CN101787219A - 一种黄色含氟三嗪活性染料及其制备方法及用途 - Google Patents

一种黄色含氟三嗪活性染料及其制备方法及用途 Download PDF

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艾良军
崔孟元
李华龙
姜梅玲
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Abstract

本发明是一种黄色含氟三嗪活性染料及其制备方法及用途，染料的特征在于具有如下结构通式：
Figure 200910261771.5_AB_0
，其中，R1为下式中的一种：
Figure 200910261771.5_AB_1
R2是氢原子或C1-C2的烷基；M是碱金属，表示Na、K。本发明黄色含氟三嗪活性染料的特色为高反应性，具有高可溶性、高耗尽比及高固着比。匀染性、扩散性、相容性、重现性都好，具有很高的耐氯水牢度和耐光牢度，尤其适用于棉纤维的染色。

Description

一种黄色含氟三嗪活性染料及其制备方法及用途
技术领域
本发明涉及染料领域，特别是一种黄色含氟三嗪活性染料及其制备方法及用途。
背景技术
目前，活性染料已经成为纤维素纤维印染的主要染料，其产量仅次于分散染料，但是活性染料存在固色率低，印染废水含盐量高、色度较深等缺点。提高活性染料的固色率不仅能提高染料的利用率，降低印染成本，还可以减少染色废水中的染料含量，降低废水的色度和COD，对于环境保护具有重要意义。现在市场上氯三嗪和乙烯砜两类活性基及其复合双活性基染料尤为重要，其产量占领了活性染料市场绝大部分份额。但这两类活性基组成的复合双活性基染料在染色过程中仍存在一个缺点：氯三嗪与乙烯砜两个活性基的配伍性并不是很好，导致固色率不够高，染色残液色度较高，利用率不高，也给环保带来了一定压力。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种具有高固色率、稳定的染料-纤维共价键、稳定耐碱性能及优异全面性能的黄色含氟三嗪活性染料。
另外，本发明还提供一种黄色含氟三嗪活性染料的制备方法及用途。
本发明的黄色含氟三嗪活性染料，具有如下结构通式：
Figure G2009102617715D00011
其中，R1为下式中的一种：
Figure G2009102617715D00012
R2是氢原子或C1-C2的烷基；
M是碱金属，表示Na、K。
优选的M为Na。
此时所述黄色含氟三嗪活性染料的结构式可以为式(6)：
Figure G2009102617715D00013
                                                        (6)，
所述黄色含氟三嗪活性染料的结构式还可以为式(7)：
Figure G2009102617715D00021
所述黄色含氟三嗪活性染料的结构式还可以为式(8)：
Figure G2009102617715D00022
所述黄色含氟三嗪活性染料的结构式还可以为式(9)：
本发明黄色含氟三嗪活性染料的制备方法如下：
如上所述式(1)的黄色含氟三嗪活性染料的原材料包括下列化合物：
Figure G2009102617715D00024
Figure G2009102617715D00025
R2-N-R1(5)
定义为式(5)的化合物选自下列化合物之一：
Figure G2009102617715D00026
制备步骤如下：
a、重氮化反应
向重氮锅中放底水、底冰，投入式(2)化合物和盐酸，打浆30-40分钟。将亚硝酸钠配成30％的水溶液后，加入到式(2)化合物溶液中，维持T＝0-5℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠。当淀粉碘化钾试纸显无色，刚果红试纸显兰色，终点到达，得重氮液。
b、偶合反应
将式(3)化合物干粉投入到步骤a制得的重氮液中，反应30-40分钟后用20％纯碱水调节pH＝6.0-6.5，维持T＝8-15℃反应4-5小时后终点到达，得偶合液。
c、一次缩合反应
向缩合锅中放底水投入式(4)化合物打浆，维持T＝0-5℃。将步骤b制得的偶合液加入到式(4)化合物溶液中，搅拌反应10-20分钟后用30％纯碱水调节pH＝6.5-7.0，反应6-7小时后用硅板层析检测终点，若偶合物成份消失终点到达，得一次缩合液。
d、二次缩合反应
将式(5)化合物加入到步骤c制得的一缩液中，升温至T＝40-45℃，用30％纯碱水调节pH＝6.8-7.0，维持反应6-7小时后用硅板层析检测终点，若式(5)化合物成份消失终点到达，得二次缩合液。
e、将二缩液过滤除去不溶物，进行喷雾干燥即得成品。
本发明的黄色含氟三嗪活性染料，因其含有氟三嗪及乙基砜基复合双活性基，并且比常规染料含有更多的磺酸基，使得该黄色含氟三嗪活性染料具有以下特点：①高溶解度，可达到250g/l。②节能，由于氟原子具有强电负性，三嗪环上反应中心的碳原子更易受亲核试剂的攻击，反应性更活泼，在合适的反应条件上，更容易反应，因而具有节能的优越性。③染料的固色率高，由于氟比氯更活泼，所以氟三嗪和硫酸酯乙基砜基复合双活性基染料比其相应的氯三嗪和硫酸酯乙基砜基复合双活性染料固色率更高，两个活性基之间配伍性更好，染色残液中色度大为降低，有十分良好的环境效益。
综上所述，本发明黄色含氟三嗪活性染料的特色为高反应性，具有高可溶性、高耗尽比及高固着比。匀染性、扩散性、相容性、重现性都好，具有很高的耐氯水牢度和耐光牢度，尤其适用于棉纤维的染色。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进一步解释说明，下面的实例是对本发明进行解释，并不是对本发明的保护范围形成任何的限制。
本发明染料制备方法如下实施例1-4：
实施例1制备染料，按以下的步骤进行操作：
a、重氮化反应
向重氮锅中放底水、底冰，投入式(2)化合物383份和盐酸91份，打浆35分钟。将70份亚硝酸钠配成30％的水溶液后，加入到式(2)化合物溶液中，维持T＝2.5℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠。当淀粉碘化钾试纸显无色，刚果红试纸显兰色，终点到达，得重氮液。
b、偶合反应
将式(3)化合物干粉151份投入到步骤a制得的重氮液中，反应35分钟后用20％纯碱水调节pH＝6.3，维持T＝10℃，反应4.5小时后终点到达，得偶合液。
c、一次缩合反应
向缩合锅中放底水投入式(4)化合物135份打浆，维持T＝5℃。将步骤b制得的偶合液加入到式(4)化合物溶液中，搅拌反应15分钟后用30％纯碱水调节pH＝7.0，反应7小时后用硅板层析检测终点，若偶合物成份消失终点到达，得一次缩合液。
d、二次缩合反应
将式(5-1)化合物281份加入到步骤c制得的一缩液中，升温至T＝45℃，用30％纯碱水调节pH＝7.0，维持反应6.5小时后用硅板层析检测终点，若式(5-1)化合物成份消失终点到达，得二次缩合液。
e、将二缩液过滤除去不溶物，进行喷雾干燥即得成品
根据实施例1所述的方法，所制得的染料结构式如式(6)：
Figure G2009102617715D00041
实施例2制备染料，按以下的步骤进行操作：
a、重氮化反应
向重氮锅中放底水、底冰，投入式(2)化合物479份和盐酸114份，打浆40分钟。将88份亚硝酸钠配成30％的水溶液后，加入到式(2)化合物溶液中，维持T＝1℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠。当淀粉碘化钾试纸显无色，刚果红试纸显兰色，终点到达，得重氮液。
b、偶合反应
将式(3)化合物干粉189份投入到步骤a制得的重氮液中，反应40分钟后用20％纯碱水调节pH＝6.5，维持T＝8℃反应5小时后终点到达，得偶合液。
c、一次缩合反应
向缩合锅中放底水投入式(4)化合物169份打浆，维持T＝1℃。将步骤b制得的偶合液加入到式(4)化合物溶液中，搅拌反应20分钟后用30％纯碱水调节pH＝7.0，反应7小时后用硅板层析检测终点，若偶合物成份消失终点到达，得一次缩合液。
d、二次缩合反应
将式(5-2)化合物386份加入到步骤c制得的一缩液中，升温至T＝40℃，用30％纯碱水调节pH＝7.0，维持反应7小时后用硅板层析检测终点，若式(5-2)化合物成份消失终点到达，得二次缩合液。
e、将二缩液过滤除去不溶物，进行喷雾干燥即得成品
根据实施例2所述的方法，所制得的染料结构式如式(7)：
Figure G2009102617715D00042
实施例3制备染料，按以下的步骤进行操作：
a、重氮化反应
向重氮锅中放底水、底冰，投入式(2)化合物575份和盐酸137份，打浆35分钟。将106份亚硝酸钠配成30％的水溶液后，加入到式(2)化合物溶液中，维持T＝5℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠。当淀粉碘化钾试纸显无色，刚果红试纸显兰色，终点到达，得重氮液。
b、偶合反应
将式(3)化合物干粉227份投入到步骤a制得的重氮液中，反应30分钟后用20％纯碱水调节pH＝6.3，维持T＝15℃反应4.5小时后终点到达，得偶合液。
c、一次缩合反应
向缩合锅中放底水投入式(4)化合物203份打浆，维持T＝5℃。将步骤b制得的偶合液加入到式(4)化合物溶液中，搅拌反应10分钟后用30％纯碱水调节pH＝6.5，反应6.5小时后用硅板层析检测终点，若偶合物成份消失终点到达，得一次缩合液。
d、二次缩合反应
将式(5-3)化合物570份加入到步骤c制得的一缩液中，升温至T＝45℃，用30％纯碱水调节pH＝7.0，维持反应6小时后用硅板层析检测终点，若式(5-3)化合物成份消失终点到达，得二次缩合液。
e、将二缩液过滤除去不溶物，进行喷雾干燥即得成品
根据实施例3所述的方法，所制得的染料结构式如式(8)：
实施例4制备染料，按以下的步骤进行操作：
a、重氮化反应
向重氮锅中放底水、底冰，投入式(2)化合物670份和盐酸160份，打浆35分钟。将123份亚硝酸钠配成30％的水溶液后，加入到式(2)化合物溶液中，维持T＝3℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠。当淀粉碘化钾试纸显无色，刚果红试纸显兰色，终点到达，得重氮液。
b、偶合反应
将式(3)化合物干粉264份投入到步骤a制得的重氮液中，反应35分钟后用20％纯碱水调节pH＝6.3，维持T＝12℃反应4.5小时后终点到达，得偶合液。
c、一次缩合反应
向缩合锅中放底水投入式(4)化合物236份打浆，维持T＝3℃。将步骤b制得的偶合液加入到式(4)化合物溶液中，搅拌反应15分钟后用30％纯碱水调节pH＝6.8，反应6.5小时后用硅板层析检测终点，若偶合物成份消失终点到达，得一次缩合液。
d、二次缩合反应
将式(5-4)化合物516份加入到步骤c制得的一缩液中，升温至T＝43℃，用30％纯碱水调节pH＝6.8，维持反应6.5小时后用硅板层析检测终点，若式(5-4)化合物成份消失终点到达，得二次缩合液。
e、将二缩液过滤除去不溶物，进行喷雾干燥即得成品
根据实施例4所述的方法，所制得的染料结构式如式(9)：
Figure G2009102617715D00052
以下实施例为本发明染料的应用：
实施例5染色：
将4g按上述方式制得的染料(6)先用水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中。吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，得到高耐光牢度、优异耐氯水牢度的黄色染织物。
实施例6染色：
将4g按上述方式制得的染料(6)先用水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中。吸取20ml染液与40ml水混合，然后加入4g棉布，3.6g硫酸钠，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1.2g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，得到高耐光牢度、优异耐氯水牢度的黄色染织物。
实施例7染色：
将4g按上述方式制得的染料(7)先用水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中。吸取30ml染液与30ml水混合，然后加入4g棉布，4.8g硫酸钠，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1.5g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，得到高耐光牢度、优异耐氯水牢度的黄色染织物。
实施例8染色：
将4g按上述方式制得的染料(7)先用水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中。吸取40ml染液与20ml水混合，然后加入4g棉布，5.4g硫酸钠，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1.8g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，得到高耐光牢度、优异耐氯水牢度的黄色染织物。
实施例9染色：
将4g按上述方式制得的染料(8)先用水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中。吸取50ml染液与10ml水混合，然后加入4g棉布，6g硫酸钠，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入2g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，得到高耐光牢度、优异耐氯水牢度的黄色染织物。
实施例10染色：
将4g按上述方式制得的染料(8)先用水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中。吸取60ml染液，然后加入4g棉布，6.3g硫酸钠，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入2.2g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，得到高耐光牢度、优异耐氯水牢度的黄色染织物。
实施例11染色：
将4g按上述方式制得的染料(9)先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中。吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，得到高耐光牢度、优异耐氯水牢度的黄色染织物。
实施例12染色：
将4g按上述方式制得的染料(9)先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中。吸取20ml染液与40ml水混合，然后加入4g棉布，3.6g硫酸钠，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1.2g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，得到高耐光牢度、优异耐氯水牢度的黄色染织物。
下表为本发明黄色含氟三嗪活性染料与含氯三嗪活性染料(如：活性黄3RS)应用指标检测对比：
Figure G2009102617715D00071

Claims (7)

1.一种黄色含氟三嗪活性染料，其特征在于具有如下结构通式：
其中，R1为下式中的一种：
Figure F2009102617715C00012
R2是氢原子或C1-C2的烷基；
M是碱金属，表示Na、K。
2.根据权利要求1所述的黄色含氟三嗪活性染料，其特征在于所述黄色含氟三嗪活性染料的结构式为式(6)：
Figure F2009102617715C00013
3.根据权利要求1所述的黄色含氟三嗪活性染料，其特征在于所述黄色含氟三嗪活性染料的结构式为式(7)：
Figure F2009102617715C00014
4.根据权利要求1所述的黄色含氟三嗪活性染料，其特征在于所述黄色含氟三嗪活性染料的结构式为式(8)：
Figure F2009102617715C00021
5.根据权利要求1所述的黄色含氟三嗪活性染料，其特征在于所述黄色含氟三嗪活性染料的结构式为式(9)：
Figure F2009102617715C00022
6.根据权利要求1所述的黄色含氟三嗪活性染料的制作方法，其特征在于式(1)的活性染料原材料包括下列化合物：
Figure F2009102617715C00023
所述的式(5)化合物选自下列之一：
其制备方法包括如下步骤：
a、重氮化反应
向重氮锅中放底水、底冰，投入式(2)化合物和盐酸，打浆30-40分钟；将亚硝酸钠配成30％的水溶液后，加入到式(2)化合物溶液中，维持T＝0-5℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠；当淀粉碘化钾试纸显无色，刚果红试纸显兰色，终点到达，得重氮液；
b、偶合反应
将式(3)化合物干粉投入到步骤a制得的重氮液中，反应30-40分钟后用20％纯碱水调节pH＝6.0-6.5，维持T＝8-15℃反应4-5小时后终点到达，得偶合液；
c、一次缩合反应
向缩合锅中放底水投入式(4)化合物打浆，维持T＝0-5℃；将步骤b制得的偶合液加入到式(4)化合物溶液中，搅拌反应10-20分钟后用30％纯碱水调节pH＝6.5-7.0，反应6-7小时后用硅板层析检测终点，若偶合物成份消失终点到达，得一次缩合液；
d、二次缩合反应
将式(5)化合物加入到步骤c制得的一缩液中，升温至T＝40-45℃，用30％纯碱水调节pH＝6.8-7.0，维持反应6-7小时后用硅板层析检测终点，若式(5)化合物成份消失终点到达，得二次缩合液；
e、将二缩液过滤除去不溶物，进行喷雾干燥即得成品。
7.根据权利要求1-5所述的任一黄色含氟三嗪活性染料的用途，其特征在于：所述的黄色含氟三嗪活性染料尤其适用于棉纤维的染色。
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C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20100728