JPS5823417B2 - シンキハンノウセイアゾセンリヨウノセイゾウホウホウ - Google Patents
シンキハンノウセイアゾセンリヨウノセイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5823417B2 JPS5823417B2 JP50050665A JP5066575A JPS5823417B2 JP S5823417 B2 JPS5823417 B2 JP S5823417B2 JP 50050665 A JP50050665 A JP 50050665A JP 5066575 A JP5066575 A JP 5066575A JP S5823417 B2 JPS5823417 B2 JP S5823417B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- general formula
- azo
- seizouhouhou
- hannousei
- Prior art date
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- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩化シアヌル２モル割合と一般式（式中Ｘ、Ｙ
は後記のものを表わす） で表わされるアミノアゾ化合物の２モル割合及び式 で表わされるジアミン１モル割合とを任意の順序で反応
させることを特徴とする一般式 （式中Ｘはメチル、アセチルアミノ又はウレイドを示し
、Ｙは水素又はメトキシを示す）で表わされる反応性ア
ゾ染料の製造法に関する。
は後記のものを表わす） で表わされるアミノアゾ化合物の２モル割合及び式 で表わされるジアミン１モル割合とを任意の順序で反応
させることを特徴とする一般式 （式中Ｘはメチル、アセチルアミノ又はウレイドを示し
、Ｙは水素又はメトキシを示す）で表わされる反応性ア
ゾ染料の製造法に関する。
（本発明の染料は遊離の−５Ｏ３Ｈの形で表わされてい
るが、本発明における一３Ｏ３Ｈ，−３Ｏ３Ｈ及びその
アルカリ金属塩なども意味する。
るが、本発明における一３Ｏ３Ｈ，−３Ｏ３Ｈ及びその
アルカリ金属塩なども意味する。
）従来より一般式（２）で表わされるアミノアゾ化合物
から得られるモノハロゲノトリアジン染料は知られてい
るが、それらの染料はハロフッ１９フ９フ反応基がセル
ロース分子の代わりに水と反応する副反応により、かな
りの染料が繊維に固着せず、しかもか瓦る非固着染料を
セルロース繊維から除去するための洗浄工程において、
洗浄性が不良であり、得られた染色物の湿潤堅牢度が劣
るという欠点を有している。
から得られるモノハロゲノトリアジン染料は知られてい
るが、それらの染料はハロフッ１９フ９フ反応基がセル
ロース分子の代わりに水と反応する副反応により、かな
りの染料が繊維に固着せず、しかもか瓦る非固着染料を
セルロース繊維から除去するための洗浄工程において、
洗浄性が不良であり、得られた染色物の湿潤堅牢度が劣
るという欠点を有している。
また一般に、モノハロゲノトリアジン染料の固着率を向
上させる目的で、２分子のジハロゲノトリアジン染料を
１分子のジアミンと反応させビス−（モノハロゲノトリ
アジン）型染料を得ることが知られているが、一般式（
２）で表わされるアミノアゾ化合物と通常のジアミン類
とを組み合わせた場合、得られた染料はその高められた
親和性により非固着染料の洗浄性及び得られた染色物の
湿潤堅牢度が著しく不良であるという欠点を有しており
、従ってこれらの欠点が改良されたこの種の染料の出現
が待ち望まれていた。
上させる目的で、２分子のジハロゲノトリアジン染料を
１分子のジアミンと反応させビス−（モノハロゲノトリ
アジン）型染料を得ることが知られているが、一般式（
２）で表わされるアミノアゾ化合物と通常のジアミン類
とを組み合わせた場合、得られた染料はその高められた
親和性により非固着染料の洗浄性及び得られた染色物の
湿潤堅牢度が著しく不良であるという欠点を有しており
、従ってこれらの欠点が改良されたこの種の染料の出現
が待ち望まれていた。
本発明者は鋭意検討の結果、一般式（２）で表わされる
アミノ−アゾ化合物と一般式（３）で表わされるジアミ
ンを組み合わせて、上記ビス−（モノクロルトリアジン
）型染料とすると驚くべきことに、高い固着率及び固着
効率（繊維に取得された染料のうち繊維と反応する割合
）とすぐれた洗浄性をもち、高いヒルドアツブ性と優秀
な湿潤堅牢度をあわせ持つことを最大特徴とし、更に耐
光堅牢度、耐塩素堅牢度及びカラーイールドのすぐれた
染色物を与える染料が得られることを見出した。
アミノ−アゾ化合物と一般式（３）で表わされるジアミ
ンを組み合わせて、上記ビス−（モノクロルトリアジン
）型染料とすると驚くべきことに、高い固着率及び固着
効率（繊維に取得された染料のうち繊維と反応する割合
）とすぐれた洗浄性をもち、高いヒルドアツブ性と優秀
な湿潤堅牢度をあわせ持つことを最大特徴とし、更に耐
光堅牢度、耐塩素堅牢度及びカラーイールドのすぐれた
染色物を与える染料が得られることを見出した。
本発明による新規な反応性アゾ染料による染色は、セル
ロース系繊維製品又はその混紡製品に適し、酸結合剤の
存在下浸染、捺染、パディング等の方法により行われる
か、または捺染、パディングの後酸結合剤で固着処理を
行う方法等で行なわれる。
ロース系繊維製品又はその混紡製品に適し、酸結合剤の
存在下浸染、捺染、パディング等の方法により行われる
か、または捺染、パディングの後酸結合剤で固着処理を
行う方法等で行なわれる。
本発明方法は例えば、水性媒体中の塩化シアヌルの懸濁
液をアミノアゾ化合物と共に０〜２０℃の温度で、塩化
シアヌルの１ケの塩素原子が該アミノアゾ化合物残基で
置換されるまで攪拌し、次いでジアミンを添加し、僅か
に高い温度、通常４０〜７０℃の温度でトリアジン核上
の第２の塩素原子が各々のアミン基と反応するまで反応
を継続させることにより実施出来る。
液をアミノアゾ化合物と共に０〜２０℃の温度で、塩化
シアヌルの１ケの塩素原子が該アミノアゾ化合物残基で
置換されるまで攪拌し、次いでジアミンを添加し、僅か
に高い温度、通常４０〜７０℃の温度でトリアジン核上
の第２の塩素原子が各々のアミン基と反応するまで反応
を継続させることにより実施出来る。
また、塩化シアヌルをまず低温でジアミンと反応させて
ビス（ジクロルトリアジン）誘導体を生成させ、次いで
より高い温度でアミノアゾ化合物と反応させることによ
り実施することも出来る。
ビス（ジクロルトリアジン）誘導体を生成させ、次いで
より高い温度でアミノアゾ化合物と反応させることによ
り実施することも出来る。
縮合は、反応の間に生ずる塩酸を中和するために、酸結
合剤を添加してＰＨ＝４〜８５で実施スるのが有利であ
る。
合剤を添加してＰＨ＝４〜８５で実施スるのが有利であ
る。
反応が完結したら、水溶性反応性染料の単離に通常用い
られる方法、例えば塩析及び１過により、あるいは反応
混合物を噴霧乾燥することにより新規反応性アゾ染料を
単離することが出来る。
られる方法、例えば塩析及び１過により、あるいは反応
混合物を噴霧乾燥することにより新規反応性アゾ染料を
単離することが出来る。
一般式（２）のアミノアゾ化合物は一般式（４）で表わ
される ２−アミノナフタレン−ジスルホン酸を常法でジアゾ化
し一般式（５）で表わされるカップリング成分に公知の
方法で 〔式中、Ｘ、Ｙは前記のものを表わす〕 カップリングすることにより製造される。
される ２−アミノナフタレン−ジスルホン酸を常法でジアゾ化
し一般式（５）で表わされるカップリング成分に公知の
方法で 〔式中、Ｘ、Ｙは前記のものを表わす〕 カップリングすることにより製造される。
こ〜で使用される一般式（４）の化合物の例としては
２−アミノナフタレン−４・８−ジスルホン酸２−アミ
ノナフタレン−５・７−ジスルホン酸２−アミノナフタ
レン−６・８−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−３
・６−ジスルホン酸などが挙げられ、一般式（５）の化
合物の例としてはｍ−トルイジン、３−アセチルアミノ
アニリン、３−アミノフェニル尿素、２−メトキシ−５
−メチルアニリン、２−メトキシ−５−アセチルアミノ
アニリン、３−アミノ−４−メトキシフェニル尿素など
が挙げられる。
ノナフタレン−５・７−ジスルホン酸２−アミノナフタ
レン−６・８−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−３
・６−ジスルホン酸などが挙げられ、一般式（５）の化
合物の例としてはｍ−トルイジン、３−アセチルアミノ
アニリン、３−アミノフェニル尿素、２−メトキシ−５
−メチルアニリン、２−メトキシ−５−アセチルアミノ
アニリン、３−アミノ−４−メトキシフェニル尿素など
が挙げられる。
次に実施例を挙げて具体的に説明する。
なお実施例中「部」は「重量部」を、「％」は「重量％
」を表わす。
」を表わす。
実施例 １
下記式（６）のアミノアゾ化合物８４部を水３００部中
に苛性ソーダで中和して溶解させ、水を加えて０〜５℃
に保ち、分散剤０．２部を加えて、よく攪拌した後塩化
シアヌル３．９部を加える。
に苛性ソーダで中和して溶解させ、水を加えて０〜５℃
に保ち、分散剤０．２部を加えて、よく攪拌した後塩化
シアヌル３．９部を加える。
３０分間攪押抜１０％ソーダ灰溶液を徐々に加えて、反
応混合物のＰＨを６に上げ、０〜５℃、ＰＨ５〜７を保
ちながら縮合させる。
応混合物のＰＨを６に上げ、０〜５℃、ＰＨ５〜７を保
ちながら縮合させる。
反応が終了したことを確認した後、過剰の塩化シアヌル
ヲ沢過により除き、これに水５０部中に中性に溶解した
ジアミノメシチレンスルホン酸２．３部の溶液を加え１
０％ソーダ灰の添加によりＰＨ６〜８を保ちながら５０
〜５５℃で反応させる。
ヲ沢過により除き、これに水５０部中に中性に溶解した
ジアミノメシチレンスルホン酸２．３部の溶液を加え１
０％ソーダ灰の添加によりＰＨ６〜８を保ちながら５０
〜５５℃で反応させる。
反応が終了したことを確認後、食塩を用いて塩析、１過
し、８０℃以下で乾燥させる。
し、８０℃以下で乾燥させる。
この染料は下記構造式（力を有し、セルロース繊維の染
色において、きわめて高い固着率、固着効率とすぐれた
洗浄性を示し、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ浸潤
堅牢度のきわめてすぐれた濃厚な黄色の染色物を与える
。
色において、きわめて高い固着率、固着効率とすぐれた
洗浄性を示し、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ浸潤
堅牢度のきわめてすぐれた濃厚な黄色の染色物を与える
。
実施例 ２〜５
実施例１と同様な方法で下表第１欄のアミノアゾ化合物
２モル割合を塩化シアヌル２モル割合と反応させた後下
表第２欄のジアミノメシチレンスルホン酸１モル割合と
反応させると、前記特長を有する下表第２欄に示された
新規な反応性アゾ染料が得られる。
２モル割合を塩化シアヌル２モル割合と反応させた後下
表第２欄のジアミノメシチレンスルホン酸１モル割合と
反応させると、前記特長を有する下表第２欄に示された
新規な反応性アゾ染料が得られる。
下表第３欄にこれら染料のセルロース繊維上の色調を表
わす。
わす。
実施例 ７
ジアミノメシチレンスルホン酸４．６部を水８０部に１
０％ソーダ灰溶液でＰＨ＝８にして溶解させ水を加えて
０〜５℃に保ち分散剤０．２部を加えてよく攪拌した後
塩化シアヌル７．４部を加える。
０％ソーダ灰溶液でＰＨ＝８にして溶解させ水を加えて
０〜５℃に保ち分散剤０．２部を加えてよく攪拌した後
塩化シアヌル７．４部を加える。
反応混合物は１０％ソーダ灰溶液で中和しながらＰＨ６
〜７に保ち０〜５℃で２時間攪拌する。
〜７に保ち０〜５℃で２時間攪拌する。
反応が終ったことを確認した後、これに水４００部中の
式（８）のアミノアゾ化合物１６．７部の中性溶液を加
え １０％ソーダ灰溶液を用いてＰＨを６．５〜７．５に調
整しながら４５〜５０℃で５〜６時間反応させる。
式（８）のアミノアゾ化合物１６．７部の中性溶液を加
え １０％ソーダ灰溶液を用いてＰＨを６．５〜７．５に調
整しながら４５〜５０℃で５〜６時間反応させる。
反応が終了したことを確認した後、食塩を用いて塩析１
過し、８０℃以下で乾燥させる。
過し、８０℃以下で乾燥させる。
この染料は下記構造式（９）を有しセルロース繊維の染
色において、きわめて高い固着率、固着効率とすぐれた
洗浄性を示し、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ湿潤
堅牢度のきわめてすぐれた濃厚な黄色の染色物を与える
。
色において、きわめて高い固着率、固着効率とすぐれた
洗浄性を示し、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ湿潤
堅牢度のきわめてすぐれた濃厚な黄色の染色物を与える
。
実施例 ８
実施例７において式（８）のアミノアゾ化合物の代のア
ミノアゾ化合物を用いた以外は実施例７と同様にして次
式 で表わされる染料を製造した。
ミノアゾ化合物を用いた以外は実施例７と同様にして次
式 で表わされる染料を製造した。
以下に本発明の染料のλｍａｘ（水中：ｍμ）を１示す
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩化シアヌル２モル割合と一般式 （式中Ｘ、Ｙは後記のものを表わす） で表わされるアミノアゾ化合物の２モル割合及び式 で表わされるジアミン１モル割合とを任意の順序で反応
させることを特徴とする一般式 （式中Ｘはメチル、アセチルアミノ又はウレイドを示し
、Ｙは水素又はメトキシを示す）で表わされる反応性ア
ゾ染料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50050665A JPS5823417B2 (ja) | 1975-04-28 | 1975-04-28 | シンキハンノウセイアゾセンリヨウノセイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50050665A JPS5823417B2 (ja) | 1975-04-28 | 1975-04-28 | シンキハンノウセイアゾセンリヨウノセイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51127124A JPS51127124A (en) | 1976-11-05 |
| JPS5823417B2 true JPS5823417B2 (ja) | 1983-05-14 |
Family
ID=12865238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50050665A Expired JPS5823417B2 (ja) | 1975-04-28 | 1975-04-28 | シンキハンノウセイアゾセンリヨウノセイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823417B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61121010U (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-30 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH669305GA3 (ja) * | 1981-12-11 | 1989-03-15 |
-
1975
- 1975-04-28 JP JP50050665A patent/JPS5823417B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61121010U (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-30 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51127124A (en) | 1976-11-05 |
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