JP6080573B2 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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Description
(1)まず、o−フタロニトリル36.4部、三塩化ガリウム25部(o−フタロニトリル4モルに対して2モル)、および、α−クロロナフタレン300部を、窒素雰囲気下、200℃で4時間反応させて生成物を得た後、130℃で得られた生成物を濾過した。得られた生成物の濾紙上の残留物をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて140℃で2時間分散洗浄した後、再度濾過し、メタノールで洗浄し、その後乾燥させることによって、クロロガリウムフタロシアニン26.3部を得た。
結晶製造例1において、上記(2)で得られた低結晶性のヒドロキシガリウムフタロシアニン1部を1,3−ジアミノプロパン50部に溶解させ、溶解液を得た。この溶解液をN,N−ジメチルホルムアミド500部に滴下後、濾過を行い、濾紙上の残留物をN,N−ジメチルホルムアミドで洗浄した。洗浄後、テトラヒドロフランで溶剤置換を行い、その後、減圧乾燥を行った。こうして、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.4°および28.3°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶を得た。
結晶製造例1において、上記(1)で得られたクロロガリウムフタロシアニン1部を1,3−ジアミノプロパン50部に溶解させ、溶解液を得た。この溶解液をイオン交換水500部に滴下後、濾過を行い、濾紙上の残留物をN,N−ジメチルホルムアミドで洗浄した。洗浄後、テトラヒドロフランで溶剤置換を行い、その後、減圧乾燥を行った。こうして、配位子が塩素原子からヒドロキシ基に置き換わった低結晶性のヒドロキシガリウムフタロシアニンを得た。
結晶製造例2において、溶解液を得る際に用いた1,3−ジアミノプロパン50部を1,2−ジアミノエタン50部に変更した以外は、結晶製造例2と同様にしてCuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.4°および28.3°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶を得た。
結晶製造例3において、溶解液を得る際に用いた1,3−ジアミノプロパン50部を1,2−ジアミノエタン50部に変更した以外は、結晶製造例3と同様にしてCuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.4°および28.3°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶を得た。
結晶製造例3において、溶解液を得る際に用いた1,3−ジアミノプロパン50部を1,12−ジアミノドデカン50部に変更した以外は、結晶製造例3と同様にしてCuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.4°および28.3°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶を得た。
結晶製造例1において、濾紙上の残留物を2時間分散洗浄した際に用いたN,N−ジメチルホルムアミド(sp値:11.5)を1−メチル−2−ピロリドン(sp値:11.2)に変更した以外は、結晶製造例1と同様にしてCuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.4°および28.3°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶を得た。
・電子写真感光体の製造
直径24mm、長さ257.5mmのアルミニウムシリンダー(JIS−A3003、アルミニウム合金)を支持体(円筒状支持体)とした。
製造した電子写真感光体の電子写真特性を、湾曲NESAガラスを用いた直接電圧印加方式の電子写真感光体測定装置を用いて測定した。測定シーケンスについては、電子写真感光体をコンデンサーとみなし、コンデンサーモデルのシーケンスとした。この測定は、図2に示すように進めた。具体的には、まず、電子写真感光体の履歴(電位の履歴)を除去するため、所定の光量(1[μJ/cm2)の光を電子写真感光体の表面全体に照射した。その10ミリ秒後に、暗所にて、電子写真感光体の表面が所定の電位(Va[V]:−700[V])になるように電子写真感光体の表面を帯電した。暗所のまま、帯電の20ミリ秒後に、暗所における電子写真感光体の表面電位(Vb[V])を測定した。次に、Va−Vb[V]を求め、これを暗減衰電位とした。この暗減衰電位が小さいほど、暗減衰を抑制する効果が大きいことを意味する。
実施例1において、電荷発生層用塗布液を以下のように調製した電荷発生層用塗布液に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
結晶製造例1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶(電荷発生物質)1000部、ポリビニルブチラール(商品名:エスレックBX−1、積水化学(株)製)500部、シクロヘキサノン25000部、および、1,3−ジアミノプロパン0.25部を、直径1mmガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、6時間分散処理し、分散液を得た。得られた分散液に、酢酸エチル25000部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
実施例2において、電荷発生層用塗布液を以下のように調製した電荷発生層用塗布液に変更した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
結晶製造例2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶(電荷発生物質)1000部、ポリビニルブチラール(商品名:エスレックBX−1、積水化学(株)製)500部、および、シクロヘキサノン25000部を、直径1mmガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、6時間分散処理し、分散液を得た。得られた分散液に、酢酸エチル25000部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
実施例3において、結晶製造例2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶を結晶製造例3で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶に変更した以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパン0.25部を1,5−ジアミノペンタン0.25部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパン0.25部を2−メチル−1,5−ジアミノペンタン0.25部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパン0.25部をジエチレントリアミン0.25部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパン0.25部をトリス(2−アミノエチル)アミン0.25部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパン0.25部を1,2−ジアミノエタン0.25部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパン0.25部を1,2−ジアミノエタン0.25部に変更した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例3において、結晶製造例2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶を結晶製造例4で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶に変更した以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例4において、結晶製造例3で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶を結晶製造例5で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶に変更した以外は、実施例4と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパンの量を0.25部から0.02部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパンの量を0.25部から0.50部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパンの量を0.25部から0.01部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパンの量を0.25部から1.00部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例3において、結晶製造例2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶を結晶製造例6で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶に変更した以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパン0.25部を1,11−ジアミノ−3,6,9−トリオキサウンデカン0.25部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパンの量を0.25部から0.008部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた1,3−ジアミノプロパン0.25部をN,N−ジメチルエチレンジアミン0.25部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
2 軸
3 帯電手段(一次帯電手段)
4 露光光(像露光光)
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材(紙など)
8 定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
Claims (9)
- 支持体および単層型の感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層が、式(1)で示される化合物およびガリウムフタロシアニンを含有し、
該感光層中の、式(1)で示される化合物の含有量が、該ガリウムフタロシアニンの含有量に対して、質量比で10ppm以上1000ppm以下である
ことを特徴とする電子写真感光体。
(式(1)中、R1は、単結合、または、主鎖の炭素原子数が1〜10の無置換もしくは置換のアルキレン基を示す。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素原子数が1〜3のアルキル基、炭素原子数が1〜3のアミノ置換アルキル基、または、ヒドロキシ基である。また、該無置換もしくは置換のアルキレン基の主鎖中の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、または、−NR2−で示される2価の基(R2は、水素原子、炭素原子数が1〜3のアルキル基、または、炭素原子数が1〜3のアミノ基置換のアルキル基を示す。)で置き替えられてもよい。) - 前記感光層中の、前記式(1)で示される化合物の含有量が、該ガリウムフタロシアニンの含有量に対して、質量比で20ppm以上500ppm以下である請求項1に記載の電子写真感光体。
- 支持体、電荷発生層および電荷輸送層をこの順に有する電子写真感光体において、
該電荷発生層が、式(1)で示される化合物およびガリウムフタロシアニンを含有し、
該電荷発生層中の、式(1)で示される化合物の含有量が、該ガリウムフタロシアニンの含有量に対して、質量比で10ppm以上1000ppm以下である
ことを特徴とする電子写真感光体。
(式(1)中、R1は、単結合、または、主鎖の炭素原子数が1〜10の無置換もしくは置換のアルキレン基を示す。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素原子数が1〜3のアルキル基、炭素原子数が1〜3のアミノ置換アルキル基、または、ヒドロキシ基である。また、該無置換もしくは置換のアルキレン基の主鎖中の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、または、−NR2−で示される2価の基(R2は、水素原子、炭素原子数が1〜3のアルキル基、または、炭素原子数が1〜3のアミノ基置換のアルキル基を示す。)で置き替えられてもよい。) - 前記電荷発生層中の、前記式(1)で示される化合物の含有量が、該ガリウムフタロシアニンの含有量に対して、質量比で20ppm以上500ppm以下である請求項3に記載の電子写真感光体。
- 前記ガリウムフタロシアニンが、クロロガリウムフタロシアニンおよびヒドロキシガリウムフタロシアニンからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記ガリウムフタロシアニンが、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.4°±0.3°および28.3°±0.3°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶である請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記式(1)で示される化合物が、式(1a)で示される化合物である請求項1〜6のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
(式(1a)中、R3は、主鎖の炭素原子数が1〜3の無置換もしくは置換のアルキレン基を示す。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素原子数が1もしくは2のアルキル基、または、炭素原子数が1もしくは2のアミノ置換アルキル基である。また、該無置換もしくは置換のアルキレン基の主鎖中の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、または、−NR4−で示される2価の基(R4は、炭素原子数が1もしくは2のアルキル基、または、炭素原子数が1もしくは2のアミノ基置換のアルキル基を示す。)で置き替えられてもよい。) - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
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