CN102344693B - 一种新型复合活性深红染料及其制造方法 - Google Patents
一种新型复合活性深红染料及其制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102344693B CN102344693B CN 201110235215 CN201110235215A CN102344693B CN 102344693 B CN102344693 B CN 102344693B CN 201110235215 CN201110235215 CN 201110235215 CN 201110235215 A CN201110235215 A CN 201110235215A CN 102344693 B CN102344693 B CN 102344693B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- crimson
- diazonium salt
- acid
- coupling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 Cc1cc(*)ccc1*=* Chemical compound Cc1cc(*)ccc1*=* 0.000 description 2
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明属于染料技术领域,涉及一种新型复合活性深红染料及其制造方法。
背景技术
传统活性深红S-B一般采用C.I活性红239,与深红复配,染料反应性强,染深性能好,但无法染出更红更艳的颜色,染色后底色不能拔白,只能用于染色,不能用于印花。本发明是针对当前印染行业高强度、高溶解度、可染深色,色光鲜艳,染色可控性好的技术要求,以及清洁化生产和节能减排的要求而开发的新型复合深红染料。
发明内容
本发明的目的是为了克服上述不足之处提供一种具有溶解度高,尤其是低温溶解度好,耐氯浸牢度好,反应性适中,直接性低,色光可控性好的新型复合活性深红染料,该染料能满足常规浸染、轧染、印花工艺,也适合冷轧堆染色,有利于印染行业节能减排与清洁化生产。
本发明的另一目的是提供该新型复合活性深红染料的制备方法。
本发明的目的是通过以下措施达到的:
一种新型复合活性深红染料,该复合活性深红染料主要由式I、式II、式III结构组分构成,其中式I、式II和式III结构组分的重量配比为30~40∶30~40∶5~25,优选重量配比为40∶40∶10;结构通式如下:
式I
式II
式III
该新型复合活性深红染料还可包括一种以上的标准化助剂,所述标准化助剂为元明粉、木质素磺酸钠、扩散剂NNO、扩散剂MF或防尘剂;该标准化助剂的用量为混合原料总质量的1%~20%。
上述新型复合活性深红染料的制备方法包括以下步骤:
将磺化对位酯用盐酸和亚硝酸钠进行重氮反应得到重氮盐,将重氮盐与J酸和磺化甲基J酸钠盐的混合物进行一次偶合得到偶合物料;将2-甲氧基-5-甲基-对-β-硫酸酯乙基砜苯胺用盐酸和亚硝酸钠进行重氮反应得到重氮盐,制得的重氮盐与上述偶合物料进行二次偶合,浓缩喷干后得到式I和式II结构组分;
将2-氨基-6-(2-硫酸酯乙基砜基)-1-萘磺酸用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化得到重氮盐,将重氮盐加入N-苯甲酰基H酸偶合,喷干,后得到式III结构组分;
将式I、式II和式III结构组分按照重量配比为30~40∶30~40∶5~25进行混合,即得。
其中,磺化对位酯、磺化甲基J酸钠盐、J酸、2-甲氧基-5-甲基-对-β-硫酸酯乙基砜苯胺之间的摩尔比为1.0-1.01∶0.45-0.5∶0.5-0.55∶1.0-1.01。该比例使最终产物式I和式II结构组分的重量比符合30~40∶30~40的范围。
上述方法中磺化对位酯用盐酸和亚硝酸钠进行重氮反应的反应温度为0~10℃。将重氮盐与J酸和磺化甲基J酸钠盐的混合溶液在5~15℃,酸性条件下进行一次偶合得到偶合物料。
上述方法中2-甲氧基-5-甲基-对-β-硫酸酯乙基砜苯胺用盐酸和亚硝酸钠进行重氮反应采用的温度为0~5℃。重氮盐与偶合物料在温度8~15℃,PH5.5~7.5条件下进行二次偶合。
该方法中2-氨基-6-(2-硫酸酯乙基砜基)-1-萘磺酸用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化反应采用的温度条件是0~5℃。该方法中将重氮盐加入N-苯甲酰基H酸在温度8~15℃,PH5.5~7.5条件下偶合。
本发明新型复合活性深红染料,采用磺化对位酯重氮化后与J酸和磺化甲基J酸钠盐的混合溶液进行一次偶合,再与2-甲氧基-5-甲基-对-β-硫酸酯乙基砜苯胺重氮盐进行二次偶合,浓缩喷干后得到式I和式II结构组分深红原粉,再按照一定质量配比加入C.I.活性红180进行复配混合,即得本发明产品。本发明产品还可加入适量的标准化助剂得到商品。
本发明新型复合活性深红染料可用于50~60℃浸染,连续轧染和印花工艺,直接性低,Rf值0.9,反应性适中,耐盐碱,也适用于冷轧堆染色,色光可控性好。染色提升力好,产品溶解度高,20℃溶解度大于250g/l,1/1染色深度:耐光牢度5级,皂洗牢度4-5级,汗渍牢度4~5级,耐氯水浸牢度4级,干摩牢度4~5级,湿摩牢度4级,熨烫牢度4级,产品性能优于传统活性深红染料。
与现有技术比较本发明的有益效果:本发明染料满足常规浸染、轧染、印花工艺,耐氯浸牢度好,具有色光鲜艳,溶解度高,尤其是低温溶解度好,染深色提升力好,可用于低温染色,产品性能优于传统活性深红染料,能降低染料使用量,大大降低印染使用成本,减少染料生产的三废排放,做到节能减排与清洁化生产。
具体实施方式
实施例1将1摩尔磺化对位酯用盐酸和亚硝酸钠在温度0~10℃条件下进行重氮反应得到重氮盐,将重氮盐与0.5摩尔J酸和0.5摩尔磺化甲基J酸钠盐的混合溶液在5~15℃,酸性条件进行一次偶合得到偶合物料。
将1摩尔2-甲氧基-5-甲基-对-β-硫酸酯乙基砜苯胺用盐酸和亚硝酸钠在温度0~5℃条件下进行重氮反应得到重氮盐,制得的重氮盐与上述偶合物料在温度8~15℃,PH5.5~7.5条件下进行二次偶合,纳滤浓缩喷干后得到式I和式II结构组分(深红原粉)。
将2-氨基-6-(2-硫酸酯乙基砜基)-1-萘磺酸用盐酸和亚硝酸钠在0~5℃温度条件下进行重氮化得到重氮盐,将重氮盐加入N-苯甲酰基H酸在温度8~15℃,PH5.5~7.5条件下偶合,纳滤浓缩后喷干,后得到式III结构组分(C.I.活性红180原粉)。
将上述活性深红原粉、C.I.活性红180原粉按照质量配比为70∶20进行混合。
实施例2将1摩尔磺化对位酯用盐酸和亚硝酸钠在温度0~10℃条件下进行重氮反应得到重氮盐,重氮盐与0.55摩尔J酸和0.45摩尔磺化甲基J酸钠盐的混合溶液5~15℃,酸性条件进行一次偶合,再将1.01摩尔2-甲氧基-5-甲基-对-β-硫酸酯乙基砜苯胺用盐酸和亚硝酸钠进行重氮反应,温度0~5℃。制得的重氮盐与上述偶合物料进行二次偶合,温度8~15℃,PH5.5~7.5,纳滤浓缩喷干后得到式I和式II结构组分(深红原粉)。
将2-氨基-6-(2-硫酸酯乙基砜基)-1-萘磺酸用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化,制得重氮盐加入N-苯甲酰基H酸偶合,温度8~15℃,PH5.5~7.5,喷干后得到式III结构组分(C.I.活性红180原粉)。
将上述活性深红原粉、C.I.活性红180原粉按照质量配比为65∶25进行混合。
实施例3将1摩尔磺化对位酯用盐酸和亚硝酸钠在温度0~10℃条件下进行重氮反应得到重氮盐。重氮盐与1.0摩尔磺化甲基J酸溶液5~15℃,酸性条件进行一次偶合,再将1.01摩尔2-甲氧基-5-甲基-对-β-硫酸酯乙基砜苯胺用盐酸和亚硝酸钠进行重氮反应,温度0~5℃。制得的重氮盐与上述偶合物料进行二次偶合,温度8~15℃,PH5.5~7.5,浓缩喷干后得到式I结构组分(深红原粉1)。
将1摩尔磺化对位酯用盐酸和亚硝酸钠在温度0~10℃条件下进行重氮反应得到重氮盐,重氮盐与1.0摩尔J酸和1.0摩尔J酸溶液在温度为5~15℃,酸性条件进行一次偶合得到偶合物料,再将1.01摩尔2-甲氧基-5-甲基-对-β-硫酸酯乙基砜苯胺用盐酸和亚硝酸钠在温度0~5℃条件下进行重氮反应得到重氮盐,制得的重氮盐与上述偶合物料在温度8~15℃,PH5.5~7.5条件下进行二次偶合,浓缩喷干后得到式II结构组分(深红原粉2)。
将2-氨基-6-(2-硫酸酯乙基砜基)-1-萘磺酸用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化,制得重氮盐加入N-苯甲酰基H酸在温度8~15℃,PH5.5~7.5条件下偶合,喷干后得到式III结构组分(C.I.活性红180原粉)。
将式I、式II、式III结构组分按照质量配比为40∶40∶10进行混合。
实施例4将上述方法制得式I、式II、式III结构组分,折干后按照质量重量配比为35∶35∶20进行湿法拼混,溶液喷干后得到原粉染料。还可加入防尘剂和元明粉,防尘剂占染料总质量的2%,元明粉占染料总质量的10%,得到标准化后的商品。
实施例5将上述方法制得式I、式II、式III结构组分,折干后按照质量重量配比为30∶30∶10进行湿法拼混,溶液喷干后得到原粉染料。还可加入防尘剂和扩散剂NNO,防尘剂占染料总质量的2%,扩散剂NNO占染料总质量的15%,得到标准化后的商品。
上述各实施例制得的染料均适用于50~60℃浸染、连续轧染和印花工艺,直接性低,Rf值0.9,反应性适中,耐盐碱稳定性好。20℃溶解度大于250g/l,1/1染色深度:耐光牢度5级,皂洗牢度4~5级,汗渍牢度4~5级,耐氯水浸牢度4级,干摩牢度4~5级,湿摩牢度4级,熨烫牢度4级。
注:上述各实施例工艺中,不指明温度为常温;无指明PH值为不调节PH值;无摩尔配比为等摩尔配比。防尘剂为商品防尘剂,例如:安阳双环助剂防尘剂FC-3,为聚氧乙烯醚油酸脂的混合物,属于非离子表面活性剂。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的复合活性深红染料,其特征在于式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ结构组分的重量配比为40:40:10。
3.根据权利要求1所述的复合活性深红染料,其特征在于:该新型复合活性深红染料还包括一种以上的标准化助剂,所述标准化助剂为元明粉、木质素磺酸钠、扩散剂NNO、扩散剂MF或防尘剂;该标准化助剂的用量为混合原料总质量的1%~20%。
4.一种复合活性深红染料的制备方法,其特征在于该方法包括以下步骤:
将磺化对位酯用盐酸和亚硝酸钠进行重氮反应得到重氮盐,将重氮盐与J酸和磺化甲基J酸钠盐的混合溶液进行一次偶合得到偶合物料;将2-甲氧基-5-甲基-对-β-硫酸酯乙基砜苯胺用盐酸和亚硝酸钠进行重氮反应得到重氮盐,制得的重氮盐与上述偶合物料进行二次偶合,浓缩喷干后得到式Ⅰ和式Ⅱ结构组分;
将2-氨基-6-(2-硫酸酯乙基砜基)-1-萘磺酸用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化得到重氮盐,将重氮盐加入N-苯甲酰基H酸偶合,喷干,后得到式Ⅲ结构组分;
将式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ结构组分按照重量配比为30~40:30~40:5~25进行混合,即得。
5.根据权利要求4所述的复合活性深红染料的制备方法,其特征在于该方法中磺化对位酯用盐酸和亚硝酸钠进行重氮反应的反应温度为0~10℃。
6.根据权利要求4所述的复合活性深红染料的制备方法,其特征在于该方法中将重氮盐与J酸和磺化甲基J酸钠盐的混合溶液在5~15℃,酸性条件进行一次偶合得到偶合物料。
7.根据权利要求4所述的复合活性深红染料的制备方法,其特征在于该方法中2-甲氧基-5-甲基-对-β-硫酸酯乙基砜苯胺用盐酸和亚硝酸钠进行重氮反应采用的温度为0~5℃。
8.根据权利要求4所述的复合活性深红染料的制备方法,其特征在于该方法中重氮盐与偶合物料在温度8~15℃,pH5.5~7.5条件下进行二次偶合。
9.根据权利要求4所述的复合活性深红染料的制备方法,其特征在于该方法中2-氨基-6-(2-硫酸酯乙基砜基)-1-萘磺酸用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化反应采用的温度条件是0~5℃。
10.根据权利要求4所述的复合活性深红染料的制备方法,其特征在于该方法中将重氮盐加入N-苯甲酰基H酸在温度8~15℃,pH5.5~7.5条件下偶合。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201110235215 CN102344693B (zh) | 2011-08-17 | 2011-08-17 | 一种新型复合活性深红染料及其制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201110235215 CN102344693B (zh) | 2011-08-17 | 2011-08-17 | 一种新型复合活性深红染料及其制造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102344693A CN102344693A (zh) | 2012-02-08 |
CN102344693B true CN102344693B (zh) | 2013-07-24 |
Family
ID=45543780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 201110235215 Active CN102344693B (zh) | 2011-08-17 | 2011-08-17 | 一种新型复合活性深红染料及其制造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102344693B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104232800A (zh) * | 2014-09-29 | 2014-12-24 | 四川农业大学 | 检测猪流行性乙型脑炎病毒、猪瘟病毒和猪繁殖与呼吸综合征病毒的基因芯片以及试剂盒 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102977637B (zh) * | 2012-11-27 | 2014-05-14 | 江苏德旺化工工业有限公司 | 一种复合活性棕染料 |
CN104861739A (zh) * | 2015-04-29 | 2015-08-26 | 浙江亿得化工有限公司 | 红色活性染料及其制备方法 |
CN105524485B (zh) * | 2015-12-31 | 2017-05-31 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种活性红染料的制备方法 |
CN106634042B (zh) * | 2016-12-08 | 2019-05-28 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种活性黑色染料的一步合成方法 |
CN108624085A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-10-09 | 吴江桃源染料有限公司 | 一种复合活性橙染料及其应用 |
CN108892974A (zh) * | 2018-05-25 | 2018-11-27 | 吴江桃源染料有限公司 | 一种复合活性玫红染料及其应用 |
CN108641408A (zh) * | 2018-05-25 | 2018-10-12 | 吴江桃源染料有限公司 | 一种复合活性大红染料及其应用 |
CN109504125A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-03-22 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种适用于低温染色的复合深红色活性染料 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2134884T3 (es) * | 1993-08-02 | 1999-10-16 | Dystar Japan Ltd | Colorantes reactivos rojos, sus composiciones y procedimiento de teñido que las utiliza. |
DE10337637A1 (de) * | 2003-08-16 | 2005-03-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE102004042521A1 (de) * | 2004-09-02 | 2006-03-09 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
KR20060085780A (ko) * | 2005-01-25 | 2006-07-28 | (주)경인양행 | 신규한 반응성 적색 염료 및 이를 이용한 삼색 배합 염색 |
CN1304489C (zh) * | 2005-10-18 | 2007-03-14 | 朱海根 | 一种复合活性黑染料 |
TWI327588B (en) * | 2006-12-05 | 2010-07-21 | Everlight Chem Ind Corp | Reactive red dye composition and application thereof |
CN101323710B (zh) * | 2007-06-11 | 2011-05-04 | 上海雅运纺织化工有限公司 | 红色活性染料组合物及其应用 |
CN101250333A (zh) * | 2008-04-08 | 2008-08-27 | 赵卫国 | 一种活性深红偶氮染料及其制备方法 |
CN101899227B (zh) * | 2010-06-08 | 2014-05-07 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种复合活性红染料 |
-
2011
- 2011-08-17 CN CN 201110235215 patent/CN102344693B/zh active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104232800A (zh) * | 2014-09-29 | 2014-12-24 | 四川农业大学 | 检测猪流行性乙型脑炎病毒、猪瘟病毒和猪繁殖与呼吸综合征病毒的基因芯片以及试剂盒 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102344693A (zh) | 2012-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102344693B (zh) | 一种新型复合活性深红染料及其制造方法 | |
CN101735649B (zh) | 一种黄至红色的复合活性染料 | |
CN102031018B (zh) | 可用于印花和染色的复合活性灰及其清洁化生产工艺 | |
CN102911524B (zh) | 一种活性艳黄染料及复合活性棕色染料 | |
CN101845234A (zh) | 一种单偶氮分散蓝染料和一种双组分分散蓝染料及其制备方法 | |
CN102796400B (zh) | 黄色偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用 | |
CN102898867B (zh) | 一种复合活性黄染料及其制备方法 | |
CN102504596A (zh) | 双组分单偶氮类分散蓝染料组合物 | |
CN102031019B (zh) | 一种新型复合活性印花红染料及清洁化生产工艺 | |
CN111100478B (zh) | 一种三活性基蓝色染料的制备方法及应用 | |
CN102898868A (zh) | 一种活性橙染料及其制备方法 | |
CN102329521A (zh) | 一种红色活性染料及其制备方法 | |
CN103205134B (zh) | 一种dsd酸三嗪类荧光增白剂的合成方法 | |
CN102493224B (zh) | 一种活性染料浸轧堆置染色用助剂 | |
CN101143970B (zh) | 一种染料化合物及其制备方法和用途 | |
CN101255283A (zh) | 一种活性红m-2b染料及其制备方法 | |
CN102382486B (zh) | 可用于人棉深色印花复合活性黑染料及其清洁化生产工艺 | |
CN104341795A (zh) | 一种高水洗牢度的反应性黄色染料及其制备方法 | |
CN101519537A (zh) | 不对称偶氮铬合染料及其制法 | |
CN102911528A (zh) | 一种耐晒、耐氯浸复合活性艳红染料 | |
CN102433028B (zh) | 一种偶氮类红色活性染料及其中间体 | |
CN102010617B (zh) | 一种复合活性艳蓝染料 | |
CN107987556A (zh) | 一种复合活性黑染料 | |
CN109796786A (zh) | 一种复合型鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用 | |
CN107033628A (zh) | 一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |