JP2013136728A - ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法、及び該ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法を用いた電子写真感光体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
例示化合物(24)の合成
N,N−ジメチルアセトアミド50部を入れた3径フラスコに、4,4’−ジアミノベンゾフェノン5.0部、ヨードトルエン25.7部、銅粉9.0部および炭酸カリウム9.8部を添加して、20時間リフラックスをした後、熱時濾過で固形成分を除去した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム(溶媒はトルエン)にて精製し、例示化合物(24)を8.1部得た。
IR(cm−1,KBr):1646,1594,1508,1318,1277,1174
1H−NMR(ppm,CDCl3,40℃):δ=7.63(d,4H),7.11(d,8H),7.04(d,8H),6.93(d,4H),2.33(s、12H)
使用測定機:理学電気(株)製、X線回折装置RINT−TTRII
X線管球:Cu
管電圧:50KV
管電流:300mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:4.0°/min
サンプリング間隔:0.02°
スタート角度(2θ):5.0°
ストップ角度(2θ):40.0°
アタッチメント:標準試料ホルダー
フィルター:不使用
インシデントモノクロ:使用
カウンターモノクロメーター:不使用
発散スリット:開放
発散縦制限スリット:10.00mm
散乱スリット:開放
受光スリット:開放
平板モノクロメーター:使用
カウンター:シンチレーションカウンター
使用測定器:BRUKER製、AVANCEIII 500
溶媒:重硫酸(D2SO4)
下引き層の材料としてはポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、メチルセルロース、カゼイン、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロンおよびN−アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、にかわ、酸化アルミニウムおよびゼラチンなどが用いられる。その膜厚は0.1〜10μm、好ましくは0.5〜5μmである。
電荷輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン系化合物、ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、ピラゾリン系化合物、オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、トリアリルメタン系化合物などが挙げられる。
感光層が積層型である場合、電荷発生層の膜厚は、0.01〜10μmであることが好ましく、0.1〜3μmであることがより好ましい。また、電荷輸送層の膜厚は、5〜40μmであることが好ましく、10〜30μmであることがより好ましい。
保護層の膜厚は、0.05〜20μmであることが好ましい。
保護層には、導電性粒子や紫外線吸収剤などを含有させてもよい。導電性粒子としては、例えば、酸化スズ粒子などの金属酸化物粒子が挙げられる。
特開2011−94101号公報に記載の合成例1に続いて実施例1−1と同様に処理して得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン0.5部、例示化合物(1)(製品コード:159400050、アクロス オルガニクス(株)製)1.0部、および、N,N−ジメチルホルムアミド10部を、直径0.8mmのガラスビーズ20部とともにボールミルでミリング処理を室温(23℃)下で40時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.5部得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図2に示す。
また、NMR測定により例示化合物(1)が結晶中に0.31%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(1)1.0部を例示化合物(1)2.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.45部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2と同様であった。
また、NMR測定により例示化合物(1)が結晶中に0.82%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、N,N−ジメチルホルムアミド10部をジメチルスルホキシド10部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.35部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折を図3に示す。
また、NMR測定により例示化合物(1)が結晶中に0.83%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、N,N−ジメチルホルムアミド10部をN-メチル−2−ピロリドン10部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.42部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図3と同様であった。
また、NMR測定により例示化合物(1)が結晶中に1.67%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(1)1.0部を例示化合物(2)(製品コード:B0139、東京化成工業(株)製)0.5部に、ミリング処理時間を40時間から55時間に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.46部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図3と同様であった。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に0.16%含有されていることが確認された。
実施例1−3において、例示化合物(1)1.0部を例示化合物(2)0.5部に代えた以外は、実施例1−3と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.37部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2と同様であった。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に0.30%含有されていることが確認された。
実施例1−4において、例示化合物(1)1.0部を例示化合物(2)0.5部に代えた以外は、実施例1−4と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.46部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折を図4に示す。
また、NMR測定により例示化合物(2)が結晶中に0.49%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(1)1.0部を例示化合物(3)(製品コード:B1212、東京化成工業(株)製)1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.43部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2と同様であった。
また、NMR測定により例示化合物(3)が結晶中に2.09%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(1)1.0部を例示化合物(4)(製品コード:B1433、東京化成工業(株)製)1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.5部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2と同様であった。
また、NMR測定により例示化合物(4)が結晶中に0.28%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(1)1.0部を上記合成例で得られた例示化合物(24)1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.34部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2と同様であった。
また、NMR測定により例示化合物(24)が結晶中に0.16%含有されていることが確認された。
実施例1−1において、例示化合物(1)1.0部を加えなかった以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.4部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2と同様であった。
実施例1−1において、例示化合物(1)1.0部を4,4’−ジメトキシベンゾフェノン1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.38部得た。
実施例1−1において、例示化合物(1)1.0部を3,3’−ジニトロベンゾフェノン1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.4部得た。
実施例1−1において、例示化合物(1)1.0部をベンゾフェノン1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.14部得た。
実施例1−1において、例示化合物(1)1.0部をアントラキノン1.0部に代えた以外は、実施例1−1と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶とアントラキノン結晶との混合物を0.8部得た。
実施例1−3において、例示化合物(1)1.0部を加えなかった以外は、実施例1−3と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.28部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図3と同様であった。
実施例1−4において、例示化合物(1)1.0部を加えなかった以外は、実施例1−4と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を0.39部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末X線回折は、図2と同様であった。
酸化スズで被覆した硫酸バリウム粒子(商品名:パストランPC1、三井金属鉱業(株)製)60部、酸化チタン粒子(商品名:TITANIX JR、テイカ(株)製)15部、レゾール型フェノール樹脂(商品名:フェノライト J−325、大日本インキ化学工業(株)製、固形分70質量%)43部、シリコーンオイル(商品名:SH28PA、東レシリコーン(株)製)0.015部、シリコーン樹脂(商品名:トスパール120、東芝シリコーン(株)製)3.6部、2−メトキシ−1−プロパノール 50部、メタノール 50部からなる溶液を20時間、ボールミルで分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。
この導電層用塗布液を、支持体としてのアルミニウムシリンダー(直径24mm)上に浸漬塗布し、得られた塗膜を30分間140℃で乾燥させることによって、膜厚が15μmの導電層を形成した。
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって、膜厚が0.5μmの下引き層を形成した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−2の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−3で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−3の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−4で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−4の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−5で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−5の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−6で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−6の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−7で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−7の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−8で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−8の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−9で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−9の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例1−10で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−10の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−1の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−2の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−3で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−3の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−4で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−4の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−5で得られた混合物に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−5の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−6で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−6の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例1−7で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2−1と同様にして比較例2−7の電子写真感光体を作製した。
実施例2−1〜2−10および比較例2−1〜2−7の電子写真感光体について、光感度特性評価およびゴースト画像評価を行った。
この様にして作製した電子写真感光体を、湾曲NESAガラスを用いる直接電圧印加方式の電子写真感光体測定装置を用いて光感度特性を測定した。なお、測定シーケンスについては、電子写真感光体をコンデンサとみなし、コンデンサモデルのシーケンスとした。この測定は、図5に示すように進められる。具体的には、まず、電子写真感光体の履歴を除去するために露光光(像露光光)および前露光光を電子写真感光体に照射し、10ミリ秒後に所定の印加電圧(Va)を電子写真感光体に印加する。次に、20ミリ秒後に電位(Vd+Vc)を測定し、測定後、電子写真感光体の電位をアースに落とす。次に、計測器に挿入されているコンデンサの分担電位(Vc)の測定を行い、これらの結果から求めた表面電位(Vd)を電子写真感光体の電位とした。なお、Vdが−700Vになったその20ミリ秒後、ハロゲン光を778nmの干渉フィルターで分光した(像露光波長)光を100ミリ秒間照射し、395ミリ秒後に表面電位を測定する。光感度(Δ500)は表面電位が露光(像露光)により−200Vになるときの光量(cJ/m2)から求めた。また、1600Luxのハロゲン光(前露光光)を100ミリ秒照射後の500ミリ秒後の表面電位を残留電位とした。評価結果を表1に示す。
評価用の電子写真装置としては、日本ヒューレットパッカード(株)製のレーザービームプリンター(商品名:Color Laser Jet CP3525dn)を、以下に示す改造を施して用いた。すなわち、前露光は点灯せず、帯電条件と像露光量は可変で作動するようにした。また、シアン色用のプロセスカートリッジに作製した電子写真感光体を装着してシアンのプロセスカートリッジのステーションに取り付け、他の色用のプロセスカートリッジをプリンター本体に装着せずとも作動するようにした。
(1)横*1ドット、1スペースの印字(レーザー露光)パターン。
(2)横*2ドット、2スペースの印字(レーザー露光)パターン。
(3)横*2ドット、3スペースの印字(レーザー露光)パターン。
(4)桂馬パターンの印字(レーザー露光)パターン。(将棋の桂馬の動きのように6マスに2ドット印字するパターン)
*:横とは、レーザースキャナーの走査方向(出力された用紙では水平方向)を指す。
ランク1:いずれのゴーストチャートでもゴーストは見えない。
ランク2:特定のゴーストチャートでゴーストがうっすら見える。
ランク3:いずれのゴーストチャートでもゴーストがうっすら見える。
ランク4:特定のゴーストチャートでゴーストが見える。
ランク5:いずれのゴーストチャートでもゴーストが見える。
ランク6:特定のゴーストチャートでゴーストがはっきり見える。
2 軸
3 帯電手段
4 像露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 像定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
Claims (15)
- ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法において、溶剤にガリウムフタロシアニンと下記式(1)で示されるアミン化合物を加えてミリング処理することによって該ガリウムフタロシアニンの結晶変換を行う工程を有することを特徴とするガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 前記R1〜R10の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基である請求項1に記載のガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 前記置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基における置換もしくは無置換のアルキル基が、アルコキシ基で置換されたアルキル基、アリール基で置換されたアルキル基、または、無置換のアルキル基である請求項2に記載のガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 前記置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基が、ジアルキルアミノ基である請求項3に記載のガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 前記ジアルキルアミノ基が、ジメチルアミノ基、または、ジエチルアミノ基である請求項4に記載のガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 前記R1〜R10の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環状アミノ基である請求項1に記載のガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 前記置換もしくは無置換の環状アミノ基が、モルホリノ基、または、1−ピペリジノ基である請求項7に記載のガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 前記溶剤にガリウムフタロシアニンと下記式(1)で示されるアミン化合物を加えてミリング処理されるガリウムフタロシアニンが、アシッドペースティング法により処理した低結晶性のヒドロキシガリウムフタロシアニンである請求項1〜9のいずれか1項に記載のガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 前記ガリウムフタロシアニン結晶が、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項1〜10のいずれか1項に記載のガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 前記ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°および28.3°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項11に記載のガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 前記溶剤が、アミド系溶剤、およびスルホキシド系溶剤の内から選ばれる少なくとも一種である請求項1に記載のガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 前記溶剤が、N,N−ジメチルホルムアミド、およびジメチルスルホキシドから選ばれる少なくとも一種である請求項13に記載のガリウムフタロシアニン結晶の製造方法。
- 支持体および該支持体上に形成された、ガリウムフタロシアニン結晶を感光層に用いた感光層を有する電子写真感光体の製造方法において、請求項1で得られたガリウムフタロシアニン結晶を用いて感光層を作製することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
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