KR100539284B1 - 섬유-반응성 디스아조 염료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 및 이들의 염에 관한 것으로, 이들 화합물은 하이드록시기-함유 및 질소-함유 유기 기재를 염색하고 날염하고 잉크 제트 공정에 적당한 인쇄용 잉크를 제조하는데 있어서 섬유-반응성 염료로서 유용하다:
화학식 I
상기 식에서,
R1 및 R3은 수소 또는 메틸을 의미하고,
R2 및 R4는 수소, 메틸 또는 메톡시를 의미하고,
R5는 수소 또는 C1-4 알킬을 의미한다.

Description

섬유-반응성 디스아조 염료{FIBER-REACTIVE DISAZO DYESTUFFS}
본 발명은 디스아조-염료, 이들의 제조 방법, 및 염색 및 날염 공정에 있어서의 섬유-반응성 염료로서의 이들의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 I에 따른 화합물 및 이들의 염을 제공한다:
상기 식에서,
삭제
R1 및 R3은 수소 또는 메틸을 의미하고,
R2 및 R4는 수소, 메틸 또는 메톡시를 의미하고,
R5는 수소 또는 C1-4 알킬을 의미한다.
바람직하게는, 나프탈린 라디칼 A는 2 또는 3개의 설포기를 내포한다. B 고리에서, 설포기는 6, 7 또는 8 위치에 결합된다. 바람직하게는, C 고리는 하나 이상의 메틸 또는 메톡시기로 치환된다. 치환된 C 고리의 예로는, m-톨루이딘, 2,5-디메틸아닐린, 2-메톡시-5-메틸-아닐린, 5-메톡시-2-메틸아닐린 및 3,6-디메틸-아닐린과 커플링됨으로써 수득된 벤젠 잔기가 있다.
화학식 I에 따른 보다 바람직한 화합물은 하기 화학식 Ia로 표시된다:
화학식 I에 따른 화합물은 유리 산 또는 염의 형태로 형성될 수도 있다.
화학식 I의 화합물이 염의 형태인 경우, 설포기와 결합된 양이온은 중요하지 않으며, 상응하는 염이 수용성이기만 하다면 섬유-반응성 염료의 분야에서 통상적으로 사용되는 비-발색단 양이온중 임의의 하나일 수 있다.
이러한 양이온의 예로는 알칼리 금속 양이온 및 비치환된 암모늄 양이온, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄, 모노-, 디-, 트리- 및 테트라-메틸암모늄, 트리-에틸암모늄 및 모노-, 디- 및 트리-에탄올암모늄을 들 수 있다. 바람직한 양이온은 알칼리 금속 양이온 및 암모늄 양이온이고, 가장 바람직한 것은 나트륨 양이온이다.
화학식 I의 화합물에서, 설포기의 양이온은 동일하거나 상이할 수 있으며, 예를 들어 전술한 양이온들의 혼합물일 수 있는데, 이는 화학식 I의 화합물이 혼합된 염의 형태일 수 있음을 의미한다.
본 발명은 다른 양태에서, 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III의 화합물과 반응시킴을 포함하는, 화학식 I의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물의 제조 방법을 제공한다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 전술한 바와 동일한 의미를 갖는다.
상기 축합 반응은 공지된 방법에 따라 진행되고, 바람직하게는 20 내지 50℃, 보다 바람직하게는 30 내지 40℃의 온도 및 pH 4 내지 5에서 수행된다.
출발 물질은 쉽게 수득가능하거나 시판중인 원료로부터 합성될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 공지된 방법, 예를 들어 알칼리 금속 염을 이용하여 염석시키고, 여과하고, 선택적으로 진공 및 약간의 고온에서 건조시키는 통상적인 방법에 따라 단리될 수 있다.
화학식 I의 화합물은, 반응 및 단리 조건에 따라, 유리 산, 또는 바람직하게는 염 형태, 또는 예를 들어 하나 이상의 전술한 양이온을 함유하는 혼합된 염의 형태로 형성될 수 있다.
화학식 I의 화합물은, 통상적인 방법에 의해, 유리 산 형태로부터 염 형태 또는 염의 혼합물 형태로 전환되거나, 또는 염 형태 또는 염의 혼합물 형태로부터 유리 산 형태로 전환되거나, 또는 한가지 염 형태로부터 다른 염 형태로 전환될 수도 있다.
화학식 I의 화합물, 이들의 염 및 이들의 혼합물은 반응성 염료이다. 이들은 하이드록시기-함유 또는 질소-함유 기재를 염색하고 날염하는데 적합하다. 이들은 갈색 색조의 염색물 또는 날염물을 제조할 수도 있다.
따라서, 본 발명의 또다른 양태로, 본 발명은 하이드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기재를 전술한 바와 같은 화학식 I의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물로 염색하거나 날염하는 방법을 제공한다.
바람직한 기재로는, 가죽, 및 천연 또는 합성 폴리아미드, 특히 천연 또는 재생 셀룰로즈, 예를 들어 면, 비스코스 또는 레이온 스테이플 섬유로 구성되거나 이를 함유하는 섬유성 물질을 들 수 있다. 일반적으로 바람직한 기재는 면으로 구성되거나 이를 함유하는 직물이다.
화학식 I의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물은, 반응성 염료의 분야에서 통상적인 모든 염색 또는 날염 공정에 따른 염욕(dyebath) 또는 날염 페이스트(printing paste)에서 사용될 수도 있다. 염색은 30 내지 80℃, 보다 바람직하게는 50 내지 60℃의 온도 및 10 내지 80g/ℓ, 바람직하게는 10 내지 50 g/ℓ, 더욱 바람직하게는 10 내지 30 g/ℓ의 염 함량으로 수성 매질로부터 흡진 공정에 의해 수행되는 것이 바람직하다. 바람직한 액체(liquor) 대 제품의 비(즉, 액체 대 기재의 비)는 4:1 내지 30:1, 보다 바람직하게는 6:1 내지 20:1이다.
본 발명의 다른 양태에서, 본 발명은 전술한 바와 같은 기재를 염색하거나 날염하는데 있어서의 전술한 바와 같은 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물의 용도를 제공한다.
본 발명의 화합물 및 이들의 염은, 공지된 섬유-반응성 염료와 우수한 혼화성을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물은 염색 또는 날염 공정에서 개별적으로 사용되거나, 동일한 부류의 다른 반응성 염료, 즉 필적할 만한 염색 특성(예를 들어, 견뢰도 및 염욕으로부터 기재로의 흡진도)을 나타내는 반응성 염료를 포함하는 염색 또는 날염 조성물에서의 성분으로서 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 염료는, 동일한 또는 그밖의 적당한 반응기를 함유하는 적당한 특정 황색 및 청색 염료와 함께 3원색의 염욕에서 적당한 비율로 사용되어 폭넓은 색조를 나타낼 수 있다. 수득된 조합 염색물 또는 날염물은 본 발명에 따른 개별적인 염료에 의해 제조된 염색물 및 날염물에 필적할 만한 견뢰도를 가진다.
화학식 I의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물은 염료로서 사용시 우수한 흡진능 및 고착 수율을 나타낸다. 게다가, 임의의 비고착 염료는 기재로부터 쉽게 세척 제거된다. 형성된 염색물 및 날염물은 우수한 내광성 및 우수한 습윤 견뢰성, 예를 들어 세척, 물, 해수 및 땀에 대한 견뢰성을 나타낸다. 또한, 이들은 산화제, 예를 들어 염소처리된 물, 아염소산 표백제, 과산화수소 표백제 및 과붕산염-함유 세제에 우수한 내성을 나타낸다.
화학식 I의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물은, 잉크 제트 공정에 매우 적당한 인쇄용 잉크의 제조에 사용될 수도 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것이다. 실시예에서, 모든 비율 및 백분율은 다른 언급이 없는 한 중량 기준이고, 모든 온도는 섭씨 온도이다.
실시예 1
96부의 2-아미노나프탈렌-3,6,8-트리설폰산을 500부의 물에 넣고, 염산을 사용하여 pH를 약 0.5로 맞추었다. 얼음으로 냉각시키면서, 18부의 아질산 나트륨을 첨가하고 디아조 염의 용액을 수득하였다. 56부의 2-아미노나프탈렌-7-설폰산을 첨가하고, 커플링 반응 동안에 탄산 나트륨 용액을 사용하여 pH를 3 내지 4로 유지하였다. 제 1 커플링 반응을 종결한 후, 20부의 아질산 나트륨을 수득된 용액에 첨가하고, 그다음 이것을 얼음과 물의 혼합물에 붓고, 100부의 30%의 염산을 사용하여 산성화시켰다. 디아조화 반응을 종결한 후, 커플링 반응 동안 27부의 m-톨루이딘을 첨가하고, 탄산 나트륨 용액을 사용하여 pH를 3 내지 4로 유지하였다. pH를 5 내지 6으로 상승시킨 후, 36부의 2,4,6-트리플루오로피리미딘을 첨가하고 50 내지 60℃에서 탄산 나트륨 용액을 사용하여 pH를 상기 값으로 유지하였다. 반응이 종결되면, 수득된 염료를 염석시켜, 여과하고, 50℃의 진공하에서 건조시켰다. 유리 산 형태의 염료는 하기 일반식에 상응하고, 우수한 습윤 견뢰성을 나타내면서 적갈색 색조로 면을 염색시킨다:
특히 크세논 광선으로 조사한 후의 내광성이 특히 언급될만하다.
실시예 2 내지 24
하기 표 1은 실시예 1에서 기술한 바와 유사하고 상응하는 출발 물질을 사용하는 방법에 따라 형성된 다양한 염료를 개시하고 있다. 모든 경우에서, 수득된 염료는 면을 갈색 색조로 염색 또는 날염하고, 이렇게 수득된 염색물 및 날염물은 매우 우수한 내광성 및 습윤 견뢰성을 나타내고, 산화성 영향에도 안정하였다:
[표 1](계속) 실시예 25 내지 30하기 표 2는 실시예 1에서 기술한 바와 유사하고 출발 물질로서 1-아미노나프탈렌 유도체를 사용하는 방법에 따라 형성된 다양한 염료를 개시하고 있다. 모든 경우에서, 수득된 염료는 면을 갈색 색조로 염색 또는 날염하고, 이렇게 수득된 염색물 및 날염물은 매우 우수한 내광성 및 습윤 견뢰성을 나타내고, 산화성 영향에도 안정하였다: 상기 식에서, R1 내지 R4는 SO3H 또는 H이다.
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적용예 A
0.3부의 실시예 1의 염료를 100부의 탈이온수에 용해시키고, 3g의 글라우버(Glauber) 염(하소됨)을 첨가한다. 염욕을 50℃로 가열하고, 그다음 10부의 면 직물(표백됨)을 첨가한다. 50℃에서 30분 후에, 0.4부의 탄산 나트륨(하소됨)을 염욕에 첨가한다. 탄산 나트륨을 첨가하는 동안, 온도는 50℃로 유지한다. 그다음, 염욕을 60℃로 가열하고, 추가로 60℃에서 1시간 동안 염색한다. 그다음, 염색된 직물을 흐르는 냉수로 3분 동안 세척한 후, 추가로 3분 동안 흐르는 고온수로 세척한다. 염색물을 0.25부의 마르세일(Marseille) 비누의 존재하에 500부의 탈이온수로 15분 동안 끓이면서 세척한다. 흐르는 고온수(3분 동안)로 세척하고 원심분리시킨 후, 염색물을 약 70℃의 캐비넷 건조기에서 건조시킨다. 우수한 견뢰성, 특히 높은 습윤 견뢰성을 나타내고, 산화성 영향에도 안정한 갈색 면 염색물이 수득되었다.
적용예 B
100부의 탈이온수 및 3g의 글라우버 염(하소됨)을 함유하는 염욕에 10부의 면 직물(표백됨)을 첨가한다. 염욕을 10분 동안 50℃로 가열하고, 0.5부의 실시예 1의 염료를 첨가한다. 50℃에서 추가로 30분 동안 유지한 후, 1부의 탄산 나트륨(하소됨)을 첨가한다. 그다음, 염욕을 60℃로 가열하고, 추가로 45분 동안 60℃에서 계속 염색한다. 염색된 직물을 적용예 A의 방법에 따라 흐르는 냉수로 세척한 후, 고온수로 세척하고, 끓이면서 세척한다. 세척하고 건조시킨 후, 적용예 A에서 나타낸 바와 같이 우수한 견뢰성을 나타내는 갈색의 면 염색물을 수득하였다.
유사하게, 실시예 2 내지 30의 염료 또는 예시된 염료의 혼합물을 적용예 A 또는 B에서 기술한 방법에 따라 면을 염색하는데 사용한다. 이렇게 수득된 면 염색물은 갈색을 나타내고, 우수한 견뢰성을 나타낸다.
적용예 C
날염 페이스트는 40부의 실시예 1의 염료, 100부의 우레아, 350부의 물, 500부의 4%의 알긴산 나트륨 점착제 및 10부의 중탄산 나트륨(총 1000부)로 구성되고, 이러한 날염 페이스트를 종래의 날염 방법에 따라 면 직물에 적용하였다. 날염된 직물을 건조시키고, 4 내지 8분 동안 102 내지 104℃에서 증기내에서 고착시킨다. 이것을 냉수로 세척한 후, 고온수로 세척하고, 끓이면서 세척한 후(적용예 A에서 기술한 방법에 따라) 건조시킨다. 일반적으로 우수한 견뢰성을 나타내는 갈색 날염물을 수득한다.
유사하게, 실시예 2 내지 30의 염료 또는 예시된 염료의 혼합물을 적용예 C에서 제공한 방법에 따라 면을 날염하는데 사용한다. 수득된 모든 날염물은 갈색이고 우수한 견뢰성을 나타낸다.
적용예 D
3부의 실시예 1의 염료를 60℃에서 83부의 탈이온수 및 15부의 디에틸렌 글리콜에 용해시킨다. 실온으로 냉각시킨 후, 갈색 인쇄용 잉크를 수득한다. 이것은 잉크 제트 공정에 따라 종이 또는 면으로 구성된 직물을 날염하는데 매우 적당하다.
유사하게, 실시예 2 내지 30의 염료 또는 예시된 염료의 혼합물을 적용예 D에서 제시한 방법에 따라 인쇄용 잉크를 제조하는데 사용할 수 있다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 I의 화합물 또는 이들의 염:
    화학식 I
    상기 식에서,
    R1 및 R3은 수소 또는 메틸을 의미하고,
    R2 및 R4는 수소, 메틸 또는 메톡시를 의미하고,
    R5는 수소 또는 C1-4 알킬을 의미한다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 Ia로 표시되는 화합물:
    화학식 Ia
  3. 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III의 화합물과 반응시킴을 포함하는, 제 1 항에서 정의된 화학식 I의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물의 제조 방법:
    화학식 II
    화학식 III
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  4. 하기 화학식 Ib의 화합물 또는 이들의 염:
    화학식 Ib
    상기 식에서,
    R1 내지 R6은 수소 또는 SO3H를 의미하고,
    R7은 수소 또는 메틸을 의미하고,
    R8은 수소, 메틸 또는 메톡시를 의미한다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    하기 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4, 화학식 5 및 화학식 6의 화합물 및 이들의 염으로 구성된 군에서 선택된 화합물:
  6. 하기 화학식 IIb의 화합물을 하기 화학식 III의 화합물과 반응시킴을 포함하는, 제 4 항에서 정의된 화학식 Ib의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물의 제조 방법:
    화학식 III
    상기 식에서,
    R1 내지 R6은 수소 또는 SO3H를 의미하고,
    R7은 수소 또는 메틸을 의미하고,
    R8은 수소, 메틸 또는 메톡시를 의미한다.
  7. 제 1 항에서 정의된 화학식 I의 화합물, 제 4 항에서 정의된 화학식 Ib의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물로 하이드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기재를 염색하거나 날염하는 방법.
  8. 제 1 항에서 정의된 화학식 I의 화합물, 제 4 항에서 정의된 화학식 Ib의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물로 염색되거나 날염된 하이드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기재.
  9. 제 1 항에서 정의된 화학식 I의 화합물, 제 4 항에서 정의된 화학식 Ib의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물로 염색되거나 날염된 면으로 구성되거나 이를 함유하는 직물.
  10. 삭제
  11. 잉크 제트 공정에 적합하고, 제 1 항에서 정의된 화학식 I의 화합물, 제 4 항에서 정의된 화학식 Ib의 화합물, 이들의 염 또는 이들의 혼합물을 함유하는 인쇄용 잉크.
KR10-1999-7010819A 1997-05-23 1998-05-22 섬유-반응성 디스아조 염료 KR100539284B1 (ko)

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