JP2001233882A - エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
エレクトロルミネッセンス素子Info
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】新規な電子輸送材料を用い、高い発光輝度、発
光効率および量子効率を有するとともに、耐熱性や耐久
性にも優れた新規なＥＬ素子を提供する。 【解決手段】本発明のＥＬ素子１０は、ガラス基板１
と、透明電極であるＩＴＯ電極２と、正孔注入層３と、
発光層４と、電子輸送層５と、背面電極であるＭｇＡｇ
電極６とを具え、これらがこの順に積層されて構成され
ている。そして、電子輸送層５が、１，３，５-トリス
[５-(ジメシチルボリル)−２−チエニル]ベンゼンなる
有機化合物から構成されていることを特徴とする。
光効率および量子効率を有するとともに、耐熱性や耐久
性にも優れた新規なＥＬ素子を提供する。 【解決手段】本発明のＥＬ素子１０は、ガラス基板１
と、透明電極であるＩＴＯ電極２と、正孔注入層３と、
発光層４と、電子輸送層５と、背面電極であるＭｇＡｇ
電極６とを具え、これらがこの順に積層されて構成され
ている。そして、電子輸送層５が、１，３，５-トリス
[５-(ジメシチルボリル)−２−チエニル]ベンゼンなる
有機化合物から構成されていることを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エレクトロルミネ
ッセンス素子に関し、さらに詳しくは、青色およびフル
カラーフラットパネルディスプレイなどに好適に使用す
ることのできるエレクトロルミネッセンス素子に関す
る。
ッセンス素子に関し、さらに詳しくは、青色およびフル
カラーフラットパネルディスプレイなどに好適に使用す
ることのできるエレクトロルミネッセンス素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年のフルカラーのフラットパネルディ
スプレイなどの発達に伴って、高輝度・高効率かつ多色
発光可能な有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、
略して「ＥＬ素子」という場合がある）の開発の要求が高
まっている。フルカラーを実現するためには、赤、緑お
よび青色発光を得ることが基本となるが、なかでも優れ
た特性を示す青色発光有機ＥＬ素子の報告例は極めて少
なく、その開発は重要な研究課題の一つとなっている。
スプレイなどの発達に伴って、高輝度・高効率かつ多色
発光可能な有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、
略して「ＥＬ素子」という場合がある）の開発の要求が高
まっている。フルカラーを実現するためには、赤、緑お
よび青色発光を得ることが基本となるが、なかでも優れ
た特性を示す青色発光有機ＥＬ素子の報告例は極めて少
なく、その開発は重要な研究課題の一つとなっている。
【０００３】高輝度・高効率の発光を得るためには、発
光層へ注入される電荷密度を高くすること、および、正
孔と電子の数のバランスを良くすることが重要である。
このため、電極と発光層との間に、適切な正孔輸送層あ
るいは電子輸送層を積層することが行われている。正孔
輸送層あるいは電子輸送層を積層することは、ＥＬ素子
の特性向上に対して次に示す二つの効果があると考えら
れている。すなわち、電極から有機層への正孔あるいは
電子注入の障壁を下げ、より効率良く電荷を有機層に注
入することにより、電荷密度を高くできること、およ
び、正孔輸送層あるいは電子輸送層が、電荷が対電極に
抜け出ることを防ぐブロッキング層としての役割を果た
し、正孔・電子の数のバランスが良くなること、であ
る。
光層へ注入される電荷密度を高くすること、および、正
孔と電子の数のバランスを良くすることが重要である。
このため、電極と発光層との間に、適切な正孔輸送層あ
るいは電子輸送層を積層することが行われている。正孔
輸送層あるいは電子輸送層を積層することは、ＥＬ素子
の特性向上に対して次に示す二つの効果があると考えら
れている。すなわち、電極から有機層への正孔あるいは
電子注入の障壁を下げ、より効率良く電荷を有機層に注
入することにより、電荷密度を高くできること、およ
び、正孔輸送層あるいは電子輸送層が、電荷が対電極に
抜け出ることを防ぐブロッキング層としての役割を果た
し、正孔・電子の数のバランスが良くなること、であ
る。
【０００４】これまでに、正孔輸送材料については、有
望な材料がいくつか報告されてきた。例えば、本発明者
が合成して作り出した４，４’，４”−トリス（３−メ
チルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（以
下、略して「ｍ−ＭＴＤＡＴＡ」と呼ぶことがある）
が、正孔注入電極であるＩＴＯ電極に接する正孔輸送材
料として優れた性能を有することが報告されている（Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｖｏ
ｌ．６５，ｐｐ．８０７−８０９（１９９４））。しか
し、電子輸送材料については、有望な材料が報告されて
いないのが現状である。
望な材料がいくつか報告されてきた。例えば、本発明者
が合成して作り出した４，４’，４”−トリス（３−メ
チルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（以
下、略して「ｍ−ＭＴＤＡＴＡ」と呼ぶことがある）
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料として優れた性能を有することが報告されている（Ａ
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ｌ．６５，ｐｐ．８０７−８０９（１９９４））。しか
し、電子輸送材料については、有望な材料が報告されて
いないのが現状である。
【０００５】例えば、有機ＥＬ素子用の電子輸送層とし
て、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（以下、
略して「Ａｌｑ３」と呼ぶことがある）なる有機金属錯
体が、一般に広く用いられている。Ａｌｑ３は、適度な
電子親和力を有し、背面電極からの電子の注入に対する
障壁が小さく、有機層に電子を効率よく注入できる。
て、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（以下、
略して「Ａｌｑ３」と呼ぶことがある）なる有機金属錯
体が、一般に広く用いられている。Ａｌｑ３は、適度な
電子親和力を有し、背面電極からの電子の注入に対する
障壁が小さく、有機層に電子を効率よく注入できる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、Ａｌｑ
３を電子輸送層に用いる場合、発光層からＡｌｑ３層に
正孔注入が起こってＡｌｑ３が緑色に発光する場合が多
く、青色発光有機ＥＬ素子用の電子輸送材料として用い
ることはできない。したがって、高輝度・高効率な青色
発光ＥＬ素子を開発できないのが現状であった。
３を電子輸送層に用いる場合、発光層からＡｌｑ３層に
正孔注入が起こってＡｌｑ３が緑色に発光する場合が多
く、青色発光有機ＥＬ素子用の電子輸送材料として用い
ることはできない。したがって、高輝度・高効率な青色
発光ＥＬ素子を開発できないのが現状であった。
【０００７】本発明は、高い発光輝度、発光効率および
量子効率を有するとともに、耐熱性や耐久性に優れる新
規なＥＬ素子を提供することを目的とする。
量子効率を有するとともに、耐熱性や耐久性に優れる新
規なＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明のＥＬ素子は、基
板と、透明電極と、正孔注入層と、発光層と、電子輸送
層と、背面電極とを具え、これらがこの順に積層されて
構成されている。そして、前記電子輸送層が１，３，５
−トリス［５−（ジメシチルボリル）−２−チエニル］
ベンゼン（以下、略して「ＴＭＢ−ＴＢ」と呼ぶことがあ
る）なる有機化合物から構成されていることを特徴とす
る。
板と、透明電極と、正孔注入層と、発光層と、電子輸送
層と、背面電極とを具え、これらがこの順に積層されて
構成されている。そして、前記電子輸送層が１，３，５
−トリス［５−（ジメシチルボリル）−２−チエニル］
ベンゼン（以下、略して「ＴＭＢ−ＴＢ」と呼ぶことがあ
る）なる有機化合物から構成されていることを特徴とす
る。
【０００９】ＴＭＢ−ＴＢは、本発明者が合成した新規
有機化合物である。ＴＭＢ−ＴＢの還元電位は、これま
で広く電子輸送材料として用いられてきたＡｌｑ３と同
程度であり、Ａｌｑ３と同様、優れた電子輸送材料とし
て用いることができる。また、ＴＭＢ−ＴＢの酸化電位
は、Ａｌｑ３に比べて高い。したがって、Ａｌｑ３に比
べて、発光層へ注入された正孔が背面電極に抜け出るこ
とを防ぐ正孔ブロッキング層としてより有効に作用する
ことを示しており、正孔と電子を発光層に効率よく滞留
させることができる。さらには、ＴＭＢ−ＴＢの酸化電
位と還元電位の差、すなわちバンドギャップは広く、青
色の光を吸収しないという特徴を有している。したがっ
て、ＴＭＢ−ＴＢは、青色発光ＥＬ素子における電子輸
送材料として使用することが可能である。
有機化合物である。ＴＭＢ−ＴＢの還元電位は、これま
で広く電子輸送材料として用いられてきたＡｌｑ３と同
程度であり、Ａｌｑ３と同様、優れた電子輸送材料とし
て用いることができる。また、ＴＭＢ−ＴＢの酸化電位
は、Ａｌｑ３に比べて高い。したがって、Ａｌｑ３に比
べて、発光層へ注入された正孔が背面電極に抜け出るこ
とを防ぐ正孔ブロッキング層としてより有効に作用する
ことを示しており、正孔と電子を発光層に効率よく滞留
させることができる。さらには、ＴＭＢ−ＴＢの酸化電
位と還元電位の差、すなわちバンドギャップは広く、青
色の光を吸収しないという特徴を有している。したがっ
て、ＴＭＢ−ＴＢは、青色発光ＥＬ素子における電子輸
送材料として使用することが可能である。
【００１０】また、ＴＭＢ−ＴＢは、１６０℃という極
めて高いガラス転移温度を有しており、このような高温
条件下においてもアモルファス状態を保持する。また、
蒸着あるいはスピンコート法によって作製したアモルフ
ァス薄膜が長期間放置しても結晶化を起こさず、モルフ
ォロジー安定性に優れることを見出している。したがっ
て、ＴＭＢ−ＴＢは耐熱性および耐久性に優れている。
めて高いガラス転移温度を有しており、このような高温
条件下においてもアモルファス状態を保持する。また、
蒸着あるいはスピンコート法によって作製したアモルフ
ァス薄膜が長期間放置しても結晶化を起こさず、モルフ
ォロジー安定性に優れることを見出している。したがっ
て、ＴＭＢ−ＴＢは耐熱性および耐久性に優れている。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明を発明の実施の形態に基づ
いて詳細に説明する。
いて詳細に説明する。
【００１２】図１は、本発明のＥＬ素子構成の一例を示
す概略図である。以下、図１に示すＥＬ素子構成に基づ
き、本発明を詳細に説明する。図１に示すＥＬ素子１０
は、ガラス基板1と、透明電極としてのＩＴＯ電極２
と、正孔注入層３と、発光層４と、電子輸送層５と、背
面電極としてのＭｇＡｇ電極６とを具えている。そし
て、これらがこの順に積層されている。
す概略図である。以下、図１に示すＥＬ素子構成に基づ
き、本発明を詳細に説明する。図１に示すＥＬ素子１０
は、ガラス基板1と、透明電極としてのＩＴＯ電極２
と、正孔注入層３と、発光層４と、電子輸送層５と、背
面電極としてのＭｇＡｇ電極６とを具えている。そし
て、これらがこの順に積層されている。
【００１３】本発明にしたがった図１に示すＥＬ素子１
０の電子輸送層５は、上記したようにＴＭＢ−ＴＢなる
有機化合物から構成されていることが必要である。
０の電子輸送層５は、上記したようにＴＭＢ−ＴＢなる
有機化合物から構成されていることが必要である。
【００１４】ＴＭＢ−ＴＢは、上記のように、本発明者
が設計・合成した新規有機化合物であり、以下のような
構造を有している。
が設計・合成した新規有機化合物であり、以下のような
構造を有している。
【００１５】
【化１】
【００１６】上記ＴＭＢ−ＴＢは、次のようにして得
る。１，３，５−トリ（２’−チエニル）ベンゼンを含
むＴＨＦ溶液に、氷冷下でｎ−ブチルリチウムのヘキサ
ン溶液を滴下した後、ジメシチルボロンフロリドを含む
ＴＨＦ溶液を滴下する。次いで、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー、トルエンとヘキサンの混合溶媒から再
結晶することにより得る。
る。１，３，５−トリ（２’−チエニル）ベンゼンを含
むＴＨＦ溶液に、氷冷下でｎ−ブチルリチウムのヘキサ
ン溶液を滴下した後、ジメシチルボロンフロリドを含む
ＴＨＦ溶液を滴下する。次いで、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー、トルエンとヘキサンの混合溶媒から再
結晶することにより得る。
【００１７】正孔注入層３を構成する材料については、
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、４，４’，４”−トリス(１−ナフ
チルフェニルアミノ)トリフェニルアミン（以下、略し
て「１−ＴＮＡＴＡ」と呼ぶことがある）、４，４’，
４”−トリス(２−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニ
ルアミン（以下、略して「２−ＴＮＡＴＡ」と呼ぶことが
ある）、４，４’，４”−トリス[ビフェニル−２−イ
ル（フェニル)アミノ]トリフェニルアミン（以下、略し
て「ｏ−ＰＴＤＡＴＡ」と呼ぶことがある）、４，４’，
４”−トリス[ビフェニル−３−イル（フェニル)アミ
ノ]トリフェニルアミン（以下、略して「ｍ−ＰＴＤＡＴ
Ａ」と呼ぶことがある）、４，４’，４”−トリス[ビフ
ェニル−４−イル（３−メチルフェニル)アミノ]トリフ
ェニルアミン（以下、略して「ｐ−ＰＭＴＤＡＴＡ」と呼
ぶことがある）、４，４’、４”−トリス[９，９−ジ
メチル−２−フルオレニル（フェニル）アミノ]トリフ
ェニルアミン（以下、略して「ＴＦＡＴＡ」と呼ぶことが
ある）なる有機化合物のいずれか一つから構成されてい
ることが望ましい。
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、４，４’，４”−トリス(１−ナフ
チルフェニルアミノ)トリフェニルアミン（以下、略し
て「１−ＴＮＡＴＡ」と呼ぶことがある）、４，４’，
４”−トリス(２−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニ
ルアミン（以下、略して「２−ＴＮＡＴＡ」と呼ぶことが
ある）、４，４’，４”−トリス[ビフェニル−２−イ
ル（フェニル)アミノ]トリフェニルアミン（以下、略し
て「ｏ−ＰＴＤＡＴＡ」と呼ぶことがある）、４，４’，
４”−トリス[ビフェニル−３−イル（フェニル)アミ
ノ]トリフェニルアミン（以下、略して「ｍ−ＰＴＤＡＴ
Ａ」と呼ぶことがある）、４，４’，４”−トリス[ビフ
ェニル−４−イル（３−メチルフェニル)アミノ]トリフ
ェニルアミン（以下、略して「ｐ−ＰＭＴＤＡＴＡ」と呼
ぶことがある）、４，４’、４”−トリス[９，９−ジ
メチル−２−フルオレニル（フェニル）アミノ]トリフ
ェニルアミン（以下、略して「ＴＦＡＴＡ」と呼ぶことが
ある）なる有機化合物のいずれか一つから構成されてい
ることが望ましい。
【００１８】ｍ−ＭＴＤＡＴＡは、本発明者が合成して
作り出した新規有機化合物であり、以下のような構造を
有している。
作り出した新規有機化合物であり、以下のような構造を
有している。
【００１９】
【化２】
【００２０】ｍ−ＭＴＤＡＴＡは、次のようにして合成
する。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−
（３−メチルフェニル）アニリンを、銅と炭酸カリウム
と１８−クラウン−６の存在下において加熱反応させ
る。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、Ｔ
ＨＦから再結晶させてｍ−ＭＴＤＡＴＡを得る。
する。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−
（３−メチルフェニル）アニリンを、銅と炭酸カリウム
と１８−クラウン−６の存在下において加熱反応させ
る。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、Ｔ
ＨＦから再結晶させてｍ−ＭＴＤＡＴＡを得る。
【００２１】１−ＴＮＡＴＡは、本発明者が合成して作
り出した新規有機化合物であり、以下のような構造を有
している。
り出した新規有機化合物であり、以下のような構造を有
している。
【００２２】
【化３】
【００２３】１−ＴＮＡＴＡは、次のようにして合成す
る。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−フェ
ニル−１−ナフチルアミンを、銅と炭酸カリウムと１８
−クラウン−６の存在下において加熱反応させる。次い
で、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ベンゼンと
ヘキサンの混合溶媒から再結晶させて１−ＴＮＡＴＡを
得る。
る。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−フェ
ニル−１−ナフチルアミンを、銅と炭酸カリウムと１８
−クラウン−６の存在下において加熱反応させる。次い
で、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ベンゼンと
ヘキサンの混合溶媒から再結晶させて１−ＴＮＡＴＡを
得る。
【００２４】２−ＴＮＡＴＡは、本発明者が合成して作
り出した新規有機化合物であり、以下のような構造を有
している。
り出した新規有機化合物であり、以下のような構造を有
している。
【００２５】
【化４】
【００２６】２−ＴＮＡＴＡは、次のようにして合成す
る。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−フェ
ニル−２−ナフチルアミンを、銅と炭酸カリウムと１８
−クラウン−６の存在下において加熱反応させる。次い
で、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ベンゼンと
ヘキサンの混合溶媒から再結晶させて２−ＴＮＡＴＡを
得る。
る。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−フェ
ニル−２−ナフチルアミンを、銅と炭酸カリウムと１８
−クラウン−６の存在下において加熱反応させる。次い
で、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ベンゼンと
ヘキサンの混合溶媒から再結晶させて２−ＴＮＡＴＡを
得る。
【００２７】ｏ−ＰＴＤＡＴＡは、本発明者が合成して
作り出した新規有機化合物であり、以下のような構造を
有している。
作り出した新規有機化合物であり、以下のような構造を
有している。
【００２８】
【化５】
【００２９】ｏ−ＰＴＤＡＴＡは、次のようにして合成
する。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−フ
ェニル−２−ビフェニリルアミンを、銅と炭酸カリウム
と１８−クラウン−６の存在下において加熱反応させ
る。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ト
ルエンとヘキサンの混合溶媒から再結晶させてｏ−ＰＴ
ＤＡＴＡを得る。
する。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−フ
ェニル−２−ビフェニリルアミンを、銅と炭酸カリウム
と１８−クラウン−６の存在下において加熱反応させ
る。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ト
ルエンとヘキサンの混合溶媒から再結晶させてｏ−ＰＴ
ＤＡＴＡを得る。
【００３０】ｍ−ＰＴＤＡＴＡは、本発明者が合成して
作り出した新規有機化合物であり、以下のような構造を
有している。
作り出した新規有機化合物であり、以下のような構造を
有している。
【００３１】
【化６】
【００３２】ｍ−ＰＴＤＡＴＡは、次のようにして合成
する。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−フ
ェニル−３−ビフェニリルアミンを、銅と炭酸カリウム
と１８−クラウン−６の存在下において加熱反応させ
る。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ト
ルエンとヘキサンの混合溶媒から再結晶させてｍ−ＰＴ
ＤＡＴＡを得る。
する。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−フ
ェニル−３−ビフェニリルアミンを、銅と炭酸カリウム
と１８−クラウン−６の存在下において加熱反応させ
る。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ト
ルエンとヘキサンの混合溶媒から再結晶させてｍ−ＰＴ
ＤＡＴＡを得る。
【００３３】ｐ−ＰＭＴＤＡＴＡは、本発明者が合成し
て作り出した新規有機化合物であり、以下のような構造
を有している。
て作り出した新規有機化合物であり、以下のような構造
を有している。
【００３４】
【化７】
【００３５】ｐ−ＰＭＴＤＡＴＡは、次のようにして合
成する。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−
（３−メチルフェニル）−２−ビフェニリルアミンを、
銅と炭酸カリウムと１８−クラウン−６の存在下におい
て加熱反応させる。次いで、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー、トルエンとヘキサンの混合溶媒から再結晶
させてｐ−ＰＭＴＤＡＴＡを得る。
成する。トリス（４−ヨードフェニル）アミンと、Ｎ−
（３−メチルフェニル）−２−ビフェニリルアミンを、
銅と炭酸カリウムと１８−クラウン−６の存在下におい
て加熱反応させる。次いで、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー、トルエンとヘキサンの混合溶媒から再結晶
させてｐ−ＰＭＴＤＡＴＡを得る。
【００３６】ＴＦＡＴＡは、本発明者が合成して作り出
した新規有機化合物であり、以下のような構造を有して
いる。
した新規有機化合物であり、以下のような構造を有して
いる。
【００３７】
【化８】
【００３８】ＴＦＡＴＡは、次のようにして合成する。
トリス（４−ヨードフェニル）アミン、N−フェニル−
９，９−ジメチル−２−フルオレニルアミンを、炭酸カ
リウムと銅紛および１８−クラウン−６の存在下におい
て加熱反応させる。次いで、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー、トルエンとヘキサンの混合溶媒から再結晶
させてＴＦＡＴＡを得る。
トリス（４−ヨードフェニル）アミン、N−フェニル−
９，９−ジメチル−２−フルオレニルアミンを、炭酸カ
リウムと銅紛および１８−クラウン−６の存在下におい
て加熱反応させる。次いで、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー、トルエンとヘキサンの混合溶媒から再結晶
させてＴＦＡＴＡを得る。
【００３９】正孔注入層３としてｍ−ＭＴＤＡＴＡ、１
−ＴＮＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｏ−ＰＴＤＡＴＡ、ｍ
−ＰＴＤＡＴＡ、ｐ−ＰＭＴＤＡＴＡ、ＴＦＡＴＡのう
ち、いずれか一つを用いることにより、ＩＴＯ電極２か
ら発光層４へ注入される正孔の数が増加し、駆動電圧を
下げるとともに、発光層４の発光輝度を向上させること
ができる。
−ＴＮＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｏ−ＰＴＤＡＴＡ、ｍ
−ＰＴＤＡＴＡ、ｐ−ＰＭＴＤＡＴＡ、ＴＦＡＴＡのう
ち、いずれか一つを用いることにより、ＩＴＯ電極２か
ら発光層４へ注入される正孔の数が増加し、駆動電圧を
下げるとともに、発光層４の発光輝度を向上させること
ができる。
【００４０】発光層４を構成する材料は、本発明のＥＬ
素子の発光輝度、発光効率を減少させず、耐熱性、耐久
性を劣化させるものでない限りにおいて、いかなる材料
を用いてもよい。さらに詳しくは、ＴＭＢ−ＴＢのバン
ドギャップが広いので、青色発光材料から赤色発光材料
まで紫外領域から可視領域のいかなる発光材料も使用す
ることが可能である。しかしながら、本発明にしたがっ
て青色発光ＥＬ素子を作製する場合には、発光層４は、
トリ（パラターフェニル−４−イル）アミン（以下、略
して「ｐ−ＴＴＡ」と呼ぶことがある）なる有機化合物か
ら構成されていることが望ましい。
素子の発光輝度、発光効率を減少させず、耐熱性、耐久
性を劣化させるものでない限りにおいて、いかなる材料
を用いてもよい。さらに詳しくは、ＴＭＢ−ＴＢのバン
ドギャップが広いので、青色発光材料から赤色発光材料
まで紫外領域から可視領域のいかなる発光材料も使用す
ることが可能である。しかしながら、本発明にしたがっ
て青色発光ＥＬ素子を作製する場合には、発光層４は、
トリ（パラターフェニル−４−イル）アミン（以下、略
して「ｐ−ＴＴＡ」と呼ぶことがある）なる有機化合物か
ら構成されていることが望ましい。
【００４１】ｐ−ＴＴＡは、本発明者が合成して作り出
した新規有機化合物であり、以下に示す構造を有してい
る。
した新規有機化合物であり、以下に示す構造を有してい
る。
【００４２】
【化９】
【００４３】ｐ−ＴＴＡは次のようにして合成する。Ｍ
ｇを溶解して得たＴＨＦ溶液中に、氷冷下で、４−ブロ
モビフェニルを滴下混合させてグリニャール試薬を得
る。次いで、この試薬を、トリス（４−ヨードフェニ
ル）アミン、および、１，３−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパンニッケル（II)クロリドを溶解して得た
ＴＨＦ溶液に滴下し、加熱攪拌する。その後、アルミナ
カラムクロマトグラフィーおよびトルエンからの再結晶
により精製して得る。
ｇを溶解して得たＴＨＦ溶液中に、氷冷下で、４−ブロ
モビフェニルを滴下混合させてグリニャール試薬を得
る。次いで、この試薬を、トリス（４−ヨードフェニ
ル）アミン、および、１，３−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパンニッケル（II)クロリドを溶解して得た
ＴＨＦ溶液に滴下し、加熱攪拌する。その後、アルミナ
カラムクロマトグラフィーおよびトルエンからの再結晶
により精製して得る。
【００４４】ｐ−ＴＴＡは、合成時において、１３２℃
という高いガラス転移温度を有し、かつ、蒸着あるいは
スピンコート法により作製したアモルファス薄膜が結晶
化を起こさず極めてモルフォロジー安定性に優れる材料
であることがわかっている。したがって、耐熱性および
耐久性に優れる。また、ｐ−ＴＴＡは、ＴＨＦ希薄溶液
中において０．６８という極めて高い蛍光量子収率を有
するとともに、蛍光極大波長が４３５ナノメートルであ
り、強い青色の蛍光を発する。したがって、ＥＬ素子用
の青色発光材料として好適に用いることができる。
という高いガラス転移温度を有し、かつ、蒸着あるいは
スピンコート法により作製したアモルファス薄膜が結晶
化を起こさず極めてモルフォロジー安定性に優れる材料
であることがわかっている。したがって、耐熱性および
耐久性に優れる。また、ｐ−ＴＴＡは、ＴＨＦ希薄溶液
中において０．６８という極めて高い蛍光量子収率を有
するとともに、蛍光極大波長が４３５ナノメートルであ
り、強い青色の蛍光を発する。したがって、ＥＬ素子用
の青色発光材料として好適に用いることができる。
【００４５】図１に示すような正孔注入層３、発光層
４、電子輸送層５、背面電極６は、真空蒸着法によって
形成する。なお、基板には、図１に示すようなガラス基
板のほかに、ＰＥＴフィルムなどを使用することも可能
である。また、背面電極についても、ＭｇＡｇ電極のほ
かに、Ｃａ、Ａｌ、ＡｌＬｉなどを使用することができ
る。
４、電子輸送層５、背面電極６は、真空蒸着法によって
形成する。なお、基板には、図１に示すようなガラス基
板のほかに、ＰＥＴフィルムなどを使用することも可能
である。また、背面電極についても、ＭｇＡｇ電極のほ
かに、Ｃａ、Ａｌ、ＡｌＬｉなどを使用することができ
る。
【００４６】
【実施例】以下、実施例により、本発明のＥＬ素子の具
体例を示す。 実施例 本実施例では、図１に示すようなＥＬ素子１０を作製し
た。なお、特性値の比較のため、電子輸送層５を積層し
ないＥＬ素子（ガラス基板１、透明電極２、正孔注入層
３、発光層４、背面電極６から構成されるＥＬ素子）も
作製した。ＩＴＯガラス電極２が形成されたガラス基板
１を用い、このＩＴＯ電極２上に、真空蒸着によってｍ
−ＭＴＤＡＴＡから構成される厚さ３００オングストロ
ームの正孔注入層を、その一部がガラス基板１の表面に
接触するように形成した。次いで、正孔注入層３上に、
発光層４としてｐ−ＴＴＡを真空蒸着により厚さ４００
オングストロームに形成した。次いで、発光層４上に、
電子輸送層５としてＴＭＢ−ＴＢを真空蒸着により厚さ
３００オングストロームに形成した。その後、電子輸送
層５上に背面電極６としてＭｇとＡｇの合金（体積比１
０：１）よりなる面積４平方ミリメートルの電極を作製
して本実施例のＥＬ素子１０を作製した。
体例を示す。 実施例 本実施例では、図１に示すようなＥＬ素子１０を作製し
た。なお、特性値の比較のため、電子輸送層５を積層し
ないＥＬ素子（ガラス基板１、透明電極２、正孔注入層
３、発光層４、背面電極６から構成されるＥＬ素子）も
作製した。ＩＴＯガラス電極２が形成されたガラス基板
１を用い、このＩＴＯ電極２上に、真空蒸着によってｍ
−ＭＴＤＡＴＡから構成される厚さ３００オングストロ
ームの正孔注入層を、その一部がガラス基板１の表面に
接触するように形成した。次いで、正孔注入層３上に、
発光層４としてｐ−ＴＴＡを真空蒸着により厚さ４００
オングストロームに形成した。次いで、発光層４上に、
電子輸送層５としてＴＭＢ−ＴＢを真空蒸着により厚さ
３００オングストロームに形成した。その後、電子輸送
層５上に背面電極６としてＭｇとＡｇの合金（体積比１
０：１）よりなる面積４平方ミリメートルの電極を作製
して本実施例のＥＬ素子１０を作製した。
【００４７】このようにして作製したＥＬ素子１０のＩ
ＴＯ電極２とＭｇＡｇ電極６との間に、８ボルトの電圧
を印加し、室温および大気下における発光スペクトルを
測定した。その結果、図２に示すようなスペクトルが得
られた。図２に示す発光スペクトルから明らかなよう
に、本実施例で得られたＥＬスペクトルは、ｐ−ＴＴＡ
からの蛍光に帰属される青色の発光を示しており、電子
輸送層５として積層したＴＭＢ−ＴＢが電子輸送材料と
して機能していることがわかる。
ＴＯ電極２とＭｇＡｇ電極６との間に、８ボルトの電圧
を印加し、室温および大気下における発光スペクトルを
測定した。その結果、図２に示すようなスペクトルが得
られた。図２に示す発光スペクトルから明らかなよう
に、本実施例で得られたＥＬスペクトルは、ｐ−ＴＴＡ
からの蛍光に帰属される青色の発光を示しており、電子
輸送層５として積層したＴＭＢ−ＴＢが電子輸送材料と
して機能していることがわかる。
【００４８】本実施例におけるＥＬ素子の電圧−輝度特
性および電圧−電流密度特性を図３に示す。電子輸送層
５を積層したＥＬ素子の最高輝度は１８７５ｃｄ／ｍ2
であり、発光効率は３００ｃｄ／ｍ2の発光輝度におい
て０．０８９ｌｍ／Ｗ、量子効率は０．７０であること
が判明した。電子輸送層５を積層しないＥＬ素子の最高
輝度は３６２ｃｄ／ｍ2、発光効率は３００ｃｄ／ｍ2の
発光輝度において０．０１８ｌｍ／Ｗ、量子効率は０．
１６である。したがって、電子輸送層５としてＴＭＢ−
ＴＢを用いることにより、発光輝度、発光効率、量子効
率が向上することがわかる。さらに、正孔注入層３、発
光層４、および電子輸送層５を構成する有機化合物の高
いガラス転移温度ならびにモルフォロジー安定性に基づ
き、本発明のＥＬ素子は、耐熱性および耐久性にも優れ
る。
性および電圧−電流密度特性を図３に示す。電子輸送層
５を積層したＥＬ素子の最高輝度は１８７５ｃｄ／ｍ2
であり、発光効率は３００ｃｄ／ｍ2の発光輝度におい
て０．０８９ｌｍ／Ｗ、量子効率は０．７０であること
が判明した。電子輸送層５を積層しないＥＬ素子の最高
輝度は３６２ｃｄ／ｍ2、発光効率は３００ｃｄ／ｍ2の
発光輝度において０．０１８ｌｍ／Ｗ、量子効率は０．
１６である。したがって、電子輸送層５としてＴＭＢ−
ＴＢを用いることにより、発光輝度、発光効率、量子効
率が向上することがわかる。さらに、正孔注入層３、発
光層４、および電子輸送層５を構成する有機化合物の高
いガラス転移温度ならびにモルフォロジー安定性に基づ
き、本発明のＥＬ素子は、耐熱性および耐久性にも優れ
る。
【００４９】以上、具体例を挙げながら発明の実施の形
態に基づいて本発明を詳細に説明してきたが、本発明は
上記内容に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸
脱しない限りにおいて、あらゆる変形や変更が可能であ
る。
態に基づいて本発明を詳細に説明してきたが、本発明は
上記内容に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸
脱しない限りにおいて、あらゆる変形や変更が可能であ
る。
【００５０】
【発明の効果】本発明によれば、発光輝度、発光効率お
よび量子効率に優れる青色発光のＥＬ素子を得ることが
できる。また、正孔注入層、発光層、電子輸送層に使用
する有機化合物に起因して高い耐熱性と耐久性とを具え
るため、本ＥＬ素子を、周囲温度が高くなる環境、例え
ば自動車内などで使用されるディスプレイに用いた場合
においても、発光輝度、発光効率が低下することがな
い。したがって、各種デバイスにおける発光素子として
十分使用に耐えうることができる。
よび量子効率に優れる青色発光のＥＬ素子を得ることが
できる。また、正孔注入層、発光層、電子輸送層に使用
する有機化合物に起因して高い耐熱性と耐久性とを具え
るため、本ＥＬ素子を、周囲温度が高くなる環境、例え
ば自動車内などで使用されるディスプレイに用いた場合
においても、発光輝度、発光効率が低下することがな
い。したがって、各種デバイスにおける発光素子として
十分使用に耐えうることができる。
【図１】本発明のＥＬ素子構成の一例を示す概略図であ
る
る
【図２】本発明のＥＬ素子の発光スペクトルの一例を示
すグラフである。
すグラフである。
【図３】本発明のＥＬ素子の電圧−輝度特性および電圧
−電流密度特性の一例を示すグラフである。
−電流密度特性の一例を示すグラフである。
１ ガラス基板 ２ ＩＴＯ電極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 背面電極 １０ ＥＬ素子
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ Ｄ
Claims (4)
- 【請求項１】基板と、透明電極と、正孔注入層と、発光
層と、電子輸送層と、背面電極とを具え、これらがこの
順に積層されてなるエレクトロルミネッセンス素子であ
って、前記電子輸送層が１，３，５-トリス[５-(ジメシ
チルボリル)−２−チエニル]ベンゼンなる有機化合物か
ら構成されていることを特徴とするエレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項２】前記発光層が、トリ(パラターフェニル−
４−イル)アミンなる有機化合物から構成されているこ
とを特徴とする、請求項１に記載のエレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項３】前記正孔注入層が、４，４’，４”−トリ
ス(３−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルア
ミン、４，４’，４”−トリス(１−ナフチルフェニル
アミノ)トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
(２−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、
４，４’，４”−トリス[ビフェニル−２−イル（フェ
ニル)アミノ]トリフェニルアミン、４，４’，４”−ト
リス[ビフェニル−３−イル（フェニル)アミノ]トリフ
ェニルアミン、４，４’，４”−トリス[ビフェニル−
４−イル（３−メチルフェニル)アミノ]トリフェニルア
ミン、４，４’、４”−トリス[９，９−ジメチル−２
−フルオレニル（フェニル）アミノ]トリフェニルアミ
ンなる有機化合物のいずれか一つから構成されているこ
とを特徴とする、請求項１あるいは２に記載のエレクト
ロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】１，３，５−トリス[５−(ジメシチルボリ
ル)−２−チエニル]ベンゼンなるエレクトロルミネッセ
ンス素子用の電子輸送性有機化合物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2000051210A JP2001233882A (ja) | 2000-02-28 | 2000-02-28 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000051210A JP2001233882A (ja) | 2000-02-28 | 2000-02-28 | エレクトロルミネッセンス素子 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001233882A true JP2001233882A (ja) | 2001-08-28 |
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ID=18572880
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2000051210A Pending JP2001233882A (ja) | 2000-02-28 | 2000-02-28 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001233882A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005018284A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-24 | Lg Electronics Inc. | Organic el device |
| JP2007027587A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Chisso Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2007182401A (ja) * | 2006-01-06 | 2007-07-19 | Bando Chem Ind Ltd | 新規な芳香族第３級アミン類とその利用 |
| JP2011151407A (ja) * | 2011-03-17 | 2011-08-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
-
2000
- 2000-02-28 JP JP2000051210A patent/JP2001233882A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005018284A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-24 | Lg Electronics Inc. | Organic el device |
| US7297417B2 (en) | 2003-08-14 | 2007-11-20 | Lg Electronics Inc. | Organic EL device |
| US7485377B2 (en) | 2003-08-14 | 2009-02-03 | Lg Electronics Inc. | Organic EL device |
| US8512876B2 (en) | 2003-08-14 | 2013-08-20 | Lg Electronics Inc. | Organic el device |
| JP2007027587A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Chisso Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2007182401A (ja) * | 2006-01-06 | 2007-07-19 | Bando Chem Ind Ltd | 新規な芳香族第３級アミン類とその利用 |
| JP2011151407A (ja) * | 2011-03-17 | 2011-08-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
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