JP2007053342A - 有機発光素子及びその製造方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】高発光効率で長寿命な素子。
【解決手段】有機発光素子は、第１電極、第２電極及び第１電極と第２電極との間に存在する発光層を含む有機層を含む。前記発光層は、各々の化合物が発光反復単位と、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位の少なくとも１つとを有する複数の化合物を含み、前記発光反復単位と、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位の少なくとも１つとのモル比が異なる複数の化合物を含み、前記複数の化合物は、前記正孔輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少するように、及び／または、前記電子輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように積層される。第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って正孔輸送能が減少し、電子輸送能が増加する。したがって、正孔輸送及び電子輸送の均衡がなされて、高効率及び長寿命を持つことができる。
【選択図】図２

Description

本願は、２００５年６月２９日に韓国知的所有権庁に出願された韓国特許出願第１０−２００５−００５７１３４号から優先権を主張するものであり、該特許出願の記載事項は、本明細書において全体が参照として引用される。
本発明は、有機発光素子及びその製造方法に係る。より詳細には、本発明は、発光反復単位と、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位の少なくとも１つとのモル比が異なる、複数の化合物から作製される発光層を含み、この際、前記複数の化合物は、第１電極から第２電極に向かう方向に沿って正孔輸送反復単位のモル比が減少し、及び／または、第１電極から第２電極に向かう方向に沿って電子輸送反復単位が増加するように複数の化合物を積層されてなる有機発光素子及びその製造方法に関する。
有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｅｖｉｃｅ：ＯＬＥＤｓ）は、蛍光または燐光化合物からなる有機層に電流を流せば、電子と正孔とが有機層で結合することによって光が発生する現象を利用した自発光型素子である。ＯＬＥＤは軽量で部品が簡素であり、製作工程が簡単で、高画質及び広視野角であるという利点を有する。さらに、ＯＬＥＤは動画及び高色純度が具現化されうる。ＯＬＥＤはまた低消費電力、低電圧駆動で携帯用電子機器に適した電気的特性を持っている。
有機発光素子は、発光層をなす物質の分子量によって低分子ＯＬＥＤｓ（Ｓｍａｌｌ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ＯＬＥＤｓ：ＳＭＯＬＥＤｓ）と高分子ＯＬＥＤｓ（Ｐｏｌｙｍｅｒ ＬＥＤ：ＰＬＥＤｓ）とに大別できる。
低分子ＯＬＥＤについて、発光層を備える有機層は、正孔及び電子が効率的に移動できるように、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び／または電子注入層などをさらに備える多層構造を持つ場合が多い。一方、高分子ＯＬＥＤの有機層も発光層を備える。前記有機層は、各種有機層形成材料を適切な有機溶媒に溶解させた溶液をスピンキャスティング、インクジェットプリンティング、またはスプレイプリンティングのようなコーティング法を利用して形成できる。このような高分子ＯＬＥＤ及びその製造方法についての研究が現在活発に進行しつつある。
特許文献１には、正孔輸送層と発光層との間の中間層を含む有機発光素子が開示され、該中間層のエネルギーバンドギャップはほぼ３．０ｅＶかそれ以上である。
米国特許第６，６０３，１５０号明細書
しかし、従来の有機発光素子、例えば、第１電極、正孔注入層、発光層、電子注入層及び第２電極を備えた有機発光素子によれば、電子が発光層のうち正孔注入層との界面に集中して、発光領域が正孔注入層との界面に偏向して形成される。その結果、発光層正孔注入層との界面で劣化しやすく、その結果有機発光素子の効率及び寿命特性低下を招く恐れがある。したがって、上記問題点を解決する必要がある。
本発明は、発光層が、第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って正孔輸送能が減少し、かつ／または電子輸送能が増加するように設計した、改善された有機発光素子を提供する。
また、本発明は、各々の化合物が発光反復単位と正孔輸送反復単位とを有する複数の化合物を含む発光層を含み、前記正孔輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少するように前記複数の化合物が積層されてなる、効率及び寿命特性が向上した有機発光素子及びその製造方法をさらに提供する。
本発明は、各々の化合物が発光反復単位と電子輸送反復単位とを有する複数の化合物を含む発光層を含み、前記電子輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように前記複数の化合物が積層されてなる、効率及び寿命特性が向上した有機発光素子及びその製造方法もまた提供する。
本発明はまた、上述の２つの有機発光素子の全ての要件を満たす有機発光素子及びその製造方法も提供する。
本発明の第１の態様は、第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に存在する有機層を含む有機発光素子を提供するものである。前記有機層は少なくとも発光層を含む。前記発光層は、各々の化合物が発光反復単位、正孔輸送反復単位を有する複数の化合物を含む。前記複数の化合物は、前記発光反復単位と正孔輸送反復単位とのモル比が異なり、前記複数の化合物は、前記正孔輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少するように積層される。
本発明の第２の態様は、第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に存在する有機層を含む有機発光素子を提供するものである。前記有機層は少なくとも発光層を含む。前記発光層は、各々の化合物が発光反復単位、電子輸送反復単位を有する複数の化合物を含む。前記複数の化合物は、前記発光反復単位と電子輸送反復単位とのモル比が異なり、前記複数の化合物は、前記電子輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように積層される。
本発明の第３の態様は、第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に存在する有機層を含む有機発光素子を提供するものである。前記有機層は少なくとも発光層を含む。前記発光層は、各々の化合物が発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位を有する複数の化合物を含む。前記複数の化合物は、前記発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位とのモル比が異なり、前記複数の化合物は、前記正孔輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少するように、前記電子輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように積層される。
本発明の第４の態様は、第１電極を有する基板を準備する工程と；前記第１電極上に有機層を形成する工程と；前記有機層の上部に第２電極を形成する工程と；を含み、この際、有機層が発光反復単位と正孔輸送反復単位とを各々の化合物が有する複数の化合物から作製される発光層を含み、前記正孔輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少するように複数の化合物を積層する有機発光素子の製造方法を提供する。
本発明の第５の態様は、第１電極を有する基板を準備する工程と；前記第１電極上に有機層を形成する工程と；前記有機層の上部に第２電極を形成する工程と；を含み、この際、有機層が発光反復単位と電子輸送反復単位とを各々の化合物が有する複数の化合物から作製される発光層を含み、前記電子輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように複数の化合物を積層する有機発光素子の製造方法を提供する。
本発明の第６の態様は、第１電極を有する基板を準備する工程と；前記第１電極上に有機層を形成する工程と；前記有機層の上部に第２電極を形成する工程と；を含み、この際、有機層が発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位を各々の化合物が有する複数の化合物から作製される発光層を含み、前記正孔輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少するように、前記電子輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように複数の化合物を積層する有機発光素子の製造方法を提供する。
本発明による有機発光素子は、発光層をなす複数の化合物が第１電極から第２電極に向かう方向に沿って正孔輸送反復単位のモル比が減少するように積層されるか、かつ／または電子輸送反復単位のモル比が増加するように積層される。したがって、正孔輸送と電子輸送との均衡をなすことができて、効率及び寿命が向上できる。
下記の詳細な説明を参照することによって容易に理解されるのと同様に、同じまたは同様の構成を参照符号で示す図面と併せて考慮すると、本発明をより完全に理解しやすく、また、本発明の上述のまたは他の特徴及び利点とが明らかになりやすい。
以下、本発明の具体例を示す図を参照しつつ、本発明をより詳細に説明する。
本発明の第１の態様によれば、本発明による有機発光素子は、第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に存在する有機層を含む有機発光素子を提供するものである。前記有機層は少なくとも発光層を含む。前記発光層は、各々の化合物が発光反復単位、正孔輸送反復単位を有する複数の化合物を含む。前記複数の化合物は、前記発光反復単位と正孔輸送反復単位とのモル比が異なり、前記複数の化合物は、前記正孔輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少するように積層される。
本発明の第２の態様によれば、第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に存在する有機層を含む有機発光素子を提供するものである。前記有機層は少なくとも発光層を含む。前記発光層は、各々の化合物が発光反復単位、電子輸送反復単位を有する複数の化合物を含む。前記複数の化合物は、前記発光反復単位と電子輸送反復単位とのモル比が異なり、前記複数の化合物は、前記電子輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように積層される。
本発明の第３の態様によれば、第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に存在する有機層を含む有機発光素子を提供するものである。前記有機層は少なくとも発光層を含む。前記発光層は、各々の化合物が発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位を有する複数の化合物を含む。前記複数の化合物は、前記発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位とのモル比が異なり、前記複数の化合物は、前記正孔輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少するように、前記電子輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように積層される。
本発明による有機発光素子の発光層をなす複数の化合物は、発光反復単位と正孔輸送反復単位との共重合体、発光反復単位と電子輸送反復単位との共重合体、または発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位の三元共重合体である。前記複数の化合物は、発光反復単位と正孔輸送反復単位とのモル比、発光反復単位と電子輸送反復単位とのモル比または発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位のモル比がそれぞれ異なる。複数の化合物は、正孔輸送反復単位のモル比が第１電極から第２電極に向かう方向に沿って減少するように積層されるか、及び／または電子輸送反復単位のモル比が第１電極から第２電極に向かう方向に沿って増加するように積層される。本明細書において、第１電極は正孔を供給する電極を指し、第２電極は電子を供給する電極を指す。また、正孔輸送反復単位は、電子輸送能より正孔輸送能に優れた単位を示し、電子輸送反復単位は、正孔輸送能より電子輸送能に優れた単位を示す。したがって、発光層のうち第１電極から第２電極に向かう方向に沿って正孔輸送能は減少し、一方、第２電極から第１電極に向かう方向に沿って電子輸送能は減少し、正孔及び電子輸送は漸進的に行われる。それ故、正孔が発光層の上部に集中するか、電子が発光層の下部に集中する現象が起きない。これにより、有機発光素子の輝度及び寿命が向上しうる。
本発明の第１の態様の有機発光素子の一実施形態によれば、下記化学式１のうちｘが異なる複数の化合物を含み、前記複数の化合物はｘが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少するように積層される。
Figure 2007053342
式中、Ａは置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；Ｂは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
Figure 2007053342
Figure 2007053342
で表示される基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基及び下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、式中Ｚ１は単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ｒ１及びＲ２は、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；及び非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；ｍは、１または２であり；ｘは、０．０１〜０．９９の実数であり；ｐは、重合度であって、１０〜２０００の実数である。
前記反復単位Ａ及びＢは、１−ｘ及びｘというモル比を維持する範囲内で任意の順序で配列されうる。
本発明の第２の態様の有機発光素子の一実施形態によれば、下記化学式２のうちｙが異なる複数の化合物を含み、前記複数の化合物は、ｙが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように積層される。
Figure 2007053342
式中、Ａは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；Ｃは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；ｎは、１または２であり；ｙは、０．０１〜０．９９の実数であり；ｑは、重合度であって、１０〜２０００の実数である。
前記反復単位Ａ及びＣは、１−ｙ及びｙというモル比を維持する範囲内で任意の順序で配列されうる。
本発明の第３の態様の有機発光素子の一実施形態によれば、前記発光層は、下記化学式３のうちｘ及びｙが相異なる複数の化合物を含むが、前記複数の化合物は、ｘが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少し、ｙが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように積層される。
Figure 2007053342
式中、Ａは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；Ｂは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基及び下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、式中Ｚ１は、単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ｒ１及びＲ２は、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；Ｃは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；ｍ及びｎは、互いに独立的に、１または２であり；ｘ及びｙは、互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；ｒは、重合度であり、１０〜２０００の実数である。
反復単位Ａ、Ｂ及びＣは、１−ｘ−ｙ、ｘ及びｙというモル比を維持する範囲内で任意の順序に配列されうる。
前述した本発明の実施形態のうち、Ａで表示される発光反復単位、Ｂで表示される正孔輸送反復単位及びＣで表示される電子輸送反復単位の置換基は、互いに独立的に、ヒドロキシル基；シアノ基；ハロゲン原子；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ３０シクロアルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されたＣ６−Ｃ３０アリールアルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基；及び−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）（Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基及びＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる）で表示される基からなる群から選択される少なくとも１種でありうるが、これに限定されるものではない。
さらに具体的に、Ａで表示される発光反復単位は、
Figure 2007053342
からなる群から選択されうるが、これに限定されるものではない。このとき、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基または−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、前記Ｒ’及びＲ”は互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基である。
好ましくは、前記Ａで表示される発光反復単位は
Figure 2007053342
である。このとき、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基または−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、前記Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基である。発光反復単位が前述したようなフルオレン構造を有することが特に好ましい理由は、フルオレン構造は他の芳香族構造に比べて蛍光特性に優れ、フルオレン構造の９，９’位置に可溶化部分として、アルキル基をはじめとする多様な置換体を容易に導入できるため、優れた化学的柔軟性が達成されるからである。
Ｂで表示される正孔輸送反復単位は、
Figure 2007053342
からなる群から選択されうるが、これに限定されるものではない。Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は、互いに独立的にＣ６−Ｃ３０アリーレン基またはＣ５−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ６−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；ａ及びｂは、互いに独立的に、１、２、３、４または５である。
好ましくは、前記Ｂで表示される正孔輸送反復単位は
Figure 2007053342
である。Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ６−Ｃ３０ヘテロアリール基である。
Ｃで表示される電子輸送反復単位は、
Figure 2007053342
からなる群から選択されうるが、これに限定されるものではない。Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ６−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、ｃ及びｄは互いに独立的に、１、２、３または４である。
好ましくは、Ｃで表示される電子輸送反復単位は
Figure 2007053342
である。Ｒ１１及びＲ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ６−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；ｃ及びｄは、互いに独立的に、１、２、３または４である。
前記化学式１及び３のうち、ｍは、１または２でありうる。特に、ｍが２である場合、化学式１及び３で表される化合物は同じ、または相異なる種類のＢを有することができる。同様に、前記化学式２及び３のうち、ｎは、１または２でありうる。特に、ｎが２である場合、化学式２及び３で表される化合物は同じ、または相異なる種類のＣを持つことができる。
前記化学式１のうち、ｘは、Ａで表示される発光反復単位と、Ｂで表示される正孔輸送反復単位とのモル比を表すために導入されたパラメータである。すなわち、Ａで表示される発光反復単位：Ｂで表示される正孔輸送反復単位のモル比は、１−ｘ：ｘである。前記ｘは、０．０１〜０．９９の実数、好ましくは、０．１〜０．９の実数であるが、多様に選択されうる。
前記化学式２のうち、ｙは、Ａで表示される発光反復単位とＣで表示される電子輸送反復単位とのモル比を表すために導入されたパラメータである。すなわち、Ａで表示される発光反復単位：Ｃで表示される電子輸送反復単位のモル比は、１−ｙ：ｙである。前記ｙは０．０１〜０．９９の実数、好ましくは、０．１〜０．９の実数であるが、多様に選択されうる。
前記化学式３のうち、ｘ及びｙについての説明は前述した通りである。
前記化学式１〜３で、ｐ、ｑ及びｒは重合度であって、互いに独立的に、１０〜２０００の実数、好ましくは、５０〜２００であることが好ましい。ｐ、ｑまたはｒが１０未満である場合、満足すべきレベルの発光性能及び正孔輸送性能及び／または電子輸送性能を持つ化合物を得られ難い。一方、ｐ、ｑまたはｒが２０００を超える場合、通常のコーティング法で塗布し難い。
本発明の第１の態様の有機発光素子の一実施形態によれば、その発光層は、下記化学式１ａで表される化合物及び下記化学式１ｂで表される化合物を含み、この際下記化学式１ａを持つ化合物のｘ１及び下記化学式１ｂを持つ化合物のｘ２はｘ１＞ｘ２の要件を満たし、下記化学式１ａを持つ化合物と下記化学式１ｂを持つ化合物とが、第１電極から順次積層される。
Figure 2007053342
Figure 2007053342
式中、Ａ１及びＡ２は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；Ｂ１及びＢ２は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基及び下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、式中Ｚ１は単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ｒ１及びＲ２は非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；ｍ１及びｍ２は互いに独立的に、１または２であり；ｘ１及びｘ２は互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；ｐ１及びｐ２は重合度であって、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
前記Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２について、前記Ａ及びＢに関する詳細な説明が適応される。前記Ａ１と前記Ａ２とは同一であっても、異なっていてもよく、前記Ｂ１と前記Ｂ２とは同一であっても、異なっていてもよい。
前記ｘ１及びｘ２は、ｘ１＞ｘ２の条件で、互いに独立的に、０．０１〜０．９９間の実数から選択されうる。例えば、ｘ１は０．５であり、ｘ２が０．１である。しかしながら、本発明は上述の例に限定されない。
Ａ１及びＡ２が同一の場合、例えば、Ａ１で表示される発光反復単位及びＡ２で表示される発光反復単位は、
Figure 2007053342
でありうる。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基または−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、前記Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ２−Ｃ３０ヘテロアリール基である。
また、Ｂ１及びＢ２が同一の場合、例えば、Ｂ１で表示される正孔輸送反復単位及びＢ２で表示される正孔輸送反復単位は、
Figure 2007053342
でありうる。Ｒ７及びＲ８は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ６−３０ヘテロアリール基でありうる。
一方、前記Ａ１及びＡ２が異なる場合、例えば、Ａ１で表示される発光反復単位は
Figure 2007053342
であり、前記Ａ２で表示される発光反復単位は
Figure 2007053342
でありうる。前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基または−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、前記Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、またはＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基でありうる。
前記Ｂ１及びＢ２が異なる場合、例えば、Ｂ１で表示される正孔輸送反復単位は、
Figure 2007053342
であり、前記Ｂ２で表示される正孔輸送反復単位は
Figure 2007053342
でありうる。前記Ｒ７及びＲ８は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ６−３０ヘテロアリール基でありうる。
図１は、前述したような実施形態による有機発光素子を示す概略的な断面図である。基板１０、第１電極１１、正孔注入層１２、発光層１５、電子注入層１８、及び第２電極１９が順に積層されている。発光層１５は、化学式１ａの化合物からなる第１ａ発光層１５ａ及び化学式１ｂからなる第１ｂ発光層１５ｂを含む。
ここで、「第１ａ発光層」１５ａ及び「第１ｂ発光層」１５ｂという用語は、化学式１ａを持つ化合物及び前記化学式１ｂを持つ化合物を、順次で積層することによって発光層１５を形成したことを表すために使用した用語である。第１ａ発光層１５ａ及び第１ｂ発光層１５ｂの境界は、他の層間の境界面（例えば、正孔注入層１２と発光層１５との界面）とは異なって明確ではない。したがって、図１のうち、第１ａ発光層１５ａ及び第１ｂ発光層１５ｂの境界は点線で表示されている。実際に発光層１５は単一膜として観察される。
図１に示される有機発光素子の発光層１５中、第１電極１１に向かう第１ａ発光層１５ａのｘ１が、第２電極１９に向かう第１ｂ発光層１５ｂのｘ２より大きい。すなわち、第１ａ発光層１５ａの正孔輸送反復単位のモル比が第１ｂ発光層１５ｂの正孔輸送反復単位のモル比より大きい。したがって、下記表１のような大小関係が成立できる：
Figure 2007053342
従って、発光層のうち正孔輸送と電子輸送とは漸進的に行われ、正孔または電子の均一化が達成され、有機発光素子の効率及び寿命が向上できる。
さらに具体的に、前記化学式１ａを持つ化合物は、重合度が５０〜５００である下記化学式４または化学式５で表される化合物でありうる：
Figure 2007053342
Figure 2007053342
Ｒ３及びＲ４は、それぞれアルキル基、さらに具体的には、エチルへキシル基、またはへキシルオクチル基であり、Ｒ７及びＲ８は、それぞれメチル基、ＣＦ３、メトキシ基（−ＯＣＨ３）、ＯＣＦ３、ｎ−ブチル基（−Ｃ４Ｈ９）、−Ｃ４Ｆ９、ｓｅｃ−ブチル基、−ＣＯＯＥｔ、−ＣＯＯＨでありうる。前記化学式５の化合物は合成しても、化学会社で市販される物質を利用してもよい。例えば、化学式５の化合物はＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製のＰＦＢを使用できる。
また、前記化学式１ｂを持つ化合物は、下記化学式６で表される化合物でありうる：
Figure 2007053342
前記化学式６の化合物の重合度は、５０〜５００でありうる。
本発明の第１の実施形態の有機発光素子のさらに他の実施形態によれば、発光層は、下記化学式１ａで表される化合物及び下記化学式１ｂで表される化合物を含み、この際下記化学式１ａの化合物のｘ１及び下記化学式１ｂの化合物のｘ２及び下記化学式１ｃの化合物のｘ３はｘ１＞ｘ２＞ｘ3であり、下記化学式１ａを持つ化合物と下記化学式１ｂを持つ化合物は、第１電極から順次積層される。
Figure 2007053342
Figure 2007053342
Figure 2007053342
式中、Ａ１及びＡ２は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；Ｂ１及びＢ２は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基及び下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、式中Ｚ１は単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ｒ１及びＲ２は非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；及び非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；ｍ１、ｍ２及びｍ3は互いに独立的に、１または２であり；ｘ１、ｘ２及びｘ3は互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；ｐ１、ｐ２及びｐ3は重合度であって、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
前記Ａ１、Ａ２、Ａ3、Ｂ１、Ｂ２及びＢ3について、前記Ａ及びＢに関する詳細な説明が適用される。前記Ａ１、Ａ２及びＡ3は同じであっても、異なっていてもよく、前記Ｂ１、Ｂ２及びＢ3は同じであっても、異なっていてもよい。
前記ｘ１、ｘ２及びｘ3は、ｘ１＞ｘ２＞ｘ3の条件で、互いに独立的に、０．０１〜０．９９間の実数から選択されうる。例えば、ｘ１は０．９であり、ｘ２が０．５であり、ｘ3が０．１である。しかしながら、本発明は上述の例に限定されない。
図２は、前述したような実施形態による有機発光素子を示す概略的な断面図である。図２を参照すれば、基板１０、第１電極１１、正孔注入層１２、発光層１５、電子注入層１８、第２電極１９が順次積層されている。発光層１５は、化学式１ａを持つ化合物からなる第１ａ発光層１５ａ、化学式１ｂ持つ化合物からなる第１ｂ発光層１５ｂ及び前記化学式１ｃを持つ化合物からなる第１ｃ発光層１５ｃを含む。
ここで、「第１ａ発光層」１５ａ、「第１ｂ発光層」１５ｂ及び「第１ｃ発光層」１５ｃという用語は、前記化学式１ａを持つ化合物、前記化学式１ｂを持つ化合物及び前記化学式１ｃを持つ化合物を、順次積層することによって発光層を形成したことを表すために使用した用語である。第１ａ発光層１５ａ、第１ｂ発光層１５ｂ及び第１ｃ発光層１５ｃの境界は、他の層間の境界面とは異なって明確なものではない。したがって、図２中、第１ａ発光層１５ａ、第１ｂ発光層１５ｂ及び第１ｃ発光層１５ｃ間の境界は点線で表示されている。実際に発光層１５は単一膜として観察されうる。
図２に示したような有機発光素子の発光層１５中、第１電極に向かう第１ａ発光層１５ａのｘ１は第１ｂ発光層１５ｂのｘ２より大きく、ｘ２は第１ｃ発光層１５ｃのｘ３より大きい。したがって、下記表２のような大小関係が成立できる：
Figure 2007053342
これにより、本発明による有機発光素子の効率及び寿命が向上できる。
発光層１５が第１ａ発光層１５ａ、第１ｂ発光層１５ｂ及び第１ｃ発光層１５ｃを含む場合、発光層１５は、下記化学式７、４及び６によって表される化合物が第１電極から順次積層された積層構造を有しうる：
Figure 2007053342
Figure 2007053342
Figure 2007053342
前記化学式７、４及び６の化合物の重合度は、それぞれ５０〜５００でありうる。
各々の化合物が発光反復単位及び正孔輸送反復単位を含む複数の化合物からなる発光層について、正孔輸送反復単位のモル比が相異なる２つの化合物からなる発光層、正孔輸送反復単位のモル比が相異なる３つの化合物からなる発光層を例として説明した。しかしながら、正孔輸送反復単位のモル比が異なる４つまたは５つの化合物からなる発光層も本発明の範囲内であることは可能であるということは、当業者によって理解されるべきである。
本発明の第２の態様の有機発光素子の実施形態例によれば、発光層は、下記化学式２ａで表される化合物及び下記化学式２ｂで表される化合物を含み、この際下記化学式２ａの化合物のｙ１及び下記化学式２ｂの化合物のｙ２はｙ１＜ｙ２の要件を満たし、下記化学式２ａを持つ化合物と下記化学式２ｂを持つ化合物とは第１電極から順次積層される。
Figure 2007053342
Figure 2007053342
式中、Ａ１及びＡ２は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；−Ｃ１及びＣ２は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；ｎ１及びｎ２は互いに独立的に、１または２であり；ｙ１及びｙ２は互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；ｑ１及びｑ２は重合度であって、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
前記Ａ１、Ａ２、Ｃ１及びＣ２について、前記Ａ及びＣに関する詳細な説明が適用されうる。前記Ａ１と前記Ａ２は同じであっても、異なっていてもよく、前記Ｃ１と前記Ｃ２は同じであっても、異なっていてもよい。
前記ｙ１及びｙ２はｙ１＜ｙ２の条件で、互いに独立的に、０．０１〜０．９９間の実数から選択されうる。例えば、ｙ１は０．１であり、ｙ２は０．５である。しかしながら、本発明は上述の例に限定されない。
本実施形態によれば、図１を参照すれば、有機発光層１５は、化学式２ａを持つ化合物からなる第１ａ発光層１５ａ、化学式２ｂを持つ化合物からなる第１ｂ発光層１５ｂを含む。第１ａ発光層１５ａの電子輸送反復単位のモル比が第１ｂ発光層１５ｂの電子輸送反復単位のモル比より小さい。したがって、下記の表３のような大小関係が成立できる：
Figure 2007053342
従って、発光層のうち正孔輸送及び電子輸送は漸進的に行われ、正孔または電子の均一化が達成され、有機発光素子の効率及び寿命が向上できる。
本発明の第２の態様の有機発光素子のさらに他の実施形態例によれば、発光層は、下記化学式２ａで表される化合物、下記化学式２ｂで表される化合物及び下記化学式２ｃで表される化合物を含み、下記化学式２ａの化合物のｙ１、下記化学式２ｂの化合物のｙ２及び下記化学式２ｃの化合物のｙ３はｙ１＜ｙ２＜ｙ３の要件を満たし、下記化学式２ａを持つ化合物、下記化学式２ｂを持つ化合物及び下記化学式２ｃを持つ化合物は第１電極から順次積層される：
Figure 2007053342
Figure 2007053342
Figure 2007053342
式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；−Ｃ１−、−Ｃ２及び−Ｃ３−は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；ｎ１、ｎ２及びｎ３は互いに独立的に、１または２であり；ｙ１、ｙ２及びｙ３は互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；ｑ１、ｑ２及びｑ３は重合度であって、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３について、前記Ａ及びＣに関する詳細な説明が適用されうる。前記Ａ１、Ａ２、Ａ３は同じであっても、異なっていてもよく、前記Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３は同じであっても、異なっていてもよい。
前記ｙ１、ｙ２及びｙ３はｙ１＜ｙ２＜ｙ３の条件で、互いに独立的に、０．０１〜０．９９間の実数から選択されうる。例えば、ｙ１は０．１であり、ｙ２は０．５であり、ｙ３は０．９である。しかしながら、本発明は上述の例に限定されない。
本実施形態によれば、図２を参照すれば有機発光層１５は、化学式２ａを持つ化合物からなる第１ａ発光層１５ａ、化学式２ｂを持つ化合物からなる第１ｂ発光層１５ｂ、及び化学式２ｃを持つ化合物からなる第１ｃ発光層１５ｃを含む。したがって、下記表４のような大小関係が成立できる：
Figure 2007053342
これにより、本発明による有機発光素子の効率及び寿命が向上できる。
本発明の第３の態様の有機発光素子の実施形態例によれば、発光層は、下記化学式３ａで表される化合物及び下記化学式３ｂで表される化合物を含み、この際下記化学式３ａの化合物のｘ１及びｙ１と下記化学式３ｂの化合物のｘ２及びｙ２がそれぞれｘ１＞ｘ２及びｙ１＜ｙ２の要件を満たし、下記化学式３ａを持つ化合物と下記化学式３ｂを持つ化合物とは、第１電極から順次積層されうる。
Figure 2007053342
Figure 2007053342
式中、Ａ１及びＡ２は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；Ｂ１及びＢ２は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基及び下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、式中、Ｚ１は、単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ｒ１及びＲ２は、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；Ｃ１、Ｃ２は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；ｍ１、ｍ２、ｎ１及びｎ２は、互いに独立的に、１または２であり；ｘ１、ｘ２、ｙ１及びｙ２は、互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；ｒ１及びｒ２は、重合度であり、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
本発明の第３の態様の有機発光素子の他の実施形態例によれば、発光層は、下記化学式３ａで表される化合物、下記化学式３ｂで表される化合物及び下記化学式３ｃを持つ化合物を含み、この際下記化学式３ａの化合物のｘ１及びｙ１、下記化学式３ｂの化合物のｘ２及びｙ２、下記化学式３ｃの化合物のｘ３及びｙ３は、ｘ１＞ｘ２＞ｘ３及びｙ１＜ｙ２＜ｙ３の要件を満たし、下記化学式３ａを持つ化合物、下記化学式３ｂを持つ化合物及び下記化学式３ｃを持つ化合物は第１電極から順次積層される。
Figure 2007053342
Figure 2007053342
Figure 2007053342
式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基、下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基及び下記化学式
Figure 2007053342
で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、式中、Ｚ１は、単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、Ｒ１及びＲ２は、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；Ｃ１、Ｃ２及びＣ３は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；ｍ１、ｍ２及びｍ３は、互いに独立的に、１または２であり；ｎ１、ｎ２及びｎ３は、互いに独立的に、１または２であり；ｘ１、ｘ２、ｘ３は、互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；ｙ１、ｙ２及びｙ３は、互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；ｒ１、ｒ２及びｒ３は重合度であり、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
ここで、発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位を含む化合物からなる発光層は上述した通りである。
本発明による有機発光素子の有機発光層において、発光層は、３０〜３００ｎｍ、好ましくは５０〜１００ｎｍ、さらに好ましくは６０ｎｍ〜８０ｎｍでありうる。発光層の厚さが３０ｎｍ未満である場合、漏れ電流により寿命が短くなる虞がある。一方、前記発光層の厚さが３００ｎｍを超す場合、駆動電圧が大きく上昇する虞がある。
本発明による有機発光素子の有機層は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔抑制層、電子抑制層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択された一つ以上をさらに備えることができる。例えば、本発明の有機発光素子は、通常知られている第１電極／発光層／第２電極、第１電極／正孔注入層／発光層／第２電極、第１電極／正孔輸送層／発光層／第２電極、第１電極／正孔注入層／発光層／電子注入層／第２電極などの構造で形成されうるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入層をなす物質は特別に制限されず、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）；スターバースト型アミン類のＴＣＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＨＩ４０６（出光興産株式会社製）、溶解性のある伝導性高分子であるＰａｎｉ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、Ｐａｎｉ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ）またはＰＡＮＩ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを使用できる。
Figure 2007053342
Figure 2007053342
前記正孔注入層の厚さは５〜１００ｎｍ、好ましくは１０〜７０ｎｍでありうる。このうち、５０ｎｍの厚さである正孔注入層がより好ましい。前記正孔注入層の厚さが５ｎｍ未満である場合、薄すぎるため正孔注入が正常に行われない虞がある。一方、前記正孔注入層の厚さが１００ｎｍを超過する場合、光の透過度が低下する虞がある。
前記正孔輸送層の材料は特に限定されないが、例えば、正孔輸送の役割を行うカルバゾール基及び／またはアリールアミン基を有する化合物、フタロシアニン化合物及びトリフェニレン誘導体からなる群から選択された一つ以上の正孔輸送物質でありうる。より具体的に、前記正孔輸送層は、１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン、４，４’−ビスカルバゾリルビフェニル、ポリビニルカルバゾール、ｍ−ビスカルバゾリルフェニル、４，４’−ビスカルバゾリル−２，２’−ジメチルビフェニル、４，４’，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、１，３，５−トリ（２−カルバゾリルフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−カルバゾリル−５−メトキシフェニル）ベンゼン、ビス（４−カルバゾリルフェニル）シラン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）からなる化合物のうち一つ以上から構成されうるが、上述の例に限定されるものではない。
前記正孔輸送層の厚さは、１〜１００ｎｍ、好ましくは５〜５０ｎｍでありうる。３０ｎｍ以下の厚さの正孔輸送層がより好ましい。前記正孔輸送層の厚さが１ｎｍ未満である場合に過度に薄くて正孔輸送能が低下する虞がある。一方、前記正孔輸送層の厚さが１００ｎｍを超過する場合に駆動電圧が上昇する虞がある。
電子注入層は当該分野において通常に使われる材料を使用できる。好ましくは、電子注入層の材料はＬｉＦ、ＢａＦ２またはＭｇＦ２であるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入層、正孔輸送層、正孔抑制層、電子輸送層及び電子注入層の材料及び厚さなどは当該分野で公知であり、したがってこれらの詳細な説明は省略する。例えば、これと関連したさらに詳細な事項は、例えば、これらに関連するより詳細な記載は、大韓民国特許第０４２４０９０号明細書、大韓民国特許公開第２００４−００８１５２８号明細書及び大韓民国特許公開第２００４−００７０５６１号明細書に開示され、前記特許文献の開示は参照により全体として本明細書に組み込まれる。
本発明の有機発光素子の製作は、特別な装置や方法を必要としない。したがって、本発明の有機発光素子は、発光高分子を利用した有機発光素子の通常の製作方法によって製作できる。
以下、下記の実施例を通じて本発明をより詳細に説明する。下記の実施例は説明する目的のためのものであって本発の範囲を限定するものではない。
＜製造例１：フェノキサジン単量体（化合物（Ｃ））の合成＞
下記反応式１によってフェノキサジン単量体である化合物（Ｃ）を合成した：
Figure 2007053342
１）化合物（Ａ）の製造
４−ブロモフェノル５０ｇ（０．２９モル）をアセトン（５００ｍＬ）に溶解させた後、これにＫ２ＣＯ３４８．４ｇ（０．３５モル）を添加した。次いで、前記混合物に１−ブロモオクタン７３．３ｇ（０．３８モル）を添加して２４時間還流した。
前記反応が完了した後、水：ＣＨＣｌ３＝２：１（体積比）の水およびＣＨＣｌ３溶液で抽出してＫ２ＣＯ３を除去した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後に濃縮し、へキサンを溶離液として使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。ここで得た溶出液を減圧下で蒸留し未反応１−ブロモオクタンを除去して、化合物（Ａ）８０ｇ（収率：９６％）を得た。化合物（Ａ）の構造は、１Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
２）化合物（Ｂ）の製造
化合物（Ａ）１８ｇ（６４ｍｍｏｌ）、フェノキサジン１０ｇ（５４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシドナトリウム７．４ｇ（７７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２［（Ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｉｎｅ ａｃｅｔｏｎｅ） ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））］０．６１ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．２２ｇ（１．１ｍｍｏｌ）をキシレン２５０ｍＬに溶解した後、８０℃で１２時間反応させた。
前記反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、蒸溜水２００ｍｌを添加してクエンチング（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）させた後、キシレン：水＝１：１（体積比）の混合液で抽出した。集められた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後に濃縮して、トルエン：へキサン＝１：２（体積比）を溶離液として使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実施した。ここで得た溶出液を濃縮、乾燥させて１８．５ｇ（収率：８８％）の化合物（Ｂ）を得た。化合物（Ｂ）の構造は、１Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
３）化合物（Ｃ）の製造
化合物（Ｂ）５ｇ（１３ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３１５０ｍＬに溶解させた。反応液を０℃に維持しつつ化合物（Ｂ）に対して臭素２．１当量をＴＬＣ確認によって出発物質がなくなるまで徐々に添加した。その後、反応混合物を１０分間攪拌した。
前記反応混合物に少量のアセトンを添加して臭素をクエンチングした後に、水：ＣＨＣｌ３＝２：１（体積比）で得られた溶液を抽出した。集められた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後に濃縮し、ＭｅＯＨで再沈殿させることによって６ｇ（収率：８５％）の化合物（Ｃ）を得た。化合物（Ｃ）の構造は１Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１（ｍ，６Ｈ），δ１．４５（ｍ，８Ｈ），δ１．８２（ｍ，１Ｈ），δ３．８９（ｄ，２Ｈ），δ５．８２（ｄ，２Ｈ），δ６．５〜７．５（ｍ，８Ｈ）。
＜製造例２：２，７−ジブロモ−２’，３’，６’，７’−ジオクチルオキシスピロフルオレン（化合物（Ｆ））の合成
下記反応式２によって、２，７−ジブロモ−２’，３’，６’，７’−ジオクチルオキシスピロフルオレンを合成した：
Figure 2007053342
１）化合物（Ｅ）の製造
２，７−ジブロモ−９−フルオレノン３．３６ｇ（１０ｍｍｏｌ）をエーテル５０ｍｌに溶解し、エーテル５０ｍｌに溶かした化合物（Ｄ）８．４５ｇ（１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩中還流攪拌した。反応が完了した後、反応溶液を冷却した。得られた黄色の固体粉末をろ過してエーテルで３回洗浄した。その後、生成物を塩化アンモニウムに添加して、得られた溶液を１０時間攪拌した。得られた沈殿生成物をろ過して水で３回洗浄した。生成物は、エタノールで再結晶させ黄色固体の化合物（Ｅ）を得た（収率８３％）。
２）化合物（Ｆ）の製造
化合物（Ｅ）５．０ｇ（５ｍｍｏｌ）をＣＨ３ＣＯＯＨ１５ｍｌに添加して穏やかに還流攪拌した。塩酸０．５ｍｌを反応溶液に加えて１時間還流させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却させた。得られた固体粉末をろ過して水で３回洗浄した。生成物はエタノールで再結晶して白色粉末の化合物（Ｆ）１．４２ｇ（１．４４ｍｍｏｌ）を得た（収率２９％）。化合物（Ｆ）の構造は、１Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６０（ｄ，２Ｈ），δ７．４３（ｄｄ，２Ｈ），δ７．１６（ｄ，２Ｈ），δ６．７９（ｓ，２Ｈ），δ６．２０（ｓ，２Ｈ），δ４．１８（ｍ，４Ｈ），δ３．７５（ｍ，４Ｈ），δ１．９４（ｍ，８Ｈ），δ１．７２（ｍ，８Ｈ），δ１．３０（ｍ，３２Ｈ），δ０．９６（ｍ，１２Ｈ）。
＜製造例３：化学式４のポリ（２’，３’，６’，７’−テトラオクチルオキシスピロフルオレン−コ−フェノキサジン）（スピロフルオレン反復単位とフェノキサジン反復単位とのモル比は５：５である）［Ｂ５５］の合成＞
Figure 2007053342
シュレンク・フラスコの内部を数回真空化、窒素還流させて水分を完全に除去した後、グローブボックス内に移した。その後、Ｎｉ（ＣＯＤ）２８８０ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）とビピリダル５００ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）とをシュレンク・フラスコに添加し、また数回フラスコの内部を真空化、窒素還流させた。次いで、窒素雰囲気下で反応混合物に無水ＤＭＦ１０ｍｌとＣＯＤ３４６ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１０ｍｌを添加し、反応混合物を８０℃で３０分間攪拌した。得られた溶液に対して、前記製造例１で得られた化合物（Ｃ）４３．６ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）と前記製造例２で得られた化合物（Ｆ）、すなわち、２，７−ジブロモ２’，３’，６’，７’−ジオクチルオキシスピロフルオレン７９０ｇ（０．８ｍｍｏｌ）を、トルエン１０ｍｌに希釈して添加した。次いで、器壁についている物質を洗浄しつつトルエン１０ｍｌをシュレンク・フラスコに添加した後、得られた混合物を８０℃で４日間攪拌した。ブロモペンタフルオロベンゼン１ｍｌを得られた溶液に添加して８０℃で一日攪拌した。
前記反応が終結した後、得られた溶液を６０℃まで冷却した後、ＨＣｌ：アセトン：メタノール＝１：１：２（体積比）混合溶液に注いで沈殿物を得た。沈殿物をクロロホルムに溶解し、これをメタノールで再び沈殿を形成させた。沈殿物をソックスレー抽出器を利用して、ポリ（２’，３’，６’，７’−テトラオクチルオキシスピロフルオレン−コ−フェノキサジン）（スピロフルオレン反復単位とフェノキサジン反復単位とのモル比は５：５である）を６２０ｍｇ（収率：８０％）得た。高分子をゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）で分析した。その結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は１９８，０００であり、分子量分布（ＭＷＤ）は２．０７であった。得られた高分子をＢ５５という。
＜製造例４：化学式６のポリ（２’，３’，６’，７’−テトラオクチルオキシスピロフルオレン−コ−フェノキサジン）（スピロフルオレン反復単位とフェノキサジン反復単位とのモル比は９：１である）［Ｂ９１］の合成＞
化合物（Ｃ）を８７ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、化合物（Ｆ）、すなわち、２，７−ジブロモ２’，３’，６’，７’−ジオクチルオキシスピロフルオレンを１．４２ｇ（１．４４ｍｍｏｌ）用いたという点を除いては、前記製造例３と同じ方法でタイトルの化合物を合成した。これから得た化合物をＢ９１という。
一方、ダウコーニング社製のポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−コ−ビス−Ｎ，Ｎ’−（４−ブチルフェニル）−ビス−Ｎ，Ｎ’−フェニル−１，４−フェニレンジアミン）（ＰＦＢ）を準備した。前記ＰＦＢは前記化学式５を持ち、数平均分子量は約１０万である。ＰＦＢをＡ５５という。
＜実施例１：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／（Ａ５５／Ｂ９１）／ＢａＦ２／Ｃａ／Ａｌ構造を持つ有機発光素子の製造＞
コーニング社製の１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切って脱イオン化水とイソプロピルアルコール中で各５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ、オゾン洗浄した。次いで、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（スタルク株式会社製のＢａｙｔｒｏｎ Ｐ ＡＩ４０８３）を２，０００ｒｐｍで前記ＩＴＯ上に５０ｎｍコーティングして、２００℃で１０分間熱処理を行って、正孔注入層を形成した。
次いで、Ａ５５を０．４重量％の濃度でキシレンに溶解させてＡ５５層形成用混合物を準備し、Ｂ９１を０．４重量％の濃度でキシレンに溶解させてＢ９１層形成用混合物を準備した。混合物を、０．２ｍｍフィルタでろ過した。前記Ａ５５層形成用混合物を前記正孔注入層上にスピンコーティングし、２２０℃で３０分間熱処理して約２８ｎｍの厚さのＡ５５層を形成させた。その後、Ａ５５層上にＢ９１層形成用混合物をコーティングし、２２０℃の温度で３０分間熱処理してＢ９１層を形成させ、厚さが約４５ｎｍである発光層が完成した。Ａ５５層の上にＢ９１層形成用混合物をコーティングした時、キシレンにＡ５５層の一部が溶解するため、Ａ５５層とＢ９１層との界面は明確でなかった。しかしながら、Ａ５５とＢ９１とは互いに混合することなく順次積層された。
次いで、ＢａＦ２を用いて３．１ｎｍの厚さの電子注入層が形成された。Ｃａ層（２．２ｎｍ）、Ａｌ層（２５０ｎｍ）で構成される第２電極が、前記電子注入層上に形成され有機発光素子が完成した。真空蒸着器を利用して真空度を４×１０−６ｔｏｒｒ以下に維持しつつＣａとＡｌとを順次真空蒸着させることによって、Ｃａ層及びＡｌ層が形成された。蒸着の際、膜厚さ及び膜の成長速度はクリスタルセンサーを利用して調節した。該有機発光素子をサンプル１という。
＜実施例２：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／（Ｂ５５／Ｂ９１）／ＢａＦ２／Ｃａ／Ａｌ構造を持つ有機発光素子の製造＞
前記実施例１の発光層製造時にＡ５５の代わりにＢ５５を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。該有機発光素子をサンプル２という。
＜比較例：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／Ｂ９１／ＢａＦ２／Ｃａ／Ａｌ構造を持つ有機発光素子の製造＞
正孔注入層上にＡ５５層を形成せずに、Ｂ９１層を形成したという点を除いて、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。該有機発光素子をサンプルＡという。
＜評価例：効率及び寿命特性評価＞
前記サンプル１、２及びＡの効率及び寿命特性を評価して、結果を図３及び図４に示した。ここで、駆動電圧として順方向バイアス直流電圧を使用した。寿命特性は、最初の輝度が半減するのにかかる時間で評価した。
図３に示すように、サンプル１及び２の効率がサンプルＡに比べて向上することが分かる。特に、駆動電圧が７Ｖである場合、サンプルＡの効率は約６ｃｄ／Ａであるのに対し、サンプル１及び２の効率は約９ｃｄ／Ａであって、サンプルＡより約１．５倍増加した効率であった。
一方、図４に示す寿命特性評価結果を、下記表３にまとめた：
Figure 2007053342
表３から、本発明によるサンプル１及び２はサンプルＡに比べて優れた寿命特性示した。
本発明の有機発光素子において、発光反復単位及び正孔輸送反復単位を有する複数の化合物を含む場合、前記複数の化合物は、正孔輸送反復単位のモル比が第１電極から第２電極に向かう方向に減少するように積層される。発光反復単位及び電子輸送反復単位を有する複数の化合物を発光層が含む場合、前記複数の化合物は、電子輸送反復単位のモル比が第１電極から第２電極に向かう方向に増加するように積層される。発光層が発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位をいずれも含む複数の化合物からなる場合、前記複数の化合物は、正孔輸送反復単位のモル比が第１電極から第２電極に向かう方向に減少し、電子輸送反復単位のモル比が第１電極から第２電極に向かう方向に増加するように積層される。これにより、正孔輸送及び電子輸送の均衡が維持されて、高効率及び長寿命を持つことができる。
本願発明は、実施形態例を参照して特に示され、記載されているが、特許請求の範囲に記載された本発明の技術的思想および範囲から離れることなく、本分野の当業者によって種々の形態改良や細部の改良がなされることが理解されるであろう。
本発明による有機発光素子の一具現例の断面図を概略的に示す図面である。 本発明による有機発光素子の一具現例の断面図を概略的に示す図面である。 本発明による有機発光素子の一具現例の効率特性を示すグラフである。 本発明による有機発光素子の一具現例の寿命特性を示すグラフである。
符号の説明
１０ 基板、
１１ 第１電極、
１２ 正孔注入層、
１５ 発光層、
１５ａ 第１ａ発光層、
１５ｂ 第１ｂ発光層、
１５ｃ 第１ｃ発光層、
１８ 電子注入層、
１９ 第２電極。

Claims (37)

  1. 第１電極；
    第２電極；及び
    前記第１電極と前記第２電極との間に存在する有機層を含み、前記有機層が少なくとも発光層を含み、前記発光層は、前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿った正孔輸送能の減少及び電子輸送能の増加からなる群から選択された一以上の特性を有する有機発光素子。
  2. 前記発光層は、各々の化合物が発光反復単位と正孔輸送反復単位とを有する複数の化合物を含み、前記複数の化合物における前記発光反復単位と前記正孔輸送反復単位とのモル比が異なる、請求項１に記載の有機発光素子。
  3. 前記発光層は、各々の化合物が発光反復単位と電子輸送反復単位とを有する複数の化合物を含み、前記複数の化合物における前記発光反復単位と前記電子輸送反復単位とのモル比が異なる、請求項１に記載の有機発光素子。
  4. 前記発光層は、各々の化合物が発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位を有する複数の化合物を含み、前記複数の化合物における前記発光反復単位、前記正孔輸送反復単位及び前記電子輸送反復単位のモル比が異なる、請求項１に記載の有機発光素子。
  5. 第１電極；
    第２電極；及び
    前記第１電極と前記第２電極との間に存在する有機層を含み、前記有機層が少なくとも発光層を含み、前記発光層は各々の化合物が発光反復単位と正孔輸送反復単位とを有する複数の化合物を含み、前記複数の化合物において前記発光反復単位と前記正孔輸送反復単位とのモル比が異なり、前記発光層における前記正孔輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少する有機発光素子。
  6. 前記複数の化合物が下記化学式１によって表され、前記複数の化合物が、ｘが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少するように積層されてなる、請求項５に記載の有機発光素子：
    Figure 2007053342
     式中、Ａは置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｂは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基及び下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、
    式中、Ｚ１は単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ１及びＲ２は、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；
    ｍは、１または２であり；
    ｘは、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｐは、重合度であって、１０〜２０００の実数である。
  7. 前記Ａで表示される発光反復単位及び、前記Ｂで表示される正孔輸送反復単位が、互いに独立的に、ヒドロキシル基；シアノ基；ハロゲン原子；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基またはハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ３０シクロアルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ６−Ｃ３０アリールアルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基；及び−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）で表示される基（前記Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基及びＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択される）からなる群から選択される少なくとも１種によって置換される、請求項６に記載の有機発光素子。
  8. 前記Ａで表示される発光反復単位が
    Figure 2007053342
     からなる群から選択され、式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基または−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、前記Ｒ’及びＲ”は互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基である、請求項６に記載の有機発光素子。
  9. 前記Ａで表示される発光反復単位が
    Figure 2007053342
     であり、式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基または−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、前記Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基である、請求項６に記載の有機発光素子。
  10. 前記Ｂで表示される正孔輸送反復単位が
    Figure 2007053342
     からなる群から選択され、式中Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は、互いに独立的にＣ６−Ｃ３０アリーレン基またはＣ５−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ６−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、ａ及びｂは、互いに独立的に、１、２、３、４または５である、請求項６に記載の有機発光素子。
  11. 前記Ｂで表示される正孔輸送反復単位が
    Figure 2007053342
     であり、式中Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ６−Ｃ３０ヘテロアリール基である、請求項６に記載の有機発光素子。
  12. 前記複数の化合物は、下記化学式１ａで表される化合物及び下記化学式１ｂで表される化合物を含み、下記化学式１ａの化合物のｘ１及び下記化学式１ｂの化合物のｘ２は、ｘ１＞ｘ２の要件を満たし、下記化学式１ａの化合物と下記化学式１ｂの化合物とが、前記第１電極から順次積層されてなる、請求項６に記載の有機発光素子：
    Figure 2007053342
    Figure 2007053342
     式中、Ａ１及びＡ２は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｂ１及びＢ２は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基及び下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、
    式中、Ｚ１は単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり；
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり；そして
    Ｒ１及びＲ２は非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；
    ｍ１及びｍ２は互いに独立的に、１または２であり；
    ｘ１及びｘ２は互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；そして
    ｐ１及びｐ２は重合度であって、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
  13. 前記複数の化合物が、下記化学式１ａで表される化合物、下記化学式１ｂで表される化合物及び下記化学式１ｃで表される化合物を含み、下記化学式１ａの化合物のｘ１、下記化学式１ｂの化合物のｘ２及び下記化学式１ｃの化合物のｘ３がｘ１＞ｘ２＞ｘ３の要件を満たし、下記化学式１ａの化合物、下記化学式１ｂの化合物及び下記化学式１ｃの化合物が、前記第１電極から順次積層されてなる、請求項６に記載の有機発光素子：
    Figure 2007053342
    Figure 2007053342
    Figure 2007053342
     式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基及び下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、
    式中、Ｚ１は、単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり；
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換のまたはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり；そして
    Ｒ１及びＲ２は非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；
    ｍ１、ｍ２及びｍ３は互いに独立的に、１または２であり；
    ｘ１、ｘ２及びｘ３は互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｐ１、ｐ２及びｐ３は重合度であって、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
  14. 前記ｘ１は０．５であり、ｘ２は０．１である、請求項１２に記載の有機発光素子。
  15. 前記ｘ１は０．９であり、ｘ２は０．５であり、ｘ３は０．１である、請求項１２に記載の有機発光素子。
  16. 前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔抑制層、電子抑制層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択された一つ以上をさらに含む、請求項５に記載の有機発光素子。
  17. 第１電極；
    第２電極；及び
    前記第１電極と前記第２電極との間に存在する有機層を含み、前記有機層が少なくとも発光層を含み、前記発光層は各々の化合物が発光反復単位と電子輸送反復単位とを有する複数の化合物を含み、前記複数の化合物における前記発光反復単位と前記電子輸送反復単位とのモル比が異なり、前記発光層における前記電子輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加する有機発光素子。
  18. 前記複数の化合物が化学式２によって表され、前記複数の化合物が、ｙが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように積層されてなる、請求項１７に記載の有機発光素子：
    Figure 2007053342
     式中、Ａは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｃは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；
    ｎは、１または２であり；
    ｙは、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｑは、重合度であって、１０〜２０００の実数である。
  19. 前記Ａで表示される発光反復単位及び前記Ｃで表示される電子輸送反復単位が、互いに独立的に、ヒドロキシル基；シアノ基；ハロゲン原子；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ３０シクロアルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ６−Ｃ３０アリールアルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基；及び−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）で表示される基（前記Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基及びＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択される）からなる群から選択された少なくとも１種によって置換される、請求項１８に記載の有機発光素子。
  20. 前記Ａで表示される発光反復単位が、
    Figure 2007053342
     からなる群から選択され、式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基または−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、前記Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基である、請求項１８に記載の有機発光素子。
  21. 前記Ａで表示される発光反復単位が、
    Figure 2007053342
     であり、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基または−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、前記Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基である、請求項１８に記載の有機発光素子。
  22. 前記Ｃで表示される電子輸送反復単位は、
    Figure 2007053342
     からなる群から選択され、式中Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ６−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；前記ｃ及びｄは互いに独立的に、１、２、３または４である、請求項１８に記載の有機発光素子。
  23. 前記Ｃで表示される電子輸送反復単位が、
    Figure 2007053342
     であり、前記Ｒ１１及びＲ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ６−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；前記ｃ及びｄは、互いに独立的に、１、２、３または４である、請求項１８に記載の有機発光素子。
  24. 前記複数の化合物は、下記化学式２ａで表される化合物及び下記化学式２ｂで表される化合物を含み、下記化学式２ａの化合物のｙ１及び下記化学式２ｂの化合物のｙ２がｙ１＜ｙ２の要件を満たし、下記化学式２ａの化合物と下記化学式２ｂの化合物とが前記第１電極から順次積層されてなる、請求項１８に記載の有機発光素子：
    Figure 2007053342
    Figure 2007053342
     式中、Ａ１及びＡ２は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｃ１及びＣ２は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；
    ｎ１及びｎ２は互いに独立的に、１または２であり；
    ｙ１及びｙ２は互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｑ１及びｑ２は重合度であって、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
  25. 前記複数の化合物は下記化学式２ａで表される化合物、下記化学式２ｂで表される化合物及び下記化学式２ｃで表される化合物を含み、下記化学式２ａの化合物のｙ１、下記化学式２ｂの化合物のｙ２及び下記化学式２ｃの化合物のｙ３がｙ１＜ｙ２＜ｙ３の要件を満たし、下記化学式２ａの化合物と下記化学式２ｂの化合物と下記化学式２ｃの化合物とが、前記第１電極から順次積層されてなる、請求項１８に記載の有機発光素子：
    Figure 2007053342
    Figure 2007053342
    Figure 2007053342
     式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｃ１、Ｃ２及びＣ３は互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；
    ｎ１、ｎ２及びｎ３は互いに独立的に、１または２であり；
    ｙ１、ｙ２及びｙ３は互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｑ１、ｑ２及びｑ３は重合度であって、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
  26. 前記ｙ１は０．１であり、前記ｙ２は０．５である、請求項２４に記載の有機発光素子。
  27. 前記ｙ１は０．１であり、前記ｙ２は０．５であり、前記ｙ３は０．９である、請求項２５に記載の有機発光素子。
  28. 第１電極；
    第２電極；及び
    前記第１電極と前記第２電極との間に存在する有機層を含み、前記有機層が少なくとも発光層を含み、前記発光層は各々の化合物が発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位を有する複数の化合物を含み、前記複数の化合物における前記発光反復単位、前記正孔輸送反復単位及び前記電子輸送反復単位のモル比が異なり、前記発光層における前記正孔輸送反復単位のモル比は前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少し、前記発光層における前記電子輸送反復単位のモル比は前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加する有機発光素子。
  29. 前記複数の化合物が下記化学式３で表される複数の化合物を含み、前記複数の化合物が、ｘが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少し、ｙが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように積層されてなる、請求項２８に記載の有機発光素子：
    Figure 2007053342
     式中、Ａは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｂは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基及び下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、
    式中、Ｚ１は、単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ１及びＲ２は、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；
    Ｃは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；
    ｍ及びｎは、互いに独立的に、１または２であり；
    ｘ及びｙは、互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｒは、重合度であり、１０〜２０００の実数である。
  30. 前記複数の化合物は、下記化学式３ａで表される化合物及び下記化学式３ｂで表される化合物を含み、下記化学式３ａの化合物のｘ１及びｙ１と下記化学式３ｂの化合物のｘ２及びｙ２とが、ｘ１＞ｘ２及びｙ１＜ｙ２の要件を満たし、下記化学式３ａの化合物と下記化学式３ｂの化合物とが、前記第１電極から順次積層されてなる、請求項２９に記載の有機発光素子：
    Figure 2007053342
    Figure 2007053342
     式中、Ａ１及びＡ２は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｂ１及びＢ２は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基及び下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、
    式中、Ｚ１は、単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ１及びＲ２は、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；
    Ｃ１、Ｃ２は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；
    ｍ１、ｍ２、ｎ１及びｎ２は、互いに独立的に、１または２であり；
    ｘ１、ｘ２、ｙ１及びｙ２は、互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｒ１及びｒ２は、重合度であり、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
  31. 前記複数の化合物は、下記化学式３ａで表される化合物、下記化学式３ｂで表される化合物及び下記化学式３ｃで表される化合物を含み、下記化学式３ａの化合物のｘ１及びｙ１、下記化学式３ｂの化合物のｘ２及びｙ２、下記化学式３ｃの化合物のｘ３及びｙ３は、ｘ１＞ｘ２＞ｘ３及びｙ１＜ｙ２＜ｙ３の要件を満たし、下記化学式３ａの化合物、下記化学式３ｂの化合物及び下記化学式３ｃの化合物が、前記第１電極から順次積層されてなる、請求項２９に記載の有機発光素子：
    Figure 2007053342
    Figure 2007053342
    Figure 2007053342
     式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基及び下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、
    式中、Ｚ１は、単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり；
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり；
    Ｒ１及びＲ２は、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；
    Ｃ１、Ｃ２及びＣ３は、互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；
    ｍ１、ｍ２及びｍ３は、互いに独立的に、１または２であり；
    ｎ１、ｎ２及びｎ３は、互いに独立的に、１または２であり；
    ｘ１、ｘ２及びｘ３は、互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｙ１、ｙ２及びｙ３は、互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｒ１、ｒ２及びｒ３は重合度であり、互いに独立的に、１０〜２０００の実数である。
  32. 第１電極を有する基板を準備する工程と；
    前記第１電極上に有機層を形成する工程と；
    前記有機層上に第２電極を形成する工程と；
    を含み、
    前記有機層は、各々の化合物が発光反復単位と正孔輸送反復単位とを有する複数の化合物からなる発光層を少なくとも含み、前記正孔輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少する有機発光素子の製造方法。
  33. 前記複数の化合物は、下記化学式１によって表され、ｘが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少するように前記複数の化合物を積層させる、請求項３２に記載の有機発光素子の製造方法：
    Figure 2007053342
     式中、Ａは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｂは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基及び下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、
    式中、Ｚ１は、単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり；
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり；
    Ｒ１及びＲ２は、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；
    ｍは、１または２であり；
    ｘは、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｐは、重合度であり、１０〜２０００の実数である。
  34. 第１電極を有する基板を準備する工程と；
    前記第１電極上に有機層を形成する工程と；
    前記有機層上に第２電極を形成する工程と；
    を含み、
    前記有機層は各々の化合物が発光反復単位と電子輸送反復単位とを有する複数の化合物からなる発光層を少なくとも含み、前記電子輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加する有機発光素子の製造方法。
  35. 前記複数の化合物が、下記化学式２で表され、ｙが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように前記複数の化合物を積層させる、請求項３４に記載の有機発光素子の製造方法：
    Figure 2007053342
     式中、Ａは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｃは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；
    ｎは、１または２であり；
    ｙは、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｑは、重合度であり、１０〜２０００の実数である。
  36. 第１電極を有する基板を準備する工程と；
    前記第１電極上に有機層を形成する工程と；
    前記有機層上に第２電極を形成する工程と；
    を含み、
    前記有機層は各々の化合物が発光反復単位、正孔輸送反復単位及び電子輸送反復単位を有する複数の化合物からなる発光層を少なくとも含み、前記正孔輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少し、前記電子輸送反復単位のモル比が前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加する有機発光素子の製造方法。
  37. 前記複数の化合物が、下記化学式３で表され、ｘが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って減少し、ｙが前記第１電極から前記第２電極に向かう方向に沿って増加するように前記複数の化合物を積層させる、請求項３６に記載の有機発光素子の製造方法：
    Figure 2007053342
     式中、Ａは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、ビニレン基と連結された置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された発光反復単位であり；
    Ｂは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基、下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基及び下記化学式
    Figure 2007053342
     で表示される基からなる群から選択された正孔輸送反復単位であり、
    式中、Ｚ１は、単一結合；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立的に、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリーレン基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基及びＣ１−Ｃ３０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ１及びＲ２は、非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ３０アルコキシ基；非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基；あるいは非置換の、またはヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択された一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり；
    Ｃは、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択された電子輸送反復単位であり；
    ｍ及びｎは、互いに独立的に、１または２であり；
    ｘ及びｙは、互いに独立的に、０．０１〜０．９９の実数であり；
    ｒは、重合度であり、１０〜２０００の実数である。
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