DE112013006001T5 - Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskartusche, elektrophotographischer Apparat und Phthalocyaninkristall - Google Patents

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Abstract

Die photoempfindliche Schicht eines elektrophotographischen photoempfindlichen Elements enthält einen Phthalocyaninkristall, in welchem eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung enthalten ist:

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, und eine Prozesskartusche und einen elektrophotographischen Apparat, die jeweils das elektrophotographische photoempfindliche Element aufweisen, und einen Phthalocyaninkristall.
  • Stand der Technik
  • Da ein in einer Bildbelichtungsvorrichtung eines elektrophotographischen photoempfindlichen Elements herkömmlicherweise verwendeter Halbleiterlaser eine lange Oszillationswellenlänge im Bereich von 650 bis 820 nm aufweist, werden derzeit elektrophotographische photoempfindliche Elemente mit hoher Empfindlichkeit gegenüber Licht im Langwellenbereich entwickelt.
  • Phthalocyaninpigmente sind als ladungserzeugende Substanzen mit hoher Empfindlichkeit gegenüber Licht effektiv, das sich in solch einen Langwellenlängenbereich erstreckt. Oxititanphthalocyanin und Galliumphthalocyanin weisen insbesondere exzellente Empfindlichkeitseigenschaften auf und verschiedene Kristallformen wurden bis heute beschrieben.
  • Obwohl ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, das ein Phthalocyaninpigment verwendet, exzellente Empfindlichkeitseigenschaften aufweist, besteht ein Problem, dass die erzeugten Phototräger dazu tendieren in einer photoempfindlichen Schicht so zu verbleiben, dass sie als ein Memory (bzw. eine Erinnerung) agieren, das verursacht einfach Potenzialvariationen, wie etwa Ghosting.
  • PTL 1 offenbart, dass die Zugabe eines spezifischen organischen Elektronenakzeptors zu einem Phthalocyaninpigment während des Säure-Pastierens (engl. acid pasting) einen sensibilisierenden Effekt aufweist. Das Verfahren weist jedoch Probleme auf, derart, dass das Additiv (organischer Elektronenakzeptor) chemische Veränderungen verursachen kann und dass die Transformation in eine gewünschte Kristallform in einigen Fällen erschwert werden kann.
  • PTL 2 offenbart, dass die Nasszerkleinerungsbehandlung eines Pigments und eines spezifischen organischen Elektronenakzeptors die gleichzeitige Pigmentkristalltransformation und Inkorporation des organischen Elektronenakzeptors in die Oberfläche des Pigmentkristalls ermöglicht, das resultiert in verbesserten elektrophotographischen Eigenschaften.
  • PTL 3 offenbart einen Hydroxygalliumphthalocyaninkristall, welcher ein polares organisches Lösungsmittel enthält. Durch die Verwendung eines Transformationslösungsmittels, wie etwa N,N-Dimethylaminoformamid, wird ein polares organisches Lösungsmittel in den Kristall inkorporiert, sodass ein Kristall mit exzellenten Empfindlichkeitseigenschaften hergestellt wird.
  • Zitierliste
  • Patentliteratur
    • PTL 1: Japanische Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. 2001-40237
    • PTL 2: Japanische Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. 2001-40237
    • PTL 1: Japanische Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. H07-331107
  • Verschiedene Versuche wurden gemacht, um elektrophotographische photoempfindliche Elemente wie oben beschrieben zu verbessern.
  • In den letzten Jahren ist es zur weiteren Verbesserung eines Hochqualitätsbildes erwünscht, Bildverschlechterung aufgrund von Ghosting in verschiedenen Umgebungen zu verhindern. In dem Verfahren gemäß PTL 2, sind die organischen Elektronenakzeptoren nicht ausreichend in dem hergestellten Phthalocyaninkristall enthalten, die in einem einfachen Mischungszustand oder an die Oberfläche angehaftet sind. Deshalb gibt es ein Bedürfnis zur Verbesserung. In dem Verfahren gemäß PTL 3 wurde herausgefunden, dass die erzeugten Phototräger dazu tendieren in einer photoempfindlichen Schicht so zurückzubleiben, um als ein Memory zu agieren, das verursacht einfach in einigen Fällen Ghosting.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Technisches Problem
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es ein elektrophotographisches photoempfindliches Element bereitzustellen, welches Bilder mit reduzierten Bilddefekten aufgrund von Ghosting nicht nur unter einer normalen Temperatur und normalen Luftfeuchtigkeitsumgebung, aber auch sogar unter einer niedrigen Temperatur und niederen Luftfeuchtigkeitsumgebung, besonders schweren Bedingungen, ausgeben kann. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es eine Prozesskartusche und einen elektrophotographischen Apparat bereitzustellen, die jeweils das elektrophotographische photoempfindliche Element aufweisen.
  • Eine noch weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es einen Phthalocyaninkristall bereitzustellen, in welchem eine spezifische Morpholinverbindung enthalten ist.
  • Lösung der Probleme
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein elektrophotographisches photoempfindliches Element bereit, das beinhaltet: einen Träger; und eine auf dem Träger gebildete photoempfindliche Schicht; wobei die photoempfindliche Schicht einen Phthalocyaninkristall beinhaltet, in welchem eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung enthalten ist:
    Figure DE112013006001T5_0003
    wobei R1 eine Formylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, ein substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe darstellt, unter der Bedingung, dass der Substituent der substituierten Arylgruppe keine Acetylgruppe oder Benzoylgruppe ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Prozesskartusche bereit, die abnehmbar an einem Hauptkörper eines elektrophotographischen Apparates montierbar ist, wobei die Prozesskartusche integral das elektrophotographische photoempfindliche Element und zumindest eine Vorrichtung trägt, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Ladungsvorrichtung, einer Entwicklungsvorrichtung, einer Transfervorrichtung und einer Reinigungsvorrichtung besteht.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch einen elektrophotographischen Apparat bereit, der das elektrophotographische photoempfindliche Element, eine Ladungsvorrichtung, eine Bildbelichtungsvorrichtung, eine Entwicklungsvorrichtung und eine Transfervorrichtung aufweist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch einen Phthalocyaninkristall bereit, welcher eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung in dem Kristall enthält.
    Figure DE112013006001T5_0004
    wobei R1 eine Formylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, ein substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe darstellt, unter der Bedingung, dass der Substituent der substituierten Arylgruppe keine Acetylgruppe oder Benzoylgruppe ist.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung kann ein elektrophotographisches photoempfindliches Element bereitstellen, welches Bilder mit reduzierten Bilddefekten aufgrund von Ghosting nicht nur unter einer normalen Temperatur und normalen Luftfeuchtigkeitsumgebung, aber auch sogar unter einer niedrigen Temperatur und einer niederen Luftfeuchtigkeitsumgebung, besonders schweren Bedingungen, ausgeben kann. Die vorliegende Erfindung kann auch eine Prozesskartusche und einen elektrophotographischen Apparat bereitstellen, die jeweils das elektrophotographische photoempfindliche Element aufweisen.
  • Die vorliegende Erfindung kann auch einen Phthalocyaninkristall bereitstellen, der exzellente Eigenschaften als eine ladungserzeugende Substanz aufweist.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • 1 ist eine schematische Ansicht eines elektrophotographischen Apparats, der mit einer Prozesskartusche mit einem elektrophotographischen photoempfindlichen Element bereitgestellt ist.
  • 2 ist eine Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, der in Beispiel 1-1 enthalten ist.
  • 3 ist eine Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, der in Beispiel 1-3 enthalten ist.
  • 4 ist eine Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, der in Beispiel 1-5 enthalten ist.
  • 5 ist eine Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik eines Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, der in Beispiel 1-10 enthalten ist.
  • Beschreibung der Ausführungsformen
  • Wie oben beschrieben beinhaltet ein elektrophotographisches photoempfindliches Element der vorliegenden Erfindung einen Träger und eine auf dem Träger gebildete photoempfindliche Schicht, wobei die photoempfindliche Schicht einen Phthalocyaninkristall beinhaltet, in welchem eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung enthalten ist.
    Figure DE112013006001T5_0005
  • In der Formel (1) stellt R1 eine Formylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe dar, unter der Bedingung, dass der Substituent der substituierten Arylgruppe keine Acetylgruppe oder Benzoylgruppe ist.
  • Das R1 in der Formel (1) kann eine Formylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe sein.
  • Beispiele des Substituenten der substituierten Alkylgruppe beinhalten eine Alkoxygruppe, eine Morpholinoalkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe und eine Morpholinogruppe. Beispiele des Substituenten der substituierten Arylgruppe beinhalten eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Formylgruppe und eine Morpholinogruppe. Beispiele des Substituenten der substituierten heterozyklischen Gruppe beinhalten eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Formylgruppe und eine Morpholinogruppe.
  • Es wird mehr bevorzugt, dass das R1 in der Formel (1) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe ist, und der Substituent der substituierten Alkylgruppe eine Alkoxygruppe, eine Morpholinoalkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryloxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Morpholinogruppe ist. Unter diesen wird insbesondere eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe bevorzugt.
  • Es wird mehr bevorzugt, dass das R1 in der Formel (1) eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe ist, und der Substituent der substituierten Phenylgruppe eine Alkylgruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe ist. Unter diesen wird eine unsubstituierte Phenylgruppe insbesondere bevorzugt.
  • Die Alkylgruppe in der Formel (1) beinhaltet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe.
  • Beispiele der Alkenylgruppe in der Formel (1) beinhalten eine 2-Propenylgruppe, eine 1-Cyclohexenylgruppe und eine 1-Cyclopentenylgruppe.
  • Beispiele der Arylgruppe in der Formel (1) beinhalten eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe und eine Biphenylgruppe.
  • Beispiele der heterozyklischen Gruppe in der Formel (1) beinhalten eine Pyridylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, Triazinylgruppe, eine Chinolylgruppe, eine Acridinylgruppe, eine Phenazinylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Indolylgruppe, eine Chinoxalinylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Furazanylgruppe, eine Benzofuranylgruppe, eine Phenoxathiinylgrupe, eine Thianthrenylgruppe, Thienylgruppe und eine Furylgruppe.
  • Beispiele des Substituenten der substituierten Alkylgruppe in der Formel (1) beinhalten eine Alkoxygruppe, wie etwa eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe und eine 2-(Morpholino)-Ethoxygruppe; eine Dialkylaminogruppe, wie etwa eine Dimethylaminogruppe und eine Diethylaminogruppe; eine Alkoxycarbonylgruppe, wie etwa eine Methoxycarbonylgruppe und eine Ethoxycarbonylgruppe; eine Arylgruppe, wie etwa eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Nitrophenylgruppe, eine Tolylgruppe, eine Bromphenylgruppe, eine Cyanophenylgruppe und eine Methoxyphenylgruppe, welche einen Substituenten aufweisen können, wie etwa ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Formylgruppe und eine Alkoxygruppe; eine heterozyklische Gruppe, wie etwa eine Pyridylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, eine Triazinylgruppe, eine Chinolylgruppe, eine Acridinylgruppe, eine Phenazinylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Indolylgruppe, eine Chinoxalinylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Furazanylgruppe, eine Benzofuranylgruppe, eine Phenoxathiinylgruppe, eine Thianthrenylgruppe, eine Thienylgruppe, Furylgruppe, eine Ethylpyridylgruppe, eine Chlorothiadiazolylgruppe und eine Formyloxazolylgruppe, welche einen Substituenten aufweisen können, wie etwa ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Formylgruppe und eine Alkoxygruppe; ein Halogenatom, wie etwa ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom; eine Cyanogruppe; und eine Morpholinogruppe.
  • Beispiele des Substituenten der substituierten Arylgruppe in der Formel (1) beinhalten eine Alkylgruppe, wie etwa eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Propylgruppe; eine Alkoxygruppe, wie etwa eine Methoxygruppe und eine Ethoxygruppe; eine Dialkylaminogruppe, wie etwa eine Dimethylaminogruppe und eine Diethylaminogruppe; eine Alkoxycarbonylgruppe, wie etwa eine Methoxycarbonylguppe und eine Ethoxycarbonylgruppe; ein Halogenatom, wie etwa ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom; eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe; und eine Formylgruppe.
  • Beispiele des Substituenten der substituierten heterozyklischen Gruppe in der Formel (1) beinhalten eine Alkylgruppe, wie etwa eine Methylgruppe und eine Ethylgruppe; eine Alkoxygruppe, wie etwa eine Methoxygruppe und eine Ethoxygruppe; eine Dialkylaminogruppe, wie etwa eine Dimethylaminogruppe und eine Diethylaminogruppe; ein Halogenatom, wie etwa ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; und eine Formylgruppe.
  • Obwohl bevorzugte spezifische Beispiele (beispielhafte Verbindungen) der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung, die in dem Phthalocyaninkristall der vorliegenden Erfindung enthalten ist, im Folgenden beschrieben werden, ist die vorliegende Erfindung nicht darauf limitiert.
  • Figure DE112013006001T5_0006
  • Figure DE112013006001T5_0007
  • Figure DE112013006001T5_0008
  • Beispiele des Phthalocyanins, welches den Phthalocyaninkristall konstituiert, welcher eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung der vorliegenden Erfindung in dem Kristall enthält, beinhalten ein metallfreies Phthalocyanin und ein Metallphthalocyanin, welche einen axialen Liganden aufweisen können, und das Phthalocyanin kann einen Substituenten aufweisen. Ein Oxytitanphthalocyaninkristall und ein Galliumphthalocyaninkristall werden insbesondere bevorzugt, die für die vorliegende Erfindung effektiv sind, mit exzellenter Empfindlichkeit während einfachen Verursachens von Ghosting.
  • Wie oben beschrieben beinhalten Beispiele des Galliumphthalocyanins, um den Galliumphthalocyaninkristall zu konstituieren, welcher eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung der vorliegenden Erfindung in dem Kristall enthält, ein Galliumphthalocyaninmolekül, in welchem das Galliumatom einen axialen Liganden aus einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe oder einer Alkoxygruppe aufweist. Der Phthalocyaninring kann einen Substituenten, wie etwa ein Halogenatom, aufweisen.
  • Ein Galliumphthalocyaninkristall, der ferner N,N-Dimethylaminoformamid in dem Kristall enthält, wird bevorzugt.
  • Unter Galliumphthalocyaninkristallen werden ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall, ein Bromgalliumphthalocyaninkristall und ein Iodgalliumphthalocyaninkristall, die exzellente Empfindlichkeit aufweisen, bevorzugt, die für die vorliegende Erfindung effektiv sind. Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall wird insbesondere bevorzugt. Der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall beinhaltet ein Galliumatom, das einen axialen Liganden von einer Hydroxygruppe aufweist. Der Bromgalliumphthalocyaninkristall beinhaltet ein Galliumatom, das einen axialen Liganden von Bromatom aufweist. Der Iodgalliumphthalocyaninkristall beinhaltet ein Galliumatom, das einen axialen Liganden von Iodatom aufweist.
  • Unter Hydroxygalliumphthalocyaninkristallen wird ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall mit Peaks bei Bragg-Winkeln 2θ von 7,4° ± 0,3° und 28,3° ± 0,3° bei Röntgenstrahlbeugung mit CuΚα-Strahlung insbesondere mehr bevorzugt, der den Effekt des Reduzierens von Bilddefekten aufgrund von Ghosting aufweist.
  • Der Gehalt einer durch die Formel (1) dargestellten Aminverbindungen, die in dem Phthalocyaninkristall enthalten ist, kann 0,1 Masse-% oder mehr und 3,0 Masse-% oder weniger sein.
  • In dem Phthalocyaninkristall, welcher eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in dem Kristall enthält, ist die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in dem Kristall inkorporiert.
  • Ein Anfertigungsverfahren für einen Phthalocyaninkristall, welcher eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in dem Kristall enthält, wird nachfolgend beschrieben.
  • Der Phthalocyaninkristall, welcher eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung der vorliegenden Erfindung in dem Kristall enthält, kann durch Mischen von Phthalocyanin, das durch Säure-Pastierung (engl. acid pasting) hergestellt ist, und einer durch die Formel (1) dargestellten Verbindung mit einem Lösungsmittel und durch Nassmahlbehandlung zur Umwandlung in Kristalle erhalten werden.
  • Die Mahlbehandlung ist eine Behandlung in einer Mahlvorrichtung, wie etwa einer Sandmühle und einer Kugelmühle, unter Verwendung von Dispersionsmaterial, wie etwa Glasperlen, Stahlperlen und Aluminiumoxidkugeln. Die Mahlzeit kann ungefähr 10 bis 60 Stunden sein. In einem insbesondere bevorzugten Verfahren wird Probenentnahme mit einem Intervall von 5 bis 10 Stunden zum Untersuchen der Bragg-Winkel des Kristalls durchgeführt. Die Menge an Dispersionsmaterial in der Mahlbehandlung kann 10- bis 50-mal die Menge an Galliumphthalocyanin in Masse sein. Beispiele des Lösungsmittels zur Verwendung beinhalten ein Amidlösungsmittel, wie etwa N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformamid, N-Methylacetamid, N-Methylpropionamid, N-Methyl-2-Pyrrolidon, ein Halogenlösungsmittel, wie etwa Chloroform, ein Etherlösungsmittel wie etwa Tetrahydrofuran, ein Sulfoxidlösungsmittel, wie etwa Dimethylsulfoxid. Die Menge an verwendetem Lösungsmittel kann 5- bis 30-mal die Menge an Phthalocyanin in Masse sein. Die Menge einer durch die Formel (1) dargestellten verwendeten Verbindung kann 0,1- bis 30-mal die Menge an Phthalocyanin in Masse sein.
  • In der vorliegenden Erfindung werden die Messdaten des erhaltenen Phthalocyaninkristalls durch NMR-Messung und thermogravimetrische (TG) Messung analysiert, um festzustellen ob der Phthalocyaninkristall der vorliegenden Erfindung eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in dem Kristall enthält.
  • Zum Beispiel wurde NMR-Messung des erhaltenen Phthalocyaninkristalls durchgeführt falls eine Mahlbehandlung mit einem Lösungsmittel zum Lösen einer durch die Formel (1) dargestellten Verbindung durchgeführt wurde oder falls eine Reinigung nach dem Mahlen durchgeführt wurde. Falls eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung detektiert wird, kann festgestellt werden, dass eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in dem Kristall enthalten war.
  • Andererseits wurde NMR-Messung des erhaltenen Phthalocyaninkristalls durchgeführt falls eine durch die Formel (1) dargstellte Verbindung unlöslich in dem Lösungsmittel zur Verwendung in der Mahlbehandlung und unlöslich in dem Reinigungslösungsmittel nach dem Mahlen war. Falls eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung detektiert wurde, wurde die Bestimmung durch das folgende Verfahren durchgeführt.
  • Die TG-Messung jedes Phthalocyaninkristalls, der durch Zugabe einer durch die Formel (1) dargestellten Verbindung erhalten ist, eines Phthalocyaninkristalls, der in der gleichen Weise hergestellt ist, außer dass keine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung zugegeben wurde und einer durch die Formel (1) alleine dargestellten Verbindung wurde individuell durchgeführt. Falls die TG-Messungsresultate des Phthalocyaninkristalls, der durch Zugabe einer durch die Formel (1) dargestellten Verbindung erhalten ist, als eine Mischung der individuellen Messungsresultate des Phthalocyaninkristalls, der ohne Zugabe einer durch die Formel (1) dargestellten Verbindung zubereitet ist, und einen durch die Formel (1) dargestellten Verbindung in einem vorherbestimmten Verhältnis interpretiert wurden, wurde festgestellt, dass der Phthalocyaninkristall und einer durch die Formel (1) dargestellte Verbindung eine einfache Mischung bildete oder dass eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung an die Oberfläche des Phthalocyaninkristalls angehaftet wurde.
  • Andererseits falls die TG-Messungsresultate des Phthalocyaninkristalls, der durch Zugabe einer durch die Formel (1) dargestellten Verbindung erhalten ist, den Gewichtsreduzierungsanstieg bei einer Temperatur größer als die Fertigstellungstemperatur der Gewichtsreduktion für die durch die Formel (1) dargestellte alleinige Verbindung im Vergleich mit den TG-Messungsresultaten des Phthalocyaninkristalls, der ohne Zugabe einer durch die Formel (1) dargestellten Verbindung erhalten ist, zeigte, wurde festgestellt, dass eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in dem Kristall enthalten war.
  • Die TG-Messung, die Röntgenstrahlbeugungsanalyse und die NMR-Messung des Phthalocyaninkristalls der vorliegenden Erfindung wurden unter den folgenden Bedingungen durchgeführt.
  • [TG-Messung]
    • Messungsinstrument: eine simultane TG/DTA-Messungsvorrichtung hergestellt von Seiko Instruments Inc. (Handelsname: TG/DTA 220U)
    • Atmosphäre: Stickstoffstrom (300 cm3/Min)
    • Messungsbereich: 35°C bis 600°C
    • Temperaturanstiegsrate: 10°C/Min
  • [Pulverröntgenstrahlbeugungsanalyse]
    • Messungsinstrument: Röntgenstrahlbeugungsanalysierer RINT-TTRII hergestellt von Rigaku Corporporation
    • Röntgenstrahlröhre: Cu
    • Röntgenstrahlröhrenspannung: 50 KV
    • Röntgenstrahlröhrenstrom: 300 mA
    • Abtastverfahren: 2θ/θ Abtastung
    • Abtastungsrate: 4,0°/Min
    • Abtastungsintervall: 0,02°
    • Startwinkel (2θ): 5,0°
    • Stoppwinkel (2θ): 40,0°
    • Anbringung: Standardprobenhalter
    • Filter: nicht verwendet
    • Einfallendes Monochrom: in Verwendung
    • Gegenmonochrom: nicht verwendet
    • Divergenzspalt: offen
    • vertikale Divergenz limitierender Spalt: 10,00 mm
    • Streuungsspalt: offen
    • Lichtempfangender Spalt: offen
    • Flacher Plattenmonochrometer: in Verwendung
    • Zähler: Scintillationszähler
  • [NMR-Messung]
    • Messungsinstrument: AVANCE III 500 hergestellt von Bruker
    • Lösungsmittel: Deuteriumsulfat (D2SO4)
  • Der Phthalocyaninkristall, welcher eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung der vorliegenden Erfindung in dem Kristall enthält, weist eine exzellente Funktion als ein photoleitfähiges Material auf und ist anwendbar für eine Solarzelle, einen Sensor, eine Schaltvorrichtung und ähnlichem zusätzlich zu einem elektrophotographischen photoempfindlichen Element.
  • Die Verwendung des Phthalocyaninkristalls, in welchem eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung der vorliegenden Verbindung enthalten ist, als eine ladungserzeugende Substanz eines elektrophotographischen photoempfindlichen Elements wird im Folgenden beschrieben.
  • Eine photoempfindliche Schicht beinhaltet: eine Einzel-Schicht-Typ photoempfindliche Schicht mit einer einzelnen Schicht, welche eine ladungserzeugende Substanz und eine ladungstransportierende Substanz enthält; und eine Laminat-Typ photoempfindliche Schicht mit einer Laminatstruktur aus einer ladungserzeugenden Schicht, welche eine ladungserzeugende Substanz enthält, und einer ladungstransportierenden Schicht, welche eine ladungstransportierende Substanz enthält. Die Laminierungssequenz der ladungserzeugenden Schicht und der ladungstransportierenden Schicht kann invertiert werden.
  • Ein Träger mit elektrischer Leitfähigkeit (leitfähiger Träger) ist für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung geeignet. Der Träger kann aus beispielsweise Aluminium, Aluminiumlegierung, Kupfer, Zink, rostfreier Stahl, Vanadium, Molybdän, Chrom, Titan, Nickel, Indium, Gold oder Platin gemacht sein. Alternativ kann ein Träger aus einem Plastik (bzw. Kunststoff) (z.B. Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyethylenterephthalat, Acrylharz und Polyfluorethylen), das mit einer vakuumabgeschiedenen Schicht aus Aluminium, Aluminiumlegierung, Indiumoxid, Zinnoxid oder Indiumoxid-Zinnoxidlegierung beschichtet ist; einem Plastik oder einem Plastikträger, die mit leitfähigen Teilchen (z.B. Aluminiumteilchen, Titanoxidteilchen, Zinnoxidteilchen, Zinkoxidteilchen, Kohlenstoffschwarz und Silberteilchen) und einem Bindemittelharz beschichtet sind; einem Plastik oder Papierträger, der mit leitfähigen Teilchen imprägniert ist; einem Plastik, der ein leitfähiges Polymer oder ähnliches beinhaltet, gemacht sein.
  • In der vorliegenden Erfindung kann eine Grundierungsschicht (auch als eine Barriereschicht oder eine intermediäre Schicht bezeichnet) mit einer Barrierefunktion und einer Adhäsivfunktion zwischen dem Träger und der photoempfindlichen Schicht angeordnet sein.
  • Die Grundierungsschicht kann aus einem Rohmaterial, wie etwa Polyvinylalkohol, Polyethylenoxid, Ethylcellulose, Methylcellulose, Casein, Polyamid (z.B. Nylon 6, Nylon 66, Nylon 610, einem copolymeren Nylon, N-alkoxymethyliertem Nylon), Polyurethan, Klebstoff, Aluminiumoxid und Gelatine gemacht sein. Die Grundierungsschicht weist eine Filmdicke von 0,1 bis 10 µm, bevorzugt 0,5 bis 5 µm auf.
  • Eine Einzel-Schicht-Typ photoempfindliche Schicht kann durch Mischen der ladungserzeugenden Substanz aus Phthalocyaninkristall der vorliegenden Erfindung und der ladungstransportierenden Substanz in einer Bindemittelharzlösung, Aufbringen der Mischungsflüssigkeit auf einen Träger und Trocknen des hergestellten Beschichtungsfilms gebildet werden.
  • Die ladungserzeugende Schicht einer Laminat-Typ photoempfindlichen Schicht kann durch Dispergieren von Phthalocyaninkristallen der vorliegenden Erfindung in einer Bindemittelharzlösung, sodass die Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer ladungserzeugenden Schicht zubereitet wird, Aufbringen der Beschichtungsflüssigkeit und Trocknen des hergestellten Beschichtungsfilms gebildet werden. Alternativ kann die ladungserzeugende Schicht durch Aufdampfung gebildet werden.
  • Die ladungstransportierende Schicht kann durch Aufbringen einer Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer ladungstransportierenden Schicht und Trocknen des hergestellten Beschichtungsfilms gebildet werden. Die Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer ladungstransportierenden Schicht wird durch Lösen einer ladungstransportierenden Schicht und eines bindenden Harzes in einem Lösungsmittel erhalten.
  • Beispiele der ladungstransportierenden Substanz beinhalten eine triarylaminbasierte Verbindung, eine hydrazinbasierte Verbindung, eine stilbenbasierte Verbindung, eine pyrazolinbasierte Verbindung, eine oxazolbasierte Verbindung, eine thiazolbasierte Verbindung und eine triallylmethanbasierte Verbindung.
  • Beispiele des bindenden Harzes zur Verwendung in jeder Schicht beinhalten Polyester, ein Acrylharz, Polyvinylcarbazol, ein Phenoxyharz, Polycarbonat, Polyvinylbutyral, Polystyrol, Polyvinylacetat, Polysulfon, Polyallylat, Vinylidenchlorid, Acrylnitrilcopolymer und Polyvinylbenzal.
  • Beispiele des Aufbringungsverfahrens um eine photoempfindliche Schicht zu bilden beinhalten Eintauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Rotationsbeschichtung, Perlenbeschichtung, Klingenbeschichtung und Strahlbeschichtung.
  • Eine Einzel-Schicht-Typ photoempfindliche Schicht kann eine Filmdicke von 5 bis 40 µm, bevorzugt 10 bis 30 µm aufweisen.
  • Die ladungserzeugende Schicht einer Laminat-Typ photoempfindlichen Schicht kann eine Filmdicke von 0,01 bis 10 µm, mehr bevorzugt 0,1 bis 3 µm aufweisen. Die ladungstransportierende Schicht kann eine Filmdicke von 5 bis 40 µm, mehr bevorzugt 10 bis 30 µm aufweisen.
  • Der Gehalt der ladungserzeugenden Substanz einer Laminat-Typ photoempfindlichen Schicht kann 20 bis 90 Masse-% relativ zu der Gesamtmasse der ladungserzeugenden Schicht, mehr bevorzugt 50 bis 80 Masse-% sein. Der Gehalt der ladungstransportierenden Substanz kann 20 bis 80 Masse-% relativ zu der Gesamtmasse der ladungstransportierenden Schicht, mehr bevorzugt 30 bis 70 Masse-% sein.
  • Der Gehalt der ladungserzeugenden Substanz einer Einzel-Schicht-Typ photoempfindlichen Schicht kann 3 bis 30 Masse-% relativ zu der Gesamtmasse der photoempfindlichen Schicht sein. Der Gehalt der ladungstransportierenden Substanz kann 30 bis 70 Masse-% relativ zu der Gesamtmasse der photoempfindlichen Schicht sein.
  • Der Phthalocyaninkristall der vorliegenden Erfindung kann mit anderen ladungserzeugenden Substanzen zur Verwendung als ladungserzeugende Substanz gemischt werden. In diesem Fall kann der Gehalt des Phthalocyaninkristalls 50 Masse-% oder mehr relativ zu der gesamten ladungserzeugenden Substanz sein.
  • Eine Schutzschicht kann auf der photoempfindlichen Schicht auf einer wie benötigten Basis bereitgestellt werden. Die Schutzschicht kann durch Aufbringen einer Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer Schutzschicht, welche durch Lösen eines Harzes in einem organischen Lösungsmittel zubereitet wird, auf der photoempfindlichen Schicht und Trocknen des hergestellten Beschichtungsfilms gebildet werden. Beispiele des Harzes zur Verwendung in der Schutzschicht beinhalten Polyvinylbutyral, Polyester, Polycarbonat (z.B. Polycarbonat Z und modifiziertes Polycarbonat), Nylon, Polyimid, Polyarylat, Polyurethan, ein Styrol-Butadiencopolymer, ein Styrol-Acrylsäuercopolymer und ein Styrol-Acrylnitrilcopolymer.
  • Die Schutzschicht kann eine Filmdicke von 0,05 bis 20 µm aufweisen.
  • Die Schutzschicht kann leitfähige Teilchen oder ein ultraviolettabsorbierendes Mittel enthalten. Beispiele der leitfähigen Teilchen beinhalten Metalloxidteilchen, wie etwa Zinnoxidteilchen.
  • 1 ist eine schematische Ansicht eines elektrophotographischen Apparats, der mit einer Prozesskartusche mit einem elektrophotographischen photoempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung bereitgestellt ist.
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element 1 mit einer zylindrischen Form (Trommelform) wird um eine Achse 2 bei einer vorherbestimmten Umfangsgeschwindigkeit (Prozessgeschwindigkeit) in einer Pfeilrichtung rotations-angetrieben.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 wird elektrostatisch auf ein positives oder negatives vorherbestimmtes Potenzial mit einer Ladungsvorrichtung 3 während eines Rotationsprozesses geladen. Darauffolgend wird die geladene Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 mit Bildbelichtungslicht 4 aus einer Bildbelichtungsvorrichtung (in der Figur nicht gezeichnet) so bestrahlt, um ein elektrostatisches latentes Bild zu bilden, das zu den Zielbildinformation korrespondiert. Das Bildbelichtungslicht 4 wird intensitätsmoduliert in Reaktion auf die zeitseriellen elektrischen digitalen Bildsignale der Zielbildinformationen, die beispielsweise aus einer Bildbelichtungsvorrichtung für Spaltbelichtung oder Belichtung mit abtastenden Laserstrahlen ausgegeben werden.
  • Das elektrostatische latente Bild, das auf der Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 gebildet ist, wird mit Toner, der in einer Entwicklungsvorrichtung 5 gespeichert ist, so entwickelt (normale Entwicklung oder reverse Entwicklung), um ein Tonerbild auf der Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements zu bilden. Das Tonerbild, das auf der Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 gebildet ist, wird auf ein Transfermaterial 7 mit einer Transfervorrichtung 6 transferiert. Bei dieser Gelegenheit wird eine Vorspannung mit einer Polarität entgegengesetzt zu der Ladung, die auf dem Toner verblieben ist, auf die Transfervorrichtung 6 von einer Vorspannungsquelle (in der Figur nicht gezeichnet) angewendet. Ein Transfermaterial 7 aus Papier wird aus einer Papierzuführteil (in der Figur nicht gezeigt) so herausgenommen, um zwischen dem elektrophotographischen photoempfindlichen Element 1 und der Transfervorrichtung 6 in Synchronisation mit der Rotation des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 zugeführt zu werden.
  • Das Transfermaterial 7 mit einem Tonerbild, das von dem elektrophotographischen photoempfindlichen Element 1 transferiert ist, wird von der Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 separiert und an eine Bildfixierungsvorrichtung 8 für die Fixierung des Tonerbildes transportiert. Ein Bild mit gebildetem Ziel (Ausdruck oder Kopie) wird dadurch aus einem elektrophotographischen Apparat ausgedruckt.
  • Nach dem Transfer des Tonerbildes auf das Transfermaterial 7, wird die Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements mit einer Reinigungsvorrichtung 9 gereinigt, um anhaftendes Material, wie etwa Toner (verbliebener Toner nach dem Transfer) zu entfernen. In einem kürzlich entwickelten reinigungsfreien System kann Toner direkt nach dem Transfer mit einem Entwicklungsapparat oder ähnlichem entfernt werden. Darauffolgend wird die Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 mit Vorbelichtungslicht 10 aus einer Vorbelichtungsvorrichtung (in der Figur nicht gezeichnet) neutralisiert und anschließend wiederholt für die Bildbildung verwendet. Die Vorbelichtungsvorrichtung wird nicht unbedingt benötigt für eine Kontaktladungsvorrichtung 3 mit einer Ladewalze.
  • In der vorliegenden Erfindung können eine Mehrzahl an Komponenten, die das elektrophotographische photoempfindliche Element 1, die Ladungsvorrichtung 3, die Entwicklungsvorrichtung 5 und die Reinigungsvorrichtung 9 beinhalten, in einen Container so eingehaust sein, um integral getragen zu werden, dies bildet eine Prozesskartusche. Die Prozesskartusche kann konfiguriert werden, um abnehmbar an einem elektrophotographischen Apparatkörper zu sein. Beispielsweise wird zumindest eines ausgewählt aus der Gruppe, die aus einer Ladungsvorrichtung 3, einer Entwicklungsvorrichtung 5 und einer Reinigungsvorrichtung 9 besteht, integral zusammen mit dem elektrophotographischen photoempfindlichen Element so getragen, um eine Kartusche zu bilden. Die Kartusche konstituiert eine Prozesskartusche 11, die mit einer Führungsvorrichtung 12, wie etwa einer Schiene des elektrophotographischen Apparatkörpers, abnehmbar an einem elektrophotographischen Apparatkörper ist.
  • Bildbelichtungslicht 4 kann reflektierte Strahlen aus oder übertragende Strahlen durch ein Blatt eines Manuskripts für einen elektrophotographischen Apparat sein, wie etwa eine Kopiermaschine und ein Drucker. Alternativ kann Bildbelichtungslicht 4 abgestrahlte Strahlen sein, die durch Abtasten von Laserstrahlen, Antrieb eines LED Arrays oder Antrieb eines Flüssigkristall-Shutter-Arrays als Reaktion auf Signale aus einem manuskriptlesenden Sensor hergestellt werden.
  • Das elektrophotographische photoempfindliche Element 1 der vorliegenden Erfindung kann weithin auf einem Elektrophotographieanwendungsgebiet verwendet werden, wie etwa einen Laserstrahldrucker, einem CRT Drucker, einem LED Drucker, einem Fax, einem Flüssigkristalldrucker und einer Lasereingravierung.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird ferner im Detail unter Bezug auf spezifische Beispiele im Folgenden beschrieben, obwohl die vorliegende Erfindung nicht darauf limitiert ist. Im Folgenden bedeuten „Teile“ „Masseteile“. Die Filmdicke jeder der Schichten von elektrophotographischen photoempfindlichen Elementen in den Beispielen und den Vergleichsbeispielen wurden mit einem Wirbelstromfilmdickemeter (Fischerscope, hergestellt von Fischer Instruments K.K.) oder basierend auf dem spezifischen Gewicht konvertiert aus einer Masse pro Einheitsfläche erhalten.
  • [Beispiel 1-1]
  • Hydroxygalliumphthalocyanin wurde durch dieselbe Behandlung wie dem Synthesebeispiel 1 und dem darauffolgenden Beispiel 1-1, beschrieben in der japanischen Patentanmeldung mit der Offenlegungsnr. 2011-94101 , zubereitet. Dann wurden 0,5 Teile des Hydroxygalliumphthalocyanins, 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) (Herstellungscode: M0370, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) und 9,5 Teile an N,N-Dimethylformamid in eine Kugelmühle mit 15 Teilen an Glasperlen mit einem Durchmesser von 0,8 mm so platziert, um bei Raumtemperatur (23°C) für 45 Stunden gemahlen zu werden. Ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall wurde aus der Dispersionsflüssigkeit unter Verwendung von N,N-Dimethylformamid zubereitet. Bei der Filtration wurde das Sieb ausreichend mit Tetrahydrofuran gereinigt. Der Filterrest wurde so vakuumgetrocknet, dass 0,49 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall erhalten wurden. Das Pulverröntgenstrahlbeugungsbild des hergestellten Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls ist in 2 illustriert.
  • Durch NMR-Messung wurde basierend auf der Umwandlung des Protonenverhältnisses bestätigt, dass 0,38 Masse-% der beispielhaften Verbindung (1) und 2,04 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren. Da die beispielhafte Verbindung (1) flüssig und kompatibel mit N,N-Dimethylformamid ist, wurde herausgefunden, dass die beispielhafte Verbindung (1) in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten war.
  • [Beispiel 1-2]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-1 mit 0,8 Teilen der beispielhaften Verbindung (1) ausgetauscht wurden, wurden 0,5 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Das Pulverröntgenstrahlbeugungsbild des hergestellten Kristalls war dasselbe wie in 2.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,49 Masse-% der beispielhaften Verbindung (1) und 2,13 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxyphthalocyaninkristall enthalten waren.
  • [Beispiel 1-3]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-1 mit 1,0 Teilen der beispielhaften Verbindung (1) ausgetauscht wurden, wurden 0,30 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch dieselbe Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Das Pulverröntgenstrahlbeugungsbild des hergestellten Kristalls ist in 3 illustriert.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,56 Masse-% der beispielhaften Verbindung (1) und 2,04 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren.
  • [Beispiel 1-4]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) in Beispiel 1-1 mit 0,2 Teilen der beispielhaften Verbindung (1) ausgetauscht wurden, wurden 0,44 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch dieselbe Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Das Pulverröntgenstrahlbeugungsbild des hergestellten Kristalls war dasselbe wie in 2.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,71 Masse-% der beispielhaften Verbindung (1) und 1,97 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren.
  • [Beispiel 1-5]
  • Außer dass die Mahlbehandlung durch eine Kugelmühle in Beispiel 1-1 mit einer Mahlbehandlung durch einen Farbschüttler (hergestellt durch Toyo Seiki Seisaku-Sho, Ltd.) für 21 Stunden ersetzt wurde, wurden 0,45 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls ist in 4 illustriert.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,61 Masse-% der beispielhaften Verbindung (1) und 1,57 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren.
  • [Beispiel 1-6]
  • Außer dass N,N-Dimethylformamid in Beispiel 1-1 mit Dimethylsulfoxid ersetzt wurde, wurden 0,41 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war dieselbe wie in 3.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,48 Masse-% der beispielhaften Verbindung (1) und 2,07 Masse-% an Dimethylsulfoxid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren. Da die beispielhafte Verbindung (1) flüssig und kompatibel mit Dimethylsulfoxid ist, wurde herausgefunden, dass die beispielhafte Verbindung (1) in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten war.
  • [Beispiel 1-7]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) in Beispiel 1-6 mit 1,0 Teilen der gleichen ersetzt wurden, wurden 0,43 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-6 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war dieselbe wie in 3.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,89 Masse-% der beispielhaften Verbindung (1) und 1,96 Masse-% an Dimethylsulfoxid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren.
  • [Beispiel 1-8]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) in Beispiel 1-6 mit 2,0 Teilen der gleichen ersetzt wurden, wurden 0,44 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-6 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war dieselbe wie in 2.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 1,29 Masse-% an der beispielhaften Verbindung (1) und 2,30 Masse-% an Dimethylsulfoxid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren.
  • [Beispiel 1-9]
  • Außer dass N,N-Dimethylformamid im Beispiel 1-5 mit Dimethylsulfoxid ausgetauscht wurde, wurden 0,45 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-5 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war die gleiche wie in 4.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,60 Masse-% an der beispielhaften Verbindung (1) und 1,73 Masse-% an Dimethylsulfoxid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren.
  • [Beispiel 1-10]
  • Außer dass N,N-Dimethylformamid im Beispiel 1-1 mit N-Methylpyrrolidon ersetzt wurde, wurden 0,47 Masseteile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 enthalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls ist in 5 illustriert.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,38 Masse-% der beispielhaften Verbindung (1) und 4,46 Masse-% an N-Methylpyrrolidon in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren. Da die beispielhafte Verbindung (1) flüssig und kompatibel mit N-Methylpyrrolidon ist, wurde herausgefunden, dass die beispielhafte Verbindung (1) in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten war.
  • [Beispiel 1-11]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-10 mit 1,0 Teile der Gleichen ersetzt wurden, wurden 0,44 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-10 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war dieselbe wie in 3.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,36 Masse-% der beispielhaften Verbindung (1) und 2,40 Masse-% an N-Methylpyrrolidon in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren.
  • [Beispiel 1-12]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-10 mit 2,0 Teilen der Gleichen ersetzt wurden, wurden 0,45 Teile von Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-10 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war die gleiche wie in 3.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,47 Masse-% der beispielhaften Verbindung (1) und 2,30 Masse-% an N-Methylpyrrolidon in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren.
  • [Beispiel 1-13]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-1 mit 1,0 Teilen der beispielhaften Verbindung (15) (Produktcode: P0196, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ausgetauscht wurden, wurden 0,34 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war die gleiche wie in 2.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,36 Masse-% der beispielhaften Verbindung (15) und 1,76 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren. Da die beispielhafte Verbindung (15) ein in N,N-Dimethylformamid löslicher Feststoff ist, wurde herausgefunden, dass die beispielhafte Verbindung (15) in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten war.
  • [Beispiel 1-14]
  • Außer dass 1,0 Teile der beispielhaften Verbindung (15) in dem Beispiel 1-13 mit 2,0 Teilen der Gleichen ersetzt wurden, wurden 0,50 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-13 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgrafik des hergestellten Kristalls war dieselbe wie in 2.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,54 Masse-% der beispielhaften Verbindung (15) und 2,13 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren.
  • [Beispiel 1-15]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-5 mit 1,0 Teilen der beispielhaften Verbindung (15) ersetzt wurden, wurden 0,47 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-5 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war dieselbe wie in 2.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,19 Masse-% der beispielhaften Verbindung (15) und 2,28 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten war.
  • [Beispiel 1-16]
  • Außer dass N,N-Dimethylformamid im Beispiel 1-13 mit Tetrahydrofuran ersetzt wurde, wurden 0,35 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-13 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war dieselbe wie in 3.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,70 Masse-% der beispielhaften Verbindung (15) und 1,06 Masse-% an Tetrahydrofuran in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren. Obwohl die beispielhafte Verbindung (15) kaum in Tetrahydrofuran löslich ist, zeigten die TG-Messungsresultate des hergestellten Kristalls Gewichtsreduktionsanstieg bei einer Temperatur von 360°C oder höher, welches größer als der Siedepunkt der beispielhaften Verbindung (15) mit 270°C ist. Es wurde deshalb herausgefunden, dass eine durch die Formel (1) (die beispielhafte Verbindung (15)) dargestellte Verbindung in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall, der in Beispiel 1-16 hergestellt wurde, enthalten war.
  • [Beispiel 1-17]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-1 mit 1,0 Teilen der beispielhaften Verbindung (17) (Produktcode: T2215, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ausgetauscht wurden, wurden 0,46 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war dieselbe wie in 2.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,70 Masse-% der beispielhaften Verbindung (17) und 2,04 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren. Da die beispielhafte Verbindung (17) ein in N,N-Dimethylformamid löslicher Feststoff ist, wurde herausgefunden, dass die beispielhafte Verbindung (17) in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten war.
  • [Beispiel 1-18]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-1 mit 1,0 Teilen der beispielhaften Verbindung (2) (Produktcode: E0145, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ersetzt wurden, wurden 0,45 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik war dieselbe wie in 2.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,63 Masse-% der beispielhaften Verbindung (2) und 2,13 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren. Da die beispielhafte Verbindung (2) flüssig und kompatibel mit N,N-Dimethylformamid ist, wurde herausgefunden, dass die beispielhafte Verbindung (2) in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten war.
  • [Beispiel 1-19]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-1 mit 1,0 Teilen der beispielhaften Verbindung (20) (Produktcode: P1646, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ersetzt wurden, wurde 0,53 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war dieselbe wie in 3.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 1,67 Masse-% der beispielhaften Verbindung (20) und 1,79 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren. Da die beispielhafte Verbindung (20) ein in N,N-Dimethylformamid löslicher Feststoff ist, wurde herausgefunden, dass die beispielhafte Verbindung (20) in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten war.
  • [Beispiel 1-20]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-1 mit 1,0 Teilen der beispielhaften Verbindung (9) (Produktcode: B1784, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ersetzt wurden, wurden 0,5 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war dieselbe wie in 3.
  • Durch NMR-Messung wurde herausgefunden, dass 0,91 Masse-% der beispielhaften Verbindung (9) und 2,65 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren. Da die beispielhafte Verbindung (9) ein in N,N-Dimethylformamid löslicher Feststoff ist, wurde herausgefunden, dass die beispielhafte Verbindung (9) in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten war.
  • [Beispiel 1-21]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) in Beispiel 1-1 mit 1,0 Teilen der beispielhaften Verbindung (22) (Produktcode: F0157 hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ersetzt wurden, wurden 0,42 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugungsgraphik des hergestellten Kristalls war dieselbe wie in 2.
  • Durch NMR-Messung wurde bestätigt, dass 0,22 Masse-% der beispielhaften Verbindung (22) und 2,34 Masse-% an N,N-Dimethylformamid in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren. Da die beispielhafte Verbindung (22) in N,N-Dimethylformamid löslich ist, wurde herausgefunden, dass die beispielhafte Verbindung (22) in dem Hydroxygalliumphthalocyaninkristall enthalten waren.
  • [Vergleichsbeispiel 1-1]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-1 nicht zugegeben wurde, wurden 0,4 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten. Die Pulverröntgenstrahlbeugung des hergestellten Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls war dieselbe wie in 5.
  • [Vergleichsbeispiel 1-2]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-1 mit 1,0 Teilen an 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin ersetzt wurden, wurden 0,45 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten.
  • [Vergleichsbeispiel 1-3]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-1 mit 1,0 Teilen an N-Methylpyrrolidin ersetzt wurden, wurden 0,45 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-1 erhalten.
  • [Vergleichsbeispiel 1-4]
  • Außer dass 0,5 Teile der beispielhaften Verbindung (1) im Beispiel 1-6 mit 0,5 Teilen an Morpholin ersetzt wurden, wurden 0,40 Teile an Hydroxygalliumphthalocyaninkristall durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1-6 erhalten.
  • [Beispiel 2-1]
  • Zuerst wurden 60 Teile an Bariumsulfatteilchen, die mit Zinnoxid beschichtet sind (Handelsname: Passtran PC1 hergestellt von Mitsui Mining & Smelting Co., Ltd.), 15 Teile an Titanoxidteilchen (Handelsname: TITANIX JR, hergestellt von Tayca Corporation), 43 Teile an Resol-Typ Phenolharz (Handelsname: Phenolite J-325, hergestellt von DIC Corporation, Feststoffgehalt: 70 Masse-%), 0,015 Teile an Silikonöl (Handelsname: SH28PA, hergestellt von Dow Corning Toray Co., Ltd.), 3,6 Teile an Silikonharz (Handelsname: Tospearl 120, hergestellt von Momentive Performance Materials Inc.), 50 Teile an 2-Methoxy-1-propanol und 50 Teile an Methanol in einer Kugelmühle platziert und für 20 Stunden so dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer leitfähigen Schicht zuzubereiten.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer leitfähigen Schicht wurde auf einen Aluminiumzylinder (Durchmesser: 24 mm) als ein Träger durch Immersionsbeschichtung (bzw. Eintauchbeschichtung) aufgebracht und der hergestellte Beschichtungsfilm wurde bei 140°C für 30 Minuten so getrocknet, dass eine leitfähige Schicht mit einer Filmdicke von 15 µm gebildet wurde.
  • Anschließend wurden 10 Teile an Copolymer-Nylonharz (Handelsname: Amilan CM8000, hergestellt von Toray Industries Inc.) und 30 Teile an methoxymethyliertem 6-Nylonharz (Handelsname: Tresin EF-30T, hergestellt von Nagase Chemtex Corporation) in einem gemischten Lösungsmittel, aus 400 Teilen an Methanol und 200 Teilen an n-Butanol, so aufgelöst, um eine Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer Grundierungsschicht zuzubereiten.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer Grundierungsschicht wurde auf die leitfähige Schicht durch Immersionsbeschichtung aufgebracht und der hergestellte Beschichtungsfilm wurde so getrocknet, dass eine Grundierungsschicht mit einer Filmdicke von 0,5 µm gebildet wurde.
  • Anschließend wurden 10 Teile des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls (ladungserzeugende Substanz), der in Beispiel 1-1 hergestellt ist, 5 Teile an Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 250 Teile an Cyclohexanon in eine Sandmühle mit Glasperlen mit einem Durchmesser von 1 mm zur Dispersionsbehandlung für 4 Stunden platziert. Zu der Dispersionsflüssigkeit wurden 250 Teile an Ethylacetat hinzugegeben, um sie zu verdünnen, dadurch Zubereiten einer Lösung zum Bilden einer ladungserzeugenden Schicht. Die Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer ladungserzeugenden Schicht wurde auf die Grundierungsschicht durch Immersionsbeschichtung aufgebracht. Der hergestellte Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet, um die ladungserzeugende Schicht mit einer Filmdicke von 0,16 µm zu bilden.
  • Anschließend wurden 8 Teile einer Verbindung (ladungstransportierende Substanz), die durch die folgende Formel (3) dargestellt ist, und 10 Teile an Polycarbonat (Handelsname: Iupilon Z-200, hergestellt von Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation) in 70 Teilen an Monochlorbenzol so gelöst, um eine Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer ladungstransportierenden Schicht zuzubereiten.
    Figure DE112013006001T5_0009
  • Die Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer ladungstransportierenden Schicht wurde auf die ladungserzeugende Schicht durch Immersionsbeschichtung aufgebracht. Der hergestellte Beschichtungsfilm wurde bei 110°C für 1 Stunde getrocknet, um eine ladungstransportierende Schicht mit einer Filmdicke von 23 µm zu bilden.
  • Das elektrophotographische photoempfindliche Element aus Beispiel 2-1 in einer zylindrischen Form (Trommelform) wurde demnach angefertigt.
  • [Beispiele 2-2 bis 2-21]
  • Außer dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer ladungserzeugenden Schicht im Beispiel 2-1 mit den Hydroxygalliumphthalocyaninkristallen, die in Beispielen 1-2 bis 1-21 hergestellt sind, ersetzt wurden, wurden die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente in Beispielen 2-2 bis 2-21 in der gleichen Weise wie in Beispiel 2-1 gemacht.
  • [Vergleichsbeispiele 2-1 bis 2-4]
  • Außer dass der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall in der Zubereitung der Beschichtungsflüssigkeit zum Bilden einer ladungserzeugenden Schicht im Beispiel 2-1 mit den Hydroxygalliumphthalocyaninkristallen, die in Vergleichsbeispielen 1-1 bis 1-4 hergestellt sind, ersetzt wurden, wurden die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente in Vergleichsbeispielen 2-1 bis 2-4 in der gleichen Weise wie in Beispiel 2-1 gemacht.
  • [Evaluierung der elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente aus Beispielen 2-1 bis 2-21 und Vergleichsbeispielen 2-1 bis 2-4]
  • Die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente aus Beispielen 2-1 bis 2-21 und Vergleichsbeispielen 2-1 bis 2-4 wurden auf Geisterbilder (engl. ghost images) evaluiert.
  • Ein Laserstrahldrucker hergestellt von Hewlett-Packard Japan, Ltd. (Handelsname: Color Laser Jet CP3525dn) wurde modifiziert, um als ein elektrophotographischer Apparat für die Evaluierung verwendet zu werden. Als ein Resultat der Modifikation wurde ein Vorbelichtungslicht ausgelöscht (bzw. ausgeschaltet) und die Ladungsbedingungen und die Menge an Bildbelichtung wurden variabel kontrolliert. Zusätzlich wurde ein angefertigtes elektrophotographisches photoempfindliches Element in eine Prozesskartusche für Cyanfarbe montiert und an die Station der Prozesskartusche für Cyan angebracht, das erlaubt den Betrieb ohne das Montieren von Prozesskartuschen für andere Farben an dem Laserstrahldruckerhauptkörper.
  • Beim Ausgaben eines Bildes wurde lediglich die Prozesskartusche für Cyanfarbe an dem Hauptkörper so angebracht, dass ein Einfachfarbbild unter
  • Verwendung von lediglich Cyantoner ausgegeben wurde. Die Ladungsbedingungen und die Menge an Bildbelichtung wurden so eingestellt, dass das anfängliche Potenzial auf –500 V für einen Dunkelteil und –100 V für einen Lichtteil eingestellt war unter einer normalen Temperatur und normalen Luftfeuchtigkeitsumgebung von 23°C/55% RH. Bei der Messung des Oberflächenpotenzials eines trommelförmigen elektrophotographischen photoempfindlichen Elements zur Potenzialeinstellung wurde die Kartusche modifiziert und eine Potenzialprobe (Handelsname: Modell 600B-8, hergestellt von Trek Japan Co., Ltd.) wurde an die Entwicklungsposition montiert. Das Potenzial am Zentrum eines elektrophotographischen photoempfindlichen Elements in einer zylindrischen Form wurde mit einem Oberflächenpotenzialmeter (Handelsname: Modell 344, hergestellt von Trek Japan Co., Ltd.) gemessen.
  • Geisterbilder wurden dann unter den gleichen Bedingungen evaluiert. Darauffolgend wurde ein Haltbarkeitstest mit 1000 Blättern an Papier-Durchlass durchgeführt und Geisterbilder wurden unverzüglich nach und 15 Stunden nach dem Haltbarkeitstest evaluiert. Die Evaluierungsresultate unter einer normalen Temperatur und einer normalen Luftfeuchtigkeitsumgebung sind in Tabelle 1 beschrieben.
  • Darauffolgend wurde das elektrophotographische photoempfindliche Element zusammen mit dem elektrophotographischen Apparat für die Evaluierung für 3 Tage unter einer niedrigen Temperatur und niederen Luftfeuchtigkeitsumgebung von 15°C/10% RH stehengelassen, um Geisterbilder zu evaluieren. Ein Haltbarkeitstest wurde mit 1000 Blättern an Papier-Durchlass unter den gleichen Bedingungen durchgeführt und Geisterbilder wurden sofort nach und 15 Stunden nach dem Haltbarkeitstest evaluiert. Die Evaluierungsresultate unter der niederen Temperatur und niederen Luftfeuchtigkeitsumgebung sind auch in Tabelle 1 beschrieben.
  • Bei dem Haltbarkeitstest mit Papier-Durchlass wurde ein Bild vom Buchstaben E mit einer Bedeckungsrate von 1% auf einem einfachen Papier von A4-Größe mit Cyan-Einfachfarbe gebildet.
  • Geisterbilder wurden wie folgt evaluiert.
  • Die Evaluierung wurde basierend auf den Geisterbildern an 8 im gesamten ausgegebenen Bildern in Reihenfolge in der folgenden Reihe durchgeführt: Ausgabe eines Voll-Weißbildes auf einem ersten Blatt, Ausgabe von 4 Arten an Geistergraphiken auf jeweils 4 Blättern im Gesamten, Ausgabe eines Voll-Schwarzbildes auf einem Blatt und nochmaliger Ausgabe der 4 Arten an Geistergraphiken auf jeweils 4 Blättern im Gesamten. Die Geistergraphik beinhaltet 4 Voll-Schwarz-Rechteckig-Bilder von 25 mm Seite bzw. (Seitenlänge), die parallel bei gleichen Intervallen in der 30 mm-Breiten-Region von der Startposition des gedruckten Bildes (10 mm von der oberen Kante des Papiers) als ein Voll-Weißhintergrund angeordnet sind. In dem Bereich unter dem 30 mm-Breiten-Bereich von der Startposition der gedruckten Bilder wurden 4 Arten an Halbtondruckmuster so gedruckt um in Stufen klassifiziert zu werden.
  • Die 4 Arten an Geistergraphiken sind Graphiken, die in dem Bereich unter dem 30 mm-Breiten-Bereich von der Startposition der gedruckten Bilder angeordnet sind, mit lediglich Unterschieden im Halbtonmuster. Die Halbtonmuster beinhalten die folgenden 4 Arten:
    • (1) Ein Druckmuster (Laserbelichtung) mit 1 Punkt und 1 Abstand in lateraler* Richtung;
    • (2) ein Druckmuster (Laserbelichtung) mit 2 Punkten und 2 Abständen in lateraler* Richtung;
    • (3) ein Druckmuster (Laserbelichtung) mit 2 Punkten und 3 Abständen in lateraler* Richtung; und
    • (4) ein Druckmuster (Laserbelichtung) von „keima“ (ähnlich zum Pferd-Sprung (engl. knight’s jump)-Muster (ein Muster mit 2 Punkten, die in 6 Rechtecken ähnlich zu der Bewegung eines „keima“-Figur im japanischen Schach ähnlich zu der Pferd-Sprungrichtung gedruckt sind).
    *: Die laterale Richtung bedeutet die Abtastrichtung eines Laserabtasters (die horizontale Richtung eines ausgegebenen Blattes).
  • Die Geisterbilder wurden in Stufen wie folgt klassifiziert. Es wurde festgestellt, dass der Effekt der vorliegenden Erfindung in den Stufen 4, 5 und 6 ungenügend war.
    Stufe 1: Kein Ghosting war in irgendeinem der Geistergraphiken sichtbar.
    Stufe 2: Ghosting war vage in einer spezifischen Geistergraphik sichtbar.
    Stufe 3: Ghosting war in irgendeinem der Geistergraphiken vage sichtbar.
    Stufe 4: Ghosting war in einer spezifischen Geistergraphik sichtbar.
    Stufe 5: Ghosting war in irgendeinem der Geistergraphiken sichtbar.
    Stufe 6: Ghosting war scharf in einer spezifischen Geistergraphik sichtbar.
  • Tabelle 1: Evaluierungsresultate am Geisterbild
    Figure DE112013006001T5_0010
  • Diese Anmeldung beansprucht den Vorteil aus den japanischen Patentanmeldungen Nr. 2012-273732 , die am 14. Dezember 2012 eingereicht wurde, und Nr. 2013-251798 , die am 5. Dezember 2013 eingereicht wurde, welche hiermit durch Referenz hierein in ihrer Gesamtheit inkorporiert sind.

Claims (14)

  1. Elektrophotographisches photoempfindliches Element, das umfasst: einen Träger; und eine auf dem Träger gebildete photoempfindliche Schicht; wobei die photoempfindliche Schicht umfasst: einen Phthalocyaninkristall, in welchem eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung enthalten ist:
    Figure DE112013006001T5_0011
    wobei, R1 eine Formylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, ein substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe darstellt, unter der Bedingung, dass der Substituent der substituierten Arylgruppe keine Acetylgruppe oder Benzoylgruppe ist.
  2. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei das R1 in der Formel (1) eine Formylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe ist; der Substituent der substituierten Alkylgruppe eine Alkoxygruppe, eine Morpholinoalkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Morpholinogruppe ist; der Substituent der substituierten Arylgruppe eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Formylgruppe oder eine Morpholinogruppe ist; und der Substituent der heterozyklischen Gruppe eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Formylgruppe oder eine Morpholinogruppe ist.
  3. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 2, wobei das R1 in der Formel (1) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe ist, und der Substituent der substituierten Alkylgruppe eine Alkoxygruppe, eine Morpholinoalkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryloxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Morpholinogruppe ist.
  4. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 3, wobei das R1 in der Formel (1) eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propylgruppe ist.
  5. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 2, wobei das R1 in der Formel (1) eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe ist, und der Substituent der substituierten Phenylgruppe eine Alkylgruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe ist.
  6. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 5, wobei das R1 in der Formel (1) eine unsubstituierte Phenylgruppe ist.
  7. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Phthalocyaninkristall ein Galliumphthalocyaninkristall ist.
  8. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 7, wobei der Galliumphthalocyaninkristall ein Galliumphthalocyaninkristall ist, in welchem N,N-Dimethylformamid enthalten ist.
  9. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 7 oder 8, wobei der Galliumphthalocyaninkristall ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall ist.
  10. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 9, wobei der Hydroxygalliumphthalocyaninkristall ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall mit Peaks bei Bragg-Winkeln 2θ von 7,4° ± 0,3° und 28,3° ± 0,3° bei Röntgenstrahlbeugung mit CuKα-Bestrahlung ist.
  11. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei der Gehalt der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung in dem Phthalocyaninkristall 0,1 Masse-% oder mehr und 3,0 Masse-% oder weniger ist.
  12. Prozesskartusche, die abnehmbar an einem Hauptkörper eines elektrophotographischen Apparats montierbar ist, wobei die Prozesskartusche integral trägt: ein elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 11; und zumindest eine Vorrichtung, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Ladungsvorrichtung, einer Entwicklungsvorrichtung, einer Transfervorrichtung und einer Reinigungsvorrichtung besteht.
  13. Elektrophotographischer Apparat, der umfasst: ein elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 11; eine Ladungsvorrichtung, eine Bildbelichtungsvorrichtung, eine Entwicklungsvorrichtung und eine Transfervorrichtung.
  14. Phthalocyaninkristall, in welchem eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung enthalten ist:
    Figure DE112013006001T5_0012
    wobei R1 eine Formylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe darstellt, unter der Bedingung, dass der Substituent der substituierte Arylgruppe keine Acetylgruppe oder Benzoylgruppe ist.
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