JP2001196183A - エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
エレクトロルミネッセンス素子Info
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い発光輝度及び発光効率を有する新規なＥ
Ｌ素子、並びにかかるＥＬ素子を実現するための新規な
発光層用の有機化合物材料を提供する。 【解決手段】 本発明のＥＬ素子１０は、ガラス基板
１と、透明電極であるＩＴＯ電極２と、正孔注入層３
と、正孔輸送性発光層４と、電子輸送性発光層５と、背
面電極であるＭｇＡｇ電極６とを具え、これらがこの順
に積層されて構成されている。正孔輸送性発光層４は、
トリ（o-ターフェニルー4―イル）アミン及びトリ（p-
ターフェニルー4―イル）アミンなる有機化合物材料の
少なくとも一方からなる。電子輸送性発光層５は、5,5'
-ビス（ジメシチルボリル）-2,2'-ビチオフェンなる有
機化合物材料からなる。さらに、正孔注入層３は、好ま
しくは4,4',4''-トリス（3―メチルフェニルフェニルア
ミノ）トリフェニルアミンなる有機化合物材料からな
る。
Ｌ素子、並びにかかるＥＬ素子を実現するための新規な
発光層用の有機化合物材料を提供する。 【解決手段】 本発明のＥＬ素子１０は、ガラス基板
１と、透明電極であるＩＴＯ電極２と、正孔注入層３
と、正孔輸送性発光層４と、電子輸送性発光層５と、背
面電極であるＭｇＡｇ電極６とを具え、これらがこの順
に積層されて構成されている。正孔輸送性発光層４は、
トリ（o-ターフェニルー4―イル）アミン及びトリ（p-
ターフェニルー4―イル）アミンなる有機化合物材料の
少なくとも一方からなる。電子輸送性発光層５は、5,5'
-ビス（ジメシチルボリル）-2,2'-ビチオフェンなる有
機化合物材料からなる。さらに、正孔注入層３は、好ま
しくは4,4',4''-トリス（3―メチルフェニルフェニルア
ミノ）トリフェニルアミンなる有機化合物材料からな
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エレクトロルミネ
ッセンス素子に関し、さらに詳しくは、青色及びフルカ
ラーのフラットパネルディスプレイなどに好適に使用す
ることのできるエレクトロルミネッセンス素子に関す
る。
ッセンス素子に関し、さらに詳しくは、青色及びフルカ
ラーのフラットパネルディスプレイなどに好適に使用す
ることのできるエレクトロルミネッセンス素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年のフルカラーのフラットパネルディ
スプレイなどの発達に伴って、青色発光の有機エレクト
ロルミネッセンス素子（以下、略して「ＥＬ素子」とい
う場合がある）への需要が高まっている。そして、フル
カラー表示を容易に得るためにも、このＥＬ素子に対し
ては現状よりも高い発光輝度及び発光効率が求められて
いる。
スプレイなどの発達に伴って、青色発光の有機エレクト
ロルミネッセンス素子（以下、略して「ＥＬ素子」とい
う場合がある）への需要が高まっている。そして、フル
カラー表示を容易に得るためにも、このＥＬ素子に対し
ては現状よりも高い発光輝度及び発光効率が求められて
いる。
【０００３】この目的を達成するために、ＥＬ素子の層
構成を従来の（陽極／発光層／陰極）から（陽極／正孔
輸送材料層／発光材料層／電子輸送材料層／陰極）に代
えることが試みられている。すなわち、発光層を正孔輸
送材料層、発光材料層、及び電子輸送性材料層の３層か
ら構成するものである。これにより、電極から前記発光
材料層に注入された正孔及び電子に対して、前記正孔輸
送材料層及び前記電子輸送材料層が、ブロッキング層と
しての役割を果たすようになるため、発光層へ注入され
た電子及び正孔の数のバランスが良くなる。このため、
電子及び正孔の再結合割合が増大し、これにより、ＥＬ
素子の発光輝度及び発光効率が向上するものである。
構成を従来の（陽極／発光層／陰極）から（陽極／正孔
輸送材料層／発光材料層／電子輸送材料層／陰極）に代
えることが試みられている。すなわち、発光層を正孔輸
送材料層、発光材料層、及び電子輸送性材料層の３層か
ら構成するものである。これにより、電極から前記発光
材料層に注入された正孔及び電子に対して、前記正孔輸
送材料層及び前記電子輸送材料層が、ブロッキング層と
しての役割を果たすようになるため、発光層へ注入され
た電子及び正孔の数のバランスが良くなる。このため、
電子及び正孔の再結合割合が増大し、これにより、ＥＬ
素子の発光輝度及び発光効率が向上するものである。
【０００４】このような電子輸送材料及び正孔輸送材料
としては、N,N'-ビス（3―メチルフェニル）-N,N'-ジフ
ェニル-(1,1'-ビフェニル)-4,4'-ジアミン、N,N'-ジ（1
-ナフチル）-N,N'-ジフェニル-(1,1'-ビフェニル)-4,4'
-ジアミン、銅フタロアミン、及びトリス（8-キノリノ
ラトアルミニウムなどが用いられている。
としては、N,N'-ビス（3―メチルフェニル）-N,N'-ジフ
ェニル-(1,1'-ビフェニル)-4,4'-ジアミン、N,N'-ジ（1
-ナフチル）-N,N'-ジフェニル-(1,1'-ビフェニル)-4,4'
-ジアミン、銅フタロアミン、及びトリス（8-キノリノ
ラトアルミニウムなどが用いられている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
ような材料から構成された電子輸送性材料層及び正孔輸
送性材料層では、発光材料層に注入された電子及び正孔
を１００％ブロックすることはできないでいた。さら
に、電子輸送材料層及び正孔輸送材料層を上記のような
材料から構成した場合、これらの発光スペクトルは青色
発光領域に存在しない。このため、発光材料層から抜け
出た電子及び正孔がこれら電子輸送発光材料層又は正孔
輸送材料層において再結合した場合、青色以外の発光色
が混ざってしまう。したがって、上記のような層構成に
おいても、十分に高い発光強度と発光効率を具えたＥＬ
素子は得られないのが現状であった。
ような材料から構成された電子輸送性材料層及び正孔輸
送性材料層では、発光材料層に注入された電子及び正孔
を１００％ブロックすることはできないでいた。さら
に、電子輸送材料層及び正孔輸送材料層を上記のような
材料から構成した場合、これらの発光スペクトルは青色
発光領域に存在しない。このため、発光材料層から抜け
出た電子及び正孔がこれら電子輸送発光材料層又は正孔
輸送材料層において再結合した場合、青色以外の発光色
が混ざってしまう。したがって、上記のような層構成に
おいても、十分に高い発光強度と発光効率を具えたＥＬ
素子は得られないのが現状であった。
【０００６】本発明は、高い発光輝度及び発光効率を有
する新規な青色発光有機ＥＬ素子、並びにかかるＥＬ素
子を実現するための新規な発光層用の有機化合物材料を
提供することを目的とする。
する新規な青色発光有機ＥＬ素子、並びにかかるＥＬ素
子を実現するための新規な発光層用の有機化合物材料を
提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明のＥＬ素子は、基
板と、透明電極と、発光層と、背面電極とを具え、これ
らがこの順に積層されてなる。そして、前記発光層は、
正孔輸送性発光層と電子輸送性発光層とからなり、前記
正孔輸送性発光層は、トリ（o-ターフェニルー4―イ
ル）アミン及びトリ（p-ターフェニルー4―イル）アミ
ンなる有機化合物材料の少なくとも一方からなり、前記
電子輸送性発光層は、5,5'-ビス（ジメシチルボリル）-
2,2'-ビチオフェンなる有機化合物材料からなることを
特徴とする。
板と、透明電極と、発光層と、背面電極とを具え、これ
らがこの順に積層されてなる。そして、前記発光層は、
正孔輸送性発光層と電子輸送性発光層とからなり、前記
正孔輸送性発光層は、トリ（o-ターフェニルー4―イ
ル）アミン及びトリ（p-ターフェニルー4―イル）アミ
ンなる有機化合物材料の少なくとも一方からなり、前記
電子輸送性発光層は、5,5'-ビス（ジメシチルボリル）-
2,2'-ビチオフェンなる有機化合物材料からなることを
特徴とする。
【０００８】本発明者らは、発光強度及び発光効率に優
れる新規なＥＬ素子を開発すべく鋭意検討した。その結
果、基板と、透明電極と、発光層と、背面電極とを具え
るＥＬ素子において、前記発光層を電子輸送性の発光層
と正孔輸送性の発光層の２層構造とするとともに、これ
ら電子輸送性発光層及び正孔輸送性発光層を上記のよう
な有機化合物材料から構成することにより、２４００ｃ
ｄ／ｍ２以上の極めて高い発光輝度と０．１１ｌｍ／Ｗ
以上という高い発光効率とが得られることを見出したも
のである。
れる新規なＥＬ素子を開発すべく鋭意検討した。その結
果、基板と、透明電極と、発光層と、背面電極とを具え
るＥＬ素子において、前記発光層を電子輸送性の発光層
と正孔輸送性の発光層の２層構造とするとともに、これ
ら電子輸送性発光層及び正孔輸送性発光層を上記のよう
な有機化合物材料から構成することにより、２４００ｃ
ｄ／ｍ２以上の極めて高い発光輝度と０．１１ｌｍ／Ｗ
以上という高い発光効率とが得られることを見出したも
のである。
【０００９】5,5'-ビス（ジメシチルボリル）-2,2'-ビ
チオフェン（以下、略して「BMB-2T」という場合があ
る）は、本発明者らが新たに合成して作り出した新規な
有機化合物である。そして、トリ（o-ターフェニルー4
―イル）アミン（以下、略して「o-TTA」という場合が
ある）及びトリ（p-ターフェニルー4―イル）アミン
（以下、略して「p-TTA」という場合がある）について
も本発明者らが合成したものである。o-TTAについて
は、“Chemical Physics Letters", 277, 137-141 (199
7)において既に公表しており、p-TTAについては、”Jou
rnal of Materials Chemistry", 2, 1109-1110 (1992)
において既に公表している。しかしながら、これらをＥ
Ｌ素子の発光層に用いることについての詳細な検討はな
されていない。
チオフェン（以下、略して「BMB-2T」という場合があ
る）は、本発明者らが新たに合成して作り出した新規な
有機化合物である。そして、トリ（o-ターフェニルー4
―イル）アミン（以下、略して「o-TTA」という場合が
ある）及びトリ（p-ターフェニルー4―イル）アミン
（以下、略して「p-TTA」という場合がある）について
も本発明者らが合成したものである。o-TTAについて
は、“Chemical Physics Letters", 277, 137-141 (199
7)において既に公表しており、p-TTAについては、”Jou
rnal of Materials Chemistry", 2, 1109-1110 (1992)
において既に公表している。しかしながら、これらをＥ
Ｌ素子の発光層に用いることについての詳細な検討はな
されていない。
【００１０】そこで、上記のような有機化合物材料から
ＥＬ素子の発光層を構成した場合に、素子全体の発光輝
度及び発光効率がどのように変化するかについて詳細な
検討を試みた。その結果、電子輸送性の発光層と正孔輸
送性との発光層との２層構造とし、電子輸送性発光層を
BMB-2Tから構成し、正孔輸送性発光層をo-TTA及びp-TTA
の少なくとも一方から構成することにより、ＥＬ素子の
発光輝度及び発光効率が著しく増大することを見出した
ものである。
ＥＬ素子の発光層を構成した場合に、素子全体の発光輝
度及び発光効率がどのように変化するかについて詳細な
検討を試みた。その結果、電子輸送性の発光層と正孔輸
送性との発光層との２層構造とし、電子輸送性発光層を
BMB-2Tから構成し、正孔輸送性発光層をo-TTA及びp-TTA
の少なくとも一方から構成することにより、ＥＬ素子の
発光輝度及び発光効率が著しく増大することを見出した
ものである。
【００１１】電子輸送性発光層及び正孔輸送性発光層
は、ともに注入した正孔及び電子が再結合することによ
り電子的励起状態が生成される。そして、この状態から
基底状態に失活する際に出射される蛍光を利用すること
によって発光を生じさせるものである。したがって、電
子輸送性発光層にBMB-2T、正孔輸送性発光層のo-TTA及
びp-TTAの少なくとも一方を用いることにより、正孔及
び電子がいずれの層で再結合した場合においても青色の
発光が生じるためと考えられる。
は、ともに注入した正孔及び電子が再結合することによ
り電子的励起状態が生成される。そして、この状態から
基底状態に失活する際に出射される蛍光を利用すること
によって発光を生じさせるものである。したがって、電
子輸送性発光層にBMB-2T、正孔輸送性発光層のo-TTA及
びp-TTAの少なくとも一方を用いることにより、正孔及
び電子がいずれの層で再結合した場合においても青色の
発光が生じるためと考えられる。
【００１２】さらに、上記有機化合物は高いガラス転移
温度（BMB-2T： 約１０７℃、o-TTA：約８１℃、p-TT
A：約１３２℃）を有する。このため、本発明の目的で
ある高発光輝度及び高発光効率に加え、耐熱性にも優れ
たＥＬ素子の提供が可能となる。
温度（BMB-2T： 約１０７℃、o-TTA：約８１℃、p-TT
A：約１３２℃）を有する。このため、本発明の目的で
ある高発光輝度及び高発光効率に加え、耐熱性にも優れ
たＥＬ素子の提供が可能となる。
【００１３】なお、p-TTAについては、"Synthetic Meta
ls", 91, 243-245 (1997)においてＥＬ素子に適用した
場合について示しているが、本発明のように発光層を２
層構造とし、この構造における正孔輸送性発光層に用い
ることについては何ら記載されていない。
ls", 91, 243-245 (1997)においてＥＬ素子に適用した
場合について示しているが、本発明のように発光層を２
層構造とし、この構造における正孔輸送性発光層に用い
ることについては何ら記載されていない。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明を発明の実施の形態に基づ
いて詳細に説明する。図１は、本発明のＥＬ素子構成の
一例を示す概略図である。以下、図１に示すＥＬ素子構
成に基づき、本発明を詳細に説明する。図１に示すＥＬ
素子１０は、ガラス基板１と、透明電極としてのＩＴＯ
電極２と、正孔注入層３と、正孔輸送性発光層４と、電
子輸送性発光層５と、背面電極としてのＭｇＡｇ電極６
とを具えている。そして、これらがこの順に積層されて
いる。また、正孔注入層３は、その一端がガラス基板１
と直接接触するようにして形成されている。
いて詳細に説明する。図１は、本発明のＥＬ素子構成の
一例を示す概略図である。以下、図１に示すＥＬ素子構
成に基づき、本発明を詳細に説明する。図１に示すＥＬ
素子１０は、ガラス基板１と、透明電極としてのＩＴＯ
電極２と、正孔注入層３と、正孔輸送性発光層４と、電
子輸送性発光層５と、背面電極としてのＭｇＡｇ電極６
とを具えている。そして、これらがこの順に積層されて
いる。また、正孔注入層３は、その一端がガラス基板１
と直接接触するようにして形成されている。
【００１５】正孔輸送性発光層４は、本発明にしたがっ
てo-TTA及びp-TTAの少なくとも一方の有機化合物から構
成されていることが必要である。これら有機化合物は以
下に示すような構造を呈する。
てo-TTA及びp-TTAの少なくとも一方の有機化合物から構
成されていることが必要である。これら有機化合物は以
下に示すような構造を呈する。
【００１６】
【化１】
【００１７】
【化２】
【００１８】o-TTAは、次のようにして製造する。すな
わち、2-ブロモビフェニル及びマグネシウムをエーテル
に溶解、撹拌してグリニア試薬を調整する。次いで、こ
の試薬を1,3-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニ
ッケル（II）クロリド及び4,'4'',4'''-トリヨードトリ
フェニルアミンを含むテトラヒドロフラン溶液に滴下す
る。その後、この溶液を還流温度で加熱撹拌し、溶媒を
留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ及びベ
ンゼン：ヘキサン＝１：１からの再結晶により、o-TTA
を得る。
わち、2-ブロモビフェニル及びマグネシウムをエーテル
に溶解、撹拌してグリニア試薬を調整する。次いで、こ
の試薬を1,3-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニ
ッケル（II）クロリド及び4,'4'',4'''-トリヨードトリ
フェニルアミンを含むテトラヒドロフラン溶液に滴下す
る。その後、この溶液を還流温度で加熱撹拌し、溶媒を
留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ及びベ
ンゼン：ヘキサン＝１：１からの再結晶により、o-TTA
を得る。
【００１９】また、p-TTAは以下のようにして製造す
る。4-ブロモビフェニル及びマグネシウムをテトラヒド
ロフランに溶解、撹拌してグリニア試薬を調整する。こ
の試薬を1,3-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニ
ッケル（II）クロリド及び4,'4'',4'''-トリヨードトリ
フェニルアミンを含むテトラヒドロフラン溶液に滴下す
る。その後、この溶液を還流温度で加熱撹拌し、溶媒を
留去した後、アルミナカラムクロマトグラフィ及びトル
エンからの再結晶により、p-TTAを得る。
る。4-ブロモビフェニル及びマグネシウムをテトラヒド
ロフランに溶解、撹拌してグリニア試薬を調整する。こ
の試薬を1,3-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニ
ッケル（II）クロリド及び4,'4'',4'''-トリヨードトリ
フェニルアミンを含むテトラヒドロフラン溶液に滴下す
る。その後、この溶液を還流温度で加熱撹拌し、溶媒を
留去した後、アルミナカラムクロマトグラフィ及びトル
エンからの再結晶により、p-TTAを得る。
【００２０】また、本発明においては、電子輸送性発光
層５はBMB-2Tから構成されていることが必要である。こ
のBMB-2Tは以下のような構造を呈し、次のようにして製
造する。
層５はBMB-2Tから構成されていることが必要である。こ
のBMB-2Tは以下のような構造を呈し、次のようにして製
造する。
【００２１】
【化３】
【００２２】すなわち、2,2'-ビチオフェンをテトラヒ
ドロフランに溶解して得た溶液に、n-ブチルリチウムを
加えて氷冷しながら撹拌した後、ジメシチルボロンフロ
リドを加えて室温で撹拌する。その後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ及びベンゼン：ヘキサン＝１：１か
らの再結晶により、BMB-2Tを得る。
ドロフランに溶解して得た溶液に、n-ブチルリチウムを
加えて氷冷しながら撹拌した後、ジメシチルボロンフロ
リドを加えて室温で撹拌する。その後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ及びベンゼン：ヘキサン＝１：１か
らの再結晶により、BMB-2Tを得る。
【００２３】正孔輸送性発光層４及び電子輸送性発光層
５の厚さは、本発明の目的を達成することができれば特
には限定されない。しかしながら、正孔輸送性発光層４
の厚さは１００〜５００Åであることが好ましく、さら
には２００〜３００Åであることが好ましい。同様に、
電子輸送性発光層５の厚さは１００〜５００Åであるこ
とが好ましく、さらには２００〜３００Åであることが
好ましい。これにより、正孔輸送性発光層内及び電子輸
送性発光層内において、正孔及び電子が効率よく再結合
するため、比較的低い印加電圧において高い発光輝度を
得ることができる。
５の厚さは、本発明の目的を達成することができれば特
には限定されない。しかしながら、正孔輸送性発光層４
の厚さは１００〜５００Åであることが好ましく、さら
には２００〜３００Åであることが好ましい。同様に、
電子輸送性発光層５の厚さは１００〜５００Åであるこ
とが好ましく、さらには２００〜３００Åであることが
好ましい。これにより、正孔輸送性発光層内及び電子輸
送性発光層内において、正孔及び電子が効率よく再結合
するため、比較的低い印加電圧において高い発光輝度を
得ることができる。
【００２４】また、図１に示すＥＬ素子１０は、ＩＴＯ
電極２と正孔輸送性発光層４との間に正孔注入層３を具
えている。このように正孔輸送性発光層４の側に正孔注
入層３を形成することにより、ＩＴＯ電極２から正孔輸
送性発光層４へ注入される正孔の数を増加させることが
できる。このため、正孔輸送性発光層４の発光輝度が増
大し、ＥＬ素子１０全体の発光輝度を増大させることが
できる。
電極２と正孔輸送性発光層４との間に正孔注入層３を具
えている。このように正孔輸送性発光層４の側に正孔注
入層３を形成することにより、ＩＴＯ電極２から正孔輸
送性発光層４へ注入される正孔の数を増加させることが
できる。このため、正孔輸送性発光層４の発光輝度が増
大し、ＥＬ素子１０全体の発光輝度を増大させることが
できる。
【００２５】正孔注入層３に使用することのできる材料
としては、本発明の目的を達成することができれば特に
は限定されない。しかしながら、4,4',4''-トリス（3―
メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン
（以下、略して「m-MTDATA」という場合がある）なる有
機化合物材料から構成することが好ましい。これによっ
て、正孔輸送性発光層４への正孔注入の度合いが増し、
発光輝度をさらに向上させることができる。m-MTDATAは
以下のような構造を呈し、次のようにして製造する。
としては、本発明の目的を達成することができれば特に
は限定されない。しかしながら、4,4',4''-トリス（3―
メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン
（以下、略して「m-MTDATA」という場合がある）なる有
機化合物材料から構成することが好ましい。これによっ
て、正孔輸送性発光層４への正孔注入の度合いが増し、
発光輝度をさらに向上させることができる。m-MTDATAは
以下のような構造を呈し、次のようにして製造する。
【００２６】
【化４】
【００２７】4',4'',4'''-トリヨードトリフェニルアミ
ンと、（3-メチルフェニル）フェニルアミンと、水酸化
カリウムと、銅粉とをデカリン中に溶解した後、窒素雰
囲気下で加熱撹拌する。そして、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ及びテトラヒドロフラン：エタノール＝
５：１からの再結晶により、m-MTDATAを得る。
ンと、（3-メチルフェニル）フェニルアミンと、水酸化
カリウムと、銅粉とをデカリン中に溶解した後、窒素雰
囲気下で加熱撹拌する。そして、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ及びテトラヒドロフラン：エタノール＝
５：１からの再結晶により、m-MTDATAを得る。
【００２８】正孔注入層３の厚さについても、正孔輸送
性発光層３への正孔注入量を増大させることができれば
特には限定されない。しかしながら、正孔注入層３の厚
さは１００〜５００Åであることが好ましく、さらには
２００〜３００Åであることが好ましい。これにより、
正孔輸送性発光層４への正孔注入量と電子注入量とがバ
ランスし、高い発光輝度と高い発光効率とを得ることが
できる。
性発光層３への正孔注入量を増大させることができれば
特には限定されない。しかしながら、正孔注入層３の厚
さは１００〜５００Åであることが好ましく、さらには
２００〜３００Åであることが好ましい。これにより、
正孔輸送性発光層４への正孔注入量と電子注入量とがバ
ランスし、高い発光輝度と高い発光効率とを得ることが
できる。
【００２９】正孔注入層３、正孔輸送性発光層４及び電
子輸送性発光層５は、それぞれ上述したようにして製造
した各有機化合物材料の粉末を、真空蒸着法などによっ
て蒸発、堆積させることによって形成する。なお、基板
には図１に示すようなガラス基板の他にＰＥＴフィルム
などを使用することができる。また、透明電極について
も、ＩＴＯ電極の他にダイアモンドなどを使用すること
ができる。さらに、背面電極についてもＭｇＡｇ電極の
他に、Ｃａ、Ａｌなどを使用することができる。
子輸送性発光層５は、それぞれ上述したようにして製造
した各有機化合物材料の粉末を、真空蒸着法などによっ
て蒸発、堆積させることによって形成する。なお、基板
には図１に示すようなガラス基板の他にＰＥＴフィルム
などを使用することができる。また、透明電極について
も、ＩＴＯ電極の他にダイアモンドなどを使用すること
ができる。さらに、背面電極についてもＭｇＡｇ電極の
他に、Ｃａ、Ａｌなどを使用することができる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明のＥＬ素子の具体
例を示す。 実施例 （実施例１）本実施例においては、図１に示すようなＥ
Ｌ素子１０を作製した。以下、ＥＬ素子１０の製造過程
を順を追って示す。
例を示す。 実施例 （実施例１）本実施例においては、図１に示すようなＥ
Ｌ素子１０を作製した。以下、ＥＬ素子１０の製造過程
を順を追って示す。
【００３１】（p-TTAの合成）4-ブロモビフェニル１
１．７ｇ、マグネシウム１．４６ｇをテトラヒドロフラ
ン５０ｍｌに溶解し、１時間撹拌してグリニア試薬を調
整した。次いで、この試薬を1,3-ビス（ジフェニルホス
フィノ）プロパンニッケル（II）クロリド０．０３０ｇ
及び4,'4'',4'''-トリヨードトリフェニルアミン４．３
６ｇを含むテトラヒドロフラン溶液６０ｍｌに滴下す
る。その後、この溶液を還流温度で約７時間加熱撹拌し
た。溶媒を留去した後、アルミナカラムクロマトグラフ
ィ及びトルエンからの再結晶により、２ｇのp-TTAを得
た。
１．７ｇ、マグネシウム１．４６ｇをテトラヒドロフラ
ン５０ｍｌに溶解し、１時間撹拌してグリニア試薬を調
整した。次いで、この試薬を1,3-ビス（ジフェニルホス
フィノ）プロパンニッケル（II）クロリド０．０３０ｇ
及び4,'4'',4'''-トリヨードトリフェニルアミン４．３
６ｇを含むテトラヒドロフラン溶液６０ｍｌに滴下す
る。その後、この溶液を還流温度で約７時間加熱撹拌し
た。溶媒を留去した後、アルミナカラムクロマトグラフ
ィ及びトルエンからの再結晶により、２ｇのp-TTAを得
た。
【００３２】（BMB-2Tの合成）2,2'-ビチオフェン１．
５５ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解して得た溶
液に、n-ブチルリチウム１１ｍｌを加えて氷冷しながら
３０分間撹拌した後、ジメシチルボロンフロリド５ｇを
加えて室温で１０時間撹拌する。その後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ及びベンゼン：ヘキサン＝１：１
からの再結晶により、２．４ｇのBMB-2Tを得た。
５５ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解して得た溶
液に、n-ブチルリチウム１１ｍｌを加えて氷冷しながら
３０分間撹拌した後、ジメシチルボロンフロリド５ｇを
加えて室温で１０時間撹拌する。その後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ及びベンゼン：ヘキサン＝１：１
からの再結晶により、２．４ｇのBMB-2Tを得た。
【００３３】（m-MTDATAの合成）4',4'',4'''-トリヨー
ドトリフェニルアミン３．１ｇと、（3-メチルフェニ
ル）フェニルアミン５ｇと、水酸化カリウム３．４ｇ
と、銅粉２．２ｇとをデカリン５ｍｌに溶解した後、窒
素雰囲気下、１６０℃で５時間加熱撹拌した。そして、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ及びテトラヒドロフ
ラン：エタノール＝５：１からの再結晶により、２ｇの
m-MTDATAを得た。
ドトリフェニルアミン３．１ｇと、（3-メチルフェニ
ル）フェニルアミン５ｇと、水酸化カリウム３．４ｇ
と、銅粉２．２ｇとをデカリン５ｍｌに溶解した後、窒
素雰囲気下、１６０℃で５時間加熱撹拌した。そして、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ及びテトラヒドロフ
ラン：エタノール＝５：１からの再結晶により、２ｇの
m-MTDATAを得た。
【００３４】（ＥＬ素子の作製）ＩＴＯ電極２が形成さ
れた市販のガラス基板１を用い、このＩＴＯ電極２上
に、上記のようにして合成して得た粉末状のm-MTDATA、
p-TTA及びBMB-2Tを蒸着源として用い、真空蒸着法によ
って厚さ３００Åのm-MTDATAからなる正孔注入層３、厚
さ２００Åのp-TTAからなる正孔輸送性発光層４、及び
厚さ３００ÅのBMB-2Tからなる電子輸送性発光層５を、
それぞれ形成した。次いで、同じく真空蒸着法によって
ＭｇＡｇ電極６（Ｍｇの面積：Ａｇの面積＝１０：１）
を厚さ１０００Åに形成し、ＥＬ素子１０を得た。
れた市販のガラス基板１を用い、このＩＴＯ電極２上
に、上記のようにして合成して得た粉末状のm-MTDATA、
p-TTA及びBMB-2Tを蒸着源として用い、真空蒸着法によ
って厚さ３００Åのm-MTDATAからなる正孔注入層３、厚
さ２００Åのp-TTAからなる正孔輸送性発光層４、及び
厚さ３００ÅのBMB-2Tからなる電子輸送性発光層５を、
それぞれ形成した。次いで、同じく真空蒸着法によって
ＭｇＡｇ電極６（Ｍｇの面積：Ａｇの面積＝１０：１）
を厚さ１０００Åに形成し、ＥＬ素子１０を得た。
【００３５】（ＥＬ素子の評価）図２には、上記のよう
にして製造したＥＬ素子１０の発光強度スペクトルを、
正孔輸送性発光層４及び電子輸送性発光層５の発光強度
スペクトルと併せて示した。ＥＬ素子１０の発光強度ス
ペクトルは、電子輸送性発光層５の発光強度スペクトル
と正孔輸送性発光層４の発光強度スペクトルとの和にな
っている。したがって、ＥＬ素子１０の発光がこれら正
孔輸送性発光層及び電子輸送性発光層の発光に帰属する
ものであることが分かる。なお、発光強度スペクトル
は、日立製のＦ−４５００分光蛍光光度計を用い、室
温、大気中において、前記ＥＬ素子に８Ｖの電圧を印加
することにより実施した。
にして製造したＥＬ素子１０の発光強度スペクトルを、
正孔輸送性発光層４及び電子輸送性発光層５の発光強度
スペクトルと併せて示した。ＥＬ素子１０の発光強度ス
ペクトルは、電子輸送性発光層５の発光強度スペクトル
と正孔輸送性発光層４の発光強度スペクトルとの和にな
っている。したがって、ＥＬ素子１０の発光がこれら正
孔輸送性発光層及び電子輸送性発光層の発光に帰属する
ものであることが分かる。なお、発光強度スペクトル
は、日立製のＦ−４５００分光蛍光光度計を用い、室
温、大気中において、前記ＥＬ素子に８Ｖの電圧を印加
することにより実施した。
【００３６】図３には、ＥＬ素子１０について、ＩＴＯ
透明電極２及びＭｇＡｇ電極６にＩＴＯ電極側を正とす
る電極を印加することによって測定した、発光輝度及び
電流密度のグラフを示す。図３から明らかなように、印
加電圧約３Ｖから発光が生じ始め、約１６Ｖの印加電圧
で、約２４００ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。ま
た、発光輝度約３００ｃｄ／ｍ２における電流密度は９
００ｍＡ／ｃｍ２であり、０．１１ｌｍ／Ｗの発光効率
が得られることが判明した。この際、発光効率は、下記
式より求めた。 発光効率（ｌｍＷ−１）＝π・Ｌ／Ｊ・Ｖ π：円周率 Ｌ（ｃｄ・ｍ２）：輝度 Ｊ（ｍＡ・ｍ２）：電流密度 Ｖ（ｖ）：印加電圧 なお、発光輝度及び電流密度は、アドバンテスト製のＴ
Ｒ−６１４３直流電源／電流源／モニタからなる発光輝
度測定装置、並びにミノルタ製ＬＳ−１００の輝度計を
用い、室温及び大気下で測定した。
透明電極２及びＭｇＡｇ電極６にＩＴＯ電極側を正とす
る電極を印加することによって測定した、発光輝度及び
電流密度のグラフを示す。図３から明らかなように、印
加電圧約３Ｖから発光が生じ始め、約１６Ｖの印加電圧
で、約２４００ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。ま
た、発光輝度約３００ｃｄ／ｍ２における電流密度は９
００ｍＡ／ｃｍ２であり、０．１１ｌｍ／Ｗの発光効率
が得られることが判明した。この際、発光効率は、下記
式より求めた。 発光効率（ｌｍＷ−１）＝π・Ｌ／Ｊ・Ｖ π：円周率 Ｌ（ｃｄ・ｍ２）：輝度 Ｊ（ｍＡ・ｍ２）：電流密度 Ｖ（ｖ）：印加電圧 なお、発光輝度及び電流密度は、アドバンテスト製のＴ
Ｒ−６１４３直流電源／電流源／モニタからなる発光輝
度測定装置、並びにミノルタ製ＬＳ−１００の輝度計を
用い、室温及び大気下で測定した。
【００３７】（実施例２）本実施例では、正孔輸送性発
光層４をp-TTAから構成する代わりにo-TTAから構成した
以外は、実施例１と同様にしてＥＬ素子１０を作製し
た。また、o-TTAは、以下のようにして製造した。2-ブ
ロムビフェニル４．１５ｇ及びマグネシウム０．４７４
ｇをエーテル９ｍｌに溶解し、１時間撹拌してグリニア
試薬を調整した。次いで、この試薬を1,3-ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）クロリド０．
０１５ｇ及び4,'4'',4'''-トリヨードトリフェニルアミ
ン２ｇを含むテトラヒドロフラン溶液６０ｍｌに滴下し
た。その後、この溶液を還流温度で約７時間加熱撹拌
し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ及びベンゼン：ヘキサン＝１：１からの再結晶によ
り、１ｇのo-TTAを得た。このようにして得た粉末状のo
-TTA、及び上記粉末状のm-MTDATA、BMB-2Tを用いて実施
例１と同様のＥＬ素子１０を作製した。
光層４をp-TTAから構成する代わりにo-TTAから構成した
以外は、実施例１と同様にしてＥＬ素子１０を作製し
た。また、o-TTAは、以下のようにして製造した。2-ブ
ロムビフェニル４．１５ｇ及びマグネシウム０．４７４
ｇをエーテル９ｍｌに溶解し、１時間撹拌してグリニア
試薬を調整した。次いで、この試薬を1,3-ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）クロリド０．
０１５ｇ及び4,'4'',4'''-トリヨードトリフェニルアミ
ン２ｇを含むテトラヒドロフラン溶液６０ｍｌに滴下し
た。その後、この溶液を還流温度で約７時間加熱撹拌
し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ及びベンゼン：ヘキサン＝１：１からの再結晶によ
り、１ｇのo-TTAを得た。このようにして得た粉末状のo
-TTA、及び上記粉末状のm-MTDATA、BMB-2Tを用いて実施
例１と同様のＥＬ素子１０を作製した。
【００３８】ＥＬ素子１０の発光強度スペクトルを測定
したところ、実施例１の場合と同様に、正孔輸送性発光
層及び電子輸送性発光層に帰属した発光強度スペクトル
が得られた。また、このＥＬ素子１０の発光輝度及び発
光効率を調べたところ、実施例１の場合と同様に、印加
電圧約３Ｖにおいて発光が生じ始め、約１７Ｖにおいて
約１７００ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。また、発
光輝度約３００ｃｄ／ｍ２における電流密度は１０００
ｍＡ／ｃｍ２であり、０．０８ｌｍ／Ｗの発光効率が得
られることが判明した。
したところ、実施例１の場合と同様に、正孔輸送性発光
層及び電子輸送性発光層に帰属した発光強度スペクトル
が得られた。また、このＥＬ素子１０の発光輝度及び発
光効率を調べたところ、実施例１の場合と同様に、印加
電圧約３Ｖにおいて発光が生じ始め、約１７Ｖにおいて
約１７００ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。また、発
光輝度約３００ｃｄ／ｍ２における電流密度は１０００
ｍＡ／ｃｍ２であり、０．０８ｌｍ／Ｗの発光効率が得
られることが判明した。
【００３９】以上、実施例１及び２から明らかなよう
に、本発明にしたがって発光層を正孔輸送性発光層及び
電子輸送性発光層の２層構造とし、各発光層をBMB-2T及
びo-TTA又はp-TTAから構成することにより、高い発光輝
度と発光効率を有するＥＬ素子を得ることができる。
に、本発明にしたがって発光層を正孔輸送性発光層及び
電子輸送性発光層の２層構造とし、各発光層をBMB-2T及
びo-TTA又はp-TTAから構成することにより、高い発光輝
度と発光効率を有するＥＬ素子を得ることができる。
【００４０】以上、具体例を挙げながら発明の実施の形
態に基づいて本発明を詳細に説明してきたが、本発明は
上記内容に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸
脱しない限りにおいて、あらゆる変形や変更が可能であ
る。
態に基づいて本発明を詳細に説明してきたが、本発明は
上記内容に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸
脱しない限りにおいて、あらゆる変形や変更が可能であ
る。
【００４１】
【発明の効果】本発明によれば、発光輝度及び発光効率
に優れたＥＬ素子を得ることができる。このため、例え
ばフルカラーのフラットパネルディスプレイなどの実用
に供することのできるＥＬ素子の提供が可能となる。
に優れたＥＬ素子を得ることができる。このため、例え
ばフルカラーのフラットパネルディスプレイなどの実用
に供することのできるＥＬ素子の提供が可能となる。
【図１】 本発明のＥＬ素子構成の一例を示す概略図で
ある。
ある。
【図２】 本発明のＥＬ素子の発光強度スペクトルの一
例を示すグラフである。
例を示すグラフである。
【図３】 本発明のＥＬ素子の発光輝度及び電圧−電流
密度特性の一例を示すグラフである。
密度特性の一例を示すグラフである。
１ ガラス基板 ２ ＩＴＯ電極 ３ 正孔注入層 ４ 正孔輸送性発光層 ５ 電子輸送性発光層 ６ ＭｇＡｇ電極 １０ ＥＬ素子
Claims (7)
- 【請求項１】 基板と、透明電極と、発光層と、背面電
極とを具え、これらがこの順に積層されてなるエレクト
ロルミネッセンス素子であって、 前記発光層は、正孔輸送性発光層と電子輸送性発光層と
からなり、前記正孔輸送性発光層は、トリ（o-ターフェ
ニルー4―イル）アミン及びトリ（p-ターフェニルー4―
イル）アミンなる有機化合物材料の少なくとも一方から
なり、前記電子輸送性発光層は、5,5'-ビス（ジメシチ
ルボリル）-2,2'-ビチオフェンなる有機化合物材料から
なることを特徴とする、エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項２】 前記電子輸送性発光層の厚さが、１００
〜５００Åであり、前記正孔輸送性発光層の厚さが、１
００〜５００Åであることを特徴とする、請求項１に記
載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 前記エレクトロルミネッセンス素子は正
孔注入層を有し、前記正孔輸送性発光層は前記正孔注入
層側に位置し、前記電子輸送性発光層は前記正孔注入層
と反対の側に位置することを特徴とする、請求項１又は
２に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 前記正孔注入層は、4,4',4''-トリス（3
―メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン
なる有機化合物材料からなることを特徴とする、請求項
３に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 前記正孔注入層の厚さが、１００〜５０
０Åであることを特徴とする、請求項３又は４に記載の
エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】 トリ（o-ターフェニルー4―イル）アミ
ンなるエレクトロルミネッセンス素子の発光層用有機化
合物材料。 - 【請求項７】 トリ（p-ターフェニルー4―イル）アミ
ンなるエレクトロルミネッセンス素子の発光層用有機化
合物材料。
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