JPWO2010106806A1 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
<5>前記Ar1が有機基Aであり、Ar2及びAr3がそれぞれ独立に、前記一般式(5)〜(7)のいずれかで表される有機基Bである<3>記載の芳香族アミン誘導体。
<6>前記Ar1〜Ar3がそれぞれ独立に有機基Aである<1>に記載の芳香族アミン誘導体。
<7>有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である、<1>に記載の芳香族アミン誘導体。
<8>有機エレクトロルミネッセンス素子用の正孔輸送材料または正孔注入材料である、<1>に記載の芳香族アミン誘導体。
<9>陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、<1>に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の一成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
<10>前記有機薄膜層が正孔輸送層を有し、前記芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層に含有されている<9>に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
<11>前記有機薄膜層が複数の正孔輸送層を有し、前記発光層に直接接する層に前記芳香族アミン誘導体が含有されている、<9>に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
<12>前記有機薄膜層が正孔注入層を有し、前記芳香族アミン誘導体が該正孔注入層に含有されている、<9>に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
<13>前記有機薄膜層が複数の正孔注入層を有し、前記陽極に直接接する層に前記芳香族アミン誘導体が含有されている、<9>に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
<14>陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が正孔輸送層を有し、<4>又は<5>に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。
<15>陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が正孔注入層を有し、<4>又は<6>に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔注入層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。
<16>陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が正孔輸送層及び正孔注入層を有し、<4>に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層及び該正孔注入層にそれぞれ含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。
<17>陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が正孔輸送層及び正孔注入層を有し、<4>に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層に含有され、<6>に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔注入層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。
<18>陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が正孔輸送層及び正孔注入層を有し、<5>に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層に含有され、<4>に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔注入層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。
<19>陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が正孔輸送層及び正孔注入層を有し、<5>に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層に含有され、<6>に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔注入層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。
<20>陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が正孔輸送層及び正孔注入層を兼ねた単層であり、<4>〜<6>のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体が該有機薄膜層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。
<21>前記発光層にスチリルアミン化合物及び/又はアリールアミン化合物が含有されている、<9>に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
<22>前記有機薄膜層が複数の正孔輸送層及び正孔注入層を有し、前記正孔輸送層及び前記正孔注入層のうちの少なくとも1層がアクセプター材料を含有する層である、<9>に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1〜R5が示すアルキル基の具体例には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n-プロピル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が含まれる。R1〜R5が示すアリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが含まれる。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、透光性の基板上に上記各種の層構成を有する複数の層を積層して作製される。ここでいう透光性基板は有機エレクトロルミネッセンス素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルホン等を挙げることができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極に使用される導電性材料としては、4eVより大きい仕事関数を有するものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。
陰極に使用される導電性物質としては、4eVより小さい仕事関数を有するものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、超薄膜に電界を印可するためにリークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。絶縁層に用いられる材料としては、例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は、以下(1)〜(3)の機能をあわせもつ。(1)注入機能:電界印加時に陽極又は正孔注入層から正孔を注入されることができ、陰極又は電子注入層から電子を注入されることができる機能(2)輸送機能:注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能(3)発光機能:電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
正孔注入層および正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.6eV以下と小さい。このような正孔注入層や正孔輸送層を形成する、または含有される正孔注入材料や正孔輸送材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−4cm2/Vsとなる材料であれば好ましい。
次に、電子注入層・輸送層について述べる。電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。この電子注入層の中で特に陰極との付着がよい材料からなる層を、付着改善層として設けてもよい。
以上例示した各種材料及び層形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入・輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機エレクトロルミネッセンス素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製することもできる。
合成例1〜14で製造する中間体1〜14の構造式は下記の通りである。
アルゴン気流下、1000mLの三つ口フラスコに4-ブロモビフェニルを47g、ヨウ素を23g、過ヨウ素酸2水和物を9.4g、水を42mL、酢酸を360mL、硫酸を11mL入れ、65℃で30分撹拌後、90℃で6時間反応した。反応物を氷水に注入し、ろ過した。水で洗浄後、メタノールで洗浄することにより67gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、C12H8BrI=359に対し、m/z=358と360の主ピークが得られ、中間体1と同定した。
合成例1において4-ブロモビフェニルの代わりに2-ブロモ-9,9-ジメチルフルオレンを用いる以外は同様に反応を行ったところ、61gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、C15H12BrI=399に対し、m/z=398と400の主ピークが得られ、中間体2と同定した。
m-ターフェニル250g(アルドリッチ社製)と、ヨウ化水素酸・二水和物50gと、ヨウ素75gと、酢酸750mlと、濃硫酸25mlを三口フラスコにいれ、70℃で3時間反応した。反応後、メタノール5Lに注入し、その後1時間撹拌した。これを濾取し、得られた結晶をカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、アセトニトリルで再結晶し、白色粉末を64g得た。FD−MSの分析により、中間体3と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体2を39.9g(100mmol)、フェニルボロン酸12.4g(105mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)2.31g(2.00mmol)にトルエン300mL、2M炭酸ナトリウム水溶液150mLを加え、10時間加熱還流した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色結晶28.3gを得た(収率81%)。FD−MSの分析により、中間体4と同定した。
合成例4において、フェニルボロン酸の代わりに2-ナフチルボロン酸を用いた以外は同様に反応を行ったところ、30.2gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体5と同定した。
合成例4において、フェニルボロン酸の代わりに1-ナフチルボロン酸を用いた以外は同様に反応を行ったところ、32.1gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体6と同定した。
合成例4において、フェニルボロン酸の代わりに9-フェナントレニルボロン酸を用いた以外は同様に反応を行ったところ、34.7gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体7と同定した。
アルゴン気流下、4-ブロモ-p-ターフェニルを30.7g、4-アミノ-p-ターフェニルを24.3g、t-ブトキシナトリウム13.0g(広島和光社製)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)460mg (アルドリッチ社製)、トリ-t-ブチルホスフィン210mg及び脱水トルエン500mL を入れ、80℃にて8時間反応した。冷却後、水2.5リットルを加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、28.7gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体8と同定した。
合成例8において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体3を用いた以外は同様に反応を行ったところ、30.7gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体9と同定した。
合成例8において、4-ブロモ-p-ターフェニルの代わりに4-ブロモビフェニルを用いた以外は同様に反応を行ったところ、25.3gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体10と同定した。
合成例8において、4-ブロモ-p-ターフェニルの代わりに1-ブロモナフタレンを用いた以外は同様に反応を行ったところ、23.5gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体11と同定した。
アルゴン気流下、1000mlの三つ口フラスコにベンズアミド(東京化成社製)22.8g、中間体6を83.8g、ヨウ化銅(I)(和光純薬社製)6.6g、N,N’−ジメチルエチレンジアミン(アルドリッチ社製)6.1g、炭酸カリウム(和光純薬社製)52.8g及びキシレン480ml を入れ、130℃にて36時間反応した。冷却後、ろ過しトルエンで洗浄した。さらに水とメタノールで洗浄した後、乾燥したところ、92gの淡黄色粉末を得た。
合成例12において、中間体6の代わりに中間体5を用いた以外は同様に反応を行ったところ、10.8gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体13と同定した。
合成例12において、中間体6の代わりに中間体4を用いた以外は同様に反応を行ったところ、9.2gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体14と同定した。
アルゴン気流下、中間体5を8.0g、中間体8を9.4g、t−ブトキシナトリウム2.6g(広島和光社製)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)92mg(アルドリッチ社製)、トリ−t−ブチルホスフィン42mg及び脱水トルエン100mLを入れ、80℃にて8時間反応した。冷却後、水500mLを加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、8.6gの淡黄色粉末を得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物HT1と同定した。
合成実施例1において、中間体5の代わりに中間体6を用いた以外は同様に反応を行ったところ、9.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物HT2と同定した。
合成実施例1において、中間体5の代わりに中間体7を用いた以外は同様に反応を行ったところ、8.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物HT3と同定した。
合成実施例1において、中間体8の代わりに中間体14を用いた以外は同様に反応を行ったところ、10.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物HT4と同定した。
合成実施例1において、中間体8の代わりに中間体9を用いた以外は同様に反応を行ったところ、9.8gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物HT5と同定した。
合成実施例1において、中間体5の代わりに4-ブロモ-p-ターフェニルを、中間体8の代わりに中間体13を用いた以外は同様に反応を行ったところ、10.4gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物HT6と同定した。
合成実施例1において、中間体8の代わりに中間体10を用いた以外は同様に反応を行ったところ、7.6gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物HT7と同定した。
合成実施例1において、中間体8の代わりに中間体13を用いた以外は同様に反応を行ったところ、12.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物HT8と同定した。
合成実施例1において、中間体8の代わりに中間体11を用いた以外は同様に反応を行ったところ、7.4gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物HT9と同定した。
合成実施例1において、中間体5の代わりに1-ブロモナフタレンを、中間体8の代わりに中間体13を用いた以外は同様に反応を行ったところ、9.4gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物HT10と同定した。
合成実施例1において、中間体8の代わりにビス(4-ビフェニリル)アミンを用いた以外は同様に反応を行ったところ、8.7gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物HT11と同定した。
合成実施例11において、中間体5の代わりに2-ブロモ-9,9-ジメチル-7-[4(2−ナフチル)フェニル]フルオレンを用いた以外は同様に反応を行ったところ、7.5gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物HT12と同定した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
実施例1−1において、正孔輸送材料として化合物HT1の代わりに表1記載の化合物を用いた以外は同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。得られた有機エレクトロルミネッセンス素子について、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1−1において、正孔輸送材料として、化合物HT1の代わりに比較化合物1〜3を用いた以外は同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。得られた有機エレクトロルミネッセンス素子について、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1−1において、スチリル基を有するアミン化合物D1の代わりに下記アリールアミン化合物D2を用いた以外は同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。Meはメチル基である。得られた有機エレクトロルミネッセンス素子について、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1−13において、正孔輸送材料として化合物HT1の代わりに上記比較化合物1を用いた以外は同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。得られた有機エレクトロルミネッセンス素子について、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
実施例2−1において、正孔注入材料として化合物HT4の代わりに表2記載の化合物を用いた以外は同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。得られた有機エレクトロルミネッセンス素子について、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表2に示す。
実施例2−1において、正孔輸送材料として化合物TM1の代わりにHT1を用いた以外は同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。得られた有機エレクトロルミネッセンス素子について、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表2に示す。
実施例2−1において、正孔注入材料、正孔輸送材料として表2記載の化合物を用いた以外は同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。得られた有機エレクトロルミネッセンス素子について、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表2に示す。
実施例2−1において、正孔注入材料として、化合物HT4の代わりに比較化合物1〜3を用いた以外は同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。得られた有機エレクトロルミネッセンス素子について、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表2に示す。
Claims (22)
- 下記一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
Ar1は、下記一般式(2)または(2−2)で表される有機基Aであり、
Ar2は、有機基Aまたは下記一般式(3)で表される有機基Bであり、
Ar3は、有機基A、有機基B、または下記一般式(3−2)で表される有機基Cである。
Ar1〜Ar3のうち二つ以上が有機基Aである場合は、二つ以上の有機基A同士は同じであっても異なっていてもよく、
Ar1〜Ar3のうち二つが有機基Bである場合は、二つの有機基B同士は同じであっても異なっていてもよい]
Ar4は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜14の縮合環基であり、
R1〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、または環形成炭素数6〜12のアリール基であり、
Lは、置換または無置換の環形成炭素数6〜10のアリーレン基であり、
a、b及びcはそれぞれ独立に、0〜2の整数であり、
R3〜R5は、互いに結合して飽和環構造を形成してもよく、
また、a、bまたはcが2である場合、R3同士、R4同士またはR5同士は、互いに結合して不飽和環構造を形成してもよい]
Ar5〜Ar6はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリーレン基であり、
Ar7は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリーレン基であり、
R6〜R8はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、または環形成炭素数6〜12のアリール基であり、
d、e及びfはそれぞれ独立に、0〜2の整数であり、
R6〜R8は、互いに結合して飽和環構造を形成してもよく、
d、eまたはfが2である場合、R6同士、R7同士またはR8同士は、互いに結合して不飽和環構造を形成してもよい]
Ar8は、置換または無置換の環形成炭素数10〜14のアリーレン基であり、
R11は、水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、または環形成炭素数6〜12のアリール基であり、
gは、0〜2の整数である] - 前記有機基Bが、下記一般式(5)〜(7)のいずれかで表される、請求項2に記載の芳香族アミン誘導体。
Ar7は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリーレン基であり、
R6〜R8はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、または環形成炭素数6〜12のアリール基であり、
R9及びR10はそれぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、または環形成炭素数6〜12のアリール基であり、
d、e及びfはそれぞれ独立に、0〜2の整数であり、
h及びiはそれぞれ独立に、0又は1であり、
R6〜R8は、互いに結合して飽和環構造を形成してもよく、
d、eまたはfが2である場合、及びhまたはiが1であるとともにfが2である場合、R6同士、R7同士またはR8同士は、互いに結合して不飽和環構造を形成してもよい] - 前記Ar1及びAr2が有機基Aであり、かつ
前記Ar3が前記一般式(5)〜(7)のいずれかで表される有機基Bである、請求項3に記載の芳香族アミン誘導体。 - 前記Ar1が有機基Aであり、かつ
前記Ar2及びAr3がそれぞれ独立に、前記一般式(5)〜(7)のいずれかで表される有機基Bである、請求項3に記載の芳香族アミン誘導体。 - 前記Ar1〜Ar3がそれぞれ独立に有機基Aである、請求項1に記載の芳香族アミン誘導体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である、請求項1に記載の芳香族アミン誘導体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用の正孔輸送材料または正孔注入材料である、請求項1に記載の芳香族アミン誘導体。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の一成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機薄膜層が正孔輸送層を有し、前記芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層に含有されている、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が複数の正孔輸送層を有し、前記発光層に直接接する層に前記芳香族アミン誘導体が含有されている、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が正孔注入層を有し、前記芳香族アミン誘導体が該正孔注入層に含有されている、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が複数の正孔注入層を有し、前記陽極に直接接する層に前記芳香族アミン誘導体が含有されている、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機薄膜層が正孔輸送層を有し、
請求項4又は5に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機薄膜層が正孔注入層を有し、
請求項4又は6に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔注入層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機薄膜層が正孔輸送層及び正孔注入層を有し、
請求項4に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層及び該正孔注入層にそれぞれ含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機薄膜層が正孔輸送層及び正孔注入層を有し、
請求項4に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層に含有され、
請求項6に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔注入層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機薄膜層が正孔輸送層及び正孔注入層を有し、
請求項5に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層に含有され、
請求項4に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔注入層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機薄膜層が正孔輸送層及び正孔注入層を有し、
請求項5に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層に含有され、
請求項6に記載の芳香族アミン誘導体が該正孔注入層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機薄膜層が正孔輸送層及び正孔注入層を兼ねた単層であり、
請求項4〜6のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体が該有機薄膜層に含有されている、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層にスチリルアミン化合物及び/又はアリールアミン化合物が含有されている、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が複数の正孔輸送層及び正孔注入層を有し、
前記正孔輸送層及び前記正孔注入層のうちの少なくとも1層がアクセプター材料を含有する層である、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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