JP2013137515A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2013137515A5
JP2013137515A5 JP2012244468A JP2012244468A JP2013137515A5 JP 2013137515 A5 JP2013137515 A5 JP 2013137515A5 JP 2012244468 A JP2012244468 A JP 2012244468A JP 2012244468 A JP2012244468 A JP 2012244468A JP 2013137515 A5 JP2013137515 A5 JP 2013137515A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
group
phthalocyanine crystal
photosensitive member
electrophotographic photosensitive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2012244468A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2013137515A (ja
JP6039368B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from JP2012244468A external-priority patent/JP6039368B2/ja
Priority to JP2012244468A priority Critical patent/JP6039368B2/ja
Priority to PCT/JP2012/081584 priority patent/WO2013081178A1/en
Priority to CN201280059347.2A priority patent/CN103959173A/zh
Priority to EP12852976.5A priority patent/EP2786208A4/en
Priority to US14/356,576 priority patent/US9459542B2/en
Priority to KR1020147016943A priority patent/KR20140099282A/ko
Publication of JP2013137515A publication Critical patent/JP2013137515A/ja
Publication of JP2013137515A5 publication Critical patent/JP2013137515A5/ja
Publication of JP6039368B2 publication Critical patent/JP6039368B2/ja
Application granted granted Critical
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

本発明は、支持体および該支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、下記式（１）で示されるアミン化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
Figure 2013137515
 （上記式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換基を有するアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を示す。ただし、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を示す。Ｘ１は、カルボニル基、または、ジカルボニル基を示す。）

Claims (28)

  1. 支持体および該支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、下記式（１）で示されるアミン化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶を含有することを特徴とする電子写真感光体。
    Figure 2013137515
     （上記式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換基を有するアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を示す。ただし、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を示す。Ｘ１は、カルボニル基、または、ジカルボニル基を示す。）
  2. 前記Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基である請求項１に記載の電子写真感光体。
  3. 前記置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基における置換もしくは無置換のアルキル基が、アルコキシ基で置換されたアルキル基、アリール基で置換されたアルキル基、または、無置換のアルキル基である請求項２に記載の電子写真感光体。
  4. 前記置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基が、ジアルキルアミノ基である請求項２に記載の電子写真感光体。
  5. 前記ジアルキルアミノ基が、ジメチルアミノ基、または、ジエチルアミノ基である請求項４に記載の電子写真感光体。
  6. 前記Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環状アミノ基である請求項１に記載の電子写真感光体。
  7. 前記置換もしくは無置換の環状アミノ基が、モルホリノ基、または、１−ピペリジノ基である請求項６に記載の電子写真感光体。
  8. 前記アミン化合物が、下記式（２）で示されるアミン化合物である請求項１に記載の電子写真感光体。
    Figure 2013137515
     （式（２）中、Ｅｔはエチル基を示す。）
  9. 前記ガリウムフタロシアニン結晶が、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項１〜８のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
  10. 前記ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が、ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°および２８．３°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項９に記載の電子写真感光体。
  11. 前記ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°および２８．３°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が、さらに２７．４°にピークを有する請求項１０に記載の電子写真感光体。
  12. 前記ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°、２７．４°および２８．３°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の２７．４°のピーク強度が７．４°のピーク強度に対して５％以上１００％以下である請求項１１に記載の電子写真感光体。
  13. 前記ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が、ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°、１６．６°、２１．８°、２５．５°および２８．３°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項９に記載の電子写真感光体。
  14. 前記ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°、１６．６°、２１．８°、２５．５°および２８．３°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が、さらに２７．０°にピークを有する請求項１３に記載の電子写真感光体。
  15. 前記ガリウムフタロシアニン結晶が、配位子にハロゲン原子を有するガリウムフタロシアニン結晶である請求項１〜８のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
  16. 前記配位子にハロゲン原子を有するガリウムフタロシアニン結晶が、ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°、２７．１°および２８．４°にピークを有するブロモガリウムフタロシアニン結晶である請求項１５に記載の電子写真感光体。
  17. 前記配位子にハロゲン原子を有するガリウムフタロシアニン結晶が、ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において２０．４°、２７．１°、２９．０°および３３．２°にピークを有するヨードガリウムフタロシアニン結晶である請求項１５に記載の電子写真感光体。
  18. 請求項１〜１７のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、該電子写真感光体の表面を帯電するための帯電手段、該電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成するための現像手段、および、該トナー像が転写材に転写された後の該電子写真感光体の表面のトナーを除去するためのクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
  19. 請求項１〜１７のいずれか１項に記載の電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体の表面を帯電するための帯電手段、帯電された該電子写真感光体の表面に像露光光を照射して静電潜像を形成するための像露光手段、該電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成するための現像手段、および、該電子写真感光体の表面に形成されたトナー像を転写材に転写するための転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
  20. 下記式（１）で示されるアミン化合物を結晶内に含有することを特徴とするガリウムフタロシアニン結晶。
    Figure 2013137515
     （上記式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換基を有するアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を示す。ただし、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を示す。Ｘ１は、カルボニル基、または、ジカルボニル基を示す。）
  21. 前記ガリウムフタロシアニン結晶が、ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°および２８．３°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項２０に記載のガリウムフタロシアニン結晶。
  22. 前記ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°および２８．３°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が、さらに２７．４°にピークを有する請求項２１に記載のガリウムフタロシアニン結晶。
  23. ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°、２７．４°および２８．３°にピークを有することを特徴とするヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶。
  24. 前記ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°、２７．４°および２８．３°にピークを有するガリウムフタロシアニン結晶の２７．４°のピーク強度が７．４°のピーク強度に対して５％以上１００％以下である請求項２３に記載のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶。
  25. ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°、１６．６°、２１．８°、２５．５°および２８．３°にピークを有することを特徴とするヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶。
  26. ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°、１６．６°、２１．８°、２５．５°、２７．０°および２８．３°にピークを有することを特徴とするヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶。
  27. ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°、２７．１°および２８．４°にピークを有することを特徴とするブロモガリウムフタロシアニン結晶。
  28. ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において２０．４°、２７．１°、２９．０°および３３．２°にピークを有することを特徴とするヨードガリウムフタロシアニン結晶。
JP2012244468A 2011-11-30 2012-11-06 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、ガリウムフタロシアニン結晶 Active JP6039368B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012244468A JP6039368B2 (ja) 2011-11-30 2012-11-06 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、ガリウムフタロシアニン結晶
US14/356,576 US9459542B2 (en) 2011-11-30 2012-11-29 Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, electrophotographic apparatus, and gallium phthalocyanine crystal
CN201280059347.2A CN103959173A (zh) 2011-11-30 2012-11-29 电子照相感光构件、处理盒、电子照相设备和镓酞菁晶体
EP12852976.5A EP2786208A4 (en) 2011-11-30 2012-11-29 ELECTRO-PHOTOGRAPHIC LENS-SENSITIVE ELEMENT, PROCESS CARTRIDGE, ELECTRO-PHOTOGRAPHIC DEVICE AND GALLIUM PHTHALOCYANINE CRYSTAL
PCT/JP2012/081584 WO2013081178A1 (en) 2011-11-30 2012-11-29 Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, electrophotographic apparatus, and gallium phthalocyanine crystal
KR1020147016943A KR20140099282A (ko) 2011-11-30 2012-11-29 전자 사진 감광체, 프로세스 카트리지, 전자 사진 장치 및 갈륨 프탈로시아닌 결정

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011262020 2011-11-30
JP2011262020 2011-11-30
JP2012244468A JP6039368B2 (ja) 2011-11-30 2012-11-06 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、ガリウムフタロシアニン結晶

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2013137515A JP2013137515A (ja) 2013-07-11
JP2013137515A5 true JP2013137515A5 (ja) 2015-12-10
JP6039368B2 JP6039368B2 (ja) 2016-12-07

Family

ID=48535620

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012244468A Active JP6039368B2 (ja) 2011-11-30 2012-11-06 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、ガリウムフタロシアニン結晶

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9459542B2 (ja)
EP (1) EP2786208A4 (ja)
JP (1) JP6039368B2 (ja)
KR (1) KR20140099282A (ja)
CN (1) CN103959173A (ja)
WO (1) WO2013081178A1 (ja)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6071439B2 (ja) * 2011-11-30 2017-02-01 キヤノン株式会社 フタロシアニン結晶の製造方法、および電子写真感光体の製造方法
JP5827612B2 (ja) * 2011-11-30 2015-12-02 キヤノン株式会社 ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法、及び該ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法を用いた電子写真感光体の製造方法
JP6004930B2 (ja) * 2012-12-14 2016-10-12 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2014134774A (ja) 2012-12-14 2014-07-24 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、ガリウムフタロシアニン結晶
JP6061660B2 (ja) * 2012-12-14 2017-01-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2015064562A (ja) * 2013-08-28 2015-04-09 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、フタロシアニン結晶
JP6150701B2 (ja) 2013-09-30 2017-06-21 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP6478750B2 (ja) 2014-04-30 2019-03-06 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、フタロシアニン結晶およびその製造方法
US20150346616A1 (en) 2014-06-03 2015-12-03 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, manufacturing method of electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus, and phthalocyanine crystal and manufacturing method of phthalocyanine crystal
JP6316419B2 (ja) * 2014-06-13 2018-04-25 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
US9645516B2 (en) 2014-11-19 2017-05-09 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
JP2017010009A (ja) 2015-06-24 2017-01-12 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2017083537A (ja) 2015-10-23 2017-05-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
US10095137B2 (en) 2016-04-04 2018-10-09 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, method of producing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic image forming apparatus
JP6978858B2 (ja) 2016-06-21 2021-12-08 キヤノン株式会社 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7269111B2 (ja) 2019-06-25 2023-05-08 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7353824B2 (ja) 2019-06-25 2023-10-02 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7305458B2 (ja) 2019-06-25 2023-07-10 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
US11126097B2 (en) 2019-06-25 2021-09-21 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
US11320754B2 (en) 2019-07-25 2022-05-03 Canon Kabushiki Kaisha Process cartridge and electrophotographic apparatus
US11573499B2 (en) 2019-07-25 2023-02-07 Canon Kabushiki Kaisha Process cartridge and electrophotographic apparatus
JP7337651B2 (ja) 2019-10-18 2023-09-04 キヤノン株式会社 プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP7337650B2 (ja) 2019-10-18 2023-09-04 キヤノン株式会社 プロセスカートリッジおよび電子写真装置
US11112719B2 (en) 2019-10-18 2021-09-07 Canon Kabushiki Kaisha Process cartridge and electrophotographic apparatus capable of suppressing lateral running while maintaining satisfactory potential function
JP7483477B2 (ja) 2020-04-21 2024-05-15 キヤノン株式会社 電子写真感光ドラム、プロセスカートリッジおよび電子写真画像形成装置
JP7449151B2 (ja) 2020-04-21 2024-03-13 キヤノン株式会社 電子写真感光ドラム
JP7444691B2 (ja) 2020-04-21 2024-03-06 キヤノン株式会社 電子写真感光体の製造方法
JP2023131675A (ja) 2022-03-09 2023-09-22 キヤノン株式会社 電子写真装置

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1251153B (de) * 1961-12-29 1968-04-04 Eastman Kodak Company, Rochester NY (V St A) Photoleitfahige Schicht
US4042388A (en) * 1972-03-15 1977-08-16 Canon Kabushiki Kaisha Process for the preparation of sensitized material for electrophotography
JPH0727227B2 (ja) 1988-10-05 1995-03-29 富士ゼロックス株式会社 電子写真感光体及び画像形成方法
JPH04254862A (ja) * 1991-01-30 1992-09-10 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
JPH05224439A (ja) 1992-02-12 1993-09-03 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JPH06211758A (ja) * 1993-01-18 1994-08-02 Fuji Photo Film Co Ltd ベンゾフェノン誘導体
JPH06273953A (ja) 1993-03-19 1994-09-30 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JP3126889B2 (ja) * 1994-12-28 2001-01-22 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置
JPH08220792A (ja) 1995-02-10 1996-08-30 Toyo Ink Mfg Co Ltd 光分解性電子写真用トナー
JP3810042B2 (ja) 1997-09-12 2006-08-16 キヤノン株式会社 フタロシアニン化合物、該化合物の製造方法及び該化合物を用いた電子写真感光体
US6245472B1 (en) * 1997-09-12 2001-06-12 Canon Kabushiki Kaisha Phthalocyanine compounds, process for production thereof and electrophotographic photosensitive member using the compounds
US6248490B1 (en) * 1998-12-01 2001-06-19 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP3369515B2 (ja) 1999-07-28 2003-01-20 京セラミタ株式会社 フタロシアニン結晶及びその製造方法と、これを含有した電子写真感光体
JP4581781B2 (ja) 2004-08-06 2010-11-17 富士ゼロックス株式会社 電子写真感光体及びその製造方法、プロセスカートリッジ並びに電子写真装置
JP2006243417A (ja) 2005-03-04 2006-09-14 Ricoh Co Ltd 画像形成装置及び画像形成方法
US20060286468A1 (en) * 2005-06-16 2006-12-21 Xerox Corporation Hydroxygallium phthalocyanines
US8029956B2 (en) * 2006-01-13 2011-10-04 Xerox Corporation Photoreceptor with overcoat layer
WO2007135987A1 (ja) 2006-05-18 2007-11-29 Mitsubishi Chemical Corporation 電子写真感光体、画像形成装置及び電子写真カートリッジ
JP4218974B2 (ja) * 2006-05-31 2009-02-04 キヤノン株式会社 トナー、電子写真装置及びプロセスカートリッジ
US20090004584A1 (en) * 2007-06-27 2009-01-01 Xerox Corporation Hydroxygallium phthalocyanine processes and photoconductors thereof
US20090061340A1 (en) 2007-08-31 2009-03-05 Xerox Corporation Hydroxy benzophenone containing photoconductors
JP5713596B2 (ja) * 2009-09-29 2015-05-07 キヤノン株式会社 電子写真感光体の製造方法
JP5734093B2 (ja) * 2010-06-30 2015-06-10 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP6071439B2 (ja) 2011-11-30 2017-02-01 キヤノン株式会社 フタロシアニン結晶の製造方法、および電子写真感光体の製造方法
JP5827612B2 (ja) 2011-11-30 2015-12-02 キヤノン株式会社 ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法、及び該ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法を用いた電子写真感光体の製造方法
JP5993720B2 (ja) 2011-11-30 2016-09-14 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP6188535B2 (ja) 2012-11-20 2017-08-30 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP6004930B2 (ja) 2012-12-14 2016-10-12 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP6061660B2 (ja) 2012-12-14 2017-01-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013137515A5 (ja)
JP2013137516A5 (ja)
JP2014119561A5 (ja)
JP2014123104A5 (ja)
JP2014119560A5 (ja)
JP2013137523A5 (ja)
JP2014134773A5 (ja)
JP2011065143A5 (ja)
JP2015210380A5 (ja)
JP2007148294A5 (ja)
JP2015069090A5 (ja)
JP2013137527A5 (ja)
JP2014134772A5 (ja)
JP2008180874A5 (ja)
JP2007320925A5 (ja) 電子写真感光体、画像形成装置及びトリアリールアミン系化合物
JP2007052063A5 (ja)
JP2014134783A5 (ja)
JP2017083842A5 (ja)
JP2014063118A5 (ja)
JP2016143024A5 (ja)
JP2007240951A5 (ja)
JP2014066756A5 (ja)
RU2012128942A (ru) Элемент формирования электростатических изображений и способы его применения
JP2007164186A5 (ja)
JP2001288188A5 (ja)