JP2013137515A - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、ガリウムフタロシアニン結晶 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、この手法では得られるフタロシアニン結晶は、結晶内部に有機電子アクセプターを含有してはおらず、混合状態または表面に付着した程度であり、電荷発生層用塗布液の製造時に特定の有機電子アクセプター添加するいわゆる分散時添加と構成も効果も同じである。
例示化合物(24)の合成
N,N−ジメチルアセトアミド50部を入れた3径フラスコに、4,4’−ジアミノベンゾフェノン5.0部、ヨードトルエン25.7部、銅粉9.0部および炭酸カリウム9.8部を添加して、20時間リフラックスをした後、熱時濾過で固形成分を除去した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム(溶媒はトルエン)にて精製し、例示化合物(24)を8.1部得た。
IR(cm−1,KBr):1646,1594,1508,1318,1277,1174
1H−NMR(ppm,CDCl3,40℃):δ=7.63(d,4H),7.11(d,8H),7.04(d,8H),6.93(d,4H),2.33(s、12H)
CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、27.4°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、
CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、16.6°、21.8°、25.5°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、
CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、27.1°および28.4°にピークを有するブロモガリウムフタロシアニン結晶、
CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において20.4°、27.1°、29.0°および33.2°にピークを有するヨードガリウムフタロシアニン結晶が好ましい。
前記式(1)で示されるアミン化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶の製造方法について説明する。
一方、含有させたい化合物を加えた系で得られたガリウムフタロシアニン結晶のTG測定結果が、含有させたい化合物のTG測定の結果より高温で重量減少が生じていれば、含有させたい化合物が結晶内に含有していると判断することができる。
また、X線回折により個別の測定結果を単に所定の比率で混合したものと解釈できるなら、その系は結晶と化合物との混合物、または、その結晶の表面に化合物が単に付着しているものであると解釈できる。
一方、含有させたい化合物のX線回折が存在しない場合、または、得られた結晶形に変化が得られた場合は、含有させたい化合物が結晶内に含有していると判断することができる。
さらに、含有させたい化合物を溶解できる溶剤によるミリング処理、またはミリング後の洗浄工程を十分に行った場合、NMR測定において含有させたい化合物が検出された場合は、含有させたい化合物が結晶内に含有していると判断することができる。
使用測定機:セイコー電子工業(株)製、TG/DTA同時測定装置(商品名:TG/DTA220U)
雰囲気:窒素気流化(300m2/min)
測定範囲:35℃から600℃
昇温スピード:10℃/min
使用測定機:理学電気(株)製、X線回折装置RINT−TTRII
X線管球:Cu
管電圧:50KV
管電流:300mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:4.0°/min
サンプリング間隔:0.02°
スタート角度(2θ):5.0°
ストップ角度(2θ):40.0°
アタッチメント:標準試料ホルダー
フィルター:不使用
インシデントモノクロ:使用
カウンターモノクロメーター:不使用
発散スリット:開放
発散縦制限スリット:10.00mm
散乱スリット:開放
受光スリット:開放
平板モノクロメーター:使用
カウンター:シンチレーションカウンター
使用測定器:BRUKER製、AVANCEIII 500
溶媒:重硫酸(D2SO4)
下引き層の材料としてはポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、メチルセルロース、カゼイン、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロンおよびN−アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、にかわ、酸化アルミニウムおよびゼラチンなどが用いられる。その膜厚は0.1〜10μm、好ましくは0.5〜5μmである。
電荷輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン系化合物、ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、ピラゾリン系化合物、オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、トリアリルメタン系化合物などが挙げられる。
感光層が積層型である場合、電荷発生層の膜厚は、0.01〜10μmであることが好ましく、0.1〜3μmであることがより好ましい。また、電荷輸送層の膜厚は、5〜40μmであることが好ましく、10〜30μmであることがより好ましい。
保護層の膜厚は、0.05〜20μmであることが好ましい。
保護層には、導電性粒子や紫外線吸収剤などを含有させてもよい。導電性粒子としては、例えば、酸化スズ粒子などの金属酸化物粒子が挙げられる。
特開2011−94101号公報に記載の合成例1に続いて実施例1−1と同様に処理して得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン0.5部、例示化合物(2)(製品コード:B1275、東京化成工業(株)製)0.1部、および、N,N−ジメチルホルムアミド10部を、直径0.8mmのガラスビーズ20部とともにボールミルでミリング処理を室温(23℃)下で40時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.45部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図2(a)に示し、使用した例示化合物(2)の粉末X線回折図を図2(b)にそれぞれ示す。
また、得られた結晶と例示化合物の(2)のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、360℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物の(2))が実施例1−1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に0.17%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を例示化合物(2)0.5部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.45部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2(a)と同様であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、360℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に0.30%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を例示化合物(2)1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.5部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図3(a)に示す。27.4°のピーク強度が7.4°のピーク強度に対して12%であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、360℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−3で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に0.81%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を例示化合物(2)2.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.5部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図3(b)に示す。27.4°のピーク強度が7.4°のピーク強度に対して46%であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、360℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−4で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に2.13%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を例示化合物(2)3.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.4部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図4(a)に示す。27.4°のピーク強度が7.4°のピーク強度に対して49%であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、360℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−5で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に1.64%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を例示化合物(2)4.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.36部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図4(b)に示す。27.4°のピーク強度が7.4°のピーク強度に対して96%であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、360℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−6で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に1.63%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を例示化合物(2)5.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.45部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図4(c)に示す。27.4°のピーク強度が7.4°のピーク強度に対して56%であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、360℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−7で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に0.50%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を例示化合物(1)(製品コード:159400050、アクロス オルガニクス(株)製)1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.5部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2(a)と同様であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(1)単独の蒸発温度(200℃から305℃)より高い500℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(1))が実施例1−8で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(1)が結晶中に0.31%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を例示化合物(1)2.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.45部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2(a)と同様であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(1)単独の蒸発温度(200℃から305℃)より高い305℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(1))が実施例1−9で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(1)が結晶中に0.82%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を例示化合物(3)(製品コード:B1212、東京化成工業(株)製)1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.43部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2(a)と同様であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(3)単独の蒸発温度(250℃から390℃)より高い450℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(3))が実施例1−10で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(3)が結晶中に2.09%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を例示化合物(4)(製品コード:B1433、東京化成工業(株)製)1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.5部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2(a)と同様であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(4)単独の蒸発温度(250℃から370℃)より高い450℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(4))が実施例1−11で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(4)が結晶中に0.28%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を上記合成例で得られた例示化合物(24)1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.34部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2(a)と同様であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(24)単独の蒸発温度(330℃から460℃)より高い460℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(24))が実施例1−12で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(24)が結晶中に0.16%含有されていることが確認された。
特開2011−94101号公報に記載の合成例1に続いて実施例1−1と同様に処理して得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン0.5部、例示化合物(2)(製品コード:B1275、東京化成工業(株)製)2部、および、テトラヒドロフラン10部を、直径0.8mmのガラスビーズ20部とともにボールミルでミリング処理を室温(23℃)下で40時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をテトラヒドロフランを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.3部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図5(a)に示す。27.0°のピーク強度が7.4°のピーク強度に対して26%であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、360℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−13で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に2.04%含有されていることが確認された。
実施例1−13において、例示化合物(2)2部を例示化合物(2)3.0部に代えた以外は、実施例1−13と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.5部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図5(b)に示す。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、360℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−14で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に1.58%含有されていることが確認された。
特開平11−172143号公報に記載の実施例60と同様に処理して得られたブロモガリウムフタロシアニン0.5部、例示化合物(2)(製品コード:B1275、東京化成工業(株)製)2部、および、N,N−ジメチルホルムアミド10部を、直径0.8mmのガラスビーズ20部とともにボールミルでミリング処理を室温(23℃)下で40時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ブロモガリウムフタロシアニン結晶を0.36部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図6に示す。27.1°のピーク強度が7.4°のピーク強度に対して15%であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、500℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−15で得られたブロモガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に2.37%含有されていることが確認された。
特開平11−172143号公報に記載の実施例1−14と同様に処理して得られたヨードガリウムフタロシアニン0.5部、例示化合物(2)(製品コード:B1275、東京化成工業(株)製)1.0部、および、N,N−ジメチルホルムアミド10部を、直径0.8mmのガラスビーズ20部とともにボールミルでミリング処理を室温(23℃)下で40時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヨードガリウムフタロシアニン結晶を0.26部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図7(a)に示す。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、500℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−16で得られたヨードガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に0.39%含有されていることが確認された。
実施例1−16において、例示化合物(2)1.0部を例示化合物(2)2.0部に代えた以外は、実施例1−16と同様に処理し、ヨードガリウムフタロシアニン結晶を0.31部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図7(b)に示す。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、500℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−17で得られたヨードガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に0.11%含有されていることが確認された。
実施例1−16において、例示化合物(2)1.0部を例示化合物(2)3.0部に代えた以外は、実施例1−16と同様に処理し、ヨードガリウムフタロシアニン結晶を0.30部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図7(c)に示す。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、例示化合物(2)単独の蒸発による重量減少を示す200℃から360℃の間には重量減少量の増加がみられず、500℃以降に重量減少量が増加しており、前記式(1)で示されるアミン化合物(例示化合物(2))が実施例1−18で得られたヨードガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に0.19%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を加えなかった以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.4部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2(a)と同様であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を4,4’−ジメトキシベンゾフェノン1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.38部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2(a)と同様であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、4,4’−ジメトキシベンゾフェノンの蒸発による重量減少を示す170℃から300℃より、高温の450℃以降に重量減少量が増加しており、4,4’−ジメトキシベンゾフェノンが比較例1−2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を3,3’−ジニトロベンゾフェノン1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.4部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折図を図8に示す。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、3,3’−ジニトロベンゾフェノンの蒸発による重量減少を示す220℃から330℃より、高温の360℃以降に重量減少量が増加しており、3,3’−ジニトロベンゾフェノンが比較例1−3で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部をベンゾフェノン1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.14部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2(a)と同様であった。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、ベンゾフェノンの蒸発による重量減少を示す100℃から226℃より、高温の360℃以降に重量減少量が増加しており、ベンゾフェノンが比較例1−4で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていることが分かる。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部を2−モルホリノアントラキノン1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶と、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.0°、13.9°、17.1°、23.8°、25.1°および26.8°にピークを有する2−モルホリノアントラキノン結晶との混合物を1.0部得た。得られた混合物の粉末X線回折図を図9(a)に、添加した2−モルホリノアントラキノンの粉末X線回折図を図9(b)にそれぞれ示す。
また、得られた混合物のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、2−モルホリノアントラキノンの蒸発による重量減少を示す200℃から350℃に、重量減少量の増加が見られるが、より高温側には重量減少量の増加が見られず、2−モルホリノアントラキノンがヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていない単なる混合物と判断できる。TGデータから、混合比率は、ヒドロキシガリウムフタロシアニン:2−モルホリノアントラキノン=4:6程度と換算できる。
実施例1−1において、例示化合物(2)0.1部をアントラキノン1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶と、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において11.5°、14.4°、23.1°、25.2°および26.5°にピークを有するアントラキノン結晶との混合物を0.8部得た。得られた混合物の粉末X線回折図を図10(a)に、添加したアントラキノンの粉末X線回折図を図10(b)にそれぞれ示す。
また、得られた混合物のTGデータの抜粋を表1に示す。これにより、アントラキノンの蒸発による重量減少を示す180℃から280℃に、重量減少量の増加が見られるが、より高温側には重量減少量の増加が見られず、アントラキノンがヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていない単なる混合物と判断できる。TGデータから、混合比率は、ヒドロキシガリウムフタロシアニン:アントラキノン=4:6程度と換算できる。
実施例1−13において、例示化合物(2)2部を加えなかった以外は、実施例1−13と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.25部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2(a)と同様であった。また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。
実施例1−15において、例示化合物(2)2部を加えなかった以外は、実施例1−15と同様に処理し、ブロモガリウムフタロシアニン結晶を0.3部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図11(a)に示す。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。
実施例1−16において、例示化合物(2)1.0部を加えなかった以外は、実施例1−16と同様に処理し、ヨードガリウムフタロシアニン結晶を0.2部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図11(b)に示す。
また、得られた結晶のTGデータの抜粋を表1に示す。
酸化スズで被覆した硫酸バリウム粒子(商品名:パストランPC1、三井金属鉱業(株)製)60部、酸化チタン粒子(商品名:TITANIX JR、テイカ(株)製)15部、レゾール型フェノール樹脂(商品名:フェノライト J−325、大日本インキ化学工業(株)製、固形分70質量%)43部、シリコーンオイル(商品名:SH28PA、東レシリコーン(株)製)0.015部、シリコーン樹脂(商品名:トスパール120、東芝シリコーン(株)製)3.6部、2−メトキシ−1−プロパノール 50部、メタノール 50部からなる溶液を20時間、ボールミルで分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。
この導電層用塗布液を、支持体としてのアルミニウムシリンダー(直径24mm)上に浸漬塗布し、得られた塗膜を30分間140℃で乾燥させることによって、膜厚が15μmの導電層を形成した。
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって、膜厚が0.5μmの下引き層を形成した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−2の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−3で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−3の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−4で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−4の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−5で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−5の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−6で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−6の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−7で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−7の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−8で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−8の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−9で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−9の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−10で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−10の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−11で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−11の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−12で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−12の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−13で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−13の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−14で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−14の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−15で得られたブロモガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−15の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−16で得られたヨードガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−16の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−17で得られたヨードガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−17の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−18で得られたヨードガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−18の電子写真感光体を作製した。
実施例2−2と同様にして支持体上に導電層、下引き層および電荷発生層を形成した。次に、下記式(4)で示される化合物(電荷輸送物質)10部、および、ポリカーボネート(商品名:ユーピロンZ−400、三菱ガス化学(株)製)10部を、モノクロロベンゼン100部に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。
この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を30分間150℃で乾燥させることによって、膜厚が15μmの電荷輸送層を形成した。
このようにして、実施例2−19の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−1の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−2の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−3で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−3の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−4で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−4の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−5で得られた混合物に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−5の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−6で得られた混合物に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−6の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−7で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−7の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−8で得られたブロモガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−8の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−9で得られたヨードガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−9の電子写真感光体を作製した。
比較例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(比較例1−1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶)10部を、比較例1−1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶10部と例示化合物(2)1部に変更した以外は、比較例2−1と同様にして比較例2−10の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1〜2−19および比較例2−1〜2−10の電子写真感光体について、ゴースト画像評価を行った。
(1)横*1ドット、1スペースの印字(レーザー露光)パターン。
(2)横*2ドット、2スペースの印字(レーザー露光)パターン。
(3)横*2ドット、3スペースの印字(レーザー露光)パターン。
(4)桂馬パターンの印字(レーザー露光)パターン。(将棋の桂馬の動きのように6マスに2ドット印字するパターン)
*:横とは、レーザースキャナーの走査方向(出力された用紙では水平方向)を指す。
ランク1:いずれのゴーストチャートでもゴーストは見えない。
ランク2:特定のゴーストチャートでゴーストがうっすら見える。
ランク3:いずれのゴーストチャートでもゴーストがうっすら見える。
ランク4:特定のゴーストチャートでゴーストが見える。
ランク5:いずれのゴーストチャートでもゴーストが見える。
ランク6:特定のゴーストチャートでゴーストがはっきり見える。
2 軸
3 帯電手段
4 像露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 像定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
Claims (28)
- 支持体および該支持体上に形成された感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、下記式(1)で示されるアミン化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 前記R1〜R10の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基である請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基における置換もしくは無置換のアルキル基が、アルコキシ基で置換されたアルキル基、アリール基で置換されたアルキル基、または、無置換のアルキル基である請求項2に記載の電子写真感光体。
- 前記置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基が、ジアルキルアミノ基である請求項2に記載の電子写真感光体。
- 前記ジアルキルアミノ基が、ジメチルアミノ基、または、ジエチルアミノ基である請求項4に記載の電子写真感光体。
- 前記R1〜R10の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環状アミノ基である請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記置換もしくは無置換の環状アミノ基が、モルホリノ基、または、1−ピペリジノ基である請求項6に記載の電子写真感光体。
- 前記ガリウムフタロシアニン結晶が、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項1〜8のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項9に記載の電子写真感光体。
- 前記CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が、さらに27.4°にピークを有する請求項10に記載の電子写真感光体。
- 前記CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、27.4°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の27.4°のピーク強度が7.4°のピーク強度に対して5%以上100%以下である請求項11に記載の電子写真感光体。
- 前記ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、16.6°、21.8°、25.5°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項9に記載の電子写真感光体。
- 前記CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、16.6°、21.8°、25.5°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が、さらに27.0°にピークを有する請求項13に記載の電子写真感光体。
- 前記ガリウムフタロシアニン結晶が、配位子にハロゲン原子を有するガリウムフタロシアニン結晶である請求項1〜8のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記配位子にハロゲン原子を有するガリウムフタロシアニン結晶が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、27.1°および28.4°にピークを有するブロモガリウムフタロシアニン結晶である請求項15に記載の電子写真感光体。
- 前記配位子にハロゲン原子を有するガリウムフタロシアニン結晶が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において20.4°、27.1°、29.0°および33.2°にピークを有するヨードガリウムフタロシアニン結晶である請求項15に記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、該電子写真感光体の表面を帯電するための帯電手段、該電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成するための現像手段、および、該トナー像が転写材に転写された後の該電子写真感光体の表面のトナーを除去するためのクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体の表面を帯電するための帯電手段、帯電された該電子写真感光体の表面に像露光光を照射して静電潜像を形成するための像露光手段、該電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成するための現像手段、および、該電子写真感光体の表面に形成されたトナー像を転写材に転写するための転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
- 下記式(1)で示されるアミン化合物を結晶内に含有することを特徴とするガリウムフタロシアニン結晶。
- 前記ガリウムフタロシアニン結晶が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項20に記載のガリウムフタロシアニン結晶。
- 前記CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が、さらに27.4°にピークを有する請求項21に記載のガリウムフタロシアニン結晶。
- CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、27.4°および28.3°にピークを有することを特徴とするヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶。
- 前記CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、27.4°および28.3°にピークを有するガリウムフタロシアニン結晶の27.4°のピーク強度が7.4°のピーク強度に対して5%以上100%以下である請求項23に記載のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶。
- CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、16.6°、21.8°、25.5°および28.3°にピークを有することを特徴とするヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶。
- CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、16.6°、21.8°、25.5°、27.0°および28.3°にピークを有することを特徴とするヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶。
- CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、27.1°および28.4°にピークを有することを特徴とするブロモガリウムフタロシアニン結晶。
- CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において20.4°、27.1°、29.0°および33.2°にピークを有することを特徴とするヨードガリウムフタロシアニン結晶。
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