クロロ
ホルム等のハロゲン系溶剤等が挙げられる。
【００２２】次に、本発明の製造方法で得られたガリウ
ムフタロシアニン化合物をアシッドペ−スティング処理
した後、ミリング処理により結晶変換させ、ＣｕＫα特
性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°が７．４
°、２８．２°に強いピ−クを有するヒドロキシガリウ
ムフタロシアニン結晶を得る方法を説明する。
ムフタロシアニン化合物をアシッドペ−スティング処理
した後、ミリング処理により結晶変換させ、ＣｕＫα特
性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°が７．４
°、２８．２°に強いピ−クを有するヒドロキシガリウ
ムフタロシアニン結晶を得る方法を説明する。
【００２３】金属フタロシアニンをアシッドペ−スティ
ング法により処理して低結晶性の金属フタロシアニンと
する。得られた低結晶性の金属フタロシアニンをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルプロピオアミド等のアミド系溶剤、クロ
ロホルム等のハロゲン系溶剤、テトラヒドロフラン等の
エ−テル系溶剤、ジメチルスルホキシド等のスルホキシ
ド系溶剤等を用いてミリング処理を行うことにより得ら
れる。
ング法により処理して低結晶性の金属フタロシアニンと
する。得られた低結晶性の金属フタロシアニンをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルプロピオアミド等のアミド系溶剤、クロ
ロホルム等のハロゲン系溶剤、テトラヒドロフラン等の
エ−テル系溶剤、ジメチルスルホキシド等のスルホキシ
ド系溶剤等を用いてミリング処理を行うことにより得ら
れる。
【００２４】ここで行うミリング処理とは、例えばガラ
スビ−ズ、スチ−ルビ−ズ、アルミナボ−ル等の分散剤
と共にサンドミル、ボ−ルミル等のミリング装置を用い
て行う処理である。ミリング時間は、使用するミリング
装置により異なるため、一概には４〜４８時間程度が好
ましい。一番良い方法は４〜８時間おきにサンプルを採
りブラッグ角を確認することである。ミリング処理で用
いる分散剤の量は、重量基準で金属フタロシアニンの１
０〜３０倍が好ましい。
スビ−ズ、スチ−ルビ−ズ、アルミナボ−ル等の分散剤
と共にサンドミル、ボ−ルミル等のミリング装置を用い
て行う処理である。ミリング時間は、使用するミリング
装置により異なるため、一概には４〜４８時間程度が好
ましい。一番良い方法は４〜８時間おきにサンプルを採
りブラッグ角を確認することである。ミリング処理で用
いる分散剤の量は、重量基準で金属フタロシアニンの１
０〜３０倍が好ましい。
【００２５】ここで行うアシッドペ−スティング法によ
り処理するとは、金属フタロシアニンを酸の中に溶解ま
たは分散させた後、大量の水に注加し、再沈した金属フ
タロシアニン固体をアルカリ水溶液、次いで、洗液の伝
導度が２０μＳ以下になるまでイオン交換水で洗浄を繰
り返す処理のことである。ここで用いられる酸としては
硫酸、塩酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられるが、中で
も濃硫酸が好ましい。使用量は重量基準で金属フタロシ
アニンの１０〜４０倍が好ましく、酸での溶解または分
散温度は５０℃以下が金属フタロシアニンの分解あるい
は酸との反応の点で好ましい。
り処理するとは、金属フタロシアニンを酸の中に溶解ま
たは分散させた後、大量の水に注加し、再沈した金属フ
タロシアニン固体をアルカリ水溶液、次いで、洗液の伝
導度が２０μＳ以下になるまでイオン交換水で洗浄を繰
り返す処理のことである。ここで用いられる酸としては
硫酸、塩酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられるが、中で
も濃硫酸が好ましい。使用量は重量基準で金属フタロシ
アニンの１０〜４０倍が好ましく、酸での溶解または分
散温度は５０℃以下が金属フタロシアニンの分解あるい
は酸との反応の点で好ましい。
【００２６】本発明のフタロシアニン化合物の結晶形の
Ｘ線回折の測定はＣｕＫα線を用い、下記の条件で行っ
たものである。 使用測定機／マック・サイエンス社製、全自動Ｘ線回折
装置ＭＸＰ１８ Ｘ線管球／Ｃｕ 管電圧／５０ＫＶ 管電流／３００ｍＡ スキャン方法／２θ／θスキャン スキャン速度／２ｄｅｇ．／ｍｉｎ サンプリング間隔／０．０２０ｄｅｇ． スタ−ト角度（２θ）／５ｄｅｇ． ストップ角度（２θ）／４０ｄｅｇ． ダイバ−ジェンススリット／０．５ｄｅｇ． スキャッタリングスリット／０．５ｄｅｇ． レシ−ビングスリット／０．３ｄｅｇ． 湾曲モノクロメ−タ−使用
Ｘ線回折の測定はＣｕＫα線を用い、下記の条件で行っ
たものである。 使用測定機／マック・サイエンス社製、全自動Ｘ線回折
装置ＭＸＰ１８ Ｘ線管球／Ｃｕ 管電圧／５０ＫＶ 管電流／３００ｍＡ スキャン方法／２θ／θスキャン スキャン速度／２ｄｅｇ．／ｍｉｎ サンプリング間隔／０．０２０ｄｅｇ． スタ−ト角度（２θ）／５ｄｅｇ． ストップ角度（２θ）／４０ｄｅｇ． ダイバ−ジェンススリット／０．５ｄｅｇ． スキャッタリングスリット／０．５ｄｅｇ． レシ−ビングスリット／０．３ｄｅｇ． 湾曲モノクロメ−タ−使用
【００２７】本発明のフタロシアニン結晶は、光導電体
としての機能に優れ、電子写真感光体以外に太陽電池、
センサ−、スイッチイング素子等に適用することができ
る。
としての機能に優れ、電子写真感光体以外に太陽電池、
センサ−、スイッチイング素子等に適用することができ
る。
【００２８】次に、本発明のフタロシアニン結晶を電子
写真感光体における電荷発生材料として適用する場合に
ついて説明する。
写真感光体における電荷発生材料として適用する場合に
ついて説明する。
【００２９】本発明における電子写真感光体の層構成
は、導電性支持体上に電荷発生材料と電荷輸送材料を同
一層に含有する単一層からなる感光層を有する層構成
と、導電性支持体上に電荷発生材料を含有する電荷発生
層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送層を積層する感光
層を有する層構成がある。なお、電荷発生層と電荷輸送
層の積層関係は逆であってもよい。
は、導電性支持体上に電荷発生材料と電荷輸送材料を同
一層に含有する単一層からなる感光層を有する層構成
と、導電性支持体上に電荷発生材料を含有する電荷発生
層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送層を積層する感光
層を有する層構成がある。なお、電荷発生層と電荷輸送
層の積層関係は逆であってもよい。
【００３０】本発明において用いられる支持体として
は、導電性を有していればよく、例えばアルミニウム、
アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジウ
ム、金及び白金等を用いることができる。その他にはア
ルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化
スズ及び酸化インジウム−酸化スズ合金を真空蒸着法に
よって被膜形成された層を有するプラスチック（例えば
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレンテレフタレート、アクリル樹脂及びポリフッ化
エチレン等）、導電性粒子（例えばアルミニウム粉末、
酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラック及
び銀粒子等）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチッ
クまたは前記支持体の上に被覆した支持体、導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸させた支持体や導電性ポリマ
ーを有するプラスチックなどを用いることができる。
は、導電性を有していればよく、例えばアルミニウム、
アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジウ
ム、金及び白金等を用いることができる。その他にはア
ルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化
スズ及び酸化インジウム−酸化スズ合金を真空蒸着法に
よって被膜形成された層を有するプラスチック（例えば
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレンテレフタレート、アクリル樹脂及びポリフッ化
エチレン等）、導電性粒子（例えばアルミニウム粉末、
酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラック及
び銀粒子等）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチッ
クまたは前記支持体の上に被覆した支持体、導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸させた支持体や導電性ポリマ
ーを有するプラスチックなどを用いることができる。
【００３１】本発明においては、支持体と感光層の間に
はバリヤ−機能と接着機能を有する下引き層を設けるこ
ともできる。下引き層の材料としてはポリビニルアルコ
−ル、ポリエチレンオキサイド、エチルセルロ−ス、メ
チルセルロ−ス、カゼイン、ポリアミド（ナイロン６、
ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン及びＮ
−アルコキシメチル化ナイロン等）、ポリウレタン、に
かわ、酸化アルミニウム及びゼラチン等が用いられる。
その膜厚は０．１〜１０μｍ、好ましくは０．５〜５μ
ｍである。
はバリヤ−機能と接着機能を有する下引き層を設けるこ
ともできる。下引き層の材料としてはポリビニルアルコ
−ル、ポリエチレンオキサイド、エチルセルロ−ス、メ
チルセルロ−ス、カゼイン、ポリアミド（ナイロン６、
ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン及びＮ
−アルコキシメチル化ナイロン等）、ポリウレタン、に
かわ、酸化アルミニウム及びゼラチン等が用いられる。
その膜厚は０．１〜１０μｍ、好ましくは０．５〜５μ
ｍである。
【００３２】単一層からなる感光層を形成する場合、本
発明のフタロシアニン結晶の電荷発生材料と電荷輸送材
料をバインダ−樹脂溶液中に混合して、この混合液を導
電性支持体上に塗布乾燥して形成される。
発明のフタロシアニン結晶の電荷発生材料と電荷輸送材
料をバインダ−樹脂溶液中に混合して、この混合液を導
電性支持体上に塗布乾燥して形成される。
【００３３】積層構造からなる感光層を形成する場合、
電荷発生層は、本発明で特定するフタロシアニン結晶を
バインダ−樹脂溶液と共に分散し、この分散液を塗布乾
燥して形成する方法が挙げられるが、蒸着手段によって
層形成することもできる。
電荷発生層は、本発明で特定するフタロシアニン結晶を
バインダ−樹脂溶液と共に分散し、この分散液を塗布乾
燥して形成する方法が挙げられるが、蒸着手段によって
層形成することもできる。
【００３４】電荷輸送層は、主として電荷輸送材料とバ
インダ−樹脂とを溶剤中に溶解させた塗料を塗布乾燥し
て形成する。電荷輸送材料としては各種のトリアリ−ル
アミン系化合物、ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化
合物、ピラゾリン系化合物、オキサゾ−ル系化合物、チ
アゾ−ル系化合物、トリアリルメタン系化合物等が挙げ
られる。
インダ−樹脂とを溶剤中に溶解させた塗料を塗布乾燥し
て形成する。電荷輸送材料としては各種のトリアリ−ル
アミン系化合物、ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化
合物、ピラゾリン系化合物、オキサゾ−ル系化合物、チ
アゾ−ル系化合物、トリアリルメタン系化合物等が挙げ
られる。
【００３５】各層に用いるバインダ−樹脂としては、例
えばポリエステル、アクリル樹脂、ポリビニルカルバゾ
−ル、フェノキシ樹脂、ポリカ−ボネ−ト、ポリビニル
ブチラ−ル、ポリスチレン、ポリビニルアセテ−ト、ポ
リサルホン、ポリアリレ−ト、塩化ビニリデン、アクリ
ロニトリル共重合体、ポリビニルベンザ−ル等の樹脂が
用いられる。
えばポリエステル、アクリル樹脂、ポリビニルカルバゾ
−ル、フェノキシ樹脂、ポリカ−ボネ−ト、ポリビニル
ブチラ−ル、ポリスチレン、ポリビニルアセテ−ト、ポ
リサルホン、ポリアリレ−ト、塩化ビニリデン、アクリ
ロニトリル共重合体、ポリビニルベンザ−ル等の樹脂が
用いられる。
【００３６】感光層の塗布方法としては、浸漬塗布法、
スプレ−コ−ティング法、スピンナ−コ−ティング法、
ビ−ドコ−ティング法、ブレ−ドコ−ティング法、ビ−
ムコ−ティング法等の塗布方法を用いることができる。
スプレ−コ−ティング法、スピンナ−コ−ティング法、
ビ−ドコ−ティング法、ブレ−ドコ−ティング法、ビ−
ムコ−ティング法等の塗布方法を用いることができる。
【００３７】感光層が単一層の場合、膜厚は５〜４０μ
ｍ、好ましくは１０〜３０μｍ、積層構造の場合、電荷
発生層の膜厚は０．０１−１０μｍ、好ましくは０．１
〜３μｍ、電荷輸送層の膜厚は５〜４０μｍ、好ましく
は１０〜３０μｍの範囲である。
ｍ、好ましくは１０〜３０μｍ、積層構造の場合、電荷
発生層の膜厚は０．０１−１０μｍ、好ましくは０．１
〜３μｍ、電荷輸送層の膜厚は５〜４０μｍ、好ましく
は１０〜３０μｍの範囲である。
【００３８】電荷発生材料の含有量は、電荷発生層に対
して２０〜９０重量％、更には５０〜８０重量％が好ま
しい。電荷輸送材料の含有量は、電荷輸送層に対して２
０〜８０重量％、更には３０〜７０重量％が好ましい。
して２０〜９０重量％、更には５０〜８０重量％が好ま
しい。電荷輸送材料の含有量は、電荷輸送層に対して２
０〜８０重量％、更には３０〜７０重量％が好ましい。
【００３９】感光層が単一層の場合、電荷発生材料の含
有量は、感光層に対して３〜３０重量％が好ましい。電
荷輸送材料の含有量は、感光層に対して３０〜７０重量
％が好ましい。
有量は、感光層に対して３〜３０重量％が好ましい。電
荷輸送材料の含有量は、感光層に対して３０〜７０重量
％が好ましい。
【００４０】本発明のフタロシアニン結晶を電荷発生材
料として用いる場合、その目的に応じて他の電荷発生材
料と混合して用いることもできる。この場合、フタロシ
アニン結晶の割合は、全電荷発生材料に対して５０重量
％以上が好ましい。
料として用いる場合、その目的に応じて他の電荷発生材
料と混合して用いることもできる。この場合、フタロシ
アニン結晶の割合は、全電荷発生材料に対して５０重量
％以上が好ましい。
【００４１】感光層上には、必要に応じて保護層を設け
てもよい。保護層はポリビニルブチラ−ル、ポリエステ
ル、ポリカ−ボネ−ト（ポリカ−ボネ−トＺ、変性ポリ
カ−ボネ−ト等）、ナイロン、ポリイミド、ポリアリレ
−ト、ポリウレタン、スチレン−ブタジエンコポリマ
−、スチレン−アクリル酸コポリマ−、スチレン−アク
リロニトリルコポリマ−等の樹脂を適当な有機溶剤によ
って溶解し、感光層の上に塗布乾燥して形成できる。保
護層の膜厚は０．０５〜２０μｍが好ましい。また、保
護層中に導電性粒子や紫外線吸収剤等を含有させてもよ
い。導電性粒子としては、例えば酸化スズ粒子等の金属
酸化物が好ましい。
てもよい。保護層はポリビニルブチラ−ル、ポリエステ
ル、ポリカ−ボネ−ト（ポリカ−ボネ−トＺ、変性ポリ
カ−ボネ−ト等）、ナイロン、ポリイミド、ポリアリレ
−ト、ポリウレタン、スチレン−ブタジエンコポリマ
−、スチレン−アクリル酸コポリマ−、スチレン−アク
リロニトリルコポリマ−等の樹脂を適当な有機溶剤によ
って溶解し、感光層の上に塗布乾燥して形成できる。保
護層の膜厚は０．０５〜２０μｍが好ましい。また、保
護層中に導電性粒子や紫外線吸収剤等を含有させてもよ
い。導電性粒子としては、例えば酸化スズ粒子等の金属
酸化物が好ましい。
【００４２】次に、本発明の電子写真感光体を用いた電
子写真装置について説明する。図１に本発明の電子写真
感光体を有するプロセスカ−トリッジを有する電子写真
装置の概略構成を示す。図において、１はドラム状の本
発明の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に
所定の周速度で回転駆動される。感光体１は回転過程に
おいて、一次帯電手段３によりその周面に正または負の
所定電位の均一帯電を受け、次いで、スリット露光やレ
−ザ−ビ−ム走査露光等の露光手段（不図示）からの露
光光４を受ける。こうして感光体１の周面に静電潜像が
順次形成されていく。
子写真装置について説明する。図１に本発明の電子写真
感光体を有するプロセスカ−トリッジを有する電子写真
装置の概略構成を示す。図において、１はドラム状の本
発明の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に
所定の周速度で回転駆動される。感光体１は回転過程に
おいて、一次帯電手段３によりその周面に正または負の
所定電位の均一帯電を受け、次いで、スリット露光やレ
−ザ−ビ−ム走査露光等の露光手段（不図示）からの露
光光４を受ける。こうして感光体１の周面に静電潜像が
順次形成されていく。
【００４３】形成された静電潜像は、次いで現像手段５
によりトナ−現像され、現像されたトナ−現像像は、不
図示の給紙部から感光体１と転写手段６との間に感光体
１の回転と同期取りされて給送された転写材７に、転写
手段６により順次転写されていく。像転写を受けた転写
材７は感光体面から分離されて像定着手段８へ導入され
て像定着を受けることにより複写物（コピ−）として装
置外へプリントアウトされる。像転写後の感光体１の表
面は、クリ−ニング手段９によって転写残りトナ−の除
去を受けて清浄面化され、更に前露光手段（不図示）か
らの前露光光１０により除電処理がされた後、繰り返し
画像形成に使用される。なお、図に示しように、一次帯
電手段３が帯電ロ−ラ−等を用いた接触帯電手段である
場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
によりトナ−現像され、現像されたトナ−現像像は、不
図示の給紙部から感光体１と転写手段６との間に感光体
１の回転と同期取りされて給送された転写材７に、転写
手段６により順次転写されていく。像転写を受けた転写
材７は感光体面から分離されて像定着手段８へ導入され
て像定着を受けることにより複写物（コピ−）として装
置外へプリントアウトされる。像転写後の感光体１の表
面は、クリ−ニング手段９によって転写残りトナ−の除
去を受けて清浄面化され、更に前露光手段（不図示）か
らの前露光光１０により除電処理がされた後、繰り返し
画像形成に使用される。なお、図に示しように、一次帯
電手段３が帯電ロ−ラ−等を用いた接触帯電手段である
場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
【００４４】本発明においては、上述の感光体１、一次
帯電手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９等の構
成要素のうち、複数のものをプロセスカ−トリッジとし
て一体に結合して構成し、このプロセスカ−トリッジを
複写機やレ−ザ−ビ−ムプリンタ−等の電子写真装置本
体に対して着脱可能に構成してもよい。例えば一次帯電
手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９の少なくと
も１つを感光体１と共に一体に支持してカ−トリッジ化
し、装置本体のレ−ル１２等の案内手段を用いて装置本
体に着脱可能なプロセスカ−トリッジ１１とすることが
できる。また、露光光４は、電子写真装置が複写機やプ
リンタ−である場合には、原稿からの反射光や透過光を
用いる、あるいは、センサ−で原稿を読み取り、信号化
し、この信号に従って行われるレ−ザ−ビ−ムの走査、
ＬＥＤアレイの駆動及び液晶シャッタ−アレイの駆動等
により照射される光である。
帯電手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９等の構
成要素のうち、複数のものをプロセスカ−トリッジとし
て一体に結合して構成し、このプロセスカ−トリッジを
複写機やレ−ザ−ビ−ムプリンタ−等の電子写真装置本
体に対して着脱可能に構成してもよい。例えば一次帯電
手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９の少なくと
も１つを感光体１と共に一体に支持してカ−トリッジ化
し、装置本体のレ−ル１２等の案内手段を用いて装置本
体に着脱可能なプロセスカ−トリッジ１１とすることが
できる。また、露光光４は、電子写真装置が複写機やプ
リンタ−である場合には、原稿からの反射光や透過光を
用いる、あるいは、センサ−で原稿を読み取り、信号化
し、この信号に従って行われるレ−ザ−ビ−ムの走査、
ＬＥＤアレイの駆動及び液晶シャッタ−アレイの駆動等
により照射される光である。
【００４５】
【実施例】以下に示す「％」及び「部」は、それぞれ
「重量％」及び「重量部」を意味する。
「重量％」及び「重量部」を意味する。
【００４６】実施例１ フタロニトリル７１．３部、３−クロロフタロニトリル
１．８５部（９８／２）、三塩化ガリウム２５部、キノ
リン３７５部を窒素雰囲気下で２００℃で４時間反応さ
せた後、１３０℃で生成物をろ過した。得られた生成物
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて１４０℃で２
時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ルで洗浄後乾燥
し、クロロガリウムフタロシアニンを３２．６部（収率
３７．０％）を得た。クロロガリウムフタロシアニンは
結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図を図２に示す。
また、このクロロガリウムフタロシアニンの元素分析の
結果を示す。
１．８５部（９８／２）、三塩化ガリウム２５部、キノ
リン３７５部を窒素雰囲気下で２００℃で４時間反応さ
せた後、１３０℃で生成物をろ過した。得られた生成物
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて１４０℃で２
時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ルで洗浄後乾燥
し、クロロガリウムフタロシアニンを３２．６部（収率
３７．０％）を得た。クロロガリウムフタロシアニンは
結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図を図２に示す。
また、このクロロガリウムフタロシアニンの元素分析の
結果を示す。
【００４７】実施例２ フタロニトリル４０．６部、３−クロロフタロニトリル
１．０５部（９８／２）、三臭化ガリウム２５部、α−
クロロナフタレン３００部を窒素雰囲気下で２００℃で
４時間反応させた後、１３０℃で生成物をろ過した。得
られた生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて
１４０℃で２時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ル
で洗浄後乾燥し、ブロモガリウムフタロシアニンを２
４．７部（収率４５．９％）を得た。ブロモガリウムフ
タロシアニンは結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図
を図３に示す。また、このブロモガリウムフタロシアニ
ンの元素分析の結果を示す。
１．０５部（９８／２）、三臭化ガリウム２５部、α−
クロロナフタレン３００部を窒素雰囲気下で２００℃で
４時間反応させた後、１３０℃で生成物をろ過した。得
られた生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて
１４０℃で２時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ル
で洗浄後乾燥し、ブロモガリウムフタロシアニンを２
４．７部（収率４５．９％）を得た。ブロモガリウムフ
タロシアニンは結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図
を図３に示す。また、このブロモガリウムフタロシアニ
ンの元素分析の結果を示す。
【００４８】実施例３ フタロニトリル７１．３部、４−クロロフタロニトリル
１．８５部（９８／２）、三塩化ガリウム２５部、キノ
リン３７５部を窒素雰囲気下で２００℃で４時間反応さ
せた後、１３０℃で生成物をろ過した。得られた生成物
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて１４０℃で２
時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ルで洗浄後乾燥
し、クロロガリウムフタロシアニンを３５．６部（収率
４０．４％）を得た。クロロガリウムフタロシアニンは
結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図を図４に示す。
また、このクロロガリウムフタロシアニンの元素分析の
結果を示す。
１．８５部（９８／２）、三塩化ガリウム２５部、キノ
リン３７５部を窒素雰囲気下で２００℃で４時間反応さ
せた後、１３０℃で生成物をろ過した。得られた生成物
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて１４０℃で２
時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ルで洗浄後乾燥
し、クロロガリウムフタロシアニンを３５．６部（収率
４０．４％）を得た。クロロガリウムフタロシアニンは
結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図を図４に示す。
また、このクロロガリウムフタロシアニンの元素分析の
結果を示す。
【００４９】実施例４ フタロニトリル５４．６部、４−クロロフタロニトリル
２３．１部（７５／２５）、三塩化ガリウム２５部、キ
ノリン３７５部を窒素雰囲気下で２００℃で４時間反応
させた後、１３０℃で生成物をろ過した。得られた生成
物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて１４０℃で
２時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ルで洗浄後乾
燥し、クロロガリウムフタロシアニンを３７．０部（収
率４０．０％）を得た。クロロガリウムフタロシアニン
は結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図を図５に示
す。また、このクロロガリウムフタロシアニンの元素分
析の結果を示す。
２３．１部（７５／２５）、三塩化ガリウム２５部、キ
ノリン３７５部を窒素雰囲気下で２００℃で４時間反応
させた後、１３０℃で生成物をろ過した。得られた生成
物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて１４０℃で
２時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ルで洗浄後乾
燥し、クロロガリウムフタロシアニンを３７．０部（収
率４０．０％）を得た。クロロガリウムフタロシアニン
は結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図を図５に示
す。また、このクロロガリウムフタロシアニンの元素分
析の結果を示す。
【００５０】実施例５ フタロニトリル７１．３部、４−クロロフタロニトリル
１．８５部（９８／２）、三塩化ガリウム２５部、α−
クロロナフタレン４５０部を窒素雰囲気下で２００℃で
４時間反応させた後、１３０℃で生成物をろ過した。得
られた生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて
１４０℃で２時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ル
で洗浄後乾燥し、クロロガリウムフタロシアニンを３
４．２部（収率３８．８％）を得た。クロロガリウムフ
タロシアニンは結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図
を図６に示す。また、このクロロガリウムフタロシアニ
ンの元素分析の結果を示す。
１．８５部（９８／２）、三塩化ガリウム２５部、α−
クロロナフタレン４５０部を窒素雰囲気下で２００℃で
４時間反応させた後、１３０℃で生成物をろ過した。得
られた生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて
１４０℃で２時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ル
で洗浄後乾燥し、クロロガリウムフタロシアニンを３
４．２部（収率３８．８％）を得た。クロロガリウムフ
タロシアニンは結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図
を図６に示す。また、このクロロガリウムフタロシアニ
ンの元素分析の結果を示す。
【００５１】比較例１ ｏ−フタロニトリル７２．８部、三塩化ガリウム２５
部、キノリン３７５部を窒素雰囲気下で２００℃で４時
間反応させた後、１３０℃で生成物をろ過した。得られ
た生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて１４
０℃で２時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ルで洗
浄後乾燥し、クロロガリウムフタロシアニンを４１．０
部（収率４６．７％）を得た。クロロガリウムフタロシ
アニンは結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図を図７
に示す。また、このクロロガリウムフタロシアニンの元
素分析の結果を示す。
部、キノリン３７５部を窒素雰囲気下で２００℃で４時
間反応させた後、１３０℃で生成物をろ過した。得られ
た生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて１４
０℃で２時間分散洗浄した後、ろ過し、メタノ−ルで洗
浄後乾燥し、クロロガリウムフタロシアニンを４１．０
部（収率４６．７％）を得た。クロロガリウムフタロシ
アニンは結晶として得られ、その粉末Ｘ線回折図を図７
に示す。また、このクロロガリウムフタロシアニンの元
素分析の結果を示す。
【００５２】比較例２ ｏ−フタロニトリル４１．４部、三臭化ガリウム２５
部、α−クロロナフタレン３００部を窒素雰囲気下で２
００℃で４時間反応させた後、１３０℃で生成物をろ過
した。得られた生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
を用いて１４０℃で２時間分散洗浄した後、ろ過し、メ
タノ−ルで洗浄後乾燥し、ブロモガリウムフタロシアニ
ンを２２．７部（収率４２．４％）を得た。ブロモガリ
ウムフタロシアニンは結晶として得られ、その粉末Ｘ線
回折図を図８に示す。また、このブロモガリウムフタロ
シアニンの元素分析の結果を示す。
部、α−クロロナフタレン３００部を窒素雰囲気下で２
００℃で４時間反応させた後、１３０℃で生成物をろ過
した。得られた生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
を用いて１４０℃で２時間分散洗浄した後、ろ過し、メ
タノ−ルで洗浄後乾燥し、ブロモガリウムフタロシアニ
ンを２２．７部（収率４２．４％）を得た。ブロモガリ
ウムフタロシアニンは結晶として得られ、その粉末Ｘ線
回折図を図８に示す。また、このブロモガリウムフタロ
シアニンの元素分析の結果を示す。
【００５３】比較例３ ｏ−フタロニトリル７２．８部、三塩化ガリウム２５
部、α−クロロナフタレン４５０部を窒素雰囲気下で２
００℃で４時間反応させた後、１３０℃で生成物をろ過
した。得られた生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
を用いて１４０℃で２時間分散洗浄した後、ろ過し、メ
タノ−ルで洗浄後乾燥し、クロロガリウムフタロシアニ
ンを３４．０部（収率３８．８％）を得た。クロロガリ
ウムフタロシアニンは結晶として得られ、その粉末Ｘ線
回折図を図９に示す。また、このクロロガリウムフタロ
シアニンの元素分析の結果を示す。
部、α−クロロナフタレン４５０部を窒素雰囲気下で２
００℃で４時間反応させた後、１３０℃で生成物をろ過
した。得られた生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
を用いて１４０℃で２時間分散洗浄した後、ろ過し、メ
タノ−ルで洗浄後乾燥し、クロロガリウムフタロシアニ
ンを３４．０部（収率３８．８％）を得た。クロロガリ
ウムフタロシアニンは結晶として得られ、その粉末Ｘ線
回折図を図９に示す。また、このクロロガリウムフタロ
シアニンの元素分析の結果を示す。
【００５４】実施例６ 実施例１で得られたクロロガリウムフタロシアニン５部
を５℃の濃硫酸１５０部に溶解させ、氷水７５０部中に
撹拌下に滴下して再析出させてろ過した。２％アンモニ
ア水で分散洗浄、次いでイオン交換水で分散洗浄を４回
行った後、凍結乾燥機でフリ−ズドライ化して低結晶性
のヒドロキシガリウムフタロシアニンを４．２ｇ得た。
得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図１０に示す。
を５℃の濃硫酸１５０部に溶解させ、氷水７５０部中に
撹拌下に滴下して再析出させてろ過した。２％アンモニ
ア水で分散洗浄、次いでイオン交換水で分散洗浄を４回
行った後、凍結乾燥機でフリ−ズドライ化して低結晶性
のヒドロキシガリウムフタロシアニンを４．２ｇ得た。
得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図１０に示す。
【００５５】実施例７、８及び１０、比較例４、５及び
６ 実施例２、３及び５、比較例１、２及び３でそれぞれ得
られたハロゲン化ガリウムフタロシアニンを実施例６と
同様に処理した。それぞれ得られた結晶の粉末Ｘ線回折
は図１０と同様であった。
６ 実施例２、３及び５、比較例１、２及び３でそれぞれ得
られたハロゲン化ガリウムフタロシアニンを実施例６と
同様に処理した。それぞれ得られた結晶の粉末Ｘ線回折
は図１０と同様であった。
【００５６】実施例９ 実施例４で得られたクロロガリウムフタロシアニンを実
施例６と同様に処理した。得られた結晶の粉末Ｘ線回折
図を図１１に示す。
施例６と同様に処理した。得られた結晶の粉末Ｘ線回折
図を図１１に示す。
【００５７】実施例１１ 実施例１で得られたクロロガリウムフタロシアニン５部
を１ｍｍφのガラスビ−ズ２００部と共にサンドミルで
ミリング処理を２４時間行い、ＣｕＫα特性Ｘ線回折に
おけるブラッグ角２θ±０．２が７．４°、１６．６
°、２５．５°、２８．３°に強いピ−クを有するクロ
ロガリウムフタロシアニン結晶を４．５部得た。得られ
た結晶の粉末Ｘ線回折図を図１２に示す。
を１ｍｍφのガラスビ−ズ２００部と共にサンドミルで
ミリング処理を２４時間行い、ＣｕＫα特性Ｘ線回折に
おけるブラッグ角２θ±０．２が７．４°、１６．６
°、２５．５°、２８．３°に強いピ−クを有するクロ
ロガリウムフタロシアニン結晶を４．５部得た。得られ
た結晶の粉末Ｘ線回折図を図１２に示す。
【００５８】実施例１２、１３及び１５、比較例７、８
及び９ 実施例２、３及び５、比較例１、２及び３でそれぞれ得
られたハロゲン化ガリウムフタロシアニンを実施例１１
と同様に処理した。それぞれ得られた結晶の粉末Ｘ線回
折は図１２と同様であった。
及び９ 実施例２、３及び５、比較例１、２及び３でそれぞれ得
られたハロゲン化ガリウムフタロシアニンを実施例１１
と同様に処理した。それぞれ得られた結晶の粉末Ｘ線回
折は図１２と同様であった。
【００５９】実施例１４ 実施例４で得られたクロロガリウムフタロシアニンを実
施例１１と同様に処理した。得られた結晶の粉末Ｘ線回
折図を図１３に示す。
施例１１と同様に処理した。得られた結晶の粉末Ｘ線回
折図を図１３に示す。
【００６０】実施例１６ 実施例６で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン
０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を１
ｍｍφのガラスビ−ズ１５部と共にボ−ルミルでミリン
グ処理を室温（２２℃）下で２４時間行った。この分散
液より固形分を取り出し、テトラヒドロフランで十分に
洗浄、乾燥して、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッ
グ角２θ±０．２が７．３°、２８．２°に強いピ−ク
を有するガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得
た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図１４に示す。
０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を１
ｍｍφのガラスビ−ズ１５部と共にボ−ルミルでミリン
グ処理を室温（２２℃）下で２４時間行った。この分散
液より固形分を取り出し、テトラヒドロフランで十分に
洗浄、乾燥して、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッ
グ角２θ±０．２が７．３°、２８．２°に強いピ−ク
を有するガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得
た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図１４に示す。
【００６１】実施例１７、１８及び２０、比較例１０、
１１及び１２ 実施例７、８及び１０、比較例４、５及び６でそれぞれ
得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンを実施例１
６と同様に処理した。それぞれ得られた結晶の粉末Ｘ線
回折は図１４と同様であった。
１１及び１２ 実施例７、８及び１０、比較例４、５及び６でそれぞれ
得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンを実施例１
６と同様に処理した。それぞれ得られた結晶の粉末Ｘ線
回折は図１４と同様であった。
【００６２】実施例１９ 実施例９で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン
を実施例１６と同様に処理した。得られた結晶の粉末Ｘ
線回折図を図１５に示す。
を実施例１６と同様に処理した。得られた結晶の粉末Ｘ
線回折図を図１５に示す。
【００６３】実施例２１ アルミニウムシ−ト上に６−６６−６１０−１２四元系
ポリアミド共重合体５部をメタノ−ル７０部とブタノ−
ル２５部の混合溶媒に溶解した溶液を浸漬塗布、乾燥し
て、膜厚１μｍの下引き層を形成した。
ポリアミド共重合体５部をメタノ−ル７０部とブタノ−
ル２５部の混合溶媒に溶解した溶液を浸漬塗布、乾燥し
て、膜厚１μｍの下引き層を形成した。
【００６４】次に、実施例１１で製造したクロロガリウ
ムフタロシアニン結晶２部とポリビニルブチラ−ル（商
品名エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１部
をシクロヘキサノン１２０部に添加し、１ｍｍφガラス
ビ−ズを用いたサンドミルで３時間分散し、これにメチ
ルエチルケトン１２０部を加えて希釈して電荷発生層用
塗料を調製した。下引き層の上にこの塗料を浸漬塗布
し、１００℃で１０分間乾燥して、膜厚０．２μｍの電
荷発生層を形成した。
ムフタロシアニン結晶２部とポリビニルブチラ−ル（商
品名エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１部
をシクロヘキサノン１２０部に添加し、１ｍｍφガラス
ビ−ズを用いたサンドミルで３時間分散し、これにメチ
ルエチルケトン１２０部を加えて希釈して電荷発生層用
塗料を調製した。下引き層の上にこの塗料を浸漬塗布
し、１００℃で１０分間乾燥して、膜厚０．２μｍの電
荷発生層を形成した。
【００６５】次に、下記構造式の電荷輸送材料１０部
【化１】 とポリカ−ボネ−ト（商品名ユ−ピロンＺ−２００、三
菱ガス化学（株）製）１０部をクロロベンゼン６０部に
溶解し、電荷輸送層用塗料を調製した。電荷発生層上に
この塗料を浸漬塗布し、１２０℃で６０分間乾燥して、
膜厚２３μｍの電荷輸送層を形成した。こうして電子写
真感光体を作成した。
菱ガス化学（株）製）１０部をクロロベンゼン６０部に
溶解し、電荷輸送層用塗料を調製した。電荷発生層上に
この塗料を浸漬塗布し、１２０℃で６０分間乾燥して、
膜厚２３μｍの電荷輸送層を形成した。こうして電子写
真感光体を作成した。
【００６６】実施例２２〜３０、比較例１３〜１８ 実施例２１において用いた電荷発生材料に代えて、実施
例１２〜２０及び比較例７〜１２で製造したフタロシア
ニン結晶を電荷発生材料として用いた他は、実施例２１
と同様にしてそれぞれの電子写真感光体を作成した。
例１２〜２０及び比較例７〜１２で製造したフタロシア
ニン結晶を電荷発生材料として用いた他は、実施例２１
と同様にしてそれぞれの電子写真感光体を作成した。
【００６７】実施例２１〜３０及び比較例１３〜１８で
作成した各電子写真感光体をレ−ザ−ビ−ムプリンタ−
（商品名ＬＢＰ−１７６０、キヤノン（株）製）を光量
可変にした改造機に設置して、暗部電位が−６００Ｖに
なるように帯電設定し、これに波長７８０ｎｍのレ−ザ
−光を照射して、−６００Ｖの電位を−１４０Ｖまで下
げるのに必要な光量を測定し、感度とした。
作成した各電子写真感光体をレ−ザ−ビ−ムプリンタ−
（商品名ＬＢＰ−１７６０、キヤノン（株）製）を光量
可変にした改造機に設置して、暗部電位が−６００Ｖに
なるように帯電設定し、これに波長７８０ｎｍのレ−ザ
−光を照射して、−６００Ｖの電位を−１４０Ｖまで下
げるのに必要な光量を測定し、感度とした。
【００６８】また、これ等の電子写真感光体を暗部電位
−６００Ｖ、明部電位−１４０Ｖに設定して連続５００
０枚の通紙耐久を行って、初期と５０００枚後の暗部電
位と明部電位の変動量ΔＶｄ及びΔＶｌを測定した。更
に、黒ぽち、かぶり、ゴ−スト等の画像欠陥の総合評価
を行った。結果を表１に示す。なお、ΔＶｌにおける正
記号は電位の上昇を表し、画像評価の○、△、×は帯電
不良により生じる黒ぽち、かぶり、ゴ−スト等の画像欠
陥の発生量を目視で評価した値を表し、○は画像欠陥の
ない状態を意味する。
−６００Ｖ、明部電位−１４０Ｖに設定して連続５００
０枚の通紙耐久を行って、初期と５０００枚後の暗部電
位と明部電位の変動量ΔＶｄ及びΔＶｌを測定した。更
に、黒ぽち、かぶり、ゴ−スト等の画像欠陥の総合評価
を行った。結果を表１に示す。なお、ΔＶｌにおける正
記号は電位の上昇を表し、画像評価の○、△、×は帯電
不良により生じる黒ぽち、かぶり、ゴ−スト等の画像欠
陥の発生量を目視で評価した値を表し、○は画像欠陥の
ない状態を意味する。
【００６９】
【表１】
【００７０】
【発明の効果】本発明は長波長光源に適するフタロシア
ニン結晶を製造できること、このフタロシアニン結晶を
用いた電子写真感光体は、高感度で、繰り返し使用時の
安定した電位特性を有し、黒ぽち、かぶり、ゴ−スト等
の画像欠陥のない良好な画質を与えるという顕著な効果
を奏する。また、この電子写真感光体を有するプロセス
カ−トリッジ並びに電子写真装置において同様の効果を
奏する。
ニン結晶を製造できること、このフタロシアニン結晶を
用いた電子写真感光体は、高感度で、繰り返し使用時の
安定した電位特性を有し、黒ぽち、かぶり、ゴ−スト等
の画像欠陥のない良好な画質を与えるという顕著な効果
を奏する。また、この電子写真感光体を有するプロセス
カ−トリッジ並びに電子写真装置において同様の効果を
奏する。
【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカ−
トリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図。
トリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図。
【図２】実施例１で得られたクロロガリウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図３】実施例２で得られたブロモガリウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図４】実施例３で得られたクロロガリウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図５】実施例４で得られたクロロガリウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図６】実施例５で得られたクロロガリウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図７】比較例１で得られたクロロガリウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図８】比較例２で得られたブロモガリウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図９】比較例３で得られたクロロガリウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図１０】実施例６で得られたヒドロキシガリウムフタ
ロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図１１】実施例９で得られたクロロガリウムフタロシ
アニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
アニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図１２】実施例１１で得られたクロロガリウムフタロ
シアニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
シアニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図１３】実施例１４で得られたクロロガリウムフタロ
シアニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
シアニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図１４】実施例１６で得られたガリウムフタロシアニ
ン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図１５】実施例１９で得られたガリウムフタロシアニ
ン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ン結晶の粉末Ｘ線回折図。
１ 本発明の電子写真感光体 ２ 軸 ３ 一次帯電手段 ４ 露光光 ５ 現像手段 ６ 転写手段 ７ 転写材 ８ 像定着手段 ９ クリ−ニング手段 １０ 前露光光 １１ プロセスカ−トリッジ １２ レ−ル
フロントページの続き (72)発明者 藤井 淳史 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式 会社内 (72)発明者 平野 秀敏 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式 会社内 (72)発明者 田辺 幹 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式 会社内 (72)発明者 中田 浩一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式 会社内 Ｆターム(参考） 2H068 AA19 BA39 4C050 PA15 4H048 AA02 AA03 AB76 AC90 AD15 BC31 VA12 VA32 VA85 VB10 VB80
Claims (12)
- 【請求項１】 金属化合物とフタロシアニン環を形成す
る化合物を反応させてフタロシアニン化合物を製造する
工程において、該フタロシアニン環を形成する化合物と
して、無置換化合物とクロロ置換化合物との比が９９．
９／０．１から３／１であることを特徴とするフタロシ
アニン化合物の製造方法。 - 【請求項２】 前記フタロシアニン環を形成する化合物
がフタロニトリルである請求項１記載のフタロシアニン
化合物の製造方法。 - 【請求項３】 前記クロロ置換化合物が３−クロロフタ
ロニトリルである請求項１記載のフタロシアニン化合物
の製造方法。 - 【請求項４】 前記クロロ置換化合物が４−クロロフタ
ロニトリルである請求項１記載のフタロシアニン化合物
の製造方法。 - 【請求項５】 請求項１で製造されるフタロシアニン化
合物がガリウムフタロシアニン化合物である請求項１記
載のフタロシアニン化合物の製造方法。 - 【請求項６】 フタロニトリルとクロロ置換化合物との
比が９９／１から９０／１０の比である請求項１記載の
フタロシアニン化合物の製造方法。 - 【請求項７】 請求項１の製造方法によって製造された
クロロガリウムフタロシアニンをアシッドペ−スティン
グ処理した後、ミリング処理により結晶変換させ、Ｃｕ
Ｋα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°が
７．４°、２８．２°に強いピ−クを有するヒドロキシ
ガリウムフタロシアニン結晶を得ることを特徴とするヒ
ドロキシガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。 - 【請求項８】 請求項１の製造方法によって製造された
クロロガリウムフタロシアニンをミリング処理により結
晶変換させ、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角
２θ±０．２°が７．４°、１６．６°、２５．５°、
２８．３°に強いピ−クを有するクロロガリウムフタロ
シアニン結晶を得ることを特徴とするクロロガリウムフ
タロシアニン結晶の製造方法。 - 【請求項９】 支持体上に少なくとも感光層を有する電
子写真感光体において、該感光層に前記請求項７記載の
ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を含有すること
を特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項１０】 支持体上に少なくとも感光層を有する
電子写真感光体において、該感光層に前記請求項８記載
のクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有することを
特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項１１】 請求項９または１０に記載の電子写真
感光体、及び帯電手段、クリ−ニング手段からなる群よ
り選ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持し、電子
写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセ
スカ−トリッジ。 - 【請求項１２】 請求項９または１０に記載の電子写真
感光体、帯電手段、像露光手段、現像手段及び転写手段
を有することを特徴とする電子写真装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26819399A JP5031134B2 (ja) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | フタロシアニン結晶の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26819399A JP5031134B2 (ja) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | フタロシアニン結晶の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001089481A true JP2001089481A (ja) | 2001-04-03 |
| JP5031134B2 JP5031134B2 (ja) | 2012-09-19 |
Family
ID=17455222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26819399A Expired - Fee Related JP5031134B2 (ja) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | フタロシアニン結晶の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5031134B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006008612A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | フタロシアニン化合物の製造方法、並びに電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
| WO2015189980A1 (ja) * | 2014-06-13 | 2015-12-17 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| JP2016161712A (ja) * | 2015-02-27 | 2016-09-05 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6445474A (en) * | 1987-04-06 | 1989-02-17 | Nippon Catalytic Chem Ind | Novel fluorine-containing phthalocyanine compound and production thereof |
| JPH0673303A (ja) * | 1992-08-26 | 1994-03-15 | Fuji Xerox Co Ltd | クロロガリウムフタロシアニン結晶の製造方法 |
| JPH0873768A (ja) * | 1994-08-31 | 1996-03-19 | Fuji Xerox Co Ltd | ハロゲン化ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法 |
| JPH107927A (ja) * | 1996-04-22 | 1998-01-13 | Fuji Xerox Co Ltd | クロロガリウムフタロシアニン結晶、その製造方法及びそれを用いた電子写真感光体 |
| JP4109796B2 (ja) * | 1999-05-31 | 2008-07-02 | キヤノン株式会社 | クロロガリウムフタロシアニンの製造方法、クロロガリウムフタロシアニン結晶の製造方法、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の製造方法、電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
-
1999
- 1999-09-22 JP JP26819399A patent/JP5031134B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6445474A (en) * | 1987-04-06 | 1989-02-17 | Nippon Catalytic Chem Ind | Novel fluorine-containing phthalocyanine compound and production thereof |
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| JPH107927A (ja) * | 1996-04-22 | 1998-01-13 | Fuji Xerox Co Ltd | クロロガリウムフタロシアニン結晶、その製造方法及びそれを用いた電子写真感光体 |
| JP4109796B2 (ja) * | 1999-05-31 | 2008-07-02 | キヤノン株式会社 | クロロガリウムフタロシアニンの製造方法、クロロガリウムフタロシアニン結晶の製造方法、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の製造方法、電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
Cited By (7)
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| JP2006008612A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | フタロシアニン化合物の製造方法、並びに電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
| WO2015189980A1 (ja) * | 2014-06-13 | 2015-12-17 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| CN106462090A (zh) * | 2014-06-13 | 2017-02-22 | 佳能株式会社 | 电子照相感光构件、处理盒和电子照相设备 |
| JPWO2015189980A1 (ja) * | 2014-06-13 | 2017-04-20 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| US9709907B2 (en) | 2014-06-13 | 2017-07-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
| CN106462090B (zh) * | 2014-06-13 | 2019-11-05 | 佳能株式会社 | 电子照相感光构件、处理盒和电子照相设备 |
| JP2016161712A (ja) * | 2015-02-27 | 2016-09-05 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
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