DE1644616A1 - Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe

Info

Publication number
DE1644616A1
DE1644616A1 DE19671644616 DE1644616A DE1644616A1 DE 1644616 A1 DE1644616 A1 DE 1644616A1 DE 19671644616 DE19671644616 DE 19671644616 DE 1644616 A DE1644616 A DE 1644616A DE 1644616 A1 DE1644616 A1 DE 1644616A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
difluoro
triazine
amino
stands
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671644616
Other languages
English (en)
Inventor
Klauke Dr Erich
Bien Dr Hans-Samuel
Dr Klaus Wunderlich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE1644616A1 publication Critical patent/DE1644616A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/06Anthracene dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

2'n
hierin bedeuten die Reste R-, Rg und R* unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl-, Alkoxy- oder Halogensubstituenten, R steht für Wasserstoff oder einen Substituenten, η bedeutet die Zahl 0, 1 oder 2, i1 steht für einen Fluorsubstituenten und R, für eine Amino- oder Hydrazinogruppe oder einen gegebenenfalls über 0, N oder S gebundenen Kohlenwasserstoffrest, der weiter substituiert sein kann.
Le A 10 745
Unιβί lagen (Art." -Η 5UrS ^' '?■ '- Ψ sloSinderurtgege·. ν. 4.9. UUO]
Bevorzugte Reste R1 "bis R5 sind niedere Alkylgruppen, wie Methyl und Äthyl, niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy, oder Halogensubstituenten, wie 01, Br und F; R ist bevorzugt Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, wie Methyl und Äthyl; als Substituenten R. kommen beispielsweise in Betracht Kohlenwasserstoffreste, wie niedere Alkylgruppen, z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, oder Arylreste, wie Phenyl- und substituierte Phenylreste, z· B. Chlorphenyl-, Methylphenyl-, Nitrophenyl- und SuIfophenylreste, NH2 und substituierte Aminogruppen, beispielsweise Mono- oder Dialkylaminoreste, -NHCH5, -N(CH5)2, -NHC2H5, -N(C2H5)2, -NHC5H7, -NH-C4H9, Ary!aminogruppen, wie Phenylamino- und substituierte Phenylaminogruppen, z. B. o-, m- oder p-Sulfophenylamino-, 2,4-, 2,5- und 3,5-Disulfophenylamino-, ο-, τη- oder p-Chlorphenylamino-, 0-, m- oder p-Methylpheny !aminogruppen, Äther- und Thioäthergruppen, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Phenoxy- und substituierte Phenoxyreste, Methylthio-, Äthylthio- und Phenylthiogruppen sowie substituierte Phenylthiogruppen.
Geeignete Pluortriazinreste
(11)
sind beispielsweise 2-Fluor-4-amino-6-triazinyl, 2^Fluor-4-methylamino-6-triazinyl, 2-Fluor-4-phehylamino-6-triazinyl, 2-Fluor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-amino-6-triazinyl, 2-Fluor-4-(2,4- oder 2,5- oder 3,5- oder 4,5-disulfophenyl)-amino-6-triazinyl, 2-Fluor-4-dimethylamino-6-triazinyl, 2-Fluor-4*-methoxy-6-triazinyl, 2-Fluor-4.-(ß-D»e'fcnoxy-äthoxy)-6-triazinyl, 2-Flüor-4-hydrazino-6-triazinyl, 2-Fluor-4-
Le A 10 745 - 2 -
009851/193 8
piienoxy-6-triazinyl, 2-Fluor-4-(2-, 3- oder 4-Bulfopheno.xy)-6-triazinyl, 2~Fluor~4-benzyloxy-6-triazinyl, 2-Fluor-4-(ß-oxyäthoxy)-6-triazinyl, 2-Fluor-4-(ß-oxyäthy!mercapto)-6-triazinyl, ^-Fluor^-methyl-^-triazinyl, 2-Pluor-4-phenyl-6-triazinyl, 2-Fluor-4-(2«-,J1- oder 4l-sulfophenyl)-6-triazinyl, 2-Fluor-4-diäthylamino~6-triazinyl, 2-Fluor-4-(ß-'biB-oxäthylamino)-6-triazinyl, 2-Pluor-4-metliylmercapto-6-triazinyl, 2-Pluor-4-phenylmercapto-6-!-triazinyl> 2-Fluor-4-(2'-, 31- oder 4t-chlorphenylmercapto)-6-triazinyl oder 2-Fluor-4-(2·-,3'-öder 4l~sulfophenylmercapto)-6-triazinyl.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man Aminoanthrachinonverbindungen der Formel
O NH
(III)
worin R, R-, R2, R« und η die bereits angegebene Bedeutung haben,
mit Fluortriazinverbindungen der Formel
(IV)
Le A 10 745
009851/1938
worin R. und F die angegebene Bedeutung haben und X für einen anionisch, abspaltbaren Rest steht, umsetzt. Unter den als anionische Reste abspaltbaren reaktionsfähigen Substituenten X hat der Fluorsubstituent bevorzugtes Interesse. Weitere von Fall zu 'Fall geeignete anionisch abspaltbare Reste sind beispielsweise quartäre Ammoniuragruppen, wie -N(CHj)3 und -i(C2H5)3·
Nach einer weiteren Herstellungsweise erhält man einen Teil der neuen Farbstoffe auch derart, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
(V)
worin R bis R,, η, X und F die angegebene Bedeutung haben,
mit Ammoniak oder Amino-, Oxy- oder Thioverbindungen, die ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom aufweisen, unter Abspaltung von HX kondensiert. Man erhält auf diesem Wege solche Produkte der Formel (i), in denen R^ für eine Aminogruppe oder eine substituierte Aminogruppe oder eine Oxyäther- oder Thioäther-Gruppierung steht.
Für die erwähnten Umsetzungen geeignete Triazinverbindungen sind beispielsweise 2,4,6-Trifluortriazin, 2,4-Difluor-6-amino-triazin, 2,4-Difluor~6-methylamino-triazin, 2,4-Di-
Le A 10 745 - 4 -
009851/1938
16U616
fluor-6-äthylamino-triazin, 2,4-Difluor-6-phenylaniino-triazin, 2,4-Difluor~6-(2·- oder 4f~ oder 61- sulfophenyl)-aminotriazin, 2,4-Difluor~6--(2,4~ oder 3,4- oder 2,5- oder 4,5-disulfophenyl)-amino-triazin, 2,6-Difluor-4-dimethylaminotriazin, 2,6-Difluor-4-methoxy-triazinl, 2,6~Difluor-4-(ßmethoxy-äthoxy)-triazin, 2,6-Difluor-4-hydrazino~triazin, 2,6-Difluor~4-phenoxy~triazin, 2,6-Difluor-4-(2-, 3- oder 4-sulfophenoxy-)-triazin, 2,6-Difluor-4-benzyloxy-triazin, 2,6-Difluor-4-(ß-oxyäthoxy)-triazin, 2,6-Difluor-4-ß-oxyäthylmercapto-triazin, 2,6-Difluor-4-inethyl-triazin, 2,6-Difluor-4-phenyl-triazin, 2,6-Difluor-4-diäthylmercaptotriazin, 2,6-Difluor~4-(ß-bis-oxäthylamino)-triazin, 2,6-Difluor-4-phenylmercapto-triazin, 2,6-Difluor-4-(2-, 3- oder 4-chlor-phenylmercapto)-triazin oder 2,6-Difluor-4-(2-, 3- oder 4-sulfophenylmercapto)-triazin.
Die genannten und weitere erfindungsgemäß verwendbare Fluortriazinverbindungen können im allgemeinen gut erhalten werden durch Umsetzen der entsprechenden Chlor- oder Bromverbindungen mit Alkalifluoriden, z. B. mit Kaliumfluorid, ITaHF, KSO2F SOF-z, AgFg, oder durch Umsetzen entsprechender OH-Verbindungen mit SF^, GOF2, COClF oder Cyanfluorid, oder durch Erhitzen entsprechender Diazoniumtetrafluoborate.
Die Umsetzung der Aminoanthrachinonfarbstoffe (III) mit den Fluortriazinverbindungen (IV) bzw. die Umsetzung von Farbstoffen der Formel (V) rait Amino-, Oxy- oder Thioverbindungen wird je nach Art der verwendeten Ausgangsverbindungen in organischem, organisch-wäßrigem oder wäßrigem Medium bei Temperaturen von -10° C bis 100° C, vorzugsweise 0 bis 50° C, in Gegenwart alkalischer Kondensationsmit.tel, wie wäßrigen Alkalicarbonat- oder Alkalihydroxidlösungen, durchgeführt.
Eine weitere Variante zur Darstellung der neuen Farbstoffe Le A 10 745 - 5 -
009851/1938
der Formel (I), die in einigen Fällen anwendbar ist, liegt darin, daß man in Anthrachinonfarbstoffen der Formel
NH,
(VI)
worin R bis R. und η die angegebene Bedeutung haben und Y für einen anionisch abspaltbaren Rest, ausgenommen einen Fluorsubstituenten steht,
den Rest Y in an sich bekannter Weise gegen einen Fluorsubstituenten austauscht. Der Austausch des Restes Y, z. B. von 01- oder Br-Atomen, gegen einen Fluorsubstituenten läßt sich in der bereits erläuterten Weise bewerkstelligen.
Die neuen Farbstoffe sind äußerst wertvolle Produkte, die sich für verschiedenste Anwendungszwecke- eignen. Als wasserlösliche Verbindungen finden sie bevorzugtes Interesse für das Färben hydroxylgruppenhaltiger und stickstoffhaltiger Textilmaterialien, insbesondere von Q}extilmaterialien aus nativer und regenerierter Cellulose, ferner aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern. Dank des oder der reaktiven Fluorsubstituenten im Iriazinring eignen sich die Produkte besonders gut als Reaktivfarbstoffe zum Färben von Cellulosematerialien nach den hierfür in neuerer Zeit bekanntgewordenen Techniken. Die erhaltenen Echtheiten, insbesondere Naßechtheiten, sind ausgezeichnet.
Ie A 10 745
009851/1938
f 16A4616
Zum Färben von Cellulose werden die Farbstoffe vorzugsweise in einer .wäßrigen Lösung eingesetzt, die mit alkalisch reagierenden Stoffen, wie Alkalihydroxyd oder Alkalicarbonat, oder mit in alkalisch reagierende Stoffe übergehenden Verbindungen, wie Alkalibicarbonat, "Cl5C-COOKa, versetzt werden kann. Der -Lösung können weitere Hilfsmittel zugesetzt werden, die jedoch mit den Farbstoffen nicht in unerwünschter Weise reagieren sollen. Solche Zusätze sind beispielsweise oberflächenaktive Substanzen, wie Alkylsulfate, oder die Wanderung des Farbstoffes verhindernde Stoffe oder Färbereihilfsprodukte, wie Harnstoff, oder indifferente Verdickungsmittel, wie Öl-Wasser-Emulsionen, Traganth, Stärke, Alginat oder Methylcellulose.
Die so hergestellten Lösungen oder Pasten werden auf das zu färbende Material beispielsweise durch Aufklotzen im Foulard (kurze Flotte) oder durch Aufdrucken aufgebracht und anschließend einige Zeit auf erhöhte Temperatur, vorzugsweise 40 bis 150° C, erhitzt. Das Erhitzen kann in der Hotflue, im Dämpfapparat, auf erhitzten Walzen oder durch Einbringen in erhitzte konzentrierte Salzbäder sowohl für sich allein als auch in beliebiger Reihenfolge hintereinander ausgeführt werden.
Bei Verwendung einer Klotz- oder Färbeflotte ohne Alkali wird eine Passage der trockenen Ware durch eine alkalisch reagierende Lösung, der Kochsalz oder Glaubersalz zugesetzt wird, angeschlossen. De'r Salzzusatz vermindert hierbei das Abwandern des Farbstoffes von der Faser.
Man kann ebenfalls das zu färbende Material mit einem der vorgenannten säurebindenden Mittel vorbehandeln, anschließend mit der Lösung oder Paste des Farbstoffs behandeln und schließlich, wie angegeben, bei erhöhter Temperatur fixieren.
Le A 10 745 - 7 -
009851/1938
Zum Färben aus langer Flotte geht man in eine wäßrige Lösung dea Farbstoffs (Flottenverhältnis 1:5 "bis 1:40) bei Raumtemperatur ein und färbt 40 bis 90 Minuten, gegebenenfalls unter Erhöhung der Temperatur bis auf 20 bis 60° C, unter anteilweiser Zugabe von Salz, z, B. Natriumsulfat, und anschließend Alkali, beispielsweise Natriumphosphaten, Natriumcarbonat, NaOH oder KOH.
Hierbei.tritt die chemische Reaktion zwischen Farbstoff und Faser ein. Nach erfolgter chemischer Fixierung wird das Färbegut heiß gespült und abschließend geseift, wobei nicht fixierte Reste des Farbstoffs"entfernt werden. Man. erhält ausgezeichnete echte,insbesondere naß- und lichtechte Färbungen.
Im sogenannten Klotz-Kaltverweil-Yerfahren läßt sich eine nachträgliche Erhitzung des geklotzten Gewebes dadurch ersparen, daß man das Gewebe einige Zeit, z. B. 2 bis 20 Stunden, bei Raumtemperatur lagert. In diesem Verfahren wird ein stärkeres Alkali als bei dem oben beschrieben Färbeverfahren aus langer Flotte eingesetzt.
Zum Bedrucken von Hydroxylgruppen enthaltenden Materialien wird eine Druckpaste au« der Färbstofflösung, einem Verdickungsmittel, wie Natriumalginat, und einer alkalisch reagierenden oder beim Erhitzen Alkali abspaltenden Verbindung, wie Natriumcarbonat, Natriumphosphat, Kaliumcarbonat, Kaliumacetat oder Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat, verwendet und das bedruckte Material gespült und geseift.
Amidgruppen enthaltende Textilmaterialien, wie Wolle, Seide, synthetische Polyamid- und Polyurethanfasern, werden im allgemeinen nach den hierfür üblichen Färbemethoden in saurem bis neutralem Bereich gefärbt, wobei zuweilen eine abschließende Erhöhung dea pH-Wertes des Färbebades, z. B.
Le A 10 745 - 8 -
009851/1938
1.6U616
auf pH 7 bis pH 9 von Vorteil ist.
Die Farbstoffe v/erden beispielsweise auf Wolle und Seide in Form von Lösungen und auf synthetischem Polyamidgewebe als Lösungen oder bevorzugt in dispergierier Form aufgebracht und anschließend, gegebenenfalls zusammen mit (vorzugsweise geringeren Mengen) säurebindenden Mitteln, wie Natriumcarbonat, nachbehandelt. Auf synthetischen Superpolyamiden werden besonders günstige Resultate mit solchen Farbstoffen erzielt, die nicht oder nur schwer in Wasser löslich sind. Diese werden nach an sich üblichen Techniken und unter Zusatz der bekannten Hilfsmittel zu einer Farbstoffdispersion verarbeitet und als solche im Färbe- und/oder Klotzbad oder in einer Druckpaste angewendet. Die für diese Anwendung geeigneten Hilfsmittel sind u. a. Verbindungen, die die Wanderung des Farbstoffs auf der Faser verhindern, wie Celluloseäther, Alkalimetallchloride und -sulfate, Benetzungsmittel, wie Kondensationsprodukte aus Äthylenoxyd und Fettalkoholen bzw. Phenolen, sulfonierte Fettalkohole, Lösungsmittel, wie Thiodiglykol, ferner Verdickungsmittel, wie Stärke, Trganth, Alginatverdickung, Gummiarabikum usw.
Die Nachbehandlung der auf Polyamidfasergewebe erhaltenen Färbungen, Imprägnierungen und Drucke erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 110° C und mit einer Dauer von 5 bis 60 Minuten.
Die mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Färbungen zeichnen sich im allgemeinen durch gute bis eehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch vorzügliche Naßechtheiten aus.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile.
Ie A 10 745 - 9 -
009851/19 3 8
Beispiel 1:
10,4 Teile i-Amino-4-(4'-methylamino-methylanilino^anthrachinone, 2^dISuIfOnSaUrC, gelöst in 210 Teilen Wasser, v/erden bei 0 bis 5° 0 und einem pH von 5 »5 bis 6 mit 5 Teilen 2-ß~Methoxyäthoxy-4,6-difluortriazin-1,3,5 acyliert.
Den pH-Wert hält man mit 2 η Natronlauge ein. Der Ansatz wird in 400 Teile gesättigter Kochsalzlösung eingegossen, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Der erhaltene
Farbstoff
HO,S
OCH
wird im Vakuum bei 40 C getrocknet. Er färbt Baumwolle in naßechten klaren blauen Tönen.
Beispiel 2: -
10,6 Teile 1-Amino-4-(2',6«-dimethyl-^'-aminomethy1-anilino)-anthrachinon-2,5'-disulfonsäure werden in 110 Teilen Wasser gelöst. Man acyliert bei Temperaturen von 10 bis 20° ö und einem pH-Wert von 6 bis 6,5 mit 5 Teilen 2,4-Difluor-6-methoxytriazin. Der entstehende Fluorwasserstoff wird mit
Ie A 10 745
- 10 -
009851/1938
2 η Sodalösung abgestumpft. Nach beendeter Reaktion salzt man mit 20 g Kochsalz aus, saugt ab und wäscht mit 10 $iger Kochsalzlösung. Der erhaltene Farbstoff
O NH
OCF
färbt Wolle iti klaren rotstichig blauen naßechten ionen.
* i
In analoger Weise können aus den in der folgenden Tabelle aufgeführten Komponenten wertvolle weitere Reaktivfarbstoffe hergestellt v/erden, die Wolle und Baumwolle in den angegebenen Tönen färben:
Farbk'rfrper
Reaktivkomponente
Farbton
1-Amino~4-(2f-methyl-51-amino-anilino)- anthrachinon-2,5'-disulfonsäure
1-Ainino-4-(3 *-aminoanilino )-anthrachinon-2-sulfonsäure
1 -Aminö-4- (4! -aminoanilino )-anthrachinon-2-sulfonsäure
1-Amino-4-(4'-aminoanilino)-anthrachinon-2,2!-disulfonsäure
2,4-Difluor-6-diäthylamino-triazin
2,4-Di fluor-6-(5f-sulfoanilino)-triazin
2,4-Difluor-6-methylmercapto-triazin
Blau
2,4-Difluor-6-(4'-sulfo- Blau anilino)-triazin
Grünblau
grünstichig Blau*
Le A 10 745
- 11 -
009851/1938
Beispiel 3:
4,9 Teile 1-Amino-4~(4l-amino-anilino)-anthrachinon-2,2ldisulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser gelöst und bei 20° C und pH 5 bis 6 unter Zusatz von 1,5 Teilen Chlorbenzol mit 2,3 Teilen 2-Anilino-4,6-Difluor-triazin acyliert. Der Farbstoff der Formel
- NH -liTjjJ- NH -
wird durch langsame Zugabe von Natriumchlorid in form seines Natriumsalzes ausgefällt, abgesaugt, mit 5 ^iger Natriumchlorid-Lösung gewaschen und im Vakuum bei 60 C getrocknet. Er färbt Baumwolle nach den in Beispiel 2 angegebenen Verfahren in grünstichig blauen.Tönen.
Ähnliche blaue Farbstoffe erhält man, wenn in. obigem Beispiel anstelle des 2-Anilino-4,6-difluor-triazins äquivalente Teile 2-(ß-Methoxy-äthoxy-)-4,6-difluor-triazin, 2-o-Toluidino-4,6-difluor-triazin, 2-n-Butylamino-4,6-difluor-triazin, 2-Diäthylaminö-4,6-difluor-triazin oder 2-Benzylamino-4,6-difluortriazin eingesetzt werden.
Le A 10 745 - 12 -
009851/1938
16U616
Beispiel 4: ' .
5,0 Teile 1-Amino-4i-(4f-Methylamino-anilirLo)-anth.rachinon-2,2'-disulfonsäure werden in 150 [Teilen V/asser gelöst und bei 20° C und pH 5 bis 6 mit 2,2 Teilen 2-(ß-Methoxy-äthoxy)-4,6~difluor-triazin acyliert. Der Farbstoff der Formel
T ,Ä^>- 0-CH2-CH2-O-CH3 OH5 .
wird durch langsame Zugabe von Natriumchlorid in Form seines Natriumsalzes ausgefällt, abgesaugt, mit 25 $iger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, und bei 60° C im Vakuum getrocknet. Er färbt Baumwolle nach den in Beispiel 2 angegebenen Verfahren in grünstichig blauen Tönen.
Beispiel 5:
5,2 Teile i-Amino-4-(4'-methylamino-methyl-anilino^anthrachinone, 2 '-disulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser gelöst und bei 25° C und einem pH von 7 bis 8 mit 2,5 Teilen 2-Anilino-4,6-difluor-triazin, die vorher in 15 Teilen Aceton gelöst worden waren, acyliert.
Der Farbstoff der Formel
Le A 10 745 - 13 -
0 0 9 8 51/19 3 8. original inspected
16U616
O IH
CHo -
4-'NH -
wird durch langsame Zugabe von Natriumchlorid in Form seines Natriumsalzes ausgefällt, abgesaugt, mit 5 $iger Natriumchlorid-Lösung gewaschen und getrocknet. Er färbt Baumwolle in naßecht en. klaren "bläuen Tönen.
Ähnliche blaue Farbstoffe erhält man, wenn man nach dem Verfahren des Beispiels 5 die in der Tabelle unter A aufgeführten Aminoanthrachinon-Verbindungen mit den unter B aufgeführten Difluortriazinen umsetzt.
1-Amino~4-(4'-methylaminomethylan ilino)-anthrachinon-2,2'-disulfonsäure
2-o-Toluidino-4,6-difluortriazin
2-(N-Methyl-N-phenyl-amino)-4,6-difluor-triazin
2-n-Butylamino-4,6-difluortriazin
Le A 10 745
- 14 -
009851/1938
ORIGINAL INSPiCTED
1-Amino-4-(4'-methy laminomethy lan il in ο)-antlira-!- chinon-2,2'-disulfonsäure
1-Amino-4-(3.!-amino-methylanilino)-anthrachinon-2,6'-disulfonsaure
1 -Amino-4-(3 ' -methylaminomethy lanilino) -antnra chinon-2,6'-disulfonsäure
1-Amino-4-(3'-methylaminomethyl-4'-methy1-anilino)-anthrachinon-2,6'-disulfonsäure
1-Amino-4-(3'-aminomethy1-4'-methoxy.-anilino)-anthrachinon-2,6'-disulfonsäure
1-Amino-4-(3'-methylaminomethyl-4'-methoxy-anilino)-anthrachinon-2,6'-disulfonsäure
1-Amino-4-(5f-aminomethy1-2'-methoxy-anilino)-anthrachinon-2,6?-disulfonsäure
1-Amino-4-(3'-aminomethy1-2»,6'-dimethy1-anilino)-anthrachinon-2,5'-disulfonsäure
1-Amino-4-(3f-methy1-aminomethyl-2',6 »-dimethyl-anilino)-anthrachinon-2,5'-disulf onsäure
2-Benzylamino-4,6-difluortriazin
2-Anilino-4,6-difluortriazin
2-ß-Methoxy-äthoxy-4,6-difluor-tr.iazin
2- (ll-Methy 1-K-pheny 1-amino) · 4,6-difluor-triaain
2-Pheny1-4,6-difluor-triazin
2-Anilino-4,6-difluor-triaz in
2-Methoxy-4,6-difluor-triazin
2-Anilino-4,6-difluor-triazin
Le A 10 745
- 15 -
! (B'9) & 5 ti//US) 3®
Ί644616
1~Amino-4~(3'-aminomethyl- 2-(ß-Methoxy~äthoxy)-4,6-di-
2l,4',6'-trimethyl-anilino)- fluor-triazin autlirachinor-2, 5 '-disulfonsäure
1-Amino-4~(4'--amino-anilino)- 2-Anilino-4» 6-difluor-triazin anthrachinon-2,3f-disulfonsäure
" 2-Diäthylamino-4,6-difluor-
triazin
Beispiel 6:
5.0 Teile 1-Amino-4-(3'-amino-2l-niethyl-anilino)-2,5'-disulfonsäure werden in 80 Teilen Wasser gelöst und "bei 20° C und pH 6,5 Ms 7,5 mit 2,3 Teilen 2-Anilino-4,6-difluortriaziii unter Zusatz von 2 Teilen Chlorbenzol acyliert. Um die Reaktion zu vervollständigen, werden nach ca. 5 Stunden nochmals 1 Teil 2-Anilino-4,6-difluor-triazin nachgesetzt. ' Sobald das Ausgangsprodukt chromatographisch nur noch in Spuren nachzuweisen ist, wird der Farbstoff der Formel
O NH
- NIl -
durch langsame Zugabe von Natriumchlorid in Form seines Natriumsalzes ausgefällt, abgesaugt, mit 15 ?oiger Natriumchlorid-Lösung gewaschen und im Vakuum bei 50 - 60° C ge-
Le A 10 745
--16 -
00985 1/1938
16U616
trocknet. Er färbt nach den in Beispiel 2 angegebenen Verfahren Baumwolle in klaren blauen Tönen.
Wenn man Cellulosegewebe mit einer Druckpaste bedruckt, die im Kilogramm 15 Gramm des Farbstoffs der Formel dieses Beispiels, 100 g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Hatriumalginat pro kg Verdickung) und 20 g Soda enthält und die mit Wasser auf 1 Kilogramm aufgefüllt wurde, trocknet, 2 Minuten bei 100° C dämpft, mit heißem Wasser spült und kochend seift, so erhält man einen kräftigen rotstichig blauen Druck von guter Wasch- und Lichtechtheit.
100 Gewichtsteile eines Baumwollgewebes werden bei Raumtemperatur mit einer wäßrigen Lösung, die 2 °/o des Farbstoffs der Formel dieses Beispiels, 15 g/l Natriumhydrogencarbonat und 150 g/l Harnstoff enthält, foulardiert, zwischengetrocknet, 30 Sekunden auf HO0 C erhitzt, danach gespült, und kochend geseift. Das Gewebe wird in sehr klaren rotstichig blauen Tönen naßecht gefärbt.
50 g Baumwollstrang v/erden in 1 Liter Färbeflotte, die 1,5 g des Farbstoffs der Formel dieses Beispiels enthält, gefärbt, indem man innerhalb 30 Minuten bei 20 bis 30° C 50 g Kochsalz in mehreren Anteilen zugibt, anschließend 20 g Soda zufügt und bei dieser Temperatur behandelt. Wach dem Spülen, kochenden Seifen und Trocknen erhält man eine rotstichig blaue Färbung von guter Naß-, Reib- und Lichtechtheit.
Ld A 10 745 - 17 -
009851/1938

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    worin R-, Rp und R, unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxy- oder Halogensubstituenten darstellen, η für die Zahl 0, 1 oder 2 steht und R für Wasserstoff oder einen Substituenten steht, mit Fluortriazinverbindungen der Formel
    worin F für einen Fluorsubstituenten, R. für eine Amino- oder Hydrazinogruppe oder einen gegebenenfalls über 0, N oder S" gebundenen Kohlenwasserstoffrest, der weiter substituiert sein kann, und X für einen anionisch abspaltbaren Rest stehen, unter Ausbildung von Farbstoffen der Formel
    Le A 10 74-5 - 18 -
    009851/1938
    Neue Unferlayor: I ■... ? >. . ·., ■ j,, r,^™^·* v. 4. ♦. m/\
    1644-6Ί6
    N--W
    -Rj
    worin R bis R., η und P die angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, . daß man solche Aminoanthrachiiionverbindungen der Formel des"* Anspruchs 1, in denen R^ und/oder R2 niedere Alkylgruppen, bevorzugt OH-z-Gruppen, darstellen, R* für Wasserstoff steht, η die Zahl 0 oder 1 bedeutet, R für Wasserstoff oder Methyl oder Äthyl steht, mit 2,4-Mfluor-6-methoxy- oder -6-äthoxy~ oder -6-amino- oder -6-methylamino- oder -6-äthylamino- oder -6-diäthylamino- oder -6-phenylamino- oder -6-sulfophenylamino- oder ~6-ß-methoxyäthoxy-triazin umsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Reaktivkomponenten 2,4,6-Trifluortriazin, 2,4-X>ifluor-6-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-methylaminotriazin, 2,4~Difluor-6-äthylamino-triazin, 2,4-Difluor-6-phenylamino-triazin, 2,4-Difluor~6-(2l- oder 41- oder 61·
    Le A 10 745
    19 -
    009851 /1938
    16U616
    sulfoplienyl)-amino-triazin, 2,4-Mfluor-6-(2,4- oder 3,4- oder 2,5- oder 4,5-disulfophenyl)-araino-triazin, 2,6-Difluor-4-diraethylamino~triazin, 2,6-Difluor-4-methoxytriazin, 2,6-Difluor-4-(ß-methoxy-äthoxy)-triazin, 2,6-Difluor-4-hydrazino-triazin, 2,6-Difluor-4-phenoxytriazin, 2,6-Difluor-4-(2-, 3- oder 4-sulfophenoxy)-trir.Kin, 2,6-Difluor~4-beriKyloxy-triaziri, 2, 6-])ifluor-4~(ß-oxyäthoxy)-triaain, 2,6-Mfluor-4-ß-oxyäthylmercapto-triazin, 2,6-JDifluor-4-raethyl-triazin, 2,6-Difluor-4-phenyl- triazüi, 2,6-Difluor-4-(2-, 3- oder 4-sulfophenyl)-triazin, 2,6-Difluor-4-diathylmercapto-triazin, 2,6-Difluor-4-(ß-bis-oxäthylamino)-trir.i:ins 2,6-l)ifluor-4-methylmercapto-triazin, 2,6-Difluor-4-phft"yl~ raercapto-triazin, 2,6-Difluor-4-(2-, 3- oder 4-chlor-phenylmercapto)-triazin oder 2,6-Difluor-4-(2-, 3- oder 4-sulfophenylmercapto)-triazin verwendet.
    Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe der Formel
    R1 / I
    R2 R3
    v/orin R-, R2 und R, unabhängig voneinander V/asserctoff oder Alkyl-, Alkoxy- oder Halogensubstituenten darstellen, li für die Zahl 0, 1 oder 2 steht, R Wasserstoff oder einen Substituenten bedeutet, P für einen Pluorsubstituenten steht und R- für eine Amino- oder Hydrazinogruppe oder einen gegebenenfalls über 0, N oder S gebundenen Kohlenwasserstoffrest steht, der weiter substituiert sein kann.
    he A 10 745
    - 20 -
    009851/1938
    BAD ORIGINAL
DE19671644616 1967-06-02 1967-06-02 Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe Pending DE1644616A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0052582 1967-06-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1644616A1 true DE1644616A1 (de) 1970-12-17

Family

ID=7105564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671644616 Pending DE1644616A1 (de) 1967-06-02 1967-06-02 Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3558621A (de)
AT (1) AT278198B (de)
BE (1) BE716013A (de)
CH (1) CH500268A (de)
DE (1) DE1644616A1 (de)
ES (1) ES354601A1 (de)
FR (1) FR1573149A (de)
GB (1) GB1177437A (de)
NL (1) NL6807598A (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2654351A1 (de) * 1976-12-01 1978-06-08 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe
DE2657146A1 (de) * 1976-12-16 1978-06-22 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe
DE2848403A1 (de) * 1978-11-08 1980-05-22 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe
DE2850919A1 (de) * 1978-11-24 1980-06-04 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7111947A (de) * 1971-08-31 1973-03-02
CH626650A5 (de) * 1974-12-18 1981-11-30 Ciba Geigy Ag
DE2652119C3 (de) * 1976-11-16 1980-07-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
DE2817733A1 (de) * 1978-04-22 1979-10-31 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe
US4273553A (en) * 1978-11-08 1981-06-16 Bayer Aktiengesellschaft Anthraquinone reactive dyestuffs
DE2852672A1 (de) * 1978-12-06 1980-06-19 Bayer Ag Reaktiv-farbstoffe
DE2854481A1 (de) 1978-12-16 1980-06-26 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe
DE2854482A1 (de) * 1978-12-16 1980-06-26 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe
DE2854483A1 (de) * 1978-12-16 1980-06-26 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe
JPS55152875A (en) 1979-05-14 1980-11-28 Mitsubishi Chem Ind Anthraquinone dyestuff for cellulose containing fibers
ES2159615T3 (es) * 1994-10-14 2001-10-16 Ciba Sc Holding Ag Colorantes de antraquinona reactivos con fibras, procedimiento para su fabricacion y su utilizacion.
MY144344A (en) * 2005-04-08 2011-09-15 Ciba Holding Inc Adsorbents comprising anthraquinone dye-ligands for the separation of biological materials

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2654351A1 (de) * 1976-12-01 1978-06-08 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe
DE2657146A1 (de) * 1976-12-16 1978-06-22 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe
DE2848403A1 (de) * 1978-11-08 1980-05-22 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe
DE2850919A1 (de) * 1978-11-24 1980-06-04 Bayer Ag Anthrachinon-reaktivfarbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
FR1573149A (de) 1969-07-04
NL6807598A (de) 1968-12-03
GB1177437A (en) 1970-01-14
ES354601A1 (es) 1969-11-16
BE716013A (de) 1968-10-16
CH500268A (de) 1970-12-15
AT278198B (de) 1970-01-26
US3558621A (en) 1971-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1644616A1 (de) Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe
DE2050948A1 (de) Reaktive Farbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE2232541C3 (de) Monoazo-Reaktivfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidgruppenhaltiger Textilmaterialien
DE1117245B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1644617A1 (de) Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe
DE2729011A1 (de) Reaktivfarbstoffe
DE2652119C3 (de) Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
DE2628186C3 (de) Anthrachinonverbindungen mit faseraktivem Rest
DE1619474C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE1904112C3 (de) Faserreaktive, schwermetallhaltige Formazanfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial
EP0012341B1 (de) Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe sowie deren Verwendung zum Färben von OH- oder amidgruppenhaltigen Materialien
DE1924570A1 (de) Wasserloesliche Azofarbstoffe
DE2655625C2 (de) Metallkomplexfarbstoffe
DE2817733C2 (de)
DE2015157C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
DE2239919C3 (de) Kupferhaltige, faserreaktive Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlicher und regenerierter Cellulose
CH499672A (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken cellulose- oder stickstoffhaltiger Textilmaterialien mit Anthrachinon-Reaktivfarbstoffen
DE1469698C (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken hydroxylgruppenhaltiger Materialien. Ausscheidung aus: 1186160
DE1794297C3 (de) Verfahren zum Färben und Drucken mit wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen
AT220739B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen
DE1192346B (de) Verfahren zur Herstellung von Azophthalocyaninfarbstoffen
DE2848671A1 (de) Reaktivfarbstoffe
CH640876A5 (de) Monoazoverbindungen mit faserreaktivem rest, verfahren zur herstellung und verwendung.
CH482807A (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
AT219553B (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken Hydroxylgruppen bzw. Amidgruppen enthaltender Materialien