JPWO2019044542A1 - 化合物、それを用いた発光素子、表示装置および照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の化合物は、一般式(1)で表される。
一般式(1)で表される化合物は発光素子材料として好ましく用いられる。ここで本発明における発光素子材料とは、発光素子のいずれかの層に使用される材料を表し、後述するように、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および/または電子輸送層に使用される材料であるほか、電極の保護膜(キャップ層)に使用される材料も含む。本発明における一般式(1)で表される化合物を、発光素子のいずれかの層に使用することにより、高い発光効率が得られ、かつ耐久寿命に優れた発光素子が得られる。
次に、本発明の発光素子について詳細に説明する。有機薄膜発光素子は、陽極と陰極、およびそれら陽極と陰極との間に介在する有機層を有し、該有機層が電気エネルギーにより発光する。
発光素子の機械的強度を保つために、発光素子を基板上に形成することが好ましい。基板としては、ソーダガラスや無アルカリガラスなどのガラス基板が好適に用いられる。ガラス基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、0.5mm以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましい。また、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されており、これを使用することもできる。また、基板上に形成される第一電極が安定に機能するのであれば、基板はガラスである必要はなく、例えば、プラスチック基板であってもよい。
陽極に用いる材料は、正孔を有機層に効率よく注入できる材料であれば、特に限定されるものでない。光を取り出すためには、陽極に用いる材料は、透明または半透明であることが好ましい。具体的には、酸化亜鉛、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)などの導電性金属酸化物、あるいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられ、ITOガラスやネサガラスを用いることが特に望ましい。これらの電極材料は、単独で用いてもよいが、複数の材料を積層または混合して用いてもよい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば300Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能になっていることから、20Ω/□以下の低抵抗の基板を使用することが特に望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常45〜300nmの間で用いられることが多い。
陰極に用いる材料は、電子を効率よく発光層に注入できる物質であれば特に限定されない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはこれらの金属とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどの低仕事関数金属との合金や多層積層などが好ましい。中でも、主成分としてはアルミニウム、銀、マグネシウムが電気抵抗値や製膜しやすさ、膜の安定性、発光効率などの面から好ましい。特にマグネシウムと銀で構成されると、本発明における電子輸送層および電子注入層への電子注入が容易になり、低電圧駆動が可能になるため好ましい。
陰極保護のために、陰極上に保護膜層(キャップ層)を積層することが好ましい。保護膜層を構成する材料としては、特に限定されないが、例えば、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、これら金属を用いた合金、シリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などの有機高分子化合物などが挙げられる。また、一般式(1)で表される化合物も、この保護膜層として利用できる。ただし、発光素子が、陰極側から光を取り出す素子構造(トップエミッション構造)である場合は、保護膜層に用いられる材料は、可視光領域で光透過性のある材料から選択される。
正孔注入層は陽極と正孔輸送層の間に挿入される層である。正孔注入層は1層であっても複数の層が積層されていてもどちらでもよい。正孔輸送層と陽極の間に正孔注入層が存在すると、より低電圧駆動し、耐久寿命が向上しやすくなるだけでなく、さらに素子のキャリアバランスが向上して発光効率も向上しやすくなるため好ましい。
正孔輸送層は、陽極から注入された正孔を発光層まで輸送する層である。正孔輸送層は単層であっても複数の層が積層されて構成されていてもどちらでもよい。
発光層は、単一層、複数層のどちらでもよく、それぞれ発光材料(ホスト材料、ドーパント材料)により形成される。発光層はホスト材料とドーパント材料との混合物であっても、ホスト材料単独であっても、2種類のホスト材料と1種類のドーパント材料との混合物であっても、いずれでもよい。すなわち、本発明の発光素子では、各発光層において、ホスト材料もしくはドーパント材料のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよい。電気エネルギーを効率よく利用し、高色純度の発光を得るという観点からは、発光層はホスト材料とドーパント材料の混合からなることが好ましい。また、ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれでもよい。ドーパント材料は積層されていても、分散されていても、いずれでもよい。ドーパント材料は発光色の制御ができる。ドーパント材料の量は、多すぎると濃度消光現象が起きるため、ホスト材料に対して30重量%以下で用いることが好ましく、さらに好ましくは20重量%以下である。ドーピング方法は、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
本発明において、電子輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送する層である。電子輸送層には、電子注入効率が高く、注入された電子を効率良く輸送することが望まれる。そのため電子輸送層は、電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが要求される。特に膜厚を厚く積層する場合には、低分子量の化合物は結晶化するなどして膜質が劣化しやすいため、安定な膜質を保つ分子量400以上の化合物が好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、電子輸送層が陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たすならば、電子輸送能力がそれ程高くない材料で構成されていても、発光効率を向上しやすくする効果は電子輸送能力が高い材料で構成されている場合と同等となる。したがって、本発明における電子輸送層には、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれ、正孔阻止層および電子輸送層は単独でも複数の材料が積層されて構成されていてもよい。
化合物HT−2の合成
化合物HT−3の合成
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHAT−CN6を10nm蒸着した。第一正孔輸送層として、化合物HT−1を40nm蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、化合物HT−2を10nm蒸着した。発光層として、ホスト材料に化合物H−1を、ドーパント材料に化合物D−1を用い、ドーパント材料のドープ濃度が3重量%になるようにして20nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、電子輸送材料に化合物ET−1を、ドナー性材料として化合物2E−1を用い、ET−1と2E−1の蒸着速度比がET−1:2E−1=1:1になるようにして30nmの厚さに蒸着した。
第二正孔輸送層として表1及び表2に記載した材料を用いたこと以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例および比較例の結果を表1及び表2に示す。なお、HT−3〜HT−19は以下に示す化合物である。
正孔輸送層および発光層を表2に記載した材料を用いたこと以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果を表2に示す。なお、H−2、H−3は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHAT−CN6を10nm蒸着した。次に、第一正孔輸送層として、化合物HT−1を40nm蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、化合物HT−2を10nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料に化合物H−1を、ドーパント材料に化合物D−1を用い、ドーパント材料のドープ濃度が3重量%になるようにして20nmの厚さに蒸着した。次に、正孔阻止層として、化合物ET−2を10nmの厚さに積層した。さらに電子輸送層として、化合物ET−1を、ドナー性材料として化合物2E−1を用い、ET−1と2E−1の蒸着速度比がET−1:2E−1=1:1になるようにして30nmの厚さに蒸着した。
第一正孔輸送層、第二正孔輸送層および正孔阻止層として表3に記載した材料を用いたこと以外は実施例21と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果を表3に示す。なおET−3〜ET−6は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を90nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHAT−CN6を10nm蒸着した。次に、第一正孔輸送層として、HT−1を110nm蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、化合物HT−2を20nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料に化合物H−4を、ドーパント材料に化合物D−2を用い、ドーパント材料のドープ濃度が10重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、化合物ET−1を、ドナー性材料として化合物2E−1を用い、ET−1と2E−1の蒸着速度比がET−1:2E−1=1:1になるようにして20nmの厚さに積層した。
正孔輸送層として表4に記載した材料を用いたこと以外は実施例31と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
第二正孔輸送層として表5に記載した材料を用いたこと以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。これらの発光素子を80℃下で10mA/cm2の直流で連続駆動した場合の輝度半減時間を表5に示す。なお、HT−20は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHAT−CN6を10nm蒸着した。次に、第一正孔輸送層として、化合物HT−1を40nm蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、化合物HT−3を10nm蒸着した。次に、発光層として、化合物H−5、化合物D−3、化合物B−1とを、重量比で80:1:20になるようにして20nmの厚さに蒸着した。次に、正孔阻止層として、化合物ET−2を10nmの厚さに積層した。さらに電子輸送層として、化合物ET−1を、ドナー性材料として化合物2E−1を用い、ET−1と2E−1の蒸着速度比がET−1:2E−1=1:1になるようにして30nmの厚さに蒸着した。
発光層の材料として表6に記載した化合物を用いたこと以外は実施例37と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表6に示す。なおD−4〜D−6およびB−2は以下に示す化合物である。
Claims (17)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
- 一般式(1)において、少なくとも一つのAr2が、置換もしくは無置換のp−ビフェニル基、または置換もしくは無置換のp−ターフェニル基である、請求項1または2に記載の化合物。
- 一般式(1)において、少なくとも一つのAr2が、置換もしくは無置換のp−ターフェニル基である、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- 一般式(2)において、Lが1,4−フェニレン基である、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 一般式(2)において、Ar3が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、または置換もしくは無置換のターフェニル基である、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
- 陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記陽極と陰極の間の1層以上の有機層に請求項1〜6のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子。
- 前記有機層に少なくとも正孔輸送層と発光層とが存在し、前記正孔輸送層に請求項1〜6のいずれか記載の化合物を含有する請求項7記載の発光素子。
- 前記正孔輸送層が複数層からなり、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物が含有される正孔輸送層が発光層に直接接している、請求項8に記載の発光素子。
- 前記発光層がアントラセン化合物を含有する、請求項8または9に記載の発光素子。
- 前記発光層が三重項発光材料を含有する、請求項8または9に記載の発光素子。
- 前記発光層と前記陰極との間に正孔阻止層が存在し、該正孔阻止層が、トリアジン誘導体、キナゾリン誘導体またはピリミジン誘導体を含有する、請求項8〜11のいずれかに記載の発光素子。
- 前記発光層が熱活性化遅延蛍光性化合物を含有する、請求項8または9に記載の発光素子。
- 前記発光層がさらに蛍光ドーパントを含有する、請求項13に記載の発光素子。
- 前記発光層に含有される蛍光ドーパントが下記一般式(5)で表される、請求項14に記載の発光素子。
- 請求項7〜15のいずれかに記載の発光素子を含む表示装置。
- 請求項7〜15のいずれかに記載の発光素子を含む照明装置。
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