CN105348853A - 一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用，所述橙色活性染料化合物的结构如通式(Ⅰ)所示，式(I)中，R1为C1～C4的烷基；R2为；R3为H或C1～C4的烷基；X为氯或氟；M为H或碱金属。本发明提供还提供了所述橙色活性染料化合物在纤维素纤维印染中的应用，该橙色活性染料化合物提升力好，溶解度高，以及具有优异的耐洗涤、耐摩擦等色牢度，与纤维素纤维结合稳定性好，能满足常规印花、特别是可用于自动调浆系统的印花工艺。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种活性染料化合物，特别涉及一种橙色活性染料化合物及其制备方法和在纤维素纤维印染中的应用。
(二)背景技术
活性橙K-GN由于色光鲜艳，常用于纤维素纤维的印花，其结构式如下：
上述染料存在的主要问题是溶解度不好，容易产生色点。为解决该问题，本发明采用4-甲基苯胺-2,5-双磺酸代替苯胺-2,5-双磺酸，并通过结构修饰，得到一组色光与橙K-GN相近的染料，溶解度得到提高。专利文献US4284554A已经公开了一组采用4-甲基苯胺-2,5-双磺酸合成的活性橙染料化合物，但其在色牢度方面仍有提升的空间。
(三)发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖、性能优异的橙色活性染料化合物及其制备方法和在纤维素纤维印染中的应用，该染料提升力好，溶解度高，以及具有优异的耐洗涤、耐摩擦等色牢度，与纤维结合稳定性好，能满足常规印花、特别是可用于自动调浆系统的印花工艺。
本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种橙色活性染料化合物，其结构如通式(Ⅰ)所示：
上式中：
R1为C1～C4的烷基；
R2为
R3为H或C1～C4的烷基；X为氯或氟；M为H或碱金属。
本发明中，所述的C1～C4烷基可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。所述的碱金属可以是Li、Na、K等。
进一步，R1优选为甲基。
进一步，R3优选为H或甲基。
进一步，M优选为H或Na。
更进一步，本发明优选的橙色活性染料化合物的结构如下式(I-1)～(I-6)之一所示，其中M为H(自由酸形式)或Na(盐的形式)：
本发明所述橙色活性染料化合物可按本领域熟知的方法合成。本发明具体提供了一种制备所述橙色活性染料化合物的方法，包括如下步骤：
(1)使式(II)化合物与2-氨基-5-萘酚-7-磺酸(以下简称J酸)缩合，得到一缩产物(III)；
(2)使式(IV)化合物重氮化得到重氮盐；
(3)使一缩产物(III)与步骤(2)得到的重氮盐偶合得到偶合产物(V)；
(4)使式(VI)或(VII)化合物与偶合产物(V)缩合，得到橙色活性染料化合物(I)；
R1、R3、X、M的定义同上。
进一步，所述步骤(1)优选按照如下操作：
将式(Ⅱ)化合物与水、冰、分散剂MF一起打浆备用；将2-氨基-5-萘酚-7-磺酸(以下简称J酸)加水后，调节pH至6.0-7.2(优选为6.5-7.0)溶清，然后加入前述式(Ⅱ)化合物的打浆液中，加入过程中控制pH为2.0-3.0以及温度为0-5℃，加毕调节pH为2.8-4.0(优选为3.0-3.5)，在温度为0-5℃的条件下缩合反应2-3h，反应完毕得一缩液，备用；其中式(Ⅱ)化合物与J酸的摩尔比为1:0.98～1.02。
进一步，所述步骤(2)优选按照如下操作：
将式(Ⅳ)化合物加水、冰一起打浆20-60min，控制温度为0-5℃，打浆完成后，加入一定量的盐酸，然后在10-30min内滴加亚硝酸钠溶液，控制pH为0.6-1.5，每隔0.5h判断亚硝酸钠是否过量(即碘化钾试纸是否显蓝色)；反应1.5-2h后用4-二甲氨基苯甲醛的乙醇溶液检测终点(即5s内不变色)；重氮终点到后，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，重氮液保存备用；其中，式(Ⅳ)化合物与盐酸、亚硝酸钠的摩尔比为1:2.5～4:1～1.1，优选为1:3～3.5:1～1.05。
更进一步，所述式(IV)化合物通过如下方法制备：
将式(VIII)化合物在温度为50-55℃下滴加到浓硫酸中，搅拌30-60min，然后在2-3h内滴加66％的发烟硫酸，在温度为15-20℃下保温反应20-60min；反应结束后将所得反应混合物加热至130-160℃，搅拌2～4h后降温至50℃以下，倒入冰水中，在温度为20-30℃下滴加氢氧化钾溶液，继续降温至5℃以下，过滤得式(Ⅳ)化合物；其中式(VIII)化合物与浓硫酸、发烟硫酸(以SO3含量计)的摩尔比为1:2～3:2～3，优选为1:2.4～2.5:2.4～2.8；
式(VIII)中，R1的定义同式(I)。
进一步，所述步骤(3)具体按照如下操作：
将步骤(2)制得的重氮液在30-60min内滴加至步骤(1)制得的一缩液中，缓调pH至4.5-5.4(优选为4.5-5.0)进行偶合反应，控制温度为0-10℃反应2～4h后即到终点，偶合液保存备用。
进一步，所述步骤(4)具体按照如下操作：
将式(VI)或(VII)化合物投入到步骤(3)制得的偶合液中，调节pH为4.0-7.0(优选5.5～6.5)，控制温度为50-60℃反应8-12h后到终点，烘干后即得所述橙色活性染料化合物(Ⅰ)。
上述步骤中，反应过程中添加的水分多少(包括溶解用水、盐酸和亚硝酸钠溶液中的水)不会对反应有所影响，以适量为宜，本领域技术人员可根据实际情况选择水的添加量。
上述步骤中，所述式(Ⅱ)、式(IV)和式(VI)/(VII)化合物的摩尔比为1:0.98～1.02:0.98～3.06，优选为1:1:1～1.5。
本发明提供了所述橙色活性染料化合物在纤维素纤维印染中的应用。利用本发明橙色活性染料化合物制成的染料成品可以以固体颗粒、粉末状或液体形式存在，且通常含有常见的活性染料合成中的电解质盐类，如氯化钠、氯化钾和硫酸钠，固体形式的染料还含有常见于商用染料中的助剂，如能够将水溶液的pH值稳定在3～7的缓冲物质，如硼酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠，以及少量干燥剂，或者，如果它们作为液体或水溶液(包含用于印染浆料中的常见的增稠剂)存在。
本发明的橙色活性染料化合物结构新颖、性能优异，具有良好的色牢度，提升力好，溶解度高，与纤维结合稳定性好，能满足常规印花，特别是可用于自动调浆系统的印花工艺。
(四)具体实施例
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例中以化学式表示的化合物以其钠盐的形式写出，这是因为它们通常以其钠盐的形式进行制备和分离，并且也以钠盐的形式用于染色。在下列实施例中所述的起始化合物可以游离酸形式或同样地以其钠盐的形式用于合成中。
实施例1：
1、一缩反应
称取18.4g(0.1mol)三聚氯氰、30mL底水，100g冰，0.5gMF打浆20min。称取23.9g(0.1mol)J酸、250mL底水，用30％的液碱调整pH至6.5-7.0溶清，往三聚氯氰液中滴加，滴加时控制pH为2.0-3.0，温度0-5℃。加毕后用小苏打调节pH＝3.0-3.5，在温度0-5℃下反应2-3h后，用4-二甲氨基苯甲醛的乙醇溶液检测，显微黄色即为终点，得一缩液，备用。
2、重氮反应
称取10.7g(0.1mol)对甲基苯胺在50-55℃的温度下滴加到24g98％硫酸(含硫酸0.24mol)中，搅拌30min，在2-3h内滴加32g66％的发烟硫酸(SO3含量0.26mol)，控制温度在15-20℃，反应20min后液相色谱检测不含有对甲基苯胺。然后将反应物加热到150℃，搅拌反应3h，冷却至50℃，倒入到90g冰水中，在20-30℃下滴加74g50％的氢氧化钾溶液(含KOH0.66mol)，继续冷却至5℃，过滤得4-甲基苯胺-2,5-双磺酸。
称取26.7g(0.1mol)4-甲基苯胺-2,5-双磺酸、30mL底水、90g冰一起打浆20min，控制温度0-5℃。打浆完成后加入35g31％盐酸(含HCl0.3mol)，在10min内滴加22.3g32％的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠0.103mol)，每隔0.5h判断亚硝酸钠是否过量，即碘化钾试纸是否显蓝色。反应1.5h后终点控制4-二甲氨基苯甲醛的乙醇溶液5s内不变色，消除亚硝酸钠备用；
(3)偶合反应
将上述重氮液在30-60min内滴加至一缩液中，加毕，用小苏打缓调pH至4.5-5.0进行偶合反应，控制温度在0-10℃，反应2h到终点；
(4)二缩反应
称取25g(0.1mol)牛磺酸加入到偶合液中，用小苏打调节pH为5.5-6.5，在温度55-60℃下进行二缩反应12h后到终点，烘干后即得橙色活性染料化合物(Ⅰ-1)，水溶液中λmax＝480nm。
实施例2～6：
根据实施例1中的制备方法，采用不同的偶合组分制备，可分别制得下表1中所示结构的染料化合物：
表1
对比例1
按照专利ZL201110242279.0中实施例1的方法，制备如下橙色活性染料化合物：
对比例2
按照专利US4284554A中实施例1的方法，制备如下橙色活性染料化合物：
印花实施例：
借助快速搅拌，分别将4克根据实施例1～6及对比例1、2得到的活性染料干品加入100克(含有50克4％的海藻酸钠增稠剂、28克水、20克尿素、1克间-硝基苯磺酸钠及1克碳酸钠)原浆中，浴比1:20，按此方法制得的印花色浆对棉织物进行印花、干燥，然后用102～105℃的饱和水蒸汽汽蒸3～10分钟，然后漂洗并干燥。分别按GB/T21879-2008、ISO105-X12、GB/T3921-2008中的方法进行溶解度、耐摩擦、耐皂洗色牢度对比，结果如下：
综上所述，本发明的染料明显优于对比实施例，对于本行业而言，其在溶解度、色牢度方面都有显著的改善。
Claims (8)
1.一种橙色活性染料化合物，其结构如通式(Ⅰ)所示：
上式中：
R1为C1～C4的烷基；
R2为
R3为H或C1～C4的烷基；X为氯或氟；M为H或碱金属。
2.如权利要求1所述的橙色活性染料化合物，其特征在于：R1为甲基。
3.如权利要求1或2所述的橙色活性染料化合物，其特征在于：R3为H或甲基。
4.如权利要求1或2所述的橙色活性染料化合物，其特征在于：M为H或Na。
5.如权利要求3所述的橙色活性染料化合物，其特征在于：M为H或Na。
6.如权利要求1所述的橙色活性染料化合物，其特征在于：所述的橙色活性染料化合物的结构如下式(I-1)～(I-6)之一所示，其中M为H或Na：
7.一种制备如权利要求1所述的橙色活性染料化合物的方法，包括如下步骤：
(1)使式(II)化合物与2-氨基-5-萘酚-7-磺酸缩合，得到一缩产物(III)；
(2)使式(IV)化合物重氮化得到重氮盐；
(3)使一缩产物(III)与步骤(2)得到的重氮盐偶合得到偶合产物(V)；
(4)使式(VI)或(VII)化合物与偶合产物(V)缩合，得到橙色活性染料化合物(I)；
R1、R3、X、M的定义同式(I)。
8.如权利要求1所述的橙色活性染料化合物在纤维素纤维印染中的应用。
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|---|---|---|---|---|
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3501452A (en) * | 1966-08-29 | 1970-03-17 | Acna | Reactive monochlorotriazine azo dyestuffs containing a sodium salt of an aniline-n-omega-methane sulfonic acid group |
| US4284554A (en) * | 1977-12-23 | 1981-08-18 | Sandoz Ltd. | Monoazo compounds having a 6-(2'-N-alkylanilino--4-chloro-1',3',5'-triazinyl-6'-amino or alkylamino)-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene coupling component radical |
| CN102245712A (zh) * | 2008-12-09 | 2011-11-16 | 德司达染料德国有限责任公司 | 纤维活性偶氮染料和染料混合物及其制备和用途 |
-
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3501452A (en) * | 1966-08-29 | 1970-03-17 | Acna | Reactive monochlorotriazine azo dyestuffs containing a sodium salt of an aniline-n-omega-methane sulfonic acid group |
| US4284554A (en) * | 1977-12-23 | 1981-08-18 | Sandoz Ltd. | Monoazo compounds having a 6-(2'-N-alkylanilino--4-chloro-1',3',5'-triazinyl-6'-amino or alkylamino)-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene coupling component radical |
| CN102245712A (zh) * | 2008-12-09 | 2011-11-16 | 德司达染料德国有限责任公司 | 纤维活性偶氮染料和染料混合物及其制备和用途 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105860580A (zh) * | 2016-04-22 | 2016-08-17 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种橙色活性染料的制备方法 |
| CN108148448A (zh) * | 2017-12-25 | 2018-06-12 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种橙色喷墨印花染料混合物、其制备方法及应用 |
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