CN101370769B - 对三联苯化合物混合物和由其制备的电子照相用感光体 - Google Patents

对三联苯化合物混合物和由其制备的电子照相用感光体 Download PDF

Info

Publication number
CN101370769B
CN101370769B CN200780002794.3A CN200780002794A CN101370769B CN 101370769 B CN101370769 B CN 101370769B CN 200780002794 A CN200780002794 A CN 200780002794A CN 101370769 B CN101370769 B CN 101370769B
Authority
CN
China
Prior art keywords
general formula
compound
terphenyl compounds
terphenyl
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200780002794.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101370769A (zh
Inventor
长井伸也
武居厚志
小池真琴
阿部胜美
中岛丈博
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Publication of CN101370769A publication Critical patent/CN101370769A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101370769B publication Critical patent/CN101370769B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0614—Amines
    • G03G5/06142—Amines arylamine
    • G03G5/06144—Amines arylamine diamine
    • G03G5/061446—Amines arylamine diamine terphenyl-diamine
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0696—Phthalocyanines

Abstract

本发明的目的是提供一种用作电荷输送剂的对三联苯化合物混合物，所述对三联苯化合物混合物在有机溶剂中具有改善的溶解性，从而减少了破裂现象(其引起与感光体特性有关的问题)，并且可以获得具有高灵敏度和高耐久性的电子照相用感光体；以及使用所述化合物混合物的电子照相用感光体。本发明涉及一种对三联苯化合物混合物，其包括分别由下列通式(1)和通式(2)表示的两种对称的对三联苯化合物和由下列通式(3)表示的不对称的对三联苯化合物，所述通式(3)既具有由通式(1)表示的化合物的取代基中的基团，又具有由通式(2)表示的化合物的取代基中的基团；以及一种含有所述化合物混合物的电子照相用感光体。

Description

对三联苯化合物混合物和由其制备的电子照相用感光体
技术领域
本发明涉及一种对三联苯化合物混合物，所述对三联苯化合物混合物在有机溶剂中具有改善的溶解性，进而减少了由于溶解性不足所引起的破裂现象，并且其可用作电子照相用感光体中的电荷输送剂。本发明还涉及使用该化合物混合物的电子照相用感光体。 
背景技术
电子照相术是一种图像形成技术，其通常包括如下步骤：通过(例如)在暗处进行电晕放电来对含有光导电性材料的感光体的表面进行充电，将充电后的表面曝光以选择性消除曝光的区域中的电荷，从而获得静电潜像，使用调色剂将所述静电潜像显影，然后将调色剂转印并定影至纸上等，从而获得图像。迄今为止，无机光导电性物质(例如硒、氧化锌、硫化镉和硅)已广泛用于电子照相用感光体中。尽管这些无机物质具有许多优点，但是它们也有多种缺点。例如，硒的缺点在于其需要苛刻的生产条件，而且加热或机械撞击容易使硒结晶。氧化锌和硫化镉存在耐湿性和机械强度问题，并且还具有这样的缺点：通过作为增感剂添加的染料的作用，这些物质使充电和曝光的适用性劣化，从而导致较差的耐久性。硅也需要苛刻的生产条件，并且还需要使用高刺激性的气体，从而导致高的成本。由于硅对湿度敏感，所以必须小心处理。此外，硒和硫化镉也具有毒性问题。 
利用各种有机化合物并且改善了无机感光体的那些缺点的有机感光体已得到广泛地使用。有机感光体包括：单层型感光体，其中电荷产生剂和电荷输送剂被分散在粘合剂树脂中，以及多层型感光体，其功能分配给电荷产生层和电荷传输层。由于每种材料的可选择范围很 宽，并且由于通过选择合适的组合可以相对容易地制备具有任意所需性能的感光体，因此功能分配型有机感光体被广泛地使用。 
作为电荷产生剂，已经提出并投入实际使用许多有机颜料和染料。其例子包括偶氮化合物、双偶氮化合物、三偶氮化合物、四偶氮化合物、噻喃鎓盐、方酸菁盐(squarylium salts)、天青鎓盐(azulenium salts)、菁染料、芘类化合物、无金属或金属酞菁类化合物、多环醌类化合物、硫靛类化合物和喹吖啶酮类化合物。 
电荷输送剂的例子包括噁二唑类化合物(例如参见专利文献1)、噁唑类化合物(例如参见专利文献2)、吡唑啉类化合物(如参见专利文献3)、腙类化合物(例如参见专利文献4至7)、二胺类化合物(例如参见专利文献8)、茋类化合物(例如参见专利文献9至11)和丁二烯类化合物(例如参见专利文献12)。使用这些电荷输送剂的有机感光体具有优异的性能，并且其中的一些已经投入实际应用。然而，目前仍未获得充分满足电子照相用感光体所需的各种性能的有机感光体。这些电荷输送剂包括具有令人满意的性能(包括灵敏度)、但与树脂的相容性和在溶剂中的溶解性较差的电荷输送剂，因此无法投入实际使用。 
专利文献1：JP-B-34-005466 
专利文献2：JP-A-56-123544 
专利文献3：JP-B-52-041880 
专利文献4：JP-B-55-042380 
专利文献5：JP-B-61-040104 
专利文献6：JP-B-62-035673 
专利文献7：JP-B-63-035976 
专利文献8：JP-B-58-032372 
专利文献9：JP-B-63-018738 
专利文献10：JP-B-63-019867 
专利文献11：JP-B-3-039306 
专利文献12：JP-A-62-030255 
在已经提交的专利文献中，一些专利文献公开了对三联苯化合物在电子照相用感光体中的用途(例如参见专利文献13和14)。专利文献13中公开了包括对三联苯化合物的化合物。该文献中公开的技术试图通过将对三联苯化合物加入多层型感光体的电荷产生层中来改善电子照相特性(包括耐久性和敏感性)。另一方面，尽管专利文献14中公开的对三联苯化合物具有优良的溶解性，但是性能(包括耐久性)仍然不足。 
用于有机感光体的电荷输送剂不仅需要能够使感光体满足电学性能(包括灵敏度)，而且需要具有能够使得所述电荷输送剂耐受光、臭氧和电力负荷的化学稳定性，以及在重复使用或长期使用中抑制感光体的灵敏度降低的稳定性或耐久性。此外，在制备有机感光体中，需要在溶剂中具有高的和稳定的溶解性。然而，未发现具有优良的溶解性、具有优良的稳定性和耐久性并且是令人满意的化合物。 
专利文献13：JP-A-61-129648 
专利文献14：JP-B-6-073018 
发明内容
本发明所要解决的问题 
本发明的目的是提供一种可用作电荷输送剂的对三联苯化合物混合物，所述对三联苯化合物混合物在有机溶剂中具有改善的溶解性，从而减少了破裂现象(其引起与感光体特性有关的问题)，并且可以获得具有高灵敏度和高耐久性的电子照相用感光体。本发明的另一个目的是提供使用所述化合物混合物的电子照相用感光体。 
解决问题的手段 
本发明涉及对三联苯化合物混合物，其包含分别由下列通式(1)和通式(2)表示的两种对称的对三联苯化合物和由下列通式(3)表示的不对称的对三联苯化合物，所述通式(3)既具有由通式(1)表示的化合物的取代基中的基团，又具有由通式(2)表示的化合物的取代基中的基团。 
[化学式1] 
[化学式2] 
[化学式3] 
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳烷基、卤素原子、二取代的氨基或者取代或未取代的苯基，R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8可以共同成环，其中，取代基群R5、R6、R7和R8与取代基群R1、R2、R3和R4至少一个取代基不同或至少一个取代位置不同。 
本发明还涉及一种用于电子照相用感光体的对三联苯化合物混合物，其包括分别由上述通式(1)和通式(2)表示的两种对称的对三联苯化合物和由上述通式(3)表示的不对称的对三联苯化合物，所述通式(3)既具有由通式(1)表示的化合物的取代基中的基团，又具有由通式(2)表示的化合物的取代基中的基团。 
本发明还涉及一种电子照相用感光体，其包括导电性载体和形成在该载体上的、含有对三联苯化合物混合物的层。 
本发明的有益效果 
本发明的对三联苯化合物混合物在有机溶剂中具有改善的溶解性，并且有效地减少了破裂现象。因此可以提供这样的电子照相用感光体，该电子照相用感光体具有优良的漂移迁移率，满足感光体特性并且具有高灵敏度和高耐久性。 
附图简要说明 
图1是说明功能分配型电子照相用感光体的层结构的示意性截面图。 
图2是说明另一种功能分配型电子照相用感光体的层结构的示意性截面图。 
图3是说明具有形成在电荷产生层和导电性载体之间的底涂层的功能分配型电子照相用感光体的层结构的示意性截面图。 
图4是说明具有形成在电荷传输层和导电性载体之间的底涂层，并且还具有形成在电荷产生层上的保护层的功能分配型电子照相用感光体的层结构的示意性截面图。 
图5是说明具有形成在电荷产生层和导电性载体之间的底涂层，并且还具有形成在电荷传输层上的保护层的功能分配型电子照相用感光体的层结构的示意性截面图。 
图6是说明单层型电子照相用感光体的层结构的示意性截面图。 
图7是说明具有形成在感光层和和导电性载体之间的底涂层的单 层型电子照相用感光体的层结构的示意性截面图。 
图8是合成实施例1中获得的IR谱图。 
图9是合成实施例2中获得的IR谱图。 
图10是合成实施例3中获得的IR谱图。 
附图标记的简要说明 
1：导电性载体 
2：电荷产生层 
3：电荷传输层 
4：感光层 
5：底涂层 
6：含有电荷输送物质的层 
7：电子产生剂 
8：保护层 
实施本发明的最佳方式 
本发明包含分别由上述通式(1)和通式(2)表示的两种对称的对三联苯化合物和由上述通式(3)表示的不对称的对三联苯化合物的对三联苯化合物混合物可以如下方法合成，即从分别由下列通式(4)和通式(5)表示的两种二苯胺类化合物和4，4’-二碘-对三联苯通过一步反应(例如Ullmann反应)合成。 
[化学式4] 
[化学式5] 
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳烷基、卤素原子、二取代的氨基或者取代或未取代的苯基，R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8可以共同成环，其中，取代基群R5、R6、R7和R8与取代基群R1、R2、R3和R4至少一个取代基不同或至少一个取代位置不同。 
通式(1)或通式(2)表示的对称的对三联苯化合物的具体的例子包括下列化合物。在本发明中，对称的化合物不应解释为仅限于下列化合物。 
化合物No.1 
[化学式6] 
化合物No.2 
[化学式7] 
化合物No.3 
[化学式8] 
化合物No.4 
[化学式9] 
化合物No.5 
[化学式10] 
化合物No.6 
[化学式11] 
化合物No.7 
[化学式12] 
化合物No.8 
[化学式13] 
化合物No.9 
[化学式14] 
化合物No.10 
[化学式15] 
化合物No.11 
[化学式16] 
化合物No.12 
[化学式17] 
化合物No.13 
[化学式18] 
化合物No.14 
[化学式19] 
化合物No.15 
[化学式20] 
化合物No.16 
[化学式21] 
通式(3)表示的不对称的对三联苯化合物的具体例子包括下列化合物。在本发明中，不对称的化合物不应解释为仅限于下列化合物。 
化合物No.17 
[化学式22] 
化合物No.18 
[化学式23] 
化合物No.19 
[化学式24] 
化合物No.20 
[化学式25] 
在本发明的对三联苯化合物混合物中，由通式(1)表示的对三联苯化合物的含量优选为50质量％至80质量％。更优选的是该混合物为其中由通式(1)表示的对三联苯化合物的含量为60质量％至70质量％的对三联苯化合物混合物。还优选的是由通式(3)表示的对三联苯化合物在本发明的对三联苯化合物混合物中的含量为2质量％至48质量％。 
本发明的电子照相用感光体含有对三联苯化合物混合物，所述对三联苯化合物混合物包含分别由通式(1)、通式(2)和通式(3)表示的对三联苯化合物(其中，在式中，取代基群R5、R6、R7和R8与取代基群R1、R2、R3和R4至少一个取代基不同或至少一个取代位置不同)。由通式(1)表示的对三联苯化合物在混合物中的含量优选为50质量％至80质量％，更优选为60质量％至70质量％。 
存在各种形式的感光层。本发明的电子照相用感光体的感光层可以具有这些形式中的任意形式。使用不同形式中的典型例子的感光体示于图1至图7中。 
图1和图2表示各自由导电性载体1和在该导电性载体上形成的感光层4构成的感光体，所述感光层4具有多层结构，该多层结构由含有电荷产生物质作为主要成分的电荷产生层2和含有电荷输送物质和粘合剂树脂作为主要成分的电荷传输层3构成。如图3、图4和图5所示，在这种结构中，可通过形成在导电性载体上、用于调节电荷的底涂层5而形成感光层4。保护层8可形成为最外层。此外，在本发明中，如图6和图7所示，由层6构成的感光层4可直接形成在导电性载体1上，或通过底涂层5形成在导电性载体1上，所述层6含有电荷输送物质和粘合剂树脂作为主要成分，并还含有溶解或分散在层6中的电荷产生物质7。 
可以通过常规方法来制备上述举例说明的本发明的感光体。例如，可以通过如下方法制备感光体：将上述包含分别由通式(1)至(3)表示的对三联苯化合物的对三联苯化合物混合物与粘合剂树脂一起溶解于溶剂中，然后向其中加入电荷产生物质和可任选的增感染料、电子输送性化合物和吸电子化合物以及另外的增塑剂、颜料和其它添加剂，从而制备涂布液，将该涂布液涂覆到导电性载体上，并干燥涂层以形成厚度为几微米至几十微米的感光层，在由两层(即电荷产生层和电荷传输层)构成感光层的情况中，可以通过将含有本发明的对三联苯化合物混合物的电荷传输层形成在电荷产生层上，或通过将电荷产生层形成在这种电荷传输层上来制备感光体。根据需要，底涂层、粘合剂层、中间层和保护层可以形成在由此制备的感光体中。 
用于制备涂布液的溶剂的例子包括：极性有机溶剂，例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、甲乙酮、环己酮、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和乙酸乙 酯；芳香族有机溶剂，例如甲苯和二甲苯；以及氯化烃类溶剂，例如二氯甲烷和二氯乙烷。优选使用包含分别由通式(1)至(3)表示的对三联苯化合物的上述对三联苯化合物混合物和粘合剂树脂在其中具有高溶解性的溶剂。 
增感染料的例子包括：三芳基甲烷类染料，例如甲基紫、亮绿、结晶紫和酸性紫；咕吨类染料，例如若丹明B、曙红S和玫瑰红；噻嗪类染料，例如亚甲基蓝；吡喃鎓盐类染料，例如苯并吡喃鎓盐；噻喃鎓盐类染料和菁染料。 
与由通式(1)至(3)表示的对三联苯化合物构成的对三联苯化合物混合物联合形成电荷转移络合物的吸电子化合物的例子包括：醌类，例如四氯苯醌、2，3-二氯-1，4-萘醌、1-硝基蒽醌、2-氯-蒽醌和菲醌；醛类，例如4-硝基苯甲醛；酮类，例如9-苯甲酰基蒽、茚二酮、3，5-二硝基苯甲酮、2，4，7-三硝基芴酮和2，，4，5，7-四硝基芴酮；酸酐类，例如邻苯二甲酸酐、和4-氯萘二甲酸酐；氰基化合物，例如四氰基乙烯、对苯二亚甲基马来腈(terephthalalmalenonitrile)和9-蒽基亚甲基马来腈(9-anthylmethylidenemalenonitrile)和苯酞类，例如亚苄基酞和3-(α-氰基-对硝基亚苄基)-4，5，6，7-四氯苯酞。 
粘合剂树脂的例子包括各种与包含分别由通式(1)至(3)表示的对三联苯化合物的上述对三联苯化合物混合物具有相容性的树脂，例如乙烯基化合物的聚合物和共聚物(例如苯乙烯、乙酸乙烯酯、氯乙烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯和丁二烯)、聚乙烯醇缩乙醛、聚碳酸酯、聚酯、聚苯醚、聚氨酯、纤维素酯、苯氧基树脂、硅树脂和环氧树脂。待使用的粘合剂树脂的量通常为包含分别由通式(1)至(3)表示的对三联苯化合物的上述对三联苯化合物混合物的量的0.4质量倍数至10质量倍数，优选0.5质量倍数至5质量倍数。 
为了改善成膜性、挠性和机械强度，可以将已知的增塑剂加入本 发明的感光层中。增塑剂的例子包括邻苯二甲酸酯、磷酸酯、氯化石蜡、甲基萘、环氧化合物和氯化脂肪酸酯。 
作为待在其上形成根据本发明的感光层的导电性载体，可以使用已知的电子照相用感光体中所使用的材料。其例子包括诸如铝、铝合金、不锈钢、铜、锌、钒、钼、铬、钛、镍、铟、金或铂的金属鼓或金属片；任意这些金属的层叠体；具有任意这些金属的气相沉积涂层的载体；经受赋予导电性处理的塑料膜、塑料鼓、纸或纸管，所述处理包括将导电性物质(例如金属粉末、炭黑、碘化铜或聚合电解质)和合适的粘合剂一起涂覆；通过向其中添加导电性物质来赋予导电性的塑料膜或塑料鼓等。 
将参考下面实施例更详细地说明本发明。在所述实施例中，“份”是指质量份。 
实施例1 
[合成实施例1]由化合物No.1、No.18和No.9构成的对三联苯化合物混合物的合成 
将下列成分混合在一起：16.86g(92mmol)的4-甲基二苯胺、3.89g(23mmol)的二苯胺、24.1g(50mmol)的4，4’-二碘-对三联苯、17.25g(125mmol)的无水碳酸钾、0.32g(5mmol)的铜粉、0.52g(5mmol)的亚硫酸氢钠和10ml的环丁砜。将所得混合物加热至220-225℃，并搅拌6小时，同时引入氮气。反应结束后，使用90ml的二甲苯和150ml的甲苯萃取反应产物，并通过过滤除去不溶性物质。此后，将滤液浓缩至干燥。通过柱色谱法(载体：硅胶，洗脱液：甲苯∶己烷＝1∶4)提纯得到的固体物质。由此得到25.78g的对三联苯化合物混合物(产率：87.8％，熔点：157.2-159.2℃)，其由4，4’-双(4-甲基二苯基氨基)-对三联苯(化合物No.1)、4-(4-甲基二苯基氨基)-4’-二苯基氨基-对三联苯(化合物No.18)和4，4’-双(二苯基氨基)-对三联苯(化合物No.9)按照化合物No.1/化合物No.18/化合物No.9＝65.8/30.5/3.4(高效液相色 谱法中的峰面积比)的比例构成。 
通过单独合成每种化合物，并比较这些化合物与上述获得的对三联苯化合物在高效液相色谱法中的保留时间来鉴定化合物。用于进行化合物鉴定和混合比例确定的高效液相色谱法中的测定条件如下所示。柱：ODS柱；流动相：四氢呋喃/甲醇＝1/10(v/v)；测定波长：254nm。 
通过元素分析法鉴定单独合成的化合物，并分别确定为目标化合物。元素分析法中发现的数值如下所示。化合物No.1：碳，89.13％(89.15％)；氢，6.15％(6.12％)；氮，4.72％(4.73％)。化合物No.18：碳，89.15％(89.24％)；氢，5.98(5.92％)；氮，4.87％(4.84％)。化合物No.9：碳，89.24％(89.33％)；氢，5.76％(5.71％)，氮，5.00％(4.96％)。(计算值列于括号中)。图8示出了合成实施例1中制得的对三联苯化合物混合物(其是由化合物No.1、化合物No.18和化合物No.9构成的)的IR谱图。 
实施例2 
[合成实施例2]由化合物No.1、No.17和No.4构成的对三联苯化合物混合物的合成 
将下列成分混合在一起：16.86g(92mmol)的4-甲基二苯胺、4.53g(23mmol)的2，4-二甲基二苯胺、24.1g(50mmol)的4，4’-二碘-对三联苯、17.25g(125mmol)的无水碳酸钾、0.32g(5mmol)的铜粉、0.52g(5mmol)的亚硫酸氢钠和10ml的环丁砜。将所得混合物加热至220-225℃，并搅拌6小时，同时引入氮气。反应结束后，使用90ml的二甲苯和150ml的甲苯萃取反应产物，并通过过滤除去不溶性物质。此后，将滤液浓缩至干燥。通过柱色谱法(载体：硅胶，洗脱液：甲苯∶己烷＝1∶4)提纯得到的固体物质。由此得到26.65g的对三联苯化合物混合物(产率：89.1％，熔点：174.1-177.0℃)，其由4，4’-双(4-甲基二苯基氨基)-对三联苯(化合物No.1)、4-(4-甲基二苯基氨基)-4’-(2，4-二甲基二苯基氨基)-对三联苯(化合物No.17)和4，4’-双(2，4-二甲基二 苯基氨基)-对三联苯(化合物No.4)按照化合物No.1/化合物No.17/化合物No.4＝69.0/27.2/2.9(高效液相色谱法中的峰面积比)的比例构成。 
通过单独合成每种化合物，并比较这些化合物与上述获得的对三联苯化合物在高效液相色谱法中的保留时间来鉴定化合物。在合成实施例1中所述的高效液相色谱法的条件下进行化合物鉴定和混合比例确定。 
通过元素分析法鉴定单独合成的化合物，并分别确定为目标化合物。元素分析法中发现的数值如下所示。化合物No.1：碳，89.13％(89.15％)；氢，6.15％(6.12％)；氮，4.72％(4.73％)。化合物No.17：碳，89.13％(89.07％)；氢，6.41(6.31％)；氮，4.46％(4.62％)。化合物No.4：碳，89.04％(88.99％)；氢，6.41％(6.49％)，氮，4.55％(4.51％)。(计算值列于括号中)。图9示出了合成实施例2中制得的对三联苯化合物混合物(其是由化合物No.1、化合物No.17和化合物No.4构成的)的IR谱图。 
实施例3 
[合成实施例3]由化合物No.1、No.19和No.6构成的对三联苯化合物混合物的合成 
将下列成分混合在一起：16.86g(92mmol)的4-甲基二苯胺、4.53g(23mmol)的4，4’-二甲基二苯胺、24.1g(50mmol)的4，4’-二碘-对三联苯、17.25g(125mmol)的无水碳酸钾、0.32g(5mmol)的铜粉、0.52g(5mmol)的亚硫酸氢钠和10ml的环丁砜。将所得混合物加热至220-225℃，并搅拌6小时，同时引入氮气。反应结束后，使用90ml的二甲苯和150ml的甲苯萃取反应产物，并通过过滤除去不溶性物质。此后，将滤液浓缩至干燥。通过柱色谱法(载体：硅胶，洗脱液：甲苯∶己烷＝1∶4)提纯得到的固体物质。由此得到24.68g的对三联苯化合物混合物(产率：82.5％，熔点：172.6-173.8℃)，其由4，4’-双(4-甲基二苯基氨基)-对三联苯(化合物No.1)、4-(4-甲基二苯基氨 基)-4’-(4，4’-二甲基二苯基氨基)-对三联苯(化合物No.19)和4，4’-双(4，4’-二甲基二苯基氨基)-对三联苯(化合物No.6)按照化合物No.1/化合物No.19/化合物No.6＝64.5/31.4/3.6(高效液相色谱法中的峰面积比)的比例构成。 
通过单独合成每种化合物，并比较这些化合物与上述获得的对三联苯化合物在高效液相色谱法中的保留时间来鉴定化合物。在合成实施例1所述的高效液相色谱法的条件下进行化合物鉴定和混合比例确定。 
通过元素分析法鉴定单独合成的化合物，并分别确定为目标化合物。元素分析法中发现的数值如下所示。化合物No.1：碳，89.13％(89.15％)；氢，6.15％(6.12％)；氮4.72％(4.73％)。化合物No.19：碳，89.15％(89.07％)；氢，6.42(6.31％)；氮，4.43％(4.62％)。化合物No.6：碳，89.02％(88.99％)；氢，6.51％(6.49％)；氮，4.47％(4.51％)。(计算值列于括号中)。图10示出了合成实施例3中制得的对三联苯化合物混合物(其是由化合物No.1、化合物No.19和化合物No.6构成的)的IR谱图。 
实施例4 
[有机溶剂中的溶解度] 
测定合成实施例1至3中获得的对三联苯化合物混合物和单独合成的对三联苯化合物(化合物No.1、No.4、No.6和No.9)在25℃下在四氢呋喃中的溶解度。所得结构列于表1中。溶解度单位为％(重量/体积)。 
表1 
  合成实施例No.  化合物No.   在四氢呋喃中的  溶解度[％]
  合成实施例1   50.0
  合成实施例2   75.2
  合成实施例3   60.7
  化合物1   25.0
  化合物4   10.0
  化合物6   2.0
  化合物9   2.0
对根据本发明的对三联苯化合物混合物和那些单独合成的对三联苯化合物的溶解度进行比较，表明对三联苯化合物混合物的溶解度是单独合成的对三联苯化合物的溶解度的2-38倍。证明对三联苯化合物混合物具有优良的溶解性。 
实施例5 
[感光体实施例1] 
在13份甲醇中溶解1份醇溶性聚酰胺(Amilan CM-4000，由TorayIndustries株式会社生产)。向其中加入5份氧化钛(Tipaque CR-EL，由Ishihara Sangyo Kaisha株式会社生产)。用涂料混合器处理所得混合物8小时以使氧化钛分散，从而制得用于形成底涂层的涂布液。此后，使用线绕棒将该涂布液涂覆到具有气相沉积的铝涂层的PET膜的铝面上，然后在60℃干燥1小时，从而形成厚度为1μm的底涂层。 
将1.5份在Cu-Kα的X射线衍射光谱中，在9.6、24.1和27.2的衍射角(2θ±0.2°)处具有强峰的钛氧基酞菁作为电荷产生剂(电荷产生剂No.1)加入50份3％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(S-LEC BL-S，由Sekisui Chemical Co.株式会社生产)的环己酮溶液中。将所得混合物用超声分散器处理1小时以分散电荷产生剂。使用线绕棒将所得分散液 涂覆在底涂层上，然后在110℃、常压下干燥1小时，从而形成厚度为0.6μm的电荷产生层。 
[化学式26] 
另一方面，将1.5份在合成实施例1中合成的对三联苯化合物混合物作为电荷输送剂加入15.33份12.2％的聚碳酸酯树脂(Yupilon，Z，由Mitsubishi Engineering-Plastics株式会社生产)的四氢呋喃溶液中。通过向其中传播超声波将对三联苯化合物混合物完全溶解。使用线绕棒将该溶液涂覆在电荷产生层上，然后在110℃、常压下干燥30分钟，从而形成厚度为20μm的电荷传输层。由此制得感光体No.1。 
实施例6 
[感光体实施例2和3] 
按照与感光体实施例1相同的方式制备感光体No.2和3，不同之处在于使用合成实施例2和3中合成的对三联苯化合物混合物来代替感光体实施例1中使用的电荷输送剂。 
[感光体比较例1] 
按照与感光体实施例1相同的方式制备感光体No.4，不同之处在 于使用单独合成的对三联苯化合物(化合物No.1)来代替感光体实施例1中使用的电荷输送剂。 
[感光体比较例2] 
按照与感光体实施例1相同的方式制备感光体No.5，不同之处在于使用单独合成的对三联苯化合物(化合物No.4)来代替感光体实施例1中使用的电荷输送剂。 
[感光体比较例3] 
按照与感光体实施例1相同的方式制备感光体No.6，不同之处在于使用单独合成的对三联苯化合物(化合物No.6)来代替感光体实施例1中使用的电荷输送剂。然而，单独合成的对三联苯化合物(化合物No.6)不溶解，因此不能进行感光体的评价。 
[感光体比较例4] 
按照与感光体实施例1相同的方式制备感光体No.7，不同之处在于使用单独合成的对三联苯化合物(化合物No.9)来代替感光体实施例1中使用的电荷输送剂。然而，单独合成的对三联苯化合物(化合物No.9)不溶解，因此不能进行感光体的评价。 
实施例7 
使用静电复写纸分析装置(商品名为“EPA-8300A”)评价感光体实施例1至3和感光体比较例1至4中获得的感光体的电子照相性能。首先，将每个感光体在暗处在-6.5kV下进行电晕放电处理，测定所得充电电势V0。随后，将该感光体在1.0μW/cm2下曝光于780nm的单色光下以测定半衰曝光量E1/2(μJ/cm2)和曝光5秒后的残留电势Vr(-V)。还进行了感光层的破裂加速试验，其中将少量油脂粘附在上述制得的感光体的表面上，然后将该感光体在常温和常压下放置24小时，以检查感光体的感光层是否破裂。所得结果列于表2中。 
表2 
实施例8 
[感光体实施例4] 
将1.5份在Cu-Kα的X射线衍射谱中，在7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4和28.6的衍射角(2θ±0.2°)处具有强峰的钛氧基酞菁作为电荷产生剂(电荷产生剂No.2)加入50份3％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(S-LEC BL-S，由Sekisui Chemical Co.株式会社生产)的环己酮溶液中。将所得混合物用超声分散器处理1小时以使电荷产生剂分散。使用线绕棒将所得分散液涂覆在作为导电性载体的、具有气相沉积的铝涂层的PET膜的铝面上。将涂覆的分散液在110℃、常压下干燥1小时，从而形成厚度为0.2μm的电荷产生层。 
另一方面，将1.0份在合成实施例1中合成的对三联苯化合物混合物作为电荷输送剂加入10.22份12.2％的聚碳酸酯树脂(Yupilon，Z，由Mitsubishi Engineering-Plastics株式会社生产)的四氢呋喃溶液中。通过在其中传播超声波将对三联苯化合物混合物完全溶解。使用线绕棒将该溶液涂覆在电荷产生层上，然后在110℃、常压下干燥30分钟，从而形成厚度为10μm的电荷传输层。此外，通过气相沉积将半透明 金属电极形成在该电荷传输层上，从而制得感光体No.8。 
实施例9 
[感光体实施例5和6] 
按照与感光体实施例4相同的方式制备感光体No.9和10，不同之处在于使用合成实施例2和3中合成的对三联苯化合物混合物来代替感光体实施例4中使用的电荷输送剂。 
[感光体比较例5和6] 
按照与感光体实施例4相同的方式制备感光体No.11和12，不同之处在于使用单独合成的对三联苯化合物(化合物No.1或No.4)来代替感光体实施例4中使用的电荷输送剂。 
[感光体比较例7和8] 
按照与感光体实施例4相同的方式制备感光体No.13和14，不同之处在于使用单独合成的对三联苯化合物(化合物No.6或No.9)来代替感光体实施例4中使用的电荷输送剂。然而，单独合成的对三联苯化合物(化合物No.6或No.9)不溶解，因此不能进行感光体的评价。 
实施例10 
测定感光体实施例4至6和感光体比较例5至8中制得的感光体的漂移迁移率。通过飞行时间法在2×105(V/cm)的条件下进行测定。所得结果列于表3中。 
表3 
  实施例和  比较例   感光体No.   漂移迁移率  [cm2/V·s]
  感光体实  施例4   8   6.9×10-5
  感光体实  施例5   9   6.8×10-5
  感光体实  施例6   10   7.1×10-5
  感光体比  较例5   11   6.7×10-5
  感光体比  较例6   12   分散的波形
  感光体比  较例7   13   由于电荷输  送剂不溶解，  因此不能进  行评价
  感光体比  较例8   14   由于电荷输  送剂不溶解，  因此不能进  行评价
如上所述，根据本发明的对三联苯化合物混合物在有机溶剂中具有改善的溶解性。通过使用该化合物混合物，可以防止破裂现象。使用该化合物混合物，可以提供具有优良的漂移迁移率、优良的感光体特性并具有高敏感度和高耐久性的电子照相用感光体。 
尽管已经详细地并参照其具体实施方案说明了本发明，但对本领域技术人员而言显而易见的是可在不背离本发明的主旨和其范围的情况下进行各种修正和改变。 
本申请基于2006年1月25日提交的日本专利申请No.2006-016623，其内容通过引用而全部并入本文中。 
工业实用性 
根据本发明的对三联苯化合物混合物在有机溶剂中具有改善的溶解性，并且用作能够获得这样的电子照相用感光体的电荷输送剂，该 电子照相用感光体可防止产生破裂现象，满足感光体特性，并且具有高敏感度和高耐久性。 

Claims (10)

1.一种用于电子照相用感光体的对三联苯化合物混合物，其由分别由下列通式(1)和通式(2)表示的两种对称的对三联苯化合物和由下列通式(3)表示的不对称的对三联苯化合物组成，所述通式(3)既具有由通式(1)表示的化合物的取代基中的基团，又具有由通式(2)表示的化合物的取代基中的基团：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
其中，所述由通式(1)和通式(2)所表示的对三联苯化合物选自下列化合物:
以及
2.一种用于电子照相用感光体的对三联苯化合物混合物，其由分别由下列通式(1)和通式(2)表示的两种对称的对三联苯化合物和由下列通式(3)表示的不对称的对三联苯化合物组成，所述通式(3)既具有由通式(1)表示的化合物的取代基中的基团，又具有由通式(2)表示的化合物的取代基中的基团：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
其中，所述由通式(1)和通式(2)所表示的对三联苯化合物选自下列化合物：
以及
3.根据权利要求1或2所述的用于电子照相用感光体的对三联苯化合物混合物，其中所述由通式(1)表示的对三联苯化合物的含量为50质量％至80质量％。
4.一种电子照相用感光体，其具有含有根据权利要求1或2所述的对三联苯化合物混合物的层。
5.根据权利要求4所述的电子照相用感光体，其中所述由通式(1)表示的对三联苯化合物在所述对三联苯化合物混合物中的含量为50质量％至80质量％。
6.一种制备根据权利要求1或2所述的对三联苯化合物混合物的方法，该方法包括从分别由下列通式(4)和通式(5)表示的两种二苯胺类化合物和4,4’-二碘-对三联苯通过一步反应来获得所述目标混合物：
[化学式4]
[化学式5]
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8与权利要求1或2所述的通式(1)、(2)和(3)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同。
7.一种防止电子照相用感光体破裂的方法，该方法包括使用根据权利要求1或2所述的对三联苯化合物混合物。
8.根据权利要求7所述的防止电子照相用感光体破裂的方法，其中所述由通式(1)表示的对三联苯化合物在所述对三联苯化合物混合物中的含量为50质量％至80质量％。
9.一种通过改善在有机溶剂中的溶解性来防止电子照相用感光体破裂的方法，该方法包括使用根据权利要求1或2所述的对三联苯化合物混合物。
10.根据权利要求9所述的通过改善在有机溶剂中的溶解性来防止电子照相用感光体破裂的方法，其中所述由通式(1)表示的对三联苯化合物在所述对三联苯化合物混合物中的含量为50质量％至80质量％。
CN200780002794.3A 2006-01-25 2007-01-24 对三联苯化合物混合物和由其制备的电子照相用感光体 Active CN101370769B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP016623/2006 2006-01-25
JP2006016623 2006-01-25
PCT/JP2007/051103 WO2007086439A1 (ja) 2006-01-25 2007-01-24 ｐ－ターフェニル化合物混合物及び該化合物混合物を用いた電子写真用感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101370769A CN101370769A (zh) 2009-02-18
CN101370769B true CN101370769B (zh) 2015-04-01

Family

ID=38309228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200780002794.3A Active CN101370769B (zh) 2006-01-25 2007-01-24 对三联苯化合物混合物和由其制备的电子照相用感光体

Country Status (7)

Country Link
US (2) US8486594B2 (zh)
EP (1) EP1995234B1 (zh)
JP (2) JP5209325B2 (zh)
KR (1) KR101277008B1 (zh)
CN (1) CN101370769B (zh)
TW (1) TWI388539B (zh)
WO (1) WO2007086439A1 (zh)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7799492B2 (en) 2004-05-25 2010-09-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. P-terphenyl compound and photosensitive body for electrophotography using such compound
WO2007063989A1 (ja) * 2005-12-02 2007-06-07 Mitsubishi Chemical Corporation 電子写真感光体、および画像形成装置
JP2008158436A (ja) * 2006-12-26 2008-07-10 Fujifilm Finechemicals Co Ltd 電子写真感光体、電子写真装置およびプロセスカートリッジ
JP2009169023A (ja) * 2008-01-15 2009-07-30 Mitsubishi Chemicals Corp 電子写真感光体および画像形成装置
JP5234341B2 (ja) * 2008-09-16 2013-07-10 株式会社リコー ジスチリルベンゼン化合物混合物及び該化合物混合物を用いた電子写真感光体
WO2011054530A1 (en) * 2009-11-05 2011-05-12 Fibrostatin, S.L. Gpbp inhibition using q2 peptidomimetics
US8993203B2 (en) * 2012-02-10 2015-03-31 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic photoreceptor cartridge and image forming apparatus
US9029053B2 (en) * 2012-02-10 2015-05-12 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic photoreceptor cartridge and image forming apparatus
DE102012007795B3 (de) * 2012-04-20 2013-02-21 Novaled Ag Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen
DE102012005215B3 (de) * 2012-03-15 2013-04-11 Novaled Ag Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen
TW201341347A (zh) * 2012-03-15 2013-10-16 Novaled Ag 芳香胺三聯苯化合物及其在有機半導體元件中的應用
US20160131985A1 (en) * 2014-11-11 2016-05-12 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP6055497B2 (ja) * 2015-02-02 2016-12-27 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
US11067909B2 (en) 2017-07-21 2021-07-20 Kyocera Document Solutions Inc. Terphenyl compound, electrophotographic photosensitive member, and method for producing terphenyl compound
JP7230522B2 (ja) * 2019-01-18 2023-03-01 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
JP2020118707A (ja) * 2019-01-18 2020-08-06 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
JP7211098B2 (ja) * 2019-01-18 2023-01-24 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
JP7286976B2 (ja) * 2019-01-18 2023-06-06 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
CN112415111B (zh) * 2020-11-12 2022-02-15 郑州原理生物科技有限公司 一种4-甲基-n-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005115970A1 (ja) * 2004-05-25 2005-12-08 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ｐ－ターフェニル化合物および該化合物を用いた電子写真用感光体

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5241880B2 (zh) 1972-07-11 1977-10-20
US4123269A (en) 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
US4150987A (en) 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS54150128A (en) 1978-05-17 1979-11-26 Mitsubishi Chem Ind Electrophotographic photosensitive member
US4273846A (en) * 1979-11-23 1981-06-16 Xerox Corporation Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin
JPS56123544A (en) 1980-03-03 1981-09-28 Hitachi Ltd Composite type electrophotographic plate and electrophotographic method using it
JPS57101844A (en) 1980-12-17 1982-06-24 Canon Inc Electrophotographic receptor
JPS57148750A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5865440A (ja) 1981-09-18 1983-04-19 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS58198043A (ja) 1982-05-14 1983-11-17 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS5962861A (ja) 1982-07-08 1984-04-10 Dainippon Ink & Chem Inc 電子写真用感光体
JPS61129648A (ja) 1984-11-29 1986-06-17 Canon Inc 積層型電子写真感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPH0673018B2 (ja) 1986-02-24 1994-09-14 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JPH05224439A (ja) * 1992-02-12 1993-09-03 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JPH0673018A (ja) 1992-08-27 1994-03-15 Shikoku Chem Corp ４（５）−シアノイミダゾール化合物の合成方法
JP3295088B2 (ja) 1993-09-29 2002-06-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH07324059A (ja) 1993-10-13 1995-12-12 Mita Ind Co Ltd ベンジジン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体
JP4364130B2 (ja) * 1996-12-28 2009-11-11 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP4790932B2 (ja) * 2000-06-30 2011-10-12 ゼロックス コーポレイション 電子写真画像形成部材
JP4032213B2 (ja) * 2001-03-14 2008-01-16 三菱化学株式会社 電子写真感光体用アリールアミン組成物および当該組成物を使用した電子写真感光体
JP4135411B2 (ja) 2002-06-26 2008-08-20 三菱化学株式会社 非対称１，４−フェニレンジアミン誘導体、及びこれを用いた有機電界発光素子
US6787277B2 (en) * 2002-10-08 2004-09-07 Xerox Corporation Imaging members
JP2004262761A (ja) 2003-01-16 2004-09-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006006505A1 (ja) * 2004-07-14 2006-01-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7919219B2 (en) * 2004-11-24 2011-04-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive body
JP2006285119A (ja) * 2005-04-05 2006-10-19 Mitsubishi Chemicals Corp 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置
JP2006016623A (ja) 2005-09-14 2006-01-19 Sumitomo Bakelite Co Ltd 接着フィルム、それを用いた半導体パッケージまたは半導体装置、および半導体パッケージまたは半導体装置の製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005115970A1 (ja) * 2004-05-25 2005-12-08 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ｐ－ターフェニル化合物および該化合物を用いた電子写真用感光体

Also Published As

Publication number Publication date
KR101277008B1 (ko) 2013-06-24
EP1995234A1 (en) 2008-11-26
JP5545897B2 (ja) 2014-07-09
JPWO2007086439A1 (ja) 2009-06-18
JP5209325B2 (ja) 2013-06-12
EP1995234B1 (en) 2016-01-06
CN101370769A (zh) 2009-02-18
US20090053633A1 (en) 2009-02-26
TW200738593A (en) 2007-10-16
US8673792B2 (en) 2014-03-18
WO2007086439A1 (ja) 2007-08-02
US8486594B2 (en) 2013-07-16
US20130280652A1 (en) 2013-10-24
JP2013067624A (ja) 2013-04-18
EP1995234A4 (en) 2012-07-18
TWI388539B (zh) 2013-03-11
KR20080087016A (ko) 2008-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101370769B (zh) 对三联苯化合物混合物和由其制备的电子照相用感光体
KR101151998B1 (ko) ｐ?터페닐 화합물 및 이 화합물을 이용한 전자 사진용감광체
JPS60175052A (ja) 電子写真用感光体
CN101065711B (zh) 电子照相感光体
JPH01280763A (ja) 電子写真用感光体
JP2814586B2 (ja) 電子写真用感光体
JP5193456B2 (ja) ビストリフェニルアミン誘導体および電子写真感光体
JP2761830B2 (ja) 新規な９，１０−ビス（ｎ，ｎ−ジアリールアミノ）フェナントレン誘導体およびその製造方法
US4963451A (en) 1,2,4,5-benzoylenebis(anthraquinone[1,2-d]imidazole) compounds and photosensitive members containing them
JP2567089B2 (ja) 電子写真感光体
JPS61228450A (ja) 電子写真用感光体
JPH0293654A (ja) 電子写真用感光体
JPS6184654A (ja) 電子写真感光体
JPH01180554A (ja) 電子写真感光体
JPH04232956A (ja) 電子写真記録材料
CN108363276A (zh) 电子照相感光体、处理盒和图像形成装置
JPS6120951A (ja) 電子写真用感光体
JP2018004747A (ja) 電子写真感光体、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ
JPH1025287A (ja) キノン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体
JPH03116152A (ja) 電子写真用感光体
JPH0429155A (ja) 電子写真感光体

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant