JP4581781B2 - 電子写真感光体及びその製造方法、プロセスカートリッジ並びに電子写真装置 - Google Patents
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Description
式(I)中、Zは、C(COORk1)2(Rk1は、水素原子又はアルキル基である。)、C(CN)2、O(酸素原子)、又はN−CNを示し、R1及びR2は、それぞれ独立に、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、又は−CRk2=CRk3Rk4で表されるビニル基(Rk2は、水素原子又はアルキル基であり、Rk3及びRk4は、それぞれ、水素原子、又は置換若しくは非置換フェニル基であり、但し、Rk3及びRk4の少なくとも一つが置換又は非置換フェニル基であり、他方が水素原子である。)を示し、n1及びn2は0〜4の整数を示す。
式(II)中、R3及びR4は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、又は水酸基を示し、n3及びn4は0〜2の整数を示す。
式(II−a)中、R5及びR6は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、又は水酸基を示し、n5は0〜2の整数を示し、n6は0〜4の整数を示す。
式(II−b)中、R7及びR8は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n7及びn8は0〜4の整数を示す。
式(III)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、又は芳香族基を有する1価の有機基を示し、R9とR10とが互いに連結して環を形成してもよい。
式(IV)中、R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n11、n12、n13及びn14は、0〜2の整数を示す。
式(V)中、R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を示す。
式(VI)中、X1、X2及びX3は、それぞれ独立に、CH、又は窒素原子を示し、R17、R18及びR19は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n17、n18及びn19は、0〜5の整数を示す。
式(VII)中、R20及びR21は、それぞれ独立に、アルコキシ基、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n20及びn21は、0〜5の整数を示す。
式(VIII)中、R22及びR23は、それぞれ独立に、アルコキシ基、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n22及びn23は、0〜5の整数を示す。
Tc=(Ta+Tb)/2 ・・・(eq−1)
図5及び図6は、それぞれ本発明の電子写真装置の好適な一実施施形態の基本構成を概略的に示す断面図である。
図7は、本発明のプロセスカートリッジの好適な一実施形態の基本構成を概略的に示す断面図である。プロセスカートリッジ300は、本発明の電子写真感光体7とともに、帯電手段8、現像手段11、クリーニング手段13、露光のための開口部18、及び除電器14を、取り付けレール16を用いて組み合わせて一体化したものである。そして、このプロセスカートリッジ300は、転写手段12と、定着装置15と、図示しない他の構成部分とからなる電子写真装置本体に対して着脱自在としたものであり、電子写真装置本体とともに電子写真装置を構成するものである。
(合成例1)
1,3−ジイミノイソインドリン30質量部及び三塩化ガリウム9.1質量部をジメチルスルホキシド230質量部に加え、160℃で6時間攪拌しながら反応させて赤紫色結晶を得た。得られた結晶をジメチルスルホキシドで洗浄した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥してI型クロロガリウムフタロシアニンの粗結晶28質量部を得た。
使用測定器:理学電機社製X線回折装置Miniflex
X線管球:Cu
管電流:15mA
スキャン速度:5.0deg./min
サンプリング間隔:0.02deg.
スタート角度(2θ):5deg.
ストップ角度(2θ):35deg.
ステップ角度(2θ):0.02deg.
(合成例2)
合成例1で得られたI型ヒドロキシガリウムフタロシアニン1質量部を、N,N−ジメチルホルムアミド15質量部、及び外径0.9mmのガラス製球形状メディア55質量部とともに、ガラス製ボールミルを使用して25℃で150時間湿式粉砕処理した。
合成例1で得られたI型ヒドロキシガリウムフタロシアニン1質量部を、N,N−ジメチルホルムアミド15質量部とともに、撹拌装置を有するガラス製撹拌槽を使用して25℃で48時間撹拌して湿式処理を行った後、アセトンを用いて洗浄し、乾燥して、CuKα特性X線を用いたX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度(2θ±0.2°)の7.5°及び28.3°に回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料0.9質量部を得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のX線回折スペクトルを図10に示す。合成例2と同様にして測定したBET比表面積は35.9m2/gで、体積平均粒径は1.15μmであった。
合成例1で得られたI型ヒドロキシガリウムフタロシアニン1質量部を、N,N−ジメチルホルムアミド30質量部及び直径1mmのガラスビーズ60質量部とともに、ガラス製ボールミルを使用して25℃で24時間湿式粉砕処理した。次いで、得られた結晶をメタノールで洗浄し、乾燥して、CuKα特性X線を用いたX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度(2θ±0.2°)の7.5°及び28.3°に回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料4.4質量部を得た。合成例2と同様にして測定したBET比表面積は42.4m2/gで、体積平均粒径は0.37μmであった。
合成例1で得られたI型ヒドロキシガリウムフタロシアニン1質量部を、N,N−ジメチルホルムアミド15質量部及び外径5.0mmのガラス製球形状メディア55質量部とともに、ガラス製ボールミルを使用して25℃で150時間湿式粉砕処理した。次いで、得られた結晶をアセトンで洗浄し、乾燥して、CuKα特性X線を用いたX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度(2θ±0.2°)の7.5°及び28.3°に回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料0.9質量部を得た。合成例2と同様にして測定したBET比表面積は39.8m2/gで、体積平均粒径は0.59μmであった。
(合成例6)
1,3−ジイミノイソインドリン3質量部、及びチタニウムテトラブトキシド1.7質量部を1−クロルナフタレン20質量部中に入れ、190℃において5時間反応させた後、生成物を濾過し、アンモニア水、水、アセトンで洗浄し、チタニルフタロシアニン粗結晶4.0質量部を得た。得られたチタニルフタロシアニン粗結晶2.0質量部を97%硫酸100質量部に5℃で溶解した後、氷水1300質量部中に注ぎ、チタニルフタロシアニンの析出物を濾過し、希アンモニア水と水で洗浄した後、乾燥して、1.6質量部の非晶質チタニルフタロシアニン結晶を得た。さらに、この非晶質チタニルフタロシアニン結晶1.0質量部を、水10質量部とモノクロルベンゼン1質量部との混合溶媒中で、50℃において1時間攪拌した後、濾過し、メタノールと水で洗浄して、CuKα特性X線を用いたX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度(2θ±0.2°)の27.1°に回折ピークを有するチタニルフタロシアニン顔料0.9質量部を得た。合成例2と同様にして測定したBET比表面積は40.5m2/gで、体積平均粒径は0.23μmであった。
[電子写真感光体シートの作製]
酸化亜鉛(平均粒子径70nm、テイカ社製試作品、比表面積値15m2/g)100質量部をトルエン500質量部と攪拌混合し、シランカップリング剤(商品名「KBR603」、信越化学社製)1.25質量部を添加し、2時間攪拌した。その後トルエンを減圧蒸留にて留去し、120℃で2時間焼き付けを行い、表面処理酸化亜鉛顔料を得た。得られた表面処理酸化亜鉛60質量部、硬化剤としてブロック化イソシアネート(商品名「スミジュール3175」、住友バイエルンウレタン社製)13.5質量部、及びブチラール樹脂(商品名「BM−1」、積水化学社製)15質量部をメチルエチルケトン85質量部に溶解した溶液38質量部と、メチルエチルケトン25質量部とを混合し、1mmφのガラスビーズを用いてサンドミルにて2時間分散し分散液を得た。得られた分散液に、触媒としてジオクチルスズジラウレート0.005質量部、及びシリコーン樹脂粒子(商品名「トスパール145」、GE東芝シリコーン社製)3.4質量部を添加し、下引層塗布用液を得た。この塗布液を浸漬塗布法にて直径30mm、長さ340mm、肉厚1mmのアルミニウム基材上に塗布し、170℃、40分の乾燥硬化を行い厚さ25μmの中間層を得た。
30mmφ×404mm、肉厚1mmのアルミニウムパイプを研磨剤(商品名「アルミナビーズCB−A30S」(平均粒径D50=30μm)、昭和タイタニウム社製)を用いて液体ホーニング処理することにより粗面化し、中心線平均粗さRaが0.18μmとなるように粗面化したものを導電性基体として準備した。次に、この導電性基体上に、上記電子写真感光体シートの作製と同様の手順で、中間層、電荷発生層、電荷輸送層を順次形成し、電子写真感光体ドラムを作製した。
上記一般式(1)で示される有機電子アクセプターの添加量を0.01質量部から0.005質量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
上記一般式(1)で示される有機電子アクセプターの添加量を0.01質量部から0.1質量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
上記一般式(1)で示される有機電子アクセプターの添加量を0.01質量部から0.15質量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
上記一般式(1)で示される有機電子アクセプター0.01質量部に代えて、下記一般式(8)で示される有機電子アクセプター0.01質量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
上記一般式(1)で示される有機電子アクセプター0.01質量部に代えて、下記一般式(14)で示される有機電子アクセプター0.01質量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
上記一般式(1)で示される有機電子アクセプター0.01質量部に代えて、下記一般式(10)で示される有機電子アクセプター0.01質量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
上記一般式(1)で示される有機電子アクセプター0.01質量部に代えて、下記一般式(11)で示される有機電子アクセプター0.01質量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例3で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料1質量部と、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂(商品名「VMCH」、日本ユニカー社製)1質量部を酢酸n−ブチル100質量部に溶解させた溶液とを混合し、外径1mmのガラスビーズ150質量部とともに5時間サンドミルで分散して、電荷発生層形成用塗布液を調製した。この塗布液を用いて電荷発生層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例6で得られたチタニルフタロシアニン顔料1質量部、上記一般式(1)で示される有機電子アクセプター0.01質量部、及び、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂(VMCH、日本ユニカー社製)1質量部を酢酸n−ブチル100質量部に溶解させた溶液を混合し、外径1mmのガラスビーズ150質量部とともに5時間サンドミルで分散して、電荷発生層形成用塗布液を調製した。この塗布液を用いて電荷発生層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例4で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料1質量部と、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂(商品名「VMCH」、日本ユニカー社製)1質量部を酢酸n−ブチル100質量部に溶解させた溶液とを混合し、外径1mmのガラスビーズ150質量部とともに5時間サンドミルで分散して、電荷発生層形成用塗布液を調製した。この塗布液を用いて電荷発生層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例5で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料1質量部と、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂(商品名「VMCH」、日本ユニカー社製)1質量部を酢酸n−ブチル100質量部に溶解させた溶液とを混合し、外径1mmのガラスビーズ150質量部とともに5時間サンドミルで分散して、電荷発生層形成用塗布液を調製した。この塗布液を用いて電荷発生層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例6で得られたチタニルフタロシアニン顔料1質量部と、上記一般式(11)で示される有機電子アクセプター0.01質量部、及び、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂(商品名「VMCH」、日本ユニカー社製)1質量部を酢酸n−ブチル100質量部に溶解させた溶液とを混合し、外径1mmのガラスビーズ150質量部とともに5時間サンドミルで分散して、電荷発生層形成用塗布液を調製した。この塗布液を用いて電荷発生層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
実施例1〜8、及び比較例1〜5の電子写真感光体シートの電子写真特性を評価するために、以下の手順で電子写真特性の測定を行った。
(1)使用初期の特性評価
先ず、20mmφの小面積マスクを使用し、20℃、50%RHの環境下において、静電複写紙試験装置(EPA8200、川口電機社製)を用いて−5.0kVのコロナ放電により感光体を負帯電させた。次いで、干渉フィルターを用いて780nmに分光したハロゲンランプ光を感光体表面上において5.0μW/cm2となるように調整して照射した。このときの初期表面電位V0[V]、表面電位がV0の1/2になるまでの半減露光量E1/2[μJ/cm2]、及び暗減衰率(DDR)[%](表面電位V0から1秒後の表面電位をV1としたときに、{(V0−V1)/V0}×100)をそれぞれ測定した。
(2)繰り返し特性の評価
上記帯電、露光及び除電の操作を1万回繰り返し、そのときの表面電位V0[V]、表面電位がV0の1/2になるまでの半減露光量E1/2[μJ/cm2]および暗減衰率DDR[%]をそれぞれ測定した。
(3)画質評価試験
実施例1〜8、及び比較例1〜5の電子写真感光体ドラムを、タンデム方式のフルカラー・レーザープリンター(DocuCentre Color400)、富士ゼロックス社製)に装着して画像品質を評価し、かぶりやゴースト等の画質欠陥がないかどうかを確認した。なお、上記のフルカラー・レーザープリンターにおいては、帯電装置としてローラー帯電器(BCR)、露光装置として780nmの半導体レーザを使用したROS、現像方式として2成分系反転現像方式、転写装置としてローラー帯電器(BTR)、転写装置としてベルト中間転写方式を採用した。
(4)電荷発生材料の分散性評価
実施例1〜8、及び比較例1、3〜5で用いたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料、並びに、比較例2で用いたチタニルフタロシアニン顔料の分散性の評価を行うために、ガラスプレート上に実施例1〜8、及び比較例1〜5における電荷発生層形成用塗布液をそれぞれ用いて電荷発生層を形成し、顕微鏡を用いてその分散状態を観察した。
(合成例7)
合成例1で得られたI型ヒドロキシガリウムフタロシアニン1質量部を、N,N−ジメチルホルムアミド15質量部、上記一般式(1)で示される有機電子アクセプター0.01質量部及び外径0.9mmのガラス製球形状メディア55質量部とともに、ガラス製ボールミルを使用して25℃で150時間湿式粉砕処理した。次いで、得られた結晶をアセトンを用いて洗浄し、乾燥して、CuKα特性X線を用いたX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度(2θ±0.2°)の7.5°及び28.3°に回折ピークを有する複合体0.9質量部を得た。得られた複合体のX線回折スペクトルを図9に示す。また、BET式の比表面積測定器(フローソープII2300、島津製作所社製)を用いて測定したBET比表面積、及び、レーザ散乱回折式粒度分布測定装置(LA−700、堀場製作所社製)により測定した体積平均粒径をそれぞれ表2に示す。また、上記の合成例3〜5のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料及び合成例6のチタニルフタロシアニン顔料のBET比表面積及び体積平均粒径も表2にまとめる。
上記一般式(1)で示される有機電子アクセプターの使用量を0.01質量部から0.001質量部に代えたこと以外は合成例7と同様にして、複合体0.9質量部を得た。得られた複合体のX線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び体積平均粒径をそれぞれ表2に示す。
上記一般式(1)で示される有機電子アクセプターの使用量を0.01質量部から0.1質量部に代えたこと以外は合成例7と同様にして、複合体0.9質量部を得た。得られた複合体のX線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び体積平均粒径をそれぞれ表2に示す。
上記一般式(1)で示される有機電子アクセプターの使用量を0.01質量部から0.4質量部に代えたこと以外は合成例7と同様にして、複合体0.9質量部を得た。得られた複合体のX線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び体積平均粒径をそれぞれ表2に示す。
合成例7において、上記一般式(1)で示される有機電子アクセプター0.01質量部に代えて、上記一般式(8)で示される有機電子アクセプター0.01質量部を使用したこと以外は合成例7と同様にして、複合体0.9質量部を得た。得られた複合体のX線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び体積平均粒径をそれぞれ表2に示す。
合成例7において、上記一般式(1)で示される有機電子アクセプター0.01質量部に代えて、下記一般式(9)で示される有機電子化合物0.01質量部を使用したこと以外は合成例7と同様にして、複合体0.9質量部を得た。得られた複合体のX線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び体積平均粒径をそれぞれ表2に示す。
合成例7において、上記一般式(1)で示される有機電子アクセプター0.01質量部に代えて、上記一般式(4)で示される有機電子アクセプター0.01質量部を使用したこと以外は合成例7と同様にして、複合体0.9質量部を得た。得られた複合体のX線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び体積平均粒径をそれぞれ表2に示す。
合成例7において、上記一般式(1)で示される有機電子アクセプター0.01質量部に代えて、上記一般式(10)で示される有機電子アクセプター0.01質量部を使用したこと以外は合成例7と同様にして、複合体0.9質量部を得た。得られた複合体のX線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び体積平均粒径をそれぞれ表2に示す。
アルゴン置換したフラスコ中へ、1,3−ジイミノイソインドリン(25g)、チタンテトラブトキシド(14.6g)、ジフェニルメタン(300g)を混合し、150℃まで昇温した。ここで発生する蒸気を反応系外へ留去しながら、系内温度を200℃まで昇温した。この後、さらに4時間撹拌し反応を行った。反応終了後、系内温度を150℃まで冷却した後、反応混合物をガラスフィルターにて濾過した。得られた固体を、あらかじめ加熱しておいたジメチルホルムアミド(DMF)で2回洗浄し、さらに、DMF、メタノールで洗浄し、真空乾燥を行い、チタニルフタロシアニン(24g)を得た。次に、得られたチタニルフタロシニン(5g)、有機電子アクセプターとして下記一般式(6)で示される有機電子アクセプター(0.2g)を混合し、ジクロロメタン/トリフルオロ酢酸の混合溶液(体積比4/1)100mlに溶解させた。この溶液を、メタノール/水(体積比1/1)1L中へ滴下させた。滴下終了後、15分間室温にて撹拌し、30分間静置した後ガラスフィルターにて濾過した。得られた固体を、ろ液が中性になるまで水洗した後、クロロベンゼン200ml中に再分散し、1時間撹拌後ガラスフィルターにて濾過した。得られた固体を50℃で5時間真空乾燥を行い、複合体:4.2gを得た。得られた複合体のX線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び体積平均粒径をそれぞれ表2に示す。
[電子写真感光体シートの作製]
酸化亜鉛(平均粒子径70nm、テイカ社製試作品、比表面積値15m2/g)100質量部をトルエン500質量部と攪拌混合し、シランカップリング剤(商品名「KBR603」、信越化学社製)1.25質量部を添加し、2時間攪拌した。その後トルエンを減圧蒸留にて留去し、120℃で2時間焼き付けを行い、表面処理酸化亜鉛顔料を得た。得られた表面処理酸化亜鉛60質量部、硬化剤としてブロック化イソシアネート(商品名「スミジュール3175」、住友バイエルンウレタン社製)13.5質量部、及びブチラール樹脂(商品名「BM−1」、積水化学社製)15質量部をメチルエチルケトン85質量部に溶解した溶液38質量部と、メチルエチルケトン25質量部とを混合し、1mmφのガラスビーズを用いてサンドミルにて2時間分散し分散液を得た。得られた分散液に、触媒としてジオクチルスズジラウレート0.005質量部、及びシリコーン樹脂粒子(商品名「トスパール145」、GE東芝シリコーン社製)3.4質量部を添加し、下引層塗布用液を得た。この塗布液を浸漬塗布法にて直径30mm、長さ340mm、肉厚1mmのアルミニウム基材上に塗布し、170℃、40分の乾燥硬化を行い厚さ25μmの中間層を得た。
30mmφ×404mm、肉厚1mmのアルミニウムパイプを研磨剤(商品名「アルミナビーズCB−A30S」(平均粒径D50=30μm)、昭和タイタニウム社製)を用いて液体ホーニング処理することにより粗面化し、中心線平均粗さRaが0.18μmとなるように粗面化したものを導電性基体として準備した。次に、この導電性基体上に、上記電子写真感光体シートの作製と同様の手順で、中間層、電荷発生層、電荷輸送層を順次形成し、電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例7で得られた複合体1質量部に代えて、合成例8で得られた複合体1質量部を用いたこと以外は実施例9と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例7で得られた複合体1質量部に代えて、合成例9で得られた複合体1質量部を用いたこと以外は実施例9と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例7で得られた複合体1質量部に代えて、合成例10で得られた複合体1質量部を用いたこと以外は実施例9と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例7で得られた複合体1質量部に代えて、合成例11で得られた複合体1質量部を用いたこと以外は実施例9と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例7で得られた複合体1質量部に代えて、合成例12で得られた複合体1質量部を用いたこと以外は実施例9と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例7で得られた複合体1質量部に代えて、合成例13で得られた複合体1質量部を用いたこと以外は実施例9と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例7で得られた複合体1質量部に代えて、合成例14で得られた複合体1質量部を用いたこと以外は実施例9と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
合成例7で得られた複合体1質量部に代えて、合成例15で得られた複合体1質量部を用いたこと以外は実施例9と同様にして、電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
<I型ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の合成>
フタロニトリル31.8質量部及びガリウムトリメトキシド10.1質量部をエチレングリコール150mlに加え、窒素雰囲気下、200℃にて24時間攪拌して反応を進行させた。生成物をろ別してN,N−ジメチルホルムアミド、メタノールで順次洗浄した後、乾燥して、25.1質量部のガリウムフタロシアニンを得た。
<複合体A1の調製>
合成例16で得られた微細化ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶1質量部を、N,N−ジメチルホルムアミド15質量部、有機電子アクセプターとして上記一般式(7)で示される化合物0.01質量部及び直径1.0mmのガラス製球形状メディア55質量部とともに、テフロン製ライニング処理を施したSUS製ボールミルを使用して25℃で湿式粉砕処理した。
<複合体A2の調製>
有機電子アクセプターの使用量を0.01質量部から0.001質量部に代えたこと以外は、実施例17と同様に湿式粉砕時間を144時間として湿式粉砕処理を実施し、複合体(A2)0.9質量部を得た。得られた複合体(A2)のX線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び平均粒径をそれぞれ表4に示す。
<複合体A3の調製>
有機電子アクセプターの使用量を0.01質量部から0.1質量部に代えたこと以外は、実施例17と同様に湿式粉砕時間を144時間として湿式粉砕処理を実施し、複合体(A3)0.9質量部を得た。得られた複合体(A3)のX線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び平均粒径をそれぞれ表4に示す。
<複合体A4の調製>
有機電子アクセプターの使用量を0.01重量部から0.4重量部に代えたこと以外は、実施例17と同様に湿式粉砕時間を144時間として湿式粉砕処理を実施し、複合体(A4)0.9質量部を得た。得られた複合体(A4)のX線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び平均粒径をそれぞれ表4に示す。
<ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料CA1の調製>
合成例1で得られた微細化ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶1質量部を、N,N−ジメチルホルムアミド15質量部中で直径1.0mmのガラス製球状メディア30重量部を使用して24時間湿式粉砕した後、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料をろ別して酢酸n−ブチルで洗浄後、乾燥してヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料(CA1)0.9質量部を得た。ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料(CA1)のλMAX、X線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び平均粒径をそれぞれ表4に示す。
<微細化クロロガリウムフタロシアニン結晶の合成>
1,3−ジイミノイソインドリン30質量部および三塩化ガリウム9.1質量部をジメチルスルホキシド230質量部に加え、160℃で6時間攪拌しながら反応させて赤紫色結晶を得た。得られた結晶をジメチルスルホキシドで洗浄した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥してI型クロロガリウムフタロシアニンの粗結晶28質量部を得た。
<複合体B1の調製>
合成例17で得られた微細化クロロガリウムフタロシアニン結晶1質量部を、ジメチルスルホキシド15質量部、有機電子アクセプターとして上記一般式(8)で示される化合物0.01質量部及び直径1.0mmのガラス製球形状メディア55質量部とともに、テフロン製ライニング処理を施したSUS製ボールミルを使用して25℃で湿式粉砕処理した。
<クロロガリウムフタロシアニン顔料CB1の調製>
合成例17で得られた微細化クロロガリウムフタロシアニン5質量部を、ジメチルスルホキシド500質量部とともに傾斜パドル型攪拌翼および邪魔板を設けた恒温装置付きの攪拌槽に入れて、混合液温度24℃において24時間に亘り攪拌速度250rpmで攪拌し、ろ過乾燥機(タナベウィルテック社製)を用いてろ過した後、イオン交換水で洗浄し、さらに、攪拌しながら第一の乾燥処理として80℃において24時間真空乾燥した。次に、第二の乾燥として150℃で5時間真空乾燥することにより、クロロガリウムフタロシアニン結晶(CB1)4.7質量部を得た(特開2002−91039号公報の実施例1参照)。クロロガリウムフタロシアニン顔料(CB1)の分光吸収スペクトルにおける最大吸収極大波長λMAX、X線回折スペクトルにおける特徴的な回折ピークのブラッグ角度(2θ±0.2°)、BET比表面積、及び平均粒径をそれぞれ表4に示す。
<非晶質チタニルフタロシアニン顔料の合成>
まず、1,3−ジイミノイソインドリン3質量部、チタニウムテトラブトキシド1.7質量部を1−クロルナフタレン20質量部に加え、190℃で5時間反応させた後、生成物をろ別後、アンモニア水、水、アセトンで順次洗浄して、チタニルフタロシアニン粗結晶4.0質量部を得た。
<複合体D1の調製>
合成例18で得られた非晶質チタニルフタロシアニン結晶1.0質量部と有機電子アクセプターとして上記一般式(13)で示される化合物0.01質量部を、水15質量部/モノクロルベンゼン1.5質量部の混合溶媒中で、直径1.0mmのガラス製球形状メディア55質量部を使用してガラス製ボールミルにより25℃で湿式粉砕した。
<チタニルフタロシアニン顔料CD1の調製>
合成例18で得られた非晶質チタニルフタロシアニン結晶1.0質量部を水10質量部/モノクロルベンゼン1質量部の混合溶媒中で、50℃において1時間攪拌した後、ろ別してメタノールと水で洗浄し、チタニルフタロシアニン顔料(CD1)0.9質量部を得た。
<α型無金属フタロシアニン結晶の合成>
まず、o−フタロジニトリル100質量部とピペリジン10質量部とを、クロロトルエン300質量部に加え、200℃において10時間攪拌しながら反応させ、赤紫色結晶を得た。
<複合体E1の調製>
合成例19で得られたα型無金属フタロシアニン結晶1質量部と有機電子アクセプターとして上記一般式(15)で示される化合物0.01質量部を、別に準備したX型無金属フタロシアニン顔料0.05質量部とともに、メチルエチルケトン15質量部中で、直径1.0mmのアルミナ製球形状メディア60質量部を使用してアルミナ製ボールミルにより25℃で湿式粉砕した。
<X型無金属フタロシアニン顔料CE1の調製>
合成例19で得られたα型無金属フタロシアニン結晶1質量部を、別に準備したX型無金属フタロシアニン顔料0.05質量部とともに、直径5.0mmのアルミナ製球形状メディア60質量部を使用してアルミナ製ボールミルにより4日間乾式粉砕処理を行い、無金属フタロシアニン顔料(CE1)を得た。
<チタニルフタロシアニン顔料CD2の調製>
1,3−ジイミノイソインドリン3質量部、チタニウムテトラブトキシド1.7質量部を1−クロルナフタレン20質量部中に入れ、190℃において5時間反応させた後、生成物を濾過し、アンモニア水、水、アセトンで洗浄し、チタニルフタロシアニン粗結晶4.0質量部を得た。得られたチタニルフタロシアニン粗結晶2.0質量部を97%硫酸100部に5℃で溶解した後、氷水1300質量部中に注ぎ、チタニルフタロシアニンの析出物を濾過し、希アンモニア水と水で洗浄した後、乾燥して、1.6質量部の非晶質チタニルフタロシアニン結晶を得た。
<複合体CD3の調製>
アルゴン置換したフラスコ中へ、1,3−ジイミノイソインドリン25質量部、チタンテトラブトキシド14.6質量部、ジフェニルメタン300質量部を混合し、150℃まで昇温した。ここで発生する蒸気を反応系外へ留去しながら、系内温度を200℃まで昇温した。この後、さらに4時間撹拌し反応を行った。反応終了後、系内温度を150℃まで冷却した後、反応混合物をガラスフィルターにて濾過した。得られた固体を、あらかじめ加熱しておいたジメチルホルムアミド(DMF)で2回洗浄し、さらに、DMF、メタノールで洗浄し、真空乾燥を行い、チタニルフタロシアニン24質量部を得た。
<複合体CB2の調製>
1,3−ジイミノイソインドリン30質量部及び三塩化ガリウム9.1質量部をジメチルスルホキシド230質量部に加え、160℃で6時間攪拌しながら反応させて赤紫色結晶を得た。得られた結晶をジメチルスルホキシドで洗浄した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥してI型クロロガリウムフタロシアニンの粗結晶28質量部を得た。
[電子写真感光体シートの作製]
酸化亜鉛(平均粒子径:70nm、テイカ社製試作品、比表面積値:15m2/g)100質量部をトルエン500質量部と攪拌混合し、シランカップリング剤(商品名:KBM603、信越化学社製)1.25質量部を添加し、2時間攪拌した。その後トルエンを減圧蒸留にて留去し、120℃で2時間焼き付けを行い、表面処理酸化亜鉛顔料を得た。
外径30mmφ、長さ404mm、肉厚1mmのアルミニウムパイプを研磨剤(アルミナビーズCB−A30S、平均粒径D50=30μm、昭和タイタニウム社製)を用いて液体ホーニング処理することにより粗面化し、中心線平均粗さRaが0.18μmとなるように粗面化したものを導電性支持体として用い、上記電子写真感光体シートの作製と同様の手順で、中間層、電荷発生層、電荷輸送層を順次形成し、実施例24の電子写真感光体ドラムを作製した。
電荷発生材料として複合体(A1)の代わりに、実施例18〜21,23,参考例1の各種複合体をそれぞれ用いたこと以外は実施例24と同様にして、実施例25〜28,30,参考例2の電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
電荷発生材料として複合体(A1)の代わりに、比較例7〜10の各種フタロシアニン顔料をそれぞれ用いたこと以外は実施例24と同様にして、比較例14〜17の電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
電荷発生材料として比較例11のチタニルフタロシアニン顔料(CD2)3質量部、ポリビニルブチラール(商品名エスレックBM―2、積水化学(株)製)2質量部、有機電子アクセプターとして上記一般式(11)で示される化合物0.03質量部及びシクロヘキサノン80質量部を1mmφガラスビーズを用いたサンドミルで4時間分散した後、メチルエチルケトン115質量部を加えて電荷発生層用塗料を調整した。この塗料を用いて電荷発生層を形成したこと以外は、実施例24と同様にして、比較例18の電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した(特開平7?104495号公報の実施例1参照)。
電荷発生材料として複合体(A1)の代わりに、比較例12の複合体を用いたこと以外は実施例24と同様にして、比較例19の電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
電荷発生材料として複合体(A1)の代わりに、比較例13の複合体を用いたこと以外は実施例24と同様にして、比較例20の電子写真感光体シート及び電子写真感光体ドラムを作製した。
Claims (6)
- 導電性支持体、
並びに、該導電性支持体上に設けられており、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料、クロロガリウムフタロシアニン顔料及び無金属フタロシアニン顔料から選ばれる少なくとも1種を含有するフタロシアニン顔料と、下記一般式(I)〜(II),(II−a),(II−b)及び(III)〜(VIII)で示される化合物から選ばれる少なくとも1種の有機電子アクセプターと、をそれぞれ固体の状態で所定の溶剤中に含む混合物を湿式粉砕処理することにより得られた電荷発生材料を含有する感光層、
を備えることを特徴とする電子写真感光体。
式(I)中、Zは、C(COOR k1 ) 2 (R k1 は、水素原子又はアルキル基である。)、C(CN) 2 、O(酸素原子)、又はN−CNを示し、R 1 及びR 2 は、それぞれ独立に、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、又は−CR k2 =CR k3 R k4 で表されるビニル基(R k2 は、水素原子又はアルキル基であり、R k3 及びR k4 は、それぞれ、水素原子、又は置換若しくは非置換フェニル基であり、但し、R k3 及びR k4 の少なくとも一つが置換又は非置換フェニル基であり、他方が水素原子である。)を示し、n 1 及びn 2 は0〜4の整数を示す。
式(II)中、R 3 及びR 4 は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、又は水酸基を示し、n 3 及びn 4 は0〜2の整数を示す。
式(II−a)中、R 5 及びR 6 は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、又は水酸基を示し、n 5 は0〜2の整数を示し、n 6 は0〜4の整数を示す。
式(II−b)中、R 7 及びR 8 は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n 7 及びn 8 は0〜4の整数を示す。
式(III)中、R 9 及びR 10 は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、又は芳香族基を有する1価の有機基を示し、R 9 とR 10 とが互いに連結して環を形成してもよい。
式(IV)中、R 11 、R 12 、R 13 及びR 14 は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n 11 、n 12 、n 13 及びn 14 は、0〜2の整数を示す。
式(V)中、R 15 及びR 16 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を示す。
式(VI)中、X 1 、X 2 及びX 3 は、それぞれ独立に、CH、又は窒素原子を示し、R 17 、R 18 及びR 19 は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n 17 、n 18 及びn 19 は、0〜5の整数を示す。
式(VII)中、R 20 及びR 21 は、それぞれ独立に、アルコキシ基、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n 20 及びn 21 は、0〜5の整数を示す。
式(VIII)中、R 22 及びR 23 は、それぞれ独立に、アルコキシ基、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n 22 及びn 23 は、0〜5の整数を示す。 - 前記フタロシアニン顔料として、600〜900nmの波長域での分光吸収スペクトルにおいて810〜839nmの範囲に最大ピーク波長を有するヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を含有することを特徴とする、請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記有機電子アクセプターの含有量が前記フタロシアニン顔料1質量部に対して0.001〜0.5質量部であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
- ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料、クロロガリウムフタロシアニン顔料及び無金属フタロシアニン顔料から選ばれる少なくとも1種を含有するフタロシアニン顔料と、下記一般式(I)〜(II),(II−a),(II−b)及び(III)〜(VIII)で示される化合物から選ばれる少なくとも1種の有機アクセプターと、をそれぞれ固体の状態で溶剤中に含む混合物を湿式粉砕して電荷発生材料を製造する電荷発生材料製造工程、
並びに、導電性支持体上に前記電荷発生材料を含有する感光層を形成する電子写真感光体形成工程、
を有することを特徴とする、電子写真感光体の製造方法。
式(I)中、Zは、C(COOR k1 ) 2 (R k1 は、水素原子又はアルキル基である。)、C(CN) 2 、O(酸素原子)、又はN−CNを示し、R 1 及びR 2 は、それぞれ独立に、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、又は−CR k2 =CR k3 R k4 で表されるビニル基(R k2 は、水素原子又はアルキル基であり、R k3 及びR k4 は、それぞれ、水素原子、又は置換若しくは非置換フェニル基であり、但し、R k3 及びR k4 の少なくとも一つが置換又は非置換フェニル基であり、他方が水素原子である。)を示し、n 1 及びn 2 は0〜4の整数を示す。
式(II)中、R 3 及びR 4 は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、又は水酸基を示し、n 3 及びn 4 は0〜2の整数を示す。
式(II−a)中、R 5 及びR 6 は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、又は水酸基を示し、n 5 は0〜2の整数を示し、n 6 は0〜4の整数を示す。
式(II−b)中、R 7 及びR 8 は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n 7 及びn 8 は0〜4の整数を示す。
式(III)中、R 9 及びR 10 は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、又は芳香族基を有する1価の有機基を示し、R 9 とR 10 とが互いに連結して環を形成してもよい。
式(IV)中、R 11 、R 12 、R 13 及びR 14 は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n 11 、n 12 、n 13 及びn 14 は、0〜2の整数を示す。
式(V)中、R 15 及びR 16 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を示す。
式(VI)中、X 1 、X 2 及びX 3 は、それぞれ独立に、CH、又は窒素原子を示し、R 17 、R 18 及びR 19 は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n 17 、n 18 及びn 19 は、0〜5の整数を示す。
式(VII)中、R 20 及びR 21 は、それぞれ独立に、アルコキシ基、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n 20 及びn 21 は、0〜5の整数を示す。
式(VIII)中、R 22 及びR 23 は、それぞれ独立に、アルコキシ基、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は水酸基を示し、n 22 及びn 23 は、0〜5の整数を示す。 - 請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体を帯電させるための帯電手段、前記電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーにより現像してトナー像を形成するための現像手段、及び前記電子写真感光体上残存したトナーを除去するためのクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1種と、
を備えることを特徴とするプロセスカートリッジ。 - 請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体を帯電させるための帯電手段と、
前記電子写真感光体上に静電潜像を形成するための露光手段と、
前記電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーにより現像してトナー像を形成するための現像手段と、
前記トナー像を被転写体に転写するための転写手段と、
を備えることを特徴とする電子写真装置。
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