DE102015118868A1

DE102015118868A1 - Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Verfahrenskartusche und elektrophotographisches Gerät

Info

Publication number: DE102015118868A1
Application number: DE102015118868.6A
Authority: DE
Inventors: Masataka Kawahara; Masato Tanaka; Jumpei Kuno; Tsutomu Nishida; Kaname Watariguchi
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2014-11-05
Filing date: 2015-11-04
Publication date: 2016-05-12
Also published as: US9563139B2; CN105573075A; US20160124328A1

Abstract

Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, wobei eine Ladungserzeugungsschicht des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements ein Galliumphthalocyaninkristall enthält, in welchem eine organische Verbindung enthalten ist, wobei die organische Verbindung wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dimethylsulfoxid, N, N-Dimethylformamid, N-Methylformamid, N-Propylformamid, N-Vinylformamid und N-Methylpyrrolidon ist, der Gehalt der organischen Verbindung ist 0,1 Masse-% oder mehr und 2,0 Masse-% oder weniger basierend auf einem Galliumphthalocyanin in dem Galliumphthalocyaninkristall und eine Ladungstransportschicht des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements beinhaltet ein Polycarbonatharz mit Struktureinheiten dargestellt durch die Formeln (1) und (2).

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, und eine Verfahrenskartusche und ein elektrophotographisches Gerät einschließlich dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element. Beschreibung des verwandten Stands der Technik
Derzeit ist ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element allgemein ein laminiertes lichtempfindliches Element vom funktional getrennten Typ, in welchem eine Ladungserzeugungsfunktion (Ladungserzeugungsschicht) und eine Ladungstransportfunktion (Ladungstransportschicht) in entsprechend getrennten Schichten aufgeteilt sind.
Mit Bezug auf eine Ladungserzeugungssubstanz mit der Ladungserzeugungsfunktion, ist die Emissionswellenlänge eines gewöhnlich als eine Bildexpositionseinheit verwendeten Halbleiterlasers in dem Bereich von 650 bis 820 nm, und daher wird eine Ladungserzeugungssubstanz mit einer hohen Empfindlichkeit für Licht über eine breite Wellenlänge im Verlauf entwickelt.
Ein Phthalocyaninpigment ist wirkungsvoll als eine Ladungserzeugungssubstanz mit einer hohen Empfindlichkeit für Licht über einen breiten Wellenlängenbereich, und insbesondere Oxytitanphthalocyanin und Galliumphthalocyanin mit hervorragenden Empfindlichkeitseigenschaften wurden bisher mit Bezug auf verschiedene Kristallformen und verbesserte Herstellungsverfahren beschrieben.
Die japanische Patentanmeldung Offenlegungsschrift Nr. H07-331107 offenbart einen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall, der ein polares organisches Lösungsmittel enthält. N,N-Dimethylformamid wird als ein Umwandlungslösungsmittel verwendet, um dadurch zu ermöglichen, dass das polare organische Lösungsmittel in den ein Kristall inkorporiert wird, was einen Kristall mit hervorragenden Empfindlichkeitseigenschaften bereitstellt.
Andererseits ist erforderlich, dass die Ladungstransportschicht, die die Ladungstransportfunktion teilt, eine mechanische Festigkeit und weniger Verschlechterung der Ladung aufweist, weil sie die Ladungstransportfunktion aufweist und an der äußersten Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements angeordnet ist. Demgemäß werden im Verlauf ein Ladungstransportmaterial mit hoher Mobilität und ein Harz mit starker mechanischer Festigkeit und mit Widerstand gegen Entladung entwickelt.
Insbesondere ist ein Problem, dass die Ladungstransportschicht aufgrund des Abschabens bei der wiederholten Verwendung des lichtempfindlichen Elements dünner wird, um dadurch in einem Anstieg in der elektrischen Feldstärke zu resultieren, um eine Schleierbildung („fogging“; ein Phänomen, wo ein Toner leicht in einem Bereich entwickelt wird, in welchem der Toner nicht essentiell zu entwickeln ist), zu verursachen.
Die japanische Patentanmeldung Offenlegungsschrift Nr. 2011-026574 beschreibt ein Polycarbonat-Copolymer, das hervorragend in der Verschleißbeständigkeit ist und ein lichtempfindliches Element, das hervorragend in der Verschleißbeständigkeit ist.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Wie vorher beschrieben, wurden mit Bezug auf das elektrophotographische lichtempfindliche Element verschiedene Verbesserungen versucht. Das in der japanischen Patentanmeldung Offenlegungsschrift Nr. H07-331107 beschriebene lichtempfindliche Element weist jedoch das folgende Problem auf: ein hergestellter Lichtträger (Photocarrier) verbleibt leicht in einer lichtempfindlichen Schicht und ein derartiger verbleibender Lichtträger verursacht leicht Bilddefekte, wie etwa Schleierbildung und einen schwarzen Punkt.
Dann wurde in den vergangenen Jahren verlangt, dass die Schleierbildung vom Gesichtspunkt der Bildqualität und der Verringerung der verbrauchten Tonermenge weiter unterdrückt wird.
Die vorliegende Erfindung ist darauf gerichtet, ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element zur Verfügung zu stellen, das ein verbessertes Ladungserzeugungsmaterial in einer Ladungserzeugungsschicht eines laminierten lichtempfindlichen Elements vom funktionellen Separationstyp und eine verbesserte Ladungstransportschicht davon aufweist, um dadurch ein Hochqualitätsbild zu ermöglichen, in welchem Schleierbildung ausreichend unterdrückt wird, um selbst dann ausgegeben zu werden, wenn die Ladungstransportschicht durch die wiederholte Verwendung des lichtempfindlichen Elements dünner wird.
Außerdem ist die vorliegende Erfindung auf die Bereitstellung eines elektrophotographischen Geräts und einer Verfahrenskartusche einschließlich des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements gerichtet.
Gemäß einem Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element einschließlich einem Träger und einer Ladungserzeugungsschicht und einer Ladungstransportschicht auf dem Träger bereitgestellt, wobei die Ladungserzeugungsschicht einen Galliumphthalocyaninkristall beinhaltet, in welchem eine organische Verbindung enthalten ist, wobei die organische Verbindung wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid, N-Methylformamid, N-Propylformamid, N-Vinylformamid und N-Methylpyrrolidon ist, der Gehalt der organischen Verbindung basierend auf einem Galliumphthalocyanin in dem Galliumphthalocyaninkristall 0,1 Masse-% oder mehr und 2,0 Masse-% oder weniger ist, und die Ladungstransportschicht ein Polycarbonatharz mit durch die folgenden Formeln (1) und (2) dargestellten Struktureinheiten beinhaltet:
wobei R¹¹ bis R¹⁸ in der Formel (1) und R²¹ bis R²⁸ in der Formel (2) jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe darstellen; und X in der Formel (2) eines von
oder
darstellt, wobei R³¹ und R³² eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe und einer Gruppe darstellt, die erforderlich ist, um einen carbozyklischen Ring oder einen heterozyklischen Ring durch Verbinden von R³¹ und R³² zu bilden, und a stellt eine ganze Zahl von 1 bis 20 dar.
Gemäß einem anderen Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung wird an einem Hauptkörper eines elektrophotographischen Geräts eine abnehmbar anbringbare Verfahrenskartusche bereitgestellt, wobei die Verfahrenskartusche integral das elektrophotographische lichtempfindliche Element trägt und wenigstens eine Einheit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Ladungseinheit, einer Entwicklungseinheit und einer Reinigungseinheit.
Gemäß einem weiteren Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographisches Gerät einschließlich des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements und einer Ladungseinheit, einer Expositionseinheit, einer Entwicklungseinheit und einer Transfereinheit bereitgestellt.
Die vorliegende Erfindung kann ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitstellen, das die Ausgabe eines Hochqualitätsbild ermöglicht, in welchem Schleierbildung ausreichend unterdrückt ist, als auch eine Verfahrenskartusche und ein elektrophotographisches Gerät einschließlich des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements.
Weitere Merkmale der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung beispielhafter Ausführungsformen mit Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen offensichtlich.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
Die 1 ist eine Ansicht, die ein Beispiel einer schematischen Konfiguration eines elektrophotographischen Geräts versehen mit einer Verfahrenskartusche einschließlich des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements der vorliegenden Erfindung veranschaulicht.
Die 2 ist ein Pulverröntgenbeugungsdiagramm eines in Beispiel 1-1 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls.
Die 3 ist ein Pulverröntgenbeugungsdiagramm eines in Beispiel 1-12 erhaltenen Chlorgalliumphthalocyaninkristalls.
BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nun ausführlich in Übereinstimmung mit den beigefügten Zeichnungen beschrieben.
Wie vorher beschrieben, beinhaltet das elektrophotographische lichtempfindliche Element der vorliegenden Erfindung einen Träger, eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht auf dem Träger.
Die Ladungstransportschicht beinhaltet einen Galliumphthalocyaninkristall, in welchem eine organische Verbindung enthalten ist, und
die organische Verbindung ist wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid, N-Methylformamid, N-Propylformamid, N-Vinylformamid und N-Methylpyrrolidon. Dann ist der Gehalt der organischen Verbindung basierend auf einem Galliumphthalocyanin in dem Galliumphthalocyaninkristall 0,1 Masse-% oder mehr und 2,0 Masse-% oder weniger.
Ferner beinhaltet die Ladungstransportschicht ein Polycarbonatharz mit durch die folgenden Formeln (1) und (2) dargestellten Struktureinheiten:
wobei R¹¹ bis R¹⁸ in der Formel (1) und R²¹ bis R²⁸ in der Formel (2) jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe darstellen; und X in der Formel (2) eines von
oder
darstellt.
Hier stellen R³¹ und R³² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe oder eine Gruppe dar, die notwendig ist, um einen carbozyklischen Ring oder einen heterozyklischen Ring durch Verbinden von R³¹ und R³² zu bilden, und a stellt eine ganze Zahl von 1 bis 20 dar. Die Substituenten der substituierten Alkylgruppe, der substituierten Arylgruppe und der substituierten Alkenylgruppe beinhalten ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe. Der carbozyklische Ring und der heterozyklische Ring, gebildet durch Verbinden von R³¹ und R³², beinhalten eine Fluorenstruktur und eine Adamantanstruktur.
Die durch die Formel (2) dargestellte Struktureinheit ist bevorzugt eine durch eine der folgenden Formeln (4) bis (7) dargestellte Struktureinheit.
Das Polycarbonatharz mit den durch die Formeln (1) und (2) dargestellten Struktureinheiten wird erhalten durch Reaktion eines durch die folgenden Formeln (8) und (9) dargestellten Bisphenols:

(R¹¹ bis R¹⁸ in der Formel (8) und R²¹ bis R²⁸ in der Formel (9) haben die gleichen Bedeutungen wie in den Formeln (1) beziehungsweise (2)) mit Phosgen, Carbonat oder Chlorformat.
Beispiele des durch die Formel (8) dargestellten Bisphenols kann die Folgenden beinhalten, aber ist nicht darauf beschänkt:
4,4'-Dihydroxybiphenyl,
4,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethylbiphenyl,
4,4'-Dihydroxy-2,2'-dimethylbiphenyl,
4,4'-Dihydroxy-3,3',5-trimethylbiphenyl,
4,4'-Dihydroxy-3,3',5,5'-tetramethylbiphenyl,
4,4'-Dihydroxy-3,3'-dibutylbiphenyl,
4,4'-Dihydroxy-3,3'-dicyclohexylbiphenyl,
3,3'-Difluor-4,4'-dihydroxybiphenyl und
4,4'-Dihydroxy-3,3'-diphenylbiphenyl.
Beispiele der durch die Formel (9) dargestellten Bisphenolverbindung beinhalten
bis(4-Hydroxyphenyl)methan,
bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)methan,
bis(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)methan,
bis(3,5-Dibrom-4-hydroxyphenyl)methan,
bis(4-Hydroxyphenyl)ether,
bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)ether,
bis(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)ether,
bis(4-Hydroxyphenyl)sulfon,
bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)sulfon,
bis(4-Hydroxyphenyl)sulfoxid,
bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)sulfoxid,
bis(4-Hydroxyphenyl)sulfid,
bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)sulfid,
bis(4-Hydroxyphenyl)keton,
bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)keton,
1,1-bis(4-Hydroxyphenyl)ethan,
1,1-bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)ethan,
1,1-bis(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)ethan,
1,1-bis(2-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)ethan,
1,2-bis(4-Hydroxyphenyl)ethan,
1,2-bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)ethan,
2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(3-Cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(3-Phenyl-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(3-Brom-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(3,5-Dichlor-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(3,5-Dibrom-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(2-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)propan,
2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)hexafluorpropan,
2,2-bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan,
2,2-bis(3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan,
2,2-bis(3-Phenyl-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan,
2,2-bis(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan,
2,2-bis(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan,
2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)butan,
2,2-bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)butan,
2,2-bis(3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)butan,
2,2-bis(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)butan,
2,2-bis(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)butan,
2,2-bis(3-Brom-4-hydroxyphenyl)butan,
2,2-bis(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)butan,
2,2-bis(3,5-Dichlor-4-hydroxyphenyl)butan,
2,2-bis(3,5-Dibrom-4-hydroxyphenyl)butan,
2,2-bis(2-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)butan,
1,1-bis(4-Hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-bis(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-bis(3-Cyclo-4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-bis(3-Phenyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-bis(3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-bis(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-bis(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-bis(3-Brom-4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-bis(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-bis(3,5-Dichlor-4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-bis(3,5-Dibrom-4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-bis(2-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)cyclohexan,
2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)adamantan
und
1,3-bis(4-Hydroxyphenyl)adamantan,
und die Vorhergehenden können ebenfalls in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.
Die limitierende Viskosität des Polycarbonatharzes für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung ist bevorzugt 0,3 bis 2,0 dl/g.
Ein terminales Stoppmittel oder ein Molekulargewichtsmodifikator wird gewöhnlich in dem Polycarbonatharz für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung verwendet, und Beispiele davon beinhalten eine Verbindung mit einer einwertigen phenolischen Hydroxylgruppe. Beispiele beinhalten zusätzlich zum gewöhnlichen Phenol, p-tert-Butylphenol und Tribromphenol, ein langkettiges Alkylphenol, ein aliphatisches Carbonsäurechlorid, eine aliphatische Carbonsäure, einen Hydroxybenzoesäurealkylester, einen Hydroxyphenylalkylsäureester und ein Alkyletherphenol.
Die Menge des zu verwendenen terminalen Stoppmittels oder des Molekulargewichtsmodifikators ist basierend auf 100 Mol des gesamten verwendeten Bisphenols 100 bis 0,2 Mol und kann 50 bis 2 Mol sein, und natürlich können zwei oder mehrere Verbindungen ebenfalls in Kombination verwendet werden.
Ein Verzweigungsmittel kann außerdem in Kombination in dem Bereich von 0,01 bis 3 Mol-%, insbesondere 0,1 bis 1,0 Mol-% relativ zu der Verbindung vom Bisphenoltyp verwendet werden, um ein verzweigtes Polycarbonatharz bereitzustellen. Das Verzweigungsmittel beinhaltet Polyhydroxyverbindungen, wie etwa Phloroglucin, 2,6-Dimethyl-2,4,6-tri(hydroxyphenyl)hepten-3, 4,6-Dimethyl-2,4,6-tri(4-hydroxyphenyl)hepten-2, 1,3,5-Tri(2-hydroxyphenyl)benzol, 1,1,1-Tri(4-hydroxyphenyl)ethan, 2,6-Bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)-4-methylphenol und α,α',α"-Tri(4-hydroxyphenyl)1,3,5-triisopropylbenzol, wie auch 3,3-Bis(4-hydroxyaryl)oxyindol, 5-Chlorisatin und 5,7-Dichlorisatin und 5-Bromisatin.
Spezifische Beispiele des Polycarbonatharzes unter Verwendung der durch die Formeln (1) und (2) dargestellten Struktureinheiten sind im Folgenden gezeigt, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf die Folgenden beschränkt. Das Verhältnis der Struktureinheiten meint das molare Verhältnis.
Beispielhafte Verbindung 1
Beispielhafte Verbindung 2
Beispielhafte Verbindung 3
Beispielhafte Verbindung 4
Beispielhafte Verbindung 5
Beispielhafte Verbindung 6
Beispielhafte Verbindung 7
Die in dem Galliumphthalocyaninkristall der vorliegenden Erfindung enthaltene organische Verbindung kann eine Mehrzahl von organischen Verbindungen sein, und der Gehalt ist in Gesamtheit basierend auf dem Galliumphthalocyanin in dem Galliumphthalocyaninkristall 0,1 Masse-% oder mehr und 2,0 Masse-% oder weniger.
Der Gehalt der organischen Verbindung ist basierend auf dem Galliumphthalocyanin in dem Galliumphthalocyaninkristall bevorzugt 0,1 Masse-% oder mehr und 1,9 Masse-% oder weniger.
Der Gehalt der organischen Verbindung ist basierend auf dem Galliumphthalocyanin in dem Galliumphthalocyaninkristall bevorzugter 0,3 Masse-% oder mehr und 1,5 Masse-% oder weniger.
Die organische Verbindung kann N-Methylformamid, N-Propylformamid oder N-Vinylformamid sein.
Als der Galliumphthalocyaninkristall können in der vorliegenden Erfindung ein Hydroxygalliumcyaninkristall, ein Chlorgalliumphthalocyaninkristall, ein Bromgalliumphthalocyaninkristall und ein Iodgalliumphthalocyaninkristall mit hervorragender Empfindlichkeit effizient wirken und sind bevorzugt. Insbesondere ist der Galliumphthalocyaninkristall besonders bevorzugt ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall oder ein Chlorgalliumphthalocyaninkristall. Der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall weist eine Hydroxygruppe als ein axialer Ligand zu einem Galliumatom auf. Der Bromgalliumphthalocyaninkristall weist ein Bromatom als ein axialer Ligand zu einem Galliumatom auf. Der Iodgalliumphthalocyaninkristall weist ein Iodatom als ein axialer Ligand zu einem Galliumatom auf.
Der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall ist in Bezug auf eine hohe Empfindlichkeit bevorzugter ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall mit Scheitelpunkten (Peaks) in einer CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung bei Bragg-Winkeln 2θ von 7,4° ± 0,3° und 28,3° ± 0,3°.
Der Chlorgalliumphthalocyaninkristall ist in Bezug auf eine hohe Empfindlichkeit bevorzugter ein Chlorgalliumphthalocyaninkristall mit Scheitelpunkten in einer CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung bei Bragg-Winkeln 2θ ± 0,2° von 7,4°, 16,6°, 25,5° und 28,3°.
Das Verfahren für die Herstellung des Galliumphthalocyaninkristalls, in welchem die organische Verbindung enthalten ist, wird beschrieben.
Der Galliumphthalocyaninkristall in der vorliegenden Erfindung, in welchem die organische Verbindung enthalten ist, wird erhalten in einem Schritt der Zugabe des Galliumphthalocyanins zu einem Lösungsmittel einschließlich der organischen Verbindung und Unterziehen des Resultats mit einer Nassmahlbehandlung, um dadurch eine Kristallumwandlung des Galliumphthalocyanins durchzuführen. Der Galliumphthalocyaninkristall wird erhalten durch die Mahlbehandlung unter Verwendung des Lösungsmittels einschließlich der organischen Verbindung. Das Galliumphthalocyanin für die Verwendung in der Nassmahlbehandlung kann ein durch ein Säurepastenverfahren oder eine Trockenmahlbehandlung erhaltenes Galliumphthalocyanin sein.
Die hier durchgeführte Nassmahlbehandlung ist zum Beispiel eine unter Verwendung eines Mühlgerät, wie etwa einer Sandmühle oder einer Kugelmühle zusammen mit einem Dispersionsmittel, wie etwa Glasperlen, Stahlperlen oder einer Aluminiumoxidkugel, durchgeführte Behandlung. Die Nassmahlzeit kann etwa 30 bis 3000 Stunden sein. Insbesondere kann ein Verfahren eingesetzt werden, in welchem eine Probe alle 10 bis 100 Stunden genommen wird, und der Gehalt der organischen Verbindung in dem Galliumphthalocyaninkristall wird durch NMR-Messung bestätigt. Die Menge des Dispersionsmittels für die Verwendung in der Nassmahlbehandlung kann auf einer Massebasis 10- bis 50-fach der Menge des Galliumphthalocyanins sein.
Die Menge der zu verwendenden organischen Verbindung kann auf einer Massebasis 5- bis 30-fach der Menge des Galliumphthalocyaninkristalls sein.
Ob der Galliumphthalocyaninkristall in der vorliegenden Erfindung die organische Verbindung in dem Kristall enthält oder nicht, wird in der vorliegenden Erfindung durch Unterziehen des resultierenden Galliumphthalocyaninkristalls mit einer NMR-Messung bestimmt.
Röntgenbeugungs- und NMR-Messungen des in dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung enthaltenen Galliumphthalocyaninkristalls werden unter den folgenden Bedingungen durchgeführt.
(Pulverröntgenbeugungsmessung)

Verwendetes Messgerät: Röntgenbeugungsgerät RINT-TTRII hergestellt durch Rigaku Corporation
Röntgenröhrenlampe: Cu
Röhrenspannung: 50 KV
Röhrenstrom: 300 mA
Abtastverfahren: 2θ/θ-Abtasten
Abtastgeschwindigkeit: 4,0°/min
Probenahmeintervall: 0,02°
Startwinkel (2θ): 5,0°
Stoppwinkel (2θ): 40,0°
Aufhängung: Standardprobenhalter
Filter: nicht verwendet
Einfallsmonochromator: verwendet
Zählermonochromator: nicht verwendet
Divergenzschlitz: offen
Vertikaler Divergenzlimitierungsschlitz: 10,00 mm
Streuungsschlitz: offen
Lichtempfangsschlitz: offen
Flachplattenmonochromator: verwendet
Zähler: Szintillationszähler

(NMR-Messung)

Verwendetes Messinstrument: AVANCEIII 500 hergestellt durch Bruker Corporation
Lösungsmittel: Deuteroschwefelsäure (D₂SO₄)

Die lichtempfindliche Schicht in der vorliegenden Erfindung ist ein laminiertes lichtempfindliches Element erhalten durch Laminieren der Ladungserzeugungsschicht einschließlich dem Galliumphthalocyaninkristall, in welchem die organische Verbindung enthalten ist, und der Ladungstransportschicht einschließlich dem Polycarbonatharz mit den durch die Formeln (1) und (2) dargestellten Struktureinheiten. Eine Laminierungsbeziehung zwischen der Ladungserzeugungsschicht und der Ladungstransportschicht ist wie folgt: die Ladungserzeugungsschicht entspricht einer Unterschicht.
Der Träger für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung kann einer mit elektrischer Leitfähigkeit sein (elektrisch leitfähiger Träger). Beispiele beinhalten Metalle und Legierungen, wie etwa Aluminium und rostfreier Stahl, oder Metalle, Legierungen, Kunststoffe und Papier, die mit einer elektrisch leitfähigen Schicht versehen sind. Die Form des Trägers beinhaltet eine zylindrische Form oder eine Folienform.
In der vorliegenden Erfindung kann ebenfalls eine Unterzugsschicht (ebenfalls als „Zwischenschicht“ bezeichnet) mit einer Barrierefunktion und einer Adhäsionsfunktion zwischen dem Träger und der lichtempfindlichen Schicht vorgesehen werden.
Für das Material der Unterzugsschicht werden Polyvinylalkohol, Polyethylenoxid, Ethylcellulose, Methylcellulose, Kasein, Polyamid, Leim, Gelatine und Ähnliche verwendet. Die Unterzugsschicht kann gebildet werden durch Beschichten des Trägers mit einer Beschichtungsflüssigkeit für eine Unterzugsschicht, die das vorhergehende Material enthält, um einen Überzug zu bilden, und Trocknen des Überzugs. Ein Metalloxid kann ebenfalls als ein Widerstandssteuerungsmittel zugegeben werden.
Die Dicke der Unterzugsschicht kann 0,3 bis 5,0 µm sein.
Außerdem kann eine elektrisch leitfähige Schicht für die Zwecke der Bedeckung von Unregelmäßigkeiten und Defekten des Trägers und der Vermeidung von Interferenzmustern zwischen dem Träger und der Unterzugsschicht vorgesehen werden.
Die elektrisch leitfähige Schicht kann durch Dispergieren eines elektrisch leitfähigen Teilchens, wie etwa Ruß, einem Metallteilchen und einem Metalloxid in einem Bindemittelharz gebildet werden.
Die Dicke der elektrisch leitfähigen Schicht ist bevorzugt 5 bis 40 µm, besonders bevorzugt 10 bis 30 µm.
Die Ladungserzeugungsschicht kann gebildet werden durch Beschichten einer Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht, wobei die Beschichtungsflüssigkeit zubereitet wird durch Dispergieren des Galliumphthalocyaninkristalls, in welchem die organische Verbindung enthalten ist, und des Bindemittelharzes in einem Lösungsmittel und Trocknen des resultierenden Überzugs.
Die Dicke der Ladungserzeugungsschicht ist bevorzugt 0,05 bis 1 µm, bevorzugter 0,1 bis 0,3 µm.
Der Gehalt des Galliumphthalocyaninkristalls, der die organische Verbindung enthält, in der Ladungserzeugungsschicht ist basierend auf der Gesamtmasse der Ladungserzeugungsschicht bevorzugt 40 Masse-% oder mehr und 85 Masse-% oder weniger, bevorzugter 60 Masse-% oder mehr und 80 Masse-% oder weniger.
Beispiele des Bindemittelharzes für die Verwendung in der Ladungserzeugungsschicht beinhalten Harze, wie etwa Polyester, eine Acrylsäure, Polycarbonat, Polyvinylbutyral, Polystyrol, Polyvinylacetat, Polysulfon, ein Acrylnitril-Copolymer und Polyvinylbenzal. Insbesondere können in Bezug auf die Dispergierbarkeit des Galliumphthalocyaninkristalls Polyvinylbutyral oder Polyvinylbenzal eingesetzt werden.
Die Ladungstransportschicht kann gebildet werden durch Beschichten einer Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht, in welcher das Ladungstransportmaterial und das Polycarbonatharz mit den durch die Formeln (1) und (2) dargestellten Struktureinheiten in einem Lösungsmittel gelöst sind und Trocknen des resultierenden Überzugs. Zusätzlich kann ein Trennmittel für den Zweck eines Anstiegs in der Transfereffizienz eines Toners, ein Fingerabdruckadhäsionsinhibitor für den Zweck der Vermeidung von Kontamination und Ähnlichem, ein Füllstoff für den Zweck der Vermeidung von Abrieb und ein Gleitmittel für den Zweck eines Anstiegs in den Gleiteigenschaften auf der Trommeloberfläche ebenfalls zu der Ladungstransportschicht gegeben werden.
Für das Lösungsmittel zur Verwendung bei der Zubereitung der Ladungstransportschicht des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements gemäß der vorliegenden Erfindung werden Lösungsmittel vom Ketontyp, wie etwa Aceton und Methylethylketon, Lösungsmittel vom Estertyp, wie etwa Methylacetat und Ethylacetat;
aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie etwa Toluol, Xylol und Chlorbenzol;
Lösungsmittel vom Ethertyp, wie etwa 1,4-Dioxan und Tetrahydrofuran; Kohlenwasserstofflösungsmittel, substituiert mit einem Halogenatom, wie etwa Chloroform;
und Ähnliche verwendet. Derartige Lösungsmittel können alleine oder als eine Mischung von zwei oder mehreren verwendet werden. Von derartigen Lösungsmitteln sind Lösungsmittel mit einem Dipolmoment von 1,0 D oder weniger bevorzugt, und Xylol und Methylal (Dimethoxymethan) sind bevorzugter.
Bei der Bildung der Ladungstransportschicht wird ein derartiges Lösungsmittel in Kombination mit dem Polycarbonatharz mit den durch die Formeln (1) und (2) dargestellten Struktureinheiten und das Ladungstransportmaterial verwendet, um dadurch eine elektrophotographische lichtempfindliche Schicht bereitzustellen, die hervorragend in der Beschichtbarkeit ist und die selbst bei wiederholter Verwendung schwerlich eine Schleierbildung verursacht.
Die Dicke der Ladungstransportschicht ist bevorzugt 5 bis 40 µm, besonders bevorzugt 7 bis 25 µm.
Der Gehalt der Ladungstransportsubstanz basierend auf der Gesamtmasse der Ladungstransportschicht ist bevorzugt 20 bis 80 Masse-%, besonders bevorzugt 30 bis 60 Masse-%.
Die Ladungstransportsubstanz beinhaltet verschiedene Triarylverbindungen, Hydrazonverbindungen, Stilbenverbindungen, Pyrazolinverbindungen, Oxazolverbindungen, Thiazolverbindungen und Triallylmethanverbindungen. Insbesondere kann eine Triarylaminverbindung als die Ladungstransportsubstanz eingesetzt werden.
Für das Beschichtungsverfahren für jede der Schichten kann ein Beschichtungsverfahren, wie ein Tauchbeschichtungsverfahren (Tauchverfahren), ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Schleuderbeschichtungsverfahren, ein Perlenbeschichtungsverfahren, ein Rakelbeschichtungsverfahren und ein Strahlbeschichtungsverfahren verwendet werden.
Die 1 ist eine Ansicht, die ein Beispiel einer schematischen Konfiguration eines elektrophotographischen Geräts versehen mit einer Verfahrenskartusche einschließlich des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements der vorliegenden Erfindung zeigt.
Das Symbol 1 ist ein zylindrisches (trommelförmiges) elektrophotographisches lichtempfindliches Element, welches rotierbar bei einer vorbestimmten Umfangsgeschwindigkeit (Verfahrensgeschwindigkeit) um eine Achse 2 in der Pfeilrichtung angetrieben wird.
Die Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 wird im Verlauf der Rotation durch eine Ladungseinheit 3 auf ein vorbestimmtes positives oder negatives Potential geladen. Als Nächstes wird die geladene Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 mit einem Bildexpositionslicht 4 von einer Bildexpositionseinheit (nicht gezeigt) bestrahlt, und ein elektrostatisches latentes Bild wird gemäß der beabsichtigten Bildinformation erzeugt. Das Bildexpositionslicht 4 wird lichtintensitätsmoduliert gemäß einem elektrischen digitalen Zeitreihen-Bildsignal einer beabsichtigten Bildinformation, wobei das Licht von einer Bildexpositionseinheit, wie etwa einer Schlitzexpositionseinheit oder einer Laserstrahlabtastexpositionseinheit, ausgegeben wird.
Das auf der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 erzeugte elektrostatische latente Bild wird durch einen Toner untergebracht in einer Entwicklungseinheit 5 entwickelt (regulär entwickelt oder umgekehrt entwickelt), und ein Tonerbild wird auf der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 erzeugt. Das auf der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 erzeugte Tonerbild wird auf ein Transfermaterial 7 durch eine Transfereinheit 6 transferiert. Eine Vorspannung mit einer umgekehrten Polarität zu der durch den Toner aufgewiesenen Ladung wird hier an die Transfereinheit 6 von einer Vorspannungsstromquelle (nicht gezeigt) angelegt. Wenn das Transfermaterial 7 Papier ist, wird das Transfermaterial 7 aus einer Papierzufuhreinheit (nicht gezeigt) ausgegeben und zwischen das elektrophotographische lichtempfindliche Element 1 und die Transfereinheit 6 synchronisiert mit der Rotation des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements eingespeist.
Das Transfermaterial 7, auf welches das Tonerbild von dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element 1 transferiert wird, wird von der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 abgetrennt, zu einer Bildfixiereinheit 8 transportiert, einer Fixierbehandlung des Tonerbildes unterzogen und als ein Bilderzeugungsprodukt (Ausdruck, Kopie) außerhalb des elektrophotographischen Geräts ausgegeben.
Die Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1, von welchem das Tonerbild zu dem Transfermaterial 7 transferiert wird, wird durch Entfernen einer adhärierenden Substanz, wie etwa einem Toner (Transferresttoner) durch eine Reinigungseinheit 9 gereinigt. Ein reinigerfreies System wurde ebenfalls jüngst entwickelt, und der Transferresttoner kann ebenfalls direkt durch ein Entwicklungsgerät oder Ähnliches entfernt werden. Außerdem wird die Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 mit einer antistatischen Behandlung durch Vorexponierungslicht 10 einer Vorexpositionseinheit (nicht gezeigt) unterzogen, und danach wiederholt für die Bilderzeugung verwendet. Hierbei ist, wenn die Ladungseinheit 3 eine Kontaktladungseinheit unter Verwendung einer Ladungswalze oder Ähnlichem ist, die Vorexpositionseinheit nicht unbedingt erforderlich.
In der vorliegenden Erfindung kann eine Mehrzahl von konstituierenden Elementen, wie etwa das elektrophotographische lichtempfindliche Element 1, die Ladungseinheit 3 und die Reinigungseinheit 9 in einem Behälter untergebracht sein, um integral getragen zu werden, um eine Verfahrenskartusche zu bilden. Die Verfahrenskartusche kann dann konfiguriert sein, um abnehmbar anbringbar an den Hauptkörper des elektrophotographischen Geräts zu sein. Zum Beispiel wird wenigstens eines ausgewählt eines aus der Ladungseinheit 3, der Entwicklungseinheit 5 und der Reinigungseinheit 9 integral zusammen mit dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element 1 getragen, um eine Kartusche zu bilden, und die Kartusche kann in eine an dem Hauptkörper des elektrophotographischen Geräts abnehmbar anbringbare Verfahrenskartusche 11 unter Verwendung einer Führungseinheit 12, wie etwa einer Schiene des Hauptkörpers des elektrophotographischen Geräts, gebildet werden.
Wenn das elektrophotographische Gerät ein Kopierer oder ein Drucker ist, kann das Bildexpositionslicht 4 ein Licht sein, das von einem Originalmanuskript reflektiert oder übertragen wird. Alternativ kann das Bildexpositionslicht 4 ein Licht sein, dass bestrahlt wird durch Lesen des Originalmanuskripts durch einen Sensor für die Umwandlung in Signale und Abtasten eines Laserstrahls, Steuerung einer LED-Anordnung, Steuerung einer Flüssigkristallblendenanordnung oder Ähnliches, das gemäß den Signalen erfolgt.
Das elektrophotographische lichtempfindliche Element 1 der vorliegenden Erfindung kann ebenfalls weithin in dem Anwendungsfeld der Elektrophotografie, wie etwa einem Laserstrahldrucker, einem CRT-Drucker, einem LED-Drucker, einem Fax, einem Flüssigkristalldrucker und beim Laserplattenherstellen eingesetzt werden.
Beispiele
Hiernach wird die vorliegende Erfindung mit Bezugnahme auf spezifische Beispiele ausführlicher beschrieben. Im Folgenden beschriebene „Teil(e)“ meinen „Massenteil(e)“. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt. Hierbei wurde die Dicke jeder der Schichten des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements in jedem der Beispiele und Vergleichsbeispiele durch eine Filmdickenmessvorrichtung vom Wirbelstromtyp (Fischerscope, hergestellt durch Fischer Instruments) oder aus der Masse pro Flächeneinheit in Bezug auf die relative Dichte bestimmt.
(Synthesebeispiel 1)
In einer Stickstoffflussatmosphäre wurden 5,46 Teile Phthalonitril und 45 Teile α-Chlornaphthalen in ein Reaktionsgefäß gegeben und danach auf eine Temperatur von 30°C erwärmt, und danach wurde die Temperatur gehalten. Als Nächstes wurden 3,75 Teile Galliumtrichlorid bei der Temperatur (30°C) zugegeben. Der Feuchtigkeitswert der gemischten Flüssigkeit bei der Zugabe war 150 ppm. Danach wurde die Temperatur auf 200°C erhöht. Als Nächstes wurde unter einer Stickstoffflussatmosphäre das Resultat einer Reaktion bei einer Temperatur von 200°C für 4,5 Stunden unterzogen und danach gekühlt, und wenn die Temperatur 150°C erreichte, wurde das Resultat filtriert, um ein Produkt bereitzustellen. Das aus der Filtration resultierende Produkt wurde in N,N-Dimethylformamid dispergiert und bei einer Temperatur von 140°C für 2 Stunden gewaschen, und danach wurde das Resultat filtriert. Das aus der Filtration resultierende Produkt wurde mit Methanol gewaschen und danach getrocknet, um 4,65 Teile eines Chlorgalliumphthalocyaninpigments (Ausbeute: 71%) bereitzustellen.
(Synthesebeispiel 2)
Das in Synthesebeispiel 1 erhaltene Chlorgalliumphthalocyaninpigment (4,65 Teile) wurde in 139,5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei einer Temperatur von 10°C gelöst, die resultierende Lösung wurde unter Rühren in 620 Teile Eiswasser zur Wiederausfällung getropft, und unter Verwendung einer Filterpresse filtriert. Der resultierende nasse Filterkuchen (Produkt durch Filtration) wurde in 2% Ammoniakwasser dispergiert und gewaschen und danach unter Verwendung einer Filterpresse filtriert. Als Nächstes wurde der resultierende nasse Filterkuchen (Produkt durch Filtration) in ionenausgetauschtem Wasser dispergiert und damit gewaschen, danach wurde eine Filtration unter Verwendung einer Filterpresse drei Mal wiederholt, und danach wurde ein Hydroxygalliumphthalocyaninpigment (wässriges Hydroxygalliumphthalocyaninpigment) mit einem Feststoffgehalt von 23% erhalten (Säurepastenbehandlung).
Als Nächstes wurden 6,6 kg des resultierenden Hydroxygalliumphthalocyaninpigments (wässriges Hydroxygalliumphthalocyaninpigment) unter Verwendung eines Hyper-Dry-Trockners (Produktname: HD-06R, Frequenz (Oszillationsfrequenz): 2455 MHz ± 15 MHz, hergestellt durch Biocon (Japan) Ltd.) wie folgt getrocknet.
Das resultierende Hydroxygalliumphthalocyaninpigment wurde in einem bestimmungsgemäßen kreisförmigen Plastikeinsatz als eine aus der Filterpresse genommene Masse (Dicke des wässrigen Filterkuchens: 4 cm oder weniger) angeordnet und Ferninfrarotstrahlen auf AUS (OFF) eingestellt und die Temperatur der inneren Wand des Trockners wurde auf 50°C eingestellt. Dann, wenn die Bestrahlung mit einer Mikrowelle durchgeführt wurde, wurden eine Vakuumpumpe und ein Dosierventil eingestellt, um den Vakuumgrad auf 4,0 bis 10,0 kPa einzustellen.
Zunächst wurde in einem ersten Schritt das Hydroxygalliumphthalocyaninpigment mit einer Mikrowelle von 4,8 kW für 50 Minuten bestrahlt, und die Mikrowelle wurde dann einmal abgestellt, und das Dosierventil wurde geschlossen, um einmal eine hohe Vakuumatmosphäre von 2 kPa oder weniger bereitzustellen. Der Feststoffgehalt des Hydroxygalliumphthalocyaninpigments war hier 88%.
In einem zweiten Schritt wurde das Dosierventil eingestellt, um den Vakuumgrad (den Druck in dem Trockner) auf den eingestellten Wert (4,0 bis 10,0 kPa) einzustellen, dann wurde das Hydroxygalliumphthalocyaninpigment mit einer Mikrowelle für 1,2 kW für 5 Minuten bestrahlt, und die Mikrowelle wurde einmal abgeschaltet, und das Dosierventil wurde einmal geschlossen, um ein hohes Vakuum von 2 kPa oder weniger bereitzustellen. Der zweite Schritt wurde einmal mehr wiederholt (zweimal insgesamt). Der Reststoffgehalt des Hydroxygalliumphthalocyaninpigments war hier 98%.
Außerdem wurde in einem dritten Schritt die Bestrahlung mit einer Mikrowelle in der gleichen Art und Weise wie im zweiten Schritt durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die Mikrowelle im zweiten Schritt von 1,2 kW zu 0,8 kW geändert wurde,. Der dritte Schritt wurde einmal mehr wiederholt (zweimal insgesamt).
Außerdem wurde in einem vierten Schritt das Dosierventil eingestellt, um den Vakuumgrad (der Druck in dem Trockner) auf den eingestellten Wert (4,0 bis 10,0 kPa) einzustellen, danach wurde das Hydroxygalliumphthalocyaninpigment mit einer Mikrowelle mit 0,4 kW für 3 Minuten bestrahlt, und die Mikrowelle wurde einmal abgeschaltet und das Dosierventil wurde einmal geschlossen, um ein hohes Vakuum von 2 kPa oder weniger einzustellen. Der vierte Schritt wurde weiterhin siebenmal wiederholt (8-mal insgesamt).
Wie vorher beschrieben, wurden 1,52 kg eines Hydroxygalliumphthalocyaninpigments mit einem Wassergehalt von 1% oder weniger in insgesamt 3 Stunden erhalten.
(Beispiel 1-1)
Das in Synthesebeispiel 2 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyanin (0,5 Teile) und 10 Teile N,N-Dimethylformamid wurden einer Mahlbehandlung durch eine Kugelmühle zusammen mit 20 Teilen Glasperlen mit einem Durchmesser von 0,8 mm unter Bedingungen von Raumtemperatur (23°C) und 120 U/min für 400 Stunden unterzogen. Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall wurde aus einer derartigen Dispersion unter Verwendung von N,N-Dimethylformamid herausgenommen, und eine Filtration erfolgte und ein Filter wurde ausreichend mit Tetrahydrofuran gewaschen. Ein durch Filtration herausgenommenes Produkt wurde unter Vakuum getrocknet, um 0,45 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Das Pulverröntgenbeugungsdiagramm des resultierenden Kristalls wird in der 2 veranschaulicht.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N,N-Dimethylformamid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 1,4 Masse-% war.
(Beispiel 1-2)
Mit der Ausnahme, dass die Mahlbehandlungszeit von 400 Stunden in Beispiel 1-1 zu 2000 Stunden geändert wurde, wurde die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 durchgeführt, um 0,43 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Pulverröntgenbeugung des resultierenden Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 2 veranschaulichte Pulverröntgenbeugung.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N,N-Dimethylformamid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 0,8 Masse-% war.
(Beispiel 1-3)
Mit der Ausnahme, dass 10 Teile N,N-Dimethylformamid in Beispiel 1-1 zu 10 Teilen Dimethylsulfoxid geändert wurden, und dass die Mahlbehandlung von 400 Stunden zu 100 Stunden geändert wurde, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1, um 0,40 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Pulverröntgenbeugung des resultierenden Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 2 veranschaulichte Pulverröntgenbeugung.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an Dimethylsulfoxid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegendem Beispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 2,0 Masse-% war.
(Beispiel 1-4)
Mit der Ausnahme, dass die Mahlbehandlungszeit von 100 Stunden in Beispiel 1-3 zu 2000 Stunden geändert wurde, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-3, um 0,39 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Röntgenbeugung des resultierenden Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 2 veranschaulichte Pulverröntgenbeugung.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an Dimethylsulfoxid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 0,7 Masse-% war.
(Beispiel 1-5)
Mit der Ausnahme, dass 10 Teile N,N-Dimethylformamid in Beispiel 1-1 zu 10 Teilen N-Methylformamid geändert wurden, und dass die Mahlbehandlungszeit von 400 Stunden zu 200 Stunden geändert wurden, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1, um 0,45 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Pulverröntgenbeugung des resultierenden Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 2 dargestellte Pulverröntgenbeugung.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N-Methylformamid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 1,2 Masse-% war.
(Beispiel 1-6)
Mit der Ausnahme, dass die Mahlbehandlungszeit von 200 Stunden in Beispiel 1-5 zu 1000 Stunden geändert wurde, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-5, um 0,43 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Pulverröntgenbeugung des resultierenden Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 2 dargestellte Pulverröntgenbeugung.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N- Methylformamid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 0,5 Masse-% war.
(Beispiel 1-7)
Mit der Ausnahme, dass 10 Teile N,N-Dimethylformamid in Beispiel 1-1 zu 10 Teilen N-Propylformamid geändert wurden und die Mahlbehandlungszeit von 400 Stunden zu 300 Stunden geändert wurde, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1, um 0,45 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Pulverröntgenbeugung des resultierenden Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 2 dargestellte Pulverröntgenbeugung.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N-Propylformamid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 1,6 Masse-% war.
(Beispiel 1-8)
Mit der Ausnahme, dass die Mahlbehandlungszeit von 300 Stunden in Beispiel 1-7 zu 1000 Stunden geändert wurde, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-7, um 0,43 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Pulverröntgenbeugung des resultierenden Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 2 veranschaulichte Pulverröntgenbeugung.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N-Propylformamid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 0,9 Masse-% war.
(Beispiel 1-9)
Mit der Ausnahme, dass in Beispiel 1-1 10 Teile N,N-Dimethylformamid zu 10 Teilen N-Vinylformamid geändert wurden, und dass die Mahlbehandlungszeit von 400 Stunden zu 200 Stunden geändert wurden, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1, um 0,45 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Pulverröntgenbeugung des resultierenden Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 2 veranschaulichte Pulverröntgenbeugung.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N-Vinylformamid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall erhalten in dem vorliegenden Beispiel in Bezug auf das Protonenverhältnis 1,8 Masse-% war.
(Beispiel 1-10)
Mit der Ausnahme, dass die Mahlbehandlungszeit in Beispiel 1-9 von 200 Stunden zu 600 Stunden geändert wurde, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-9, um 0,45 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Pulverröntgenbeugung des resultierenden Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 2 veranschaulichte Pulverröntgenbeugung.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N-Vinylformamid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 1,5 Masse-% war.
(Beispiel 1-11)
Mit der Ausnahme, dass 10 Teile N,N-Dimethylformamid in Beispiel 1-1 zu 10 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon geändert wurden, und dass die Mahlbehandlungszeit von 400 Stunden zu 800 Stunden geändert wurde, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1, um 0,44 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Pulverröntgenbeugung des resultierenden Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 2 dargestellte Pulverröntgenbeugung. Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N-Methyl-2-pyrrolidon relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 1,4 Masse-% war.
(Beispiel 1-12)
Das in Synthesebeispiel 1 erhaltene Chlorgalliumphthalocyanin (0,5 Teile) wurde für 40 Stunden einer Trockenmahlbehandlung durch eine Kugelmühle zusammen mit 20 Teilen Glasperlen mit einem Durchmesser von 0,8 mm bei Raumtemperatur (23°C) unterzogen. Zehn Teile N,N-Dimethylformamid wurden dazugegeben und für 100 Stunden einer Nassmahlbehandlung bei Raumtemperatur (23°C) unterzogen.
Ein Galliumphthalocyaninkristall wurde aus der resultierenden Dispersion unter Verwendung von N,N-Dimethylformamid entnommen und eine Filtration erfolgte und ein Filter wurde ausreichend mit Tetrahydrofuran gewaschen. Ein durch Filtration herausgenommenes Produkt wurde unter Vakuum getrocknet, um 0,44 Teile eines Chlorgalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Das Pulverröntgenbeugungsdiagramm des resultierenden Kristalls wird in der 3 veranschaulicht.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N,N-Dimethylformamid relativ zu dem Chlorgalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Chlorgalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 1,0 Masse-% war.
(Beispiel 1-13)
Mit der Ausnahme, dass 10 Teile N,N-Dimethylformamid in Beispiel 1-12 zu 10 Teilen N-Methylformamid geändert wurden, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-12, um 0,45 Teile eines Chlorgalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Pulverröntgenbeugung des resultierenden Chlorgalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 3 veranschaulichte Pulverröntgenbeugung.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N-Methylformamid relativ zu dem Chlorgalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Chlorgalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 1,5 Masse-% war.
(Beispiel 1-14)
Mit der Ausnahme, dass 10 Teile N,N-Dimethylformamid in Beispiel 1-1 zu 10 Teilen Dimethylsulfoxid geändert wurden, und dass die Nassmahlbehandlungszeit von 400 Stunden zu 140 Stunden geändert wurde, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1, um 0,41 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen. Die Pulverröntgenbeugung des auf diese Weise erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war die gleiche wie die in der 2 veranschaulichte Pulverröntgenbeugung.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an Dimethylsulfoxid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 1,9 Masse-% war.
(Vergleichsbeispiel 1-1)
Mit der Ausnahme, dass die Nassmahlbehandlungszeit in Beispiel 1-1 von 400 Stunden zu 48 Stunden geändert wurde, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1, um 0,46 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N,N-Dimethylformamid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Vergleichsbeispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 2,1 Masse-% war.
(Vergleichsbeispiel 1-2)
Mit der Ausnahme, dass die Nassmahlbehandlungszeit in Beispiel 1-3 von 100 Stunden zu 48 Stunden geändert wurde, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-3, um 0,41 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an Dimethylsulfoxid relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Vergleichsbeispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 2,1 Masse-% war.
(Vergleichsbeispiel 1-3)
Mit der Ausnahme, dass die Nassmahlbehandlungszeit in Beispiel 1-11 von 800 Stunden zu 48 Stunden geändert wurde, erfolgte die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-11, um 0,44 Teile eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls bereitzustellen.
Es wurde durch NMR-Messung bestätigt, dass der Gehalt an N-Methyl-2-pyrrolidon relativ zu dem Hydroxygalliumphthalocyanin in dem in dem vorliegenden Vergleichsbeispiel erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in Bezug auf das Protonenverhältnis 3,0 Masse-% war.
(Beispiel 2-1)
Sechzig Teile eines mit Zinnoxid bedeckten Bariumsulfatteilchens (Produktname: Pastolan PC1, hergestellt durch Mitsui Mining & Smelting Co., Ltd.), 15 Teile eines Titanoxidteilchens (Produktname: TITANIX JR, hergestellt durch Tayca), 43 Teile eines Phenolharzes vom Resoltyp (Produktname: Phenolite J-325, hergestellt durch DIC Corporation, Feststoffgehalt: 70 Masse-%), 0,015 Teile eines Silikonöls (Produktname: SH28PA, hergestellt durch Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.), 3,6 Teile eines Silikonharzes (Produktname: Tospearl 120, hergestellt durch Toshiba Silicone Co., Ltd.), 50 Teile 2-Methoxy-1-propanol und 50 Teile Methanol wurden für 20 Stunden einer Dispersionsbehandlung durch eine Kugelmühle unterzogen, um dadurch eine Beschichtungsflüssigkeit für eine elektrisch leitfähige Schicht zuzubereiten.
Ein Aluminiumoxidzylinder als der Träger wurde mit der Beschichtungsflüssigkeit für eine elektrisch leitfähige Schicht tauchbeschichtet, und der resultierende Überzug wurde bei 140°C für 30 Minuten getrocknet, um dadurch eine elektrisch leitfähige Schicht mit einer Dicke von 15 µm zu bilden.
Als Nächstes wurden 10 Teile eines co-polymerisierten Nylonharzes (Produktname: Amilan CM8000, hergestellt durch Toray Industries Inc.) und 30 Teile eines methoxymethylierten 6 Nylonharzes (Produktname: Tresin EF-30T, hergestellt durch Teikoku Chemical Industries Co., Ltd.) wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus 400 Teilen Methanol/200 Teilen N-Butanol gelöst, um dadurch eine Beschichtungsflüssigkeit einer Unterzugsschicht zuzubereiten.
Die elektrisch leitfähige Schicht wurde mit der Beschichtungsflüssigkeit für eine Unterzugsschicht tauchbeschichtet, und der resultierende Überzug wurde getrocknet, um dadurch eine Unterzugsschicht mit einer Dicke von 0,7 µm zu bilden.
Als Nächstes wurden 10 Teile des in Beispiel 1-1 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls (ladungserzeugende Substanz), 5 Teile Polyvinylbutyral (Produktname: S-LEC BX-1, hergestellt durch Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 250 Teile Cyclohexanon in eine Sandmühle unter Verwendung von Glasperlen mit einem Durchmesser von 1 mm gegeben und einer Dispersionsbehandlung für 6 Stunden unterzogen, und 250 Teile Ethylacetat wurden zur Verdünnung zugegeben, um dadurch eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zuzubereiten.
Die Unterzugschicht wurde mit der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht tauchbeschichtet, und der resultierende Überzug wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet, um dadurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,22 µm zu bilden.
Als Nächstes wurden 6 Teile einer Verbindung (Ladungstransportmaterial), dargestellt durch die folgende Formel (CTM-1), 3 Teile einer Verbindung (Ladungstransportmaterial), dargestellt durch die folgende Formel (CTM-2) und 10 Teile eines Polycarbonatharzes, dargestellt durch die beispielhafte Verbindung (5), in 70 Teilen Tetrahydrofuran und 20 Teilen Toluol gelöst, um dadurch eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zuzubereiten.
Die Ladungserzeugungsschicht wurde mit der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht tauchbeschichtet, und der resultierende Überzug wurde bei 125°C für eine Stunde getrocknet, um dadurch eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 15,5 µm zu bilden.
Auf diese Weise wurde ein zylindrisches (trommelförmiges) elektrophotografisches lichtempfindliches Element des vorliegenden Beispiels hergestellt.
(Beispiel 2-2)
Mit der Ausnahme, dass, in Beispiel 2-1, der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-2 erhaltenen Hydroxygalliumkristall geändert wurde, und außerdem das in der beispielhaften Verbindung (5) dargestellte Polycarbonatharz zu dem in der beispielhaften Verbindung (1) dargestellte Polycarbonatharz geändert wurde, wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-1 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element des vorliegenden Beispiels herzustellen.
(Beispiel 2-3)
Mit der Ausnahme, dass in Beispiel 2-1 der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-3 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert wurde, wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-1 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element in dem vorliegenden Beispiel herzustellen.
(Beispiel 2-4)
In Beispiel 2-3 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-4 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde das durch die beispielhafte Verbindung (5) dargestellte Polycarbonatharz zu dem durch die beispielhafte Verbindung (2) dargestellten Polycarbonatharz geändert, es wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-3 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element des vorliegenden Beispiels herzustellen.
(Beispiel 2-5)
In Beispiel 2-1 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-5 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde das durch die beispielhafte Verbindung (5) dargestellte Polycarbonatharz zu dem durch die beispielhafte Verbindung (1) dargestellten Polycarbonatharz geändert, und die Lösungsmittel wurden von Tetrahydrofuran (Dipolmoment: 1,36 D) zu o-Xylol (Dipolmoment: 0,5 D) und von Toluol (Dipolmoment: 0,36 D) zu Dimethoxymethan (Dipolmoment: 0,91 D) geändert, es wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-1 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element des vorliegenden Beispiels herzustellen.
(Beispiel 2-6)
In Beispiel 2-5 wurde der in Beispiel 1-5 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-6 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert, und ebenfalls wurde das durch die beispielhafte Verbindung (1) dargestellte Polycarbonatharz bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu dem durch die beispielhafte Verbindung (4) dargestellten Polycarbonatharz geändert, es wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-5 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element des vorliegenden Beispiels herzustellen.
(Beispiel 2-7)
In Beispiel 2-1 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-7 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde mit der Ausnahme, dass das durch die beispielhafte Verbindung (5) dargestellte Polycarbonatharz bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu dem durch die beispielhafte Verbindung (3) dargestellten Polycarbonatharz geändert wurde, in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-1 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element in dem vorliegenden Beispiel herzustellen.
(Beispiel 2-8)
In Beispiel 2-5 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-8 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde mit der Ausnahme, dass das durch die beispielhafte Verbindung (1) dargestellte Polycarbonatharz bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu dem durch die beispielhafte Verbindung (5) dargestellten Polycarbonatharz geändert wurde, in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-5 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element in dem vorliegenden Beispiel herzustellen.
(Beispiel 2-9)
In Beispiel 2-1 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-9 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde mit der Ausnahme, dass das durch die beispielhafte Verbindung (5) dargestellte Polycarbonatharz bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu dem durch die beispielhafte Verbindung (1) dargestellten Polycarbonatharz geändert wurde, in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-1 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element in dem vorliegenden Beispiel herzustellen.
(Beispiel 2-10)
In Beispiel 2-5 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-10 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde die Menge des durch die beispielhafte Verbindung (1) dargestellten Polycarbonatharzes bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht von 10 Teilen auf 5 Teile geändert, und 5 Teile des durch die beispielhafte Verbindung (3) dargestellten Polycarbonatharzes wurde zugegeben, es wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-5 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element der vorliegenden Erfindung herzustellen.
(Beispiel 2-11)
Mit der Ausnahme, dass in Beispiel 2-5 der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-11 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert wurde, wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-5 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element in dem vorliegenden Beispiel herzustellen.
(Beispiel 2-12)
In Beispiel 2-1 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-12 erhaltenen Chlorgalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde mit der Ausnahme, dass 1 Teil des durch die beispielhafte Verbindung (5) dargestellten Polycarbonatharzes bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu dem durch die beispielhafte Verbindung (1) dargestellten Polycarbonatharz geändert wurde, in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-1 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element in dem vorliegenden Beispiel herzustellen.
(Beispiel 2-13)
In Beispiel 2-5 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Beispiel 1-13 erhaltenen Chlorgalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde mit der Ausnahme, dass das durch die beispielhafte Verbindung (1) dargestellte Polycarbonatharz bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu dem durch die beispielhafte Verbindung (5) dargestellten Polycarbonatharz geändert wurde, in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-5 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element in dem vorliegenden Beispiel herzustellen.
(Beispiel 2-14)
Mit der Ausnahme, dass der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht in Beispiel 2-6 zu dem in Beispiel 1-14 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert wurde, wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-6 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element in dem vorliegenden Beispiel herzustellen.
(Vergleichsbeispiel 2-1)
In Beispiel 2-1 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Vergleichsbeispiel 1-1 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde das durch die beispielhafte Verbindung 5 dargestellte Polycarbonatharz bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu dem durch die Vergleichsverbindung 1 dargestellten Polycarbonatharz geändert, es wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-1 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element des vorliegenden Vergleichsbeispiels herzustellen.
Vergleichsverbindung 1
(Vergleichsbeispiel 2-2)
In Beispiel 2-1 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Vergleichsbeispiel 1-2 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde mit der Ausnahme, dass das durch die beispielhafte Verbindung 5 dargestellte Polycarbonatharz bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu dem durch die Vergleichsverbindung 1 dargestellten Polycarbonatharz geändert wurde, in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-1 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element in dem vorliegenden Vergleichsbeispiel herzustellen.
(Vergleichsbeispiel 2-3)
In Beispiel 2-1 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Vergleichsbeispiel 1-3 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde mit der Ausnahme, dass das Polycarbonatharz dargestellt durch die beispielhafte Verbindung 5 bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu dem Polycarbonatharz dargestellt durch die Vergleichsverbindung 1 geändert wurde, in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-1 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element in dem vorliegenden Vergleichsbeispiel herzustellen.
(Vergleichsbeispiel 2-4)
In Beispiel 2-3 wurde das durch die beispielhafte Verbindung 5 dargestellt Polycarbonatharz bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu dem durch die Vergleichsverbindung 1 dargestellten Polycarbonatharz geändert, es wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-3 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element in dem vorliegenden Vergleichsbeispiel herzustellen.
(Vergleichsbeispiel 2-5)
In Beispiel 2-3 wurde der in Beispiel 1-1 erhaltene Hydroxygalliumphthalocyaninkristall bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht zu dem in Vergleichsbeispiel 1-2 erhaltenen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall geändert, und außerdem wurde das durch die beispielhafte Verbindung 5 dargestellt Polycarbonatharz bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu dem durch die beispielhafte Verbindung 7 dargestellten Polycarbonatharz geändert, es wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-3 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element des vorliegenden Vergleichsbeispiels herzustellen.
(Vergleichsbeispiel 2-6)
In Beispiel 2-11 wurde die beispielhafte Verbindung 1 bei der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht zu der Vergleichsverbindung 1 geändert, es wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 2-11 vorgegangen, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element des vorliegenden Vergleichsbeispiels herzustellen.
(Bewertung der Beispiele 2-1 bis 2-13 und der Vergleichsbeispiele 2-1 bis 2-6)
Die elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente in jedem der Beispiele 2-1 bis 2-13 und der Vergleichsbeispiele 2-1 bis 2-6 wurden mit Bezugnahme auf die Schleierbildung bei einer Bildausgabe nach wiederholter Verwendung für 10.000 Blätter bewertet.
Ein durch Hewlett-Packard Development Company, L. P. hergestellter Laserstrahldrucker CP-4525 wurde verändert, um die Einstellung des Ladungspotentials (Dunkelfeldpotential) des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements zu ermöglichen, und wurde als ein Bewertungsgerät mit dem auf -450 V eingestellten Dunkelfeldpotential verwendet. Die Bewertung erfolgte in einer Umgebung mit einer Temperatur von 23°C und einer relativen Feuchtigkeit von 50%.
<Schleierbildungsbewertung>

Ein Bild eines Testdiagramms mit einer Druckrate von 4 % wurde auf einem A4 großen Normalpapier für 10000 Blätter ausgegeben, danach wurde ein weißes durchgehendes Bild ausgegeben, und die Bildrangbewertung wird mit Bezug auf die Schleierbildung durchgeführt. Das resultierende Bild wurde als AA, A, B, C, D, E, F oder G klassifiziert. Der Rang AA bedeutet die höchste Stufe. Die Ränge A bis D wurden als auf einer Stufe bestimmt, wo bei der die Wirkung der vorliegenden Erfindung auftrat. Die Bewertungsergebnisse der Beispiele und Vergleichsbeispiele werden in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1

	Rang nach Belastung
Beispiel 2-1	C
Beispiel 2-2	B
Beispiel 2-3	D
Beispiel 2-4	B
Beispiel 2-5	A
Beispiel 2-6	AA
Beispiel 2-7	B
Beispiel 2-8	A
Beispiel 2-9	B
Beispiel 2-10	A
Beispiel 2-11	A
Beispiel 2-12	B
Beispiel 2-13	A
Beispiel 2-14	B
Vergleichsbeispiel 2-1	F
Vergleichsbeispiel 2-2	G
Vergleichsbeispiel 2-3	G
Vergleichsbeispiel 2-4	E
Vergleichsbeispiel 2-5	F
Vergleichsbeispiel 2-6	E

Während die vorliegende Erfindung mit Bezugnahme auf die beispielhaften Ausführungsformen beschrieben wurde, ist zu verstehen, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die offenbarten beispielhaften Ausführungsformen beschränkt ist. Den Umfang der folgenden Ansprüche ist die breiteste Interpretation angedeihen zu lassen, um alle derartigen Modifikationen und äquivalenten Strukturen und Funktionen zu umfassen.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

JP 07-331107 [0005, 0009]
JP 2011-026574 [0008]

Claims

Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, das umfasst: einen Träger; und eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht auf dem Träger; wobei die Ladungserzeugungsschicht umfasst einen Galliumphthalocyaninkristall, in welchem eine organische Verbindung enthalten ist, wobei die organische Verbindung wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid, N-Methylformamid, N-Propylformamid, N-Vinylformamid und N-Methylpyrrolidon ist, der Gehalt der organischen Verbindung basierend auf einem Galliumphthalocyanin in dem Galliumphthalocyaninkristall 0,1 Masse-% oder mehr und 2,0 Masse-% oder weniger ist, und die Ladungstransportschicht ein Polycarbonatharz mit durch die folgenden Formeln (1) und (2) dargestellten Struktureinheiten umfasst:
wobei R¹¹ bis R¹⁸ in der Formel (1) und R²¹ bis R²⁸ in der Formel (2) jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe darstellen; und X in der Formel (2) eines von
oder
darstellt, wobei R³¹ und R³² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, oder eine Gruppe darstellen, die notwendig ist, um einen carbozyklischen Ring oder einen heterozyklischen Ring durch Verbinden von R³¹ und R³² zu bilden, und a stellt einen ganze Zahl von 1 bis 20 dar.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel (2) dargestellte Struktureinheit eine durch eine der folgenden Formeln (4) bis (7) dargestellte Struktureinheit ist.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Gehalt der organischen Verbindung basierend auf dem Galliumphthalocyanin 0,1 Masse-% oder mehr und 1,9 Masse-% oder weniger ist.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Gehalt der organischen Verbindungen basierend auf dem Galliumphthalocyanin 0,3 Masse-% oder mehr und 1,5 Masse-% oder weniger ist.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die organische Verbindung wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N-Methylformamid, N-Propylformamid und N-Vinylformamid ist.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Ladungstransportschicht unter Verwendung eines Lösungsmittels mit einem Dipolmoment von 1,0 D oder weniger gebildet wird.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 6, wobei das Lösungsmittel mit einem Dipolmoment von 1,0 D oder weniger wenigstens eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Xylol und Dimethoxymethan ist.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei der Galliumphthalocyaninkristall ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall ist.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei der Galliumphthalocyaninkristall ein Chlorgalliumphthalocyaninkristall ist.
Verfahrenskartusche, die an einem Hauptkörper eines elektrophotographischen Geräts abnehmbar anbringbar ist, wobei die Verfahrenskartusche das elektrophotographische lichtempfindliche Element nach einem der Ansprüche 1 bis 9 und wenigstens eine Einheit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Ladungseinheit, einer Entwicklungseinheit und einer Reinigungseinheit integral trägt.
Elektrophotographisches Gerät, umfassend das elektrophotographische lichtempfindliche Element nach einem der Ansprüche 1 bis 9 und eine Ladungseinheit, eine Belichtungseinheit, eine Entwicklungseinheit und eine Transfereinheit.