JPWO2005062676A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2005062676A1 JPWO2005062676A1 JP2005516466A JP2005516466A JPWO2005062676A1 JP WO2005062676 A1 JPWO2005062676 A1 JP WO2005062676A1 JP 2005516466 A JP2005516466 A JP 2005516466A JP 2005516466 A JP2005516466 A JP 2005516466A JP WO2005062676 A1 JPWO2005062676 A1 JP WO2005062676A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- organic electroluminescence
- organic
- combine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 75
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 41
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 28
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 152
- -1 triazyl group Chemical group 0.000 description 126
- 238000000034 method Methods 0.000 description 75
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 73
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 31
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 28
- 239000010408 film Substances 0.000 description 27
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 24
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 23
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 21
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 14
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 13
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 11
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 10
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 10
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 9
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 8
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 8
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 5
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 5
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 5
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 5
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005495 pyridazyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 3
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N chromene Chemical group C1=CC=C2C=C[CH]OC2=C1 QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005185 naphthylcarbonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 2
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000004675 pentylcarbonyl group Chemical group C(CCCC)C(=O)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000005542 phthalazyl group Chemical group 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004673 propylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005400 pyridylcarbonyl group Chemical group N1=C(C=CC=C1)C(=O)* 0.000 description 2
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- MFJCPDOGFAYSTF-UHFFFAOYSA-N 1H-isochromene Chemical group C1=CC=C2COC=CC2=C1 MFJCPDOGFAYSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJSMHFNBMMAKRI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyanilino)phenyl]aniline Chemical group COC1=CC=C(C=C1)NC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N ZJSMHFNBMMAKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)-2-methylphenyl]-phenylmethyl]-n,n,3-trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(C)C)C)C1=CC=CC=C1 AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUSWRTUHJVJVRY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]propan-2-yl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 DUSWRTUHJVJVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIQGFRHAIQHZBD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]-phenylmethyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 XIQGFRHAIQHZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDHKKUCISKXZKQ-UHFFFAOYSA-N C(c1ccccc1[B@]1(c(ccc(-c2ccccc2)c2)c2-c2ccccc2)c(ccnc2)c2-c2ccccc2)N1c1ccccc1 Chemical compound C(c1ccccc1[B@]1(c(ccc(-c2ccccc2)c2)c2-c2ccccc2)c(ccnc2)c2-c2ccccc2)N1c1ccccc1 NDHKKUCISKXZKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N C545T Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5C6=C(C=4OC3=O)C(C)(C)CCN6CCC5(C)C)=NC2=C1 MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQWRNUKUAKJBFD-UHFFFAOYSA-N C[O]1c(cccc2)c2-c2ccccc2[B]1(c(ccnc1)c1-c1ccccc1)c(ccnc1)c1-c1ccccc1 Chemical compound C[O]1c(cccc2)c2-c2ccccc2[B]1(c(ccnc1)c1-c1ccccc1)c(ccnc1)c1-c1ccccc1 QQWRNUKUAKJBFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- YLYLXUBEHRALPT-UHFFFAOYSA-N [Ir].C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 Chemical compound [Ir].C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YLYLXUBEHRALPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEGMMTKFCIBVIE-UHFFFAOYSA-N [Ir].Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1.Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1.Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1 Chemical compound [Ir].Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1.Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1.Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1 DEGMMTKFCIBVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2c2c1cccc2 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOBVPGJYYKIPSC-UHFFFAOYSA-N c1c(-c2c([B]3(c(cccc4)c4-c4ncccc4)c(cccc4)c4-c4ncccc4)cccc2)[n]3c2ccccc12 Chemical compound c1c(-c2c([B]3(c(cccc4)c4-c4ncccc4)c(cccc4)c4-c4ncccc4)cccc2)[n]3c2ccccc12 IOBVPGJYYKIPSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDBOTVNQVMGMA-UHFFFAOYSA-N c1c(cccc2)c2c(-c2c([B@@](c3ccccc3-3)(c(cccc4)c4-c4ccccc4)[O]4c-3c(cccc3)c3c4)cccc2)[o]1 Chemical compound c1c(cccc2)c2c(-c2c([B@@](c3ccccc3-3)(c(cccc4)c4-c4ccccc4)[O]4c-3c(cccc3)c3c4)cccc2)[o]1 KUDBOTVNQVMGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- HKQOBOMRSSHSTC-UHFFFAOYSA-N cellulose acetate Chemical compound OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(O)C(O)C1O.CC(=O)OCC1OC(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(COC(C)=O)O1.CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 HKQOBOMRSSHSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000775 emeraldine polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006261 methyl amino sulfonyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N naphthalene perylene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005146 naphthylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002908 osmium compounds Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N p-quaterphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;zinc Chemical compound [Zn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001360 synchronised effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
(1) 下記一般式(1)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(2) 下記一般式(2)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(3) 下記一般式(3)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(4) 下記一般式(4)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(5) 前記R1、R2が共に芳香族炭素環基または複素環基であることを特徴とする前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(6) 前記(1)〜(5)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(7) リン光性発光材料を含有する発光層を有することを特徴とする前記(6)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(8) 前記(1)〜(5)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を前記発光層に含有することを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(9) 前記(1)〜(5)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する正孔阻止層を有することを特徴とする前記(6)〜(8)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(10) 青色に発光することを特徴とする前記(6)〜(9)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(11) 白色に発光することを特徴とする前記(6)〜(9)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(12) 前記(6)〜(11)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
(13) 前記(6)〜(11)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
(14) 前記(13)に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えたことを特徴とする表示装置。
本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《発光層》
本発明に係る発光層は、リン光性化合物を含有し、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明に係る発光層は、ドーパントを含有することが好ましく、更にドーパントしてはリン光性ドーパントを含有することが好ましい。その結果、更に高い発光効率を得ることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に係る電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5nm〜200nmである。電子輸送層は、上記材料の1種または2種以上からなる一層構造であってもよい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1000nm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
注入層は必要に応じて設け、陰極バッファ層(電子注入層)と陽極バッファ層(正孔注入層)があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子は基体上に形成されているのが好ましい。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/陽極バッファ層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファ層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような1種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を3種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルタを用いてBGRにし、フルカラー化することも可能である。さらに、有機ELの発光色を色変換フィルタを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機EL発光のλmaxは480nm以下であることが好ましい。
〈有機EL素子1−1〜16の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物として化合物1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン(BCP)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにIr−12を100mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
以上のようにして作製した有機EL素子1−1〜1−16の評価を行い、その結果を表1に示す。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
〈有機EL素子2−1〜2−16の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに正孔阻止材料として化合物1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにIr−1を100mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
実施例1と同様にして有機EL素子2−1〜2−16の外部取り出し量子効率の評価を行った。さらに下記に示す測定法に従って、寿命の評価を行った。
2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。なお測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
実施例1で作製した本発明の有機EL素子1−1と、実施例2で作製した本発明の有機EL素子2−7と、本発明の有機EL素子2−7のリン光性化合物を下記Btp2Ir(acac)に置き換えた以外は同様にして作製した赤色発光有機EL素子を同一基板上に並置し、図1に示すアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。図2には作製したフルカラー表示装置の表示部Aの模式図のみを示した。即ち同一基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と、並置した複数の画素3(発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等)とを有し、配線部の走査線5及び複数のデータ線6はそれぞれ導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示せず)。前記複数の画素3は、それぞれの発光色に対応した有機EL素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
実施例1で作製した有機EL素子1−1において、化合物1の入った加熱ボートとIr−12の入ったボート、Btp2Ir(acac)の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストである化合物1と発光ドーパントであるIr−12及びBtp2Ir(acac)の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し、膜厚が30nmになるように発光層を設けた以外は有機EL素子1−1と同様の方法で有機EL素子1−1Wを作製した。得られた有機EL素子1−1Wの非発光面をガラスケースで覆い、図5及び図6で示す照明装置とした。照明装置は、発光効率が高く発光寿命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。図5は照明装置の概略図で、図6は照明装置の断面図である。有機EL素子100は、ガラスカバー102で覆われ、透明電極付きガラス基板101とガラスカバー102とは封止剤107で封止され、電源線(陽極)103と、電源線(陰極)104が接続されている。105は陰極で106は有機EL層である。なおガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、補水剤109が設けられている。
Claims (31)
- 下記一般式(1)〜(4)のいずれか一つで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が、一般式(1)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が、一般式(2)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が、一般式(3)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が、一般式(4)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記R1、R2が共に芳香族炭素環基または複素環基であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- リン光性発光材料を含有する発光層を有することを特徴とする請求の範囲第7項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- リン光性発光材料、および、請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する発光層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する正孔阻止層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色に発光することを特徴とする請求の範囲第7項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色に発光することを特徴とする請求の範囲第8項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色に発光することを特徴とする請求の範囲第9項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色に発光することを特徴とする請求の範囲第10項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第7項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第8項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第9項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第10項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求の範囲第7項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第8項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第9項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第10項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第11項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第15項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第7項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求の範囲第8項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求の範囲第9項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求の範囲第10項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求の範囲第11項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求の範囲第15項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求の範囲第25項に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えたことを特徴とする表示装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003426573 | 2003-12-24 | ||
JP2003426573 | 2003-12-24 | ||
PCT/JP2004/018621 WO2005062676A1 (ja) | 2003-12-24 | 2004-12-14 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005062676A1 true JPWO2005062676A1 (ja) | 2007-12-13 |
JP4600288B2 JP4600288B2 (ja) | 2010-12-15 |
Family
ID=34708863
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005516466A Active JP4600288B2 (ja) | 2003-12-24 | 2004-12-14 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4600288B2 (ja) |
WO (1) | WO2005062676A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7868037B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-01-11 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
US7772271B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-10 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
BRPI0511834A (pt) | 2004-07-14 | 2008-01-08 | Ptc Therapeutics Inc | métodos por tratar hepatite c |
US7781478B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-24 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
WO2006019832A1 (en) | 2004-07-22 | 2006-02-23 | Ptc Therapeutics, Inc. | Thienopyridines for treating hepatitis c |
JP4900895B2 (ja) * | 2005-07-25 | 2012-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2007070282A (ja) * | 2005-09-06 | 2007-03-22 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なトリアリールホウ素誘導体およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1998387B1 (en) * | 2006-03-17 | 2015-04-22 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
JP5504454B2 (ja) * | 2007-12-06 | 2014-05-28 | 国立大学法人京都大学 | 新規なホウ素化合物、それらの製造方法およびそれらを用いた機能性電子素子 |
CN101633668B (zh) * | 2008-07-24 | 2015-06-03 | 通用电气公司 | 含苯吡啶单元的化合物 |
JP5924557B2 (ja) * | 2010-02-10 | 2016-05-25 | 国立大学法人京都大学 | ホウ素含有化合物 |
JP6226671B2 (ja) * | 2013-09-27 | 2017-11-08 | 日本放送協会 | 有機電界発光素子 |
JP6319979B2 (ja) * | 2013-09-27 | 2018-05-09 | 株式会社日本触媒 | ホウ素含有化合物、及び、ホウ素含有重合体 |
KR102153043B1 (ko) | 2014-01-07 | 2020-09-07 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP6595790B2 (ja) * | 2015-04-10 | 2019-10-23 | 株式会社日本触媒 | ホウ素含有化合物 |
JP6578122B2 (ja) * | 2015-04-10 | 2019-09-18 | 日本放送協会 | 有機電界発光素子 |
EP3288951A1 (en) * | 2015-05-01 | 2018-03-07 | Dow Global Technologies LLC | Four-coordinate boron compounds |
JP2019175996A (ja) | 2018-03-28 | 2019-10-10 | 株式会社日本触媒 | 有機電界発光素子の製造方法 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001072971A (ja) * | 1999-09-02 | 2001-03-21 | Univ Osaka | エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001093670A (ja) * | 1999-09-28 | 2001-04-06 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001196183A (ja) * | 2000-01-07 | 2001-07-19 | Univ Osaka | エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2002015176A1 (fr) * | 2000-08-07 | 2002-02-21 | Optware Corporation | Dispositif d'enregistrement d'informations optique et procede correspondant, dispositif de reproduction d'informations optique et procede correspondant, et dispositif d'enregistrement/reproduction d'informations optique et procede correspondant |
US20020067124A1 (en) * | 2000-11-29 | 2002-06-06 | Kafafi Zakya H. | Universal host for RG or RGB emission in organic light emitting devices |
JP2003031367A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-31 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP2003031368A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-31 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP2003234192A (ja) * | 2001-12-06 | 2003-08-22 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP2003282270A (ja) * | 2002-03-25 | 2003-10-03 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
JP2004214180A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-29 | Canon Inc | 有機発光素子 |
JP2005501372A (ja) * | 2000-12-22 | 2005-01-13 | コヴィオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | ホウ素化合物及びアルミニウム化合物を電子部品の中に使用する方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003142270A (ja) * | 2001-11-06 | 2003-05-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 発光素子 |
US6661023B2 (en) * | 2002-02-28 | 2003-12-09 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
-
2004
- 2004-12-14 WO PCT/JP2004/018621 patent/WO2005062676A1/ja active Application Filing
- 2004-12-14 JP JP2005516466A patent/JP4600288B2/ja active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001072971A (ja) * | 1999-09-02 | 2001-03-21 | Univ Osaka | エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001093670A (ja) * | 1999-09-28 | 2001-04-06 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001196183A (ja) * | 2000-01-07 | 2001-07-19 | Univ Osaka | エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2002015176A1 (fr) * | 2000-08-07 | 2002-02-21 | Optware Corporation | Dispositif d'enregistrement d'informations optique et procede correspondant, dispositif de reproduction d'informations optique et procede correspondant, et dispositif d'enregistrement/reproduction d'informations optique et procede correspondant |
US20020067124A1 (en) * | 2000-11-29 | 2002-06-06 | Kafafi Zakya H. | Universal host for RG or RGB emission in organic light emitting devices |
JP2005501372A (ja) * | 2000-12-22 | 2005-01-13 | コヴィオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | ホウ素化合物及びアルミニウム化合物を電子部品の中に使用する方法 |
JP2003031367A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-31 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP2003031368A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-31 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP2003234192A (ja) * | 2001-12-06 | 2003-08-22 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP2003282270A (ja) * | 2002-03-25 | 2003-10-03 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
JP2004214180A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-29 | Canon Inc | 有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4600288B2 (ja) | 2010-12-15 |
WO2005062676A1 (ja) | 2005-07-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4887731B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5733294B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4862248B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP4626613B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4961664B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JPWO2004095889A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 | |
JPWO2006100888A1 (ja) | 有機el素子用材料、有機el素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2006143845A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP2005044791A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 | |
JP4940658B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4600288B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 | |
JP4830283B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2006131783A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP2006131782A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP5055689B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 | |
JP4552436B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2006080271A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JPWO2006100925A1 (ja) | 有機el素子用材料、有機el素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2007169541A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5040062B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP4910279B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP4959923B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 | |
JP5206760B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP5050312B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5087815B2 (ja) | 有機el素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100525 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100721 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100831 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100913 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131008 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4600288 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |