CN112415111B - 一种4-甲基-n-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法 - Google Patents

一种4-甲基-n-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于4‑甲基‑N‑苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测领域，具体涉及一种4‑甲基‑N‑苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法。该检测方法包括以下步骤：1)将标准溶液在设定的色谱条件下进行高效液相色谱分析，得到线性回归方程；2)将样品溶液在设定的色谱条件下进行高效液相色谱分析，并根据线性回归方程计算得到4‑甲基‑N‑苯基苯胺和邻氯苯甲酸的含量。该检测方法中，通过色谱分析条件的设定，使得主成分4‑甲基‑N‑苯基苯胺和杂质成分邻氯苯甲酸得到良好分离和定量，避免了气相色谱法检测邻氯苯甲酸的复杂前处理，检测结果准确可靠，为产品的质量控制提供了保证。

Description

一种4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法
技术领域
本发明属于4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测领域，具体涉及一种4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法。
背景技术
4-甲基-N-苯基苯胺是合成N,N’-二苯基-N,N’-二(4-甲基苯基)4，4‘-联苯二胺(简称p-TPD)的重要原料，p-TPD是一种光电空穴传输材料，在半导体领域有着广泛的应用。
4-甲基-N-苯基苯胺的常见合成路线如下：
Figure BDA0002774972470000011
空穴传输材料是某些基团失去电子成为阳离子基，中性分子再将电子传送给该阳离子，从而完成氧化-还原过程。因此，空穴传输材料的中性分子必须是良好的给电子体。邻氯苯甲酸作为4-甲基-N-苯基苯胺的杂质，是吸电子体，有可能会带入到p-TPD中，影响产品纯度，进而导致光导性受到影响，使得成像不清晰。
因此，准确定量4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质，对产品的质量控制具有重要意义。
现有报道中，4-甲基-N-苯基苯胺可以使用气相色谱法进行定量检测(Euro.J.Org.Chem.,2014,2070-2076)。但是，由于邻氯苯甲酸在高温下不稳定，气相色谱检测时需要对其进行复杂前处理，而该前处理方法有可能会对4-甲基-N-苯基苯胺产生影响。因此，现有气相色谱法不能对4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质进行准确定量。
发明内容
本发明的目的在于提供一种4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，可以实现主成分和邻氯苯甲酸杂质的准确定量。
为实现上述目的，本发明的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法的技术方案是：
一种4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，包括以下步骤：
1)将4-甲基-N-苯基苯胺标准品、邻氯苯甲酸标准品和溶剂配制标准溶液，将标准溶液进行高效液相色谱分析，得到线性回归方程；
2)将待测4-甲基-N-苯基苯胺样品和溶剂配制样品溶液，将样品溶液进行高效液相色谱分析，并根据步骤1)确定的线性回归方程计算得到4-甲基-N-苯基苯胺和邻氯苯甲酸的含量；
高效液相色谱分析的色谱条件为：
色谱柱：Kromasil 100-5-C18；
流动相：A流动相为水，B流动相由磷酸和甲醇组成，pH为2.0-3.0；A流动相、B流动相的体积比为50-25：50-75；
洗脱方式：梯度洗脱。
本发明的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，通过色谱分析条件的设定，使得主成分4-甲基-N-苯基苯胺和杂质成分邻氯苯甲酸得到良好分离和定量，避免了气相色谱法检测邻氯苯甲酸的复杂前处理，检测结果准确可靠，为产品的质量控制提供了保证。
为了兼顾样品中主成分和杂质含量的测定，测定杂质含量时，样品浓度须足够大，以使杂质能够出峰；测定主成分含量时，浓度过大会导致色谱峰超出检测范围而无法定量，为进一步提高检测的准确度，优选的，步骤2)中，样品溶液的浓度为1.2-2.4g/L。
4-甲基-N-苯基苯胺标准溶液、邻氯苯甲酸标准溶液、4-甲基-N-苯基苯胺样品溶液的溶剂为甲醇，优选的，B流动相的pH为2.7。
高效液相色谱分析时，流速：1.0mL/min；检测波长：200-220nm；柱温：20-30℃；进样量：10-20μL。采用以上色谱分析条件，可实现主成分含量高达99.92％，邻氯苯甲酸0.02％水平的检测，而且精密度不大于1.03％，具有极高的准确度，为4-甲基-N-苯基苯胺生产过程中的质量控制提供了简便可靠的分析检测方法。
所述梯度洗脱条件为：
进样时间为0min时，A流动相的体积百分比为50％，B流动相的体积百分比为50％；
进样时间为20min时，A流动相的体积百分比递减至25％，B流动相的体积百分比为75％；
进样时间为40min时，A流动相的体积百分比为25％，B流动相的体积百分比为75％。
步骤1)中，可分别配制4-甲基-N-苯基苯胺标准溶液和邻氯苯甲酸标准溶液，也可配制混合标准溶液。优选的，标准溶液包括4-甲基-N-苯基苯胺标准溶液和邻氯苯甲酸标准溶液，所述4-甲基-N-苯基苯胺标准溶液的浓度为1.2-2.8mg/mL，所述邻氯苯甲酸标准溶液的浓度为30-70μg/mL。分别将4-甲基-N-苯基苯胺和邻氯苯甲酸标准溶液注入高效液相色谱仪，按照设定好的色谱条件进行色谱分析，并记录相应的峰面积，构建质量浓度-峰面积标准曲线，得到两个线性回归方程。
4-甲基-N-苯基苯胺标准溶液的浓度为1.2-2.8mg/mL。例如，可配置成1.2mg/mL、1.6mg/mL、2.0mg/mL、2.4mg/mL、2.8mg/mL的系列标准溶液进行测试。
邻氯苯甲酸标准溶液的浓度为30-70μg/mL。例如，可配置成30.00μg/mL、40.00μg/mL、50.00μg/mL、60.00μg/mL、70.00μg/mL的系列标准溶液进行测试。
附图说明
图1为本发明实施例中4-甲基-N苯基苯胺标准曲线图；
图2为本发明实施例中邻氯苯甲酸标准曲线图；
图3为对比例1以100％甲醇作为流动相时的分离效果图；
图4为对比例2以90％甲醇和10％水作为流动相的分离效果图；
图5为对比例3以75％甲醇和25％水作为流动相的分离效果图；
图6为本发明实施例中样品的色谱图，a峰为邻氯苯甲酸，b峰为4-甲基-N-苯基苯胺；
图7为4-甲基-N-苯基苯胺的紫外光谱图；
图8为邻氯苯甲酸的紫外光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的实施方式作进一步说明。
一、本发明的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法的具体实施例
实施例1
本实施例的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，包括以下步骤：
1)配制4-甲基-N-苯基苯胺标准溶液：分别准确称取4-甲基-N-苯基苯胺标准样品30mg、40mg、50mg、60mg、70mg于25mL容量瓶中，用甲醇混匀后超声脱气备用，待冷却至室温后，定容至刻度，得到标准溶液I、II、III、IV、V，其浓度分别为1.2mg/mL、1.6mg/mL、2.0mg/mL、2.4mg/mL、2.8mg/mL。
2)配制邻氯苯甲酸标准溶液：分别准确称取邻氯苯甲酸标准样品0.75mg、1.00mg、1.25mg、1.50mg、1.75mg于25mL容量瓶中，用甲醇混匀后超声脱气备用，待冷却至室温后，定容至刻度，得到标准溶液I、II、III、IV、V，其浓度分别为30.00μg/mL、40.00μg/mL、50.00μg/mL、60.00μg/mL、70.00μg/mL。
3)分别将4-甲基-N-苯基苯胺和邻氯苯甲酸标准溶液注入高效液相色谱仪，按照设定好的色谱条件进行色谱分析，并记录相应的峰面积，构建质量浓度-峰面积标准曲线，得到两个线性回归方程(如图1和图2所示)；
色谱条件如下：
色谱柱：Kromasil 100-5-C18，规格为5μm*4.6mm*250mm
流动相：A流动相为水，B流动相为色谱甲醇，用磷酸调节B流动相的pH为2.7。A流动相与B流动相的体积比为50：50。流动相水和甲醇分别经滤膜过滤及超声脱气备用。
洗脱方式：梯度洗脱
流速：1.0mL/min。
检测波长：210nm。
柱温：30℃。
进样量：15μL。
梯度洗脱条件为：
进样时间为0min时，A流动相的体积百分比为50％，B流动相的体积百分比为50％；
进样时间为20min时，A流动相的体积百分比均匀递减至25％，B流动相的体积百分比为75％；
进样时间为40min时，A流动相的体积百分比为25％，B流动相的体积百分比为75％。
以峰面积对浓度作图，4-甲基-N-苯基苯胺的浓度在1.0-3.0mg/mL的范围内，邻氯苯甲酸的浓度在25-75μg/mL的范围内，样品浓度与峰面积成线性关系，两者的线性回归方程分别为：A4-甲基-N-苯基苯胺＝44726x+21.828，R2＝0.9998；A邻氯苯甲酸＝46.645x+21.828，R2＝0.9999。
4)准确称取50mg第1批号待测样品于25mL容量瓶中，用甲醇混匀后超声脱气备用，待冷却至室温后，定容至刻度，得到浓度为2.0mg/mL的样品溶液；
将待测样品溶液注入高效液相色谱仪，按照设定好的色谱条件进行色谱分析。记录相应的峰面积并带入线性回归方程计算得到4-甲基-N-苯基苯胺和邻氯苯甲酸的含量。
实施例2-5
采用实施例1的方法对第2-5批号待测样品进行检测。
在本发明的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法的其他实施例中，与实施例1介绍的不同之处在于，B流动相的pH分别为2.0、2.3、2.5、3.0，可得到与实施例1相当或稍差的检测结果。步骤4)中，样品的用量可以分别为30、40、55mg、60mg，可以得到与实施例相当的检测结果。
二、对比例
对比例1
对比例1的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，与实施例1介绍的不同之处在于，流动相为甲醇。
对比例2
对比例2的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，与实施例1介绍的不同之处在于，A流动相为水，B流动相为甲醇，A流动相、B流动相的体积比为10:90，采用等度洗脱。
对比例3
对比例3的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，与实施例1介绍的不同之处在于，A流动相为水，B流动相为甲醇，A流动相、B流动相的体积比为25:75，采用等度洗脱。
三、实验例
实验例1
对比例1、对比例2、对比例3、实施例1的色谱图如图3-图6所示。
由于4-甲基-N-苯基苯胺和邻氯苯甲酸在甲醇中的溶解效果较好，因此甲醇作为流动相的有机相。但仅用甲醇作为流动相时，分离效果较差(图3)。对比例2-3选用不同体积比的甲醇-水溶液为流动相，在一定程度改善了分离效果，但峰形较差，存在拖尾影响。4-甲基-N-苯基苯胺样品中，主成分和杂质的含量差异悬殊，利用高效液相色谱同时对两者进行准确定量的难度较大，对比例2-3的分离度会对主成分和杂质的定量造成影响，不利于提高定量的准确度。
实施例1的方法的分离效果最佳，能够拖尾影响，提高组分的分离度和峰的对称性。
实验例2
用二极管阵列检测器在190-400nm进行连续扫描，4-甲基-N-苯基苯胺的紫外光谱图的如图7所示，邻氯苯甲酸的紫外光谱图如图8所示。
由图可知4-甲基-N-苯基苯胺和邻氯苯甲酸均在210nm出有最大吸收，故选择检测波长为210nm。
实验例3重复性实验
准确称取待测样品50mg 6份，分别置于25mL容量瓶中，加入甲醇溶解后，超声脱气备用，待冷却至室温后，定容至刻度，得到浓度为2.0mg/mL的样品溶液；按照本发明实施例1中的方法检测4-甲基-N-苯基苯胺的含量，结果列于表1：
表1重复性试验结果
Figure BDA0002774972470000051
Figure BDA0002774972470000061
由表1可见，重复性的RSD％为0.07，符合要求。
实验例4精密度试验
准确称取待测样品50mg，置于25mL容量瓶中，加入甲醇溶解后，超声脱气备用，待冷却至室温后，定容至刻度，得到浓度为2.0mg/mL的样品溶液；按照本发明实施例1中的色谱条件，取该溶液重复进样6次，记录峰面积，计算进样精密度，结果列于表2：
表2精密度试验结果
Figure BDA0002774972470000062
由表2可见，进样精密度的RSD％为0.79，符合要求。
实施例1-5中，对5个批号样品中主体成分4-甲基-N-苯基苯胺和杂质邻氯苯甲酸的检测结果列于表3。
表3检测结果
Figure BDA0002774972470000063
由表3可知，本发明的方法可实现主体成分4-甲基-N-苯基苯胺和杂质邻氯苯甲酸的同时检测，而且RSD(％)不大于1.03，具有样品处理简便、准确度高的优点，为4-甲基-N-苯基苯胺生产过程中的质量控制提供了简便可靠的分析检测方法。

Claims (5)

1.一种4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将4-甲基-N-苯基苯胺标准品、邻氯苯甲酸标准品和溶剂配制标准溶液，将标准溶液进行高效液相色谱分析，得到线性回归方程；
2）将待测4-甲基-N-苯基苯胺样品和溶剂配制样品溶液，将样品溶液进行高效液相色谱分析，并根据步骤1）确定的线性回归方程计算得到4-甲基-N-苯基苯胺和邻氯苯甲酸的含量；
高效液相色谱分析的色谱条件为：
色谱柱：Kromasil 100-5-C18；
流动相：A流动相为水，B流动相由磷酸和甲醇组成，pH为2.0-3.0；A流动相、B流动相的体积比为50-25：50-75；
洗脱方式：梯度洗脱；
所述梯度洗脱条件为：
进样时间为0min时，A流动相的体积百分比为50%，B流动相的体积百分比为50%；
进样时间为20min时，A流动相的体积百分比均匀递减至25%，B流动相的体积百分比为75%；
进样时间为40min时，A流动相的体积百分比为25%，B流动相的体积百分比为75%。
2.如权利要求1所述的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，其特征在于，步骤2）中，样品溶液的浓度为1.2-2.4g/L。
3.如权利要求1所述的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，其特征在于，B流动相的pH为2.7。
4.如权利要求1所述的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，其特征在于，高效液相色谱分析时，流速：1.0mL/min；检测波长：200-220nm；柱温：20-30℃；进样量：10-20μL。
5.如权利要求1所述的4-甲基-N-苯基苯胺及邻氯苯甲酸杂质的检测方法，其特征在于，步骤1）中，标准溶液包括4-甲基-N-苯基苯胺标准溶液和邻氯苯甲酸标准溶液，所述4-甲基-N-苯基苯胺标准溶液的浓度为1.2-2.8 mg/mL，所述邻氯苯甲酸标准溶液的浓度为30-70 μg/mL。
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