JPH05158260A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH05158260A JPH05158260A JP14466092A JP14466092A JPH05158260A JP H05158260 A JPH05158260 A JP H05158260A JP 14466092 A JP14466092 A JP 14466092A JP 14466092 A JP14466092 A JP 14466092A JP H05158260 A JPH05158260 A JP H05158260A
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- Japan
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- charge
- amine derivative
- electrophotographic photosensitive
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Abstract
(57)【要約】
【目的】感度と特性に優れる電子写真感光体を得る。
【構成】一般式（Ｉ）で示されるアミン誘導体を感光層
に含有した電子写真感光体。 【化１】 （式中Ｘは酸素原子または硫黄原子を含有する置換もし
くは無置換の芳香族複素環残基、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 はそれぞれ水素原子、アルキル基または置換もし
くは無置換のアリール基、複素環基を表す。）
に含有した電子写真感光体。 【化１】 （式中Ｘは酸素原子または硫黄原子を含有する置換もし
くは無置換の芳香族複素環残基、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 はそれぞれ水素原子、アルキル基または置換もし
くは無置換のアリール基、複素環基を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は電子写真感光体に係
り、特にその電荷輸送物質に関する。
り、特にその電荷輸送物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より電子写真用感光体（以下感光体
とも称する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビ
ニルアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロシア
ニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性
物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着させた
ものなどが利用されている。
とも称する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビ
ニルアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロシア
ニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性
物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着させた
ものなどが利用されている。
【０００３】また、感光体には暗所で表面電荷を保持す
る機能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を
受容して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの
層でこれらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体
と、主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷
の保持と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離
した層を積層したいわゆる積層型感光体がある。これら
の感光体を用いた電子写真法による画像形成には、例え
ばカールソン方式が適用される。この方式での画像形成
は暗所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電され
た感光体表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形
成、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像され
たトナー像の紙などの支持体への定着により行われ、ト
ナー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除
電などを行った後、再使用に供される。
る機能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を
受容して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの
層でこれらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体
と、主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷
の保持と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離
した層を積層したいわゆる積層型感光体がある。これら
の感光体を用いた電子写真法による画像形成には、例え
ばカールソン方式が適用される。この方式での画像形成
は暗所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電され
た感光体表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形
成、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像され
たトナー像の紙などの支持体への定着により行われ、ト
ナー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除
電などを行った後、再使用に供される。
【０００４】近年、可とう性、熱安定性、膜形成性など
の利点により、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物
の感光体への応用が数多く提案されている。例えばオキ
サジアゾール化合物としては、米国特許第３１８９４４
７号明細書、ピラゾリン化合物としては、特公昭５９−
２０２３号公報、またヒドラゾン化合物としては、特公
昭５５−４２３８０号、特開昭５７−１０１８４４号、
特開昭５４−１５０１２８号の各公報などにより種々の
電荷輸送材料が知られている。
の利点により、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物
の感光体への応用が数多く提案されている。例えばオキ
サジアゾール化合物としては、米国特許第３１８９４４
７号明細書、ピラゾリン化合物としては、特公昭５９−
２０２３号公報、またヒドラゾン化合物としては、特公
昭５５−４２３８０号、特開昭５７−１０１８４４号、
特開昭５４−１５０１２８号の各公報などにより種々の
電荷輸送材料が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上述のように有機材料
は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電子
写真感光体に要求されるすべての特性を充分に満足する
ものが得られていないのが現状であり、特に感度および
繰り返し連続使用時の特性に問題があった。本発明は、
上述の点に鑑みてなされたものであって、感光層に電荷
輸送物質として今まで用いられたことのない新しい有機
材料を用いることにより、高感度で繰り返し特性の優れ
た複写機用およびプリンター用電子写真感光体を提供す
ることを目的とする。
は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電子
写真感光体に要求されるすべての特性を充分に満足する
ものが得られていないのが現状であり、特に感度および
繰り返し連続使用時の特性に問題があった。本発明は、
上述の点に鑑みてなされたものであって、感光層に電荷
輸送物質として今まで用いられたことのない新しい有機
材料を用いることにより、高感度で繰り返し特性の優れ
た複写機用およびプリンター用電子写真感光体を提供す
ることを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明によれば、感光層に下記一般式（Ｉ）または
（II）で示されるアミン誘導体を含むとすることにより
達成される。
に、本発明によれば、感光層に下記一般式（Ｉ）または
（II）で示されるアミン誘導体を含むとすることにより
達成される。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中Ｘは酸素原子または硫黄原子を含有
する置換もしくは無置換の芳香族複素環残基、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ水素原子、アルキル基ま
たは置換もしくは無置換のアリール基、複素環基、Ｒ5
は水素原子又はアルキル基、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ
置換もしくは無置換のアリール基、複素環基を表す。）
する置換もしくは無置換の芳香族複素環残基、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ水素原子、アルキル基ま
たは置換もしくは無置換のアリール基、複素環基、Ｒ5
は水素原子又はアルキル基、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ
置換もしくは無置換のアリール基、複素環基を表す。）
【００１０】
【作用】前記一般式（Ｉ）または（II）で示されるアミ
ン誘導体を感光層に用いた例は知られていない。本発明
者らは、前記目的を達成するために各種有機材料につい
て鋭意検討するなかで、これらアミン誘導体について数
多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ充分な
されてはいないが、このような前記一般式（Ｉ）または
（II）で示されるを有するアミン誘導体を電荷輸送物質
として使用することが、電子写真特性の向上に極めて有
効であることを見出し、高感度で繰り返し特性の優れた
感光体を得るに至ったのである。
ン誘導体を感光層に用いた例は知られていない。本発明
者らは、前記目的を達成するために各種有機材料につい
て鋭意検討するなかで、これらアミン誘導体について数
多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ充分な
されてはいないが、このような前記一般式（Ｉ）または
（II）で示されるを有するアミン誘導体を電荷輸送物質
として使用することが、電子写真特性の向上に極めて有
効であることを見出し、高感度で繰り返し特性の優れた
感光体を得るに至ったのである。
【００１１】
【実施例】本発明に用いられる前記一般式（Ｉ）または
（II）で示されるアミン誘導体の具体例を例示すると次
の通りである。
（II）で示されるアミン誘導体の具体例を例示すると次
の通りである。
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】次に、前記化合物の合成例を例示すると以
下の通りである。すなわち、化学式Ｉ−１のジアミン誘
導体は、３，６−ジアミノベンゾ〔１，２−ｃ：３，４
−ｃ’〕ジチオフェンをヨ−ドベンゼン中に加え、さら
に炭酸カリウムを原料アミンの４．２倍モル，および銅
粉末を触媒量加えて加熱還流した後、通常の後処理を行
うことにより得られる。また、化学式II−１８のアミン
誘導体は、２，−アミノベンゾ〔２，１−ｂ：３，４−
ｂ’〕ジフランをヨ−ドベンゼン中に加え、さらに炭酸
カリウムを原料アミンの２．１倍モル、および銅粉末を
触媒量加えて加熱還流した後、通常の後処理を行うこと
により得られる。後処理には水蒸気蒸留や結晶分別など
が含まれる。
下の通りである。すなわち、化学式Ｉ−１のジアミン誘
導体は、３，６−ジアミノベンゾ〔１，２−ｃ：３，４
−ｃ’〕ジチオフェンをヨ−ドベンゼン中に加え、さら
に炭酸カリウムを原料アミンの４．２倍モル，および銅
粉末を触媒量加えて加熱還流した後、通常の後処理を行
うことにより得られる。また、化学式II−１８のアミン
誘導体は、２，−アミノベンゾ〔２，１−ｂ：３，４−
ｂ’〕ジフランをヨ−ドベンゼン中に加え、さらに炭酸
カリウムを原料アミンの２．１倍モル、および銅粉末を
触媒量加えて加熱還流した後、通常の後処理を行うこと
により得られる。後処理には水蒸気蒸留や結晶分別など
が含まれる。
【００１７】さらに、上記合成例以外の化合物について
も、同様の方法あるいは既知の方法で合成することがで
きる。本発明の感光体は前述のようなアミン誘導体を感
光層中に含有させたものであるが、これらアミン誘導体
の応用の仕方によって、図１、図２あるいは図３に示し
たごとくに用いることができる。
も、同様の方法あるいは既知の方法で合成することがで
きる。本発明の感光体は前述のようなアミン誘導体を感
光層中に含有させたものであるが、これらアミン誘導体
の応用の仕方によって、図１、図２あるいは図３に示し
たごとくに用いることができる。
【００１８】図１ないし図３は本発明の感光体の概念的
断面図で、１は導電性基体、２０，２１，２２は感光
層、３は電荷発生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送
物質、６は電荷輸送層、７は被覆層である。図１は、導
電性基体１上に電荷発生物質３と電荷輸送物質５である
アミン誘導体を樹脂バインダ−（結着剤）中に分散した
感光層２０（通常単層型感光体と称せられる構成）が設
けられたものである。
断面図で、１は導電性基体、２０，２１，２２は感光
層、３は電荷発生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送
物質、６は電荷輸送層、７は被覆層である。図１は、導
電性基体１上に電荷発生物質３と電荷輸送物質５である
アミン誘導体を樹脂バインダ−（結着剤）中に分散した
感光層２０（通常単層型感光体と称せられる構成）が設
けられたものである。
【００１９】図２は、導電性基体１上に電荷発生物質３
を主体とする電荷発生層４と、電荷輸送物質５であるア
ミン誘導体を含有する電荷輸送層６との積層からなる感
光層２１（通常積層型感光体と称せられる）が設けられ
たものである。図３は、図２の逆の層構成のものであ
る。この場合には、電荷発生層４を保護するためさらに
被覆層７を設けるのが一般的である。
を主体とする電荷発生層４と、電荷輸送物質５であるア
ミン誘導体を含有する電荷輸送層６との積層からなる感
光層２１（通常積層型感光体と称せられる）が設けられ
たものである。図３は、図２の逆の層構成のものであ
る。この場合には、電荷発生層４を保護するためさらに
被覆層７を設けるのが一般的である。
【００２０】図２および図３に示す２種類の層構成とす
る理由は、負帯電方式として通常用いられる図２の層構
成で正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電
荷輸送物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯
電方式の感光体として現段階では図３に示した層構成と
することが必要なためである。図１の感光体は、電荷発
生物質を電荷輸送物質及び樹脂バインダ−を溶解した溶
液中に分散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布す
ることにって作成できる。
る理由は、負帯電方式として通常用いられる図２の層構
成で正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電
荷輸送物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯
電方式の感光体として現段階では図３に示した層構成と
することが必要なためである。図１の感光体は、電荷発
生物質を電荷輸送物質及び樹脂バインダ−を溶解した溶
液中に分散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布す
ることにって作成できる。
【００２１】図２の感光体は、導電性基体上に電荷発生
物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を
溶剤または樹脂バインダ−中に分散して得た分散液を塗
布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダ
−を溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作成でき
る。図３の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダ
−を溶解した溶液を、導電性基体上に塗布、乾燥し、そ
の上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発
生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダ−中に分散して
得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成するこ
とにより作成できる。
物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を
溶剤または樹脂バインダ−中に分散して得た分散液を塗
布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダ
−を溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作成でき
る。図３の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダ
−を溶解した溶液を、導電性基体上に塗布、乾燥し、そ
の上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発
生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダ−中に分散して
得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成するこ
とにより作成できる。
【００２２】導電性基体１は、感光体の電極としての役
目と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板
状、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニ
ウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガ
ラス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも良
い。電荷発生層４は、前記したように電荷発生物質３の
粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布する
か、あるいは、真空蒸着などの方法により形成され、光
を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が
高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被
覆層７への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場
でも注入の良いことが望ましい。電荷発生物質として
は、無金属フタロシアニン，チタニルフタロシアニンな
どのフタロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジ
ゴ顔料あるいはシアニン，スクアリリウム，アズレニウ
ム，ピリリウム化合物などの染料やセレンまたはセレン
化合物などが用いられ、画像形成に使用される露光光源
の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことができる。
目と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板
状、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニ
ウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガ
ラス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも良
い。電荷発生層４は、前記したように電荷発生物質３の
粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布する
か、あるいは、真空蒸着などの方法により形成され、光
を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が
高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被
覆層７への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場
でも注入の良いことが望ましい。電荷発生物質として
は、無金属フタロシアニン，チタニルフタロシアニンな
どのフタロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジ
ゴ顔料あるいはシアニン，スクアリリウム，アズレニウ
ム，ピリリウム化合物などの染料やセレンまたはセレン
化合物などが用いられ、画像形成に使用される露光光源
の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことができる。
【００２３】電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送性物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、塩化ビニル、フェノ
キシ樹脂、ポリビニルブチラール、エポキシ、ジアリル
フタレ−ト樹脂、シリコン樹脂、メタクリル酸エステル
の重合体および共重合体などを適宜組合せて使用するこ
とが可能である。
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送性物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、塩化ビニル、フェノ
キシ樹脂、ポリビニルブチラール、エポキシ、ジアリル
フタレ−ト樹脂、シリコン樹脂、メタクリル酸エステル
の重合体および共重合体などを適宜組合せて使用するこ
とが可能である。
【００２４】電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電
荷輸送性物質として前記一般式（Ｉ）または（II）で示
されるアミン誘導体を分散させた塗膜であり、暗所では
絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電
荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮す
る。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリ
エステル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、シリ
コン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合
体などを用いることができる。
荷輸送性物質として前記一般式（Ｉ）または（II）で示
されるアミン誘導体を分散させた塗膜であり、暗所では
絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電
荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮す
る。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリ
エステル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、シリ
コン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合
体などを用いることができる。
【００２５】被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感
応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、
電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表
面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆材料と
しては、ポリエステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮
膜形成材料が適用できる。また、これら有機材料とガラ
ス樹脂、ＳｉＯ2 などの無機材料さらには金属、金属酸
化物などの電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用
いることもできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形
成材料に限定されることはなくＳｉＯ2 などの無機材料
さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパッタリング
などの方法により形成することも可能である。被覆材料
は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域に
おいてできるだけ透明であることが望ましい。
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感
応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、
電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表
面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆材料と
しては、ポリエステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮
膜形成材料が適用できる。また、これら有機材料とガラ
ス樹脂、ＳｉＯ2 などの無機材料さらには金属、金属酸
化物などの電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用
いることもできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形
成材料に限定されることはなくＳｉＯ2 などの無機材料
さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパッタリング
などの方法により形成することも可能である。被覆材料
は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域に
おいてできるだけ透明であることが望ましい。
【００２６】被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。以
下、本発明の実施例について説明する。 実施例１ ｘ型無金属フタロシアニン（Ｈ2 Ｐｃ）５０重量部と前
記化学式Ｉ−９で示されるアミン誘導体１００重量部を
ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）
１００重量部とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とと
もに３時間混合機により混練して塗布液を調整し、導電
性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィルム（Ａｌ−
ＰＥＴ）上に、ワイヤ−バ−法にて塗布して、乾燥後の
膜厚が２０μｍになるように感光体を作成した。
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。以
下、本発明の実施例について説明する。 実施例１ ｘ型無金属フタロシアニン（Ｈ2 Ｐｃ）５０重量部と前
記化学式Ｉ−９で示されるアミン誘導体１００重量部を
ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）
１００重量部とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とと
もに３時間混合機により混練して塗布液を調整し、導電
性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィルム（Ａｌ−
ＰＥＴ）上に、ワイヤ−バ−法にて塗布して、乾燥後の
膜厚が２０μｍになるように感光体を作成した。
【００２７】実施例２ 前記化学式Ｉ−１８で示されるアミン誘導体８０重量部
とポリカ−ボネ−ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２２
５：帝人化成製）１００重量部を塩化メチレンに溶解し
てできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上
にワイヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍに
なるように電荷輸送層を形成した。このようにして得ら
れた電荷輸送層上に、ボールミルにより１５０時間粉砕
処理したチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）５０重
量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋
紡製）５０重量部、ＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、ワイヤーバーにて塗布
し、乾燥後の膜厚が１μｍになるように電荷発生層を形
成した。
とポリカ−ボネ−ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２２
５：帝人化成製）１００重量部を塩化メチレンに溶解し
てできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上
にワイヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍに
なるように電荷輸送層を形成した。このようにして得ら
れた電荷輸送層上に、ボールミルにより１５０時間粉砕
処理したチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）５０重
量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋
紡製）５０重量部、ＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、ワイヤーバーにて塗布
し、乾燥後の膜厚が１μｍになるように電荷発生層を形
成した。
【００２８】実施例３ 実施例２において、ＴｉＯＰｃに変えて下記構造式で示
されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物質を前
記化学式II−２で示されるアミン誘導体に変えて実施例
２と同様に感光体を作製した。
されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物質を前
記化学式II−２で示されるアミン誘導体に変えて実施例
２と同様に感光体を作製した。
【００２９】
【化９】
【００３０】実施例４ 実施例２において、ＴｉＯＰｃに変えて例えば特開昭４
７−３７５４３号公報に示されるようなビスアゾ顔料で
あるクロロダイアンブル−を用い、電荷輸送物質を前記
化学式II−１６で示されるアミン誘導体に変えて実施例
２と同様に感光体を作製した。
７−３７５４３号公報に示されるようなビスアゾ顔料で
あるクロロダイアンブル−を用い、電荷輸送物質を前記
化学式II−１６で示されるアミン誘導体に変えて実施例
２と同様に感光体を作製した。
【００３１】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。感光体の表面電位ＶS （ボルト）は
暗所で＋６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光
体表面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり、
続いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持した
ときの表面電位Ｖd （ボルト）を測定し、さらに続いて
感光体表面に照度２ルックスの白色光を照射してＶd が
半分になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ1/2
（ｌｘ・ｓ）とした。また、照度２ルックスの白色光を
１０秒間照射したときの表面電位を残留電位Ｖr （ボル
ト）とした。また、実施例１〜３については、長波長光
での高感度が期待できるので、波長７８０ｎｍの単色光
をもちいたときの電子写真特性も同時に測定した。すな
わち、Ｖd までは同様に測定し、次に白色光の替わりに
１μＷの単色光（７８０ｎｍ）を照射して半減衰露光量
（μＪ／ｃｍ2 ）を求め、またこの光を１０秒間感光体
表面に照射したときの残留電位Ｖr （ボルト）を測定し
た。測定結果を表１に示す。
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。感光体の表面電位ＶS （ボルト）は
暗所で＋６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光
体表面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり、
続いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持した
ときの表面電位Ｖd （ボルト）を測定し、さらに続いて
感光体表面に照度２ルックスの白色光を照射してＶd が
半分になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ1/2
（ｌｘ・ｓ）とした。また、照度２ルックスの白色光を
１０秒間照射したときの表面電位を残留電位Ｖr （ボル
ト）とした。また、実施例１〜３については、長波長光
での高感度が期待できるので、波長７８０ｎｍの単色光
をもちいたときの電子写真特性も同時に測定した。すな
わち、Ｖd までは同様に測定し、次に白色光の替わりに
１μＷの単色光（７８０ｎｍ）を照射して半減衰露光量
（μＪ／ｃｍ2 ）を求め、またこの光を１０秒間感光体
表面に照射したときの残留電位Ｖr （ボルト）を測定し
た。測定結果を表１に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】表１に見られるように、実施例１、２、
３、４は半減衰露光量、残留電位ともに遜色はなく、ま
た表面電位でも良好な特性を示している。また実施例１
ないし３においては波長７８０ｎｍの波長領域でも高感
度を示し、半導体レーザプリンタ用として十分使用可能
であることがわかる。 実施例５ 厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ
１．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に化学
式Ｉ−１０で示されるアミン誘導体１００重量部とポリ
カーボネート樹脂（ＰＣＺ２００：三菱ガス化学製）１
００重量部を塩化メチレンに溶解してできた塗液をワイ
ヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるよ
うに電荷輸送層を形成した。この感光体においては、Ｖ
S ＝ー６６０Ｖ，Ｖr ＝−１５Ｖ，Ｅ1/2 ＝ １．３ｌ
ｘ・ｓと良好な結果が得られた。
３、４は半減衰露光量、残留電位ともに遜色はなく、ま
た表面電位でも良好な特性を示している。また実施例１
ないし３においては波長７８０ｎｍの波長領域でも高感
度を示し、半導体レーザプリンタ用として十分使用可能
であることがわかる。 実施例５ 厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ
１．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に化学
式Ｉ−１０で示されるアミン誘導体１００重量部とポリ
カーボネート樹脂（ＰＣＺ２００：三菱ガス化学製）１
００重量部を塩化メチレンに溶解してできた塗液をワイ
ヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるよ
うに電荷輸送層を形成した。この感光体においては、Ｖ
S ＝ー６６０Ｖ，Ｖr ＝−１５Ｖ，Ｅ1/2 ＝ １．３ｌ
ｘ・ｓと良好な結果が得られた。
【００３４】実施例６ 実施例２と同様にｘ型無金属フタロシアニン５０重量
部、塩化ビニル共重合体（商品名ＭＲ−１１０：日本ゼ
オン製）５０重量部を塩化メチレンとともに３時間混合
機により混練して塗布液を調整し、アルミニウム支持体
上に約１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成し
た。次に、化学式Ｉ−２３で示されるアミン誘導体１０
０重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２
５０）１００重量部、シリコンオイル０．１重量部を塩
化メチレンで混合し、電荷発生層の上に約１５μｍとな
るように塗布し、電荷輸送層を形成した。
部、塩化ビニル共重合体（商品名ＭＲ−１１０：日本ゼ
オン製）５０重量部を塩化メチレンとともに３時間混合
機により混練して塗布液を調整し、アルミニウム支持体
上に約１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成し
た。次に、化学式Ｉ−２３で示されるアミン誘導体１０
０重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２
５０）１００重量部、シリコンオイル０．１重量部を塩
化メチレンで混合し、電荷発生層の上に約１５μｍとな
るように塗布し、電荷輸送層を形成した。
【００３５】このようにして得られた感光体において
は、ＶS ＝ー６９０Ｖ，Ｅ1/2 ＝１．２ｌｘ・ｓと良好
な結果が得られた。 実施例７ 実施例６において、無金属フタロシアニンに変えて下記
構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送物
質を化学式II−４で示されるアミン誘導体に変えて実施
例６と同様に感光体を作成した。
は、ＶS ＝ー６９０Ｖ，Ｅ1/2 ＝１．２ｌｘ・ｓと良好
な結果が得られた。 実施例７ 実施例６において、無金属フタロシアニンに変えて下記
構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送物
質を化学式II−４で示されるアミン誘導体に変えて実施
例６と同様に感光体を作成した。
【００３６】
【化１０】
【００３７】このようにして得られた感光体において
は、ＶS ＝ー６７５Ｖ，Ｅ1/2 ＝１．５ｌｘ・ｓと良好
な結果が得らた。 実施例８ 実施例６おいて電荷輸送物質を化学式II−２１にかえて
実施例６と同様に感光体を作製した。このようにしてＶ
s ＝−７１０Ｖ、Ｅ1/2＝１．４ｌｘ・ｓと良好な結果
が得られた。 実施例９ 実施例１ないし８で使用された物質以外の化合物につい
て実施例４と同様に感光体を作成し「ＳＰ−４２８」を
用いて測定した結果を表２に示す。暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行い正帯電せしめ、照度２ルッ
クスの白色光を照射した場合の半減衰露光量Ｅ1/2 （ｌ
ｘ・ｓ）で示した。
は、ＶS ＝ー６７５Ｖ，Ｅ1/2 ＝１．５ｌｘ・ｓと良好
な結果が得らた。 実施例８ 実施例６おいて電荷輸送物質を化学式II−２１にかえて
実施例６と同様に感光体を作製した。このようにしてＶ
s ＝−７１０Ｖ、Ｅ1/2＝１．４ｌｘ・ｓと良好な結果
が得られた。 実施例９ 実施例１ないし８で使用された物質以外の化合物につい
て実施例４と同様に感光体を作成し「ＳＰ−４２８」を
用いて測定した結果を表２に示す。暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行い正帯電せしめ、照度２ルッ
クスの白色光を照射した場合の半減衰露光量Ｅ1/2 （ｌ
ｘ・ｓ）で示した。
【００３８】表２に見られるように、前記アミン誘導体
を電荷輸送物質として用いた感光体についても、半減衰
露光量Ｅ1/2 は良好であった。
を電荷輸送物質として用いた感光体についても、半減衰
露光量Ｅ1/2 は良好であった。
【００３９】
【表２】
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、導電性基体上に電荷輸
送性物質として前記一般式（Ｉ）または（II）で示され
るアミン誘導体を用いることとしたため、正帯電および
負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性の優れた
感光体を得ることができる。また、電荷発生物質は露光
源の種類に対応して好適な物質を選ぶことができ、一例
をあげるとフタロシアニン化合物、スクアリリウム化合
物およびある種のビスアゾ化合物などを用いれば半導体
レーザプリンターに使用可能な感光体を得ることができ
る。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久
性を向上することが可能である。
送性物質として前記一般式（Ｉ）または（II）で示され
るアミン誘導体を用いることとしたため、正帯電および
負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性の優れた
感光体を得ることができる。また、電荷発生物質は露光
源の種類に対応して好適な物質を選ぶことができ、一例
をあげるとフタロシアニン化合物、スクアリリウム化合
物およびある種のビスアゾ化合物などを用いれば半導体
レーザプリンターに使用可能な感光体を得ることができ
る。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久
性を向上することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の感光体の概念的断面図
【図２】本発明の感光体の概念的断面図
【図３】本発明の感光体の概念的断面図
１ 導電性基体 ３ 電荷発生物質 ４ 電荷発生層 ５ 電荷輸送物質 ６ 電荷輸送層 ７ 被覆層 ２０ 感光層 ２１ 感光層 ２２ 感光層
Claims (11)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で示されるアミン誘導体を感
光層に含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中Ｘは酸素原子または硫黄原子を含有する置換もし
くは無置換の芳香族複素環残基、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 はそれぞれ水素原子、アルキル基又は置換もしく
は無置換のアリール基、複素環基を表す。） - 【請求項２】一般式（II）で示されるアミン誘導体を感
光層に含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化２】 （式中Ｘは酸素原子または硫黄原子を含有する置換もし
くは無置換の芳香族複素環残基、Ｒ5 は水素原子または
アルキル基、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ置換もしくは無
置換のアリール基、複素環基を表す。） - 【請求項３】請求項１または２に記載の電子写真感光体
において、感光層は電荷発生物質を含む電荷発生層と電
荷輸送物質を含む電荷輸送層とが積層されてなることを
特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項４】請求項１記載の電子写真感光体において、
一般式（Ｉ）で示されるアミン誘導体は、Ｘが硫黄原
子、Ｒ1 とＲ3 がＣ6 Ｈ4 −ＣＨ3 基、Ｒ2 とＲ4 がＣ
6 Ｈ5 基であることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項５】請求項１記載の電子写真感光体において、
一般式（Ｉ）で示されるアミン誘導体は、Ｘが酸素原
子、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 がＣ6 Ｈ4 −ＣＨ 3 基であ
ることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項６】請求項１記載の電子写真感光体において、
一般式（II）で示されるアミン誘導体は、Ｘが硫黄原
子、Ｒ5 が水素原子、Ｒ6 とＲ7 がそれぞれＣ 6 Ｈ4 −
ＣＨ3 基であることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項７】請求項１記載の電子写真感光体において、
一般式（II）で示されるアミン誘導体は、Ｘが酸素原
子、Ｒ5 が水素原子、Ｒ6 とＲ7 がそれぞれＣ 6 Ｈ4 −
ＣＨ3 基であることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項８】請求項１記載の電子写真感光体において、
一般式（Ｉ）で示されるアミン誘導体は、Ｘが硫黄原
子、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 がＣ6 Ｈ4 −ＣＨ 3 基であ
ることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項９】請求項１記載の電子写真感光体において、
一般式（Ｉ）で示されるアミン誘導体は、Ｘが酸素原
子、Ｒ1 とＲ3 がＣ6 Ｈ4 −ＣＨ3 基、Ｒ2 とＲ4 がＣ
6 Ｈ5 基であることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項１０】請求項１記載の電子写真感光体におい
て、一般式（II）で示されるアミン誘導体は、Ｘが硫黄
原子、Ｒ5 が水素原子、Ｒ6とＲ7 がそれぞれＣ6 Ｈ4
−ＣＨ3 基であることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項１１】請求項１記載の電子写真感光体におい
て、一般式（II）で示されるアミン誘導体は、Ｘが酸素
原子、Ｒ5 が水素原子、Ｒ6とＲ7 がそれぞれＣ6 Ｈ4
−ＣＨ3 基であることを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14466092A JPH05158260A (ja) | 1991-09-20 | 1992-06-05 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-240059 | 1991-09-20 | ||
| JP24005991 | 1991-09-20 | ||
| JP14466092A JPH05158260A (ja) | 1991-09-20 | 1992-06-05 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05158260A true JPH05158260A (ja) | 1993-06-25 |
Family
ID=26476013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14466092A Pending JPH05158260A (ja) | 1991-09-20 | 1992-06-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05158260A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001053286A1 (de) * | 2000-01-20 | 2001-07-26 | Siemens Aktiengesellschaft | Di(het)arylaminothiophen-derivate |
| KR20190138433A (ko) * | 2018-06-05 | 2019-12-13 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
1992
- 1992-06-05 JP JP14466092A patent/JPH05158260A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001053286A1 (de) * | 2000-01-20 | 2001-07-26 | Siemens Aktiengesellschaft | Di(het)arylaminothiophen-derivate |
| JP2003520795A (ja) * | 2000-01-20 | 2003-07-08 | シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト | ジ（ヘタリール）アリールアミノフェン誘導体 |
| US6984737B2 (en) | 2000-01-20 | 2006-01-10 | Siemens Aktiengesellschaft | Di(het)arylaminothiophene derivatives |
| JP4880850B2 (ja) * | 2000-01-20 | 2012-02-22 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ジ（ヘタリール）アリールアミノフェン誘導体 |
| KR20190138433A (ko) * | 2018-06-05 | 2019-12-13 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
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